JP2023547440A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、光電子素子に使用するための有機分子に関する。本発明によれば、前記有機分子は、下記を有する:-化学式Iの構造を有する第1化学的部分、及び【化1】JPEG2023547440000097.jpg6269・・・化学式I-化学式IIの構造を有する1つまたは2つの第2化学的部分、【化2】JPEG2023547440000098.jpg6256・・・化学式IIここで、RZは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、RYは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはRaであり、点線「----」は、第1化学的部分の第2化学的部分への結合部位を示す。

Description

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード(OLED)、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。例えば、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタのような有機物を用いた1層以上の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の重要性が増加しつつある。特に、OLEDは、スクリーン、ディスプレイ及び照明装置のような電子製品のための有望な素子である。実質的に無機物を用いたエレクトロルミネッセンス素子とは対照的に、有機物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、柔軟かつ特に薄膜で生産可能である。現在販売されているOLED用いたスクリーン及びディスプレイは、優秀な効率及び長い寿命、または優秀な色純度及び長い寿命を提供するが、優秀な効率、長い寿命及び優秀な色純度の三つの特性をいずれも兼ね備えているわけではない。
したがって、高い量子収率、長い寿命及び優秀な色純度を有する光電子素子に係わる技術的なニーズがまだ満たされていない。
OLEDの色純度または色点は、一般的にCIEx及びCIEy座標により提供される一方、次世代ディスプレイの色領域は、いわゆるBT-2020及びDCPI3値により提供される。一般的に、そのような色座標を得るためには、トップエミッション素子がキャビティを変更し、色座標を調整することが必要である。そのような色領域を目標としつつ、トップエミッション素子において高効率を達成するためには、ボトムエミッション素子において狭い発光スペクトルが必要である。
本発明による有機分子は、深青色、空色または緑色のスペクトル範囲、好ましくは、深青色及び空色のスペクトル範囲、最も好ましくは、深青色スペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、420nmから520nm、好ましくは、440nmから495nm、より好ましくは、450nmから470nmにおいて、最大発光を示す。励起状態寿命は、5μs以下である。
さらに、本発明の分子は、特に狭い小さな半値幅(FWHM)で表される発光を示す。有機分子の発光スペクトルは、好ましくは、0.15eV以下(≦0.15eV)の半値幅(FWHM)を示し、これは、他に明示されない限り、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)において室温(すなわち、約25℃)でエミッタの1重量%で測定される。本発明による有機分子の励起状態寿命は、特に、5μs以下である。
光電子素子、例えば、有機発光ダイオード(OLED)に本発明による分子の用いると、素子に狭い発光及び高い効率をもたらす。これに伴い、対応するOLEDは、概知のエミッタ物質及び同等の色相を有するOLEDよりさらに高い安定性を有し、及び/または、OLEDディスプレイに本発明による分子を用いる場合、自然で見える色相をより正確な再現し、すなわち、表示画像でさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス(hyper-fluorescence)またはハイパーフォスフォレッセンス(hyper-phosphorescence)を可能にするために、エネルギーポンプと組み合わせて使用することができる。その場合、光電子素子に含まる他の種がエネルギーを本発明の有機分子に伝達して発光する。
PMMAにおいて実施例1(1重量%)の発光スペクトルを示す図面である。 PMMAにおいて実施例2(1重量%)の発光スペクトルを示す図面である。
本発明による前記有機分子は、下記を含むか、あるいはそれから構成される:
-化学式Iの構造を含む第1化学的部分、及び

・・・化学式I
-化学式IIの構造を含む正確に1つまたは2つの第2化学的部分、

・・・化学式II
ここで、Rは、それぞれの場合に、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
は、それぞれの場合に、第1化学的部分を第2化学的部分Rに結合する単結合の結合部位であるか、あるいはRであり、
化学式IIにおいて、点線「----」は、第1化学的部分の第2化学的部分への結合部位を示す(Rの両方及び/またはRの両方において)。単に1つの第2化学的部分を有する前記有機分子の一実施形態において、これは、Rの位置に結合され、RはRである。
は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
CF
CN、
ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
-C12アルキル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、
-C18アリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、及び
-C15ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、
は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
-C12アルキル、
-C18アリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、C-Cアルキル置換基で置換され、及び
-C15ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、C-Cアルキル置換基で置換され、
、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
-Cアルキル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
-Cアルケニル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
-Cアルキニル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、互いに隣接して位置する置換基Rは、任意に互いに結合してアリール環を形成し、これは、任意に1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで置換される。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、下記を含むか、あるいはそれから構成される:
-化学式Iの構造を含む第1化学的部分、及び
-化学式IIの構造を含む2つの第2化学的部分、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の好ましい実施形態において、RXIII及びRXIIは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、R及びRは、水素である。
本発明の特定実施形態において、R、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の特定実施形態において、R、R、RVI及びRは、水素である。
本発明の特定実施形態において、R、R、RVI、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の一実施形態において、RXIは、独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の好ましい実施形態において、RXIは、独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明のより好ましい実施形態において、RXIは、独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、RXIは、独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の特定実施形態において、RXIは、Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)である。
本発明の一実施形態において、RXIは、N(Ph)である。
本発明の一実施形態において、Rは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位である。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu 、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu 、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更構成される実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、及び
Ph、である。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に水素である。
本発明の好ましい実施形態において、R=R及びR=RVIである。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、及び
Ph。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a及び化学式II-bの構造を含むか、あるいはそれから構成される:

・・・化学式II-a

・・・化学式II-b
、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R及びRは、水素である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RVI及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIII及びRXIIは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、RVI及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RVI、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の他の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、N(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式II-a、II-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R=R及びR=RVIである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれから構成される:

・・・化学式II-a

本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、N(Ph)である。
本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bの構造を含むか、あるいはそれから構成される:

・・・化学式III-a

・・・化学式III-b
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R及びRは、水素である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RVI及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIII及びRXIIは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RVI及びRは、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R、R、RVI、R、RXV及びRXIXは、水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、N(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Rは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-a及びIII-bのうち任意による構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、R=R及びR=RVIである。
本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式III-bの構造を含むか、あるいはそれから構成される:

・・・化学式III-b
、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記第2化学的部分は、化学式II-0a、化学式II-0bまたは化学式II-0cの構造から構成される:

・・・化学式II-0a

・・・化学式II-0b

・・・化学式II-0c
、である。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される:
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)、である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、それぞれの場合に独立して、
Me、Pr、Bu及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIは、N(Ph)である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIIIは、それぞれの場合に水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIIは、それぞれの場合に水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-0a、化学式II-0b及び化学式II-0cの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、RXIII及びRXIIは、それぞれの場合に水素である。
本発明の好ましい実施形態において、前記第2化学的部分は、化学式II-Iの構造から構成される:

・・・化学式II-I
、である。
本発明の好ましい実施形態において、前記第2化学的部分は、化学式II-IIの構造から構成される:

・・・化学式II-II
、である。
本明細書を通して使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本明細書を通して使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本明細書を通して使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。
本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSから構成される群から個別的に選択される。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。
本明細書を通して使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。
本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。
本明細書を通して使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、「縮合された」という用語は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも1つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン(または、置換基として言及されるとき、ナフチル)またはベンゾチオフェン(または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル)は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、2つのベンゼン環(ナフタレンの場合)またはチオフェン及びベンゼン(ベンゾチオフェンの場合)は、1つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する2つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、1つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系(例えば、ピレンで)を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって1以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一な意味を有するものとも理解されるであろう。
本明細書を通して使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、6から60個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、5から60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書を通して、芳香族環原子数は、特定の置換基の定義において、下付き文字の数字で与えられることがある。特に、ヘテロ芳香族環は、1から3個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSから構成される群から個別に選択される。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書を通して使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン;ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本明細書を通して使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、1以上の芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部(全部ではない)の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環の一部にするものとも理解される。
本明細書を通して使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(Pr)、i-プロピル(Pr)、シクロプロピル、n-ブチル(Bu)、i-ブチル(Bu)、s-ブチル(Bu)、t-ブチル(Bu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-へプチル、2-へプチル、3-へプチル、4-へプチル、シクロへプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジメチル-n-デス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジエチル-n-デス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデス-1-イル、1-(n-プロピル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ブチル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-オクチル)-シクロヘキス-1-イル及び1-(n-デシル)-シクロヘキス-1-イルを含む。
本明細書を通して使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書を通して使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書を通して使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書を通して使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のOは、Sに代替される。
本明細書を通して使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント(例えば、ナフチル、ジベンゾフリル)であるように、あるいは全体分子(例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子(H)は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素(D)にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。したがって、それを達成することができる多くの周知の方法及びそれを説明する多くのレビュー論文がある(例えば、A.Michelotti, M.Roche, Synthesis 2019, 51(06), 1319-1328, DOI:10.1055/s-0037-1610405; J.Atzrodt, V.Derdau, T.Fey, J.Zimmermann, Angew.Chem.Int.Ed. 2007, 46(15), 7744-7765, DOI:10.1002/anie.200700039; Y.Sawama, Y.Monguchi, H.Sajiki, Synlett 2012, 23(7), 959-972, DOI:10.1055/s-0031-1289696)。
励起状態寿命は、多くの要素で構成される。例えば、TADFエミッタの場合、通常ナノ秒単位にある即時蛍光(prompt fluorescence)と、通常マイクロ初単位にある遅延蛍光(delayed fluorescence)とで構成される。遅延蛍光が3倍さらに大きいため、即時蛍光は重要ではなく、これは、励起状態寿命が遅延蛍光の寿命とも推定されることを意味する。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温(すなわち、約25℃)で、1~5重量%、特に1重量%の有機分子を含むPMMA(ポリ(メチルメタクリレート))フィルムにおいて、10μs以下、8μs以下、特に6μs以下、より好ましくは、5μs以下または4μs以下、より一層好ましくは、3μs以下または2μsの励起状態寿命を有する。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光(TADF)エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示し、これは、5000cm-1未満、好ましくは、3000cm-1未満、より好ましくは、1500cm-1未満、より一層好ましくは、1000cm-1未満、または500cm-1未満の値を有する。
本発明の更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温(すなわち、約25℃)で、1~5重量%、特に1重量%の有機分子を含むPMMA(ポリ(メチルメタクリレート))フィルムにおいて、0.23eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらに、0.12eV未満の半値幅(full width at half maximum)値と共に、10μs以下、8μs以下、特に6μs以下、より好ましくは、5μs以下または4μs以下、より一層好ましくは、3μs以下または2μsの励起状態寿命を有する。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で1重量%の有機分子を含むPMMA(ポリ(メチルメタクリレート))フィルムにおいて、10μs以下、7μs以下、特に5μs以下、より好ましくは、2μs以下または1μsの励起状態寿命を有する。
特に言及されない限り、本発明による有機分子の文脈において、励起状態寿命は、遅延蛍光寿命または遅延蛍光減衰時間(decay time)と同等であり、及び/または、それによって決定される。
本発明の更なる実施形態において、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有し、室温で1重量%の有機分子を含むPMMA(ポリ(メチルメタクリレート))フィルムにおいて、0.23eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらに、0.12eV未満の半値幅(FWHM)値を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーEHOMOは、当業者に公知の方法によって、サイクリックボルタンメトリー測定から0.1eVの精度で決定される。最低空軌道エネルギーELUMOは、吸収スペクトルの開始(onset)として決定される。
吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
取り立てて言及しない限り、第一励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて、燐光スペクトル(正常状態スペクトル、2重量%のエミッタを含むPMMAフィルム)の開始から決定される。
取り立てて言及しない限り、第一励起一重項状態S1のエネルギーは、室温において、蛍光スペクトル(すなわち、約25℃、正常状態スペクトル、2重量%のエミッタを含むPMMAフィルム)の開始から決定される。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値は、第一励起一重項状態エネルギーと第一励起三重項状態エネルギーとを基準として決定され、これは、前述のように決定される。
本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び/またはホスト物質及び/または電子輸送物質及び/または正孔注入物質及び/または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380から800nmの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、400nmから800nmの光を発光することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記から構成される群から選択される:
-有機発光ダイオード(OLED)
-発光電気化学電池
-OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
-有機ダイオード
-有機太陽電池
-有機トランジスタ
-有機電界効果トランジスタ
-有機レーザ
-ダウンコンバージョン素子。
発光電気化学電池は、3層、すなわち、カソード、アノード、及び本発明による有機分子を含む活性層を含む。
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザ及び発光トランジスタから構成される群から選択された素子である。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子を含む。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物に係わるものである:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、室温で、5%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、20%超過、より一層好ましくは、40%超過、さらに好ましくは、60%超過、またはさらに、70%超過のフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を有する。
少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物に係わるものである:
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
前記成分及び前記組成物は、前記成分の重量の和が100%となるように選択される。
本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、純粋な有機エミッタである。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、純粋な有機TADFエミッタである。純粋な有機TADFエミッタは、最新技術、例えば、Wong及びZysman-Colman(「Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.」, Adv. Mater. 2017, 29(22), 1605444-1605498, DOI: 10.1002/adma.201605444)から広く知られている。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、蛍光エミッタ、特に、青色、緑色、黄色または赤色の蛍光エミッタである。
本発明の更なる実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、室温で0.30eV未満、特に0.25eV未満、好ましくは、0.22eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、またはさらに、0.17eV未満の半値幅値を有し、半値幅の下限値は0.05eVである。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが緑色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、前記少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、蛍光エミッタ、特に緑色蛍光エミッタである。
一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、下記群から選択される蛍光エミッタである:

本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nm、特に485nmから590nm、好ましくは、505nmから565nm、より好ましくは、515nmから545nmの波長範囲において発光ピークを有する。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが赤色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、前記少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、蛍光エミッタ、特に赤色蛍光エミッタである。
一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、下記群から選択される蛍光エミッタである:




本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nm、特に590nmから690nm、好ましくは、610nmから665nm、より好ましくは、620nmから640nmの波長範囲において発光ピークを有する。
発光層EML
一実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む(または、本質的にそれから構成される):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Hから、本発明による1以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)に伝達され、及び/または、ホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5から-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、本発明による1つの有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(E)である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、本発明による1つの有機分子Eは、エネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(E)である。
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dを含む発光層EML
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む(または、本質的にそれから構成される):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5から-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。EHOMO(H)>EHOMO(D)関係は、効率的な正孔輸送に有利である。
更なる実施形態において、前記ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。ELUMO(H)>ELUMO(D)関係は、効率的な電子輸送に有利である。
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
HOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
LUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む発光層EML
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む(または、本質的にそれから構成される):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが緑色蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、本質的にそれから構成される)。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが赤色蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、本質的にそれから構成される)。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む発光層EMLの一実施形態において、エネルギーは、本発明による1以上の有機分子Eから、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fに伝達され、特に、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)から、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)に伝達される。
一実施形態において、発光層の1つのホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)は、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)よりエネルギーがさらに高く(S1(H)>S1(E))、1つのホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)よりエネルギーがさらに高い(S1(H)>S1(F))。
一実施形態において、1つのホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)は、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)よりエネルギーがさらに高く(T1(H)>T1(E))、1つのホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高い(T1(H)>T1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)よりエネルギーがさらに高い(S1(E)>S1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高い(T1(E)>T1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高く(T1(E)>T1(F))、ここで、T1(E)とT1(F)とのエネルギー差の絶対値は、0.3eVより大きく、好ましくは、0.4eVより大きく、さらに、0.5eVより大きい。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5から-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。
更なる実施形態において、前記ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
HOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
LUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物D及び/またはホスト化合物Hは、熱活性化遅延蛍光(TADF)物質である。TADF物質は、2500cm-1未満の、第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示す。好ましくは、TADF物質は、3000cm-1未満、より好ましくは、1500cm-1未満、より一層好ましくは、1000cm-1未満、またはさらに、500cm-1未満のΔEST値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、2500cm-1より大きいΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから構成される群から選択される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2500cm-1より大きいΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)から構成される群から選択される。
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタから構成される群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Eは、発光層EMLの発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層EMLは、本明細書に記載されている本発明による組成物から構成される。
光電子素子がOLEDである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択されるそれぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
さらに、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び/またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、1層以上の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層(inverted layer)構造を有するOLEDである。
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択されるそれぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるOLEDである。前記構造においては、OLEDが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すOLEDによって生成され、特に、白色光は、青色OLED、緑色OLED及び赤色OLEDを積層して生成される。また、積層構造を示すOLEDは、電荷生成層(CGL)を含んでもよく、それは、一般的に、2つのOLEDサブユニット間に位置し、一般的に、n-ドーピングされた層及びp-ドーピングされた層として構成される。一般的に、1つのCGLのn-ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、2層以上の発光層を含むOLEDである。特に、いわゆるタンデムOLEDは、3層の発光層を含み、ここで、1層の発光層は、赤色光を発光し、1層の発光層は、緑色光を発光し、1層の発光層は、青色光を発光し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムOLEDは、それぞれの2層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。最もよく使われるのは、ガラススライドが基板として使用される。あるいは、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム)、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドを使用することができる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Aは、ほとんど(本質的に)透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。OLEDからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、(本質的に)透明ではなければならないので、アノード層Aまたはカソード層Cのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Aは、透明伝導性酸化物(TCOs)を多量含むか、あるいはそれから構成される。そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び/またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
好ましくは、アノード層Aは、(本質的に)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO0.9(SnO0.1)で構成される。透明伝導性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を使用することによっても緩和される。また、該HILは、TCOから正孔輸送層(HTL)への類似電荷キャリア(すなわち、正孔)の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホン酸(PSS)、MoO、V、CuPCまたはCuI、特に、PEDOT及びPSSの混合物を含むものでもある。正孔注入層(HIL)は、また、アノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該HILは、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によっても構成される。
アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、一般的に、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物を使用することができる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該HTLは、アノード層Aと発光層(EML)との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層(HTL)は、また、電子阻止層(EBL)でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(poly-TPD)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)-アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(TrisPcz)のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるp-ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物を使用することができる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F-TCNQ)、銅-ペンタフルオロ安息香酸(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体を使用することができる。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、tris-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/または N,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含むものでもある。
正孔輸送層(HTL)に隣接し、発光層(EML)が一般的に位置する。発光層(EML)は、少なくとも1つの発光分子を含む。特に、該EMLは、本発明による1以上の発光分子Eを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含む。例えば、ホスト物質Hは、4,4’-ビス-(N-カルバゾリル)-ビフェニル(CBP)、mCP、mCBP、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、CzSi、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキサイド(DPEPO)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)のうち選択される。ホスト物質Hは、一般的に、有機分子の第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
代案としては、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含み、ここで、ホストは、三重項・三重項消滅(triplet-triplet annihilation: TTA)物質である。TTA物質は、三重項・三重項消滅により、第一励起三重項状態T1から第一励起一重項状態S1にエネルギーを変換することができる。TTA物質は、前記TTA物質の最低励起三重項状態エネルギー準位T1の2倍が、本発明による発光分子の最低励起一重項状態エネルギー準位より大きいもの、すなわち、2T1(TTA物質)>S1(本発明による発光分子)であるものと選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、EMLは、少なくとも1つの正孔支配ホスト及び1つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該EMLは、正確に1つの本発明による発光分子、電子支配ホストとしてT2T、及び正孔支配ホストとして、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールのうち選択された1つを含む。更なる実施形態において、該EMLは、50~80重量%、好ましくは、60~75重量%のCBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたホスト、10~45重量%、好ましくは、15~30重量%のT2T、及び5~40重量%、好ましくは、10~30重量%の本発明による発光分子を含む。
発光層(EML)に隣接し、電子輸送層(ETL)を配置することができる。ここで、任意の電子輸送体を使用することができる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物を使用することができる。該電子輸送体は、また、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状のヘテロ環でもある。該ETLは、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含むものでもある。任意に、該ETLは、Liqのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層(ETL)は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層(HBL)が導入される。
HBLは、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含むものでもある。
電子輸送層(ETL)に隣接し、カソード層Cを配置することができる。該カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)または金属合金を含むか、あるいはそれから構成される。実用的な理由により、該カソード層Cは、Mg、CaまたはAlのような(本質的に)不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Cは、また、黒鉛及び/または炭素ナノチューブ(CNT)を含むものでもある。代案としては、カソード層Cは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
OLEDは、任意に、電子輸送層(ETL)とカソード層Cとの間に、保護層(電子注入層(EIL)とも指称される)をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)、LiO、BaF、MgO及び/またはNaFを含むものでもある。
任意に、電子輸送層(ETL)及び/または正孔阻止層(HBL)は、また、1以上のホスト化合物Hを含むものでもある。
発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層EMLは、1以上の追加エミッタ分子Fをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Fは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Fは、本発明による分子の構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Fは、TADFエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Fは、発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び/またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び/または一重項励起子が、基底状態Sに緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Fに伝達され、エミッタ分子Fによって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。任意に、エミッタ分子Fは、また二光子効果(すなわち、最大吸収エネルギーの半分である2つの光子の吸収)を誘発することができる。
任意に、光電子素子(例えば、OLED)は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも1つの(深い)青色エミッタ分子、及び緑色光及び/または赤色光を発光する1以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、2以上の分子間にエネルギー伝達があってもよい。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び/または吸収された光の色相指定は、下記の通りである:
紫色:>380~420nmの波長範囲
深青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は、最大発光を示す。従って、例えば、深青色エミッタは、>420~480nm範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、>480~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620~800nm範囲で最大発光を有する。
深青色エミッタは、好ましくは、480nm未満、より好ましくは、470nm未満、より一層好ましくは、465nm未満、またはさらに、460nm未満の最大発光を有することができる。最大発光は、典型的に、420nm超過、好ましくは、430nm超過、より好ましくは、440nm超過、またはさらに、450nm超過でもある。
したがって、本発明の更なる態様は、1000cd/mにおいて、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%超過、またはさらに、20%超過の外部量子効率を示し、及び/または、420nmから500nm、好ましくは、430nmから490nm、より好ましくは、440nmから480nm、より一層好ましくは、450nmから470nmにおいて最大発光を示し、及び/または、500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、またはさらに、1000h超過のLT80値を示すOLEDに係わるものである。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.45未満、好ましくは、0.30未満、より好ましくは、0.20未満、より一層好ましくは、0.15未満、またはさらに、0.10未満のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明の更なる態様は、明確な色点で光を発光するOLEDに係わるものである。本発明によれば、OLEDは、狭い発光帯域(小さい半値幅(FWHM))を有する光を発光する。一態様において、本発明によるOLEDは、0.30eV未満、好ましくは、0.25eV未満、より好ましくは、0.18eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらに、0.12eV未満の、主発光ピークのFWHMを有する光を発光する。
本発明の更なる態様は、明確な色点で光を発光するOLEDに係わるものである。本発明によれば、OLEDは、狭い発光帯域(小さい半値幅(FWHM))を有する光を発光する。一態様において、本発明によるOLEDは、10μs以下、8μs以下、特に6μs以下、より好ましくは、5μs以下または4μs以下、より一層好ましくは、3μs以下または2μsの励起状態寿命を有し、0.30eV未満、好ましくは、0.25eV未満、より好ましくは、0.18eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらに、0.12eV未満の、主発光ピークのFWHMを有する光を発光する。
本発明の更なる態様は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)のCIEx(=0.131)及びCIEy(=0.046)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を発光するOLEDに係わるものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、0.02から0.30、好ましくは、0.03から0.25、より好ましくは、0.05から0.20、より一層好ましくは、0.08から0.18、またはさらに、0.10から0.15のCIEx色座標、及び/または、0.00から0.45、好ましくは、0.01から0.30、より好ましくは、0.02から0.20、より一層好ましくは、0.03から0.15、またはさらに、0.04から0.10のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
更なる態様において、本発明は、光電子部品の作製方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、特に、本発明によるOLEDは、任意の手段の気相蒸着及び/または液状工程によっても作製される。従って、少なくとも1層は、
-昇華工程によって作製されるか、
-有機気相蒸着工程によって作製されるか、
-キャリアガス昇華工程によって作製されるか、
-溶液処理またはプリントされる。
光電子素子、特に本発明によるOLEDを作製するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されることができる。
例えば、該気相蒸着工程は、熱(共)蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスOLEDディスプレイの場合、AMOLEDバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
一般合成方式I






合成AAV1のための一般手順:

E1a(1.00当量)、E1b(1.50当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.02当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.08当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、3.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において110℃で48時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I1を固体として得る。
合成AAV2のための一般手順:

I1(1.00当量)、3-クロロヨードベンゼン(1.20当量、CAS:625-99-0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.02当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.08当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、2.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において110℃で260時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I2を固体として得る。
合成AAV3のための一般手順:

I2(1.00当量)、E3(2.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.02当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.08当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、2.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において110℃で260時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I3を固体として得る。
合成AAV2aのための一般手順:

E1a-a(1.00当量)、1-ブロモ-3-クロロ-5-フルオロベンゼン(1.20当量、CAS:33863-76-2)及びリン酸三カリウム(2.5当量、CAS:7778-53-2)をジメチルスルホキシドDMSO内の窒素雰囲気下において16時間120℃で撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水に加える。沈殿物を濾過する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I2aを固体として得る。
合成AAV3aのための一般手順:

E3a(1.00当量)、I2a(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.01当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、5.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において80℃で26時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I3aを固体として得る。
合成AAV4のための一般手順:

I3(1.00当量)、I3a(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.01当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、2.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において105℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I4を固体として得る。
合成AAV5のための一般手順:

窒素雰囲気下において、三臭化ホウ素(CAS 10294-33-4、6.00当量)をo-ジクロロベンゼン内のI4(1.00当量)溶液に徐々に添加する。反応混合物を180℃で一晩撹拌し、室温に冷却させ、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(CAS 7087-68-5、16.0当量)を添加してクエンチングする。反応混合物をジクロロメタン及び水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、P1を固体として得る。
一般合成方式II
RI=RX,…RV=RVI


合成AAV6のための一般手順:

E4(1.00当量)、1,3-ジブロモ-5-フルオロベンゼン(1.20当量、CAS:135-67-1)及びリン酸三カリウム(2.5当量、CAS:7778-53-2)をジメチルスルホキシドDMSO内の窒素雰囲気下において120℃で144時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水に加える。沈殿物を濾過する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I5を固体として得る。
合成AAV7のための一般手順:

I3(2.00当量)、I5(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムPd(dba)(0.01当量、CAS:51364-51-3)、トリ-tert-ブチル-ホスフィン(P(Bu)、CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(NaOBu、5.00当量)をトルエン内の窒素雰囲気下において100℃で3時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、I6を固体として得る。
合成AAV8のための一般手順:

窒素雰囲気下において、三臭化ホウ素(CAS 10294-33-4、8.00当量)をo-ジクロロベンゼン内のI6(1.00当量)の溶液に徐々に添加する。反応混合物を190℃で24時間撹拌し、室温に冷却させ、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(CAS 7087-68-5、16.0当量)を添加してクエンチングする。反応混合物をジクロロメタン及び水で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をMgSOで乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィにより精製し、P2を固体として得る。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及びカウンター電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp/FeCp を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は、トルエン/DCMに溶解された0.2mg/mlである。
プログラム:2000U/分で7~30秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
フォトルミネッセンス分光法及び時間相関単一光子計数(TCSPC)
定常状態発光分光法は、150Wのキセノン-Arcランプ、励起及び発光単色計、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。標準補正フィット(standard correction fits)を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、FM-2013装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、TCSPC方法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス持続時間:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス持続時間:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(指数フィット)は、ソフトウェア製品群DataStation及びDAS6分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット(fit)は、カイ二乗検定(chi-squared-test)を使用して特定される。
μs範囲及びns範囲の時間分解(Time-resolved)PL分光法(FS5)
時間分解PL測定は、Edinburgh InstrumentsのFS5蛍光分光計で行われる。HORIBA設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化されたS/N比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過度PL測定においてFS5システムが有利である。FS5は、広いスペクトルを提供するキセノンランプから構成される。連続光源は、150Wキセノンアークランプであり、特定波長がCzerny-Turner単色計によって選択され、これは、特定発光波長を設定するのにも使用される。試料の発光は、高感度なR928P光電子増倍管(photomultiplier tube: PMT)に向かい、200nmから870nmのスペクトル範囲において最大25%のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、300cps(秒当たりカウント)未満のダークカウントを提供する温度安定化されたPMTである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命(transient decay lifetime)を決定するために、3つの指数関数を使用するテールフィット(tail fit)が適用される。特定寿命τをそれに相応する振幅Aによって加重することにより、遅延蛍光寿命τDFが決定される。
Figure 2023547440000042
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定には、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定された。
最大発光は、nmで示され、量子収率Φは、%で示され、CIE座標は、x,y値で示される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される:
1)品質保証:エタノール中におけるアントラセン(既知濃度)をリファレンスに使用する。
2)励起波長:有機分子の最大吸収を求め、該波長を使用し、分子が励起される。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、フィルム試料(PMMAにおいて2重量%のエミッタ)について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
Figure 2023547440000043

ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。
光電子素子の作製及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にOLED素子は、真空蒸着方法によっても作製される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
(完全に最適化されていない)OLEDは、標準的な方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、フォトダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率(%)を測定し、特性を評価する。OLED素子の寿命は、一定電流密度で動作させたときの輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減した時間に該当し、同様に、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減した時点に該当し、LT95は、測定輝度が、初期輝度の95%に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる(例えば、増加した電流密度を適用)。例えば、500cd/mにおいて、LT80値は、次の式を使用して決定される。
Figure 2023547440000044

ここで、Lは、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル(一般的に、2~8個)の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
HPLC-MS
HPLC-MS分析は、MS検出器(Thermo LTQ XL)が具備されたAgilentのHPLC(1260シリーズ)で行われる。
例えば、一般的なHPLC方法は、次の通りである。Agilent(Poroshell 120EC-C18、3.0×100mm、2.7μm HPLCカラム)から、逆相カラム3.0mm×100mm、及び粒子サイズ2.7μmがHPLCに使用される。HPLC-MS測定は、次の勾配により、室温(rt)で行われる。
Figure 2023547440000045

また、以下の0.1%のギ酸を含む混合溶媒を使用した:
Figure 2023547440000046

0.5mg/mL濃度の分析物の溶液から、注入量2μLを測定のために取る。
プローブのイオン化は、APCI(大気圧化学イオン化)ソースにおいて陽(APCI+)イオン化モードまたは陰(APCI-)イオン化モードを使用して行われるか、あるいはAPPI(大気圧光イオン化)ソースを使用して行われる。
実施例1

実施例1は、下記によって合成される:
AAV1(77%収率)、ここで、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン[1630850-28-0]を化合物E1aとして使用し、アニリン[62-53-3]を化合物E1bとして使用し、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=504.4(4.04分)、
AAV2(80%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=614(5.1分)、
AAV3(46%収率)、ここで、アニリン[62-53-3]を化合物E3として使用し、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=671.6(4.68分)、
AAV2a(54%収率)、ここで、フェノキサジン[135-67-1]をE1a-aとして使用し、MS(GC-MS):m/z(保持時間)=373(8.6分)、
AAV3a(49%収率)、ここで、ジフェニルアミン[122-39-4]を化合物E3aとして使用し、MS(GC-MS):m/z(保持時間)=460(11.95分)、
AAV4(50%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=1096(7.20分)、
AAV5(8%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=1120(8.47分)。
実施例1(PMMAにおいて1重量%)の最大発光は475nmであり、半値幅(FWHM)は0.15eV(28nm)であり、CIEx及びCIEy座標はそれぞれ0.12及び0.23であり、励起状態寿命は4.7μsである。
実施例2

実施例2は、下記によって合成される:
AAV1(77%収率)、ここで、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン[1630850-28-0]を化合物E1aとして使用し、アニリン[62-53-3]を化合物E1bとして使用し、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=504.4(4.05分)、
AAV2(80%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=615(5.12分)、
AAV3(46%収率)、ここで、アニリン[62-53-3]を化合物E3として使用し、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=671.9(4.76分)、
AAV6(25%収率)、ここで、フェノキサジン[135-67-1]をE4として使用し、MS(GC-MS):m/z(保持時間)=417(9.04分)、
AAV7(80%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=1598.5(8.27分)、
AAV8(1%収率)、MS(HPLC-MS):m/z(保持時間)=1629(9.32分)。
実施例2(PMMAにおいて1重量%)の最大発光は480nmであり、半値幅(FWHM)は0.13eV(24nm)であり、CIEx及びCIEy座標はそれぞれ0.16及び0.36であり、励起状態寿命は1.25μsである。
比較例C1

比較例C1(PMMAにおいて1重量%)の最大発光は452nmであり、半値幅(FWHM)は0.23eV(40nm)であり、CIEx及びCIEy座標はそれぞれ0.15及び0.11であり、励起状態寿命は0.45msである。
本発明の有機分子の追加例







































Claims (15)

  1. -化学式Iの構造を含む第1化学的部分、及び

    ・・・化学式I
    -化学式IIの構造を含む1つまたは2つの第2化学的部分を含む、有機分子:

    ・・・化学式II
    ここで、
    は、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位を示し、
    は、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位を示すか、あるいはRであり、
    点線「----」は、第1化学的部分の第2化学的部分への結合部位を示し、
    は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、SR、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
    水素、重水素、F、Cl、Br、I、
    -C12アルキル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、
    -C18アリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、及び
    -C15ヘテロアリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、Rによって置換され、
    は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
    水素、重水素、F、Cl、Br、I、C-C12アルキル、
    -C18アリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、C-Cアルキル置換基で置換され、及び
    -C15ヘテロアリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、C-Cアルキル置換基で置換され、
    、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、SR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
    水素、重水素、F、Cl、Br、I、OPh、SPh、CF、CN、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
    -Cアルキル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
    -Cアルコキシ、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
    -Cアルケニル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
    -Cアルキニル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換され、
    -C18アリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    -C17ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、及び
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
    ここで、互いに隣接して位置する置換基Rは、任意に互いに結合してアリール環を形成し、これは、C-Cアルキル、重水素、F、Cl、Br、I、CNまたはCFから構成される群から選択された1以上の置換基で任意に置換される。
  2. 化学式II-aの構造を含む、請求項1に記載の有機分子:

    化学式II-a
  3. 前記第2化学的部分は、化学式II-0a、化学式II-0bまたは化学式II-0cの構造から構成される、請求項1または2に記載の有機分子:

    ・・・化学式II-0a

    ・・・化学式II-0b

    ・・・化学式II-0c
  4. 前記第2化学的部分は、化学式II-Iの構造から構成される、請求項1から3のうちいずれか1項に記載の有機分子:

    ・・・化学式II-I
  5. 前記Rは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合部位を示す、請求項1から4のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  6. 前記Rは、独立して、下記から構成される群から選択される、請求項1から5のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
    Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)
  7. 、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、独立して、下記から構成される群から選択される、請求項1から6のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
    Me、Pr、Bu、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたN(Ph)
  8. 、RII、RIII、RIV、R、RVI、RVII、RVIII、RIX、R、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXII及びRXXIIIは、独立して、下記から構成される群から選択される、請求項1から7のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhから構成される群から互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
  9. 請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。
  10. 前記光電子素子は、下記から構成される群から選択される、請求項9に記載の用途:
    有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子。
  11. 以下を含む、組成物:
    (a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子、
    (b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
    (c)任意に、染料及び/または溶媒。
  12. 請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項11に記載の組成物を含む、光電子素子。
  13. 有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子の形態を有する、請求項12に記載の光電子素子。
  14. -基板、
    -アノード、
    -カソード、及び
    -発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項12または13に記載の光電子素子。
  15. 請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項11に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する工程を含む、光電子素子の作製方法。
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