CN114507248A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构；本发明提供的化合物采用含有B/N的蒽类母核，形成稳定的硼氮杂环有机芳香体系，能够调节体系的带隙、极性，具有丰富的光电性质，从而用作有机电致发光器件的发光材料时，能够使器件具有较高的荧光量子产率、较窄的半峰宽及深蓝色发光等特点。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
为了满足有机发光二极管(OLED)，有机激光，化学传感器，生物探测器的广泛应用，研究人员合成了大量的有机发光材料。然而在实际应用中，由于OLED在新一代全彩平板显示、固态照明以及节约光源方面有其独特的特性，被认为是新一代最具有竞争力的研究热点。因此，OLED发光材料在实践应用上具有更重要的潜力。OLED关键组成部分的蓝光发光材料，要求展现出较高的有机电致发光(EL)效率，即电能转换成光能的效率。高效的深蓝发光层是高品质显示的关键，可是深蓝发光材料与其他相比，仍表现出较低的EL效率。蓝光材料带隙较宽，阴极电子的注入比较困难，与红光和绿光材料相比，蓝光材料的效率、稳定性和色纯度都与前两者相去甚远，所以器件效率一般不高。
因此高效的蓝光发光层发展一直是一个巨大的挑战，为了实现深蓝发光材料必须是具有足够宽的带隙(Eg)。所以深蓝发光层激发态必须具有很高的能级，可以增加深蓝发光层激发的劣化的敏感性。无论是在荧光(单线态)还是在磷光(三线态)，蓝光层在电致发光性能、效率、寿命、色纯度、电荷载流子注入和传输方面都表现出明显的缺陷，另一方面磷光蓝光也遇到稳定性的问题，因此提高深蓝OLED的稳定性也是一个很重要的挑战。
CN108178762A公开了一种蓝色磷光OLED有机电致发光器件的制备方法，使用6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物作为蓝光主体材料，该发明公开的方法制备的有机电致发光器件获得了较好的效果，具体获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。但是，采用上述化合物作为蓝光主体材料，会存在器件稳定性较低的问题。
CN101867021A公开了一种蓝色磷光有机电致发光器件，包括衬底；在所述衬底上有第一电极层；在所述第一电极层上有一层或多层有机电致发光层；在所述有机电致发光层上有第二电极层；所述有机电致发光层厚度为1nm-10nm；所述有机电致发光层由蓝色磷光染料掺杂在激子扩散长度为2nm-5nm的主体材料中形成。该发明使用激子扩散距离为2nm-5nm的有机电致发光层主体材料，这样可以保证器件在充分利用激子的基础上制备更薄的有机电致发光层，从而降低了发光层上的压降，进而降低了有机电致发光器件的工作电压，使有机电致发光器件达到最大的功率效率。但是同样的，该蓝色磷光器件稳定性仍有待提升。
因此，本领域亟待开发更多种类、性能更优的蓝光磷光材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，特别在于提供一种有机电致发光化合物，尤其在于提供一种蓝色发光材料，所述化合物应用于有机电致发光器件中，能够使器件具有较高的荧光量子产率、较窄的半峰宽及深蓝色发光等特点。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，所述m为0-9的整数，例如1、2、3、4、5、6、7、8等，所述n为0-8的整数，例如1、2、3、4、5、6、7等；
式I中，所述Ra和Rb各自独立地选自氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基中的任意一种，或者所述Ra和Rb各自独立地与相邻的取代基连接形成环结构；
当化合物中存在2个以上Ra时，这两个以上Ra可以相同，也可以不同，Rb同理；所述Ra和Rb各自独立地与相邻的取代基连接形成的环结构包括单环或多环，包括但不限于C3-C30的脂肪族环或C3-C30芳香族环；
Ra、Rb和X中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、羟基、氰基、C1-C10烷基、卤素取代的C1-C10烷基、卤素取代的C1-C10烷氧基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
本发明中，“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围，个数不做具体限定，只要满足化合物键要求即可，示例性地，可以为1个、2个、3个、4个或5个，且当取代基的个数为2个及以上时，这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
本发明中，卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中，C1-C10烷基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等，包括但不限于如下基团：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
本发明中，C3-C60环烷基的碳个数可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于环丙基、环戊基、环己基等；
本发明中，C6-C30芳基的碳个数具体可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于如下基团：苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基等；
本发明中，C3-C30杂芳基的碳个数具体可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于如下基团：吡唑基、呋喃基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基等；
本发明中，C1-C60烷氧基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等，包括但不限于如下基团：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和特丁氧基等；
本发明中，C1-C60烷基氨基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；
本发明中，C6-C60芳基氨基的碳个数具体可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，包括但不限于如下基团：二苯胺、三芳胺、芳族环系、取代或未取代的杂芳胺等；
本发明中，C6-C60芳氧基的碳个数具体可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。
本发明提供了一种新型的蓝色发光材料，采用含有B/N的蒽类母核，形成稳定的硼氮杂环有机芳香体系，能够调节体系的带隙、极性，具有丰富的光电性质，从而用作有机电致发光器件的发光材料时，能够使器件具有较高的荧光量子产率、较窄的半峰宽及深蓝色发光等特点。
优选地，所述Ra和Rb各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或卤素中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、叔丁基、氟原子、苯基、萘基、吡唑基或呋喃基中的任意一种。
优选地，所述化合物具有式II所示的结构；
式II中，所述R1-R8各自独立地选自氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基中的任意一种，或者所述R1-R8各自独立地与相邻的取代基连接形成环结构；所述环结构包括单环或多环，包括但不限于C3-C30的脂肪族环或C3-C30芳香族环；
式II中，所述X具有与式I中相同的选择范围。
优选地，所述R1-R8各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或卤素中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、叔丁基、氟原子、苯基、萘基、吡唑基或呋喃基等的任意一种。
当R1-R8中任一项不选自氢时，优选选自C6-C30芳基，特别优选苯基，这是由于苯环的共轭体系可以调节化合物的带隙和能级。
优选地，式II中，所述R1-R8中至少有六项选自氢。
优选地，所述化合物具有式III所示的结构；
式III中，所述R1、R7和X均具有与式II中相同的选择范围。
本发明进一步优选在式III中所示的结构，苯环上无取代，或者在特定的位置取代，这种结构可以调节化合物的光谱，使化合物具有适宜的能级，从而使器件具有更高的荧光量子产率、更窄的半峰宽及深蓝色发光等特点。
优选地，式III中，所述R1和R7均为氢，或者所述R1和R7均不为氢。进一步优选无取代或者R1和R7同时取代，对称结构能够调整发光波长，从而进一步提高器件性能。
优选地，所述X选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种。
优选地，所述X选自氢、甲基、乙基、苯基、三氟甲基取代的苯基、萘基、蒽基或菲基的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述化合物具有如下M1至M6所示的结构中的任意一种：
本发明提供的通式I的化合物可以通过本领域常规方法进行合成，因此对制备方法不做具体限定，仅示例性地提供以下代表合成路径：
步骤1、中间体1的制备
将化合物A、B、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体2；
步骤3、化合物1的制备
将中间体1、中间体2、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化学式1；
上述合成步骤对应的反应式如下：
其中，NBS代表N-溴代琥珀酰亚胺，Toluene代表甲苯。
本发明化合物的制备方法并不限于上述方法，本领域技术人员可根据现有技术进行常规调整。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用于有机电致发光器件的发光层。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机功能层，所述有机功能层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机功能层还包括电子传输层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层或空穴传输层中的任意一种或至少两种组合。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种新型的蓝色磷光材料，采用含有B/N的蒽类母核，可以形成稳定的硼氮杂环有机芳香体系，能够调节体系的带隙、极性，具有丰富的光电性质，可以用作有机电致发光器件的发光材料，特别是蓝色磷光主体材料，能够使器件具有较高的荧光量子产率、较窄的半峰宽及深蓝色发光等特点。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
以下合成例示例性地提供几种具体化合物的制备方法，没有提供制备方法的化合物同样通过类似的方法合成，不一一赘述，本领域技术人员可以根据本发明提供的通式化合物合成方法以及现有技术自行合成，不会存在任何困难。
合成例1化合物M1的合成
将化合物1(4mmol)、化合物2(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M1。
质谱理论数据：507.22，质谱测试数据m/z：507.25，元素分析理论值：C：89.94，N：2.76，H：5.16，元素分析测试数据：C：89.91，N：2.70，H：5.14。
合成例2化合物M2的合成
将化合物3(4mmol)、化合物4(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M2。
质谱理论数据：467.28，质谱测试数据m/z：467.34，元素分析理论值：C：87.36，N：3.00，H：7.33，元素分析测试数据：C：87.33，N：3.10，H：7.30。
合成例3化合物M3的合成
将化合物5(4mmol)、化合物6(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M3。
质谱理论数据：543.56，质谱测试数据m/z：543.33，元素分析理论值：C：88.39，N：2.58，H：7.05，元素分析测试数据：C：88.36，N：2.53，H：7.15。
合成例4化合物M4的合成
将化合物7(4mmol)、化合物8(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M4。
质谱理论数据：481.2，质谱测试数据m/z：481.26，元素分析理论值：C：89.82，N：2.91，H：5.03，元素分析测试数据：C：89.84，N：2.89，H：5.01。
合成例5化合物M5的合成
将化合物9(4mmol)、化合物10(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M5。
质谱理论数据：405.15，质谱测试数据m/z：405.23，元素分析理论值：C：80.02，N：3.46，H：4.48，元素分析测试数据：C：80.05，N：3.48，H：4.44。
合成例6化合物M6的合成
将化合物11(4mmol)、化合物12(4mmol)、碳酸钾(10mmol)加入到甲苯(150mL)/水(75mL)的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(50mg)再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，待反应结束后，冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；采用柱层析提纯，分离，得到化合物M6。
质谱理论数据：567.16，质谱测试数据m/z：567.06，元素分析理论值：C：71.98，N：2.47，H：3.55，元素分析测试数据：C：71.93，N：2.37，H：3.45。
实施例1-6、对比例1
上述实施例和对比例分别提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极(ITO，80nm)/空穴注入层(2-TNATA，50nm)/空穴传输层(NPB，100nm)/发光层(主体材料+掺杂材料4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)，质量比为95:5，20nm)/空穴阻挡层(BAlq，10nm)/电子传输层(Alq3，40nm)/电子注入层(LiQ，0.5nm)/阴极(AL，150nm)；
实施例1-6、对比例1的不同之处仅在于发光层主体材料种类不同，具体详见表1，其余均相同。
表1
| 序号 | 发光层主体材料 |
| 实施例1 | M1 |
| 实施例2 | M2 |
| 实施例3 | M3 |
| 实施例4 | M4 |
| 实施例5 | M5 |
| 实施例6 | M6 |
| 对比例1 | ADN |
性能测试
器件性能测试将上述实施例和对比例提供的OLED期间进行发光效率的测试，测试方法为：效率和电压数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度在40mA/cm2条件下计算得到，上述测试结果如表2所示。
表2
由表1可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的蓝色发光主体材料时，器件具有较高器件效率(5.51Cd/A以上)、较低的工作电压(3.81V以下)以及较长的使用寿命(LT95在128h以上)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，所述m为0-9的整数，所述n为0-8的整数；
式I中，所述Ra和Rb各自独立地选自氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基中的任意一种，或者所述Ra和Rb各自独立地与相邻的取代基连接形成环结构；
Ra、Rb和X中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、羟基、氰基、C1-C10烷基、卤素取代的C1-C10烷基、卤素取代的C1-C10烷氧基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra和Rb各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或卤素中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、叔丁基、氟原子、苯基、萘基、吡唑基或呋喃基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式II所示的结构；
式II中，所述R1-R8各自独立地选自氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基中的任意一种，或者所述R1-R8各自独立地与相邻的取代基连接形成环结构；
式II中，所述X具有与式I中相同的限定范围。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述R1-R8各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或卤素中的任意一种，优选氢、甲基、乙基、叔丁基、氟原子、苯基、萘基、吡唑基或呋喃基中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的化合物，其特征在于，式II中，所述R1-R8中至少有六项选自氢。
6.根据权利要求3-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式III所示的结构；
式III中，所述R1、R7和X均具有与式II中相同的限定范围。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
优选地，所述X选自氢、甲基、乙基、苯基、三氟甲基取代的苯基、萘基、蒽基或菲基中的任意一种或至少两种组合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下M1至M6所示的结构中的任意一种：
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用于有机电致发光器件的发光层。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机功能层，所述有机功能层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机功能层还包括电子传输层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、空穴阻挡层或空穴传输层中的任意一种或至少两种组合。
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| YUTARO ISHIKAWA: "《Chlorine-Substituted 9,10-Dihydro-9-aza-10-boraanthracene as a Precursor for Various Boron- and Nitrogen-Containing π‑Conjugated Compounds》" * |
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