JP2024515265A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

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JP2024515265A JP2023561848A JP2023561848A JP2024515265A JP 2024515265 A JP2024515265 A JP 2024515265A JP 2023561848 A JP2023561848 A JP 2023561848A JP 2023561848 A JP2023561848 A JP 2023561848A JP 2024515265 A JP2024515265 A JP 2024515265A
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Abstract

本発明は、光電子素子に適用するための有機分子に関する。本発明によれば、有機分子は、下記を含む：－化学式Ｉの構造を有する第１化学的部分、及び【化１】JPEG2024515265000149.jpg4127・・・化学式Ｉ－化学式ＩＩの構造を有する第２化学的部分、【化２】JPEG2024515265000150.jpg2540・・・化学式ＩＩここで、Ｗは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、Ｌは、直接結合、及び化学式ＢＮ－Ｉの構造を有する連結基から選択され、【化３】JPEG2024515265000151.jpg2222・・・化学式ＢＮ－Ｉここで、破線は、化学式Ｉに表された結合部位を示し、＃は、第１化学的部分と第２化学的部分との結合部位を示す。

Description

本発明は、発光有機分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子での使用に適した分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られている金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含む。
本発明による有機分子は、好ましくは、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲、好ましくは、緑色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、好ましくは、４７０～５８０ｎｍ、好ましくは、４９０～５６０ｎｍ、より好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より一層好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、最も好ましくは、５２０～５４０ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、好ましくは、１０％以上、より好ましくは、２０％以上、より一層好ましくは、３０％以上、特に、４０％以上、特に好ましくは、５０％以上である。本発明の分子は、特に、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子のさらに高い効率をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似の色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／または、ＯＬＥＤディスプレイにおいて本発明による分子を使用する場合、自然で見える色相のより正確な再現、すなわち、表示画像でさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス（hyper-fluorescence）を可能にするために、蛍光エミッタと組み合わせて使用することができる。
ＰＭＭＡにおいて実施例１（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例２（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例３（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例４（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。
本発明による有機分子
本発明による有機分子は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
－化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる第１化学的部分、及び

・・・化学式Ｉ
－化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる第２化学的部分、

・・・化学式ＩＩ
ここで、
第１化学的部分は、単結合を通じて第２化学的部分に結合され、
Ｗは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
Ｌは、直接結合、及び化学式ＢＮ－Ｉの構造からなる連結基から選択され、

・・・化学式ＢＮ－Ｉ
ここで、破線は、化学式Ｉに表された結合部位を示し、
＃は、第１化学的部分と第２化学的部分との結合部位を示し、
Ｚは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群から選択され、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素（Ｄ）、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ５）２、
ＯＲ５、
Ｓｉ（Ｒ５）３、
Ｂ（ＯＲ５）２、
ＯＳＯ２Ｒ５、
ＣＦ３、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を選択的に形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、化学式ＩＩＩｂ及び化学式ＩＩＩｃからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＩＩａ

・・・化学式ＩＩＩｂ

・・・化学式ＩＩＩｃ
。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩａ及び化学式ＩＩＩｂからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール。
一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール。
一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、Ｈ、Ｄ、メチル、ＣＮ、ＣＦ３及びフェニルからなる群から選択される。
一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、Ｈ、メチル及びフェニルからなる群から選択される。
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合にＨである。
一実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合にＨである。
一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合にＨである。
本発明の更なる実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＩ
ここで、＃及びＲａは、上記のように定義される。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つのＲａは、水素ではない。
本発明の一実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、２以上の隣接した置換基Ｒａは、下記からなる群から選択された環系に対する結合部を形成することができ、

ここで、それぞれの破線は、上記に表した環系のうち１つを２つの隣接した置換基Ｒａの位置に結合し、上記に表した環系が化学式ＩＩに表した第２化学的部分に縮合されるようにする直接結合を示す。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたＰｈ、
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたピリジニル、
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたピリミジニル、
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたカルバゾリル、
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたトリアジニル、及び
１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、任意の２つの隣接した置換基Ｒａは、選択的に互いに結合され、下記からなる群から選択される環系を形成し、

ここで、Ｘ１は、Ｓ、ＯまたはＮＲ５である。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、任意の２つの隣接した置換基Ｒａは、選択的に互いに結合され、下記からなる群から選択される環系を形成し、

ここで、Ｘ１は、Ｓ、ＯまたはＮＲ５である。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、任意の２つの隣接した置換基Ｒａは、選択的に互いに結合され、下記からなる群から選択される環系を形成し、

ここで、Ｘ１は、Ｓ、ＯまたはＮＲ５である。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、任意の２つの隣接した置換基Ｒａは、選択的に互いに結合され、下記２つからなる群から選択される環系を形成する：
。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
ここで、２以上の隣接した置換基Ｒ５、または１以上の置換基Ｒａに隣接した１以上の置換基Ｒ５は、下記からなる群から選択された環系に代替され、

ここで、それぞれの破線は、上記の縮合環系のうち１つを、上記の縮合環系によって代替される隣接した置換基Ｒ５、またはＲ５及びＲａの位置に結合する直接結合を示す。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２。
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、及び
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、及び
１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたフェニル（Ｐｈ）。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。
本発明の一実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩａ－１の構造、化学式ＩＩａ－２の構造、化学式ＩＩａ－３の構造、または化学式ＩＩａ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＩａ－１

・・・化学式ＩＩａ－２

・・・化学式ＩＩａ－３

・・・化学式ＩＩａ－４
本発明の更なる実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩｂ－１の構造、化学式ＩＩｂ－２の構造、化学式ＩＩｂ－３の構造、または化学式ＩＩｂ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＩｂ－１

・・・化学式ＩＩｂ－２

・・・化学式ＩＩｂ－３

・・・化学式ＩＩｂ－４
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
重水素、
Ｎ（Ｒ５）２、
ＯＲ５、
Ｓｉ（Ｒ５）３、
Ｂ（ＯＲ５）２、
ＯＳＯ２Ｒ５、
ＣＦ３、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
それ以外には前述の定義が適用される。
本発明の更なる実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩｃ－１の構造、化学式ＩＩｃ－２の構造、化学式ＩＩｃ－３の構造、または化学式ＩＩｂ－ｃの構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＩｃ－１

・・・化学式ＩＩｃ－２

・・・化学式ＩＩｃ－３

・・・化学式ＩＩｃ－４
ここで、前述の定義が適用される。
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。
一実施形態において、第２化学的部分は、下記の構造のうち１つの構造を含むか、あるいはそれからなり、









ここで、前述の定義が＃、Ｚ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５に対して適用される。
一実施形態において、Ｒａ及びＲ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ３及びジフェニルアミン（ＮＰｈ２）からなる群から選択される。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶａ、化学式ＩＶｂ及び化学式ＩＶｃからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＶａ

・・・化学式ＩＶｂ

・・・化学式ＩＶｃ
。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶａ及び化学式ＩＶｂからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶａ－１、化学式ＩＶｂ－１及び化学式ＩＶｃ－１からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＩＶａ－１

・・・化学式ＩＶｂ－１

・・・化学式ＩＶｃ－１
。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式Ｖａ、化学式Ｖｂ及び化学式Ｖｃからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式Ｖａ

・・・化学式Ｖｂ

・・・化学式Ｖｃ
。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式Ｖａ－１、化学式Ｖｂ－１及び化学式Ｖｃ－１からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式Ｖａ－１

・・・化学式Ｖｂ－１

・・・化学式Ｖｃ－１
。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式Ｖａ－２、化学式Ｖｂ－２及び化学式Ｖｃ－２からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式Ｖａ－２

・・・化学式Ｖｂ－２

・・・化学式Ｖｃ－２
。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＶＩａ、化学式ＶＩｂ及び化学式ＶＩｃからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる：

・・・化学式ＶＩａ

・・・化学式ＶＩｂ

・・・化学式ＶＩｃ
。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＶＩａ及び化学式ＶＩｂからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＶＩａ－１、化学式ＶＩｂ－１及び化学式ＶＩｃ－１からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒｂは、前述のように定義される：

・・・化学式ＶＩａ－１

・・・化学式ＶＩｂ－１

・・・化学式ＶＩｃ－１
。
本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＶＩａ－２、化学式ＶＩｂ－２及び化学式ＶＩｃ－２からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒｂは、前述のように定義される：

・・・化学式Ｖａ－２

・・・化学式Ｖｂ－２

・・・化学式Ｖｃ－２
。
有機分子の特定の実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
定義
ここで、用語「層」は、広範囲に平面形状を有するボディまたはシート状塊を意味する。光電子素子は、複数の層で構成される。
本発明の文脈において、発光層（ＥＭＬ）は、光電子素子の層であり、ここで、前述の層からの発光は、素子に電圧及び電流を印加するときに観察される。当業者は、光電子素子からの発光が少なくとも１つのＥＭＬからの発光に起因することを理解することができる。熟練された技術者は、ＥＭＬからの発光が典型的に（主に）前述のＥＭＬに含まれた全ての物質に起因せず、特定エミッタ物質に起因するということを理解することができる。
本発明の文脈において、「エミッタ物質」（「エミッタ」ともいう）は、光電子素子の発光層（ＥＭＬ）に含まれるとき、電圧及び電流が前述の素子に加えられる場合に光を発光する物質である。エミッタ物質は、一般的に「発光性ドーパント」物質である。ドーパント物質（発光性如何にかかわらず）は、本明細書においてホスト物質というマトリックス物質に組み込まれた物質である。ここで、ホスト物質は、本発明による少なくとも１つの有機分子を含むＯＬＥＤのような光電子素子に含まれるとき、一般的にＨＢと称される。
本発明の文脈において、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本発明の文脈において、化学構造を言及するとき、用語「環」は、最も広い意味において、任意の単環式部分としても理解される。同じ見地から、化学構造を言及するとき、用語「環」は、最も広い意味において、任意の二環式部分または多環式部分としても理解される。
本発明の文脈において、「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本発明の文脈において、用語「環原子」は、環または環系の環状コアの一部であり、環状コアに選択的に結合された非環状置換基の一部ではない、任意の原子を称する。
本発明の文脈において、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。
本発明の文脈において、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定の実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合に、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｂ、Ｎ、Ｏ及びＳ、最も好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。
当業者は、任意の環状基（すなわち、任意の炭素環及びヘテロ環）が脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であることを理解することができる。
本発明の文脈において、環状基（すなわち、１つの環、複数の環、環系、炭素環、ヘテロ環）を言及するとき、用語「脂肪族」は、環状コア構造（選択的に結合された置換基は含まず）の芳香族またはヘテロ芳香族環または環系の一部ではない１以上の環原子を含む。好ましくは、脂肪族環状基内のほとんどの環原子、より好ましくは、全ての環原子は、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系（例えば、シクロヘキサンまたはピペリジンにおいて）の一部ではない。ここで、一般的に脂肪族環または環系を言及するとき、炭素環基とヘテロ環基との間に区別が行われず、用語「脂肪族」は、脂肪族環基内でヘテロ原子が含まれるか否かを示すために、炭素環またはヘテロ環を説明する形容詞としても使用される。
熟練された技術者によって理解されるように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分、すなわち、全ての環原子が芳香族環系の一部である環基、好ましくは、同一芳香族環系の一部としても理解される。しかし、本出願の全体にわたって、用語「アリール」及び「芳香族」は、全ての芳香族環原子が炭素原子である単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分に制限される。対照的に、本願において、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、１以上の芳香族炭素環原子が、ヘテロ原子（すなわち、炭素ではない）によって置換された任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分を称する。本発明の特定の実施形態において特に言及されない限り、「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」内の少なくとも１つのヘテロ原子は、それぞれの場合に、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。当業者は、形容詞「芳香族」及び「ヘテロ芳香族」が任意の環状基（すなわち、任意の環系）を記述するのにも使用されることを理解する。すなわち、芳香族環状基（すなわち、芳香族環系）はアリール基であり、ヘテロ芳香族環状基（すなわち、ヘテロ芳香族環系）はヘテロアリール基である。
本発明の特定の実施形態において特に言及されない限り、本願において、アリール基は、好ましくは、６～６０個の芳香族環原子、より好ましくは、６～４０個の芳香族環原子、より一層好ましくは、６～１８個の芳香族環原子を含む。本発明の特定の実施形態において特に言及されない限り、本願において、ヘテロアリール基は、好ましくは、５～６０個の芳香族環原子、より好ましくは、５～４０個の芳香族環原子、より一層好ましくは、５～２０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子であり、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。１以上のヘテロ原子がヘテロ芳香族基を含む場合、全てのヘテロ原子は、好ましくは、互いに独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。
本発明の文脈において、芳香族基及びヘテロ芳香族基（例えば、アリール置換基またはヘテロアリール置換基）の両方に対し、芳香族環炭素原子の数は、特定の置換基の定義において下付き数字、例えば、「Ｃ６－Ｃ６０アリール」の形態に与えられる。これは、それぞれのアリール置換基が６～６０個の芳香族炭素環原子を含むことを意味する。脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の置換基であるか否かにかかわらず、全ての他の種類の置換基で許容される炭素原子の数を示すために、同一の下付き数字が使用される。例えば、「Ｃ１－Ｃ４０アルキル」という表現は、１～４０個の炭素原子を含むアルキル置換基を意味する。
アリール基の好ましい例は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレンまたはそれら基の組み合わせを含む。
ヘテロアリール基の好ましい例は、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、１，２，４，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、またはそれら基の組み合わせを含む。
本願の全般にわたって使用される用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価アリール置換基を意味する。同じ見地から、用語「ヘテロアリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価アリール置換基を意味する。
本発明の文脈において、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、用語「縮合された」は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも１つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン（または、置換基として言及されるとき、ナフチル）またはベンゾチオフェン（または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル）は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、２つのベンゼン環（ナフタレンの場合）またはチオフェン及びベンゼン（ベンゾチオフェンの場合）は、１つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する２つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、１つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（例えば、ピレンで）を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって１以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一の意味を有するものとも理解されるであろう。また、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、脂肪族環系と縮合（すなわち、最小限１つの結合を共有）されうる。
本発明の文脈において、用語「縮合（condensed）」環系は、「融合（fused）」環系と同一の意味を有する。
本発明の特定の実施形態において、環または環系に結合された隣接した置換基は、前記置換基が結合された芳香族またはヘテロ芳香族環または環系に縮合された、更なる単環または多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することができる。選択的にそのように形成された縮合環系は、隣接した置換基が結合された芳香族またはヘテロ芳香族環または環系よりさらに大きい（さらに多い環原子を含むことを意味する）ものとも理解される。その場合（及びそのような数字が提供される場合）、縮合環系に含まれた環原子の「総」数は、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系に含まれた環原子の和と理解されなければならない。隣接した置換基は結合され、追加環系の環原子は、隣接した置換基によって形成されるが、縮合環によって共有される環原子は、二回ではなく一回に計算される。例えば、ベンゼン環は、ナフタレンコアが形成されるように、さらに他のベンゼン環を形成する２つの隣接した置換基を有することができる。当該ナフタレンコアは、２つの炭素原子が２つのベンゼン環によって共有され、二回ではなく、一回のみ計算されるので、１０個の環原子を含むことになる。当該文脈において、用語「隣接した置換基」は、同一のまたは隣接する原子に結合された置換基を意味する。
一般的に、本発明の文脈において、用語「隣接した置換基」または「隣接した基」は、同一のまたは隣接する原子に結合された置換基または基を意味する。
本発明の文脈において、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
例えばｓ－ブチル、ｓ－ペンチル及びｓ－へキシルにおいて、「ｓ」は「二次」を意味し、すなわち、ｓ－ブチル、ｓ－ペンチル及びｓ－へキシルは、それぞれｓｅｃ－ブチル、ｓｅｃ－ペンチル及びｓｅｃ－へキシルと同一である。例えば、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル及びｔ－へキシルにおいて、「ｔ」は「三次」を意味し、すなわち、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル及びｔ－へキシルは、それぞれｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－ペンチル及びｔｅｒｔ－へキシルと同一である。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」（または、化学命名法で置換基を示すとき、「ハロ」）は、最も広い意味において、元素周期表の７番目の主族（すなわち、１７族）の元素の任意の原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に結合していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または結合されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
また、本願において「Ｃ６－Ｃ６０アリール」または「Ｃ１－Ｃ４０アルキル」のような置換基がその置換基内の結合部位を示す名称なしに言及される度に、これは、それぞれの置換基が任意の原子を介して結合されることを意味する。例えば、「Ｃ６－Ｃ６０アリール」置換基は、任意の６～６０個の芳香族炭素原子を介して結合され、「Ｃ１－Ｃ４０アルキル」置換基は、任意の１～４０個の脂肪族炭素原子を介して結合される。一方、「２－シアノフェニル」置換基は、正確な化学命名法を許容するように、そのＣＮ基が結合部位に隣接する方式のみによって結合される。
本発明の文脈において、「ブチル」、「ビフェニル」または「ターフェニル」のような置換基が追加詳細なしに言及される度に、これは、それぞれの置換基の任意の異性質体が特定の置換基として許容されることを意味する。これと係わり、例えば、置換基としての用語「ブチル」は、置換基として、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル及びイソ－ブチルを含む。同様に、置換基として、用語「ビフェニル」は、オルト－ビフェニル、メタ－ビフェニルまたはパラ－ビフェニルを含み、ここで、オルト、メタ及びパラは、ビフェニル置換基を有するそれぞれの化学的部分に対するビフェニル置換基の結合部位に係わって定義される。同様に、用語「ターフェニル」は、置換基として、３－オルト－ターフェニル、４－オルト－ターフェニル、４－メタ－ターフェニル、５－メタ－ターフェニル、２－パラ－ターフェニルまたは３－パラ－ターフェニルを含み、ここで、熟練された技術者に知られたように、オルト、メタ及びパラは、互いに対するターフェニル基内の２つのＰｈ部分の位置を示し、「２－」、「３－」、「４－」及び「５－」は、ターフェニル置換基を有するそれぞれの化学的部分に対するターフェニル置換基の結合位置を示す。
上記に定義された全ての基及び実際に全ての化学的部分は、それらが環状または非環状、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であるか否かにかかわらず、本願に記載された特定の実施形態によってさらに置換可能であるものと理解される。
本実施形態において、基が、ここで与えられた一般定義と異なるように定義される場合には、本実施形態における定義が適用される。
本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子（Ｈ）は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素（Ｄ）にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。
実験または計算データを比較する場合、同一の方法論によって値を決定しなければならない。例えば、特定方法により、実験的なΔＥＳＴが０．４ｅＶ未満と決定されれば、同一条件を含む同一特定方法を使用する場合にのみ比較が有効である。具体的な例を挙げれば、相異なっている化合物のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）の比較は、ＰＬＱＹの決定が同一反応条件（例えば、室温、１０％ ＰＭＭＡフィルムにおける測定）で同一プロトコルによって行われた場合にのみ有効である。また、計算されたエネルギー値は、同一計算方法（同一関数及び同一基本セットと共に）によって決定される。
ハイパーフルオレッセンスは、光電子素子、特にＯＬＥＤからの発光に係わる概念であって、少なくとも１つの発光層は、１以上のＴＡＤＦ物質及び１以上の蛍光エミッタを含む。ハイパーフルオレッセンスにおいて、少なくとも１つのＴＡＤＦ物質は、ＲＩＳＣ（reverse-intersystem-crossing）により、三重項励起状態を一重項励起状態に変換することができ、励起エネルギーを少なくとも１つの蛍光エミッタに移動させた後、光を発光する。これは、効率的な蛍光生成のために、三重項励起子を利用できる可能性がある。
本発明による有機分子を含む光電子素子
本発明の更なる態様は、本発明による有機分子を含む光電子素子に係わるものである。
本発明による有機分子を含む光電子素子の一実施形態において、下記からなる群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバージョン素子。
発光電気化学セルは、カソード、アノード及び本発明による有機分子を含む活性層の３層からなる。
好ましい実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザ及び発光トランジスタからなる群から選択される。
より好ましい実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。
一実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、下記層構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層Ｃ
ここで、該ＯＬＥＤ（逆積み層構造を有する）は、アノード層Ａ、カソード層Ｃ及び発光層ＥＭＬを除いたそれぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
また、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する１層以上の保護層を選択的に含んでもよい。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．カソード層Ｃ
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、アノード層Ａ、カソード層Ｃ及び発光層ＥＭＬを除いたそれぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
本発明による有機分子（前述の実施形態による）は、正確な構造及び置換によって多様な層に使用可能である。用途の場合、光電子素子、特にＯＬＥＤのそれぞれの層において、本発明による有機分子の分率は、０．１～９９重量％（重量百分率）、より特に１～８０重量％である。代案的な実施形態において、それぞれの層において、有機分子の割合は１００重量％である。
一実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、選択的に電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
一実施形態において、本発明による有機分子を含む光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、本質的に白色光電子素子でもあり、これは、素子が白色光を発光するということを意味する。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、本文の後項で説明されたように、２以上の分子間に選択的にエネルギー移動がありうる。
本発明による有機分子を含む光電子素子の場合、本発明による少なくとも１つの有機分子は、光電子素子の発光層（ＥＭＬ）、最も好ましくは、ＯＬＥＤのＥＭＬに含まれる。しかし、本発明による有機分子は、例えば、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または電子阻止層（ＥＢＬ）または励起子阻止層及び／または正孔輸送層（ＨＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）でも使用される。使用される場合、光電子素子、特にＯＬＥＤのそれぞれの層において、本発明による有機分子の分率は、０．１～９９重量％、より特に１～８０重量％である。代案的な実施形態において、それぞれの層において、有機分子の割合は１００重量％である。
光電子素子、特にＯＬＥＤの個々の層に適している材料の選択基準は、当業者の常識の一部を形成する。最新技術は、個々の層に使用される多くの物質を示しており、どの物質が互いに共に使用するのに適しているかを知らせる。最新技術で使用される任意の物質が、本発明による有機分子を含む光電子素子にも使用可能であることが理解される。以下、個々の層に対する物質の好ましい例が与えられるであろう。前述のように、これは、下記に列挙された全ての類型の層が、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子に存在すべきであることを意味しないものと理解される。さらに、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、例えば、２以上の発光層（ＥＭＬ）のように、下記に羅列されたそれぞれの層のうち１以上を含むものと理解される。同一類型の２以上の層（例えば、２以上のＥＭＬ、または２以上のＨＴＬ）が、必ずしも同一物質、さらには、同一割合の同一物質を含むものではないとも理解される。また、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、下記に列挙された全ての類型の層を含む必要はなく、ここで、アノード層、カソード層及び発光層は、一般的に全ての場合に存在する。
基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも１つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成される。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入を容易にする。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、９－フェニル－３，６－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール（ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ）、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
正孔輸送層（ＨＴＬ）または（存在する場合）電子阻止層（ＥＢＬ）に隣接し、一般的に発光層（ＥＭＬ）が位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子（すなわち、エミッタ物質）を含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質（マトリックス物質ともいう）をさらに含む。例えば、ホスト物質は、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。当業者に知られているように、ホスト物質は、一般的に、第１（すなわち、最低）励起三重項状態（Ｔ１）及び第１（すなわち、最低）励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならず、これは、それぞれのホスト物質に組み込まれた少なくとも１つの発光分子の第１（すなわち、最低）励起三重項状態（Ｔ１）及び第１（すなわち、最低）励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー準位よりもエネルギーが高い。
前述のように、本発明の文脈において、光電子素子の少なくとも１つのＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの分子を含むことが好ましい。本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子のＥＭＬの好ましい組成は、本文の後項（以下参照）でさらに詳細に説明する。
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、トリアジン、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、例えば、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、一般的にＥＭＬとＥＴＬとの間に正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、４，６－ジフェニル－２－（３－（トリフェニルシリル）フェニル）－１，３，５－トリアジン、９，９’－（５－（６－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－フェニルピリミジン－４－イル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案としてまたは追加的に、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤを含むか、あるいはそれからなる。
少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも称される）をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物を含むものでもある。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
深青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲。
エミッタ分子（すなわち、エミッタ物質）と係わり、そのような色相は、主発光ピークの最大発光を示す。従って、例えば、深青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
深青色エミッタは、好ましくは、４７５ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またははなはだしくは、４６０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。それは、一般的に、４２０ｎｍ以上、好ましくは、４３０ｎｍ以上、より好ましくは、４４０ｎｍ以上、またははなはだしくは、４５０ｎｍ以上である。一実施形態において、本発明による有機分子は、一般的に、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内に本発明による有機分子１０重量％を含むスピンコーティング膜から測定された、４２０～５００ｎｍ、より好ましくは、４３０～４９０ｎｍ、より一層好ましくは、４４０～４８０ｎｍ、最も好ましくは、４５０～４７０ｎｍの最大発光を示す。
さらに他の実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子を含み、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ultra High Definition）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２～０．３０、好ましくは、０．０３～０．２５、より好ましくは、０．０５～０．２０、より一層好ましくは、０．０８～０．１８、さらには、０．１０～０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００～０．４５、好ましくは、０．０１～０．３０、より好ましくは、０．０２～０．２０、より一層好ましくは、０．０３～０．１５、さらには、０．０４～０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、１以上の本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。
さらに他の実施形態は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、さらには、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、４２０ｎｍ～５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍ～４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍ～４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍの最大発光を示し、及び／または、５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、さらには、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示す、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。
緑色エミッタ物質は、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有することができる。好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、一般的に、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内に本発明による有機分子１０重量％を含むスピンコーティング膜から測定された、５００～６００ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、最も好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を示す。
さらに他の実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子を含み、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０及びＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）及びＣＩＥｙ（＝０．７９７）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。本段落において「近い」という用語は、本段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．１０～０．４５、好ましくは、０．１０～０．３５、より好ましくは、０．１０～０．３０、より一層好ましくは、０．１０～０．２５、さらには、０．１５～０．２０のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．６０～０．９２、好ましくは、０．６５～０．９０、より好ましくは、０．７０～０．８８、より一層好ましくは、０．７５～０．８６、さらには、０．７９～０．８４のＣＩＥｙ色座標を示す、１以上の本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。
さらに他の好ましい実施形態は、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１０％超過、好ましくは、１３％超過、より好ましくは、１５％超過、より一層好ましくは、１７％超過、さらには、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、５００～５６０ｎｍ、好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を示し、及び／または、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２５０ｈ超過、より好ましくは、５００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、さらには、１０００ｈ超過のＬＴ９７値を示す、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。
さらに他の好ましい実施形態は、少なくとも１つの本発明による有機分子を含み、明確な色点で発光するＯＬＥＤに係わるものである。好ましくは、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（full width at half maximum: FWHM））を有する光を発光する。好ましい実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、好ましくは、０．４８ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より好ましくは、０．４３ｅＶ未満、より好ましくは、０．４０ｅＶ未満、より好ましくは、０．３５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．３０ｅＶ未満、さらには、０．２５ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
本発明によれば、１以上の本発明による有機分子を含む光電子素子は、例えば、ディスプレイ、照明応用分野の光源、並びに医療及び／または美容応用分野（例えば、光療法）の光源として使用可能である。
本発明による有機分子と追加物質の組み合わせ
光電子素子（ここで、好ましくは、ＯＬＥＤ）内の任意の層、特に発光層（ＥＭＬ）が単一物質または異なる物質の組み合わせからなるということは、当業者には一般知識の一部を形成する。
例えば、当業者は、ＥＭＬが、電圧（及び電流）が前述の素子に印加されるときに発光する単一物質で構成されることを理解する。しかし、当業者は、光電子素子（ここで、好ましくは、ＯＬＥＤ）のＥＭＬにおいて、異なる物質、特に１以上のホスト物質（すなわち、マトリックス物質；ここで、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子に含まれるとき、ホスト物質ＨＢと称される）と、素子に電圧及び電流を印加するとき、そのうち少なくとも１つが発光する１以上のドーパント物質（すなわち、エミッタ物質）との結合が有利であることを理解する。
光電子素子における本発明による有機分子の使用の好ましい実施形態において、前述の光電子素子は、ＥＭＬ、またはＥＭＬに直接隣接した層、またはそれら層の１以上の層に、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む。
光電子素子における本発明による有機分子の使用の好ましい実施形態において、前述の光電子素子はＯＬＥＤであり、ＥＭＬ、またはＥＭＬに直接隣接した層、またはそれら層の１以上の層に、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む。
光電子素子における本発明による有機分子の使用のより好ましい実施形態において、前述の光電子素子はＯＬＥＤであり、ＥＭＬに本発明による１以上の有機分子を含む。当業者は、これが、本発明による少なくとも１つの有機分子が、例えば、それぞれのＥＭＬのホスト物質ＨＢ（すなわち、マトリックス物質）、または少なくとも１つのホスト物質ＨＢ（すなわち、マトリックス物質）に組み込まれたドーパント（物質）として使用可能であることを意味するものと理解する。当業者は、また、ドーパント（物質）が発光性（すなわち、エミッタ物質）または非発光性（すなわち、電圧及び電流が光電子素子に印加されるときに発光せず）であることを理解する。
１以上の本発明による有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤに係わる一実施形態において、本発明による１以上、好ましくは、それぞれの有機分子は、発光層ＥＭＬにおいてエミッタ物質として使用され、これは、電圧（及び電流）が前述の素子に印加されるときに発光する。
少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤに係わる他の実施形態において、本発明による少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの有機分子は、発光層ＥＭＬに存在するが、電圧（及び電流）が前述の素子に印加されるときに発光しない。すなわち、その場合、本発明による少なくとも１つの有機分子は、ホスト物質ＨＢまたは非発光性ドーパントであり、両方とも当業者に知られている。
少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤに係わる一実施形態において、本発明による１以上の有機分子は、少なくとも１つのＥＭＬに含まれる。当業者は、これが、本発明による１以上の有機分子が、いずれも前述のＥＭＬにおいてエミッタ物質（すなわち、発光性ドーパント物質）であるか、いずれも前述のＥＭＬにおいてホスト物質ＨＢであるか、いずれも前述のＥＭＬにおいて非発光性ドーパント物質であるか、あるいは前述の有機分子が、互いに独立して、ホスト物質ＨＢ、エミッタ物質（すなわち、発光性ドーパント物質）または非発光性ドーパント物質から選択されることを意味するものと理解する。
当業者に知られているように、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、エミッタ物質（すなわち、発光性ドーパント）からの発光は、励起された一重項状態（一般的に、最低励起一重項状態Ｓ１）からの蛍光、及び励起された三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）からの燐光を含む。
蛍光エミッタＦは、電子励起（例えば、光電子素子において）時に室温（すなわち、（約）２０℃）で発光することができ、発光励起状態は一重項状態である。蛍光エミッタは、一般的に、初期電子励起（例えば、電子正孔再結合による）がエミッタの励起一重項状態を提供するとき、ナノ秒の時間尺度で即時（すなわち、直接的な）蛍光を示す。
本発明の文脈において、遅延蛍光物質は、逆項間交差（ＲＩＳＣ；すなわち、アップ項間交差または逆項間交差）により、励起三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）から励起一重項状態（一般的に、最低励起一重項状態Ｓ１）に達することができ、また、そのように達した励起一重項状態（一般的に、Ｓ１）から電子基底状態に戻る時に発光することができる物質である。励起三重項状態（一般的に、Ｔ１）から励起一重項状態（一般的に、Ｓ１）へのＲＩＳＣ後に観察された蛍光発光が発生する時間尺度（一般的に、マイクロ秒範囲）は、直接的な（すなわち、即時）蛍光が発生する時間尺度（一般的に、ナノ秒範囲）より遅く、したがって、遅延蛍光（ＤＦ）という。励起三重項状態（一般的に、Ｔ１から）から励起一重項状態（一般的に、Ｓ１まで）へのＲＩＳＣが熱活性化を介して発生し、そのように充填された励起一重項状態が発光する場合（遅延蛍光発光）、その過程を熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）という。したがって、ＴＡＤＦ物質は、前述のように熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発光することができる物質である。蛍光エミッタＦの最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１Ｅ）と最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１Ｅ）とのエネルギー差ΔＥＳＴが減少すれば、ＲＩＳＣによる最低励起一重項状態から最低励起三重項状態への切り替えが高効率で起こることは当業者に知られている。したがって、ＴＡＤＦ物質が一般的に小さいΔＥＳＴ値を有するということは、当業者の一般知識の一部をなす（以下参照）。当業者に知られているように、ＴＡＤＦ物質は、単純に前述のようにＴＡＤＦの後続発光と共に、励起三重項状態から励起一重項状態へのそれ自体のＲＩＳＣが可能な物質なだけではないかもしれない。ＴＡＤＦ物質は、事実上２種類の物質、好ましくは、２つのホスト物質ＨＢ、より好ましくは、ｐ－ホスト物質ＨＰ及びｎ－ホスト物質ＨＮから形成されるエキシプレックスであることが当業者に知られている（以下参照）。
（熱的に活性化された）遅延蛍光の発生は、例えば、時間分解（すなわち、過渡）フォトルミネセンス（ＰＬ）測定から得た減衰曲線に基づいて分析される。このために、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内で、１～１０重量％、特に１０重量％の各エミッタ（すなわち、仮定されたＴＡＤＦ物質）のスピンコーティング膜がサンプルとして使用される。分析は、例えば、Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＦＳ５蛍光分光計を使用して行われる。サンプルＰＭＭＡフィルムをキュベットに入れて測定する間に、窒素雰囲気が維持される。データ収集は、よく確立された時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ、以下参照）技術を使用して行われる。時間及び信号強度で複数の次数（order）の大きさにわたって全体減衰力学を収集するために、４個の時間領域（２００ｎｓ、１μｓ、２０μｓ及び＞８０μｓのさらに長い測定期間）で測定を行って結合することができる（以下参照）。
ＴＡＤＦ物質は、好ましくは、前述の全体減衰力学と係わり、以下の２つの条件を満たす：
（ｉ）減衰力学は、２つの時間領域を示し、１つはナノ秒（ｎｓ）範囲にあり、他の１つはマイクロ秒（μｓ）範囲にある、及び
（ｉｉ）２つの時間領域で発光スペクトルの形態が一致する。
ここで、最初の減衰領域で発光された光の一部は即時蛍光と取られ、二番目の減衰領域で発光された光の一部は遅延蛍光と取られる。
遅延蛍光と即時蛍光との割合は、いわゆるｎ値の形態に表され、これは、次の方程式により、それぞれのフォトルミネセンス減衰を経時的に積分して計算される：
Figure 2024515265000061
本発明の文脈において、ＴＡＤＦ物質は、好ましくは、０．０５より大きいか（ｎ＞０．０５）、より好ましくは、０．１より大きいか（ｎ＞０．１）、より一層好ましくは、０．１５より大きいか（ｎ＞０．１５）、特に好ましくは、０．２より大きいか（ｎ＞０．２０）、さらには、０．２５より大きい（ｎ＞０．２５）。
好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、０．０５より大きい（ｎ＞０．０５）ｎ値（即時蛍光に対する遅延蛍光の割合）を示す。
本発明の文脈において、ＴＡＤＦ物質ＥＢは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１Ｅ）と最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１Ｅ）とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示すことを特徴とし、０．４ｅＶ未満、好ましくは、０．３ｅＶ未満、より好ましくは、０．２ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．０５ｅＶ未満の値を示す。ＴＡＤＦ物質ＥＢのΔＥＳＴ値を決定する方法は、本文の後項で説明されている。
好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、本明細書で定義されたようなＴＡＤＦ物質ＥＢであり、最低励起一重項状態エネルギー準位と最低励起三重項状態エネルギー準位とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値が、０．４ｅＶ未満、好ましくは、０．３ｅＶ未満、より好ましくは、０．２ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１３ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．０７ｅＶ未満を示す。
本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物の段落において（以下参照）、本発明による有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢを含む組成物が言及される。当業者は、最新技術に開示された任意のＴＡＤＦ物質が、これと関連して好適なＴＡＤＦ物質ＥＢと見なされることを理解する。当業者は、また、ＴＡＤＦ物質ＥＢが、一般的にＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）及びＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）がそれぞれ（電子）ドナー基及び（電子）アクセプター基で空間的に大きく分離されるように設計されるものと理解する。当該基は、一般的に体積が大きいか（すなわち、立体的に要求される）、スピロ接合を介して結合されて捻じれており、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの空間的重畳が減少する。しかし、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの空間的重畳を最小化すれば、ＴＡＤＦ物質のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）も低くなる短所がある。したがって、実際にΔＥＳＴを減らし、高いＰＬＱＹを達成するために、その２つの効果の両方が考慮される。
ＴＡＤＦ物質設計のための１つの一般的なアプローチは、ＨＯＭＯが分布された１以上の（電子）ドナー部分と、ＬＵＭＯが分布された１以上の（電子）アクセプター部分とを、本願においてリンカー基と呼ばれる、同一のブリッジに共有結合することである。また、ＴＡＤＦ物質ＥＢは、例えば、同一のアクセプター部分に結合された２つまたは３つのリンカー基を含み、更なるドナー部分及びアクセプター部分がそれら２つまたは３つのリンカー基それぞれに結合してもよい。
また、１以上のドナー部分及び１以上のアクセプター部分は、（リンカー基の存在なしに）互いに直接結合してもよい。
典型的なドナー部分は、ジフェニルアミン、インドール、カルバゾール、アクリジン、フェノキサジン及び関連構造の誘導体である。特に、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系は、例えば、インドロカルバゾールに達するために、前述のドナー前駆体に縮合される。
ベンゼン、ビフェニル及びある程度までターフェニルの誘導体が一般的なリンカー基である。
ニトリル基は、ＴＡＤＦ物質において非常に一般的なアクセプター部分であり、その周知の例は、下記を含む：
（ｉ）カルバゾリルジシアノベンゼン化合物
２ＣｚＰＮ（４，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フタロニトリル）、ＤＣｚＩＰＮ（４，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）イソフタロニトリル）、４ＣｚＰＮ（３，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フタロニトリル）、４ＣｚＩＰＮ（２，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）イソフタロニトリル）、４ＣｚＴＰＮ（２，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）テレフタロニトリル）及びその誘導体、
（ｉｉ）カルバゾリルシアノピリジン化合物
４ＣｚＣＮＰｙ（２，３，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－シアノピリジン）及びその誘導体、
（ｉｉｉ）カルバゾリルシアノビフェニル化合物
ＣＮＢＰＣｚ（４，４’，５，５’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２，２’－ジカルボニトリル）、ＣｚＢＰＣＮ（４，４’，６，６’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジカルボニトリル）、ＤＤＣｚＩＰＮ（３，３’，５，５’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２，２’，６，６’－テトラカルボニトリル）及びその誘導体、
ここで、それら物質において、１以上のニトリル基は、アクセプター部分として、フッ素（Ｆ）またはトリフルオロメチル（ＣＦ３）にも代替される。
また、トリアジン、ピリミジン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ヘプタジン、１，４－ジアザトリフェニレン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、キノキサリン及びジアザフルオレン誘導体のような窒素ヘテロ環は、ＴＡＤＦ分子構成に使用される周知のアクセプター部分である。例えば、トリアジンアクセプターを含むＴＡＤＦ分子の公知の例は、ＰＩＣ－ＴＲＺ（７，７’－（６－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（５－フェニル－５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール））、ｍＢＦＣｚＴｒｚ（５－（３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル））フェニル）－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール）、及びＤＣｚＴｒｚ（９，９’－（５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール））を含む。
ＴＡＤＦ物質の他の一群は、ドナー部分（主に、カルバゾリル置換基）が結合されたアクセプター部分として、ベンゾフェノンのようなジアリールケトン、または４－ベンゾイルピリジン、９，１０－アントラキノン、９Ｈ－キサンテン－９－オンのような（ヘテロアリール）アリールケトン及びその誘導体を含む。そのようなＴＡＤＦ分子の例は、ＢＰＢＣｚ（ビス（４－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’－ビカルバゾール］－９－イル）フェニル）メタノン）、ｍＤＣＢＰ（（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）（ピリジン－４－イル）メタノン）、ＡＱ－ＤＴＢｕ－Ｃｚ（２，６－ビス（４－（３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）アントラセン－９，１０－ジオン）、及びＭＣｚ－ＸＴ（３－（１，３，６，８－テトラメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン）をそれぞれ含む。
また、スルホキシド、特にジフェニルスルホキシドは、ＴＡＤＦ物質の構成のためのアクセプター部分として一般的に使用され、周知の例は、４－ＰＣ－ＤＰＳ（９－フェニル－３－（４－（フェニルスルホニル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＤｉｔＢｕ－ＤＰＳ（９，９’－（スルホニルビス（４，１－フェニレン））ビス（９Ｈ－カルバゾール））、及びＴＸＯ－ＰｈＣｚ（２－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－チオキサンテン－９－オン１０，１０－ジオキシド）を含む。
蛍光エミッタＦは、また、本明細書に定義されたようなＴＡＤＦを示すことができ、はなはだしくは、本明細書に定義されたようなＴＡＤＦ物質ＥＢであるものと理解される。結果として、本明細書に定義された小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、本明細書に定義されたＴＡＤＦ物質ＥＢであってもよく、そうでなくてもよい。
燐光、すなわち、励起三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）からの発光は、スピン禁止過程である。当業者に知られているように、燐光は、（分子内）スピン軌道相互作用（いわゆる（内部）重原子効果）を利用して促進（向上）される。本発明の文脈において、燐光物質ＰＢは、室温（すなわち、（約）２０℃）で燐光を発光することができる燐光エミッタである。
ここで、燐光物質ＰＢは、カルシウム（Ｃａ）の基準原子量より大きい基準原子量を有する元素のうち少なくとも１つの原子を含むことが好ましい。より好ましくは、本発明の文脈において、燐光物質ＰＢは、遷移金属原子、特に亜鉛（Ｚｎ）の標準原子量より大きい標準原子量を有する元素の遷移金属原子を含む。燐光物質ＰＢに好ましく含まれる遷移金属原子は、任意の酸化状態で存在する（及び各元素のイオンとして存在することもできる）。
有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される燐光物質ＰＢは、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｏｓ、Ｅｕ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ａｇ及びＣｕ、本発明の文脈において、好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔ及びＰｄ、より好ましくは、Ｉｒ及びＰｔの錯体ということが当業者に常識である。当業者は、光電子素子においていかなる物質が燐光物質ＰＢとして適しているか、及びそれらを合成する方法が分かっている。また、当業者は、光電子素子において燐光物質として使用するための燐光錯体の設計原理に慣れ、構造的変化を介して錯体の発光を調整する方法が分かっている。
当業者は、光電子素子に使用される燐光物質ＰＢとしていかなる物質が適しているか、及びそれらを合成する方法が分かっている。これと関連し、当業者は、特に、光電子素子において燐光物質ＰＢとして使用するための燐光錯体の設計原理に慣れ、構造的変化を介して錯体の発光を調整する方法が分かっている。
本発明による有機分子と共に使用可能な燐光物質ＰＢの非制限的な例（例えば、組成物の形態または光電子素子のＥＭＬにおいて、以下参照）は、最新技術に開示されている。例えば、以下の金属錯体は、本発明による有機分子と共に使用可能な燐光物質ＰＢである：
本発明の文脈において、小さい半値幅（ＦＷＨＭ）エミッタＳＢは、０．３５ｅＶ以下（≦０．３５ｅＶ）のＦＷＨＭを示す発光スペクトルを有する任意のエミッタ（すなわち、エミッタ物質）であり、好ましくは、０．３０ｅＶ以下（≦０．３０ｅＶ）、特に０．２５ｅＶ以下（≦０．２５ｅＶ）である。他に明示されない限り、これは、室温（すなわち、（約）２０℃）で各エミッタの発光スペクトルを基準として判断され、一般的にポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内で１～５重量％、特に２重量％のエミッタ重量で測定される。あるいは、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの発光スペクトルは、一般的に、室温（すなわち、（約）２０℃）でジクロロメタンまたはトルエンに０．００１～０．２ｍｇ／ｍＬのエミッタＳＢがある溶液で測定されうる。
小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、蛍光エミッタＦ、燐光エミッタ（例えば、燐光物質ＰＢ）及び／またはＴＡＤＦエミッタ（例えば、ＴＡＤＦ物質ＥＢ）である。本発明による有機分子、前述のＴＡＤＦ物質ＥＢ及び燐光物質ＰＢの場合、発光スペクトルは、室温（すなわち、（約）２０℃）でポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内で１０重量％のそれぞれの分子、ＥＢまたはＰＢのそれぞれのスピンコーティング膜から測定される。
当業者に知られているように、エミッタ（例えば、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢ）の半値幅（ＦＷＨＭ）は、それぞれの発光スペクトル（蛍光エミッタ用蛍光スペクトル及び燐光エミッタ用燐光スペクトル）から容易に決定される。報告された全てのＦＷＨＭ値は、一般的に、主発光ピーク（すなわち、強度が最も高いピーク）を示す。ＦＷＨＭ（ここで、好ましくは、電子ボルトｅＶで報告される）を決定する手段は、当業者の常識の一部である。例えば、発光スペクトルの主発光ピークが、発光スペクトルからナノメートル（ｎｍ）で得られた２つの波長λ１及びλ２において最大発光の半分（すなわち、最大発光強度の５０％）に達する場合、電子ボルト（ｅＶ）のＦＷＨＭは、一般的に、以下の方程式を使用して決定される：
Figure 2024515265000063
本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、有機エミッタであり、これは、本発明の文脈において、いかなる遷移金属も含まないということを意味する。好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、主に水素（Ｈ）、炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）及びボロン（Ｂ）元素で構成されるが、例えば、酸素（Ｏ）、ケイ素（Ｓｉ）、フッ素（Ｆ）及び臭素（Ｂｒ）を含むこともできる。
また、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、さらにＴＡＤＦを示してもよく、示さなくてもよい蛍光エミッタＦであることが好ましい。
好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、以下の要件のうち少なくとも１つを満たす：
（ｉ）ボロン（Ｂ）含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいＦＷＨＭエミッタＳＢ内の少なくとも１つの原子がボロン（Ｂ）であることを意味し、
（ｉｉ）多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも２つの芳香族環が共に縮合される（例えば、アントラセン、ピレンまたはそれらのアザ誘導体）。
より好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、以下の要件のうち少なくとも１つを満たす：
（ｉ）ボロン（Ｂ）含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいＦＷＨＭエミッタＳＢ内の少なくとも１つの原子がボロン（Ｂ）であることを意味し、
（ｉｉ）ピレンコア構造を含む。
最も好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、ボロン（Ｂ）含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいＦＷＨＭエミッタＳＢ内の少なくとも１つの原子がボロン（Ｂ）であることを意味する。
当業者は、前述の要件または好ましい特徴を満たす小さいＦＷＨＭエミッタＳＢを設計する方法が分かっている。
本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして好適な蛍光エミッタＦの種類は、周知の４，４－ジフルオロ－４－ボラ－３ａ，４ａ－ジアザ－ｓ－インダセン（ＢＯＤＩＰＹ）系物質であり、光電子素子におけるその構造的特徴及び応用が詳細に検討されており、当業者に一般的な知識である。また、最新技術は、そのような物質が合成される方法及び特定の発光色相を有するエミッタに達する方法を示す。
また、当業者は、下記に示したＢＯＤＩＰＹ基本構造が、

例えば、分子間π－π相互作用及び関連した自己消光により、光電子素子のエミッタとして理想的に適していないという事実に慣れている。
代案的な光電子素子用エミッタ物質は、前述のＢＯＤＩＰＹコア構造に結合された置換基として、体積が大きい（すなわち、立体的に要求される）基を有している。そのような体積の大きい基は、例えば、（多くの他のもののうち）アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルコキシ置換基または縮合された多環芳香族またはヘテロ芳香族でもあり、それらはいずれも選択的に置換される。ＢＯＤＩＰＹコアにおいて好適な置換基の選択は、当業者に明白であり、最新技術から容易に誘導されうる。そのような分子の合成及びその後の分子改良のために確立されてきた多数の合成経路に対しても同様である。
本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして適しているＢＯＤＩＰＹ系エミッタの例を下記に示した：



また、ＢＯＤＩＰＹコア構造の中心ボロン原子に結合されたフッ素置換基のうち１つまたは両方を、酸素原子を介して結合され、好ましくは、フッ素（Ｆ）またはトリフルオロメチル（ＣＦ３）のような電子求引置換基で選択的に置換されるアルコキシ基またはアリールオキシ基に代替することにより、光電子素子用エミッタに達することができるということは当業者に公知されている。そのようなエミッタ物質の例が下記に示されており、これは、下記に示された構造のみが本発明の文脈における好適な小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであるということを意味しない：
当業者は、事実上、最新技術で使用される全てのＢＯＤＩＰＹ系エミッタ及びその誘導体が、例えば、蛍光エミッタＦとして、特に小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして、本発明による有機分子と共に使用可能であるものと理解する。
本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢを提供するのに適している他の部類の分子は、ＮＲＣＴ（near-range-charge-transfer）エミッタである。
一般的なＮＲＣＴエミッタは、時間分解フォトルミネセンススペクトルで遅延された成分を示し、近距離ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ分離を示すものと文献に説明されている。
一般的なＮＲＣＴエミッタは、発光スペクトルで１つの発光帯のみを示し、一般的な蛍光エミッタは、振動進行により、複数の固有な発光帯域を示す。
当業者は、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして適しているＮＲＣＴエミッタを設計及び合成する方法が分かっている。
本明細書に定義されたような小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであり、本発明による有機分子と共に使用可能な追加蛍光エミッタＦ（以下参照）は、下記に示したボロン含有エミッタである：









ここで、これは、示された物質のみが本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして使用されることを意味しない。
小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして使用可能な蛍光エミッタＦの他のグループは、正確に１つの直接Ｂ－Ｎ結合を含むボロン含有エミッタである。当業者は、構造的に関連した化合物が本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして同等に適しているものと理解する。小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの非制限的な例は、下記構造を含むか、あるいはそれからなる正確に１つの直接Ｂ－Ｎ結合を含むボロン含有エミッタである：

当該構造は、さらに置換され、構造単位及び／または置換基が結合されて縮合された環系を形成することができる。
小さいＦＷＨＭエミッタＳＢとして使用可能なエミッタの特定の例（非制限的）は、以下の通りである：

蛍光エミッタＦを設計する１つのアプローチは、蛍光性の多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造の使用に依存する。後者は、本発明の文脈において、１以上の芳香族環またはヘテロ芳香族環、好ましくは、２以上の当該環を含む任意の構造であり、これは、より好ましくは、互いに縮合されるか、あるいは１以上の直接結合または連結原子を介して結合されている。すなわち、蛍光コア構造は、少なくとも１つ、好ましくは、単に１つの剛性共役π－システムを含む。
当業者は、蛍光エミッタＦのための蛍光コア構造を選択する方法が分かっている。蛍光エミッタＦの一般的な蛍光コア構造の非制限的な例は、下記の通りである：








当該文脈において、用語「蛍光コア構造」は、前記コアを含む任意の分子が潜在的に蛍光エミッタＦとして使用可能であることを示す。当業者は、そのような蛍光エミッタＦのコア構造が選択的に置換されていてもよく、どのような置換基がそれと係わって適しているということが分かっている。
当業者に知られているように、ＥＭＬのホスト物質ＨＢは、前述のＥＭＬを通過し、電子または正電荷を輸送することができ、ホスト物質ＨＢにドーピングされた少なくとも１つのエミッタ物質に励起エネルギーを移動させることができる。当業者は、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）のＥＭＬに含まれたホスト物質ＨＢが、一般的に電圧及び電流を印加するとき、前述の素子からの発光に大きく関与しないということを理解する。当業者は、また、任意のホスト物質ＨＢが、高い正孔移動度を示すｐ－ホストＨＰ、高い電子移動度を示すｎ－ホストＨＮ、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト物質ＨＢＰであるという事実が分かっている。
当業者に知られているように、ＥＭＬは、また、少なくとも１つのｐ－ホストＨＰ及び１つのｎ－ホストＨＮを有するいわゆる混合ホストシステムを含む。特に、ＥＭＬは、本発明による正確に１つのエミッタ物質、及びｎ－ホストＨＮとしての２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、ｐ－ホストＨＰとしてのＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、４，６－ジフェニル－２－（３－（トリフェニルシリル）フェニル）－１，３，５－トリアジン、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホストシステムを含む。
ＥＭＬは、少なくとも１つのｐ－ホストＨＰと１つのｎ－ホストＨＮがあるいわゆる混合ホストシステムを含む。ここで、ｎ－ホストＨＮは、ピリジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン及び１，２，３－トリアジンから誘導された基を含み、ｐ－ホストＨＰは、インドール、イソインドール、好ましくは、カルバゾールから誘導された基を含む。
当業者は、どのような物質が有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適なホスト物質であるかを知っている。最新技術で使用される任意のホスト物質が、本発明の文脈における好適なホスト物質ＨＢであるものと理解される。
本発明の文脈におけるｐ－ホスト物質ＨＰである物質ＨＢの非制限的な例は、下記に列挙されている：





本発明の文脈におけるｎ－ホスト物質ＨＮである物質ＨＢの非制限的な例は、下記に列挙されている：


当業者は、同一層、特に同一ＥＭＬに含まれた任意の物質だけでなく、隣接層にあり、それら隣接層間の界面で非常に近接した物質が共にエキシプレックスを形成することができるものと理解する。当業者は、エキシプレックスを形成する物質対、特にｐ－ホストＨＰ及びｎ－ホストＨＮの対を選択する方法、並びにＨＯＭＯ及び／またはＬＵＭＯエネルギー要求量を含む前述の物質対の２つの成分に対する選択基準が分かっている。すなわち、エキシプレックス形成が要求される場合、一成分、例えば、ｐ－ホスト物質ＨＰのＨＯＭＯは、他の成分、例えば、ｎ－ホスト物質ＨＮのＨＯＭＯよりエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶさらに高く、一成分、例えば、ｐ－ホスト物質ＨＰのＬＵＭＯは、他の成分、例えば、ｎ－ホスト物質ＨＮのＬＵＭＯよりエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶさらに高い。エキシプレックスが光電子素子、特にＯＬＥＤのＥＭＬに存在すれば、エキシプレックスがエミッタ物質の機能を有し、電圧と電流が当該素子に印加されるときに発光することができるということは、当業者の常識に属する。最新技術から、かつ一般的に知られているように、エキシプレックスは、非発光性でもあり、例えば、光電子素子のＥＭＬに含まれる場合、励起エネルギーをエミッタ物質に移動させることができる。
少なくとも１つの本発明による有機分子を含む組成物
本発明の一態様は、本発明による１以上の有機分子を含む組成物に係わるものである。本発明の一態様は、光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤ、特に前記素子のＥＭＬにおける前記組成物の用途に係わるものである。
以下、前述の組成物を説明するとき、場合によって、それぞれの組成物のうち、特定物質の含量を百分率の形態に言及する。特定実施形態において特に言及されない限り、全ての百分率は、重量百分率を示し、これは、重量百分率または重量％（（重量／重量）、（ｗ／ｗ）、ｗｔ％）と同一意味を有するという点に留意しなければならない。例えば、特定組成物において、本発明による１以上の有機分子の含量が例示的に３０％と言及する場合、これは、本発明による１以上の有機分子の（すなわち、結合されたそれら全ての分子の）総重量が３０重量％、すなわち、それぞれの組成物の総重量の３０％を占めることを意味するものと理解される。成分の好ましい含量を重量％で提供することにより、組成物が特定される度に、全ての成分の総含量は、１００重量％（すなわち、組成物の総重量）まで合算されるものと理解される。
本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物に係わる本発明の実施形態を説明する下記において、光電子素子、好ましくは、光電子素子のＥＭＬにおいて、最も好ましくは、ＯＬＥＤのＥＭＬにおいて、前述の組成物を使用するとき、それら組成物内の成分間で発生するエネルギー移動工程を言及するであろう。当業者は、そのような励起エネルギー移動工程が、光電子素子のＥＭＬにおいて組成物を使用するときに発光効率を向上させることができるものと理解する。
当業者は、励起エネルギー移動が（効率的に）発生するために、好ましくは、エネルギードナーの発光スペクトルとエネルギーアクセプターの吸収スペクトルとの間にスペクトルの重複があるものと理解する。また、当業者は、意図されたエネルギードナーが意図されたエネルギーアクセプターに比べてさらに高い励起状態エネルギー準位を有しなければならないものと理解し、すなわち、エネルギードナーの最低励起一重項状態Ｓ１（ドナー）のエネルギー準位Ｅ（Ｓ１）（ドナー）、及び／またはエネルギードナーの最低励起三重項状態Ｔ１（ドナー）のエネルギー準位Ｅ（Ｔ１）（ドナー）は、エネルギーアクセプターの最低励起一重項状態Ｓ１（アクセプター）のエネルギー準位Ｅ（Ｓ１）（アクセプター）、及び／またはエネルギーアクセプターの最低励起三重項状態Ｔ１（アクセプター）のエネルギー準位Ｅ（Ｔ１）（アクセプター）よりエネルギーが高いことが好ましい。前述の好ましい基準を満たす物質を選択することは、発明段階なしに当業者の標準知識に基づいて容易に達成される。励起状態エネルギーを決定する方法、吸収及び発光スペクトルを記録する方法についての実験的細部事項は、本文の後項で提供される。
本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物を記述するとき、特定物質が他の物質と「異なる」点も指摘されるであろう。これは、互いに「異なる」物質が同一化学構造を有しないということを意味する。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｄ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、
（ｅ）選択的に（ａ）の有機分子と異なっており、かつ（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢと異なる１以上の蛍光エミッタＦ、及び
（ｆ）選択的に１以上の溶媒及び／または染料、
ここで、任意の（ａ）～（ｅ）の物質（前記定義されたような同一グループの物質、及び／または前記定義されたような相異なっているグループの物質）は、選択的に１以上のエキシプレックスを形成し、
ここで、（ｅ）の蛍光エミッタＦが組成物に存在しない場合、（ａ）及び／または（ｃ）及び／または（ｄ）のうち少なくとも１つの物質、及び／または少なくとも１つのエキシプレックスは、エミッタ物質である。
少なくとも１つの本発明による有機分子及び（選択的に）少なくとも１つのホスト物質Ｈ Ｂ を含む組成物
本発明による組成物の一実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子、及び選択的に本発明の分子と構造的に異なる少なくとも１つのホスト物質ＨＢを含む組成物に係わるものである。
好ましくは、前述の組成物の少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのエミッタ物質は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１０重量％の各エミッタのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光で光を発光する。存在する場合、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢは、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのエミッタ物質の最低励起一重項状態よりエネルギーがさらに高い最低励起一重項状態Ｓ１（ＨＢ）を有することが好ましい。存在する場合、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢは、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのエミッタ物質に励起エネルギーを移動させることができることが好ましい。励起エネルギーは、また、本発明による相異なっている有機分子間で移動し、ここで、励起エネルギーが少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのエミッタ物質に移動することが特に好ましい。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、及び
（ｃ）選択的に１以上の溶媒。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、及び
（ｂ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
ここで、組成物中のホスト物質ＨＢの分率（重量％）は、本発明による有機分子の分率（重量％）より高く、好ましくは、組成物中のホスト物質ＨＢの分率（重量％）は、本発明による有機分子の分率（重量％）より２倍高い。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９５重量％、特に４０～９０重量％の、本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、及び
（ｃ）０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の１以上の溶媒、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｃ）の物質の総重量は１００重量％である。
少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦと共に、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む組成物
組成物の好ましい実施形態は、少なくとも１つの本発明による有機分子、及び少なくとも１つの本発明の分子ではない蛍光エミッタＦ（前記定義された通り）を含む組成物に係わるものである（すなわち、本発明による有機分子が蛍光エミッタである場合、追加蛍光エミッタＦが組成物に存在することができる）。
この場合、本発明による任意の有機分子及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦは、エミッタ物質の役割を行うことができるが、好ましくは、光電子素子のＥＭＬで使用される場合、組成物からの発光は、主に（すなわち、５０％超過、好ましくは、６０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またさらに好ましくは、９０％超過）少なくとも１つ、好ましくは、正確に１つの、本発明の分子と構造的に異なる（追加）蛍光エミッタＦに起因する。さらに、励起エネルギーは、好ましくは、当該組成物内の相異なっている物質間で、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢ（存在する場合）から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのＴＡＤＦ物質ＥＢに、及び少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに移動する。励起エネルギーは、また、以下から選択された組成物内の物質間に移動することが好ましい：本発明による少なくとも１つの有機分子及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦ、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに。少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが特に好ましい。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上の蛍光エミッタＦ、及び
（ｄ）選択的に１以上の溶媒、
ここで、グループ（ｃ）の少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましい。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、及び
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の蛍光エミッタＦ、
ここで、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｃ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ａ）の有機分子の分率（％）は、グループ（ｃ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より５倍高い。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）３０～９８．９重量％、好ましくは、４８～９４．５重量％、特に６５～８９重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１２重量％、特に１～５重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上の（追加）蛍光エミッタＦ、及び
（ｄ）選択的に０～６８．９重量％、好ましくは、０～４６．５重量％、特に０～２４重量％の１以上の溶媒、
ここで、（ｃ）の少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましく、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｄ）の物質の総重量は１００重量％である。
少なくとも１つの（追加）ＴＡＤＦ物質Ｅ Ｂ と共に、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物
組成物の他の好ましい実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子、及び本発明の分子ではない、すなわち、構造的に異なる少なくとも１つのＴＡＤＦ物質ＥＢ（前記定義された通り）を含む組成物に係わるものである。
この場合、本発明による少なくとも１つの有機分子及び少なくとも１つのＴＡＤＦ物質ＥＢから選択される任意の物質は、エミッタ物質の役割を行うことができる。さらに、励起エネルギーは、当該組成物内の相異なっている物質間で、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢから、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのＴＡＤＦ物質ＥＢに、及び／または、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子に移動する。励起エネルギーは、また、本発明による少なくとも１つの有機分子及び少なくとも１つのＴＡＤＦ物質ＥＢから選択される組成物内の物質間で、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのエミッタ物質に移動することが好ましい。少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子、及びエミッタ物質として作用する少なくとも１つのＴＡＤＦ物質ＥＢは、 室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１０重量％の各エミッタのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光することが好ましい。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、及び
（ｄ）選択的に１以上の溶媒。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、及び
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
ここで、グループ（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢの分率（重量％）は、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢの分率（重量％）は、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）より少なくとも２倍以上高い。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）０～９８．９重量％、好ましくは、２０～９４．５重量％、特に４０～８９重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）０．１～５０重量％、好ましくは、０．５～４０重量％、特に１～３０重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、及び
（ｄ）選択的に０～９８．９重量％、好ましくは、２０～７４．５重量％、特に３０～４９重量％の１以上の溶媒、
ここで、（ａ）及び／または（ｃ）のうち少なくとも１つの物質は、エミッタ物質であり、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｄ）の物質の総重量は１００重量％である。
少なくとも１つの（追加）ＴＡＤＦ物質Ｅ Ｂ 及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦと共に、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物
組成物のさらに他の好ましい実施形態は、本発明による１以上の有機分子、本発明の有機分子ではない１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ（前記定義された通り）、及び本発明の有機分子ではない１以上の（追加）蛍光エミッタＦ（前記定義された通り）を含む組成物に係わるものである。
この場合、本発明による少なくとも１つの有機分子、少なくとも１つの（追加）ＴＡＤＦ物質ＥＢ及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦから選択された任意の物質は、エミッタ物質の役割を行うことができる。しかし、好ましくは、光電子素子のＥＭＬに使用される場合、組成物からの発光は、主に（すなわち、５０％超過、好ましくは、６０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またさらに好ましくは、９０％超過）本発明の分子ではない少なくとも１つ、好ましくは、正確に１つの（追加）蛍光エミッタＦに起因する。少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが特に好ましい。さらに、励起エネルギーは、好ましくは、当該組成物内の相異なっている物質間で、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢ（存在する場合）から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのＴＡＤＦ物質ＥＢに、及び少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに移動する。励起エネルギーは、また、以下から選択された組成物内の物質間で移動することが好ましい：本発明による少なくとも１つの有機分子、少なくとも１つの（追加）ＴＡＤＦ物質ＥＢ、及び少なくとも１つ（追加）蛍光エミッタＦ、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）ＴＡＤＦ物質ＥＢに、及び／または、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の（追加）ＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｄ）（ａ）の有機分子と異なっており、（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢとも異なる１以上の（追加）蛍光エミッタＦ、及び
（ｅ）選択的に１以上の溶媒、
ここで、（ｄ）の少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましい。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、及び
（ｄ）（ａ）の有機分子と異なっており、（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢとも異なる１以上の（追加）蛍光エミッタＦ、
ここで、グループ（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢの分率（重量％）は、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢの分率（重量％）は、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）より少なくとも２倍高く、
ここで、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｄ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｄ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より少なくとも２倍高い。
一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）０～９８．８重量％、好ましくは、０～９４重量％、特に０～８８重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）０．１～９８．９重量％、好ましくは、０．５～９４．５重量％、特に１～８９重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｄ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１２重量％、特に１～５重量％の、（ａ）の有機分子と異なっており、（ｃ）のＴＡＤＦ物質ＥＢとも異なる１以上の（追加）蛍光エミッタＦ、及び
（ｅ）選択的に０～９８．８重量％、好ましくは、０～９４重量％、特に０～８８重量％の１以上の溶媒、
ここで、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦ（すなわち、（ｄ）の物質）は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましく、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｅ）の物質の総重量は１００重量％である。
少なくとも１つの燐光物質Ｐ Ｂ と共に、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物
組成物のさらに他の好ましい実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子、及び本発明の有機分子ではない少なくとも１つの燐光物質ＰＢ（前記定義された通り）を含む組成物に係わるものである。
この場合、本発明による少なくとも１つの有機分子及び少なくとも１つの燐光物質ＰＢから選択される任意の物質は、エミッタ物質の役割を行うことができる。
光電子素子のＥＭＬに使用される場合、前述の組成物からの発光が、主に（すなわち、５０％超過、好ましくは、６０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またさらに好ましくは、９０％超過）少なくとも１つの燐光物質ＰＢに起因する場合、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子の最低励起一重項状態Ｓ１が、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢの最低励起三重項状態Ｔ１よりエネルギー的に高いことが好ましい。その後、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子が、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢに励起エネルギーを移動させることが好ましい。
光電子素子のＥＭＬに使用される場合、前述の組成物からの発光が、主に（すなわち、５０％超過、好ましくは、６０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またさらに好ましくは、９０％超過）本発明による少なくとも１つの有機分子に起因する場合、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢの最低励起三重項状態Ｔ１が、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子の最低励起三重項状態Ｔ１よりエネルギー的に高いことが好ましい。その後、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢが、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子に励起エネルギーを移動させることが好ましい。前述のように、本発明による有機分子は、本願で定義されたようなＴＡＤＦ物質ＥＢであることが一般的に好ましい（前記参照）。この場合、前述の組成物において、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢは、当業者の常識の一部を形成する外部重原子効果により、組成物に含まれた少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのＴＡＤＦ物質ＥＢ内で、ＲＩＳＣプロセスの効率を向上させることができる。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、及び
（ｄ）選択的に１以上の溶媒、
ここで、（ａ）及び／または（ｃ）の少なくとも１つの物質は、エミッタ物質である。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、及び
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、
ここで、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｃ）の燐光物質ＰＢの分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｃ）の燐光物質ＰＢの分率（重量％）より少なくとも２倍高い。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～９９．５重量％、好ましくは、５～５０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）０～９８．５重量％、好ましくは、３５～９４重量％、特に６０～８８重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）０．５～２０重量％、好ましくは、１～１５重量％、特に２～１０重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、及び
（ｄ）０～９８．５重量％、好ましくは、０～５９重量％、特に０～２８重量％の１以上の溶媒、
ここで、（ａ）及び／または（ｃ）のうち少なくとも１つの物質は、エミッタ物質であり、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｄ）の物質の総重量は１００重量％である。
少なくとも１つの燐光物質Ｐ Ｂ 及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦと共に、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物
組成物のさらに他の好ましい実施形態は、本発明による少なくとも１つの有機分子、本発明の分子ではない少なくとも１つの燐光物質ＰＢ（前記定義された通り）、及び本発明の分子ではない少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦ（前記定義された通り）を含む組成物に係わるものである。
この場合、本発明による少なくとも１つの有機分子、少なくとも１つの燐光物質ＰＢ及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦから選択される任意の物質は、エミッタ物質の役割を行うことができる。しかし、好ましくは、光電子素子のＥＭＬに使用される場合、組成物からの発光は、主に（すなわち、５０％超過、好ましくは、６０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またさらに好ましくは、９０％超過）本発明の分子ではない、少なくとも１つ、好ましくは、正確に１つの（追加）蛍光エミッタＦに起因する。少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが特に好ましい。さらに、励起エネルギーは、好ましくは、当該組成物内の相異なっている物質間で、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれのホスト物質ＨＢ（存在する場合）から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢ、及び少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに移動する。励起エネルギーは、また、以下から選択される組成物内の物質間で移動することが好ましい：本発明による少なくとも１つの有機分子、少なくとも１つの燐光物質ＰＢ、及び少なくとも１つの（追加）蛍光エミッタＦ、特に、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子、及び／または、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢから、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦに。好ましくは、励起エネルギーは、また、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの本発明による有機分子から、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの燐光物質ＰＢに移動する。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）選択的に（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、
（ｄ）（ａ）の有機分子と異なっており、（ｃ）の燐光物質ＰＢとも異なる１以上の蛍光エミッタＦ、及び
（ｅ）選択的に１以上の溶媒、
ここで、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦ（すなわち、（ｄ）の物質）は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましい。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｃ）（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、及び
（ｄ）（ａ）の有機分子と異なっており、（ｃ）の燐光物質ＰＢとも異なる１以上の蛍光エミッタＦ、
ここで、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｃ）の燐光物質ＰＢの分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｃ）の燐光物質ＰＢの分率（重量％）より少なくとも２倍高く、
ここで、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｄ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より高く、好ましくは、グループ（ａ）の有機分子の分率（重量％）は、グループ（ｄ）の蛍光エミッタＦの分率（重量％）より少なくとも５倍高い。
一実施形態において、組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）１～９９．８重量％、好ましくは、５～５０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）０～９８．８重量％、好ましくは、３５～９４重量％、特に６０～８８重量％の、本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質ＨＢ、
（ｃ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１０重量％、特に１～３重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光物質ＰＢ、
（ｄ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１２重量％、特に１～５重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上の（追加）蛍光エミッタＦ、及び
（ｅ）０～９８．８重量％、好ましくは、０～５９重量％、特に０～２８重量％の１以上の溶媒、
ここで、少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの（追加）蛍光エミッタＦ（すなわち、（ｄ）の物質）は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の各ＳＢのスピンコーティング膜から測定された発光スペクトルにおいて、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有する緑色光を発光する、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢであることが好ましく、
ここで、特定実施形態において、グループ（ａ）～（ｅ）の物質の総重量は１００重量％である。
本発明の更なる態様及び実施形態
好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）が２０％以上、より好ましくは、３０％以上、より一層好ましくは、４０％以上、特に５０％以上、特に６０％以上、特に７０％以上、またさらに好ましくは、８０％以上であり、ここで、本発明による有機分子のＰＬＱＹは、本文の後項で説明されたように、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内の１０重量％の有機分子を有するスピンコーティング膜から決定される。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、１０重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて測定するとき、５０μｓ以下、好ましくは、２５μｓ以下、より好ましくは、１５μｓ以下、より一層好ましくは、１０μｓ以下、特に８μｓ以下、特に６μｓ以下、特に好ましくは、４μｓ以下の遅延励起状態寿命を有する。
更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、１０重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、０．６０ｅＶ未満、好ましくは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．４０ｅＶ未満の半値幅（ＦＷＨＭ）を有する。
更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、１０重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、５０μｓ以下、好ましくは、２５μｓ以下、より好ましくは、１５μｓ以下、より一層好ましくは、１０μｓ以下、特に８μｓ以下、特に６μｓ以下、特に好ましくは、４μｓ以下の遅延励起状態寿命を有し、０．６０ｅＶ未満、好ましくは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．４０ｅＶ未満の半値幅（ＦＷＨＭ）を有する。
本発明の更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、（約）２０℃）で、１０重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて測定するとき、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、０．６０ｅＶ未満、好ましくは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．４０ｅＶ未満の半値幅（ＦＷＨＭ）を有する。
本発明の更なる態様は、本発明による有機分子を製造する方法に係わるものであり、当該方法は、パラジウム触媒クロスカップリング反応及び芳香族求核置換反応を含む：
本発明によれば、２位においてカップリング基ＣＧ１で置換され、４位においてカップリング基ＣＧ２で置換された１－フルオロベンゼンＥ２を出発物質として使用し、１つはカップリング基ＣＧ３で置換され（反応物Ｅ３）、他の１つはカップリング基ＣＧ４で置換された（反応物Ｅ４）２つのヘテロ環と反応させる。カップリング基ＣＧ１及びＣＧ４は、ＣＧ１の位置にＥ４のヘテロ環を導入するための反応対として選択される。したがって、カップリング基ＣＧ２及びＣＧ３は、ＣＧ２の位置にＥ３のヘテロ環を導入するための反応対として選択される。好ましくは、いわゆる鈴木カップリング反応が使用される。ここで、ＣＧ１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択され、ＣＧ４は、ボロン酸基またはボロン酸エステル基、特にボロン酸ピナコールエステル基であるか、あるいはＣＧ１は、ボロン酸基またはボロン酸エステル基、特にボロン酸ピナコールエステル基であり、ＣＧ４は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。同様に、ＣＧ２は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択され、ＣＧ３は、ボロン酸基またはボロン酸エステル基、特にボロン酸ピナコールエステル基であるか、あるいはＣＧ２は、ボロン酸基またはボロン酸エステル基、特にボロン酸ピナコールエステル基であり、ＣＧ３は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。Ｅ３とＥ２、及びＥ４とＥ２のカップリング反応を通じて相異なっているヘテロ環を導入するために、先にＥ２がＥ３と反応し、生成された中間体が後続してＥ４と反応してＥ１が得られるか、あるいは先にＥ２がＥ４と反応し、生成された中間体が後続してＥ３と反応してＥ１が得られるということを、当業者であれば、知っている。
芳香族求核置換反応において、窒素ヘテロ環とアリールハライド、好ましくは、アリールフルオリドの反応のために、典型的な条件は、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性極性溶媒において、リン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の使用を含む。
当業者は、アリールハライドとの芳香族求核置換反応において、窒素ヘテロ環の反応に適している多数の構造が分かっている。
窒素ヘテロ環に対する非制限的な例は、下記に列挙されている（ＣＡＳ番号は、構造下の括弧内に表される）：
本発明の更なる態様は、光電子部品または素子、好ましくは、本発明による１以上の有機分子を含む光電子素子を製造する方法に係わるものである。
本発明の更なる態様は、本発明による有機分子、または本発明による有機分子を含む組成物が使用される光電子素子の製造方法に係わるものである。
光電子素子、特に本発明による少なくとも１つの有機分子を含むＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。
ＯＬＥＤの個々の層を形成するための公知の方法は、下記を含む：
－昇華工程による蒸着、
－有機気相蒸着工程による蒸着、
－キャリアガス昇華工程による蒸着、
－溶液処理またはプリント。
本発明の更なる態様は、光電子素子を製造する方法に係わるものであり、ここで、本発明による有機分子、または本発明による有機分子を含む組成物が使用され、特に真空蒸着方法を使用して、または溶液から有機分子を処理する段階を含む。
本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤのような光電子素子を製造するのに使用される方法は、当業者に公知されている。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
好ましくは、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、１以上の層が、物質が１０－５ｍｂａｒと１ｂａｒとの間の圧力で適用されるＯＶＰＤ（有機気相蒸着）工程またはキャリアガス昇華の助けによってコーティングされることを特徴とする。この工程の特別な場合は、物質がノズルを介して直接適用されて構造化されるＯＶＪＰ（有機気相ジェットプリンティング）工程である。
また、好ましくは、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、１以上の層が、例えば、スピンコーティングにより、あるいは、例えば、スクリーン印刷、フレキソグラフィック印刷、ノズル印刷またはオフセット印刷、しかし、特に好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘導熱画像、熱転写印刷）またはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷工程により、溶液から生成されることを特徴とする。このためには、溶解性化合物が必要である。化合物の適切な置換を通じて、高い溶解度を達成することができる。
例えば、１以上の層が溶液から適用され、１以上の追加層が気相蒸着によって適用されるハイブリッド工程も可能である。したがって、例えば、溶液から発光層を適用し、蒸着によって電子輸送層を適用することができる。
それら工程／方法は、一般的に当業者に知られており、本発明による少なくとも１つの分子を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に発明段階なしに適用される。
更なる態様において、本発明は、下記段階を含む、光を発生させる方法、特に５００～５６０ｎｍの波長の緑色光を発生させる方法に係わるものである：
（ｉ）本発明による有機分子を含む光電子素子を提供する段階、及び
（ｉｉ）前記素子に電流を加える段階。
光を発生させる有機エレクトロルミネッセンス素子の核心要素は、一般的に、正極と負極との間に位置した少なくとも１つの発光層（ＥＭＬ）である。有機エレクトロルミネッセンス素子の正極と負極に電圧（及び電流）を加えれば、正極と負極からそれぞれ正孔と電子が注入される。正孔輸送層（ＨＴＬ）は、一般的に、発光層（ＥＭＬ）と正極との間に位置し、電子輸送層（ＥＴＬ）は、一般的に、発光層（ＥＭＬ）と負極との間に位置する。異なる層が順次に配置される。その後、ＥＭＬにおいて、正孔と電子との再結合により、高いエネルギーの励起子が生成される。そのような励起状態（例えば、Ｓ１のような一重項状態及び／またはＴ１のような三重項状態）の基底状態Ｓ０への減衰は、好ましくは、光発光を引き起こす。
軌道エネルギー、励起状態エネルギー及びΔＥ ＳＴ の決定
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定される。最高被占軌道エネルギーＥＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、サイクリックボルタンメトリー測定から０．１ｅＶの精度で決定される。
Figure 2024515265000101
吸収スペクトルは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、一般的にポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のそれぞれの物質のスピンコーティング膜から測定される。本発明による有機分子の場合、一般的にＴＡＤＦ物質ＥＢの場合及び燐光物質ＰＢの場合、スピンコーティングされたＰＭＭＡフィルム内のそれぞれの物質の濃度は、他に言及されない限り、１０重量％である。本発明の分子と異なっており、本願に定義されたＴＡＤＦ物質ＥＢではないホスト物質ＨＢに対し、吸収スペクトルは、典型的にそれぞれのホスト物質ＨＢのニートフィルムから測定される。本発明の分子ではない蛍光エミッタＦの場合、特に、それらが本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢである場合、吸収スペクトルは、典型的にＰＭＭＡ内の１～５％、好ましくは、２重量％のＦ濃度を有するそれぞれのエミッタ物質のスピンコーティング膜から測定される。代案としては、吸収スペクトルは、また、例えば、ジクロロメタンまたはトルエン内の各分子の溶液から記録され、ここで、溶液の濃度は、一般的に、最大吸光度が好ましくは０．１～０．５範囲になるように選択される。
他に言及しない限り、第１励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、一般的に、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のそれぞれの物質のスピンコーティング膜から、７７Ｋ（定常状態スペクトル）での燐光スペクトル開始（onset）から決定される。燐光物質ＰＢのみに対し、燐光スペクトルは、室温（すなわち、（約）２０℃）で記録される。本発明による有機分子の場合、一般的にＴＡＤＦ物質ＥＢの場合及び燐光物質ＰＢの場合、スピンコーティングされたＰＭＭＡフィルム内のそれぞれの物質の濃度は、他に言及されない限り、１０重量％である。本発明の分子と異なっており、本願に定義されたＴＡＤＦ物質ＥＢではないホスト物質ＨＢに対し、吸収スペクトルは、典型的にそれぞれのホスト物質ＨＢのニートフィルムから測定される。本発明の分子ではない蛍光エミッタＦの場合、特に、それらが本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢである場合、吸収スペクトルは、典型的にＰＭＭＡ内の１～５％、好ましくは、２重量％のＦ濃度を有するそれぞれのエミッタ物質のスピンコーティング膜から測定される。ΔＥＳＴ値が小さいＴＡＤＦ物質ＥＢの場合、項間交差及び逆項間交差の両方が低温でも発生しうる。結果として、７７Ｋでの発光スペクトルは、Ｓ１及びＴ１状態の両方からの発光を含む。しかし、三重項エネルギーの寄与／価値が一般的に優れているものと見なされる。
他に言及しない限り、第１励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、蛍光スペクトルの開始から決定され（定常状態スペクトル）、典型的にポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内のそれぞれの物質のスピンコーティング膜から決定される。本発明による有機分子及び一般的にＴＡＤＦ物質ＥＢの場合、スピンコーティングされたＰＭＭＡフィルム内のそれぞれの物質の濃度は、他に言及されない限り、１０重量％である。本発明の分子と異なっており、本願に定義されたＴＡＤＦ物質ＥＢではないホスト物質ＨＢに対し、吸収スペクトルは、典型的にそれぞれのホスト物質ＨＢのニートフィルムから測定される。本発明の分子ではない蛍光エミッタＦの場合、特に、それらが本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢである場合、吸収スペクトルは、典型的にＰＭＭＡ内の１～５％、好ましくは、２重量％のＦ濃度を有するそれぞれのエミッタ物質のスピンコーティング膜から測定される。しかし、効率的な項間交差を示す燐光物質ＰＢの場合、室温発光（一般的に、エミッタの１０重量％を有するＰＭＭＡ内のＰＢのスピンコーティング膜から測定される）は、（ほとんど）蛍光ではない燐光である。この場合、常温（すなわち、（約）２０℃）で発光スペクトルの開始は、前述の第１励起三重項状態Ｔ１のエネルギーを決定するのに使用され、第１励起一重項状態Ｓ１のエネルギーを決定するのに使用されない。
他に言及しない限り、第１（すなわち、最低）励起一重項状態Ｓ１と第１（すなわち、最低）励起三重項状態Ｔ１とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値は、第１励起一重項状態エネルギー及び第１励起三重項状態エネルギーを基準に決定され、それらは、前述の通りである。
実施例
一般合成方式Ｉ
例示的に、一般合成方式Ｉは、本発明による有機分子Ｍ１に対する合成方式を提供する。
一般合成方式ＩＩ
一般合成方式ＩＩは、本発明による有機分子Ｍ２に対する合成方式を提供する。
Figure 2024515265000103
 ここで、ＷがＮの場合、ＹはＣＨであり、ＹがＮの場合、ＷはＣＨである。Ｘはハロゲンであり、好ましくは、ＣｌまたはＢｒである。
一般合成方式ＩＩＩ
例示的に、一般合成方式ＩＩＩは、本発明による有機分子Ｍ２に対する合成方式を提供する。
合成のための一般手順：
合成方式Ｉのための手順
手順１
窒素雰囲気下で、脱水ジオキサンを、２，４－ジブロモ－１－フルオロベンゼンＥ１（１．００当量、ＣＡＳ １４３５－５３－６）、ビス（ピナコラート）ジボロンＥ２（２．４０当量、ＣＡＳ ７３１８３－３４－３）、酢酸カリウム（６．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２当量、ＣＡＳ ５１３６４－５１－３）及びＸＰｈｏｓ（０．０８、ＣＡＳ ５６４４８３－１８－７）に添加し、次いで、窒素を１０分間パージする。ＧＣ／ＭＳ及びＴＬＣによって判断されるように、Ｅ１の完全な切り替えに達するまで、反応混合物を１００℃で撹拌する。室温に冷却した後、活性炭とｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（ｋｉｅｓｅｌｇｕｒ）を混合物に添加し、１５分間撹拌した後、真空吸入によって濾過する。濾液をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。得られた粗生成物をｎ－ヘキサンで精製して再結晶し、Ｐ１を固体として得た。
手順２
窒素雰囲気下で、ジオキサンと水の混合物（４：１の割合）を、ボロンピナコールエステルＰ１（１．００当量、手順１の生成物）、２－クロロピリミジン－５－カルボニトリルＥ３（２．１０当量、ＣＡＳ １７５３－５０－０）、リン酸三カリウム（４．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０６当量、ＣＡＳ ５１３６４－５１－３）、及びトリシクロへキシルホスフィン（０．１２、ＣＡＳ ２６２２－１２－２）に添加し、次いで、窒素を１０分間パージする。ＧＣ／ＭＳ及びＴＬＣによって判断されるように、ボロンピナコールエステルＥ３の完全な切り替えに達するまで、反応混合物を１００℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物に水を添加し、生成された沈殿物を真空吸入によって除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ、洗浄または再結晶によって精製し、Ｐ２を固体として得た。
手順３
Ｐ２（１．００当量、手順２の生成物）、Ｅ４（１．００当量）及び炭酸カリウム（１．５０当量）を、窒素雰囲気下で、脱水ＤＭＦに溶解させ、９０℃で２４時間撹拌する（ＬＣ／ＭＳ及びＴＬＣを介して、反応がモニタリングされる）。次いで、反応混合物を、水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、Ｍ１を固体として得る。
合成方式ＩＩのための手順
手順４
窒素雰囲気下で、ＴＨＦと水の混合物（４：１の割合）を、３－シアノ－４－フルオロフェニルボロン酸Ｅ１’（１．００当量、ＣＡＳ ２１４２１０－２１－６）、ハロゲン化ピリミジン－カルボニトリル誘導体Ｅ３’（１．００当量）、炭酸カリウム（２．００当量）、及び［１，１’－］ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０１５当量、ＣＡＳ ７２２８７－２６－４）に添加し、次いで、窒素を１０分間パージする。ＧＣ／ＭＳ及びＴＬＣによって判断されるように、ボロン酸Ｅ１’の完全な切り替えに達するまで、反応混合物を８０℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をジクロロメタン及び水で抽出した。有機抽出物は、減圧下で濃縮される。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ、洗浄または再結晶によって精製し、Ｐ１’を固体として得た。
手順５
Ｐ１’（１．００当量、手順４の生成物）、Ｅ４（１．００当量）及びリン酸三カリウム（２．００当量）を、窒素雰囲気下で、脱水ＤＭＳＯに溶解させ、８０℃で２４時間撹拌する（ＬＣ／ＭＳ及びＴＬＣを介して、反応がモニタリングされる）。次いで、反応混合物を、水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をカラムクロマトグラフィ、洗浄または再結晶によって精製し、Ｍ２を固体として得る。
合成方式ＩＩＩのための手順
手順６
５－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリルＥ１”（１．００当量）、Ｅ４（１．００当量）及びリン酸三カリウム（２．００当量）を、窒素雰囲気下で、脱水ＤＭＳＯに溶解させ、１２０℃で１６時間撹拌する（ＬＣ／ＭＳ及びＴＬＣを介して、反応がモニタリングされる）。次いで、反応混合物を、水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄する。粗生成物をカラムクロマトグラフィ、洗浄または再結晶によって精製し、Ｐ１”を固体として得る。
手順７
窒素雰囲気下で、脱水トルエンを、Ｐ１”（１．００当量、手順６の生成物）、ビス（ピナコラート）ジボロンＥ２（２．４０当量、ＣＡＳ ７３１８３－３４－３）、酢酸カリウム（６．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２当量、ＣＡＳ ５１３６４－５１－３）及びＸＰｈｏｓ（０．０８、ＣＡＳ ５６４４８３－１８－７）に添加し、次いで、窒素を１０分間パージする。ＬＣＣ／ＭＳ及びＴＬＣによって判断されるように、Ｐ１”の完全な切り替えに達するまで、反応混合物を１００℃で撹拌する。室温に冷却した後、活性炭とｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を混合物に添加し、１５分間撹拌した後、真空吸入によって濾過する。濾液をｎ－ヘキサンまたはメタノールに添加し、粗固体を沈殿させた。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、Ｐ２”を固体として得た。
手順８
窒素雰囲気下で、ジオキサンと水の混合物（４：１の割合）を、Ｐ２”（１．００当量、手順７の生成物）、ハロゲン化ピリミジン－カルボニトリル誘導体Ｅ３’（１．１０当量）、炭酸カリウム（２．００当量）、及び［１，１’－］ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０１５当量、ＣＡＳ ７２２８７－２６－４）に添加し、次いで、窒素を１０分間散布する。ＬＣ／ＭＳ及びＴＬＣによって判断されるように、ピナコールボロン酸エステルＰ２”の完全な切り替えに達するまで、反応混合物を１００℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物に水を添加し、生成された沈殿物を真空吸入によって除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ、洗浄または再結晶によって精製し、Ｍ２を固体として得た。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、各化合物（例えば、本発明による有機分子、一般的なＴＡＤＦ物質ＥＢ、一般的なホスト物質ＨＢ、一般的な燐光物質ＰＢ、及び一般的な蛍光エミッタＦ）の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及びカウンター電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温（すなわち、（約）２０℃）で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。内部標準としてフェロセンを使用して、当該目的のために使用されたフェロセンの文献値と共に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯデータを校正した。
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
他に言及しない限り、成分の光物理的測定は、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内のそれぞれの成分（例えば、本発明による有機分子、一般的なＴＡＤＦ物質ＥＢ、一般的なホスト物質ＨＢ、一般的な燐光物質ＰＢ、及び一般的な蛍光エミッタＦ）のスピンコーティング膜から行われる。他に言及しない限り、そのようなスピンコーティングされたＰＭＭＡフィルムの成分濃度は、以下の通りである：
・本発明による全ての有機分子：ＰＭＭＡ内の１０重量％
・本願に定義されたようなＴＡＤＦ物質ＥＢ：ＰＭＭＡ内の１０重量％
・本願に定義されたような燐光物質ＰＢ：ＰＭＭＡ内の１０重量％
・本発明による有機分子の一部を形成しない、本願に定義されたような蛍光エミッタＦ、特に、それらが本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢである場合：ＰＭＭＡ内の１～５重量％、好ましくは、２重量％。
しかし、本発明による有機分子ではなく、本願に定義されたようなＴＡＤＦ物質ＥＢまたは燐光物質ＰＢまたは蛍光エミッタＦではないホスト物質ＨＢの場合、ＨＢのスピンコーティングされたニートフィルムが、ＰＭＭＡフィルムの代わりに使用される。
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は１．０ｍｇ／ｍｌであり、典型的に適切な溶媒であるトルエン／ＤＣＭに溶解される。
プログラム：２０００Ｕ／分で７～３０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
吸収測定
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、２７０ｎｍ以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
フォトルミネセンス分光法
フォトルミネセンス分光法の測定のために、Horibaの蛍光分光計「Fluoromax 4P」が使用される。
燐光エミッタからの定常状態蛍光スペクトル及び燐光スペクトルは、室温で記録される。基本操作方式は、次の通りである：連続光源（キセノンアークランプ）を、適切な波長帯域を選択する励起単色計に照らす。この単色励起光は、発光を発光する試料に向かう。試料がスピンコーティングまたは蒸着されたフィルムである場合、測定する間、それをキュベットに入れ、窒素雰囲気を維持する。発光は、測定中に変更される波長帯域を選択し、光子計数検出器（Ｒ９２８Ｐ光電子増倍管）に照らす二番目の発光単色計に向かう。検出器からの信号は、データを処理及び表示可能なシステムコントローラとホストコンピュータに報告される。
ＴＡＤＦエミッタからの燐光スペクトルは、７７Ｋで記録される。基本操作方式は、次の通りである：励起には、パルス光源（パルスキセノンランプ）が使用され、２５Ｈｚで作動する。ゲート及び遅延生成器を含む制御モジュールは、励起と感知との間のタイミングを制御するのに使用される。一般的なデータ収集シーケンスは、制御モジュールが感知するパルスランプのフラッシュから始まる。光が励起単色計に入って分散される。単色計からの単色光は、サンプルを励起させる。サンプルは、測定する間、液体窒素で充填されたガラスデュワー容器に配置される。サンプルからの光の発光は、発光単色計を通じて、光子計数光電子増倍管－チューブ検出器に伝達される。制御モジュールは、検出器から信号をインターセプトし、既定のサンプリング時間（サンプルウィンドウ）の長さの間、フラッシュ（初期遅延）以後のゲーティングされた部分の信号のみを収集する。ゲーティング前後に到着する全ての信号は無視される。初期遅延は、０～１００００ｍｓで変更可能であり、初期蛍光発光及びランプ減衰の影響を排除するように設定され、好ましくは、５０ｍｓである。サンプルウィンドウは、０．０１～１００００ｍｓで変更可能であり、燐光発光を収集するように設定され、好ましくは、４０ｍｓである。
μｓ範囲及びｎｓ範囲の時間分解（過渡）フォトルミネセンス（ＰＬ）分光法（ＦＳ５）
時間分解ＰＬ測定は、Edinburgh InstrumentsのＦＳ５蛍光分光計で行われる。ＨＯＲＩＢＡ設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化された信号対雑音比（ＳＮ比）を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過渡ＰＬ測定においてＦＳ５システムが有利である。連続光源として、分光計は、１５０Ｗキセノンアークランプを含み、特定の波長は、Czerny-Turner単色計によって選択される。しかし、標準測定は、その代わりに、発光波長が３１０ｎｍである外部ＶＰＬＥＤ可変パルスＬＥＤを使用して行われる。試料の発光は、敏感なＲ９２８Ｐ光電子増倍管（photomultiplier tube: PMT）に向かい、２００ｎｍ～８７０ｎｍのスペクトル範囲において最大２５％のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、３００ｃｐｓ（カウント毎秒）未満のダークカウントを提供する温度安定化されたＰＭＴである。
データ収集は、よく確立された時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）技術を使用して行われる。ＦＳ５には、発光単色計、検出器ユニットとしての温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてのパルスＬＥＤ（３１０ｎｍ中央波長、９１０ｐｓパルス幅）が装着されている。サンプルがスピンコーティングまたは蒸着されたフィルムである場合、測定する間、それをキュベットに入れ、窒素雰囲気を維持する。
Figure 2024515265000105
Figure 2024515265000106
ここで、ｎは、１～３である。特定寿命τｉをそれに相応する振幅Ａｉによって加重することにより、遅延蛍光寿命τＤＦが次のように決定される：
Figure 2024515265000107
時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型ＬＥＤ（３１０ｎｍ中央波長、９１０ｐｓパルス幅）が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。
全体減衰力学
時間及び信号強度で複数の次数（order）の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、４個の時間領域（２００ｎｓ、１μｓ、２０μｓ及び＞８０μｓのさらに長い測定期間）でＴＣＳＰＣ測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される：
１．励起及び差し引き（subtracting）前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
２．主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
３．重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
４．処理された曲線が１つの曲線に併合される。
データ分析
データ分析は、即時蛍光（ＰＦ）（一般的に、ナノ秒程度）及び遅延蛍光（ＤＦ）（一般的に、マイクロ秒程度）減衰の単一指数及び二重指数のフィッティングを使用して行われる。遅延蛍光と即時蛍光との割合（ｎ値）は、それぞれのフォトルミネセンス減衰を経時的に積分して計算される：
Figure 2024515265000108
平均励起状態寿命は、ＰＦ及びＤＦのそれぞれの寄与度で加重された即時蛍光及び遅延蛍光の減衰時間の平均を取って計算される。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、前述のスピンコーティング膜から室温（すなわち、（約）２０℃）で測定される。ＰＬＱＹは、次の方程式を用いて計算される：
Figure 2024515265000109
ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉは、強度を示す。表示「基準」は、発光サンプルがない基準測定を示し、表示「試料」は、発光サンプルがある測定を示す。波長λ１及びλ２は、励起光領域を表示し、波長λ３及びλ４は、サンプル発光領域を表示する。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９７は、測定輝度が、初期輝度の９７％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される：
Figure 2024515265000110
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。図面は、１つのＯＬＥＤピクセルに対するデータシリーズを示す。
ＨＰＬＣ－ＭＳ
有機化合物の純度は、質量分析法（ＭＳ）と結合された高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を使用して評価されうる。そのようなＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、単一四重極子ＭＳ検出器が装着されたＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ１２６０ ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＨＰＬＣ－ＭＳシステムを使用して行われる。例えば、一般的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである：逆相カラム３．０ｍｍ×１００ｍｍ、粒子サイズ２．７μｍのＡｇｉｌｅｎｔ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ＥＣ－Ｃ１８、３．０×１００ｍｍ、２．７μｍ ＨＰＬＣカラム）がＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、４５℃で行われ、一般的な勾配は次の通りである：
Figure 2024515265000111
また、次の溶媒混合物（全ての溶媒は、０．１％（Ｖ／Ｖ）のホルム酸（ぎ酸）を含む）を使用した：
Figure 2024515265000112
０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積２μＬが測定のために使用される。
プローブのイオン化は、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースにおいて陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードを使用して行われるか、あるいはＡＰＰＩ（大気圧光イオン化）ソースを使用して行われる。
実施例１

実施例１は、手順１（収率５３％）、手順２（収率６２％）及び手順３（収率３２％）によって合成され、ここで、３，６－ジフェニルカルバゾールＣＡＳ ５６５２５－７９－２を中間体Ｅ４として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６０２．４（６．６１分）。
図１は、室温（すなわち、約２０℃）で、実施例１（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）の発光スペクトルを示す。最大発光（λｍａｘ）は５２１ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６１％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．３９ｅＶであり、発光寿命は３２．２μｓである。結果のＣＩＥｘ座標は、０．３０で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５６で決定される。
実施例２

実施例２は、手順１（収率５３％）、手順２（収率６２％）及び手順３（収率６％）によって合成され、ここで、９－フェニル－９Ｈ，９”Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリルＣＡＳ １０６０７３５－１４－９を中間体Ｅ４として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６９１．６（４．１０分）。
図２は、室温（すなわち、約２０℃）で、実施例２（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）の発光スペクトルを示す。最大発光（λｍａｘ）は５３３ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４１％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４３ｅＶであり、発光寿命は１７．６μｓである。結果のＣＩＥｘ座標は、０．３６で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５６で決定される。
実施例３

実施例３は、手順６（収率７１％）によって合成され、ここで、３，６－ジフェニルカルバゾールＣＡＳ ５６５２５－７９－２を中間体Ｅ４として使用し、手順７（５８％）及び手順８（収率７６％）、ここで、２，７－クロロピリミジン－５－カルボニトリルＣＡＳ １７５３－５０－０を中間体Ｅ２’として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：５２４．５（３．３９分）。
図３は、室温（すなわち、約２０℃）で、実施例３（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）の発光スペクトルを示す。最大発光（λｍａｘ）は５０３ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４５ｅＶであり、発光寿命は７３．５μｓである。結果のＣＩＥｘ座標は、０．２５で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．４７で決定される。
実施例４

実施例４は、手順４（収率５１％）及び手順５（収率４１％）によって合成され、ここで、６－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－９Ｈ－３，９”－ビカルバゾールＣＡＳ ６０６１２９－９０－２を中間体Ｅ４として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７０１．８（４．４５分）。
図４は、室温（すなわち、約２０℃）で、実施例４（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）の発光スペクトルを示す。最大発光（λｍａｘ）は５１１ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６９％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４９ｅＶであり、発光寿命は４１．０μｓである。結果のＣＩＥｘ座標は、０．２８で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．４８で決定される。
本発明の有機分子の追加例

Claims (15)

  1. －化学式Ｉの構造を含む第１化学的部分、及び

    ・・・化学式Ｉ
    －化学式ＩＩの構造を含む第２化学的部分を含む、有機分子：

    ・・・化学式ＩＩ
    ここで、
    前記第１化学的部分は、単結合を通じて前記第２化学的部分に結合され、
    Ｗは、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
    Ｌは、直接結合、及び化学式ＢＮ－Ｉの構造からなる連結基から選択され、

    ・・・化学式ＢＮ－Ｉ
    ここで、破線は、化学式Ｉに表された結合部位を示し、
    ＃は、前記第１化学的部分と前記第２化学的部分との結合部位を示し、
    Ｚは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群から選択され、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、重水素で置換され、
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、
    重水素、
    Ｎ（Ｒ５）２、
    ＯＲ５、
    Ｓｉ（Ｒ５）３、
    Ｂ（ＯＲ５）２、
    ＯＳＯ２Ｒ５、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、
    Ｂｒ、
    Ｉ、
    Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
    Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
    これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で選択的に置換され、
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
    Ｒ６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、ハロゲン、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
    選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
    ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を選択的に形成する。
  2. Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項１に記載の有機分子：
    水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
    選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール。
  3. Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル及びフェニルからなる群から選択される、請求項１または２に記載の有機分子。
  4. 前記第２化学的部分は、化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項１から請求項３のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    ・・・化学式ＩＩ
    。
  5. Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項１から請求項４のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    水素、
    重水素、
    Ｍｅ、
    ｉＰｒ、
    ｔＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＮ（Ｐｈ）２、
    ここで、２つの隣接した置換基Ｒａは、下記からなる群から選択された環系によって代替され、

    ここで、それぞれの破線は、Ｒａで表された位置に、前記表した環系のうち１つを結合する直接結合を示す。
  6. 前記第２化学的部分は、下記構造のうちいずれか１つの構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項１から請求項５のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    下記構造：







    。
  7. 化学式ＩＶａ－１、化学式ＩＶｂ－１及び化学式ＩＶｃ－１からなる群から選択された構造を含む、請求項１から請求項６のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    ・・・化学式ＩＶａ－１

    ・・・化学式ＩＶｂ－１

    ・・・化学式ＩＶｃ－１
    。
  8. 化学式ＶＩａ－１、化学式ＶＩｂ－１及び化学式ＶＩｃ－１からなる群から選択された構造を含む、請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    ・・・化学式ＶＩａ－１

    ・・・化学式ＶＩｂ－１

    ・・・化学式ＶＩｃ－１
    ここで、
    Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
    重水素、
    Ｎ（Ｒ５）２、
    ＯＲ５、
    Ｓｉ（Ｒ５）３、
    Ｂ（ＯＲ５）２、
    ＯＳＯ２Ｒ５、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、
    Ｂｒ、
    Ｉ、
    Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
    これは、１以上の置換基Ｒ５で選択的に置換され、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で選択的に置換され、
    選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
  9. 請求項１から請求項８のうちいずれか１項に記載の有機分子を含む、光電子素子。
  10. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項９に記載の光電子素子：
    ・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
    ・発光電気化学電池
    ・ＯＬＥＤセンサ
    ・有機ダイオード
    ・有機太陽電池
    ・有機トランジスタ
    ・有機電界効果トランジスタ
    ・有機レーザ、及び
    ・ダウンコンバージョン素子。
  11. 前記光電子素子は、発光層（ＥＭＬ）、及び／または前記発光層（ＥＭＬ）に直接隣接した層に、前記有機分子を含むＯＬＥＤである、請求項９または１０に記載の光電子素子。
  12. 以下を含む、組成物：
    －請求項１から請求項８のうちいずれか１項に記載の有機分子、及び
    －前記有機分子と異なるホスト物質ＨＢ。
  13. 前記有機分子と異なる蛍光エミッタＦをさらに含み、
    ここで、前記有機分子の分率（重量％）は、前記蛍光エミッタＦの分率（重量％）より高く、好ましくは、前記有機分子の分率（重量％）は、前記蛍光エミッタＦの分率（重量％）より少なくとも５倍高い、請求項１２に記載の組成物。
  14. 請求項１から請求項８のうちいずれか１項に記載の有機分子、あるいは請求項１２または請求項１３に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸着法を使用して、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
  15. （ｉ）請求項９から請求項１１のうちいずれか１項に記載の光電子素子を提供する段階と、
    （ｉｉ）前記素子に電流を加える段階と、を含む、５００ｎｍ～５６０ｎｍの波長を有する光を発生させる方法。
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