JP2019145807A - 熱活性化遅延蛍光材料をもつ有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】効率的な青色発光ＯＬＥＤを達成する。【解決手段】少なくとも１種の電子伝導材料と小一重項-三重項離隔を有する発光材料の混合物とを発光層中に含む有機エレクトロルミネッセント素子。【選択図】なし
Description
本発明は、小一重項-三重項離隔を有するルミネッセンス材料と電子伝導材料との混合物とを含む有機エレクトロルミネッセント素子に関する。
有機半導体が機能性材料として用いられる有機エレクトロルミネッセント素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえばUS4539507、US5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで用いられる発光材料は、次第に、蛍光ではなく燐光を呈する有機金属イリジウムおよび白金錯体に代わってきている(M.A.Baldoら、Appl.Phys.Lett.1999、75、4−6)。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーおよびパワー効率の増加が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。
しかしながら、有機金属イリジウムおよび白金錯体により達成される良好な結果にもかかわらず、これらは多くの欠点を有している。イリジウムと白金は、稀少であり高価な金属である。したがって、資源保存のために、これらの稀少金属の使用を回避できることが望ましい。さらに、このタイプの金属錯体は、幾つかの場合で、昇華中に純粋有機化合物よりも低い熱安定性を有し、その結果、純粋有機化合物の使用は、比較的良好な効率をもたらす限り、この理由で有利でもある。さらに、高い効率と長い寿命を有する青色-、特に、深青色燐光イリジウムおよび白金エミッターを、技術的困難性を伴って達成することができるだけであり、その結果、ここでも、改善の必要性が存在する。さらに、ＯＬＥＤが幾つかの用途で必要とされる高温電子駆動される場合に、ＩｒおよびＰｔエミッターを含む燐光ＯＬＥＤの寿命での改善の必要性が存在する。
代替的開発は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すエミッターの使用である（たとえば、H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234）。これらは、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間のエネルギー離隔が小さく、このエネルギー離隔がより小さいか、熱エネルギーの領域内である有機材料である。量子統計的理由で、励起状態は、ＯＬＥＤの電子励起において、三重項状態で７５％の範囲まで、一重項状態で２５％の範囲までで起こる。純粋有機分子は、通常三重項状態から発光することができず、励起状態の７５％を発光のために利用することはできず、原則として、励起エネルギーの２５％だけを光に変換することができる。しかしながら、最低三重項状態と最低励起一重項状態との間のエネルギー離隔が存在しないか、またはｋＴにより記載される熱エネルギーより著しく大きくないならば、分子の第１励起一重項状態は、熱励起を通じて三重項状態からアクセズ可能であり、熱的に占有することができる。この一重項状態は、そこから蛍光発光が可能である発光状態であるから、この状態を、光の生成のために使用することができる。したがって、１００％までの電気エネルギーの光への変換が、原則として、エミッターとしての純粋有機化合物の使用について可能である。したがって、１９％を超える外部量子効率が、先行技術において記載されるが、燐光ＯＬＥＤと同程度である。したがって、この型の純粋有機材料を使用して、非常に良好な効率を達成することができると同時にイリジウムまたは白金等の稀少金属の使用を回避することができる。さらに、これらの材料を使用して極めて効率的な青色発光ＯＬＥＤを達成することもできる。
先行技術は、熱活性化遅延蛍光を示すエミッター（いわゆる後述のＴＡＤＦ化合物）と組み合わせた種々のマトリックス材料、たとえば、カルバゾール誘導体（(H. Uoyama et al., Nature 2012, 492, 234; Endo et al., Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302; Nakagawa et al. Chem. Commun. 2012, 48, 9580; Lee et al. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 093306/1）、ホスフィンオキシドジベンゾチオフェン誘導体（H. Uoyama et al., Nature 2012, 492, 234）もしくはシラン誘導体（Mehes et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11311; Lee et al., Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 093306/1)）の使用を記載している。これらのマトリックス材料に共通する特性は、それらが、正孔伝導性であるか、または少なくとも易電子伝導性材料ではないことである。
一般的に、ＴＡＤＦメカニズムにより発光を示す有機エレクトロルミネッセント素子において、特に、効率、電圧、寿命および/またはロールオフ挙動に関してさらなる改善の必要性が未だ存在する。したがって、本発明が基礎とする技術的目的は、その発光がＴＡＤＦに基づき、特に、一以上の上記特性に関して、改善された特性を有するＯＬＥＤの提供を基礎としている。
驚くべきことに、発光層中に、有機ＴＤＡＦ分子と電子伝導マトリックス材料とを有する有機エレクトロルミネッセント素子が、この目的を達成し、有機エレクトロルミネッセント素子における改善をもたらすことが見出された。したがって、本発明は、このタイプの有機エレクトロルミネッセント素子に関する。
したがって、本発明は、カソード、アノード、発光層と次の化合物を含む有機エレクトロルミネッセント素子子に関する。
ａ）−２．５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する電子輸送化合物、および
ｂ）０．１５ｅＶ以下の、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間の離隔を有するルミネッセント有機化合物。
ｂ）０．１５ｅＶ以下の、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間の離隔を有するルミネッセント有機化合物。
用語「電子輸送」および「電子伝導」は、以下の説明において、同じ意味で使用される。
０．１５ｅＶ以下の、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間の離隔を有するルミッセント有機化合物は、以下に詳細に説明される。これは、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を呈する化合物である。この化合物は、以下の説明において「ＴＡＤＦ化合物」と略される。
本発明の意味での有機化合物は、金属を含まない炭素含有化合物である。特に、有機化合物は、Ｃ、Ｈ、Ｄ、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの元素から構築される。
本発明の意味でのルミッセント有機化合物は、有機エレクトロルミネッセント素子中に存在するままの環境下で光学的励起により室温で発光することができる化合物の意味で使用される。化合物は、好ましくは、少なくとも４０％の、特に、好ましくは、少なくとも５９％の、非常に、特に、好ましくは、少なくとも６０％の、特別に、好ましくは、少なくとも７０％のルミネッセント量子効率を有する。ここで、ルミネッセント量子効率は、有機エレクトロルミネッセント素子中で利用されるままの、マトリックス材料との混合物において層中で決定される。本発明の目的のために、ルミネッセンス量子収率の決定が実行される方法は、例部分において一般的用語で詳細に説明される。
ＴＡＤＦ化合物は短い減衰時間を有することが、さらに好ましい。減衰時間は、好ましくは、５０μｓ以下である。本発明の目的のために減衰時間を決定する方法は、例部分において一般的用語で詳細に説明される。
最低励起一重項状態（Ｓ１）と最低三重項状態（Ｔ１）のエネルギーは、量子化学計算により決定される。本発明の目的のためにこの決定を実行する方法は、例部分において一般的用語で詳細に説明される。
上記記載のとおり、化合物が本発明の意味でのＴＡＤＦ化合物であるためには、Ｓ１とＴ１の間の離隔が、最大で０．１５ｅＶであり得る。Ｓ１とＴ１の間の離隔は、好ましくは、０．１０ｅＶ以下、特に、好ましくは、０．０８ｅＶ以下、非常に、特に、好ましくは、０．０５ｅＶ以下である。
ＴＡＤＦ化合物は、好ましくは、ドナーおよびアクセプター置換基の両者を有する芳香族化合物であり、ここで、化合物のＬＵＭＯとＨＯＭＯは、弱く空間的に重複するだけである。ドナーまたはアクセプター置換基により意味されるものは、原則として当業者に知られている。適切なドナー置換基は、特に、ジアリールおよびジヘテロアリール基とカルバゾール基もしくはカルバゾール誘導体であり、それぞれは、好ましくは、Ｎを介して芳香族化合物に結合する。これらの基は、さらに置換されてもよい。適切なアクセプター置換基は、特に、シアノ基であるが、たとえば、電子不足ヘテロアリール基であり、さらに置換されてもよい。
発光層でのエキシプレックス形成を防止するために、以下が、ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）、すなわち、ＴＡＤＦ化合物のＬＵＭＯおよびＨＯＭＯ（マトリックス）、すなわち、電子輸送マトリックスのＨＯＭＯに適用されることが好ましい：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．４ｅＶ；特に、好ましくは：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．３ｅＶ；および、非常に、特に、好ましくは：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．２ｅＶ。
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．４ｅＶ；特に、好ましくは：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．３ｅＶ；および、非常に、特に、好ましくは：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．２ｅＶ。
ここで、Ｓ１（ＴＡＤＦ）は、ＴＡＤＦ化合物の第１励起一重項状態Ｓ１である。
ＴＡＤＦを示す適切な分子の例は、以下の表に示される構造である。
本発明の意味での電子輸送化合物は、本発明の有機エレクトロルミネッセント素子中の発光層中に存在するままで、−２．５０ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する化合物である。ＬＵＭＯは、好ましくは、−２．６０ｅＶ以下、特に、好ましくは、−２．６５ｅＶ以下、非常に、特に、好ましくは、−２．７０ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する。ここで、ＬＵＭＯは、最低非占分子軌道である。化合物のＬＵＭＯ値は、例部分において一般的用語で詳細に説明されるとおり、量子化学計算により決定される。
本発明の好ましい１態様では、混合物中の電子伝導化合物は、マトリックス材料であり、混合物の発光に貢献しないか、著しくは貢献せず、また、ＴＡＤＦ化合物は、発光化合物であり、すなわち、発光層からの発光が認められる化合物である。
本発明の好ましい１態様では、発光層は、電子伝導化合物とＴＡＤＦ化合物のみから成る。
ＴＡＤＦ化合物が発光層の混合物中で発光化合物であるために、電子輸送化合物の最低三重項エネルギーが、ＴＡＤＦ化合物の三重項エネルギーよりも、最大で−０．１ｅＶより低いことが好ましい。特に、好ましくはＴ１（マトリックス）≧Ｔ１（ＴＡＤＦ）である。
以下が、特に、好ましくは、適用され：
Ｔ１（マトリックス）−Ｔ１（ＴＡＤＦ）≧０．１ｅＶ：
非常に、特に、好ましくは、１（マトリックス）−Ｔ１（ＴＡＤＦ）≧０．２ｅＶである。
Ｔ１（マトリックス）−Ｔ１（ＴＡＤＦ）≧０．１ｅＶ：
非常に、特に、好ましくは、１（マトリックス）−Ｔ１（ＴＡＤＦ）≧０．２ｅＶである。
ここで、Ｔ１（マトリックス）は、電子輸送化合物の最低三重項エネルギーであり、Ｔ１（ＴＡＤＦ）は、ＴＡＤＦ化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックスＴ１（マトリックス）の三重項エネルギーは、例部分において一般的用語で詳細に説明されるとおり、量子化学計算により決定される。
本発明の有機エレクトロルミネッセント素子で電子伝導化合物として好ましくは、適切である化合物のクラスは、以下で説明される。
適切な電子輸送化合物は、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特に、Ｂｅ、ＺｎおよびＡｌ錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、アザボロール（少なくとも一つの電子伝導置換基で置換される）およびキノキサリンの物質クラスから選ばれる。これらの化合物が、−２．５０ｅＶ以下のＬＵＭＯを有することが本発明には重要である。上記言及した物質の多くの誘導体は、このようなＬＵＭＯを有し、これらの物質クラスは、たとえ、これらの物質クラスからの個々の化合物が、ＬＵＭＯ＞−２．５０ｅＶである可能性があるとしても、一般的に適切であると見なすことができる。しかしながら、−２．５０ｅＶ以下のＬＵＭＯを有するそれら電子伝導材料だけが、本発明にしたがって用いられる。当業者は、発明性を要することなく、多くの材料が既知である、これらの物質クラスからの材料から、このＬＵＭＯ条件を満足する化合物を選ぶことができるであろう。
本発明の好ましい１態様では、電子伝導化合物は、純粋な有機化合物、すなわち、金属を含まない化合物である。
電子伝導化合物が、トリアジンもしくはピリミジン化合物であるならば、そこで、この化合物は、好ましくは、以下の式（１）および（２）の化合から選ばれる。
式中、以下が、使用される記号に適用される；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の、好ましくは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する２個の基Ａｒは、単結合または、Ｎ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）もしくはＯから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよい。）より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の、好ましくは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する２個の基Ａｒは、単結合または、Ｎ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）もしくはＯから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよい。）より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
本出願の意味での隣接する置換基は、同じ炭素原子に結合するか、または、互いに直接結合する炭素原子に結合するかの何れかである置換基である。
アリール基は、本発明の意味では、６〜６０個のＣ原子を含有し、ヘテロアリール基は、本発明の意味では、２〜６０個のＣ原子および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子およびヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環、すなわち、ベンゼン、または簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合（縮合環化）アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等のいずれかの意味で使用される。たとえば、ビフェニル等の単結合により互いに結合した芳香族環は、逆に、アリールもしくはヘテロアリール基ではなく、芳香族環構造と称される。
芳香族環構造は、本発明の意味では、環構造中に６〜８０個のＣ原子を含有する。複素環式芳香族環構造は、本発明の意味では、環構造中に２〜６０個のＣ原子および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子およびヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。芳香族または複素環式芳香族環構造は、本発明の意味では、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含有するとは限らない構造であって、複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位、たとえばＣ、ＮもしくはＯ原子などによって連結されていてもよい構造の意味で使用されることを意図する。したがって、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の構造は、２つ以上のアリール基が、たとえば短いアルキル基によって中断されている構造と同様に、本発明の意味ではやはり芳香族環構造の意味で使用されることを意図する。
本発明の目的では、１〜４０個のＣ原子を含んでよく、さらに個々のＨ原子またはＣＨ２基が、前述の基により置換されていてもよいアルキル基もしくはアルケニル基もしくはアルキニル基は、好ましくは、基メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、特に、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味で使用される。一般に、本発明のアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は直鎖状、分枝または環状であってよく、１以上の隣接していないＣＨ２基は上記基によって置きかえられていてもよく、さらに、１以上のＨ原子もＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、好ましくはＦ、ＣｌまたはＣＮ、さらに好ましくはＦまたはＣＮ、特に好ましくはＣＮによって置きかえられていてもよい。
各場合において、前述の基Ｒ、Ｒ１またはＲ２により置換されていてもよい、５〜３０もしくは５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-またはtrans-インデノフルオレン、cis-またはtrans-インデノカルバゾール、cis-またはtrans-インドロカルバゾール、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1, 2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれら構造の組み合わせから得られる基の意味で使用される。
式（１）または式（２）の化合物の好ましい１態様では、少なくとも一つの置換基Ｒは、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。式（１）において、すべてのこれらの置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることが、特に、好ましい。式（２）において、１、２または３個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、その他の置換基ＲはＨであることが、特に、好ましい。したがって、特に、好ましい態様は、以下の式（１ａ）および（２ａ）〜（２ｄ）の化合物であり、
式中、Ｒは、同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、Ｒ１は、上記言及した意味を有する。
ここで、ピリミジン化合物の場合には、好ましいのは、式（２ａ）および（２ｄ）の化合物、特に、式（２ｄ）の化合物である。
好ましい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、５〜３０個の芳香族環原子、特に、６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、好ましくは、２個を超える芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。それらは、特に、好ましくは、芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を絶対的に含まない。この選好は、このタイプの置換基のより高い三重項エネルギーに基づく。したがって、Ｒは、たとえば、ナフチル基もしくはより高い縮合アリール基と同様キノリン基、アクリジン基等も有さないことが好ましい。反対に、Ｒは、６員環芳香族もしくは複素環式芳香族環構造がこれらの構造中で互いに直接縮合しないことから、たとえば、カルバゾール基、ジベンゾフラン基等を含むことも可能である。
好ましい置換基Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-，3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-，3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-,2-もしくは3-カルバゾール、1-,2−もしくは3-ジベンゾフラン、1-,2-もしくは3-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-，3-もしくは4-ピリジン、2-，4-もしくは5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、ベンズアントラセンまたは２もしくは３個のこれらの組み合わせより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
少なくとも一つの基Ｒは、次の式（３）〜（４４）の構造からから選ばれることが、特に、好ましく、
式中、Ｒ１とＲ２は、上記言及した意味を有し、破線の結合は、式（１）または（２）の基への結合であり、さらに、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、好ましくは、環毎の最大２個の記号Ｘは、Ｎであり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり、
ｎは、０または１であり、ｎ＝０は、基Ｙがこの位置で結合せず、その代わり、基Ｒ１が対応する炭素原子に結合することを意味する。
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、好ましくは、環毎の最大２個の記号Ｘは、Ｎであり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり、
ｎは、０または１であり、ｎ＝０は、基Ｙがこの位置で結合せず、その代わり、基Ｒ１が対応する炭素原子に結合することを意味する。
用語「環」は、Ｘと以下の定義で使用されるとおり、構造内の、それぞれ個々の５もしくは６員環に関する。
上記言及した式（３）〜（４４）の好ましい基において、環毎の最大１個の記号Ｘは、Ｎである。記号Ｘは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１、特に、ＣＨである。
式（３）〜（４４）の基が複数の基Ｙを有する場合には、Ｙの定義からの全ての組み合わせが、この目的のために可能である。好ましいのは、一つの基ＹがＮＲ１であり、その他の基ＹがＣ（Ｒ１）２である式（３）〜（４４）の基か、両方の基ＹがＮＲ１である式（３）〜（４４）の基か、両方の基ＹがＯである式（３）〜（４４）の基である。
本発明のさらに好ましい態様では、式（３）〜（４４）中の少なくとも一つの基Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、（Ｒ１）２またはＮＲ１である。
さらに、好ましくは、これらの基において窒素原子に直接結合する置換基Ｒ１は、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、１以上の基Ｒ２により置換されてもよい。特に、好ましい１態様では、この置換基Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、２個を超える芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まず、各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてもよい。
ＹがＣ（Ｒ１）２である場合には、Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル基、または１以上の基Ｒ２により置換されてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。Ｒ１は、非常に、特に、好ましくは、メチル基またはフェニル基であり、ここで、スピロ構造が、２個のフェニル基の環形成により形成されてもよい。
さらに、上記言及した式（３）〜（４４）の基が、式（１）のトリアジンまたは式（２）のピリミジンに直接結合せず、架橋基を介して結合することが好ましい。そこで、この架橋基は、好ましくは、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、２個を超える芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。
芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、特に、好ましくは、芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。
式（１）または式（２）の好ましい化合物の例は、以下の表に示される化合物である。
電子伝導化合物が、ラクタムであるならば、この化合物は、そこで、好ましくは、以下の式（４５）および（４６）の化合物から選ばれ、
式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびはＡｒは、上記言及した意味を有し、以下が、使用する記号と添え字に適用される：
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＮＲ、ＣＲ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１は、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌは、ｍ＝２に対しては、単結合もしくは２価基であり、またはｍ＝３に対しては、３価基であり、またはｍ＝４に対しては、４価基であり、各場合に、Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３に、任意の所望の位置で結合するか、または基Ｒの場所でＥに結合する。
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＮＲ、ＣＲ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１は、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌは、ｍ＝２に対しては、単結合もしくは２価基であり、またはｍ＝３に対しては、３価基であり、またはｍ＝４に対しては、４価基であり、各場合に、Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３に、任意の所望の位置で結合するか、または基Ｒの場所でＥに結合する。
式（４５）および（４６）の化合物の好ましい１態様では、基Ａｒ１が、以下の式（４７）、（４８）、（４９）または（５０）の基であり、
式中、破線の結合はカルボニル基への結合を示し、＊は、Ｅへの結合位置を示し、さらに、
Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであるか；または、二個の隣接する基Ｗは、以下の式（５１）または（５２）の基であり、
Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであるか；または、二個の隣接する基Ｗは、以下の式（５１）または（５２）の基であり、
式中、Ｇは、ＣＲ２、ＮＲ、ＯまたはＳであり、Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；∧は、式（４７）〜（５０）における対応する隣接基を示し；
Ｖは、ＮＲ、ＯまたはＳである。
Ｖは、ＮＲ、ＯまたはＳである。
本発明のさらに好ましい１態様では、基Ａｒ２は、以下の式（５３）、（５４）および（５５）の一つの基であり、
式中、破線の結合はＮへの結合を示し、＃は、Ａｒ３への結合位置を示し、＊は、Ｅへの結合を示し、ＷとＶは、上記言及した意味を有する。
本発明のさらに好ましい１態様では、基Ａｒ３は、式（５６）、（５７）、（５８）および（５９）の一つの基であり、
式中、破線の結合はＮへの結合を示し、＊は、Ｅへの結合を示し、ＷとＶは、上記言及した意味を有する。
ここで、上記好ましい基Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、所望のとおりに互いに組み合わせることができる。
本発明のさらに好ましい１態様では、少なくとも一つの基Ｅは単結合である。
本発明の好ましい１態様では、上記言及した選好は、同時に生じる。したがって、特に、好ましくは、式（４５）または（４６）の化合物であり、
Ａｒ１は、上記言及した式（４７）、（４８）、（４９）および（５０）の基から選ばれ、
Ａｒ２は、上記言及した（５３）、（５４）および（５５）の基から選ばれ、
Ａｒ３は、上記言及した式（５６）、（５７）、（５８）および（５９）の基から選ばれる。
Ａｒ１は、上記言及した式（４７）、（４８）、（４９）および（５０）の基から選ばれ、
Ａｒ２は、上記言及した（５３）、（５４）および（５５）の基から選ばれ、
Ａｒ３は、上記言及した式（５６）、（５７）、（５８）および（５９）の基から選ばれる。
特に、好ましくは、基Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の少なくとも二つは、６員アリール環基または６員ヘテロアリール環基である。特に、好ましくは、Ａｒ１が、式（４７）の基であり、同時にＡｒ２が、式（５３）の基であるか、またはＡｒ１が、式（４７）の基であり、同時にＡｒ２が、式（５６）の基であるか、またはＡｒ２が、式（５３）の基であり、同時にＡｒ３が、式（５９）の基である。
したがって、式（４５）の、特に、好ましい態様は、次の式（６０）〜（６９）の化合物であり、
式中、使用される記号は、上記言及した意味を有する。
さらに、好ましくは、Ｗは、ＣＲまたはＮであり、式（５１）または（５２）の基ではない。式（６０）〜（６９）の化合物の好ましい１態様では、環毎の合計で最大１個の記号Ｗは、Ｎであり、残る記号Ｗは、ＣＲである。本発明の、特に、好ましい態様では、全ての記号Ｗは、ＣＲである。したがって、特に、好ましいのは、次の式（６０ａ）〜（６９ａ）の化合物であり、
式中、使用される記号は、上記言及した意味を有する。
非常に、特に、好ましいのは、次の式（６０ｂ）〜（６９ｂ）の構造であり、
式中、使用される記号は、上記言及した意味を有する。
非常に、特に、好ましいのは、式（６０）および（６０ａ）および（６０ｂ）の化合物である。
式（４６ａ）の化合物中の架橋基Ｌは、好ましくは、単結合または一以上のＲにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、好ましくは、２個を超える芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。特に、好ましくは、それらは、芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を絶対的に含まない。
本発明のさらに好ましい１態様では、式（４６）の化合物中の添え字ｍは、２または３、特に、２である。非常に、特に、好ましくは、式（４５）の化合物の使用である。
本発明の好ましい１態様では、上記言及された式中のＲは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせより成る基から選ばれる。
本発明の、特に、好ましい１態様では、上記言及された式中のＲは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、これらの構造の組み合わせより成る基から選ばれる。
基Ｒは、これらが、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含むならば、好ましくは、２個を超える芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含まない。特に、好ましくは、それらは、芳香族６員環が互いに直接縮合する縮合アリールもしくはヘテロアリール基を絶対的に含まない。ここで、特別に、好ましいのは、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、トリアジンもしくはピリミジンであり、それぞれ、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
ここで、真空蒸発により加工される化合物に対しては、アルキル基は、５個を超えるＣ原子、特に、好ましくは、４個を超えるＣ原子、非常に、特に、好ましくは、１個を超えるＣ原子を有さない。
式（４５）または（４６）の化合物は、原則的に知られている。これらの化合物の合成は、WO 2011/116865もしくはWO 2011/137951に記載された方法により実施することができる。
上記言及した態様にしたがう好ましい化合物の例は、以下の表に示される化合物である。
さらに、芳香族ケトンまたは芳香族ホスフィンオキシドは、これらの化合物のＬＵＭＯが−２．５ｅＶ以下である限り、電子伝導化合物として適している。本出願の意味での芳香族ケトンは、２個の芳香族もしくは複素環式芳香族環基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造が直接結合するカルボニル基の意味で使用される。本出願の意味での芳香族ホスフィンオキシドは、３個の芳香族もしくは複素環式芳香族環基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造が直接結合するＰ＝Ｏ基の意味で使用される。
電子伝導化合物が、芳香族ケトンまたは芳香族ホスフィンオキシドである場合には、好ましくは、以下の式（７０）および（７１）の化合物から選ばれ、
式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＡｒは、上記言及した意味を有し、以下が、使用する記号と添え字に適用され：
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子、好ましくは、６０個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子、好ましくは、６０個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
式（７０）および（７１）の適切な化合物は、特に、WO2004/093207およびWO2010/006680に開示されたケトンとWO2005/003253に開示されたホスフィンオキシドである。これらは、参照として、本発明に組込まれる。
式（７０）および（７１）の化合物の定義から、それらが、丁度１つのカルボニル基もしくはホスフィンオキシド基を必ずしも含むのではなく、複数のこれらの基を含んでよいことが明らかである。
式（７０）および（７１）の化合物中の基Ａｒ４は、好ましくは、６〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり、すなわち、いかなるヘテロアリール基をも含まない。上記定義されるとおり、芳香族環構造は、必ずしも芳香族基だけを含むのではなく、その代わりに、２個のアリール基は、非芳香族基により、たとえば、さらなるカルボニル基もしくはホスフィンオキシド基により中断されてもよい。
本発明のさらに好ましい１態様では、基Ａｒ４は、２個を超える縮合環を含まない。したがって、それは、フェニルおよび/またはナフチル基からのみ、特に、好ましくは、フェニルからのみ構築され、たとえば、アントラセン等の任意のより大きな縮合芳香族基を含まない。
カルボニル基に結合する好ましい基Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、2-、3-もしくは4-トリル、3-もしくは4-o-キシリル、2-もしくは4-ｍ-キシリル、2-ｐ-キシリル、o-,m-もしくはp-tert-ブチルフェニル、o-,m-もしくはp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-,2-もしくは3-フェニルメタノン、2-,3-もしくは4-ビフェニル、2-,3-もしくは4-o-テルフェニル、2-,3-もしくは4-m-テルフェニル、2-,3-もしくは4-ｐ-テルフェニル、2’-ｐ-テルフェニル、2’-,4’-もしくは5’-m-テルフェニル、3’-もしくは4’-o-テルフェニル、p,m-,o,p-,m,m-,o,m-もしくはo,o-クアテルフェニル、キンケフェニル、セキシフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、2-,3-もしくは4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-もしくは2-ナフチル、2-,3-,4-,5-,6-,7-もしくは8-キノリニル、1-,3-,4-,5-,6-,7-もしくは8-イソキノリニル、1-もしくは2-(4-メチルナフチル)、1-もしくは2-(4-フェニルナフチル)、1-もしくは 2-(4-ナフチルナフチル)、1-,2-もしくは3-(4-ナフチルフェニル)、2-3-もしくは4-ピリジル、2-,4-もしくは5-ピリミジニル、2-もしくは3-ピラジニル、3-もしくは4-ピリダジニル、2-(1,3,5-トリアジニル)、2-,3-もしくは4-(フェニルピリジル)、3-,4-,5-もしくは6-(2,2'-ビピリジル)、2-,4-,5-もしくは6-(3,3'-ビピリジル)、2-もしくは3-(4,4'-ビピリジル)および１以上のこれらの基の組み合わせである。
基Ａｒ４は、１以上の基Ｒにより置換されてよい。これらの基Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜５個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせより成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒは、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよい。有機エレクトロルミネッセント素子が、液相から適用される場合には、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環式アルキル基も、置換基Ｒとして好ましい。基Ｒは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、または６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、非置換である。
本発明のさらに好ましい１態様では、基Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
Ａｒは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
Ａｒは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
特に、好ましいのは、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造により置換された3,5,3',5'位のそれぞれで置換されたベンゾフェノン誘導体である。さらに好ましくは、少なくとも一つのスピロビフルオレン基で置換されたケトンである。
したがって、好ましい芳香族ケトンまたは芳香族ホスフィンオキシドは、以下の式（７２）〜（７５）の化合物であり、
式中、Ｘ、Ａｒ４、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、上記言及した意味を有し、さらに、
Ｔは、出現毎に同一であるか異なり、ＣまたはＰ（Ａｒ４）であり；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０または１である。
Ｔは、出現毎に同一であるか異なり、ＣまたはＰ（Ａｒ４）であり；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０または１である。
上記言及した式（７２）〜（７５）中のＡｒ４は、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。特に、好ましいのは、上記言及した基Ａｒ４である。
式（７０）および（７１）の適切な化合物の例は、以下の表に示される化合物である。
本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の電子伝導マトリックス材料として用いることができる適切な金属錯体は、これらの化合物ＬＵＭＯが−２．５ｅＶ以下であり限り、Ｂｅ、ＺｎもしくはＡｌ錯体である。たとえば、WO2009/062578に開示されたＺｎ錯体が適している。
適切な金属錯体の例は、以下の表に示される錯体である。
本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の電子伝導マトリックス材料として用いることができる適切なアザホスホールは、WO2010/054730に開示された化合物である。この適用は参照として本発明に組み込まれる。
本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の電子伝導マトリックス材料として用いることができる適切なアザボロールは、これらの化合物ＬＵＭＯが−２．５ｅＶ以下であり限り、少なくとも一つの電子伝導置換基により置換されたアザボロール誘導体である。このタイプの化合物は、未公開出願EP11010103.7に開示されている。この適用は参照として本発明に組み込まれる。
有機エレクトロルミネッセント素子は、以下に詳細に説明される。
有機エレクトロルミネッセント素子は、カソード、アノードと発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層を含んでもよい。たとえば、励起子ブロック機能を有する中間層を、二個の発光層の間に同様に導入し得る。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。
本発明の有機エレクトロルミネッセント素子のその他の層には、特に、正孔注入および輸送層と電子注入および輸送層では、先行技術により通常用いられるような全ての材料を使用することができる。ここで、正孔輸送層は、p-ドープされてもよく、電子輸送層は、n-ドープされてもよい。ここで、p-ドープ層は、遊離正孔が生成され、その伝導性がそこで増加した層の意味で使用される。ＯＬＥＤでドープされる輸送層の総括的検討は、Chem. Rev. 2007, 107, 1233に見出すことができる。p-ドーパントは、特に、好ましくは、正孔輸送層で正孔輸送材料を酸化することができる、すなわち、十分に高い還元電位、特に、正孔輸送材料より高い還元電位を有する。適切なドーパントは、原則として電子受容性化合物であり、ホストの酸化により有機層の伝導性を増加することができる全ての化合物である。当業者は、その専門的知識に基づいて、多大の努力を要せずに適切な化合物を同定することができるだろう。特に、適切なドーパントは、WO 2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709およびUS 2010/0096600に開示された化合物である。
したがって、当業者は、発明性を要することなく、本発明の発光層と組み合わせて有機エレクトロルミネッセント素子に対して公知の全ての材料を使用することができるであろう。
カソードは、好ましくは、低仕事関数を有する金属、金属合金または、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む多層構造である。さらに、適切なのは、アルカリ金属、アルカリ土類金属および銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえば、Ａｇを前記金属に加えて使用することができ、その場合、たとえば、Ｃａ／ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが、一般的に使用される。金属カソードと有機半導体との間に高誘電定数を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましいかもしれない。この目的に適するものは、たとえば、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土金属フッ化物だけでなく、また対応する酸化物もしくは炭酸塩（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）である。この層の層厚は、好ましくは、０．５および５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する金属を含む。アノードは、好ましくは、４．５ｅＶ対真空超の仕事関数を有する。この目的に適するものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が、また、好まれてもよい。幾つかの用途のために、少なくとも一つの電極は、光のカップリング-アウトを容易にするために透明もしくは一部透明である必要がある。好ましい構造は透明アノードを使用する。好ましいアノード材料は、ここで、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、イリジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはイリジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに、好ましいのは、伝導性でドープされた有機材料、特に、伝導性ドープポリマーである。
素子は、（用途に応じて）対応して構造化され、接点を供され、本発明の素子の寿命が水および/または空気の存在で極めて短くなることから、製造中に封止される。
好ましいのは、さらに、有機エレクトロルミネッセント素子であって、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とし、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。初期圧力をさらにより低く、たとえば１０−７ミリバール未満にすることも可能である。
同様に、１つ以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法を用いることによって、またはキャリアガス昇華を利用してコーティングされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子も好ましい。この場合には、その材料は、１０−５ミリバール〜１バールの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）法であり、その材料は、ノズルを介して直接適用され、したがって構造化される（たとえばM.S. Arnoldら、Appl.Phys.Lett.2008、92、053301）。
好ましいのは、さらに、有機エレクトロルミネッセント素子であって、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。この目的のために可溶性の化合物が必要であり、たとえば、適切な置換により得られる。これらのプロセスは、特に、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーに適しもする。
これらのプロセスは、当業者に知られ、当業者は、発明性を要することなく、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセント素子に適用することができるであろう。
したがって、本発明は、本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法に関し、少なくとも一つの層が昇華プロセスにより適用されることおよび/または少なくとも一つの層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスより適用されることおよび/または少なくとも一つの層が、キャリアガス昇華により適用されることおよび/または少なくとも一つの層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、印刷プロセスにより適用されることを特徴とする。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、一以上の以下の驚くべき利点によって従来技術とは区別される。
１．本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、ＴＡＤＦを同様に示す先行技術にしたがう素子と比べて、良好で改善されたな効率を有する。
２．本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、極めて低い駆動電圧を有する。
３．本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、ＴＡＤＦを同様に示す先行技術にしたがう素子と比べて、改善されたな寿命を有する。
４．本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、改善されたロールオフ挙動、すなわち、高輝度密度での効率のより小さいドロップオフを有する。
５．発光化合物としてイリジウムもしくは白金錯体を含む先行技術にしたがう有機エレクトロルミネッセント素子と比べて、本発明のルミネッセント素子は、高温で改善された寿命を有する。
これらの上記言及した利点には、他の電子的特性の障害が伴わない。
本発明を、以下の例によってより詳細に説明するが、それにより本発明が制限されるものではない。本明細書に基づいて、当業者は、特許請求の範囲の全般にわたって本発明を実施することができ、発明性を要さずに本発明のさらなる化合物を製造し、それらを電子素子に使用し、本発明のプロセスを使用することができよう。
例：
ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、一重項および三重項順位の決定
材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー順位と、最低の三重項状態Ｔ１のエネルギー、または最低の励起一重項状態Ｓ１のエネルギーを、量子化学計算によって決定する。
この目的のために、「ガウシアン０９Ｗ」ソフトウエアパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために（表４では“ｏｒｇ”法と示されている）、最初に、「基底状態／準実験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／一重項スピン」法を使用して、幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「６−３１Ｇ（ｄ）」ベースセット（電荷０、一重項スピン）を用いる「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を使用する。金属含有化合物（表４では“ｏｒｇａｎｏｍ”法と示されている）に対しては、ジオメトリーは、「基底状態／ハートリー-フォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０/一重項スピン」法を介して最適化される）。エネルギー計算は、「ＬａｎＬ２ＤＺ」基本セットが金属原子のために使用され、「６−３１Ｇ（ｄ）」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は、上記記載のとおりの有機物質と同じように実行される。エネルギー計算は、ハートリー単位でＨＯＭＯエネルギー順位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー順位ＬＥｈを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正されたＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位は、そこから電子ボルトで、以下のように決定される。
ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、一重項および三重項順位の決定
材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー順位と、最低の三重項状態Ｔ１のエネルギー、または最低の励起一重項状態Ｓ１のエネルギーを、量子化学計算によって決定する。
この目的のために、「ガウシアン０９Ｗ」ソフトウエアパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために（表４では“ｏｒｇ”法と示されている）、最初に、「基底状態／準実験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／一重項スピン」法を使用して、幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「６−３１Ｇ（ｄ）」ベースセット（電荷０、一重項スピン）を用いる「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を使用する。金属含有化合物（表４では“ｏｒｇａｎｏｍ”法と示されている）に対しては、ジオメトリーは、「基底状態／ハートリー-フォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０/一重項スピン」法を介して最適化される）。エネルギー計算は、「ＬａｎＬ２ＤＺ」基本セットが金属原子のために使用され、「６−３１Ｇ（ｄ）」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は、上記記載のとおりの有機物質と同じように実行される。エネルギー計算は、ハートリー単位でＨＯＭＯエネルギー順位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー順位ＬＥｈを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正されたＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位は、そこから電子ボルトで、以下のように決定される。
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ*２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ*２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
これらの値は、本出願の意味においては、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位とみなされる。
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ*２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
これらの値は、本出願の意味においては、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位とみなされる。
最低の三重項状態Ｔ１は、前述の量子化学計算から生じる最低のエネルギーを有する三重項状態のエネルギーとして定義される。
最低の励起一重項状態Ｓ１は、前述の量子化学計算から生じる最低のエネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーとして定義される。
以下の表４は、種々の材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位と、Ｓ１およびＴ１を示している。
ＰＬ量子効率（ＰＬＱＥ）の決定
種々のＯＬＥＤで用いられる発光層の５０ｎｍ厚の膜が、適切な透明基板、好ましくは石英に適用され、即ち、層はＯＬＥＤと同じ濃度で同じ材料を含む。ここでは、ＯＬＥＤの発光層の製造と同じ製造条件を用いる。この膜の吸収スペクトルを３５０−５００ｎｍの範囲の波長において測定する。この目的のために、試料の反射スペクトルＲ（λ）と透過スペクトルＴ（λ）とが入射角６°で測定される（即ち、実質的に垂直の入射）。本願の意味では吸収スペクトルを、Ａ（λ）＝１−Ｒ（λ）−Ｔ（λ）と定義する。
種々のＯＬＥＤで用いられる発光層の５０ｎｍ厚の膜が、適切な透明基板、好ましくは石英に適用され、即ち、層はＯＬＥＤと同じ濃度で同じ材料を含む。ここでは、ＯＬＥＤの発光層の製造と同じ製造条件を用いる。この膜の吸収スペクトルを３５０−５００ｎｍの範囲の波長において測定する。この目的のために、試料の反射スペクトルＲ（λ）と透過スペクトルＴ（λ）とが入射角６°で測定される（即ち、実質的に垂直の入射）。本願の意味では吸収スペクトルを、Ａ（λ）＝１−Ｒ（λ）−Ｔ（λ）と定義する。
３５０−５００ｎｍの範囲でＡ（λ）≦０．３であるならば、３５０−５００ｎｍの範囲の吸収スペクトルの最大に属す波長を、λｅｘｃと定義する。任意の波長に対してＡ（λ）＞０．３であるならば、Ａ（λ）が０．３未満の値から０．３を超える値へ変化する最大波長、あるいは０．３を超える値から０．３未満の値へ変化する最大波長をλｅｘｃとして定義する。
ＰＬＱＥは、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｃ９９２０−０２測定システムを使用して、測定される。その原理は、規定された波長の光による試料の励起と、吸収および発光された放射の測定とに基づいている。試料は、測定中、ウルブリヒト球（「積分球」）に位置される。励起光のスペクトルは、おおよそ、半値幅＜１０ｎｍと、先に定義したようなピーク波長λｅｘｃとを有するガウシアンである。ＰＬＱＥは、前記測定システムでは一般的である評価法により測定される。重要なことは、いかなるときでも、確実に、試料が酸素と接触をしないことであり、その理由は、Ｓ１とＴ１との間のエネルギー離隔が小さいＰＬＱＥが、酸素によって非常に大幅に減少されるためである(H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234)。
表２は、先に定義したようなＯＬＥＤの発光層についてのＰＬＱＥを、使用する励起波長と共に示している。
減衰時間の測定
減衰時間を、「ＰＬ量子効率（ＰＬＱＥ）の決定」で前述したように、製造された試料を用いて測定する。試料をレーザーパルス（波長２６６ｎｍ、パルス期間１．５ｎｓ、パルスエネルギー２００μＪ、光線直径４ｍｍ）により、温度２９５Ｋで励起する。ここでは、試料を真空（＜１０−５ミリバール）に位置させる。励起後（ｔ＝０として定義）、時間にわたる、発光されたフォトルミネッセンスの強度の変化を測定する。フォトルミネッセンスは、ＴＡＤＦ化合物の即発蛍光が原因で、初めは急落を示す。時間の継続につれて、ゆっくりとした落下、即ち遅延蛍光が観察される（たとえば、H. Uoyama et al., Nature, vol. 492, no. 7428, 234-238, 2012 と、K. Masui et al., Organic Electronics, vol. 14, no. 11, pp. 2721-2726, 2013を参照）。本願の意味では、減衰時間ｔａは、遅延蛍光の減衰時間であり、次のように決定される：時間ｔｄが選択され、その時間では、即発蛍光は遅延蛍光の強度を非常に下回るように減衰し（＜１％）、よってそれに続く減衰時間の決定は影響を受けない。この選択は当業者により行われることができ、一般的な専門知識に属す。時間ｔｄからの測定データについて、減衰時間ｔａ＝ｔｅ−ｔｄが決定される。ここでｔｅはｔ＝ｔｄ後の時間であり、その時間では、強度は初めは、ｔ＝ｔｄにおけるその値の１／ｅまで低下する。
減衰時間を、「ＰＬ量子効率（ＰＬＱＥ）の決定」で前述したように、製造された試料を用いて測定する。試料をレーザーパルス（波長２６６ｎｍ、パルス期間１．５ｎｓ、パルスエネルギー２００μＪ、光線直径４ｍｍ）により、温度２９５Ｋで励起する。ここでは、試料を真空（＜１０−５ミリバール）に位置させる。励起後（ｔ＝０として定義）、時間にわたる、発光されたフォトルミネッセンスの強度の変化を測定する。フォトルミネッセンスは、ＴＡＤＦ化合物の即発蛍光が原因で、初めは急落を示す。時間の継続につれて、ゆっくりとした落下、即ち遅延蛍光が観察される（たとえば、H. Uoyama et al., Nature, vol. 492, no. 7428, 234-238, 2012 と、K. Masui et al., Organic Electronics, vol. 14, no. 11, pp. 2721-2726, 2013を参照）。本願の意味では、減衰時間ｔａは、遅延蛍光の減衰時間であり、次のように決定される：時間ｔｄが選択され、その時間では、即発蛍光は遅延蛍光の強度を非常に下回るように減衰し（＜１％）、よってそれに続く減衰時間の決定は影響を受けない。この選択は当業者により行われることができ、一般的な専門知識に属す。時間ｔｄからの測定データについて、減衰時間ｔａ＝ｔｅ−ｔｄが決定される。ここでｔｅはｔ＝ｔｄ後の時間であり、その時間では、強度は初めは、ｔ＝ｔｄにおけるその値の１／ｅまで低下する。
表２は、本発明によるＯＬＥＤの発光層について決定されるｔａとｔｄの値を示している。
例：ＯＬＥＤの製造
種々のＯＬＥＤのデータを、以下の例Ｖ１〜Ｅ１０で提示する（表１と２参照）。
種々のＯＬＥＤのデータを、以下の例Ｖ１〜Ｅ１０で提示する（表１と２参照）。
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス板が、ＯＬＥＤの基板を形成する。基板は、湿式洗浄され（皿洗い機、Merck Extran洗浄剤）、引き続き２５０℃で１５分間の加熱により乾燥され、被覆前に酸素プラズマで１３０秒、処理される。これらのプラズマ処理されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。被覆前には基板は真空に維持される。被覆は、遅くてもプラズマ処理後１０分間で開始する。
ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／随意に、正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／随意に、中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）／および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造を、表２に示す。ＯＬＥＤの製造に必要とされる材料を、表３に示す。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、マトリックス材料（ホスト材料）と、発光ＴＡＤＦ化合物、即ちＳ１とＴ１との間に小さいエネルギー差を示す材料からなる。これは共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料と予備混合される。ここで、ＩＣ１：Ｄ１（９５％：５％）等の表現は、材料ＩＣ１が９５体積％の割合で層中に存在し、Ｄ１が５体積％の割合で層中に在在することを意味する。同じように、電子輸送層もまた、二種の材料の混合物からなる。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）、ならびに寿命が測定される。
エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２中の用語「Ｕ１０００」は、１０００ｃｄ／ｍ２での輝度に必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２で実現される電流とパワー効率とをそれぞれ示している。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を示す。
エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２中の用語「Ｕ１０００」は、１０００ｃｄ／ｍ２での輝度に必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２で実現される電流とパワー効率とをそれぞれ示している。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を示す。
ロールオフは、５０００ｃｄ／ｍ2でのＥＱＥを、５００ｃｄ／ｍ2でのＥＱＥで除算したものと定義され、即ち、高い値は、高輝度での効率における小さい低下に対応し、これは好都合である。
寿命ＬＴは、一定の電流で動作する輝度が、初期輝度から、ある比率Ｌ１に落ちるまでの時間として定義される。表２中のｊ０＝１０ｍＡ／ｃｍ２、Ｌ１＝８０％という表現は、輝度が、１０ｍＡ／ｃｍ２での動作における時間ＬＴ後に、その初期輝度の８０％に落ちることを意味する。
発光層で使用する発光ドーパントは、Ｓ１とＴ１との間のエネルギー離隔が０．０９ｅＶを有する化合物Ｄ１、またはＳ１とＴ１との間の差が０．０６ｅＶである化合物Ｄ２である。
種々のＯＬＥＤのデータが表２に要約されている。例Ｖ１−Ｖ１０は先行技術による比較例であり、例Ｅ１−Ｅ１９は本発明によるＯＬＥＤのデータを示している。
本発明による化合物の利点を示すため、幾つかの例を以下で、より詳細に説明する。しかし、この説明は表２に示されているデータの選択肢を表しているに過ぎないことに注意すべきである。
表から分かるように、本発明による発光層で、電圧と効率に関する著しい改善が得られ、パワー効率の著しい改善を生じる。たとえば、ＣＢＰと比べて、０．６Ｖのより低い動作電圧と、約４５％より良好な量子効率と、約７０％より良好なパワー効率とが、電子伝導化合物ＩＣ１で得られ、同時に、ロールオフは０．６０から０．７２へ著しく改善する（例Ｖ２、Ｅ２)。
さらに、ＯＬＥＤの著しく良好な寿命が、本発明による発光層で得られる。マトリックス材料としてのＣＢＰと比べて、寿命は、ＩＣ１（例Ｖ２、Ｅ２）の使用では約８０％まで、同じ構造でのＩＣ５の使用ではさらに１４０％まで増加する（例Ｖ２、Ｅ４）。
Claims (16)
- カソード、アノード、発光層と次の化合物を含む有機エレクトロルミネッセント素子：ａ）−２．５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する電子輸送化合物、および
ｂ）０．１５ｅＶ以下の、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間の離隔を有するルミッセント有機化合物（ＴＡＤＦ）。 - 電子輸送化合物との混合物中の層中のＴＡＤＦ化合物が、少なくとも４０％のルミネッセンス量子効率を有することを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- ＴＡＤＦ化合物のＳ１とＴ１の間の離隔が、０．１０ｅＶ以下、好ましくは、０．０８ｅＶ以下、特に、好ましくは、０．０５ｅＶ以下であることを特徴とする、請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- ＴＡＤＦ化合物が、ドナーおよびアクセプター置換基双方を有する芳香族化合物であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が、ＴＡＤＦ化合物のＬＵＭＯ：ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）および電子輸送化合物のＨＯＭＯ：ＨＯＭＯ（マトリックス）に適用されることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子：
ＬＵＭＯ（ＴＡＤＦ）−ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（ＴＡＤＦ）−０．４ｅＶ
式中、Ｓ１（ＴＡＤＦ）は、ＴＡＤＦ化合物の第１励起一重項状態Ｓ１である。 - 電子輸送化合物が、−２．６０ｅＶ以下、好ましくは、−２．６５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有することを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送化合物の最低三重項エネルギーが、ＴＡＤＦ化合物の三重項エネルギーよりも、最大で−１ｅＶ低いことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送化合物が、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特に、Ｂｅ、ＺｎおよびＡｌ錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、アザボロール（これらは、少なくとも一つの電子伝導置換基で置換される）およびキノキサリンの物質クラスから選ばれることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送化合物が、以下の式（１）および（２）の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセント素子：
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の、好ましくは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する２個の基Ａｒは、単結合または、Ｎ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）もしくはＯから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよい。）より成る基から選ばれ、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。 - 電子輸送化合物が、以下の式（１ａ）および（２ａ）〜（２ｄ）の化合物から選ばれることを特徴とし、
- 少なくとも一つの基Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-，3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-，3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-,2-もしくは3-カルバゾール、1-,2−もしくは3-ジベンゾフラン、1-,2-もしくは3-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-，3-もしくは4-ピリジン、2-，4-もしくは5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、ベンズアントラセンまたは２もしくは３個のこれらの組み合わせより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいものか、または次の式（３）〜（４４）の構造からから選ばれることを特徴とする、請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、好ましくは、環毎の最大２個の記号Ｘは、Ｎであり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり、
ｎは、０または１であり、ｎ＝０は、基Ｙがこの位置で結合せず、その代わり、基Ｒ１が対応する炭素原子に結合することを意味する。） - 電子輸送化合物が、式（４５）および（４６）の化合物から選ばれることを特徴とし、
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＮＲ、ＣＲ２、ＯまたはＳであり；
Ａｒ１は、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｌは、ｍ＝２に対しては、単結合もしくは２価基であり、またはｍ＝３に対しては、３価基であり、またはｍ＝４に対しては、４価基であり、各場合に、Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３に、任意の所望の位置で結合するか、または基Ｒの場所でＥに結合する。 - Ａｒ１が、以下の式（４７）、（４８）、（４９）または（５０）の基であることを特徴とする、請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセント素子；
Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであるか；または、二個の隣接する基Ｗは、式（５１）または（５２）の基であり、
Ｖは、ＮＲ、ＯまたはＳであり；
および/または基Ａｒ２は、式（５３）、（５４）および（５５）の一つの基であり、
および/または基Ａｒ３は、式（５６）、（５７）、（５８）および（５９）の一つの基であり、
- 電子輸送化合物が、式（７０）および（７１）の化合物から選ばれることを特徴とし、
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子、好ましくは、６０個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。 - Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてよいフェニル、2-、3-もしくは4-トリル、3-もしくは4-o-キシリル、2-もしくは4-ｍ-キシリル、2-ｐ-キシリル、o-,m-もしくはp-tert-ブチルフェニル、o-,m-もしくはp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-,2-もしくは3-フェニルメタノン、2-,3-もしくは4-ビフェニル、2-,3-もしくは4-o-テルフェニル、2-,3-もしくは4-m-テルフェニル、2-,3-もしくは4-ｐ-テルフェニル、2’-ｐ-テルフェニル、2’-,4’-もしくは5’-m-テルフェニル、3’-もしくは4’-o-テルフェニル、p-,m, p-,o,p-,m,m-,o,m-もしくはo,o-クアテルフェニル、キンケフェニル、セキシフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、2-,3-もしくは4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-もしくは2-ナフチル、2-,3-,4-,5-,6-,7-もしくは8-キノリニル、1-,3-,4-,5-,6-,7-もしくは8-イソキノリニル、1-もしくは2-(4-メチルナフチル)、1-もしくは2-(4-フェニルナフチル)、1-もしくは 2-(4-ナフチルナフチル)、1-,2-もしくは3-(4-ナフチルフェニル)、2-3-もしくは4-ピリジル、2-,4-もしくは5-ピリミジニル、2-もしくは3-ピラジニル、3-もしくは4-ピリダジニル、2-(1,3,5-トリアジニル)-、2-,3-もしくは4-(フェニルピリジル)、3-,4-,5-もしくは6-(2,2'-ビピリジル)、2-,4-,5-もしくは6-(3,3'-ビピリジル)、2-もしくは3-(4,4'-ビピリジル)および１以上のこれらの基の組み合わせから選ばれることを特徴とする、請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 少なくとも一つの層が昇華法により適用されることおよび/または少なくとも一つの層がＯＰＤ法（有機気相堆積）またはキャリアーガス昇華法により適用されることおよび/または少なくとも一つの層が溶液から、スピンコーティングによりまたは印刷法により適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法。
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