CN117203213A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents

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Abstract

发明涉及一种有机分子，具体地，用于应用在光电器件中的有机分子。根据发明，有机分子具有式I的结构：其中，n、m、p、q是选自于0和1的整数，其中，n+m＝1并且p+q＝1；Z独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；R1独立地选自于由C1‑C6烷基和可选地取代有一个或更多个C1‑C6烷基取代基的C6‑C12芳基组成的组；并且R2独立地选自于由氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、C1‑C40烷基、C6‑C60芳基和C2‑C57杂芳基组成的组。

Description

用于光电器件的有机分子
技术领域
发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(OLED)中和在其它光电器件中的应用。
背景技术
发明内容
本发明的目的在于提供适用于在光电器件中使用的有机分子。
该目的通过提供了一种新型的有机分子的发明来实现。
根据发明，有机分子是纯有机分子，即，与已知用于光电器件中的金属配合物相比，有机分子不包含任何金属离子。
根据本发明，有机分子在蓝色光谱范围或天蓝色光谱范围以及绿色光谱范围内表现出发射最大值。具体地，有机分子在420nm与560nm之间(优选地在440nm与495nm之间，更优选地在450nm与470nm之间)表现出发射最大值。具体地，根据发明的有机分子的光致发光量子产率是50％或更大。在光电器件(例如，有机发光二极管(OLED))中使用根据发明的有机分子导致光电器件的较高的效率或由发射的半峰全宽(FWHM)表示的较高的色纯度。对应的OLED具有比具有已知的发射体材料的OLED高的稳定性和相当的颜色。具有发光层的OLED具有高稳定性，发光层包括发明的有机分子与主体材料(具体地，与三重态-三重态-湮灭主体材料)一起。
发明的有机分子包括式I的结构或由式I的结构组成：
其中，
n、m、p、q是选自于0和1的整数，
其中，n+m＝1，并且p+q＝1；
Z在每次出现时独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1选自于由C1-C6烷基和可选地取代有一个或更多个C1-C6烷基取代基的C6-C12芳基组成的组；
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
Ra在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；B(R5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；B(R6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；CF3；CN；F；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C2-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C2-C17杂芳基)2；以及N(C2-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基Ra、R5和R6中的任一个可以独立地与一个或更多个取代基Ra、R5和/或R6形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系，具体地，其中，取代基Ra中的任一个可以独立地与一个或更多个其它取代基Ra形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系；
其中，取代基R1和R2中的任一个可以与一个或更多个取代基R1和/或R2形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。
在一个实施例中，有机分子包括式Ia的结构或由式Ia的结构组成：
其中，Rc在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；B(R5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，
其中，r在每次出现时是独立地选自于0、1、2、3和4的整数；并且
s在每次出现时是独立地选自于0、1、2和3的整数，
并且其中，适用上述定义。
在发明的又一实施例中，Rc在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；以及Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基，
并且其中，适用上述定义。
在一个实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氘；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，两个或更多个相邻的取代基Ra可以形成选自于由以下组成的组中的针对环体系的连接点：
其中，每条虚线表示将上面所示的环体系中的一个连接到两个相邻取代基Ra的位置的直连键。
在某些实施例中，如果R2是tBu基团，则Ra不形成如所示的包括C4苯并稠合环的苯并稠合环体系，并且
如果R2是取代的苯并呋喃基团，则Ra不形成如所示的包括C4苯并稠合环的苯并稠合环体系：
在一个实施例中，有机分子包括式IIa、式IIb、式IIc或式IId的结构，或者由式IIa、式IIb、式IIc或式IId的结构组成：
在一个实施例中，Z在每次出现时选自于由直连键、NR3、O和S组成的组。
在优选的实施例中，Z在每次出现时是直连键。
在一个实施例中，有机分子包括式IIa-2、式IIb-2、式IIc-2或式IId-2的结构，或者由式IIa-2、式IIb-2、式IIc-2或式IId-2的结构组成：
在优选的实施例中，有机分子包括式IIa-2的结构或由式IIa-2的结构组成。
在一个实施例中，至少一个单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系由取代基Ra、R3、R4、R5和R6与一个或更多个另外的取代基Ra、R3、R4、R5和/或R6一起形成。
在一个实施例中，有机分子包括式III-1、式III-2、式III-3、式III-4、式III-5、式III-6、式III-7或式III-8的结构，或者由式III-1、式III-2、式III-3、式III-4、式III-5、式III-6、式III-7或式III-8的结构组成：
在一个实施例中，有机分子包括式IIIa或式IIIb的结构，或者由式IIIa或式IIIb的结构组成：
其中，n'和p'是选自于0和1的整数。
在一个实施例中，R6在每次出现时彼此独立地选自于由氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺基(NPh2)组成的组。
在一个实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺基(NPh2)组成的组。
在发明的一个实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
在优选的实施例中，有机分子包括式IIIa-1、式IIIa-2或式IIIa-3的结构，或者由式IIIa-1、式IIIa-2或式IIIa-3的结构组成：
在一个实施例中，R1和R2与一个或更多个取代基R1和R2形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。
在一个实施例中，有机分子包括式IVa或式IVb的结构，或者由式IVa或式IVb的结构组成：
在一个实施例中，R1是可选地取代有一个或更多个C1-C6烷基取代基的C6-C12芳基。
在一个实施例中，R1是可选地取代有C1-C6烷基的苯基。
在一个实施例中，R1选自于由以下组成的组：甲基；异丙基；环己基；叔丁基；苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基；以及联苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基。
在优选的实施例中，R1是甲基。
在一个实施例中，有机分子包括式V的结构或由式V的结构组成：
其中，T、V、W、X和Y彼此独立地选自于氢和C1-C6烷基取代基。
在一个实施例中，有机分子包括式V的结构或由式V的结构组成，其中，T、V、W、X和Y选自于氢、甲基和叔丁基。
在优选的实施例中，有机分子包括式Va、式Vb或式Vc的结构，或者由式Va、式Vb或式Vc的结构组成：
其中，T、V、W、X和Y彼此独立地选自于甲基和叔丁基。
在优选的实施例中，有机分子包括式Va-2、式Vb-2或式Vc-2的结构，或者由式Va-2、式Vb-2或式Vc-2的结构组成：
在一个实施例中，有机分子包括式V-1、式V-2、式V-3、式V-4、式V-5或式V-6的结构，或者由式V-1、式V-2、式V-3、式V-4、式V-5或式V-6的结构组成：
在优选的实施例中，发明的有机分子包括式VIa或式VIb的结构，或者由式VIa或式VIb的结构组成：
在一个实施例中，R2选自于由氢、C1-C6烷基以及可选地取代有一个或更多个C1-C6烷基取代基的C6-C12芳基组成的组。
在一个实施例中，R2选自于由以下组成的组：氢；甲基；异丙基；环己基；叔丁基；苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基；以及联苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基。
在优选的实施例中，发明的有机分子包括式VIa-2或式VIb-2的结构，或者由式VIa-2或式VIb-2的结构组成：
在一个实施例中，有机分子包括式VI-1、式VI-2、式VI-3、式VI-4、式VI-5、式VI-6、式VI-7、式VI-8、式VI-9、式VI-10、式VI-11、式VI-12、式VI-13、式VI-14、式VI-15或式VI-16的结构，或者由式VI-1、式VI-2、式VI-3、式VI-4、式VI-5、式VI-6、式VI-7、式VI-8、式VI-9、式VI-10、式VI-11、式VI-12、式VI-13、式VI-14、式VI-15或式VI-16的结构组成：
在一个实施例中，有机分子包括式VII的结构或由式VII的结构组成：
其中，Rc在每次出现时选自于由氢和Rd组成的组，其中，
Rd在每次出现时选自于由以下组成的组：Me；iPr；tBu；以及Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在优选的实施例中，发明的有机分子包括式VII的结构或由式VII的结构组成，其中，恰好3个、4个、5个或6个取代基Rc在每次出现时彼此独立地选自于Rd。
在优选的实施例中，Rd选自于由以下组成的组：Me；iPr；tBu；以及Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
具体实施方式
定义
在此，术语“层”指具有广泛平面几何形状的主体。光电器件可以由若干层组成，其形成了本领域技术人员的公知常识的一部分。
本发明的上下文中的发光层(EML)是光电器件的层，其中，当向器件施加电压和电流时观察到来自所述层的光发射。本领域技术人员理解的是，来自光电器件的光发射归因于来自至少一个EML的光发射。本领域技术人员理解的是，来自EML的光发射通常不(主要)归因于包括在所述EML中的所有材料(不归因于特定的发射体材料)。
本发明的上下文中的“发射体材料”(也称为“发射体”)是当其包括在光电器件的发光层(EML)中时发射光的材料(参见下文)，条件是向所述器件施加电压和电流。本领域技术人员知道的是，发射体材料通常是“发射性掺杂剂”材料，并且本领域技术人员理解的是，掺杂剂材料(其可以是发射性的或不是发射性的)是嵌入在基质材料中的材料，该基质材料通常(并且在此)被称为主体材料。在此，当主体材料包括在包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件(优选地，OLED)中时，主体材料通常也被称为HB。
在本发明的上下文中，术语“环基团”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在本发明的上下文中，术语“环”在涉及化学结构时可以在最广泛的意义上被理解为任何单环部分。沿着相同的思路，术语“环”在涉及化学结构时可以在最广泛的意义上理解为任何双环或多环部分。
在本发明的上下文中，术语“环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在本发明的上下文中，术语“环原子”指作为环或环体系的环核的一部分而不是可选地附着到环核的非环取代基的一部分的任何原子。
在本发明的上下文中，术语“碳环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构仅包括碳原子的任何环基团，所述碳原子当然可以取代有氢或发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。理解的是，术语“碳环”作为形容词指其中环核结构仅包括碳原子的环基团，所述碳原子当然可以取代有氢或发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。
在本发明的上下文中，术语“杂环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的任何环基团。理解的是，术语“杂环”作为形容词指其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的环基团。除非在具体实施例中另有说明，否则杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且优选地可以单独地选自于由B、Si、N、O、S和Se(更优选地，B、N、O和S，更优选地，N、O和S)组成的组。包括在发明的上下文中的杂环中的所有碳原子或杂原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。
本领域技术人员理解的是，任何环基团(即，任何碳环和杂环)可以是脂肪族或芳香族或杂芳香族的。
在本发明的上下文中，当涉及环基团(即，环、多个环、环体系、碳环、杂环)时，术语脂肪族意指环核结构(不计算可选地附着到其的取代基)包含至少一个不是芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系的一部分的环原子。优选地，脂肪环基团内的大部分环原子以及更优选地所有环原子不是芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系的一部分(诸如以在环己烷中或在哌啶中为例)。在此，当通常涉及脂肪环或环体系时，碳环和杂环基团之间没有区别，而术语“脂肪族”可以用作形容词来描述碳环或杂环，以便表示杂原子是否包括在脂肪环基团中。
如本领域技术人员所理解的，术语“芳基”和“芳香(芳香族)”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环芳香族部分，即，其中所有环原子是芳香环体系的一部分(优选地，同一芳香环体系的一部分)的环基团。然而，在整个本申请中，术语“芳基”和“芳香族”限于单环、双环或多环芳香族部分，其中，所有芳香环原子是碳原子。相反，在此的术语“杂芳基”和“杂芳香族”指任何单环、双环或多环芳香族部分，其中，至少一个芳香族碳环原子被杂原子(即，不是碳)代替。除非在发明的具体实施例中另有说明，否则“杂芳基”或“杂芳香(杂芳香族)”内的至少一个杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且可以独立地选自于由N、O、S和Se(更优选地，N、O和S)组成的组。本领域技术人员理解的是，形容词“芳香族”和“杂芳香族”可以用于描述任何环基团(即，任何环体系)。也就是说，芳香环基团(即，芳香环体系)是芳基，杂芳香环基团(即，杂芳香环体系)是杂芳基。
除非在发明的具体实施例中不同地说明，否则在此的芳基优选地包含6个至60个芳香环原子(更优选地，6个至40个芳香环原子，甚至更优选地，6个至18个芳香环原子)。除非在发明的具体实施例中不同地说明，否则在此的杂芳基优选地包含5个至60个芳香环原子(优选地，5个至40个芳香环原子，更优选地，5个至20个芳香环原子)，其中，至少一个是杂原子(优选地，选自于N、O、S和Se，更优选地，选自于N、O和S)。如果大于一个的杂原子包括在杂芳香族基团中，则所有杂原子优选地彼此独立地选自于N、O、S和Se(更优选地，选自于N、O和S)。
在本发明的上下文中，对于芳香族和杂芳香族基团(例如，芳基或杂芳基取代基)两者，芳香环碳原子的数量可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出，例如，以“C6-C60芳基”的形式，这意指相应的芳基取代基包括6个至60个芳香族碳环原子。相同的下标数字在此也用于表示所有其它种类的取代基中可允许的碳原子数，而与它们是脂肪族取代基、芳香族取代基还是杂芳香族取代基无关。例如，表述“C1-C40烷基”指包括1个至40个碳原子的烷基取代基。
芳基的优选示例包括衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘或这些基团的组合的基团。
杂芳基的优选示例包括衍生自呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑或者这些基团的组合的基团。
如整个本申请中所使用的，术语“亚芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位从而用作连接基结构的二价芳基取代基。沿着相同的思路，术语“亚杂芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位从而用作连接基结构的二价杂芳基取代基。
在本发明的上下文中，当涉及芳香环体系或杂芳香环体系时，术语“稠合”意指“稠合”的芳香环或杂芳香环共享至少一个键，所述至少一个键是两个环体系的一部分。例如，萘(或当被称为取代基时的萘基)或苯并噻吩(或当被称为取代基时的苯并噻吩基)在本发明的上下文中被认为是稠合芳香环体系，其中，两个苯环(对于萘)或者噻吩和苯(对于苯并噻吩)共享一个键。还理解的是，在该上下文中共享键包括共享构成相应键的两个原子，并且稠合的芳香环体系或杂芳香环体系可以被理解为一个芳香环体系或杂芳香环体系。另外，理解的是，大于一个的键可以被构成稠合的芳香环体系或杂芳香环体系的芳香环或杂芳香环共享(例如，在芘中)。此外，将理解的是，脂肪环体系也可以是稠合的，并且这具有与针对芳香环体系或杂芳香环体系相同的含义，当然除了稠合的脂肪环体系不是芳香的之外。此外，理解的是，芳香环体系或杂芳香环体系也可以稠合到脂肪环体系(换句话说：与脂肪环体系共享至少一个键)。
在本发明的上下文中，术语“缩合”环体系具有与“稠合”环体系相同的含义。
在发明的某些实施例中，结合到环或环体系的相邻的取代基可以一起形成稠合到取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系的附加单环或多环的脂肪族、芳香族或杂芳香族的环体系。理解的是，可选地如此形成的稠合环体系将比相邻的取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系大(意指它包括更多的环原子)。在这些情况下(并且如果提供这样的数量)，包括在稠合环体系中的环原子的“总”量被理解为包括在相邻的取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系中的环原子与由相邻的取代基形成的附加环体系的环原子的总和，然而，其中，被稠合环共享的环原子计数一次而不是两次。例如，苯环可以具有两个相邻的取代基，所述两个相邻的取代基一起形成另一苯环使得构成萘核。因为两个碳原子被两个苯环共享并且因此仅计数一次而不是两次，所以所述萘核于是包括10个环原子。
通常，在本发明的上下文中，术语“相邻的取代基”或“相邻的基团”指结合到相同或相邻原子的取代基或基团。
在本发明的上下文中，术语“烷基”可以在最广泛的意义上被理解为任何直链、支链或环状的烷基取代基。作为取代基的烷基的优选示例包括甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
在例如s-丁基、s-戊基和s-己基中的“s”指“仲”；或者换句话说：s丁基、s-戊基和s-己基分别等于仲丁基、仲戊基和仲己基。在例如t-丁基、t-戊基和t-己基中的“t”指“叔”；或者换句话说：t-丁基、t-戊基和t-己基分别等于叔丁基、叔戊基和叔己基。
如在此所使用的，术语“烯基”包括直链、支链和环状的烯基取代基。术语烯基示例性地包括这样的取代基：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如在此所使用的，术语“炔基”包括直链、支链和环状的炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如在此所使用的，术语“烷氧基”包括直链、支链和环状的烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如在此所使用的，术语“硫代烷氧基”包括其中相应的烷氧基的氧原子O被硫S代替的直链、支链和环状的硫代烷氧基取代基。
如在此所使用的，术语“卤素”(或当在化学命名法中被称为取代基时的“卤代”)可以在最广泛的意义上被理解为元素周期表的第VII主族(换句话说：第XVII族)的元素的任何原子，优选地，氟、氯、溴或碘。
理解的是，当分子片段被描述为取代基或以其它方式附着到另一部分时，其名称可以被写成好像它是片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是完整基团(例如，萘、二苯并呋喃)。如在此所使用的，指定取代基或附着片段的这些不同方式被认为是等同的。
此外，在此，每当涉及诸如“C6-C60芳基”或“C1-C40烷基”的取代基而没有指明该取代基内的结合位的名称时，这是意指相应的取代基可以经由任何原子结合。例如，“C6-C60芳基”取代基可以经由6个至60个芳香族碳原子中的任一个结合，“C1-C40烷基”取代基可以经由1个至40个脂肪族碳原子中的任一个结合。另一方面，“2-氰基苯基”取代基仅可以以其CN基团与结合位相邻的方式结合，以允许化学命名正确。
在本发明的上下文中，每当没有进一步详细地涉及诸如“丁基”、“联苯基”或“三联苯”的取代基时，这是意指相应的取代基的任何异构体可允许作为特定取代基。在这方面，例如，作为取代基的术语“丁基”包括作为取代基的正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基。沿着相同的思路，作为取代基的术语“联苯基”包括邻联苯基、间联苯基或对联苯基，其中，邻、间和对相对于联苯基取代基与具有联苯基取代基的相应的化学部分的结合位定义。类似地，作为取代基的术语“三联苯基”包括3-邻三联苯基、4-邻三联苯基、4-间三联苯基、5-间三联苯基、2-对三联苯基或3-对三联苯基，其中，如本领域技术人员已知的，邻、间和对表示三联苯基内的两个Ph部分彼此的位置，并且“2-”、“3-”、“4-”和“5-”表示三联苯基取代基与具有三联苯基取代基的相应的化学部分的结合位。
理解的是，以上定义的所有基团和实际上所有化学部分可以根据在此所描述的具体实施例进一步被取代，而与它们是环状还是非环状的脂肪族、芳香族或杂芳香族无关。
在没有特别指出的情况下，包括于在此涉及的任何结构中的所有氢原子(H)在每次出现时可以独立地被氘(D)代替。用氘代替氢是本领域技术人员的惯例。因此，存在可以通过其实现这一点的许多已知的方法，并且存在几篇综述文章描述了它们。
如果比较实验或计算数据，则必须通过相同的方法确定值。例如，如果通过特定方法确定实验ΔEST低于0.4eV，则仅使用包括相同条件的相同特定方法进行比较才有效。为了给出具体示例，仅在相同反应条件(在室温下在10％ PMMA膜中测量)下进行PLQY值的确定，不同化合物的光致发光量子产率(PLQY)的比较才有效。类似地，计算的能量值需要通过相同的计算方法(使用相同的函数和相同的基组)来确定。
包括根据发明的有机分子的光电器件
发明的又一方面涉及一种包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件选自于由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)；
·发光电化学电池；
·OLED传感器，具体地，未与外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器；
·有机二极管；
·有机太阳能电池；
·有机晶体管；
·有机场效应晶体管；
·有机激光器；以及
·下变频元件。
发光电化学电池由三个层(即，阴极、阳极和可以包含根据发明的有机分子的活性层)组成。
在优选的实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组。
在甚至更优选的实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件是有机发光二极管(OLED)。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件是可以表现出以下层结构的OLED：
1、基底
2、阳极层，A
3、空穴注入层，HIL
4、空穴传输层，HTL
5、电子阻挡层，EBL
6、发光层(也称为发射层)，EML
7、空穴阻挡层，HBL
8、电子传输层，ETL
9、电子注入层，EIL
10、阴极层，C，
其中，OLED仅可选地包括除了阳极层A、阴极层C和EML之外的每个层，其中，不同的层可以合并，OLED可以包括以上定义的每个层类型中的大于一个的层。
此外，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件可以可选地包括一个或更多个保护层，所述保护层保护器件免受暴露于环境中的有害物质(示例性地包括湿气、蒸汽和/或气体)的损坏。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件是可以表现出以下(倒置)层结构的OLED：
1、基底
2、阴极层，C
3、电子注入层，EIL
4、电子传输层，ETL
5、空穴阻挡层，HBL
6、发光层(也称为发射层)，EML
7、电子阻挡层，EBL
8、空穴传输层，HTL
9、空穴注入层，HIL
10、阳极层，A，
其中，(具有倒置层结构的)OLED仅可选地包括除了阳极层A、阴极层C和EML之外的每个层，其中，不同的层可以合并，并且OLED可以包括以上定义的每个层类型中的大于一个的层。
根据精确的结构和取代，根据发明的有机分子(根据以上所表示的实施例)可以用于各种层中。在使用的情况下，根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地，在OLED中)的相应层中的分数是0.1重量％至99重量％(更具体地，1重量％至80重量％)。在可选的实施例中，相应层中的有机分子的比例是100重量％。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件是可以表现出堆叠结构的OLED。在该结构中，与其中OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用表现出堆叠结构的OLED产生混合光，具体地，可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED产生白光。此外，表现出堆叠结构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL)，电荷产生层(CGL)典型地定位在两个OLED子单元之间并且典型地由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层典型地定位为靠近阳极层。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地，这种所谓的串联OLED包括三个发射层，其中，一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地可以在各个发射层之间包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的其它层。在又一实施例中，发射层相邻地堆叠。在又一实施例中，串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外，可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
在一个实施例中，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件可以是基本上白色的光电器件，也就是说，器件发射白光。示例性地，这种发白光的光电器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子以及发射绿光和/或红光的一种或更多种发射体分子。然后，如本文的后面部分中所描述的(参见下文)，在两种或更多种分子之间也可以可选地存在能量转移(energy transmittance)。
在光电器件包括至少一种根据本发明的有机分子的情况下，优选的是，至少一种根据本发明的有机分子包括在光电器件的发光层(EML)中(最优选地，在OLED的EML中)。然而，根据发明的有机分子也可以例如用于电子传输层(ETL)，并且/或者用于电子阻挡层(EBL)或激子阻挡层，并且/或者用于空穴传输层(HTL)，并且/或者用于空穴阻挡层(HBL)。在使用的情况下，根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地，在OLED中)的相应层中的分数是0.1重量％至99重量％(更具体地，0.5重量％至80重量％，具体地，0.5重量％至10重量％)。在可选的实施例中，相应层中的有机分子的比例是100重量％。
针对用于光电器件(具体地，OLED)的各个层的合适材料的选择标准是本领域技术人员的公知常识。现有技术描述了在各个层中使用的大量材料，并且还教导了哪些材料适合于彼此并排使用。理解的是，现有技术中使用的任何材料也可以用于包括根据本发明的有机分子的光电器件中。在下面，将给出用于各个层的材料的优选示例。理解的是，这不暗指以下列出的所有类型的层必须存在于包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件中。另外，理解的是，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件可以包括多于一个的以下列出的层中的每个，例如，两个或更多个发光层(EML)。还理解的是，相同类型的两个或更多个层(例如，两个或更多个EML或者两个或更多个HTL)不必包括相同的材料或甚至以相同比例包括相同材料。此外，理解的是，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件不必包括以下列出的所有层类型，其中，阳极层、阴极层和发光层通常将在所有情况下存在。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地，玻璃载片被用作基底。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层A主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光，因此阳极层A或阴极层C通常是透明的。优选地，阳极层A包括大量的透明导电氧化物(TCO)，或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层A可以例如包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地，阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层A的粗糙度。此外，因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进，所以HIL可以促进准电荷载流子(即，空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地，PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以例如包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六甲腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层A或空穴注入层(HIL)相邻，典型地定位有空穴传输层(HTL)。在此，可以使用任何空穴传输材料。示例性地，诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层A与发光层EML之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相当高的其最低激发三重态T1的能级。示例性地，空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基-1,4-二胺)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六甲腈)和/或Tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)的星形杂环化合物。另外，HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂组成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以用作有机掺杂剂。
EBL可以例如包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz(9-苯基-3,6-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)或(如果存在的)电子阻挡层(EBL)相邻，典型地定位有发光层(EML)。发光层(EML)包括至少一种有机分子(即，发射体材料)。典型地，EML附加地包括一种或更多种主体材料(也称为基质材料)。示例性地，主体材料可以选自于CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。如本领域技术人员已知的，主体材料典型地应被选择为表现出在能量上比嵌入在相应的主体材料中的至少一种有机分子的第一(即，最低)激发三重态(T1)能级和第一(即，最低)激发单重态(S1)能级高的第一(即，最低)激发三重态(T1)能级和第一(即，最低)激发单重态(S1)能级。
如前所述，优选的是，发明的上下文中的光电器件的至少一个EML包括至少一种根据本发明的有机分子。包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件的EML的优选组合物在本文的后面部分中更详细地描述(参见下文)。
与发光层(EML)相邻，可以定位有电子传输层(ETL)。在此，可以使用任何电子传输材料。示例性地，可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、三唑、三嗪、噁二唑(例如，1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的具有缺电子基团的化合物。电子传输材料也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环化合物。ETL可以例如包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)苯并[9,10]菲)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地，ETL可以掺杂有诸如Liq((8-羟基喹啉)锂)的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴，或者通常在EML与ETL之间引入空穴阻挡层(HBL)。
空穴阻挡层(HBL)可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层C可以定位为与电子传输层(ETL)相邻。例如，阴极层C可以包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金，或者可以由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地，阴极层C也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地，阴极层C也可以包括纳米级银线或由纳米级银线组成。
包括至少一种根据本发明的有机分子的OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层C之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq((8-羟基喹啉)锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体材料。
如在此所使用的，如果在具体上下文中没有更具体地定义，则发射光和/或吸收光的颜色的指定如下：
紫色：>380nm至420nm的波长范围；
深蓝色：>420nm至480nm的波长范围；
天蓝色：>480nm至500nm的波长范围；
绿色：>500nm至560nm的波长范围；
黄色：>560nm至580nm的波长范围；
橙色：>580nm至620nm的波长范围；
红色：>620nm至800nm的波长范围。
相对于发光分子(换句话说：发射体分子)，这种颜色指主发射峰的发射最大值。因此，示例性地，深蓝色发射体具有在>420nm至480nm的范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有在>480nm至500nm的范围内的发射最大值，绿色发射体具有在>500nm至560nm的范围内的发射最大值，红色发射体具有在>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
深蓝色发射体可以优选地具有低于475nm(更优选地低于470nm，甚至更优选地低于465nm，或者甚至低于460nm)的发射最大值。其通常将高于420nm(优选地高于430nm，更优选地高于440nm，或者甚至高于450nm)。在优选的实施例中，根据本发明的有机分子表现出在420nm与500nm之间(更优选地在430nm与490nm之间，甚至更优选地在440nm与480nm之间，最优选地在450nm与470nm之间)的发射最大值，其通常在室温(即，(近似)20℃)下在具有0.001mg/mL的根据发明的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、mCBP中或者可代替地在有机溶剂(优选地，DCM或甲苯)中通过具有1重量％至5重量％(优选地，2重量％)的根据发明的有机分子的旋涂膜测量。
又一实施例涉及一种OLED，OLED包括至少一种根据本发明的有机分子并且发射具有接近CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光，CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标作为如由ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色蓝色(CIEx＝0.131和CIEy＝0.046)，并且因此OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中使用。因此，本发明的又一方面涉及一种包括至少一种根据本发明的有机分子的OLED，OLED的发射表现出在0.02与0.30之间(优选地在0.03与0.25之间，更优选地在0.05与0.20之间，或者甚至更优选地在0.08与0.18之间，或者甚至在0.10与0.15之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.00与0.45之间(优选地在0.01与0.30之间，更优选地在0.02与0.20之间，或者甚至更优选地在0.03与0.15之间，或者甚至在0.04与0.10之间)的CIEy色坐标。
又一实施例涉及一种OLED，OLED包括至少一种根据本发明的有机分子并且在1000cd/m2下表现出大于8％(更优选地大于10％，更优选地大于13％，甚至更优选地大于15％，或者甚至大于20％)的外量子效率，并且/或者表现出在420nm与500nm之间(更优选地，在430nm与490nm之间，甚至更优选地在440nm与480nm之间，最优选地在450nm与470nm之间)的发射最大值，或者仍然和/或在500cd/m2下表现出大于100小时(优选地大于200小时，更优选地大于400小时，甚至更优选地大于750小时，或者甚至大于1000小时)的LT80值。
绿色发射体材料可以优选地具有在500nm与560nm之间(更优选地在510nm与550nm之间，甚至更优选地在520nm与540nm之间)的发射最大值。
又一优选的实施例涉及一种包括至少一种根据本发明的有机分子并且在不同的颜色点处发射光的OLED。优选地，OLED发射具有窄发射带(小半峰全宽(FWHM))的光。在优选的实施例中，包括至少一种根据发明的有机分子的OLED发射具有小于0.30(优选地小于0.25eV，更优选地小于0.20eV，甚至更优选地小于0.10eV，或者甚至小于0.17eV)的主发射峰的FWHM的光。
根据发明，包括至少一种根据本发明的有机分子的光电器件可以例如用于显示器、用作照明应用中的光源并且用作医疗和/或美容应用(例如，光疗法)中的光源。
根据发明的有机分子与其它材料的组合
光电器件(在此优选地是OLED)内的任何层(具体地，发光层(EML))可以由单种材料或不同材料的组合组成，其形成本领域技术人员公知常识的一部分。
例如，本领域技术人员理解的是，EML可以由当向所述器件施加电压(和电流)时能够发射光的单种材料组成。然而，本领域技术人员还理解的是，在光电器件(在此优选地是OLED)的EML中组合不同材料(具体地，一种或更多种主体材料(换句话说：基质材料；当包括在包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件中时，在此称为主体材料HB)以及一种或更多种掺杂剂材料，其中，至少一种在向器件施加电压和电流时是发射性的(即，发射体材料))可以是有益的。
在根据发明的有机分子在光电器件中的用途的优选实施例中，所述光电器件在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的大于一个的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的用途的优选实施例中，所述光电器件是OLED并且在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的大于一个的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的用途的甚至更优选的实施例中，所述光电器件是OLED并且在EML中包括至少一种根据发明的有机分子。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地OLED)的一个实施例中，根据发明的至少一种(优选地每种)有机分子用作发光层EML中的发射体材料，也就是说，其在向所述器件施加电压(和电流)时发射光。
如本领域技术人员已知的，来自例如有机发光二极管(OLED)中的发射体材料(即，发射性掺杂剂)的光发射可以包括来自激发单重态(通常是最低激发单重态S1)的荧光和来自激发三重态(通常是最低激发三重态T1)的磷光。
荧光发射体F能够在电子激发(例如，在光电器件中)时在室温(即，(近似)20℃)下发射光，其中，发射激发态是单重态。当初始电子激发(例如，通过电子空穴复合)提供发射体的激发单重态时，荧光发射体通常在纳秒的时间尺度上显示即时(即，直接)荧光。
在发明的上下文中，延迟荧光材料是能够通过反向系间窜越(RISC；换句话说：向上系间窜越或反向系间窜越)的方式从激发三重态(典型地从最低激发三重态T1)达到激发单重态(典型地最低激发单重态S1)并且还能够在从如此达到的激发单重态(典型地S1)返回到其电子基态时发射光的材料。在RISC之后从激发三重态(典型地T1)到发射激发单重态(典型地S1)观察到的荧光发射在时间尺度(典型地在微秒的范围内)上发生，该时间尺度慢于直接(即，即时)荧光发生的时间尺度(典型地在纳秒的范围内)，因此被称为延迟荧光(DF)。当通过热激活发生从激发三重态(典型地从T1)到激发单重态(典型地到S1)的RISC时，并且如果如此填充的激发单重态发射光(延迟荧光发射)，则该过程被称为热激活延迟荧光(TADF)。因此，如上所述，TADF材料是能够发射热激活延迟荧光(TADF)的材料。本领域技术人员已知的是，当荧光发射体F的最低激发单重态能级E(S1E)与最低激发三重态能级E(T1E)之间的能量差ΔEST减小时，可以通过RISC的方式以高效率从最低激发三重态产生最低激发单重态的群。因此，TADF材料典型地将具有小的ΔEST值(参见下文)，其形成本领域技术人员的公知常识的一部分。如本领域技术人员已知的，TADF材料可以不仅仅是其本身能够从激发三重态到激发单重态的RISC并且随后如上所述的发射TADF的材料。本领域技术人员已知的是，TADF材料实际上也可以是由两种材料(优选地由两种主体材料HB，更优选地由p主体材料HP和n主体材料HN)形成的激基复合物(参见下文)。
(热激活)延迟荧光的发生可以例如基于从时间分辨(即，瞬态)光致发光(PL)测量获得的衰减曲线来分析。出于该目的，在具有1重量％至10重量％(具体地，10重量％)的相应发射体的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应发射体(即，假设的TADF材料)的旋涂膜可以用作样品。可以例如使用来自爱丁堡仪器(Edinburgh instruments)的FS5荧光光谱仪进行分析。可以将样品PMMA膜放置在比色皿中并且在测量期间将其保持在氮气氛下。可以使用公认的时间相关单光子计数(TCSPC，参见下文)技术来进行数据采集。为了在几个数量级的时间和信号强度上收集全衰减动力学，可以进行并组合四个时间窗(200ns、1μs和20μs以及跨越>80μs的更长测量)中的测量(参见下文)。
TADF材料优选地满足关于上述全衰变动力学的以下两个条件：
(i)衰减动力学表现出两种时间区，一个在纳秒(ns)范围内，另一个在微秒(μs)范围内；并且
(ii)两个时间区中的发射光谱的形状一致；
其中，在第一衰减区中发射的部分光被视为即时荧光，并且在第二衰减区中发射的部分光被视为延迟荧光。
延迟荧光与即时荧光的比可以以所谓的n值的形式表示，根据以下等式，n值可以通过相应的光致发光随时间衰减的积分来计算：
在本发明的上下文中，TADF材料优选地表现出大于0.05(n>0.05)(更优选地大于0.1(n>0.1)，甚至更优选地大于0.15(n>0.15)，特别优选地大于0.2(n>0.20)，或者甚至大于0.25(n>0.25))的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在优选的实施例中，根据发明的有机分子表现出大于0.05(n>0.05)的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在本发明的上下文中，TADF材料EB的特征在于表现出小于0.4eV(优选地小于0.3eV，更优选地小于0.2eV，甚至更优选地小于0.1eV，或者甚至小于0.05eV)的ΔEST值，ΔEST值对应于最低激发单重态能级E(S1E)与最低激发三重态能级E(T1E)之间的能量差。确定TADF材料EB的ΔEST值的方法在本文的后面的子章节中给出。
用于设计TADF材料的一种方法通常是将其上分布有HOMO的一个或更多个(电子)供体部分以及其上分布有LUMO的一个或更多个(电子)受体部分共价附着到同一桥，在此称为连接基团。TADF材料EB可以例如还包括结合到同一受体部分的两个或三个连接基团，并且附加的供体和受体部分可以结合到这两个或三个连接基团中的每个。
一个或更多个供体部分以及一个或更多个受体部分也可以(在不存在连接基团的情况下)彼此直接结合。
典型的供体部分是二苯基胺、吲哚、咔唑、吖啶、吩噁嗪和相关结构的衍生物。具体地，脂肪环体系、芳香环体系或杂芳香环体系可以稠合到上述供体基序以得到例如吲哚并咔唑。
苯衍生物、联苯衍生物以及在某种程度上还有三联苯衍生物是常见的连接基团。
腈基是TADF材料中常见的受体部分，其已知示例包括：
(i)咔唑基二氰基苯化合物
诸如2CzPN(4,5-二(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、DCzIPN(4,6-二(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzPN(3,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、4CzIPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzTPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)对苯二甲腈)和它们的衍生物；
(ii)咔唑基氰基吡啶化合物
诸如4CzCNPy(2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-氰基吡啶)及其衍生物；
(iii)咔唑基氰基联苯化合物
诸如CNBPCz(4,4',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲腈)、CzBPCN(4,4',6,6'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲腈)、DDCzIPN(3,3',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2',6,6'-四甲腈)及其衍生物；
其中，在这些材料中，腈基中的一个或更多个可以被作为受体部分的氟(F)或三氟甲基(CF3)代替。
诸如三嗪衍生物、嘧啶衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、庚嗪衍生物、1,4-二氮杂苯并[9,10]菲衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物和二氮杂芴衍生物的氮杂环也是用于构建TADF材料的公知的受体部分。包括例如三嗪受体的TADF材料的已知示例包括PIC-TRZ(7,7'-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑))、mBFCzTrz(5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑)和DCzTrz(9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑))。
另一组TADF材料包括诸如二苯甲酮的二芳基酮或者诸如4-苯甲酰基吡啶、9,10-蒽醌、9H-呫吨-9-酮及其衍生物的(杂芳基)芳基酮作为受体部分，(通常是咔唑基取代基的)供体部分结合到受体部分。这种TADF材料的示例分别包括BPBCz(双(4-(9'-苯基-9H,9'H-[3,3'-二咔唑]-9-基)苯基)甲酮)、mDCBP((3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)(吡啶-4-基)甲酮)、AQ-DTBu-Cz(2,6-双(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)蒽-9,10-二酮)和MCz-XT(3-(1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑-9-基)-9H-呫吨-9-酮)。
亚砜(具体地，二苯基亚砜)通常也用作用于构建TADF材料的受体部分，并且已知的示例包括4-PC-DPS(9-苯基-3-(4-(苯基磺酰基)苯基)-9H-咔唑)、DitBu-DPS(9,9'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9H-咔唑))和TXO-PhCz(2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻吨-9-酮10,10-二氧化物)。
理解的是，荧光发射体F还可以显示如在此所定义的TADF并且甚至是如在此所定义的TADF材料EB。因此，如在此所定义的小FWHM发射体SB可以是或也可以不是如在此所定义的TADF材料EB。
磷光(即，来自激发三重态(通常来自最低激发三重态T1)的光发射)是自旋禁止过程。如本领域技术人员已知的，可以通过利用(分子内)自旋轨道相互作用(所谓的(内部)重原子效应)来促进(增强)磷光。发明的上下文中的磷光材料PB是能够在室温下(即，在近似20℃下)发射磷光的磷光发射体。
在此，优选的是，磷光材料PB包括具有比钙(Ca)的标准原子量大的标准原子量的元素的至少一个原子。甚至更优选地，发明的上下文中的磷光材料PB包括过渡金属原子(具体地，具有比锌(Zn)的标准原子量大的标准原子量的元素的过渡金属原子)。优选地包括在磷光材料PB中的过渡金属原子可以以任何氧化态存在(并且还可以作为相应元素的离子存在)。
本领域技术人员公知的是，用在光电器件中的磷光材料PB通常是Ir、Pd、Pt、Au、Os、Eu、Ru、Re、Ag和Cu(在本发明的上下文中，优选地是Ir、Pt和Pd，更优选地是Ir和Pt)的配合物。本领域技术人员知道哪些材料适合作为光电器件中的磷光材料PB以及如何合成它们。此外，本领域技术人员熟悉用于用作光电器件中的磷光材料的磷光配合物的设计原理，并且知道如何通过结构变化的方式来调节配合物的发射。
本领域技术人员知道哪些材料适合作为用在光电子器件中的磷光材料PB以及如何合成它们。在这方面，本领域技术人员特别熟悉用于用作光电器件中的磷光材料PB的磷光配合物的设计原理，并且知道如何通过结构变化的方式来调节配合物的发射。
在现有技术中公开了可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料PB的示例(例如，以组合物的形式或在光电器件的EML中，参见下文)。例如，以下金属配合物是可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料PB：
发明的上下文中的小半峰全宽(FWHM)发射体SB是具有发射光谱的任何发射体(即，发射体材料)，所述发射光谱表现出小于或等于0.35eV(≤0.35eV)(优选地小于或等于0.30eV(≤0.30eV)，具体地小于或等于0.25eV(≤0.25eV))的FWHM。除非另有说明，否则这基于相应发射体在室温(即，(近似)20℃)下的发射光谱来判断，通常在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)或mCBP中采用1重量％至5重量％(具体地，采用2重量％)的发射体测量。可代替地，小FWHM发射体SB的发射光谱可以在溶液中测量，通常在室温(即，(近似)20℃)下在二氯甲烷或甲苯中采用0.001mg/mL至0.2mg/mL的发射体SB。
小FWHM发射体SB可以是荧光发射体F、磷光发射体(例如，磷光材料PB)和/或TADF发射体(例如，TADF材料EB)。对于如上所述的TADF材料EB且对于磷光材料PB，在室温(即，近似20℃)下通过在具有10重量％的发明的相应分子EB或PB的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜记录发射光谱。
如本领域技术人员已知的，发射体(例如，小FWHM发射体SB)的半峰全宽(FWHM)容易通过相应的发射光谱(对于荧光发射体的荧光光谱和对于磷光发射体的磷光光谱)确定。所有报告的FWHM值通常指主发射峰(即，具有最高强度的峰)。确定(在此优选地以电子伏特eV报告的)FWHM的方式是本领域技术人员的公知的一部分。例如，假设发射光谱的主发射峰在两个波长λ1和λ2处达到其半最大发射(即，最大发射强度的50％)(所述两个波长λ1和λ2两者通过发射光谱以纳米(nm)获得)，呈电子伏特(eV)的FWHM通常(并且在此)使用以下等式确定：
在发明的上下文中，小FWHM发射体SB是有机发射体，在发明的上下文中，这意指其不包含任何过渡金属。优选地，发明的上下文中的小FWHM发射体SB主要由元素氢(H)、碳(C)、氮(N)和硼(B)组成，但是也可以例如包括氧(O)、硅(Si)、氟(F)和溴(Br)。
此外，优选的是，发明的上下文中的小FWHM发射体SB是可以或可以不附加地表现出TADF的荧光发射体F。
优选地，发明的上下文中的小FWHM发射体SB优选地满足以下要求中的至少一个：
(i)它是含硼(B)发射体，这意指相应的小FWHM发射体SB内的至少一个原子是硼(B)；
(ii)它包括多环芳香族或杂芳香族核结构，其中，至少两个芳香环稠合在一起(例如，蒽、芘或其氮杂衍生物)。
如本领域技术人员已知的，EML的主体材料HB可以通过所述EML传输电子或正电荷，并且还可以将激发能量转移到掺杂在主体材料HB中的至少一种发射体材料。本领域技术人员理解的是，包括在光电器件(例如，OLED)的EML中的主体材料HB通常在施加电压和电流时不显著地参与来自所述器件的光发射。本领域技术人员还熟悉以下事实：任何主体材料HB可以是表现出高空穴迁移率的p主体HP、表现出高电子迁移率的n主体HN或者表现出高空穴迁移率和高电子迁移率两者的双极主体材料HBP。
如本领域技术人员已知的，EML还可以包括具有至少一种p主体HP和一种n主体HN的所谓的混合主体体系。具体地，EML可以包括恰好一种根据发明的发射体材料和混合主体体系，该混合主体体系包括作为n主体HN的T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)以及作为p主体HP的选自于CBP、mCP、mCBP、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体。
EML可以包括具有至少一个p主体HP和一个n主体HN的所谓的混合主体体系；其中，n主体HN包括衍生自吡啶、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪和1,2,3-三嗪的基团，而p主体HP包括衍生自吲哚、异吲哚和优选地咔唑的基团。
本领域技术人员知道哪些材料是用于用在光电器件中的合适的主体材料。理解的是，现有技术中使用的任何主体材料可以是发明的上下文中的合适的主体材料HB。
发明的上下文中的作为p主体材料HP的材料HB的示例如下所列：
发明的上下文中的作为n主体材料HN的材料HB的示例如下所列：
本领域技术人员理解的是，包括在同一层中(具体地，在同一EML中)的任何材料而且在相邻层中并且在这些相邻的层之间的界面处紧密接近的材料可以一起形成激基复合物。本领域技术人员知道如何选择形成激基复合物的材料对(具体地，p主体HP和n主体HN对)以及所述材料对的两个组分的选择标准(包括HOMO和/或LUMO能级要求)。也就是说，在可以期望激基复合物形成的情况下，一个组分(例如，p主体材料HP)的最高占据分子轨道(HOMO)在能量上可以比另一组分(例如，n主体材料HN)的HOMO高至少0.20eV，并且一个组分(例如，p主体材料HP)的最低未占分子轨道(LUMO)在能量上可以比另一组分(例如，n主体材料HN)的LUMO高至少0.20eV。属于本领域技术人员的公知常识的是，如果激基复合物存在于光电器件(具体地，OLED)的EML中，则激基复合物可以具有发射体材料的功能并且当向所述器件施加电压和电流时发射光。如通过现有技术还公知的，激基复合物也可以是非发射性的，并且如果包括在光电器件的EML中，则可以例如将激发能量转移到发射体材料。
如本领域技术人员已知的，三重态-三重态湮灭(TTA)材料可以用作主体材料HB。TTA材料能够实现三重态-三重态湮灭。三重态-三重态湮灭可以优选地引起光子上转换。因此，两个、三个或甚至更多个光子可以促进从TTA材料HTTA的最低激发三重态(T1TTA)到第一激发单重态S1TTA的光子上转换。在优选的实施例中，两个光子促进从T1TTA到S1TTA的光子上转换。因此，三重态-三重态湮灭可以是一个通过许多能量转移步骤的过程，可以将两个(或可选地大于两个)低频光子组合为一个更高频率的光子。
可选地，TTA材料可以包括吸收部分、敏化剂部分和发射部分(或湮灭剂部分)。在该上下文中，发射部分可以例如是多环芳香族部分(诸如苯、联苯、三联苯、苯并[9,10]菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝和甘菊环)。在优选实施例中，多环芳香族部分包括蒽部分或其衍生物。敏化剂部分和发射部分可以位于两种不同的化学化合物(即，单独的化学实体)中，或者可以是被一种化学化合物所包含的两个部分。
根据发明，三重态-三重态湮灭(TTA)材料通过三重态-三重态湮没将能量从第一激发三重态T1N转换为第一激发单重态S1N。
根据本发明，TTA材料的特征在于其从最低激发三重态(T1N)表现出三重态-三重态湮灭，导致三重态-三重态湮灭的第一激发单重态S1N具有高达T1N的能量的两倍的能量。
在本发明的一个实施例中，TTA材料的特征在于其表现出来自T1N的三重态-三重态湮灭，导致S1N，S1N具有是T1N的能量的1.01倍至2倍、1.1倍至1.9倍、1.2倍至1.5倍、1.4倍至1.6倍或1.5倍至2倍的能量。
如在此所使用的，术语“TTA材料”和“TTA化合物”可以互换地理解。
“TTA材料”通常可以在与蓝色荧光OLED相关的现有技术中找到，如由Kondakov所描述的(Philosophical Transactions of the Royal Society A:Mathematical、Physical和Engineering Sciences、2015、373:20140321)。这种蓝色荧光OLED采用诸如蒽衍生物的芳香烃作为EML中的主要组分(主体)。
在优选的实施例中，TTA材料能够实现敏化三重态-三重态湮灭。可选地，TTA材料可以包括一种或更多种多环芳香族结构。在优选的实施例中，TTA材料包括至少一种多环芳香族结构和至少一种另一芳香族残基。
在优选的实施例中，TTA材料具有更大的单重态-三重态能量分裂，即，其第一激发单重态S1N与其最低激发三重态T1N之间的能量差是至少1.1倍、至少1.2倍、至少1.3倍、至少1.5倍、优选地不超过2倍。
在发明的优选实施例中，TTA材料HTTA是蒽衍生物。
在一个实施例中，TTA材料HTTA是下面的式4的蒽衍生物：
其中，
每个Ar彼此独立地选自于由以下组成的组：C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；并且
每个A1彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C1-C40(杂)烷基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
在一个实施例中，TTA材料HTTA是式4的蒽衍生物，其中，
每个Ar彼此独立地选自于由以下组成的组：C6-C20芳基，可选地取代有选自于由C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素和C1-C10(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C3-C20杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素和C1-C10(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；并且
每个A1彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；C6-C20芳基，可选地取代有选自于由C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素和C1-C10(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；C3-C20杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素和C1-C10(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C1-C10(杂)烷基，可选地取代有选自于由C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素和C1-C10(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
在一个实施例中，HTTA是式4的蒽衍生物，其中，A1中的至少一个是氢。在一个实施例中，HTTA是式4的蒽衍生物，其中，A1中的至少两个是氢。在一个实施例中，HTTA是式4的的蒽衍生物，其中，A1中的至少三个是氢。在一个实施例中，HTTA是式4的的蒽衍生物，其中，A1中的全部均是氢。
在一个实施例中，HTTA是式4的蒽衍生物，其中，Ar中的一个是选自于由苯基、萘基、菲基、芘基、苯并[9,10]菲基、二苯并蒽基、芴基、苯并芴基、蒽基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基组成的组中的残基，
上述基团均可以可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
在一个实施例中，HTTA是式4的蒽衍生物，其中，两个Ar是均彼此独立地选自于由苯基、萘基、菲基、芘基、苯并[9,10]菲基、二苯并蒽基、芴基、苯并芴基、蒽基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基组成的组中的残基，
上述基团均可以可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
在一个实施例中，TTA材料HTTA是选自于以下的蒽衍生物：
包括根据发明的有机分子的组合物
发明的一个方面涉及一种包括至少一种根据发明的有机分子的组合物。发明的一个方面涉及该组合物在光电器件(优选地，OLED)中(具体地，在所述器件的EML中)的用途。
以下，当描述上述组合物时，在一些情况下以百分比的形式参考相应的组合物中的某些材料的含量。将注意的是，除非针对特定实施例另有说明，否则全部百分比都是指重量百分比，其具有与重量百分比或重量％((重量/重量)，(w/w)，wt％)相同的含义。理解的是，当例如说明一个或更多个根据发明的有机分子在特定组合物中的含量为示例性30％时，这意指一个或更多个根据发明的有机分子的总重量(即，这些分子组合中的所有)为30重量％，即，占相应的组合物的总重量的30％。理解的是，每当通过以重量％计提供其组分的优选含量来指定组合物时，全部组分的总含量相加达100重量％(即，组合物的总重量)。
当以下描述涉及包括至少一种根据发明的有机分子的组合物的发明的实施例时，将参照当在光电器件中(优选地在光电器件的EML中，最优选地在OLED的EML中)使用所述组合物时可以在这些组合物内的组分之间发生的能量转移过程。本领域技术人员理解的是，当在光电器件的EML中使用组合物时，这种激发能量转移过程可以增强发射效率。
当描述包括至少一种根据本发明的有机分子的组合物时，还将指出某些材料与其它材料“不同”。这意指彼此“不同”的材料不具有相同的化学结构。
在一个实施例中，组合物包括以下组分或由以下组分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子；以及
(b)一种或更多种与(a)的有机分子不同的主体材料HB；以及
(c)可选地，一种或更多种染料和/或溶剂。
在一个实施例中，组合物包括以下组分或由以下组分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子；以及
(b)一种或更多种与(a)的有机分子不同的主体材料HB，
其中，组合物中的主体材料HB的以重量％计的分数高于根据发明的有机分子的以重量％计的分数，优选地，组合物中的主体材料HB的以重量％计的分数比根据发明的有机分子的以重量％计的分数高大于两倍。
在一个实施例中，组合物包括以下组分或由以下组分组成：
(a)0.1重量％至30重量％(优选地0.8重量％至15重量％，具体地1.5重量％至5重量％)的根据发明的有机分子；以及
(b)作为根据下面的式4的主体材料HB的TTA材料：
在一个实施例中，组合物包括以下组分或由以下组分组成：
(a)根据发明的有机分子；以及
(b)与(a)的有机分子不同的主体材料HB；
(c)TADF材料EB和/或磷光材料PB。
在一个实施例中，组合物包括以下组分或由以下组分组成：
(a)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至12重量％，具体地1重量％至5重量％)的根据发明的有机分子；以及
(b)0重量％至98.8重量％(优选地35重量％至94重量％，具体地60重量％至88重量％)的一种或更多种与根据发明的有机分子不同的主体材料HB；以及
(c)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至10重量％，具体地1重量％至3重量％)的一种或更多种与(a)的有机分子不同的磷光材料PB；以及
(d)1重量％至99.8重量％(优选地5重量％至50重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种与(a)的有机分子不同的TADF材料EB；以及
(e)0重量％至98.8重量％(优选地0重量％至59重量％，具体地0重量％至28重量％)的一种或更多种溶剂。
在又一方面，发明涉及一种光电器件，光电器件包括这里所描述的类型的有机分子或组合物，更具体地，光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(更具体地，未与外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
在优选的实施例中，光电器件是选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的器件。
在发明的光电器件的一个实施例中，根据发明的有机分子E用作发光层EML中的发射材料。
在发明的光电器件的一个实施例中，发光层EML由这里所描述的根据发明的组合物组成。
当光电器件是OLED时，其可以例如具有以下层结构：
1、基底
2、阳极层，A
3、空穴注入层，HIL
4、空穴传输层，HTL
5、电子阻挡层，EBL
6、发射层，EML
7、空穴阻挡层，HBL
8、电子传输层，ETL
9、电子注入层，EIL
10、阴极层，C，
其中，OLED包括选自于HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的组中的每个层，仅可选地，不同的层可以合并，OLED可以包括以上所定义的每个层类型中的大于一个的层。
此外，在一个实施例中，光电器件可以包括一个或更多个保护层，该保护层保护器件免受暴露于环境中的有害物质(包括例如湿气、蒸汽和/或气体)的损坏。
在发明的一个实施例中，光电器件是具有以下倒置层结构的OLED：
1、基底
2、阴极层，C
3、电子注入层，EIL
4、电子传输层，ETL
5、空穴阻挡层，HBL
6、发射层，EML
7、电子阻挡层，EBL
8、空穴传输层，HTL
9、空穴注入层，HIL
10、阳极层，A，
其中，OLED包括选自于HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的组中的每个层，仅可选地，不同的层可以合并，OLED可以包括以上所定义的每个层类型中的大于一个的层。
在发明的一个实施例中，光电器件是可以具有堆叠结构的OLED。在这种结构中，与其中OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用表现出堆叠结构的OLED产生混合光，具体地，可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED产生白光。此外，表现出堆叠结构的OLED可以包括电荷产生层(CGL)，电荷产生层(CGL)典型地定位在两个OLED子单元之间并且典型地由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层典型地定位为靠近阳极层。
在发明的一个实施例中，光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地，这种所谓的串联OLED包括三个发射层，其中，一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地可以在各个发射层之间包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的其它层。在又一实施例中，发射层相邻地堆叠。在又一实施例中，串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外，可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地，玻璃载片被用作基底。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层A主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光，因此阳极层A或阴极层C是透明的。优选地，阳极层A包括大量的透明导电氧化物(TCO)，或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层A可以例如包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
阳极层A(基本上)可以由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层A的粗糙度。此外，因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进，所以HIL可以促进准电荷载流子(即，空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地，PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以例如包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六甲腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层A或空穴注入层(HIL)相邻，典型地定位有空穴传输层(HTL)。在此，可以使用任何空穴传输化合物。例如，诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层A与发光层EML之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相当高的其三重态T1的能级。例如，空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或Tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)的星形杂环。另外，HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂组成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以例如用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以例如用作有机掺杂剂。
EBL可以例如包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)相邻，典型地定位有发光层EML。发光层EML包括至少一种有机分子。具体地，EML包括至少一种根据发明的有机分子E。在一个实施例中，发光层仅包括根据发明的有机分子。典型地，EML附加地包括一种或更多种主体材料H。例如，主体材料H选自于CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)、mCP、mCBP、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃)-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料H典型地应被选择为表现出在能量上比有机分子的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级高的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级。
在发明的一个实施例中，EML包括具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体的所谓的混合主体体系。在具体的实施例中，EML包括恰好一种根据发明的有机分子和混合主体体系，该混合主体体系包括作为电子主导主体的T2T以及作为空穴主导主体的选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体。在又一实施例中，EML包括50重量％至80重量％(优选地，60重量％至75重量％)的主体、10重量％至45重量％(优选地，15重量％至30重量％)的T2T以及5重量％至40重量％(优选地，10重量％至30重量％)的根据发明的有机分子，该主体选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。
与发光层EML相邻，可以定位有电子传输层(ETL)。在此，可以使用任何电子传输体。示例性地，可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如，1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的贫电子化合物。电子传输体也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环。ETL可以包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)苯并[9,10]菲)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地，ETL可以掺杂有诸如Liq的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴，或者引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
与电子传输层(ETL)相邻，可以定位有阴极层C。阴极层C可以例如包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金，或者可以由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层也可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地，阴极层C也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地，阴极层C也可以由纳米级银线组成。
OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层C之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体化合物H。
为了进一步修改发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱，发光层EML可以进一步包括一种或更多种另一发射体分子F。这种发射体分子F可以是本领域已知的任何发射体分子。优选地，这种发射体分子F是具有与根据发明的有机分子E的结构不同的结构的分子。发射体分子F可以可选地是TADF发射体。可选地，发射体分子F可以可选地是能够使发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱移位的荧光和/或磷光发射体分子。示例性地，通过发射与通过有机分子发射的光相比典型地红移的光，三重态和/或单重态激子可以在弛豫到基态S0之前从根据发明的有机分子E转移到发射体分子F。可选地，发射体分子F也可以引起双光子效应(即，两个光子对吸收最大值的能量的一半的吸收)。
可选地，光电器件(例如，OLED)可以例如是基本上白色的光电器件。例如，这种白色光电器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子以及一种或更多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后，如上所述的两种或更多种分子之间也可以可选地存在能量转移(energy transmittance)。
如在此所使用的，如果在具体上下文中没有更具体地定义，则发射和/或吸收光的颜色的指定如下：
紫色：>380nm至420nm的波长范围；
深蓝色：>420nm至480nm的波长范围；
天蓝色：>480nm至500nm的波长范围；
绿色：>500nm至560nm的波长范围；
黄色：>560nm至580nm的波长范围；
橙色：>580nm至620nm的波长范围；
红色：>620nm至800nm的波长范围。
对于发射体分子，这种颜色指发射最大值。因此，例如，深蓝色发射体具有在>420nm至480nm的范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有在>480nm至500nm的范围内的发射最大值，绿色发射体具有在>500nm至560nm的范围内的发射最大值，红色发射体具有在>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
深蓝色发射体可以优选地具有低于480nm、更优选地低于470nm、甚至更优选地低于465nm或者甚至低于460nm的发射最大值。其通常将高于420nm、优选地高于430nm、更优选地高于440nm或者甚至高于450nm。
绿色发射体具有低于560nm、更优选地低于550nm、甚至更优选地低于545nm或者甚至低于540nm的发射最大值。其通常将高于500nm、更优选地高于510nm、甚至更优选地高于515nm或者甚至高于520nm。
因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED在1000cd/m2下表现出大于8％(更优选地大于10％，更优选地大于13％，甚至更优选地大于15％，或者甚至大于20％)的外量子效率，以及/或者表现出在420nm与500nm之间(优选地在430nm与490nm之间，更优选地在440nm与480nm之间，甚至更优选地在450nm与470nm之间)的发射最大值，以及/或者在500cd/m2下表现出大于100小时(优选地大于200小时，更优选地大于400小时，甚至更优选地大于750小时，或者甚至大于1000小时)的LT80值。因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED的发射表现出小于0.45(优选地小于0.30，更优选地小于0.20，或者甚至更优选地小于0.15或者甚至小于0.10)的CIEy色坐标。
本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED在不同的颜色点处发射光。根据本发明，OLED发射具有窄发射带(小半峰全宽(FWHM))的光。一方面，根据发明的OLED发射具有小于0.25eV(优选地小于0.20eV，更优选地小于0.17eV，甚至更优选地小于0.15eV，或者甚至小于0.13eV)的主发射峰的FWHM的光。
本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED发射具有接近CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光，CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标作为如由ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色蓝色(CIEx＝0.131，CIEy＝0.046)，并且因此该OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中应用。因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED的发射表现出在0.02与0.30之间(优选地在0.03与0.25之间，更优选地在0.05与0.20之间，或者甚至更优选地在0.08与0.18之间，或者甚至在0.10与0.15之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.00与0.45之间(优选地在0.01与0.30之间，更优选地在0.02与0.20之间，或者甚至更优选地在0.03与0.15之间，或者甚至在0.04与0.10之间)的CIEy色坐标。
在发明的又一实施例中，组合物在室温下具有大于20％(优选地大于30％，更优选地大于35％，更优选地大于40％，更优选地大于45％，更优选地大于50％，更优选地大于55％，甚至更优选地大于60％，或者甚至大于70％)的光致发光量子产率(PLQY)。
在又一方面，发明涉及一种用于制造光电器件的方法。在这种情况下，使用发明的有机分子。
在又一方面，发明涉及一种用于产生440nm至560nm(具体地440nm至470nm)的波长范围下的光的方法，该方法包括以下步骤：
(i)提供包括发明的有机分子的光电器件；以及
(ii)向所述光电器件施加电流。
可以通过气相沉积和/或液体处理的任何方式来制造根据本发明的光电器件(具体地，OLED)。因此，至少一层：
-通过升华工艺的方式制备；
-通过有机气相沉积工艺的方式制备；
-通过载气升华工艺的方式制备；
-溶液处理或印刷。
根据本发明的用于制造光电器件(具体地，OLED)的方法是本领域已知的。通过随后的沉积工艺的方式，在合适的基底上单独地且连续地沉积不同的层。可以使用相同或不同的沉积方法来沉积各个层。
气相沉积工艺例如包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，AMOLED背板用作基底。可以采用适当的溶剂从溶液或分散体处理各个层。溶液沉积工艺例如包括旋涂、浸涂和喷射印刷。可以可选地在惰性气氛中(例如，在氮气氛中)进行液体处理，可以通过本领域已知的方式完全地或部分地去除溶剂。
在另一方面，发明还涉及一种有机分子，该有机分子包括式100的结构或由式100的结构组成：
其中，
n＝0或1；
X在每次出现时独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1、R2、R3、R4、RI、RII、RIII、RIV和RV选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；B(R5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
Rd和Re独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基Ra，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基Ra；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基Ra；
Ra在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；B(R5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；B(R6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；CF3；CN；F；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C2-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C2-C17杂芳基)2；以及N(C2-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基Ra、Rd、Re和R5彼此独立地可选地与一个或更多个取代基Ra、Rd、Re和R5形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系；并且
其中，取代基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV和RV彼此独立地可选地与一个或更多个取代基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV和RV形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。
示例
一般合成方案I
用于合成的一般步骤：
AAV1：将I-1(1.15当量)、I-2(1.0当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)在无水DMSO(5mL，每1mmol I-1)中的悬浮液在110℃下搅拌24h。在冷却至室温(rt)之后，将反应混合物倒入到冰水中。滤出沉淀的固体，用水和乙醇洗涤并收集。在重结晶或柱色谱法之后，获得作为固体的I-3。
AAV2：将I-3(1.0当量)、I-4(1.0当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.5当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌2h。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-5。
AAV3：将I-5(1.0当量)、I-6(2.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，7.0当量)在甲苯和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌24h。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-7。
AAV4：在0℃下，向I-7(1.0当量)在无水氯苯(35mL，每1mmol I-7)中的溶液添加三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4，4.0当量)。将混合物温热至rt，然后在100℃加热3.5小时。使混合物冷却至rt。随后，在水与乙酸乙酯之间萃取混合物，用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的目标化合物P-1。
一般合成方案II—咔唑衍生物的官能化
用于合成的一般步骤：
AAV5：将I-8(1.0当量)、I-9(2.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(S-Phos，CAS号657408-07-6，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，3.0当量)在甲苯和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌24h。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-2。
AAV6：将咔唑衍生物I-2(1.0当量)溶解在无水氯仿(6mL，每1mmol I-2)中。在冷却至0℃之后，在15分钟内分批添加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，CAS号128-08-5)。随后，在rt下继续搅拌1小时至4小时。在完成溴化之后，进行水性后处理。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的期望化合物I-10。
AAV7：将I-10(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，1.5当量)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(CAS号72287-26-4，0.02当量)和乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，3.0当量)在脱气二噁烷中的悬浮液在回流下搅拌18小时至24小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-4。
在一些情况下，代替[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)和X-Phos(CAS号564483-18-7，0.04当量)的组合可以用作催化剂。
一般合成方案III
用于合成的一般步骤：
AAV8：将I-11(1.15当量)、I-2(1.0当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)在无水DMSO(5mL，每1mmol I-11)中的悬浮液在110℃下搅拌24小时。在冷却至室温(rt)之后，将反应混合物倒入到冰水中。滤出沉淀的固体，用水和乙醇洗涤并收集。在重结晶或柱色谱法之后，获得作为固体的I-12。
AAV9：将I-12(1.0当量)、I-4(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，1.5当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌16小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-7。
AAV4：如上所述进行目标化合物P-1的合成。
一般合成方案IV
用于合成的一般步骤：
AAV10：将I-13(1.05当量)、I-2(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.5当量)在脱气甲苯或甲苯中的悬浮液在80℃下搅拌18小时。在冷却至室温(rt)之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-14。
AAV9：如上所述合成化合物I-7的合成，同时用I-14代替I-12。
AAV11：在0℃下，向I-7(1.0当量)在无水氯苯中的溶液添加三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4，3.0当量)，并且将混合物在0℃下搅拌15分钟，然后在70℃下加热3小时。在冷却至rt之后，通过添加N,N-二异丙基乙胺(DIPEA，CAS号7087-68-5，10当量)淬灭反应。在水与乙酸乙酯之间萃取混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的目标化合物P-1。
AAVX1：将X1(1.0当量)、Y1(1.2当量)、乙酸钯(II)(CAS号3375-31-3，0.05当量)、DPEPhos(CAS号166330-10-5，0.1当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，3.0当量)在脱气甲苯中的悬浮液在100℃下搅拌6小时。在冷却至室温(rt)之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物Z1。
AAVX2
AAVX2：将X2(1.00当量)、Y2(1.00当量)和碳酸钾(CAS：584-08-7，2.1当量)溶解在1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(CAS：80-73-9)中。将混合物在200℃下搅拌24小时，随后在冷却至室温(rt)之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物Z2。
AAV5a
AAV5a：将E1a(1.00当量)溶解在无水氯仿或二氯甲烷或DMF中。在氮气氛下在0℃下分批添加N-溴代琥珀酰亚胺(CAS：128-08-5，2.70当量)。在升温至rt之后，在室温下继续搅拌24小时。随后，在氯仿与水之间萃取混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。通过柱色谱法或重结晶纯化粗产物，获得作为固体的E2a。
AAV10a
AAV10a：将E9(1.05当量)、I-4a(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.5当量)在脱气甲苯中的悬浮液在80℃下搅拌18小时。在冷却至室温(rt)之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-5a。
AAV13
AAV13：在0℃下，向I-15(1.0当量)在无水氯苯(20mL，每1mmol I-8)中的溶液添加三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4，4.0当量)。将混合物温热至rt，然后在50℃加热24小时。使混合物冷却至rt。随后，在水与乙酸乙酯之间萃取混合物，用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的目标化合物P-2。
AAV12d：将I-15b(1.0当量)、E3(1.10当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.05当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的混合物中在回流下反应24h。在冷却至rt之后，在乙酸乙酯与水之间萃取反应混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的化合物I-16b。
AAV10e
AAV10e：将E9b(1.0当量)、I-14b(1.0当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液在110℃下在无水DMSO中搅拌24h。在冷却至rt之后，添加水和乙酸乙酯并且分离相。用水洗涤合并的有机层，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过重结晶或柱色谱法对粗产物的纯化得到作为固体的化合物I-15b。
AAV13b
AAV13b：在0℃下，向I-8b(1.0当量)在无水氯苯(20mL每1mmol I-8b)中的溶液添加三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4，4.0当量)。将混合物温热至rt，然后在50℃加热24小时。将混合物冷却至rt。随后，在水与乙酸乙酯之间萃取混合物，用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的目标化合物P-3。
AAVX3
AAVX3：将X3(1.5当量)、Y3(1.0当量)、二-μ-氯双(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基-C,N)二钯(II)(CAS号847616-85-7，0.04当量)、丁基二-1-金刚烷基膦(CAS号321921-71-5，0.16当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.5当量)在甲苯和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌24小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物Z3。
AAV10b
AAV10b：将E9b(1.05当量)、I-4a(1.6当量)、碘化亚铜(I)(CAS号7681-65-4，0.15当量)、1,10-菲咯啉(CAS号66-71-7，0.3当量)和碳酸铯(CAS号534-17-8，1.5当量)在脱气甲苯或DMF中的悬浮液在115℃下搅拌24小时。在冷却至室温(rt)之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物I-5b。
AAV6a
AAV6a：
将E2a(1.0当量)、E5(2.50当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，5.0当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的混合物中在回流下反应1h。在冷却至rt之后，在乙酸乙酯与水之间萃取反应混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的化合物E2b。
AAV14：将E8(1.0当量)、I-16(1.05当量)和Cs2CO3(CAS号534-17-8，3.0当量)的悬浮液在130℃下在无水DMF中搅拌12h。在冷却至rt之后，添加水和乙酸乙酯并且分离相。用水洗涤合并的有机层，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过重结晶或柱色谱法对粗产物的纯化得到作为固体的化合物I-17。
AAV19：将I-19(1.0当量)、E5b(1.3当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，3.0当量)在甲苯和水(按体积计4:1)的混合物中在80℃下反应8小时。在冷却至rt之后，在乙酸乙酯与水之间萃取反应混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的化合物I-20。
循环伏安法
循环伏安图是通过在二氯甲烷或合适的溶剂以及合适的支持电解质(例如，0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中具有浓度为10-3mol/L的有机分子的溶液测量的。在室温下在氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt线，参比电极：Pt线)进行测量，并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标进行校准。使用二茂铁作为内标对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和一致性检验方法(RI，resolution of identity approach)优化分子结构。采用时间依赖DFT(TD-DFT)法使用(BP86)优化的结构计算激发能量。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组和用于数值积分法的m4网格。Turbomole程序包用于所有计算。
光物理测量
样品预处理：旋涂。
仪器：Spin150，SPS euro。
样品浓度是10mg/mL，溶解在合适的溶剂中。
程序：1)在400U/min下3秒。2)在1000U/min下在1000Upm/s下20秒。3)在4000U/min下在1000Upm/s下10秒。在涂覆之后，将膜在70℃下干燥1min。
光致发光光谱和时间相关单光子计数(TCSPC)
通过配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关单光子计数选项的Horiba Scientific、Modell FluoroMax-4测量稳态发射光谱。使用标准校正拟合校正发射和激发光谱。
使用TCSPC法与FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC集线器采用同一体系确定激发态寿命。
激发源：
纳米LED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
纳米LED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
光谱LED 310(波长：314nm)
光谱LED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStation和DAS6分析软件完成数据分析(指数拟合)。使用卡方检验指定拟合。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05 3.6.0版确定光致发光量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm给出，光致发光量子产率ΦPL以％给出，CIE坐标作为x值、y值。
使用以下协议确定PLQY：
1)质量保证：使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考
2)激发波长：确定有机分子的吸收最大值，使用该波长激发有机分子
3)测量
对于溶液或膜的样品，在氮气氛下测量光致发光量子产率。使用等式计算产率：
其中，n光子表示光子计数，Int.表示强度。
光电器件的制造和表征
可以经由真空沉积法来制造包括根据发明的有机分子的光电器件(诸如OLED器件)。如果层包含大于一种的化合物，则一种或更多种化合物的重量百分比以％给出。总重量百分比值是100％，因此如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差。
使用标准方法且测量电致发光光谱、依赖于强度的外量子效率(以％计)对未完全地优化的OLED进行表征，依赖于强度的外量子效率(以％计)是使用由光电二极管检测的光和电流计算的。OLED器件寿命是从在恒定电流密度下操作期间的亮度的改变提取的。LT50值与测量的亮度降低至初始亮度的50％的时间点对应，类似地，LT80值与测量的亮度降低至初始亮度的80％的时间点对应，LT95值与测量的亮度降低至初始亮度的95％的时间点对应等。
(例如，应用增大的电流密度)进行加速寿命测量。例如，使用以下等式确定在500cd/m2下的LT80值：
其中，L0表示施加电流密度下的初始亮度。
该值与几个(典型地两个至八个)像素的平均值对应，给出了这些像素之间的标准偏差。
HPLC-MS
在通过具有MS检测器(Thermo LTQ XL)的安捷伦(Agilent)(1100系列)的HPLC上进行HPLC-MS分析。
示例性地，典型的HPLC法如下：在HPLC中使用来自安捷伦的反相色谱柱4.6mm×150mm，粒径3.5μm(ZORBAX Eclipse PlusC18、4.6mm×150mm、3.5μm HPLC柱)。在室温(rt)下以以下梯度进行HPLC-MS测量：
使用以下溶剂混合物：
溶剂A： H2O(90％) MeCN(10％)
溶剂B： H2O(10％) MeCN(90％)
溶剂C： THF(50％) MeCN(50％)
采用来自具有0.5mg/mL的浓度的分析物的溶液的5μL的进样量进行测量。
使用APCI(大气压化学电离)源在正(APCI+)或负(APCI-)电离模式下进行探头的电离。
示例1
根据以下步骤合成示例1：
AAV1(70％产率)，其中，I-1和I-2分别由2-溴-1-氯-4-氟苯(CAS号201849-15-2)和3,6-二叔丁基咔唑(CAS号37500-95-1)表示；
AAV2(95％产率)，其中，I-4由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)表示；
AAV3(59％产率)，其中，I-6由3,5-二叔丁基苯基硼酸(CAS号197223-39-5)表示；
以及AAV4(15％产率)。
MS(LC-MS，APCI离子源)：830m/z，rt处于：9.94min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例1的发射最大值在452nm处，CIEx坐标是0.14，CIEy坐标是0.08。光致发光量子产率(PLQY)是72％。
示例2
根据以下步骤合成示例2：
AAV10(51％产率)，其中，I-13和I-2分别由2-氯-4-碘甲苯(CAS号83846-48-4)和3,6-二叔丁基咔唑(CAS号37500-95-1)表示；
AAV9(56％产率)，其中，I-4由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)表示；
以及AAV11(1.5％产率)
MS(LC-MS，APCI离子源)：655m/z，rt处于：8.59min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例2的发射最大值在446nm处，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.05。光致发光量子产率(PLQY)是59％。
示例3
根据以下步骤合成示例3：
AAV5(定量产率)，其中，I-8和I-9分别由5-溴-7H-苯并[c]咔唑(CAS号131409-18-2)和2,4,6-三甲基苯基硼酸(CAS号5980-97-2)表示，并且其中，与AAV5内的描述相比，I-9的当量、催化剂的当量、配体和碱的当量减半；
AAV10(32％产率)，其中，I-13由2-氯-4-碘甲苯(CAS号83846-48-4)表示；
AAV9(63％产率)，其中，I-4由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)表示；
以及AAV11(1.3％产率)。
MS(LC-MS，APPI离子源)：711.8m/z，rt处于：8.72min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例3的发射最大值在447nm处，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.07。
示例4
根据以下步骤合成示例4：
AAV7(65％产率)，其中，将在脱气甲苯中的作为5-溴-N1,N1,N3,N3-四苯基-1,3-苯二胺(CAS号1290039-73-4)(1.0当量)的I-10、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，2.0当量)和X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)在回流下搅拌18小时至24小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺；
AAV9(93％产率)，采用分别由1-氯-10H-吩噻嗪(CAS号1910-85-6)和N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-22.00当量)的悬浮液；
AAV11(50％产率)，其中，化合物I-7由5-(10H-吩噻嗪-1-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(1.00当量)表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：618m/z，rt处于：5.5min。
(在PMMA中2％的)示例4的发射最大值在449nm处且半峰全宽(FWHM)是66nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.12。光致发光量子产率(PLQY)是54％。
示例5
根据以下步骤合成示例5：
AAV7(71％产率)，其中，I-10由6-溴-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(CAS号1438427-35-0，1.02当量)表示。
AAV9(44％产率)，其中，化合物I-12由1,3-二氯-5-碘苯(CAS号3032-81-3，1.00当量)表示。
AAV3(40％产率)，在110℃下在无水甲苯中使用6-(3,5-二氯苯基)-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(1.0当量)、双(4-叔丁基苯基)胺(3.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.03当量)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(CAS号131274-22-1，0.12当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.0当量)的悬浮液。
AAV11(6％产率)，其中，化合物I-7由5-(5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑-6-基)-N1,N1,N3,N3-四(4-(叔丁基)苯基)苯-1,3-二胺(1.00当量)表示。
MS(LC-MS，APCI离子源)：901m/z，rt处于：9.1min。
(在PMMA中2％的)示例5的发射最大值在441nm处且半峰全宽(FWHM)是15nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.06。光致发光量子产率(PLQY)是53％。
示例6
根据以下步骤合成示例6：
AAV9(81％产率)，其中，化合物I-12由4-溴-2-氯二苯并[b,d]呋喃(CAS号2087889-86-7，1.20当量)表示，I-4由1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1219637-88-3，1.00当量)表示。
AAV10(40％产率)，其中，化合物I-13由1-(2-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(1.00当量)表示，I-2由吩噁嗪(CAS号135-67-1，1.05当量)表示。
AAV11(15％产率)，其中，化合物I-7由10-(4-(9H-咔唑-1-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)-10H-吩噁嗪(1.00当量)表示，在反应期间使用4当量的三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4)。
MS(LC-MS，APCI离子源)：523.5m/z，rt处于：6.4min。
(在PMMA中2％的)示例6的发射最大值在512nm处且半峰全宽(FWHM)是59nm，CIEx坐标是0.24，CIEy坐标是0.63。光致发光量子产率(PLQY)是55％。
示例7
根据以下步骤合成示例7：
AAV5(54％产率)，采用分别由3,6-二叔丁基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)和4-溴萘-2-胺(CAS号74924-94-0)表示的I-8(1.3当量)和I-9(1当量)的悬浮液；
AAVX2(43％产率)；
AAVX1(83％产率)；
AAV11(24％产率)，其中，化合物I-7由10-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-10H-吩噁嗪(1.00当量)表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：596m/z，rt处于：7.6min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例7的发射最大值在530nm处且半峰全宽(FWHM)是58nm，CIEx坐标是0.34，CIEy坐标是0.63。光致发光量子产率(PLQY)是55％。
示例8
根据以下步骤合成示例8：
AAV7(14％产率)，其中，I-10由5-溴-N1,N1,N3,N3-四苯基-1,3-苯二胺(CAS号1290039-73-4，1.00当量)表示，使用两倍当量的催化剂。
AAV9(90％产率)，其中，化合物I-12由1-溴-3,6-双(1,1-二甲基乙基)-9H-咔唑(1.00当量)表示，并且I-4由N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺(1.00当量)表示；2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(98％，S-Phos，CAS号657408-07-6)用作催化剂进行反应。
AAV11(70％产率)，其中，化合物I-7由5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(1.00当量)表示，在反应期间使用4当量的三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4)。
MS(LC-MS，APCI离子源)：698m/z，rt处于：7.14min。
(在PMMA中2％的)示例8的发射最大值在429nm处，CIEx坐标是0.16，CIEy坐标是0.05。光致发光量子产率(PLQY)是56％。
示例9
根据以下步骤合成示例9：
AAV2(70％产率)，将由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)(1.15当量)表示的I-3、由4-溴萘-2-胺(CAS号74924-94-0)(1.0当量)表示的I-4、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.03当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，1.5当量)在二噁烷和水的脱气混合物中的悬浮液在85℃下搅拌。获得作为固体的由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺表示的期望化合物I-5。
AAV10(60％产率)，采用分别由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺和5-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(CAS号109589-98-2)表示的I-2(1.00当量)和I-13(2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-胺表示的期望化合物I-14。
AAV11(29％产率)，其中，化合物I-7由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-胺(1.00当量)表示，在反应期间使用4当量的三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4)。
MS(LC-MS，APPI&APCI离子源)：908m/z，rt处于：8.90min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例9的发射最大值在535nm处且半峰全宽(FWHM)是29nm，CIEx坐标是0.34，CIEy坐标是0.64。光致发光量子产率(PLQY)是78％。
示例10
根据以下步骤合成示例10：
AAV9(42％产率)，将分别由1,3-二氯-5-碘苯(CAS号3032-81-3)和1-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1219637-88-3)表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.0当量)、乙酸钯(CAS号3375-31-3，0.03当量)、二环己基-[2-(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦(S-Phos，CAS号657408-07-6，0.06当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)在二噁烷和水(体积比9:1)的脱气混合物中的悬浮液在90℃下搅拌过夜。获得作为固体的由1-(3,5-二氯苯基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV10(54％产率)，采用分别由1-(3,5-二氯苯基)-9H-咔唑和3,5-二叔丁基-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.15当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.03当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.12当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，4.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-1-基)-N1,N3-二(3,5-二叔丁基苯基)苯-1,3-二胺表示的期望化合物I-14。
AAV11(51％产率)，其中，化合物I-7由N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-1-基)-N1,N3-双(3,5-二叔丁基苯基)苯-1,3-二胺(1.00当量)表示，在反应期间使用4当量的三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4)。
MS(LC-MS，APPI离子源)：923m/z，rt处于：9.30分钟。
(在PMMA中2％的)示例10的发射最大值在433nm处且半峰全宽(FWHM)是23nm，CIEx坐标是0.16，CIEy坐标是0.06。光致发光量子产率(PLQY)是54％。
示例11
根据以下步骤合成示例11：
AAV3(54％产率)，采用分别由3,6-二叔丁基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)和4-溴萘-2-胺(CAS号74924-94-0)表示的I-5(1.3当量)和I-6(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺表示的期望化合物I-7；
AAV10(65％产率)，采用分别由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺和2-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(CAS号1174032-81-5)表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-胺表示的期望化合物I-14；
AAV11(14％产率)，其中，起始材料I-7由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-胺表示，采用三溴化硼(99％，CAS号10294-33-4，4.0当量)。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例11的发射最大值在538nm处且半峰全宽(FWHM)是30nm，CIEx坐标是0.42，CIEy坐标是0.57。光致发光量子产率(PLQY)是97％。
示例12
根据以下步骤合成示例12：
AAV9(19％产率)，采用由1-溴-3,6-双(1,1-二甲基乙基)-9H-咔唑(CAS号1357359-52-4，1.0当量)表示的I-12和由(2-(2-苯基-9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)硼酸(CAS号2177306-79-3，1.0当量)表示的I-4的悬浮液。获得作为固体的由3,6-二叔丁基-1-(2-(2-苯基-9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV11(5％产率)，其中，起始材料I-7由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(三苯-2-基)三苯-2-胺表示
MS(LC-MS，APPI离子源)：711m/z，rt处于：8.7min。
(在PMMA中2％的)示例12的发射最大值在493nm处且半峰全宽(FWHM)是53nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.49。光致发光量子产率(PLQY)是56％。
示例13
根据以下步骤合成示例13：
AAV11(56％产率)，其中，起始材料I-7由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(三苯-2-基)三苯-2-胺表示；
AAV10(69％产率)，采用分别由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺和2-溴苯并菲(CAS号19111-87-6)表示的I-13(1.0当量)和I-2(2.0当量)的悬浮液；
AAV5(87％产率)，采用分别由3,6-二叔丁基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)和4-溴萘-2-胺(CAS号74924-94-0)表示的I-8(1.3当量)和I-9(1当量)的悬浮液。
MS(LC-MS，APPI离子源)：882m/z，rt处于：8.20min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例14的发射最大值在523nm处且半峰全宽(FWHM)是30nm，CIEx坐标是0.28，CIEy坐标是0.67。光致发光量子产率(PLQY)是85％。
示例14
根据以下步骤合成示例14：
AAV7(80％产率)，将由1-溴-3,5-二苯基苯(CAS号103068-20-8，1.0当量)表示的I-10、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，1.2当量)、Pd2dba3(CAS号51364-51-3，0.02当量)、乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，3.0当量)和S-Phos(CAS号657408-07-6，0.08当量)在无水甲苯中的悬浮液在100℃下在回流下搅拌18小时至24小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺；
AAV11(28％产率)，其中，起始材料I-7由N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3-氯-5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯胺表示；
AAV5(48％产率)，其中，I-8由2,10,13-三-叔丁基-5-(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-8-甲基-5H-5,15b-二氮杂-15c-硼杂苯并[gh]茚并[1,2,3-no]四苯(1.0当量)表示，I-9由2-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(1.6当量)表示，
(在PMMA中2％的)示例14的发射最大值在447nm处且半峰全宽(FWHM)是38nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.07。光致发光量子产率(PLQY)是74％。
示例15
根据以下步骤合成示例15：
AAV3(51％产率)，采用分别由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)和4-溴萘-2-胺(CAS号74924-94-0)表示的I-5(1.3当量)和I-6(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺表示的期望化合物I-7；
AAV5a(51％产率)，将由9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶表示的E1a(1.00当量)溶解在无水氯仿中。随后，在氯仿与水之间萃取混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。通过柱色谱法或重结晶纯化粗产物，获得作为固体的由2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶表示的E2a；
AAV10(76％产率)，采用分别由4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-胺和2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶表示的I-13(1.00当量)和I-2(2.0当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.2当量)的悬浮液。获得作为固体的由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶-2-基)-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶-2-胺表示的期望化合物I-14；
AAV11(28％产率)，其中，起始材料I-7由N-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)萘-2-基)-N-(9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶-2-基)-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶-2-胺表示；
MS(LC-MS，APPI离子源)：996m/z，rt处于：8.62min。
(在甲苯中0.001mg/mL的)示例15的发射最大值在557nm处且半峰全宽(FWHM)是56nm，CIEx坐标是0.46，CIEy坐标是0.53。光致发光量子产率(PLQY)是93％。
示例16
根据以下步骤合成示例16：
AAV10(65％产率)，采用分别由5-溴-1,3-二氯-2-甲基苯(CAS号204930-37-0)和4-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)苯胺(CAS号4627-22-9)表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.04当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，3.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3,5-二氯-4-甲基苯胺表示的期望化合物I-14；
AAV9(56％产率)，将分别由N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3,5-二氯-4-甲基苯胺和3,6-二叔丁基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1510810-80-6)表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.0当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在90℃下搅拌直至完成。获得作为固体的由N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3-氯-5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯胺表示的期望化合物I-7；
AAV11(76％产率)，其中，起始材料I-7由N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3-氯-5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯胺表示。
AAV3(39％产率)，采用分别由2,10,13-三-叔丁基-5-(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-8-甲基-5H-5,15b-二氮杂-15c-硼杂苯并[gh]茚并[1,2,3-no]四苯和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)氟苯(CAS号214360-58-4)表示的I-5(1.0当量)和I-6(1.2当量)的悬浮液。获得作为固体的由2,10,13-三-叔丁基-5-(4-(叔丁基)苯基)-7-(4-氟苯基)-8-甲基-5H-5,15b-二氮杂-15c-硼杂苯并[gh]茚并[1,2,3-no]四苯表示的期望化合物I-7。
MS(LC-MS，APPI离子源)：752m/z，rt处于：8.41min。
(在PMMA中2％的)示例16的发射最大值在445nm处且半峰全宽(FWHM)是38nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.07。光致发光量子产率(PLQY)是73％。
示例17
根据以下步骤合成示例17：
AAV5(99％产率)，采用分别由5-溴-7H-苯并[c]咔唑(CAS号131409-18-2)和2,4,6-三甲基苯基硼酸(CAS号5980-97-2)表示的I-8(1.0当量)和I-9(2.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(S-Phos，CAS号657408-07-06，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，3.5当量)的悬浮液。获得作为固体的由5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-2；
AAV10a(28％产率)，将分别由2-氯-4-碘甲苯(CAS号83846-48-4)和5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑表示的E9(1.05当量)和I-4a(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.5当量)在脱气甲苯中的悬浮液在80℃下搅拌18小时。获得作为固体的由7-(3-氯-4-甲基苯基)-5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-5a；
AAV3(81％产率)，采用分别由7-(3-氯-4-甲基苯基)-5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑和8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑表示的I-5(1.0当量)和I-6(1.2当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由7-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV11(1％产率)，其中，起始材料I-7由7-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-5-均三甲苯基-7H-苯并[c]咔唑表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：649m/z，rt处于：7.8min。
(在PMMA中2％的)示例17的发射最大值在465nm处且半峰全宽(FWHM)是41nm，CIEx坐标是0.16，CIEy坐标是0.18。光致发光量子产率(PLQY)是43％。
示例18
根据以下步骤合成示例18：
AAV9(86％产率)，采用分别由5-溴-7H-苯并[c]咔唑(CAS号131409-18-2)和2-(3,5-二叔丁基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由5-(3,5-二叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV8(26％产率)，采用分别由2-氯-4-氟-1-甲基苯(CAS号452-73-3)和5-(3,5-二叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的I-11(1.00当量)和I-2(1.0当量)的悬浮液。滤出由7-(3-氯-4-甲基苯基)-5-(3,5-二-叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的沉淀固体，用水和乙醇洗涤并收集；
AAV5(53％产率)，采用分别由7-(3-氯-4-甲基苯基)-5-(3,5-二叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑和8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑表示的I-8(1.0当量)和I-9(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(S-Phos，CAS号657408-07-06，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由7-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-5-(3,5-二-叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-2；
AAV11(15％产率)其中，起始材料I-7由7-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-5-(3,5-二叔丁基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：719m/z，rt处于：8.60min。
(在PMMA中2％的)示例18的发射最大值在471nm处且半峰全宽(FWHM)是46nm，CIEx坐标是0.14，CIEy坐标是0.20。光致发光量子产率(PLQY)是49％。
示例19
根据以下步骤合成示例19：
AAV7(55％产率)，采用由8-溴-7H-苯并[c]咔唑(CAS号1686099-80-8)表示的I-10(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，1.7当量)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(CAS号72287-26-4，0.02当量)和乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，4.5当量)的悬浮液。获得作为固体的由8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-4。
AAV10(87％产率)，采用分别由8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑和N-(2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.04当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，3.00当量)的悬浮液。获得作为固体的由N-(3-氯-4-甲基苯基)-N-(2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的期望化合物I-14；
AAV9(37％产率)，采用分别由8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑和N-(3-氯-4-甲基苯基)-N-(2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由N-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-N-(2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的期望化合物I-7。
AAV11(42％产率)，其中，起始材料I-7由N-(3-(7H-苯并[c]咔唑-8-基)-4-甲基苯基)-N-(2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：754m/z，rt处于：7.70min。
(在PMMA中2％的)示例19的发射最大值在447nm处且半峰全宽(FWHM)是37nm，CIEx坐标是0.16，CIEy坐标是0.09。光致发光量子产率(PLQY)是60％。
示例20
根据以下步骤合成示例20：
AAV10e(90％产率)，其中，起始材料E9b由3,6-双(2,6-二甲基苯基)-9H-咔唑(CAS号1246891-46-2)表示；
AAV7(50％产率)，采用由1-氯-3,6-双(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑表示的I-10(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，2.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)和乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，4.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由3,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-4；
AAV12d(98％产率)，其中，化合物I-15b由9-(3-溴-4-氯苯基)-3,6-双(2,6-二甲基苯基)-9H-咔唑)表示；
AAV5(63％产率)，采用分别由1-(5-(3,6-双(2,6-二甲基苯基)-9H-咔唑-9-基)-2-氯苯基)-3,6-双(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑和2-甲苯基硼酸(CAS号16419-60-6)表示的I-8(1.0当量)和I-9(2.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(S-Phos，CAS号657408-07-6，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，6.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由1-(4-(3,6-双(2,6-二甲基苯基)-9H-咔唑-9-基)-2'-甲基-[1,1'-联苯]-2-基)-3,6-双(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-2；
AAV13(48％产率)，其中，起始材料I-15由1-(4-(3,6-双(2,6-二甲基苯基)-9H-咔唑-9-基)-2'-甲基-[1,1'-联苯]-2-基)-3,6-双(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑)表示；
MS(LC-MS，APPI离子源)：925m/z，rt处于：9.03min。
(在PMMA中2％的)示例20的发射最大值在459nm处且半峰全宽(FWHM)是30nm，CIEx坐标是0.14，CIEy坐标是0.11。光致发光量子产率(PLQY)是72％。
示例21
根据以下步骤合成示例21：
AAV1(96％产率)，采用分别由1-溴-2-氯-4-氟苯(CAS号110407-59-5)和3,6-二苯基-9H-咔唑(CAS号56525-79-2)表示的I-1(2.0当量)和I-2(1.0当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。滤出沉淀的固体，用水和乙醇洗涤并收集。在重结晶或柱色谱法之后，获得作为固体的由9-(4-溴-3-氯苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑表示的I-3；
AAV2(83％产率)，采用分别由2-联苯硼酸(CAS号4688-76-0)和9-(4-溴-3-氯苯基)-3,6-二苯基-9H-咔唑表示的I-3(1.0当量)和I-4(1.0当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由9-(2-氯-[1,1':2',1”-三联苯]-4-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑表示的期望化合物I-5；
AAVX3(45％产率)；
AAV13b(47％产率)，其中，起始材料I-8b由1-(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1,1':2',1”-三联苯]-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：873m/z，rt处于：7.94min。
(在PMMA中2％的)示例21的发射最大值在473nm处且半峰全宽(FWHM)是37nm，CIEx坐标是0.12，CIEy坐标是0.22。光致发光量子产率(PLQY)是71％。
示例22
根据以下步骤合成示例22：
AAV8(75％产率)，将分别由1-溴-3-氯-5-氟-2-甲基苯(CAS号1780876-62-1)和3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑表示的I-11(1.00当量)和I-2(1.0当量)、K3PO4(CAS号7778-53-2，1.5当量)在无水DMSO(5mL，每1mmol I-11)中的悬浮液在130℃下搅拌直至完成。在冷却至室温(rt)之后，将反应混合物倒入到冰水中。滤出沉淀的固体，用水和乙醇洗涤并收集。在重结晶或柱色谱法之后，获得作为固体的由9-(3-溴-5-氯-4-甲基苯基)-3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑表示的I-12。
AAV9(14.5％产率)，将分别由3,6-双(1,1-二甲基乙基)-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1219637-88-3)和9-(3-溴-5-氯-4-甲基苯基)-3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑表示的I-12(1.00当量)和I-4(1.4当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在90℃下搅拌过夜。获得作为固体的由3,6-二叔丁基-1-(3-氯-5-(3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑-9-基)-2-甲基苯基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV11(61％产率)，其中，起始材料I-7由3,6-二叔丁基-1-(3-氯-5-(3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑-9-基)-2-甲基苯基)-9H-咔唑表示。
AAV3(9％产率)，将分别由3,6-二叔丁基-1-(3-氯-5-(3,6-二均三甲苯基-9H-咔唑-9-基)-2-甲基苯基)-9H-咔唑和1,1':3',1”-三联苯-5'-硼酸(CAS号128388-54-5)表示的I-5(1.0当量)和I-6(1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，1.5当量)在甲苯和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在80℃下搅拌24小时。获得作为固体的期望示例22。
(在PMMA中2％的)示例22的发射最大值在454nm处且半峰全宽(FWHM)是31nm，CIEx坐标是0.14，CIEy坐标是0.09。光致发光量子产率(PLQY)是71％。
示例23
根据以下步骤合成示例23：
AAV10(71％产率)，将分别由2-氯-4-碘甲苯(CAS号83846-48-4)和N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示I-13(1.00当量)和I-2(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，2.0当量)在脱气甲苯或甲苯中的悬浮液在100℃下搅拌直至完成。获得作为固体的由N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的期望化合物I-14。
AAV10(92％产率)，将分别由2-(4-溴苯基)吡啶(CAS号63996-36-1)和3,5-二苯基苯胺(CAS号63006-66-6)表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.04当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，3.0当量)在脱气甲苯或甲苯中的悬浮液在100℃下搅拌直至完成。获得作为固体的由N-(3-氯-4-甲基苯基)-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的期望化合物I-14；
AAV9(15％产率)，将分别由1-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1219637-88-3)和N-(3-氯-4-甲基苯基)-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的I-12(1.4当量)和I-4(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在100℃下搅拌过夜。获得作为固体的由N-(3-(9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯基)-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺表示的期望化合物I-7。
AAV11(38％产率)，其中，起始材料I-7由5-(7H-二苯并[c,g]咔唑-6-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺表示。
(在PMMA中2％的)示例23的发射最大值在440nm处且半峰全宽(FWHM)是35nm，CIEx坐标是0.17，CIEy坐标是0.09。光致发光量子产率(PLQY)是55％。
示例24
根据以下步骤合成示例24：
AAV10b，采用由12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑(CAS号：1338919-70-2)表示的E9b(1.00当量)的悬浮液。获得作为固体的由12-(3-氯-4-甲基苯基)-12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑表示的期望化合物I-5b。
AAV9(90％产率)，采用分别由12-(3-氯-4-甲基苯基)-12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑和1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑表示的I-12(1.0当量)和I-4(2.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.03当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.12当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.5当量)的悬浮液。获得作为固体的由12-(3-(9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯基)-12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV11(49％产率)，其中，起始材料I-7由12-(3-(9H-咔唑-1-基)-4-甲基苯基)-12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑表示。
(在PMMA中2％的)示例24的发射最大值在458nm处且半峰全宽(FWHM)是43nm，CIEx坐标是0.14，CIEy坐标是0.12。
示例25
根据以下步骤合成示例25：
AAV5(90％产率)，采用分别由5,10-二溴-7H-苯并[c]咔唑和2,6-二甲基苯基硼酸(CAS号：100379-00-8)表示的I-8(1.0当量)和I-9(3.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(S-Phos，CAS号657408-07-6，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，6.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-2；
AAV14(63％产率)，其中，E8(1.0当量)由5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示。通过重结晶或柱色谱法对粗产物的纯化得到作为固体的由7-(3-溴-5-氯-4-甲基苯基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的化合物I-17；
AAV6a(67％产率)，采用由3,6-二溴-1-氯-9H-咔唑和2-甲苯基硼酸(CAS号16419-60-6)表示的E2a(1.0当量)和E5(2.50当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，5.0当量)的悬浮液。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的由1-氯-3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑表示的化合物E2b。
AAV2(90％产率)，采用分别由4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(CAS号195062-59-0)和7-(3-溴-5-氯-4-甲基苯基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的I-3(1.0当量)和I-4(1.5当量)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS号14221-01-3，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.0当量)的悬浮液。获得作为固体的由7-(5-氯-2',6-二甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-5。
AAV7(95％产率)，采用由1-氯-3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑表示的I-10(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，2.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，4.0当量)和X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)的悬浮液。获得作为固体的由1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑表示的期望化合物I-4。
AAV9(27％产率)，将分别由7-(5-氯-2',6-二甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑和1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，3.0当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在回流下搅拌直至完成。获得作为固体的由7-(5-(3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑-1-基)-2',6-二甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV11(33％产率)，其中，起始材料I-7由7-(5-(3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑-1-基)-2',6-二甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,10-双(2,6-二甲基苯基)-7H-苯并[c]咔唑表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：960m/z，rt处于：9.22min。
(在PMMA中2％的)示例25的发射最大值在460nm处且半峰全宽(FWHM)是31nm，CIEx坐标是0.15，CIEy坐标是0.13。光致发光量子产率(PLQY)是67％。
示例26
根据以下步骤合成示例26：
AAV7(80％产率)，将I-10(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS号73183-34-3，1.2当量)、Pd2dba3(CAS号51364-51-3，0.02当量)、乙酸钾(KOAc，CAS号127-08-2，3.0当量)和X-Phos(CAS号564483-18-7，0.08当量)在无水甲苯中的悬浮液在100℃下在回流下搅拌18小时至24小时。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺；
AAV2(68％产率)，将6-氯-7H-二苯并[c,g]咔唑(CAS号111960-36-2，1.0当量)、N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯-1,3-二胺(1.0当量)、Pd2dba3(CAS号51364-51-3，0.02当量)、S-Phos(CAS号657408-07-6，0.08当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.5当量)在二噁烷和水(按体积计4:1)的脱气混合物中的悬浮液在90℃下搅拌过夜。在冷却至rt之后，进行水性后处理，然后通过重结晶或柱色谱法纯化粗产物。获得作为固体的期望化合物5-(7H-二苯并[c,g]咔唑-6-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺。
AAV11(5％产率)，其中，起始材料I-7由5-(7H-二苯并[c,g]咔唑-6-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺表示。
MS(LC-MS，APPI离子源)：686m/z，rt处于：5.6min。
(在PMMA中2％的)示例26的发射最大值在525nm处且半峰全宽(FWHM)是64nm，CIEx坐标是0.34，CIEy坐标是0.63。光致发光量子产率(PLQY)是74％。
示例27
根据以下步骤合成示例27：
AAV9(42％产率)，将分别由1,3-二氯-5-碘苯(CAS号3032-81-3)和1-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号1219637-88-3)表示的I-12(1.0当量)和I-4(1.0当量)、乙酸钯(II)(CAS号3375-31-3，0.03当量)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos，CAS号564483-18-7，0.62当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，2.00当量)在二噁烷和水(按体积计9:1)的脱气混合物中的悬浮液在90℃下搅拌直至完成。获得作为固体的由1-(3,5-二氯苯基)-9H-咔唑表示的期望化合物I-7。
AAV10(54％产率)，将分别由1-(3,5-二氯苯基)-9H-咔唑和4-叔丁基-n-(3,5-二叔丁基苯基)苯胺(CAS号1352756-38-7)表示的I-13(1.00当量)和I-2(1.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.02当量)、三叔丁基膦(CAS号13716-12-6，0.12当量)和叔丁醇钠(CAS号865-48-5，4.00当量)在脱气甲苯或甲苯中的悬浮液在110℃下搅拌过夜。获得作为固体的由N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-1-基)-N1,N3-双(3,5-二叔丁基苯基)苯-1,3-二胺表示的期望化合物I-14；
AAV11(54％产率)，其中，I-7(1.0当量)由N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-1-基)-N1,N3-双(3,5-二叔丁基苯基)苯-1,3-二胺表示。
AAV19(3％产率)，采用由N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-1-基)-N1,N3-双(3,5-二叔丁基苯基)苯-1,3-二胺表示的I-19(1.0当量)、E5b(6.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS号51364-51-3，0.01当量)、X-Phos(CAS号564483-18-7，0.04当量)和K3PO4(CAS号7778-53-2，3.0当量)的悬浮液。在通过重结晶或柱色谱法纯化之后，获得作为固体的化合物示例27。
MS(LC-MS，APPI离子源)：915m/z，rt处于：8.55min。
(在PMMA中2％的)示例27的发射最大值在439nm处且半峰全宽(FWHM)是40nm，CIEx坐标是0.16，CIEy坐标是0.06。光致发光量子产率(PLQY)是57％。
发明的有机分子/低聚物的附加的示例

Claims (15)

1.一种有机分子，所述有机分子包括由式I表示的结构：
其中，
n、m、p、q均是选自于0和1的整数，
其中，n+m＝1并且p+q＝1；
Z在每次出现时独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1选自于由C1-C6烷基和可选地取代有一个或更多个C1-C6烷基取代基的C6-C12芳基组成的组；
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
Ra在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；B(R5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；B(R6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C2-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；CF3；CN；F；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C2-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C2-C17杂芳基)2；以及N(C2-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基Ra、R5和R6中的任一个可以独立地与一个或更多个取代基Ra、R5和/或R6形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系；
其中，R1和R2可以与一个或更多个取代基R1和/或R2形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中，Z是直连键。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，R1选自于由以下组成的组：甲基；异丙基；环己基；叔丁基；苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基；以及联苯基，可选地取代有选自于甲基、异丙基、环己基和叔丁基中的一个或更多个取代基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机分子，其中，至少一个单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系由取代基Ra、R3、R4、R5和/或R6与一个或更多个另外的取代基Ra、R3、R4、R5和/或R6一起形成。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子，其中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子，所述有机分子包括式IVa或式IVb的结构：
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子，所述有机分子包括式VII的结构：
其中，Rc在每次出现时选自于由氢和Rd组成的组，其中，
Rd在每次出现时选自于由以下组成的组：Me；iPr；tBu；以及Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
8.一种组合物，所述组合物包括：
(a)根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子，具体地，呈发射体的形式；以及
(b)与所述有机分子不同的主体材料；以及
(c)可选地，染料和/或溶剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，所述组合物包含0.1重量％至30重量％(优选地0.8重量％至15重量％，具体地1.5重量％至5重量％)的根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子。
10.根据权利要求8或9所述的组合物，其中，所述主体材料包括由式4表示的结构：
其中，
每个Ar彼此独立地选自于由以下组成的组：C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；并且
每个A1彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C1-C40(杂)烷基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
11.一种光电器件，所述光电器件包括根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子(具体地，作为发光发射体)或者根据权利要求8至10中任一项所述的组合物。
12.根据权利要求11所述的光电器件，其中，所述光电器件选自于由以下组成的组：
·有机二极管；
·有机发光二极管(OLED)；
·发光电化学电池；
·OLED传感器；
·有机太阳能电池；
·有机晶体管；
·有机场效应晶体管；
·有机激光器；以及
·下变频元件。
13.根据权利要求11或12所述的光电器件，所述光电器件包括主体材料，所述主体材料包括由式4表示的结构：
其中，
每个Ar彼此独立地选自于由以下组成的组：C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；并且
每个A1彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；C6-C60芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；C3-C57杂芳基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基；以及C1-C40(杂)烷基，可选地取代有选自于由C6-C60芳基、C3-C57杂芳基、卤素和C1-C40(杂)烷基组成的组中的一个或更多个残基。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的光电器件，所述光电器件包括：
基底，
阳极和阴极，其中，所述阳极或所述阴极设置在所述基底上；以及
发光层，布置在所述阳极与所述阴极之间并且包括所述有机分子或所述组合物。
15.一种用于产生440nm至560nm(具体地440nm至470nm)的波长范围下的光的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)提供根据权利要求11至14中任一项所述的光电器件；以及
(ii)向所述光电器件施加电流。
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