CN109705087A - 含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用 - Google Patents

含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用 Download PDF

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本发明公开了一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用。本发明先制备含二苯并噻吩单元的单体，然后聚合形成所述含二苯并噻吩单元的环形衍生物。本发明的环形寡聚物具有确切的化学结构式，并且没有端基，有利于保证批次重复性；重复单元之间通过σ键连接，可以有效降低共轭长度，拓宽分子单线态和三线态能级；并且可以很方便地通过对分子环进行化学修饰。同时，这类衍生物的环形分子结构具有良好的溶解性，可用于有机电子器件的制备。

Description

含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，具体涉及一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)器件由阴极、阳极和中间包夹的有机层(包括电子传输层、发光层、空穴传输层等)构成，器件工作机理为：电子和空穴分别从阴阳两极注入，并分别在功能层中进行迁移，然后电子和空穴在合适的位置形成激子，激子在一定范围内进行迁移，最后激子跃迁至基态发光。OLED具有可溶液加工的特点，可通过印刷、打印等方式制备大面积器件，容易制备大面积器件，具有潜在的低成本优势。
目前研发可溶液加工的高效发光材料和器件是迫切的需求。其中，聚合物半导体材料有着良好的可溶液加工特性和半导体性能。然而，由于聚合物天然的多分散性，聚合物半导体材料通常受到批次重复性和端基等问题的困扰，而环形寡聚物可以从原理上避免这方面的问题发生，并且能保持可溶液加工的特性。因此，环形寡聚物有着良好的应用前景。
发明内容
针对目前有机半导体薄膜器件，本发明的首要目的在于提供一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物。该类环形寡聚物含有二苯并噻吩单元衍生物单元骨架，通过σ键连接成环，有效降低了共轭长度，提高了分子的单线态和三线态能级。该化合物从根源上避免了材料的批次重复性问题和端基问题，适合于溶液加工的有机半导体薄膜器件，具有良好的商业化前景。
本发明的另一目的在于提供所述一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物在有机半导体薄膜器件的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，化学结构如式(1)所示：
其中以下适用于所出现的符号；
m为硫原子连接的氧原子数量，m＝0、1或2；
n为重复单元数，n＝2～10；
Y1每次出现时相同或者不同地选自C-H，C-R1或者N原子；
X1每次出现时相同或者不同地选自C(R2)2，-R2C＝CR2-，Si(R2)2，C＝O，C＝NR2，-C(＝O)O-，-C(＝O)NR2-，NR3，P(＝O)(R2)，P(＝S)(R2)，-O-，-S-，-S(＝O)或SO2；或X1为化学键；
R1、R2每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，P(＝S)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团(其中上文提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个氢原子可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个-CH2-基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、P(＝S)(R3)、-O-、-S-、-S(＝O)或SO2代替)，具有6～40个芳族环原子的芳族环系(所述芳族环系可被一个或多个基团R3取代)，或者是具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系(所述杂芳族环系可被一个或多个基团R3取代)；两个或更多个基团R1或R2可彼此链接且可形成环；
R3每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，P(＝S)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团(其中上文提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个氢原子可各自被一个或多个基团R4取代且其中在上文提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个-CH2-基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、P(＝S)(R4)、-O-、-S-、-S(＝O)或SO2代替)，具有6～40个芳族环原子的芳族环系(所述芳族环系可被一个或多个基团R4取代)，或者是具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系(所述杂芳族环系可被一个或多个基团R4取代)；两个或更多个基团R3可彼此链接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地为H，D，F，CN或具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，所述具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团中一个或多个氢原子还可被D、F或CN代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接且可形成环。
制备上述任一项一项或多项所述化合物的方法，包括如下步骤(1)～(2)或(1)～(3)：
(1)通过二苯并噻吩单元衍生物与含酮的单元的加成反应制备含羟基的单体；
(2)所述单体通过聚合反应制备所述单体的环形寡聚物；
(3)通过氧化反应将所述含二苯并噻吩单元的环形衍生物氧化。
进一步地，所述聚合反应的温度为80～120℃，时间为2～36小时；聚合所用溶剂包括甲苯、二甲苯、三甲苯、四氢呋喃、DMF中的一种或一种以上的混合溶剂。
该类环形寡聚物含有二苯并噻吩单元衍生物单元骨架，通过σ键连接成环，有效降低了共轭长度，提高了分子的单线态和三线态能级；并且可以很方便地对骨架进行化学修饰。
所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物具良好的溶解性，可用于制备有机电子器件，其选自：有机薄膜晶体管(OFET)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光电二极管(OPD)、有机光电晶体管(OPT)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机电致发光二极管器件(OLED)；
所述含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物的制剂，可以用于旋涂、喷墨打印或印刷成膜，得到所述有机电子器件的功能层。
进一步地，所述制剂包含至少一种上述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物和至少一种溶剂。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明的含有二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，具有确切的化学结构式，并且没有端基，可以保证批次重复性，有利于批量化生产；
(2)本发明的含有二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，骨架单元之间通过σ键联接，可以有效降低共轭长度，提高分子的单线态和三线态能级；
(3)本发明的含有二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，可以很方便地在寡聚物的环形骨架上修饰推拉电子单元；
(4)本发明的含有二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，具有良好的溶解性与成膜性，环形分子结构有利于在基板上取向排列，提高器件的出光率，进而获得高效率的有机发光器件。
(5)本发明的含有二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，具有环形的分子结构，有利于和球形分子之间形成超分子作用，可以提高共混薄膜的形貌稳定性。
附图说明
图1为寡聚物O2的示差扫描量热法测试图；
图2为寡聚物O2在ITO/PEDOT:PSS/PVK/O2/CsF/Al器件结构下的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：化合物M1的制备
(1)二苯并噻吩溴化镁(化合物1)的制备：将2-溴二苯并噻吩(0.79g，3mmol)、镁屑(2.92g，120mmol)和2ml无水四氢呋喃加入到300ml两口瓶中，氮气保护下，加热引发格式反应，再缓慢滴加100ml溶有2-溴二苯并噻吩(25.5g，97mmol)的无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，60℃下加热反应1小时，得到二苯并噻吩溴化镁，备用；
(2)化合物M1的制备：往300ml两口瓶中加入2,7-二辛基芴酮(12.14g，30mmol)和100ml无水四氢呋喃，降温至-78℃搅拌1小时，将制备好的二苯并噻吩溴化镁溶液(60ml，60mmol)加入到反应瓶中，继续在-78℃下反应1小时，用水淬灭反应，用二氯甲烷萃取产物，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，粗产物用石油醚：乙酸乙酯＝6：1(v/v)的混合溶剂作洗脱剂柱层析提纯，得淡绿色固体10.48g，产率59％，(质谱：588.8)。
化学反应方程式如下所示：
实施例2：化合物M2的制备
(1)9-辛氧基苯基吖啶酮(化合物2)的制备。在300ml三口瓶中加入吖啶酮(19.52g，100mmol)、对溴辛氧基苯(34.22g，120mmol)、叔丁醇钠(19.20g，200mmol)、醋酸钯(0.45g，2mmol)、三叔丁基膦(2.01g，4mmol)和150ml甲苯；氮气保护下，80℃反应12小时；反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，粗产物用石油醚：乙酸乙酯＝8：1(v/v)的混合溶剂作洗脱剂柱层析提纯，得黄色固体32.83g，产率82％，(质谱：398.5)。
(2)化合物M2的制备：往300ml两口瓶中加入9-辛氧基苯基吖啶酮(11.96g，30mmol)和100ml无水四氢呋喃，降温至-78℃搅拌1小时，将制备好的二苯并噻吩溴化镁溶液(60ml，60mmol)加入到反应瓶中，继续在-78℃下反应1小时，用水淬灭反应，用二氯甲烷萃取产物，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，粗产物用石油醚：乙酸乙酯＝6：1(v/v)的混合溶剂作洗脱剂柱层析提纯，得淡绿色固体10.58g，产率60％，(质谱：583.7)。
化学反应方程式如下所示：
实施例3：寡聚物O1的制备
寡聚物O1的合成：氮气保护下，将化合物M1(0.59g，1mmol)溶解在50ml均三甲苯中，再加入11μL三氟甲基磺酸；加热至105℃反应8小时后使用无水硫酸镁干燥；并加热蒸发溶剂进行浓缩，冷却后，将有机相沉析在甲醇(300ml)中，过滤，干燥后，粗产物先后用甲醇、正己烷抽提，用二氯甲烷溶解产物，用环己烷：二氯甲烷＝4：1(v/v)的混合溶剂作洗脱剂柱层析提纯，用中性氧化铝进行柱层析提纯；浓缩产物的溶液，再次沉析在甲醇溶液中，过滤，干燥，得到淡黄色固体。
化学反应方程式如下所示：
实施例4：寡聚物O2的制备
寡聚物O2的合成：将寡聚物O1(228.3mg，0.1mmol)溶解在15ml醋酸中，再加入2ml过氧化氢，加热回流6小时；反应停止，冷却后，用去离子水乙酸乙酯萃取，将有机相悬干后溶于10ml甲苯，并沉析在甲醇(300ml)中，过滤，干燥后，粗产物先后用甲醇、丙酮、正己烷抽提，用甲苯溶解聚合物，以甲苯为淋洗剂，用中性氧化铝进行柱层析提纯；浓缩聚合物的甲苯溶液，再次沉析在甲醇溶液中，过滤，干燥，得到浅黄色固体。
化学反应方程式如下所示：
实施例5：有机发光二极管的制备
取预先做好的方块电阻为10Ω的氧化铟锡(ITO)玻璃，依次用丙酮、洗涤剂、去离子水和异丙醇超声清洗，等离子处理10分钟；在ITO上旋涂参杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙氧基噻吩(PEDOT:PSS＝1:6，w/w)膜，厚度为40nm；PEDOT:PSS膜在真空烘箱里80℃下干燥8小时；随后将聚乙烯咔唑(PVK)的氯苯溶液(1wt.％)旋涂在PEDOT:PSS膜的表面，厚度为20nm，作为空穴传输层；再将寡聚物O2的二甲苯溶液(1.2wt.％)旋涂在PVK膜的表面，厚度为70nm，作为发光层；最后在发光层上依次蒸镀一层1.5nm厚的CsF和150nm厚的金属Al层，器件结构：ITO/PEDOT:PSS/PVK/O2/CsF/Al。
表1聚合物电致发光器件性能
可以看到寡聚物O2为深蓝光发射，说明该材料具有宽带隙特征。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，其特征在于，其化学结构如式(1)所示：
其中以下适用于所出现的符号；
m为硫原子连接的氧原子数量，m＝0、1或2；
n为重复单元数，n＝2～10；
Y1每次出现时相同或者不同地选自C-H，C-R1或者N原子；
X1每次出现时相同或者不同地选自C(R2)2，-R2C＝CR2-，Si(R2)2，C＝O，C＝NR2，-C(＝O)O-，-C(＝O)NR2-，NR3，P(＝O)(R2)，P(＝S)(R2)，-O-，-S-，-S(＝O)或SO2；或X1为化学键；
R1、R2每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，P(＝S)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子的芳族环系，具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，所述具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、以及具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团中的一个或多个-CH2-基团被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、P(＝S)(R3)、-O-、-S-、-S(＝O)或SO2代替形成的基团，所述具有6～40个芳族环原子的芳族环系被一个或多个基团R3取代形成的基团，以及所述具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系被一个或多个基团R3取代形成的基团；
R3每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，P(＝S)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子的芳族环系，具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，所述具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、以及具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子各自被一个或多个基团R4取代且其中在上文提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个-CH2-基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、P(＝S)(R4)、-O-、-S-、-S(＝O)或SO2代替形成的基团，所述具有6～40个芳族环原子的芳族环系被一个或多个基团R4取代形成的基团，以及所述具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系被一个或多个基团R4取代形成的基团；
R4在每次出现时相同或不同地为H，D，F，CN，具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，或者是所述具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团中一个或多个氢原子被D、F或CN代替形成的基团。
2.根据权利要求1所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，其特征在于，两个或更多个基团R1或R2彼此链接形成或不形成环。
3.根据权利要求1所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，其特征在于，两个或更多个基团R3彼此链接形成或不形成环。
4.根据权利要求1所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物，其特征在于，两个或更多个取代基R4彼此连接形成或不形成环。
5.制备权利要求1-4任一项所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物的方法，其特征在于，包括如下步骤(1)～(2)或(1)～(3)：
(1)通过含二苯并噻吩单元衍生物与含酮的单元之间的加成反应制备含羟基的单体；
(2)使所述单体通过聚合反应形成所述含二苯并噻吩单元的环形衍生物；
(3)通过氧化反应将所述含二苯并噻吩单元的环形衍生物氧化。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的聚合反应的温度为80～120℃，时间为2-48小时；聚合所用溶剂包括甲苯、二甲苯、三甲苯、四氢呋喃中的一种或一种以上的混合溶剂。
7.一种制剂，其包含至少一种权利要求1-4任一项所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物和至少一种溶剂。
8.一种电子器件，其选自：有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光电二极管、有机光电晶体管、有机发光电化学电池、有机电致发光二极管器件，所述电子器件包含至少一种权利要求1-4任一项所述的含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物。
9.根据权利要求7和8所述的应用，其特征在于，所述应用的使用步骤如下：将权利要求7所述的制剂，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，得到权利要求8所述器件中的功能层。
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