TW201302677A - 含氟化合物及含有該含氟化合物之組成物以及薄膜 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種式(1)所示之含氟化合物，□[式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5分別獨立，表示可具有取代基之伸芳基，n1、n2以及n3分別獨立表示0或是1，Z1以及Z2分別獨立，表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、氰基或是以-CpFqHrOs所示之基(p表示1以上10以下的整數，q表示1以上2p+1以下的整數，r表示0以上2p+1-q以下的整數，s表示0或1)。但是Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5之中，至少一個是可具有取代基的茀二基，Z1、Z2以及前述伸芳基之取代基中，至少一個是-CpFqHrOs所示之基]。

Description

含氟化合物及含有該含氟化合物之組成物以及薄膜
本發明關於一種含氟化合物及含有該含氟化合物之組成物以及薄膜。
探討以往藉由真空蒸鍍法形成含有參(8-喹啉酚)鋁等低分子化合物之層結構，而製作發光元件(例如，專利文獻1)。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1：日本特開平5-320633號公報
然而，使用以往的低分子化合物之發光元件，其發光效率未必充分。
因此，本發明之目的是提供一種對發光效率優良的發光元件之製造有用的化合物。本發明復以提供含有該化合物的組成物及薄膜為目的。
即，本發明係提供一種式(1)所示之含氟化合物， [式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5分別獨立，表示可具有取代基之伸芳基，n1、n2以及n3分別獨立，表示0或是1， Z1以及Z2分別獨立，表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、氰基、或是-CpFqHrOs所示之基(p表示1以上10以下的整數，q表示1以上2p+1以下的整數，r表示0以上2p+1-q以下的整數，s表示0或1。)但是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5之中，至少一個為可具有取代基之茀二基，Z1、Z2以及上述伸芳基的取代基之中，至少一個是-CpFqHrOs所示之基]。
本發明的高分子化合物中，也可以全部Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5是可具有取代基之茀二基。
又，本發明的高分子化合物中，式(1)中的s也可以是0。
本發明復提供一種組成物，係含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材料、以及發光材料所成群組中至少一種與上述含氟化合物。
本發明進一步提供一種含有上述本發明的含氟化合物之薄膜。
依據本發明，可以提供一種對於製造發光效率優良的發光元件有用的化合物。又依據本發明，可以提供含有該化合物之組成物以及薄膜。
有關本發明的含氟化合物、組成物以及薄膜的較佳實施形態，在以下說明。
同時，本說明書中，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基， 「Ph」表示苯基，「t-Bu」表示三級-丁基。
又，「Cx至Cy」(x，y是滿足x<y的正整數。)此等用語是指記載在緊接著該用詞後的官能基名，該部分結構的碳原子數為x至y個的意思。即，記載在緊接著「Cx至Cy」後的有機基為組合複數個官能基名而命名的有機基(例如，Cx至Cy烷氧基苯基)時，複數個官能基名之中，記載在緊接著「Cx至Cy」後的官能基名(例如，烷氧基)中該部分結構之碳原子數是x至y個的意思。例如，「C1至C12烷基」是碳原子數為1至12個烷基的意思，「C1至C12烷氧基苯基」是具有「碳原子數為1至12個烷氧基」的苯基之意思。
(含氟化合物)
本實施形態相關之含氟化合物如式(1)表示。
式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立，表示可具有取代基之伸芳基；n1、n2以及n3分別獨立，表示0或是1；Z1以及Z2分別獨立，表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、氰基、或是-CpFqHrOs所示之基(p表示1以上10以下的整數，q是1以上2p+1以下的整數，r表示0以上2p+1-q以下的整數，s表示0或是1)。但是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5之中，至少一個為可具有取代基之茀二基，Z1、Z2以及上述伸芳基的取代基中，至少一個是-CpFqHrOs所示之基。
伸芳基是由芳香族烴中除去2個氫原子所剩餘的原子團。伸芳基中包含具有苯環之基、具有縮合環之基等。伸芳基的碳原子數通常是6至60個，理想的是6至20。作為上述芳香族烴，例如可以列舉：苯、萘、蒽、菲、稠四苯(naphthacene)、茀、苯并茀(benzofluorene)、芘以及苝。
作為伸芳基，例如可以列舉：伸苯基、萘二基、蒽二基、茀二基、苯并茀二基、以及二價的縮合環基。作為伸芳基，因為要進一步提高發光元件的耐久性，故以伸苯基、萘二基、蒽二基、茀二基以及苯并茀二基為佳，以萘二基、蒽二基、茀二基及苯并茀二基為較佳，以茀二基為特佳。又，作為茀二基，係以2,7-茀二基為佳。
作為伸芳基，例如可以列舉：式(A-1)、(A-2)或是(A-3)所示的伸苯基；式(A-4)、(A-5)、(A-6)、(A-7)、(A-8)、(A-9)、(A-10)、(A-11)、(A-12)或是(A-13)所示萘二基；式(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-18)或是(A-19)所示蒽二基；式(A-20)、(A-21)、(A-22)、(A-23)、(A-24)、(A-25)或是(A-26)所示二價的縮合環基；式(A-27)、(A-28)或是(A-29)所示茀二基；以及式(A-30)、(A-31)、(A-32)、(A-33)、(A-34)、(A-35)、(A-36)或是(A-37)所示苯并茀二基。
伸芳基亦可具有取代基，作為該取代基，例如可以列舉：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺 甲醯基(carbamoyl)、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、氧羰基、氰基以及硝基，此等基可進一步具有取代基。又，伸芳基亦可具有-CpFqHrOs所示之基作為取代基。
上述烷基可以是直鏈狀烷基、分枝狀烷基、以及環狀烷基(環烷基)中的任何一種。烷基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，以1至20為佳，較佳的是1至15，更佳的是1至12。作為烷基，例如可以列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基以及十二烷基。
上述烷基亦可具有取代基。烷基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、以及芳硫基等。即，作為具有取代基之烷基，可以列舉：鹵化烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、芳基烷基、芳氧基烷基、以及芳基硫烷基等。
此等之中，作為鹵化烷基，例如可以列舉：三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、以及全氟辛基。
又，芳烷基可進一步具有取代基，芳烷基的碳原子數通常是7至60。作為芳烷基，例如可以列舉：苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷苯基-C1至C12烷基、1-萘基-C1至C12烷基以及2-萘基-C1至C12烷基。
上述烷氧基可以是直鏈狀烷氧基、分枝狀烷氧基、以及環狀烷氧基(環烷氧基)中的任何一種。烷氧基的碳原子 數不包含取代基的碳原子數，以1至20為佳，較佳的是1至15，更佳是1至12。作為烷氧基，例如可以列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、三級-丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、以及月桂氧基。
上述烷氧基可具有取代基。烷氧基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、以及芳硫基等。即，作為具有取代基之烷氧基，可以列舉：鹵化烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基烷氧基以及芳硫基烷氧基等。
此等之中，作為鹵化烷氧基，例如可以列舉：三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基以及全氟辛氧基。又，作為烷氧基烷氧基，例如可以列舉：甲氧基甲氧基、以及2-甲氧基乙氧基。
又，芳烷氧基可進一步具有取代基，芳烷氧基的碳原子數通常是7至60。作為芳烷氧基，例如可以列舉：苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基、1-萘基-C1至C12烷氧基以及2-萘基-C1至C12烷氧基。
上述烷硫基可以是直鏈狀烷硫基、分枝鏈狀烷硫基、以及環狀烷硫基(環烷硫基)中的任何一種。烷硫基的碳原子數無特別限定，不包含取代基的碳原子數，以1至20為佳，較佳是1至15，更佳是1至12。作為烷硫基，例如 可以列舉：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、三級-丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、環己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3,7-二甲基辛基硫基以及月桂基硫基。
上述烷硫基亦可具有取代基。烷硫基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基以及芳硫基等。即，作為具有取代基之烷硫基，可以列舉：鹵化烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷硫基、芳烷基硫基、芳氧基烷硫基、以及芳硫基烷硫基等。
此等之中，作為鹵化烷硫基，例如可以列舉：三氟甲基硫基。
又，芳烷硫基可進一步具有取代基，芳烷硫基的碳原子數通常是7至60。作為芳烷基硫基，例如可以列舉：苯基-C1至C12烷基硫基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷硫基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷硫基、1-萘基-C1至C12烷硫基以及2-萘基-C1至C12烷硫基。
上述芳基是由芳香族烴除去1個氫原子所剩餘的原子團。芳基包含具有苯環之基、具有縮合環之基、及2個以上獨立之苯環以及縮合環之中為直接或是隔著伸乙烯基等而結合之基等。芳基的碳原子數通常是6至60，以6至48為佳，更佳的是6至30。作為上述芳香族烴，例如可以列舉：苯、聯苯、萘、蒽、菲、稠四苯、茀、苯并茀、芘、以及苝。
上述芳基亦可具有取代基。芳基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、以及芳硫基等。即，作為具有取代基之芳基，可以列舉：鹵化芳基、烷芳基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳氧基芳基、以及芳硫基芳基等。
作為上述芳基，係以苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基、C1至C12烷氧基苯基及C1至C12烷基苯基為佳，而以C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為更佳。
作為C1至C12烷氧基苯基，例如可以列舉：甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基苯基、異丁氧基苯基、三級-丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、環己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3,7-二甲基辛氧基苯基、以及月桂氧基苯基。
作為C1至C12烷苯基，例如可以列舉：甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、三級-丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基以及十二烷基苯基。
上述芳氧基是-O-Ar11所示之基(Ar11表示上述芳基)，Ar11中芳基亦可具有取代基。芳氧基的碳原子數(即，Ar11中芳基的碳原子數)不包含取代基的碳原子數，以6至60 為佳，較佳是6至48，更佳是6至30。
作為上述芳氧基，以苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基為佳，更佳是C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基。
作為C1至C12烷氧基苯氧基，例如可以列舉：甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、異丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、異丁氧基苯氧基、三級-丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、環己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7-二甲基辛氧基苯氧基以及月桂氧基苯氧基。
作為C1至C12烷基苯氧基，例如可以列舉：甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1,3,5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁基苯氧基、三級-丁基苯氧基、戊基苯氧基、異戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、以及十二烷基苯氧基。
上述芳硫基是-S-Ar12所示之基(Ar12表示上述芳基。)，Ar12中芳基亦可具有取代基。芳硫基的碳原子數(即，Ar12中芳基的碳原子數)不包含取代基的碳原子數，以6至60為佳，較佳是6至48，更佳是6至30。
作為上述芳硫基，係以苯基硫基、C1至C12烷氧基苯基硫基、C1至C12烷基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、 以及五氟苯基硫基為佳。
上述烯基是將結合在烯基的sp2碳中的除去1個氫原子所剩餘的原子團。烯基可以是直鏈狀烯基、分枝狀烯基、以及環狀烯基中的任何一種。烯基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，以2至20為佳，較佳是2至15，更佳是2至10。作為烯基，例如可以列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基以及1-辛烯基。
上述烯基亦可具有取代基。烯基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、以及芳硫基等。即，作為具有取代基之烯基，可以列舉：鹵化烯基、烷氧基烯基、烷硫基烯基、芳烯基、芳氧基烯基、以及芳硫基烯基等。
此等之中，芳烯基可進一步具有取代基，芳烯基的碳原子數通常是8至60。作為芳烯基，例如可以列舉：苯基-C2至C12烯基、C1至C12烷氧基苯基-C2至C12烯基、C1至C12烷基苯基-C2至C12烯基、1-萘基-C2至C12烯基、以及2-萘基-C2至C12烯基，以C1至C12烷氧基苯基-C2至C12烯基及C1至C12烷基苯基-C2至C12烯基為佳。
上述炔基是除去1個結合在炔烴(alkine)的sp1碳的氫原子所剩餘的原子團。炔基可以是直鏈狀炔基、分枝狀炔基、以及環狀炔基中任何一種。炔基的碳原子數無特別限定，不包含取代基的碳原子數，以2至20為佳，較佳是2至15，更佳是2至10。作為炔基，例如可以列舉：乙炔 基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基以及1-辛炔基。
上述炔基亦可具有取代基。炔基具有取代基時，作為該取代基，可以列舉：鹵原子、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基等。即，作為有取代基炔基，可以列舉：鹵化炔基、烷氧基炔基、烷硫基炔基、芳炔基、芳氧基炔基、以及芳硫基炔基等。
此等之中，芳炔基可進一步具有取代基，芳炔基的碳原子數通常是8至60。作為芳炔基，例如可以列舉：苯基-C2至C12炔基、C1至C12烷氧基苯基-C2至C12炔基、C1至C12烷基苯基-C2至C12炔基、1-萘基-C2至C12炔基、2-萘基-C2至C12炔基，以C1至C12烷氧基苯基-C2至C12炔基及C1至C12烷基苯基-C2至C12炔基為佳。
上述胺基可為無取代的胺基，亦可為該胺基中氫原子亦可以經選自由烷基、芳基、芳烷基、以及1價的雜環基所成群組中1個或2個基取代的胺基(以下，稱為「取代胺基」)。取代胺基亦可具有取代基，取代胺基的碳原子數通常是1至60，較佳是2至48。
作為取代胺基，例如可以列舉：甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二丙基胺基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、二級-丁基胺基、異丁基胺基、三級-丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、環己基胺基、庚基胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬基胺基、癸基胺基、3,7-二甲基辛基胺基、月桂基胺基、環戊基胺 基、二環戊基胺基、二環己基胺基、吡咯啶基、哌啶基、二(三氟甲基)胺基、苯基胺基、二苯基胺基、C1至C12烷氧基苯基胺基、二(C1至C12烷氧基苯基)胺基、C1至C12烷基苯基胺基、二(C1至C12烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、噠基胺基、嘧啶基胺基、吡唑基胺基、三基胺基、苯基-C1至C12烷基胺基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基胺基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基胺基、二(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、二(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、1-萘基-C1至C12烷基胺基、以及2-萘基-C1至C12烷基胺基。
上述矽烷基可為無取代的矽烷基，亦可為該矽烷基中氫原子經選自由烷基、芳基、芳烷基、以及1價的雜環基所成群組中1至3個基所取代的矽烷基(以下，稱為「取代矽烷基」)。取代矽烷基亦可具有取代基，取代矽烷基的碳原子數通常是1至60，以3至48為佳。
作為取代矽烷基，例如可以列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三-異丙基矽烷基、二甲基-異丙基矽烷基、二乙基-異丙基矽烷基、三級-丁基二甲基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、庚基二甲基矽烷基、辛基二甲基矽烷基、2-乙基己基-二甲基矽烷基、壬基二甲基矽烷基、癸基二甲基矽烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基矽烷基、月桂基二甲基矽烷基、苯基-C1至C12烷基矽烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基矽烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基矽烷基、1-萘基-C1至C12烷基 矽烷基、2-萘基-C1至C12烷基矽烷基、苯基-C1至C12烷基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三-p-二甲苯基矽烷基、三苄基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、三級-丁基二苯基矽烷基、以及二甲基苯基矽烷基。
作為上述醯基，例如可以列舉：-C(=O)-R11(R11表示上述烷基、上述芳基、或是後述1價的雜環基。)所示之基。R11中，烷基、芳基、以及1價的雜環基亦可具有取代基。醯基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，以2至20為佳，較佳的是2至18。作為醯基，例如可以列舉：乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)、苄醯基、三氟乙醯基、以及五氟苯甲醯基。
作為上述醯氧基，例如可以列舉：-O-C(=O)-R12(R12表示上述烷基、上述芳基、或是後述1價的雜環基)所示之基。R12中烷基、芳基、以及1價的雜環基亦可具有取代基。醯氧基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，以2至20為佳，較佳的是2至18。作為醯氧基，例如可以列舉：乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基、苄醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟苄醯氧基。
上述亞胺殘基是由具有式A：H-N=C(R13)2，或是式B：H-C(R14)=N-R15中至少一方所示結構之亞胺化合物，除去該式中的「H」所剩餘之基的意思。式中，R13、R14以及R15分別獨立，表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基、或是後述1價雜環基。R13、R14以及R15中之烷基、芳基、烯基、炔基以及1價的雜環基亦可具有取代基。複數個存 在之R13可彼此相同，也可以相異，也可以互相連結而形成環結構。作為亞胺殘基，例如可以列舉：以下的結構式所示之基。
上述胺甲醯基的碳原子數通常是1至20，以1至18為佳。作為胺甲醯基，例如可以列舉：甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苯醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯醯胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苯醯胺基、二-三氟乙醯胺基、以及二-五氟苯醯胺基。
上述醯亞胺基是由醯亞胺基除去結合在氮原子之1個氫原子而得的殘基之意思。醯亞胺基的碳原子數，佳的是4至20，較佳的是4至18。作為醯亞胺基殘基，例如可以列舉：以下的結構式所示之基。
上述1價的雜環基是由雜環式化合物除去1個氫原子所剩餘的原子團。1價的雜環基可具有取代基，作為1價的雜環基，包含單環的基，以及具有縮合環之基等。1價的雜環基的碳原子數不包含取代基的碳原子數通常是4至60，以4至20為佳。
雜環式化合物是指具有環式結構之有機化合物中，作為構成環的元素，不僅有碳原子，也包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、鍗原子，以及砷原子等雜原子。
作為上述1價的雜環基，係以1價的芳香族雜環基為佳。1價的芳香族雜環基是由芳香族雜環式化合物除去1個氫原子所剩餘的原子團。作為芳香族雜環式化合物，例如可以列舉：含有二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、 吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡、嘧啶、三、噠、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯、二苯并呋喃、以及二苯并噻吩等雜原子的雜環本身顯示芳香族性之化合物，以及含有啡(phenoxazine)、啡噻(phenothiazine)、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并矽雜環戊二烯、以及苯并吡喃等雜原子的雜環即使本身不顯示芳香族性，該雜環中芳香環為縮環的化合物。
作為上述1價的雜環基，例如可以列舉：噻吩基、C1至C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1至C12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基以及異喹啉基，此等之中，係以噻吩基、C1至C12烷基噻吩基、吡啶基以及C1至C12烷基吡啶基為佳。
作為上述氧羰基，可以列舉：-C(=O)-O-R16(R16表示上述烷基、上述芳基、或是上述1價的雜環基)所示之基。R16中，烷基、芳基、以及1價的雜環基可具有取代基。氧羰基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，以2至60為佳，較佳的是2至48。
作為上述氧羰基，例如可以列舉：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、異丁氧羰基、三級-丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、環己氧羰基、庚氧羰基、辛氧羰基、2-乙基己氧羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、3,7-二甲基辛氧羰基、十二烷氧羰基、三氟甲氧羰基、五氟乙氧羰基、全氟丁氧羰基、全氟己氧羰基、全氟辛氧羰 基、苯氧羰基、萘氧羰基、以及吡啶氧羰基。
作為-CpFqHrOs所示之基(以下，稱為「含氟基」)，例如可以列舉：氟化烷基、氟化芳基、氟化烷芳基、氟化烷氧基、氟化芳氧基、氟化烷基芳氧基以及氟化醯基。在此，「氟化」是指記載在緊接著此語詞後的官能基至少具有1個為氟原子作為取代基之意思。
作為含氟基，例如可以列舉：式(F-1)、(F-2)、(F-3)、或(F-4)所示之氟化烷基；式(F-5)、(F-6)、(F-7)、(F-8)或(F-9)所示之氟化芳基；式(F-10)、(F-11)、(F-12)、或(F-13)所示之氟化烷芳基；式(F-14)、(F-15)、(F-16)、或(F-17)所示之氟化烷氧基；式(F-18)、或(F-19)所示之氟化芳氧基；式(F-20)、(F-21)、或(F-22)所示之氟化烷基芳氧基；以及式(F-23)、(F-24)、(F-25)、(F-26)、(F-27)、(F-28)、(F-29)、(F-30)、或(F-31)所示之氟化醯基。
作為含氟基，為了使含氟化合物的化學安定性變良好，以s為0之基，亦即-CpFqHr所示之基為佳，上述之中，以式(F-1)至(F-13)所示之基為佳。
上述之中，作為伸芳基所具有的取代基，從含氟化合 物的溶解性變良好，螢光特性變良好，合成變容易，所得發光元件的特性變良好等理由而言，以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基、以及-CpFqHrOs所示基為佳，此等的基可進一步具有取代基。
伸芳基所具有的取代基，例如，可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳氧基、氰基或是含氟基。
在此，作為可具有取代基之烷基，係以無取代的烷基、芳烷基以及烷基芳烷基為佳，以C1至C12烷基、苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷苯基-C1至C12烷基、1-萘基-C1至C12烷基、以及2-萘基-C1至C12烷基為較佳。
又，作為可具有取代基之烷氧基，係以無取代的烷氧基、芳基烷氧基、以及烷基芳基烷氧基為佳，以苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基、1-萘基-C1至C12烷氧基、以及2-萘基-C1至C12烷氧基為更佳。
又，作為可具有取代基之芳基，係以無取代的芳基、鹵化芳基、烷氧基芳基、以及烷基芳基為佳，以苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基、C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷苯基為較佳，以C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為更佳。
進一步，作為可具有取代基之芳氧基，係以無取代的芳氧基、鹵化芳氧基、烷氧基芳氧基、以及烷基芳氧基為 佳，以苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基為較佳，以C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基為更佳。
含氟化合物是以含氟基1個或是2個為佳，有2個為更佳。
式(1)中，n1+n2+n3為1至3的整數時，含氟化合物係以具有含氟基作為Ar3、Ar4或是Ar5的取代基為佳。
式(1)中，n1+n2+n3是以0或是1為佳，以1為更佳。
作為Z1以及Z2中之烷基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之烷基。該烷基如上述亦可具有取代基。作為Z1以及Z2中烷基，係以無取代的烷基、芳基烷基以及烷基芳基烷基為佳，以C1至C12烷基、苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基、1-萘基-C1至C12烷基、以及2-萘基-C1至C12烷基為佳。
作為Z1以及Z2中烷氧基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之烷氧基。該烷氧基如上述亦可具有取代基。作為Z1以及Z2中烷氧基，係以無取代的烷氧基、芳基烷氧基、以及烷基芳基烷氧基為佳，以苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷苯基-C1至C12烷氧基、1-萘基-C1至C12烷氧基、以及2-萘基-C1至C12烷氧基更佳。
作為Z1以及Z2中芳氧基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之芳氧基。該芳氧基如上述亦可具有取代 基。作為Z1以及Z2中芳氧基，係以無取代的芳氧基、鹵化芳氧基、烷氧基芳氧基、以及烷基芳氧基為佳，以苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基為較佳，以C1至C12烷氧基苯氧基、以及C1至C12烷基苯氧基為更佳。
含氟化合物可為式(1)中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5中至少一個是式(B-1)或是(B-2)所示之基，亦可為Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5皆為式(B-1)或是(B-2)所示之基。
式中，R1以及R2分別獨立，表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、或是含氟基。式(1)中R1以及R2為複數個存在時，複數個存在之R1以及R2可分別相同，也可相異。
作為R1以及R2中烷基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之烷基。該烷基如上述亦可具有取代基。作為R1以及R2中烷基，係以無取代的烷基、芳烷基、以及烷基芳基烷基為佳，以C1至C12烷基、苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基、1-萘基-C1至C12烷基、以及2-萘基-C1至C12烷基為更佳。
作為R1以及R2中芳基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之芳基。該烷基如上述亦可具有取代基。作為R1以及R2中芳基，係以無取代的烷氧基、芳基烷氧基、烷基芳基烷氧基為佳，以苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基、C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為佳，以C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為更佳。
含氟化合物亦可為式(2)所示之化合物。
式中，Z1、Z2、R1以及R2與上述同義，R3、R4、R5、R6、R7以及R8分別獨立，表示氫原子、可具有取代基之烷基、或是可具有取代基之芳基，n4表示2至5的整數。複數個存在之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及R8彼此可相同，也可相異。但是，Z1及Z2以及複數個存在之R1以及R2之中，至少一個是含氟基。
作為R3、R4、R5、R6、R7以及R8中之烷基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之烷基。作為R3、R4、R5、R6、R7以及R8中之烷基，係以無取代的烷基、芳烷基以及烷基芳烷基為佳，以C1至C12烷基、苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12 烷基、1-萘基-C1至C12烷基、以及2-萘基-C1至C12烷基為較佳。
作為R3、R4、R5、R6、R7以及R8中之芳基，可以列舉：作為上述伸芳基的取代基所列示之芳基。作為R3、R4、R5、R6、R7以及R8之芳基，係以無取代的芳基、鹵化芳基、烷氧基芳基、以及烷基芳基為佳，以苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基、C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為較佳，以C1至C12烷氧基苯基、以及C1至C12烷基苯基為更佳。
式(2)所示化合物中，以複數個存在之R1以及R2中，至少一個是含氟基為佳。
作為含氟化合物，例如可以列舉：下述結構式所示之化合物。
(組成物)
本實施形態的組成物係含有上述含氟化合物與選自由電洞輸送材料、電子輸送材料、及發光材料所成群組中之至少一種。本實施形態的組成物也可以含有二種以上之上述含氟化合物。本實施形態的組成物是在製作發光元件或有機電晶體中有用。
作為電洞輸送材料，可以列舉：聚乙烯基咔唑以及其 衍生物、聚矽烷以及其衍生物、在側鏈或是主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、聚苯胺以及其衍生物、聚噻吩以及其衍生物、聚吡咯以及其衍生物、聚(p-伸苯基伸乙烯基)以及其衍生物、及聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)以及其衍生物等。其他可列舉：在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、或是日本特開平3-152184號公報中記載的電洞輸送材料。
本實施形態的組成物含有電洞輸送材料時，相對於組成物的全部量，電洞輸送材料的含量以1至80質量%為佳，以5至60質量%為較佳。
作為電子輸送材料，可以列舉：二唑衍生物、蒽醌二甲烷以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯以及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉以及其衍生物、聚喹啉以及其衍生物、聚茀以及其衍生物、蒽以及其衍生物、及，蒽與茀的共聚物等。其他可列舉：在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、或是日本特開平 3-152184號公報中記載的電子輸送材料。
本實施形態的組成物含有電子輸送材料時，相對於組成物的全部量，電子輸送材料的含量以1至80質量%為佳，以5至60質量%為較佳。
作為發光材料，可以列舉：低分子螢光發光材料以及磷光發光材料等。作為發光材料的例子，可以列舉：萘衍生物；蒽以及其衍生物；蒽與茀的共聚物；苝以及其衍生物；聚甲炔(polymethine)系色素、呫噸(xanthene)系色素、香豆素系色素以及青藍系(cyanine)色素等色素類；具有將8-羥基喹啉作為配位基之金屬錯合物；具有將8-羥基喹啉衍生物作為配位基之金屬錯合物；其他的螢光性金屬錯合物；芳香族胺；四苯基環戊二烯基以及其衍生物；四苯基丁二烯以及其衍生物；二苯乙烯系、含矽芳香族系、唑系、呋喃唑酮(furoxane)系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑(pyrazole)系、間-環吩(Meta cyclophane)系以及乙炔系等低分子化合物的螢光性材料；銥錯合物以及鉑錯合物等金屬錯合物；及三重態發光錯合物等。其他可列舉：在日本特開昭57-51781號公報、或是日本特開昭59-194393號公報中記載的發光材料等。
本實施形態的組成物含有發光材料時，相對於組成物的全部量，發光材料的含量是以1至80質量%為佳，以5至60質量%為較佳。
本實施形態的組成物為了調節安定劑、黏度、及/或表面張力，也可以進一步含有添加劑等。本實施形態的組 成物用於製作發光元件或是有機電晶體等時，此等的成分是以選擇不阻礙發光或是電荷輸送的物質為佳。
作為安定劑，例如可以列舉：抗氧化劑。作為抗氧化劑者，可以列舉：酚(phenol)系抗氧化劑、以及磷系抗氧化劑等。含有此種抗氧化劑，則組成物的保存安定性會變良好。
作為用以調製黏度及/或表面張力的添加劑，例如，可以將用以提高黏度的高分子量化合物(增黏劑)、用以降低黏度的低分子量化合物、以及用以降低表面張力的界面活性劑適當組合後使用。作為增黏劑，例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、以及高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。增黏劑的換算成聚苯乙烯重量平均分子量以50萬以上為佳，以100萬以上為較佳。又，作為用以提高黏度的添加劑，可以使用含氟化合物的弱溶劑。
(液狀組成物)
本實施形態的液狀組成物含有上述含氟化合物與溶劑。在此，「液狀組成物」是只要至少在製作後述之發光元件時為液狀即可，典型的，於常壓(即1大氣壓)25℃中為液狀即可。液狀組成物也可以稱為印墨或是印墨組成物等，也可以簡稱為溶液。本實施形態的液狀組成物是在製作發光元件以及有機電晶體中有用。
本實施形態的液狀組成物，為了調節發光材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、安定劑、以及黏度及/或表面張力，也可以進一步含有添加劑等。此等成分分別可以單獨 使用，也可以併用二種以上。
作為為了調節發光材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、安定劑、以及黏度及/或表面張力的添加劑，可以例示與上述同樣的物質。又，以此等成分於上述溶劑中具有可溶性者為佳。
本實施形態的液狀組成物含有電洞輸送材料時，相對於液狀組成物的全部量，電洞輸送材料含量以1至80質量%為佳，以5至60質量%為較佳。又，含有電子輸送材料時，相對於液狀組成物的全部量，電子輸送材料含量以1至80質量%為佳，以5至60質量%為較佳。又，含有發光材料時，相對於液狀組成物的全部量，電洞輸送材料的含量以1至80質量%為佳，以5至60質量為較佳。
作為上述溶劑，以可溶解或是分散上述含氟化合物者為佳。作為溶劑，例如可以列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯以及o-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃以及二烷等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、三甲基苯以及均三甲苯(mesitylene)等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷以及正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮以及環己酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苄酸甲酯、以及乙賽璐蘇乙酸酯等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙基醚、甘油以及1,2-己二醇等多元醇以及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙 醇以及環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；以及N-甲基-2-吡咯酮及N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。此等溶劑可單獨使用一種，也可以併用二種以上。此等溶劑中，從黏度、成膜性等觀點言，以含有具有含苯環結構，融點在0℃以下，並且沸點在100℃以上之溶劑為佳。
作為上述溶劑，從液狀組成物中的溶劑以外之成分的溶解性、成膜時的均勻性、以及黏度特性的觀點而言，係以含有芳香族烴系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酯系溶劑、以及酮系溶劑之中至少一種為佳，以含有甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、均三甲苯、正丙基苯、異丙基苯、正丁基苯、異丁基苯、二級-丁基苯、苯甲醚(anisole)、乙氧基苯、1-甲基萘、環己烷、環己酮、環己苯、聯環己烷、環己烯基環己酮、正庚基環己烷、正己基環己烷、苄酸甲酯、2-丙基環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、以及二環己酮之中至少一種為較佳，以含有二甲苯、苯甲醚、均三甲苯、環己苯、以及聯環己烷、苄酸甲酯之中至少一種為更佳。
為了使成膜性、以及元件特性變良好，液狀組成物以含有二種以上的溶劑為佳，含有二種或是三種的溶劑為更佳。
液狀組成物中含有二種的溶劑時，其中一種也可以是融點高於25℃的化合物。又，為了使成膜性變良好，二種溶劑之中，係以其中一者的沸點在180℃以上，另一者的沸點未達180℃為佳。又，二種以上的溶劑中，其中一者 的沸點在200℃以上，另一者的沸點未達180℃為較佳。
液狀組成物中含有三種溶劑時，其中一種或是二種可為融點高於25℃之化合物。又，為了使成膜性變良好，三種溶劑之中，至少一種的沸點為180℃以上，並且，至少一種的沸點未達180℃為佳。又，三種溶劑之中，至少一種的沸點在200℃以上且300℃以下，並且，至少一種的沸點未達180℃為佳。
液狀組成物含有二種以上的溶劑時，從黏度及成膜性的觀點而言，溶劑之中至少一種是在60℃中液狀組成物的溶劑以外的成分以0.2質量%以上的濃度可溶解者為佳，以在25℃中液狀組成物的溶劑以外的成分以0.2質量%以上的濃度可溶解者為較佳。
液狀組成物含有二種以上溶劑時，從黏度及成膜性的觀點而言，沸點最高的溶劑之含量，相對於全部溶劑的總量，以40至90質量%為佳，以50至90質量%為較佳，以65至85質量%為更佳。
液狀組成物中的溶劑含量，相對於液狀組成物的全部量，通常是1至99.9質量%，以60至99.9質量%為佳，更佳的是90至99.8質量%。液狀組成物的適當黏度依印刷法之不同而異，然而，以在25℃中是0.5至500 mPa．s的範圍為佳。又，印墨噴墨法等，液狀組成物經由吐出裝置時，為了防止吐出時的堵塞網眼或飛行彎曲現象，以液狀組成物的黏度在25℃中為0.5至20mPa．s的範圍為佳。
在製作發光元件時，使用本實施形態的液狀組成物， 塗佈液狀組成物後藉由乾燥而除去溶劑，可容易地將含有上述含氟化合物之薄膜成膜。溶劑的除去，對應所使用之溶劑而可改變條件，例如，可以藉由在50至150℃左右的加熱，或是10-3 Pa左右的減壓。
作為使用液狀組成物成膜的方法，可以使用旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、蓋塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、以及噴嘴塗佈法等塗佈法。
(薄膜)
本實施形態的薄膜是含有上述含氟化合物或是上述組成物。本實施形態的薄膜，可容易地製作如上述的上述液狀組成物。
本實施形態的薄膜，可適用於後述發光元件中之發光層等。本實施形態的薄膜，由於含有上述含氟化合物或是上述組成物，故作為發光元件的發光層使用時，該發光元件的發光效率變優良。
作為本實施形態的薄膜種類，例示有：發光性薄膜、導電性薄膜、以及有機半導體薄膜等。
從元件的亮度以及發光電壓等觀點而言，發光性薄膜以發光的量子收率在50%以上為佳，以在60%以上為較佳，以在70%以上為更佳。
導電性薄膜是以表面電阻在1kΩ/□以下為佳。在薄膜中，藉由摻雜路易斯酸或是離子性化合物等，可以提高 導電度。表面電阻以在100Ω/□以下為較佳，在10Ω/□以下為更佳。
有機半導體薄膜是以電子移動度或是電洞移動度任一者愈大者為宜，以10-5cm2/V/秒以上為佳，較佳的是10-3cm2/V/秒以上，更佳的是10-1cm2/V/秒以上。又，使用有機半導體薄膜，可以製作有機電晶體。具體的，形成在Si基板上形成有SiO2等絕緣膜與閘極電極之有機半導體薄膜，藉由形成Au等源極電極與汲極電極，可以作成有機電晶體。
(含氟化合物的用途)
本實施形態的含氟化合物可用於有機半導體材料、有機電晶體、光學材料及太陽電池等。又，藉由摻雜(doping)可作為導電性材料使用。
首先，說明有關作為有機電晶體一態樣之電場效應的電晶體。
本實施形態的含氟化合物，作為電場效應電晶體的材料，尤其適合作為活性層使用。作為電場效應電晶體的結構，通常是將源極電極及汲極電極鄰接設置於活性層，進一步將挾住鄰接於活性層之絕緣層的方式設置閘極電極即可。
電場效應電晶體，通常是形成在支持基板上。作為支持基板只要不阻礙作為電場效應電晶體的特性之材質即可，並無特別限制，可以使用玻璃基板、可撓式薄膜基板以及塑膠基板等。
電場效應電晶體是可以藉由公知的方法，例如日本特開平5-110069號公報記載的方法製造。
形成活性層時，使用有機溶劑可溶性的化合物在製造上非常有利，因而較佳。作為從將有機溶劑可溶性的化合物溶解到溶劑之溶液的成膜方法，可以使用：旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、蓋塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、以及噴嘴塗佈法等塗佈法。
製作電場效應電晶體後，是以密封後而成密封電場效應電晶體為佳。藉此，電場效應電晶體可以阻隔大氣，可抑制電場效應電晶體的特性降低。
作為密封之方法，可以列舉：以紫外線(UV)硬化樹脂、熱硬化樹脂或無機SiONx膜等覆蓋的方法；及玻璃板或是將薄膜以UV硬化樹脂或是熱硬化樹脂等貼合的方法等。為了有效執行阻隔大氣，在製作電場效應電晶體後，到密封為止的步驟，是以不曝露在大氣中(例如，在乾燥的氮環境中、在真空中)進行為佳。
其次，關於有機太陽能電池，係舉有機太陽能電池的一態樣之有機光電轉換元件，利用光引發電力效果作為固體光電轉換元件之例子說明。
本實施形態的含氟化合物，作為有機光電轉換元件的材料，尤其適用於利用有機半導體與金屬的界面作為蕭特基障礙(Schottky barrier)型元件的有機半導體層，或利 用有機半導體與無機半導體或是有機半導體相互的界面作為pn異質接合型元件的有機半導體層。
再者，本實施形態的含氟化合物也可以適合作為增大給體-受體(Donor-Acceptor)的接觸面積之塊體異質接合(bulk-hetero junction)型元件中電子供應性化合物或是電子受容性化合物使用。
作為有機光電轉換元件的結構，例如，pn異質接合型元件是在ITO上形成p型半導體層，進一步，積層n型半導體層，在其上只要設置歐姆(ohm)電極即可。
有機光電轉換元件通常是形成在支持基板上。作為支持基板，只要不阻礙作為有機光電轉換元件的特性材質即可，並無限制，例如可以使用：玻璃基板、可撓式薄膜基板、以及塑膠基板等。
有機光電轉換元件可藉由公知的方法，例如，在Synth.Met.,102,982(1999)記載的方法，或是在Science,270,1789(1995)中記載的方法製造。
其次，說明有關發光元件。
發光元件是具有由包含陽極以及陰極的電極，與設置在該電極間的含有上述含氟化合物之有機層者。
上述有機層是指發光層、電洞輸送層、或是電子輸送層之意思。從製作元件的觀點而言，尤以將本實施形態的含氟化合物作為電子輸送層來使用為佳。
又，作為發光元件，可以列舉：(1)在陰極與發光層之間，設置電子輸送層的發光元件，(2)在陽極與發光層之 間，設置電洞輸送層的發光元件，及(3)在陰極與發光層之間，設置電子輸送層，並且在陽極與發光層之間設置電洞輸送層的發光元件等。
更具體而言，例示以下的a)至d)的結構。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
(在此，/是表示各層為鄰接並積層之意思。以下相同)
在此，發光層是指有發光機能之層，電洞輸送層是指具有輸送電洞機能之層，電子輸送層是指具有輸送電子機能之層。又，將電子輸送層與電洞輸送層總稱為電荷輸送層。發光層、電洞輸送層、以及電子輸送層，各自可獨立使用2層以上。又，也有將鄰接於發光層之電洞輸送層稱為夾層(interlayer)的情形。
作為發光層的成膜方法，係以由溶液而成膜為佳。由溶液的成膜可以使用：旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、蓋塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、以及噴嘴塗佈法等塗佈法。
製作發光元件時，藉由使用本實施形態的含氟化合物，由溶液成膜時，只要將此溶液塗佈後，藉由乾燥除去溶劑即可，或混合電荷輸送材料或發光材料時，也適用同 樣的手法，在製造上非常有利。
作為發光層的厚度，依使用的材料不同而有不同之最適值，以使驅動電壓與發光效率成為適當值之方式選擇即可，例如是1nm至1μm，以2nm至500nm為佳，更佳的是5nm至200nm。
發光元件中，也可以在有機層混合上述含氟化合物以外的發光材料來使用。又，在發光元件中，亦可將含有上述含氟化合物以外的發光材料之發光層，與含有上述含氟化合物之有機層積層。
作為上述含氟化合物以外的發光材料，可以使用公知者，例如可以例示與上述相同者。又，發光元件具有電洞輸送層時，作為使用的電洞輸送材料，可以例示與上述相同者。
上述例示之中，作為在電洞輸送層使用之電洞輸送材料，係以聚乙烯基咔唑以及其衍生物、聚矽烷以及其衍生物、在側鏈或是主鏈具有芳香族胺化合物基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺以及其衍生物、聚噻吩以及其衍生物、聚(p-伸苯基伸乙烯基)以及其衍生物、及聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)以及其衍生物等高分子電洞輸送材料為佳，更佳是聚乙烯基咔唑以及其衍生物、聚矽烷以及其衍生物、及在側鏈或是主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物。在低分子的電洞輸送材料時，係以在高分子黏著劑中分散後使用為佳。
聚乙烯基咔唑以及其衍生物，例如可藉由將乙烯單體陽離子聚合或是自由基聚合而得到。
作為聚矽烷及其衍生物，例示在Chem.Rev.第89巻，1359頁(1989年)、英國專利GB 2300196號公開說明書中記載的化合物等。合成方法也可以使用在此等所記載的方法，特別是適合使用Kipping法。
聚矽氧烷衍生物，由於在矽氧烷骨架結構中，幾乎沒有電洞輸送性，故在側鏈或是主鏈中適合使用具有上述低分子電洞輸送材料的結構者。特別例示在側鏈或是主鏈具有電洞輸送性的芳香族胺之物質。
電洞輸送層的成膜方法並無限制，低分子電洞輸送材料例示如藉由與高分子黏著劑的混合溶液之成膜方法。又，高分子電洞輸送材料例示如藉由溶液之成膜方法。
作為由溶液的成膜中使用之溶劑，只要將電洞輸送材料溶解即可並無特別限制。作為該溶劑，例示有：氯仿、二氯甲烷、以及二氯乙烷等氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑；甲苯、以及二甲苯等芳香族烴系溶劑；丙酮及甲基乙基酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、以及乙賽璐蘇乙酸酯等酯系溶劑。
作為由溶液的成膜方法，可以使用由溶液的旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、蓋塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、以及噴嘴塗佈法等塗佈法。
作為混合之高分子黏著劑，係以不極度阻礙電荷輸送效果之物質為佳，又，適合使用對可見光之吸收不強的物 質。作為該高分子黏著劑，例示有聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯以及聚矽氧烷。
電洞輸送層的厚度，係依使用的材料不同而有不同的最適值，只要以使驅動電壓與發光效率成為適度值之方式而選擇即可，例如1nm至1μm，以2nm至500nm為佳，更佳的是5nm至200nm。
發光元件有電子輸送層時，作為使用的電子輸送材料，可以使用公知的物質，可以例示與上述相同者。
上述例示之中，係以二唑衍生物、苯醌以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉以及其衍生物、聚喹啉以及其衍生物、及聚茀以及其衍生物為佳，以2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-二唑、苯醌、蒽醌、參(8-喹啉酚)鋁以及聚喹啉為更佳。
作為電子輸送層的成膜方法，分別例示有：當低分子電子輸送材料時，由粉末的真空蒸鍍法，由溶液或是熔融狀態的成膜方法，當高分子電子輸送材料時，由溶液或是熔融狀態的成膜方法。在由溶液或是熔融狀態的成膜時，也可以併用高分子黏著劑。
作為在由溶液的成膜中使用的溶劑，只要能溶解電子輸送材料及/或高分子黏著劑者即可。作為該溶劑，可以例示：氯仿、二氯甲烷、以及二氯乙烷等氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑；甲苯以及二甲苯等芳香族烴系溶劑；丙酮、 以及甲基乙基酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、以及乙賽璐蘇乙酸酯等酯系溶劑。
在由溶液或是熔融狀態的成膜，可以使用：旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、蓋塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、以及噴嘴塗佈法等塗佈法。
作為混合之高分子黏著劑，係以不極度阻礙電荷輸送效果之物質為佳，又，對可見光吸收不強的物質為適合使用。作為該高分子黏著劑，可以例示：聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺以及其衍生物、聚噻吩以及其衍生物、聚(p-伸苯基伸乙烯基)以及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)以及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、及聚矽氧烷等。
電子輸送層的厚度，係依使用的材料不同而有不同之最適值，只要以使驅動電壓與發光效率成為適度值而選擇即可，例如1nm至1μm，以2nm至500nm為佳，更佳的是5nm至200nm。
又，鄰接電極設置之電荷輸送層中，具有改善源自電極的電荷注入效率之機能，具有降低元件的驅動電壓效果者，特別是一般稱為電荷注入層(電洞注入層、電子注入層)者。
進一步，為了提高與電極的密著性或改善源自電極的電荷注入，可鄰接電極設置前述電荷注入層或是絕緣層， 又，為了提高界面的密著性或防止混合，亦可在電荷輸送層或發光層的界面插入薄的緩衝層。
有關積層之層的順序或數目，以及各層的厚度，只要斟酌發光效率或元件壽命而適當選擇即可。
作為設置有電荷注入層(電子注入層、電洞注入層)之發光元件，可以列舉：鄰接陰極設置電荷注入層之發光元件，鄰接陽極設置電荷注入層之發光元件。
例如，具體可列舉：以下的e)至p)的結構。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
i)陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/發光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送 層/電荷注入層/陰極
作為電荷注入層的具體例，可以例示：含有導電性高分子之層；設置在陽極與電洞輸送層之間，含有具有在陽極材料與電洞輸送層所含的電洞輸送材料之中間值離子化電位能之材料之層；以及設置在陰極與電子輸送層與之間，含有具有陰極材料與電子輸送層所含的電子輸送材料的中間值電子親和力之材料之層。
上述電荷注入層含有導電性高分子層時，該導電性高分子的電導度，以10-5S/cm以上103S/cm以下為佳，為了使發光畫素間的漏電電流變小，係以10-5S/cm以上102S/cm以下為較佳，以10-5S/cm以上101S/cm以下為更佳。通常由於該導電性高分子的電導度是在10-5S/cm以上103S/cm以下，故在該導電性高分子中是摻雜適量的離子。
摻雜的離子種類，電洞注入層為苯胺，電子注入層為陽離子。作為陰離子的例，可以列舉：聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、以及樟腦磺酸離子等，作為陽離子的例，可以列舉：鋰離子、鈉離子、鉀離子、以及四丁基銨離子等。
電荷注入層的厚度，例如是1nm至100 nm，以2nm至50nm為佳。
在電荷注入層所使用的材料，只要是以電極或與鄰接之層的材料之關係而適當選擇即可，可以例示：聚苯胺以及其衍生物、聚噻吩以及其衍生物、聚吡咯以及其衍生物、聚(伸苯基伸乙烯基)以及其衍生物、聚(伸噻吩基伸乙烯基) 以及其衍生物、聚喹啉以及其衍生物、聚喹啉以及其衍生物、在主鏈或是側鏈具有芳香族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬酞菁(銅酞菁等)及碳。
絕緣層是具有容易使電荷注入之機能的物質。此絕緣層的平均厚度通常是0.1至20nm，以0.5至10 nm為佳，較佳的是1至5nm。作為絕緣層的材料，可以列舉：金屬氟化物、金屬氧化物、以及有機絕緣材料等。作為設置有絕緣層之發光元件，可以列舉：鄰接陰極設置絕緣層之發光元件、以及鄰接陽極設置絕緣層之發光元件。
具體的，例如可列舉：以下的q)至ab)的結構。
q)陽極/絕緣層/發光層/陰極
r)陽極/發光層/絕緣層/陰極
s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
t)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/陰極
u)陽極/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
v)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
w)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
y)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
z)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
ab)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/ 絕緣層/陰極
形成發光元件之基板只要是在形成電極、形成有機物層時不起化學變化者即可，例如可以例示：玻璃、塑膠、高分子薄膜、以及矽等基板。在不透明基板時，對面的電極是以透明或是半透明為佳。通常是由陽極以及陰極所成電極的至少一者為透明或是半透明為佳，陽極側為透明或是半透明為更佳。
作為陽極的材料，係使用導電性的金屬氧化物膜以及半透明的金屬薄膜等。具體而言，使用氧化銦、氧化鋅、氧化錫、此等的複合體之銦/錫/氧化物(ITO)以及銦/鋅/氧化物等導電性玻璃所製作的膜；使用NESA、金、鉑、銀以及銅等金屬製作的膜等，以ITO、銦/鋅/氧化物、以及氧化錫為佳。作為製作方法，可以列舉：真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍覆法、以及鍍覆法等。又，作為該陽極，也可以使用：聚苯胺以及其衍生物、及聚噻吩以及其衍生物等有機透明導電膜。
考慮光的穿透性與導電度，可以適當選擇陽極的厚度，例如10nm至10μm，以20nm至1μm為佳，更佳是50nm至500nm。
又，在陽極上，為了容易電荷注入，也可以設置由酞菁衍生物、導電性高分子、以及碳等所構成的層、或是由金屬氧化物、金屬氟化物、以及有機絕緣材料等所成之層。
作為陰極的材料，係以功函數小的材料為佳。例如，可以列舉：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、 鋁、鈧、釩、鋅、釔，銦、鈰、釤、銪、鋱以及鐿等金屬；此等金屬之中2個以上的合金；此等金屬之中1個以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢以及錫之中1個以上的合金；石墨；石墨層間化合物等。作為合金的例，可以是：鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、以及鈣-鋁合金。也可以作為使陰極成為2層以上的積層結構。
陰極的厚度是考慮到導電度或耐久性，而可以適當地選擇，例如10nm至10μm，以20nm至1μm為佳，更佳是50nm至500nm。
作為製作陰極的方法，係使用真空蒸鍍法、濺鍍法以及熱壓著金屬薄膜之積層法等。又，在陰極與有機物層之間，也可以設置由導電性高分子所構成的層，或是由金屬氧化物、金屬氟化物以及有機絕緣材料等所構成的層，製作陰極後，也可裝配保護發光元件之保護層。為了長期安定的使用發光元件，為了保護元件免於外部損傷，以裝配保護層及/或保護蓋為佳。
作為保護層，可以使用：樹脂、金屬氧化物、金屬氟化物、以及金屬硼化物等。又，作為保護蓋，可以使用玻璃板、以及在表面已施行低透水率處理之塑膠板等，適合使用將該蓋以熱硬化樹脂或是光硬化樹脂與元件基板黏貼而密閉之方法。只要使用間隔物(spacer)維持空間即可可以容易地防止元件受損。只要在該空間封入如氮及氬等惰性氣體就可以，可以防止陰極的氧化，進一步，藉由在該 空間內設置氧化鋇等乾燥劑內，在製造步驟中，可以容易抑制已吸附的水分對元件之傷害。此等之中，以採用任一種以上的方法為佳。
發光元件可以使用在面狀光源、區段顯示裝置，點狀距陣顯示裝置、以及液晶顯示裝置(例如背光等)等顯示裝置等。
為了得到使用發光元件的面狀發光，只要試圖將面狀的陽極與陰極重疊配置即可。又，為了得到圖案狀的發光，在面狀的發光元件表面設置已設有圖案狀的窗之光罩的方法、將非發光部的有機物層形成極端厚，導致實質上非發光之方法、及陽極或是陰極的任一者或是兩者的電極形成圖案狀的方法。以此等任一方法形成圖案，可以藉由使若干電極獨立地ON/OFF的方式配置，可以得到顯示數字、文字、以及簡單的記號等區段顯示裝置。再者，為了作成點狀距陣顯示裝置，將陽極與陰極一同形成條狀並以垂直方式配置即可。分別塗佈複數種不同發光色之高分子化合物之方法，或是藉由使用彩色濾光片或是螢光轉換濾光片的方法，可部分彩色顯示以及多彩顯示。點狀距陣顯示裝置可主動驅動，也可以與TFT等組合而成被動驅動。此等顯示裝置，可以使用在電腦、電視機、行動終端機、行動電話、汽車導航器、以及影視照像機的取景窗等。
進一步，面狀的發光元件是自發光薄型者，可以適合作為液晶顯示裝置的背光用的面狀光源、或是面狀的照明用光源使用。例如，照明用光源是呈現有白色發光、紅色 發光、綠色發光、以及藍色發光等發光色。又，若使用可撓性的基板，也可以作為曲面狀的光源或是顯示裝置使用。
以上，有關本發明較佳實施形態的說明，本發明不限定於上述實施形態。
[實施例]
以下，藉由實施例更具體的說明本發明，本發明不限定於實施例。
<合成例1>
如下述，由化合物M-1合成化合物M-2。
在氬氣環境下，在500mL的4口燒瓶中，混合2,7-二溴-9,9-二(p-辛基苯基)茀(化合物M-1，21.02g)與THF(390mL)，並冷卻到-78℃。費時10分鐘，對反應液滴下1.6M的正丁基鋰．己烷溶液(20mL)，攪拌1小時。滴下三甲基氯化矽烷(4.9g)後，昇溫至室溫，並攪拌2小時。確認反應的進行，將水加到反應液中，使反應停止。用水洗淨有機層後，濃縮有機層。將得到之油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)進行精製，而得到化合物M-2。又，式中「TMS」表示三甲基矽烷基。
LC-MS(APPI-MS(posi))：693[M+H]+
<合成例2>
如下述，由化合物M-2合成化合物M-3。
在氬氣環境下，混合化合物M-2(17.35g)、THF(330mL)、與2,2’-聯吡啶(4.29g)，加熱至60℃。於其中加入雙(環辛二烯基)鎳(0)(Ni(COD)2，7.56g)，攪拌3小時。確認反應的進行，將反應液冷卻到室溫後，將反應液進行Celite(矽藻土)過濾。將所得到的溶液濃縮後，藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=10/1(體積比))進行精製，得到化合物M-3(12.4g)。
1H-NMR；δ 0.22(18H,s),0.86(12H,t),1.25(40H,m),1.53(8H,m),2.53(8H,t),7.01(8H,d),7.11(8H,d),7.50(8H,m),7.71(2H,d),7.74(2H,d)ppm.
LC-MS(APPI-MS(posi))：1228[M+H]+
<合成例3>
如下述，由化合物M-3合成化合物M-4。
在氬氣環境下，在100mL的4口燒瓶中，混合化合物M-3(5.53g)，以及二氯甲烷(30mL)，冷卻至0℃。於其中滴下1當量的ICl/二氯甲烷溶液(10mL)，攪拌1小時。反應終止後，將反應液昇溫到室溫為止，用水洗淨後，濃縮有機層。所得到油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=10/1(體積比))進行精製，得到化合物M-4。
1H-NMR；δ 0.86(12H,t),1.27(40H,m),1.55(8H,m),2.53(8H,t),7.07(16H,m),7.49(6H,m),7.70(6H,m)ppm.
LC-MS(APPI-MS(posi))：1335[M+H]+
<實施例1>
如下述，由化合物M-4合成化合物M-5。
在氬氣環境下，在100mL的4口燒瓶中，混合化合物M-4(1.34g)、五氟苯基硼酸(0.85g)、氟化銫(0.61 g)、氧化銀(0.56g)，以及DMF(20mL)。在此反應液中加入 Pd2(dba)3(92mg)、三-三級丁基膦(51mg)，在100℃攪拌3小時。確認進行反應後，進行Celite(矽藻土)過濾，其次進行矽膠過濾。將所得到油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=10/1(體積比))精製，得到化合物M-5(420Mg)。
1H-NMR；δ 0.86(12H,t),1.25(40H,m),1.54(8H,m),2.53(8H,t),7.05(8H,d),7.13(8H,d),7.42(4H,dd),7.59(4H,dd),7.84(4H,dd)ppm.
19F-NMR；δ 14.7,-138.4,-156.0 ppm.
<合成例4>
如下所述，由化合物M-4合成化合物M-6。
在氬氣環境下，混合THF(70mL)以及1.6M的正丁基鋰．己烷溶液(15mL)，在-78℃中冷卻。將化合物M-4(4.01g)溶解於THF(70mL)之溶液費時30分鐘滴到此混合中。滴下2小時後再將DMF(60g)費時1小時滴下，滴下終止後，昇溫至室溫，攪拌2小時。反應終止後，加水，使用乙酸乙酯分液，將有機層用無水硫酸鈉乾燥。將所得到的油狀物藉由氧化鋁管柱層析(乙酸乙酯/己烷=1/10(體積比))精 製，得到化合物M-6(2.1g)。
LC-MS(ESI-MS)：1177[M+K]+
<實施例2>
如下所述，由化合物M-6合成化合物M-7。
在氬氣環境下，混合化合物M-6(2.05g)，十三氟己基碘(20g)，以及THF(290mL)，在-78℃中冷卻。費時30分鐘將3當量的苯基鎂溴化物/醚溶液(12mL)滴下至其中後，一面維持-78℃一面攪拌3小時。於反應液加入3當量的HCl水溶液(20mL)，一面昇溫至室溫一面攪拌。反應終止後使其分液，將有機層用離子交換水洗淨3次後，用無水硫酸鈉乾燥，並濃縮。將所得到的油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/乙酸乙酯=20：1(體積比))精製4次，得到化合物M-7(1.2g)。
LC-MS(ESI-MS)：1817[M+K]+
1H-NMR；δ 0.87(12H,t),1.25(40H,m),1.54(8H,m),2.38(2H,s),2.53(8H,t),5.18(2H,m),7.01(8H,d),7.10(8H,d),7.50(4H,dd),7.57(4H,dd),7.77(4H,m)ppm.
<實施例3>
如下所述，由化合物M-7合成化合物M-8。
在氬氣環境下，混合戴斯-馬丁氧化劑(Dess-Martin periodinane)(2.8g)與二氯甲烷(15mL)，並使溶解。將化合物M-7(1.8g)溶解於二氯甲烷之溶液費時10分鐘於室溫中滴下至其中。滴下終止後，在室溫攪拌2小時。在反應液中藉由加入硫代硫酸鈉飽和水溶液，停止反應後，使其分液。濃縮有機層後，以硫酸鈉乾燥後，用矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/乙酸乙酯=20/1(體積比))精製，將所得到之固體用甲醇洗淨，得到化合物M-8(1.2g)。
LC-MS(ESI-MS)：1815[M+K]+
1H-NMR；δ 0.85(12H,t),1.22(40H,m),1.54(8H,m),2.54(8H,t),7.03(8H,d),7.15(8H,d),7.58(4H,dd),7.67(4H,dd),7.85(4H,m)ppm.
<實施例4>
如下所述，由化合物M-4合成化合物M-9。
在氬氣環境下，將3,5-雙(三氟甲基)苯基硼酸(1.50g)、化合物M-4(0.777g)、Aliquat 336(0.045 g)以及肆(三苯基膦)鈀(0)(0.054g)，在四氫呋喃(15.0mL)中攪拌。在此反應液中，滴下碳酸鈉(0.370g)的水溶液(7.5mL)，於40℃攪拌16小時。回復到室溫後，加入肆(三苯基膦)鈀(0)(0.055g)，在40℃攪拌6天。冷卻後，濃縮反應液加入氯仿去除水層，用水洗淨有機層。將洗淨液用氯仿萃取，並與有機層混合。於其中加入硫酸鎂使其乾燥，過濾取出已吸濕之硫酸鎂，將其濃縮，用管柱層析(矽膠/展開溶劑：己烷)精製。蒸發除去己烷，加入甲醇而結晶。在氯仿中溶解取出之結晶，滴下甲醇而產生沈澱。藉由過濾取出沈澱，用甲醇洗淨，使其乾燥，得到化合物M-9(0.607g)。
1H-NMR(ppm/300MHz,CDCl3)：δ 0.86(12H,t),1.2~1.3(40H,m),1.6(8H,m),2.55(8H,t),7.1(8H,d),7.2(8H,d),7.57(2H,m),7.60(6H,m),7.8~7.9(6H,m),7.94(4H)ppm.
<合成例5>
如下所述，由化合物M-2以及化合物M-10合成化合物M-11。
在氬氣環境下，將化合物M-2(5.83g)、化合物M-10(3.18g)、甲基苯(40mL)、乙酸鈀(45mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(282mg)混合，在80℃加熱。反應液中，費時10分鐘將氫氧化四乙基銨(10mL)滴下，在105℃加熱2小時。反應終止後，用水洗淨有機層，濃縮已洗淨之有機層。將所得到的油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=5/1(體積比))精製，得到化合物M-11(6.5g)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：1768[M+H]+
<合成例6>
如下所述，由化合物M-11合成化合物M-12。
在氬氣環境下，在100mL的4口燒瓶中，混合化合物M-11(6.52g)以及二氯甲烷(25mL)，在0℃冷卻。於其中滴下1當量的ICl/二氯甲烷溶液(8.4mL)，攪拌1小時。反 應終止後，將反應液昇溫到室溫為止，用水洗淨有機層，濃縮已洗淨之有機層。所得到之油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=5/1(體積比))精製，得到化合物M-12(3.91g)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：1877[M+H]+
<實施例5>
如下所述，由化合物M-12合成化合物M-13。
在氬氣環境下，在100mL的4口燒瓶中，混合化合物M-12(2.81g)、五氟苯基硼酸(1.27g)、氟化銫(0.91g)、氧化銀(0.83g)、以及DMF(30mL)。在反應液中加入Pd2(dba)3(140mg)，以及三-三級丁基膦(75mg)，在100℃攪拌3小時。確認反應進行後，進行矽藻土過濾，其次，進行矽膠過濾。將所得到油狀物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷/甲苯=1/1(體積比))精製，得到化合物M-13(2.4g)。
LC-MS(ESI-MS)：1994[M+K]+
<合成例7>
如下所述，合成化合物M-14。
在氬氣環境下，混合3,5-雙(三氟甲基)溴化苯(25.0g)與THF(250mL)，在-78℃中冷卻。對反應液費時2小時滴下1.6M的正丁基鋰．己烷溶液(50mL)，進一步攪拌30分鐘。就直接保持在-78℃中，將4,4’-二溴聯苯基-2-甲酯(13.2g)溶解到THF(30mL)的溶液費時1小時滴下。滴下終止後昇溫，費時6小時到達-20℃。在反應液中加水，停止反應。在所得到之溶液中加入乙酸乙酯，用食鹽的飽和水溶液洗淨2次，將有機層用無水硫酸鈉乾燥。溶液用矽膠管柱過濾，藉由濃縮所得到之溶液，得到黄色油(33.9g)。
在氬氣環境下，將所得到之黄色油(33.9g)與甲苯(80mL)混合，在0℃中冷卻。費時30分鐘於其中滴下三氟化硼的二乙基醚錯合物(17.6mL)，昇溫至室溫攪拌1小時。在反應液中加入氯仿，用離子交換水洗淨4次。濃縮所得到之懸濁液，過濾取得析出之固體，減壓使其乾燥。所得到之白色固體由甲苯再結晶，可以得到化合物M-14(收率：21.74%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)；δ7.34(2H,s),7.52(4H,s),7.62(2H,d),7.70(2H,d),7.87(2H,s)ppm.
19F-NMR(300MHz,CDCl3)；δ-63.2ppm.
LC-MS(APPI-MS(posi))：747[M]+.
<合成例8>
如下述，合成化合物M-15。
在氬氣環境下，在3L的三口燒瓶中，加入3-正己基-5-甲基溴化苯(262g)，以及無水四氫呋喃(1.5L)成為均勻溶液，在-78℃中冷卻。在所得到之溶液中，將2.5M的正丁基鋰．己烷溶液(380mL)，將溶液的溫度保持在-70℃以下的方式滴下，攪拌4小時，得到溶液A。另外，在1L的二口燒瓶中，加入2-甲氧基羰基-4.4’-二溴聯苯(160g)以及無水四氫呋喃(500mL)，調製成均勻的溶液(溶液B)。
以將溶液A的溫度保持在-70℃以下的方式將溶液B滴下至溶液A中並攪拌。其次，將反應液在室溫中攪拌15小時。其次，將水(150mL)在0℃加入反應液中並攪拌。其次，減壓下藉由濃縮操作將溶劑餾去，在殘留物中加入己烷(1L)以及水(200mL)並攪拌，靜置後除去生成之水層得到有機層。將此有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂使 其乾燥後，減壓下藉由濃縮，可得到中間物。
在氬氣環境下，在3L的三口燒瓶中，加入上述所得到之中間物(299g)及二氯甲烷(900mL)，在5℃中冷卻。在所得到之混合物中，以使溫度保持在0至5℃的範圍內的方式，滴下三氟化硼二乙基醚錯合物(224mL)後，在室溫中攪拌整晚。將反應液，小心注入到2L的冰水中，攪拌30分鐘，靜置後從有機層中除去分液之水層。在此有機層中，加入10質量%磷酸鉀水溶液(1L)，攪拌2小時後，靜置之後從有機層中除去生成之水層。將所得到之有機層用水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，藉由濃縮餾去溶劑，得到油狀的液體。在此油狀的液體中加入甲醇，得到固體。藉由乙酸正丁酯以及甲醇進行再結晶，得到固體化合物M-15(240g)。
<合成例9>
如下所述，由化合物M-15合成化合物M-16。
在氬氣環境下，混合化合物M-15(51.1g)與THF(800mL)，冷卻至-78℃。在此反應液中，費時1小時滴下1.6M的正丁基鋰．己烷溶液(50mL)，進一步攪拌1.5小時。費時0.5小時於其中滴下氯化三甲矽烷(12.4g)。滴下 終止後，將反應液昇溫到室溫，加入離子交換水，使反應停止。加入乙酸乙酯，進行分液後，用食鹽的飽和水溶液洗淨3次後，藉由濃縮、乾燥，得到化合物M-16(49.2g)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：695[M]+
<合成例10>
如下所述，由化合物M-16合成化合物M-17。
在氬氣環境下，將化合物M-16(30.0g)、頻醇酯二硼烷(pinacolate diborane)(12.2g)、乙酸鉀(26.5g)、二烷(190mL)、(二苯基膦二茂鐵)氯化鈀(1.1g)及二苯基膦二茂鐵(diphenylphosphinoferrocene)(0.75g)混合，在110℃加熱4小時。反應終止後，在室溫中冷卻後，進行矽藻土過濾，進行濃縮。將所得到之油狀物進行矽膠過濾(展開溶劑：甲苯/己烷=1/1(體積比))。藉由進一步用矽膠管柱層析(展開溶劑：乙酸乙酯/己烷=1/20(體積比))精製2次，得到化合物M-17(22.1g)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：713[M]+.
<實施例6>
如下所述，由化合物M-14以及化合物M-17合成化合物M-18。
在氬氣環境下，將化合物M-14(2.24g)、化合物M-17(4.71g)、甲苯(30mL)、乙酸鈀(3.4mg)及三(2-甲氧基苯基)膦(211mg)混合，在80℃加熱。於其中滴下20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，回流3小時。將反應液冷卻到室溫後，加入乙酸乙酯，用離子交換水洗淨4次，將所得到之有機層濃縮。進行矽膠管柱過濾(展開溶劑：乙酸乙酯/己烷=1/10(體積比))，濃縮乾固後得到白色固體。將得到之固體藉由己烷與乙醇的混合溶液再結晶3次，得到化合物M-18(2.4g)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)；δ0.22(18H,s),0.82(12H,t),1.23(24H,m),1.53(8H,m),2.15(12H,s),2.44(8H,t),6.71(4H,s)6.83(4H,s),6.92(4H,s),7.38-7.42(4H,m),7.50-7.63(12H,m),7.72-7.85(8H,m)ppm.
19F-NMR(300MHz,CDCl3)；δ-63.1ppm.
<實施例7>
如下所述，由化合物M-18合成化合物M-19。
在氬氣環境下，混合化合物M-18(2.11g)、DMF(80mL)以及乙酸(20mL)。對此混合NBS(0.47g)，在80℃加熱4小時。反應終止後，將反應液注入至離子交換水(300mL)中，濾取析出之固體，使其乾燥。將得到之固體藉由己烷、乙酸乙酯及乙醇的混合溶液進行3次再沈澱，得到化合物M-19(2.01g)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：1770[M+K]+.
<實施例8>
如下所述，由化合物M-19合成化合物M-20。
在氬氣環境下，將化合物M-19(0.49g)、五氟苯基硼酸(0.25g)、氟化銫(0.18g)、氧化銀(0.17g)及DMF(6mL)混合，在30℃加熱。在反應液中混合Pd2(dba)3(27mg)及三-三級丁基膦(15mg)，於100℃反應7小時。確認反應進行後，加入乙酸乙酯及水，進行分液。以矽藻土過濾有機層，用無水硫酸鈉乾燥後，使其濃縮乾固。將所得到之固 體藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，得到化合物M-20(81mg)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)；δ0.82(12H,t),1.25(24H,m),1.50(8H,m),2.17(12H,s),2.44(8H,t),6.74(4H,s)6.85(4H,s),6.90(4H,s),7.40-7.47(8H,m),7.60-7.64(8H,m),7.78-7.89(8H,m)ppm.
19F-NMR(300MHz,CDCl3)；δ-63.1,-143.3,-156.2,-162.7ppm.
LC-MS(APPI-MS(posi))：1946[M+K]+.
<實施例9>
如下所述，由化合物M-19合成化合物M-21。
在氬氣環境下，將化合物M-19(1.99g)、苯基硼酸(0.42g)、溴化四丁基銨(0.19g)、氫氧化鉀(0.20 g)、甲苯(35mL)，以及水(10mL)混合，在100℃加熱。在反應液中混合肆(三苯基膦)鈀(0)(67mg)，在105℃反應7小時。確認反應進行後，分液，將有機層用離子交換水洗淨2次。濃縮有機層後，進行矽膠過濾(展開溶劑：己烷/乙酸乙酯=3/1(體積比))。於所得到之有機層中加入活性碳使其回流1小時後，用矽藻土進行過濾，濃縮有機層。將所得到之油狀物藉由ODS管柱層析(展開溶劑：THF/甲醇=1/1(體積 比))精製，得到化合物M-21(1.2g)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)；δ0.81(12H,t),1.21(24H,m),1.50(8H,m),2.45(8H,t),6.76(4H,s)6.85(4H,s),6.96(4H,s),7.25-7.42(12H,m),7.54-7.65(18H,m),7.83(8H,m)ppm.
19F-NMR(300MHz,CDCl3)；δ-62.4ppm.
<實施例10>
將化合物M-5溶解到己烷中，調製化合物濃度0.5質量%的己烷溶液。使用調製之己烷溶液在玻璃基板上，藉由旋轉塗佈以2000rpm的旋轉速度成膜，製作薄膜。此薄膜的厚度是20nm。並且，薄膜的厚度是使用Veeco公司製Dektak 10測定。
<合成例14：高分子化合物P-1的合成>
惰性氣體環境下，將下述式所示化合物MM-1(7.28g)： 、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(4.94g)、下述式所示化合物MM-2(0.74g)： 、雙-三苯基膦二氯化鈀(7.0mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，Andrich公司製)(1.30g)、以及甲苯(100mL)混合，在105℃加熱。在反應液中滴下2M的碳酸鈉水溶液(27mL)，使其回流2小時。反應後，加入苯基硼酸(120mg)，進一步回流4小時。其次，加入1.8M的二乙基二硫代胺基甲酸鈉(diethyl dithiocarbamic acid Na)水溶液(60mL)，在80℃攪拌4小時。冷卻到室溫後，用水洗淨3次，用3質量%的乙酸水溶液洗淨3次，用水洗淨3次，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得到之甲苯溶液滴下到甲醇中，攪拌1小時後，將過濾取得之固體乾燥，得到8.0g下述式所示高分子化合物P-1：
(式中，附加在括弧之外之數字表示各重覆單元的莫耳比)。
高分子化合物P-1換算成聚苯乙烯的數平均分子量為5.1×104，換算成聚苯乙烯的重量平均分子量為1.4×105。 又，化合物MM-1是以WO2008/111658記載的方法合成，化合物MM-2是以EP1394188記載的方法合成。
<合成例15：高分子化合物P-2的合成>
在惰性氣體環境下，將2,7-雙(1,3,2-二硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(6.40g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(1.37g)、下述式所示化合物MM-3(0.64g)： 、下述式所示化合物MM-4(4.10g)： 、雙-三苯基膦二氯化鈀(21mg)、三辛基甲基氯化銨，乙酸鈀(4.5mg)、o-三甲氧基苯基膦(28mg)、以及甲苯(100mL)混合，在105℃加熱。在反應液中滴下20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(35mL)，回流2小時。反應後，加入苯基硼酸(61mg)，進一步回流4小時。其次，加入1.8M的二乙基 二硫代胺基甲酸鈉水溶液(100mL)，在80℃攪拌4小時。冷卻到室溫後，用水洗3次，用3質量%的乙酸水溶液洗3次，用水洗淨3次，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得到之甲苯溶液滴到甲醇中，攪拌1小時後，將過濾取得之固體乾燥，得到6.2g下述式所示之高分子化合物P-2：
(式中，附加在括弧的外之數字表示各重覆單元的莫耳比)。
高分子化合物P-2換算成聚苯乙烯之數平均分子量為9.7×104，換算成聚苯乙烯的重量平均分子量為3.0×105。又，化合物MM-3是依US2004/035221記載的方法合成，化合物MM-4是依日本特開2003-226744號公報記載的方法合成。
<溶液的調製例>
．二甲苯溶液S-1(高分子化合物P-1溶液)的調製
在二甲苯中溶解高分子化合物P-1，調製聚合物之濃度為1.3質量%的二甲苯溶液S-1。
．二甲苯溶液S-2(高分子化合物P-2溶液)的調製
在二甲苯中溶解高子化合物P-2，調製聚合物之濃度 為0.7質量%的二甲苯溶液S-2。
．三氟甲苯溶液S-3(化合物M-5溶液)的調製
在三氟甲苯中溶解化合物M-5，調製化合物之濃度為0.2質量%的三氟甲苯溶液S-3。
<電致發光(electroluminescence)元件的製作例>
藉由濺鍍法在玻璃基板上附著150nm厚度的ITO膜，使用經0.2μm薄膜過濾器過濾之聚(3,4)伸乙烯基二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer製，商品名：BaytronP A14083)的懸濁液溶液，藉由旋轉塗佈形成70nm厚度的薄膜，在熱盤上，於200℃乾燥10分鐘。其次，使用上述得到之二甲苯溶液S-2，藉由旋轉塗佈法以1600rpm的旋轉速度成膜，在熱盤上於180℃，藉由加熱60分鐘使薄膜硬化。成膜後的厚度約為20nm。進一步，使用上述得到之二甲苯溶液S-1，藉由旋轉塗佈法以1600rpm的回轉速度成膜，在熱盤上於130℃，加熱10分鐘。成膜後的厚度約是60nm。進一步，使用上述得到之三氟甲苯溶液S-3，藉由旋轉塗佈法以1600rpm的旋轉速度成膜。成膜後的厚度約為10nm。將此等於減壓下在130℃乾燥10分鐘後，蒸鍍約5nm之鋇作為陰極，其次蒸鍍鋁約100nm，製作電致發光元件。並且在真空度到達1×10-4Pa以下後開始蒸鍍金屬。
<電致發光元件的性能評估例>
在所得到電致發光元件中，藉由施加電壓，由此元件得到在460nm具有波峰之EL發光。又，最大發光效率是5.4 cd/A。

Claims (6)

  1. 一種式(1)所示含氟化合物， [式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5分別獨立，表示可具有取代基之伸芳基；n1、n2以及n3是各自獨立，表示0或是1；Z1以及Z2是各自獨立，表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、氰基或是以-CpFqHrOs所示基(p表示1以上10以下的整數，q是1以上2p+1以下的整數，r表示0以上2p+1-q以下的整數，s表示0或是1)；但是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5之中，至少一個是可具有取代基之茀二基，Z1、Z2以及前述伸芳基的取代基之中，至少一個是-CpFqHrOs所示之基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含氟化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5之任一者為可具有取代基之茀二基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含氟化合物，其中，s為0。
  4. 一種組成物，含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材 料、以及發光材料所成群組中至少一種，與申請專利範圍第1至3項中任一項所述之含氟化合物。
  5. 一種液狀組成物，係含有申請專利範圍第1至3項中任一項所述之含氟化合物與溶劑。
  6. 一種薄膜，係含有申請專利範圍第1至3項中任一項所述之含氟化合物。
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