CN114507148B - 螺芴化合物、发光器件和显示装置 - Google Patents

螺芴化合物、发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开实施例提供一种螺芴化合物、发光器件和显示装置，螺芴化合物的分子式如式Ⅰ或式Ⅱ所示：其中，R1～R8各自独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环。

Description

螺芴化合物、发光器件和显示装置
技术领域
本公开涉及显示技术领域，具体涉及一种螺芴化合物、发光器件和显示装置。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)器件是一种以有机半导体材料为基础的电致发光器件，随着OLED显示行业的飞速发展，对OLED 器件发光效率的要求越来越高。
发明内容
本公开实施例提供一种螺芴化合物、发光器件和显示装置。
第一方面，本公开实施例提供一种螺芴化合物，其分子式如式Ⅰ或式Ⅱ所示：
其中，R1～R8各自独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的 C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～ C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环；
L1为直接键合、选自取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
m、n、p、o为0或1，且2≤m+n+p+o≤4，且m与n不同时为0、o与p 不同时为0；当m、n、p、o其中一个为0时，其所在位置由Ar取代，所述Ar 选自氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～ C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环。
在一些实施例中，所述螺芴化合物的分子量小于1500g/mol。
第二方面，本公开实施例提供一种发光器件，包括：
第一电极、发光层，以及位于所述第一电极和所述发光层之间的有机化合物层；
所述有机化合物层的材料包括第一方面所述的螺芴化合物。
在一些实施例中，所述有机化合物层包括：
空穴传输层，所述空穴传输层的材料包括第一方面所述的螺芴化合物，且所述螺芴化合物在所述空穴传输层中的质量含量为85％-95％。
在一些实施例中，所述有机化合物层还包括：
辅助传输层，所述辅助传输层位于所述空穴传输层和所述发光层之间，所述辅助传输层的材料包括第一方面所述的螺芴化合物，所述螺芴化合物在所述辅助传输层中的质量含量为85％-95％。
在一些实施例中，所述有机化合物层包括空穴传输层时，所述空穴传输层和所述辅助传输层的材料各自独立地选自以下化合物中的任意一种：
在一些实施例中，所述发光器件还包括：空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层和第二电极；
所述空穴注入层位于所述第一电极和所述有机化合物层之间；
所述空穴阻挡层、所述电子传输层和所述第二电极位于所述发光层远离所述第一电极一侧，并沿远离所述发光层的方向依次设置。
在一些实施例中，所述发光层的材料包括GH和GD，
其中，所述GH的分子式如下：
所述GD的分子式如下：
在一些实施例中，所述GH在所述发光层中的质量含量为85％-95％，所述 GD在所述发光层中的质量含量为5％-15％。
第三方面，本公开实施例提供一种显示装置，包括第二方面所述的发光器件。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：
图1为本公开实施例提供的一种螺芴化合物的合成过程示意图；
图2为本公开实施例提供的另一螺芴化合物的合成过程示意图；
图3为本公开实施例提供的另一螺芴化合物的合成过程示意图；
图4为本公开实施例提供的一种发光器件的结构示意图。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本公开实施例的附图，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
除非另作定义，本公开实施例使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本公开中使用的“第一”、“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性，而只是用来区分不同的组成部分。同样，“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的元件或者物件涵盖出现在该词后面列举的元件或者物件及其等同，而不排除其他元件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“上”、“下”、“左”、“右”等仅用于表示相对位置关系，当被描述对象的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)是一种以有机半导体材料为基础的电致发光器件，随着OLED显示行业的飞速发展，对发光器件发光效率和寿命的要求越来越高。
OLED器件是双注入型发光器件，在外界电压的驱动下，由第一电极注入的空穴和第二电极注入的电子在发光层中复合，形成处于束缚能级的电子空穴对，即形成激子，激子下降到基态产生可见光。为增强发光器件中电子和空穴的注入和传输能力，通常在第一电极与发光层之间增加一层空穴传输层，在发光层与第二电极之间增加一层电子传输层，从而提高发光性能。
通常情况下，空穴传输层中所采用的化合物材料为NBP，其核心结构的立体性较低，容易在空穴传输过程中产生横向串扰的缺陷；配体部分为单芳胺结构，导致材料的迁移率较低；同时由于化合物NBP材料的结构对称，无法提供更好的热稳定性。上述问题，均会对发光器件的发光效率和寿命造成不良影响。上述化合物NPB材料的分子式如下：
为了解决上述问题中的至少一个，本公开实施例提供一种螺芴化合物，其分子式如式Ⅰ或式Ⅱ所示：
其中，R1～R8各自独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的 C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环；
L1为直接键合、选自取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
m、n、p、o为0或1，且2≤m+n+p+o≤4，且m与n不同时为0、o与p 不同时为0；当m、n、p、o其中一个为0时，其所在位置由Ar取代，所述Ar 选自氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～ C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环。
本公开实施例提供的螺芴化合物，保持了螺芴的高TI特性和热稳定性；采用拓展π共轭的螺芴为核心，以形成化合物核心的高立体结构，避免其在传输空穴的过程中产生横向串扰，降低分子之间的堆叠以使化合物具有较好的材料成膜性；其配体部分采用多芳胺结构，相较于单芳胺结构能够提高材料的空穴迁移率，有利于提高发光器件的发光效率；另外，化合物的非对称结构决定了其更低的内重组能，避免了载流子堆积而导致的器件劣化，延长了发光器件的寿命。
在一些实施例中，螺芴化合物的分子量M.W.＜1500g/mol，以保证其在制备过程中，具有良好的可蒸镀特性。
以下提供一些螺芴化合物的可选示例：
/>
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上述示例中的螺芴化合物均以拓展π共轭的螺芴为核心，支链采用非对称的多芳胺结构，在保证材料的高迁移率的同时，具有较高的发光效率。
可选地，上述示例中的螺芴化合物14可以通过以下方式来进行合成：
图1为本公开实施例提供的一种螺芴化合物的合成过程示意图，如图1所示，将4',5-二溴螺[苯并[c]芴-7，9'-芴](2.5g，0.0048mol)，二苯胺(1.8g，0.0106mol)， Pd(OAc)2(54毫克)，P(t-Bu)3(0.2ml)，NaOt-Bu(1.4g，0.012mol)和甲苯50ml 混合,之后将混合物加热至120℃并搅拌5小时，在反应完成后，将混合物用蒸馏水洗涤，用乙酸乙酯(EA)萃取，将萃取出的有机物质用MgSO4干燥，并旋转蒸发以取出溶剂，残余物质随后使用柱色谱分离得到螺芴化合物14(2.0g，收率60％)。
经检测，螺芴化合物14的质荷比为700.29；其材料C53H36N2中，各元素含量所占比例为：90.83％C，5.18％H，和4.00％N。氢谱1H NMR：7(4H)，7.08(8H)， 7.16-7.22(3H)，7.24(9H)，7.28-7.47(6H)，7.55-7.9(3H)，8.16-8.9(3H)。
可选地，上述示例中的螺芴化合物20可以通过以下方式来进行合成：
图2为本公开实施例提供的另一螺芴化合物的合成过程示意图，如图2所示，将5-溴-4'-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-芴](2.3g，0.0048mol)，N-(萘-1-基)苯胺(1.05g，0.0048mol)，Pd(OAc)2(54mg)，P(t-Bu)3(0.2ml)，NaOt-Bu(1.4g，0.012mol) 和甲苯100ml混合，之后将混合物加热至120℃并搅拌5小时，在反应完成后，将混合物用蒸馏水洗涤，用乙酸乙酯(EA)萃取，将萃取出的有机物质用MgSO4干燥，并旋转蒸发以取出溶剂，残余物质随后使用柱色谱分离得到中间化合物I (1.8g，收率60％)。
图3为本公开实施例提供的另一螺芴化合物的合成过程示意图，如图3所示，在N2气氛下，将上述中间化合物I(3.0g，0.0048mol)、双(4-苯基苯基) 胺(3.4g，0.0106mol)完全溶解于甲苯溶剂中100ml后，添加叔丁醇钠(1.4g， 0.012mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(26mg)后，进行3小时的加热搅拌。将温度降低至常温，过滤将盐除去，利用260ml乙酸乙酯(EA)进行重结晶，得到螺芴化合物20(2.3g，收率76％)。
经检测，螺芴化合物20的质荷比为902.37；其材料C69H46N2中，各元素含量所占比例为：91.76％C，5.13％H，和3.11％N。氢谱1H NMR：7-7.21(4H)，7.24(3H)， 7.28(H)，7.37(5H)，7.38-7.47(6H)，7.49(5H)，7.5-7.58(7H)，7.63(H)，7.75(4H)， 7.81-7.98(4H)，8.15-8.56(4H)。
图4为本公开实施例提供的一种发光器件的结构示意图，如图4所示，发光器件包括第一电极1，有机化合物层2和发光层3，其中有机化合物层2位于第一电极1和发光层3之间，有机化合物层2的材料包括上述螺芴化合物。基于上述螺芴化合物的高立体核心结构和非对称支链结构，有利于发光器件提高发光效率，同时避免载流子堆积而导致的器件劣化，提高发光器件的寿命。
在一些实施例中，有机化合物层2包括空穴传输层21和/或辅助传输层22。空穴传输层21的材料包括上述螺芴化合物，且螺芴化合物在空穴传输层21中的质量含量为85％-95％。优选的，螺芴化合物在空穴传输层21中的质量含量为 90％。
如图4所示，有机化合物层2中包括辅助传输层22，其位于空穴传输层21 和发光层3之间，辅助传输层22的材料包括上述螺芴化合物，且螺芴化合物在辅助传输层22中的质量含量为85％-95％。优选的，螺芴化合物在辅助传输层 22中的质量含量为90％。
可选地，空穴传输层21或辅助传输层22中的螺芴化合物可以是上述螺芴化合物1-螺芴化合物36中的任意一种，本公开在此不作限定。
需要说明的是，在有机化合物层2包括空穴传输层21和辅助传输层22时，螺芴化合物也可以只设置在其中一个传输层中，而另一传输层中不包括螺芴化合物，本公开对此不作限定。即空穴传输层21中包括85％-95％的螺芴化合物，辅助传输层22中不包含螺芴化合物；或者，辅助传输层22中包括85％-95％的螺芴化合物，空穴传输层21中不包含螺芴化合物。
在一个示例中，多个子像素单元中的每个均包括上述本公开实施例提供的发光器件，且多个子像素单元中的多个发光器件的颜色包括多种，不同颜色的发光器件的空穴传输层21的空穴迁移率和厚度均相等。
由于空穴迁移率会对空穴传输的速度造成影响，因此可以统一设置不同子像素单元中的空穴传输层21的空穴迁移率以及厚度，然后通过分别设置子像素单元中辅助传输层22的空穴迁移率，以控制每一子像素单元的空穴传输速度，进而影响不同子像素单元中空穴与电子结合形成激子的速度和/或位置。由于辅助传输层22相对于空穴传输层21的厚度较小的，因此，对于不同子像素单元只改变辅助传输层22的空穴传输率，可以降低发光器件的制作工艺难度。
在一些实施例中，如图4所示，发光器件还包括：空穴注入层4、空穴阻挡层5、电子传输层6和第二电极7。其中，空穴注入层4位于第一电极1和有机化合物层2之间，空穴阻挡层5、电子传输层6和第二电极7位于发光层3远离第一电极1一侧，并沿远离发光层3的方向依次设置。
还需要说明的是，本公开实施例提供的发光器件可以是正置型发光器件，也可以是倒置型发光器件，即，可以在远离上述衬底基板的方向上依次设置第一电极1、空穴注入层4、有机化合物层2、发光层3、空穴阻挡层5、电子传输层6和第二电极7，也可以在靠近衬底基板的方向上依次设置第一电极1、空穴注入层4、有机化合物层2、发光层3、空穴阻挡层5、电子传输层6和第二电极7。另外，本公开实施例提供的发光器件可以是顶发射型发光器件，也可以是底发射型发光器件；即，可以将第一电极1设置为透明电极，第二电极7设置为反射电极；也可以将第一电极1设置为反射电极，将第二电极7设置为透明电极。另外，本公开实施例中所述的依次层叠不表示依次接触，也可以在其中设置其他膜层，例如，电子传输层6与第二电极7之间还可以设置电子注入层等。针对上述情况，本公开对此均不作限定。
下面结合具体实施例，对上述发光器件的制作步骤进行详细说明。同时，通过对多个实施例和至少一个对比例之间的数据比对，确定本公开多个实施例中提供的发光器件的寿命均有显著提高。
实施例一
本公开实施例提供的发光器件可以通过以下步骤来进行制作：
S1，在真空度为1×10-5Pa的环境下，通过真空蒸镀法在玻璃基板上形成第一电极1，第一电极1的厚度例如为100nm，第一电极1的材料例如为氧化铟锡 (ITO)。
S2，在第一电极1上蒸镀以下化合物F4TCNQ，形成空穴注入层4，空穴注入层4的膜厚例如为10nm。
S3，在空穴注入层4上蒸镀本公开实施例提供的螺芴化合物，形成膜厚为 100nm的空穴传输层21。其中，空穴传输层21的材料具体可以为上述螺芴化合物13。
S4，在空穴传输层21上蒸镀化合物CBP，形成膜厚为10nm的辅助传输层 22。
S5，在辅助传输层22上同时蒸镀GH、GD，形成膜厚为20nm的发光层3。
还需要说明的是，GH在发光层中的质量含量为85％-95％，GD在发光层中的质量含量为5％-15％。优选的，GH在发光层中的质量含量为90％，GD在发光层中的质量含量为10％。
S6，在发光层3上蒸镀化合物TPBi，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层5。
S7，在空穴阻挡层5上蒸镀化合物BCP和化合物Liq，将两种材料以相同的速率气化，形成膜厚为30nm的电子传输层6。
S8，在电子传输层6上依次蒸镀第一金属层和第二金属层，从而形成第二电极7。第一金属层的厚度可以为1nm，材料可以为Yb，第二金属层的厚度可以为13nm，材料可以为镁铝合金。
实施例二
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用上述螺芴化合物18。
其他步骤与实施例一均相同。
实施例三
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用上述螺芴化合物20。
其他步骤与实施例一均相同。
实施例四
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用上述螺芴化合物23。
其他步骤与实施例一均相同。
实施例五
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用上述螺芴化合物32。
其他步骤与实施例一均相同。
比较例一
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用以下化合物Ref1，其他步骤与实施例一均相同。
比较例二
与实施例一的不同之处在于：S3中螺芴化合物采用以下化合物Ref2。
其他步骤与实施例一均相同。
表1为多个实施例和多个比较例的多个评价指标的比较结果。多个评价指标包括发光器件的驱动电压、外量子效率(external quantum efficiency，EQE)、寿命。表1中，是以比较例一的各评价指标为参照，来得到对比例二、实施例一-实施例五的各评价指标的结果的。外量子效率EQE是指发光器件最终发射出来的光子数与注入的载流子数目之比，反映发光器件整体的发光效率。
表1
另外，本公开还提供了实施例六、实施例七，和与之作比较的比较例三、比较例四。相比于实施例一，实施例六、实施例七、比较例三和比较例四的空穴传输层中的化合物均为NPB。
另外，实施例六、实施例七的辅助传输层中的化合物均为本公开实施例提供的螺芴化合物，具体分别为上述示例中的化合物20、化合物23；比较例三和比较例四的辅助传输层中的化合物分别为Ref1和Ref2。
表2为实施例六、实施例七、比较例三和比较例四的多个评价指标的比较结果。表2中，是以比较例三为参照，得到比较例四、实施例六、实施例七的各评价指标的结果的。
表2
从表1、表2中的实验结果可以看出，本公开实施例提供的发光器件，即其有机化合物层中采用上述螺芴化合物的发光器件，由于螺芴化合物材料本身具有较高的迁移率和稳定性，因此相比于比较例，发光器件的EQE和寿命均有明显提高。另外，表1中由于螺芴化合物有较深的HOMO能级，因此相较于发光效率的提高，发光器件驱动电压只有小幅度的升高。
还需要说明的是，本公开实施例提供的发光器件，由于其有机化合物层中的螺芴化合物的材料稳定性较高，使得发光器件的玻璃化转变温度Tg较高，经 DSC差示扫描量热仪在测试气氛为氮气，升温速率为10℃/min，温度范围为50～ 300℃的测试环境的检测，得到Tg不小于120℃。较高的玻璃化转变温度有利于提升材料的热力学稳定性，在发光器件进行蒸镀工艺时，材料不易发生裂解改变，有利于发光器件维持较高的使用寿命。
本公开实施例还提供一种显示装置，包括上述发光器件。
上述显示装置可以为：电子纸、手机、平板电脑、电视机、显示器、笔记本电脑、数码相框、导航仪等任何具有显示功能的产品或部件，本公开对此不作限定。
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本公开的原理而采用的示例性实施方式，然而本公开并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本公开的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本公开的保护范围。

Claims (9)

1.一种螺芴化合物，其特征在于，其分子式如式Ⅰ或式Ⅱ所示：
其中，R1～R8各自独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环；
L1为直接键合、选自取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
m、n、p、o为0或1，且2≤m+n+p+o≤4，且m与n不同时为0、o与p不同时为0；当m、n、p、o其中一个为0时，其所在位置由Ar取代，所述Ar选自氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环；
所述螺芴化合物的材料选自以下化合物中的任意一种：
2.根据权利要求1所述的螺芴化合物，其特征在于，所述螺芴化合物的分子量小于1500g/mol。
3.一种发光器件，其特征在于，包括：
第一电极、发光层，以及位于所述第一电极和所述发光层之间的有机化合物层；
所述有机化合物层的材料包括权利要求1或2所述的螺芴化合物。
4.根据权利要求3所述的发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括：
空穴传输层，所述空穴传输层的材料包括权利要求1或2所述的螺芴化合物，且所述螺芴化合物在所述空穴传输层中的质量含量为85％-95％。
5.根据权利要求4所述的发光器件，其特征在于，所述有机化合物层还包括：
辅助传输层，所述辅助传输层位于所述空穴传输层和所述发光层之间，所述辅助传输层的材料包括权利要求1或2所述的螺芴化合物，所述螺芴化合物在所述辅助传输层中的质量含量为85％-95％。
6.根据权利要求3所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件还包括：空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层和第二电极；
所述空穴注入层位于所述第一电极和所述有机化合物层之间；
所述空穴阻挡层、所述电子传输层和所述第二电极位于所述发光层远离所述第一电极一侧，并沿远离所述发光层的方向依次设置。
7.根据权利要求6所述的发光器件，其特征在于，所述发光层的材料包括GH和GD，
其中，所述GH的分子式如下：
所述GD的分子式如下：
8.根据权利要求7所述的发光器件，其特征在于，所述GH在所述发光层中的质量含量为85％-95％，所述GD在所述发光层中的质量含量为5％-15％。
9.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求3-8中任意一项所述的发光器件。
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