TWI684579B - 材料、包含材料之層、調配物及電子裝置及其用途 - Google Patents
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Abstract
本申請案關於一種包含式(A)之單芳基胺和所定義之式的p-摻雜劑之材料。本申請案另外關於該材料於電子裝置的有機層中之用途，該裝置較佳為有機電致發光裝置(OLED)。
Description
本申請案關於一種包含所定義之式(A)的單芳基胺和鉍的錯合物之材料。本申請案另外關於該材料於電子裝置的有機層中之用途，該裝置較佳為有機電致發光裝置(OLED)。
術語"包含"在本申請案的情況下係理解為意指可存在另外的組分或步驟。不定冠詞"一"不排除複數。
電子裝置在本申請案的情況下係理解為意指所謂的含有有機半導體材料作為功能材料之有機電子裝置。
其中使用有機化合物作為功能材料的OLED之結構描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。一般而言，術語OLED係理解為意指具有一個或多個包含有機化合物之層且在施加電壓時發光的電子裝置。
電子裝置之性能數據受到具有電洞傳輸功能之層(電洞傳輸層)(例如電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層)很大程度的影響。
先前技術揭示使用單芳基胺作為電洞傳輸層之材料。該等單芳基胺係描述於例如JP 1995/053955、WO 2006/123667、JP 2010/222268、WO 2012/034627、WO 2013/120577、WO 2014/015938和WO 2014/015935中。
此外，先前技術揭示p-摻雜劑與電洞傳輸材料組合使用於OLED之電洞傳輸層。p-摻雜劑在此係理解為意指當其作為次要組分加至主要組分時，顯著增加其導電性之化合物。
先前技術中已知的p-摻雜劑為有機電子受體化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(F4TCNQ)。先前技術進一步揭示過渡金屬陽離子和主族金屬金屬陽離子之金屬錯合物作為p-摻雜劑，例如於WO 2011/33023和WO 2013/182389中。
先前技術中已知的電洞傳輸材料和先前技術中已知的p-摻雜劑導致種類繁多的潛在可能組合。這些之中，只有少數揭示在先前技術中。在此可提及主族金屬錯合物作為p-摻雜劑與四胺(例如2,2’,7,7’-四(N,N-二-對甲苯基)胺基-9,9-螺聯茀)之組合於OLED之電洞傳輸層中的實例，此係揭示於WO 2013/182389中。來自先前技術之另一實例為F4TCNQ與單芳基胺類(例如參-對-聯苯基胺)之組合於OLED之電洞傳輸層中。此係揭示於WO 2013/135352中。
然而，電洞傳輸層中包含此等材料之OLED需要關於壽命和效率的改良。
p-摻雜劑額外需要能夠有效地摻雜具有低(low-lying)HOMO之電洞傳輸材料，尤其是彼等具有範圍在-5.0至-5.4eV內之HOMO者，以使可能獲得同時具有適當導電率和低HOMO能階的摻雜劑-電洞傳輸材料組合。HOMO能量在此係藉由在工作例中指定的方法來決定。適當且較佳之電導率係在10-4S/m至10-3S/m之範圍，其係藉由在工作例中指定的方法來決定。非常希望使用具有低(low-lying)HOMO之電洞傳輸材料，因為此免除在電洞傳輸層和發光層之間插入具有低HOMO的其它層之必要性。此允許OLED較簡單的結構且因此允許更有效的製造方法。若其它層插入電洞傳輸層和發光層之間，由於電洞傳輸層之HOMO不高於電洞傳輸層和發光層之間的層之HOMO，而在具有低HOMO之電洞傳輸層的所要情況下可能避免電洞阻擋及因此避免電洞傳輸層和發光層之間的電壓降。例如經由電洞傳輸層和在電洞傳輸層和發光層之間的其它層中使用相同的材料，此為可能的。
另外需要在可見光區(VIS區)僅具有低吸收的電洞傳輸材料-摻雜劑組合。先前技術中已知的p摻雜劑(例如NDP-2(商購自Novaled AG)或氧化鉬摻雜劑)組合標準電洞傳輸材料具有VIS區的吸收。因為VIS區中的吸收影響OLED的發光特性和惡化其效率，所以非常需要沒有VIS區的顯著吸收帶。
在p-摻雜劑和電洞傳輸材料使用於電洞傳輸層中的可能組合之研究中，現已出乎意料地發現：包含特定式(A)之單芳基胺和鉍錯合物之材料相較於先前技術關於壽命和效率產生極佳值。此外，本發明的材料當使用於OLED時具有比根據先前技術之材料低的漏電流。不受此理論之束縛，此可由OLED的摻雜層之較低橫向電導率引起。隨著顯示器中的像素變得越來越小，漏電流是很大的問題，因為它們會導致像素之間的串擾。因此希望避免該漏電流。本發明材料的又另一個特徵為在VIS區中只有低吸收帶。又一特徵為使用本發明的材料，由於單芳基胺的低HOMO位置，可製造在包含本發明材料之電洞傳輸層和發光層之間不需要具有任何額外層且因此可以更有效的方式製造之OLED。
本申請案因此提供一種材料，其包含式(A)之化合物A
其中所出現的變數為：Z 為CR1；Ar1 在各情況下為相同或不同且為具有6至30個芳族環原子並可經一或多個R1基團取代之芳族環系統，或具有5至30個芳族環原子並可經一或多個R1基團取代之雜芳族環系統；R1 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至30個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至30個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R2基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R2 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基、具有6至30個芳族環原子之芳族環系統及具有5至30個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R2基團可彼此連接且可
形成環；及其中所述之烷基、芳族環系統及雜芳環系統可經F或CN取代；及化合物P，其為鉍的錯合物。
芳族環系統在本發明的情況下在環系統中含有6至60個碳原子。其不包含任何雜原子作為芳族環原子。芳族環系統在本發明的情況下因此不含任何雜芳基。芳族環系統在本發明的情況下應理解為意指不一定只含有芳基，而是其中可能多個芳基可以單鍵或以非芳族單元(例如一或多個隨意經取代之C、Si、N、O或S原子)鍵結的系統。在此情況下，非芳族單元較佳包含少於10%的非H之原子，其以系統中非H之原子的總數為基準計。例如，系統諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯在本發明的情況下也被認為是芳族環系統，且其中二或更多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之同樣系統。此外，其中二或更多個芳基係經由單鍵彼此連接之系統在本發明的情況下也被認為是芳族環系統，例如系統諸如聯苯基和聯三苯基。
雜芳族環系統在本發明的情況下含有5至60個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳地選自N、O及/或S。雜芳族環系統對應於上述芳族環系統的定義，但是具有至少一個雜原子作為芳族環原子之一者。以此方式，其不同於就本申請案之定義而言之芳族環系統(根據此定義，其不含雜原子作為芳族環原子)。
芳基在本發明的情況下含有6至40個芳族環原子，其中沒有一個是雜原子。芳基在本發明的情況下係理解為意指簡單芳族環，即苯，或稠合芳族多環，例如萘、菲或蒽。稠合芳族多環系統在本申請案的情況下由二或更多個彼此稠合之簡單芳族環組成。環之間的稠合在此意指該等環彼此共用至少一邊。
雜芳基在本發明的情況下含有5至40個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜芳基之雜原子較佳地選自N、O及S。雜芳基在本發明的情況下係理解為意指簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩；或稠合雜芳族多環系統，例如喹啉或咔唑。稠合雜芳族多環系統在本申請案的情況下由二或更多個彼此稠合之簡單雜芳族環組成。環之間的稠合係理解為意指該等環彼此共用至少一邊。
具有6至40個芳族環原子之芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統尤其係理解為意指衍生自上述在芳基和雜芳基項中之基團，且衍生自聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、茚并咔唑之基團，或衍生自此等基團之組合。
各自可經上述基團取代且可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別應理解為意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
(chrysene)、苝、聯伸三苯、丙二烯合茀
(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
、啡
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹
啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、
唑、苯并
唑、萘并
唑(naphthoxazole)、蒽并
唑(anthroxazole)、菲并
唑(phenanthroxazole)、異
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
、苯并嗒
、嘧啶、苯并嘧啶、喹
啉、吡
、啡
、
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、四唑、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
、1,2,3,5-四
、嘌呤、蝶啶、吲
及苯并噻二唑。
在本發明的情況下，具有1至20個碳原子之直鏈烷基和具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或具有2至20個碳原子之烯基或炔基，其中個別氫原子或CH2基團也可經在上述該等基團定義中之基團置換，較佳應理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第
二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
具有1至20個碳原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)，其中個別氫原子或CH2基團也可經在上述該等基團定義中之基團置換，較佳應理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
二或更多個基團彼此可形成環之用詞在本申請案的情
況下應理解為特別意指：二個基團彼此以一化學鍵連接。然而，此外，上述用詞也應理解為意指：若二個基團中之一表示氫，則第二基團係鍵結於氫原子所鍵結之位置，而形成一環。
化合物A較佳具有低(low-lying)HOMO，更較佳為在從-5.0至-5.4eV之範圍內的HOMO，最較佳為在從-5.1至-5.3eV之範圍內的HOMO。
化合物A為單芳基胺。單芳基胺在此係理解為意指具有單一芳胺基且不多於一個之化合物。根據本發明，化合物A為單三芳胺基化合物，意指其具有單一三芳胺基。術語"三芳胺基"較佳也理解為意指含有鍵結至胺基氮之雜芳基的化合物。進一步較佳地，化合物A具有單一胺基。應指出的是，根據本申請案之定義，咔唑基團不計為芳胺基或胺基。
根據本發明之另一較佳實施態樣，化合物A不含具有多於10個芳族環原子之稠合芳基也不含具有多於14個芳族環原子之稠合雜芳基。
Ar1在各情況下較佳為相同或不同且為具有6至24個芳族環原子並可經一或多個R1基團取代之芳族環系統、或具有5至24個芳族環原子並可經一或多個R1基團取代之雜芳族環系統。
較佳地，式(A)化合物中之至少一個Ar1基團為隨意地經一或多個R1基團取代之基團且選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、丙二烯合茀基、
茀基、茚并茀基、螺聯茀基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶、喹啉基、異喹啉基、吖啶基(acridyl)、菲啶基(phenanthridyl)、苯并咪唑基、嘧啶基、吡
基和三
基；此等之中特佳者為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、丙二烯合茀基、茀基、茚并茀基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基(acridyl)和菲啶基(phenanthridyl)。
R1在各情況下較佳為相同或不同且選自H、D、F、CN、Si(R2)3、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述的烷基和烷氧基、所述的芳族環系統及所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R2基團取代；及其中所述的烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R2C=CR2-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-置換。
R1在各情況下更佳為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至8個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至8個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基、該芳族環系統和該雜芳族環系
統可各自經一或多個R2基團取代。此等之中特佳者為H、F、甲基、乙基、第三丁基、和苯基。
更佳地，式(A)化合物不含不是H之R1基團，恰好一個不是H之R1基團，或恰好二個不是H之R1基團。
較佳地，至少一個Ar1基團，更佳為所有Ar1基團，在式(A)化合物中在各情況下為相同或不同且係選自下列基團，彼等各自可在任何所顯示之未經取代的位置經一或多個R1基團取代：
化合物A之較佳實施態樣為下列化合物：
式(A)化合物之製備方法為先前技術中已知的。特別是，熟習該項技術者可參考文獻WO 2012/034627的揭示內容。
化合物P為就上述定義的意義而言之p-摻雜劑。不受此理論的束縛，假定化合物P為路易斯酸，其當與化合物混合存在時，與化合物A形成錯合物。該化合物A在此充當路易斯鹼。不受限於此理論，錯合物藉化合物A中之自由電子對與化合物P之鉍金屬原子相互作用而形成。
化合物P可為鉍的單核錯合物、鉍的雙核錯合物或鉍
的多核錯合物。若化合物P以氣相存在，則其可能為鉍的單核錯合物及若化合物P於固相，則為其鉍的多核錯合物。此意指該化合物P可根據物質的狀態聚合或解聚合。
鉍之錯合物較佳為於(II)、(III)或(V)氧化態之鉍的錯合物。其更佳為於(III)氧化態之鉍的錯合物。
較佳地，鉍的錯合物具有至少一個配位基L，其為有機化合物。配位基L較佳係選自單牙、雙牙和三牙配位基，更佳係選自單牙配位基。進一步較佳地，配位基L為負電荷。較佳為三、二或單負電荷，更佳為單負電荷。
鍵結至鉍原子之配位基L的基團較佳為選自羧酸基、硫代羧酸基(特別是硫羥酸(thiolic acid)基、硫磺酸(thionic acid)基和二硫羥酸(dithiolic acid)基)、羧醯胺基和羧醯亞胺基，更佳為選自羧酸基。
較佳地，配位基L對應於下式(L-I)、(L-II)、(L-III)和(L-IV)中之一者
其中：W係選自羧酸基；硫代羧酸基(特別是硫羥酸(thiolic acid)基、硫磺酸(thionic acid)基和二硫羥酸(dithiolic acid)基)；羧醯胺基和羧醯亞胺基，更佳為選自羧酸基；U在各情況下為相同或不同且若沒有W基團與其鍵結，則選自N和CR3，及當W基團與其鍵結時，U為C；及R3在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；及R4在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、Cl、CN、NO2、具有1至20個碳原子之烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R4基團可彼此連接且可形成環；及其中所述的烷基、芳族環系統和雜芳族環系統可經F、Cl、CN和NO2取代；及
R5在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基和所述之芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；及R6在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換。
較佳地，各個式(L-I)至(L-III)中，存在至少一
個R3基團，其係選自F、Cl、Br、I、CN、NO2和具有1至20個碳原子及至少一個選自F、Cl、CN和NO2的取代基之烷基。所述基團之中，特佳者為F、Cl、CN和CF3。更佳地，存在此種類之一、二、三、四或五個R3基團，甚至更佳為三、四或五個、最佳為三或五個。
較佳地，在式(L-IV)中，至少一個R6基團存在，其係選自F、Cl、Br、I、CN、NO2和具有1至20個碳原子及至少一個選自F、Cl、CN和NO2的取代基之烷基。所述基團之中，特佳者為F、Cl、CN和CF3。更佳地，此種類之一、二或三個R6基團存在，最佳為三個。
較佳配位基L係選自氟化苯甲酸衍生物、氟化或非氟化苯基乙酸衍生物和氟化或非氟化乙酸衍生物。
較佳氟化苯甲酸衍生物的實例為：2-(三氟甲基)苯甲酸；3,5-二氟苯甲酸；3-羥基-2,4,6-三碘苯甲酸；3-氟-4-甲基苯甲酸；3-(三氟甲氧基)苯甲酸；4-(三氟甲氧基)苯甲酸；4-氯-2,5-二氟苯甲酸；2-氯-4,5-二氟苯甲酸；2,4,5-三氟苯甲酸；2-氟苯甲酸；4-氟苯甲酸；2,3,4-三氟苯甲酸；2,3,5-三氟苯甲酸；2,3-二氟苯甲酸；2,4-雙(三氟甲基)苯甲酸；2,4-二氟苯甲酸；2,5-二氟苯甲酸；2,6-雙(三氟甲基)苯甲酸；2,6-二氟苯甲酸；2-氯-6-氟苯甲酸；2-氟-4-(三氟甲基)苯甲酸；2-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸；2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸；3,4,5-三氟苯甲酸；3,4-二氟苯甲酸；3,5-雙(三氟甲基)苯甲酸；3-(三氟甲基)苯甲酸；3-氯-4-氟苯甲酸；3-氟-5-(三氟
甲基)苯甲酸；3-氟苯甲酸；4-氟-2-(三氟甲基)苯甲酸；4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸；5-氟-2-甲基苯甲酸；2-(三氟甲氧基)苯甲酸；2,3,5-三氯苯甲酸；4-(三氟甲基)苯甲酸；五氟苯甲酸；及2,3,4,5-四氟苯甲酸。
氟化或非氟化苯基乙酸衍生物的實例為：2-氟苯基乙酸；3-氟苯基乙酸；4-氟-苯基乙酸；2,3-二氟苯基乙酸；2,4-二氟-苯基乙酸；2,6-二氟苯基乙酸；3,4-二氟-苯基乙酸；3,5-二氟苯基乙酸；五氟-苯基乙酸；2-氯-6-氟苯基乙酸；2-氯-3,6-二氟苯基乙酸；3-氯-2,6-二氟-苯基乙酸；3-氯-4-氟苯基乙酸；5-氯-2-氟苯基乙酸；2,3,4-三氟苯基乙酸；2,3,5-三氟苯基乙酸；2,3,6-三氟苯基乙酸；2,4,5-三氟苯基乙酸；2,4,6-三氟苯基乙酸；3,4,5-三氟-苯基乙酸；3-氯-2-氟苯基乙酸；6-氟-苯基乙酸；4-氯-2-氟苯基乙酸；2-氯-4-氟苯基乙酸。
氟化或非氟化乙酸衍生物的實例為：二氟乙酸；三氟乙酸；氯二氟乙酸；(3-氯苯基)二氟乙酸；(3,5-二氟苯基)二氟乙酸；(4-丁基苯基)二氟乙酸；(4-第三丁基苯基)二氟乙酸；(3,4-二甲基苯基)二氟乙酸；(3-氯-4-氟苯基)-二氟乙酸；(4-氯苯基)-二氟乙酸；2-聯苯基-3’,5’-二氟乙酸；3-聯苯基-3’,5’-二氟乙酸；4-聯苯基-3’,5’-二氟乙酸；2-聯苯基-3’,4’-二氟乙酸；3-聯苯基-3’,4’-二氟乙酸；4-聯苯基-3’,4’-二氟乙酸及2,2-二氟丙酸和其高級同系物。
在上述列表中以去質子化形式提及之化合物也可以根
據本發明之質子化形式存在。彼等較佳為在去質子化形式。在上述列表中以質子化形式提及之化合物也可以去質子化的形式存在，其根據本發明為較佳。
本發明之材料可含有其它化合物。其較佳含有基本上恰好一個化合物A和恰好一個化合物P。如果存在其它化合物，此等較佳為根據式(A)之化合物。在本發明之一可能實施態樣中，恰好二個不同的化合物A和恰好一個化合物P存在於本發明材料中。
化合物P較佳以摻雜劑存在於本發明之材料中。較佳的是本發明之材料含有濃度為0.1%至30%，更佳為0.5%至25%，甚至更佳為5%至20%之化合物P。
百分比在本申請案的情況下表示為在氣相沈積的情況下意指體積%及在從該液相的情況下意指重量%。
本發明之材料就較佳於薄層的形式，更佳為電子裝置的功能層。本發明因此亦提供一種包含本發明材料之層，較佳為半導體層。
包含本發明材料之層較佳具有1至500nm，更佳為5至300nm和最佳為8至250nm之厚度。較佳的是用作電子裝置(較佳OLED)中之電洞傳輸層，如進一步詳細佈局如下。
包含本發明材料之層較具介於10-2S/m和10-5S/m之間，更佳為介於10-3S/m和10-4S/m之間的電導率，後者如在工作例中所指明而確定。
本發明之材料可以層的形式從氣相施加，例如利用
OVPD(有機蒸氣相沈積)法或輔以載體-氣體昇華法。在此情況下，該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。或者，該材料亦可例如以旋轉塗佈或以任何印刷方法(例如，網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷)，較佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷而從溶液製造。
為了從液相處理根據本發明之材料(例如藉由上述方法)需要調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇
單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此進一步提供一種調配物，尤其是溶液、分散液或乳液，其包含本發明之材料和至少一種溶劑，較佳為有機溶劑。其中可製備該類調配物(尤其是該等溶液)之方法為熟習該項技術者已知的且描述於(例如)WO 2002/072714，WO 2003/019694和其中所引用之文獻中。
在氣相沈積之情兄下，將化合物P和化合物A二者共蒸發，較佳為從不同氣相沈積源及沈積成層。在從液相施加之情兄下，將化合物P和化合物A溶解在溶劑中並接著利用上述印刷技術施加。藉由蒸發溶劑最後獲得包含本發明材料之層。
本申請案因此亦提供一種用於製造包含本發明材料之層的方法，其特徵在於化合物A和化合物P從該氣相一起施加，或其特徵在從液相施加包含本發明材料之調配物。
本發明之材料適合用於電子裝置，較佳係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬熄裝置(OFQD)、有機發
光電化學電池(OLEC)和有機雷射二極體(O-雷射)。
此材料可以不同功能使用。較佳者為材料於電洞傳輸層，尤其是電洞注入層、電洞傳輸層、或激子阻擋層之用途。上述材料的用途同樣形成本發明標的一部分。
根據本申請案之電洞傳輸層就更廣泛的意義而言為介於陽極和發光層之間的具有電洞傳輸功能之層。具體而言，根據本申請案之電洞傳輸層為具有電洞傳輸功能、存在於陽極和發光層之間且不為電洞注入層也不為電子阻擋層或激子阻擋層的層。
本發明另外提供一種包含本發明材料之電子裝置，較佳於層的形式。此電子裝置較佳係選自上述裝置。更佳地，電子裝置為包含陽極、陰極和至少一種發光層之OLED，其特徵在於至少一層(較佳為電洞傳輸層)包含本發明之材料。
除了陰極、陽極和發光層之外，OLED較佳包含又一功能層。此等在各種情況下係選自例如一或多種電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。
包含本發明材料之OLED的層之順序較佳如下：
-陽極
-電洞注入層
-電洞傳輸層
-隨意其它電洞傳輸層
-隨意地電子阻擋層
-發光層
-隨意地電洞阻擋層
-電子傳輸層
-電子注入層
-陰極。
然而，上述層不必全部都存在，且可另外存在其它層。較佳的是本發明之材料，以上述層順序，存在於一或多個選自電洞注入層和電洞傳輸層之層，更佳存在於電洞注入層。
特佳者為下列層順序：
-陽極
-電洞注入層
-電洞傳輸層
-隨意地電子阻擋層
-發光層
-電子傳輸層
-電子注入層
-陰極。
然而，上述層不必全部都存在，且可另外存在其它層。較佳的是本發明之材料，以上述層順序，存在於一或
多個選自電洞注入層和電洞傳輸層之層，更佳存在於電洞注入層。
本發明之OLED可包含幾個發光層。更佳地，此等發光層在此情況下整體具有數個在380mm與750mm之間的發光最大值，致使整體結果為白色發光；換句話說，可發螢光或磷光且發藍色、黃色、綠色、橙色或紅色光的各種發光化合物使用於發光層中。尤佳的是三層系統，即，具有三個發光層之系統，其中該三層顯示藍色、綠色及橘色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。
較佳地，OLED配置在陽極和發光層之間的電洞傳輸層中包含本發明材料，且一或多個其它層在存在於包含本發明材料之層和發光層之間。較佳地，此等其它層為電洞傳輸層，更佳為電子阻擋層。所提到的其它層可為p-摻雜或非p-摻雜，較佳彼等為非p-摻雜。
在本發明之一較佳實施態樣中，電洞傳輸層(HTL)和介於電洞傳輸層和發光層之間的層(EBL)之HOMO能階符合下列條件：HOMO(HTL)<=HOMO(EBL)。
以此方式，可能避免電洞阻擋及因此避免介於電洞傳輸層和發光層之間的電壓降。例如，經由在電洞傳輸層和介於電洞傳輸層和發光層之間的其它層中使用相同的材料，此是有利可能達成的。
然而，本發明之材料配置在直接鄰接發光層之電洞傳輸層也為較佳的。
配置在包含本發明材料之層和發光層之間的電洞傳輸層較佳包含一或多種相同或不同的式(A)化合物，較佳為相同的式(A)化合物。然而，彼等也可包含其它化合物。在此情況下，該等化合物較佳係選自單芳基胺類，如上述所定義。
進一步較佳的是OLED在直接鄰接陽極之層中包含本發明之材料。
更佳地，本發明之OLED包含下列層結構之一者：a)陽極--包含本發明材料之層--電子阻擋層--發光層；b)陽極--包含本發明材料之層--電洞傳輸層--電子阻擋層--發光層；c)陽極--包含本發明材料之第一層--電洞傳輸層--包含本發明材料之第二層--電子阻擋層--發光層。
彼等較佳鄰接陰極側上之發光層的層對應於在這些位置之上述較佳層，即一或多個電洞阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。
在結構a)中，包含本發明材料之層和電子阻擋層二者可能包含相同的式(A)化合物。在結構c)中，包含本發明材料之層和電洞傳輸層二者可包含相同的式(A)化合物及/或包含本發明材料之第二層和電子阻擋層二者可包含相同的式(A)化合物。
當本發明之材料使用於包含一或多種磷光發光化合物的OLED時為較佳的。術語"磷光發光化合物"通常包括其
中發光係經由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)進行(例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態))躍遷之化合物。
適當磷光發光化合物(=三重態發光體)尤其為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且亦含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。較佳磷光發光化合物為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥、鉑或銅的化合物。在本發明的情況下，所有發光銥、鉑或銅錯合物被認為是磷光發光化合物。
上述發光化合物的實例可發現於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373及US 2005/0258742中。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合。熟習該項技術者也可能在沒有進行創新技術下將其它磷光錯合物與根據本發明之化合物組合使用於OLED中。
在一替代實施態樣中，較佳的是材料係使用於其發光層中包含螢光發光化合物之OLED。較佳地，發光層在此情況下包含芳胺基化合物作為螢光發光化合物，更佳為與主體材料組合。主體材料在此情況下較佳為選自包含一或多個蒽基團之化合物。
電子裝置中之不同功能材料的較佳實施態樣係在下文中列出。
較佳磷光發光化合物為上述化合物。
較佳螢光發光化合物係選自芳基胺之類別。芳基胺或芳族胺在本發明的情況下係理解為意指含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者為稠合環系統，更佳地具有至少14個芳族環原子。此等之較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
胺或芳族
二胺。另外的較佳發光化合物為茚并茀胺或-二胺(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺或-二胺(例如根據WO 2008/006449)、和二苯并茚并茀胺或-二胺(例如根據WO 2007/140847)、和WO 2010/012328中所揭示的具有稠合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳的是WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣較佳的是WO 2014/037077中所揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯并茀胺及WO 2014/111269中所揭示之延伸苯并茚并茀。
較佳用於螢光發光化合物之可用基質材料包括各種物質類別的材料。較佳基質材料係選自以下種類：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-肆苯基螺聯茀或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)
(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，尤其是酮、氧化膦、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基在本發明的情況下應理解為意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
用於發磷光化合物之較佳基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據
EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781)、或內醯胺(例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
除式(A)化合物外，適當電荷傳輸材料，如可使用於本發明之電子裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層或於電子傳輸層中，為(例如)在Y.Shirota等人之Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術使用於該等層中之其它材料。
除式(A)化合物外，可用於本發明之電致發光裝置中之電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中之較佳材料的實例為茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六
氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有稠合芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺聯茀胺(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如根據WO 2014/015937、WO 2014/015938和WO 2014/015935)、螺二苯并哌喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。
用於電子傳輸層之材料可為如根據先前技術用作電子傳輸層中之電子傳輸材料的任何材料。尤其適合者為鋁錯合物(例如Alq3)、鋯錯合物(例如Zrq4)、鋰錯合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三
衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡
衍生物、喹
啉衍生物、喹啉衍生物、
二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及氧化膦衍生物。
電子裝置之較佳陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等)組成的多層結構。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬和銀組成的合金，例如由鎂和銀組成的合金。在多層結構之情況中，除所述金屬外，也可能使用具有較高功函數之其它金屬，例如Ag或Al，例如，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。較佳
亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。可用於此目的之材料的實例為鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)亦可用。喹啉酸鋰(LiQ)亦可能使用此目的。此層之厚度較佳係介於0.5和5nm之間。
較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極具有相對於真空大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬適合此目的，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳的。就一些應用而言，電極中之至少一者必須為透明或部分透明，以便允許有機材料的照射(有機太陽能電池)或光之發射(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜有機材料，特別是導電性摻雜聚合物。此外，陽極也可由二或多層(例如ITO的內層和金屬氧化物(較佳為氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層)所組成。
將裝置適當地(根據應用)結構化、連接接點且最後密封，以便排除受水和空氣之破壞性影響。
在一較佳實施態樣中，該電子裝置特徵在於利用昇華方法施加一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，在此情況下，初壓力也可能甚至
更低，例如低於10-7毫巴。進一步描述用於從氣相施加層之較佳方法，且一般適用於本發明之OLED中的層之製造。
在一替代實施態樣中，電子裝置其特徵在於從溶液施加一或多個層。進一步描述用於從溶液施加層之較佳方法，且一般適用於本發明之OLED中的層之製造。
本發明之OLED可用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用(例如光療法)中之光源。
圖1顯示比電導率對摻雜劑的體積比例所得之值，在各情況下關於下列主體/摻雜劑組合：i)BipFBz(=BiC1)：DA1；ii)BipFBz(=BiC1)：MA1；iii)BiC：DA1；及iv)BiC：MA1。
工作例：
合成
1)BiC的合成
將50g(113.56mmol)的三苯基鉍烷(
triphenylbismuthane)(CAS號：603-33-8)和89.40g的3,5-雙(三氟甲基)苯甲酸(340.36mmol)最初裝入在氬氣下惰性化的燒瓶及添加1l的乾燥甲苯。將混合物逐漸加熱至80℃，然後在此溫度下再攪拌12小時。隨後將該混合物冷卻至室溫，並通過保護氣體的玻璃料過濾，用甲苯洗滌三次，在真空泵中乾燥，然後在高真空下昇華。
2)參(五氟苯甲酸)鉍Bi[OOC-C6F5]3(BipFBz=BiC1)的合成
類似於上述合成進行合成，且相應地使用五氟苯甲酸作為配位基而不是3,5-雙-(三氟甲基)苯甲酸。
B)電導率測量
將化合物DA1和MA1各自以1體積%和15體積%之間的比例與摻雜劑BiC和BipFBz(結構參見下表2)之一者共蒸發。此產生不同的層厚度。
接著，測定該等層的比電導率。為了此目的，使用下列方法：
利用所謂的手指結構測定摻雜層的電導率。此涉及二個形如手指之嚙合結構化的ITO電極。手指電極之間為具有厚度d之(摻雜)有機層。電極之間的間隙寬度具有S值。電源和ITO電極之間的安全邊際確保所測電流得自ITO手指之間的電流流動。為各種值之S(通常為幾μm)和d(通常為120nm)測量I(U)(電流-電壓特
性)。由此，可能以下式明確地測定摻雜層的電導率：
此方法超越金屬摻雜層/ITO結構的優點是：歐姆性質延伸在寬電壓範圍內和二觸點由相同的材料組成，使得觸點和有機之間的電荷載體注入之障壁高度在正向和反向是相同的。比電導率所得值對摻雜劑之體積比作圖於圖1中，在各情況下關於下列主體/摻雜劑組合：i)BipFBz(=BiC1)：DA1；ii)BipFBz(=BiC1)：MA1；iii)BiC：DA1；及iv)BiC：MA1。本發明組合為ii)和iv)。
可發現介於10-4S/m和10-3S/m之間的所要比電導率，在本發明的情況下，可在介於5體積%和14體積%之間的寬範圍內實現。範圍介於5體積%和14體積%之間的摻雜劑濃度是可行的且可很容易地建立。
本發明的Bi摻雜劑BiC和BipFBz的特殊優點為：不僅因此可能摻雜具有高態(high-lying)HOMO之電洞傳輸材料，諸如諸如DA1(HOMO約-4.83eV)，也可能摻雜具有低態(low-lying)HOMO之電洞傳輸材料，諸如MA1(HOMO約-5.18eV)至所要比電導率(參見上述組合ii)和iv)與電洞傳輸材料MA1)。具有低態(low-lying)HOMO之電洞傳輸材料的使用是非常想要的，因為此省卻電洞傳輸層和發光層之間插入具有低HOMO之其它層的必要性。這允許該OLED的較簡單結構且因此更
有效的製造方法。
C)本發明摻雜劑之吸收性質的測量
分析B)中所指定之主體/摻雜劑組合ii)和iv)和根據先前技術之NDP-2：NHT-5組合(2體積%的NDP-2)彼等在VIS範圍的吸收。據發現，包含Bi摻雜劑之本發明組合在VIS範圍只具有低吸收。與此相反，對於根據先前技術之材料NHT-5及NDP-2組合，觀察到具有最大吸收在約500nm之在可見光區的吸收帶。沒有在可見光區之顯著吸收帶為電洞傳輸材料與Bi摻雜劑的本發明組合的重要使用優點。在VIS範圍的吸收影響OLED的發光特性且惡化其效率。
D)裝置例
在下列實施例I1至I4和C1至C4中，提呈各種OLED之數據。實施例C1至C4為根據先前技術之比較例；實施例I1至I4顯示本發明之OLED的數據。
藉由根據WO 2004/058911的一般方法製造本發明之OLED和根據先前技術之OLED，該方法適用於此處所述之狀況(層厚變化、材料)。以50nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板為用於OLED之基板。將該等基板進行濕式清洗(清洗機，清潔劑：Merck Extran)，隨後在250℃下烘烤15min，並在塗覆之前以氧電漿處理。
將各種層施加於經預處理的基板上：第一電洞傳輸層(HTL1)/第二電洞傳輸層(HTL2)/隨意的第三電洞傳輸層(HTL3)/發射層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後100nm-厚之鋁陰極。OLED之精確結構可發現於表1中。用於製造OLED之材料係顯示於表2中。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。在此情況下，發光層在此總是由至少一種基質材料和發光化合物組成，該發光化合物藉由共蒸發以特定體積比例加至基質材料。以M1：D1(95%：5%)之此形式給予之詳細資料在此意指材料M1係以95%之體積比例存在於層中和D1係以5%之體積比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料之混合物組成。
OLED係以標準方式示性。為此目的，測定電致發光光譜及外部量子效率(EQE，以百分比測量)作為亮度之函數，從假設Lambert發光特性之電流-電壓-亮度特徵(IUL特徵)計算、及壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之亮度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。壽命LT80定義為在以恆定電流密度操作過程，其亮度從初始亮度下降至起始值之80%後的時間。
下文詳細地闡述實施例，以說明本發明之OLED的優點。
實施例1：
比較本發明樣品I1與比較樣品C1。前者與C1不同之處在於其在HTL1和HTL2中包含p-摻雜劑BiC而非p-摻雜劑F4TCNQ。I1和C1的比較顯示：使用本樣品的幾何形狀和2×2mm2的像素尺寸，相較於1.6 E-4mA/cm2，在7.9 E-6mA/cm2的1V之施加電壓下，漏電流低很多。漏電流理解為意指不流過OLED之有機層的陽極和陰極之間的電流流動。彼等原因之一可為在OLED的p-摻雜層為高橫向電導率。隨著顯示器中之像素尺寸減小，漏電流是很大問題，因為彼等可導致像素間的串擾。
實施例2：
比較本發明樣品I2與比較樣品C2。前者與C2不同之處在於其在HTL1中包含p-摻雜劑BiC而非p-摻雜劑F4TCNQ。I2和C2的比較顯示3.8V @ 10mA/cm2之二個
樣品的可比較電壓。然而，如與比較樣品C2(8.5% EQE @ 10mA/cm2)比較，效率在I2(8.9% EQE @ 10mA/cm2)的情況下係高很多。二個樣品的壽命為約300h LT80 @ 60mA/cm2。
實施例3：
比較本發明樣品I4與比較樣品C3和C4。前者與C3和C4不同之處在於其含有特定式(A)化合物作為HTL之材料，而不為從先前技術得知的電洞傳輸化合物。p-摻雜劑BiC總是使用在二個存在之電洞傳輸層的第一個。本發明樣品I4具有比比較樣品C3和C4更好的壽命和效率(表3)，且電壓具有類似的值。
所示實施例說明鉍錯合物與式(A)化合物之發明組合作為OLED中的電洞傳輸材料之優點。彼等不應以限制性的方式來解釋。本發明組合的優點延伸申請專利範圍中所定義之材料組合的整個範圍。
E)測定軌域能量的量子化學方法
該等材料之HOMO和LUMO能量係經由量子化學計算測定。在本情況下，使用軟體套裝"Gaussian09，RevisionD.01"(Gaussian Inc.)。為了計算沒有金屬之有機物質(稱為"org."方法)，首先使用半經驗方法AM1(高斯輸入線Gaussian input line "# AM1 opt")與電荷0和多重性1進行幾何形狀最佳化。接著根據最佳化幾何形狀進行電子基態和三重態能階之單點能量計算。此係使用TDDFT(含時密度函數理論)方法B3PW91與"6-31G(d)"基組(高斯輸入線"# B3PW91/6-31G(d)td=(50-50，n態=4)")(電荷0，多重性1)進行。關於有機金屬化合物(稱為"M-org."方法)，藉由Hartree-Fock方法和LanL2MB基組(高斯輸入線"# HF/LanL2MB opt")(電荷0，多重性1)將幾何形狀最佳化。如上所述，能量之計算係類似於有機物質者而進行，不同之處在於"LanL2DZ"基組係用於金屬原子，及"6-31G(d)"基組係用於配位基(高斯輸入線"#B3PW91/gen pseudo=lanl2 td=(50-50，n態=4)")。從能量計算，獲得HOMO，其為被二個電子佔用之最後軌域(alpha occ.eigenvalues)和LUMO，其為第一未佔用軌域(alpha virt.eigenvalues)(哈崔(Hartree)單位)，其中HEh和LEh分別表示HOMO能量(哈崔單位)和LUMO能量(哈崔單位)。此用以藉由循環伏安法測量校準，計算HOMO和LUMO值(電子伏特)，如下：
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206 LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申請案的情況下，此等值係視為材料之HOMO和LUMO。
本文中所述方法與所使用的軟體套裝無關且總是產生相同的結果。為此目的常用程式之實例為"Gaussian09"(Gaussian Inc.)和Q-Chem 4.1(Q-Chem,Inc.)。在本情況下，能量係使用軟體套裝"Gaussian09，修訂版D.01"計算。
Claims (19)
- 一種材料，其包含式(A)之化合物A
- 根據申請專利範圍第1項之材料，其中該化合物A不含具有多於10個芳族環原子之稠合芳基也不含具有多於14個芳族環原子之稠合雜芳基。
- 根據申請專利範圍第1或2項之材料，其中，在該化合物A中，該Ar1基團在各情況下為相同或不同且為具有6至24個芳族環原子並可經一或多個R1基團取代之芳族環系統、或具有5至24個環原子並可經一或多個R1基團取代之雜芳族環系統。
- 根據申請專利範圍第1或2項之材料，其中，在該化合物A中，該Ar1基團為隨意地經一或多個R1基團取代之基團且選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、丙二烯合茀基、茀基、茚并茀基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基(acridyl)和菲啶基(phenanthridyl)。
- 根據申請專利範圍第1或2項之材料，其中該化合物P為(III)氧化態之鉍的錯合物。
- 根據申請專利範圍第1或2項之材料，其中該化合物P為具有至少一個配位基L之鉍的錯合物，其為有機化合物。
- 根據申請專利範圍第6項之材料，其中該配位基L係帶單負電荷。
- 根據申請專利範圍第6項之材料，其中該配位基L中之鍵結至鉍原子的基團係選自羧酸基、硫代羧酸基、羧醯胺基和羧醯亞胺基。
- 根據申請專利範圍第6項之材料，其中該配位基L係選自氟化苯甲酸衍生物、氟化或非氟化苯基乙酸衍生物和氟化或非氟化乙酸衍生物。
- 根據申請專利範圍第1或2項之材料，其中該化合物P係以0.1%至30%之濃度存在於材料中作為摻雜劑。
- 一種用於電子裝置中之層，其包含根據申請專利範圍第1至10項中任一項之材料。
- 一種調配物，其包含根據申請專利範圍第1至10項中任一項之材料和至少一種溶劑。
- 一種製造根據申請專利範圍第11項之層的方法，其特徵在於化合物A和化合物P係一起從氣相施加，或其特徵在於包含根據申請專利範圍第1項之材料之調配物係從液相施加。
- 一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之材料於電子裝置的用途，其中該電子裝置係選自有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置、有機發光電化學電池和有機雷射二極體。
- 一種電子裝置，該電子裝置係選自有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置、有機發光電化學電池和有機雷射二極體，其包含根據申請專利範圍第1至10項中任一項之材料。
- 根據申請專利範圍第15項之電子裝置，其中該電子裝置為有機電致發光裝置且其於配置在陽極和發光層之間的電洞傳輸層中包括該材料，且一或多個其它層存在於包含該材料之層和該發光層之間。
- 根據申請專利範圍第16項之電子裝置，其中該電洞傳輸層(HTL)和在該電洞傳輸層和該發光層之間的一層(EBL)之HOMO能階符合下列條件：HOMO(HTL)<=HOMO(EBL)。
- 根據申請專利範圍第16或17項之電子裝置，其中配置在包含該材料之層和該發光層之間的一或多個其它層包含該一或多種相同或不同的式(A)化合物。
- 根據申請專利範圍第15項之電子裝置，其中該 電子裝置為有機電致發光裝置且其在直接鄰接陽極之層中包含該材料。
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