CN112961145A - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物及有机电致发光器件，其结构式如下式1所示：
Figure DDA0002944397090000011
其中，Z1‑Z6相同或不同，各自独立的为CH或CR1；R1为式2所示基团：
Figure DDA0002944397090000012
Z1‑Z6中至少一个含式2所示基团；R3为C6‑C30的芳香族基团或C5‑C30的杂芳香族基团；R2、R4相同或不同，各自独立的为氢、C6‑C30的芳香族基团或C5‑C30的杂芳香族基团；L为单键或亚苯基；Y1‑Y4各自独立的为CH或CD；X为O或S；将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。

Description

一种化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料，还要对有机电致发光器件的结构和制作工艺进行创新。
发明内容
发明目的：本发明为了提高器件的发光效率、降低电压、提高寿命，本发明提供了一种化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种化合物，其结构式如下式1所示：
Figure BDA0002944397070000011
其中，Z1-Z6相同或不同，各自独立的为CH或CR1；
R1为式2所示基团：
Figure BDA0002944397070000021
Z1-Z6中至少一个含式2所示基团；
R3为C6-C30的芳香族基团或C5-C30的杂芳香族基团；
R2、R4相同或不同，各自独立的为氢、C6-C30的芳香族基团或C5-C30的杂芳香族基团；
L为单键或亚苯基；
Y1-Y4各自独立的为CH或CD；
X为O或S。
进一步地，Z1-Z6中的一个含式2所示基团。
进一步地，Z2或Z5含式2所示基团。
进一步地，R3为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基或菲基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基为未取代的或是其中至少一个氢被氘或苯基取代所获得的基团。
进一步地，R2、R4相同或不同，各自独立的为氢、苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基或菲基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基为未取代的或是其中至少一个氢被氘或苯基取代所获得的基团。
进一步地，Y1-Y4均为CH或均为CD。
进一步地，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002944397070000022
Figure BDA0002944397070000031
Figure BDA0002944397070000041
Figure BDA0002944397070000051
Figure BDA0002944397070000061
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
所述有机层中含有上述化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
所述发光层中含有上述化合物。
进一步地，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由上述化合物及化合物G1-G20中的任意一种或多种混合而成，化合物G1-G20如下所示：
Figure BDA0002944397070000071
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类应用于有机电致发光器件的化合物，该类化合物是以苯并菲衍生物与两个咔唑连接形成的具有良好热稳定性和空穴迁移率的有机电致发光材料，本发明中苯并菲衍生物核心具有良好的热稳定性及三线态能级，该特性避免了能量从客体材料反向传递至主体材料，进而大幅度提高了器件的发光效率及寿命，同时，由于该核心具有良好的热稳定性及空穴迁移率，因此以该核心设计的化合物亦具备良好的热稳定性及空穴迁移率，该特性进一步提高了器件的发光效率、降低了电压、提高了寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图；
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tg值为174.33℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为545.04℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为471h和547h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002944397070000091
化合物1的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000092
氮气保护下，将化合物1-a(10g，321.17g/mol，31.14mmol)，化合物1-b(1eq，15.09g，484.59g/mol，31.14mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，3.29g，96.1g/mol，34.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，1.42g，915g/mol，1.56mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.32g，202.32g/mol，1.56mmol)、甲苯(100ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(100ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物1(14.33g，收率63.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.88，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21。
实施例2：
Figure BDA0002944397070000101
化合物2的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000102
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物2-b替换化合物1-b，反应得到化合物2(收率63.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值648.75，实测值648.53，元素分析结果(分子式C48H28N2O)：理论值C,88.87；H,4.35；N,4.32；O,2.47；实测值C,88.87；H,4.35；N,4.32；O,2.47。
实施例3：
Figure BDA0002944397070000103
化合物3的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000104
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物3-b替换化合物1-b，反应得到化合物3(收率63.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.90，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21。
实施例4：
Figure BDA0002944397070000105
化合物10的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000111
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物4-b替换化合物1-b，反应得到化合物10(收率62.6％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.72，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.20。
实施例5：
Figure BDA0002944397070000112
化合物14的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000113
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物5-b替换化合物1-b，反应得到化合物14(收率61.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.65，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21。
实施例6：
Figure BDA0002944397070000114
化合物30的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000121
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物6-b替换化合物1-b，反应得到化合物30(收率62.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.69，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21。
实施例7：
Figure BDA0002944397070000122
化合物50的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000123
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物7-b替换化合物1-b，反应得到化合物50(收率61.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值648.75，实测值648.88，元素分析结果(分子式C48H28N2O)：理论值C,88.87；H,4.35；N,4.32；O,2.47；实测值C,88.87；H,4.35；N,4.32；O,2.47。
实施例8：
Figure BDA0002944397070000124
化合物73的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000131
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物8-b替换化合物1-b，反应得到化合物73(收率62.0％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值800.94，实测值800.82，元素分析结果(分子式C60H36N2O)：理论值C,89.97；H,4.53；N,3.50；O,2.00；实测值C,89.97；H,4.53；N,3.50；O,2.00。
实施例9：
Figure BDA0002944397070000132
化合物93的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000133
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物9-b替换化合物1-b，反应得到化合物93(收率63.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值724.84，实测值724.45，元素分析结果(分子式C54H32N2O)：理论值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；实测值C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.20。
实施例10：
Figure BDA0002944397070000134
化合物133的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000141
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物10-a替换化合物1-a，反应得到化合物133(收率63.6％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值728.87，实测值728.80，元素分析结果(分子式C54H28D4N2O)：理论值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20；实测值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20。
实施例11：
Figure BDA0002944397070000142
化合物134的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000143
制备方法与实施例10基本相同，区别在于，用化合物11-b替换化合物10-b，反应得到化合物134(收率63.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值652.77，实测值652.85，元素分析结果(分子式C48H24D4N2O)：理论值C,88.32；H,4.94；N,4.29；O,2.45；实测值C,88.32；H,4.94；N,4.29；O,2.45。
实施例12：
Figure BDA0002944397070000144
化合物135的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000151
制备方法与实施例10基本相同，区别在于，用化合物12-b替换化合物10-b，反应得到化合物135(收率62.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值728.87，实测值728.83，元素分析结果(分子式C54H28D4N2O)：理论值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20；实测值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20。
实施例13：
Figure BDA0002944397070000152
化合物138的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000153
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物13-a、13-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物138(收率62.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值800.94，实测值800.95，元素分析结果(分子式C60H36N2O)：理论值C,89.97；H,4.53；N,3.50；O,2.00；实测值C,89.97；H,4.53；N,3.50；O,2.00。
实施例14：
Figure BDA0002944397070000154
化合物140的合成方法如下：
Figure BDA0002944397070000161
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物14-a、14-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物140(收率64.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值728.87，实测值728.93，元素分析结果(分子式C54H28D4N2O)：理论值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20；实测值C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.20。
器件性能测试：
测试本发明实施例1-14中的化合物1、2、3、10、14、30、50、73、93、133、134、135、138、140的热失重温度Td、玻璃化温度Tg，结果如表1所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure BDA0002944397070000162
Figure BDA0002944397070000171
由上表1可知，本发明化合物具有较高的Td值、Tg值，说明其具有优良的热稳定性，将其应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，且可以获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5％HAT-CN的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀60nm的HT-1形成空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将本发明实施例1制备的化合物1与G1按照6:4的比例作为发光主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为化合物1和G1总重量的8％)蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为50nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002944397070000172
Figure BDA0002944397070000181
应用例2-14
分别用本发明实施例2-14中的化合物2、3、10、14、30、50、73、93、133、134、135、138、140替代应用例1中的化合物1，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-14的有机电致发光器件。
对照例1-2
对照例1-2和与应用例1的区别在于，分别使用A-1、A-2替代应用例1中的化合物1，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-14及对照例1、2制备的有机电致发光器件，测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002944397070000182
Figure BDA0002944397070000191
由上表2可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1-2及应用例1-14所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3
Figure BDA0002944397070000192
Figure BDA0002944397070000201
由上表3可知，将本发明化合物作为发光层的主体材料使用，应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：
Figure FDA0002944397060000011
其中，Z1-Z6相同或不同，各自独立的为CH或CR1；
R1为式2所示基团：
Figure FDA0002944397060000012
Z1-Z6中至少一个含式2所示基团；
R3为C6-C30的芳香族基团或C5-C30的杂芳香族基团；
R2、R4相同或不同，各自独立的为氢、C6-C30的芳香族基团或C5-C30的杂芳香族基团；
L为单键或亚苯基；
Y1-Y4各自独立的为CH或CD；
X为O或S。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1-Z6中的一个含式2所示基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z2或Z5含式2所示基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R3为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基或菲基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基为未取代的或是其中至少一个氢被氘或苯基取代所获得的基团。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，R2、R4相同或不同，各自独立的为氢、苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基或菲基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基为未取代的或是其中至少一个氢被氘或苯基取代所获得的基团。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Y1-Y4均为CH或均为CD。
7.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002944397060000021
Figure FDA0002944397060000031
Figure FDA0002944397060000041
Figure FDA0002944397060000051
Figure FDA0002944397060000061
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
所述有机层中含有如权利要求1-7中任一项所述的化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
所述发光层中含有如权利要求1-7中任一项所述的化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由权利要求1-7中任一项所述的化合物及化合物G1-G20中的任意一种或多种混合而成，化合物G1-G20如下所示：
Figure FDA0002944397060000062
Figure FDA0002944397060000071
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