CN114008812A - 有机电元件 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电元件，用于实现元件的高发光效率和高耐热性，提高元件的色纯度，并延长元件的寿命。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电元件具有包括阳极、阴极和设置在阴极和阳极之间的有机材料层的结构。这里，在许多情况下，有机材料层具有由不同材料制成的多层结构，以提高有机电元件的效率和稳定性。例如，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用于有机材料层的材料可根据功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。
此外，发光材料根据分子量可分为高分子量型和低分子量型，也可根据发光机制分为基于电子单线激发的荧光材料和基于电子三线激发的磷光材料。此外，发光材料可以根据发光的颜色分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及实现更自然颜色所需的黄色和橙色发光材料。
当使用单一材料作为发光材料时，由于分子之间的相互作用，最大发射波长可能会移至长波长，且色纯度可能会降低，或者由于发射猝灭效应，器件效率可能会降低。因此，主体-掺杂剂体系可用作发光材料以通过能量转移提高色纯度并提高发光效率。根据该原理，当在发光层中加入少量具有比发光层主体更小的能带隙的掺杂剂时，发光层中产生的激子会转移到掺杂剂中以高效发光。此时，由于主体的波长向掺杂剂的波长带偏移，因此根据所使用的掺杂剂的类型可以获得具有预期波长的光。
目前，在便携式显示器市场，显示器的尺寸正在增加到大面积显示器。由于便携式显示器配备有用作电源的电池，因此便携式显示器需要比现有功耗更有效的功耗。此外，在这种情况下，不仅要应对高效功耗的挑战，还要应对发光效率和寿命的挑战。
效率、寿命、驱动电压等相互关联。效率的提高导致相对降低的驱动电压，由此在驱动过程中由于焦耳热引起的有机材料的结晶减少，从而延长了寿命。然而，简单地改进有机材料层可能不会使效率最大化。这是因为，当每个有机材料层之间的能级和T1值与材料的固有特性(迁移率、界面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现延长的寿命和高效率。因此，有必要开发一种可以在发光层中有效实现电荷平衡同时具有高热稳定性的发光材料。
也就是说，为了充分发挥有机电元件的优异特性，在元件中形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和发射辅助层材料，应由稳定高效的材料支撑。然而，这种用于有机电子元件的稳定且高效的有机材料层材料尚未得到充分开发。
近来，提高器件性能的重要因素之一可以是，通过优化具有谐振结构的顶部器件中阳极和阴极之间的光学厚度来提高色纯度和提高效率的技术以及通过改变每种材料的性能来改善器件特性的研究。与具有非谐振结构的底部器件结构相比，顶部器件结构因表面等离子体激元(surface plasmon polariton，SPP)而具有较大的光能损失，这是因为形成的光被阳极(阳极是反射膜)反射，并向阴极发射。
因此，改善有机电子元件光谱形状和效率的重要方法之一为针对顶部阴极使用覆盖层的方法。一般而言，四种金属，如Al、Pt、Ag、Au，主要用于SPP中的电子发射，且在金属电极表面产生表面等离子体。例如，当阴极用作Ag时，阴极的Ag发出的光被SPP猝灭且效率因Ag的光能损失而降低。
另一方面，当使用覆盖层时，SPP在MgAg电极和高折射有机材料之间的界面处产生。此情况下，其TM(横磁(transverse magnetic))偏振光在覆盖层表面在垂直方向上被倏逝波(evanescent wave)湮没且TM偏振光沿阴极移动，而且覆盖层通过表面等离子体共振被放大，从而增加强度峰值，并最终实现高效和有效的色纯度控制。
发明内容
技术问题
本公开旨在提供一种能够提供优异的发光效率、高耐热性、高色纯度和延长的寿命的有机电元件。
技术方案
根据一个方面，本公开提供一种有机电元件，所述有机电元件包括：第一电极；第二电极；有机材料层，所述有机材料层位于第一电极和第二电极之间；和覆盖层，所述覆盖层设置在第一电极的与有机材料层相对的一个表面和第二电极的与有机材料层相对的一个表面中的至少一个表面上；其中覆盖层包含由下式1表示的化合物。
式1
有益效果
如上所述，通过包括使用本公开化合物的覆盖层，可以实现优异的发光效率、高耐热性、高色纯度和延长的寿命。
附图说明
图1至图3示出本公开实施方案的有机发光元件的截面图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图详细描述本公开的实施方案。
在用附图标记表示附图的部件时，尽管部件在不同的附图中示出，但如果可能的话，将用相同的附图标记表示相同的部件。此外，在本公开的以下描述中，将省略对并入本文的已知功能和配置的详细描述，这将适用本公开的主题可能变得不清楚的情况。当使用本说明书中提到的“包括”、“具有”、“由……组成”等时，除非使用“仅”，否则可以添加其他部分。当组件以单数表示时，除非另有明确说明，否则它可以包括包含复数的情况。
此外，当描述本公开的组件时，本文中可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)或(b)之类的术语。这些术语中的每一个均不用于定义相应组件的要素、顺序或次序，而仅用于将相应组件与其他组件区分开来。
在描述某个组件与另一个组件“连接(connected)”、“耦合(coupled)”或“接合(joined)”的情况下，应理解，另一个组件可以不仅是直接，而是还可以通过连接组件间接，“连接”、“耦合”或“接合”至该组件。本文中，其他组件可以包括在彼此“连接”、“耦合”或“接合”的两个或多个组件中的一个或多个中。
此外，在描述某一组件，例如层、膜、区域或板，在另一个组件“上(above)”或“上方(over)”的情况下，应理解为组件不仅可以“直接”而且还可以通过中间组件间接位于另一个组件之上。相比之下，在描述某个组件位于另一个组件“正上方(directly above)”的情况下，应理解为不存在中间元素。
当用例如“之后/后”、“下一个/接着”、“之前/前”等描述时间优先级或流程优先关系，在与组件、操作方法、制造方法等相关的时间流程关系的描述中，可以包括不连续的情况，除非使用“立即”或“直接”。
另一方面，当提及组件的数值或相应信息时，即使没有单独明确的描述，数值或相应信息也可解释为包含可能由各种因素(例如，方法因素、内部或外部冲击、噪音等)引起的误差范围。
除非另有说明，本文所用的术语“卤/卤素(halo或halogen)”包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
除非另有说明，本文所用的术语“烷基”或“烷基基团”具有单键，具有1至60个碳原子，且是指饱和脂族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基(脂环族)基团、烷基基团取代的环烷基基团或环烷基基团取代的烷基基团。
除非另有说明，本文所用的术语“卤代烷基(haloalkyl或halogen alkyl)包括卤素取代的烷基基团。
除非另有说明，本文所用的术语“烯基”或“炔基”具有双键或三键且具有2至60个碳原子，且包括直链基基团或支链基基团，但不限于此。
除非另有说明，本文所用的术语“环烷基”是指但不限于形成具有3至60个碳原子的环的烷基基团。
如本文所用，术语“烷氧基基团(alkoxy group)”或“烷基氧基团(alkyloxygroup)”是指连接有氧基团的烷基基团，除非另有说明，否则具有但不限于1至60个碳原子。
术语“烯氧基基团(alkenoxyl group)”、“烯氧基团(alkenoxy group)”、“烯基氧基基团(alkenyloxyl group)”或“烯基氧基团(alkenyloxy group)”是指连接有氧基团的烯基基团，除非另有说明，否则具有但不限于2至60个碳原子。
除非另有说明，本文所用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有但不限于6至60个碳原子。在本说明书中，芳基基团或亚芳基基团包括单环化合物、环集合、稠合多环系、螺环化合物等。例如，芳基基团包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基(peryleney)、
基(chrysenyl)、萘基、荧蒽基(fluoranthenyl)等。萘基可包括1-萘基和2-萘基，蒽基可包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基。
除非另有说明，本文所用的术语“芴基基团(fluorenyl group)”或“亚芴基基团(fluorenylene group)”可以指芴的一价或二价官能团。此外，“芴基基团”或“亚芴基基团”可以指取代的芴基基团或取代的亚芴基基团。如本文所用，术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”可以指取代的芴的一价或二价官能团。术语“取代的芴”可以指取代基基团R、R'、R”或R”’中的至少一个是除氢之外的官能团的化合物，并且包括R和R’键合与连接在其上的碳原子一起形成螺环化合物的情况。
如本文所用，术语“螺环化合物”可具有“螺接(spiro union)”，且螺连接可指仅共享一个原子的两个环形成的连接。此时，两个环共享的原子可以指“螺原子”，其根据化合物中螺原子的数量，可以分别指“单螺-”化合物、“双螺-”化合物、“三螺-”化合物。
如本文所用，术语“杂环基团”，不仅包括芳族环例如“杂芳基基团”或“杂亚芳基基团”，而且包括非芳族环，除非另有说明，否则可指的环具有2至60个碳原子，包括1个或多个杂原子，但不限于此。除非另有说明，如本文所用，术语“杂原子”是指N、O、S、P或Si，并且杂环基团可以指包括杂原子的单环基团、环聚集体(ring aggregate)、稠合多环体系、spy化合物等。
此外，如本文所用，“杂环基团(heterocyclic group或hetero ring group)”可包括具有代替成环碳原子的SO2的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物：
如本文所用，术语“环”是指单环和多环，不仅包括烃环，还包括包含至少一个杂原子的杂环，并且包括芳族环和非芳族环。
如本文所用，术语“多环”包括环集合(ring assembly)，例如联苯环体系或三联苯环体系、稠合多环体系和螺环化合物。多环不仅包括芳族化合物，也包括非芳族化合物，不仅包括烃环，还包括含有至少一个杂原子的杂环。
如本文所用，术语“脂族环基团”可以指除芳香族烃之外的环状烃，并且包括单环型、环集合、稠合多环系、螺环化合物等。除非另有说明，否则可以指具有3至60个碳原子的环。例如，即使芳族环的苯和非芳族环的环己烷稠合时，也相当于脂族环。
如本文所用，术语“环集合”可以指这样一种化合物，两个或多个环(单环或稠环系)通过单键或双键直接连接，且这种直接环连接的数量比化合物中环系的总数少1。在环集合中，相同或不同的环系可以通过单键或双键直接连接。例如，在芳基基团的情况下，可以是联苯基基团、三联苯基基团等，但不限于此。
如本文所用，术语“稠合多环系”可以指共用至少两个原子的稠合环的形式。例如，在芳基基团的情况下，可以是萘基基团、菲基基团、芴基基团等，但不限于此。
此外，在前缀连续命名的情况下，意味着取代基按前缀的顺序列出。例如，芳基烷氧基基团是指被芳基基团取代的烷氧基基团，烷氧基羰基基团是指被烷氧基基团取代的羰基基团，而芳基羰基烯基基团是指被芳基羰基基团取代的烯基基团，其中芳基羰基基团是被芳基基团取代的羰基基团。
除非另有明确说明，否则本文所用术语“取代(的)或未取代(的)”中的术语“取代(的)”可以指用一个或多个取代基进行的取代，所述一个或多个取代基选自但不限于氘、卤素、氨基基团、腈基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和包含至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C20杂环基团。
本文中，对应于以各自符号示出的芳基基团、亚芳基基团、杂环基团等及其取代基的“官能团的名称”可以写在“反映官能团价态的官能团的名称”中或可写在“官能团的母体化合物的名称”中。例如，菲，即一种芳基基团，可以通过区分价态来写在基团名中。即，一价菲“基团”可以写成“菲基(基团)”，而二价菲“基团”可以写成“亚菲基(基团)”。相比之下，菲基团可以写成“菲”，即母体化合物的名称，无论价态如何。类似地，嘧啶可以不分价态写成“嘧啶”，也可以写成与价态相对应的基团名，其中一价嘧啶基团写为嘧啶基(基团)，二价嘧啶基团写为亚嘧啶基(pyrimidinylen)(基团)。因此，本说明书中，当取代基基团的类型写在母体化合物的名称中时，所写的名称可以指母体化合物脱去碳原子和/或杂原子键合的氢形成的n-价“基团”。
此外，除非另有明确说明，否则本文中使用的式以基于下式的下标定义的取代基定义相同的方式应用：
本文中，当a为0时，没有取代基R1。当a为1时，单个取代基R1连接至苯环的任一碳原子。当a为2或3时，取代基R1以下列方式连接，其中R1可具有相同或不同的值。当a是4和6之间的整数时，取代基R1以类似方式连接至苯环的碳原子上。本文中，省略连接至苯环的碳原子上的氢原子。
本文中，表述“键合形成环的取代基/取代基键合形成环”可以指代相邻基团彼此键合形成单环或稠合多环的情况，且单环和形成的稠合多环不仅可以包括烃环，而且包括含有至少一个杂原子的杂环，并且可以包括芳族环和非芳族环。
如本文所用，有机电元件可以指有机发光二极管，所述有机发光二极管包括位于阳极和阴极之间的一种或多种成分，或包括阳极、阴极和位于阳极和以及之间的一种或多种成分。
此外，在一些情况下，如本文所用，有机电元件可以指有机发光二极管和包括该有机发光二极管的面板，或者可以指包括该面板和电路的电子设备。本文中，例如，电子器件包括显示器件、照明器件、太阳能电池、便携式或移动终端(例如智能手机、平板电脑、PDA、电子词典、PMP等)、导航终端、游戏机、各种电视、各种电脑。电子器件可以包括所有监视器等，但不限于此，且可包括任何种类的器件，条件是包括一个或多个组件。
图1至图3示出根据本公开实施方案的有机发光元件的截面图。
本公开实施方案的有机电元件可以包括：第一电极；第二电极；有机材料层，所述有机材料层位于第一电极和第二电极之间；以及覆盖层，所述覆盖层设置在第一电极的与有机材料层相对的表面和第二电极的与有机材料层相对的表面的至少一个表面上。
参照图1，示出本公开实施方案的有机电元件、第一电极110、第二电极170以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机材料层120、130、140、150和160，以及示出覆盖层180，且所述覆盖层180可以位于第二电极170的与有机材料层相对的一个表面上。在图1所示的实施方案中，覆盖层180位于第二电极170的一个表面上，但是在本公开的实施方案中，覆盖层180也可以位于第一电极110的一个表面上。当覆盖层180位于第一电极110的一个表面上时，该表面是第一电极110的表面中与有机材料层相对的一个表面，使得覆盖层180可以位于第一电极110的下部。
覆盖层180的厚度可以是30nm至120nm。覆盖层180的厚度的下限可以是例如40nm以上、50nm以上或55nm以上。覆盖层180的厚度的上限可以是例如100nm以下、80nm以下或65nm以下。当覆盖层的厚度在上述范围内调整时，可以提供因表面等离子体共振而具有高发光效率和色纯度的有机电元件。
覆盖层180对于波长为450nm至750nm的光可具有1.85以上的折射率。对于波长为450nm至750nm的光的覆盖层的折射率的上限没有特别限制，但可以是例如3.0以下或2.5以下。当覆盖层的折射率在上述范围内调整时，可以提供因表面等离子体共振而具有高发光效率和色纯度的有机电元件。
图1中示出的第一电极110可以是阳极，而第二电极170可以是阴极，在反向类型的情况下，第一电极是阴极，第二电极可以是阳极。
有机材料层可以包括空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150和电子注入层160。具体而言，空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150和电子注入层160可以顺序地设置在第一电极110上。
此外，参考图2，在本公开另一实施方案的有机电元件200中，示出依次设置在第一电极210上的空穴注入层220和空穴传输层230、缓冲层243、发光辅助层253、发光层240、电子传输层250、电子注入层260、第二电极270和覆盖层280。在图2中，覆盖层280位于第二电极270的一个表面上，但在本公开的实施方案中，覆盖层280位于第一电极210的一个表面上。当覆盖层280位于第一电极210的一个表面上时，该一个表面为第一电极210的表面中与有机材料层相对的一个表面，使得覆盖层280可以位于第一电极210的下部。
同时，虽然在图2中未示出，但是电子传输辅助层可以进一步设置在发光层240和电子传输层250之间。
此外，参考图3，本公开另一实施方案的有机电元件300可以是，多层有机材料层的两个或更多个叠层ST1和ST2可以设置在第一电极310和第二电极370之间。例如，第一叠层ST1设置在第一电极310上，第二叠层ST2设置在第一叠层ST1上，第二电极370设置在第二叠层ST2上，且覆盖层380可以设置在第二电极370上。电荷产生层CGL(charge generatinglayer)可以设置在第一叠层ST1和第二叠层ST2之间。在图3所示的实施方案中，覆盖层380位于第二电极370的一个表面上，但在本公开的实施方案中，覆盖层380位于第一电极310的一个表面上。当覆盖层380位于第一电极310的一个表面上时，该一个表面为第一电极310的与有机材料层相对的一个表面，使得覆盖层380可以位于第一电极310的下部。
具体而言，有机电元件300包括第一电极310、第一叠层ST1、电荷产生层CGL、第二叠层ST2以及第二电极370和覆盖层380。
第一叠层ST1是形成在第一电极310上的有机材料层，其包括第一空穴注入层321、第一空穴传输层331、第一发光层341和第一电子传输层351。第二叠层ST2可以包括第二空穴传输层332、第二发光层342和第二电子传输层352。此外，电子注入层360可包括在第二电极和第二电子传输层之间。这样，第一叠层和第二叠层可以是具有相同叠层结构的有机材料层。
电荷产生层CGL可以包括第一电荷产生层390和第二电荷产生层391。电荷产生层CGL设置在第一发光层341和第二发光层342之间，从而增加各个发光层中产生的电流的效率，并且电荷产生层CGL可起到平稳分布电荷的作用。
例如，第一发光层341可以包括：发光材料，所述发光材料包括掺杂在蓝色主体中的蓝色荧光掺杂剂；和第二发光层342，所述第二发光层342包括掺杂在绿色主体中的黄绿色掺杂剂和红色掺杂剂的材料，但是本公开实施方案的第一发光层341和第二发光层342的材料不限于此。
电荷产生层CGL和第二叠层ST2可以重复放置n次，其中n为正整数。例如，n可以是1至5的整数。例如，当n为2时，电荷产生层CGL和第三叠层可以进一步堆叠在第二叠层ST2上。
如图1-3所示，覆盖层180、280和380可以设置在第一电极110、210、310的表面中的与有机材料层相对的一个表面上和设置在第二电极170、270、370的表面中的与有机材料层相对的一个表面上。当覆盖层设置在其上时，可以提高有机电元件的光效率。例如，当覆盖层位于第一电极110、210和310下方或第二电极170、270、370上方时，通过电极发射的光从具有相对高折射率的覆盖层发射。当光通过时，光的波长被放大并且发光效率可以提高。
在顶部发射有机发光元件的情况下，由于第二电极170、270、370中的表面等离子体激元(SPP)，覆盖层180、280、380可以起到减少光能损失的作用。在底部发射有机电元件的情况下，覆盖层180、280和380可以作为第二电极170、270和370的缓冲层。
另一方面，如图3所示，当多个发光层通过多层叠层结构方法形成时，可以制造通过各发光层发出的光的混合效应而发出白光的有机电元件。
本公开实施方案的有机发光元件可以使用多种沉积方法制造。有机发光元件可以使用诸如物理气相沉积(physical vapor deposition，PVD)或化学气相沉积(chemicalvapor deposition，CVD)的沉积方法制造。例如，有机发光元件可以通过以下方式制造：通过在基底上沉积金属、导电金属氧化物或其合金形成阳极110、210和310；在其上形成有机材料层，所述有机材料层包括空穴注入层120、220和321，空穴传输层130、230、331和332，发光层140、240、341和342，电子传输层150、250、351和352，以及电子注入层160、260和360；以及在其上沉积用作阴极170、270和370的材料。
此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过溶液法或溶剂法制成较少数量的层，所述溶液法或溶剂法例如旋涂法、喷嘴印刷法、喷墨印刷法、狭缝涂布法、浸涂法、辊对辊法、刮刀法、丝网印刷法或热转印法。由于本公开的有机材料层可以通过多种方法形成，因此本公开的权利范围并非由形成有机材料层的方法限定。
根据使用的材料，本公开的有机电元件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
白色有机发光器件(white organic light-emitting device，WOLED)具有诸多优点，例如易于实现高分辨率、卓越的加工能力以及能够使用现有的液晶显示器(liquidcrystal display，LCD)滤色器技术制造。对于主要用于背光单元的WOLED，已经提出了多种结构并获得了专利。代表性的是平面并排排列的红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)发光结构，RGB发光结构的垂直堆叠排列，以及颜色转换材料(color conversion material，CCM)结构，在颜色转换材料结构中，使用来自蓝色(B)有机发光层的电致发光和来自使用电致发光的无机发光材料的光致发光。本公开可以应用于WOLED。
在本公开的实施方案中，空穴注入层120、220和321，空穴传输层130、230、331和332，缓冲层243，发光辅助层253，电子传输层150、250、351和352，电子注入层160、260和360，发光层140、240、341和342，或覆盖层180、280和380可以包括由下式1表示的化合物。例如，覆盖层180、280和380可以包括由下式1表示的化合物。
下文中，本公开方面的化合物由下式1表示。
式1
式1-1
式1中描述的取代基和连接基团描述如下。
Ar1至Ar4可各自独立地选自：C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团。
例如，Ar1至Ar4可以各自独立地选自：C6-C60芳基基团；芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团。
当Ar1至Ar4分别为芳基基团时，Ar1至Ar4中的每一个可独立地为C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团。此情况下，Ar1至Ar4可以彼此相同或彼此不同。
当Ar1至Ar4分别为杂环基团时，Ar1至Ar4中的每一个可为C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，Ar1至Ar4可以彼此相同或彼此不同。
Ar1至Ar4中的至少一个由式1-1表示。
L1和L2可以各自独立地选自：单键；C1-C50亚烷基基团；C2-C20亚烯基基团；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团。
当L1和L2分别是亚芳基基团时，L1和L2中的每一个可以独立地为C6-C60亚芳基基团、C6-C40亚芳基基团、C6-C25亚芳基基团或C6-C10亚芳基基团。此情况下，L1和L2可以彼此相同或彼此不同。
当L1和L2分别是杂环基团时，L1和L2中的每一个可以是C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，L1和L2可以彼此相同或彼此不同。
L3至L6可以各自独立地选自：单键；C1-C50亚烷基基团；C2-C20亚烯基基团；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团。
当L3至L6分别为亚芳基基团时，L3至L6中的每一个可独立地为C6-C60亚芳基基团、C6-C40亚芳基基团、C6-C25亚芳基基团或C6-C10亚芳基基团。此情况下，L3至L6可以彼此相同或彼此不同。
当L3至L6分别为杂环基团时，L3至L6中的每一个可为C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，L3至L6可以彼此相同或不同。
R1和R2可以各自独立地选自：氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；且一个或多个相邻的R1是相同的或不同的且多个R1键合形成环，且一个或多个相邻的R2是相同的或不同的且多个R2键合形成环。
例如，R1和R2可以各自独立地选自：氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团。
当R1和R2分别是芳基基团时，R1和R2中的每一个可以独立地是C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团。此情况下，R1和R2可以彼此相同或彼此不同。
当R1和R2分别是杂环基团时，R1和R2中的每一个可以是C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，R1和R2可以彼此相同或彼此不同。
R3可选自：氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；且一个或多个相邻的R3是相同的或不同的，多个R3键合形成环。
例如，R3可以各自独立地选自：氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团。
当R3分别为芳基基团时，每个R3可独立地为C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团。此情况下，多个R3、R2可以相同或不同。
当R3分别是杂环基团时，每个R3可以是C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，多个R3、R2可以相同或不同。
a和b可以各自独立地为0至3的整数。
c可以是0至4的整数，且当Ar1至Ar4中的两个以上可以由式1-1表示时，多个c可以相同也可以不同。
L’可以各自独立地选自：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团。
Ra和Rb可以各自独立地选自：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团。
X可以是O或S。
环A可以各自独立地为C6-C30芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团。环A是满足上述碳数范围的芳基基团，并且可以是稠合至由式1-1表示的取代基的芳基基团。例如，环A可以各自独立地选自苯、萘、菲和蒽。
Y可各自独立地为CRaRb或NRc，并且当Y与式1键合时，Y可为N或C。当Y可为复数时，多个Y可相同或可不同。
Y’可以各自独立地为N、O或S。
Ra、Rb和Rc可以各自独立地为：氢；氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团；或其组合。
当Ra、Rb和Rc分别是芳基基团时，Ra、Rb和Rc中的每一个可以独立地是C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团。此情况下，Ra、Rb和Rc可以彼此相同或彼此不同。
当Ra、Rb和Rc分别为杂环基团时，Ra、Rb和Rc中的每一个可以是C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团。此情况下，Ra、Rb和Rc可以彼此相同或彼此不同。
相邻的L1和R1可以键合形成环。
相邻的L1和Ar1可以键合形成环。
相邻的L1和Ar2可以键合形成环。
相邻的L1和L3可以键合形成环。
相邻的L1和L4可以键合形成环。
相邻的L2和R2可以键合形成环。
相邻的L2和Ar3可以键合形成环。
相邻的L2和Ar4可以键合形成环。
相邻的L2和L5可以键合形成环。
相邻的L2和L6可以键合形成环。
在Ar1至Ar4、L1至L6、R1至R3、Ra和Rb中，芳基基团、芴基基团、杂环基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、亚烷基基团、亚芳基基团和芴基基团中的每一个，可以进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：由氘；硝基基团；腈基基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团。因此，当Ar1至Ar4、L1至L6、R1至R3、Ra和Rb被理解为一级取代基时，额外取代的取代基可被理解为二级取代基。
作为二级取代基的额外取代的取代基可以键合形成环，并且每个取代基进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘；硝基基团；腈基基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团，并且允许取代基键合形成环。来自二级取代基的额外取代的取代基可以被理解为三级取代基。
L1至L6可以是以下式a-1至式a-13中的任一个。
式a-1至a-13的取代基基团如下。
Z为O、S、CRdRe或NRf，且当Z与式1键合时，Z可以是N或C。
Rd、Re和Rf各自独立地选自：氢；氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；C2-C60杂环基团和C3-C60脂族环和C6-C60芳环稠环基团，包含O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子。
当Rd、Re和Rf为芳基基团时，例如，所述芳基基团为C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团，且Rd、Re和Rf可以相同也可以不同。
当Rd、Re和Rf为杂环基团时，例如，所述杂环基团为C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团，且Rd、Re和Rf可以彼此相同或彼此不同。
a”、c”、d”和e”可以各自独立地为0至4的整数，并且b”可以为0至6的整数。
f”和g”可以各自独立地为0至3的整数，h”可以为0至2的整数，并且i”可以为0或1的整数。
R7至R9各自独立地选自：氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基团，并且可以键合形成环。
当R7至R9为芳基基团时，例如，所述芳基基团为C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团，并且R7至R9可以相同也可以不同。
当R7至R9为杂环基团时，例如，所述杂环基团为C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团，且R7至R9彼此可以相同或不同。
Z49、Z50和Z51可以各自独立地为CR’或N，并且Z49、Z50和Z51中的至少一个可以为N。
R’各自独立地选自：氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基团；且可以键合形成环。
当R’为芳基基团时，例如，R’可以为C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团或C6-C10芳基基团，并且R’彼此可以相同或不同。
当R’为杂环基团时，例如，R’可以为C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团或C2-C20杂环基团，并且R’可以彼此相同或彼此不同。
由式1表示的化合物由以下式1-A至式1-T之一表示。
其中，式1-A至1-T中的Ar1至Ar4、R1至R3、L1至L6、a、b、c、X、Y和Y’与式1中的定义相同，且R4至R6与式中定义的R1相同，d为0至5的整数，e为0至2的整数，f为0至3的整数，多个d、e、f与彼此相同或彼此不同。
Ar1至Ar4中的至少一个可由下式1-1a至1-e表示。
在式1-1a至1-1e中，R3和c与式1中定义的相同。
由式1表示的化合物包括以下化合物之一，但不限于此。
每个覆盖层和有机材料层中所包含的化合物可以是单一化合物或是具有不同结构的两种或更多种类型的化合物。
例如，在有机材料层中，上述化合物中具有不同结构的两种类型的化合物可以以99:1至1:99的摩尔比混合。
下文将详细描述本公开实施方案的由式1表示的化合物的合成实施例和有机电元件的制造实施例，但本公开不限于此。
[合成实施例]
本公开的由式1表示的化合物(或最终产物)通过如下面的反应方案1中的Sub 1和Sub 2反应合成，但不限于此。在以下反应方案1中，X、L1至L6、Ar1至Ar4、R1、R2、a和b与上述关于式1的描述的那些相同，且Hal1为Br、Cl或I。
<反应方案1>
然而，如果Sub 1的氨基基团与Sub 2相同，则最终产物可以通过Sub 1a和Sub 2直接合成。
Sub 1的合成实施例
反应方案1的Sub 1可以通过以下反应方案2的反应路径合成，但不限于此。
Hal2为Br、Cl或I。
<反应方案2>
1.Sub 1-2的合成实施例
在圆底烧瓶中加入Sub 1-2a(50g，111.3mmol)、Sub 1-2b(25.2g，111.3mmol)、Pd2(dba)3(3.1g，3.3mmol)、P(t-Bu)3(1.4g,6.7mmol)、NaOt-Bu(21.4g，222.7mmol)和甲苯(557mL)，然后在50℃下反应。反应一旦完成，用CH2Cl2和水萃取混合物，有机材料层用MgSO4干燥，浓缩，所得有机材料层经硅胶柱重结晶，得到45.1g产物。(收率：74％)
2.Sub 1-12的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-12a(50g，134.1mmol)、Sub 1-12b(52.6g，134.1mmol)、Pd2(dba)3(3.7g，4.0mmol)、P(t-Bu)3(1.6g，8.0mmol)、NaOt-Bu(25.8g，268.1mmol)和甲苯(670mL)，以与Sub 1-2中相同的方式获得52.8g产物。(收率：72％)
此外，属于Sub 1的化合物可以是但不限于以下化合物。表1表示属于Sub1的化合物的场解吸质谱(field desorption-mass spectrometry，FD-MS)值。
表1
II.Sub 2的合成
反应方案1的子2可根据以下反应方案3合成，但不限于以下反应方案3。
<反应方案3>
1.Sub 2-2的合成实施例
在圆底烧瓶中加入Sub 2-2a(50g，253.8mmol)、Sub2-1b(23.6g，253.8mmol)、Pd2(dba)3(7.0g，7.6mmol)、P(t-Bu)3(3.1g，15.2mmol)、NaOt-Bu(48.8g，507.5mmol)和甲苯(1269mL)，然后在80℃下反应。反应完成后，用CH2Cl2和水萃取反应液，有机材料层用MgSO4干燥，浓缩，所得有机材料用硅胶柱重结晶，得到29.0g产物。(收率：76％)
2.Sub 2-8的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 2-8a(50g，182.4mmol)、Sub 2-1b(17.0g，182.4mmol)、Pd2(dba)3(5.0g，5.5mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，10.9mmol)、NaOt-Bu(35.1g，364.8mmol)和甲苯(912mL)，以与Sub 2-2相同的方式得到38.6g产物。(收率：74％)
3.Sub 2-44的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 2-8a(50g，182.4mmol)、Sub 2-2b(33.4g，182.4mmol)、Pd2(dba)3(5.0g，5.5mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，10.9mmol)、NaOt-Bu(35.1g，346.8mmol)和甲苯(912mL)，以与Sub 2-2相同的方式得到48.1g产物。(收率：70％)
属于Sub 2的化合物可以是但不限于以下化合物。表2表示属于Sub 2的化合物的FD-MS值。
表2
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| Sub 2-1 | m/z＝210.08(C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O＝210.24) | Sub 2-2 | m/z＝169.09(C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>N＝169.23) |
| Sub 2-3 | m/z＝275.08(C<sub>18</sub>H<sub>13</sub>NS＝275.37) | Sub 2-4 | m/z＝403.13(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝403.44) |
| Sub 2-5 | m/z＝251.07(C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝251.25) | Sub 2-6 | m/z＝285.13(C<sub>19</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>＝285.35) |
| Sub 2-7 | m/z＝403.13(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝403.44) | Sub 2-8 | m/z＝286.11(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O＝286.33) |
| Sub 2-9 | m/z＝286.11(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O＝286.33) | Sub 2-10 | m/z＝226.06(C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>S＝226.3) |
| Sub 2-11 | m/z＝335.14(C<sub>23</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>＝335.41) | Sub 2-12 | m/z＝526.2(C<sub>38</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O＝526.64) |
| Sub 2-13 | m/z＝260.09(C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O＝260.3) | Sub 2-14 | m/z＝286.12(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>＝286.34) |
| Sub 2-15 | m/z＝392.1(C<sub>25</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>OS＝392.48) | Sub 2-16 | m/z＝219.1(C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>N＝219.29) |
| Sub 2-17 | m/z＝362.14(C<sub>25</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O＝362.43) | Sub 2-18 | m/z＝416.13(C<sub>26</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>＝416.44) |
| Sub 2-19 | m/z＝284.09(C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O＝284.32) | Sub 2-20 | m/z＝285.13(C<sub>19</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>＝285.35) |
| Sub 2-21 | m/z＝284.09(C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O＝284.32) | Sub 2-22 | m/z＝286.12(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>＝286.34) |
| Sub 2-23 | m/z＝209.1(C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>＝209.25) | Sub 2-24 | m/z＝362.15(C<sub>24</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>＝362.44) |
| Sub 2-25 | m/z＝302.09(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>S＝302.4) | Sub 2-26 | m/z＝211.07(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N<sub>3</sub>O＝211.22) |
| Sub 2-27 | m/z＝361.16(C<sub>25</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>＝361.45) | Sub 2-28 | m/z＝286.11(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O＝286.33) |
| Sub 2-29 | m/z＝403.13(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝403.44) | Sub 2-30 | m/z＝620.2(C<sub>42</sub>H<sub>28</sub>N<sub>4</sub>S＝620.77) |
| Sub 2-31 | m/z＝250.09(C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O＝250.26) | Sub 2-32 | m/z＝412.16(C<sub>29</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O＝412.49) |
| Sub 2-33 | m/z＝285.13(C<sub>19</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>＝285.35) | Sub 2-34 | m/z＝167.07(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N＝167.21) |
| Sub 2-35 | m/z＝437.19(C<sub>31</sub>H<sub>23</sub>N<sub>3</sub>＝437.55) | Sub 2-36 | m/z＝302.09(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>S＝302.4) |
| Sub 2-37 | m/z＝392.1(C<sub>25</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>OS＝392.48) | Sub 2-38 | m/z＝286.11(C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O＝286.33) |
| Sub 2-39 | m/z＝286.12(C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>＝286.34) | Sub 2-40 | m/z＝362.15(C<sub>24</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>＝362.44) |
| Sub 2-41 | m/z＝403.13(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>＝403.44) | Sub 2-42 | m/z＝401.16(C<sub>26</sub>H<sub>19</sub>N<sub>5</sub>＝401.47) |
| Sub 2-43 | m/z＝284.09(C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O＝284.32) | Sub 2-44 | m/z＝376.12(C<sub>25</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>＝376.42) |
III.最终产品的合成实施例
1.P-2的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-2(45.1g，82.4mmol)、Sub 2-2(13.9g，82.4mmol)、Pd2(dba)3(2.3g，2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.0g，4.9mmol)、NaOt-Bu(15.8g，164.8mmol)和甲苯(412mL)，以与Sub 2-2相同的方式得到35.6g产物。(收率：68％)
2.P-12的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-12(52.8g，84.7mmol)、Sub 2-2(14.3g，84.7mmol)、Pd2(dba)3(2.3g，2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.0g，5.1mmol)、NaOt-Bu(16.3g，169.3mmol)和甲苯(423mL)，以与Sub 2-2中相同的方式获得47.3g产物。(收率：77％)
3.P-41的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-41(50.0g，101.2mmol)、Sub 2-23(42.3g，202.3mmol)、Pd2(dba)3(2.8g，3.0mmol)、P(t-Bu)3(1.2g，6.1mmol)、NaOt-Bu(19.4g，202.3mmol)和甲苯(506mL)，以与Sub 2-2相同的方式得到53.9g产物。(收率：71％)
4.P-63的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-63a(50.0g，146.2mmol)、Sub 2-8(83.7g，292.4mmol)、Pd2(dba)3(4.0g，4.4mmol)、P(t-Bu)3(1.8g，8.8mmol)、NaOt-Bu(28.1g，292.4mmol)和甲苯(731mL)，以与Sub 2-2相同的方式得到86.9g产物。(收率：79％)
5.P-67的合成实施例
使用置于圆底烧瓶中的Sub 1-67a(50.0g，46.2mmol)、Sub 2-8(83.7g，292.4mmol)、Pd2(dba)3(4.0g，4.4mmol)、P(t-Bu)3(1.8g，8.8mmol)、NaOt-Bu(28.1g，292.4mmol)和甲苯(731mL)，以与Sub 2-2中相同的方式得到88.0g产物。(收率：80％)
此外，根据上述合成实施例制备的本公开化合物P-1至P-88的FD-MS值示于表3中。
表3
有机电元件制造的评价
实施方案1)蓝色有机电元件制造的评价
[实施例1]至[实施例20]蓝色有机发光元件(覆盖层)
使用本公开的化合物作为辅助发光层，通过常规方法制造有机发光元件。首先，氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)层(即带正电的电极)形成于玻璃衬底上，在氧化铟锡层上通过真空沉积厚度为60nm的4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(下称“2-TNATA”)形成空穴注入层，然后在空穴注入层上通过真空沉积厚度为60nm的N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4'-二胺(下称“NPB”)形成空穴传输层。接着，在空穴传输层上通过真空沉积厚度为30nm的主体材料形成发光层，主体材料为以重量比93:7用掺杂剂材料BD-052X(Idemitsu kosan)掺杂的9,10-二(萘-2-基)蒽。之后，在发光层上通过真空沉积厚度为10nm的(1,1’-联苯基-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝((1,1’-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum，下称“BAlq”)形成空穴阻挡层，然后在空穴阻挡层上通过真空沉积厚度为45nm的以1:1的比例混合的三(8-羟基喹啉)铝(下称“Alq3”)和双(10-羟基苯并[h]羟基喹啉)铍(以下简称“BeBq2”)形成电子传输层。此后，通过沉积厚度为0.2nm的碱金属卤化物LiF形成电子注入层，并接着通过沉积厚度为150nm的Al形成带负电的电极。这样，通过在如表4所示的由式1表示的本公开化合物上形成厚度为60nm的覆盖层来制造有机发光元件。
[对比例1]
以与实施例1相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于不使用覆盖层。
[对比例2至5]
以与实施例1相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于使用以下对比化合物1至4作为覆盖层材料代替本公开的由式1表示的化合物。
根据本公开实施例1至20和对比例1至5制造的有机发光元件的电致发光(electroluminescence，EL)性能使用购自Photo Research的PR-650通过对有机发光元件施加正向偏压DC电压测量。所制造的有机发光元件的T95寿命使用McScience制造的寿命测量设备在500cd/m2的参考亮度下测量。测量结果示于下表4中。
[表4]
实施方案2)绿色有机电元件制作的评价
[实施例21]至[实施例40]绿色有机发光元件(覆盖层)
以与实施例1相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-联苯]代替9,10-二(萘-2-基)蒽作为主体，使用三(2-苯基吡啶)-铱代替BD-052X(Idemitsu kosan)作为掺杂剂，主体和掺杂剂以95:5的重量比使用。
[对比例6]
以与实施例21相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于不使用覆盖层。
[对比例例7至10]
以与实施例21相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于使用对比化合物1至4作为覆盖层材料，代替本公开由式1表示的化合物。
根据本公开实施例21至40和对比例6至10制造的有机发光元件的电致发光(EL)特性使用可购自Photo Research的PR-650通过对有机发光元件施加正向偏置DC电压测量。所制造的有机发光元件的T95寿命使用由McScience制造的寿命测量设备在5000cd/m2的参考亮度下测量。测量结果示于下表5中。
表5
实施方案3)红色有机电元件制作的评价
[实施例41]至[实施例60]红色有机发光元件(覆盖层)
以与实施例1相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-联苯基]代替9,10-二(萘-2-基)蒽作为主体，并用(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮化物]代替BD-052X(Idemitsu kosan)作为掺杂剂，主体和掺杂剂以95:5的重量比使用。
[对比例11]
以与实施例41中相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于不使用覆盖层。
[对比例12至15]
以与实施例41相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于使用对比化合物1至4代替本公开由式1表示的化合物作为覆盖层材料。
本公开的实施例41至60和对比例11至15制造的有机发光元件的电致发光(EL)特性使用可购自Photo Research的PR-650通过对有机发光元件施加正向偏置DC电压测量。所制造的有机发光元件的T95寿命使用由McScience制造的寿命测量设备在2500cd/m2的参考亮度下测量。测量结果示于下表6中。
[表6]
从表4至6的结果可以看出，与对比实施例相比，当使用本公开的有机发光元件材料作为由式1表示的覆盖层材料制造有机发光元件时，有机发光元件可具有高纯度和提高的发光效率。比较存在与不存在覆盖层的结果，可以看出，色纯度和发光效率因引入覆盖层而提高。可以看出，当以本发明的化合物而不是对比化合物1至4作为覆盖层时，发光效率得到显著提高。
当引入覆盖层时，在铝电极和高折射有机材料之间的界面处产生SPP(表面等离子体激元(Surface plasmon polariton))。此情况下，TE(横向电(transverse electric))偏振光在覆盖层表面在垂直方向上被倏逝波湮没，且沿阴极和覆盖层移动的TM偏振光通过表面等离子体共振放大，从而实现高效率和有效的色纯度控制。
如上所述，在430nm至780nm的可见光波段中，本公开的化合物包括作为核心的取代基以及含硫或氧原子(其为具有高折射率的杂元素)的二苯并噻吩或二苯并呋喃，在所述取代基中苯环例如苯并咪唑或苯并恶唑和具有至少一个N的5-元环稠合以增加折射率，因此具有比对比化合物B或对比化合物C更高的折射率，因此，有机材料层中发出的光因相长干涉原理(principle of constructive interferenc)而提高了向有机发光元件外部的提取效率，从而大大有助于提高发光元件的光效率。
以上描述仅出于说明目的提供本公开的实施例。本公开所属技术领域的普通知识人员应理解，在不背离本公开基本特征的情况下可以进行各种修改。因此，本公开所公开的实施例旨在说明本公开的技术思想，本公开的范围不受这些实施例的限制。
本公开的范围应当基于所附权利要求解释，解释方式为，包括在权利要求的等同范围内的所有技术思想均属于本公开。
[符号说明]
100、200、300：有机电元件
110、110、310：第一电极
120、220、320：空穴注入层
321：第一空穴注入层
130、230：空穴传输层
331：第一空穴传输层
332：第二空穴传输层
243：缓冲层
253：发光辅助层
140、240：发光层
341：第一发光层
342：第二发光层
150、250：电子传输层
351：第一电子传输层
352：第二电子传输层
160、260、360：电子注入层
170、270、370：第二电极
180、280、380：覆盖层
390：第一电荷产生层
391：第二电荷产生层
ST1：第一叠层
ST2：第二叠层
CGL：电荷产生层
相关申请的交叉引用
根据美国专利法(35USC§119(a))第119(a)条，于2019年6月24日在韩国提交的专利申请第10-2019-0075219号申请的全文通过引用并入本文用于所有目的，等同于在本文已对该申请作了全面描述。此外，如果本专利申请出于与上述原因相同的原因而要求美国以外国家的优先权，则优先权文件的全部内容通过引用并入本专利申请中。
Claims (11)
1.一种有机电元件，包括：
第一电极；
第二电极；
有机材料层，所述有机材料层位于第一电极与第二电极之间，以及
覆盖层，所述覆盖层设置在所述第一电极的与有机材料层相对的一个表面和所述第二电极的与有机材料层相对的一个表面中的至少一个表面上，
其中，所述覆盖层包括由下式1表示的化合物：
式1
式1-1
在式1中，
1)Ar1至Ar4各自独立地选自：C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
2)Ar1至Ar4中的至少一个由式1-1表示，
3)L1和L2各自独立地选自：单键；C1-C50亚烷基基团；C2-C20亚烯基基团；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
4)L3至L6各自独立地选自：单键；C1-C50亚烷基基团；C2-C20亚烯基基团；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
5)R1和R2各自独立地选自：氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团；和-L’-N(Ra)(Rb)，而且一个或多个相邻的R1是相同的或不同的且多个R1键合形成环，而且一个或多个相邻的R2是相同的或不同的且多个R2结合形成环，
6)R3选自：氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团；和-L’-N(Ra)(Rb)，而且一个或多个相邻的R3是相同的或不同的且多个R3键合形成环，
7)a和b各自独立地为0至3的整数，c为0至4的整数，且当Ar1至Ar4中的两个或更多个由式1-1表示时，多个c是相同的或可以是不同的，
8)L’各自独立地选自：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
9)Ra和Rb各自独立地选自：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
10)X为O或S，
11)环A各自独立地为C6-C30芳基基团，
12)Y各自独立地为CRaRb或NRc，当Y键合至与式1时，Y可以是N或C；
13)Y’各自独立地为N、O或S，
14)Ra、Rb和Rc各自独立地为：氢；氘；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂族环和C6-C60芳族环的稠环基团，
15)相邻的L1与R1、L1与Ar1、L1与Ar2、L1与L3、L1与L4、相邻的L2与R2、L2与Ar3、L2与Ar4、L2与L5、L2与L6键合形成环，
16)在Ar1至Ar4、L1至L6、R1至R3、Ra和Rb中，芳基基团、芴基基团、杂环基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、亚烷基基团、亚芳基基团和亚芴基基团中的每一个进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘、硝基基团、腈基基团、卤素基团、氨基基团、C1-C20烷硫基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C6-C20芳基基团、氘取代的C6-C20芳基基团、芴基基团、C2-C20杂环基团、C3-C20环烷基基团、C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团，这些取代基允许键合形成环；且各个取代基进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘、硝基基团、腈基基团、卤素基团、氨基基团、C1-C20烷硫基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C6-C20芳基基团、氘取代的C6-C20芳基基团、芴基基团、C2-C20杂环基团、C3-C20环烷基基团、C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团，且所述取代基允许键合形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，1)Ar1至Ar4各自独立地选自：C6-C25芳基基团；芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C20杂环基团，
2)L1和L2各自独立地选自：单键；C6-C25亚芳基基团；亚芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C20杂环基团，
3)L3至L6各自独立地选自：单键；C6-C25亚芳基基团；亚芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C20杂环基团，
4)R1和R2各自独立地选自氘、C6-C25芳基基团、芴基基团和包含选自O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团，且相邻的R1可以彼此键合形成环，且相邻的R2可以彼此键合形成环，
6)R3各自独立地选自氘、C6-C25芳基基团、芴基基团、包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C20杂环基团，并且相邻的R3可以彼此键合形成环，
7)环A各自独立地选自苯、萘、菲和蒽，
8)Ra、Rb和Rc各自独立地选自：氢；氘；C6-C25芳基基团；芴基基团；和包含至少一个选自O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C20杂环基团。
3.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，由式1表示的化合物由以下式1-A至1-E之一表示：
式1-E
其中，式1-A至1-E中的Ar1至Ar3、R1至R3、L1至L6、a、b、c、X、Y和Y’与权利要求1的式1中所定义的相同。
4.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，由式1表示的化合物由以下式1-F至1-L之一表示：
式1-L
其中，式1-F至1-L中的Ar1至Ar4、R1、L1至L6、a和X与权利要求1的式1中所定义的相同，R4与权利要求1中所定义的R1相同，d为0至5的整数，且多个d彼此相同或彼此不同。
5.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，由式1表示的化合物由下式1-M至1-O之一表示，
式1-O
其中，式1-M至1-O中的Ar1至Ar4、R1、L1至L6、a、b和X与权利要求1的式1中所定义的相同，R5和R6与权利要求1中所定义的R1相同，e为0至2的整数，多个e彼此相同或彼此不同，f为0至3的整数，且多个f彼此相同或彼此不同。
6.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，由式1表示的化合物由以下式1-P和1-Q之一表示：
其中，式1-P至1-Q中的Ar1至Ar4、R1、R2、L1至L6、a和b与权利要求1的式1中所定义的相同。
7.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，由式1表示的化合物由以下式1-R至1-T之一表示：
式1-R
式1-S
式1-T
其中，式1-R至1-T中的Ar1至Ar4、R1、R2、L1至L6、a和b与权利要求1的式1中所定义的相同。
8.根据权利要求1所述的有机电元件，其中Ar1至Ar4之一由下式1-1a至1-le之一表示：
其中，式1-1a至1-le中的R3和c与权利要求1的式1中所定义的相同。
9.根据权利要求1所述的有机电元件，其特征在于，由式1表示的化合物包括以下化合物之一：
10.根据权利要求1所述的有机电元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一层，且
包括在所述有机材料层中的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层或电子注入层中的至少一层包括由式1表示的化合物。
11.根据权利要求1所述的有机电元件，其中，有机材料层包括：第一叠层；电荷产生层，所述电荷产生层位于所述第一叠层上；和第二叠层，所述第二叠层位于所述电荷产生层上；且
所述第一叠层包括第一发光层，所述第二叠层包括第二发光层。
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