CN109476682A - 化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书要求于2017年4月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0043142号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了一种化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
W是单键、O或S，
X是B，或者Y是BRa，
当X是B时，Y是O、S或NRb，
当Y是BRa时，X是N，
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
n是0至8的整数，
m是0至6的整数，以及
当m和n各自是2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物在有机发光器件中能够提高效率、获得低的驱动电压和/或提高寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
这里，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。当在有机发光器件的有机材料层中使用由以下化学式1表示的化合物时，有机发光器件的效率提高，除此之外，获得低的驱动电压并且获得优异的寿命特性。
[化学式1]
在化学式1中，
W是单键、O或S，
X是B，或者Y是BRa，
当X是B时，Y是O、S或NRb，
当Y是BRa时，X是N，
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
n是0至8的整数，
m是0至6的整数，以及
当m和n各自是2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，形成化学式1的重要杂环中心通常可以具有如以下化学式A-1至A-6中的9,9-二苯基芴、9,9-二苯基-9H-呫吨和9,9-二苯基-9H-噻吨的结构，并且所有这些都被称为非常富电子的官能团。通过被设置成与由电子相对不足的氮或硼原子形成的杂环相邻，诸如以下化学式A-1至化学式A-6的富电子官能团向由氮或硼原子形成的杂环提供电子，这极大地增加具有本申请的化学式1的结构的化合物的稳定性。
化学式A-1至A-3的取代基具有与以下化学式2中相同的定义，并且化学式A-4至A-6的取代基具有与以下化学式4中相同的定义。
化学式1的结构的特征是形成以硼元素为中心的具有芳基胺的紧密环，并且芳基胺和螺芳基胺向电子不足的硼提供电子，实现稳定的形式。
此外，当使用化学式1的化合物作为荧光掺杂剂时，发光光谱具有窄的半宽，并且器件的色域与掺杂剂材料的发光半宽密切相关。
具体地，当使用本申请的由化学式1表示的化合物作为荧光掺杂剂时，半宽达到20nm至40nm，这窄于用作现有荧光掺杂剂的材料的40nm或更大的半宽，并且当使用本申请的具有窄半宽的由化学式1表示的化合物制造白色有机发光装置并比较时，波长更长的绿色光谱的光谱干涉更少，并且可以获得更高的色域。
除了这样的结构之外，通过添加富电子的螺芳基、呫吨或噻吨结构，在保持产生的激子的同时，可以最大化效率，并且在与主体的能量转移方面具有优势。
作为实际的实例，与比较例中的化合物[BD-2]相比，化合物1具有更高的HOMO能级，这产生更有利地从主体分子接收电子并防止产生的激子消失的优势。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些组分的描述意指还能够包括其他组分，并且不排除其他组分。
在本说明书中，一个构件被设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在该两个构件之间存在又一个构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
以下描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以是芳基，或者理解为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc各自可以是氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye各自可以是氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且虽然没有特别限制，但是碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然没有特别限制，但是碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括线性形式和支化形式二者。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，虽然没有特别限制，但是烷基胺基优选具有1至40个碳原子，烷基胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可以包括苯胺、萘胺、联苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-联苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例可以包括经取代或经未取代的单杂芳基胺基、经取代或经未取代的二杂芳基胺基、或者经取代或经未取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基是单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，可以包括螺芴基例如以及经取代的芴基例如 然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然没有特别限制，但是碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二嗪基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于其是芳族的。
在本说明书中，“相邻的”基团可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代被相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中邻位的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，由相邻基团彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环或芳族与脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，非单价的环烷基或芳基除外。
在本说明书中，关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是单价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环的芳族环、脂族环或芳族与脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，非单价的杂芳基除外。
在本说明书的一个实施方案中，W是单键、O或S，并且当W是单键时，形成五边形环。
在本说明书的一个实施方案中，X是B或者Y是BRa，并且当X是B时，Y是O、S或NRb，并且当Y是BRa时，X是N。
在另一个实施方案中，X是B，并且Y是O、S或NRb。
在另一个实施方案中，Y是BRa，并且X是N。
在本说明书的一个实施方案中，n是0至8的整数，并且当n是2或更大时，R1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，m是0至2的整数，并且当m是2时，R2彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至12个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至12个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者Z、R3、R4和Ra中的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；具有1至12个碳原子的烷基；或者未经取代或经具有1至12个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者Z、R3、R4和Ra中的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者Z、R3、R4和Ra中的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；甲基；乙基；丙基；叔丁基；未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基；联苯基；或者萘基，或者Z、R3、R4和Ra中的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
W、R1、R2、m、n、Y、Ra、Z、R3和R4具有与化学式1中相同的定义，
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地是NR、O或S，
R和R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2可以由以下化学式5至7中的任一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式5至7中，
W、R1、R2、m、n、Rb和R3具有与化学式1中相同的定义，以及
Q1和R11具有与化学式2中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，R11是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R11是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R11是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在另一个实施方案中，R11是氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据另一个实施方案，R11是氢；氘；甲基；乙基；苯基；或萘基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式8至12中的任一者表示。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式8至12中，
W、R1、R2、Rb、m和n具有与化学式1中相同的定义，
Q1是NR、O或S，
Q3是单键、NR’、O或S，
R、R’、R31、R32、R35、R42和R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
q1、q2和q5各自是0至3的整数，
s3是0至4的整数，
s1是0至6的整数，
r是0至7的整数，
s2是0至8的整数，以及
当q1、q2、q5、r和s1至s3各自是2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，Q1是NR、O或S。
根据本说明书的一个实施方案，Q2是NR、O或S。
根据另一个实施方案，Q3是单键、NR’、O或S。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；甲基；乙基；苯基；或萘基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本发明的一个实施方案中，R31、R32、R35、R42、R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R31、R32、R35、R42、R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R31、R32、R35、R42、R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；甲基；乙基；异丙基；叔丁基；甲氧基；二苯胺基；经叔丁基取代的二苯胺基；苯基；咔唑基；联苯基；经咔唑基取代的苯基；经吗啉基或氘取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R12是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与R4键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R12是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者与R4键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R12是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者与R4键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据另一个实施方案，R12彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；甲基；乙基；苯基；或萘基，或者与R4键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据另一个实施方案，R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；甲基；乙基；苯基；或萘基，或者键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中，Q2是NR、O或S。
在另一个实施方案中，Q2是NR。
根据另一个实施方案，Q2是NR，并且R是氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻取代基键合以形成环。
根据另一个实施方案，Q2是NR，并且R是氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者与相邻取代基键合以形成环。
根据另一个实施方案，Q2是NR，并且R是氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者与相邻取代基键合以形成环。
在另一个实施方案中，Q2是NR，并且R是氢；经取代或未经取代的甲基；乙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基，或者与相邻取代基键合以形成环。
在本说明书的一个实施方案中，q1为0至2，并且当q1为2时，R31彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，q2为0至2，并且当q2为2时，R32彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，q5为0至2，并且当q5为2时，R35彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，s1为0至2，并且当s1为2时，R52彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，r为0至2，并且当r为2时，R51彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，s2为0至2，并且当s2为2时，R53彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，s3为0至2，并且当s3为2时，R53彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式结构中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案的化学式1的化合物可以具有其如在以下反应式中制备的核结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而改变。
[反应式]
1)
首先，通过使用乙二醇向[中间体1-a]的苯某酮(phenones)中引入缩酮型取代基来合成[中间体1-b]，并且可以使用[中间体1-b]通过偶联反应来合成环型中间体[中间体1-c]。
2)
由获得的[中间体1-c]，可以通过使用强酸分离缩酮来获得[中间体1-d]，并且可以使用[中间体1-d]与碱和合适的中间体来获得螺环化合物[中间体1-e]。
3)
由获得的[中间体1-e]，可以通过硼化反应获得具有内部苯基与硼元素键合的刚性结构的[最终产物]。
使用与合成最终产物的方法类似的合成方法，可以合成对应于本申请的化学式1的化合物。
化合物的共轭长度与其能带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能带隙减小。
通过向如上的核结构引入各种取代基，在本公开内容中可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，通过向具有如上结构的核结构引入各种取代基，在本公开内容中还可以控制化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，通过向具有如上结构的核结构引入各种取代基，可以合成具有引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的需求的材料。
另外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用用于制备有机发光器件的常用方法和材料来制备，不同之处在于一个或更多个有机材料层使用上述化合物来形成。
在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法将化合物形成为有机材料层。这里，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以被包含作为发光层的掺杂剂。
作为另一实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
本公开内容的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，但不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中在基底(1)上顺序地层合有阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)。在这样的结构中，化合物可以被包含在发光层(3)中。
图(2)示出了有机发光器件的结构，其中在基底(1)上顺序地层合有阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)。在这样的结构中，化合物可以被包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)或电子传输层(8)中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下过程制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件也可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，结构不限于此，并且有机材料层可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过溶剂法例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法而非沉积方法来制备成具有更少数量的层。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴注入至有机材料层顺利。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子注入至有机材料层顺利。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO，highest occupied molecular orbital)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且对空穴具有高的迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
用作发光层的掺杂剂的基于铱的配合物如下，但不限于此。
电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，对电子具有高的迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的铝配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件根据使用的材料可以是顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
<制备例>
合成例1：化合物1的合成
1)
在氮条件下将1,3-二溴苯(30.0g，127mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)中后，向其中引入nBuLi(2.5M，140mmol，56.0mL)，将所得物在-78℃下搅拌1小时，然后向其中添加3-溴苯甲酸乙酯(26.2g，114mmol)以及少量溶剂。10小时后，将温度缓慢升至室温，然后用NH4Cl使所得物骤冷，然后用乙酸乙酯萃取。将获得的有机溶剂层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用乙酸乙酯:己烷(EA:Hx)将其过柱，获得[中间体1-1](21.0g，产率＝49％)。
2)
在氮条件下将[中间体1-1](20.0g，58.8mmol)溶解在四氢呋喃(THF)/二甲基甲醛(DMF)(各150mL)中后，将反应温度降至-40℃。之后，向其中引入氯乙醇(16.6ml，88.2mmol)，并向其中缓慢滴加KtBuO(20％THF，82.5g，88.2mmol)。2小时后，将温度缓慢升至室温，然后将所得物用水和EA萃取，然后将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体1-2](21.0g，产率93％)。
3)
将[中间体1-2](50.9mmol，19.5g)和2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(50.9mmol，15.0g)溶解在甲苯(100mL)中后，向其中引入叔丁醇钠(NatBuO)(245mmol，24.5g)。将温度升高至110℃，并向其中缓慢滴加溶解在少量甲苯中的双(三-叔丁基膦)钯(o)(BTP)(2.54mmol，1.3g)。3小时后，将所得物冷却至室温，并用EA和NH4Cl水溶液萃取。将获得的有机溶剂层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用EA:Hx使其重结晶，获得[中间体1-3](8.2g，产率31％)。
4)
将[中间体1-3](23.2mmol，12.0g)溶解在THF(500mL)中后，向其中缓慢添加6N-HCl(60mL)。之后，使所得物在回流条件下反应7小时，然后冷却至室温。将产生的固体过滤，用过量的水和己烷洗涤，并通过氮干燥。[中间体1-4](10.5g，产率96％)。
5)
在氮条件下将2-溴-1,1’-联苯(6.5g，27.9mmol)溶解在THF(100mL)中后，向其中引入nBuLi(2.5M，30.7mmol，19.2mL)，将所得物在-78℃下搅拌1小时，然后向其中引入[中间体1-4](26.5mmol，12.5g)。10小时后，将温度缓慢升至室温，然后用NH4Cl使所得物骤冷，然后用EA萃取。将获得的有机溶剂层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体1-5](8.6g，产率49％)。
6)
将[中间体1-5](9.0mmol，5.5g)引入乙酸(60mL)中后，在搅拌的同时向其中引入浓硫酸(0.2mL)。将所得物加热至50℃并反应4小时。向其中引入水(30mL)，并将产生的固体过滤。用水和己烷进一步洗涤固体后，将所得物用氮干燥，获得[中间体1-6](4.5g，产率79％)。
7)
将[中间体1-6](18.01mmol，7.13g)溶解在叔丁基苯(50mL)中后，在氮条件下向其中滴加叔丁基锂(1196，11.2ml)。之后，将所得物加热至200℃，持续6小时，再降低温度，并在-78℃下向其中缓慢滴加BBr3(1M，3.5mL)。滴加后，将反应温度再升至180℃，并在反应结束时，用硫代硫酸钠使所得物骤冷，用甲苯萃取，使用甲苯和己烷过柱，然后重结晶，获得[化合物1](1.5g，产率14％)。[M+1]＝583
合成例2：化合物3的合成
1)
以与合成例1的3)中相同的方式使用[中间体1-2](83.3mmol，32.0g)和N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(91.6mmol，37.3g)获得[中间体3-1](18.5g，产率35％)。
2)
以与合成例1的4)中相同的方式使用[中间体3-1](30.8mmol，18.5g)获得[中间体3-2](15.0g，产率87％)。
4)
以与合成例1的5)中相同的方式使用[中间体3-2](25.6mmol，15.0g)获得[中间体3-3](8.2g，产率43％)。
5)
以与合成例1的6)中相同的方式使用[中间体3-3](11.1mmol，8.2g)获得[中间体3-4](7.2g，产率90％)。
6)
以与合成例1的7)中相同的方式使用[中间体3-4](99.8mmol，7.2g)获得[化合物3](1.6g，产率23％)。[M+1]＝695
合成例3：化合物5的合成
1)
在氮条件下将2-溴-N-苯基苯胺(120.9mmol，30g)溶解在THF(300mL)中后，向其中引入nBuLi(2.5M，241.8mmol，96.7mL)，将所得物在-78℃下搅拌，然后向其中引入9H-芴-9-酮(120.9mmol，21.8g)。在12小时后反应结束时，将反应温度升至室温，然后向其中引入甲磺酸(483.6mmol，46.5g)，并将所得物在回流下搅拌。在反应终止时，用水使所得物骤冷，然后用EA萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用EA和EtOH使其重结晶，获得[中间体5-1](84.63mmol，28.05g，产率70％)。
2)
将[中间体5-1](30.17mmol，10g)溶解在二甲苯(100mL)中后，向其中添加NatBuO(60.35mmol，5.8g)，将所得物在180℃下搅拌，然后向其中顺序添加1-溴-2,3-二氯苯(30.17mmol，6.82g)和BTP(0.30mmol，0.17g)。在12小时后反应结束时，用NH4Cl使所得物骤冷，然后用EA萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体5-2](19.61mmol，9.34g，产率65％)。
3)
将[中间体5-2](19.61mmol，9.34g)溶解在甲苯(100mL)中后，向其中添加NatBuO(39.3mmol，3.8g)，将所得物在150℃下搅拌，然后向其中顺序添加双(4-(叔丁基)苯基)胺(19.61mmol，5.52g)和BTP(0.19mmol，0.11g)。在12小时后反应结束时，用NH4Cl使所得物骤冷，然后用EA萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体5-3](10.20mmol，7.36g，产率52％)。
4)
将[中间体4-2](10.20mmol，7.36g)溶解在叔丁基苯(50mL)中后，在氮条件下向其中滴加叔丁基锂(2.5M，4.44mL)。之后，将所得物加热至200℃，持续6小时，再降低温度，并在-78℃下向其中缓慢滴加BBr3(1M，11.14mL)。滴加后，将反应温度再升至180℃，并在反应结束时，用硫代硫酸钠使所得物骤冷，用甲苯萃取，并用甲苯重结晶，获得[化合物5](3.162mmol，2.2g，产率31％)。[M+1]＝695
合成例4：化合物11的合成
1)
将1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(23.0g，79.8mmol)、二-叔丁基苯胺(24.3g，144mmol)和碳酸铯(84.4g，239mmol)引入二甲基甲醛(DMF)(150mL)中后，将所得物加热至140℃，并反应40小时。将所得物冷却至室温，然后用EA萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体12-1](12.0g，产率＝34％)。
2)
将[中间体12-1](27.4mmol，12.0g)和苯胺(63.1mmol，5.9g)溶解在甲苯(100mL)中后，向其中添加叔丁醇钠(NatBuO)(123mmol，11.9g)，将所得物加热至110℃，并向其中缓慢滴加溶解在少量甲苯中的BTP(2.50mmol，0.35g)。3小时后，将所得物冷却至室温，并用EA和NH4Cl水溶液萃取。将获得的有机溶剂层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用EA：Hx使其重结晶，获得[中间体12-2](9.0g，产率71％)。
3)
以与合成例1的3)中相同的方式使用[中间体1-2](78.11mmol，30g)和2-氯-N1,N3,N5,N5-四苯基苯-1,3,5-三胺(93.7mmol，43.3g)获得[中间体12-3](18.71g，产率35％)。
4)
以与合成例1的4)中相同的方式使用[中间体12-3](27.34mmol，18.71g)获得[中间体12-4](14.0g，产率80％)。
5)
以与合成例1的5)中相同的方式使用[中间体12-4](21.87mmol，14.0g)获得[中间体12-5](7.12g，产率41％)。
6)
以与合成例1的6)中相同的方式使用[中间体12-5](8.97mmol，7.12g)获得[中间体12-6](6.62g，产率95％)。
7)
以与合成例1的7)中相同的方式使用[中间体12-6](8.52mmol，6.62g)获得[化合物11](2.6g，产率41％)。[M+1]＝862
合成例5：化合物15的合成
1)
以与合成例1的1)中相同的方式使用1-溴-3-甲氧基苯(160.4mmol，30g)获得[中间体15-1](29.5g，产率76％)。
2)
以与合成例1的5)中相同的方式使用[中间体15-1](121.9mmol，29.5g)获得[中间体15-2](2g，产率80％)。
3)
将[中间体15-2](15.9mmol，5.7g)溶解在CHCl3(150mL)中后，向其中缓慢添加BBr3(34.9mmol，8.7g)。将所得物在室温下搅拌，并在反应终止时，用硫代硫酸钠使所得物骤冷，然后用CHCl3萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，过滤，然后真空浓缩。用EA:Hx使获得的有机材料重结晶，获得[中间体15-3](4.8g，产率86％)。
4)
在引入1,3-二氟苯(0.22mol，25g)和[中间体15-3](0.46mmol，161.3g)以及K2CO3(1.10mol，151.4g)后，向其中添加NMP(180mL)。之后，将所得物在140℃的反应温度下搅拌2天，然后将所得物冷却至室温。将通过用水和EA萃取所得物而获得的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用EA和Hx使其重结晶，获得[中间体15-4](32g，产率32％)。
5)
以与合成例1的7)中相同的方式使用[中间体15-4](75.38mmol，32g)获得[化合物15](7.5g，产率23％)。[M+1]＝433
合成例6：化合物17的合成
1)
将[中间体5-1](30.2mmol，10g)溶解在二甲苯(100mL)中后，向其中添加NatBuO(90.6mmol，8.7g)，将所得物在180℃下搅拌，然后向其中顺序添加1-溴-2,3-二氯苯(15.1mmol，3.41g)和BTP(0.302mmol，0.17g)。在12小时后反应结束时，用NH4Cl使所得物骤冷，然后用EA萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体17-1](7.2g，产率62％)。
2)
将[中间体17-1](9.36mmol，7.2g)溶解在叔丁基苯(10mL)中后，在氮条件下向其中滴加叔丁基锂(2.5M，4.07mL)。之后，将所得物加热至200℃，持续6小时，再降低温度，并在-78℃下向其中缓慢滴加BBr3(1M，10.18mL)。滴加后，将反应温度再升至180℃，并在反应结束时，用硫代硫酸钠使所得物骤冷，用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用甲苯使其重结晶，获得[化合物17](3.6g，产率＝52％)。[M+1]＝745
合成例7：化合物28的合成
1)
将10H-螺[吖啶-9,9'-芴](23.8mmol，10g)溶解在二甲苯(100mL)中后，向其中添加NatBuO(60.4mmol，5.83g)，将所得物在180℃下搅拌，然后向其中顺序添加3,5-二溴-4-氯-N,N-二苯基苯胺(30.18mmol，13.2g)和BTP(0.3mmol，0.165g)。在12小时后反应结束时，用NH4Cl使所得物骤冷，萃取，并使用EA:Hx将其过柱，获得[中间体28-1](16.66mmol，11.46g，产率70％)。
2)
将[中间体28-1](16.66mmol，11.46g)溶解在甲苯(100mL)中后，向其中添加NatBuO(33.4mmol，3.18g)，将所得物在150℃下搅拌，然后向其中顺序添加双(4-(叔丁基)苯基)胺(16.66mmol，4.69g)和BTP(0.164mmol，0.1g)。在12小时后反应结束时，用NH4Cl使所得物骤冷，用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。使用EA:Hx将所得物过柱，获得[中间体28-2](9.0mmol，7.99g，产率0.54％)。
3)
将[中间体28-3](9.0mmol，7.99g)溶解在叔丁基苯(50mL)中后，在氮条件下向其中滴加叔丁基锂(2.5M，3.92mL)。之后，将所得物加热至200℃，持续6小时，再降低温度，并在-78℃下向其中缓慢滴加BBr3(1M，9.82mL)。滴加后，将反应温度再升至180℃，并在反应结束时，用硫代硫酸钠使所得物骤冷，用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空浓缩。用甲苯使其重结晶，获得[化合物28](2.88mmol，2.48g，产率32％)。[M+1]＝862
<实施例>
实施例1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并超声清洗。这里，使用Fisher Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗基底，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过真空沉积以下化合物[HI-A]至 的厚度来形成空穴注入层。在空穴注入层上通过顺序真空沉积以下化合物[HAT-CN]和以下化合物[HT-B]来形成空穴传输层。随后，在空穴传输层上形成发光层时，在以2.5重量％掺杂本公开内容的[化合物1]的情况下真空沉积[BH-A]至的膜厚度。在如上形成的发光层上形成电子传输层时，沉积[ET-A]至然后以1:1的比率真空沉积[ET-B]和Liq至在电子传输层上通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至 的厚度并沉积铝至的厚度来形成阴极，从而完成制造。
在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物1。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物1。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替化合物1。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物1。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例9
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
实施例10
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例11
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
实施例12
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例13
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
实施例14
以与实施例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例15
以与实施例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
实施例16
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例17
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
实施例18
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
实施例19
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-A]代替化合物1。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-B]代替化合物1。
比较例3
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
比较例4
以与比较例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-B]代替[BH-A]。
比较例5
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
比较例6
以与比较例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BH-C]代替[BH-A]。
关于有机发光器件的器件寿命，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度变成其初始亮度的95％所需的时间(T95)。结果示于下表1中。
[表1]
由表1的结果，根据本公开内容的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的荧光掺杂剂。使用其的有机发光器件表现出高的效率和长的寿命特性。
实施例8到实施例19示出了具有不同特性的主体的组合的实验结果，并且在具有不同类型的主体的实验中，也获得了优异的荧光发射特性。

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
W是单键、O或S；
X是B，或者Y是BRa；
当X是B时，Y是O、S或NRb；
当Y是BRa时，X是N；
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb和Z彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环；
n是0至8的整数；
m是0至6的整数；以及
当m和n各自是2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
W、R1、R2、m、n、Y、Ra、Z、R3和R4具有与化学式1中相同的定义；
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地是NR、O或S；以及
R和R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式2由以下化学式5至化学式7中的任一者表示：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式5至7中，
W、R1、R2、m、n、Rb和R3具有与化学式1中相同的定义；以及
Q1和R11具有与化学式2中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式8至化学式12中的任一者表示：
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式8至12中，
W、R1、R2、Rb、m和n具有与化学式1中相同的定义；
Q1是NR、O或S；
Q3是单键、NR’、O或S；
R、R’、R31、R32、R35、R42和R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环；
q1、q2和q5各自是0至3的整数；
s3是0至4的整数；
s1是0至6的整数；
r是0至7的整数；
s2是0至8的整数；以及
当q1、q2、q5、r和s1至s3各自是2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物由以下结构中的任一者表示：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
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