CN110790751A - 一种热活性延迟荧光材料及有机发光元件 - Google Patents

一种热活性延迟荧光材料及有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种热活性延迟荧光材料及有机发光元件。所述电荷传输材料包含下述通式(1)所述的化合物，其中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基；Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环。本发明的化合物能够发射热活性延迟荧光，基于本发明化合物制备的有机发光元件具有较高的发光效率。

Description

一种热活性延迟荧光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种荧光材料和发光元件，尤其涉及一种热活性延迟荧光材料及有机发光元件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLEDs)因其在平板显示和照明领域的应用收到极大关注。其中，发光材料的性能对整个器件性能的影响十分显著。
热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料通过三线态激子的反转换实现100％的发光效率，其发光效率可以和磷光材料相媲美。以其高效，无需贵金属，低成本等受到了关注。其中，由于对于吲哚基团的化学稳定性的担忧，采用吲哚基取代的咔唑基团作为给体部分的TADF材料研究未能引起产业界和学术界的注意。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，本发明提供了一种热活性延迟荧光材料，包含下述通式(1)所表示的化合物，
Figure BDA0002263750340000011
其中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基；Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环。
优选的，所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)的R3～R6中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基。
优选的，所述吲哚基为5-吲哚基。
优选的，所述通式(1)具体为下述通式(2)所表示的化合物，
Figure BDA0002263750340000021
其中，X表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环；Y、Z各自独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基。
优选的，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个为苯环或萘环。
优选的，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3为相同的芳香环或杂芳环。
优选的，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3为苯环。
优选的，所述热活性延迟荧光材料放射延迟荧光。
本发明还提供了一种有机发光元件，在有机发光元件的基板上具有包含通式(1)所表示的化合物的发光层，能够放射延迟荧光。
本发明具备的有益效果：
基于本发明骨架的发光材料，虽然在给体部分中含有通常观点认为不稳定的吲哚基团，但基于本发明骨架的化合物仍然能够高效率地发射热活性延迟荧光，吲哚基团并不会带来负面效果。同时，通过采用包括咔唑基团和吲哚基团组合成的给体，调节了给体部分的电子云分布，使对应的发光材料具有相应的发光光谱，是一种新型的热活性延迟荧光材料。基于本发明的发光材料制备的有机发光元件具有较高的发光效率。
附图说明
图1表示基于实施例1制备得到的化合物的发光光谱和吸收光谱；
图2表示基于实施例1的DPEPO薄膜的瞬态发光光谱；
图3表示基于实施例2制备得到的化合物的发光光谱和吸收光谱；
图4表示基于实施例2的PYD2薄膜的稳态发光光谱；
图5表示基于实施例2的PYD2薄膜的瞬态发光光谱；
图6表示有机发光元件的结构示意图；
图7表示有机发光元件的发光光谱；
图8表示有机发光元件的电流密度-外量子效率曲线。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式或具体例。此外，本说明书中使用“～”所表示的数值范围意指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
另外，存在于本发明所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
本发明的热活性延迟荧光材料中所包含的化合物具有下述通式(1)所表示的结构。
Figure BDA0002263750340000031
其中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基；Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环。
作为该R1～R8表示的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数1～10的卤代烷基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基等。这些具体例中，可进一步经取代基取代者也可被取代。
更优选的取代基为碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基。
进而优选的取代基为碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构。环状结构可为芳香环也可为脂肪环，另外，也可为含有杂原子的结构，进而环状结构也可为2环以上的缩合环。作为这里所述的杂原子，优选的是选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群的杂原子。作为形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
通式(1)中，R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基。关于通式(1)所表示的化合物，R1～R8中的两个以上也可为吲哚基。作为R1～R8的与通式(1)所表示的化合物键结的吲哚基的个数优选的是1～6，更优选的是1～4，例如可选择1或2。通式(1)中，R1～R8中的任意部位也可为吲哚基，但优选的是R3及R6中的至少一个为吲哚基。在所述吲哚基上与通式(1)所表示的化合物键结的部位并无特别限定，但作为所述吲哚基，优选的是在吲哚环的4～7位的位置与通式(1)键结的4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、或7-吲哚基，其中更优选的是在咔唑环的3位的位置与通式(1)键结的5-吲哚基。
作为通式(1)中的R1～R8而键结的吲哚基也可经取代基取代。取代基的个数并无特别限制，也可不存在取代基。另外，当存在两个以上的取代基时，这些取代基可相同也可不同。作为所述取代基，可列举与所述以R1～R8表示的取代基相同的例子，优选的例子也相同，例如也可为苯基、或者具有2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪环的基团及具有六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪环的基团等具有三苯基三嗪环的基团。所述吲哚基的取代基所键结的部位并无特别限定，在具有取代基的情况下，所述吲哚基优选的是在吲哚环结构中的氮原子上具有取代基。
作为本发明的优选实施方式，所述通式(1)具体为下述通式(2)所表示的化合物。
Figure BDA0002263750340000051
其中，X表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环；Y、Z各自独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基。
通式(1)或通式(2)中，在包含Ar1～Ar3所构成的三嗪环部，Ar1、Ar2及Ar3表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环。所述芳香环或杂芳环可为单环也可为缩合环。所述芳香环或杂芳环的环构成碳数优选的是6～20，更优选的是6～12，进而优选的是6～10。Ar1、Ar2及Ar3所表示的芳香环或杂芳环可为相同的所述芳香环或杂芳环，也可为不同芳香环或杂芳环。另外，Ar1、Ar2及Ar3也可经取代基取代。取代基的个数并无特别限制，也可不存在取代基。另外，当存在两个以上的取代基时，这些取代基可相同也可不同。
通式(1)或通式(2)中，Ar1、Ar2及Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的杂芳环、或这些中的任意两个连结而成的连结基。所述这些中的任意两个连结而成的连结基包含两个相同芳香环键结而成的基团、两个互不相同的芳香环键结而成的基团、两个相同杂芳环键结而成的基团、两个互不相同的杂芳环键结而成的基团、芳香环与杂芳环键结而成的基团。
如上所述，Ar1、Ar2及Ar3所可采取的芳香环可为单环的芳香环，也可为缩合环的芳香环。作为所述芳香环，优选的是苯环、萘环，更优选的是苯环。作为具体例，可列举1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚萘基、1,3-亚萘基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、1,8-亚萘基，优选的是1,4-亚苯基、1,4-亚萘基。Ar1、Ar2及Ar3所可取的杂芳环可为单环的杂芳环也可为缩合环的杂芳环。作为所述杂芳环，优选的是含有氮原子作为环骨架构成原子，氮原子的个数优选的是1～4个，更优选的是1～3个。缩合环的杂芳环也包含苯环及杂环的缩合环。作为构成杂芳环的环结构的例子，可列举吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、苯并三唑环，优选的是吡啶环。
Ar1、Ar2及Ar3所可取的芳香环及杂芳环的连结位置并无特别限定，例如在Ar1的情况下，其连结位置可为邻位、间位、对位中的任一个。
在所述芳香环或杂芳环具有取代基的情况下，作为该取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进一步经取代基取代者也可被取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
此外，本说明书中所述的烷基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选的是碳数1～6，作为具体例，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选的是碳数1～6，作为具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。杂芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举：吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。在三烷基硅烷基或二芳基氨基等具有多个烷基或芳基的情况下，两个烷基或芳基可相同也可不同，优选的是相同。在一个基具有多个烷基的情况下，该烷基可各自独立为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选的是碳数1～6，作为具体例，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基。
以下，针对本发明的实施方式，通过实施例来具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
实施例1
合成步骤：
一、中间体I的合成：
5-二甲基溴吲哚(1.56g 7mmol)、碘苯(0.56ml 5mmol)、CuI(0.191g 1mmol)、CsCO3(3.26g 10mmol)置于25ml三口反应瓶中置换氮气，加入15ml超干DMF，置换氮气。120℃反应16h。
后处理：
1.点板监控；
2.浓缩干，DCM溶解，过滤，DCM洗涤滤饼，浓缩滤液，拌硅胶；
3.石油醚体系过柱得中间体I 0.77g，收率40％；
4.放大3倍重投。
二、中间体II的合成
1.中间体I(0.56g 1.9mmol)、3-硼酯咔唑(0.61g 2.09mmol)、碳酸钾(0.79g5.7mmol)、四三苯基膦钯(0.11g 0.1mmol)、THF 15ml、水7ml置于100ml三口瓶，氮气鼓泡0.5h；
2.120℃反应过夜，氮气保护。
后处理：
3.水洗，DCM萃取，浓缩，DCM:PE＝1:50，过柱得产物0.4g，收率65％；
4.反应时间过长，6h最佳，否则杂质过多。
三、产物的合成
1.中间体II(0.85g 2.57mmol)、1-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-三嗪(0.8g2.44mmol)、碳酸铯(2.5g 7.7mmol)、超干DMF15ml置于反应瓶中；
2.氮气置换，150℃氮气保护反应过夜。
后处理：
3.浓缩干，DCM溶解，过滤DCM洗涤，浓缩拌硅胶；
4.EA:PE＝1:100，体系过柱得产物1.1g，收率65％。
检测步骤：
将制备得到的产物加入甲苯溶液中，使用激发光测得的发光光谱和吸收光谱如图1所示，可以看出发光峰为468nm，说明产物化合物属于有机电致发光材料。将实施例1制备得到的产物化合物以10％质量分数掺入DPEPO薄膜中测量光致发光光谱，稳态光致发光光谱发光峰为461nm。分子为较难实现的短波长蓝光材料。DPEPO的结构式如下：
Figure BDA0002263750340000081
如图2所示，从掺杂有制备得到的化合物的DPEPO薄膜的瞬态发光光谱的光致发光衰减曲线可以看出，光强衰减分为快速部分和延迟部分，证明是热活性延迟荧光发光，材料是TADF材料。
实施例2
Figure BDA0002263750340000091
合成步骤：
一、中间体I的合成：
5-溴吲哚(1.36g 7mmol)、碘苯(0.56ml 5mmol)、CuI(0.191g 1mmol)、CsCO3(3.26g 10mmol)置于25ml三口反应瓶中置换氮气，加入15ml超干DMF，置换氮气。120℃反应16h。
后处理：
1.点板监控；
2.浓缩干，DCM溶解，过滤，DCM洗涤滤饼，浓缩滤液，拌硅胶；
3.石油醚体系过柱得中间体I 0.68g，收率38％；
4.放大3倍重投。
二、中间体II的合成
1.中间体I(0.52g 1.9mmol)、3-硼酯咔唑(0.61g 2.09mmol)、碳酸钾(0.79g5.7mmol)、四三苯基膦钯(0.11g 0.1mmol)、THF 15ml水7ml置于100ml三口瓶，氮气鼓泡0.5h；
2.100℃反应过夜，氮气保护。
后处理：
3.水洗，DCM萃取，浓缩，DCM:PE＝：过柱得产物0.42g收率68％；
4.反应时间过长，6h最佳，否则杂质过多。
三、产物的合成
1.中间体II(0.92g 2.57mmol)，1-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-三嗪(0.8g2.44mmol)，碳酸铯(2.5g 7.7mmol)超干DMF15ml置于反应瓶中
2.氮气置换，150℃氮气保护反应过夜
后处理：
3.浓缩干，DCM溶解，过滤DCM洗涤，浓缩拌硅胶
4.EA:PE＝1:100体系过柱得产物1g，收率60％
检测步骤：
将制备得到的产物加入甲苯溶液中，使用激发光测得的发光光谱和吸收光谱如图3所示，可以看出发光峰为457nm，说明产物化合物属于分子为较难实现的短波长蓝光材料。如图4所示，将实施例1制备得到的产物化合物以10％质量分数掺入PYD2材料中测量光致发光光谱，稳态光致发光光谱发光峰为484nm，化合物以30％质量分数掺入PYD2材料中测量光致发光光谱，稳态光致发光光谱发光峰为479nm。PYD2的结构式如下：
Figure BDA0002263750340000101
如图5所示，从掺杂有制备得到的化合物的PYD2薄膜的瞬态发光光谱的光致发光衰减曲线可以看出，光强衰减分为快速部分和延迟部分，证明是热活性延迟荧光发光，材料是TADF材料。
使用实施例2制备得到的化合物制备有机发光元件，其结构如图6所示，其中，ITO为透明阳极；HAT-CN是空穴注入层，NPB是空穴传输层，TCTA是空穴传输层，PYD2是电子阻挡层，30wt.％实施例2:PYD2是发光层，其中30wt％实施例2是本发明提出的发光材料，也就是掺杂层中的客体材料，PYD2是主体材料，30wt.％表示发光层中，客体材料掺杂浓度为30％质量分数；PPT为空穴阻挡层；Li2CO3为电子注入层，Al为阴极。括号中单位为纳米(nm)的数字为薄膜的厚度。
有机发光元件中的分子结构式如下：
Figure BDA0002263750340000111
有机发光元件的表征结果如图7和图8所示。
如图7所示的有机发光元件的发光光谱，电致发光光谱发光峰为474nm，为蓝光有机发光元件，CIE坐标为(0.15，0.25)。如图8所示的有机发光元件的电流密度-外量子效率曲线，有机发光元件的最大外量子效率达17.3％，具有较高的发光效率，并且能在高的电流密度的条件下工作，具有良好的稳定性。
因此，本发明的荧光材料可有效地用作有机发光元件用的发光材料。本发明的荧光材料中包含放射延迟荧光的化合物，所以也能够提供发光效率高的有机发光元件。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种热活性延迟荧光材料，其特征在于，包含下述通式(1)所表示的化合物，
其中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基；Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环。
2.根据权利要求1所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)的R3～R6中的至少一个为经取代或未经取代的吲哚基。
3.根据权利要求1或2所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述吲哚基为5-吲哚基。
4.根据权利要求1所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)具体为下述通式(2)所表示的化合物，
Figure FDA0002263750330000012
其中，X表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环；Y、Z各自独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基。
5.根据权利要求1所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个为苯环或萘环。
6.根据权利要求1所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3为相同的芳香环或杂芳环。
7.根据权利要求6所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述通式(1)的Ar1、Ar2和Ar3为苯环。
8.根据权利要求1所述的热活性延迟荧光材料，其特征在于，所述热活性延迟荧光材料放射延迟荧光。
9.一种有机发光元件，其特征在于：在基板上具有包含权利要求1至8中任一项所述热活性延迟荧光材料的发光层。
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