TW201903122A - 用於磷光主體的組成物、有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種用於磷光主體的組成物：包含由化學式1表示的第一主體及由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體；以及一種有機光電裝置，包括面向彼此的陽極與陰極；以及有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者的輔助層以及發光層，且所述發光層包含最大磷光波長為550奈米至750奈米的磷光摻雜劑以及所述組成物；以及一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。化學式1至化學式3的詳情與在本說明書中所定義的相同。

Description

用於磷光主體的組成物、有機光電裝置和顯示裝置
本發明揭露一種用於磷光主體的組成物、一種有機光電裝置和一種顯示裝置。
有機光電裝置（有機光電二極體）為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，而另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電二極體的實例可為有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓（organic photo conductor drum）。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體為藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光的裝置，且具有其中在陽極與陰極之間設置有機層的結構。在本文中，有機層可包括發光層及輔助層（視需要），且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層中的至少一個層。
有機發光二極體的效能可受有機層的特性影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特性影響。
具體而言，需要開發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
本發明實施例提供一種用於磷光主體的組成物，所述組成物能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包含所述組成物的有機光電裝置。
又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，一種有機光電裝置包括：面向彼此的陽極與陰極；以及有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者的輔助層以及發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的第一主體、由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體以及最大磷光波長為550奈米至750奈米的磷光摻雜劑。
[化學式1] [化學式2] [化學式3]
在化學式1中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， A1 及A2 中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基， Ra 及R1 至R3 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基； 其中，在化學式2及化學式3中， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， 化學式2的相鄰兩個*與化學式3連接， 化學式2的不與化學式3連接的*獨立地為C-La -Rb ， La 、Y1 及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb 及R6 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
根據另一實施例，提供一種包含由化學式1表示的第一主體及由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體的用於紅色磷光主體的組成物。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一個實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、C1至C10烷基、C6至C20芳基或C2至C20雜環基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12雜環基置換。更具體而言，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、C1至C5烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的最具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、對聯苯基、間聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si中的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指脂肪族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子，且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌域，例如苯基、萘基等，二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環。舉例而言，其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（亦即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si中的至少一個雜原子代替環狀化合物（例如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si中的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。
雜環基的具體實例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合，但並非僅限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時施予電子以形成電洞的能力，並且由於依據於最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級的傳導特性，在陽極中形成的電洞可易於注入發光層中，在發光層中形成的電洞可易於傳輸至陽極中，且電洞可易於在發光層中傳輸。
另外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，並且由於依據於最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級的傳導特性，在陰極中形成的電子可易於注入發光層中，在發光層中形成的電子可易於傳輸至陰極中，且電子可易於在發光層中傳輸。
在下文中，闡述根據實施例的有機光電裝置。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機感光鼓等。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120與陰極110以及夾置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大的功函數的導體製成，以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為，舉例而言，金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或者SnO2 與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但並非僅限於此。
陰極110可由具有小的功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為，舉例而言，金屬例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等或其合金；多層式（multi-layer）結構材料，例如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2 /Ca，但並非僅限於此。
有機層105包括包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者的輔助層以及發光層130。
圖2為示出根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層，且電洞輔助層140可包括至少一個層。
儘管未示出以下層，然而圖1或圖2所示有機層105可更包括電子注入層、電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電洞注入層或其組合。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法（蒸發）、濺鍍（sputtering）、電漿鍍敷（plasma plating）及離子鍍敷（ion plating）等乾膜形成方法或者例如旋塗（spin coating）、浸漬（dipping）及流塗（flow coating）等濕式塗佈方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。
根據實施例的一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極與陰極以及設置於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包括包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者的輔助層以及發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的第一主體、由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體以及最大磷光波長為550奈米至750奈米的磷光摻雜劑。
[化學式1] [化學式2] [化學式3]
在化學式1中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， A1 及A2 中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基， Ra 及R1 至R3 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基； 其中，在化學式2及化學式3中， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， 化學式2的相鄰兩個*與化學式3連接， 化學式2的不與化學式3連接的*獨立地為C-La -Rb ， La 、Y1 及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb 及R6 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
根據本發明的有機光電裝置包括其中二苯並呋喃（dibenzofuran）（或二苯並噻吩（dibenzothiophene））與作為第一主體的三嗪（triazine）或嘧啶（pyrimidine）部分連接的結構，且因此可藉由最低未佔用分子軌域的擴張及乙基（ET）部分的平面性擴張來增大電洞及電子的注入速率。另外，藉由引入例如萘基（naphthyl group）等稠合芳基或者稠合雜芳基作為三嗪部分或嘧啶部分的取代基，可增大分子的平面性且可增大分子間π-π堆疊（intermolecular π-π stacking），且因此電荷可輕易地轉移，且因此達成更有利的驅動電壓、壽命及效率特性。
具體而言，第二主體的化合物相較於僅具有非稠合芳基的結構而言，藉由引入經萘基取代的吲哚並咔唑（indolocarbazole）而具有擴張的最高佔用分子軌域電子雲（HOMO electron cloud）以及跳躍電洞的有利特徵，且因此可確保高電洞遷移率及高玻璃轉變溫度以及相對於分子量的熱穩定性，且因此在最大磷光波長為550奈米至750奈米的紅色區中達成長壽命特性。
在本發明的示例性實施例中，Z1 至Z3 可全部為N。
在本發明的示例性實施例中，R1 至R3 可獨立地為氫或苯基。
在本發明的示例性實施例中，化學式1的A1 及A2 可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且A1 及A2 中的一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本發明的具體示例性實施例中，A1 可為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且A2 可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
在本發明的更具體示例性實施例中，A1 可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且A1 可為例如經取代或未經取代的苯基（phenyl group）、經取代或未經取代的聯苯基（biphenyl group）、經取代或未經取代的三聯苯基（terphenyl group）、經取代或未經取代的四聯苯基（quaterphenyl group）或者經取代或未經取代的萘基（naphthyl group），且化學式1可由化學式1-Ⅰ表示。
[化學式1-Ⅰ]
在化學式1-Ⅰ，X1 、Z1 至Z3 、L1 至L3 、A2 及R1 至R3 的定義與以上所述的相同，且R4 及R5 的定義相同於R1 至R3 的定義。
化學式1的A1 可例如選自群組Ⅰ的取代基： [群組Ⅰ]
在群組Ⅰ中，*為L2 的連接點。
另一方面，A2 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）、經取代或未經取代的二苯並噻吩基（dibenzothiophenyl group）、經取代或未經取代的嘧啶基（pyrimidinyl group）或者經取代或未經取代的三嗪基（triazinyl group），且 具體而言，第一主體根據A2 的具體種類可由化學式1-Ⅰ-1至化學式1-Ⅰ-3中的一者表示。
[化學式1-Ⅰ-1] [化學式1-Ⅰ-2] [化學式1-Ⅰ-3]
在化學式1-Ⅰ-1至化學式1-Ⅰ-3中，X1 、Z1 至Z3 、L1 至L3 及R1 至R5 的定義與以上所述的相同，X2 相同於X1 ，Z4 至Z6 相同於Z1 至Z3 的定義，且Rc 、Rd 及Re 的定義相同於R1 至R5 的定義。
另外，化學式1-Ⅰ-1的Ar1 可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的四聯苯基，其中其他取代基可為氘、氰基、苯基或萘基。
在本發明的具體示例性實施例中，化學式1-Ⅰ-3的Rc 及Rd 可獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且更具體而言為苯基、聯苯基、萘基或三聯苯基。
化學式1的A2 可例如選自群組Ⅱ的取代基： [群組Ⅱ]
在群組Ⅱ中，*為L3 的連接點。
在本發明的最具體示例性實施例中，第一主體可由化學式1-Ⅰ-1或化學式1-Ⅰ-2表示，其中R4 及R5 可例如獨立地為氫、氘、氰基、苯基或聯苯基，化學式1-Ⅰ-1的Ar1 可為例如經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的三聯苯基，且化學式1-Ⅰ-2的X2 可為O或S，並且Rc 、Rd 及Re 可獨立地為氫、氘、氰基或苯基。
另一方面，化學式1-Ⅰ根據二苯並呋喃基（或二苯並噻吩基）的取代位置可由化學式1-ⅠA、化學式1-ⅠB、化學式1-ⅠC及化學式1-ⅠD中的一者表示。
[化學式1-ⅠA] [化學式1-ⅠB]
[化學式1-ⅠC] [化學式1-ⅠD]
在化學式1-ⅠA至化學式1-ⅠD中，X1 、Z1 至Z3 、L1 至L3 、R1 至R5 及A2 的定義與以上所述的相同。
在本發明的具體示例性實施例中，化學式1-Ⅰ可由化學式1-ⅠB表示，且在更具體示例性實施例中，上述化學式1-ⅠB可由化學式1-ⅠB-1至化學式1-ⅠB-3中的一者表示。
[化學式1-ⅠB-1] [化學式1-ⅠB-2]
[化學式1-ⅠB-3]
在化學式1-ⅠB-1至化學式1-ⅠB-3中，X1 及X2 、Z1 至Z6 、L1 至L3 、Ar1 、Rc 、Rd 、Re 以及R1 至R5 的定義與以上所述的相同。
在本發明的更具體示例性實施例中，更佳為化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2。
在本發明的具體示例性實施例中，化學式1-ⅠB-3的Rc 及Rd 可獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且更具體而言為苯基、聯苯基、萘基或三聯苯基。在本發明的最具體示例性實施例中，L1 至L3 可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基（phenylene group）、經取代或未經取代的伸聯苯基（biphenylene group）、經取代或未經取代的伸三聯苯基（terphenylene group）或者經取代或未經取代的伸萘基（naphthylenylene group），且可例如選自群組Ⅲ的連接基。
[群組Ⅲ]
在群組Ⅲ中，*為連接點。
在本發明的具體示例性實施例中，L1 至L3 可獨立地為單鍵或未經取代的伸苯基。更具體而言，L1 可為單鍵或未經取代的伸苯基，且較佳為單鍵。另外，在本發明的具體示例性實施例中，化學式1-Ⅰ-1可由化學式1-Ⅰ-1a或化學式1-Ⅰ-1b表示， [化學式1-Ⅰ-1a] [化學式1-Ⅰ-1b] 化學式1-Ⅰ-2可由化學式1-Ⅰ-2a表示， [化學式1-Ⅰ-2a]化學式1-Ⅰ-3可由化學式1-Ⅰ-3a、化學式1-Ⅰ-3b、化學式1-Ⅰ-3c、化學式1-Ⅰ-3d、化學式1-Ⅰ-3e及化學式1-Ⅰ-3f中的一者表示。
[化學式1-Ⅰ-3a] [化學式1-Ⅰ-3b] [化學式1-Ⅰ-3c]
[化學式1-Ⅰ-3d] [化學式1-Ⅰ-3e] [化學式1-Ⅰ-3f]
在化學式1-Ⅰ-1a、化學式1-Ⅰ-1b、化學式1-Ⅰ-2a以及化學式1-Ⅰ-3a至化學式1-Ⅰ-3f中，X1 、L1 至L3 、Rc 、Rd 、Re 及R1 至R5 的定義與以上所述的相同。
舉例而言，化學式1-Ⅰ-1a、化學式1-Ⅰ-1b、化學式1-Ⅰ-2a以及化學式1-Ⅰ-3a至化學式1-Ⅰ-3f的R1 至R3 可獨立地為氫、氘、苯基或聯苯基，且R4 及R5 可獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或三聯苯基，且較佳地R1 至R3 可全部為氫，且R4 及R5 獨立地為氫、苯基或聯苯基。
另外，由化學式1的Z1 至Z3 組成的含氮的六角環可為嘧啶基或三嗪基，且更佳為三嗪基。
在本發明的具體示例性實施例中，第一主體可例如由化學式1-Ⅰ-1或化學式1-Ⅰ-2表示，且較佳地由化學式1-Ⅰ-1a、上述化學式1-Ⅰ-1b及化學式1-Ⅰ-2a表示。
另外，第一主體可例如由化學式1-ⅠB表示，且可較佳地由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示。
第一主體可例如選自群組1的化合物，但並非僅限於此。
[群組1] [A-1] [A-2] [A-3] [A-4][A-5] [A-6] [A-7] [A-8][A-9] [A-10] [A-11] [A-12][A-13] [A-14] [A-15] [A-16][A-17] [A-18] [A-19] [A-20][B-1] [B-2] [B-3] [B-4][B-5] [B-6] [B-7] [B-8][B-9] [B-10] [B-11] [B-12][B-13] [B-14] [B-15] [B-16][B-17] [B-18] [B-19] [B-20][B-21] [B-22] [B-23] [B-24][B-25] [B-26] [B-27] [B-28][B-29] [B-30] [B-31] [B-32][B-33] [B-34] [B-35] [B-36][B-37] [B-38] [B-39] [B-40][B-41] [B-42] [B-43] [B-44][B-45] [B-46] [B-47] [B-48][B-49] [B-50] [B-51] [B-52][B-53] [B-54] [B-55] [B-56][B-57] [B-58] [B-59] [B-60][B-61] [B-62] [B-63] [B-64][B-65] [B-66] [B-67] [B-68][B-69] [B-70] [B-71] [B-72][B-73] [B-74] [B-75] [B-76][B-77] [B-78] [B-79] [B-80][B-81] [B-82] [B-83] [B-84][B-85] [B-86] [B-87] [B-88][B-89] [B-90] [B-91] [B-92][B-93] [B-94] [B-95] [B-96][B-97] [B-98] [B-99] [B-100][B-101] [B-102] [B-103] [B-104][B-105] [B-106] [B-107] [B-108][B-109] [B-110] [B-111] [B-112][B-113] [B-114] [B-115] [B-116][B-117] [B-118] [B-119] [B-120][B-121] [B-122] [B-123] [B-124][B-125] [B-126] [B-127] [B-128][B-129] [B-130] [B-131] [B-132][B-133] [B-134] [B-135] [B-136][B-137] [B-138] [B-139] [B-140][C-1] [C-2] [C-3] [C-4][C-5] [C-6] [C-7] [C-8][C-9] [C-10] [C-11] [C-12][C-13] [C-14] [C-15] [C-16][C-17] [C-18] [C-19] [C-20][C-21] [C-22] [C-23] [C-24][D-1] [D-2] [D-3] [D-4][D-5] [D-6] [D-7] [D-8][D-9] [D-10] [D-11] [D-12][D-13] [D-14] [D-15] [D-16][D-17] [D-18] [D-19] [D-20][D-21] [D-22] [D-23] [D-24][D-25] [D-26] [D-27] [D-28]
在本發明的示例性實施例中，第二主體根據化學式2及化學式3的稠合部分可例如由化學式2A、化學式2B、化學式2C、化學式2D、化學式2E及化學式2F中的一者表示。
[化學式2A] [化學式2B] [化學式2C]
[化學式2D] [化學式2E] [化學式2F]
在化學式2A至化學式2F中， Ar2 、La 、Y1 及Y2 、Rb 以及R6 至R12 與以上所述的相同，La1 至La4 的定義相同於La ，且Rb1 至Rb4 相同於Rb 。
Ar2 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的三聯苯基。
在本發明的具體示例性實施例中，第二主體可由化學式2C表示，且根據萘基的取代點可例如由化學式2C-a或化學式2C-b表示。
[化學式2C-a] [化學式2C-b]
在化學式2C-a及化學式2C-b中，Ar2 、La1 、La2 、Y1 、Y2 、Rb1 、Rb2 以及R6 至R12 的定義與以上所述的相同。
在本發明的更具體示例性實施例中，第一主體可由化學式1-Ⅰ表示，且第二主體可由化學式2C-a表示。
更佳地，第一主體可由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示。
同時，化學式2C-a的Rb1 及Rb2 以及R6 至R12 可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基，且 La1 及La2 以及Y1 及Y2 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本發明的示例性實施例中，R6 至R9 可獨立地為氫、氘、氰基或苯基，或可全部為氫。
在本發明的示例性實施例中，R10 至R12 可獨立地為氫、氘、氰基或苯基，且更具體而言為氫或苯基。
在本發明的示例性實施例中，Ar2 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的三聯苯基。在本發明的更具體示例性實施例中，Ar2 的其他取代基可為氘、氰基、苯基或萘基。
第二主體可例如選自群組2的化合物，但並非僅限於此。
[群組2] [HA-1] [HA-2] [HA-3] [HA-4][HA-5] [HA-6] [HA-7] [HA-8][HA-9] [HA-10] [HA-11] [HA-12][HA-13] [HA-14] [HA-15] [HA-16][HA-17] [HA-18] [HA-19] [HA-20][HA-21] [HA-22] [HA-23] [HA-24][HB-1] [HB-2] [HB-3] [HB-4][HB-5] [HB-6] [HB-7] [HB-8][HB-9] [HB-10] [HB-11] [HB-12][HB-13] [HB-14] [HB-15] [HB-16][HB-17] [HB-18] [HB-19] [HB-20][HB-21] [HB-22] [HB-23] [HB-24][HB-25] [HB-26] [HB-27] [HB-28][HB-29] [HB-30] [HB-31] [HB-32][HB-33] [HB-34] [HB-35] [HB-36][HB-37] [HB-38] [HB-39] [HB-40][HC-1] [HC-2] [HC-3] [HC-4][HC-5] [HC-6] [HC-7] [HC-8][HC-9] [HC-10] [HC-11] [HC-12][HC-13] [HC-14] [HC-15] [HC-16][HC-17] [HC-18] [HC-19] [HC-20][HC-21] [HC-22] [HC-23] [HC-24][HC-25] [HC-26] [HC-27] [HC-28][HC-29] [HC-30] [HC-31] [HC-32][HC-33] [HC-34] [HC-35] [HC-36][HC-37] [HC-38] [HC-39] [HC-40][HD-1] [HD-2] [HD-3] [HD-4][HD-5] [HD-6] [HD-7] [HD-8][HD-9] [HD-10] [HD-11] [HD-12][HD-13] [HD-14] [HD-15] [HD-16][HD-17] [HD-18] [HD-19] [HD-20][HD-21] [HD-22] [HD-23] [HD-24] [HD-25][HE-1] [HE-2] [HE-3] [HE-4][HE-5] [HE-6] [HE-7] [HE-8][HE-9] [HE-10] [HE-11] [HE-12][HE-13] [HE-14] [HE-15] [HE-16][HE-17] [HE-18] [HE-19] [HE-20][HE-21] [HE-22] [HE-23] [HE-24][HE-25] [HE-26] [HE-27] [HE-28][HE-29] [HE-30] [HE-31] [HE-32][HE-33] [HE-34] [HE-35] [HE-36][HE-37][HE-38] [HE-39] [HE-40][HF-1] [HF-2] [HF-3] [HF-4][HF-5] [HF-6] [HF-7] [HF-8][HF-9] [HF-10] [HF-11] [HF-12][HF-13] [HF-14] [HF-15] [HF-16][HF-17][HF-18][HF-19][HF-20][HF-21][HF-22][HF-23][HF-24][HF-25] [HF-26] [HF-27] [HF-28][HF-29] [HF-30] [HF-31] [HF-32][HF-33][HF-34] [HF-35] [HF-36]
第一主體與第二主體可以組成物的形式來應用。
亦即，本發明提供一種包含由化學式1表示的第一主體及由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體的用於紅色磷光主體的組成物。
在本發明中，紅色磷光摻雜劑具有介於550奈米至750奈米範圍內的最大磷光波長（maximum photoluminescence wavelength）。換言之，藉由施加根據本發明的組成物而製作的發光裝置具有處於超過綠色區的長波長區內的摻雜劑的最大磷光波長。
本發明的有機光電裝置包含最大磷光波長為550奈米至750奈米的磷光摻雜劑。換言之，本發明的有機光電裝置包含最大磷光波長超過綠色區的磷光摻雜劑。舉例而言，最大磷光波長可介於約560奈米至約750奈米、例如約570奈米至約720奈米、約580奈米至約700奈米、約590奈米至約700奈米、約600奈米至約700奈米等的範圍內，所述範圍可指示微紅色區。
最大磷光波長為550奈米至750奈米的磷光摻雜劑可為銥（Ir）錯合物或鉑（Pt）錯合物，且鉑（Pt）錯合物可例如由化學式4-1表示。另外，銥（Ir）錯合物可例如由化學式4-2表示。
[化學式4-1]
在化學式4-1中， X A 、X B 、X C 及X D 為與1A、1B、1C及1D中的每一者形成不飽和環的元素，且獨立地為C或N， 1A、1B、1C及1D獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， L A 、L B 、L C 、L D 、Q A 、Q B 、Q C 及Q D 獨立地為單鍵、O、S、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基（alkylene group）、經取代或未經取代的C2至C30伸烯基（alkenylene group）、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基（arylene group）或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基（heteroarylene group）， R A 、R B 、R C 及R D 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、矽烷基、膦基（phosphine group）、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R A 、R B 、R C 及R D 獨立地存在或相鄰基團彼此連接以形成環， n為0至5的整數中的一者，且 a、b、c及d獨立地為0至3的整數中的一者。
[化學式4-2]
在化學式4-2中， 2A、2B及2C獨立地為經取代或未經取代的苯環， 2A、2B及2C中的至少一者與相鄰的錯合化合物形成稠環， R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 及R K 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、矽烷基、膦基、胺基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 及R K 獨立地存在或相鄰基團彼此連接以形成環，且 m為1至3的整數中的一者。
在本發明的示例性實施例中，鉑（Pt）錯合物可由化學式4-1a或化學式4-1b表示。
[化學式4-1a] [化學式4-1b]
在化學式4-1a及化學式4-1b中，X A 、X B 、X C 、X D 、1A、1B、1C、1D、L A 、L B 、L C 、L D 、Q A 、Q B 、Q C 、Q D 、R A 、R B 、R C 、R D 、a、b、c以及d的定義與以上所述的相同。
在本發明的具體示例性實施例中，1A、1B、1C及1D可獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基，更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基（naphthyl group）、經取代或未經取代的蒽基（anthracenyl group）、經取代或未經取代的菲基（phenanthrenyl group）、經取代或未經取代的聯三伸苯基（triphenylenyl group）、經取代或未經取代的吡啶基（pyridinyl group）、經取代或未經取代的苯並咪唑基（benzimidazolyl group）、經取代或未經取代的苯並噻唑基（benzothiazole group）、經取代或未經取代的苯並噁唑基（benzoxazole group）、經取代或未經取代的吡咯基（pyrrolyl group）、經取代或未經取代的吡唑基（pyrazolyl group）、經取代或未經取代的咪唑基（imidazolyl group）、經取代或未經取代的噁唑基（oxazolyl group），且可例如選自群組Ⅳ的基團，且群組Ⅳ的基團可進一步經取代。
[群組Ⅳ]
在群組Ⅳ中，X為與1A、1B、1C及1D中的每一者形成不飽和環的元素，且獨立地為C或N。其他取代基可為氘、氰基、鹵素、C1至C10烷基或C1至C10氟烷基（fluoroalkyl group）。
更佳地，1A、1B、1C及1D可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的苯並噻唑基、經取代或未經取代的吡咯基或者經取代或未經取代的吡唑基。
在本發明的具體示例性實施例中，當a、b、c及d為2或大於2時，取代基R A 、R B 、R C 及R D 中的每一者可為相同或不同。
同時，本發明的具體實例包括其中R A 、R B 、R C 及R D 的相鄰基團經稠合而形成環的結構。舉例而言，可舉例說明群組3的化合物3-5或化合物3-8。
在本發明的示例性實施例中，銥（Ir）錯合物可由化學式4-2a或化學式4-2b表示。
[化學式4-2a] [化學式4-2b]
在化學式4-2a及化學式4-2b中，R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 、R K 及m的定義與以上所述的相同，且R L 、R M 及R N 的定義相同於R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 及R K 的定義。
在本發明的具體示例性實施例中，R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 、R K 、R L 、R M 及R N 可為氫、氘、氰基、鹵素、C1至C10烷基或C1至C10氟烷基。
同時，本發明的具體實例包括其中R E 、R F 、R G 及R H 的相鄰基團經稠合而形成環的結構。舉例而言，可舉例說明群組3的化合物4-12。
磷光摻雜劑可例如選自群組3的化合物，但並非僅限於此。
[群組3] [3-1] [3-2] [3-3][3-4] [3-5] [3-6][3-7] [3-8] [3-9][3-10] [3-11][4-1] [4-2] [4-3][4-4] [4-5] [4-6] [4-7][4-8] [4-9] [4-10][4-11] [4-12] [4-13][4-14] [4-15] [4-16][4-17] [4-18] [4-19][4-20]
在本發明的最具體示例性實施例中，第一主體可由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示，第二主體可由化學式2C-a表示，且磷光摻雜劑可由化學式4-2a表示。
更具體而言，可以1:9至5:5、2:8至5:5或3:7至5:5的重量比包含第一主體與第二主體，且以第一主體與第二主體的組成物的100重量%計，可包含0.1重量%至50重量%的量的磷光摻雜劑。另外，可以3:7至5:5的重量比包含第一主體與第二主體，且以第一主體與第二主體的組成物的100重量%計，可包含0.1重量%至10重量%的量的磷光摻雜劑。更具體而言，可以3:7或5:5的重量比包含第一主體與第二主體，且以第一主體與第二主體的組成物的100重量%計，可包含0.5重量%至10重量%的量的磷光摻雜劑。
根據另一實施例的一種用於紅色磷光主體的組成物可包含由化學式1表示的第一主體及由化學式2與化學式3的組合表示的第二主體。
在本發明的示例性實施例中，第一主體可由化學式1-Ⅰ表示，且第二主體可由化學式2C表示。
在本發明的具體示例性實施例中，第一主體可由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示，其中化學式1-ⅠB-2的Ar1 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的四聯苯基。其他取代基的定義與以上所述的相同。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體（OLED）顯示器。
在下文中參照實例更詳細地示出實施例。然而，該些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
以下，在實例及合成例中使用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋，則購自西格瑪-奧德里奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）或銻希愛有限公司（TCI Inc.），或者是藉由已知方法合成。
藉由以下步驟合成了作為本發明一個具體實例的化合物。
（第一主體的製備） 合成例 1 ：化合物 B-1 的合成 [反應流程1]a）中間物B-1-1的合成
將15克（81.34毫莫耳）三聚氯化氰（cyanuric chloride）溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中，在氮氣氣氛下在0℃下，向其中滴加了1當量的3-聯苯基溴化鎂溶液（0.5 M四氫呋喃），且將此混合物緩慢加熱至室溫。將反應溶液在室溫下攪拌了1小時，並攪拌於500毫升冰水中以對各層進行分離。在自其分離出有機層之後，利用無水硫酸鎂對生成物進行了處理並進行了濃縮。利用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得17.2克中間物B-1-1。 b）化合物B-1的合成
將17.2克（56.9毫莫耳）中間物B-1-1放入500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，向其中添加了2當量的二苯並呋喃-3-硼酸（美國文摘服務社編號（Cas）：395087-89-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對此固體進行了再結晶以獲得12.87克化合物B-1。 液相層析（liquid chromatography，LC）/質譜分析（mass spectrometry，MS）計算得到：C39H23N3O2精確質量：565.1790，實驗值：566.18 [M+H]合成例 2 ：化合物 B-3 的合成 [反應流程2]a）中間物B-3-1的合成
在氮氣環境下將7.86克（323毫莫耳）鎂及1.64克（6.46毫莫耳）碘放入了0.1升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，將此混合物攪拌了30分鐘，且在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加了100克（323毫莫耳）溶解於0.3升四氫呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯。在0℃下歷時30分鐘將所獲得的此種混合溶液緩慢滴加至藉由將64.5克（350毫莫耳）三聚氯化氰溶解於0.5升四氫呋喃中而製備的溶液中。在反應完成後，向反應溶液中添加了水，且使用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）獲得了萃取物，利用無水MgSO4 進行了處理以移除水分，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。藉由快速管柱層析法對所獲得的此種殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物B-3-1（79.4克，65%）。 b）化合物B-3的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物B-3-1合成了化合物B-3。 LC/MS計算得到：C45H27N3O2精確質量：641.2103，實驗值為642.21 [M+H]合成例 3 ：化合物 B-17 的合成 [反應流程3]a）中間物B-17-1的合成
將4-二氯-6-苯基三嗪（22.6克，100毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的100毫升四氫呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸餾水中，向其中添加了0.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸（CAS編號：395087-89-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在6小時後，對反應溶液進行了冷卻，且在減壓下對藉由移除水層而獲得的有機層進行了乾燥。利用水及己烷對自其獲得的固體進行了洗滌，並利用甲苯（200毫升）進行了再結晶以獲得21.4克中間物B-17-1（產率為60%）。 b）化合物B-17的合成
將合成的中間物B-17-1（56.9毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（200毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸（CAS編號：128388-54-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對此固體進行了再結晶以獲得化合物B-17。 LC/MS計算得到：C39H25N3O精確質量：555.1998，實驗值為556.21 [M+H]合成例 4 ：化合物 B-124 的合成 [反應流程4]a）中間物B-124-1的合成
根據與合成例1的b）相同的方法藉由使用1-溴-3-氯-5苯基苯及1.1當量的聯苯基-4-硼酸合成了中間物B-124-1。在本文中，利用己烷經由快速管柱對產物進行了純化而非進行再結晶。 b）中間物B-124-2的合成
將30克（88.02毫莫耳）合成的中間物B-124-1添加至500毫升圓底燒瓶中的250毫升二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）中，向其中添加了0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀（dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium）、1.2當量的雙頻哪醇根基二硼及2當量的乙酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴入1升水中以獲得固體。將此固體溶解於沸騰的甲苯中以對活性碳進行處理並接著藉由矽凝膠進行了過濾並進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌於一起，並接著進行了過濾以獲得28.5克中間物B-124-2（產率為70%）。 c）化合物B-124的合成
根據與合成例3的b）相同的方法使用分別為1.0當量的量的中間物B-124-2及中間物B-17-1合成了化合物B-124。 LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311，實驗值為628.22 [M+H]合成例 5 ：化合物 B-23 的合成 [反應流程5]a）中間物B-23-1的合成
將三聚氯化氰（15克，81.34毫莫耳）溶解於500毫升圓底燒瓶中的無水四氫呋喃（200毫升）中，在氮氣氣氛下在0℃下向其中滴加了1當量的4-聯苯基溴化鎂溶液（0.5 M四氫呋喃），且將此混合物緩慢加熱至室溫。在相同的室溫下將此混合物攪拌了1小時且向其中添加了500毫升冰水以對各層進行分離。自其分離了有機層，且接著利用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。利用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得中間物B-23-1（17.2克）。 b）中間物B-23-2的合成
根據與合成例3的a）相同的方法藉由使用中間物B-23-1合成了中間物B-23-2。 c）化合物B-23的合成
根據與合成例3的b）相同的方法使用中間物B-23-2及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物B-23。 LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311，實驗值為628.24 [M+H]合成例 6 ：化合物 B-24 的合成 [反應流程6]
根據與合成例3的b）相同的方法使用中間物B-23-2及1.1當量的B-[1,1':4',1''-三聯苯]-3-基硼酸合成了化合物B-24。 LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311，實驗值為628.24 [M+H]合成例 7 ：化合物 B-20 的合成 [反應流程7]
根據與合成例3的b）相同的方法使用中間物B-17-1及1.1當量的(5'-苯基[1':3',1''-三聯苯]-4-基)-硼酸（CAS編號：491612-72-7）合成了化合物B-20。 LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311，實驗值為628.24 [M+H]合成例 8 ：化合物 B-71 的合成 [反應流程8]a）中間物B-71-1的合成
將14.06克（56.90毫莫耳）3-溴-二苯並呋喃、200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水添加至500毫升圓底燒瓶中，且向其中添加了1當量的3'-氯-苯基硼酸、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，並且在氮氣氣氛下對此混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對此固體進行了再結晶以獲得12.05克中間物B-71-1。（產率：76%） b）中間物B-71-2的合成
將24.53克（88.02毫莫耳）合成的中間物B-71-1添加至500毫升圓底燒瓶中的DMF（250毫升）中，向其中添加了0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量的雙頻哪醇根基二硼及2當量的乙酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴加至1升水中以獲得固體。將所獲得的固體溶解於沸騰的甲苯中以對活性碳進行處理並接著以矽凝膠進行了過濾並進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌於一起，並進行了過濾以獲得22.81克中間物B-71-2。（產率：70%） c）化合物B-71的合成
根據與合成例16的a）相同的方法使用1.0當量的中間物B-71-2及1.0當量的2,4-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪合成了化合物B-71。 LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311，實驗值為628.25 [M+H]合成例 9 ：化合物 B-129 的合成 [反應流程9]a）中間物B-129-1的合成
根據與合成例8的a）相同的方法使用分別為1.0當量的量的1-溴-4-氯-苯及2-萘硼酸合成了中間物B-129-1。 b）中間物B-129-2的合成
根據與合成例8的b）相同的方法以1:1.2的當量比使用中間物B-129-1與雙(頻哪醇根基)二硼合成了中間物B-129-2。 c）化合物B-129的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用分別為1.0當量的量的中間物B-135-2及中間物B-17-1合成了化合物B-129。 LC/MS計算得到：C37H23N3O精確質量：525.18，實驗值為525.22 [M+H]
（第二主體的製備） 合成例 10 ：化合物 HC-28 的合成 [反應流程10]a）中間物HC-28-1的合成
將中間物A（30克，121.9毫莫耳）、1當量的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)、2當量的乙酸鉀及0.03當量的1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(Ⅱ)以及0.2當量的三環己基膦添加至500升燒瓶中的300毫升N,N-二甲基甲醯胺中，且將此混合物在130℃下攪拌了12小時。在反應完成後，利用水及乙酸乙酯（ethyl acetate，EA）對反應溶液進行了萃取以獲得有機層，使用硫酸鎂自其移除了水分，且對殘餘物進行了濃縮並藉由管柱層析進行了純化，以獲得為白色固體的中間物HC-28-1（29.66克，產率為83%）。 b）中間物HC-28-2的合成
將29.66克（0.4莫耳）中間物HC-28-1、2當量的中間物B（1-溴-2-硝基苯）、2當量的碳酸鉀及0.02當量的四(三苯基膦)鈀（0）添加至500毫升燒瓶中的200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中，且將此混合物在90℃下在氮氣流動條件下加熱了16小時。在移除反應溶劑之後，將自其獲得的固體溶解於二氯甲烷中，利用矽凝膠/矽藻土進行了過濾，且在移除適當量的有機溶劑之後，利用甲醇進行了再結晶以獲得固體的中間物HC-28-2（16.92克，產率為58%）。 c）中間物HC-28-3的合成
將8.7克（30.2毫莫耳）中間物HC-28-2、7.5克（36.2毫莫耳）中間物C（2-溴萘）、4.3克（45.3毫莫耳）第三丁醇鈉（NaOt Bu）、1.0克（1.8毫莫耳）Pd(dba)2 及2.2克三第三丁基膦（P(t Bu)3 ）（在甲苯中為50%）放入了500毫升燒瓶中的150毫升二甲苯中，且接著在氮氣流動條件下加熱並回流了12小時。在移除二甲苯之後，向自其獲得的混合物中添加了200毫升甲醇，對其中結晶的固體進行了過濾，溶解於二氯甲烷中，利用矽凝膠/矽藻土進行了過濾，且在移除適當量的有機溶劑之後，利用丙酮進行了再結晶以獲得中間物HC-28-3（9.83克，產率為77%）。 d）中間物HC-28-4的合成
將211.37克（0.51莫耳）中間物HC-28-3及528毫升（3.08莫耳）磷酸三乙酯放入了1000毫升燒瓶中並利用氮氣進行了置換，且將此混合物在160℃下攪拌了12小時。在反應完成後，向其中添加了3升MeOH，對所獲得的混合物進行了過濾，且使自其獲得的濾液揮發。藉由管柱層析對生成物進行了純化（己烷）以獲得中間物HC-28-4（152.14克，產率為78%）。 e）化合物HC-28的合成 [反應流程11]
根據與合成例10的c）相同的方法使用中間物HC-28-4及中間物HC-28-B合成了化合物HC-28。合成例 11 ：化合物 HC-30 的合成 [反應流程12]
根據與合成例10的e）相同的方法使用中間物HC-30-B替代中間物HC-28-B合成了化合物HC-30。合成例 12 ：化合物 HC-29 的合成 [反應流程13]
根據與合成例10的e）相同的方法使用中間物HC-29-B替代中間物HC-28-B合成了化合物HC-29。合成例 13 ：化合物 HC-18 的合成 [反應流程14]a）中間物HC-18-1的合成
根據與合成例10的c）相同的方法使用4-溴聯苯基作為中間物替代2-溴萘合成了中間物HC-18-1。 b）中間物HC-18-2的合成
根據與合成例10的d）相同的方法合成了中間物HC-18-2。 c）中間物HC-18-3的合成 [反應流程15]
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物HC-18-A及中間物HC-18-B合成了中間物HC-18-3。 d）化合物HC-18的合成 [反應流程16]
根據與合成例10的e）相同的方法使用中間物HC-18-2及中間物HC-18-3合成了化合物HC-18。參考合成例 1 ：化合物 Ref.1 的合成
將8克（31.2毫莫耳）中間物I-1、20.5克（73.32毫莫耳）4-碘聯苯基、1.19克（6.24毫莫耳）CuI及1.12克（6.24毫莫耳）1,10-啡啉及12.9克（93.6毫莫耳）K2 CO3 放入了圓底燒瓶中，向其中添加了50毫升DMF，且將此混合物在氮氣氣氛下回流並攪拌了24小時。在反應完成後，向其中添加了蒸餾水以進行沈澱，且對自其獲得的固體進行了過濾。將此固體溶解於250毫升二甲苯中，利用矽凝膠進行了過濾並沈澱出白色固體以獲得16.2克參考化合物Ref.1（產率為93%）。（有機發光二極體的製造） 實例 1
利用蒸餾水對塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，且接著移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種ITO透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積於ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700埃厚以形成電洞傳輸層。藉由將化合物C-1沈積成400埃的厚度在電洞傳輸層上形成了電洞傳輸輔助層。藉由同時真空沈積化合物B-24及化合物HC-28作為主體並沈積2重量%的[Ir(piq)2 acac]作為摻雜劑，在電洞傳輸輔助層上形成了400埃厚的發光層。在本文中，以3:7的重量比使用了化合物B-24與化學式HC-28。隨後，將化合物D及Liq以1:1的比率同時真空沈積於發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚形成了陰極，從而製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層式有機薄層，且具體而言為以下結構：ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C （700埃）/化合物C-1（400埃）/EML[化合物B-24:化合物HC-28的合成: [Ir(piq)2 acac]（2重量%）400埃/化合物D: Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜苯並菲-六甲腈（HAT-CN），
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-茀[4,3-b]苯並呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉實例 2 至實例 9 以及參考例 1 至參考例 3
根據與實例1相同的方法使用如表1所示第一主體及第二主體分別製造了有機發光二極體。評價
對根據實例1至實例9以及參考例1至參考例3的每一有機發光二極體的壽命特性評價如下，且結果示於表1中。 壽命的量測
根據實例1至實例9及參考例1至參考例3的有機發光二極體的T97壽命是在以9000坎德拉/平方公尺（cd/m2 ）作為初始亮度（坎德拉/平方公尺）發射光且使用博蘭諾克（Polanonix）壽命量測系統量測其隨著時間的亮度降低之後，作為當其亮度相對於初始亮度（坎德拉/平方公尺）降低至97%時的時間來量測。結果被示出為以參考例1的壽命的100%為參考的相對比率。 （表1）
參照表1，相較於根據參考例1至參考例3的有機發光二極體而言，根據實例1至實例9的有機發光二極體顯示出顯著改善的壽命特性。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。因此，應理解上述實施例為示範性的，而不以任何方式限制本發明。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

Claims (15)

  1. 一種有機光電裝置，包括： 面向彼此的陽極與陰極；以及 有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述有機層包括輔助層和發光層，所述輔助層包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者，且 所述發光層包括的第一主體、第二主體以及磷光摻雜劑，所述第一主體由化學式1表示，所述第二主體由化學式2與化學式3的組合表示，所述磷光摻雜劑具有550奈米至750奈米的最大磷光波長： [化學式1] [化學式2] [化學式3] 其中，在化學式1中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， A1 及A2 中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基， Ra 及R1 至R3 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基； 其中，在化學式2及化學式3中， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， 化學式2的相鄰兩個*與化學式3連接， 化學式2的不與化學式3連接的*獨立地為C-La -Rb ， La 、Y1 及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb 及R6 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一主體由化學式1-Ⅰ表示： [化學式1-Ⅰ]其中，在化學式1-Ⅰ中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A2 為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 Ra 及R1 至R5 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一主體由化學式1-ⅠB-1至化學式1-ⅠB-3中的一者表示： [化學式1-ⅠB-1] [化學式1-ⅠB-2] [化學式1-ⅠB-3]其中，在化學式1-ⅠB-1至化學式1-ⅠB-3中， Ar1 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， X1 及X2 獨立地為O或S， Z1 至Z6 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， Z4 至Z6 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Ra 、Rc 、Rd 、Re 及R1 至R5 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式1的A1 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， 化學式1的A2 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的嘧啶基或者經取代或未經取代的三嗪基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機光電裝置，其中化學式1的A1 是選自群組Ⅰ的取代基， 化學式1的A2 是選自群組Ⅱ的取代基： [群組Ⅰ][群組Ⅱ]其中，在群組Ⅰ中，*為L2 的連接點， 在群組Ⅱ中，*為L3 的連接點。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第二主體由化學式2C表示： [化學式2C]其中，在化學式2C中， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， La1 和La2 以及Y1 和Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb1 、Rb2 及R6 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機光電裝置，其中Ar2 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的三聯苯基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一主體由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示，且 所述第二主體由化學式2C-a表示： [化學式1-ⅠB-1] [化學式1-ⅠB-2] [化學式2C-a] 其中，在化學式1-ⅠB-1、化學式1-ⅠB-2及化學式2C-a中， Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的四聯苯基， X1 及X2 獨立地為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 、La1 、La2 、Y1 以及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Ra 、Rb1 、Rb2 、Rc 、Rd 、Re 及R1 至R5 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述最大磷光波長為550奈米至750奈米的所述磷光摻雜劑為銥（Ir）錯合物或鉑（Pt）錯合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置，其中所述鉑（Pt）錯合物由化學式4-1表示： [化學式4-1]其中，在化學式4-1中， X A 、X B 、X C 及X D 為與1A、1B、1C及1D中的每一者形成不飽和環的元素，且獨立地為C或N， 1A、1B、1C及1D獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， L A 、L B 、L C 、L D 、Q A 、Q B 、Q C 及Q D 獨立地為單鍵、O、S、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、經取代或未經取代的C2至C30伸烯基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基， R A 、R B 、R C 及R D 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、矽烷基、膦基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R A 、R B 、R C 及R D 獨立地存在或相鄰基團彼此連接以形成環， n為0至5的整數中的一者，且 a、b、c及d獨立地為0至3的整數中的一者。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置，其中所述銥（Ir）錯合物由化學式4-2表示： [化學式4-2]其中，在化學式4-2中， 2A、2B及2C獨立地為經取代或未經取代的苯環， 2A、2B及2C中的至少一者與相鄰的錯合化合物形成稠環， R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 及R K 獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、矽烷基、膦基、胺基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R E 、R F 、R G 、R H 、R I 、R J 及R K 獨立地存在或相鄰基團彼此連接以形成環，且 m為1至3的整數中的一者。
  12. 一種用於紅色磷光主體的組成物，包括： 第一主體，由化學式1表示；以及 第二主體，由化學式2與化學式3的組合表示： [化學式1] [化學式2] [化學式3] 其中，在化學式1中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， A1 及A2 中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C30芳基， Ra 及R1 至R3 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， 其中，在化學式2及化學式3中， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， 化學式2的相鄰兩個*與化學式3連接， 化學式2的不與化學式3連接的*獨立地為C-La -Rb ， La 、Y1 及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb 及R6 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的用於紅色磷光主體的組成物，其中所述第一主體由化學式1-Ⅰ表示，且 所述第二主體由化學式2C表示： [化學式1-Ⅰ] [化學式2C] 其中，在化學式1-Ⅰ及化學式2C中， X1 為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 、La1 、La2 、Y1 及Y2 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， A2 為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， Ar2 為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且 Ra 、Rb1 、Rb2 及R1 至R12 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的用於紅色磷光主體的組成物，其中所述第一主體由化學式1-ⅠB-1或化學式1-ⅠB-2表示： [化學式1-ⅠB-1] [化學式1-ⅠB-2] 其中，在化學式1-ⅠB-1、化學式1-ⅠB-2中， Ar1 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的四聯苯基， X1 及X2 獨立地為O或S， Z1 至Z3 獨立地為N或CRa ， Z1 至Z3 中的至少兩者為N， L1 至L3 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rc 、Rd 、Re 及R1 至R5 獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  15. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的有機光電裝置。
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