CN103270079B - 高分子化合物及使用其的发光元件 - Google Patents

Abstract

一种高分子化合物，具有下述式(1)所表示的结构单元及下述式(2)所表示的结构单元。

Description

高分子化合物及使用其的发光元件

技术领域

本发明涉及一种高分子化合物、其原料化合物、含有该高分子化合物的组合物、含有该高分子化合物的液状组合物、有机薄膜、发光元件及显示装置。

背景技术

作为用于发光元件用的发光材料，正在对例如含有由芳基胺衍生出的结构单元的高分子化合物(专利文献1)及含有由芴衍生出的结构单元的高分子化合物(专利文献2)进行研究。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2004-143419号公报

专利文献2：日本特表2004-527628号公报

发明内容

发明要解决的问题

然而，使用了以往的高分子化合物的发光元件，其发光效率不一定充分。

因此，本发明的目的在于，提供在发光效率优异的发光元件的制造中有用的高分子化合物。本发明的目的还在于，提供含有所述高分子化合物的组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。本发明的目的进一步在于，提供高分子化合物的原料化合物。

用于解决问题的手段

本发明提供一种高分子化合物，所述高分子化合物具有下述式(1)所表示的结构单元及下述式(2)所表示的结构单元。

[化1]

[式中，n¹及n²分别独立地表示1～5的整数，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基或未取代或取代的1价杂环基，分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，存在多个的R¹、R²、R³及R⁴可以互相相同或不同，R¹、R²、R³及R⁴之中相邻的基团之间可以互相连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰之中相邻的基团之间可以互相连接而形成环结构。]

[化2]

[式中，a及b分别独立地表示0或1，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基或选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团(该基团具有或不具有取代基。)，R^A、R^B及R^C分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价杂环基，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别可以与和该基团所键合的氮原子键合的该基团以外的基团互相连接而形成环结构。]

利用这样的高分子化合物，可制得发光效率优异的发光元件。

本发明的高分子化合物可以具有下述式(3)所表示的结构单元作为上述式(2)所表示的结构单元。

[化3]

[式中，R^D表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹¹)₂-所表示的基团(R¹¹表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，存在多个的R¹¹可以互相相同或不同。)。]

本发明的高分子化合物可以进一步具有下述式(4)所表示的结构单元。

[化4]

[式中，Ar⁵表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基或选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团(该基团具有或不具有取代基。)。其中，式(4)所表示的结构单元与上述式(1)所表示的结构单元不同。]

本发明的高分子化合物可以具有含有未取代或取代的亚芴基(Fluorenediylgroup)的结构单元作为上述式(4)所表示的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有含有未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元作为上述式(4)所表示的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有含有选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚蒽基及下述式(5’)所表示的基团中的至少一种基团的结构单元作为上述式(4)所表示的结构单元。

[化5]

[式中，c¹及c²分别独立地表示0～4的整数，c³表示0～5的整数，R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、羧基或氰基，分别存在多个R¹²、R¹³及R¹⁴时，存在多个的R¹²、R¹³及R¹⁴可以互相相同或不同。]

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所表示的结构单元、上述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元和含有未取代或取代的亚苯基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所表示的结构单元、上述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元和含有未取代或取代的亚萘基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所表示的结构单元、上述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元和含有未取代或取代的亚蒽基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所表示的结构单元、上述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元和下述式(5)所表示的结构单元(即，含有式(5’)所表示的基团的结构单元)。

[化6]

[式中，c¹及c²分别独立地表示0～4的整数，c³表示0～5的整数，R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、羧基、或者氰基，分别存在多个R¹²、R¹³及R¹⁴时，存在多个的R¹²、R¹³及R¹⁴可以互相相同或不同。]

就本发明的高分子化合物而言，上述式(1)中的n¹及n²分别独立地为3或4。

本发明还提供下述式(6)所表示的化合物。

[化7]

[式中，m¹及m²分别独立地表示1或2，R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价杂环基，X¹¹、X¹²、X¹³及X¹⁴分别独立地表示-C(R³¹)₂-所表示的基团(R³¹表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基或未取代或取代的1价杂环基，存在多个的R³¹可以互相相同或不同。)，R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰之中相邻的基团之间可以互相连接而形成环结构，Z¹及Z²分别独立地表示选自下述取代基组的基团。其中，R²¹、R²²、R²³及R²⁴之中至少1个为氢原子以外的基团。

<取代基组>

氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)₂R⁴¹所表示的基团(R⁴¹表示烷基或可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。)、-B(OR⁴²)₂所表示的基团(R⁴²表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴²可以互相相同或不同，其可互相连接而形成环结构。)、-BF₄Q¹所表示的基团(Q¹表示选自Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺及Cs⁺中的1价阳离子。)、-MgY¹所表示的基团(Y¹表示氯原子、溴原子或碘原子。)、-ZnY²所表示的基团(Y²表示氯原子、溴原子或碘原子。)以及-Sn(R⁴³)₃所表示的基团(R⁴³表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴³可以互相相同或不同，其可互相连接而形成环结构。)。]

本发明还提供一种组合物，所述组合物含有上述本发明的高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种。这样的组合物可适宜地用于发光元件的制造，制得的发光元件成为发光效率优异的发光元件。

本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物和溶剂的液状组合物。利用这样的液状组合物，可容易地制造含有上述高分子化合物的有机薄膜。

本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物的有机薄膜。这样的有机薄膜在发光效率优异的发光元件的制造中有用。

本发明还提供使用了上述本发明的组合物的有机薄膜。这样的有机薄膜在发光效率优异的发光元件的制造中有用。

本发明还提供具有上述本发明的有机薄膜的发光元件。这样的发光元件成为发光效率优异的发光元件。

本发明还提供具有上述本发明的发光元件的面状光源及显示装置。

发明效果

根据本发明，可提供在发光效率优异的发光元件的制造中有用的高分子化合物。根据本发明，还可提供含有所述高分子化合物的组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。根据本发明，可进一步提供高分子化合物的原料化合物。

附图说明

图1是表示本发明的发光元件的一个实施方式的截面示意图。

图2是表示本发明的发光元件的其他实施方式的截面示意图。

图3是表示本发明的面状光源的一个实施方式的截面示意图。

具体实施方式

以下，根据需要，对在本说明书中通用的术语举例说明。

在本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Ph”表示苯基，“t-Bu”表示叔丁基。

“结构单元”是指，在高分子化合物中存在1个以上的单元结构。优选“结构单元”以“重复单元”(即，在高分子化合物中存在2个以上的单元结构)的形式被包含在高分子化合物中。

“C_x～C_y”(x及y是满足x＜y的正整数。)这样的术语是指与紧接在该术语之后记载的官能团名称相当的部分结构的碳原子数为x～y个。即，紧接在“C_x～C_y”之后记载的有机基团为组合多个官能团名称来命名的有机基团(例如，C_x～C_y烷氧基苯基)时，在多个官能团名称之中与紧接在“C_x～C_y”之后记载的官能团名称(例如，烷氧基)相当的部分结构的碳原子数为x～y个。例如，“C₁～C₁₂烷基”是指碳原子数为1～12个烷基，“C₁～C₁₂烷氧基苯基”是指具有“碳原子数为1～12个烷氧基”的苯基。

在本说明书中，“未取代或取代的”这样的术语是指紧接在该术语之后记载的官能团具有或不具有取代基。例如，“未取代或取代的烷基”是指“未取代烷基或具有取代基的烷基”。

作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基(Oxycarbonyl)、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基(Heterocyclicthio group)、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基、氰基等。这些基团可以进一步具有选自上述的取代基。

“烷基”可以具有取代基，其可以是直链状烷基、分支状烷基及环状烷基(环烷基)的任意一种。除非另行说明，在直链状烷基及分支状烷基中，在不包括取代基的碳原子数时优选烷基的碳原子数为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12，在环状烷基中，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20，更优选为3～15，进一步优选为3～12。作为烷基，可列举如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。

“烷氧基”可以具有取代基，其可以是直链状烷氧基、分支状烷氧基及环状烷氧基(环烷氧基)的任意一种。除非另行说明，在直链状烷氧基及分支状烷氧基中，在不包括取代基的碳原子数时优选烷氧基的碳原子数为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12，在环状烷氧基中，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20，更优选为3～15，进一步优选为3～12。作为烷氧基，可列举如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。

“烷硫基”可以具有取代基，其可以是直链状烷硫基、分支链状烷硫基及环状烷硫基(环烷硫基)的任意一种。除非另行说明，在直链状烷硫基及分支状烷硫基中，在不包括取代基的碳原子数时优选烷硫基的碳原子数为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12，在环状烷硫基中，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20，更优选为3～15，进一步优选为3～12。作为烷硫基，可列举如：甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。

“芳基”是从芳烃除去1个与构成芳香环的碳原子键合的氢原子后剩下的原子团。芳基可以具有取代基，作为芳基，包括具有苯环的基团和具有稠环的基团等。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选芳基的碳原子数为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。作为上述芳烃，可列举出苯、萘、蒽、菲、并四苯、芴、芘、苝等。作为芳基，可列举如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基。

“芳氧基”是-O-Ar¹¹所表示的基团(Ar¹¹表示上述芳基。)，Ar¹¹中的芳基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选芳氧基的碳原子数为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。作为芳氧基，可列举如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、2-芴氧基。

“芳硫基”是-S-Ar¹²所表示的基团(Ar¹²表示上述芳基。)，Ar¹²中的芳基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选芳硫基的碳原子数为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。作为芳硫基，可列举如：苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-蒽硫基、2-蒽硫基、9-蒽硫基、2-芴硫基。

“烯基”是烯烃除去1个与sp²碳键合的氢原子后剩下的原子团。烯基可以具有取代基，其可以是直链状烯基、分支状烯基及环状烯基的任意一种。除非另行说明，在直链状烯基及分支状烯基中，在不包括取代基的碳原子数时优选烯基的碳原子数为2～20，更优选为2～15，进一步优选为2～10，在环状烯基中，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20，更优选为4～15，进一步优选为5～10。作为烯基，可列举如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。

“炔基”是炔烃除去1个与sp¹碳键合的氢原子后剩下的原子团。炔基可以具有取代基，其可以是直链状炔基、分支状炔基及环状炔基的任意一种。除非另行说明，在直链状炔基及分支状炔基中，在不包括取代基的碳原子数时优选炔基的碳原子数为2～20，更优选为2～15，进一步优选为2～10，在环状炔基中，在不包括取代基的碳原子数时优选为5～20，更优选为6～15，进一步优选为7～10。作为炔基，可列举如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。

“氨基”可以具有取代基，优选为未取代氨基以及被选自烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基的1或2个取代基取代而成的氨基(以下，称之为“取代氨基”。)。该取代基可以进一步具有取代基(以下，有将有机基团所具有的取代基进一步具有的取代基称为“二次取代基”的情况。)。在不包括二次取代基的碳原子数时，优选取代氨基的碳原子数为1～60，更优选为2～48，进一步优选为2～40。

作为取代氨基，可列举出甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基、异丙氨基、二异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、庚氨基、辛氨基、2-乙基己氨基、壬氨基、癸氨基、3，7-二甲基辛氨基、十二烷基氨基、环戊氨基、二环戊氨基、环己氨基、二环己氨基、双三氟甲基氨基、苯氨基、二苯氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯氨基、双(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、C₁～C₁₂烷基苯氨基、双(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘氨基、2-萘氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、双(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、双(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基等。

“甲硅烷基”可以具有取代基，优选为未取代甲硅烷基以及被选自烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基的1～3个取代基取代而成的甲硅烷基(以下，称之为“取代甲硅烷基”。)。取代基可以具有二次取代基。在不包括二次取代基的碳原子数时，优选取代甲硅烷基的碳原子数为1～60，更优选为3～48，进一步优选为3～40。

作为取代甲硅烷基，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

作为“酰基”，可列举如-C(＝O)-R⁴⁴(R⁴⁴表示上述烷基、上述芳基或后述1价杂环基。)所表示的基团。R⁴⁴中的烷基、芳基及1价杂环基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选酰基的碳原子数为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。作为酰基，可列举如：乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基。此外，作为具有取代基的酰基，可列举出具有卤原子作为取代基的酰基(例如，三氟乙酰基、五氟苯甲酰基)等。

作为“酰氧基”，可列举如-O-C(＝O)-R⁴⁵(R⁴⁵表示上述烷基、上述芳基或后述1价杂环基。)所表示的基团。R⁴⁵中的烷基、芳基及1价杂环基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选酰氧基的碳原子数为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。作为酰氧基，可列举如：乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基。此外，作为具有取代基的酰氧基，可列举出具有卤原子作为取代基的酰氧基(例如，三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基)等。

作为“氧羰基”，可列举出-C(＝O)-O-R^45a(R^45a表示上述烷基、上述芳基或后述1价杂环基。)所表示的基团。R^45a中的烷基、芳基及1价杂环基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选氧羰基的碳原子数为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。

“1价杂环基”是从杂环式化合物除去1个氢原子后剩下的原子团。杂环基可以具有取代基，作为杂环基，包括单环的基团、具有稠环的基团等。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选1价杂环基的碳原子数为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～20。

杂环式化合物是指，在具有环式结构的有机化合物之中，作为构成环的元素，不仅包含碳原子，还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子、硒原子、碲原子、砷原子等杂原子的化合物。

作为1价杂环基，优选为1价芳香族杂环基。1价芳香族杂环基是从芳香族杂环式化合物除去1个氢原子后剩下的原子团。作为芳香族杂环式化合物，可列举如：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂茂、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂茂、二苯并呋喃、二苯并噻吩等含有杂原子的杂环本身显示芳香性的化合物以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯(Dibenzoborole)、二苯并噻咯(Dibenzosilole)、苯并吡喃等即使含有杂原子的杂环本身不显示芳香性，在该杂环上也缩合有芳香环的化合物。

“杂环氧基”是-O-Ar¹³(Ar¹³表示上述1价杂环基。)，Ar¹³中的杂环基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选杂环氧基的碳原子数为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～20。作为杂环氧基，可列举如：吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基。

“杂环硫基”是-S-Ar¹⁴(Ar¹⁴表示上述1价杂环基。)，Ar¹⁴中的杂环基可以具有取代基。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选杂环硫基的碳原子数为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～20。作为杂环硫基，可列举如：吡啶硫基、哒嗪硫基、嘧啶硫基、吡嗪硫基、三嗪硫基。

“亚胺残基”是指从具有式：H-N＝C(R⁴⁶)₂及式：H-C(R⁴⁷)＝N-R⁴⁸的至少一个所表示的结构的亚胺化合物除去该式中的氢原子后剩下的残基。式中，R⁴⁶、R⁴⁷及R⁴⁸分别独立地表示上述烷基、上述芳基，上述烯基、上述炔基或上述1价杂环基。R⁴⁶、R⁴⁷及R⁴⁸中的烷基、芳基、烯基、炔基及1价杂环基可以具有取代基。存在多个的R⁴⁶可以互相相同或不同，可互相连接而形成环结构。作为亚胺残基，可列举如以下的结构式所表示的基团。

[化8]

“酰胺化合物残基”是指从具有式：H-N(R⁴⁹)-C(＝O)R⁵⁰及式：H-C(＝O)-N(R⁵¹)₂的至少一个所表示的结构的酰胺化合物除去该式中的氢原子后的残基。式中，R⁴⁹、R⁵⁰及R⁵¹分别独立地表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1价杂环基。R⁴⁹、R⁵⁰及R⁵¹中的烷基、芳基、烯基、炔基及1价杂环基可以具有取代基。存在多个的R⁵¹可以互相相同或不同，可互相连接而形成环结构。作为酰胺化合物残基，可列举如：甲酰胺残基、乙酰胺残基、丙酰胺残基、丁酰胺残基、苯甲酰胺残基、三氟乙酰胺残基、五氟苯甲酰胺残基、双甲酰胺残基、双乙酰胺残基、双丙酰胺残基、双丁酰胺残基、双苯甲酰胺残基、双三氟乙酰胺残基、双五氟苯甲酰胺残基。

“酰亚胺残基”是指从酰亚胺除去1个与其氮原子键合的氢原子而得的残基。优选酰亚胺残基的碳原子数为4～20，更优选为4～18，进一步优选为4～16。作为酰亚胺残基，可列举如以下的结构式所表示的基团。

[化9]

作为“未取代或取代的烷基”，可列举出未取代烷基及具有上述取代基的烷基。除非另行说明，优选此处烷基所具有的取代基为选自烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

作为“未取代或取代的烷氧基”，可列举出未取代烷氧基及具有上述取代基的烷氧基。除非另行说明，优选此处烷氧基所具有的取代基为选自烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

作为“未取代或取代的芳基”，可列举出未取代芳基及具有上述取代基的上述芳基。除非另行说明，优选此处芳基所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

作为“未取代或取代的芳氧基”，可列举出未取代芳氧基及具有上述取代基的芳氧基。除非另行说明，优选此处芳氧基所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

作为“未取代或取代的1价杂环基”，可列举出未取代1价杂环基及具有上述取代基的1价杂环基。除非另行说明，优选此处1价杂环基所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

作为“未取代或取代的亚芳基”，可列举出未取代亚芳基及具有上述取代基的亚芳基。除非另行说明，优选此处亚芳基所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

“亚芳基”是从芳烃除去2个与构成芳香环的碳原子键合的氢原子后剩下的原子团。亚芳基可以具有取代基，亚芳基中还包括具有苯环的基团、具有稠环的基团。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选亚芳基的碳原子数为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。

作为上述芳烃，可列举如：苯、萘、蒽、菲、并四苯、芴、芘、苝等。作为亚芳基，可列举如：1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基等亚苯基；1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基等亚萘基；1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基等亚蒽基；2，7-亚菲基等亚菲基；1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基、5，12-亚并四苯基等亚并四苯基；2，7-亚芴基、3，6-亚芴基等亚芴基；1，6-亚芘基、1，8-亚芘基、2，7-亚芘基、4，9-亚芘基等亚芘基；3，8-亚苝基、3，9-亚苝基、3，10-亚苝基等亚苝基。

作为“未取代或取代的2价杂环基”，可列举出未取代2价杂环基及具有上述取代基的2价杂环基。此处，除非另行说明，优选2价杂环基所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

“2价杂环基”是从杂环式化合物除去2个氢原子后剩下的原子团。2价杂环基可以具有取代基，在2价杂环基中包括单环的基团、稠环的基团。除非另行说明，在不包括取代基的碳原子数时优选杂环基的碳原子数为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～20。

作为2价杂环基，优选为2价芳香族杂环基。2价芳香族杂环基是从芳香族杂环式化合物除去2个氢原子后剩下的原子团。

作为2价杂环基，可列举如：2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基等亚吡啶基；2，6-亚喹啉基等亚喹啉基；1，4-亚异喹啉基、1，5-亚异喹啉基等亚异喹啉基；5，8-亚喹喔啉基等亚喹喔啉基；2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基等2，1，3-苯并噻二唑基；4，7-亚苯并噻唑基等亚苯并噻唑基；2，7-亚-二苯并噻咯基等亚-二苯并噻咯基(benzosilole)；4，7-亚二苯并呋喃基、3，8-亚二苯并呋喃基等亚二苯并呋喃基；4，7-亚二苯并噻吩基、3，8-亚二苯并噻吩基等亚二苯并噻吩基。

作为“选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团”，可列举如：2，7-亚联苯基、3，6-亚联苯基等亚联苯基之类的选自亚芳基及2价杂环基中的2个基团通过单键连接而成的2价基团。该2价基团可以具有取代基，除非另行说明，优选该2价基团所具有的取代基为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子的取代基。

以下，对本发明的高分子化合物、化合物、组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置的优选实施方式进行详细说明。

(高分子化合物)

涉及本实施方式的高分子化合物具有下述式(1)所表示的第一结构单元及下述式(2)所表示的第二结构单元。通过具有这些结构单元，上述高分子化合物成为在发光效率优异的发光元件的制造中有用的物质。

优选涉及本实施方式的高分子化合物为共轭系高分子化合物。此外，涉及本实施方式的高分子化合物可以进一步具有下述式(4)所表示的第三结构单元。这样的高分子化合物在发光效率优异的发光元件的制造中更加有用。此处，“共轭系高分子化合物”是指，在主链骨架上共轭体系展开的高分子化合物，可举例示出聚芴、聚亚苯等以亚芳基为结构单元的聚亚芳烃；聚噻吩、聚二苯并呋喃等以2价杂环基为结构单元的聚亚芳杂烃；聚亚苯基亚乙烯等聚亚芳烃亚乙烯，以及这些结构单元组合而成的共聚物。此外，即使在主链内在结构单元中包含杂原子等，只要实质上为共轭相连的物质即可，例如，可以含有从三芳胺引入的结构单元作为结构单元。

以下分别对第一结构单元、第二结构单元及第三结构单元进行详细叙述。

(第一结构单元)

第一结构单元是下述式(1)所表示的结构单元。

[化10]

在式(1)中，n¹及n²分别独立地表示1～5的整数。R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基或未取代或取代的1价杂环基。

因其单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R¹、R²、R³及R⁴优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，更优选为氢原子、未取代或取代的烷基。

因其单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R⁵、R⁶、R⁷及R¹⁰优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，更优选至少2个为氢原子。

因将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R⁸及R⁹优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，更优选为氢原子、未取代或取代的烷基。

在式(1)中，n¹为2～5的整数时，存在多个的R¹可以互相相同或不同，存在多个的R²可以互相相同或不同。此外，n²为2～5的整数时，存在多个的R³可以互相相同或不同，存在多个的R⁴可以互相相同或不同。

此外，R¹、R²、R³及R⁴之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。此外，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。

将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故优选第一结构单元的含量为全部结构单元的0.5摩尔％以上，更优选为0.5～80摩尔％，进一步优选为5～60摩尔％。

在第一结构单元中，n¹和/或n²为2以上，具有取代基时，R¹及R²互相不同时以及R³及R⁴互相不同时，可产生立体异构。高分子化合物可以仅含有具有相同的立体异构的结构单元，也可以含有具有互相不同的立体异构的多个结构单元。作为立体异构，可列举出非对映异构体、对映异构体。

第一结构单元由式(1-A)表示时，其立体异构的例子由下述式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)、式(1-d)表示。而且，下述式中，R^a及R^b分别独立地表示烷基。

[化11]

[化12]

式(1-a)所表示的结构单元、式(1-b)所表示的结构单元、式(1-c)所表示的结构单元及式(1-d)所表示的结构单元互相为非对映异构体的关系。

在式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(1)中，可使R¹、R²、R³及R⁴为例如氢原子、未取代或取代的烷基或未取代或取代的芳基。此处，作为R¹、R²、R³及R⁴中的取代烷基，可选择例如芳烷基或烷基芳烷基，作为R¹、R²、R³及R⁴中的取代芳基，可选择例如烷基芳基。

在式(1)中，可使R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰为例如氢原子、未取代或取代的烷基或未取代或取代的芳基。此处，作为R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中的取代烷基，可选择例如芳烷基或烷基芳烷基，作为R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中的取代芳基，可选择例如烷基芳基。

在式(1)中，“R¹、R²、R³及R⁴之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构”是指，例如，R¹、R²、R³及R⁴之中与同一个碳原子键合的基团之间可互相连接而形成环结构，n¹和/或n²为2个以上时，与相邻位的碳原子键合的基团之间可互相连接而形成环结构。

在式(1)中“R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构”是指，与相邻位的碳原子键合的基团之间可互相连接而形成环结构，例如，R⁸可与R⁹连接形成环结构。即，第一结构单元可以是例如下述式(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)、(1-h)或(1-i)所表示的结构。

[化13]

式(1-d)所表示的结构及式(1-e)所表示的结构是式(1)中的R⁷及R⁸互相连接而形成环结构的例子，式(1-f)所表示的结构、(1-g)所表示的结构及式(1-h)所表示的结构是式(1)中的R⁸及R⁹互相连接而形成环结构的例子，式(1-i)所表示的结构是R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰互相连接而形成环结构的例子。

形成的环结构可以具有取代基，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基，取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选式(1)中的n¹及n²为3～5的整数，更优选为3或4，进一步优选为3。n¹及n²可以互相相同或不同，因单体的制造变容易，故优选n¹及n²相同。

作为式(1)所表示的结构单元，可列举如下述式(1A)所表示的结构单元。

[化14]

式(1A)中，m¹及m²分别独立地表示1或2。此外，R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰分别与上述R¹～R¹⁰意思相同。分别存在多个R²¹、R²²、R²³及R²⁴时，存在多个的R²¹、R²²、R²³及R²⁴可以互相相同或不同。R²¹、R²²、R²³及R²⁴之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。此外，X¹¹、X¹²、X¹³及X¹⁴分别独立地表示-C(R³¹)₂-所表示的基团。此处，R³¹与上述R¹～R⁴意思相同，存在多个的R³¹可以互相相同或不同。

因单体的制造变容易，故优选m¹及m²相同，因单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故更优选为1。

将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R²¹、R²²、R²³及R²⁴优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，因高分子化合物对溶剂的溶解性提高，元件制作变得更加容易并且制得的发光元件的发光效率更优异，故更优选至少1个为氢原子以外的基团。

因单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R³¹优选氢原子、取代或未取代烷基。此外，存在多个的R³¹之中，优选至少1个为氢原子，更优选全部为氢原子。

因单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故作为R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，更优选至少2个为氢原子。

在式(1A)所表示的结构单元之中，作为R²¹、R²²、R²³及R²⁴之中至少1个为氢原子以外的基团的结构单元，可从后述式(6)所表示的化合物容易地衍生出。

作为第一结构单元，可列举如下述式(1-1)～(1-28)所表示的结构单元。在式(1-1)～(1-28)所表示的结构单元之中，因单体合成容易，并且将高分子化合物用于发光元件的制作时，制得的发光元件的发光效率更优异，故优选式(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-13)、(1-14)、(1-15)、(1-16)、(1-18)、(1-19)、(1-20)、(1-22)、(1-23)、(1-25)、(1-26)、(1-27)所表示的结构单元，更优选为式(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-13)、(1-14)、(1-15)、(1-18)、(1-19)、(1-20)、(1-23)、(1-25)、(1-26)、(1-27)所表示的结构单元，进一步优选为式(1-4)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-14)、(1-15)、(1-25)、(1-26)所表示的结构单元。

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

高分子化合物可以仅具有一种上述结构单元作为第一结构单元，也可以具有在上述结构单元之中不同的多个结构单元。

(第二结构单元)

第二结构单元是下述式(2)所表示的结构单元。

[化21]

在式(2)中，a及b分别独立地表示0或1。此外，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别独立地表示“未取代或取代的亚芳基”、“未取代或取代的2价杂环基”或“选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团(该基团可以具有取代基。)”。此外，R^A、R^B及R^C分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基。Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别可以与和该基团所键合的氮原子键合的该基团以外的基团互相连接而形成环结构。

因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选式(2)中的a为1。

因单体的合成容易并且使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选式(2)中的b为0。

因本实施方式的高分子化合物的稳定性变良好并且使用了所述高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选式(2)中的R^A、R^B及R^C为取代烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基，更优选为未取代或取代的芳基。

式(2)中的Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴所表示的基团具有取代基时，作为该取代基，可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。

因本实施方式的高分子化合物的稳定性变良好并且使用了所述高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选式(2)中的Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴所表示的基团为未取代或取代的亚芳基或未取代或者取代的2价杂环基，特别优选为未取代或取代的亚芳基。

在式(2)中，作为Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴中的亚芳基，可列举如：1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基、3，8-亚苝基，优选为1，4-亚苯基、2，7-亚芴基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基及1，6-亚芘基，它们可以具有上述取代基。

在式(2)中，作为Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴中的2价杂环基，可列举如：2，5-亚吡咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基，它们可以具有上述取代基。其中，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴中的2价杂环基中不包括后述式(3)所表示的基团。

在式(2)中，作为选自Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴中的亚芳基及2价杂环基的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团，例如，可选择下述式(2a-1)、(2a-2)、(2a-3)、(2a-4)、(2a-5)、(2a-6)或(2a-7)所表示的基团，优选为下述式(2a-1)所表示的基团，它们可以具有上述取代基。

[化22]

式(2)中的R^A、R^B及R^C所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(2)中，作为R^A、R^B及R^C中的烷基，可列举如C₁～C₂₀烷基。烷基可以具有上述取代基。

在式(2)中，作为R^A、R^B及R^C中的芳基，可列举如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基，它们可以具有上述取代基。

在式(2)中，作为R^A、R^B及R^C中的1价杂环基，可列举如：吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基，它们可以具有上述取代基。

将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故优选第二结构单元的含量为全部结构单元的0.1摩尔％以上，更优选为0.1～50摩尔％，进一步优选为0.1～40摩尔％。

作为第二结构单元，可列举如：下述式(2-a)、(2-b)、(2-c)及(2-d)所表示的结构单元，因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选为式(2-b)、(2-c)及(2-d)所表示的结构单元，更优选为式(2-c)所表示的结构单元。

[化23]

在式(2-a)～(2-d)中，R⁵²表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基。优选R⁵²为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。存在多个的R⁵²可以互相相同或不同。此外，存在多个的R⁵²之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。

作为第二结构单元，也优选下述式(2A)所表示的结构单元。

[化24]

在式(2A)中，s及t分别独立地为0～4的整数，u为1或2，v为0～5的整数。R⁵³、R⁵⁴及R⁵⁵分别独立地表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基。存在多个R⁵³、R⁵⁴或R⁵⁵时，存在多个的基团可以互相相同或不同。存在多个的R⁵³之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。存在多个的R⁵⁴之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。

在式(2A)中，因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选s及t为0～2，优选u为2，优选v为1～5。更优选v为1～3。

在式(2A)中，因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选R⁵³、R⁵⁴及R⁵⁵为烷基、烷氧基或芳基。

第二结构单元可以是下述式(3)所表示的结构单元。

[化25]

在式(3)中，R^D表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基。X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹¹)₂-所表示的基团。R¹¹表示未取代或取代的烷基或未取代或取代的芳基，存在多个的R¹¹可以互相相同或不同。

因本实施方式的高分子化合物的稳定性良好，并且使用了所述高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选R^D为未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基，更优选为未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，进一步优选为未取代或取代的芳基。

将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故优选X¹为单键或氧原子，更优选为氧原子。

式(3)中的R^D所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(3)中，作为R^D中的烷基，可列举如C₁～C₂₀烷基，它们可以具有上述取代基。

在式(3)中，作为R^D中的芳基，可列举如，苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基及2-芴基，它们可以具有上述取代基。

在式(3)中，作为R^D中的杂环基，可列举如吡啶基、嘧啶基、三嗪基及喹啉基，它们可以具有上述取代基。

在式(3)中的R¹¹所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(3)中，作为R¹¹中的烷基，可列举如C₁～C₂₀烷基，它们可以具有上述取代基。

在式(3)中，作为R¹¹中的芳基，可列举如：苯基、1-萘基、2-萘基，1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基及2-芴基，它们可以具有上述取代基。

作为第二结构单元，可列举如下述式(2-1)～(2-12)所表示的结构单元。将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故在式(2-1)～(2-12)所表示的结构单元之中，优选式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、(2-10)、(2-12)所表示的结构单元，更优选为式(2-1)、(2-2)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、(2-10)所表示的结构单元，进一步优选为式(2-2)、(2-4)、(2-8)、(2-9)所表示的结构单元。

[化26]

[化27]

[化28]

高分子化合物可以仅具有一种上述结构单元作为第二结构单元，也可以具有在上述结构单元之中不同的多个结构单元。

(第三结构单元)

第三结构单元是下述式(4)所表示的结构单元。

[化29]

在式(4)中，Ar⁵表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基或选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团(该基团可以具有取代基。)，优选为未取代或取代的亚芳基或者未取代或取代的2价杂环基。其中，式(4)所表示的结构单元与上述式(3)所表示的结构单元不同。

在式(4)中的Ar⁵所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(4)中，作为Ar⁵中的亚芳基，可列举如：1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基及3，8-亚苝基，它们可以具有上述取代基。

将本实施方式的高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故作为式(4)的Ar⁵优选为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基。

在式(4)中，作为Ar⁵中的2价杂环基，可列举如：2，5-亚吡咯基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基、亚二苯并呋喃基及亚二苯并噻吩基，它们可以具有上述取代基。

在式(4)中，作为选自Ar⁵中的亚芳基及2价杂环基的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团，可列举如：上述式(2a-1)、(2a-2)、(2a-3)、(2a-4)、(2a-5)、(2a-6)或(2a-7)所表示的基团，它们可以具有上述取代基。

作为第三结构单元，可列举如下述式(3-1)～(3-35)所表示的结构单元。将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故在式(3-1)～(3-36)所表示的结构单元之中，优选式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(3-5)、(3-6)、(3-7)、(3-8)、(3-9)、(3-10)、(3-11)、(3-12)、(3-13)、(3-14)、(3-21)、(3-22)、(3-23)、(3-25)、(3-27)、(3-28)、(3-30)、(3-32)、(3-33)、(3-35)、(3-36)所表示的结构单元，更优选为式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(3-5)、(3-6)、(3-7)、(3-8)、(3-9)、(3-10)、(3-11)、(3-12)、(3-13)、(3-14)、(3-28)、(3-30)所表示的结构单元，进一步优选为式(3-1)、(3-2)、(3-4)、(3-5)、(3-12)、(3-13)、(3-14)、(3-30)所表示的结构单元。

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

此外，作为第三结构单元，还可选择例如下述式(5)所表示的结构单元(包含下述式(5’)所表示的基团的结构单元)。

[化34]

[化35]

在式(5)及式(5’)中，c¹及c²分别独立地表示0～4的整数，c³表示0～5的整数。R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、羧基或氰基。分别存在多个R¹²、R¹³及R¹⁴时，存在多个的R¹²、R¹³及R¹⁴可以互相相同或不同。

因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故在式(5)及式(5’)中，优选c¹及c²为0～2的整数，优选c³为1～3的整数。

在式(5)及式(5’)中的R¹²、R¹³及R¹⁴所表示的基团具有取代基时，优选该取代基为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

在式(5)及式(5’)中，可以使R¹²、R¹³及R¹⁴为例如氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基或未取代或取代的芳基。此处，作为R¹²、R¹³及R¹⁴中的取代烷基，可列举如芳烷基或烷基芳烷基，作为R¹²、R¹³及R¹⁴中的取代烷氧基，可列举如被芳烷氧基或烷氧基取代而成的烷氧基，作为R¹²、R¹³及R¹⁴中的取代芳基，可列举如烷基芳基。

因使用了本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选R¹²、R¹³及R¹⁴为氢原子、未取代或取代的烷基或者未取代或取代的芳基，更优选未取代或取代的烷基或者未取代或取代的芳基。

优选高分子化合物具有包含未取代或取代的亚芴基的结构单元作为第三结构单元，更优选为具有包含未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元。

优选高分子化合物具有包含选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚蒽基及上述式(5’)所表示的基团中的至少一种基团的结构单元作为第三结构单元。

高分子化合物可以仅具有一种上述结构单元作为第三结构单元，也可以具有在上述结构单元之中不同的多个结构单元。高分子化合物可以具有例如第一结构单元、第二结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、包含未取代或取代的亚苯基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第二结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、包含未取代或取代的亚萘基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第二结构单元、包含未取代或取代的亚芴基结构单元、包含未取代或取代的亚蒽基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第二结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和上述式(5)所表示的结构单元。

将高分子化合物用于发光元件的制作时，因制得的发光元件的发光效率更优异，故优选第三结构单元的含量(总含量)为全部结构单元的0.1～99.9摩尔％，更优选为30～99.9摩尔％，进一步优选为50～99.9摩尔％。

以下显示高分子化合物中的结构单元的组合的例子。

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

若本实施方式的高分子化合物在端基处直接残留有聚合性基团，则使用高分子化合物制作的发光元件的发光特性或寿命有降低的可能性。因此，优选端基为稳定的基团(例如，芳基、1价杂环基(特别是1价芳香族杂环基))。

本实施方式的高分子化合物可以是任意的共聚物，例如，嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种。

本实施方式的高分子化合物作为发光材料、电荷传输材料等有用，其可与其他化合物并用或用作后述组合物。

优选本实施方式的高分子化合物通过凝胶渗透色谱法(以下，称之为“GPC”)的聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁷，更优选为1×10⁴～5×10⁶。此外，优选本实施方式的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量为1×10⁴～5×10⁷，更优选为5×10⁴～1×10⁷。

因相对于制作发光元件用的各种工序的耐久性优异，发光元件的耐热性变得良好，故优选本实施方式的高分子化合物的玻璃化转变温度为70℃以上。

使用了该高分子化合物的发光元件是可以以优异的发光效率进行驱动的高性能的发光元件。因此，该发光元件在液晶显示器的背光源、作为照明用的曲面状或平面状的光源、段式显示装置、点阵显示装置等中有用。进一步，本实施方式的高分子化合物还可用作激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等导电性薄膜用材料、发出荧光或磷光的发光性薄膜材料。

(高分子化合物的制备方法)

高分子化合物可以通过例如使下述式(1M)所表示的化合物(以下，根据情况称之为“化合物1M”。)和下述式(2M)所表示的化合物(以下，根据情况称之为“化合物2M”。)进行缩聚来制备。在本说明书中，有将将化合物1M、化合物2M和后述化合物4M统称为“单体”的情况。

[化47]

[化48]

在式(1M)中，n¹、n²、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰与上述意思相同，Z¹及Z²分别独立地表示选自下述取代基组(下述取代基A组或下述取代基B组)的基团。

在式(2M)中，a、b、Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、R^A及R^B与上述意思相同，Z³及Z⁴表示选自下述取代基A组或下述取代基B组的基团。

<取代基A组>

氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)₂R⁴¹(R⁴¹表示烷基或可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。)所表示的基团。

<取代基B组>

-B(OR⁴²)₂(R⁴²表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴²可以互相相同或不同，可互相连接而形成环结构。)所表示的基团、-BF₄Q¹(Q¹表示选自Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺及Cs⁺中的1价阳离子。)所表示的基团、-MgY¹(Y¹表示氯原子、溴原子或碘原子。)所表示的基团、-ZnY²(Y²表示氯原子、溴原子或碘原子。)所表示的基团以及-Sn(R⁴³)₃(R⁴³表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴³可以互相相同或不同，可互相连接而形成环结构。)所表示的基团。

已知，具有选自取代基A组的基团的化合物和选自取代基B组的基团的化合物是指，通过公知的偶联反应进行缩聚，与该基团键合的碳原子之间键合。因此，若将具有2个选自取代基A组的基团的化合物A和具有2个选自取代基B组的基团的化合物B供于公知的偶联反应中，则通过缩聚，可制得化合物A及化合物B的缩聚物。

此外，具有2个选自取代基A组的基团的化合物也可以通过例如利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(Yamamoto聚合)(Progress in Polymer Science(聚合物科学进展)，第17卷，1153～1205页，1992年)来制得缩聚物。

在这样的缩聚中，从化合物1M衍生出第一结构单元，从化合物2M衍生出第二结构单元。

在高分子化合物的制备方法中，可以将上述以外的化合物供于缩聚中，例如，还可将下述式(4M)所表示的化合物(以下，根据情况称之为“化合物4M”。)供于缩聚中。通过将化合物4M供于缩聚中，在制得的高分子化合物中引入第三结构单元。

[化49]

Z⁵-Ar⁵-Z⁶ (4M)

在式(4M)中，Ar⁵与上述意思相同，Z⁵及Z⁶表示选自取代基A组或取代基B组的基团。可根据化合物1M中的Z¹及Z²以及化合物2M中的Z³及Z⁴来选择Z⁵及Z⁶。

作为缩聚的方法，可列举如：通过铃木(Suzuki)偶联反应进行聚合的方法(Chem.Rev.(化学评论)，第95卷，第2457-2483页(1995年))、通过格氏(Grignard)反应进行聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷，第2091页(1978年))、通过Ni(0)催化剂进行聚合的方法(Progress in Polymer Science(聚合物科学进展)，第17卷，第1153～1205页，1992年)、使用施蒂勒(Stille)偶联反应的方法(European Polymer Journal(欧洲聚合物杂志)，第41卷，第2923-2933页(2005年))等。在这些之中，从原料的合成的容易程度及聚合反应操作的简便性的观点考虑，优选通过铃木偶联反应进行聚合的方法、通过Ni(0)催化剂进行聚合的方法，若考虑高分子化合物的结构控制的容易程度，更优选通过铃木偶联反应、格氏反应、施蒂勒偶联反应等芳基-芳基交叉偶联反应进行聚合的方法，特别优选通过铃木偶联反应进行聚合的反应。

作为缩聚的方法，可列举出使上述各化合物根据需要与适当的催化剂或碱同时反应的方法。选择通过铃木偶联反应进行聚合的方法时，为了制得具有所希望的分子量的高分子化合物，只要调整各化合物所具有的选自取代基A组的基团的总摩尔数与选自取代基B组的基团的总摩尔数的比率即可。通常，优选相对于前者的摩尔数的后者的摩尔数的比率为0.95～1.05，更优选为0.98～1.02，进一步优选为0.99～1.01。

相对于化合物1M及其他单体的总摩尔量，优选在缩聚中的化合物1M的用量为0.5摩尔％以上，更优选为0.5～80摩尔％，进一步优选为5～60摩尔％。相对于化合物2M及其他单体的总摩尔量，优选在缩聚中的化合物2M的用量为0.1摩尔％以上，更优选为0.1～50摩尔％，进一步优选为0.1～40摩尔％。通过使用由这样的缩聚制得的高分子化合物，可制作上述发光元件。

单体可以使用预先合成然后分离出的物质，也可以在反应体系中合成然后直接使用。将制得的高分子化合物用于发光元件时，存在其纯度给发光元件的性能带来影响的情况。因此，优选通过蒸馏、色谱法、升华精制、重结晶等方法或它们的组合来对这些单体进行精制。

在本实施方式的高分子化合物的制备方法中，优选在催化剂的存在下对单体进行聚合。作为催化剂，通过铃木偶联反应进行聚合时，可列举出[四(三苯基膦)]钯、[三(二苄叉丙酮)]二钯、醋酸钯、二氯双(三苯基膦)钯等的钯络合物等过渡金属络合物，以及在这些过渡金属络合物上三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦等配体配位而成的络合物等。

此外，通过Ni(0)催化剂进行聚合时，作为Ni(0)催化剂，可列举出[四(三苯基膦)]镍、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等的镍络合物等过渡金属络合物，以及在这些过渡金属络合物上三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、取代或未取代联吡啶、取代或未取代菲咯啉等配体配位而成的络合物等。

上述催化剂可以使用预先合成的物质，也可直接使用在反应体系中制备的物质。此外，这些催化剂可以单独一种或两种以上并用。

催化剂的用量只要是作为催化剂的有效量即可，例如，相对于聚合反应中的全部单体的总计100摩尔％，以过渡金属换的摩尔数换算计，通常为0.0001～300摩尔％，优选为0.001～50摩尔％，更优选为0.01～20摩尔％。

在通过铃木偶联反应进行聚合的方法中，优选使用碱。作为碱，可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱，四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、氢氧化四乙铵、氢氧化四丁铵等有机碱。

相对于聚合反应中的全部单体的总计100摩尔％，碱的用量通常为50～2000摩尔％，优选为100～1000摩尔％。

聚合反应可以不存在溶剂的情况下进行或在溶剂的存在下进行，但通常在有机溶剂的存在下进行。此处，作为有机溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。通常，为了抑制副反应，使用进行过脱氧处理的溶剂为宜。有机溶剂可以单独使用一种或并用两种以上。

就有机溶剂的用量而言，优选聚合反应中的全部单体的总浓度变成0.1～90重量％的量，更优选为变成1～50重量％的量，进一步优选为变成2～30重量％的量。

优选聚合反应的反应温度为-100～200℃，更优选为-80～150℃，进一步优选为0～120℃。此外，反应时间通常为1小时以上，优选为2～500小时。

在聚合反应中，为了避免在本实施方式的高分子化合物的末端残留聚合性基团(例如，Z¹、Z²)，可以使用下述式(1T)所表示的化合物作为链终止剂。由此，可制得末端为芳基或1价杂环基(特别是1价芳香族杂环基)的高分子化合物。

Z^T-Ar^T (1T)

在式(1T)中，Ar^T表示可以具有取代基的芳基，或可以具有取代基的1价杂环基(特别是1价芳香族杂环基)，Z^T表示选自上述取代基A组及上述取代基B组的基团。作为Ar^T中的芳基、1价杂环基(特别是1价芳香族杂环基)，可举例示出与分别作为上述R¹而举例示出芳基、1价杂环基(特别是1价芳香族杂环基)相同的基团。

聚合反应的后处理可通过公知的方法进行，例如，可单独或组合进行利用分液除去水溶性杂质的方法或在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，对析出的沉淀进行过滤，使所述沉淀干燥的方法等。

本实施方式的高分子化合物的纯度低时，只要通过利用重结晶、再沉淀、索氏提取器进行的连续提取、柱色谱法等通常的方法进行精制即可，但将本实施方式的高分子化合物用于发光元件时，因有其纯度给发光特性等的发光元件的性能带来影响的情况，故在缩聚后，优选进行利用再沉淀精制、色谱法进行分离等的纯化处理。

(化合物)

涉及本实施方式的化合物是下述式(6)所表示的化合物。

[化50]

在式(6)中，m¹及m²分别独立地表示1或2。R²¹、R²²、R²³及R²⁴分别与上述R¹～R⁴意思相同。X¹¹、X¹²、X¹³及X¹⁴分别独立地表示-C(R³¹)₂-所表示的基团。此处，R³¹与上述R¹、R²、R³及R⁴意思相同，存在多个的R³¹可以互相相同或不同。此外，R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰分别与上述R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰意思相同，R²⁷、R²⁸、R²⁹及R³⁰之中相邻的基团之间可互相连接而形成环结构。Z¹及Z²分别独立地表示选自取代基组(取代基A组及取代基B组)的基团。其中，R²¹、R²²、R²³及R²⁴之中至少1个为氢原子以外的基团。

式(6)中的R²¹及R²²互相不同时，或R²³及R²⁴互相不同时，在式(6)所表示的化合物中可存在立体异构体(非对映异构体和/或对映异构体)。式(6)所表示的化合物可以是单一的立体异构体或不同的立体异构体的混合物。

以下，对于式(6)所表示的化合物的制备方法，以m¹及m²为1的情况为例进行说明。式(6)所表示的化合物可通过例如下述路线1～5中记载的方法来制备。

[化51]

[路线1]

式中，波浪线表示具有所述波浪线的化合物为几何异构体混合物。

在路线1中，Z^1a及Z^1b分别独立地表示氢原子或取代基组(选自取代基A组的基团)，R^1a表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价杂环基。存在多个的R^1a可以互相相同或不同。

在路线1中，首先，通过将式(6-1-1)所表示的化合物(以下，称之为“化合物(6-1-1)”。以下，关于式(6-1-2)所表示的化合物也一样。)供于维蒂希(Wittig)反应或霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯(Horner-Wadsworth-Emmons)反应等中，可制得化合物(6-1-2)。接着，通过将化合物(6-1-2)供于还原反应中，可制得化合物(6-1-3)。

化合物(6-1-3)中的Z^1a及Z^1b为氢原子时，通过将化合物(6-1-3)供于溴化反应等的反应中，可使该氢原子变成选自取代基A组的基团。此外，化合物(6-1-3)中的Z^1a及Z^1b为选自取代基A组的基团时，该基团可通过公知的反应变为选自取代基B组的基团。

[化52]

[路线2]

在路线2中，aa表示0或1，Z^2a及Z^2b分别独立地表示氢原子或选自取代基A组的基团，Z^A表示选自取代基A组的基团，R^2a表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价杂环基。存在多个的aa可以互相相同或不同。存在多个R^2a时，它们可以相同或不同。

在路线2中，首先，在碱存在下，通过化合物(6-2-1)与R^2a-Z^A的加成反应，可制得化合物(6-2-2)。接着，通过将化合物(6-2-2)供于还原反应，可制得化合物(6-2-3)。

化合物(6-2-3)中的Z^2a及Z^2b为氢原子时，通过将化合物(6-2-3)供于溴化反应等的反应中，可将该氢原子变为选自取代基A组的基团。此外，化合物(6-2-3)中的Z^2a及Z^2b为选自取代基A组的基团时，该基团可通过公知的反应变为选自取代基B组的基团。

[化53]

[路线23]

在路线3中，Z^3a及Z^3b分别独立地表示氢原子或选自取代基A组的基团，R^3a表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价杂环基。M¹表示锂、钾等碱金属或-M^IIZ^H所表示的基团，M^II表示Mg或Zn，Z^H表示卤原子。存在多个的R^3a可以互相相同或不同。

在路线3中，首先，通过化合物(6-3-1)与R^3a-M¹的反应，可制得化合物(6-3-2)。接着，通过利用公知的反应将化合物(6-3-2)中的羟基变为氢原子，可制得化合物(6-3-3)。

化合物(6-3-3)中的Z^3a及Z^3b为氢原子时，通过将化合物(6-3-3)供于溴化反应等的反应中，可将该氢原子变为选自取代基A组的基团。化合物(6-3-3)中的Z^3a及Z^3b为选自取代基A组的基团时，该基团可通过公知的反应变为选自取代基B组的基团。

[化54]

[路线4]

在路线4中，Z^4a及Z^4b分别独立地表示氢原子或选自取代基A组的基团，R^4a表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基。M²表示锂、钾等碱金属或-M^IIZ^H所表示的基团，M^II表示Mg或Zn，Z^H表示卤原子。

在路线4中，首先，通过化合物(6-4-1)与R^4a-M²的反应，可制得化合物(6-4-2)。接着，通过将化合物(6-4-2)供于还原反应，可制得化合物(6-4-3)。

化合物(6-4-3)中的Z^4a及Z^4b为氢原子时，通过将化合物(6-4-3)供于溴化反应等的反应，可将该氢原子变为选自取代基A组的基团。此外，化合物(6-4-3)中的Z^4a及Z^4b为选自取代基A组的基团时，该基团可通过公知的反应变为选自取代基B组的基团。

[化55]

[路线5]

在路线5中，Z^5a及Z^5b分别独立地表示氢原子或选自取代基A组的基团，R^5a及R^5b分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基，R’表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或者取代的1价杂环基，M³及M⁴分别独立地表示锂、钾等碱金属或-MgZ^H所表示的基团，Z^H表示卤原子。存在多个的R^5a及R^5b可以分别相同或不同。

在路线5中，首先，通过化合物(6-5-1)与R^5a-M³的反应，可制得化合物(6-5-2)。接着，通过将化合物(6-5-2)供于例如甲磺酰化等的反应中，可制得具有离去基团的化合物(6-5-3)。可进一步使化合物(6-5-3)与R^5b-M⁴反应，通过该反应，可制得化合物(6-5-4)。

化合物(6-5-3)及化合物(6-5-4)中的Z^5a及Z^5b为氢原子时，通过将化合物(6-5-3)供于溴化反应等的反应中，可将该氢原子变为选自取代基A组的基团。此外，化合物(6-5-3)中的Z^5a及Z^5b为选自取代基A组的基团时，该基团可通过公知的反应变为选自取代基B组的基团。

涉及具有立体异构体的化合物，作为制得特定的立体异构体的方法，例如，在上述路线1中，可通过立体选择性地实施加氢反应(Hydrogenation reaction)来合成。此外，通过优先析出晶体，还可将特定的立体异构体浓缩、精制。此外，合成立体异构体混合物后，还可利用色谱法对特定的立体异构体分离精制。

而且，上述化合物(6-1-1)、化合物(6-2-1)、化合物(6-3-1)、化合物(6-4-1)及化合物(6-5-1)可通过例如，J.Org.Chem.2003，68，8715-8718.中记载的方法或Journal ofthe Chemical Society(化学学会会刊)，Perkin Transactions 1：Organic and Bio-Organic Chemistry(有机和生物化学)(1997)，(22)，3471-3478.中记载的方法。

(组合物)

本实施方式的组合物含有上述高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种。该组合物可适宜地用于发光元件的制造，制得的发光元件的发光效率更优异。

作为空穴传输材料，可列举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯)及其衍生物，聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯)及其衍生物等。此外，还可列举出在日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的空穴传输材料。

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，优选空穴传输材料的含量为1～500重量份，更优选为5～200重量份。

作为电子传输材料，可列举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、蒽及其衍生物、蒽与芴的共聚物等。此外，还可列举出在日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的电子传输材料。此外，电子传输材料可以是具有式(1)所表示的结构单元且不具有式(2)所表示的结构单元的高分子化合物。

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，优选电子传输材料的含量为1～500重量份，更优选为5～200重量份。

作为发光材料，可列举出低分子荧光发光材料、磷光发光材料等。作为发光材料的例子，可列举出萘衍生物、蒽及其衍生物、蒽与芴的共聚物、苝及其衍生物、聚甲炔系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花菁系色素等色素类，具有8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、具有8-羟基喹啉衍生物作为配体的金属络合物、其他荧光性金属络合物、芳香胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、芪系、含硅芳香族系、噁唑系、氧化呋咱系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、甲基环芬(Metacyclophane)系、乙炔系等低分子化合物的荧光性材料，铱络合物、铂络合物等的金属络合物、三重激发发光络合物等。此外，还可列举出日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报等中记载的发光材料。

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，优选发光材料的含量为1～500重量份，更优选为5～200重量份。

(液状组合物)

可以使本实施方式的高分子化合物溶解或分散于溶剂，优选为有机溶剂，制成液状组合物(溶液或分散液)。也将这样的液状组合物称为油墨、清漆。为了形成在发光元件中使用的有机薄膜，使用该液状组合物时，优选液状组合物为溶液。

除了本实施方式的高分子化合物以外，液状组合物还可含有选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种(即，上述组合物的一个实施方式。)。此外，只要不妨碍本发明的效果，就可以在液状组合物中添加其他物质。作为其他物质，可列举出抗氧化剂、粘度调节剂，表面活性剂等。

此处，作为有机溶剂，只要本实施方式的高分子化合物在其中溶解或分散，就没有特别限制，但可列举出以下有机溶剂(以下，有称之为“溶剂组”的情况。)。

芳烃系溶剂：甲苯、二甲苯(各异构体或它们的混合物)、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯、均三甲苯(1，3，5-三甲基苯)、乙苯、丙苯、异丙苯、丁苯、异丁苯、2-苯基丁烷、叔丁苯、戊苯、新戊苯、异戊苯、己苯、环己苯、庚苯、辛苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙苯、1，4-二乙苯、1，4-二丙苯、1，4-二叔丁苯、茚满、萘满(1，2，3，4-四氢萘)等。

脂肪烃系溶剂：正戊烷、正己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十氢化萘等。

芳香族系醚系溶剂：苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、戊氧基苯、环戊氧基苯、己氧基苯、环己氧基苯、庚氧基苯、辛氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-丙基苯甲醚、4-丁基苯甲醚、4-戊基苯甲醚、4-己基苯甲醚、二苯醚、4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1，3-二甲氧基苯、2，6-二甲基苯甲醚、2，5-二甲基苯甲醚、2，3-二甲基苯甲醚、3，5-二甲基苯甲醚等。

脂肪族醚系溶剂：四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环等。

酮系溶剂：丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、苯乙酮等。

酯系溶剂：乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纤剂醋酸酯等。

氯化溶剂：二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等。

醇系溶剂：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、苯酚等。

多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等。

非质子性极性溶剂：二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等。

这些有机溶剂可以单独使用一种或两种以上作为混合溶剂使用。使用混合溶剂时，虽然优选组合上述溶剂组中的溶剂的两种或三种以上，但也可以组合上述举例示出的相同的系的溶剂组中的多个或组合不同的系的溶剂组中各1种以上。可以考虑各溶剂的物性及高分子化合物等的溶解性来决定其组成比。

作为从相同的系的溶剂组选择多种进行组合时的优选的例子，可列举出从芳烃系溶剂选出多种、从芳香醚系溶剂选出多种等。

作为从不同的系的溶剂组分别选择1种以上进行组合时的优选的例子，可列举出以下组合。

芳烃系溶剂与脂肪烃系溶剂；

芳烃系溶剂与芳香醚系溶剂；

芳烃系溶剂与脂肪族醚系溶剂；

芳烃系溶剂与非质子性极性溶剂；

芳香醚系溶剂与非质子性极性溶剂等。

此外，还可在单一溶剂或混合溶剂中添加水。

在这些有机溶剂之中，从粘度及成膜性的观点考虑，优选含有一种以上有机溶剂的单一溶剂或混合溶剂，所述有机溶剂具有含有苯环的结构，熔点为0℃以下，且沸点为100℃以上，其中特别优选含有一种以上芳烃系溶剂、芳香醚系溶剂的单一溶剂或混合溶剂。

有机溶剂可以单独使用一种或两种以上作为混合溶剂使用，但从成膜性的观点考虑优选使用混合溶剂。此外，根据需要，可以通过洗涤、蒸馏、与吸附剂接触等的方法对有机溶剂进行精制然后使用。

利用上述液状组合物，可容易地制造含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。具体地，可将上述液状组合物涂布在基板上，通过利用加热、鼓风、减压等蒸馏除去有机溶剂，可制得含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。就有机溶剂的蒸馏除去而言，可以根据使用的有机溶剂来改变条件，作为条件，可列举如50～150℃的气氛温度(加热)或10^-3pa左右的减压气氛等。

在涂布中，可使用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒式涂布法、辊式涂布法、拉丝锭涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布(Capillary coating)法、喷涂法、丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂布(Nozzle coating)法等涂布法。

上述液状组合物的合适的粘度也根据印刷法的不同而不同，但在25℃时优选为0.5～1000mPa.s，更优选为0.5～500mPa.s。此外，像喷墨印刷法那样的，上述液状组合物经过喷出装置时，为了防止喷出时的堵塞或飞溅，优选25℃中的粘度为0.5～50mPa.s，更优选为0.5～20mPa.s。液状组合物中的本实施方式的高分子化合物的浓度没有特别限制，但优选为0.01～10重量％，更优选为0.1～5重量％。

(有机薄膜)

本实施方式的有机薄膜含有上述高分子化合物。本实施方式的有机薄膜可像上述那样由上述液状组合物容易地制造。

本实施方式的有机薄膜可作为后述发光元件中的发光层而适宜地使用。此外，其还可适宜地用于有机半导体元件。因本实施方式的有机薄膜含有上述高分子化合物，故作为发光元件的发光层使用时，所述发光元件的发光效率优异。

(发光元件)

本实施方式的发光元件具有上述有机薄膜。

具体地，本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、在该阳极及该阴极之间存在的含有上述高分子化合物的层。此处，优选含有上述高分子化合物的层是包含上述有机薄膜的层，优选所述层作为发光层起作用。以下，将含有上述高分子化合物的层作为发光层起作用的情况作为一个优选的实施方式举例示出。

作为本实施方式的发光元件，可列举出具有以下的(a)～(d)的结构的发光元件。而且，“/”表示其前后的层相邻而层叠(例如，“阳极/发光层”表示，阳极与发光层相邻而层叠。)。

(a)阳极/发光层/阴极

(b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极

(c)阳极/发光层/电子传输层/阴极

(d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

发光层是指具有发光的功能的层，空穴传输层是指具有传输空穴的功能的层，电子传输层是指具有传输电子的功能的层。有将空穴传输层和电子传输层统称为电荷传输层的情况。有将与发光层相邻的空穴传输层称为夹层的情况。

各层的层叠和成膜可以分别使用含有各层的构成成分的溶液来进行。用溶液进行的层叠和成膜中，可使用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒式涂布法、辊式涂布法、拉丝锭涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂布法等涂布法。

只要使驱动电压和发光效率变成适度的值来选择发光层的厚度即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

优选空穴传输层含有上述空穴传输材料。空穴传输层的成膜可以通过任意方法进行，但在空穴传输材料为高分子化合物时，优选用含有空穴传输材料的溶液来成膜，在空穴传输材料为低分子化合物时，优选用含有高分子粘结剂和空穴传输材料的混合液来成膜。作为成膜方法，可采用与上述涂布法相同的方法。

可与上述空穴传输材料混合的高分子粘结剂优选是不会极度阻碍电荷传输的化合物，且对可见光吸收不强的化合物。作为高分子粘结剂，可列举出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

只要使驱动电压和发光效率变成适度的值来选择空穴传输层的厚度即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

优选电子传输层含有上述电子传输材料。电子传输层的成膜可以通过任意方法进行，但电子传输材料为高分子化合物时，优选用含有电子传输材料的溶液来成膜的方法、将电子传输材料熔融来成膜的方法。电子传输材料为低分子化合物时，优选使用电子传输材料的粉末通过真空蒸镀法来成膜的方法、用含有电子传输材料的溶液来成膜的方法、将电子传输材料熔融来成膜的方法。作为用含有电子传输材料的溶液来成膜的方法，可举例示出与上述涂布法相同的方法。在溶液中可以含有高分子粘结剂。

可与上述电子传输材料混合的高分子粘结剂优选是不会极度阻碍电荷传输的化合物，且对可见光吸收不强的化合物。作为高分子粘结剂，可列举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

只要使驱动电压和发光效率变成适度的值来选择电子传输层的厚度即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

在与电极相邻设置的电荷传输层之中，对于具有改善来自电极的电荷注入效率的功能、且具有降低元件的驱动电压的效果的层，有时特别称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。为了提高与电极的密合性及改善来自电极的电荷注入，可以在电极上相邻设置上述电荷注入层或绝缘层，为了提高界面的密合性及防止混合，可以在电荷传输层及发光层的界面上插入薄的缓冲层。而且，层叠的层的顺序及层数以及各层的厚度只要考虑发光效率及亮度寿命来选择即可。

作为设置有电荷注入层的发光元件，可列举出具有以下(e)～(p)的结构的发光元件。

(e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极

(f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极

(g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极

(h)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极

(i)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极

(j)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极

(k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷传输层/阴极

(1)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极

(m)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极

(n)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷传输层/阴极

(o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极

(p)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极

作为电荷注入层，可列举出(I)含有导电性高分子的层、(II)设置于阳极和空穴传输层之间，含有具有在阳极中的阳极材料与空穴传输层中的空穴传输材料之间的中间值的电离势的材料的层、(III)设置于阴极与电子传输层之间，含有具有在阴极中的阴极材料与电子传输层中的电子传输材料之间的中间值的电子亲和力的材料的层等。

电荷注入层为含有(I)导电性高分子的层时，优选该导电性高分子的电导率为10^{- 5}S/cm～10³S/cm，为了使发光像素间的漏电流变小，更优选为10^-5S/cm～10²S/cm，特别优选为10^-5S/cm～10¹S/cm。为了满足这样的范围，可以在导电性高分子中掺入适量的离子。

就掺入的离子的种类而言，若为空穴注入层则是阴离子，若为电子注入层则是阳离子。作为阴离子，可列举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等。作为阳离子，可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

优选电荷注入层的厚度为1～100nm，更优选为2～50nm。

作为导电性高分子，只要根据其与电极及相邻的层的材料的关系选择即可，可列举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯亚乙烯及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链含有芳香胺结构的聚合物等的导电性高分子。作为电荷注入层，也可列举出金属酞菁(铜酞菁等)、含有碳等的层。

绝缘层是具有使电荷注入变容易的功能的层。绝缘层的厚度通常为0.1～20nm，优选为0.5～10nm，更优选为1～5nm。作为用于绝缘层的材料，可列举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。

作为设置有绝缘层的发光元件，可列举出具有以下的(q)～(ab)的结构的发光元件。

(q)阳极/绝缘层/发光层/阴极

(r)阳极/发光层/绝缘层/阴极

(s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(t)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/阴极

(u)阳极/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极

(v)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极

(w)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/阴极

(x)阳极/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极

(y)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极

(z)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(aa)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极

(ab)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极

优选本实施方式的发光元件具有与阳极或阴极相邻的基板。作为基板，优选为形成电极及各层时形状或性状不变的基板，可列举如：玻璃、塑料、高分子膜、硅等基板。在不透明的基板的情况下，优选与该基板所接触的电极的相反侧的电极为透明或半透明。

在本实施方式的发光元件中，通常，包含阳极及阴极的电极的至少一个为透明或半透明，优选阳极为透明或半透明。

作为阳极的材料，可使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。可具体使用利用包含氧化铟、氧化锌、氧化锡、铟·锡·氧化物(ITO)的复合氧化物，包含铟·锌·氧化物的复合氧化物等的导电性无机化合物制作的膜；NESA、金、铂、银、铜等。作为阳极，可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。为了使电荷注入变容易，可在阳极上设置包含酞菁衍生物、导电性高分子、碳等的层，或包含金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的层。

作为阳极的制作方法，可列举出真空蒸镀法、溅射法、离子电镀法、电镀法等。

可以考虑光的透过性和电导率来选择阳极的厚度，但通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为30nm～500nm。

作为阴极的材料，优选为功函数小的材料，可使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、包含该金属之中的两种以上的合金、包含该金属之中的1种以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。

作为阴极的制作方法，可使用真空蒸镀法、溅射法、对金属薄膜进行热压接的层压法等。

可以考虑电导率及耐久性来选择阴极的厚度，但通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。

在阴极与发光层或阴极与电子传输层之间，可以设置包含导电性高分子的层或包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层，制作阴极后，可以安装保护发光元件的保护层。出于长期稳定地使用发光元件的目的，为了保护元件不受外部的影响，优选安装保护层和/或保护罩。

作为保护层，可使用树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可使用玻璃板、在表面施以过低透水率处理的塑料板等，可适宜地采用用热固化树脂或光固化树脂使该保护罩与元件基板贴合而密闭的方法。若使用间隔件来维持空间，则可容易地防止元件损伤。若在该空间内封入氮气或氩气等不活泼气体，则可防止阴极的氧化，通过再在该空间内设置氧化钡等干燥剂，变得易抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成损坏。

图1是表示本发明的发光元件的一个实施方式(具有上述(p)的构成的发光元件)的截面示意图。图1中所示的发光元件100具有基板10、在该基板10上形成的阳极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16及阴极17。阳极11以与基板10接触的方式被设置在基板10上，在阳极11的与基板10的相反侧上，依次层叠着空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16及阴极17。

图2是表示本发明的发光元件的其他实施方式(具有上述(h)的构成的发光元件)的截面示意图。图2中所示的发光元件110具有基板10、在该基板10上形成的阳极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14及阴极17。阳极11以与基板接触的方式被设置在基板10上，在阳极11的与基板10的相反侧上，依次层叠着空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14及阴极17。

含有本实施方式的高分子化合物的发光元件在曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如，照明)；段式显示装置、点阵显示装置(例如，点阵的平面显示器)、液晶显示装置(例如，液晶显示装置、液晶显示器的背光源)等显示装置等中有用。此外，本实施方式的高分子化合物除了作为用于它们的制作的材料而适宜以外，还作为激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的导电性薄膜用材料、发出荧光的发光性薄膜材料、高分子场效应晶体管的材料等而有用。

使用本实施方式的发光元件，欲获得面状的发光，只要将面状的阳极与阴极以重叠的方式配置即可。此外，欲获得图案状的发光，有下述方法：在上述面状的发光元件的表面上设置配置有图案状的窗的掩模的方法、将阳极或阴极的任意一个或两个电极形成图案状的方法。利用任意一种方法形成图案，通过将数个电极以可独立地ON/OFF(开/关)的方式进行配置，可制得可显示数字或文字、简单的记号等的段式显示装置。

欲制成点阵显示装置，只要将阳极和阴极以同时形成条纹状并垂直相交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光颜色不同的高分子化合物的方法或使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，变得可进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是被动驱动或与TFT等组合进行主动驱动。这些显示装置可用作计算机、电视、移动终端、手机、汽车导航、摄像机的取景器等的显示装置。

图3是表示本发明的面状光源的一个实施方式的截面示意图。图3中所示的面状光源200包含基板20、阳极21、空穴注入层22、发光层23、阴极24和保护层25。阳极21以与基板20接触的方式被设置在基板20上，在阳极21的与基板20的相反侧上依次层叠有空穴注入层22、发光层23及阴极24。保护层25以下述方式形成：将在基板20上形成的阳极21、电荷注入层22、发光层23及阴极24的全部覆盖、并且在端部与基板20接触。在发光层23中包含上述高分子化合物。

图3中所示的面状光源200是还具有多层发光层23以外的发光层的构成，在各发光层中分别使用红色发光材料、蓝色发光材料及绿色发光材料，通过控制各发光层的驱动，可制得彩色显示装置。

[实施例]

以下，根据实施例对本发明加以更具体的说明，但本发明不限于实施例。

高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量使用凝胶渗透色谱法(GPC)(岛津制作所制，商品名：LC-10Avp)通过以下的测定条件求出。

<测定条件>

使测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃中，在GPC中注入10μL。使用四氢呋喃作为GPC的流动相，以2.0mL/分钟的流速流动。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)作为柱。使用示差折射率检测器(岛津制作所制，商品名：RID-10A)作为检测器。

使测定试样5～20mg溶解于约0.5mL的有机溶剂中，使用NMR(Varian，Inc.制，商品名：INOVA300)进行NMR的测定。

通过以下的方法进行LC-MS的测定。使测定试样以1～10mg/mL的浓度溶解于适当的有机溶剂(氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)中，通过LC-MS(安捷伦科技制，商品名：1100LCMSD)测定、分析。使用离子交换水、乙腈、四氢呋喃或它们的混合液作为LC-MS的流动相，根据需要添加乙酸。柱使用L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制，内径：4.6mm、长度：250mm、粒径3μm)。

<实施例1：化合物4及化合物5的合成>

(化合物2的合成)

首先，使用化合物1，如下合成化合物2。

[化56]

(式中，波浪线表示具有所述波浪线的化合物是几何异构体混合物。)

在具备搅拌器的1L的四口烧瓶中加入庚基三苯基溴化鏻(115.0g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。在该烧瓶内加入甲苯(375g)，冷却至5℃以下。加入叔丁醇钾(29.2g)，升温至室温后，在室温下边保温3小时保温边搅拌。在反应液中生成的红色浆料中加入化合物1(15.0g)，边在室温下保温12小时边搅拌。在反应液中加入乙酸(10.0g)搅拌15分钟后，过滤，得到滤液和残渣。接着，用甲苯洗涤残渣多次，得到洗涤液。此处，将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩，向其中加入己烷后生成浆料。边将该浆料在50℃下保温1小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温，过滤，得到滤液和残渣。接着，用己烷洗涤残渣多次，得到洗涤液。此处，通过将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩，得到粗产物。通过使用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制该粗产物，得到21.7g无色透明液体的化合物2。

LC-MS(ESI，positive，添加KCl)：[M+K]⁺491.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.87(6H、t)、1.20～1.36(16H、m)、1.82～1.97(4H、m)、2.57～2.81(8H、m)、5.20(2H、br)、7.23～7.32(4H、m)、7.41～7.48(2H、m)、7.87～7.90(2H、m).

(化合物3的合成)

接着，使用化合物2，如下合成化合物3。

[化57]

(式中，波浪线表示具有所述波浪线的化合物是几何异构体混合物。*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在配备搅拌器的1L四口烧瓶中加入化合物2(21.7g)后，加入乙酸乙酯(152.4g)和乙醇(151.6g)，将烧瓶内的气体置换为氮气。在其中加入5重量％Pd/C(约50重量％含水品)(4.3g)后，将烧瓶内的气体置换为氢气后，在氢气气氛下，边在40℃下保温27小时边搅拌。将制得的混合物冷却至室温，用预涂了硅藻土的过滤器过滤，得到滤液和残渣。接着，用乙酸乙酯洗涤残渣多次，得到洗涤液。此处，通过将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩，得到粗产物。通过用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制该粗产物，得到21.7g无色透明液体的化合物3。

LC-MS(APPI，positive)：[M]⁺456.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.66～0.98(6H、m)、1.00～2.22(34H、m)、7.13～7.50(6H、m)、7.80～7.98(2H、m).

(化合物4的合成)

接着，使用化合物3，如下合成化合物4。

[化58]

(式中，*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在配备搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入化合物3(21.7g)、氯仿(261.1g)及三氟乙酸(44g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。对四口烧瓶整体遮光，在室温下用15分钟在烧瓶内滴加溴(19.0g)与氯仿(65.3g)的混合物，然后升温至35℃。在35℃下边保温7小时边搅拌后，冷却至15℃以下。在反应液中加入10重量％亚硫酸钠水溶液(109g)，升温至室温。从反应液分离水层，依次用水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层。用硫酸镁使得到的有机层干燥、过滤，通过浓缩滤液，得到粗产物。在乙醇和己烷的混合液中对该粗产物进行两次重结晶。使得到的固体溶解于己烷中，用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制，在得到的己烷溶液中加入活性炭(2.1g)，在45℃下边保温1小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温，通过预涂了硅藻土的过滤器过滤，用己烷洗涤残渣多次，合并多次的滤液，部分地浓缩，得到己烷溶液。在该己烷溶液中加入乙醇，通过重结晶，得到18.8g化合物4的白色固体。

LC-MS(ESI，negative，添加KCl)：[M+Cl]^-648.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.66～0.98(6H、m)、1.00～2.20(34H、m)、7.22～7.78(6H、m).

从¹H-NMR的测定结果确认了化合物4为立体化学上的不同的异构体(4a∶4b∶4c＝51∶39∶10)(摩尔比)的混合物。

[化59]

(化合物5的合成)

接着，使用化合物4如下合成化合物5。

[化60]

(式中，*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在200mL的4颈烧瓶内加入化合物4(9.70g)、双(频哪醇合)二硼(8.82g)及乙酸钾(9.25g)后，将烧瓶内的气体置换为氮气。在其中加入1，4-二噁烷(95mL)、氯化钯(二苯基膦基二茂铁)二氯甲烷加成物(PdCl₂(dppf)(CH₂Cl₂)(0.195g)及二苯基膦基二茂铁(dppf)(0.131g)，在105℃下搅拌7小时。将得到的溶液冷却至室温后，用预涂了硅藻土的漏斗过滤。使减压浓缩滤液而得的浓缩物溶解于己烷后，加入活性炭边在40℃下加热1小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温后，用预涂了硅藻土的漏斗过滤。通过将减压浓缩滤液而得到的固体在甲苯和乙腈的混合溶剂中重结晶，得到9.0g白色固体的化合物5。

LC-MS(ESI，positive，添加KCl)：[M+K]⁺747.

<实施例2：化合物9的合成>

(1-溴-3，5，5-三甲基己烷的合成)

接着，使用3，5，5-三甲基己醇，如下合成1-溴-3，5，5-三甲基己烷。

[化61]

在配备搅拌器的500mL烧瓶中加入3，5，5-三甲基己醇(72.1g)及三苯基膦(157.4g)，将烧瓶内的气体置换为氮气。在其中加入氯仿121mL，用冰浴冷却，分次滴加N-溴代琥珀酰亚胺(106.8g)。移除冰浴，在室温下搅拌反应液1小时。加入10重量％碳酸钠水溶液(200mL)，分去水层，用己烷稀释有机层。过滤析出的固体，浓缩后，用硅胶柱精制(展开溶剂：己烷)得到的浓缩残渣，得到95.3g 1-溴-3，5，5-三甲基己烷。

(化合物6的合成)

接着，用1-溴-3，5，5-三甲基己烷如下合成化合物6。

[化62]

在配备搅拌器的500mL烧瓶中加入1-溴-3，5，5-三甲基己烷(104.8g)、三苯基膦120.6g及甲苯(139mL)，将烧瓶内的气体置换为氮气。将得到的混合物升温至回流温度，回流20小时。将反应液冷却至室温，过滤析出的固体。边用己烷搅拌得到的固体3次边洗涤，通过减压干燥得到171.7g化合物6。

(化合物7的合成)

接着，使用化合物6如下合成化合物7。

[化63]

(式中，波浪线表示具有所述波浪线的化合物是几何异构体混合物。*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在配备搅拌器的1L的四口烧瓶中加入化合物6(169g)，将烧瓶内的气体置换为氮气。在该烧瓶内，加入甲苯(594mL)，冷却至5℃以下。加入叔丁醇钾(39.2g)，升温至室温后，边在室温下保温3小时边搅拌。在反应液中生成的红色浆料中加入化合物1(20.1g)，边在室温下保温20小时边搅拌。在反应液中加入乙酸(13mL)然后搅拌15分钟后，过滤，得到滤液和残渣。接着，用甲苯洗涤残渣多次，得到洗涤液。将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩，加入己烷后生成浆料。在50℃下边保温该浆料1小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温，过滤，得到滤液和残渣。接着，用己烷洗涤残渣多次，得到洗涤液。通过将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩得到粗产物。通过用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制该粗产物，得到34.5g无色透明的液体的化合物7。

(化合物8的合成)

接着，使用化合物7，如下合成化合物8。

[化64]

(式中，波浪线表示具有所述波浪线的化合物是几何异构体混合物。*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在配备搅拌器的1L的四口烧瓶中加入化合物7(35.8g)后，加入乙酸乙酯(278mL)和乙醇(318mL)，将烧瓶内的气体置换为氮气。在其中加入5重量％Pd/C(约50重量％含水品)(7.2g)后，将烧瓶内的气体置换为氢气，在氢气气氛下，边在40℃下保温30小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温，通过预涂了硅藻土的过滤器过滤，得到滤液和残渣。接着，用乙酸乙酯洗涤残渣多次，得到洗涤液。通过将滤液与多次的洗涤液合并然后浓缩，得到粗产物。通过用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制该粗产物，得到34.0g无色透明的液体的化合物8。

LC-MS(ESI，negative，添加KCl)：[M+Cl]^-547.

(化合物9的合成)

接着，使用化合物8，如下合成化合物9。

[化65]

(式中，*表示带有其的碳原子是不对称碳原子。)

在配备搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入化合物8(31.5g)、氯仿(298mL)及三氟乙酸(63g)，将烧瓶内的气体置换为氮气。对四口烧瓶整体遮光，在室温下用15分钟在烧瓶内滴加溴(24.5g)和氯仿(21mL)的混合物，然后升温至30℃。边在30℃下保温得到的混合物7小时边搅拌后，冷却至15℃以下。在反应液中加入10重量％亚硫酸钠水溶液(46mL)，升温至室温。从反应液分离水层，依次用水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层。通过用硫酸镁使得到的有机层干燥，过滤并浓缩滤液，得到粗产物。用乙醇和己烷的混合液对该粗产物进行两次重结晶。使得到的固体溶解于己烷中，用硅胶柱(展开溶剂：己烷)精制，在得到的己烷溶液中加入活性炭(2.1g)，边在45℃下保温1小时边搅拌。将得到的混合物冷却至室温，通过预涂了硅藻土的过滤器过滤，得到滤液和残渣。接着，用己烷洗涤残渣多次，得到洗涤液。将滤液与多次的洗涤液合并，部分地浓缩，得到己烷溶液。在该己烷溶液中加入乙醇，通过重结晶，得到24.7g白色固体的化合物9。

LC-MS(ESI，negative，添加KCl)：[M+Cl]^-705.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.75～1.36(38H、m)、1.56～1.82(5H、m)2.17～2.24(5H、m)、7.33～7.68(6H、m).

<合成例1：化合物12的合成>

(化合物10的合成)

接着，用1，5-萘基双(三氟甲烷磺酸酯)如下合成化合物10。

[化66]

在氮气气氛下，投入1，5-萘基双(三氟甲烷磺酸酯)(25.0g)和[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(0.24g)和叔丁基甲基醚(410mL)，在10℃以下滴加2-乙基己基溴化镁(1mol/L二乙醚溶液173mL)，在室温下搅拌4小时。反应结束后，在水(500ml)与2N盐酸(100ml)的混合液中注入反应液，用乙酸乙酯提取，用氯化钠水溶液洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥洗涤过的有机层后，在减压下蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷)对残留物进行精制，得到21.3g淡黄色油状物的化合物10。

LC-MS(ESI，positive)：[M⁺]353.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)0：.75～1.00(12H，m)，1.10～1.50(16H，m)，1.69～1.85(2H，m)，2.90～3.05(4H，m)，7.24～7.38(3H，m)，7.35～7.44(3H，m)，7.90～7.95(3H，m).

(化合物11的合成)

接着，使用化合物10，如下合成化合物11。

[化67]

在氮气气氛下，在100℃下搅拌3小时下述混合物：化合物10(21.3g)、双(频哪醇合)二硼(4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-二-1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(46.0g)、二(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(0.24g)(Aldrich公司制)、4，4’-二叔丁基-2，2’-二吡啶(0.19g)及二噁烷(140mL)的混合物。将得到的混合物冷却后，在减压下蒸馏除去二噁烷。在残留物中加入甲醇(200mL)，滤取析出的固体，使其干燥。使得到的固体溶解于甲苯(250mL)中，加入活性白土(20g)，在60℃下搅拌30分钟后，用预涂了硅胶的过滤器进行热过滤，在减压下浓缩得到的滤液。在得到的浓缩物中加入甲醇(250mL)，滤取析出的固体，使其干燥得到28.0g白色粉末的化合物11。

LC-MS(ESI，positive)：[M⁺]605.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)：0.85～0.95(12H，m)，1.24～1.50(16H，m)，1，66～1.85(2H，m)，2.90～3.18(4H，m)，7.60(2H，s)，8.47(2H，s).

(化合物12的合成)

接着，使用化合物11，如下合成化合物12。

[化68]

在氮气气氛下，在化合物11(28.0g)、二噁烷(420mL)、N，N-二甲基甲酰胺(420mL)及水(210mL)的混合液中加入溴化铜(II)(62.7g)，在95℃下搅拌2小时。再在相同的温度下追加溴化铜(II)(31.4g)，搅拌1.5小时。然后，再在相同的温度下追加溴化铜(II)(31.4g)，搅拌1.5小时。将反应液冷却后，加入己烷(300mL)，搅拌。然后，对有机层进行分液，用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷)对残留物进行精制，浓缩后，得到固体(21.0g)。使得到的固体溶解于甲苯(150mL)中，加入活性炭(5g)，在60℃下搅拌30分钟。然后，用预涂了硅藻土的过滤器对得到的混合物进行热过滤，在减压下浓缩得到的滤液。用甲苯与甲醇的混合液对得到的浓缩物进行重结晶，得到13.2g白色固体的化合物12。

LC-MS(ESI，positive)[M⁺]511.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)：0.80～0.98(12H，m)，1.20～1.44(16H，m).1.64～1.80(2H，m)，2，77～2.95(4H，m)，7.37(2H，s)，8.00(2H，s).

<实施例3：高分子化合物A1的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物A1)的合成，所述聚合物以20∶50∶25∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-1)所表示的结构单元、下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-3)所表示的结构单元和下述式(K-4)所表示的结构单元。

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

氩气气氛下，混合通过实施例1合成的化合物4(0.492g，0.80mmol)、下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、下述式(M-3-BR)所表示的化合物(0.548g，1.00mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.148g，0.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化73]

[化74]

[化75]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流2小时40分钟。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流18.5小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加甲醇后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.25g高分子化合物A1。高分子化合物A1的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.30×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.26×10⁵。

<实施例4：高分子化合物A2的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物A2)的合成，所述聚合物以20∶50∶25∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-5)所表示的结构单元、下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-6)所表示的结构单元和下述式(K-4)所表示的结构单元。

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

在氩气气氛下，混合通过实施例2合成的化合物9(0.537g，0.80mmol)、下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、通过合成例1合成的化合物12(0.510g，1.00mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.148g，0.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化80]

[化81]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流3小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流18小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次洗涤。由于在甲醇中滴加得到的溶液后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.25g高分子化合物A2。高分子化合物A2的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.06×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.53×10⁵。

<实施例5：高分子化合物A3的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物A3)的合成，所述聚合物以50∶45∶3∶2的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-1)所表示的结构单元、下述式(K-7)所表示的结构单元、下述式(K-4)所表示的结构单元和下述式(K-8)所表示的结构单元。

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

在氩气气氛下，混合通过实施例1合成的化合物5(1.387g，2.00mmol)、下述式(M-7-B)所表示的化合物(1.463g，1.80mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.089g，0.12mmol)、下述式(M-8-BR)所表示的化合物(0.088g，0.08mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化86]

[化87]

[化88]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流3小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，再使其回流18小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加到甲醇中后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.19g高分子化合物A3。高分子化合物A3的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.04×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为5.39×10⁵。

<实施例6：高分子化合物A4的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物A4)的合成，所述聚合物以20∶50∶25∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-1)所表示的结构单元、下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-3)所表示的结构单元和下述式(K-9)所表示的结构单元。

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

在氩气气氛下，混合通过实施例1合成的化合物4(0.492g，0.80mmol)、下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、下述式(M-3-BR)所表示的化合物(0.548g，1.00mmol)、下述式(M-9-BR)所表示的化合物(0.092g，0.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化93]

[化94]

[化95]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流3小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，再使其回流18小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加到甲醇中后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.20g高分子化合物A4。高分子化合物A4的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.10×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.89×10⁵。

<实施例7：高分子化合物A5的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物A5)的合成，所述聚合物以20∶60∶15∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-1)所表示的结构单元、下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-10)所表示的结构单元和下述式(K-4)所表示的结构单元。

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

在氩气气氛下，混合通过实施例1合成的化合物4(0.492g，0.80mmol)、下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、下述式(M-2-BR)所表示的化合物(0.258g，0.40mmol)、下述式(M-10-BR)所表示的化合物(0.381g，0.60mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.148g，0.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流3小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，再使其回流18小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加到甲醇中后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.39g高分子化合物A5。高分子化合物A5的聚苯乙烯换算的数均分子量为0.90×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.29×10⁵。

<合成例2：高分子化合物AA的合成>

如下进行聚合物(高分子化合物AA)的合成，所述聚合物以42∶8∶50的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-9)所表示的结构单元、下述式(K-10)所表示的结构单元和下述式(K-3)所表示的结构单元。

[化104]

[化105]

[化106]

在氩气气氛下，混合下述式(M-3-Z)所表示的化合物(17.57g，33.13mmol)、下述式(M-9-BR)所表示的化合物(12.88g，28.05mmol)、下述式(M-10-BR)所表示的化合物(2.15mg，5.01mmol)、醋酸钯(II)(7.4mg)、三(2-甲基苯基)膦(70mg)、季铵氯化物的0.74M甲苯溶液(Aliquat(注册商标)336，Sigma-Aldrich公司制，3g)和甲苯(200g)。

[化107]

[化108]

[化109]

在混合液中滴加18重量％碳酸钠水溶液(64g)，加热3小时以上，使其回流。反应后，在其中加入苯基硼酸(0.4g)，再使其回流5小时以上。接着，用甲苯稀释反应液，依次用3重量％乙酸水溶液、离子交换水洗涤后，在提取出的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.5g)，搅拌4小时。通过将氧化铝与硅胶的等量混合物用作固定相的柱色谱法来精制得到的溶液。在甲醇中滴加得到的甲苯溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，得到高分子化合物AA。高分子化合物AA的聚苯乙烯换算的数均分子量为8.9×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.2×10⁵。

<实施例8：发光元件1的制作与评价>

在利用溅射法并以45nm的厚度带有ITO膜的玻璃基板上，通过旋涂用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁醚/水＝3/2(体积比)的混合液(Sigma-Aldrich公司，商品名：Plexcore OC1200)以35nm的厚度成膜，在电热板上在170℃下使其干燥15分钟。

接着，使高分子化合物AA溶解于二甲苯中制备0.7重量％的二甲苯溶液。通过旋涂用该二甲苯溶液形成厚度20nm的薄膜。将其在氮气气氛中，在电热板上在180℃下加热60分钟。

接着，使高分子化合物A1溶解于二甲苯中，制备1.3重量％的二甲苯溶液。通过旋涂用该二甲苯溶液形成厚度65nm的薄膜，在氮气气氛中在130℃下加热10分钟使其干燥后，作为阴极，蒸镀氟化钠约3nm，接着蒸镀铝约80nm，制作发光元件1。而且，待真空度到1×10^{- 4}Pa以下后开始金属的蒸镀。

对得到的发光元件1施加电压，结果由该元件获得在455nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为8.8cd/A。结果示于表1。

<实施例9：发光元件2的制作与评价>

除了使用高分子化合物A2代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件2。对得到的发光元件2施加电压后，由该元件获得在460nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为9.0cd/A。结果示于表1。

<实施例10：发光元件3的制作与评价>

除了使用高分子化合物A3代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件3。对得到的发光元件3施加电压后，由该元件获得在460nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为8.8cd/A。结果示于表1。

<实施例11：发光元件4的制作与评价>

除了使用高分子化合物A4来代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件4。对得到的发光元件4施加电压后，由该元件获得在445nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为5.1cd/A。结果示于表1。

<比较例1：高分子化合物B的合成及发光元件C1的制作与评价>

如下进行聚合物(高分子化合物B)的合成，所述聚合物以20∶50∶30的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-1)所表示的结构单元、下述式(K-2)所表示的结构单元和下述式(K-3)所表示的结构单元。

[化110]

[化111]

[化112]

在氩气气氛下，混合通过实施例1合成的化合物4(0.492g，0.80mmol)、下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、下述式(M-3-BR)所表示的化合物(0.658g，1.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化113]

[化114]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流2小时40分钟。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，再使其回流18.5小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加到甲醇中后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.31g高分子化合物B。高分子化合物B的聚苯乙烯换算的数均分子量为9.6×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.44×10⁵。

除了使用高分子化合物B来代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件C1。对得到的发光元件C1施加电压后，由该元件获得在435nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为4.1cd/A。结果示于表1。

<比较例2：高分子化合物C的合成及发光元件C2的制作与评价>

如下进行聚合物(高分子化合物C)的合成，所述聚合物以50∶45∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-3)所表示的结构单元和下述式(K-4)所表示的结构单元。

[化115]

[化116]

[化117]

在氩气气氛下，混合下述式(M-2-E)所表示的化合物(4.3884g，5.94mmol)、下述式(M-3-BR)所表示的化合物(2.9621g，5.40mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.4430g，0.60mmol)、醋酸钯(3.24mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(19.3mg)及甲苯(67mL)，在105℃下加热。

[化118]

[化119]

[化120]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(20mL)，使其回流2小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(370mg)，再使其回流2小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。通过在甲醇中滴加得到的溶液并滤取，得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到3.49g高分子化合物C。高分子化合物C的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.5×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.8×10⁵。

除了使用高分子化合物C来代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件C2。对得到的发光元件C2施加电压后，由该元件获得在455nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为7.6cd/A。结果示于表1。

<比较例3：高分子化合物D的合成及发光元件C3的制作与评价>

如下进行聚合物(高分子化合物D)的合成，所述聚合物以50∶25∶20∶5的摩尔比(根据投入的原料得到的理论值)具有下述式(K-2)所表示的结构单元、下述式(K-3)所表示的结构单元、下述式(K-11)所表示的结构单元和下述式(K-4)所表示的结构单元。

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

在氩气气氛下，混合下述式(M-2-E)所表示的化合物(1.477g，2.00mmol)、下述式(M-3-BR)所表示的化合物(0.548g，1.00mmol)、下述式(M-11-BR)所表示的化合物(0.472g，0.80mmol)、下述式(M-4-BR)所表示的化合物(0.148g，0.20mmol)、二氯双(三(邻甲氧基苯基))膦钯(1.77mg)和甲苯(50mL)，在105℃下加热。

[化125]

[化126]

[化127]

[化128]

在反应液中滴加20重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6mL)，使其回流3小时。反应后，在其中加入苯基硼酸(24mg)及甲苯(5mL)，再使其回流18小时。接着，在其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，对于有机层，用水洗涤两次、用3重量％乙酸水溶液洗涤两次、用水洗涤两次。由于将得到的溶液滴加到甲醇中后生成沉淀物，故通过对其进行滤取而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯中，通过依次流过氧化铝柱、硅胶柱来精制。将得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，通过滤取得到的沉淀物并使其干燥，得到1.31g高分子化合物D。高分子化合物D的聚苯乙烯换算的数均分子量为0.91×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.47×10⁵。

除了使用高分子化合物D来代替实施例8中的高分子化合物A1以外，与实施例8同样地制作发光元件C3。对得到的发光元件C3施加电压后，由该元件获得在460nm处具有峰的EL发光，最大发光效率为7.5cd/A。结果示于表1。

[表1]

符号说明

10...基板、11...阳极、12...空穴注入层、13...空穴传输层、14...发光层、15...电子传输层、16...电子注入层、17...阴极、20...基板、21...阳极、22...空穴注入层、23...发光层、24...阴极、25...保护层、100...发光元件、110...发光元件、200...面状光源。

Claims (18)

1.一种高分子化合物，其具有下述式(1)所表示的结构单元及下述式(2)所表示的结构单元，

式中，n¹及n²分别独立地表示1～5的整数，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价杂环基，

分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，多个存在的R¹、R²、R³及R⁴可以互相相同或不同，R¹、R²、R³及R⁴之中相邻的基团之间可以互相连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰之中相邻的基团之间可以互相连接而形成环结构，

式中，a表示1，b表示0或1，

Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或者选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团，所述基团具有或不具有取代基，

R^A、R^B及R^C分别独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，

Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴分别可以与和该基团所键合的氮原子键合的该基团以外的基团互相连接而形成环结构。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其还具有下述式(3)所表示的结构单元，

式中，R^D表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，

X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹¹)₂-所表示的基团，其中，R¹¹表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，存在多个的R¹¹可以互相相同或不同。

3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其还具有下述式(4)所表示的结构单元，

式中，Ar⁵表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或者选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价基团，其中，该基团具有或不具有取代基，其中，式(4)所表示的结构单元与所述式(1)所表示的结构单元不同。

4.根据权利要求3所述的高分子化合物，其中，

所述式(4)所表示的结构单元中的至少1个是包含未取代或取代的亚芴基的结构单元。

5.根据权利要求4所述的高分子化合物，其中，

所述式(4)所表示的结构单元中的至少1个是包含未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元。

6.根据权利要求3所述的高分子化合物，其中，

所述式(4)所表示的结构单元中的至少1个是包含选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚蒽基及下述式(5’)所表示的基团中的至少一种基团的结构单元，

式中，c¹及c²分别独立地表示0～4的整数，c³表示0～5的整数，

R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、羧基或氰基，

分别存在多个R¹²、R¹³及R¹⁴时，存在多个的R¹²、R¹³及R¹⁴可以互相相同或不同。

7.根据权利要求6所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所表示的结构单元、所述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元、和含有未取代或取代的亚苯基的结构单元。

8.根据权利要求6所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所表示的结构单元、所述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元、和含有未取代或取代的亚萘基的结构单元。

9.根据权利要求6所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所表示的结构单元、所述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元、和含有未取代或取代的亚蒽基的结构单元。

10.根据权利要求6所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所表示的结构单元、所述式(2)所表示的结构单元、含有未取代或取代的亚芴基的结构单元、和下述式(5’)所表示的结构单元，

式中，c¹及c²分别独立地表示0～4的整数，c³表示0～5的整数，

R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、羧基、或者氰基，

分别存在多个R¹²、R¹³及R¹⁴时，存在多个的R¹²、R¹³及R¹⁴可以互相相同或不同。

11.根据权利要求1、2和4～10中任意一项所述的高分子化合物，其中，

所述式(1)中的n¹及n²分别独立地为3或4。

12.一种组合物，其含有权利要求1～11中任意一项所述的高分子化合物和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种。

13.一种液状组合物，其含有权利要求1～11中任意一项所述的高分子化合物和溶剂。

14.一种有机薄膜，其含有权利要求1～11中任意一项所述的高分子化合物。

15.一种有机薄膜，其使用权利要求12所述的组合物。

16.一种发光元件，其具有权利要求14或15所述的有机薄膜。

17.一种面状光源，其具有权利要求16所述的发光元件。

18.一种显示装置，其具有权利要求16所述的发光元件。