JP2023544188A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents
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Abstract
【化1】JPEG2023544188000154.jpg5742(I-a)【化2】JPEG2023544188000155.jpg6277(I-b)【化3】JPEG2023544188000156.jpg2641(II)本発明は、発光有機分子に係り、特に光電子素子における適用のためのものである。本発明によれば、前記有機分子は、化学式I-aまたは化学式I-bの構造を有する第1化学的部分、及び化学式IIの構造を有する第2化学的部分を有する:ここで、第1化学的部分は、第2化学的部分に単結合を介して結合され、ここで、T、W、X及びYからなる群から選択された正確に1つの置換基は、RXであり、T、V及びWからなる群から選択された正確に1つの置換基は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置を示し、TがRXであり、Vが第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であれば、Wは水素である。
Description
本発明は、有機分子及び有機発光ダイオード(OLED)、並びにその他の光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
この目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明の有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に用いられることでよく知られている金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。
本発明の有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に用いられることでよく知られている金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。
前記有機分子は、青色、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲において、好ましくは、青色、空色及び緑色のスペクトル範囲において、より好ましくは、青色または緑色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、420nmから580nm、好ましくは、440nmから560nm、より好ましくは、440nmから480nm、または500nmから550nm、最も好ましくは、450nmから470nm、または520nmから540nmにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、好ましくは、10%以上、より好ましくは、20%以上、より一層好ましくは、30%以上、さらに好ましくは、40%以上、特に好ましくは、50%以上である。本発明の分子は、特に、熱活性化遅延蛍光(TADF)を示す。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード(OLED)における本発明による分子の使用は、素子のさらに高い効率をもたらす。これに対応するOLEDは、公知のエミッタ物質及び同等の色相を有するOLEDよりさらに高い安定性を有し、及び/または、OLEDディスプレイに本発明による分子を採用する場合、自然界の可視色をより正確に再現する、すなわち、表示画像においてさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス(hyper-fluorescence)を可能にするために、蛍光エミッタと組み合わせて使用することができる。
本発明による有機分子は、下記を含むか、あるいはそれからなる:
-化学式I-aまたは化学式I-bの構造を含むか、あるいはそれからなる第1化学的部分(moiety)、及び
・・・化学式I-a
・・・化学式I-b
-化学式IIの構造を含むか、あるいはそれからなる第2化学的部分、
・・・化学式II
ここで、
前記第1化学的部分は、前記第2化学的部分に単結合を介して結合される。
Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択される。
Vは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいは水素(H)である。
Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択される。
Xは、R2及びRXからなる群から選択される。
Yは、R2及びRXからなる群から選択される。
RXは、CN及びCF3から選択されるか、またはRXは、化学式BN-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、
・・・化学式BN-I
これは、点線で表された単結合を介して化学式I-aまたはI-bの構造に結合され、正確に1つのRBN基は、CNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)である。すなわち、RXが化学式BN-Iで表される場合、これは、化学式BN-I-a、BN-I-b及びBN-1-cによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式BN-I-a
・・・化学式BN-I-b
・・・化学式BN-I-c
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C10アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C2-C10アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C1-C10アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C5-C10アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基によって任意に置換される。
任意に、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、直接結合、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、B(OR8)2、OSO2R8、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意に形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
#は、第1化学的部分と第2化学的部分との結合位置を示す。
Zは、直接結合、CR11R12、C=CR11R12、C=O、C=NR11、NR11、O、SiR11R12、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Re、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R13)2、OR13、Si(R13)3、B(OR13)2、OSO2R13、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R14)2、OR14、Si(R14)3、B(OR14)2、OSO2R14、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換される。
任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、 ここで、任意に形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R4、R9、R10、R14及びR15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:水素、重水素、OPh、CF3、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
-化学式I-aまたは化学式I-bの構造を含むか、あるいはそれからなる第1化学的部分(moiety)、及び
・・・化学式I-a
・・・化学式I-b
-化学式IIの構造を含むか、あるいはそれからなる第2化学的部分、
・・・化学式II
ここで、
前記第1化学的部分は、前記第2化学的部分に単結合を介して結合される。
Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択される。
Vは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいは水素(H)である。
Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択される。
Xは、R2及びRXからなる群から選択される。
Yは、R2及びRXからなる群から選択される。
RXは、CN及びCF3から選択されるか、またはRXは、化学式BN-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、
・・・化学式BN-I
これは、点線で表された単結合を介して化学式I-aまたはI-bの構造に結合され、正確に1つのRBN基は、CNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)である。すなわち、RXが化学式BN-Iで表される場合、これは、化学式BN-I-a、BN-I-b及びBN-1-cによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式BN-I-a
・・・化学式BN-I-b
・・・化学式BN-I-c
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C10アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C2-C10アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C1-C10アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C5-C10アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基によって任意に置換される。
任意に、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、直接結合、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、B(OR8)2、OSO2R8、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意に形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
#は、第1化学的部分と第2化学的部分との結合位置を示す。
Zは、直接結合、CR11R12、C=CR11R12、C=O、C=NR11、NR11、O、SiR11R12、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Re、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R13)2、OR13、Si(R13)3、B(OR13)2、OSO2R13、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R14)2、OR14、Si(R14)3、B(OR14)2、OSO2R14、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換される。
任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、 ここで、任意に形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R4、R9、R10、R14及びR15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:水素、重水素、OPh、CF3、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
本発明によれば、T、W、X及びYからなる群から選択された正確に1つの置換基はRXであり、T、V及びWからなる群から選択された正確に1つの置換基は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置を示す。
本発明の特定の実施形態において、Tは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Wは、RXである。
本発明の好ましい実施形態において、Tは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Tは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Yは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Vは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Tは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Vは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Wは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Vは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Tは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Yは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Wは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Tは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Wは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、Wは、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であり、Yは、RXである。
本発明の特定の実施形態において、RXは、化学式BN-Iの構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の特定の実施形態において、RXは、化学式BN-I-aの構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の特定の実施形態において、RXは、化学式BN-I-bの構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の特定の実施形態において、RXは、化学式BN-I-cの構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の特定の実施形態において、RXは、CF3である。
本発明の特定の実施形態において、RXは、CNである。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基で任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、 これは、直接結合、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのそれぞれのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R4、R9及びR10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基で任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、 これは、直接結合、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのそれぞれのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R4、R9及びR10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
本発明の好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基で任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、直接結合、C=O、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、N(Ph)2、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R4、R9及びR10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基で任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、直接結合、C=O、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、N(Ph)2、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換される。
R8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8は、互いに独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R4、R9及びR10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
R5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
本発明のより好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、FまたはPhで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたピリジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたピリミジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、FまたはPhで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたピリジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたピリミジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
本発明のより一層好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、FまたはPhで任意に置換され、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換される。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換される。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3、FまたはPhで任意に置換され、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明のさらに好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の置換基R3で任意に置換されたPh。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、CF3、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の置換基R3で任意に置換されたPh。
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、CF3、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明のさらに好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明の特に好ましい実施形態において、第1化学的部分において、
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
及び1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、水素及び重水素から選択され、
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
R1は、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
及び1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
R2は、それぞれの場合に互いに独立して、水素及び重水素から選択され、
ここで、第1化学的部分に含まれる前記2つの部分Rbは結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、Ra、Rb、Rc及びRdから選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式I-aまたはI-bのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環から構成された縮合環系は、合計で9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R10で任意に置換される。
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択されるいかなる置換基は、置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8から選択された隣接するいかなる置換基とも追加の環または環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に水素である。
本発明の一実施形態において、Ra、Rc及びRdは、それぞれの場合に水素であり、前記2つのRb基は結合して共にY基を形成し、これは、それぞれの場合に直接結合である。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1、I-b-1、I-a-2及びI-b-2のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-a-1
・・・化学式I-b-1
・・・化学式I-a-2
・・・化学式I-b-2
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
・・・化学式I-a-1
・・・化学式I-b-1
・・・化学式I-a-2
・・・化学式I-b-2
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1及びI-a-2のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1及びI-b-2のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1及びI-b-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-2及びI-b-2のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1、I-b-1-1、I-a-2-1及びI-b-2-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-a-1-1
・・・化学式I-b-1-1
・・・化学式I-a-2-1
・・・化学式I-b-2-1
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
・・・化学式I-a-1-1
・・・化学式I-b-1-1
・・・化学式I-a-2-1
・・・化学式I-b-2-1
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1及びI-a-2-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1-1及びI-b-2-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1及びI-b-1-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-2-1及びI-b-2-1のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a、I-a-1-1-b、I-b-1-1-a、I-b-1-1-b、I-a-2-1-a、I-a-2-1-b、I-b-2-1-a及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-a-1-1-a
・・・化学式I-b-1-1-a
・・・化学式I-a-2-1-a
・・・化学式I-b-2-1-a
・・・化学式I-a-1-1-b
・・・化学式I-b-1-1-
・・・化学式I-a-2-1-b
・・・化学式I-b-2-1-b
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
・・・化学式I-a-1-1-a
・・・化学式I-b-1-1-a
・・・化学式I-a-2-1-a
・・・化学式I-b-2-1-a
・・・化学式I-a-1-1-b
・・・化学式I-b-1-1-
・・・化学式I-a-2-1-b
・・・化学式I-b-2-1-b
ここで、点線は、第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合を示し、ここで、それとは別途に、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a及びI-a-1-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1-1-a及びI-b-1-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-2-1-a及びI-a-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-2-1-a及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a及びI-a-2-1-aのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1-1-a及びI-b-2-1-aのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a及びI-b-1-1-aのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-2-1-a及びI-b-2-1-aのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-b及びI-a-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1-1-b及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-b及びI-b-1-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-2-1-b及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a、I-b-1-1-a、I-a-1-1-b及びI-b-1-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の他の好ましい実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-2-a、I-b-1-2-a、I-a-2-1-b及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a、I-a-1-1-b、I-a-2-1-a及びI-a-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-b-1-1-a、I-b-1-1-b、I-b-2-1-a及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-a、I-b-1-1-a、I-a-2-1-a及びI-b-2-1-aのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第1化学的部分は、化学式I-a-1-1-b、I-b-1-1-b、I-a-2-1-b及びI-b-2-1-bのうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R13)2、OR13、Si(R13)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R14)2、OR14、Si(R14)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数える)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R14及びR15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
水素、重水素、N(R13)2、OR13、Si(R13)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R14)2、OR14、Si(R14)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数える)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R14及びR15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、F、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換される。
R13は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。
本発明の好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、F、CF3、CN、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、F、CF3、CN、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換される。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
本発明のより好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたピリジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたピリミジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたピリジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたピリミジニル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。
本発明のより一層好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhで任意に置換されたトリアジニル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明のさらに好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、N(Ph)2、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたカルバゾリル。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
本発明のさらに好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN及びPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、CN及びPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。
本発明の特に好ましい実施形態において、第2化学的部分のRe、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu及びPh。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
ここで、任意に、任意の置換基Re、Rf、Rg、R11及びR12は、互いに独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を任意に形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式II(Zの特性により、合計で13または14個の環原子として数えられる)による構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環から構成された縮合環系は、合計で16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、互いに独立して、窒素(N)、酸素(O)及び硫黄(S)から選択されるヘテロ原子であり、ここで、任意にこのように形成された追加の環は、1以上の置換基R15で任意に置換される。
R15は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu及びPh。
本発明の一実施形態において、Reは、それぞれの場合に、水素、または前述のようにRe、Rf、Rg、R11及びR12から選択された隣接した置換基と追加の環または環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-aの構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式II-a
ここで、前述の定義が適用される。
・・・化学式II-a
ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-a-1、II-a-2、II-a-3、II-a-4、II-a-5、II-a-6、II-a-7、II-a-8、II-a-9、II-a-10、II-a-11、II-a-12、II-a-13、II-a-14及びII-a-15のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式II-a-1
・・・化学式II-a-2
・・・化学式II-a-3
・・・化学式II-a-4
・・・化学式II-a-5
・・・化学式II-a-6
・・・化学式II-a-7
・・・化学式II-a-8
・・・化学式II-a-9
・・・化学式II-a-10
・・・化学式II-a-11
・・・化学式II-a-12
・・・化学式II-a-13
・・・化学式II-a-14
・・・化学式II-a-15
ここで、
Xは、C(R16)2、NR16、O及びSからなる群から選択され、
R16は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
・・・化学式II-a-1
・・・化学式II-a-2
・・・化学式II-a-3
・・・化学式II-a-4
・・・化学式II-a-5
・・・化学式II-a-6
・・・化学式II-a-7
・・・化学式II-a-8
・・・化学式II-a-9
・・・化学式II-a-10
・・・化学式II-a-11
・・・化学式II-a-12
・・・化学式II-a-13
・・・化学式II-a-14
・・・化学式II-a-15
ここで、
Xは、C(R16)2、NR16、O及びSからなる群から選択され、
R16は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
本発明の好ましい実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-a-1、II-a-5、II-a-9、II-a-10、II-a-11、II-a-12、II-a-13、II-a-14及びII-a-15のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式II-a-1
・・・化学式II-a-5
・・・化学式II-a-9
・・・化学式II-a-10
・・・化学式II-a-11
・・・化学式II-a-12
・・・化学式II-a-13
・・・化学式II-a-14
・・・化学式II-a-15
ここで、
Xは、C(R16)2、NR16、O及びSから選択され、
R16は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
・・・化学式II-a-1
・・・化学式II-a-5
・・・化学式II-a-9
・・・化学式II-a-10
・・・化学式II-a-11
・・・化学式II-a-12
・・・化学式II-a-13
・・・化学式II-a-14
・・・化学式II-a-15
ここで、
Xは、C(R16)2、NR16、O及びSから選択され、
R16は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-a-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の一実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-a-5による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、第2化学的部分は、化学式II-a-1または化学式II-a-5による構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、前述の定義が適用される。
以下、第2化学的部分の例示が開示される:
ここで、これは、本発明が、前記に表された例示的な構造のうち任意の1つによって表される第2化学的部分を含む有機分子に限定されるということを意味するものではない。
ここで、これは、本発明が、前記に表された例示的な構造のうち任意の1つによって表される第2化学的部分を含む有機分子に限定されるということを意味するものではない。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
用語「環原子」は、環または環構造の環状コアの一部であり、それに任意に付着された置換基の一部ではない、任意の原子を称する。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSからなる群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、「縮合された」という用語は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも1つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン(または、置換基として言及されるとき、ナフチル)またはベンゾチオフェン(または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル)は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、2つのベンゼン環(ナフタレンの場合)またはチオフェン及びベンゼン(ベンゾチオフェンの場合)は、1つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する2つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、1つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系(例えば、ピレンで)を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって1以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、 これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一な意味を有するものとも理解されるであろう。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、6から60個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、5から60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、1から3個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン;ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本発明の特定実施形態において、芳香族環またはヘテロ芳香族環に結合された隣接した置換基は、置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環または環系に縮合された、更なる単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環または環系を共に形成することができる。任意にそのように形成された縮合環系は、隣接した置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環または環系よりさらに大きい(さらに多い環原子を含むことを意味する)ものとも理解される。その場合、縮合環系に含まれた環原子の「総」数は、隣接した置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環または環系に含まれた環原子と、追加の環の環原子との和と理解され、ここで、縮合環系によって共有される炭素原子は、二回ではなく一回に数えられる。例えば、ベンゼン環は、ナフタレンコアが形成されるように、さらに他のベンゼン環を形成する2つの隣接した置換基を有することができる。当該ナフタレンコアは、2つの炭素原子が2つのベンゼン環によって共有され、二回ではなく、一回のみ数えられるので、10個の環原子を含むことになる。そのような文脈において、用語「隣接した置換基」は、同一のまたは隣接する環原子に結合された置換基を意味する。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「隣接した置換基」または「隣接した基」は、同一のまたは隣接する原子に結合された置換基または基を意味する。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、1以上の芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部(全部ではない)の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環の一部にするものとも理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(nPr)、i-プロピル(iPr)、シクロプロピル、n-ブチル(nBu)、i-ブチル(iBu)、s-ブチル(sBu)、t-ブチル(tBu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-へプチル、2-へプチル、3-へプチル、4-へプチル、シクロへプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジメチル-n-デス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジエチル-n-デス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデス-1-イル、1-(n-プロピル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ブチル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-オクチル)-シクロヘキス-1-イル及び1-(n-デシル)-シクロヘキス-1-イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のOは、Sに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント(例えば、ナフチル、ジベンゾフリル)であるように、あるいは全体分子(例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子(H)は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素(D)にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で10重量%の有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルムにおいて、50μs以下、好ましくは、25μs以下、より好ましくは、15μs以下、より一層好ましくは、10μs以下、さらに好ましくは、8μs以下、または6μs以下、特に好ましくは、4μs以下の励起状態寿命を有する。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光(TADF)エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示し、これは、5000cm-1未満、好ましくは、3000cm-1未満、より好ましくは、1500cm-1未満、より一層好ましくは、1000cm-1未満、または500cm-1未満を示す。
本発明の更なる実施形態において、本発明による前記有機分子は、室温で10重量%の有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、0.60eV未満、好ましくは、0.50eV未満、より好ましくは、0.45eV未満、より一層好ましくは、0.43eV未満、またはさらに、0.40eV未満の半値幅(full width at half maximum)値を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーEHOMOは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から0.1eVの精度で決定される。最低空軌道エネルギーELUMOは、吸収スペクトルの開始(onset)として決定される。
本発明による有機分子の吸収スペクトルは、典型的に、室温(すなわち、約20℃)で10重量%の有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルムにおいて、本発明による有機分子のフィルムから記録される。その代わりに、それぞれの分子の溶液からも記録され、ここで、溶液の濃度は、最大吸光度が、好ましくは、0.1から0.5の範囲にあるように選択される。
吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
取り立てて言及しない限り、第一励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて、燐光スペクトル(正常状態スペクトル、PMMAにおいてエミッタ10重量%のフィルム)の開始から決定される。
取り立てて言及しない限り、第一励起一重項状態S1のエネルギーは、室温において、燐光スペクトル(すなわち、約20℃、正常状態スペクトル、PMMAにおいてエミッタ10重量%のフィルム)の開始から決定される。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値は、第一励起一重項状態エネルギーと第一励起三重項状態エネルギーとを基準として決定され、これは、前述のように決定される。
本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び/またはホスト物質及び/または電子輸送物質及び/または正孔注入物質及び/または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380から800nmの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、400nmから800nmの光を発光することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される:
-有機発光ダイオード(OLED)
-発光電気化学電池
-OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
-有機ダイオード
-有機太陽電池
-有機トランジスタ
-有機電界効果トランジスタ
-有機レーザ
-ダウンコンバージョン素子。
-有機発光ダイオード(OLED)
-発光電気化学電池
-OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
-有機ダイオード
-有機太陽電池
-有機トランジスタ
-有機電界効果トランジスタ
-有機レーザ
-ダウンコンバージョン素子。
発光電気化学電池は、3層で構成され、カソード、アノード及び活性層であり、 これは、本発明による有機分子を含む。
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザ及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、室温で、26%超過、好ましくは、40%超過、より好ましくは、60%超過、より一層好ましくは、80%超過、またはさらに、90%超過のフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を有する。
少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである:
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである:
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
前記成分及び前記組成物は、前記成分の重量の和が100%となるように選択される。
本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、純粋な有機エミッタである。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、純粋な有機TADFエミッタである。純粋な有機TADFエミッタは、最新技術、例えば、Wong及びZysman-Colman(「Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.」, Adv. Mater. 2017 Jun; 29(22))から広く知られている。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、蛍光エミッタ、特に青色、緑色または赤色の蛍光エミッタである。
本発明の更なる実施形態において、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nmから800nmの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、室温で0.30eV未満、特に0.25eV未満、好ましくは、0.22eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、またはさらに、0.17eV未満の半値幅値を有し、半値幅の下限値は0.05eVである。
発光層EML
一実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
一実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Hから、本発明による1以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)に伝達され、及び/または、ホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5から-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、本発明による1つの有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(E)である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、本発明による1つの有機分子Eは、エネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(E)である。
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dを含む発光層EML
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5から-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。EHOMO(H)>EHOMO(D)関係は、効率的な正孔輸送に有利である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。ELUMO(H)>ELUMO(D)関係は、効率的な電子輸送に有利である。
本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む発光層EML
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、(本質的に)それからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、(本質的に)それからなる):
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子F、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加ホスト化合物D、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが青色蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、(本質的に)それからなる)。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが三重項・三重項消滅(TTA)蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、(本質的に)それからなる)。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが緑色蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、(本質的に)それからなる)。
更なる実施形態において、発光層EMLは、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fが赤色蛍光エミッタである組成物で定義された少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む、少なくとも1つの追加エミッタを有する組成物で表された組成物を含む(または、(本質的に)それからなる)。
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fを含む発光層EMLの一実施形態において、エネルギーは、本発明の1以上の有機分子Eから、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fに伝達され、具体的には、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)から、少なくとも1つの追加エミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)に伝達される。
一実施形態において、発光層のホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)は、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)よりエネルギーがさらに高く(S1(H)>S1(E))、ホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)よりエネルギーがさらに高い(S1(H)>S1(F))。
一実施形態において、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)は、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)よりエネルギーがさらに高く(T1(H)>T1(E))、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高い(T1(H)>T1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起一重項状態S1(F)よりエネルギーがさらに高い(S1(E)>S1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高い(T1(E)>T1(F))。
一実施形態において、本発明の1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)は、少なくとも1つのエミッタ分子Fの第一励起三重項状態T1(F)よりエネルギーがさらに高く(T1(E)>T1(F))、ここで、T1(E)とT1(F)とのエネルギー差の絶対値は、0.3eVより大きく、好ましくは、0.4eVより大きく、またはさらに、0.5eVより大きい。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
本発明の有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、エネルギーEHOMO(F)を有する最高被占軌道HOMO(F)、及びエネルギーELUMO(F)を有する最低空軌道LUMO(F)を有し、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(E)であり、少なくとも1つの追加エミッタ分子の最高被占軌道HOMO(F)のエネルギー準位(EHOMO(F))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(E)であり、少なくとも1つの追加エミッタ分子の最低空軌道LUMO(F)のエネルギー準位(ELUMO(F))と、本発明による1つの有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
本発明の有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
少なくとも1つの追加エミッタ分子Fは、エネルギーEHOMO(F)を有する最高被占軌道HOMO(F)、及びエネルギーELUMO(F)を有する最低空軌道LUMO(F)を有し、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(E)であり、少なくとも1つの追加エミッタ分子の最高被占軌道HOMO(F)のエネルギー準位(EHOMO(F))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(E)であり、少なくとも1つの追加エミッタ分子の最低空軌道LUMO(F)のエネルギー準位(ELUMO(F))と、本発明による1つの有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))との差は、-0.5eVから0.5eV、より好ましくは、-0.3eVから0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eVから0.2eV、または-0.1eVから0.1eVである。
光電子素子
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Eは、発光層EMLの発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層EMLは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
光電子素子がOLEDである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、前記OLEDは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、前記OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、前記OLEDは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、前記OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
また、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び/またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、1層以上の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層(inverted layer)構造を有するOLEDである。
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、逆積み層構造を有するOLEDは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、逆積み層構造を有するOLEDは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるOLEDである。前記構造においては、OLEDが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すOLEDによって生成され、特に、白色光は、青色OLED、緑色OLED及び赤色OLEDを積層して生成される。また、積層構造を示すOLEDは、電荷生成層(CGL)を含んでもよく、それは、一般的に、2つのOLEDサブユニット間に位置し、一般的に、n-ドーピングされた層及びp-ドーピングされた層として構成される。一般的に、1つのCGLのn-ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、2層以上の発光層を含むOLEDである。特に、いわゆるタンデムOLEDは、3層の発光層を含み、ここで、1層の発光層は、赤色光を発光し、1層の発光層は、緑色光を発光し、1層の発光層は、青色光を発光し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムOLEDは、それぞれの2層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム)、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Aは、ほとんど(本質的に)透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。OLEDからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、(本質的に)透明ではなければならないので、アノード層Aまたはカソード層Cのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Aは、透明伝導性酸化物(TCOs)を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び/またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
好ましくは、アノード層Aは、(本質的に)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO3)0.9(SnO2)0.1)で構成される。透明伝導性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を使用することによっても緩和される。また、該HILは、TCOから正孔輸送層(HTL)への類似電荷キャリア(すなわち、正孔)の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホン酸(PSS)、MoO2、V2O5、CuPCまたはCuI、特に、PEDOT及びPSSの混合物を含むものでもある。正孔注入層(HIL)は、また、アノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該HILは、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によっても構成される。
アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、一般的に、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該HTLは、アノード層Aと発光層(EML)との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層(HTL)は、また、電子阻止層(EBL)でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(poly-TPD)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)-アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(TrisPcz)のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるp-ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)、銅-ペンタフルオロ安息香酸(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体が使用されうる。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、tris-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/または N,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含むものでもある。
正孔輸送層(HTL)に隣接し、発光層(EML)が一般的に位置する。発光層(EML)は、少なくとも1つの発光分子を含む。特に、該EMLは、本発明による1以上の発光分子Eを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含む。例えば、ホスト物質Hは、4,4’-ビス-(N-カルバゾリル)-ビフェニル(CBP)、mCP、mCBP、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、CzSi、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキサイド(DPEPO)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)のうち選択される。ホスト物質Hは、一般的に、有機分子の第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、EMLは、少なくとも1つの正孔支配ホスト及び1つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該EMLは、正確に1つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてT2T、及び正孔支配ホストとして、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールのうち選択された1つを含む。更なる実施形態において、該EMLは、50~80重量%、好ましくは、60~75重量%のCBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたホスト、10~45重量%、好ましくは、15~30重量%のT2T、及び5~40重量%、好ましくは、10~30重量%の本発明による発光分子を含む。
発光層(EML)に隣接し、電子輸送層(ETL)が位置してもよい。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状のヘテロ環でもある。該ETLは、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq3)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含むものでもある。任意に、該ETLは、Liqのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層(ETL)は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層(HBL)が導入される。
HBLは、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq3)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含んでもよい。
電子輸送層(ETL)に隣接し、カソード層Cが位置してもよい。該カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Cは、Mg、CaまたはAlのような(本質的に)不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Cは、また、黒鉛及び/または炭素ナノチューブ(CNT)を含むものでもある。代案としては、カソード層Cは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
OLEDは、任意に、電子輸送層(ETL)とカソード層Cとの間に、保護層(電子注入層(EIL)とも指称される)をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)、Li2O、BaF2、MgO及び/またはNaFを含むものでもある。
任意に、電子輸送層(ETL)及び/または正孔阻止層(HBL)は、また、1以上のホスト化合物を含むものでもある。
発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層EMLは、1以上の追加エミッタ分子Fをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Fは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Fは、本発明による分子の構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Fは、TADFエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Fは、発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び/またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び/または一重項励起子が、基底状態S0に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Fに伝達され、エミッタ分子Fによって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。任意に、エミッタ分子Fは、また二光子効果(すなわち、最大吸収エネルギーの半分である2つの光子の吸収)を誘発することができる。
任意に、光電子素子(例えば、OLED)は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも1つの(深い)青色エミッタ分子、及び緑色光及び/または赤色光を発光する1以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、2以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び/または吸収された光の色相指定は、下記の通りである:
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、>420~480nm範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、>480~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620~800nm範囲で最大発光を有する。
本発明の更なる態様は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)のCIEx(=0.131)及びCIEy(=0.046)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を発光するOLEDに係わるものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、0.02から0.30、好ましくは、0.03から0.25、より好ましくは、0.05から0.20、より一層好ましくは、0.08から0.18、またはさらに、0.10から0.15のCIEx色座標、及び/または、0.00から0.45、好ましくは、0.01から0.30、より好ましくは、0.02から0.20、より一層好ましくは、0.03から0.15、またはさらに、0.04から0.10のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明の更なる実施形態は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色緑色(CIEx=0.170及びCIEy=0.797)のCIEx(=0.170)及びCIEy(=0.797)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を発光するOLEDに係わるものであり、これは、UHDディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたCIEx及びCIEyの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。従って、本発明の更なる態様は、発光が、0.15から0.45、好ましくは、0.15から0.35、より好ましくは、0.15から0.30、より一層好ましくは、0.15から0.25、またはさらに、0.15から0.20のCIEx色座標、及び/または、0.60から0.92、好ましくは、0.65から0.90、より好ましくは、0.70から0.88、より一層好ましくは、0.75から0.86、またはさらに、0.79から0.84のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
したがって、本発明の更なる態様は、14500cd/m2において、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、17%超過、またはさらに、20%超過の外部量子効率を示し、及び/または、500nmから560nm、より好ましくは、510nmから550nm、より一層好ましくは、520nmから540nmにおいて最大発光を示し、及び/または、14500cd/m2において、100h超過、好ましくは、250h超過、より好ましくは、50h超過、より一層好ましくは、750h超過、またはさらに、1000h超過のLT97値を示すOLEDに係わるものである。
本発明の更なる態様は、1000cd/m2において、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%超過、またはさらに、20%超過の外部量子効率を示し、及び/または、420nmから500nm、より好ましくは、430nmから490nm、より一層好ましくは、440nmから480nmにおいて最大発光を示し、及び/または、500cd/m2において、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、またはさらに、1000h超過のLT80値を示すOLEDに係わるものである。
本発明の更なる態様は、明確な色点で光を発光するOLEDに係わるものである。本発明によれば、OLEDは、狭い発光バンド(小さい半値幅(FWHM))を有する光を発光する。一態様において、本発明によるOLEDは、0.5eV以下、好ましくは、0.48eV以下、より好ましくは、0.45eV以下、より一層好ましくは、0.43eV以下、またはさらに、0.40eV以下の主発光ピークのFWHMを有する光を発光する。
更なる態様において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、特に、本発明によるOLEDは、任意の手段の気相蒸着及び/または液状工程によっても製造される。従って、少なくとも1層は、
-昇華工程によって製造されるか、
-有機気相蒸着工程によって製造されるか、
-キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
-溶液処理またはプリントされる。
-昇華工程によって製造されるか、
-有機気相蒸着工程によって製造されるか、
-キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
-溶液処理またはプリントされる。
光電子素子、特に本発明によるOLEDを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
例えば、該気相蒸着工程は、熱(共)蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスOLEDディスプレイの場合、AMOLEDバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
実施例
一般合成方式I
例示的に、一般合成方式Iは、本発明による有機分子M1の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-aによる構造を有し、Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
ここで、E3及びE4が同一である場合、2つの親核性置換反応は、単一合成段階で行われる(すなわち、M1は、P1から直接得られる)。そのような目的に、反応物E3=E4は、合成手順(手順4)に説明されたように3倍超過量で使用される。
一般合成方式I
例示的に、一般合成方式Iは、本発明による有機分子M1の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-aによる構造を有し、Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
ここで、E3及びE4が同一である場合、2つの親核性置換反応は、単一合成段階で行われる(すなわち、M1は、P1から直接得られる)。そのような目的に、反応物E3=E4は、合成手順(手順4)に説明されたように3倍超過量で使用される。
一般合成方式II
例示的に、一般合成方式IIは、本発明による有機分子M2の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-bによる構造を有し、Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
例示的に、一般合成方式IIは、本発明による有機分子M2の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-bによる構造を有し、Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
一般合成方式Iと異なり、一般合成方式IIは、化合物M2の2段階合成を例示的に示し、これは、M2の全ての供与体部分(反応物:E7、過量使用される)が同一に選択されるという事実によって実現可能になる。一般合成方式Iに示すように、これは、前提条件ではない。詳細な内容は、実験手順によって導出することができる。
一般合成方式III
例示的に、一般合成方式IIIは、本発明による有機分子M3の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-aによる構造を有し、Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
例示的に、一般合成方式IIIは、本発明による有機分子M3の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-aによる構造を有し、Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
一般合成方式IV
例示的に、一般合成方式IVは、本発明による有機分子M4の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-bによる構造を有し、Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
例示的に、一般合成方式IVは、本発明による有機分子M4の合成方式を提供し、ここで、第1化学的部分は、化学式I-bによる構造を有し、Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であり、Xは、RXである:
E1の合成
一般合成方式V
一般合成方式VI
一般合成方式VII
合成のための一般手順
合成方式Iのための手順
手順1
窒素雰囲気下で、THFと水の混合物(4:1の割合)を、ボロンピナコールエステルE2(1.00当量)、2,4-ジクロロ-1,3,5-トリアジン誘導体(1.50当量)、炭酸カリウム(2.00当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS 14221-01-3)に添加し、10分間窒素を散布する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、ボロンピナコールエステルE2の完全な切り替えに達するまで反応混合物を60℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、P1を固体として得た。
合成方式Iのための手順
手順1
窒素雰囲気下で、THFと水の混合物(4:1の割合)を、ボロンピナコールエステルE2(1.00当量)、2,4-ジクロロ-1,3,5-トリアジン誘導体(1.50当量)、炭酸カリウム(2.00当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS 14221-01-3)に添加し、10分間窒素を散布する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、ボロンピナコールエステルE2の完全な切り替えに達するまで反応混合物を60℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、P1を固体として得た。
手順2
P1(1.20当量、手順1の生成物)、E3(1.00当量)及びリン酸三カリウム(2.00当量)を窒素雰囲気下で脱水DMSOに懸濁させ、90℃で2時間撹拌する(GC/MS及びTLCを介して反応を観察する)。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をジクロロメタンでさらに洗浄して精製し、P2を固体として得る。
P1(1.20当量、手順1の生成物)、E3(1.00当量)及びリン酸三カリウム(2.00当量)を窒素雰囲気下で脱水DMSOに懸濁させ、90℃で2時間撹拌する(GC/MS及びTLCを介して反応を観察する)。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をジクロロメタンでさらに洗浄して精製し、P2を固体として得る。
手順3
窒素雰囲気下で、脱水THFをP2(1.00当量、手順2の生成物)及びE4(1.30当量)に添加した後、水素化ナトリウム(1.30当量)を添加した。H2発生が終了したところで、反応混合物を撹拌しながら60℃に加熱する。LC/MS及びTLCによる反応観察に基づいて反応が終了した後、反応物を注意深く水に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水、エタノール及びヘキサンで洗浄する。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、トルエンで高温洗浄し、P3を固体として得た。代案としては、クエンチングされた反応混合物は、エチルアセテート及び塩水でも抽出される。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をエチルアセテートで再結晶化する。得られた粗生成物をジクロロメタンで2時間加熱還流した後、高温濾過し、固体をエタノールで洗浄し、固体としてP3を得た。
窒素雰囲気下で、脱水THFをP2(1.00当量、手順2の生成物)及びE4(1.30当量)に添加した後、水素化ナトリウム(1.30当量)を添加した。H2発生が終了したところで、反応混合物を撹拌しながら60℃に加熱する。LC/MS及びTLCによる反応観察に基づいて反応が終了した後、反応物を注意深く水に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水、エタノール及びヘキサンで洗浄する。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、トルエンで高温洗浄し、P3を固体として得た。代案としては、クエンチングされた反応混合物は、エチルアセテート及び塩水でも抽出される。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をエチルアセテートで再結晶化する。得られた粗生成物をジクロロメタンで2時間加熱還流した後、高温濾過し、固体をエタノールで洗浄し、固体としてP3を得た。
手順4、二重親核性置換反応(P1→M1)
手順は、P1(1.00当量)がP2の代わりに使用され、3.00当量のドナー分子E3=E4及び3.00当量の水素化ナトリウムと共に使用されるという点を除いては、前述の手順3と同様である。
手順は、P1(1.00当量)がP2の代わりに使用され、3.00当量のドナー分子E3=E4及び3.00当量の水素化ナトリウムと共に使用されるという点を除いては、前述の手順3と同様である。
合成方式IIのための手順
手順5
窒素雰囲気下で、E6(1.00当量)を脱水THFに溶解した後、10分間窒素をスパージングした。-20℃に冷却した後、イソプロピル塩化マグネシウム・塩化リチウム錯体(1.10当量、CAS:745038-86-2)を加え、同一温度で1時間撹拌する。キャニュラーを使用して、冷たいグリニャール溶液を脱水THF(窒素雰囲気、室温)でシアヌル酸クロリド(E5、1.10当量、CAS:108-77-0)溶液に徐々に移す。反応混合物を70℃に加熱し、1.5時間撹拌し(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察される)、室温に冷却した後、水を添加してクエンチングする。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、生成物P3を固体として得た。
手順5
窒素雰囲気下で、E6(1.00当量)を脱水THFに溶解した後、10分間窒素をスパージングした。-20℃に冷却した後、イソプロピル塩化マグネシウム・塩化リチウム錯体(1.10当量、CAS:745038-86-2)を加え、同一温度で1時間撹拌する。キャニュラーを使用して、冷たいグリニャール溶液を脱水THF(窒素雰囲気、室温)でシアヌル酸クロリド(E5、1.10当量、CAS:108-77-0)溶液に徐々に移す。反応混合物を70℃に加熱し、1.5時間撹拌し(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察される)、室温に冷却した後、水を添加してクエンチングする。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、生成物P3を固体として得た。
手順6
手順は、P3(1.00当量)がP1の代わりに使用され、E7(4.00当量)が反応物として使用され、4.00当量の水素化ナトリウムが共に使用されるという点を除いては、前述の手順4と同様である。生成物M2が固体として得られる。
手順は、P3(1.00当量)がP1の代わりに使用され、E7(4.00当量)が反応物として使用され、4.00当量の水素化ナトリウムが共に使用されるという点を除いては、前述の手順4と同様である。生成物M2が固体として得られる。
合成方式IIIのための手順
手順7
窒素雰囲気下で、E3(1.00当量)をTHFに溶解させた。0℃でn-ブチルリチウム(1.0当量、ヘキサン中の2.5M)を滴加した後、室温で20分間撹拌する。別途のフラスコでE1(1.50当量)を窒素雰囲気下でTHFに溶解させる。その溶液にあらかじめ準備したリチウム種を滴加する。次いで、GC/MS及びTLCによって判断されるように、E1の完全な切り替えに達するまで混合物を加熱還流する。常温に冷却した後、水を加え、沈殿された固体を濾過し、水とエタノールで洗浄し、P1を固体として得た。物質は、再結晶化によってさらに精製することができる。
手順7
窒素雰囲気下で、E3(1.00当量)をTHFに溶解させた。0℃でn-ブチルリチウム(1.0当量、ヘキサン中の2.5M)を滴加した後、室温で20分間撹拌する。別途のフラスコでE1(1.50当量)を窒素雰囲気下でTHFに溶解させる。その溶液にあらかじめ準備したリチウム種を滴加する。次いで、GC/MS及びTLCによって判断されるように、E1の完全な切り替えに達するまで混合物を加熱還流する。常温に冷却した後、水を加え、沈殿された固体を濾過し、水とエタノールで洗浄し、P1を固体として得た。物質は、再結晶化によってさらに精製することができる。
手順8
窒素雰囲気下で、トルエンと水の混合物を、ボロン酸E8(1.20当量)、P4(1.00当量、手順7の生成物)、炭酸カリウム(2.00当量)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.05当量、CAS 72287-26-4)に添加した。GC/MS及びTLCによって判断するとき、P4の完全な切り替えに達するまで反応混合物を還流下で撹拌する。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮する。生成された粗生成物をエタノールで2時間加熱還流し、高温濾過時にエタノールで洗浄する。次いで、高温濾過手順をメタノールと水の1:1混合物で反復し、生成物P5を固体として得た。
窒素雰囲気下で、トルエンと水の混合物を、ボロン酸E8(1.20当量)、P4(1.00当量、手順7の生成物)、炭酸カリウム(2.00当量)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.05当量、CAS 72287-26-4)に添加した。GC/MS及びTLCによって判断するとき、P4の完全な切り替えに達するまで反応混合物を還流下で撹拌する。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮する。生成された粗生成物をエタノールで2時間加熱還流し、高温濾過時にエタノールで洗浄する。次いで、高温濾過手順をメタノールと水の1:1混合物で反復し、生成物P5を固体として得た。
手順9
手順は、P5(1.00当量、手順8の生成物)がP1の代わりに使用され、E4(1.10当量)がE3の代わりに使用され、2.20当量のリン酸三カリウムと共に使用されるという点を除いては、手順2と同様である。M3が固体として得られる。
手順は、P5(1.00当量、手順8の生成物)がP1の代わりに使用され、E4(1.10当量)がE3の代わりに使用され、2.20当量のリン酸三カリウムと共に使用されるという点を除いては、手順2と同様である。M3が固体として得られる。
合成方式IVのための手順
手順10
窒素雰囲気下で、E3(2.00当量)をTHFに溶解させた。0℃でn-ブチルリチウム(2.10当量、ヘキサン中の2.5M)を滴加した後、室温で20分間撹拌する。別途のフラスコでE5(1.00当量)を窒素雰囲気下でTHFに溶解させる。その溶液にあらかじめ準備したリチウム種を滴加する。次いで、GC/MS及びTLCによって判断されるように、E5の完全な切り替えに達するまで混合物を加熱還流する。常温に冷却した後、水を加え、析出された固体を濾過し、水とエタノールで洗浄し、P6を固体として得た。物質は、再結晶化によってさらに精製することができる。
手順10
窒素雰囲気下で、E3(2.00当量)をTHFに溶解させた。0℃でn-ブチルリチウム(2.10当量、ヘキサン中の2.5M)を滴加した後、室温で20分間撹拌する。別途のフラスコでE5(1.00当量)を窒素雰囲気下でTHFに溶解させる。その溶液にあらかじめ準備したリチウム種を滴加する。次いで、GC/MS及びTLCによって判断されるように、E5の完全な切り替えに達するまで混合物を加熱還流する。常温に冷却した後、水を加え、析出された固体を濾過し、水とエタノールで洗浄し、P6を固体として得た。物質は、再結晶化によってさらに精製することができる。
手順11
手順は、P6(1.00当量、手順10の生成物)がP4の代わりに使用されるという点を除いては、手順6と同様である。GC/MS及びTLCによって判断して反応が完了すれば、反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、生成された沈殿物を濾過する。水及びエチルアセテートで洗浄し、P7を固体として得た。
手順は、P6(1.00当量、手順10の生成物)がP4の代わりに使用されるという点を除いては、手順6と同様である。GC/MS及びTLCによって判断して反応が完了すれば、反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、生成された沈殿物を濾過する。水及びエチルアセテートで洗浄し、P7を固体として得た。
手順12
手順は、P7(1.00当量、手順11の生成物)がP1の代わりに使用され、E4(1.10当量)がE3の代わりに使用され、2.20当量のリン酸三カリウムと共に使用されるという点を除いては、手順2と同様である。M4が固体として得られる。
手順は、P7(1.00当量、手順11の生成物)がP1の代わりに使用され、E4(1.10当量)がE3の代わりに使用され、2.20当量のリン酸三カリウムと共に使用されるという点を除いては、手順2と同様である。M4が固体として得られる。
E1の合成のための手順
手順13
窒素雰囲気下で、E1aa(1.00当量、CAS:2052-07-5)を脱水THFに溶解した後、10分間窒素を散布する。溶液を脱水THF中の活性マグネシウム(3.00当量、CAS:7439-95-4)に滴加した後、同一温度で2時間撹拌する。キャニュラーを使用して、冷たいグリニャール溶液を脱水トルエン(窒素雰囲気、室温)でシアヌル酸クロリド(E5、1.50当量、CAS:108-77-0)溶液に徐々に移す。反応混合物を78℃に加熱し、8時間撹拌し(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)、室温に冷却した後、水を添加してクエンチングする。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、固体として生成物E1を得た。
手順13
窒素雰囲気下で、E1aa(1.00当量、CAS:2052-07-5)を脱水THFに溶解した後、10分間窒素を散布する。溶液を脱水THF中の活性マグネシウム(3.00当量、CAS:7439-95-4)に滴加した後、同一温度で2時間撹拌する。キャニュラーを使用して、冷たいグリニャール溶液を脱水トルエン(窒素雰囲気、室温)でシアヌル酸クロリド(E5、1.50当量、CAS:108-77-0)溶液に徐々に移す。反応混合物を78℃に加熱し、8時間撹拌し(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)、室温に冷却した後、水を添加してクエンチングする。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、固体として生成物E1を得た。
合成方式Vのための手順
手順13a
窒素雰囲気下で、トルエンと水の混合物(7:1の割合)を、ボロン酸E7aa(1.00当量)、E6aa(1.50当量)、炭酸カリウム(2.00当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS 14221-01-3)に添加し、10分間窒素を散布する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、ボロン酸E7aaの完全な切り替えに達するまで反応混合物を60℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。生成された粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、P4を固体として得た。
手順13a
窒素雰囲気下で、トルエンと水の混合物(7:1の割合)を、ボロン酸E7aa(1.00当量)、E6aa(1.50当量)、炭酸カリウム(2.00当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS 14221-01-3)に添加し、10分間窒素を散布する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、ボロン酸E7aaの完全な切り替えに達するまで反応混合物を60℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。生成された粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、P4を固体として得た。
手順14
窒素雰囲気下で、ジオキサンと水の混合物(10:1)を、ボロン酸エステルE8aa(1.30当量)、P4(1.00当量、手順7の生成物)、酢酸カリウム(2.00当量、CAS:127-08-2)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.05当量、CAS 72287-26-4)に添加する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、P4の完全な切り替えに達するまで反応混合物を80℃で撹拌する。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をエタノールで2時間還流加熱し、高温濾過時にエタノールで洗浄する。次いで、高温濾過手順をメタノールと水の1:1混合物で反復し、生成物P8aaを固体として得た。
窒素雰囲気下で、ジオキサンと水の混合物(10:1)を、ボロン酸エステルE8aa(1.30当量)、P4(1.00当量、手順7の生成物)、酢酸カリウム(2.00当量、CAS:127-08-2)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.05当量、CAS 72287-26-4)に添加する。GC/MS及びTLCによって判断されるように、P4の完全な切り替えに達するまで反応混合物を80℃で撹拌する。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をエタノールで2時間還流加熱し、高温濾過時にエタノールで洗浄する。次いで、高温濾過手順をメタノールと水の1:1混合物で反復し、生成物P8aaを固体として得た。
手順15
窒素雰囲気下で、E4(1.30当量)及びその次にP8aa(1.00当量、手順1の生成物)を脱水THFでNaH(1.40当量、CAS:7646-69-7)に添加し、反応が完了するまで還流下で撹拌した(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)。次いで、反応混合物を水と氷に注ぐ。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって粗生成物を精製し、生成物M5を固体として得た。
合成方式VIのための手順
窒素雰囲気下で、E4(1.30当量)及びその次にP8aa(1.00当量、手順1の生成物)を脱水THFでNaH(1.40当量、CAS:7646-69-7)に添加し、反応が完了するまで還流下で撹拌した(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)。次いで、反応混合物を水と氷に注ぐ。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を木炭で処理し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって粗生成物を精製し、生成物M5を固体として得た。
合成方式VIのための手順
手順16
窒素雰囲気下で、E9(1.00当量)及びE1(1.00当量)を反応が完了するまで(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)脱水ジオキサンで、105℃で撹拌した。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をエタノールで2時間加熱還流し、高温濾過時にエタノールで洗浄した。P4を固体として得た。
窒素雰囲気下で、E9(1.00当量)及びE1(1.00当量)を反応が完了するまで(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)脱水ジオキサンで、105℃で撹拌した。常温に冷却した後、水を加え、ジクロロメタンと水で抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をエタノールで2時間加熱還流し、高温濾過時にエタノールで洗浄した。P4を固体として得た。
手順17
手順は、前述の手順14と同様であるが、高温濾過手順の場合、エタノールの代わりにTHFを使用した。
手順18
手順は、前述の手順14と同様であるが、高温濾過手順の場合、エタノールの代わりにTHFを使用した。
手順18
手順は、前述の手順15と同様である。
合成方式VIIのための手順
手順19
手順は、前述の手順1と同様である。
手順19
手順は、前述の手順1と同様である。
手順20
P1(1.00当量)、E7(3.00当量)及びリン酸三カリウム(4.00当量)を窒素雰囲気下で脱水DMSOに懸濁させ、90℃で2時間撹拌する(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。得られた沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をジクロロメタンでさらに洗浄して精製し、M6を固体として得た。
P1(1.00当量)、E7(3.00当量)及びリン酸三カリウム(4.00当量)を窒素雰囲気下で脱水DMSOに懸濁させ、90℃で2時間撹拌する(反応は、GC/MS及びTLCを介して観察する)。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。得られた沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をジクロロメタンでさらに洗浄して精製し、M6を固体として得た。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及びカウンター電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp2/FeCp2 +を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及びカウンター電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp2/FeCp2 +を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は、トルエン/DCMに溶解された0.2mg/mlである。
プログラム:2000U/分で7~30秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は、トルエン/DCMに溶解された0.2mg/mlである。
プログラム:2000U/分で7~30秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
吸収測定
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、270nm以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネッセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、270nm以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネッセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
蛍光分光法及び燐光分光法
燐光及びフォトルミネッセンス分光法の分析のために、Horibaの蛍光分光計「Fluoromax 4P」が使用される。
燐光及びフォトルミネッセンス分光法の分析のために、Horibaの蛍光分光計「Fluoromax 4P」が使用される。
μs範囲及びns範囲の時間分解(Time-resolved)PL分光法(FS5)
時間分解PL測定は、Edinburgh InstrumentsのFS5蛍光分光計で行われる。HORIBA設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化された信号対雑音比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過度PL測定においてFS5システムが有利である。FS5は、広いスペクトルを提供するキセノンランプからなる。連続光源は、150Wキセノンアークランプであり、特定波長がCzerny-Turner単色計によって選択され、これは、特定発光波長を設定するのにも使用される。試料の発光は、敏感なR928P光電子増倍管(photomultiplier tube: PMT)に向かい、200nmから870nmのスペクトル範囲において最大25%のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、300cps(秒当たりカウント)未満のダークカウントを提供する温度安定化されたPMTである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命(transient decay lifetime)を決定するために、3つの指数関数を使用するテールフィット(tail fit)が適用される。特定寿命τiをそれに相応する振幅Aiによって加重することにより、遅延蛍光寿命τDFが決定される。
時間分解PL測定は、Edinburgh InstrumentsのFS5蛍光分光計で行われる。HORIBA設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化された信号対雑音比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過度PL測定においてFS5システムが有利である。FS5は、広いスペクトルを提供するキセノンランプからなる。連続光源は、150Wキセノンアークランプであり、特定波長がCzerny-Turner単色計によって選択され、これは、特定発光波長を設定するのにも使用される。試料の発光は、敏感なR928P光電子増倍管(photomultiplier tube: PMT)に向かい、200nmから870nmのスペクトル範囲において最大25%のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、300cps(秒当たりカウント)未満のダークカウントを提供する温度安定化されたPMTである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命(transient decay lifetime)を決定するために、3つの指数関数を使用するテールフィット(tail fit)が適用される。特定寿命τiをそれに相応する振幅Aiによって加重することにより、遅延蛍光寿命τDFが決定される。
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定された。
最大発光は、nmで示され、量子収率Φは、%で示され、CIE座標は、x,y値で示される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される:
1)品質保証:エタノール中におけるアントラセン(既知濃度)を基準に使用する。
2)励起波長:有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、フィルム試料(PMMAにおいて10重量%のエミッタ)について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。品質保証のために、(知られた濃度の)エタノール内のアントラセンを基準に使用する。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定された。
最大発光は、nmで示され、量子収率Φは、%で示され、CIE座標は、x,y値で示される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される:
1)品質保証:エタノール中におけるアントラセン(既知濃度)を基準に使用する。
2)励起波長:有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、フィルム試料(PMMAにおいて10重量%のエミッタ)について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。品質保証のために、(知られた濃度の)エタノール内のアントラセンを基準に使用する。
時間相関単一光子計数(TCSPC)
励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型LED(310nm中央波長、910psパルス幅)が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素を流す。
励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型LED(310nm中央波長、910psパルス幅)が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素を流す。
全体減衰力学
時間及び信号強度で複数の次数(order)の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、4個の時間領域(200ns、1μs、20μs及び>80μsのさらに長い測定期間)でTCSPC測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
-励起及び差し引き(subtracting)前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
-主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
-重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
-処理された曲線が1つの曲線に併合される。
時間及び信号強度で複数の次数(order)の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、4個の時間領域(200ns、1μs、20μs及び>80μsのさらに長い測定期間)でTCSPC測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
-励起及び差し引き(subtracting)前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
-主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
-重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
-処理された曲線が1つの曲線に併合される。
データ分析
即時蛍光(PF)及び遅延蛍光(DF)減衰の単一指数フィットまたは二重指数フィットを個別的に使用してデータ分析が行われる。遅延蛍光と即時蛍光との割合(n値)が、それぞれのフォトルミネッセンス減衰を経時的に積分して計算される:
即時蛍光(PF)及び遅延蛍光(DF)減衰の単一指数フィットまたは二重指数フィットを個別的に使用してデータ分析が行われる。遅延蛍光と即時蛍光との割合(n値)が、それぞれのフォトルミネッセンス減衰を経時的に積分して計算される:
平均励起状態寿命は、PF及びDFのそれぞれの寄与度で重みづけされた即時蛍光及び遅延蛍光の減衰時間の平均を取って計算される。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にOLED素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にOLED素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
完全に最適化されていないOLEDは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率(%)を測定して特性化される。OLED素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減した時間に該当し、同様に、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減した時点に該当し、LT97は、測定輝度が、初期輝度の97%に低減した時点に該当する。
値は、複数のピクセル(通常2~8個)の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。図面は、1つのOLEDピクセルに対するデータシリーズを示す。
HPLC-MS
HPLC-MS分析は、MS検出器(Single Quadrupole)が具備されたAgilent(HPLC1260 Infinity)のHPLC-MSで行われる。
HPLC-MS分析は、MS検出器(Single Quadrupole)が具備されたAgilent(HPLC1260 Infinity)のHPLC-MSで行われる。
例えば、典型的なHPLC方法は、次の通りである。Agilent(Poroshell 120EC-C18、3.0×100mm、2.7μm HPLCカラム)から、逆相カラム3.0mm×100mm、及び粒子サイズ2.7μmがHPLCに使用される。HPLC-MS測定は、次の勾配により、45℃で行われる。
また、以下の溶媒混合物(全ての溶媒は、0.1%(V/V)のホルム酸を含む)を使用した:
また、以下の溶媒混合物(全ての溶媒は、0.1%(V/V)のホルム酸を含む)を使用した:
0.5mg/mL濃度の分析物溶液から、注入体積2μLを測定のために取る。
プローブのイオン化は、APCI(大気圧化学イオン化)ソースにおいて陽(APCI+)イオン化モードまたは陰(APCI-)イオン化モードを使用して行われるか、あるいはAPPI(大気圧光イオン化)ソースを使用して行われる。
実施例1
実施例1は、手順1(収率64%)及び手順4(収率32%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):589.6(5.53分)。
図1は、室温(すなわち、約20℃)で実施例1(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、478nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は79%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は25.8μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例1は、手順1(収率64%)及び手順4(収率32%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):589.6(5.53分)。
図1は、室温(すなわち、約20℃)で実施例1(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、478nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は79%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は25.8μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例2
実施例2は、手順1(収率64%)、手順2(収率52%)及び手順3(収率27%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):741.7(5.53分)。
図2は、室温(すなわち、約20℃)で実施例2(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、485nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は59%であり、半値幅(FWHM)は0.45eVであり、発光寿命は21.3μsである。結果的なCIEx座標は0.21で決定され、CIEy座標は0.36で決定される。
実施例2は、手順1(収率64%)、手順2(収率52%)及び手順3(収率27%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):741.7(5.53分)。
図2は、室温(すなわち、約20℃)で実施例2(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、485nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は59%であり、半値幅(FWHM)は0.45eVであり、発光寿命は21.3μsである。結果的なCIEx座標は0.21で決定され、CIEy座標は0.36で決定される。
実施例3
実施例3は、手順5(収率32%)及び手順6(収率59%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):678.7(5.00分)。
図3は、室温(すなわち、約20℃)で実施例3(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、482nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は74%であり、半値幅(FWHM)は0.47eVであり、発光寿命は28.6μsである。結果的なCIEx座標は0.19で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例3は、手順5(収率32%)及び手順6(収率59%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):678.7(5.00分)。
図3は、室温(すなわち、約20℃)で実施例3(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、482nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は74%であり、半値幅(FWHM)は0.47eVであり、発光寿命は28.6μsである。結果的なCIEx座標は0.19で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例4
実施例4は、手順7(収率60%)、手順8(収率89%)及び手順9(収率79%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):754.8(5.80分)。
図4は、室温(すなわち、約20℃)で実施例4(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、528nmで表される。半値幅(FWHM)は0.52eVであり、発光寿命は10.8μsである。結果的なCIEx座標は0.34で決定され、CIEy座標は0.50で決定される。
実施例4は、手順7(収率60%)、手順8(収率89%)及び手順9(収率79%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):754.8(5.80分)。
図4は、室温(すなわち、約20℃)で実施例4(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、528nmで表される。半値幅(FWHM)は0.52eVであり、発光寿命は10.8μsである。結果的なCIEx座標は0.34で決定され、CIEy座標は0.50で決定される。
実施例5
実施例5は、手順11(収率88%、この場合、E8が商業的に利用可能であるので、手順10は遂行されない)及び手順12(収率48%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):843.9(6.51分)。
図5は、室温(すなわち、約20℃)で実施例5(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、527nmで表される。半値幅(FWHM)は0.56eVであり、発光寿命は8.0μsである。結果的なCIEx座標は0.34で決定され、CIEy座標は0.49で決定される。
実施例5は、手順11(収率88%、この場合、E8が商業的に利用可能であるので、手順10は遂行されない)及び手順12(収率48%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):843.9(6.51分)。
図5は、室温(すなわち、約20℃)で実施例5(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、527nmで表される。半値幅(FWHM)は0.56eVであり、発光寿命は8.0μsである。結果的なCIEx座標は0.34で決定され、CIEy座標は0.49で決定される。
実施例6
実施例6は、2-ブロモビフェニル(CAS:2052-07-5)をE1aa(収率10%)として使用した手順13、カルバゾール(CAS:86-74-8)をE3として使用した手順7(収率41%)、3-シアノ-4-フルオロフェニルボロン酸(CAS:214210-21-6)をE8として使用した手順8(収率17%)、及び5,12-ジヒドロ-5-フェニル-インドロ[3,2-a]カルバゾール(CAS:1247053-55-9)をE4として使用した手順9(収率30%)によって合成された。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):830.9(5.88分)。
図6は、室温(すなわち、約20℃)で実施例6(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、520nmで表される。半値幅(FWHM)は0.51eVであり、発光寿命は12.7μsである。結果的なCIEx座標は0.31で決定され、CIEy座標は0.50で決定される。
実施例6は、2-ブロモビフェニル(CAS:2052-07-5)をE1aa(収率10%)として使用した手順13、カルバゾール(CAS:86-74-8)をE3として使用した手順7(収率41%)、3-シアノ-4-フルオロフェニルボロン酸(CAS:214210-21-6)をE8として使用した手順8(収率17%)、及び5,12-ジヒドロ-5-フェニル-インドロ[3,2-a]カルバゾール(CAS:1247053-55-9)をE4として使用した手順9(収率30%)によって合成された。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):830.9(5.88分)。
図6は、室温(すなわち、約20℃)で実施例6(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、520nmで表される。半値幅(FWHM)は0.51eVであり、発光寿命は12.7μsである。結果的なCIEx座標は0.31で決定され、CIEy座標は0.50で決定される。
実施例7
実施例7は、9-(4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-9H-カルバズ(CAS:1268244-56-9)及び4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-59)をそれぞれP4及びE8aaとして使用した手順14(収率74%)、及び3H-3-アザジベンゾ[g,ij]ナフト[2,1,8-cde]アズレン(CAS:2408302-78-1)をE4として使用した手順15(収率62%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):713.6(4.97分)。
図7は、室温(すなわち、約20℃)で実施例7(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、541nmで表される。半値幅(FWHM)は0.51eVである。結果的なCIEx座標は0.39で決定され、CIEy座標は0.53で決定される。
実施例7は、9-(4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-9H-カルバズ(CAS:1268244-56-9)及び4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-59)をそれぞれP4及びE8aaとして使用した手順14(収率74%)、及び3H-3-アザジベンゾ[g,ij]ナフト[2,1,8-cde]アズレン(CAS:2408302-78-1)をE4として使用した手順15(収率62%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):713.6(4.97分)。
図7は、室温(すなわち、約20℃)で実施例7(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、541nmで表される。半値幅(FWHM)は0.51eVである。結果的なCIEx座標は0.39で決定され、CIEy座標は0.53で決定される。
実施例8
実施例8は、9-(4,6-ジクロロ-[1,3,5]トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)及びフェニル-d5-ボロン酸(CAS:215527-70-1)をそれぞれE6aa及びE7aaとして使用した手順13a(収率47%)、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-59)をそれぞれE8aaとして使用した手順14(収率69%)、及びカルバゾール(CAS:86-74-8)をE4として使用した手順15(収率41%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):594.6(4.46分)。
図8は、室温(すなわち、約20℃)で実施例8(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、479nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は78%であり、半値幅(FWHM)は0.44eVであり、発光寿命は29.3μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例8は、9-(4,6-ジクロロ-[1,3,5]トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)及びフェニル-d5-ボロン酸(CAS:215527-70-1)をそれぞれE6aa及びE7aaとして使用した手順13a(収率47%)、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-59)をそれぞれE8aaとして使用した手順14(収率69%)、及びカルバゾール(CAS:86-74-8)をE4として使用した手順15(収率41%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):594.6(4.46分)。
図8は、室温(すなわち、約20℃)で実施例8(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、479nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は78%であり、半値幅(FWHM)は0.44eVであり、発光寿命は29.3μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例9
実施例9は、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)及び4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をそれぞれE1及びE2として使用した手順1(収率42%)、及び9H-カルバゾール-3-カルボニトリル(3.00当量、CAS:57102-93-9)をE3として使用した手順2(収率38%)によって合成し、反応は120℃で行い、直接M1を生成物として得た。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):639.6(3.50分)。
図9は、室温(すなわち、約20℃)で実施例9(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、468nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は71%であり、半値幅(FWHM)は0.44eVであり、発光寿命は38.0μsである。結果的なCIEx座標は0.17で決定され、CIEy座標は0.22で決定される。
実施例9は、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)及び4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をそれぞれE1及びE2として使用した手順1(収率42%)、及び9H-カルバゾール-3-カルボニトリル(3.00当量、CAS:57102-93-9)をE3として使用した手順2(収率38%)によって合成し、反応は120℃で行い、直接M1を生成物として得た。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):639.6(3.50分)。
図9は、室温(すなわち、約20℃)で実施例9(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、468nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は71%であり、半値幅(FWHM)は0.44eVであり、発光寿命は38.0μsである。結果的なCIEx座標は0.17で決定され、CIEy座標は0.22で決定される。
実施例10
実施例10は、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)及び5-シアノ-2-フルオロベンゼンボロン酸(CAS:468718-30-1)をそれぞれE1及びE8aaとして使用した手順19(収率38%)、及び9H-カルバゾール-1,2,3,4-d4(3.00当量、CAS:935425-39-1)をE7として使用した手順20(収率26%)によって合成した。M7は固体として得られる。MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):597.7(4.341分)。
図10は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、479nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は76%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は28.9μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例10は、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)及び5-シアノ-2-フルオロベンゼンボロン酸(CAS:468718-30-1)をそれぞれE1及びE8aaとして使用した手順19(収率38%)、及び9H-カルバゾール-1,2,3,4-d4(3.00当量、CAS:935425-39-1)をE7として使用した手順20(収率26%)によって合成した。M7は固体として得られる。MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):597.7(4.341分)。
図10は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、479nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は76%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は28.9μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例11
実施例11は、カルバゾールカリウム塩(CAS:6033-87-0)をE9として使用し、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)をE1として使用した手順16(収率57%)、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をE8aaとして使用した手順17(収率58%)、及び3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1313391-57-9)をE4として使用した手順18(収率57%)によって合成した。MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):820.9(6.137分)。
図11は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、482nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は58%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は33.3μsである。結果的なCIEx座標は0.19で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例11は、カルバゾールカリウム塩(CAS:6033-87-0)をE9として使用し、2,4-ジクロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(CAS:1700-02-3)をE1として使用した手順16(収率57%)、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をE8aaとして使用した手順17(収率58%)、及び3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1313391-57-9)をE4として使用した手順18(収率57%)によって合成した。MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):820.9(6.137分)。
図11は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、482nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は58%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は33.3μsである。結果的なCIEx座標は0.19で決定され、CIEy座標は0.32で決定される。
実施例12
実施例12は、9-(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)をE6aaとして使用し、ジベンゾ[b,d]フラン-2-イルボロン酸(CAS:402936-15-6)をE7aaとして使用した手順13(収率53.5%)によって合成するが、粗生成物は、エタノール及びメタノールと水の1:1混合物を使用する2回の高温濾過手順によって精製し、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をE8aaとして使用した手順14(収率67.1%)、及びカルバゾール(CAS:86-74-8)をE4として使用した手順15(収率66.5%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):679.8(5.238分)。
図12は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、478nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は77%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は29.7μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例12は、9-(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)をE6aaとして使用し、ジベンゾ[b,d]フラン-2-イルボロン酸(CAS:402936-15-6)をE7aaとして使用した手順13(収率53.5%)によって合成するが、粗生成物は、エタノール及びメタノールと水の1:1混合物を使用する2回の高温濾過手順によって精製し、4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾニトリル(CAS:863868-29-5)をE8aaとして使用した手順14(収率67.1%)、及びカルバゾール(CAS:86-74-8)をE4として使用した手順15(収率66.5%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):679.8(5.238分)。
図12は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、478nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は77%であり、半値幅(FWHM)は0.43eVであり、発光寿命は29.7μsである。結果的なCIEx座標は0.18で決定され、CIEy座標は0.31で決定される。
実施例13
実施例13は、9-(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)をE6aaとして使用し、ジベンゾ[b,d]フラン-2-イルボロン酸(CAS:402936-15-6)をE7aaとして使用した手順13(収率53.5%)、3-シアノ-4-フルオロフェニルボロン酸(CAS:214210-21-6)をE8aaとして使用した手順14(収率77.9%)、及び5,12-ジヒドロ-5-フェニル-インドロ[3,2-a]カルバゾール(CAS:1247053-55-9)をE4として使用した手順17(収率35.2%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):845.0(6.613分)。
図13は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、537nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は35%であり、半値幅(FWHM)は0.49eVであり、発光寿命は21.9μsである。結果的なCIEx座標は0.36で決定され、CIEy座標は0.53で決定される。
実施例13は、9-(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-カルバゾール(CAS:24209-95-8)をE6aaとして使用し、ジベンゾ[b,d]フラン-2-イルボロン酸(CAS:402936-15-6)をE7aaとして使用した手順13(収率53.5%)、3-シアノ-4-フルオロフェニルボロン酸(CAS:214210-21-6)をE8aaとして使用した手順14(収率77.9%)、及び5,12-ジヒドロ-5-フェニル-インドロ[3,2-a]カルバゾール(CAS:1247053-55-9)をE4として使用した手順17(収率35.2%)によって合成した。
MS(HPLC-MS)、m/z(保持時間):845.0(6.613分)。
図13は、室温(すなわち、約20℃)で実施例10(PMMAにおいて10重量%)の発光スペクトルを示す。最大発光(λmax)は、537nmで表される。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は35%であり、半値幅(FWHM)は0.49eVであり、発光寿命は21.9μsである。結果的なCIEx座標は0.36で決定され、CIEy座標は0.53で決定される。
素子例
スタック物質
Liq NBPhen HBM-1(正孔阻止物質)
mCBP TCTA NPB
HAT-CN 実施例1 比較例1
実施例4 実施例5 実施例8
スタック物質
Liq NBPhen HBM-1(正孔阻止物質)
mCBP TCTA NPB
HAT-CN 実施例1 比較例1
実施例4 実施例5 実施例8
本発明による有機分子は、高い外部量子効率(EQE)及び類似した色点を示し、かつ、例えば、発光層においてTADFエミッタとして比較例1を使用する類似したOLEDと比べて、延長された寿命を有する光電子素子を誘導する。
本発明の有機分子の追加例
Claims (15)
- -化学式I-aの構造を含む第1化学的部分、及び
・・・化学式I-a
-化学式IIの構造を含む第2化学的部分を含む、有機分子:
・・・化学式II
ここで、
第1化学的部分は、第2化学的部分に単結合を介して結合され、
Tは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択され、
Vは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいは水素(H)であり、
Wは、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置であるか、あるいはR2及びRXからなる群から選択され、
Xは、R2及びRXからなる群から選択され、
Yは、R2及びRXからなる群から選択され、
RXは、CN及びCF3からなる群から選択されるか、またはRXは、化学式BN-Iの構造を含み、
・・・化学式BN-I
これは、点線で表された単結合を介して化学式I-aの構造に結合され、正確に1つのRBN基は、CNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)であり、
R1は、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
R2は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C10アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C2-C10アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C1-C10アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C5-C10アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基によって任意に置換され、
R3は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R8)2、OR8、Si(R8)3、B(OR8)2、OSO2R8、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、SまたはCONR8によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
ここで、任意に、前記2つの部分Rbは、Y基を形成し、これは、直接結合、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
R8は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、任意に、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8からなる群から選択された任意の置換基は、独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8からなる群から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を形成し、 ここで、形成された追加の環または環は、1以上の置換基R10で任意に置換され、
#は、第1化学的部分と第2化学的部分との結合位置を示し、
Zは、直接結合、CR11R12、C=CR11R12、C=O、C=NR11、NR11、O、SiR11R12、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Re、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R13)2、OR13、Si(R13)3、B(OR13)2、OSO2R13、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、SまたはCONR13によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R13で任意に置換され、
R13は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R14)2、OR14、Si(R14)3、B(OR14)2、OSO2R14、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、SまたはCONR14によって任意に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R14で任意に置換され、
ここで、任意に、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13からなる群から選択された任意の置換基は、独立して、Re、Rf、Rg、R11、R12及びR13からなる群から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を形成し、 ここで、形成された追加の環または環は、1以上の置換基R15で任意に置換され、
R4、R9、R10、R14及びR15は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
R5は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルで任意に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、
T、W、X及びYからなる群から選択された正確に1つの置換基は、RXであり、T、V及びWからなる群から選択された正確に1つの置換基は、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合の結合位置を示し、
ここで、TがRXであり、Vが第1化学的部分と第2化学的部分とを結合する単結合の結合位置であれば、Wは水素(H)である。 - R1は、下記からなる群から選択される、請求項1に記載の有機分子:
、水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で任意に置換され、
R3は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で任意に置換され、
R2は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、R5基で任意に置換され、
ここで、前記2つの部分Rbは、Y基を形成し、これは、直接結合、C=O、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb、Rc、Rd、R6及びR7は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、N(Ph)2、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R8で任意に置換され、
R8は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で任意に置換され、
ここで、任意に、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8からなる群から選択された任意の置換基は、独立して、Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7及びR8からなる群から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を形成し、 ここで、それぞれのベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環の、前記形成された縮合環系は、9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、独立して、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子でもあり、 ここで、前記形成された追加の環または環は、1以上の置換基R10で任意に置換され、
R4、R9及びR10は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNで任意に置換され、
R5は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、F、N(Ph)2、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素で任意に置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換される。 - R1は、下記からなる群から選択される、請求項1または請求項2に記載の有機分子:
、水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh、
R2は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh、
ここで、前記2つの部分Rbは、Y基を形成し、 これは、それぞれの場合に直接結合であり、
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBu、CNまたはPhで任意に置換されたPh、
ここで、任意に、Ra、Rb、Rc及びRdからなる群から選択された任意の置換基は、独立して、Ra、Rb、Rc及びRdからなる群から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を形成し、ここで、ベンゼン環a、b、c、d、eまたはf、及び隣接した置換基によって形成された追加の環の、前記形成された縮合環系は、9から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、独立して、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子でもあり、ここで、前記形成された追加の環または環は、1以上の置換基R10で任意に置換され、
R10は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBuまたはPhで任意に置換されたPh。 - 前記第1化学的部分は、化学式I-a-1、I-b-1、I-a-2及びI-b-2のうちいずれか1つによる構造を含む、請求項1から請求項3のうちいずれか1項に記載の有機分子:
・・・化学式I-a-1
・・・化学式I-b-1
・・・化学式I-a-2
・・・化学式I-b-2
ここで、点線は、第1化学的部分を第2化学的部分に結合する単結合を示す。 - Re、Rf、Rg、R11及びR12は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択される、請求項1から請求項4のうちいずれか一項に記載の有機分子:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、Si(Ph)3、F、CF3、CN、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
C3-C15ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CNまたはPhで任意に置換され、
ここで、任意に、Re、Rf、Rg、R11及びR12からなる群から選択された任意の置換基は、独立して、Re、Rf、Rg、R11及びR12からなる群から選択される1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環またはヘテロ環及び/またはベンゾ縮合環または環系を形成し、 ここで、化学式IIによる構造、及び隣接した置換基によって形成される追加の環の、前記形成された縮合環系は、16から30個の環原子を含み、それらのうち1から3個の原子は、独立して、N、O及びSから選択されるヘテロ原子でもあり、 ここで、前記形成された追加の環または環は、1以上の置換基R15で任意に置換され、
R15は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで任意に置換されたPh。 - 前記第2化学的部分は、化学式II-aの構造を含む、請求項1から請求項5のうちいずれか一項に記載の有機分子:
・・・化学式II-a
。 - 前記第2化学的部分は、化学式II-a-1、II-a-5、II-a-9、II-a-10、II-a-11、II-a-12、II-a-13、II-a-14及びII-a-15のうちいずれか1つによる構造を含む、請求項1から請求項6のうちいずれか一項に記載の有機分子:
・・・化学式II-a-1
・・・化学式II-a-5
・・・化学式II-a-9
・・・化学式II-a-10
・・・化学式II-a-11
・・・化学式II-a-12
・・・化学式II-a-13
・・・化学式II-a-14
・・・化学式II-a-15
ここで、
Xは、C(R16)2、NR16、O及びSからなる群から選択され、
R16は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで任意に置換されたPh。 - RXは、それぞれの場合にCNである、請求項1から請求項7のうちいずれか一項に記載の有機分子。
- 請求項1から請求項8のうちいずれか一項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタ及び/またはホスト物質及び/または電子輸送物質及び/または正孔輸送物質及び/または正孔注入物質及び/または正孔阻止物質としての用途。
- 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項9に記載の用途:
・有機発光ダイオード(OLED)
・発光電気化学電池
・OLEDセンサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバージョン素子。 - 以下を含む、組成物:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1から請求項8のうちいずれか一項に記載の有機分子、
(b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。 - 下記を含む、請求項11に記載の組成物:
(i)1~50重量%、好ましくは、5~40重量%、特に10~30重量%の、請求項1から請求項8のうちいずれか一項に記載の有機分子、
(ii)5~98重量%、好ましくは、30~93.9重量%、特に40~88重量%の第1ホスト化合物、
(iii)1~30重量%、特に1~20重量%、好ましくは、1~5重量%の、前記有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも1つの追加エミッタ分子、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0.1~65重量%、特に1~50重量%の、前記有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも第2ホスト化合物、及び
(v)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、
ここで、前記組成物の前記構成の和は100重量%である。 - 請求項1から請求項8のうちいずれか一項に記載の有機分子、あるいは請求項11または12に記載の組成物を含み、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
- -基板、
-アノード、
-カソード、及び
-少なくとも1層の発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項13に記載の光電子素子。 - 請求項1から請求項8のうちいずれか一項に記載の有機分子、あるいは請求項11または12に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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