CN110283169B - 一种含有取代氢化吖啶基团的n杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种含有取代氢化吖啶基团的n杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法，所述N杂环苯甲酮类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的化学结构；
Figure DDA0002100320640000011
本发明提供的N杂环苯甲酮类衍生物具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性，可作为一种性能好、成本较低、空间结构高度扭曲的新型可溶性发光分子。该N杂环苯甲酮类衍生物在制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。

Description

一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制 备方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，更具体地，涉及一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法。
背景技术
1987年，Tang及Van Slyke首创性地报道了有机小分子超薄多层电致发光二极管，引发了学术界和工业领域对有机发光二极管(OLED)的研发热潮。有机发光二极管(OLED)技术相比于传统的LED技术，由于在实现大面积高质量显示与照明、超高分辨率、超快响应速度和柔性电子学应用等方面表现出的显著优势，其在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力，吸引了全球学术界和工业界的广泛关注。
但是，目前，现有的发光材料存在发光强度不高、热稳定性不足以及溶解性不好的问题。另外，中国专利CN105111202A、CN108178758A公开了含有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶基团的衍生物，但是均不涉及发光性能。
发明内容
本发明为克服上述现有技术所述的发光强度不高、热稳定性不足以及溶解性不好的缺陷，提供一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，提供的N杂环苯甲酮类衍生物能够作为有机发光材料，具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性。
本发明的另一目的在于，提供上述N杂环苯甲酮类衍生物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：
一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示的化学结构；
Figure GDA0002152025350000021
其中，取代氢化吖啶基团也可称为含N芳香蒽基。
本发明提供了一种N杂环苯甲酮类衍生物，该N杂环苯甲酮类衍生物中，一方面由于含N芳香蒽基与羰基之间引入桥联的苯环，形成大的共轭平面；另一方面，由于存在C…H…π堆积，这有利于分子的发光，获得高的荧光量子产率。此外，由于该含N杂环苯甲酮类衍生物能产生聚集诱导发光(AIE)效应，可以有效地抑制激子湮灭的现象，使分子在高浓度聚集态下比低浓度下有更强的荧光发射，从而具有高的发光强度。
并且，由于该N杂环苯甲酮类衍生物的相对分子量较大，含N杂环结构和含N芳香蒽基结构存在共轭情况，使得制备的该N杂环苯甲酮类衍生物具有热稳定性良好的优点。另外，上述N杂环苯甲酮类衍生物还具有良好的溶解性。
因此，本发明提供的N杂环苯甲酮类衍生物能够作为发光材料或智能材料，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。
同时，本发明实现了上述含N杂环苯甲酮类衍生物的可控制备。
本发明还保护上述N杂环苯甲酮类衍生物的制备方法，所述制备方法为，将(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶通过亲核取代反应经后处理得到式(Ⅰ)化合物。
优选地，(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的摩尔比为1∶(1～1.2)。更优选地，(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的摩尔比为1∶1.1。
优选地，所述亲核取代反应在钯催化剂、碱和溶剂的存在下进行。
优选地，所述钯催化剂为醋酸钯。
优选地，所述碱为叔丁醇钾。
优选地，所述溶剂为甲苯。
优选地，所述亲核取代反应在惰性氛围中进行。优选地，所述惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围。
优选地，所述亲核取代反应的条件为，在128～130℃温度下，搅拌反应12～15h。更优选地，所述亲核取代反应的条件为，在130℃温度下，搅拌反应15h。
优选地，所述后处理为冷却、蒸馏、萃取、干燥、浓缩、分离。冷却收集得到黄色浑浊液，将浑浊液减压蒸馏除去甲苯，所剩固体用二氯甲烷萃取三次，合并三次所得有机相，用无水硫酸镁干燥，再减压蒸馏有机相得到粗产品；最后用乙酸乙酯与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出(4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮本发明还保护上述N杂环苯甲酮类衍生物在发光材料或智能材料中的应用。
上述N杂环苯甲酮类衍生物在制备发光器件中的应用也在本发明的保护范围之内。
所述(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮可由本领域技术人员参考现有技术制备得到。
具体地，所述(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮由(E)-1-(4-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮和2-氨基吡啶在碘单质存在下进行Michael环合反应经处理后得到。
优选地，所述(E)-1-(4-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮、2-氨基吡啶与碘单质的摩尔比为(1～1.1)∶(2～2.2)∶(0.23～0.25)。更优选地，步骤S1.中所述(E)-1-(4-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮、2-氨基吡啶与碘单质的摩尔比为1∶2∶0.23。
优选地，所述Michael环合反应的溶剂为二氯乙烷。
优选地，所述Michael环合反应的条件是在空气下进行加热搅拌。因为二氯乙烷的沸点比较低，所以反应必须在封管内进行。
优选地，优选地，所述加热搅拌的温度为115～120℃，时间为10～13h。更优选地，所述加热搅拌的温度为118～120℃，时间为10～12h。进一步优选地，步骤S1.中所述加热搅拌的温度为120℃，时间12h。
优选地，所述处理为冷却、转移、浓缩、分离。将反应后的溶液冷却至室温后，用二氯甲烷洗涤封管转移溶液于茄形瓶中；再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用乙酸乙酯与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供的含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性，可作为一种性能好、成本较低、空间结构高度扭曲的新型可溶性发光分子。该N杂环苯甲酮类衍生物在制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。
附图说明
PDI-AD为式(Ⅰ)化合物的简称。
图1为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的氢谱图。
图2为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的质谱图。
图3为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的紫外可见吸收光谱图。
图4为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的在不同含水量中的AIE光谱图。
图5为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的循环伏安图。
图6为实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的热重分析图(TGA)。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。
实施例中的原料均可通过市售得到；
除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，即式(Ⅰ)化合物，由以下方法制备得到：
(1)(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮的制备：
Figure GDA0002152025350000041
称取(E)-1-(4-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮43mg，2-氨基吡啶30mg碘单质60mg与2mL二氯乙烷于10mL封管内，温度120℃条件下进行Michael环合反应，处理后得到(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮；
(2)式(Ⅰ)化合物的制备:
Figure GDA0002152025350000051
称取(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮180mg，9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶110mg,叔丁醇钾80mg，三叔丁基膦4mg，醋酸钯5.5mg和5mL的甲苯于封管内，搅拌抽掉装置中空气并充以氮气保护，在130℃氮气保护下加热搅拌回流反应15h,反应完后，将粗产物经过冷却、蒸馏、萃取、干燥、浓缩、分离。冷却收集得到黄色浑浊液，将浑浊液减压蒸馏除去甲苯，所剩固体用二氯甲烷萃取三次，合并三次所得有机相，用无水硫酸镁干燥，再减压蒸馏有机相得到粗产品；最后用乙酸乙酯与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。得到的纯产物溶液减压蒸馏并真空干燥后得到180g黄色固体，即为式(Ⅰ)化合物，纯度99％，产率75％。
表征及性能测试
对实施例1得到的N杂环苯甲酮类衍生物进行表征及性能测试。
(1)核磁共振：布鲁克400MHz超导核磁共振仪。
采用核磁共振扫描了该N杂环苯甲酮类衍生物的氢信号并对其氢信号进行了指认，实施例1的结果如图1所示。
从图1可知，该N杂环苯甲酮类衍生物的δ(ppm)为8.39，8.37，8.37，8.30，8.28，7.87，7.85，7.66，7.66，7.65，7.64，7.64，7.61，7.60，7.59，7.57，7.56，7.54，7.52，7.49，7.10，7.08，7.07，7.01，6.98，6.21，6.19，1.70，1.70。
(2)质谱：液质联用仪LCMS-2020。将N杂环苯甲酮类衍生物溶于乙腈配成浓度为1mg/mL的溶液进行测试。
图2为实施例1制备得到的N杂环苯甲酮类衍生物的质谱图，从图中可以看到，图2中相对分子质量为505.26，与所合成的N杂环苯甲酮类衍生物的相对分子质量一致。
(3)紫外可见吸收光谱：岛津紫外可见光分光光度计UV-2700。将N杂环苯甲酮类衍生物溶于THF中配成1×10-3mol/L的母液，测试时，稀释成1×10-5mol/L。
图3为实施例1制备得到的N杂环苯甲酮类衍生物在1×10-5mol/L的四氢呋喃中的紫外可见吸收光谱图。从图3可知，该N杂环苯甲酮类衍生物的主要吸收峰位置为354nm。
(5)AIE光谱：FLS980荧光仪。
保持测试溶液中N杂环苯甲酮类衍生物的浓度为1×10-5mol/L，调节测试溶液中四氢呋喃和水的比例。先将N杂环苯甲酮类衍生物溶于四氢呋喃中配成1×10-3mol/L的母液，维持测试溶液总体积为3mL。例如：水含量为90％时，各成分加入的量为母液∶水∶四氢呋喃＝30uL∶2700uL∶270uL。
图4为实施例1制备得到的N杂环苯甲酮类衍生物在不同浓度的溶液中的AIE光谱图。分别测试了N杂环苯甲酮类衍生物在水含量为1％～99％的四氢呋喃-水溶液中的荧光光谱。N杂环苯甲酮类衍生物的发射波长为526nm；当水含量低于90％时，N杂环苯甲酮类衍生物在溶液中的荧发射波长出现明显的红移；而当水含量超过90％后，对应荧光强度均发生大幅度增强，可知N杂环苯甲酮类衍生物存在明显的AIE现象。
(6)循环伏安：电化学工作站PGSTAT302。
图5为实施例1制备得到的N杂环苯甲酮类衍生物的循环伏安图。将N杂环苯甲酮类衍生物溶于乙腈中配成1mg/mL的溶液，在电化学工作站下通过循环伏安法测得N杂环苯甲酮类衍生物的还原电位为E＝0.8653V。
(7)热重分析：高温同步热分析仪STA409PC，升温速率：10K/min；温度范围：常温～800℃；气体保护：氮气；
在氮气保护下，对N杂环苯甲酮类衍生物进行了热重分析。
从图6中可知，N杂环苯甲酮类衍生物的5％失重温度为341.43℃，说明N杂环苯甲酮类衍生物具有良好的热稳定性，具有制备性能良好的OLED的潜力。
(8)溶解性
通过实验测试得到，如表1所示，实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物能够溶于丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷溶剂中。表1中，“+”表示能够溶于对应的溶剂中，“+”个数越多表示在对应的溶剂中溶解度越大。
表1实施例1制得的N杂环苯甲酮类衍生物的溶解性
溶剂 丙酮 乙酸乙酯 四氢呋喃 二氯甲烷
溶解性 +++ +++ ++ ++
综上所述，本发明提供的N杂环苯甲酮类衍生物具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性，可作为一种性能好、成本较低、空间结构高度扭曲的新型可溶性发光分子。该N杂环苯甲酮类衍生物在制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。
同时，本发明实现了N杂环苯甲酮类衍生物的可控制备；制备成本低廉，原料来源广泛，可实现大规模的生产，具有广阔的商业化前景。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的化学结构；
Figure FDA0003381630280000011
2.权利要求1所述的含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物的制备方法，其特征在于，将(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶通过亲核取代反应经后处理得到式(Ⅰ)化合物；
所述亲核取代反应在钯催化剂、碱和溶剂的存在下进行；
所述钯催化剂为醋酸钯；所述碱为叔丁醇钾；
所述亲核取代反应在惰性氛围中进行；所述亲核取代反应的条件为，在128～130℃温度下，搅拌反应12～15h。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的摩尔比为1∶(1～1.2)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述亲核取代反应在130℃温度下，搅拌反应15h。
5.权利要求1所述的含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物在发光材料中的应用。
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