JP2016516006A - 有機エレクトロルミネセンス化合物及び有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に従った有機エレクトロルミネッセンス化合物を使用することによって、優れた電流効率及び発光効率を有した有機エレクトロルミネッセンス素子を製造することが可能である。
H−(Cz−L4)h−M −−−−−−−(6)
H−(Cz)i−L4−M −−−−−−−(7)
反応容器中で2−ブロモヨードベンゼン(60g、212mmol)、4−ジベンゾフランボロン酸(30g、142mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3g、2.8mmol)、炭酸ナトリウム(37g、354mmol)、1000mLのトルエン及び200mLのエタノールを混合した後、200mLの蒸留水を混合物に加えて、その混合物を120℃で6時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒をロータリー蒸発装置によって除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物1−1(32g、68%)が得られた。
反応容器中で化合物1−1(30g、93mmol)と300mLのテトラヒドロフランを混合した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、n−ブチルリチウム 48mL(2.5M、120mmol)を混合物にゆっくり滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、400mLのテトラヒドロフランに溶解した2−ブロモフルオレノンを混合物にゆっくり滴下した。加えた後、反応温度を室温までゆっくり加熱し、混合物を更に30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を反応溶液に加えて反応を完結させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。900mLの酢酸と0.5mLのHClを生成した化合物1−2に加えて、混合物を120℃下で一夜撹拌した。次いで、溶媒をロータリー蒸発装置で除去し、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物1−3(28g、75%)が得られた。
反応容器中で化合物1−3(10g、23.3mmol)、N−フェニルビフェニル−4−アミン(6g、24.5mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.2g,0.98mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン1mL(50%、2.45mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.5g、37mmol)及び120mLのo−キシレンを混合した後、混合物を還流下で8時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、生成した固形物をろ過し、塩化メチレン(MC)で洗浄した。次いで、ろ液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物C−2(13g、82%)が得られた。
反応容器中で1−ブロモ−4−クロロ−2−ニトロベンゼン(38g、161.82mmol)、4−ジベンゾフランボロン酸(37.7g、178mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(5.6g、4.85mmol)、炭酸ナトリウム(43g、404.55mmol)、800mLのトルエン及び200mLのエタノールを混合した後、200mLの蒸留水を混合物に加えて、その混合物を120℃で2時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物2−1(51g、97%)が得られた。
反応容器中で化合物2−1(51g、157.54mmol)、塩化スズ(107g、472.62mmol)および1.6Lの酢酸エチルを混合した後、混合物を還流下で4時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物2−2(31g、70%)が得られた。
反応容器中で化合物2−2(28g、95.2mmol)とパラトルエンスルホン酸(56g、285.88mmol)をアセトニトリルに溶解した後、亜硝酸ナトリウム(14g、190.68mmol)と、0℃の水に溶解したヨウ化カリウム(39.2g、238.00mmol)を混合物に加えた。次いで、混合物を6時間撹拌し、蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物2−3(30.4g、79%)が得られた。
反応容器中で化合物2−3(30.4g、75.12mmol)と260mLのテトラヒドロフランを混合した後、反応容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、n−ブチルリチウム 40mL(2.5M、97.68mmol)を混合物にゆっくり滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、260mLのテトラヒドロフランに溶解したフルオレノンを混合物にゆっくり滴下した。加えた後に反応温度を室温までゆっくり加熱し、混合物を更に30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を反応溶液に加えて反応を完結させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。720mLの酢酸と72mLのHClを、生成した化合物2−4に加えて、混合物を120℃下で一夜撹拌した。次いで、溶媒をロータリー蒸発装置で除去し、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物2−5(18g、54%)が得られた。
反応容器中で化合物2−5(4.5g、10.21mmol)、4−(ナフタレン−2−イル)−N−フェニルアニリン(3.3g、11.23mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.12g,0.51mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.4g、1.02mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(2.0g、20.42mmol)および51mLのo−キシレンを混合した後、混合物を還流下で8時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、生成した固形物をろ過し、塩化メチレン(MC)で洗浄した。次いで、ろ液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィー で精製することよって化合物C−122(4.1g、58%)が得られた。
反応容器中で2−ブロモ−9−フェニルカルバゾール(43g、133mmol)、2−クロロアニリン(20.7mL、200mmol)、酢酸パラジウム(1.2g、5.33mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン 5.2mL(50%,10.6mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(32g、333mmol)および380mLのトルエンを混合した後、混合物を還流下で3時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物3−1(47g、96%)が得られた。
反応容器中で化合物3−1(47g、127mmol)、酢酸パラジウム(1.4g、6.38mmol)、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム(4.7g、12.7mmol)、炭酸セシウム(124g、383mmol)及び600mLのジメチルアセトアミドを混合した後、混合物を還流下で3時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物3−2(25g、59%)が得られた。
反応容器中で化合物1−3(7.3g、15.0mmol)、化合物3−2(5g、15.0mmol)、ヨウ化銅(1.4g、7.52mmol)、エチレンジアミン(2mL、30.0mmol)、炭酸セシウム(12.2g、37.6mmol)及び75mLのオルソキシレンを混合した後、混合物を還流下で3時間撹拌した。反応後に混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒をロータリー蒸発装置で除去した。次いで、残留物質をカラムクロマトグラフィーで精製することよって化合物C−145(8.1g、73%)が得られた。
OLED素子を本発明に従った発光材料を用いて製造した。有機発光ダイオード(OLED)素子用ガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(15Ω/sq)(ジオマテック、日本)をアセトンとイソプロピルアルコールで順次洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保管した。次いで、ITO基板に真空蒸着装置の基板ホルダーを取り付けた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を前記真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで前記装置チャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を印加して上記の導入材料を蒸発させるとITO基板上に60nmの厚さをもつ正孔注入層が形成された。次いで、本発明に従った化合物C−2を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を印加して蒸発させると正孔注入層上に20nmの厚さをもつ正孔輸送層が形成された。その後、ホスト材料として9−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールを真空蒸着装置のセル内に導入し、ドーパントとして化合物D−1を別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの全重量に基づいて15重量%のドーピング量で蒸着させると正孔輸送層上に厚さ30nmの発光層が形成された。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールをセル内に導入し、リチウムキノルレートを別のセル内に導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、それぞれ50重量%の量で蒸着させると発光層上に30nmの厚さを持つ電子輸送層が形成された。次いで、電子輸送層上に2nmの厚さを持つ電子注入層としてリチウムキノルレートを蒸着させた後、150nmの厚さを持つAl陰極を電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにしてOLED素子を製造した。OLED素子を製造するために使用した全材料は、使用前に10−6トールで真空昇華精製を行った。
OLED素子を、化合物C−4を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−27を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−44を使用して20nmの厚さを持つ正孔輸送層を形成させ;ホストとして、9−フェニル−3−(4−(9−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−カルバゾールを真空蒸着装置のセルに導入し、ドーパントとして化合物D−37を別のセルに導入し、2つの材料を異なる速度で蒸発させて、ホストとドーパントの全重量に基づいて3重量%のドーピング量で蒸着させることによって正孔輸送層上に30nmの厚さを持つ発光層が形成された以外は、素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−125を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例4と同様に製造した。
OLED素子を、正孔輸送層用に化合物C−3;ホスト用に下記のような化合物H−1;およびドーパント用に下記のような化合物H−2を使用する以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−5を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例6と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−123を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例6と同様に製造した。
OLED素子を、化合物C−145を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物R−1を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物R−1を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させ;ホスト用に化合物H−1を使用し、および発光材料のドーパント用に下記のような化合物H−3を使用して正孔輸送層上に30nmの厚さを持つ発光層を形成させた以外は素子例1と同様に製造した。
OLED素子を、化合物R−1を蒸発させて厚さ20nmで正孔輸送層を形成させた以外は素子例4と同様に製造した。
Claims (10)
- 以下の式1によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物:
L1は、単結合、置換又は非置換(C1−C30)アルキレン、置換又は非置換(C6−C30)アリーレン、若しくは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
L2は、置換又は非置換(C1−C30)鎖式炭化水素、置換又は非置換(C6−C30)芳香族炭化水素環、若しくは置換又は非置換の(5〜30員)芳香族複素環に由来する第三級残基を表し;
Ar1〜Ar6は、各々が独立して置換又は非置換(C6−C30)アリール、若しくは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;あるいは、Ar1とAr2、Ar3とAr4又はAr5とAr6は、互いに結合して置換又は非置換(3〜30員)単環式又は多環式、脂環式又は芳香族の環を形成してもよく、これらの環の炭素原子は窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも1のヘテロ原子で置き換えられてもよく;
Xは、−O−、−S−、−C(R1)(R2)−又は−N(R3)−を表し;
R1〜R3は、各々が独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、若しくは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;あるいは、R1とR2は、互いに結合して(3〜30員)単環式又は多環式、脂環式又は芳香族の環を形成してもよく、これらの環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも1のヘテロ原子で置き換えられてもよく;
R4〜R8は、各々が独立して水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、−N(R10)(R11)、−Si(R12)(R13)(R14)、−S(R15)、−O(R16)、シアノ、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し;又は、隣接の置換基と結合して(3〜30員)単環式又は多環式、脂環式又は芳香族の環を形成してもよく、これらの環の炭素原子は窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも1のヘテロ原子で置き換えられてもよく;
R10〜R16は、各々が独立して水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1−C30)アルキル、置換又は非置換(C6−C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、若しくは置換又は非置換(C3−C30の)シクロアルキルを表し;又は、隣接した置換基と結合して、(3〜30員)単環式又は多環式、脂環式又は芳香族の環を形成してもよく、これらの環の炭素原子は窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも1のヘテロ原子で置き換えられてもよく;
a、c、d及びeは、各々が独立して1〜4の整数を表し;
a、c、d又はeが2以上の整数である場合、各々の置換基は同一又は異なり;
bは1又は2を表し;
l、mおよびnは各々が独立して0〜2の整数を表し;
l+m+nは1以上であり;
ヘテロシクロアルキルとヘテロアリール(ヘテロアリーレン)は、各々が独立してB、N、O、S、P(=O)、Si及びPから選択された少なくとも1のヘテロ原子を含む。 - 前記化合物が以下の式2で表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物:
- 前記化合物が以下の式3によって表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物:
- 前記化合物が以下の式4によって表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物:
- 前記化合物が以下の式5によって表される、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物:
- R1〜R8、R10〜R16、L1、L2、及びAr1〜Ar6における置換(C1−C30)アルキル(アルキレン)、置換(C3−C30)シクロアルキル、置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換(C6−C30)アリール(アリーレン)、置換(5〜30員)ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)及び置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキルの置換基は、各々が独立して重水素、ハロゲン,シアノ,カルボキシル,ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C6−C30)アリール置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、(5〜30員)ヘテロアリール置換又は非置換(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノ又はジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノ又はジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択された少なくとも一つである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
- A、B及びCは、各々が独立して
L1は、単結合、置換又は非置換(C6−C20)アリーレン、若しくは非置換(5〜20員)ヘテロアリーレンを表し;
L2は、非置換(C6−C20)芳香族炭化水素環に由来する第三級残基を表し;
Ar1〜Ar6は、各々が独立して置換又は非置換(C6−C20)アリール又は置換又は非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し;あるいは、Ar1とAr2、Ar3とAr4又はAr5とAr6は、互いに結合して置換又は非置換(3〜20員)多環式環を形成してもよく、この環の炭素原子は窒素で置き換えられてもよく;
Xは、−O−、−S−、−C(R1)(R2)−又は−N(R3)−を表し;
R1〜R3は、各々が独立して非置換(C1−C10)アルキル又は非置換(C6−C20)アリールを表し;あるいは、R1とR2は、互いに結合して(3〜20員)単環の脂環式環を形成してもよく;
R4〜R8は、各々が独立して水素又は非置換(C6−C20)アリールを表し;又は、隣接した置換基と結合して(6〜20員)単環の芳香族環を形成してもよく;
aは1又は4を表し;cとdは各々が独立して2〜4の整数を表し;eは3又は4を表し;a、c、d又はeが2以上の整数である場合、各々の置換基は同一又は異なり;
bは2を表し;
l、m及びnは、各々が独立して0〜2の整数を表し;
及びl+m+nは1又は2である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。 - A、B及びCは、各々が独立して
L1は、単結合、(C1−C6)アルキル置換又は非置換(C6−C15)アリーレン、若しくは非置換(5〜15員)ヘテロアリーレンを表し;
L2は、非置換(C6−C15)芳香族炭化水素環に由来する第三級残基を表し;
Ar1〜Ar6は、各々が独立して重水素、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C6−C15)アリール、ジ(C6−C15)アリールアミノ若しくは(5〜15員)ヘテロアリールで置換された又は非置換の(C6−C20)アリール、;又は、(C6−C15)アリール置換又は非置換(5〜15員)ヘテロアリールを表し;あるいは、Ar1とAr2、Ar3とAr4又はAr5とAr6は、互いに結合して(C6−C15)アリール置換又は非置換インドール環;又は、(C1−C4)アルキル、フェニル若しくはナフチルで置換された又は非置換の(C6−C15)アリールで置換されたインドロカルバゾール環、若しくはフェニル置換又は非置換(5〜15員)ヘテロアリールで置換されたインドロカルバゾール環を形成してもよく;
Xは、−O−、−S−、−C(R1)(R2)−又は−N(R3)−を表し;
R1〜R3は、各々が独立して非置換(C1−C6)アルキル又は非置換(C6−C15)アリールを表し;あるいは、R1とR2は互いに結合してシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成してもよく;
R4〜R8は、各々が独立して水素又は非置換(C6−C15)アリールを表し;又は、隣接した置換基と結合してベンゼン環を形成してもよく;
aは1又は4を表し;cとdは、各々独立して2〜4の整数を表し;eは3又は4を表し;a、c、d又はeが2以上の整数である場合、各々の置換基は同一又は異なり;
bは2を表し;
l、m及びnは、各々が独立して0〜2の整数を表し;
l+m+nは1又は2である。 - 式1で表される化合物が、
- 請求項1に従った化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
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