CN107892650B - 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN107892650B
CN107892650B CN201711248081.7A CN201711248081A CN107892650B CN 107892650 B CN107892650 B CN 107892650B CN 201711248081 A CN201711248081 A CN 201711248081A CN 107892650 B CN107892650 B CN 107892650B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
synthesis
organic electroluminescent
electroluminescent device
dba
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201711248081.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107892650A (zh
Inventor
王辉
李贺
孙峰
赵贺
李文军
李明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN201711248081.7A priority Critical patent/CN107892650B/zh
Publication of CN107892650A publication Critical patent/CN107892650A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107892650B publication Critical patent/CN107892650B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件，属于发光材料技术领域。本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。本发明提供的苯并蒽化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。

Description

一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
现在便携式显示屏呈面板大小增加的趋势，导致基准便携式显示屏要求更高的消费电力。因而，有限的电力供应源的电池在便携式显示屏立场上是一个很重要的因素；另外其效率和寿命也是必须解决的问题。而便携式显示屏的效率、寿命和驱动电压是互相连贯，一般效率增加、驱动电压降低，驱动电压降低驱动时发生电阻加热而引起的有机物结晶，结果寿命增加。但是改善上述有机层不能极大化效率。因为，各有机层之间能级及T1值、物质的固有特性(移动度，界面特性等)等最佳组合时才能达到长寿命和高效率的目的。
基准的空穴传输层为了降低驱动电压而开发空穴移动度快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快、物质一般呈现效率减少的倾向。空穴移动度比电子移动度快，会出现电子不均衡现象最终出现发光效率及寿命减少现象。
使用组装密度低的物质减少空穴移动度，因而调节发光层内的电子均衡情况会出现低的组装密度提高驱动电压，驱动电压提高增加电子加热而减少器件寿命情况发生，因此迫切要求组装密度高同时空穴俘获能力优秀的物质的开发。
发明内容
本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种苯并蒽化合物，其结构式如下：
Figure BDA0001491106640000021
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；
R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；
Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，R3和R4取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-24的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为7-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为8-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为9的取代或未取代的苯基、或碳原子数为15的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
在上述技术方案中，所述苯并蒽化合物为下列结构中的任意一个：
Figure BDA0001491106640000031
Figure BDA0001491106640000041
Figure BDA0001491106640000051
本发明还提供一种苯并蒽化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
Figure BDA0001491106640000061
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层的器件。
本发明的有益效果是：
本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。
本发明提供的苯并蒽化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。
具体实施方式
本发明提供的苯并蒽化合物，其结构式如下：
Figure BDA0001491106640000062
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。R3和R4取代基上的碳原子还可以通过碳碳单键连接成环。优选Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-24的取代或未取代的稠环芳基，进一步优选Ar为碳原子数为7-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的稠环芳基，再优选Ar为碳原子数为8-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基，更优选Ar为碳原子数为9的取代或未取代的苯基、或碳原子数为15的取代或未取代的稠环芳基。最优选Ar为为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
最优选所述苯并蒽化合物为下列结构中的任意一个：
Figure BDA0001491106640000071
Figure BDA0001491106640000081
Figure BDA0001491106640000091
Figure BDA0001491106640000101
本发明还提供一种苯并蒽化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
Figure BDA0001491106640000102
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层的器件。
[合成例1]
化合物1-1的合成
Figure BDA0001491106640000103
向反应容器里按顺序加入2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(37.7g,138mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(32.5g,125.5mmol)、Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol)、P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol)、NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1-1，56.6g(75％)。MS/FAB为451，计算值为451.23。
化合物1的合成
向反应容器里按顺序加入溴苯(8.8g,56.3mmol)、化合物1-1(21.2g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1，17.1g(69％)。MS/FAB为527，计算值为527.26。
[合成例2]
化合物2的合成
Figure BDA0001491106640000111
利用4-溴-联苯(13.2g,56.6mmol)、化合物1-1(21.3g,47.2mmol)、Pd2(dba)3(1.97g,2.15mmol)、P(t-Bu)3(0.87g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.4g,128.8mmol)、甲苯450mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物2，28.4g(75％)。MS/FAB为603，计算值为603.29。
[合成例3]
化合物3的合成
Figure BDA0001491106640000121
利用化合物1-1(13g,28.9mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(8.7g,31.8mmol)、Pd2(dba)3(1.32g,1.45mmol)、P(t-Bu)3(0.59g,2.89mmol)、NaOt-Bu(8.34g,86.8mmol)、甲苯250mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物3，13.6g(73％)。MS/FAB为643，计算值为643.32。
[合成例4]
化合物4的合成
Figure BDA0001491106640000122
利用化合物1-1(27.6g,61.1mmol)、4-溴-[1,1'；4',1”]三联苯(20.8g,67.3mmol)、Pd2(dba)3(2.8g,3.06mmol)、P(t-Bu)3(1.24g,6.11mmol)、NaOt-Bu(17.63g,183.4mmol)、甲苯500mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物4，31.6g(76％)。MS/FAB为679，计算值为679.32。
[合成例5]
化合物5-1的合成
Figure BDA0001491106640000131
利用7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(5.73g,22.1mmol)，2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(9.7g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物5-1，9g(71％)。MS/FAB为575，计算值为575.26。
化合物5的合成
利用化合物5-1(33.3g,57.85mmol)、2-溴-联苯(14.8g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物5，32g(76％)。MS/FAB为727，计算值为727.32。
[合成例6]
化合物6-1的合成
Figure BDA0001491106640000132
向反应容器里按顺序加入2-溴-螺双芴(27.3g,69mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(16.3g,62.8mmol)、Pd2(dba)3(2.9g,3.2mmol)、P(t-Bu)3(1.25g,6.3mmol)、NaOt-Bu(18.1g,188.2mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物6-1，27.7g(77％)。MS/FAB为573，计算值为573.25。
化合物6的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-[1,1'；4',1”]三联苯(17.4g,56.3mmol)、化合物6-1(26.9g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物6，29.9g(81％)。MS/FAB为801，计算值为801.34。
[合成例7]
化合物7-1的合成
Figure BDA0001491106640000141
向反应容器里按顺序加入4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(27.4g,69mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(16.3g,62.8mmol)、Pd2(dba)3(2.9g,3.2mmol)、P(t-Bu)3(1.25g,6.3mmol)、NaOt-Bu(18.1g,188.2mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物7-1，24.2g(67％)。MS/FAB为575，计算值为575.26。
化合物7的合成
向反应容器里按顺序加入5-溴-1,2,3-三甲基-苯(11.2g,56.3mmol)、化合物7-1(27g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物7，19.9g(61％)。MS/FAB为693，计算值为693.34。
[合成例8]
化合物8-1的合成
Figure BDA0001491106640000151
利用7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(5.73g,22.1mmol)，4-溴-螺双芴(9.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物8-1，9.9g(74％)。MS/FAB为573，计算值为573.25。
化合物8的合成
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、1-溴-3,5-二甲基-苯(11.8g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物8，30.5g(78％)。MS/FAB为677，计算值为677.31。
[合成例9]
化合物9的合成
Figure BDA0001491106640000161
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、3-溴-[1,1'；3',1”]三联苯(19.7g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物9，30.6g(66％)。MS/FAB为801，计算值为801.34。
[合成例10]
化合物10的合成
Figure BDA0001491106640000162
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(17.4g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物10，39g(88％)。MS/FAB为766，计算值为766.59。
有机电致发光器件的制备及性能评价实例
[实施例1]：绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
将本发明合成例合成的化合物作为空穴材料，采用通常方法制备有机电致发光器件。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(萘-2-yl)-N4,N4-二(4-(萘-2-yl(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺("2-TNATA")60nm厚度，紧接着蒸镀本发明合成的化合物160nm厚度、主体物质4,4'-N,N'-二咔唑-联苯("CBP")和掺杂物质三(2-苯基吡啶)合铱("Ir(ppy)3")按照90:10重量比混合蒸镀30nm厚度、蒸镀空穴阻挡层("BAlq")10nm厚度、蒸镀"Alq3"40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm厚度、蒸镀阴极Al 150nm厚度，形成有机电致发光器件。
[实施例2]-[实施例10]绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
用表1记载的物质作为空穴传输材料替代实施例1中的化合物1以外，其他同实施例1同样的方法制备有机电致发光器件。
[比较例1]-[比较例3]
采用与实施例1的同样方法制备有机电致发光器件，其中[比较例1]中用比较化合物1替代化合物1、[比较例2]中用比较化合物2替代化合物1、[比较例3]中用比较化合物3替代化合物1。
Figure BDA0001491106640000171
本发明的实施例1-实施例10，比较例1-比较例3制备的有机电致发光器件加偏压以后用Pphotoresearch公司的PR-650测试电致发光特性(EL)；在5000cd/m2基准亮度下，用Mcscience制备的寿命装备测试T95。测定结果是表1表示。
表1
Figure BDA0001491106640000172
Figure BDA0001491106640000181
由上述表1的结果能确认使用本发明提供的芴化合物作为空穴材料的有机电致发光器件表现出高的效率及表示长寿命，特别是：本发明的芴化合物适用在空穴层时候，跟比较化合物1(NPB)比能明显提高效率和寿命。
以上的说明是本发明的简单的说明而已，本发明的应用不限于上述举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明范围内加以改进或变换，所有这些改进和变换应属于本发明权利要求的保护范围。假如本发明实施例是为了说明本发明而已，发明内容范围不是限定在这个范围。本发明的保护范围是必须下面权利要求范围内解析，跟本发明同等范围的一切技术是包含在本发明的权利范围内。

Claims (1)

1.一种苯并蒽化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaO-tBu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaO-tBu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
Figure FDA0002744027030000011
式中，Ar为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
CN201711248081.7A 2017-12-01 2017-12-01 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Active CN107892650B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711248081.7A CN107892650B (zh) 2017-12-01 2017-12-01 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711248081.7A CN107892650B (zh) 2017-12-01 2017-12-01 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107892650A CN107892650A (zh) 2018-04-10
CN107892650B true CN107892650B (zh) 2021-01-08

Family

ID=61806836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711248081.7A Active CN107892650B (zh) 2017-12-01 2017-12-01 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107892650B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115785063A (zh) * 2018-09-17 2023-03-14 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及有机电致发光器件
KR20200098753A (ko) * 2019-02-11 2020-08-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
CN109824522A (zh) * 2019-03-29 2019-05-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
KR20200122116A (ko) 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 신규 화합물 및 유기 발광 소자
CN112457201A (zh) * 2020-11-13 2021-03-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114957188A (zh) * 2021-02-26 2022-08-30 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN106699573A (zh) * 2015-11-17 2017-05-24 材料科学有限公司 螺环型有机材料及利用其的有机机电致发光器件

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102256931B1 (ko) * 2014-06-05 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10147884B2 (en) * 2015-05-06 2018-12-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN106699573A (zh) * 2015-11-17 2017-05-24 材料科学有限公司 螺环型有机材料及利用其的有机机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN107892650A (zh) 2018-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107892650B (zh) 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN109790462B (zh) 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN109804043B (zh) 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN106340593B (zh) 具有高效率和长寿命的有机发光元件
KR102157998B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI471405B (zh) A phosphorescent element material, and an organic electroluminescent device using the same
CN101679438B (zh) 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR20190035567A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
CN115536633A (zh) 一种化合物及包含其的有机电致发光元件
EP2617712A1 (en) Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using same
KR101468493B1 (ko) 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110049217A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20110008723A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20110120075A (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140126108A (ko) 아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20110113469A (ko) 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN108003038A (zh) 一种茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件
JP2022516105A (ja) 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子
CN108033886A (zh) 一种芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件
KR20150144121A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102708083B1 (ko) 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107840834B (zh) 一种苯并芘类化合物及应用
WO2021251461A1 (ja) 化合物、発光材料および発光素子
KR20110111095A (ko) 헤테로아릴아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110107680A (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant