JP2000080167A - 正孔輸送性高分子とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた正孔輸送能力を有し、耐久性、成膜性に
優れた正孔輸送性高分子とその製造方法および該正孔輸
送性高分子を用いた優れた発光特性を有する有機ＥＬ素
子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される繰り返し構
造単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０
³〜１０⁷であることを特徴とする正孔輸送性高分子。 【化１】 （式中、Ｒ₁は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基または７
〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。Ａｒ
₁は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基など
を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、正孔輸送性高分
子、その製造方法および該正孔輸送性高分子を用いた有
機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子
ということがある。）に関する。

【０００２】

【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、例えばバックライトとしての面
状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用
いられているが、発光させるのに高電圧の交流が必要で
あった。

【０００３】近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層
とし、これと電子写真の感光体等に用いられている有機
電荷輸送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ
素子を作製した（特開昭５９−１９４３９３号公報）。
有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高
輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特
徴があることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸
送化合物について多くの試みが報告されている〔ジャパ
ニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス
（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第２７巻、Ｌ２
６９頁（１９８８年）、ジャーナル・オブ・アプライド
・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第６５
巻、３６１０頁（１９８９年）〕。

【０００４】正孔輸送材料としては、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリ
アリールピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、ス
チルベン誘導体など多くの化合物が報告されている。

【０００５】有機ＥＬ素子に低分子系の正孔輸送材料の
みを用いた場合には、正孔輸送層の機械的強度や耐熱性
に問題があった。また正孔輸送層の形成法としては、真
空下での蒸着が一般的であり、製造上のコストがかかる
問題点があった。これに対し、耐久性や成膜性を改良す
る目的で、芳香族アミンを側鎖に有するポリスチレン誘
導体を用いた有機ＥＬ素子（特開平８−２５９９３５号
公報）や芳香族アミンを有するポリエステルを用いた有
機ＥＬ素子（特開平８−２５９８８０号公報）など多く
の正孔輸送性高分子を用いた例が報告されている。しか
しながら、これらの有機ＥＬ素子は、駆動時の安定性と
いう面では、必ずしも満足されているわけではない。

【０００６】一方、有機ＥＬ素子と同じく、正孔輸送材
料を用いる電子写真感光体においては、繰り返し使用時
にコロナ放電などによる劣化を防止する目的で、ポリシ
ロキサンの添加などが行われており、さらにポリシロキ
サンに正孔輸送性を付与する目的で、ケイ素系正孔輸送
材料と硬化可能なポリシロキサンを混合し硬化させた正
孔輸送性ポリシロキサンが報告されている（特開平９−
１２４９４３号公報）。

【０００７】正孔輸送性ポリシロキサンを有機ＥＬ素子
に用いた例としては、カルバゾール基を側鎖に有するポ
リシロキサンと発光性高分子を混合した有機ＥＬ素子
（ＷＯ９５０１８７１号公報）が報告されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た正孔輸送能力を有し、耐久性、成膜性に優れた正孔輸
送性高分子とその製造方法および該正孔輸送性高分子を
用いた優れた発光特性を有する有機ＥＬ素子を提供する
ことにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
問題を解決するために鋭意検討した結果、特定の新規な
正孔輸送性高分子が優れた正孔輸送能力を有し、耐久
性、成膜性に優れ、かつこれを用いて作製した有機ＥＬ
素子が優れた発光特性を有することを見出し、本発明に
至った。

【００１０】すなわち本発明は、[１] 下記一般式
（１）で表される繰り返し構造単位を含み、ポリスチレ
ン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁷である正孔輸送性
高分子に係るものである。

【化２２】 ｛式中、Ｒ₁は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基または７
〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。Ａｒ
₁は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基、ま
たは下記一般式（２）で表される芳香族エテニレン骨格
を有する基であり、Ａｒ₂およびＡｒ₃は、それぞれ独立
に、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、下記一
般式（３）で表される芳香族アミン骨格を有する基、ま
たは、下記一般式（４）で表される芳香族エテニレン骨
格を有する基を示す。また、Ａｒ₁とＡｒ₂の間、または
Ａｒ₁とＡｒ₃の間、またはＡｒ₂とＡｒ₃の間に環を形成
していてもよい。

【化２３】 （式中、Ａｒ₄およびＡｒ₅は、それぞれ独立に、６〜３
０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₂およ
びＲ₃は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭
素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有する
アリール基または７〜３２個の炭素原子を有するアラル
キル基を示す。）

【化２４】 （式中、Ａｒ₆は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれ独立に、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
原子を有するアリール基または７〜３２個の炭素原子を
有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₆とＲ₄の間、ま
たはＡｒ₆とＲ₅の間、またはＲ₄とＲ₅の間に環を形成し
ていてもよい。）

【化２５】 （式中、Ａｒ₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれ独立に、水
素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３
〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３
０個の炭素原子を有するアリール基または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₈は、６〜
３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）｝

【００１１】また、本発明は、[２] 下記一般式（５）
で表される繰り返し構造単位を含み、ポリスチレン換算
の数平均分子量が１０³〜１０⁷である孔輸送性高分子に
係るものである。

【化２６】 [式中、Ａｒ₉およびＡｒ₁₁は、それぞれ独立に、６〜３
０個の炭素原子を有するアリーレン基、下記一般式
（６）で表される芳香族アミン骨格を有する基、または
下記一般式（７）で表される芳香族エテニレン骨格を有
する基を示す。また、Ａｒ₁₀は、６〜３０個の炭素原子
を有するアリール基、下記一般式（８）で表される芳香
族アミン骨格を有する基、または下記一般式（９）で表
される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。また、
Ａｒ₉とＡｒ₁₀の間、またはＡｒ₉とＡｒ ₁₁の間、または
Ａｒ₁₀とＡｒ₁₁の間に環を形成していてもよい。Ｒ₈、
Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、それぞれ独立に、水酸基、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルコ
キシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、７〜３
２個の炭素原子を有するアラルキル基、下記一般式（１
０）、（１２）で表される基、または分子内で架橋して
分子内のケイ素原子と結合していてもよく、架橋して隣
接する分子のケイ原子と結合していてもよい、二価の酸
素原子を示す。

【化２７】 （式中、Ａｒ₁₂およびＡｒ₁₃は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ
₁₂は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₂と
Ａｒ₁₃の間、またはＡｒ₁₂とＲ₁₂の間、またはＡｒ₁₃と
Ｒ₁₂の間に環を形成していてもよい。）

【化２８】 （式中、Ａｒ₁₄およびＡｒ₁₅は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₁₃お
よびＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の
炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
るアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有するア
ラルキル基を示す。）

【化２９】 （式中、Ａｒ₁₆は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、それぞれ独立に、
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭
素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原
子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₆とＲ₁₅の
間、またはＡｒ₁₆とＲ₁₆の間、またはＲ₁₅とＲ₁₆の間に
環を形成していてもよい。）

【化３０】 （式中、Ａｒ₁₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、それぞれ独立に、
水素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、
３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
３０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２
個の炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₁₈は、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）

【化３１】 {式中、Ａｒ₁₉およびＡｒ₂₁は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基、上記一般式
（６）で表される芳香族アミン骨格を有する基、また
は、上記一般式（７）で表される芳香族エテニレン骨格
を有する基を示す。また、式中、Ａｒ₂₀は、６〜３０個
の炭素原子を有するアリール基、上記一般式（８）で表
される芳香族アミン骨格を有する基、または上記一般式
（９）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基を示
す。また、Ａｒ₁₉とＡｒ₂₀の間、またはＡｒ₁₉とＡｒ₂₁
の間、またはＡｒ₂₀とＡｒ₂₁の間に環を形成していても
よい。また、Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、水酸
基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくは
アルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、
７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基、または分
子内で架橋して分子内のケイ素原子と結合していてもよ
く、架橋して隣接する分子のケイ原子と結合していても
よい、二価の酸素原子を示す。また、式中、Ｒ₂₁は、水
素原子または下記一般式（１１）を示す

【化３２】 （式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄は、それぞれ独立に、水
酸基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしく
はアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール
基、または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基
を示す。）}

【化３３】 ｛式中、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆およびＲ₂₇は、それぞれ独立に、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
原子を有するアリール基、７〜３２個の炭素原子を有す
るアラルキル基、上記一般式（９）で表される芳香族エ
テニレン骨格を有する基、または下記一般式（１３）で
表される芳香族アミン骨格を有する基を示す。

【化３４】 （式中、Ａｒ₂₂は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基、上記一般式（６）で表される芳香族アミン骨
格を有する基、または上記一般式（７）で表される芳香
族エテニレン骨格を有する基を示す。また、Ａｒ₂₃およ
びＡｒ₂₄は、それぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を
有するアリール基、上記一般式（８）で表される芳香族
アミン骨格を有する基、または上記一般式（９）で表さ
れる芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。）｝］

【００１２】次に、本発明は、[３] 前記[２]記載の正
孔輸送性高分子において、少なくとも一種類の前記一般
式（１２）で表される化合物基を該正孔輸送性高分子に
属するケイ素原子全体（但し、該化合物基に含まれるケ
イ素原子を除く）に対して１０モル％以上１５０モル％
以下の割合で含み、かつ、水酸基の含有割合が該正孔輸
送性高分子に属するケイ素原子全体（但し、該化合物基
に含まれるケイ素原子を除く）に対して１０モル％未満
である[２]記載の正孔輸送性高分子に係るものである。

【００１３】次いで、本発明は、[４] 少なくとも一種
類の下記一般式（１４）で表されるシラン化合物を、加
水分解させて縮合する［１］記載の正孔輸送性高分子の
製造方法。

【化３５】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、または１〜２０個の炭素
原子を有するアルコキシ基を示す。Ｒ₁、Ａｒ₁、Ａｒ₂
およびＡｒ₃は、それぞれ、［１］における定義と同じ
である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂の間、またはＡｒ₁とＡｒ₃
の間、またはＡｒ₂とＡｒ₃の間に環を形成していてもよ
い。）

【００１４】また、本発明は、[５] 少なくとも一種類
の下記一般式（１５）で表されるシラン化合物を、また
は、少なくとも一種類の該一般式（１５）で表されるシ
ラン化合物と少なくとも一種類の下記一般式（１６）で
表されるシラン化合物との混合物を、加水分解させて縮
合する［２］記載の正孔輸送性高分子の製造方法に係る
ものである。

【化３６】 （式中、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂およびＲ₃₃は、それぞれ独立
に、ハロゲン原子、１〜２０個の炭素原子を有するアル
キル基もしくはアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
るアリール基、７〜３２個の炭素原子を有するアラルキ
ル基を示し、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に、ハロ
ゲン原子、または１〜２０個の炭素原子を有するアルコ
キシ基を示す。Ａｒ₂₅およびＡｒ₂₇は、［２］の一般式
（５）におけるＡｒ₉の定義、または一般式（１０）に
おけるＡｒ₁₉の定義と同じであり、Ａｒ₂₆は、［２］の
一般式（５）におけるＡｒ₁₀の定義と同じである。ま
た、Ａｒ₂₅とＡｒ₂₆の間、またはＡｒ₂₅とＡｒ₂₇の間、
またはＡｒ₂₆とＡｒ₂₇の間に環を形成していてもよ
い。）

【化３７】 ｛式中、Ｒ₃₅およびＲ₃₆は、それぞれ独立に、ハロゲン
原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしく
はアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基
または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示
し、Ｒ₃₄は、ハロゲン原子、または１〜２０個の炭素原
子を有するアルコキシ基を示す。Ａｒ₂₈は、６〜３０個
の炭素原子を有するアリーレン基、または下記一般式
（１７）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基で
あり、Ａｒ₂₉およびＡｒ₃₀は、それぞれ独立に、６〜３
０個の炭素原子を有するアリール基、下記一般式（１
８）で表される芳香族アミン骨格を有する基、または下
記一般式（１９）で表される芳香族エテニレン骨格を有
する基を示す。また、Ａｒ₂₈とＡｒ₂₉の間、またはＡｒ
₂₈とＡｒ₃₀の間、またはＡｒ₂₉とＡｒ₃₀の間に環を形成
していてもよい。

【化３８】 （式中、Ａｒ₃₁およびＡｒ₃₂は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₃₇お
よびＲ₃₈は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の
炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
るアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有するア
ラルキル基を示す。）

【化３９】 （式中、Ａｒ₃₃は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₃₉およびＲ₄₀は、それぞれ独立に、
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭
素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原
子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₃₃とＲ₃₉の
間、またはＡｒ₃₃とＲ₄₀の間、またはＲ₃₉とＲ₄₀の間に
環を形成していてもよい。）

【化４０】 （式中、Ａｒ₃₄は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は、それぞれ独立に、
水素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、
３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
３０個の炭素原子を有するアリール基または７〜３２個
の炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₃₅は、６
〜３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）｝

【００１５】さらに、本発明は、[６] 前記[５]記載の
方法で製造される正孔輸送性高分子を下記一般式（２
０）で表される化合物と反応させる[２]または[３]記載
の正孔輸送性高分子の製造方法に係るものである。

【化４１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、水酸基、または１〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシ基を示す。Ｒ₂₅、Ｒ₂₆お
よびＲ₂₇は、それぞれ［２］の一般式（１２）における
定義と同じである。）

【００１６】また、本発明は、[７] 少なくとも一方が
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、少なくとも一層の有機物からなる層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物
層が［１］〜［３］のいずれかに記載の正孔輸送性高分
子を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に係るもの
である。

【００１７】次に、本発明は、[８] 少なくとも一方が
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、発光層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、該発光層が［１］〜［３］のいずれか
に記載の正孔輸送性高分子を含む有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に係るものである。

【００１８】また、本発明は、[９] 少なくとも一方が
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、発光層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、該陽極と該発光層との間に、該発光層
に隣接して［１］〜［３］のいずれかに記載の正孔輸送
性高分子を含む正孔輸送層を設けてなる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に係るものである。

【００１９】また、本発明は、[１０] 陰極と発光層と
の間に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物を含む電
子輸送層を設けてなる[８]または[９]記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子に係るものである。

【００２０】また、本発明は、[１１] 発光層が下記一
般式（２１）で示される繰り返し単位を、全繰り返し単
位の５０モル％以上含み、ポリスチレン換算の数平均分
子量が１０³〜１０⁷である高分子発光体を含む[８]〜
[１０]記載のいずれかの有機エレクトロルミネッセンス
素子に係るものである。

【００２１】

【化４２】 −Ａｒ−ＣＲ＝ＣＲ’− ・・・・・（２１） 〔式中、Ａｒは、共役結合に関与する炭素原子数が４個
以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環化合
物基である。Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に、水素、１〜
２０個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭
素原子を有するアリール基、４〜２０個の炭素原子を有
する複素環化合物およびシアノ基からなる群から選ばれ
る基を示す。〕

【００２２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一の正孔輸送性高分子は、一般式（１）で表
される繰り返し構造単位を含む正孔輸送性高分子であ
り、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁷で
あることを特徴とする。成膜性の点から、数平均分子量
は、好ましくは１０³〜１０⁶であり、さらに好ましくは
１０³〜１０⁵である。

【００２３】一般式（１）において、Ｒ₁は、１〜２０
個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基であり、好
ましくは、１〜１０個の炭素原子を有する、直鎖状もし
くは分岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するア
リール基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラル
キル基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子
を有する、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基である。

【００２４】Ｒ₁の具体例としては、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等が挙げられ、アリール基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基
等が挙げられ、アラルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基で置換されていてもよい、ベンジル
基、フェネチル基等が挙げられる。

【００２５】一般式（１）において、Ａｒ₁における、
アリーレン基としては、６〜３０個の炭素原子を有する
アリーレン基であり、好ましくは、６〜２０個の炭素原
子を有するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基で置換されていてもよい、フェニレン基またはナフ
チレン基である。

【００２６】Ａｒ₁におけるアリーレン基の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されてい
てもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン
基等が挙げられる。

【００２７】また、一般式（１）におけるＡｒ₁は、前記
一般式（２）で表される芳香族エテニレン骨格を有する
基でもよい。一般式（２）において、Ａｒ₄およびＡｒ₅
は、それぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を有するア
リーレン基であり、好ましくは６〜２０個の炭素原子を
有するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基また
は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で置換
されていてもよい、フェニレン基である。

【００２８】Ａｒ₄およびＡｒ₅の具体例としては、それ
ぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基で置換さ
れていてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンス
リレン基等が挙げられる。

【００２９】また、一般式（２）において、Ｒ₂および
Ｒ₃は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基、３〜２
０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個
の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭
素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、水素
原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール
基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラルキル基
であり、さらに好ましくは、水素原子、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、また
は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキ
ル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基である。

【００３０】Ｒ₂およびＲ₃の具体例としては、それぞれ
独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
または、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよいフェニル基等が挙げられる。

【００３１】また、一般式（１）において、Ａｒ₂およ
びＡｒ₃における、アリール基としては、それぞれ独立
に、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基であり、
好ましくは６〜２０個の炭素原子を有するアリール基で
あり、さらに好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基で置換されていてもよい、フ
ェニル基またはナフチル基である。

【００３２】Ａｒ₂およびＡｒ₃におけるアリール基の具
体例としては、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、
または、プロピル基で置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。

【００３３】また、一般式（１）におけるＡｒ₂および
Ａｒ₃は、それぞれ独立に、一般式（３）で表される芳
香族アミン骨格を有する基でもよい。一般式（３）にお
いて、Ａｒ₆は、６〜３０個の炭素原子を有するアリー
レン基であり、好ましくは、６〜２０個の炭素原子を有
するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１〜６個
の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしく
は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で置換
されていてもよい、フェニレン基もしくはビフェニレン
基である。

【００３４】Ａｒ₆の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等
が挙げられる。

【００３５】また、一般式（３）において、Ｒ₄およびＲ
₅は、それぞれ独立に、１〜２０個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜２０個の炭素
原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子
を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有
するアラルキル基であり、好ましくは、１〜１０個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３
〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２
０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜２２個
の炭素原子を有するアラルキル基であり、さらに好まし
くは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよい、フェニル基もしくは
ナフチル基である。

【００３６】Ｒ₄およびＲ₅の具体例としては、それぞれ
独立に、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、
ビフェニル基等が挙げられる。

【００３７】また、一般式（３）において、Ａｒ₆とＲ₄
の間、またはＡｒ₆とＲ₅の間、またはＲ₄とＲ₅の間に環
を形成していてもよい。

【００３８】また、一般式（１）におけるＡｒ₂および
Ａｒ₃は、それぞれ独立に、一般式（４）で表される芳
香族エテニレン骨格を有する基でもよい。一般式（４）
において、Ａｒ₇は、６〜３０個の炭素原子を有するア
リーレン基であり、好ましくは６〜２０個の炭素原子を
有するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もし
くは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で置
換されていてもよいフェニレン基である。

【００３９】Ａｒ₇の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基等が挙げられる。

【００４０】また、一般式（４）において、Ａｒ₈は、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基であり、好ま
しくは６〜２０個の炭素原子を有するアリール基であ
り、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基である。

【００４１】Ａｒ₈の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。

【００４２】また、一般式（４）において、Ｒ₆およびＲ
₇は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜２
０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個
の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭
素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、水素
原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有するシクロアル
キル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、ま
たは７〜２２個の炭素原子を有するアラルキル基であ
り、さらに好ましくは、水素原子、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または１
〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基
もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
で置換されていてもよいフェニル基である。

【００４３】Ｒ₆およびＲ₇の具体例としては、それぞれ
独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
または、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよいフェニル基等が挙げられる。

【００４４】また、一般式（１）において、Ａｒ₁とＡ
ｒ₂の間、またはＡｒ₁とＡｒ₃の間、またはＡｒ₂とＡｒ
₃の間に環を形成していてもよい。

【００４５】また、該第一の正孔輸送性高分子は、一般
式（１）で表される繰り返し構造を含んでいれば、他の
繰り返し構造単位を含む共重合体でもよい。共重合する
他の繰り返し単位としては、下記一般式（２２）で表さ
れる繰り返し構造単位が例示さる。該共重合体として
は、一般式（１）で表される繰り返し構造および１種類
以上の一般式（２２）で表される繰り返し単位を含むも
のが例示される。この場合、共重合体の組成は本発明の
正孔輸送性高分子の特性を阻害しない限りは特に制限は
ないが、一般式（１）で示される繰り返し構造の割合
が、全繰り返し構造単位の２０〜１００モル％が好まし
く、さらに好ましくは、５０〜１００モル％である。

【００４６】

【化４３】 （式中、Ｒ”は、それぞれ互いに異なっていてもよい、
１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基またはアリー
ル基を示す。）

【００４７】次に、本発明の第二の正孔輸送性高分子
は、前記一般式（５）で表される繰り返し構造単位を含
み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁷で
あることを特徴とする正孔輸送性高分子であることを特
徴とする。成膜性の点から、数平均分子量は、好ましく
は１０³〜１０⁶であり、さらに好ましくは１０³〜１０⁵
である。

【００４８】また、該第二の正孔輸送性高分子は、正孔
輸送性を阻害しない範囲で、一般式（５）で示される繰
り返し構造以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。共
重合する他の繰り返し構造単位としては、上記一般式
（２２）で表わされる繰り返し構造単位が例示される。
一般式（５）で示される繰り返し構造の割合は、全繰り
返し構造単位の２０〜１００モル％が好ましく、さらに
好ましくは、５０〜１００モル％である。

【００４９】一般式（５）において、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀お
よびＲ₁₁は、それぞれ独立に、水酸基、１〜２０個の炭
素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはア
ルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアル
キル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、７
〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基、一般式（１
０）で表される基、一般式（１２）で表される基、また
は分子内で架橋して分子内のケイ素原子と結合していて
もよく、架橋して隣接する分子のケイ原子と結合してい
てもよい、二価の酸素原子であり、好ましくは、水酸
基、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくはアルコキシ基、３〜１０個の炭素原子
を有するシクロアルキル基、一般式（１０）で表される
基、一般式（１２）で表される基、または分子内で架橋
して分子内のケイ素原子と結合していてもよく、架橋し
て隣接する分子のケイ原子と結合していてもよい、二価
の酸素原子、さらに好ましくは、水酸基、１〜６個の炭
素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはア
ルコキシ基、一般式（１０）で表される基、一般式（１
２）で表される基、または分子内で架橋して分子内のケ
イ素原子と結合していてもよく、架橋して隣接する分子
のケイ原子と結合していてもよい、二価の酸素原子であ
る。

【００５０】また、一般式（５）において、Ｒ₈、Ｒ₉、
Ｒ₁₀およびＲ₁₁の具体例としては、それぞれ独立に、水
酸基、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基
等が挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、アリール基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等
が挙げられ、アラルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基で置換されていてもよい、ベンジル基、
フェネチル基等が挙げられる。

【００５１】また、分子内で架橋して分子内のケイ素原
子と結合していてもよく、架橋して隣接する分子のケイ
素原子と結合していてもよい、二価の酸素原子とは、具
体的には、架橋によりシロキサン結合を生成するとき二
つのケイ素原子に挟まれた酸素原子のことを意味する。

【００５２】一般式（５）において、Ａｒ₉およびＡｒ
₁₁におけるアリーレン基としては、それぞれ独立に、６
〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基であり、好ま
しくは、６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基で
あり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する
直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基で置換されていてもよい、
フェニレン基もしくはナフチレン基である。Ａｒ₉およ
びＡｒ₁₁におけるアリーレン基の具体例としては、それ
ぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基で置換さ
れていてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンス
リレン基等が挙げられる。

【００５３】また、一般式（５）において、Ａｒ₉およ
びＡｒ₁₁は、それぞれ独立に、一般式（６）で表される
芳香族アミン骨格を有する基でもよい。一般式（６）に
おいて、Ａｒ₁₂およびＡｒ₁₃は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基であり、好まし
くは６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基であ
り、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基で置換されていてもよい、フ
ェニレン基もしくはビフェニレン基である。Ａｒ₁₂およ
びＡｒ₁₃の具体例としては、それぞれ独立に、メチル
基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、フ
ェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニ
レン基等が挙げられる。

【００５４】また、一般式（６）において、Ｒ₁₂は、１
〜２０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、また
は７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基であり、
好ましくは、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するア
リール基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラル
キル基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキル基で置換されていて
もよい、フェニル基もしくはナフチル基である。Ｒ₁₂の
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基で置
換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンス
リル基、ビフェニル基等が挙げられる。

【００５５】また、一般式（６）において、Ａｒ₁₂およ
びＡｒ₁₃の間、またはＡｒ₁₂およびＲ₁₂の間、またはＡ
ｒ₁₃およびＲ₁₂間に環を形成していてもよい。

【００５６】また、一般式（５）におけるＡｒ₉および
Ａｒ₁₁は、それぞれ独立に、一般式（７）で表される芳
香族エテニレン骨格を有する基でもよい。一般式（７）
において、Ａｒ₁₄およびＡｒ₁₅は、それぞれ独立に、６
〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基であり、好ま
しくは６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基であ
り、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニレン基である。Ａｒ₁₄およびＡｒ₁₅の具体例として
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基
で置換されていてもよい、フェニレン基、ナフチレン
基、アンスリレン基等が挙げられる。

【００５７】また、一般式（７）において、Ｒ₁₃および
Ｒ₁₄は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、水
素原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリー
ル基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラルキル
基であり、さらに好ましくは、水素原子、１〜６個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ま
たは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。Ｒ
₁₃およびＲ₁₄の具体例としては、それぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、または、メチ
ル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよいフ
ェニル基等が挙げられる。

【００５８】また、一般式（５）において、Ａｒ₁₀にお
けるアリール基としては、６〜３０個の炭素原子を有す
るアリール基であり、好ましくは６〜２０個の炭素原子
を有するアリール基であり、さらに好ましくは、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もし
くは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で置
換されていてもよい、フェニル基もしくはナフチル基で
ある。Ａｒ₁₀におけるアリール基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げら
れる。

【００５９】また、一般式（５）におけるＡｒ₁₀は、一
般式（８）で表される芳香族アミン骨格を有する基でも
よい。一般式（８）において、Ａｒ₁₆は、６〜３０個の
炭素原子を有するアリーレン基であり、好ましくは、６
〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基であり、さら
に好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分
岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基で置換されていてもよい、フェニレン
基もしくはビフェニレン基である。Ａｒ₁₆の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されてい
てもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン
基、ビフェニレン基等が挙げられる。

【００６０】また、一般式（８）において、Ｒ₁₅および
Ｒ₁₆は、それぞれ独立に、１〜２０個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜２０個の炭
素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原
子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原子を
有するアラルキル基であり、好ましくは、１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
３〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
２０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜２２
個の炭素原子を有するアラルキル基であり、さらに好ま
しくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基で置換されていてもよい、フェニル基もしく
はナフチル基である。Ｒ₁₅およびＲ₁₆の具体例として
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基
で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基、ビフェニル基等が挙げられる。

【００６１】また、一般式（８）において、Ａｒ₁₆とＲ
₁₅の間、またはＡｒ₁₆とＲ₁₆の間、またはＲ₁₅とＲ₁₆の
間に環を形成していてもよい。

【００６２】また、一般式（５）におけるＡｒ₁₀は、一
般式（９）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基
でもよい。一般式（９）において、Ａｒ₁₇は、６〜３０
個の炭素原子を有するアリーレン基であり、好ましくは
６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基であり、さ
らに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、
分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基で置換されていてもよいフェニレン
基である。Ａｒ₁₇の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基等が挙げられる。

【００６３】また、一般式（９）において、Ａｒ₁₈は、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基であり、好ま
しくは６〜２０個の炭素原子を有するアリール基であ
り、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基である。Ａｒ₁₈の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。

【００６４】また、一般式（９）において、Ｒ₁₇および
Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、水
素原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリー
ル基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラルキル
基であり、さらに好ましくは、水素原子、１〜６個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ま
たは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。Ｒ
₁₇およびＲ₁₈の具体例としては、それぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、または、メチ
ル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、
フェニル基等が挙げられる。また、一般式（５）におい
て、Ａｒ₉とＡｒ₁₀の間、またはＡｒ₉とＡｒ₁₁の間、ま
たはＡｒ₁₀とＡｒ₁₁の間に環を形成していてもよい。

【００６５】一般式（１０）において、Ｒ₁₉およびＲ₂₀
は、それぞれ独立に、水酸基、１〜２０個の炭素原子を
有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ
基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜
３２個の炭素原子を有するアラルキル基または分子内で
架橋して分子内のケイ素原子と結合していてもよく、架
橋して隣接する分子のケイ原子と結合していてもよい、
二価の酸素原子をであり、好ましくは、水酸基、１〜１
０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基も
しくはアルコキシ基、または３〜１０個の炭素原子を有
するシクロアルキル基または分子内で架橋して分子内の
ケイ素原子と結合していてもよく、架橋して隣接する分
子のケイ原子と結合していてもよい、二価の酸素原子で
あり、さらに好ましくは、水酸基、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキ
シ基または分子内で架橋して分子内のケイ素原子と結合
していてもよく、架橋して隣接する分子のケイ原子と結
合していてもよい、二価の酸素原子である。Ｒ₁₉および
Ｒ₂₀の具体例としては、それぞれ独立に、水酸基、アル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が
挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等が挙げられ、アリール基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基で置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が挙げ
られ、アラルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基で置換されていてもよい、ベンジル基、フェネ
チル基等が挙げられる。

【００６６】また、一般式（１０）において、Ｒ₂₁は水
素原子、または一般式（１１）で表される基であり、一
般式（１１）において、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄は、それ
ぞれ独立に、水酸基、１〜２０個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、水
酸基、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基もしくはアルコキシ基、または３〜１０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基であり、さらに好ま
しくは、、水酸基、または１〜６個の炭素原子を有する
直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る。Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄の具体例としては、それぞれ
独立に、水酸基、アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、
オクチルオキシ基等が挙げられ、シクロアルキル基とし
ては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アリール基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、
ビフェニル基等が挙げられ、アラルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよ
い、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

【００６７】また、一般式（１０）において、Ａｒ₁₉お
よびＡｒ₂₁におけるアリーレン基としては、それぞれ独
立に、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基であ
り、好ましくは、６〜２０個の炭素原子を有するアリー
レン基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキル基で置換されていて
もよい、フェニレン基もしくはナフチレン基である。Ａ
ｒ₁₉およびＡｒ₂₁におけるアリーレン基の具体例として
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基
で置換されていてもよい、フェニレン基、ナフチレン
基、アンスリレン基等が挙げられる。

【００６８】また、一般式（１０）において、Ａｒ₁₉お
よびＡｒ₂₁は、それぞれ独立に、一般式（６）で表され
る芳香族アミン骨格を有する基、または一般式（７）で
表される芳香族エテニレン骨格を有する基でもよい。

【００６９】また、一般式（１０）において、Ａｒ₂₀に
おけるアリール基としては、６〜３０個の炭素原子を有
するアリール基であり、好ましくは６〜２０個の炭素原
子を有するアリール基であり、さらに好ましくは、１〜
６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基も
しくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で
置換されていてもよい、フェニル基もしくはナフチル基
である。Ａｒ₂₀におけるアリール基の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げら
れる。

【００７０】また、一般式（１０）において、Ａｒ
₂₀は、一般式（８）で表される芳香族アミン骨格を有す
る基、または一般式（９）で表される芳香族エテニレン
骨格を有する基でもよい。

【００７１】また、一般式（１０）において、Ａｒ₁₉と
Ａｒ₂₀の間、またはＡｒ₁₉とＡｒ₂₁の間、またはＡｒ₂₀
とＡｒ₂₁の間に環を形成していてもよい。

【００７２】一般式（１２）において、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆およ
びＲ₂₇は、それぞれ独立に、１〜２０個の炭素原子を有
する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ
基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、７〜３２個
の炭素原子を有するアラルキル基、一般式（９）で表さ
れる芳香族エテニレン骨格を有する基、または一般式
（１３）で表される芳香族アミン骨格を有する基であ
り、好ましくは、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖
状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ基、３〜１
０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、一般式
（９）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基、ま
たは一般式（１３）で表される芳香族アミン骨格を有す
る基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を
有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ
基、一般式（９）で表される芳香族エテニレン骨格を有
する基、または一般式（１３）で表される芳香族アミン
骨格を有する基である。Ｒ₂₅、Ｒ₂₆およびＲ₂₇の具体例
としては、それぞれ独立に、アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が
挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基等が挙げられ、シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アリール
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換さ
れていてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンスリル
基、ビフェニル基等が挙げられ、アラルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されていて
もよい、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる

【００７３】一般式（１３）において、Ａｒ₂₂における
アリーレン基としては、６〜３０個の炭素原子を有する
アリーレン基であり、好ましくは６〜２０個の炭素原子
を有するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１〜
６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基も
しくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基で
置換されていてもよい、フェニレン基もしくはナフチレ
ン基である。Ａｒ₂₂における、アリーレン基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基等が挙げられる。

【００７４】また、一般式（１３）において、Ａｒ
₂₂は、一般式（６）で表される芳香族アミン骨格を有す
る基、または一般式（７）で表される芳香族エテニレン
骨格を有する基でもよい。

【００７５】また、一般式（１３）において、Ａｒ₂₃お
よびＡｒ₂₄におけるアリール基としては、６〜３０個の
炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは６〜２
０個の炭素原子を有するアリール基であり、さらに好ま
しくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基で置換されていてもよい、フェニル基もしく
はナフチル基である。Ａｒ₂₃およびＡｒ₂₄におけるアリ
ール基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル
基、アンスリル基等が挙げられる。

【００７６】また、一般式（１３）におけるＡｒ₂₃およ
びＡｒ₂₄は、それぞれ独立に、一般式（８）で表される
芳香族アミン骨格を有する基、または一般式（９）で表
される芳香族エテニレン骨格を有する基でもよい。

【００７７】次に本発明の第三の正孔輸送性高分子は、
本発明の第二の正孔輸送性高分子において、少なくとも
一種類の前記一般式（１２）で表される化合物基を該正
孔輸送性高分子に属するケイ素原子全体（但し、該化合
物基に含まれるケイ素原子を除く）に対して１０モル％
以上１５０モル％以下の割合で含み、かつ、水酸基の含
有割合が該正孔輸送性高分子に属するケイ素原子全体
（但し、該化合物基に含まれるケイ素原子を除く）に対
して１０モル％未満であることを特徴とし、５モル％未
満であることが好ましく、１モル％未満であることがさ
らに好ましい。本発明の第三の正孔輸送性高分子は耐久
性の面で優れる。

【００７８】該第二の正孔輸送性高分子および該第三の
正孔輸送性高分子中に含まれる構造単位としては、下記
化４４に示される構造単位、または、さらに下記化４５
に示される構造単位が例示される。

【化４４】 （式中、Ａは、一般式（５）で表される繰り返し構造単
位中の芳香族アミン骨格を有する構造を示す。また、Ｂ
は、一般式（５）における、Ｒ₈〜Ｒ₁₁のいずれか、ま
たは一般式（１２）で表される基を示す。）

【００７９】

【化４５】 （式中、Ａ’は、一般式（１０）で表されるシラン化合
物基中の芳香族アミン骨格を有する基を示す。また、
Ｂ’は、一般式（１０）におけるＲ₁₉またはＲ₂₀、また
は一般式（１２）で表される基のいずれかを示す。）

【００８０】また、本発明の第一の正孔輸送性高分子の
製造方法は、少なくとも一種類の前記一般式（１４）で
表されるシラン化合物を、加水分解させて縮合すること
を特徴とし、具体的には溶媒中または無溶媒で、酸性ま
たは塩基性条件下で加水分解させて縮合することが挙げ
られる。

【００８１】また、前記一般式（１４）で表されるシラ
ン化合物に、１種類以上の下記一般式（２３）で表され
るシラン化合物を混合したものを、加水分解して縮合さ
せてもよい。

【００８２】

【化４６】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、または１〜６個の炭素原
子を有するアルコキシ基であり、Ｒ”は、それぞれ互い
に異なっていてもよい、１〜１２個の炭素原子を有する
アルキル基またはアリール基である。）

【００８３】加水分解の条件としては、塩基性条件下が
好ましい。塩基性条件にするために用いる塩基として
は、特に制限はなく、無機系、有機系の塩基を用いるこ
とができるが、好ましくは有機系の塩基である。有機系
の塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジン等が例示される。用いる溶媒としては、前記のシ
ラン化合物を溶解できれば特に制限はないが、好ましく
は、エーテル系またはアミン系などの極性の高い有機溶
媒が挙げられ、また二種類以上の混合溶媒を用いてもよ
い。反応温度は、通常０℃から１５０℃の範囲である
が、好ましくは、４０℃以上１００℃以下である。反応
時間は、加水分解させ縮合されるシラン化合物にもよる
が、通常３０分から１００時間である。

【００８４】一般式（１４）において、Ｘは、ハロゲン
原子、または１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分岐状のアルコキシ基であり、好ましくはハロゲン
原子、または１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分岐状のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、
ハロゲン原子、または１〜３個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分岐状のアルコキシ基である。

【００８５】Ｘの具体例としては、ハロゲン原子として
は、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素、アルコキシ基とし
て、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げ
られる。

【００８６】一般式（１４）における、Ｒ₁、Ａｒ₁、Ａ
ｒ₂およびＡｒ₃の好ましい置換基および具体例として
は、一般式（１）におけるＲ₁、Ａｒ₁、Ａｒ₂およびＡ
ｒ₃のそれと同じである。また、Ａｒ₁とＡｒ₂の間、ま
たはＡｒ₁とＡｒ₃の間、またはＡｒ₂とＡｒ₃の間に環を
形成していてもよい。

【００８７】前記一般式（１４）で表されるシラン化合
物の合成法は、特に制限はないが、例えば、いわゆる直
接法によって工業的に生産される、アルキルハロシラン
化合物、アルキルアルコキシシラン化合物、アルキルハ
ロアルコキシシラン化合物などと有機化合物のグリニャ
ール試剤やリチウム試剤を用いたメタセシス反応により
得る方法がある。

【００８８】また、本発明の第二の正孔輸送性高分子の
製造方法は、少なくとも一種類の前記一般式（１５）で
表されるシラン化合物を、または、少なくとも一種類の
一般式（１５）で表されるシラン化合物と少なくとも一
種類の前記一般式（１６）で表されるシラン化合物との
混合物を、加水分解させて縮合することを特徴とする。
具体的には溶媒中または無溶媒で、酸性または塩基性条
件下で加水分解させて縮合することが挙げられる。

【００８９】また、一般式（１５）で表されるシラン化
合物、または一般式（１５）で表されるシラン化合物と
一般式（１６）で表されるシラン化合物の混合物に、前
記のシラン化合物以外のアルコキシ基またはハロゲン原
子を有する１種類以上のシラン化合物を混合したものを
加水分解して縮合させてもよい。

【００９０】加水分解の条件としては、塩基性条件下が
好ましい。塩基性条件にするために用いる塩基として
は、特に制限はなく、無機系、有機系の塩基を用いるこ
とができるが、好ましくは有機系の塩基である。有機系
の塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジン等が例示される。用いる溶媒としては、前記のシ
ラン化合物を溶解できれば特に制限はないが、好ましく
は、エーテル系またはアミン系などの極性の高い有機溶
媒が挙げられ、また、二種類以上の混合溶媒を用いても
よい。反応温度は、通常０℃から１５０℃の範囲である
が、好ましくは、４０℃以上１００℃以下である。反応
時間は、加水分解させ縮合されるシラン化合物にもよる
が、通常３０分から１００時間である。

【００９１】一般式（１５）において、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ
₃₂またはＲ₃₃は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、１〜
２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基
もしくはアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有する
シクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ール基、または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキ
ル基であり、好ましくは、ハロゲン原子、１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは
アルコキシ基、３〜１０個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基
もしくはアルコキシ基である。

【００９２】Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂またはＲ₃₃の具体例とし
ては、それぞれ独立に、ハロゲン原子としては、ヨウ
素、臭素、塩素、フッ素、アルキル基として、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペ
ントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ
基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等が挙げられ、アリール基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等
が挙げられ、アラルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基で置換されていてもよい、ベンジル基、
フェネチル基等が挙げられる。

【００９３】一般式（１５）において、Ｒ₂₈およびＲ₂₉
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、または１〜２０個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ
基であり、好ましくは、ハロゲン原子、または１〜１０
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルコキ
シ基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、また
は、１〜３個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状
のアルコキシ基である。Ｒ₂₈およびＲ₂₉の具体例として
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子としては、ヨウ素、
臭素、塩素、フッ素、アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基等が挙げられる。

【００９４】一般式（１５）におけるＡｒ₂₅およびＡｒ
₂₇の好ましい置換基および具体例としては、一般式
（５）におけるＡｒ₉、または一般式（１０）における
Ａｒ₁₉の好ましい置換基および具体例と同じであり、一
般式（１５）におけるＡｒ₂₆の好ましい置換基および具
体例としては、一般式（５）におけるＡｒ₁₀の好ましい
置換基および具体例と同じである。また、Ａｒ₂₅とＡｒ
₂₆の間、またはＡｒ₂₅とＡｒ₂₇の間、またはＡｒ₂₆とＡ
ｒ₂₇の間に環を形成していてもよい。

【００９５】また、一般式（１６）において、Ｒ₃₅とＲ
₃₆は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、１〜２０個の炭
素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはア
ルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアル
キル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、ま
たは７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基であ
り、好ましくは、ハロゲン原子、１〜１０個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキ
シ基、または３〜１０個の炭素原子を有するシクロアル
キル基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、また
は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基である。

【００９６】Ｒ₃₅とＲ₃₆の具体例としては、それぞれ独
立に、ハロゲン原子としては、ヨウ素、臭素、塩素、フ
ッ素、アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、アルコキシ
基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソ
キシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基等が挙げられ、シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げ
られ、アリール基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、ビフェニル基等が挙げられ、アラル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基で置
換されていてもよい、ベンジル基、フェネチル基等が挙
げられる。

【００９７】一般式（１６）において、Ｒ₃₄は、ハロゲ
ン原子、または、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分岐状のアルコキシ基であり、好ましくは、ハ
ロゲン原子、または、１〜１０個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であり、さらに好ま
しくは、ハロゲン原子、または１〜３個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基である。Ｒ₃₄
の具体例としては、ハロゲン原子としては、ヨウ素、臭
素、塩素、フッ素が挙げられ、アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基等が挙げられる。

【００９８】一般式（１６）において、Ａｒ₂₈における
アリーレン基としては、６〜３０個の炭素原子を有する
アリーレン基であり、好ましくは、６〜２０個の炭素原
子を有するアリーレン基であり、さらに好ましくは、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基
もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
で置換されていてもよい、フェニレン基もしくはナフチ
レン基である。Ａｒ₂₈におけるアリーレン基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されて
いてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基等が挙げられる。

【００９９】また、一般式（１６）において、Ａｒ
₂₈は、一般式（１７）で表される芳香族エテニレン骨格
を有する基でもよい。一般式（１７）において、Ａｒ₃₁
およびＡｒ₃₂は、それぞれ独立に、６〜３０個の炭素原
子を有するアリーレン基であり、好ましくは６〜２０個
の炭素原子を有するアリーレン基であり、さらに好まし
くは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。
Ａｒ₃₁およびＡｒ₃₂の具体例としては、それぞれ独立
に、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されていて
もよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基
等が挙げられる。

【０１００】また、一般式（１７）において、Ｒ₃₇およ
びＲ₃₈は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、３
〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３
０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個
の炭素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは、
水素原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する
シクロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリ
ール基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラルキ
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。Ｒ
₃₇およびＲ₃₈の具体例としては、それぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、または、メチ
ル基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよいフ
ェニル基等が挙げられる。

【０１０１】また、一般式（１６）において、Ａｒ₂₉お
よびＡｒ₃₀における、アリール基としては、それぞれ独
立に、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基であ
り、好ましくは、６〜２０個の炭素原子を有するアリー
ル基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を
有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル基で置換されていても
よい、フェニル基もしくはナフチル基である。Ａｒ₂₉お
よびＡｒ₃₀におけるアリール基の具体例としては、それ
ぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基で置換さ
れていてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンスリル
基等が挙げられる。

【０１０２】また、一般式（１６）におけるＡｒ₂₉およ
びＡｒ₃₀は、一般式（１８）で表される芳香族アミン骨
格を有する基でもよい。一般式（１８）において、Ａｒ
₃₃は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基であ
り、好ましくは６〜２０個の炭素原子を有するアリーレ
ン基であり、さらに好ましくは１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基で置換されていてもよ
い、フェニレン基もしくはビフェニレン基である。Ａｒ
₃₃の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基
で置換されていてもよい、フェニレン基、ナフチレン
基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。

【０１０３】また、一般式（１８）において、Ｒ₃₉およ
びＲ₄₀は、それぞれ独立に、１〜２０個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または３〜２
０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個
の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭
素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは１〜１
０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、
３〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
２０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜２２
個の炭素原子を有するアラルキル基であり、さらに好ま
しくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で置換されていてもよい、フェニル基もしくは
ナフチル基である。Ｒ₃₉およびＲ₄₀の具体例としては、
それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基で置
換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、アンス
リル基、ビフェニル基等が挙げられる。

【０１０４】また、一般式（１８）において、Ａｒ₃₃と
Ｒ₃₉の間、またはＡｒ₃₃とＲ₄₀の間、またはＲ₃₉とＲ₄₀
の間に環を形成していてもよい。

【０１０５】また、一般式（１６）におけるＡｒ₂₉およ
びＡｒ₃₀は、一般式（１９）で表される芳香族エテニレ
ン骨格を有する基でもよい。一般式（１９）において、
Ａｒ ₃₄は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基
であり、好ましくは６〜２０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基で置換されてい
てもよいフェニレン基である。Ａｒ₃₄の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基で置換されていて
もよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基
等が挙げられる。

【０１０６】また、一般式（１９）において、Ａｒ
₃₅は、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基であ
り、好ましくは６〜２０個の炭素原子を有するアリール
基であり、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状、分岐状のアルキル基もしくは３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基で置換されていてもよ
いフェニル基である。Ａｒ₃₅の具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基で置換されていてもよい、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。

【０１０７】また、一般式（１９）において、Ｒ₄₁およ
びＲ₄₂は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基であり、好ましくは水素
原子、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基または、３〜１０個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール
基、または７〜２２個の炭素原子を有するアラルキル基
であり、さらに好ましくは水素原子、１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または
１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル
基もしくは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
基で置換されていてもよいフェニル基である。

【０１０８】Ｒ₄₁およびＲ₄₂の具体例としては、それぞ
れ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、または、メチル基、エチル基、プロピル基で置換さ
れていてもよいフェニル基等が挙げられる。また、一般
式（１６）において、Ａｒ₂₈とＡｒ₂₉の間、またはＡｒ
₂₈とＡｒ₃₀の間、またはＡｒ₂₉とＡｒ₃₀の間に環を形成
していてもよい。

【０１０９】前記一般式（１５）および一般式（１６）
で表される、シラン化合物の合成法は特に制限はない
が、例えば、いわゆる直接法によって工業的に生産され
る、アルキルハロシラン化合物、アルキルアルコキシシ
ラン化合物、アルキルハロアルコキシシラン化合物など
と有機化合物のグリニャール試剤やリチウム試剤を用い
たメタセシス反応により得る方法がある。

【０１１０】また、本発明の第二または第三の正孔輸送
性高分子の製造方法は、上記の第二の正孔輸送性高分子
の製造方法で製造される正孔輸送性高分子に、一般式
（２０）で表されるシラン化合物を反応させて合成する
ことを特徴とする。具体的には溶媒中で、酸性または塩
基性条件下で合成することが挙げられる。

【０１１１】合成の条件としては、塩基性条件下が好ま
しい。塩基性条件にするために用いる塩基としては、特
に制限はなく、無機系、有機系の塩基を用いることがで
きるが、好ましくは有機系の塩基である。有機系の塩基
としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ブチル
アミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン
等が例示される。用いる溶媒としては、前記のシラン化
合物を溶解できれば特に制限はないが、好ましくは、エ
ーテル系またはアミン系などの極性の高い有機溶媒が挙
げられ、また、二種類以上の混合溶媒を用いてもよい。
反応温度は、通常０℃から１５０℃の範囲であるが、好
ましくは、２０℃以上１００℃以下であり、さらに好ま
しくは、４０℃以上８０℃以下である。

【０１１２】一般式（２０）において、Ｘは、ハロゲン
原子、水酸基または１〜１０個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分岐状のアルコキシ基であり、好ましくはハ
ロゲン原子、または水酸基であり、さらに好ましくは、
ハロゲン原子である。Ｘの具体例としては、ハロゲン原
子としては、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素、アルコキシ
基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基
等が挙げられる。一般式（２０）における、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆
およびＲ₂₇の好ましい置換基および具体例としては、一
般式（１２）におけるＲ₂₅、Ｒ₂₆およびＲ₂₇のそれと同
じである。

【０１１３】前記一般式（２０）で表されるシラン化合
物の合成法は、特に制限はないが、例えば、いわゆる直
接法によって工業的に生産される、アルキルハロシラン
化合物、アルキルアルコキシシラン化合物、アルキルハ
ロアルコキシシラン化合物などと有機化合物のグリニャ
ール試剤やリチウム試剤を用いたメタセシス反応により
得る方法がある。

【０１１４】次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明
する。本発明の有機ＥＬ素子は、〔７〕少なくとも一方
が透明または半透明である一対の陽極および陰極からな
る電極間に、少なくとも一層の有機物からなる層を有す
る有機ＥＬ素子において、該有機物層が本発明の第一の
正孔輸送性高分子〔１〕、第二の正孔輸送性高分子
〔２〕または第三の正孔輸送性高分子〔３〕を含むこと
を特徴とする。

【０１１５】さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、〔８〕
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極お
よび陰極からなる電極間に、発光層を有する有機ＥＬ素
子において、該発光層が本発明の第一の正孔輸送性高分
子〔１〕、第二の正孔輸送性高分子〔２〕または第三の
正孔輸送性高分子〔３〕を含むことを特徴とする。

【０１１６】さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、

〔９〕
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極お
よび陰極からなる電極間に、発光層を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該陽極と該発光層と
の間に、該発光層に隣接して本発明の第一の正孔輸送性
高分子〔１〕、第二の正孔輸送性高分子〔２〕または第
三の正孔輸送性高分子〔３〕を含む正孔輸送層を設けて
なることを特徴とする。

【０１１７】さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、前記
〔８〕または

〔９〕記載の有機ＥＬ素子において、〔１
０〕陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸
送性化合物を含む電子輸送層を設けてなることを特徴と
する。

【０１１８】また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記の有
機ＥＬ素子のいずれかにおいて、〔１１〕発光層が下記
一般式（２４）で示される繰り返し単位を、全繰り返し
単位の５０モル％以上含み、ポリスチレン換算の数平均
分子量が１０³〜１０⁷である高分子発光体を含むことを
特徴とする。

【０１１９】

【化４７】 −Ａｒ−ＣＲ＝ＣＲ’− ・・・・・（２４） 〔式中、Ａｒは、共役結合に関与する炭素原子数が４個
以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環化合
物基である。Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に、水素、１〜
２０個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭
素原子を有するアリール基、４〜２０個の炭素原子を有
する複素環化合物およびシアノ基からなる群から選ばれ
る基を示す。〕

【０１２０】該有機ＥＬ素子の構造については、少なく
とも一方が透明または半透明である一対の電極間に設け
る有機化合物層中に前記正孔輸送性高分子が含まれてい
れば、特に制限はなく、公知の構造が採用されるが、好
ましくは、発光層が該正孔輸送性高分子を含むもの、該
正孔輸送性高分子を含む正孔輸送層に発光層を積層し、
その両面に一対の電極を有する構造のもの、さらに発光
層と陰極との間に電子輸送材料を含有する電子輸送層を
積層したものなどが挙げられる。また、発光層や電荷輸
送層は、いずれも１層でもよく、複数の層を組み合わせ
てもよい。

【０１２１】また、正孔輸送層に下記に述べる電荷輸送
材料、すなわち、電子輸送材料または正孔輸送材料を正
孔輸送性高分子の作用を妨げない範囲で混合して使用し
てもよい。該正孔輸送性高分子にその他の正孔輸送材料
を混合して使用する場合には、その混合割合は、該正孔
輸送性高分子に対して、１００重量％未満であり、好ま
しくは４０重量％以下、さらに好ましくは２０重量％以
下である。電子輸送材料を混合して使用する場合には、
その混合割合は、発光効率を考慮して適宜決めればよ
い。

【０１２２】本発明の有機ＥＬ素子に単独または混合し
て使用される前記電荷輸送材料としては、公知のものが
使用でき、特に限定されないが、正孔輸送材料として
は、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチル
ベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等が、電子輸
送材料としてはオキサジアゾール誘導体、アントラキノ
ジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘
導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノン
およびその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン
およびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジ
シアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導
体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯
体等が例示される。

【０１２３】具体的には、特開昭６３−７０２５７号、
同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９
号、同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同
３−３７９９２号、同３−１５２１８４号公報に記載さ
れているもの等が例示される。これらの中で好ましく
は、正孔輸送材料としては、トリフェニルジアミン誘導
体、電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、
ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよび
その誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体
の金属錯体が挙げられる。さらに好ましくは、正孔輸送
材料としては、４，４’−ビス（Ｎ（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、電子輸送材料
としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベ
ンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノー
ル）アルミニウムが挙げられる。これらのうち、電子輸
送性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、ま
たは両方を同時に使用すればよい。これらは、単独で用
いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。

【０１２４】発光層に接して正孔輸送層を設け、該発光
層と負極との間にさらに発光層に接して電子輸送層を設
ける場合、前記の電子輸送材料を使用して電子輸送層を
形成すればよい。また、正孔輸送層と正極の間に第２の
正孔輸送層を設ける場合は、前記の正孔輸送材料を使用
して該正孔輸送層を形成すればよい。

【０１２５】また、前記の電荷輸送材料を発光層に混合
して使用する場合、該電荷輸送材料の使用量は使用する
化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と
発光特性を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決
めればよい。通常、発光材料に対して１〜４０重量％で
あり、好ましくは２〜３０重量％である。

【０１２６】本発明の有機ＥＬ素子の発光層に使用でき
る公知の発光材料としては、特に限定されないが、低分
子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセ
ンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリ
メチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系など
の色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の
金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタ
ジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンお
よびその誘導体などを用いることができる。具体的に
は、例えば特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４
３９３号公報に記載されているもの等、公知のものが使
用可能である。

【０１２７】さらに、高分子化合物では、例えばポリ
（ｐ−フェニレン）およびその誘導体、ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）およびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリ
キノキサリンおよびその誘導体などの共役系高分子蛍光
体を用いることができる。具体的には、例えば特開平５
−２０２３５５、特開平５−３２０６３５号、特開平７
−９７５６９号、特開平７−１４７１９０号、特開平７
−２７８２７６号、特開平７−３００５８０号公報に記
載されているもの等、公知のものが使用可能である。

【０１２８】また、本発明における有機ＥＬ素子の発光
層に含まれる発光材料として、高分子蛍光体が好まし
く、該高分子蛍光体として、ポリアリーレンビニレンお
よびその誘導体であり、前記一般式（２４）で示される
繰り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含み、
ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁷である
高分子発光体が挙げられる。該繰り返し単位の構造にも
よるが、一般式（２４）で示される繰り返し単位が全繰
り返し単位の７０モル％以上であることが好ましい。該
高分子蛍光体は、一般式（２４）で示される繰り返し単
位以外の繰り返し単位として、２価の芳香族化合物基も
しくはその誘導体、２価の複素環化合物基もしくはその
誘導体、またはそれらを組み合わせて得られる基などを
含んでいてもよい。また、一般式（２４）で示される繰
り返し単位や他の繰り返し単位が、エーテル基、エステ
ル基、アミド基、イミド基などを有する非共役の単位で
連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共
役部分が含まれていてもよい。

【０１２９】発光材料が一般式（２４）の繰り返し単位
を含む高分子蛍光体の場合、一般式（２４）のＡｒとし
ては、共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個
以下からなるアリーレン基または複素環化合物基であ
る。Ａｒとして、具体的には、特開平１０−４６１３８
号公報に記載の化合物基が挙げられる。その中で、フェ
ニレン基、置換フェニレン基、ビフェニレン基、置換ビ
フェニレン基、ナフタレンジイル基、置換ナフタレンジ
イル基、アントラセン−９，１０−ジイル基、置換アン
トラセン−９，１０−ジイル基、ピリジン−２，５−ジ
イル基、置換ピリジン−２，５−ジイル基、チエニレン
基または置換チエニレン基が好ましい。さらに好ましく
は、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル
基、ピリジン−２，５−ジイル基またはチエニレン基が
挙げられる。

【０１３０】一般式（２４）のＲ、Ｒ’が水素またはシ
アノ基以外の置換基である場合について述べると、炭素
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好まし
い。

【０１３１】アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ
₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ₁〜Ｃ₁₂は、１〜１２
個の炭素原子を有することを示す。以下も同様であ
る。）、４−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基などが例示される。

【０１３２】溶媒可溶性の観点からは、一般式（２４）
のＡｒが、１つ以上の４〜２０個の炭素原子を有するア
ルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基、６〜１
８個の炭素原子を有するアリール基およびアリールオキ
シ基ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる
群より選ばれた基を有していることが好ましい。

【０１３３】これらの置換基としては、以下のものが例
示される。４〜２０個の炭素原子を有するアルキル基と
しては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げら
れ、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
が好ましい。

【０１３４】また、４〜２０個の炭素原子を有するアル
コキシ基としては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基が好ましい。

【０１３５】アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが
挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基が好ましい。

【０１３６】アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ
₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、４−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例
示される。

【０１３７】アリールオキシ基としては、フェノキシ基
が例示される。複素環化合物基としては２−チエニル
基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、３−または
４−ピリジル基などが例示される。

【０１３８】これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分
子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性
の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が
分子量６００当たり１つ以上であることが好ましい。該
高分子蛍光体の合成法としては、特に限定されず、例え
ば特開平５−２０２３５５号公報に記載の方法が挙げら
れる。

【０１３９】なお、該高分子蛍光体は、ランダム、ブロ
ックまたはグラフト共重合体であってもよいし、それら
の中間的な構造を有する高分子、例えばブロック性を帯
びたランダム共重合体であってもよい。蛍光の量子収率
の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全なランダム共
重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体やブロ
ックまたはグラフト共重合体が好ましい。また、薄膜か
らの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で
蛍光を有するものが好適に用いられる。

【０１４０】該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。
高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれら
の溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。

【０１４１】該高分子蛍光体は、分子量がポリスチレン
換算で１０³ 〜１０⁷であり、それらの重合度は、繰り
返し構造やその割合によっても変わる。成膜性の点から
一般には繰り返し構造の合計数が、好ましくは４〜１０
０００、さらに好ましくは５〜３０００、特に好ましく
は１０〜２０００である。

【０１４２】これらの高分子蛍光体を有機ＥＬ素子の発
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグラフィーに
よる分別等の純化処理をすることが好ましい。

【０１４３】次に、本発明の有機ＥＬ素子の代表的な作
製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対の
電極で、透明または半透明な電極としては、ガラス、透
明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透明
の電極を形成したものが用いられる。

【０１４４】陽極の材料としては、導電性の金属酸化物
膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはイン
ジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化スズ等から
なる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡな
ど）、酸化亜鉛、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられ
る。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、
メッキ法などが用いられる。

【０１４５】この陽極上に正孔輸送材料として本発明の
正孔輸送性高分子を含む正孔輸送層を形成する。該正孔
輸送性高分子を含む正孔輸送層の形成方法としては、該
正孔輸送性高分子を含む正孔輸送材料の溶融液、溶液、
または混合液を使用してスピンコーティング法、キャス
ティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコ
ート法等の塗布法が挙げられる。

【０１４６】正孔輸送層の膜厚は、好ましくは０．５ｎ
ｍ〜１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜１μｍであ
り、電流密度を上げて発光効率を上げるためには、特に
好ましくは１０〜８００ｎｍである。

【０１４７】次いで、発光材料を含む発光層を形成す
る。形成方法としては、これら材料の粉末状態からの真
空蒸着法、またはこれら材料の溶融液、溶液もしくは混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法が例示される。これらの方法の中で、低分子化
合物を用いた場合、真空蒸着法が好ましい。また、高分
子化合物を用いた場合、溶液または混合液を使用してス
ピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が好まし
い。

【０１４８】発光層の膜厚は、好ましくは０．５ｎｍ〜
１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜１μｍであり、電
流密度を上げて発光効率を上げるために、特に好ましく
は１０〜５００ｎｍである。

【０１４９】なお、正孔輸送層および発光層を塗布法に
より薄膜化した場合には、溶媒を除去するため、正孔輸
送層形成後および／または発光層形成後に、減圧下ある
いは不活性雰囲気下、好ましくは３０〜３００℃、さら
に好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥すること
が望ましい。また、該発光層の上にさらに電子輸送層を
積層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後
にその上に電子輸送層を形成することが好ましい。

【０１５０】電子輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、または溶液に
溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、またはバインダー樹脂と電荷輸送材料とを溶
液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコ
ーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バ
ーコート法、ロールコート法等の塗布法を用いることが
できる。

【０１５１】混合するバインダー樹脂としては、特に限
定されないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ま
しく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適
に用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）お
よびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）
およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンな
どが例示される。成膜が容易に行なえるという点では、
高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ま
しい。

【０１５２】電子輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電子輸送層の膜厚は、好まし
くは０．５ｎｍ〜１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜
１μｍ、特に好ましくは５〜２００ｎｍである。

【０１５３】次いで、発光層または電子輸送層の上に電
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの
小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ
合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方
法としては、真空蒸着法、スパッタリング法等が用いら
れる。

【０１５４】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下
の実施例において、ポリマーの分子量は、ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、Ｍａｘｉ
ｍａ−８２０）を用いて、ポリスチレン換算の数平均分
子量および重量平均分子量を測定した。構造解析には、
核磁気共鳴吸収スペクトル（¹Ｈ，¹³Ｃ−ＮＭＲ、Ｂｒ
ｕｋｅｒ社製、モデルＡＣ２００Ｐ）、マススペクトル
（ＦＤ−ＭＳ、日本電子社製、質量分析計ＪＭＳ−ＳＸ
１０２型）、および赤外線スペクトル（ＩＲ、日本バイ
オラッド社製）を用いた。

【０１５５】参考例１ ＜エチル（４−（２’−（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル）エテニル）フェニル）ジクロロシラ
ンの合成＞乾燥アルゴン雰囲気下、４−（２’−（４”
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）エテニル）
ブロモベンゼンの乾燥テトラヒドロフラン溶液に、−７
８℃でｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液を加えて
リチウム化し、４−（２’−（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）エテニル）フェニルリチウムを
生成した。

【０１５６】乾燥アルゴン雰囲気下、蒸留したエチルト
リクロロシラン３．３ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液
に、−７８℃で、前記４−（２’−（４”−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）エテニル）フェニルリチ
ウムの溶液を滴下して反応させた。−７８℃で１時間攪
拌した後、室温に戻し、過剰のエチルトリクロロシラン
と溶媒を留去したのち、乾燥トルエンを加えて、乾燥ア
ルゴン雰囲気下ガラスフィルターでリチウム塩を除い
た。得られた反応物の核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ―Ｎ
ＭＲ）、およびメトキシ化した化合物〔エチル（４−
（２’−（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）エテニル）フェニル）ジメトキシシラン〕のマスス
ペクトル（ＦＤ−ＭＳ）結果から、エチル（４−（２’
−（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）エ
テニル）フェニル）ジクロロシランが生成していること
が確認された。¹ Ｈ―ＮＭＲ：１．１５〔ｔ〕（エチル基）、１．３４
〔ｑ〕（エチル基）、７．０〜７．７〔ｍ〕（芳香族
基） ＦＤ−ＭＳ：ｍ／Ｚ ４６５

【０１５７】実施例１ ＜正孔輸送性高分子１の合成＞エチル（４−（２’−
（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）エテ
ニル）フェニル）ジクロロシランの乾燥トルエン溶液に
トリエチルアミン２ｍｌを加え、さらに、トリエチルア
ミン、メタノールの混合液（１：１）３ｍｌを加えた。
溶媒留去後、トルエン５０ｍｌに溶解し、分液ロートを
用いて１Ｎの水酸化カリウム水溶液と振ったのち、トル
エン層を分離し溶媒を留去した。得られた固体をエタノ
ール／テトラヒドロフランで再沈精製して白色固体２．
７ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子１という。

【０１５８】得られた正孔輸送性高分子１の赤外吸収ス
ペクトルには、１１００ｃｍ^-1、８００ｃｍ^-1付近にシ
ロキサン結合由来の幅広いシグナルが観測された。ま
た、核磁気共鳴吸収スペクトル（¹Ｈ―ＮＭＲ）には、
０．７〜１．０ｐｐｍ付近にケイ素原子に結合したエチ
ル基の幅広いシグナルと６．４〜７．６ｐｐｍ付近に芳
香環のプロトンの幅広いシグナルが観察され、そのシグ
ナルの積分強度はほぼ１：４であり、得られた高分子に
４−（２’−（４”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル）エテニル）フェニル基が繰り返し単位の一部と
して取り込まれていることを確認した。また、正孔輸送
性高分子１の分子量をゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィにて測定したところ、ポリスチレンに換算した重
量平均分子量は１．３×１０⁴、数平均分子量は７．１
×１０³であった。

【０１５９】参考例２ ＜Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミンの臭素化＞Ｎ，Ｎ’−ジフェニル− Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化した。マススペ
クトルよりＮ，Ｎ’−ジフェニル− Ｎ，Ｎ’−（３”
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミンのジブロモ誘導体が生成していることが確認
された。 ＜シラン化合物１の合成＞Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミンのジブロモ誘導体を参考例
１と同様に、乾燥アルゴン雰囲気下、−７８℃で、乾燥
テトラヒドロフラン液中でｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘ
キサン溶液でリチウム化した後、クロロトリエトキシシ
ランと反応させた。得られた反応物のマススペクトル
（ＦＤ−ＭＳ）および核磁気共鳴吸収スペクトル（¹Ｈ
−ＮＭＲ）よりＮ，Ｎ’−ジフェニル− Ｎ，Ｎ’−
（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンのトリエトキシシリル誘導体および
ビス（トリエトキシシリル）誘導体が生成していること
が確認された。以下、これをシラン化合物１という。¹ Ｈ−ＮＭＲ：１．２６〔ｔ〕（エトキシ基）、２．２
６〔ｓ〕（メチル基）、２．３９〔ｓ〕（メチル基）、
３．８８〔ｑ〕（エトキシ基）、６．８〜７．６〔ｍ〕
（芳香族基） ＦＤ−ＭＳ：ｍ／Ｚ ６７８（トリエトキシシリル誘
導体）、８４０（ビス（トリエトキシシリル）誘導体）

【０１６０】実施例２ ＜正孔輸送性高分子２の合成＞シラン化合物１（約４
ｇ）のテトラヒドロフラン溶液の溶液に、攪拌しながら
トリエチルアミン２００μｌ、水１００μｌを加えた。
溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン／２―プロパノ
ールで再沈精製し、白色固体０．９０ｇを得た。以下正
孔輸送性高分子２という。

【０１６１】得られた正孔輸送性高分子２の赤外吸収ス
ペクトルには、１１００ｃｍ^-1、８００ｃｍ^-1付近にシ
ロキサン結合由来の幅広いシグナルが観測された。ま
た、核磁気共鳴吸収スペクトル（¹Ｈ―ＮＭＲ）には、
１．８〜２．４ｐｐｍ付近にフェニル環上のメチル基の
幅広いシグナルと６．２〜７．６ｐｐｍ付近に芳香環の
プロトンの幅広いシグナルが観察され、得られた高分子
にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン基が繰り返し単位の一部として取り込まれているこ
とを確認した。また、正孔輸送性高分子２の分子量をゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィにて測定したとこ
ろ、ポリスチレンに換算した重量平均分子量は、４．８
×１０⁵、数平均分子量は９．２×１０³であった。

【０１６２】参考例３ ＜Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１、１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミンの臭素化＞Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１、１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンを、参考例２と同様に臭素化した。 ＜シラン化合物２の合成＞前記ブロモ誘導体を参考例２
と同様に、乾燥アルゴン雰囲気下、−７８℃で、乾燥テ
トラヒドロフラン液中でｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキ
サン溶液でリチウム化した後、クロロトリエトキシシラ
ンと反応させた。以下、得られたものをシラン化合物２
という。

【０１６３】実施例３ ＜正孔輸送性高分子３の合成＞シラン化合物２（０．５
ｇ）のトルエン溶液に、攪拌しながらテトラヒドロフラ
ンおよびトリエチルアミンをそれぞれ約５０μｌ、水を
１０μｌ加えた。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラ
ン／２―プロパノールで再沈精製し、白色固体０．１０
ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子３という。

【０１６４】得られた正孔輸送性高分子３の赤外吸収ス
ペクトルには、１１００ｃｍ^-1、８００^-1ｃｍ^-1付近に
シロキサン結合由来の幅広いシグナルが観測された。ま
た、核磁気共鳴吸収スペクトル（¹Ｈ―ＮＭＲ）には、
６．４〜７．６ｐｐｍ付近に芳香環のプロトンの幅広い
シグナルが観察され、得られた高分子にＮ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン基が繰り返し単位の一部として取り込ま
れていることを確認した。また、正孔輸送性高分子３の
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィにて測
定したところ、ポリスチレンに換算した重量平均分子量
は２．３×１０⁴、数平均分子量は２．８×１０³であっ
た。

【０１６５】実施例４ ＜正孔輸送性高分子１を用いた素子の作製および評価＞
スパッタリングにより、２００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を
つけたガラス基板に、実施例１で得られた正孔輸送性高
分子１のトルエン溶液を用いて、スピンコートにより６
０ｎｍの厚みで成膜した。均一な膜が得られた。これを
減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、発光・電子輸送層
として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａ
ｌｑ₃）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓの速度で７０ｎｍ蒸
着した。最後に、その上に陰極としてアルミニウムリチ
ウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を１００
ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真
空度は、すべて１×１０^-5Ｔｏｒｒ以下であった。

【０１６６】この素子は、印加電圧４．０Ｖで輝度が１
ｃｄ／ｍ²以上に達し、６．５Ｖで電流密度８．８ｍＡ
／ｃｍ²の電流が流れ、輝度２３０ｃｄ／ｍ²の緑色の均
一なＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、２．
６０ｃｄ／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密度に比例し
ていた。また、ＥＬスペクトルは、Ａｌｑ₃の薄膜の蛍
光スペクトルとほぼ一致していることより、Ａｌｑ₃よ
りのＥＬ発光が確認された。

【０１６７】実施例５ ＜正孔輸送性高分子３を用いた素子の作製および評価＞
正孔輸送製高分子１の代わりに正孔輸送性高分子３を用
いた以外は実施例４と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、印加電圧５．０Ｖで輝度が１ｃｄ／ｍ
²以上に達し、８．５Ｖで電流密度９．２ｍＡ／ｃｍ²の
電流が流れ、輝度１９４ｃｄ／ｍ²の緑色の均一なＥＬ
発光が観察された。この時の発光効率は、２．１２ｃｄ
／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密度に比例していた。
また、ＥＬスペクトルは、Ａｌｑ₃の薄膜の蛍光スペク
トルとほぼ一致していることより、Ａｌｑ₃よりのＥＬ
発光が確認された。

【０１６８】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、３０時間後の駆動電
圧は、７．７Ｖから９．２Ｖにわずかに上昇したのみで
あった。

【０１６９】参考例４ ＜高分子蛍光体１の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホ
スホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４
７．７５ｇ、およびテレフタルアルデヒド５．５ｇを、
エチルアルコール／クロロホルム混合溶媒に溶解させ
た。５．４ｇのリチウムエトキシドを含むエチルアルコ
ール／クロロホルム混合溶液をホスホニウム塩とジアル
デヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、重合した。引
き続き、この反応溶液に１−ピレンカルボキシアルデヒ
ドのクロロホルム溶液を加えた後、さらにリチウムエト
キシドを含むエチルアルコール溶液を溶液に滴下し、室
温で３時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿を
濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロホルムに溶
解、これにエタノールを加え再沈精製した。これを減圧
乾燥して、重合体８．０ｇを得た。

【０１７０】これを高分子蛍光体１という。モノマーの
仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り返し単位
とそのモル比を下記に示す。分子末端にはピレニル基を
有することを¹Ｈ−ＮＭＲより確認した。

【０１７１】

【化４８】 （上式において、二つの繰り返し単位のモル比は、５
０：５０であり、二つの繰り返し単位は、交互に結合し
ている。） 該高分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量
は、４．０×１０³であった。該高分子蛍光体１の構造
については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。

【０１７２】実施例６ ＜正孔輸送性高分子１を用いた素子の作製および評価＞
スパッタリングにより、２００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を
つけたガラス基板に、実施例１で得られた正孔輸送性高
分子１のトルエン溶液を用いて、スピンコートにより５
５ｎｍの厚みで成膜した。均一な膜が得られた。この膜
の上に、参考例４で得た高分子蛍光体１の２％デカリン
溶液をスピンコートした。ついで、電子輸送層として、
トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ₃）
を０．１〜０．２ｎｍ／ｓの速度で５０ｎｍ蒸着した。
最後に、その上に陰極としてアルミニウムリチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を４０ｎｍ蒸着し
て有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度は、す
べて１×１０^-5Ｔｏｒｒ以下であった。

【０１７３】この素子は、印加電圧５．５Ｖで輝度が１
ｃｄ／ｍ²以上に達し、８．３Ｖで輝度１００ｃｄ／ｍ²
の黄緑色の均一なＥＬ発光が観察された。この時の発光
効率は、３．０ｃｄ／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密
度に比例していた。また、ＥＬスペクトルは、高分子蛍
光体１の薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一致していること
より、高分子蛍光体１よりのＥＬ発光が確認された。

【０１７４】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、初期の輝度は、５４
９ｃｄ／ｍ²であったが、５０時間後でも輝度は、２１
０ｃｄ／ｍ²程度であった。また、このとき、駆動電圧
は、１１Ｖから１８Ｖに上昇した。

【０１７５】実施例７ ＜正孔輸送性高分子２を用いた素子の作製および評価＞
実施例６の正孔輸送性高分子１の代わりに正孔輸送性高
分子２を用いた以外は実施例６と同様に素子を作成し
た。このときの正孔輸送性高分子２の膜厚は、約２５ｎ
ｍであった。得られた素子は、印加電圧４．２５Ｖで輝
度が１ｃｄ／ｍ²以上に達し、６．３Ｖで輝度１００ｃ
ｄ／ｍ²の黄緑色の均一なＥＬ発光が観察された。この
ときの発光効率は、３．０ｃｄ／Ａであった。輝度は、
ほぼ電流密度に比例していた。また、ＥＬスペクトル
は、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一致
していることより、高分子蛍光体１よりのＥＬ発光が確
認された。

【０１７６】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、初期の輝度は、６２
５ｃｄ／ｍ²であったが、５０時間後でも輝度は、５０
３ｃｄ／ｍ²程度であった。また、このとき、駆動電圧
は、７．８Ｖから９．７Ｖにわずかに上昇したのみであ
った。

【０１７７】比較例１ ＜素子の作製および評価＞正孔輸送性高分子３の代わり
にポリビニルカルバゾールの塩化メチレン溶液を用いて
ディッピング法により成膜した以外は実施例５と同じ方
法で有機ＥＬ素子を作製した。

【０１７８】この素子は、印加電圧４．２５Ｖで輝度が
１ｃｄ／ｍ²以上に達し、６．５Ｖで電流密度１７．１
ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、輝度２８８．２ｃｄ／ｍ²の
緑色の均一なＥＬ発光が観察された。このときの発光効
率は、１．６８ｃｄ／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密
度に比例していた。また、ＥＬスペクトルは、Ａｌｑ ₃
の薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一致していることより、
Ａｌｑ₃よりのＥＬ発光が確認された。

【０１７９】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、３０時間後の駆動電
圧は、５．４Ｖから７．８Ｖに上昇した。

【０１８０】比較例２ ＜素子の作製および評価＞正孔輸送性高分子として、正
孔輸送性高分子１の代わりにポリビニルカルバゾールの
塩化メチレン溶液を用いてディッピング法により成膜し
た以外は実施例６と同様に有機ＥＬ素子を作製した。

【０１８１】この素子は、印加電圧５．０Ｖで輝度が１
ｃｄ／ｍ²以上に達し、７．６Ｖで輝度１００ｃｄ／ｍ²
の緑色の均一なＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、３．３ｃｄ／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密
度に比例していた。この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流
密度で窒素気流中で連続駆動したところ、初期の輝度
は、６７０ｃｄ／ｍ²であって、５０時間後には２５６
ｃｄ／ｍ²に低下し、駆動電圧も１１Ｖから１９．８Ｖ
に上昇した。

【０１８２】参考例５ ＜シラン化合物３の合成＞乾燥アルゴン雰囲気下、参考
例２と同様に合成したＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミンのジブロモ誘導体８．０ｇの乾
燥テトラヒドロフラン溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリ
チウム／ｎ−ヘキサン溶液１７ｍｌを加えてリチウム化
し、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミンのジリチウム誘導体を生成した。

【０１８３】乾燥アルゴン雰囲気下、ジメトキシメチル
クロロシラン７．０ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液
に、−７８℃で、前記Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミンのジリチウム誘導体の溶液を滴
下して反応させた。−７８℃で１時間攪拌した後、室温
に戻し、過剰のジメトキシメチルクロロシランと溶媒を
留去したのち、乾燥トルエンを加えて、乾燥アルゴン雰
囲気下ガラスフィルターでリチウム塩を除いた。溶媒を
留去し、粘稠な固体７．１ｇを得た。得られた反応物の
核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）より、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンのジ
メトキシメチルシリル誘導体およびビス（ジメトキシメ
チルシリル）誘導体が生成していることが確認された。
以下、これをシラン化合物３という。¹ Ｈ−ＮＭＲ：０．４０〔ｓ〕（ケイ素原子に結合した
メチル基）、２．２８〔ｓ〕（メチル基）、２．４０
〔ｓ〕（メチル基）、３．６０〔ｓ〕（メトキシ基）、
６．８〜７．６〔ｍ〕（芳香族基）

【０１８４】実施例８ ＜正孔輸送性高分子４の合成＞シラン化合物３（６．５
ｇ）のテトラヒドロフラン溶液の溶液１０ｍｌに、攪拌
しながらトリエチルアミン３．５ｍｌ、水０．６５ｍｌ
を加え、６０℃で攪拌した。溶媒を留去した後、テトラ
ヒドロフラン／２―プロパノールで再沈精製して白色固
体３．１７ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子４
という。

【０１８５】得られた正孔輸送性高分子４の核磁気共鳴
吸収スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）には、０．０〜０．７
ｐｐｍ付近にケイ素原子に結合したメチル基のシグナ
ル、１．８〜２．４ｐｐｍ付近にフェニル環上のメチル
基の幅広いシグナル、３．４〜３．７ｐｐｍ付近にメト
キシル基のシグナルおよび６．２〜７．６ｐｐｍ付近に
芳香環のプロトンの幅広いシグナルが観察された。ま
た、赤外吸収スペクトルには、１１００ｃｍ^-1、８００
ｃｍ^-1付近にシロキサン結合由来の幅広いシグナル、３
３００ｃｍ^-1付近に水酸基由来の幅広いシグナルが観測
され、得られた高分子にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−１、１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン基が繰り返し単位の一部と
して取り込まれていること、および、加水分解により生
成した水酸基が一部、未反応のまま残っていることを確
認した。また、正孔輸送性高分子４の分子量をゲルパー
ミエーションクロマトグラフィにて測定したところ、ポ
リスチレンに換算した重量平均分子量は、２．２×１０
⁴、数平均分子量は６．２×１０³であった。

【０１８６】実施例９ ＜正孔輸送性高分子５の合成＞実施例８と同様に合成し
た正孔輸送性高分子４（１．０ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液１５ｍｌに、トリエチルアミン３ｍｌを加えた
後、トリフェニルクロロシラン１．７ｇを加え、５５℃
で攪拌した。過剰のトリフェニルクロロシランを失活さ
せるために水を加えた。溶媒を留去後、トルエンに溶解
し、分液ロートを用いて水と振ったのち、トルエン層を
分離して溶媒を留去した。得られた固体をテトラヒドロ
フラン／２−プロパノールで再沈精製して白色固体０．
８５ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子５とい
う。

【０１８７】得られた正孔輸送性高分子５の核磁気共鳴
吸収スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）におけるシグナルの積
分値比より、トリフェニルシリル基が取り込まれている
ことを確認した。また、赤外吸収スペクトルでは、３３
００ｃｍ^-1付近に強度は弱いが、水酸基由来の幅広いシ
グナルが観測され、水酸基がまだ残っていることを確認
した。また、正孔輸送性高分子５の分子量をゲルパーミ
エーションクロマトグラフィにて測定したところ、ポリ
スチレンに換算した重量平均分子量は、２．４×１
０⁴、数平均分子量は７．９×１０³であった。 ＜正孔輸送性高分子６の合成＞前記の正孔輸送性高分子
５（０．６５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液２０ｍｌ
に、トリエチルアミン４ｍｌを加えた後、トリメチルク
ロロシラン０．２３ｇを加え、室温で攪拌した。実施例
９と同様に反応の後処理をして得られた固体をテトラヒ
ドロフラン／エタノールで再沈精製して白色固体０．６
２ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子６という。

【０１８８】得られた正孔輸送性高分子６の核磁気共鳴
吸収スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）には、−０．１〜０．
１ｐｐｍ付近にトリメチルシリル基のメチルのシグナル
が観測され、トリメチルシリル基が取り込まれているこ
とを確認した。また、赤外吸収スペクトルでは、３３０
０ｃｍ^-1付近にシグナルが観測されず、水酸基が残って
いないことを確認した。また、正孔輸送性高分子６の分
子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィにて測定
したところ、ポリスチレンに換算した重量平均分子量
は、２．５×１０⁴、数平均分子量は８．１×１０³であ
った。

【０１８９】実施例１０ ＜正孔輸送性高分子７の合成＞実施例９と同様に合成し
た正孔輸送性高分子５（０．６５ｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液２０ｍｌに、トリエチルアミン４ｍｌを加えた
後、ジフェニルメチルクロロシラン０．４３ｇを加え、
５５℃で攪拌した。実施例９と同様に反応の後処理をし
て得られた固体をテトラヒドロフラン／２−プロパノー
ルで再沈精製して白色固体０．４８ｇを得た。以下、こ
れを正孔輸送性高分子７という。

【０１９０】得られた正孔輸送性高分子７の核磁気共鳴
吸収スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）には、０．４〜０．６
ｐｐｍ付近にジフェニルメチルシリル基のメチルのシグ
ナルが観測され、ジフェニルメチルシリル基が取り込ま
れていることを確認した。また、赤外吸収スペクトルで
は、３３００ｃｍ^-1付近にシグナルが観測されず、水酸
基が残っていないことを確認した。また、正孔輸送性高
分子７の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィにて測定したところ、ポリスチレンに換算した重量平
均分子量は、２．９×１０⁴、数平均分子量は９．５×
１０³であった。

【０１９１】参考例６ ＜４−（２’−（１”−ピレニル）エテニル）ブロモベ
ンゼンの合成＞４−ブロモベンジルブロミド（東京化成
製）を乾燥アセトン溶媒中、トリフェニルホスフィンと
反応させてホスホニウム塩を合成した。得られたホスホ
ニウム塩４５ｇと１−ピレンカルボキシアルデヒド（Ａ
ｌｄｒｉｃｈ社製）２４．３ｇの乾燥エタノール溶液
に、リチウムエトキシドのエタノール溶液（リチウム
１．５ｇを乾燥エタノール１００ｍｌと反応させたも
の）を滴下して、４−（２’−（１”−ピレニル）エテ
ニル）ブロモベンゼンを合成した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフで精製し、黄色の固体３４．９ｇを得た。 ＜４−（２’−（１”−ピレニル）エテニル）ジメチル
クロロシランの合成＞４−（２’−（１”−ピレニル）
エテニル）ブロモベンゼンを参考例１と同様に、乾燥ア
ルゴン下、−７８℃で、乾燥テトラヒドロフラン液中で
ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液でリチウム化し
た後、ジメチルジクロロシランと反応させた。得られた
反応物の核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）より、
４−（２’−（１”−ピレニル）エテニル）ジメチルク
ロロシランが生成していることが確認された。

【０１９２】実施例１１ ＜正孔輸送性高分子８の合成＞実施例８と同様に合成し
た正孔輸送性高分子４（１．０ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液１５ｍｌに、トリエチルアミン３ｍｌを加えた
後、４−（２’−（１”−ピレニル）エテニル）ジメチ
ルクロロシラン１．７ｇを加え、室温で攪拌した。実施
例９と同様に反応の後処理をして得られた固体をテトラ
ヒドロフラン／２−プロパノールで再沈精製して白色固
体０．９８ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高分子８
という。

【０１９３】得られた正孔輸送性高分子８の核磁気共鳴
吸収スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）には、７．６〜８．５
ｐｐｍ付近に、４−（２’−（１”−ピレニル）エテニ
ル）ジメチルシリル基の芳香環のプロトンのシグナルが
観測され、４−（２’−（１”−ピレニル）エテニル）
ジメチルシリル基が取り込まれていることを確認した。
また、赤外吸収スペクトルでは、３３００ｃｍ^-1付近に
シグナルが観測されず、水酸基が残っていないことを確
認した。また、正孔輸送性高分子８の分子量をゲルパー
ミエーションクロマトグラフィにて測定したところ、ポ
リスチレンに換算した重量平均分子量は、２．８×１０
⁴、数平均分子量は７．０×１０³であった。

【０１９４】参考例７ ＜高分子蛍光体２の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホ
スホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４．
７８ｇと、同じようにして得た、２−メトキシ−５−オ
クチルオキシ−ｐ−キシリレンジクロライドのホスホニ
ウム塩４．２８ｇとテレフタルアルデヒド１．０１ｇと
１−ピレンカルボキシアルデヒド１．１５ｇとを、エチ
ルアルコール８０ｇ／クロロホルム１００ｇ混合溶媒に
溶解させた。１２％リチウムメトキシドメタノール溶液
１０ｍｌとエタノール４０ｍｌとを混合した溶液を、ホ
スホニウム塩とアルデヒドのエチルアルコール／クロロ
ホルム混合溶液に滴下した後、引き続き室温で４時間反
応した。一夜室温で放置した後、沈殿を回収し、エチル
アルコールで洗浄後、この沈殿をトルエンに溶解し、こ
れにエタノールを加え再沈精製した。２回再沈精製した
後、これを減圧乾燥して、高分子蛍光体２．０ｇを得
た。

【０１９５】これを高分子蛍光体２という。モノマーの
仕込み比から計算される高分子蛍光体２の繰り返し単位
とそのモル比を下記に示す。分子末端にはピレニル基を
有することを¹Ｈ−ＮＭＲより確認した。

【０１９６】

【化４９】 該高分子蛍光体２のポリスチレン換算の数平均分子量
は、２．５×１０³であった。該高分子蛍光体２の構造
については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。

【０１９７】実施例１２ ＜正孔輸送性高分子６を用いた素子の作製および評価＞
スパッタリングにより、２００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を
つけたガラス基板に、実施例９で得られた正孔輸送性高
分子６のトルエン溶液を用いて、スピンコートにより６
０ｎｍの厚みで成膜した。均一な膜が得られた。この膜
の上に、参考例７で得た高分子蛍光体２の２％デカリン
溶液をスピンコートした。ついで、電子輸送層として、
トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ₃）
を０．１ｎｍ／ｓの速度で４０ｎｍ蒸着した。最後に、
その上に陰極としてアルミニウムリチウム合金（Ａｌ：
Ｌｉ＝約２００：１重量比）を４０ｎｍ蒸着して有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。蒸着のときの真空度は、すべて１×
１０^-5Ｔｏｒｒ以下であった。得られた素子は、印加電
圧３．５Ｖで輝度が１ｃｄ／ｍ²以上に達し、５．２５
Ｖで輝度１００ｃｄ／ｍ²の黄緑色の均一なＥＬ発光が
観察された。このときの発光効率は、３．０９ｃｄ／Ａ
であった。輝度は、ほぼ電流密度に比例していた。ま
た、ＥＬスペクトルは、高分子蛍光体２の薄膜の蛍光ス
ペクトルとほぼ一致していることより、高分子蛍光体２
よりのＥＬ発光が確認された。

【０１９８】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、初期の輝度は、８７
８ｃｄ／ｍ²であって、５０時間後の輝度は、５１３ｃ
ｄ／ｍ²程度であった。また、このとき、駆動電圧は、
６．８Ｖから１４．５Ｖに上昇した。

【０１９９】実施例１３ ＜正孔輸送性高分子７を用いた素子の作製および評価＞
実施例１２の正孔輸送性高分子６のトルエン溶液の代わ
りに、実施例１０で得られた正孔輸送性高分子７のトル
エン溶液を用いた以外は実施例１２と同様に素子を作成
した。このときの正孔輸送性高分子７の膜厚は、４５ｎ
ｍであった。得られた素子は、印加電圧３．７５Ｖで輝
度が１ｃｄ／ｍ²以上に達し、５．５０Ｖで輝度１００
ｃｄ／ｍ²の黄緑色の均一なＥＬ発光が観察された。こ
のときの発光効率は、２．０６ｃｄ／Ａであった。輝度
は、ほぼ電流密度に比例していた。また、ＥＬスペクト
ルは、高分子蛍光体２の薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一
致していることより、高分子蛍光体２よりのＥＬ発光が
確認された。

【０２００】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、初期の輝度は、６０
２ｃｄ／ｍ²であって、５０時間後の輝度は、４５１ｃ
ｄ／ｍ²程度であった。また、このとき、駆動電圧は、
６．５Ｖから１１．９Ｖに上昇した。

【０２０１】実施例１４ ＜正孔輸送性高分子８を用いた素子の作製および評価＞
実施例１２の正孔輸送性高分子６のトルエン溶液の代わ
りに、正孔輸送性高分子８のトルエン溶液を用いた以外
は実施例１２と同様に素子を作成した。このときの正孔
輸送性高分子８の膜厚は、４６ｎｍであった。得られた
素子は、印加電圧３．５０Ｖで輝度が１ｃｄ／ｍ²以上
に達し、５．２５Ｖで輝度１００ｃｄ／ｍ²の黄緑色の
均一なＥＬ発光が観察された。このときの発光効率は、
２．８３ｃｄ／Ａであった。輝度は、ほぼ電流密度に比
例していた。また、ＥＬスペクトルは、高分子蛍光体２
の薄膜の蛍光スペクトルとほぼ一致していることより、
高分子蛍光体２よりのＥＬ発光が確認された。

【０２０２】この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で
窒素気流中で連続駆動したところ、５０時間後の駆動電
圧は、６．４Ｖから１１．３Ｖに上昇した。

【０２０３】

【発明の効果】本発明の正孔輸送性高分子は、優れた正
孔輸送能力を有し、耐久性、成膜性に優れる。該正孔輸
送性高分子を用いた有機ＥＬ素子は、従来に比べて優れ
た発光特性を有するので工業的価値が大きい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ // Ｇ０３Ｇ 5/07 １０１ Ｇ０３Ｇ 5/07 １０１ (72)発明者 長田 剛規 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 野口 公信 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 大西 敏博 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 BB33 BB52 BB54 EA04 FA01 3K007 AB00 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4H049 VN01 VP10 VQ35 VQ59 VQ77 VQ79 VQ89 VS35 VS59 VS77 VS79 VT32 VT33 VU24 VU29 VW02 VW33 4J032 BA12 BA13 BA14 CA03 CA04 CA43 CB01 CB03 CB07 CB08 CB12 CE03 CG01 4J035 BA02 CA132 CA181 CA19N CA191 EA01 EB02 LA03 LB20

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される繰り返し構
   造単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０
   ³〜１０⁷であることを特徴とする正孔輸送性高分子。 【化１】 ｛式中、Ｒ₁は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
   ル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
   基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基または７
   〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。Ａｒ
   ₁は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基、ま
   たは下記一般式（２）で表される芳香族エテニレン骨格
   を有する基であり、Ａｒ₂およびＡｒ₃は、それぞれ独立
   に、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、下記一
   般式（３）で表される芳香族アミン骨格を有する基、ま
   たは、下記一般式（４）で表される芳香族エテニレン骨
   格を有する基を示す。また、Ａｒ₁とＡｒ₂の間、または
   Ａｒ₁とＡｒ₃の間、またはＡｒ ₂とＡｒ₃の間に環を形成
   していてもよい。 【化２】 （式中、Ａｒ₄およびＡｒ₅は、それぞれ独立に、６〜３
   ０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₂およ
   びＲ₃は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭
   素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有
   するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有する
   アリール基または７〜３２個の炭素原子を有するアラル
   キル基を示す。） 【化３】 （式中、Ａｒ₆は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれ独立に、１
   〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
   原子を有するアリール基または７〜３２個の炭素原子を
   有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₆とＲ₄の間、ま
   たはＡｒ₆とＲ₅の間、またはＲ₄とＲ₅の間に環を形成し
   ていてもよい。） 【化４】 （式中、Ａｒ₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれ独立に、水
   素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３
   〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３
   ０個の炭素原子を有するアリール基または７〜３２個の
   炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₈は、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）｝
2. 【請求項２】 下記一般式（５）で表される繰り返し構
   造単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０
   ³〜１０⁷であることを特徴とする正孔輸送性高分子。 【化５】 [式中、Ａｒ₉およびＡｒ₁₁は、それぞれ独立に、６〜３
   ０個の炭素原子を有するアリーレン基、下記一般式
   （６）で表される芳香族アミン骨格を有する基、または
   下記一般式（７）で表される芳香族エテニレン骨格を有
   する基を示す。また、Ａｒ₁₀は、６〜３０個の炭素原子
   を有するアリール基、下記一般式（８）で表される芳香
   族アミン骨格を有する基、または下記一般式（９）で表
   される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。また、
   Ａｒ₉とＡｒ₁₀の間、またはＡｒ₉とＡｒ ₁₁の間、または
   Ａｒ₁₀とＡｒ₁₁の間に環を形成していてもよい。Ｒ₈、
   Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、それぞれ独立に、水酸基、１
   〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルコ
   キシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
   基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、７〜３
   ２個の炭素原子を有するアラルキル基、下記一般式（１
   ０）、（１２）で表される基、または分子内で架橋して
   分子内のケイ素原子と結合していてもよく、架橋して隣
   接する分子のケイ原子と結合していてもよい、二価の酸
   素原子を示す。 【化６】 （式中、Ａｒ₁₂およびＡｒ₁₃は、それぞれ独立に、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ
   ₁₂は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜
   ２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
   個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
   炭素原子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₂と
   Ａｒ₁₃の間、またはＡｒ₁₂とＲ₁₂の間、またはＡｒ₁₃と
   Ｒ₁₂の間に環を形成していてもよい。） 【化７】 （式中、Ａｒ₁₄およびＡｒ₁₅は、それぞれ独立に、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₁₃お
   よびＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の
   炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を
   有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
   るアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有するア
   ラルキル基を示す。） 【化８】 （式中、Ａｒ₁₆は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、それぞれ独立に、
   １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭
   素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原
   子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₆とＲ₁₅の
   間、またはＡｒ₁₆とＲ₁₆の間、またはＲ₁₅とＲ₁₆の間に
   環を形成していてもよい。） 【化９】 （式中、Ａｒ₁₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、それぞれ独立に、
   水素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、
   ３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２
   個の炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₁₈は、
   ６〜３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。） 【化１０】 {式中、Ａｒ₁₉およびＡｒ₂₁は、それぞれ独立に、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリーレン基、上記一般式
   （６）で表される芳香族アミン骨格を有する基、また
   は、上記一般式（７）で表される芳香族エテニレン骨格
   を有する基を示す。また、式中、Ａｒ₂₀は、６〜３０個
   の炭素原子を有するアリール基、上記一般式（８）で表
   される芳香族アミン骨格を有する基、または上記一般式
   （９）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基を示
   す。また、Ａｒ₁₉とＡｒ₂₀の間、またはＡｒ₁₉とＡｒ₂₁
   の間、またはＡｒ₂₀とＡｒ₂₁の間に環を形成していても
   よい。また、Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、水酸
   基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくは
   アルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロア
   ルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、
   ７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基、または分
   子内で架橋して分子内のケイ素原子と結合していてもよ
   く、架橋して隣接する分子のケイ原子と結合していても
   よい、二価の酸素原子を示す。また、式中、Ｒ₂₁は、水
   素原子または下記一般式（１１）を示す。 【化１１】 （式中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄は、それぞれ独立に、水
   酸基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしく
   はアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロ
   アルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール
   基、または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基
   を示す。）} 【化１２】 ｛式中、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆およびＲ₂₇は、それぞれ独立に、１
   〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
   原子を有するアリール基、７〜３２個の炭素原子を有す
   るアラルキル基、上記一般式（９）で表される芳香族エ
   テニレン骨格を有する基、または下記一般式（１３）で
   表される芳香族アミン骨格を有する基を示す。 【化１３】 （式中、Ａｒ₂₂は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基、上記一般式（６）で表される芳香族アミン骨
   格を有する基、または上記一般式（７）で表される芳香
   族エテニレン骨格を有する基を示す。また、Ａｒ₂₃およ
   びＡｒ₂₄は、それぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を
   有するアリール基、上記一般式（８）で表される芳香族
   アミン骨格を有する基、または上記一般式（９）で表さ
   れる芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。）｝］
3. 【請求項３】 請求項２記載の正孔輸送性高分子におい
   て、少なくとも一種類の前記一般式（１２）で表される
   化合物基を該正孔輸送性高分子に属するケイ素原子全体
   （但し、該化合物基に含まれるケイ素原子を除く）に対
   して１０モル％以上１５０モル％以下の割合で含み、か
   つ、水酸基の含有割合が該正孔輸送性高分子に属するケ
   イ素原子全体（但し、該化合物基に含まれるケイ素原子
   を除く）に対して１０モル％未満であることを特徴とす
   る正孔輸送性高分子。
4. 【請求項４】 少なくとも一種類の下記一般式（１４）
   で表されるシラン化合物を、加水分解させて縮合するこ
   とを特徴とする請求項１記載の正孔輸送性高分子の製造
   方法。 【化１４】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、または１〜２０個の炭素
   原子を有するアルコキシ基を示す。Ｒ₁、Ａｒ₁、Ａｒ₂
   およびＡｒ₃は、それぞれ、請求項１における定義と同
   じである。また、Ａｒ₁とＡｒ₂の間、またはＡｒ₁とＡ
   ｒ₃の間、またはＡｒ ₂とＡｒ₃の間に環を形成していて
   もよい。）
5. 【請求項５】 少なくとも一種類の下記一般式（１５）
   で表されるシラン化合物を、または、少なくとも一種類
   の該一般式（１５）で表されるシラン化合物と少なくと
   も一種類の下記一般式（１６）で表されるシラン化合物
   との混合物を、加水分解させて縮合することを特徴とす
   る請求項２記載の正孔輸送性高分子の製造方法。 【化１５】 （式中、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂およびＲ₃₃は、それぞれ独立
   に、ハロゲン原子、１〜２０個の炭素原子を有するアル
   キル基もしくはアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を
   有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
   るアリール基、７〜３２個の炭素原子を有するアラルキ
   ル基を示し、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に、ハロ
   ゲン原子、または１〜２０個の炭素原子を有するアルコ
   キシ基を示す。Ａｒ₂₅およびＡｒ₂₇は、請求項２の一般
   式（５）におけるＡｒ₉の定義、または一般式（１０）
   におけるＡｒ₁₉の定義と同じであり、Ａｒ₂₆は、請求項
   ２の一般式（５）におけるＡｒ₁₀の定義と同じである。
   また、Ａｒ₂₅とＡｒ₂₆の間、またはＡｒ₂₅とＡｒ₂₇の
   間、またはＡｒ₂₆とＡｒ₂₇の間に環を形成していてもよ
   い。） 【化１６】 ｛式中、Ｒ₃₅およびＲ₃₆は、それぞれ独立に、ハロゲン
   原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしく
   はアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロ
   アルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基
   または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示
   し、Ｒ₃₄は、ハロゲン原子、または１〜２０個の炭素原
   子を有するアルコキシ基を示す。Ａｒ₂₈は、６〜３０個
   の炭素原子を有するアリーレン基、または下記一般式
   （１７）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基で
   あり、Ａｒ₂₉およびＡｒ₃₀は、それぞれ独立に、６〜３
   ０個の炭素原子を有するアリール基、下記一般式（１
   ８）で表される芳香族アミン骨格を有する基、または下
   記一般式（１９）で表される芳香族エテニレン骨格を有
   する基を示す。また、Ａｒ₂₈とＡｒ₂₉の間、またはＡｒ
   ₂₈とＡｒ₃₀の間、またはＡｒ₂₉とＡｒ₃₀の間に環を形成
   していてもよい。 【化１７】 （式中、Ａｒ₃₁およびＡｒ₃₂は、それぞれ独立に、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₃₇お
   よびＲ₃₈は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の
   炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を
   有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
   るアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有するア
   ラルキル基を示す。） 【化１８】 （式中、Ａｒ₃₃は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₃₉およびＲ₄₀は、それぞれ独立に、
   １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭
   素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原
   子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₃₃とＲ₃₉の
   間、またはＡｒ₃₃とＲ₄₀の間、またはＲ₃₉とＲ₄₀の間に
   環を形成していてもよい。） 【化１９】 （式中、Ａｒ₃₄は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
   ーレン基を示し、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は、それぞれ独立に、
   水素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、
   ３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
   ３０個の炭素原子を有するアリール基または７〜３２個
   の炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₃₅は、６
   〜３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）｝
6. 【請求項６】 請求項５記載の方法で製造される正孔輸
   送性高分子を下記一般式（２０）で表される化合物と反
   応させることを特徴とする請求項２または３記載の正孔
   輸送性高分子の製造方法。 【化２０】 （式中、Ｘはハロゲン原子、水酸基、または１〜１０個
   の炭素原子を有するアルコキシ基を示す。Ｒ₂₅、Ｒ₂₆お
   よびＲ₂₇は、それぞれ請求項２の一般式（１２）におけ
   る定義と同じである。）
7. 【請求項７】 少なくとも一方が透明または半透明であ
   る一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも
   一層の有機物からなる層を有する有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子において、該有機物層が請求項１〜３のい
   ずれかに記載の正孔輸送性高分子を含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 少なくとも一方が透明または半透明であ
   る一対の陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有
   する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発
   光層が請求項１〜３のいずれかに記載の正孔輸送性高分
   子を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。
9. 【請求項９】 少なくとも一方が透明または半透明であ
   る一対の陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有
   する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該陽
   極と該発光層との間に、該発光層に隣接して請求項１〜
   ３のいずれかに記載の正孔輸送性高分子を含む正孔輸送
   層を設けてなることを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
10. 【請求項１０】 陰極と発光層との間に、該発光層に隣
    接して電子輸送性化合物を含む電子輸送層を設けてなる
    ことを特徴とする請求項８または９記載の有機エレクト
    ロルミネッセンス素子。
11. 【請求項１１】 発光層が下記一般式（２１）で示され
    る繰り返し単位を、全繰り返し単位の５０モル％以上含
    み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０ ³〜１０⁷で
    ある高分子発光体を含むことを特徴とする請求項８〜１
    ０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素
    子。 【化２１】 −Ａｒ−ＣＲ＝ＣＲ’− ・・・・・（２１） 〔式中、Ａｒは、共役結合に関与する炭素原子数が４個
    以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環化合
    物基である。Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に、水素、１〜
    ２０個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭
    素原子を有するアリール基、４〜２０個の炭素原子を有
    する複素環化合物およびシアノ基からなる群から選ばれ
    る基を示す。〕