TWI637541B - 電子裝置 - Google Patents

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克里斯多夫 普魯姆
喬齊姆 凱瑟
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Abstract

本申請案係關於包括電洞傳輸層A、經摻雜電洞傳輸層B及電洞傳輸層C之電子裝置，其中電洞傳輸層A、B及C配置於陽極與發射層之間，且其中電洞傳輸層B配置於電洞傳輸層A之陰極側且電洞傳輸層C配置於電洞傳輸層B之陰極側。

Description

電子裝置
本申請案係關於包括電洞傳輸層A、經摻雜電洞傳輸層B及電洞傳輸層C之電子裝置，其中電洞傳輸層A、B及C配置於陽極與發射層之間，且其中電洞傳輸層B配置於電洞傳輸層A之陰極側且電洞傳輸層C配置於電洞傳輸層B之陰極側。
在本申請案意義上之電子裝置具體而言意指所謂的有機電子裝置，其包括有機半導體材料作為功能材料。該等電子裝置具體而言亦意指有機電致發光裝置(OLED)及下文所提及之其他電子裝置。
採用有機半導體作為功能材料之OLED之結構闡述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。
在所關注電子裝置、具體而言OLED之情形下，改良性能數據、具體而言壽命、效率及操作電壓受到相當大的關注。
諸如OLED等電子裝置之效率及壽命尤其係藉由該裝置中電子與電洞之電荷-載子平衡來測定。此平衡已經由裝置中之電荷-載子分佈及相關場分佈建立。
對於良好性能數據，電洞傳輸層中電荷載子之良好遷移率及良好電洞注入性質尤其關鍵。此外，各個電洞傳輸層之材料之HOMO無過大差別至關重要。
先前技術揭示在陽極與發射層之間使用p摻雜之電洞傳輸層，然後使用未經摻雜之電子阻擋層(WO 2002/041414)。在此情形下，p摻雜之電洞傳輸層後並無其他電洞傳輸層，而是直接跟隨著發射層。
先前技術另外揭示在陽極與發射層之間使用兩個或更多個電洞傳輸層(WO 2010/094378)。
基於此先前技術，技術目標係提供具有經改良之性能數據、尤其經改良壽命及效率之電子裝置，具體而言OLED。
令人驚奇的是，自陽極之角度來看，現已發現在第一電洞傳輸層與又一電洞傳輸層之間使用p摻雜之電洞傳輸層可改良上文所提及之要點且因此達成技術目標。
因此，本申請案係關於電子裝置，其包括陽極、陰極及至少一個配置於陽極與陰極之間之發射層以及以下各項：
- 至少一個電洞傳輸層A，其包括至少一種電洞傳輸材料
- 至少一個p摻雜之電洞傳輸層B，其包括至少一種p摻雜物及至少一種電洞傳輸材料基質
- 至少一個電洞傳輸層C，其包括至少一種電洞傳輸材料，其中電洞傳輸層A、B及C配置於陽極與發射層之間，且其中電洞傳輸層B配置於電洞傳輸層A之陰極側，且電洞傳輸層C配置於電洞傳輸層B之陰極側。
本發明電子裝置之優點在於其具有較高效率，較佳與較長壽命組合。此外，其可在相當低之電壓下操作。
本發明裝置之優點另外在於具有低HOMO之材料可因此用於電洞傳輸層中，具體而言與另一電洞傳輸層中具有較高HOMO之材料組合使用。
根據本發明僅電洞傳輸層B必須p摻雜之事實意味著所需要p摻雜物之量及因此成本與所有電洞傳輸層皆p摻雜之結構相比較低。此代 表優於所有電洞傳輸層皆p摻雜之先前技術裝置。
用於本申請案目的之電洞傳輸層意指具有電洞傳輸性質之有機層。具體而言，其意指位於陽極與發射層之間且具有電洞傳輸性質之有機層。電洞傳輸材料相應地意指具有電洞傳輸性質之材料。
p摻雜物意指能夠至少部分地氧化存在於該層中之另一化合物(基質)且以此方式增加該層之導電性之化合物。本申請案之p摻雜物通常係有機電子受體化合物。
基質在此處表示一或多種代表包括摻雜物之層中的主要組份(重量%)之化合物。相應地，摻雜物表示以較低量存在於相應層中之組份。相應情況適用於特定術語電洞傳輸材料基質及p摻雜物。
本發明之電子裝置較佳係選自有機發光電晶體(OLET)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
尤佳者係有機電致發光裝置(OLED)。
電子裝置之陽極較佳係由具有高功函數之材料組成。陽極較佳具有大於4.5eV(相對於真空)之功函數。一方面，諸如Ag、Pt或Au等具有高氧化還原電位之金屬適用於此目的。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可較佳。對於一些申請案，至少一個電極必須透明或部分透明以促進有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此處係導電混合金屬氧化物。尤佳者係銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。較佳者另外係導電經摻雜有機材料，尤其導電經摻雜聚合物。
根據本發明之較佳實施例，電子裝置之特徵在於，陽極包括鎢氧化物、鉬氧化物及/或釩氧化物，及/或在於包括至少一種p摻雜物及電洞傳輸材料基質之p摻雜之電洞傳輸層A'配置於陽極與電洞傳輸層A之間。
上文所提及之包括鎢氧化物、鉬氧化物及/或釩氧化物之陽極較佳係以下列方式構造：其係由已經鎢氧化物、鉬氧化物及/或釩氧化物塗覆之銦錫氧化物(ITO)組成。
電洞傳輸層A'較佳包括選自有機電子受體化合物之p摻雜物。
下文結合電洞傳輸層B之p摻雜物闡述p摻雜物之尤佳實施例。
電洞傳輸層A'中之p摻雜物較佳係以下列濃度存在：0.1體積%至20體積%，較佳0.5體積%至12體積%，尤佳1體積%至8體積%且極佳2體積%至6體積%。
電洞傳輸層A'之電洞傳輸材料基質可係具有電洞傳輸性質之任何期望有機材料。
用於電洞傳輸層A'之電洞傳輸材料基質較佳係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環系統之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀單三芳基胺(例如根據WO 2012/034627或尚未公開之EP 12000929.5)、螺二茀四三芳基胺(例如螺-TAD或螺-TTB)、茀胺(例如根據尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。
電洞傳輸材料基質較佳係選自三芳基胺化合物，較佳單三芳基胺化合物，尤佳選自來自上文所提及結構類別之單三芳基胺化合物。
另一選擇為，電洞傳輸材料基質亦可較佳選自雙三芳基胺化合物或聚三芳基胺化合物(例如四三芳基胺化合物)。
三芳基胺化合物意指含有一或多個三芳基胺基團之化合物。單 三芳基胺化合物意指含有單一三芳基胺基團之化合物。三芳基胺基團係3個芳基或雜芳基鍵結至普通氮原子之基團。單三芳基胺化合物較佳不含有其他芳基胺基。單三芳基胺化合物尤佳不含有其他胺基。類似地，雙三芳基胺化合物及四三芳基胺化合物定義為分別含有兩個或四個三芳基胺基團之化合物。
電洞傳輸層A較佳與陽極或電洞傳輸層A'直接接觸。
電洞傳輸層A較佳具有100nm至300nm、尤佳130nm至230nm之厚度。
存在於電洞傳輸層A中之較佳電洞傳輸材料係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環系統之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀-單三芳基胺(例如根據WO 2012/034627或尚未公開之EP 12000929.5)、螺二茀四三芳基胺(例如螺-TAD或螺-TTB)、茀胺(例如根據尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。
電洞傳輸材料較佳係選自三芳基胺化合物，較佳單三芳基胺化合物，尤佳選自來自上文所提及結構類別之單三芳基胺化合物。
另一選擇為，電洞傳輸材料亦可較佳選自雙三芳基胺化合物或聚三芳基胺化合物(例如四三芳基胺化合物)。
根據較佳實施例，電洞傳輸層A'包含之電洞傳輸材料基質與電洞傳輸層A包含之電洞傳輸材料包含相同之化合物。
電洞傳輸層A較佳另外不包括p摻雜物。其尤佳包括單一化合 物，即不為混合層。
根據本發明，電洞傳輸層B係p摻雜。
根據較佳實施例，電洞傳輸層B與電洞傳輸層A直接接觸。
電洞傳輸層B之較佳電洞傳輸材料基質屬於與上文針對電洞傳輸層A所闡述相同之結構類別。具體而言，該等類別係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環系統之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀胺(例如根據WO 2012/034627或尚未公開之EP 12000929.5)、螺二茀四三芳基胺(例如螺-TAD或螺-TTB)、茀胺(例如根據尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。
層B之電洞傳輸材料較佳係選自三芳基胺化合物，較佳單三芳基胺化合物，尤佳選自來自上文所提及結構類別之單三芳基胺化合物。
尤其用於p摻雜之電洞傳輸層A'及B之p摻雜物之尤佳實施例係以下專利中所揭示之化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600及WO 2012/095143。
尤佳p摻雜物係醌二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2、金屬鹵化物(較佳過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳含有至少一種過渡金屬或第3主族金屬之金屬氧化物)及過渡金屬錯 合物(較佳Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位點之配體的錯合物)。較佳者另外係呈摻雜物形式之過渡金屬氧化物，較佳錸、鉬及鎢之氧化物，尤佳Re2O7、MoO3、WO3及ReO3。
p摻雜物較佳大體上在p摻雜之層中均勻分佈。此可藉由例如共蒸發p摻雜物與電洞傳輸材料基質來達成。
p摻雜物尤佳係以下化合物：
p摻雜物較佳係以下列濃度存在於電洞傳輸層B中：0.1體積%至20體積%，較佳0.5體積%至12體積%，尤佳1體積%至8體積%且極佳2體積%至6體積%。
電洞傳輸層B較佳具有5nm至50nm、尤佳10nm至40nm之厚度。
電洞傳輸層C較佳不包括p摻雜物。其尤佳包括單一化合物，即不為混合層。
根據較佳實施例，電洞傳輸層C與電洞傳輸層B直接接觸。其較佳另外與陽極側之發射層直接接觸。
電洞傳輸層C之較佳電洞傳輸材料隸屬於與上文針對電洞傳輸層A所闡述相同之結構類別。具體而言，該等類別係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環系統之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀胺(例如根據WO 2012/034627或尚未公開之EP 12000929.5)、螺二茀四三芳基胺(例如螺-TAD或螺-TTB)、茀胺(例如根據尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。
層C之電洞傳輸材料較佳係選自三芳基胺化合物，較佳單三芳基胺化合物，尤佳選自來自上文所提及結構類別之單三芳基胺化合物。
電洞傳輸層C較佳具有5nm至50nm、尤佳10nm至40nm之厚度。
根據較佳實施例，電洞傳輸層A與C之電洞傳輸材料不同。
電洞傳輸層C之電洞傳輸材料之HOMO較佳係介於-4.9eV與-5.6eV之間，較佳介於-5.0eV與-5.5eV之間，且尤佳介於-5.1eV與-5.4eV之間。
電洞傳輸層A之電洞傳輸材料之HOMO比電洞傳輸層C之電洞傳輸材料的HOMO較佳高至少0.2eV、較佳至少0.3eV、尤佳至少0.4eV之量。
電洞傳輸層A之電洞傳輸材料之HOMO值較佳介於-4.7與-5.4eV之間，較佳介於-4.8與-5.3eV之間，且尤佳介於-4.9eV與-5.2eV之間。
HOMO(最高佔據分子軌道)在此處係藉由量子化學計算來測定且參照循環伏安量測校準，如工作實例中更詳細解釋。
根據又一較佳實施例，如同電洞傳輸層C包含之電洞傳輸材料與電洞傳輸層B包含之電洞傳輸材料基質包含相同之化合物。
在又一較佳實施例中，電洞傳輸層A包括雙三芳基胺化合物或聚三芳基胺化合物(例如四三芳基胺化合物)，且電洞傳輸層C包括單三芳基胺化合物。電洞傳輸層A尤佳包括雙三芳基胺化合物或聚三芳基胺化合物(例如四三芳基胺化合物)，且電洞傳輸層B及C包括單三芳基胺化合物。
根據本發明，電洞傳輸層A、B及C以及若存在之電洞傳輸層A'較佳彼此直接毗鄰。此外，發射層或發射層中之一者較佳直接毗鄰電洞傳輸層C。
電洞傳輸層A、B、C以及若存在之A'較佳各自包括一或多種相同或不同的三芳基胺化合物。
其較佳各自包括一或多種相同或不同的單三芳基胺化合物。
電洞傳輸層A、B、C及A'中之至少一者較佳另外包括至少一種下式中之一者之化合物
其中：Z 在每次出現時相同或不同地為N或CR1，其中若鍵結取代基則Z等於C；X、Y 在每次出現時相同或不同地為單鍵、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2-C(R1)2或CR1=CR1；E 係O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2-C(R1)2或CR1=CR1；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，該環系統可經一或多個基團R1取代；且R1 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=CR2R2、CN、NO2、Si(R2)3、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基、或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫烷氧基，其各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個非毗鄰CH2基團可經以下基團替代：R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2，且其中一或多個H原子可經以下基團替代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情形下可經一或多個R2基團取代)或該等系統之組合；兩個或更多個毗鄰取代基R1在此處亦可彼此形成單環或多環脂肪族或芳族環系 統；R2 在每次出現時相同或不同地為H、D、CN或具有1至20個C原子之脂肪族、芳族及/或雜芳族烴基團，其中，H原子可另外經D或F替代；兩個或更多個毗鄰取代基R2在此處亦可彼此形成單環或多環脂肪族或芳族環系統；i 在每次出現時相同或不同地為0或1，其中所有i之和至少等於1；p 等於0或1；m、n 相同或不同地為0或1，其中m與n之和等於1或2。
電洞傳輸層A、B、C及A'中之至少兩者較佳包括至少一種式(I)至式(VI)中之一者之化合物，尤佳電洞傳輸層A、B、C及A'中之至少三者，且極佳電洞傳輸層A、B、C及A'中之所有。
在電洞傳輸層A中，較佳採用式(I)、(II)、(III)及(V)之化合物。
對於上文所提及之式(I)至式(VI)，在環中較佳不超出3個基團Z等於N。Z通常較佳等於CR1。
基團X較佳在每次出現時相同或不同地選自單鍵、C(R1)2、O及S，且尤佳為單鍵。
基團Y較佳係選自O及C(R1)2，且尤佳為O。
基團E較佳係選自C(R1)2、O及S，且尤佳為C(R1)2。
基團Ar1在每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，該等環系統可經一或多個基團R1取代。Ar1尤佳選自具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，該等芳基或雜芳基可經一或多個基團R1取代。
R1在每次出現時相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基、或具有 3至20個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基、或具有2至20個C原子之烯基或炔基，其中上文所提及之基團各自可經一或多個基團R2取代，且其中上文所提及基團中之一或多個CH2基團可經以下基團替代：-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上文所提及基團中之一或多個H原子可經以下基團替代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情形下可經一或多個基團R2取代)，其中兩個或更多個基團R1可彼此連接並可形成環。
通常應用以下定義：在本發明意義上之芳基含有6至60個芳族環原子；在本發明意義上之雜芳基含有5至60個芳族環原子，該等環原子中之至少一者為雜原子。雜原子較佳係選自N、O及S。此代表基本定義。該等定義亦適用於在本發明描述中指示其他較佳者，例如所存在芳族環原子或雜原子之數目。
芳基或雜芳基在此處意指簡單芳族環，即苯；或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩；或縮合(稠合)芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申請案意義上之縮合(稠合)芳族或雜芳族多環係由兩個或更多個彼此縮合之簡單芳族或雜芳族環組成。
可在每一情形下經上文所提及之基團取代且可經由任何期望位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基意指具體而言源自以下之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、苯并菲、苝、苯并苊、苯并蒽、、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻、吩噁、吡唑、吲唑、 咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、吡、吩、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯并噻二唑。
在本發明意義上之芳族環系統含有6至60個環系統中之C原子。在本發明意義上之雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，該等環原子中之至少一者為雜原子。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。在本發明意義上之芳族或雜芳族環系統欲指不必僅含有芳基或雜芳基，而是其中複數個芳基或雜芳基可另外藉由非芳族單元(較佳小於除H外之原子之10%)連接之系統，該等非芳族單元係例如sp3-雜交之C、Si、N或O原子、sp2-雜交之C或N原子或sp-雜交之C原子。因此，例如，諸如9,9’-螺二茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系統亦欲視為在本發明意義上之芳族環系統，此乃因系統中之兩個或更多個芳基係藉由例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉由矽基連接。此外，兩個或更多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此連接之系統亦視為在本發明意義上之芳族或雜芳族環系統，例如諸如聯苯、聯三苯或二苯基三等系統。
亦可在每一情形下經如上文所定義之基團取代且可經由任何期望位置連接至芳族或雜芳族基團之具有5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統意指具體而言源自以下之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、、苝、苯并苊、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯 苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、四聯苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻、吩噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、吩、吩噁、吩噻、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯并噻二唑或該等基團之組合。
出於本發明之目的，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中個別H原子或CH2基團可另外經在該等基團定義下之上文所提及之基團取代)較佳意指以下基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔 基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或硫烷基較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫、乙基硫、正丙基硫、異丙基硫、正丁基硫、異丁基硫、第二丁基硫、第三丁基硫、正戊基硫、第二戊基硫、正己基硫、環己基硫、正庚基硫、環庚基硫、正辛基硫、環辛基硫、2-乙基己基硫、三氟甲基硫、五氟乙基硫、2,2,2-三氟乙基硫、乙烯基硫、丙烯基硫、丁烯基硫、戊烯基硫、環戊烯基硫、己烯基硫、環己烯基硫、庚烯基硫、環庚烯基硫、辛烯基硫、環辛烯基硫、乙炔基硫、丙炔基硫、丁炔基硫、戊炔基硫、己炔基硫、庚炔基硫或辛炔基硫。
兩個或更多個基團彼此能夠形成環之式出於本申請案之目的尤其欲指兩個基團藉由化學鍵彼此連接。然而，此外，上文所提及之式亦欲指在兩個基團中之一者為氫之情形下，另一基團鍵結至氫原子所鍵結之位置，且形成環。
用於本發明之電子裝置中、尤其用於層A'、A、B及C中之較佳電洞傳輸材料之實例顯示於下文中。
本發明之電子裝置可包括一或多個發射層。該等發射層可發螢光或發磷光，即包括螢光或磷光發射體。
術語磷光發射體(摻雜物)通常涵蓋經由自旋禁止躍遷(例如來自激發的三重態或具有相對較高之自旋量子數之狀態(例如五重態)之躍遷)進行光發射之化合物。
適宜磷光發射體係具體而言在適宜激發時較佳在可見區域中發光之化合物且另外含有至少一個原子數大於20、較佳大於38且小於84、尤佳大於56且小於80之原子。所使用之發磷光摻雜物較佳係含有 以下元素之化合物：銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪，尤其含有銥、鉑或銅之化合物。
出於本發明之目的，所有發光的銥、鉑或銅錯合物皆視為發磷光化合物。
上文所闡述之發磷光摻雜物之實例揭露於以下申請案中：WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/US 2005/0258742。通常，如根據發磷光OLED之先前技術使用之及如有機電致發光裝置領域中之熟習此項技術者已知之所有發磷光錯合物皆適用於本發明裝置中。熟習此項技術者亦將能夠在無發明性步驟下將其他發磷光錯合物與本發明化合物組合用於OLED中。
用於本發明電子裝置中之較佳螢光發射體係選自如上文所定義之三芳基胺化合物類別。鍵結至氮原子之芳基或雜芳基中之至少一者較佳係縮合環系統，尤佳具有至少14個芳族環原子。其較佳實例係芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺意指一個二芳基胺基較佳在9位直接鍵結至蒽基團之化合物。芳族蒽二胺意指兩個二芳基胺基較佳在9,10-位直接鍵結至蒽基團之化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係以與其類似之方式定義，其中二芳基胺基較佳在1-位或1,6-位鍵結至芘。其他較佳摻雜物係茚并茀胺及茚并茀二胺，例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630；苯并茚并茀胺及苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2008/006449；及二苯并茚并茀胺及二苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2007/140847以及WO 2010/012328中所揭示之含有縮合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳者係WO 2012/048780及尚未公開之EP 12004426.8中所揭示之芘芳基胺。同樣較佳者係尚未公開之EP 12006239.3中所揭示之苯并茚并茀胺及尚未公開之EP 13000012.8中所揭示之苯并茀 胺。
發射層較佳包括一或多種主體材料(基質材料)及一或多種摻雜物材料(發射體材料)。
根據較佳實施例，發射層包括複數種基質材料(混合基質系統)及/或複數種摻雜物。亦在此情形下，摻雜物通常係在系統中所佔比例較小之材料且基質材料係在系統中所佔比例較大之材料。然而，在個別情形下，系統中個別基質材料之比例可小於個別摻雜物之比例。
在混合基質系統中，兩種基質材料中之一者較佳係具有電洞傳輸性質之材料且另一材料係具有電子傳輸性質之材料。然而，混合基質組份之期望電子傳輸及電洞傳輸性質亦可主要或完全組合於單一混合基質組份中，其中其他混合基質組份滿足其他功能。該兩種不同基質材料在此處可以1：50至1：1、較佳1：20至1：1、尤佳1：10至1：1且極佳1：4至1：1之比率存在。較佳在發磷光有機電致發光裝置中使用混合基質系統。混合基質系統之較佳實施例尤其揭示於申請案WO 2010/108579中。
混合基質系統可包含一或多種摻雜物，較佳一或多種發磷光摻雜物。通常，混合基質系統較佳用於發磷光發射層中。
用於螢光發射體之較佳基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(例如，根據EP 676461之2,2‘,7,7‘-四苯基螺二茀或二萘基蒽，尤其含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基)、寡聚伸芳基伸乙烯基(例如，根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多配體金屬錯合物(例如，根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如，根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物(尤其酮、膦氧化物、亞碸等，例如根據WO 2005/084081及WO 2005/084082)、阻轉異構體(例如，根據WO 2006/048268)、酸衍生物(例如，根據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如，根據WO 2008/145239)。尤佳基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(包括萘、 蒽、苯并蒽及/或芘或該等化合物之阻轉異構體)、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、膦氧化物及亞碸。極佳基質材料係選自寡聚伸芳基類別，包括蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘或該等化合物之阻轉異構體。在本發明意義上之寡聚伸芳基欲指化合物中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
用於磷光發射體之較佳基質材料係芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亞碸或碸，例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺咔唑衍生物，例如WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176；氮雜咔唑衍生物，例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；雙極性基質材料，例如根據WO 2007/137725；矽烷，例如根據WO 2005/111172；氮雜硼雜環戊二烯或酸酯，例如根據WO 2006/117052；三衍生物，例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746；鋅錯合物，例如根據EP 652273或WO 2009/062578；二氮雜噻咯或四氮雜噻咯衍生物，例如根據WO 2010/054729；二氮雜磷雜環戊二烯衍生物，例如根據WO 2010/054730；橋接咔唑衍生物，例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080；聯伸三苯衍生物，例如根據WO 2012/048781；或內醯胺，例如根據WO 2011/116865或WO 2011/137951。
本發明之電子裝置可包括複數個發射層。該等發射層在此情形下尤佳具有總共複數個介於380nm與750nm之間之發射峰值，從而使 得總體上發白光，即在發射層中使用各種能夠發螢光或發磷光並發藍光或黃光或橙光或紅光之發光化合物。尤佳者係三層系統，即具有三個發射層之系統，其中該等層中之至少一者較佳包括至少一種式(I)化合物且其中該三個層展現藍、綠及橙或紅發射(對於基本結構參見例如WO 2005/011013)。另一選擇為及/或此外，本發明化合物亦可存在於電洞傳輸層或另一層中。應注意，為產生白光，在寬波長範圍中發射之個別使用之發射體化合物亦可適於替代複數種發射色彩之發射體化合物。
本發明電子裝置之陰極較佳包括具有低功函數之金屬、包括諸如以下等多種金屬之金屬合金或多層化結構：鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。包括鹼金屬或鹼土金屬及銀之合金亦適宜，例如包括鎂及銀之合金。在多層化結構之情形下，亦可使用除該等金屬外具有相對較高之功函數之其他金屬(例如Ag或Al)，在此情形下通常使用金屬之組合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。亦可較佳在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料之薄夾層。例如，鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物適用於此目的，但相應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)亦適宜。此外，喹啉鋰(LiQ)可用於此目的。此層之層厚度較佳介於0.5nm與5nm之間。
除陽極、陰極、發射層及電洞傳輸層A、B、C以及視情況電洞傳輸層A'外，本發明之電子裝置較佳亦包括其他功能層。
電子裝置之層之順序較佳如下：陽極/電洞傳輸層A'/電洞傳輸層A/電洞傳輸層B/電洞傳輸層C/發射層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。
所有該等層不必皆存在，及/或除該等層外可存在其他層。
該等額外層較佳係選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋 層、發射層、夾層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層、激發阻擋層、電荷產生層、p/n接面及耦合輸出層。
本發明之電子裝置較佳具有至少一個配置於發射層與陰極之間之電子傳輸層，其中該電子傳輸層較佳包括至少一種n摻雜物及至少一種電子傳輸材料基質。
n摻雜物意指能夠至少部分地還原存在於層中之另一化合物(基質)且以此方式增加該層之導電率之化合物。本申請案之n摻雜物通常係電子供體化合物或強還原劑。可使用之n摻雜物係例如Chem.Rev.2007,107，第1233頁及以下各頁，第2.2章中所揭示之材料，例如鹼金屬、鹼土金屬及富含電子並容易氧化之有機化合物或過渡金屬錯合物。
此外，本發明之電子裝置較佳具有至少一個配置於電子傳輸層與陰極之間之電子注入層。該電子注入層較佳直接毗鄰陰極。
用於電子傳輸層及電子注入層之材料可係根據先前技術在電子傳輸層中用作電子傳輸材料一樣之所有材料。具體而言，鋁錯合物(例如Alq3)、鋯錯合物(例如Zrq4)、苯并咪唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮雜磷雜環戊二烯衍生物及膦氧化物衍生物係適宜的。另外適宜材料係上文所提及化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
在製造期間，裝置較佳經結構化、提供接觸並最終密封以排除水及/或空氣。
在較佳實施例中，本發明電子裝置之特徵在於一或多層係藉助昇華製程來塗覆，其中材料係在真空昇華單元中在小於10-5毫巴、較佳小於10-6毫巴之初始壓力下藉由氣相沈積來施加。然而，在此處亦 可使初始壓力甚至更低，例如小於10-7毫巴。
同樣較佳藉助OVPD(有機氣相沈積)製程或藉助載劑-氣體昇華來塗覆本發明電子裝置之一或多層，其中材料係在介於10-5毫巴與1巴之間之壓力下施加。此製程之特殊情形係OVJP(有機氣相噴印)製程，其中材料係直接經由噴嘴施加且因此經結構化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett. 2008,92,053301)。
同樣較佳(例如)藉由旋塗或藉助任何期望印刷製程(例如，絲網印刷、柔版印刷、噴嘴印刷或膠版印刷)自溶液製造本發明電子裝置中之一或多層，但LITI(光誘導之熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷尤佳。
另外較佳自溶液施加一或多層並藉由昇華製程施加一或多層來製造本發明之電子裝置。
本發明之電子裝置可用於顯示器、作為照明應用中之光源以及作為醫療及/或美容應用(例如光療法)中之光源中。
工作實例 部分A：化合物之HOMO位置之測定
經由量子化學計算測定材料之HOMO位置。為此，使用「Gaussian03W」軟體包(Gaussian公司)。為計算不含金屬之有機物質，首先使用「基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單態」方法實施幾何優化。隨後基於最佳化幾何結構實施能量計算。在此處使用「TD-SFC/DFT/預設自旋/B3PW91」方法與「6-31G(d)」基本集合(電荷0，自旋單態)。能量計算以HOMO HEh哈崔單位(hartree unit)給出。如下測定參照循環伏安量測校準之HOMO值(以電子伏特表示)：HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
該等值在本申請案意義上視為材料之HOMO。
所使用化合物(結構參見下文)之HOMO數據表
部分B：OLED之製造
本發明之OLED及先前技術之OLED係藉由WO 04/058911之一般製程來製造，該製程適用於本文所闡述之情況(層厚度變化，材料)。
各種OLED之數據呈現於本發明之以下實例E1至E13及參考實例V1-V11中。所使用之基板係經結構化ITO(銦錫氧化物)塗覆厚度為50nm之玻璃板。OLED基本上具有以下層結構：基板/p摻雜之電洞傳輸層A'(HIL1)/電洞傳輸層A(HTL)/p摻雜之電洞傳輸層B(HIL2)/電洞傳輸層C(EBL)/發射層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後陰極。陰極係藉由厚度為100nm之鋁層形成。製造OLED所需要之材料顯示於表1中，所製造之各種電子裝置之結構顯示於表2中。
所有材料皆係在真空室中藉由熱氣相沈積施加。發射層在此處總係由至少一種基質材料(主體材料)及發射摻雜物(發射體)組成，該發射摻雜物與一或多種基質材料以某一體積比例藉由共蒸發混合。諸如H1：SEB1(5%)之表述在此處意指材料H1係以95體積%之比例存在於層中且SEB1係以5%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層或電洞注入層亦可由兩種材料之混合物組成。
藉由標準方法來表徵OLED。出於此目的，假設蘭伯特發射特徵(Lambert emission characteristic)自電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算隨發光密度變化之電致發光光譜、電流效率(以cd/A量測)、功率效率(以lm/W量測)及外部量子效率(EQE，以百分數量測)，且測定壽命。測定1000cd/m2發光密度下之電致發光光譜，且自其計算CIE 1931 x及y色坐標。表述10mA/cm2下之EQE表示10mA/cm2電流密度下之外部量子效率。60mA/cm2下之LT80係OLED在初始亮度下在60mA/cm2恆定電流下降至80%初始強度之壽命。
實例1
製備參考樣品V1且與本發明樣品E1比較。HIM1及HTM1在此實例中為相同材料。在10mA/cm2之電流密度下，參考樣品V1之電壓為4.0V，外部量子效率為7.7%且壽命(在60mA/cm2下之LT80)為105h。相比之下，在本發明樣品E1之情形下，在10mA/cm2電流密度下之外部量子效率皆高達8.1%，而且所量測之220h之壽命(在60mA/cm2下之LT80)在3.9V之較低電壓下亦同時較短。根據CIE1931，比較樣品V1之色坐標係(0.14/0.14)且本發明樣品E1之色坐標係(0.14/0.14)。
進一步比較參考樣品V2與本發明樣品E2。而且，材料HIM1與HTM1相同。而且，本發明樣品E2與參考樣品V2之19.9%相比具有20.0%之較高量子效率(在2mA/cm2下)亦及與參考樣品E2之110h相比165h之較長壽命(在20mA/cm2下之LT80)。參考樣品之電壓(在2mA下)為3.3V且高於樣品E2之電壓3.1V。樣品之CIE色坐標為(0.34/0.63)。
實例2
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中各自存在不同材料。
與參考樣品V3相比，本發明樣品E3及E4展現與45h(V3)相比305h(E3)及135h(E4)之顯著較長的壽命(在60mA/cm2下之LT80)。參考樣品V3之量子效率(在10mA/cm2下)為8.9%，略高於樣品E3之量子效率8.3%，且略低於樣品E4之量子效率9.8%。參考樣品在10mA/cm2下之電壓4.4V高於樣品E3之電壓4.1V及E4之電壓4.2V。
實例3
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中各自存在不同材料。
與本發明樣品E5及E6相比，參考樣品V4展現與E5之175h及E6之145h相比75h之顯著較短的壽命(在60mA/cm2下之LT80)。在10mA/cm2下，兩種本發明樣品之電壓在每一情形下與4.2V之參考電壓相比皆低至4.0V(E5)及3.8V(E6)。
實例4
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中存在不同材料。
與本發明樣品E7相比，參考樣品V5展現與E7之125h相比105h之較短壽命(在60mA/cm2下之LT80)及在10mA/cm2下與3.6V相比3.8V之較高電壓。
實例5
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中存在不同材料。
與本發明樣品E8相比，參考樣品V6及V7展現與E8之270h相比65h(V6)或95h(V7)之較短壽命(在80mA/cm2下之LT80)及在10mA/cm2下與E8之4.0V相比4.6V(V6)及4.1V(V7)之較高電壓。所有三個樣品之CIE色坐標皆為(0.14/0.19)。
相比之下，儘管具有包括化合物HAT-CN之層而非p摻雜之夾層之參考樣品V11亦具有3.8V之極低電壓，但其具有約210h之較短壽命(在80mA/cm2下之LT80)。
實例6
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中存在不同材料。
與參考樣品V8相比，本發明樣品E9展現與155h相比215h之較佳壽命(在60mA/cm2下之LT80)及與4.4V相比3.7V之較低電壓。
實例7
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中存在不同材料。
與本發明樣品E10及E11相比，參考樣品V9展現與E10之210h及9.7%及E11之255h及9.8% EQE相比175h之較短壽命(在60mA/cm2下之LT80)及9.2%之較低效率(在10mA下之EQE)。而且，在10mA/cm2下，參考樣品之電壓為4.0V，高於E10之電壓3.7V及E11之電壓3.8V。
實例8
在此實例中，在電洞傳輸層A與C中存在不同材料。
與本發明樣品E12及E13相比，參考樣品V10展現與450h(E12)及405h(E13)相比165h之較短壽命(在60mA/cm2下之LT80)。而且，在10mA/cm2下，參考樣品之電壓為4.3V，高於E12之電壓3.96V及E13之電壓3.7V。
如以上實例中所顯示，本發明裝置具有高於先前技術裝置之效率及較佳長於其之壽命。此外，該等裝置之操作電壓較佳低於先前技術裝置之情形中之電壓。

Claims (14)

  1. 一種有機電致發光裝置，其包括陽極、陰極及至少一個配置於該陽極與該陰極之間之發射層以及以下各項：至少一個電洞傳輸層A，其包括至少一種選自三芳基胺化合物之電洞傳輸材料，至少一個p摻雜之電洞傳輸層B，其包括至少一種p摻雜物及至少一種選自三芳基胺化合物之電洞傳輸材料基質，至少一個電洞傳輸層C，其包括至少一種選自三芳基胺化合物之電洞傳輸材料，其中電洞傳輸層A、B及C配置於該陽極與該發射層之間，且其中電洞傳輸層B配置於電洞傳輸層A之陰極側，且電洞傳輸層C配置於電洞傳輸層B之陰極側，且其中電洞傳輸層A、B及C彼此直接毗鄰。
  2. 如請求項1之有機電致發光裝置，其中該陽極包括鎢氧化物、鉬氧化物及/或釩氧化物，及/或其中包括至少一種p摻雜物及電洞傳輸材料基質之p摻雜之電洞傳輸層A'配置於該陽極與電洞傳輸層A之間。
  3. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A具有100nm至300nm之厚度。
  4. 如請求項2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A'包含之電洞傳輸材料基質與電洞傳輸層A包含之傳輸材料包含相同之化合物。
  5. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A不包括p摻雜物。
  6. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中該p摻雜物係選自醌二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2、金屬鹵化物、金屬氧化物及過渡金屬錯合物。
  7. 如請求項6之有機電致發光裝置，其中該金屬氧化物為過渡金屬氧化物。
  8. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中該p摻雜物係以0.1體積%至20體積%之濃度存在於電洞傳輸層B中。
  9. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層C不包括p摻雜物。
  10. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A及C之該等電洞傳輸材料不同。
  11. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層C包含之電洞傳輸材料與電洞傳輸層B包含之電洞傳輸材料基質包含相同之化合物。
  12. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A、B及C各自包括一或多種相同或不同的單三芳基胺化合物。
  13. 如請求項1或2之有機電致發光裝置，其中電洞傳輸層A、B及C中之至少一者包括至少一種式(I)至式(VI)中之一者之化合物 其中：Z 在每次出現時相同或不同地為N或CR1，其中若鍵結取代基，則Z等於C；X、Y 在每次出現時相同或不同地為單鍵、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2-C(R1)2或CR1=CR1；E 係O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2-C(R1)2或CR1=CR1；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，該環系統可經一或多個基團R1取代；且R1 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=CR2R2、CN、NO2、Si(R2)3、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基、或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫烷氧基，其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個非毗鄰CH2基團可經以下基團替代：R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2，且其中一或多個H原子可經以下基團替代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在每一情形下可經一或多個基團R2取代，或該等系統之組合；兩個或更多個毗鄰取代基R1在此處亦可彼此形成單環或多環脂肪族或芳族環系統；R2在每次出現時相同或不同地為H、D、CN或具有1至20個C原子之脂肪族、芳族及/或雜芳族烴基團，其中，H原子可另外經D或F替代；兩個或更多個毗鄰取代基R2在此處亦可彼此形成單環或多環脂肪族或芳族環系統；i 在每次出現時相同或不同地為0或1，其中所有i之和至少等於1；p 等於0或1；m、n 相同或不同地為0或1，其中m與n之和等於1或2。
  14. 一種如請求項1至13中任一項之有機電致發光裝置之用途，其用於顯示器中，作為照明應用中之光源。
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2015128052A1 (de) 2014-02-28 2015-09-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102146367B1 (ko) * 2014-03-06 2020-08-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
CN104241540A (zh) * 2014-09-04 2014-12-24 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光显示器件、其制作方法及显示装置
KR102448359B1 (ko) * 2014-10-06 2022-09-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102401598B1 (ko) 2014-11-07 2022-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101796288B1 (ko) * 2014-12-02 2017-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP3032605B1 (en) * 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
KR102624166B1 (ko) * 2015-06-15 2024-01-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP6547840B2 (ja) * 2015-11-17 2019-07-24 エルジー・ケム・リミテッド スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝
DE102016104764A1 (de) * 2016-03-15 2017-09-21 Osram Oled Gmbh Organische Leuchtdiode und Kfz-Rücklicht
TWI764942B (zh) * 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
CN108164532A (zh) * 2016-12-07 2018-06-15 季昀 具有类四面体构形的有机化合物
CN117440703A (zh) 2017-03-01 2024-01-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN109216565B (zh) 2017-06-30 2021-05-18 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20200120698A (ko) 2018-02-13 2020-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210024995A (ko) * 2018-06-25 2021-03-08 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
CN109004092A (zh) 2018-06-29 2018-12-14 云谷（固安）科技有限公司 有机电致发光器件和有机电致发光装置
CN112088161B (zh) 2018-07-03 2023-12-05 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光二极管
KR20200094262A (ko) * 2019-01-29 2020-08-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
CN113383002B (zh) 2019-02-11 2024-08-20 Udc爱尔兰有限公司 含有三个邻位金属化双齿配体和光学定向各向异性的单核铱络合物
JP7499748B2 (ja) * 2019-02-22 2024-06-14 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有するアリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2021025371A1 (ko) * 2019-08-02 2021-02-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자
US20220376189A1 (en) * 2019-08-02 2022-11-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device
US11711973B2 (en) 2019-08-02 2023-07-25 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device
CN112552301A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 广州华睿光电材料有限公司 吲哚醌类有机化合物及其应用
CN110635058B (zh) * 2019-09-26 2022-04-08 昆山国显光电有限公司 一种有机发光器件及显示面板
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR20210084744A (ko) * 2019-12-27 2021-07-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치
JP7295824B2 (ja) * 2020-03-31 2023-06-21 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌデバイス
US20230331754A1 (en) 2020-09-29 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Mononuclear tripodal hexadentate iridium complexes for use in oleds
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20230077804A (ko) 2021-11-25 2023-06-02 삼성디스플레이 주식회사 발광 표시 장치
KR20230096204A (ko) 2021-12-22 2023-06-30 삼성디스플레이 주식회사 화소 및 이를 포함하는 표시 장치
KR20230161590A (ko) 2022-05-18 2023-11-28 삼성디스플레이 주식회사 발광 표시 장치
KR20240018019A (ko) 2022-08-01 2024-02-13 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 구동 방법
WO2024170609A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070141396A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-21 Min-Seung Chun Organic luminescence display device and method of manufacturing the same
TWI299636B (en) * 2005-12-01 2008-08-01 Au Optronics Corp Organic light emitting diode
US20110215308A1 (en) * 2010-03-08 2011-09-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and method of manufacturing the same

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US6872472B2 (en) * 2002-02-15 2005-03-29 Eastman Kodak Company Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units
JPWO2004091262A1 (ja) 2003-04-02 2006-07-06 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP4300176B2 (ja) * 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
CN100508238C (zh) * 2004-05-11 2009-07-01 Lg化学株式会社 有机电子器件
CN100373656C (zh) 2004-06-28 2008-03-05 友达光电股份有限公司 有机发光显示元件及其制造方法
US7449830B2 (en) * 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having improved luminance stability
DE602004029514D1 (de) * 2004-12-23 2010-11-18 Basf Se Material für eine dotierte und undotierte loch- und elektronentransportschicht
DE102005023437A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US20070098891A1 (en) * 2005-10-31 2007-05-03 Eastman Kodak Company Vapor deposition apparatus and method
JP5268247B2 (ja) 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
US7638207B2 (en) * 2006-03-30 2009-12-29 Eastman Kodak Company OLED device with improved efficiency and lifetime
JP2008177455A (ja) * 2007-01-22 2008-07-31 Toray Ind Inc 発光素子
PL1986473T3 (pl) 2007-04-03 2017-07-31 Tsinghua University Organiczne urządzenie elektroluminescencyjne
KR101316752B1 (ko) * 2007-05-31 2013-10-08 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기발광소자
JP2009071189A (ja) 2007-09-14 2009-04-02 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
EP2213662B1 (en) * 2007-11-30 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorenedione derivative, organic electroluminescent device material, and organic electroluminescent device
US8414304B2 (en) * 2008-08-19 2013-04-09 Plextronics, Inc. Organic light emitting diode lighting devices
CN102203972A (zh) * 2008-10-31 2011-09-28 巴斯夫欧洲公司 用于制备有机太阳能电池和有机光电探测器用光活化层的部花青
JP2010123716A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102008063470A1 (de) * 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5667042B2 (ja) * 2009-03-19 2015-02-12 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5622254B2 (ja) 2009-03-31 2014-11-12 国立大学法人東京大学 二本鎖リボ核酸ポリイオンコンプレックス
US8603642B2 (en) * 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
KR101097315B1 (ko) * 2009-10-12 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
US20110203649A1 (en) * 2010-02-19 2011-08-25 Basf Se Use of indanthrene compounds in organic photovoltaics
JP2011204801A (ja) * 2010-03-24 2011-10-13 Toshiba Mobile Display Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス装置
KR101657222B1 (ko) 2010-05-14 2016-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP5783780B2 (ja) 2010-06-03 2015-09-24 キヤノン株式会社 表示装置
US8633475B2 (en) * 2010-07-16 2014-01-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and a method for producing the device
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8637858B2 (en) * 2010-09-24 2014-01-28 Novaled Ag Tandem white OLED
JPWO2012073269A1 (ja) 2010-11-29 2014-05-19 パナソニック株式会社 有機ｅｌパネル、有機ｅｌパネルの製造方法、有機ｅｌパネルを用いた有機発光装置、及び有機ｅｌパネルを用いた有機表示装置
GB2486203A (en) * 2010-12-06 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Transition metal oxide doped interface by deposition and drying of precursor
DE102011106849A1 (de) * 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
JP2012182443A (ja) 2011-02-11 2012-09-20 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子及び発光装置
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
KR20140146103A (ko) 2012-03-15 2014-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
KR102304723B1 (ko) * 2014-10-01 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102373896B1 (ko) * 2015-05-23 2022-03-11 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI299636B (en) * 2005-12-01 2008-08-01 Au Optronics Corp Organic light emitting diode
US20070141396A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-21 Min-Seung Chun Organic luminescence display device and method of manufacturing the same
US20110215308A1 (en) * 2010-03-08 2011-09-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and method of manufacturing the same

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