TW202003506A - 化合物、組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示的化合物、一種包含化合物的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。

Description

化合物、組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
實施例有關一種化合物、組成物、有機光電裝置以及顯示裝置。
2018年5月28日在韓國智慧財產權局提交且標題為“化合物、組成物以及有機光電裝置和顯示裝置”的韓國專利申請第10-2018-0060520號以全文引用的方式併入本文中。
有機光電裝置可用於將電能轉換為光能或將光能轉換為電能。
有機光電裝置可根據其驅動原理如下分類。一種是激子由光能產生、分離成電子和電洞並轉移到不同電極以產生電能的光電裝置。另一種是將電壓或電流供應到電極以從電能產生光能的發光裝置。
有機光電二極體的實例可以是有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
實施例是關於由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示的化合物： [化學式1] [化學式2]
Figure 02_image001
Figure 02_image003
在化學式1和化學式2中， X可以是O或S， Z可以是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的苯基， L1 和L2 可各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， 化學式1的a*和b*中的一個與化學式2的c*鍵結，且a*和b*中的另一個可以是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及 R1 到R7 可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
根據另一實施例，組成物包含由化學式1與化學式2的組合表示的第一化合物以及由化學式3表示的第二化合物。 [化學式3]
Figure 02_image008
在化學式3中， Y1 和Y2 可各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， Ar1 和Ar2 可各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， Rc 以及R8 到R13 可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、氰基或其組合，以及 m可以是0、1或2。
根據另一實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及安置在陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述化合物或所述組成物。
根據又一實施例，顯示裝置包含有機光電裝置。
現將在下文中參照圖式更完整地描述實例實施例；然而，這些實施例可通過不同形式體現並且不應解釋為限於本文中闡述的實施例。相反，提供這些實施例是為了使得本發明將是透徹且完整的，且這些實施例將把實例實施方案完整地傳達給所屬領域的技術人員。相同圖式標號在全文中指代相同元件。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一個實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基或氰基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或氰基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基或氰基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下來替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基（terphenyl group）或萘基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“雜”是指在一個官能團中包含由N、O、S、P以及Si中選出的一到三個雜原子且剩餘為碳的一種基團。
如本文中所使用，“芳基”是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且所述烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基以及類似物，兩個或大於兩個烴芳族部分可由σ鍵鍵聯且可以例如是聯苯基、三聯苯基、四聯苯基以及類似物，且兩個或大於兩個烴芳族部分直接或間接地稠合以提供非芳族稠環，例如芴基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（即，共用鄰近碳原子對的環）官能團。
如本文中所使用，“雜環基”是雜芳基的通用概念，且可包含在如芳基、環烷基、其稠環或其組合的環狀化合物中替代碳（C）的由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子。當雜環基是稠環時，雜環基的全部環或每一環都可包含一或多個雜原子。
在一實例實施例中，“雜芳基”可指包含代替碳（C）的由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子的芳基。兩個或大於兩個雜芳基由σ鍵直接鍵聯，或當C2到C60雜芳基包含兩個或大於兩個環時，所述兩個或大於兩個環可稠合。當雜芳基是稠環時，每個環可包含1到3個雜原子。
舉例來說，經取代或未經取代的C6到C30芳基可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基（triphenylenyl group）、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合。
舉例來說，經取代或未經取代的C2到C30雜環基可以是經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合。
在本說明書中，電洞特性是指供給電子以在應用電場時形成電洞的能力，以及由於根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）能級的導電特性，形成於陽極中的電洞可易於注入到發光層中，且形成於發光層中的電洞可易於傳輸到陽極中且在發光層中傳輸。
另外，電子特性是指在應用電場時接受電子的能力，以及由於根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）能級的導電特性，形成於陰極中的電子可易於注入到發光層中，且形成於發光層中的電子可易於傳輸到陰極中且在發光層中傳輸。
在下文中，描述根據一實施例的化合物。
根據一實施例的化合物由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示： [化學式1] [化學式2]
Figure 02_image001
Figure 02_image003
在化學式1和化學式2中， X可以是O或S， Z可以是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的苯基， L1 和L2 可各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， 化學式1的a*或b*與化學式2的c*鍵聯，以及 化學式1的不與化學式2的c*鍵聯的a*或b*以及R1 到R7 可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
不受理論束縛，通過組合化學式1與化學式2表示的化合物可呈現來自與二苯並呋喃（或二苯並噻吩）連接的三嗪部分的增強穩定性，且同時通過施加哢唑部分經由雙極性特徵來進一步提供穩定性。經由施加哢唑部分，可有效地改進相對於分子量的玻璃轉化溫度以說明提供耐熱性。苯基在二苯並呋喃（或二苯並噻吩）的1號位置處經取代以改進電子遷移率，使得有效地改進沉積層以為裝置提供低驅動、高效率以及長產品壽命的特性。
根據化學式1和化學式2的特定鍵聯點，由化學式1與化學式2的組合表示的化合物可例如由化學式1A或化學式1B表示。 [化學式1A] [化學式1B]
Figure 02_image011
Figure 02_image013
在化學式1A和化學式1B中，X、Z、L1 和L2 、Ra 、Rb 以及R1 到R7 與上文所描述的相同。
根據二苯並呋喃（或二苯並噻吩）經由L1 與三嗪鍵聯的特定位置，通過組合化學式1與化學式2表示的化合物可例如由化學式1A-1到化學式1A-4以及化學式1B-1到化學式1B-3中的任一個表示。 [化學式1A-1] [化學式1A-2]
Figure 02_image015
Figure 02_image017
[化學式1A-3] [化學式1A-4]
Figure 02_image019
Figure 02_image021
[化學式1B-1] [化學式1B-2]
Figure 02_image023
Figure 02_image025
[化學式1B-3]
Figure 02_image027
在化學式1A-1到化學式1A-4以及化學式1B-1到化學式1B-3中，X、Z、L1 、L2 、Ra 、Rb 以及R1 到R7 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中，由化學式1與化學式2的組合表示的化合物可由化學式1A-3或化學式1B-2表示。
根據R1 或R2 的特定取代位置，化學式1A-3可例如由化學式1A-3a到化學式1A-3c中的一個表示。 [化學式1A-3a] [化學式1A-3b]
Figure 02_image029
Figure 02_image031
[化學式1A-3c]
Figure 02_image033
另外，根據R3 到R6 的特定取代位置，化學式1A-3可例如由化學式1A-3d到化學式1A-3g中的一個表示。 [化學式1A-3d] [化學式1A-3e]
Figure 02_image035
Figure 02_image037
[化學式1A-3f] [化學式1A-3g]
Figure 02_image039
Figure 02_image041
另外，根據Z的特定取代位置，化學式1A-3可例如由化學式1A-3h或化學式1A-3i表示。 [化學式1A-3h] [化學式1A-3i]
Figure 02_image043
Figure 02_image045
在化學式1A-3a到化學式1A-3i中，X、Z、L1 、L2 、Ra 以及R1 到R7 與上文所描述的相同。
舉例來說，根據R1 或R2 的特定取代位置，化學式1B -2可例如由化學式1B-2a到化學式1B-2c中的一個表示。 [化學式1B-2a] [化學式1B-2b]
Figure 02_image047
Figure 02_image049
[化學式1B-2c]
Figure 02_image051
另外，根據R3 到R6 的特定取代位置，化學式1B-2可例如由化學式1B-2d到化學式1B-2g中的一個表示。 [化學式1B-2d] [化學式1B-2e]
Figure 02_image053
Figure 02_image055
[化學式1B-2f] [化學式1B-2g]
Figure 02_image057
Figure 02_image059
另外，根據Z的特定取代位置，化學式1B-2可例如由化學式1B-2h或化學式1B-2i表示。 [化學式1B-2h] [化學式1B-2i]
Figure 02_image061
Figure 02_image063
在化學式1B-2a到化學式1B-2i中，X、Z、L1 、L2 、Rb 以及R1 到R7 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中，X可以是O。
在一實例實施例中，Z可以是氫、C1到C5烷基或苯基。
在一實例實施例中，L1 和L2 可各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的伸苯基，且具體地說單鍵或間伸苯基。舉例來說，L1 可以是單鍵，且L2 可以是間伸苯基。
在一實例實施例中，R1 到R7 可各自獨立地是氫或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
舉例來說，R1 到R6 可各自獨立地是氫或苯基，且R7 可以是經取代或未經取代的C6到C20芳基。
舉例來說，R7 可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或經取代或未經取代的聯伸三苯基（triphenylenyl group）。
在一實例實施例中，R7 可以是群組I的取代基中的一個。 [群組I]
Figure 02_image065
在一實例實施例中，由化學式1與化學式2的組合表示的化合物可由化學式1A-3f、化學式1A-3h、化學式1A-3i、化學式1B-2f、化學式1B-2h以及化學式1B-2i中的一個表示，其中X是O或S，Z是氫或苯基，L1 和L2 可各自獨立地是單鍵或伸苯基，Ra 、R1 、R2 以及R4 到R6 是氫，且R3 是氫或苯基。
在一實例實施例中，由化學式1與化學式2的組合表示的化合物可以是群組1的化合物中的一個： [群組1] [A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
Figure 02_image067
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure 02_image069
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
Figure 02_image071
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure 02_image073
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
Figure 02_image075
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
Figure 02_image077
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
Figure 02_image079
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
Figure 02_image081
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
Figure 02_image083
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
Figure 02_image085
根據一實例實施例的用於有機光電裝置的組成物包含由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示的化合物（下文中，“第一化合物”）以及由化學式3表示的第二化合物： [化學式3]
Figure 02_image087
在化學式3中， Y1 和Y2 可各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， Ar1 和Ar2 可各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， Rc 以及R8 到R13 可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、氰基或其組合，以及 m可以是0、1或2。
不受理論束縛，鹹信第二化合物提供快速和穩定的電洞轉移特性，且與具有快速和穩定的電子轉移特性的第一化合物一起用於發光層中可提供電荷平衡，且可具有相對於分子量的所需玻璃轉化溫度，以提供低驅動電壓和長產品壽命的特性。
在一實例實施例中，化學式3的Ar1 和Ar2 可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯伸三苯基（triphenylenyl group）、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的芴基或經取代或未經取代的吡啶基，Y1 和Y2 可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸聯苯基（phenylene group），Rc 以及R8 到R13 可各自獨立地是氫、氘或經取代或未經取代的C6到C12芳基，且m可以是0或1。
化學式3的“經取代”可指由以下來替換至少一個氫：氘、C1到C4烷基、C6到C18芳基或C2到C30雜芳基。
舉例來說，化學式3可由化學式3A表示。 [化學式3A]
Figure 02_image089
在化學式3A中，Y1 、Y2 、Ar1 、Ar2 以及R8 到R13 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中，化學式3可以是群組II的結構中的一個，且*-Y1 -Ar1 和*-Y2 -Ar2 可以是群組III的取代基中的一個。 [群組II]
Figure 02_image091
[群組III]
Figure 02_image093
在群組II和群組III中，*是鍵聯點。
在一較具體實例實施例中，化學式3可由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示，且*-Y1 -Ar1 和*-Y2 -Ar2 可以是群組III中的一個。
在一實例實施例中，由化學式3表示的化合物可以是群組2的化合物中的一個。 [群組2] [B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
Figure 02_image095
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
Figure 02_image097
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
Figure 02_image099
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
Figure 02_image101
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
Figure 02_image103
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
Figure 02_image105
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
Figure 02_image107
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
Figure 02_image109
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
Figure 02_image111
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
Figure 02_image113
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
Figure 02_image115
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
Figure 02_image117
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
Figure 02_image119
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
Figure 02_image121
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
Figure 02_image123
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
Figure 02_image125
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
Figure 02_image127
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
Figure 02_image129
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
Figure 02_image131
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
Figure 02_image133
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
Figure 02_image135
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
Figure 02_image137
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
Figure 02_image139
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
Figure 02_image141
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
Figure 02_image143
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
Figure 02_image145
Figure 02_image146
Figure 02_image148
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
Figure 02_image150
[B-136] [B-137] [B-138]
Figure 02_image152
第一化合物和第二化合物可以組成物形式應用。
在一實例實施例中，化合物或組成物可以是主體。
在一實例實施例中，組成物可包含由化學式1A-3表示的第一化合物以及由化學式3A表示的第二化合物作為各自的主體。
舉例來說，組成物的第一化合物可由化學式1A-3f、化學式1A-3h以及化學式1A-3i中的一個表示。
可以例如約1:99到約99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在所述範圍內，可使用第一化合物的電子傳輸能力和第二化合物的電洞傳輸能力來調節所需重量比以實現雙極性特性且因此以改進效率和產品壽命。在所述範圍內，可以例如約90:10到約10:90、約80:20到約20:80、約80:20到約30:70、約80:20到約40:60或約80:20到約50:50的重量比包含所述第一化合物和第二化合物。在一實例實施例中，可以約80:20到60:40的重量比且具體來說以約70:30的重量比包含所述第一化合物和第二化合物。
化合物或組成物可進一步包含摻雜劑。摻雜劑可以是例如磷光摻雜劑，例如紅色磷光摻雜劑、綠色磷光摻雜劑或藍色磷光摻雜劑，例如紅色磷光摻雜劑或綠色磷光摻雜劑。。
摻雜劑是引起發光的少量的材料，且通常可以是通過多次激發到三重態或大於三重態而發光的材料，如金屬錯合物。摻雜劑可以例如是無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一種或多種類別。
摻雜劑的實例可以是磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可以例如是由化學式Z表示的化合物。 [化學式Z] L3 MXA 在化學式Z中，M可以是金屬，且L3 和XA 可相同或不同，且可以是配位體以與M形成錯合化合物。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L3 和XA 可以是例如二齒配位體。
可通過乾膜形成法來形成化合物或組成物，所述乾膜形成法如化學氣相沉積（chemical vapor deposition；CVD）。
下文中，描述包含化合物或組成物的有機光電裝置。
有機光電裝置可以是將電能轉換為光能或反過來的裝置，且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
在本文中，參考圖式描述作為有機光電裝置的一實例的有機發光二極體。
圖1和圖2說明根據實例實施例的有機發光二極體的橫截面圖。
參看圖1，根據一實例實施例的有機光電裝置100包含面向彼此的陽極120和陰極110以及安置在陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以說明電洞注入，且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可以是例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金以及類似物或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）以及類似物；金屬與氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO2 與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以說明電子注入，且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可以是例如金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇以及類似物或其合金；多層結構材料，如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2 /Ca。
有機層105可包含發光層130，所述發光層包含所述化合物或組成物。
發光層130可包含例如根據一實施例的化合物或組成物。
參考圖2，在一實例實施例中，除了發光層130之外，有機發光二極體200進一步包含電洞輔助層140。電洞輔助層140可進一步增大電洞注入和/或電洞遷移率且阻斷陽極120與發光層130之間的電子。電洞輔助層140可以是例如電洞傳輸層（hole transport layer；HTL）、電洞注入層（hole injection layer；HIL）和/或電子阻擋層，且可包含至少一個層。
電洞輔助層140可包含例如以下群組A的化合物中的至少一種。
舉例來說，電洞輔助層140可包含陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且群組A的化合物中的至少一種可包含在電洞傳輸輔助層中。 [群組A]
Figure 02_image154
Figure 02_image156
Figure 02_image158
Figure 02_image160
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image166
Figure 02_image168
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image176
在電洞傳輸輔助層中，出於所有目的以全文引用的方式併入本文中的美國專利5,061,569 B2、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095972A以及類似申請中所揭露的已知化合物和與其類似的化合物可用於添加到化合物。
在一實例實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可進一步包含電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極體100和有機發光二極體200可例如通過在基底上形成陽極或陰極、使用乾膜形成法形成有機層以及在其上形成陰極或陽極而製造，所述乾膜形成法如真空沉積法（蒸鍍）、濺鍍、電漿電鍍以及離子電鍍。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
提供以下實例和比較例以便突出一或多個實施例的特徵，但應理解，實例和比較例不應理解為限制實施例的範圍，比較例也不應理解為在實施例的範圍之外。另外，應理解，實施例不限於實例和比較例中所描述的特定細節。
下文中，實例和合成實例中使用的起始材料和反應物購自西格瑪-阿爾德里奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）、東京化成工業株式會社（Tokyo Chemical Industry；TCI Inc.）或未作特別說明的P&H Tech，或通過已知方法合成。
（製備用於有機光電裝置的化合物）
作為一個具體實例的化合物經由以下程式合成。
（製備第一化合物） ＜核心合成1＞
Figure 02_image178
合成實例1：合成中間物1 [反應流程1]
Figure 02_image180
將1-溴-4-氯基-2-氟苯（61克，291毫莫耳）、2,6-二甲氧基苯基硼酸（60.4克，437毫莫耳）（50.4克，277毫莫耳）、K2 CO3 （60.4克，437毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （10.1克，8.7毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且溶解於四氫呋喃（THF）（500毫升）和蒸餾水（200毫升）中且接著在60℃下於回流下攪拌12小時。當反應完成時，去除含水層以使用管柱層析法（己烷:二氯甲烷（DCM）（20%））獲得38克（51%）中間物1（Int-1）。
合成實例2：合成中間物2 [反應流程2]
Figure 02_image182
將中間物1（Int-1）（38克，142毫莫耳）和鹽酸吡啶（165克，1425毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且在200℃下於回流下攪拌24小時。當反應完成時，在室溫下使其冷卻且接著緩慢地倒入蒸餾水中並攪拌1小時。過濾固體以得到23克（68%）中間物2（Int-2）。
合成實例3：合成中間物3 [反應流程3]
Figure 02_image184
將中間物2（Int-2）（23克，96毫莫耳）和K2 CO3 （20克，144毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）（100毫升）中並在180℃下於回流下攪拌12小時。當反應完成時，將混合物倒入過量的蒸餾水中。將固體過濾且溶解於乙酸乙酯中，且接著由MgSO4 乾燥，且在減壓下去除有機層。使用管柱層析法（己烷:乙酸乙酯（30%）），獲得16克（76%）中間物3（Int-3）。
合成實例4：合成中間物4 [反應流程4]
Figure 02_image186
將中間物3（Int-3）（16克，73毫莫耳）和吡啶（12毫升，146毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且溶解於DCM（200毫升）中。將溫度冷卻在0℃，且接著以逐滴方式緩慢地添加三氟甲烷磺酸酐（14.7毫升，88毫莫耳）。在攪拌6小時後，當反應完成時，添加過量的蒸餾水並攪拌30分鐘，且接著通過DCM對其進行萃取。在減壓下去除有機溶劑，且將其真空乾燥以得到22.5克（88%）中間物4（Int-4）。
合成實例5：合成中間物5 [反應流程5]
Figure 02_image188
使用中間物4（Int-4）（22.5克，64毫莫耳）和苯基硼酸（7.8克，64毫莫耳）、K2 CO3 （13.3克，96毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （3.7克，3.2毫莫耳），根據與合成實例1中相同的程式獲得14.4克（81%）中間物5（Int-5）。
合成實例6：合成中間物6 [反應流程6]
Figure 02_image190
將中間物5（Int-5）（22.5克，80毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（bis(pinacolato) diboron）（24.6克，97毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2克，2.4毫莫耳）、三環己基膦（3.9克，16毫莫耳）以及醋酸鉀（16克，161毫莫耳）添加在圓底燒瓶中且通過DMF（320毫升）溶解。在120℃下於回流下攪拌混合物10小時。當反應完成時，將混合物倒入過量的蒸餾水中且攪拌1小時。將固體過濾且溶解於DCM中。通過MgSO4 去除濕氣，且接著使用矽膠墊過濾有機溶劑且接著在減壓下去除有機溶劑。固體通過乙酸乙酯和己烷來再結晶以得到26.9克（90%）中間物6（Int-6）。
＜核心合成2＞
Figure 02_image192
合成實例7：合成中間物7 [反應流程7]
Figure 02_image194
將1-氯基-3,5-二甲氧基苯（70克，406毫莫耳）和鹽酸吡啶（468克，4055毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且在200℃下於回流下攪拌24個小時。當反應完成時，在室溫下冷卻後將其緩慢地倒入蒸餾水中且攪拌1小時。過濾固體以得到51.6克（88%）中間物7（Int-7）。
合成實例8：合成中間物8 [反應流程8]
Figure 02_image196
將中間物7（Int-7）（51.6克，357毫莫耳）和對甲苯磺酸單水合物（6.8克，36毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且通過甲醇（500毫升）溶解。在0℃條件下歷時30分鐘以逐滴方式緩慢地添加N-溴代琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（63.5克，357毫莫耳）溶解於甲醇（1升）中的溶液。在室溫下攪拌1小時後，當反應完成時，將硫代硫酸鈉的飽和溶液倒入混合溶液中並攪拌。添加DCM並萃取，且接著在減壓下去除溶劑。使用快速管柱層析法對其進行分離以得到72克（90%）中間物8（Int-8）。
合成實例9：合成中間物9 [反應流程9]
Figure 02_image198
在氮氣氛圍下使用圓底燒瓶中的2-氟苯基硼酸（45克，322毫莫耳）、中間物8（Int-8）（72克，322毫莫耳）、K2 CO3 （97.8克，708毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （11.2克，9.7毫莫耳），根據與合成實例1中相同的程式獲得34.5克（45%）中間物9（Int-9）。
合成實例10：合成中間物10 [反應流程10]
Figure 02_image200
在將中間物9（Int-9）（34.5克，145毫莫耳）和K2 CO3 （26克，188毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且使其溶解在NMP（450毫升）中後，根據與合成實例3中相同的程式獲得26.9克（85%）中間物10（Int-10）。
合成實例11：合成中間物11 [反應流程11]
Figure 02_image202
將中間物10（Int-10）（26.9克，123毫莫耳）和吡啶（20毫升，246毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且溶解於DCM（300毫升）中。在0℃溫度下冷卻後，以逐滴方式緩慢地添加三氟甲磺酸酐（24.7毫升，148毫莫耳）。在攪拌6小時後，當反應完成時，將過量的蒸餾水添加到其中且攪拌30分鐘，隨後通過DCM對其進行萃取。在減壓下去除有機溶劑且真空乾燥以獲得36.2克（84%）中間物11（Int-11）。
合成實例12：合成中間物12 [反應流程12]
Figure 02_image204
使用中間物11（Int-11）（36.2克，103毫莫耳）和苯基硼酸（12.6克，103毫莫耳）、K2 CO3 （21.4克，155毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （5.9克，5毫莫耳），根據與合成實例1中相同的程式獲得25.9克（90%）中間物12（Int-12）。
合成實例13：合成中間物13 [反應流程13]
Figure 02_image206
除了將中間物12（Int-12）（25.9克，93毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（28.3克，112毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2.3克，2.8毫莫耳）、三環己基膦（4.5克，18.6毫莫耳）以及醋酸鉀（18.2克，186毫莫耳）添加在圓底燒瓶中且通過DMF（350毫升）溶解之外，根據與合成實例6中相同的程式獲得25.8克（75%）中間物13（Int-13）。
合成實例14：合成中間物14 [反應流程14]
Figure 02_image208
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（30克，132.71毫莫耳）、哢唑（17.75克，106.17毫莫耳）以及第三丁醇鈉（14.03克，145.98毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且在室溫下用THF（650毫升）攪拌12小時。過濾所製備固體且在含水層中攪拌30分鐘。在對其進行過濾後，使其乾燥以得到20克（42%）中間物14（Int-14）。
合成實例15：合成中間物15 [反應流程15]
Figure 02_image210
將3-溴哢唑（15克，60.95毫莫耳）、苯基硼酸（11.44克，73.14毫莫耳）、K2 CO3 （21.06克，152.38毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （3.52克，3.05毫莫耳）添加到圓底燒瓶中，且與THF（200毫升）一起溶解在蒸餾水（75毫升）中並在60℃下於回流下攪拌12小時。當反應完成時，在去除含水層後，使用管柱層析法（己烷:DCM（20%））獲得12.3克（83%）中間物15（Int-15）。
合成實例16：合成中間物16 [反應流程16]
Figure 02_image212
使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（30克，132.71毫莫耳）中間物15（Int-15）（25.83克，106.17毫莫耳）以及第三丁醇鈉（14.03克，145.98毫莫耳），根據與合成實例14中相同的程式獲得28克（49%）中間物16（Int-16）。
合成實例17：合成中間物17 [反應流程17]
Figure 02_image214
使用2,4-二氯-6-(聯苯-4-基)-1,3,5-三嗪（40克，132.38毫莫耳）、哢唑（15.49克，92.67毫莫耳）以及第三丁醇鈉（15.00克，145.62毫莫耳），根據與合成實例14中相同的程式獲得31克（54%）中間物17（Int-17）。
合成實例18：合成中間物18 [反應流程18]
Figure 02_image216
使用2,4-二氯-6-(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪（40克，132.38毫莫耳）、哢唑（15.49克，92.67毫莫耳）以及第三丁醇鈉（15.00克，145.62毫莫耳），根據與合成實例14中相同的程式獲得29克（51%）中間物18（Int-18）。
合成實例19：合成中間物19 [反應流程19]
Figure 02_image218
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（19.5克，86.26毫莫耳）、(3-(哢唑-9H)苯基)頻哪醇酯（(3-(carbazole-9H)phenyl)pinacol ester）（35.04克，94.89毫莫耳）、K2 CO3 （23.84克，172.52毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （2.99克，2.59毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且與THF（250毫升）一起溶解於蒸餾水（85毫升）中，並在60℃下於回流下攪拌12小時。當反應完成時，在去除含水層後，使用管柱層析法（己烷:DCM（30%））獲得24.68克（66%）中間物19（Int-19）。
合成實例20：合成化合物A-1 [反應流程20]
Figure 02_image220
將中間物14（Int-14）（7.5克，21.02毫莫耳）、Int-6（8.17克，22.07毫莫耳）、K2 CO3 （7.26克，52.55毫莫耳）以及Pd(PPh3 )4 （1.21克，1.05毫莫耳）添加到圓底燒瓶中且溶解於蒸餾水（40毫升）中，並在70℃下於回流下攪拌12小時。當反應完成時，在過濾通過將混合物添加到500毫升甲醇中結晶的固體後，將其溶解於單氯苯中且通過矽膠/矽藻土過濾，且去除適當量的有機溶劑，且接著通過甲醇使其再結晶得到8.0克（67%）化合物A-1。
合成實例21：合成化合物A-4 [反應流程21]
Figure 02_image222
除了改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-4（15.3克，產率76%）。
合成實例22：合成化合物A-6 [反應流程22]
Figure 02_image224
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-6（12.6克，產率79%）。
合成實例23：合成化合物A-7 [反應流程23]
Figure 02_image226
除了改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-7（18.4克，產率80%）。
合成實例24：合成化合物A-11 [反應流程24]
Figure 02_image228
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-11（11.6克，產率71%）。
合成實例25：合成化合物A-26 [反應流程25]
Figure 02_image230
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-26（18.1克，產率73%）。
合成實例26：合成化合物A-29 [反應流程26]
Figure 02_image232
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-29（11.1克，產率69%）。
合成實例27：合成化合物A-31 [反應流程27]
Figure 02_image234
除了改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-31（14.9克，產率76%）。
合成實例28：合成化合物A-32 [反應流程28]
Figure 02_image236
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-32（14.5克，產率77%）。
合成實例29：合成化合物A-36 [反應流程29]
Figure 02_image238
除改變中間劑之外，根據與合成實例20中相同的程式獲得化合物A-36（13.6克，產率79%）。
（製備第二化合物）
根據出於所有目的以全文引用的方式併入本文中的U. S. 2017/0317293 A1中所揭露相同的程式合成化合物B-99。
合成比較例1：合成化合物H-1 [反應流程30]
Figure 02_image240
除了改變中間劑之外，根據與KR2014-0144550中所揭露相同的程式合成化合物H-1。
合成比較例2：合成化合物H-2 [反應流程31]
Figure 02_image242
除了改變中間劑之外，根據與WO2013-077362中所揭露相同的程式合成化合物H-2。
合成比較例3：合成化合物H-3 [反應流程32]
Figure 02_image244
除了改變中間劑之外，根據與合成實例19和合成實例20中所揭露相同的程式合成化合物H-3。
（製造有機發光二極體）
實例1
用蒸餾水洗滌塗布有作為1500埃厚薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基底。在用蒸餾水洗滌之後，玻璃基底用如異丙醇、丙酮、甲醇以及類似物的溶劑超聲波洗滌並乾燥，且接著移動到電漿清潔器，通過使用氧電漿清洗10分鐘，且移動到真空沉積器。這種所獲得的ITO透明電極用作陽極，化合物A真空沉積於ITO基底上以形成700埃厚的電洞注入層，化合物B以50埃厚度沉積於注入層上，且化合物C以1020埃厚度沉積以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，通過真空沉積合成實例20的化合物A-1作為主體且真空沉積7重量% PhGD作為摻雜劑來形成400埃厚的發光層。隨後，在發光層上，通過以1:1的比率同時真空沉積化合物D和Liq來形成300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，以15埃厚度和1200埃厚度循序真空沉積Liq和Al從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層的有機薄層，且具體來說以下結構。
ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（1020埃）/EML[化合物A-1:PhGD（7重量%）]（400埃）/化合物D:Liq（300埃）/Liq（15埃）/Al（1200埃）。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺（N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine）
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜苯並菲-六甲腈（1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN）
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺（N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine）
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉（8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline）
Figure 02_image246
實例2到實例15以及比較例1到比較例4
除改變如表1和表2中所展示的組成物以外，根據與實例1相同的方法製造每一有機發光二極體。
評估
評估根據實例1到實例15以及比較例1到比較例4的有機發光二極體的驅動電壓、發光效率以及產品壽命特性。
具體測量方法如下，且結果展示於表1和表2中。
（1）測量隨電壓改變而變的電流密度改變
使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）測量電壓從0伏增加到10伏時所獲得的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積得到結果。
（2）測量隨電壓改變而變的亮度改變
當有機發光二極體的電壓從0伏增加到10伏時，通過使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）測量亮度。
（3）測量發光效率
通過使用項目（1）和項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏（V））計算在相同電流密度（10毫安培/平方公分）下的電流效率（坎德拉/安（cd/A））。
（4）測量產品壽命
在亮度（坎德拉/平方公尺）維持在24000坎德拉/平方米時，通過測量當電流效率（坎德拉/安）減小到95%時的時間獲得結果。
（5）測量驅動電壓
在15毫安培/平方公分下使用電流-電壓計（吉時利2400）測量每一二極體的驅動電壓。
（6）計算T95產品壽命率（%）
展示單一主體（實例與參考資料的比較例的比率）或應用有相同第二主體的混合主體（實例（包含第一化合物作為第一主體）與參考資料的比較例（包含比較化合物作為第一主體）的比率）的相對T95率（小時）。
T95產品壽命率（%） = {[實例或比較例（應用有第一化合物的單一主體或混合主體）的T95（小時）] / [參考資料（比較化合物的單一或混合主體）的T95（小時）]} × 100
（7）計算驅動電壓率（%）
展示單一主體（實例與參考資料的比較例的比率）或應用有相同第二主體的混合主體（實例（包含第一化合物作為第一主體）與參考資料的比較例（包含比較化合物作為第一主體）的比率）的相對驅動電壓率。
驅動電壓率（%） = {[實例或比較例（應用有第一化合物的單一或混合主體）的驅動電壓（伏）] / [參考資料（比較化合物的單一或混合主體）的驅動電壓（伏）]} × 100
（8）計算功率效率比率（%）
展示單一主體（實例與參考資料的比較例的比率）或應用有相同第二主體的混合主體（實例（包含第一化合物作為第一主體）與參考資料的比較例（包含比較化合物作為第一主體）的比率）的相對比率。
功率效率比率（%） = {[實例或比較例（應用有第一化合物的單一或混合主體）功率效率（坎德拉/安）] / [參考資料（比較化合物的單一或混合主體）的功率效率（坎德拉/安）]} × 100
[表1]
Figure 108118191-A0304-0001
[表2]
Figure 108118191-A0304-0002
不受理論束縛，參考表1和表2，比較例2、比較例3以及比較例4的結構類似於在二苯並呋喃取代方面的結構，但二苯並呋喃在1號位置處經芳基取代的材料可具有顯著改變的分子特性和穩定性以及顯著增加的產品壽命。另外，參考比較例1和比較例2的結果，具有三嗪的結構由於顯著改進的充電穩定性和電子傳輸特性而與具有嘧啶的結構相比展示出顯著改進的驅動電壓和產品壽命特性。
通過總結和回顧，由於平板顯示器需求增大，因此有機發光二極體（organic light emitting diode；OLED）最近吸引了關注。有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料來將電能轉換成光。有機發光二極體的性能可受安置於電極之間的有機材料影響。
如上文所描述，實施例可提供用於有機光電裝置的能夠使得有機光電裝置具有高效率和長產品壽命的化合物。
實例實施例已在本文中揭露，且儘管採用特定術語，但這些術語只是在一般性和描述性意義上使用並解釋，而非出於限制的目的。在一些情況下，如對於所屬領域的一般技術人員將顯而易見的是（截至本申請提交時），除非另有具體指示，否則關於特定實施例描述的特徵、特性和/或要素可單獨使用或與關於其它實施例描述的特徵、特性和/或要素組合使用。因此，所屬領域的技術人員將理解，可在不脫離申請專利範圍中所闡述的精神和範圍的情況下做出對形式和細節的各種改變。
100、200‧‧‧有機發光二極體 105‧‧‧有機層 110‧‧‧陰極 120‧‧‧陽極 130‧‧‧發光層 140‧‧‧電洞輔助層
通過參看圖式詳細地描述實例實施例，特徵將對所屬領域的技術人員變得顯而易見，其中： 圖1和圖2說明根據實例實施例的有機發光二極體的橫截面圖。
Figure 108118191-A0101-11-0002-4
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層

Claims (13)

  1. 一種化合物，由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示： [化學式1] [化學式2]
    Figure 03_image001
    Figure 03_image003
    其中，在化學式1和化學式2中， X是O或S， Z是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的苯基， L1 和L2 各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， 化學式1的a*和b*中的一個與化學式2的c*鍵結，且a*和b*中的另一個是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及 R1 到R7 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，所述化合物由化學式1A或化學式1B表示： [化學式1A] [化學式1B]
    Figure 03_image011
    Figure 03_image013
    其中，在化學式1A和化學式1B中， X是O或S， Z是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的苯基， L1 和L2 各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，以及 Ra 、Rb 以及R1 到R7 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，所述化合物由化學式1A-1到化學式1A-4以及化學式1B-1到化學式1B-3中的一個表示： [化學式1A-1] [化學式1A-2]
    Figure 03_image015
    Figure 03_image017
    [化學式1A-3] [化學式1A-4]
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    [化學式1B-1] [化學式1B-2]
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    [化學式1B-3]
    Figure 03_image027
    其中，在化學式1A-1到化學式1A-4以及化學式1B-1到化學式1B-3中， X是O或S， Z是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的苯基， L1 和L2 各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，以及 Ra 、Rb 以及R1 到R7 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，所述化合物由化學式1A-3或化學式1B-2表示。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R7 是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或經取代或未經取代的聯伸三苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，所述化合物由群組1的化合物中選出： [群組1] [A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
    Figure 03_image067
    [A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
    Figure 03_image069
    [A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
    Figure 03_image071
    [A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
    Figure 03_image073
    [A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
    Figure 03_image075
    [A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
    Figure 03_image077
    [A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
    Figure 03_image079
    [A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
    Figure 03_image081
    [A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
    Figure 03_image083
    [A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
    Figure 03_image085
    。
  7. 一種組成物，包括： 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1與化學式2鍵結在一起的組合表示的第一化合物，以及 由化學式3表示的第二化合物： [化學式3]
    Figure 03_image008
    其中，在化學式3中， Y1 和Y2 各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， Ar1 和Ar2 各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基， Rc 以及R8 到R13 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、氰基或其組合，以及 m是0、1或2。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的組成物，其中化學式3由化學式3A表示： [化學式3A]
    Figure 03_image089
    其中，在化學式3A中， Y1 和Y2 各自獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， Ar1 和Ar2 各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C30雜環基，以及 R8 到R13 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、氰基或其組合。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的組成物，其中： 化學式3是群組II的結構中的一個，以及 *-Y1 -Ar1 和*-Y2 -Ar2 是群組III中的一個， [群組II]
    Figure 03_image271
    [群組III]
    Figure 03_image093
    其中，在群組II和群組III中，*是鍵聯點。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的組成物，其中： 化學式3由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示，以及 *-Y1 -Ar1 和*-Y2 -Ar2 是群組III中的一個。
  11. 一種有機光電裝置，包括： 面向彼此的陽極和陰極， 安置在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項到第6項中任一項所述的化合物或如申請專利範圍第7項到第10項中任一項所述的組成物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置，其中： 所述有機層包含發光層，以及 所述發光層包含所述化合物。
  13. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置。
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