CN115650931A - 光取出材料、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本公开提供一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置,属于显示技术领域,其可解决现有的有机电致发光器件出光效率低的问题。本公开的光取出材料的结构通式如式(I)所示:式(I);其中,L为如下所示结构中的一种,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少两个为式(II)和式(III)所示结构中的一种,式(II);式(III);其中,L1为直接键合、取代或未取代的C6~C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基;X和Y分别为C、N、O、S、NR3中的一种;R1、R2、R3为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基。
Description
技术领域
本公开属于显示技术领域,具体涉及一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)是一种利用有机固态半导体作为发光材料的发光器件,由于其具有制备工艺简单、成本低、功耗低、发光亮度高、工作温度适应范围广等优点,因而有着广阔的应用前景。随着显示产品不断的发展,用户对于显示产品的分辨率越来越高,OLED器件的性能要求越来越高。
OLED器件的优化和性能提升可以通过改善器件中任何一层以及不同层材料的组合进行搭配。其中,光取出层在OLED器件中是具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料,其中的光取出材料可以有效的提高器件的光耦合效率,可以改善出光模式,使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件,表现出了更高的光取出效率。然而,目前的光取出材料的对于OLED器件的光取出效率提高仍然有限,OLED器件的发光性能不能满足用户需求,并且光取出材料对于外界环境的紫外光等吸收较少,导致OLED器件的寿命较低,影响了用户使用体验。
发明内容
本公开旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一,提供一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置。
第一方面,本公开实施例提供一种光取出材料,所述光取出材料的结构通式如式(I)所示:
其中,L为如下所示结构中的一种,
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少两个为式(II)和式(III)所示结构中的一种,
其中,L1为直接键合、取代或未取代的C6~C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基;
X和Y分别为C、N、O、S、NR3中的一种;
R1、R2、R3为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的环结构形成的C2~C50的杂芳基。
可选地,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时,
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢,取代或未取代的C10~C60的稠和芳基,取代或未取代的C2-C30的烷基,取代或未取代的C6~C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5~C60的五元或六元的杂芳基;所述杂原子为C、N、O、S、NR3中的一种。
可选地,式(II)和式(III)所示的结构具体为式(IV)和式(V)所示,
可选地,所述光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长为390纳米至440纳米。
可选地,所述光取出材料对应波长为620纳米的光线的折射率与对应波长为450纳米的光线的折射率的比值大于0.7。
可选地,所述光取出材料的吸收率峰值对应的光线的波长为360纳米至410纳米。
可选地,所述光取出材料对应波长为400纳米的光线的吸收率与吸收率峰值的比值大于0.7。
可选地,所述光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长与吸收率峰值对应的光线的波长的差值为20纳米至50纳米。
第二方面,本公开实施例提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括:相对设置的第一电极和第二电极、位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机电致发光层、及位于所述第二电极背离所述第一电极一侧的光取出层;
所述光取出层的材料包括如上述提供的光取出材料。
第三方面,本公开实施例提供了一种显示装置,所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。
附图说明
图1为一种示例性的有机电致发光器件的结构示意图;
图2至图150为本公开实施例提供的一种光取出材料不同分子结构示意图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本公开的技术方案,下面结合附图和具体实施方式对本公开作进一步详细描述。
除非另外定义,本公开使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本公开中使用的“第一”、“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性,而只是用来区分不同的组成部分。同样,“一个”、“一”或者“该”等类似词语也不表示数量限制,而是表示存在至少一个。“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的元件或者物件涵盖出现在该词后面列举的元件或者物件及其等同,而不排除其他元件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接,而是可以包括电性的连接,不管是直接的还是间接的。“上”、“下”、“左”、“右”等仅用于表示相对位置关系,当被描述对象的绝对位置改变后,则该相对位置关系也可能相应地改变。
图1为一种示例性的有机电致发光器件的结构示意图,如图1所示,该有机电致发光器件包括:相对设置的第一电极101和第二电极102、位于第一电极和第二电极102之间的有机电致发光层103、及位于第二电极102背离第一电极101一侧的光取出层104。
有机发光器件可以形成在基底(图中未示出)上,基底可以采用柔性透明材料制成,也可以采用刚性透明材料制成,具体可以为玻璃、聚酰亚胺、热塑性聚酯、金属薄膜等,可以根据实际需要选择基底的材料,在此不在一一列举。
第一电极101可以为有机电致发光器件的阳极,该阳极可以采用高功率函数电极材料制成,其可以为单层结构,也可以为多层复合结构,例如,该阳极可以采用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等透明材料构成,也可以采用两层氧化铟锡(ITO)之间夹导电性较好的金属材料制成,金属材料可以为铝(Al)、银(Ag)、钛(Ti)、钼(Mo)中的任意一种,或者上述任意多种的合金。
第二电极102与第一电极101的极性相反,可以为有机电致发光器件的阴极,该阴极可以采用金属材料制成,例如,该阴极可以采用锂(Li)、铝(Al)、镁(Mg)、银(Ag)等金属材料中的任意一种,或者上述任意多种材料的合金。
有机电致发光层103可包括小分子有机材料或聚合物分子有机材料,可以为荧光发光材料或磷光发光材料,可以发红光、绿光、蓝光,或可以发白光等;并且,根据实际不同需要,在不同的示例中,有机电致发光层103还可以进一步包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层等功能层。
第一电极101和第二电极102之间施加电压时,空穴和电子被导入至有机电致发光层103中,并在有机电致发光层103中形成激子,形成的激子可以在有机电致发光层103中发生能级跃迁,释放出能量以使得有机电致发光层103进行发光。
光取出层104可以采用折射率较大的透明有机材料或透明无机材料制成,其中的光取出材料可以有效的提高器件的光耦合效率,可以改善出光模式,使原本被限制在器件内部的光线能够射出,表现出了更高的光取出效率。
然而,目前的光取出材料的对于有机电致发光器件的光取出效率提高仍然有限,有机电致发光器件的发光性能不能满足用户需求,并且光取出材料对于外界环境的紫外光等吸收较少,导致有机电致发光器件的寿命较低,影响了用户使用体验。
为了至少解决上述的技术问题之一,本公开实施例提供了一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置,下面将结合附图和具体实施方式,对本公开实施例提供的光取出材料、有机电致发光器件及显示装置进行进一步详细描述。
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少两个为式(II)和式(III)所示结构中的一种,
其中,L1为直接键合、取代或未取代的C6~C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基;X和Y分别为C、N、O、S、NR3中的一种;R1、R2、R3为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的环结构形成的C2~C50的杂芳基。
本公开实施例提供的光取出材料中,其中的L结构为一个芳香环或者多个芳香环稠和在一起,为180度平面结构,具有良好的刚性和共轭性,使得电子云的共轭性较大,在光照的作用下容易发生电子云的变形,以提高核心结构的极化率,从而提高光取出材料的折射率。
同时,光取出材料结构中加入了N原子,N原子具有一对弧对电子,其参与稠和芳香环的共轭,增加了共轭的电子云密度,从而使得光取出材料的极化率进一步的提升,进而进一步提高光取出材料的折射率。
再者,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少含有2个如式(II)和式(III)所示结构取代的一种,式(II)和式(III)所示结构为核心结构上取代的片段。上述的核心结构为180°的平面结构,加上式(I)所示的三芳胺后,三芳胺为锥形的结构,选用的式(II)和式(III)所示结构中的片段也具有较高的共轭性,以保证光取出材料的极化率。芳香的五元环和苯环稠和,形成π-π共轭,增加片段的极化率。N和X或者Y的杂原子的加入,孤对电子参与共轭,更进一步提升光取出材料的折射率。
并且,本公开实施例提供的光取出材料的结构稳定,提高了其玻璃化转变温度,使得光取出材料的热稳定性增加,从而可以保证蒸镀工艺的稳定性,避免了由于光取出材料不稳定在蒸镀过程中产生杂质而影响有机电致发光器件的使用寿命。
在一些实施例中,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢,取代或未取代的C10~C60的稠和芳基,取代或未取代的C2-C30的烷基,取代或未取代的C6~C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5~C60的五元或六元的杂芳基;杂原子为C、N、O、S、NR3中的一种。
具体地,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4取代基还可以为具有良好的稳定性的上述结构,以保证光取出材料的极化率,从而进一步提高光取出材料的折射率。并且其中的杂原子具有一对弧对电子,可以参与电子云共轭,进一步提高光取出材料的折射率。
上述的式(IV)和式(V)所示的结构中,五元环中同时含有三个N原子,多个N原子的存在,孤对电子间的电子云密度增大,使得共轭性增加。同时N原子的存在和相邻苯环上的H原子可以形成氢键,增加两个芳香环的平面型,从而增加片段的极化率,进而进一步提高光取出材料的折射率。在此需要说明的是,相对其他的位置N取代的杂环,上述的式(IV)和式(V)所示的结构的共轭性和平面性更好。在实际测试中,式(IV)所示的结构取代的光取出材料对于波长为630nm~450nm光线的极化率为150~175Bohr3,片段分子体积为1600~1750bohr3/mol。式(V)所示的结构取代的光取出材料对于波长为630nm~450nm光线的极化率为210~240Bohr3,片段分子体积为2000~3000bohr3/mol。可以看出,波长越短极化率越高。
具体地,本公开实施例提供的光取出材料的结构可以如图2至图99所示,其依次记作化合物1至化合物98,下面将结合具体的结构和合成例,对本公开实施例体用的光取出材料进行描述。
合成例1:
中间体A合成:反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入4-(2-苯并恶唑基)苯胺、溴苯及叔丁醇钠。冲氮气后,加入醋酸钯。再进行氮气充气,加入三叔丁基膦的甲苯溶液。再重复氮气充气后,回流2小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,经硅藻土过滤得滤液。浓缩后加入甲醇后,静置重结晶,抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体,得到中间体A。
化合物1的合成:瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入原料中间体A和2,7-对溴菲及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯。再进行氮气充气,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,冷却至室温,经硅藻土过滤得滤液。浓缩后加热,加入少量乙醇,静置至室温重结晶,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到淡黄色固体化合物1。
质谱m/z:746.27,元素含量(%):C52H34N4O2,C,83.63;H,4.59;O,4.28;N,7.5。1HNMR:8.88(2H),7.92-7.9(4H),7.74-7.73(8H),7.66(2H),7.38-7.37(8H),7.24(4H),7.08-7.0(6H)。
合成例2:
中间体B的合成与中间体A的合成方法类似。化合物7的合成方法同化合物1。
质谱m/z:898.33,元素含量(%):C64H42N4O2,C,85.5;H,4.71;O,3.56;N,6.23。1HNMR:8.88(2H),7.92-7.9(4H),7.75-7.73(12H),7.66(2H),7.55(4H),7.49-7.41(6H),7.38-7.37(12H)。
合成例3:
质谱m/z:898.34,元素含量(%):C63H42N6O,C,64.16;H,4.71;O,1.78;N,9.35。1HNMR:8.88(2H),8.03-7.9(6H),7.75-7.73(8H),7.66(2H),7.57-7.54(8H),7.49(4H),7.41-7.37(10H),7.18(2H)。
合成例4:
质谱m/z:898.35,元素含量(%):C62H42N8,C,82.83;H,4.71;N,12.46。1H NMR:8.88(2H),8.03-7.9(8H),7.75(4H),7.66(2H),7.57(4H),7.55-7.54(8H),7.49(4H),7.41(2H),7.37(4H),7.18(4H)。
合成例5:
质谱m/z:847.32,元素含量(%):C57H37N9,C,80.74;H,4.4;N,14.87。1H NMR:8.81(1H),8.03-7.99(5H),7.78-7.71(4H),7.62(1H),7.57-7.54(11H),7.45-7.40(6H),7.36(1H),7.18-7.07(8H)。
合成例6:
质谱m/z:822.30,元素含量(%):C58H38N4O2,C,84.65;H,4.65;O,3.89;N,6.81。1HNMR:8.88(2H),7.92-7.9(4H),7.75-7.73(10H),7.66(2H),7.55-7.49(3H),7.41-7.37(9H),7.27-7.24(3H),7.18-7.17(2H),7.08-7.0(3H)。
合成例7:
质谱m/z:998.36,元素含量(%):C72H46N4O2,C,86.55;H,4.64;N,5.61;O,3.20。1HNMR:8.88(2H),8.09-8.06(5H),7.99(2H),7.92-7.9(4H),7.84-7.8(2H),7.77-7.75(6H),7.66-7.6(7H),7.55(6H),7.49(4H),7.41-7.37(8H)。
合成例8:
折射率是光取出材料的重要物理参数,折射率大小直接决定改了有机电致发光器件的光耦合效率。下面将对本公开实施例提供的光取出材料的折射率进行测试并详细说明。
折射率的测定采用椭偏仪测试;仪器扫描范围为245~1000nm;采用硅片蒸镀薄膜,材料薄膜厚度为50nm。所测得的折射率如下表所示:
由上述的表格可以看出,相对于Ref1和Ref2材料在不同波长下的折射率,本公开实施例提供的光取出材料的折射率均高于Ref1和Ref2材料的折射率,由本公开实施例提供的光取出材料形成的光取出层有利于有机电致发光器件的光取出,从而可以提高有机电致发光器件的出光效率。
玻璃换转变温度(Tg)的高低决定了材料在蒸镀中材料的热稳定性,玻璃换转变温度越高,光取出材料的热稳定性越好。下面将对本公开实施例提供的光取出材料的玻璃换转变温度进行测试并详细说明。
测量仪器为DSC差示扫描量热仪;测试气氛为氮气,升温速率为为10℃/min,温度范围为50~300℃。所测得的玻璃转化温度如下表所示:
由上述的表格可以看出,相对于Ref1和Ref2材料,本公开实施例提供的光取出材料的玻璃换转变温度均高于Ref1和Ref2材料的玻璃换转变温度,本公开实施例提供的光取出材料形稳定性较高,从而可以保证蒸镀工艺的稳定性,避免了由于光取出材料不稳定在蒸镀过程中产生杂质而影响有机电致发光器件的使用寿命。
本公开实施例提供的光取出材料的结构还可以如图100至图150所示,其依次记作化合物99至化合物149,下面将结合具体的结构和合成例,对本公开实施例体用的光取出材料进行描述。
合成例9:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a99、b99及叔丁醇钠。冲氮气后,加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液。氮气充气回流2小时。抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体,得到中间体A99。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A99和c9及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,冷却至室温,经硅藻土过滤得滤液。浓缩后加热,加入少量乙醇,静置至室温重结晶,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到淡黄色固体化合物99。
质谱m/z:831.07,元素含量(%):C56H38N4S2,C,80.93;H,4.61;N,6.74;S,7.72。1H NMR:8.18(2H),8.02(2H),7.85(4H),7.55(4H),7.53-7.51(4H),7.37(8H),7.25-7.24(8H),7.08(4H),7(2H)。
合成例10:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a102、b102及叔丁醇钠。反应过程类似中间体A99,加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液,氮气充气回流2小时,得到中间体A102。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A102和c102及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到固体化合物102。
质谱m/z:723.84,元素含量(%):C49H33N5O2,C,81.31;H,4.60;N,9.68;O,4.42。1H NMR:8.45(1H),7.78(1H),7.74-7.73(8H),7.55(2H),7.38-7.37(10H),7.24(4H),7.08(4H),7(2H),6.82(1H)。
合成例11:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a113、b113及叔丁醇钠。反应过程类似中间体A102,加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液,氮气充气回流2小时,得到中间体A113。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A113和c113及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到固体化合物113。
质谱m/z:726.80,元素含量(%):C46H30N8O2,C,76.02;H,4.16;N,15.42;O,4.40。1H NMR:8.73(4H),8.01(4H),7.72(4H),7.55(4H),7.39(4H),7.37(8H),7.22(2H)。
合成例12:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a123、b123及叔丁醇钠。反应过程与中间体A102相同,加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液,氮气充气回流2小时,得到中间体A123。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A123和c123及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到固体化合物123。
质谱m/z:752.89,元素含量(%):C50H32N4O2S,C,79.77;H,4.28;N,7.44;O,4.25;S,4.26。1H NMR:8.01(2H),7.74-7.73(8H),7.64(2H),7.43(2H),7.38-7.37(8H),7.24(4H),7.08(4H),7(2H)。
合成例13:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a124、b124及叔丁醇钠。加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液,氮气充气回流2小时,得到中间体A124。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A124和c124及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到固体化合物124。
质谱m/z:795.04,元素含量(%):C53H38N4S2,C,80.07;H,4.82;N,7.05;S,8.07。1H NMR:8.18-8.02(4H),7.86-7.75(6H),7.55(4H),7.53-7.51(4H),7.49-7.41(6H),7.37-7.33(6H),7.16(2H),1.69(6H)。
合成例14:
反应瓶中加甲苯溶剂,然后加入化合物a135、b135及叔丁醇钠。反应过程与中间体A102相同,加入醋酸钯,加入三叔丁基膦的甲苯溶液,氮气充气回流2小时,得到中间体A135。瓶中加入甲苯溶剂,然后依次加入中间体A135和c135及叔丁醇钠。充氮气后加入醋酸钯,加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程,回流2小时。反应完成后,抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体,得到固体化合物135。
质谱m/z:788.91,元素含量(%):C54H36N4O3,C,82.21;H,4.60;N,7.10;O,6.08。1H NMR:7.74(4H),7.73(4H),7.63(4H),7.38(4H),7.37(8H),7.24(4H),7.08-7.07(6H),7(2H)。
下面将对本公开实施例提供的光取出材料的折射率进行测试并详细说明。
折射率的测定采用椭偏仪测试;仪器扫描范围为245~1000nm;采用硅片蒸镀薄膜,材料薄膜厚度为50nm。所测得的折射率如下表所示:
本公开实施例提供的光取出材料与对比例材料的吸光系数如下表所示:
此外,折射率n、吸光系数k的最大值以及二者最大值之间的差值同样对出光效果有重要影响,本公开实施例提供的光取出材料与对比例材料的折射率、吸光系数如下表所示:
由上述的数据可以看出,本公开实施例提供的光取出材料具有较高的折射率以及较高的吸收系数,其可以有效将可见光进行取出,并将外界环境的紫外光线等进行吸收,从而提高其形成的有机电致发光器件的使用寿命。
在一些实施例中,光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长为390纳米至440纳米。光取出材料对应波长为620纳米的光线的折射率与对应波长为450纳米的光线的折射率的比值大于0.7。
光取出材料的折射率n值最大值对应的光线的波长为390nm至440nm,同时n(620nm)/n(450nm)>0.7,这样可以保证在可见光范围内,光取出材料材料具有较高的折射率,n(450)与n(620)的差值较小,可以减少蓝光到红光的差异,从而可以提高显示效果。
在一些实施例中,光取出材料的吸收率峰值对应的光线的波长为360纳米至410纳米。光取出材料对应波长为400纳米的光线的吸收率与吸收率峰值的比值大于0.7。
光取出材料的吸收率k最大值对应的光线的波长为360nm至410nm,同时k(400nm)/k(最大值)>0.7,这样可以保证对波长在400nm左右的光线有较大吸收值,从而吸收部分紫外光,避免外界的紫外光等对器件造成损坏,进而可以延长器件使用寿命。
在一些实施例中,光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长与吸收率峰值对应的光线的波长的差值为20纳米至50纳米。
光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长与吸收率峰值对应的光线的波长的差值为20纳米至50纳米,这样可以使得光取出材料的折射率n,吸收率k具有较好的匹配特性,从而提高出光效率。
第二方面,本公开实施例还提供了一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件的结构与图1所示的结构相同,如图1所示,本公开实施例提供的有机电致发光器件包括:相对设置的第一电极101和第二电极102、位于第一电极和第二电极102之间的有机电致发光层103、及位于第二电极102背离第一电极101一侧的光取出层104,其中光取出层104中的材料包括如上述任一实施例提供的光取出材料。
采用真空蒸镀制备顶发射有机电致发光器件,测试本公开实施例提供的有机电致发光器件的光取出层的出光效果。
有机电致发光器件包括:阳极,空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包括主体和客体掺杂)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
空穴注入层可以为无机的氧化物:钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物。也可以为强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物,例如六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
空穴传输材料/电子阻挡层为具有空穴传输特性的芳胺类以及二甲基芴或者咔唑材料,例如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(DFLDPBi)、4,4’-二(9-咔唑基)联苯(CBP)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)等。
有机电致发光层中蓝色发光材料选自芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等。N1,N6-二([1,1'-联苯]-2-基)-N1,N6-二([1,1'-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽(MADN)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAV Bi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)。
空穴阻挡层以及电子传输层一般为芳族杂环化合物,例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物;嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物;喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、红菲咯啉(BPhen)、(BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(BzOs)等。
电子注入层一般为碱金属或者金属,例如LiF、Yb、Mg、Ca或者他们的化合物等。
有机电致发光器件中的各个膜层的具体材料以如下所示:
器件结构以及厚度:ITO/m-MTDATA:F4TCNQ 3%;10nm/m-MTDATA 100nm/CBP10nm/BH:BD 5%20nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1:1 30nm/Yb 1nm/Mg:Ag 13nm/CPL 60nm。ITO/m-MTDATA:F4TCNQ3%;10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 45nm/GH:GD 10%40nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1:1 30nm/Yb 1nm/Mg:Ag 13nm/CPL 60nm。ITO/m-MTDATA:F4TCNQ3%;10nm/m-MTDATA100nm/CBP 75nm/RH:RD 3%45nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1:1 30nm/Yb 1nm/Mg:Ag 13nm/CPL60nm。
采用玻璃UV封装。如果材料TFE封装,CPL上需要蒸镀LIF或者低折射率n小于等于1.6的有机材料。
在此需要说明的是,上述的化合物编号,与图1至图99所示的结构中的编号相同。相比较ref的CP1和CP2制备的蓝光器件,采用本公开实施例提供的光取出材料形成的高折射率的光取出层104,取光效率更高,稳定性更好,有机电致发光器件的效率和寿命均得到了有效提升。红光和绿光效率趋势和蓝色类似,在此不在详述。
本公开实施例提供的有机电致发光器件中的光取出材料还可以为如图100至图150所示,其性能对比如下表:
可以看出,本公开实施例提供的有机电致发光器件的出光效率及寿命均得到了有效提升。
第三方面,本公开实施例提供了一种显示装置,该显示装置包括如上述任一实施例提供的有机电致发光器件,该显示装置例如可为手机、平板电脑、电子手表、运动手环、笔记本电脑等具有显示功能的电子设备。该显示装置具有的技术效果可参考上述对有机电致发光器件的技术效果的论述,在此不再赘述。
可以理解的是,以上实施方式仅仅是为了说明本公开的原理而采用的示例性实施方式,然而本公开并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言,在不脱离本公开的精神和实质的情况下,可以做出各种变型和改进,这些变型和改进也视为本公开的保护范围。
Claims (10)
1.一种光取出材料,其特征在于,所述光取出材料的结构通式如式(I)所示:
其中,L为如下所示结构中的一种,
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少两个为式(II)和式(III)所示结构中的一种,
其中,L1为直接键合、取代或未取代的C6~C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基;
X和Y分别为C、N、O、S、NR3中的一种;
R1、R2、R3为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的环结构形成的C2~C50的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的光取出材料,其特征在于,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时,
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢,取代或未取代的C10~C60的稠和芳基,取代或未取代的C2-C30的烷基,取代或未取代的C6~C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5~C60的五元或六元的杂芳基;所述杂原子为C、N、O、S、NR3中的一种。
4.根据权利要求1所述的光取出材料,其特征在于,所述光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长为390纳米至440纳米。
5.根据权利要求4所述的光取出材料,其特征在于,所述光取出材料对应波长为620纳米的光线的折射率与对应波长为450纳米的光线的折射率的比值大于0.7。
6.根据权利要求1所述的光取出材料,其特征在于,所述光取出材料的吸收率峰值对应的光线的波长为360纳米至410纳米。
7.根据权利要求6所述的光取出材料,其特征在于,所述光取出材料对应波长为400纳米的光线的吸收率与吸收率峰值的比值大于0.7。
8.根据权利要求1所述的光取出材料,其特征在于,所述光取出材料的折射率峰值对应的光线的波长与吸收率峰值对应的光线的波长的差值为20纳米至50纳米。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括:相对设置的第一电极和第二电极、位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机电致发光层、及位于所述第二电极背离所述第一电极一侧的光取出层;
所述光取出层的材料包括如权利要求1至8任一项所述的光取出材料。
10.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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