CN106565970A - 基于柱芳烃超分子聚合物光电材料及其制备方法与应用 - Google Patents

基于柱芳烃超分子聚合物光电材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供基于柱芳烃超分子聚合物光电材料及其制备方法与应用。超分子聚合物光电材料含有A1单元和A2单元，以及分别与A1和A2相连的官能团B、C，所述A1和A2单元为含有共轭单元的齐聚物或含有共轭单元的小分子组分，官能团B为柱芳烃，官能团C为中性烷基咪唑，官能团B、C之间以多个C‑H···O(N)氢键与C‑H···π相互作用连接。本发明通过引入新型大环超分子主体材料柱芳烃结构单元降低超分子聚合物形成的条件选择性。本发明通过引入不同功能化的齐聚物，拓展了超分子聚合物光电材料的应用。

Description

基于柱芳烃超分子聚合物光电材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及基于柱芳烃超分子聚合物光电材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管由于其亮度高，重量轻，工作电压低，器件厚度较薄，以及可通过旋涂或喷墨打印等湿法加工的方法制备等特点，在平板显示及有机照明等领域具有广泛的应用前景。自1987年美国柯达公司邓青云研究组[Tang，C.W.；Van Slyke S.A.et.al；Appl.Phys.Lett.1987，51，913.]发明了三明治器件结构的有机小分子薄膜电致发光器件，1990年英国剑桥大学R.H.Friend研究组[Burroughes，J.H.；Bradley，D.D.C.；Friend，R.H；Holmes，A.B.et al；Nature1990，347，539.]报道了在低电压下聚合物电致发光的现象，揭开了聚合物电致发光研究的新领域。最近二十年，有机平板显示技术取得巨大的进展，目前已经步入产业化阶段，成为取代液晶显示器的下一代产品。
目前报道的光电材料主要集中在有机小分子和聚合物上，然而通过主客体相互作用形成超分子聚合物材料却一直没有引起关注。因为超分子聚合物同时具备了小分子结构确定、易纯化和聚合物多功能性、可溶液加工等特点，也克服了传统小分子光电材料必须通过蒸镀加工和聚合物结构不定、难提纯等的缺点，因此超分子聚合物应用于光电材料具有极大的应用前景。
发明内容
本发明提供超分子聚合物光电材料及其应用。超分子聚合物光电材料是以柱芳烃和咪唑为官能团，中间引入共轭齐聚物，通过柱芳烃与咪唑的主客体的氢键相互作用形成超分子聚合物，将其应用于有机发光二极管中，取得较好的性能。含有柱芳烃与咪唑的材料在氯仿、甲苯等有机试剂中有很强的主客体相互作用形成超分子聚合物，可以作为发光发料或传输材料应用于有机光电器件中(例如有机发光二极管，有机太阳能电池，有机场效应晶体管)。
基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，含有A1和A2单元，以及分别与A1和A2相连接的官能团B、官能团C；所述超分子聚合物光电材料具有如下结构：
其中，A1和A2为含有共轭单元的齐聚物或含有共轭单元的小分子组分；官能团B为柱芳烃结构，官能团C为中性缺电子结构；官能团B、C之间以多个C-H···O(N)氢键与C-H···π相互作用连接。
进一步地，所述A1和A2具有如下结构的一种以上：
其中R为烷基链；所述A1和A2的结构相同或不同。
进一步地，所述R为C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基；所述C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
进一步地，所述官能团B具有如下结构的一种：
上述R1～R12为氢原子或者烷基链。
进一步地，所述R1～R12为C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基链，所述C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基链中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
进一步地，所述官能团C具有如下结构中的一种：
进一步地，所述R13为氢原子或者烷基链；R13为具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，所述R13中一个或多个碳原子可被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子可被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
一种基于柱芳烃超分子聚合物光电材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)分别制备柱芳烃单体I，咪唑单体II；
2)将浓度不低于8mM的柱芳烃单体I，咪唑单体II溶解于非极性溶剂中；
3)搅拌使其充分溶解，即得超分子聚合物溶液；
所述柱芳烃单体I的结构为：
所述咪唑单体II的结构为：
超分子聚合物光电材料在有机光电器件中的应用。
柱芳烃与具合适的中性缺电子基团主客体材料可以在氯仿、甲苯等有机溶剂中形成很强的相互作用进而形成超分子聚合物。这类超分子聚合物同时具备了小分子结构确定、易纯化和聚合物多功能性、可溶液加工等特点，也克服了传统小分子光电材料必须通过蒸镀加工和聚合物结构不定、难提纯等的缺点，可作为一类新型的超分子聚合物光电材料在有机光电器件中应。
柱芳烃结构的官能团B和吸电基团C在氯仿、甲苯、二甲苯等有机试剂中具有很强的相互作用形成超分子聚合物光电材料。
本发明的电致发光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层(PEDOT)、与导电玻璃衬底层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的发光层，与发光层贴合的阴极层。发光层由本发明合成的超分子聚合物光电材料组成。用核磁共振、质谱、元素分析、差热分析等分析手段对超分子聚合物光电材料进行表征，对用上述超分子聚合物光电材料电致发光器件进行性能表征。
与现有技术相比，本发明具有以下优势：
(1)通过引入新型大环超分子主体材料柱芳烃结构单元降低超分子聚合物形成的条件选择性。
(2)本发明通过引入不同功能化的齐聚物，拓展了超分子聚合物光电材料的应用。
(3)本发明通过引入不同功能化的齐聚物，拓展了超分子聚合物光电材料的应用。
(4)本发明的超分子聚合物光电材料利用了小分子结构确定、易纯化和聚合物多功能性、可溶液加工等特点，也克服了小分子蒸镀的加工条件浪费原材料和聚合物结构不定、难提纯等缺点，从而使得超分子聚合物光电材料有很大的商业前景。
图1为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和不同形态超分子聚合物III的结构示意图；
图2为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II在不同浓度下超分子聚合物III在氘代氯仿溶剂中的氢核磁谱图；
图3为图2的局部放大图；
图4为实施例1的超分子聚合物III在不同浓度下的粘度变化图；
图5为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和固态粉末的超分子聚合物III的吸收光谱图；
图6为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和固态粉末的超分子聚合物III的发射光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行进一步的说明，其目的在于帮助更好的理解本发明的内容，具体包括柱芳烃单体的、咪唑单体的合成、超分子聚合物性能表征与有机光电器件制备，但是这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
原料含烷基-柱[5]芳烃按文献[H.Lu,et al.,Langmuir,2010,26,6838]制备。2,7-二溴-9,9-二辛基芴,2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9,9-二辛基芴按文献[QiongHou，Qingmei Zhou，Yong Cao.et al.Macromolecules，2004,37(17):6299–6305]制备。1-(6-(4-溴苯基)己基)-1H-咪唑按文献[Christopher J.Serpell，PaulD.Beer，et al.Angew.Chem.Int.Ed.，2010,49,5322-5326]制备。
实施例1
柱芳烃单体7,7”-二(柱[5]芳烃)-2,2’:7’,2”-三(9,9-二辛基芴)(I)、1,1’-{[2,2’:7’,2”-三(9,9-二辛基芴)]-二(1,4-苯基)}双(氧)双(己烷-6,1二基)双(1H-咪唑)(II)的制备
合成路线如下：
柱芳烃单体7,7”-二(柱[5]芳烃)-2,2’:7’,2”-三(9,9-二辛基芴)(I)的制备：
将单功能化1-溴辛氧基-4-甲氧基-柱[5]芳烃(1.76g，2mmol)、碳酸铯(3.94g，12mmol)、Ar气体保护下加入30mL N,N-二甲基甲酰胺。加热回流24h。将反应放置至室温，加入二氯甲烷，萃取，有机层用水洗，合并有机相，重复此步骤三次，经硫酸镁干燥后，除去溶剂。以体积比1：1的石油醚/二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂洗脱，再经硅胶层析柱分离，得到白色固体。1.75g，得率91％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.38–7.34(m,2H),6.81–6.70(m,14H),3.93(t,J＝5.9Hz,2H),3.88(t,J＝5.7Hz,2H),3.77(dd,J＝8.1,5.1Hz,10H),3.63(dd,J＝8.6,2.2Hz,27H),1.92(qd,J＝8.5,2.7Hz,4H).
将上一步骤中所得白色固体-单功能化1-溴-4-(4-(对甲氧基苯氧基)辛氧基)苯-柱[5]芳烃(1.58g，1.6mmol)、2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9,9-二辛基芴(1g，0.78mmol)、四合三苯基磷钯(15mg)加入到50ml的两口瓶中，Ar气保护下加入16ml甲苯，8ml四氢呋喃和2ml有机碱。加热回流48h。将反应液倒入冰盐水中，搅拌下加入二氯甲烷，萃取，有机层用水洗，合并有机相，并经硫酸镁干燥后，除去溶剂。以体积比1：1的石油醚/二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂洗脱，再经硅胶层析柱分离，得到白色固体I0.73g，得率32％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.86–7.74(m,6H),7.71–7.66(m,4H),7.63(dd,J＝15.3,7.7Hz,8H),7.56(dd,J＝10.9,3.0Hz,4H),7.02(t,J＝7.7Hz,4H),6.82–6.72(m,20H),4.12–4.07(m,4H),3.92(t,J＝6.0Hz,4H),3.84–3.73(m,20H),3.68–3.60(m,54H),2.16–1.95(m,20H),1.18–0.98(m,60H),0.86–0.70(m,30H).
1,1’-{[2,2’:7’,2”-三(9,9-二辛基芴)]-二(1,4-苯基)}双(氧)双(己烷-6,1二基)双(1H-咪唑)(II)的制备：
将1-(6-(4-溴苯基)己基)-1H-咪唑(0.52g，1.6mmol)、2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9,9-二辛基芴(1g，0.78mmol)、四合三苯基磷钯(15mg)加入到50ml的两口瓶中，Ar气保护下加入16ml甲苯，8ml四氢呋喃和2ml有机碱。加热回流48h。将反应液倒入冰盐水中，搅拌下加入二氯甲烷，萃取，有机层用水洗，合并有机相，并经硫酸镁干燥后，除去溶剂。以体积比1：2的石油醚/二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂洗脱，再经硅胶层析柱分离，得到白色固体II0.82g，得率64％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.84–7.74(m,6H),7.71–7.59(m,12H),7.57–7.52(m,4H),7.48(s,2H),7.07(s,2H),7.02–6.98(m,4H),6.92(t,J＝1.1Hz,2H),4.02(t,J＝6.3Hz,4H),3.96(t,J＝7.1Hz,4H),2.16–2.00(m,12H),1.89–1.78(m,8H),1.59–1.50(m,4H),1.40(ddd,J＝15.4,9.2,6.7Hz,4H),1.23–1.04(m,60H),0.80(t,J＝7.1Hz,30H).
超分子聚合物材料制备：将柱芳烃单体I，咪唑单体II按照摩尔比1：1进行称量，其中柱芳烃单体I称量29.3mg，咪唑单体II称量16.5mg，将柱芳烃单体I，咪唑单体II共同溶解于1mL氯仿溶剂中，搅拌使其充分溶解，即得超分子聚合物材料溶液。图1为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和不同形态超分子聚合物III的结构示意图；图2为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II在不同浓度下超分子聚合物III在氘代氯仿溶剂中的氢核磁谱图；其中，1HNMR测试：a)I＝10mM；I：II＝1：1b)0.5mM,c)1.0mM,d)2.0mM,e)2.5mM,f)5.0mM,g)10mM,h)20mM；i)II＝10mM；可以观察到，当底物浓度超过10mM时，核磁谱图出现线型聚合物特征峰。图4为实施例1的超分子聚合物III在不同浓度下的粘度变化图；可以观察到，当底物浓度大于8mM时，溶液粘度产生骤变，可作为线型聚合物形成的证明。图5为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和固态粉末的超分子聚合物III的吸收光谱图；图6为实施例1柱芳烃单体I，咪唑单体II和固态粉末的超分子聚合物III的发射光谱图。

Claims (8)

1.基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于，含有A1和A2单元，以及分别与A1和A2相连接的官能团B、官能团C；所述超分子聚合物光电材料具有如下结构：
其中，A1和A2为含有共轭单元的齐聚物或含有共轭单元的小分子组分；官能团B为柱芳烃结构，官能团C为中性缺电子结构；官能团B、C之间以多个C-H···O(N)氢键与C-H···π相互作用连接。
2.根据权利要求1所述的基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于，所述A1和A2具有如下结构的一种以上：
其中R为烷基链；所述A1和A2的结构相同或不同。
3.根据权利要求2所述的基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于所述R为C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基；所述C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
4.根据权利要求1所述的基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于，所述官能团B具有如下结构的一种：
上述R1～R12为氢原子或者烷基链。
5.根据权利要求4所述的基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于所述R1～R12为C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基链，所述C1～C20的直链烷基、支链烷基或者环状烷基链中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
6.根据权利要求1所述的基于柱芳烃超分子聚合物光电材料，其特征在于，所述官能团C具有如下结构中的一种：
所述R13为氢原子或者烷基链；R13为具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，所述R13中一个或多个碳原子可被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子可被氟原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
7.制备权利要求1所述基于柱芳烃超分子聚合物光电材料的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)分别制备柱芳烃单体I，咪唑单体II；
2)将浓度不低于8mM的柱芳烃单体I，咪唑单体II溶解于非极性溶剂中；
3)搅拌使其充分溶解，即得超分子聚合物溶液；
所述柱芳烃单体I的结构为：
所述咪唑单体II的结构为：
8.权利要求1～6任一项所述的超分子聚合物光电材料在制备有机光电器件中的应用。
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