CN107188873A - 一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压高等发光性能差的技术问题。实验结果表明，采用本发明所述含螺环结构的磷光主体材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达20.8cd/A，驱动电压3.3V，是一种优异的OLED材料。

Description

一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。自1987年美国Kodak公司Tang C.W.和Vanslyke S.A.制作了第一个性能优良的有机电致发光器件以来，有机电致发光显示由于其具有的优点引起了人们的极大兴趣。
在OLED的研究中，有机材料的选择起着决定性的作用。三明治型OLED器件按照功能分类可分为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等，而发光层的主要材料叫做主体材料。含螺环结构的化合物是一类重要的主体材料，由于其具有刚性结构，因此材料的玻璃化转化温度和热稳定性均较高。但是，目前公开的这些含螺环结构的化合物作为主体材料的发光性能还不是很理想，不能够满足OLED的使用要求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件。采用本发明所述含螺环结构的磷光主体材料制备的有机发光器件，具有更高的发光效率，更低的驱动电压。
本发明首先提供了一种含螺环结构的磷光主体材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自O、S、SO2、NPh、C(CH3)2、C(CH2CH2)2或CPh2；
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳烷基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的六元环杂环基或取代或未取代的五元环杂环基。
优选的，Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳烷基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的嘧啶基。
优选的，所述含螺环结构的磷光主体材料，选自如下结构中的任意一种：
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述的含螺环结构的磷光主体材料。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件，实验结果表明，采用本发明所述含螺环结构的磷光主体材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达20.8cd/A，并且驱动电压最低可达到3.3V，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明首先提供一种含螺环结构的磷光主体材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自O、S、SO2、NPh、C(CH3)2、C(CH2CH2)2或CPh2；
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳烷基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的六元环杂环基或取代或未取代的五元环杂环基。
优选的，Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳烷基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的嘧啶基。
按照本发明，所述取代的芳基、取代的芳烷基、取代的稠环基、取代的杂环基中，所述取代基可选自氰基、砜基、亚砜基、C1～C4烷基、C6-C18芳基、C6-C18芳胺基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基或C4-C18杂环基，所述取代基的个数可以为1～5个。所述杂环基中的杂原子优选为O、S或N。
作为举例，没有特别限定，本发明所述含螺环结构的磷光主体材料，优选选自如下结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述含螺环结构的磷光主体材料的一些具体的结构形式，但本发明所述的含螺环结构的磷光主体材料并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I为基础、Ar为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述的含螺环结构的磷光主体材料的制备方法，可通过如下路线制备得到：
其中，X选自O、S、SO2或NPh；
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳烷基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的六元环杂环基或取代或未取代的五元环杂环基。
或者：
其中，X选自C(CH3)2、C(CH2CH2)2或CPh2。
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳烷基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的六元环杂环基或取代或未取代的五元环杂环基。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层。至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述的含螺环结构的磷光主体材料。所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。
实施例1：化合物1的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)二苯并呋喃，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(1-1)，10g。
Step2.将10g 1-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得1-2 3g。
Step3.将6.9mmol 1-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量溴苯的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmo 1-3。
Step4.将3.1mmol 1-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物1。
实施例2：化合物2的合成
同实施例1，将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩。
实施例3：化合物3的合成
同实施例1，将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩砜。
实施例4：化合物4的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入48mmol二乙基芴，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(4-1)，10g。
Step2.将10g 4-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得4-2 3g。
Step3.将6.9mmol 4-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量溴苯的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmol 4-3。
Step4.将3.1mmol 4-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物4。
实施例5：化合物5的合成
同实施例4，将step1中的二乙基芴替换为二甲基芴。
实施例6：化合物6的合成
同实施例4，将step1中的二乙基芴替换为二苯基芴。
实施例7：化合物13的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。
实施例8：化合物14的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩。
实施例9：化合物15的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩砜。
实施例10：化合物16的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。
实施例11：化合物17的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。将step1中的二乙基芴替换为二甲基芴。
实施例12：化合物18的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为2-溴萘。将step1中的二乙基芴替换为二苯基芴。
实施例13：化合物25的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。
实施例14：化合物26的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩。
实施例15：化合物27的合成
同实施例1，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩砜。
实施例16：化合物28的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。
实施例17：化合物29的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。将step1中的二乙基芴替换为二甲基芴。
实施例18：化合物30的合成
同实施例4，将step3中的溴苯替换为4-溴吡啶。将step1中的二乙基芴替换为二苯基芴。
实施例19：化合物49的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)二苯并呋喃，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(49-1)，10g。
Step2.将10g 49-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得1-2 3g。
Step3.将6.9mmol 1-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量1-(4-溴苯)-4-甲基哌嗪的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmol 49-3。
Step4.将3.1mmol 49-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物49。
实施例20：化合物50的合成
同实施例49，将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩。
实施例21：化合物51的合成
同实施例1，将step1中的二苯并呋喃替换为二苯并噻吩砜。
实施例22：化合物52的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)二乙基芴，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(52-1)，10g。
Step2.将10g 52-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得52-2 3g。
Step3.将6.9mmol 52-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量1-(4-溴苯)-4,4-二甲基哌啶的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmol 52-3。
Step4.将3.1mmol 52-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物52。
实施例23：化合物53的合成
同实施例22，将step1中的二乙基芴替换为二甲基芴。
实施例24：化合物54的合成
同实施例22，将step1中的二乙基芴替换为二苯基芴。
实施例25：化合物60的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)9-苯基咔唑，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(60-1)，10g。
Step2.将10g 60-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得60-2 3g。
Step3.将6.9mmol 60-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量1-(4-溴苯)-4-甲基哌嗪的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmol 60-3。
Step4.将3.1mmol 60-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物60。
本发明实施例制备得到的含螺环结构的磷光主体材料的FD-MS值见表1表示。
实施例26：化合物61的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)二苯并噻吩，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(61-1)，10g。
Step2.将10g 61-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得61-2 3g。
Step3.将6.9mmol 61-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量溴代噻吩的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmo 61-3。
Step4.将3.1mmol 61-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物61。
实施例27：化合物67的合成
Step1.将7g(23.8mmol的)邻苯二甲酸酐，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝溶解在80ml二氯乙烷中，在0℃下搅拌30min，然后加入8g(48mmol)9-苯基咔唑，6.4g(23.8mmol)无水氯化铝。在0-2℃下搅拌12h，然后室温反应过夜。然后加入冰水混合物100g，40ml的浓盐酸，继续搅拌20min后过滤产品，得到的晶体用100ml的去离子水洗涤，得到无色晶体(67-1)，10g。
Step2.将10g 67-1溶解在多聚磷酸中，80℃搅拌24h。反应完成后加水，有白色产品析出，过滤得到粗品。粗品过硅胶柱，得67-2 3g。
Step3.将6.9mmol 67-2溶解在无水THF中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加2.5当量正丁基锂，反应2h，加入2当量溴代噻吩的THF溶液。在缓慢升温至室温反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品3.1mmo 67-3。
Step4.将3.1mmol 67-3溶解在苯中，加入三氟甲磺酸5当量，氮气保护下回流温度反应12h，反应完成后过硅胶柱得到2.1mmol化合物67。
表1本发明实施例制备的化合物FD-MS值
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀空穴注入层HA-TCN，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为40nm；真空蒸镀CBP和掺杂GD1作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀空穴阻挡层及电子传输层TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm；真空蒸镀Al层作为阴极，蒸镀速率为0.3～0.7nm/s，厚度为600nm(LiF，蒸镀速率为厚度为)。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀空穴注入层HA-TCN，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为40nm；真空蒸镀CBP和掺杂应用实例1中化合物作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀空穴阻挡层及电子传输层TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm；真空蒸镀Al层作为阴极，蒸镀速率为0.3～0.7nm/s，厚度为600nm(LiF，蒸镀速率为厚度为)。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物3。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物4。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物5。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物6。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例7：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物13。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例8：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物14。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例9：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物15。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例10：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物16。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例11：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物17。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例12：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物18。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例13：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物25。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例14：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物26。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例15：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物27。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例16：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物28。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例17：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物29。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例18：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物30。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例19：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物49。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例20：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物50。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例21：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物51。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例22：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物52。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例23：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物53。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例24：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物54。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例25：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物60。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例26：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物61。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例27：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物67。测量该器件的发光性能，结果见表2。
测量实施例1：对比样品以及样品的发光性能
对比样品以及样品是采用Keithley SMU235，PR650评价驱动电压、发光效率，结果列于表2中：
表2本发明实施例制备的发光器件的发光特性
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。

Claims (4)

1.一种含螺环结构的磷光主体材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自O、S、SO2、NPh、C(CH3)2、C(CH2CH2)2或CPh2；
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳烷基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的六元环杂环基或取代或未取代的五元环杂环基。
2.根据权利要求1所述的含螺环结构的磷光主体材料，其特征在于，Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳烷基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的含螺环结构的磷光主体材料，其特征在于，选自如下结构中的任意一种：
4.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1、2或3中所述的含螺环结构的磷光主体材料。
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