CN117209525A - 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光技术领域。为了解决现有技术中有机电致发光器件性能低的问题,本发明提供了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件,本发明提供的三芳胺衍生物具有良好的空穴传输能力、合适的HOMO能级、高玻璃化转变温度、热稳定性高、成膜性好等优点,将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中,能够减少空穴在传输过程中的能量势垒,有利于空穴的注入和传输,提高载流子的复合几率,减少器件内部焦耳热的生成,进而提高器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,简称OLED)是近几十年来快速发展起来的具有巨大前景的新型平板显示技术,被广泛应用于显示和照明等众多领域,OLED获得如此多的应用,主要归因于它具有效率高、亮度高、驱动电压低、柔性好、视角宽、响应速度快、高分辨率、材料选择范围宽等优点,基于这些优点,使OLED成为国内外相关行业的研究重点。
有机电致发光器件是在外加电压的驱动下,电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机层中,并在有机层中注入和迁移,随后电子与空穴在发光层内复合后产生激子,当激子以光辐射的形式释放能量时便是有机发光器件的电致发光。有机电致发光器件按结构可分为单层器件、双层器件以及多层器件等,多层器件由阳极、阴极和有机物层构成,有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等功能层,多层结构可以充分发挥各个有机物层的作用,平衡载流子的传输,进而提高器件的整体性能。
目前有机电致发光器件的发展还是存在很多技术问题,尤其是如何提高发光效率和延长使用寿命上。对于空穴传输层材料,其作为传递空穴的重要组成部分,在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位,而现阶段的空穴传输层材料HOMO值与三线态能级较低,空穴在传输过程中需要更大的能量势垒;空穴迁移率低,导致空穴和电子传输不平衡,降低发光层内激子的复合几率,降低器件的发光效率;玻璃化转变温度较低,降低了器件的使用寿命等;易结晶,成膜性差等问题。
因此,开发一种具有高的空穴迁移率,良好的成膜性和热稳定性,合适的HOMO能级以及易于载流子传输的空穴传输材料,从而得到高发光效率和长使用寿命的有机电致发光器件显得尤为重要。
发明内容
为了提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命,本发明提供了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种三芳胺衍生物,所述三芳胺衍生物具有如式I所示的结构,
在式I中,所述Ar1、Ar2彼此相同或不同,选自被一个或多个R5取代的:C1~C12的烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基、C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,或Ar1、Ar2之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R5彼此相同或不同,其中所述R5至少有一个选自取代或未取代的甲硅烷基,其余的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种;
所述Ar3、Ar4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Ar3、Ar4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种;
所述z彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z与其他基团键合时,所述z选自C原子;
所述t选自O、S、N(Ra)中的任意一种;
所述Q选自O、S、C(RxRy)、N(Rz)中的任意一种;
所述Rx、Ry彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ra、Rz彼此相同或不同,选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述R7选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,
所述c1选自0、1、2、3、4或5,所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述c3选自0、1、2、3或4,当存在两个或多个R7时,两个或多个R7彼此相同或不同,或相邻两个R7之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R1-R4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2、R3、R4时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2、R3、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述L1-L3彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、二价的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含所述的三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
有益效果:本发明的式I所示三芳胺衍生物为芴的9位取代基上至少被一个甲硅烷基取代,且三芳胺中至少含有两个芴基团,与不被甲硅烷基取代的三芳胺衍生物以及三芳胺中只有一个芴基团的三芳胺衍生物相比较,其具有合适的HOMO能级、良好的空穴传输能力、高玻璃化转变温度、热稳定性高、成膜性好等优点,将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中,能够减少空穴在传输的过程中的能量势垒,有利于空穴的注入和传输,增加空穴的传输能力,提高载流子的复合几率,增加激子的利用率,减少器件内部焦耳热的生成,进而提高器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本说明书的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。本发明中,“H”、“氢”、“氢原子”是指中子数不同的同位素,包括氕、氘、氚。
在本说明书中,“*”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任意一个。例如,可表示/> 可表示可表示 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或多个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴或碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为直链烷基或支链烷基,优选具有1至12个碳原子,更优选具有1至8个碳原子,特别优选具有1至6个碳原子。烷基可以是取代或未取代的。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为直链烯基或支链烯基,优选具有2至12个碳原子,更优选2至6个碳原子。烯基可以是取代或未取代的。具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、苯乙烯基等,但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基以及桥环环烷基。优选具有3至12个碳原子,更优选3至6个碳原子。环烷基可以是取代或未取代的。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(Rk)3基团,其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至20个,优选6至13个,再优选6至12个,最优选为6至10个。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。优选的取代甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。上述取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,特别优选6至12个碳原子。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、9,9’-螺二芴基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于O、S、N、Si或者P原子,优选具有2至30个碳原子,特别优选2至18个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。杂芳基可以是取代或未取代的。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等,但不限于此。
本发明所述的脂肪族环是指具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,优选具有3至30个碳原子,更优选3至18个碳原子,进一步优选3至12个碳原子,更优选3至7个碳原子。其可形成单环烃或多环烃,可以是完全不饱和或者部分不饱和。脂肪族环可以是取代或未取代的。具体实例可包含环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯等,但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
本发明所述的芳香族环与脂肪族环的稠和环是指分子中含有一个或多个芳香族环以及含有一个或多个脂肪族环彼此之间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的环,芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,脂肪族环优选3~30个碳原子,更优选C3~C18个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子。芳香族环与脂肪族环的稠和环可以是取代或未取代的。实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后,剩下二价基团的总称,可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选具有6至22个碳原子,再优选具有6至18个碳原子,最优选具有6至12个碳原子,关于上述亚芳基,作为单环亚芳基,可以为亚苯基等,但并不限于此。亚芳基可以是取代或未取代的。作为上述多环亚芳基,可以为亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基等,但不限于此。作为上述稠环亚芳基,可以为亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基、亚螺芴基、亚三亚苯基、亚苝基、亚荧蒽基、亚基、亚芴基、亚苯并芴基、亚螺二芴基等,但并不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子,剩下二价基团的总称,所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个,可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基,优选具有2至30个碳原子,更优选具有2至22个碳原子,再优选具有2至20个碳原子,最优选3至12个碳原子,亚杂芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚氧杂蒽基、亚硫杂蒽基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚嘌呤基、亚邻菲罗啉基等,但不限于此。
本发明所述的二价的芳香族环与脂肪族环的稠环基是指芳香族环与脂肪族环的稠环基上有两个链接位置即二价基团。他们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的芳香族环与脂肪族环的稠环基的说明。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基取代;“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所取代,且取代的位置不受限制。当有多个氢被多个取代基取代时,所述多个取代基可以相同或者不同。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以彼此相同或不同,选自氘、氰基、硝基、三氟甲基、卤素原子、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,优选氘、氰基、卤素原子、三氟甲基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、甲硅烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基,具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、甲苯基、五氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等,但不限于此。
本说明书中所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例:
在本说明书中,连接形成的环可以为芳香环或非芳香环,可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、金刚烷、降冰片烷、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,但不限于此。
本发明所述“至少一个”包括,在允许的情况下,一个、两个、三个、四个或者更多个。
本发明中“一个或多个”包括,在允许的条件下,一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或者更多个。
本发明提供了一种三芳胺衍生物,所述三芳胺衍生物具有如式I所示的结构,
在式I中,所述Ar1、Ar2彼此相同或不同,选自被一个或多个R5取代的:C1~C12的烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基、C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,或Ar1、Ar2之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R5彼此相同或不同,其中所述R5至少有一个选自取代或未取代的甲硅烷基,其余的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种;
所述Ar3、Ar4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Ar3、Ar4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种;
所述z彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z与其他基团键合时,所述z选自C原子;
所述t选自O、S、N(Ra)中的任意一种;
所述Q选自O、S、C(RxRy)、N(Rz)中的任意一种;
所述Rx、Ry彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ra、Rz彼此相同或不同,选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述R7选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,
所述c1选自0、1、2、3、4或5,所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述c3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R7时,两个或多个R7彼此相同或不同,或相邻两个R7之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R1-R4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2、R3、R4时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2、R3、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述L1-L3彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、二价的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种。
优选的,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述R5彼此相同或不同,其中所述R5至少有一个选自取代或未取代的甲硅烷基,其余的选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述m1选自1、2、3、4或5,所述m2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述m3选自1、2、3、4、5、6或7,所述m4选自1、2、3或4,所述m5选自1、2、3、4、5或6,所述m6选自1、2或3,当存在两个或多个R5时,两个或多个R5彼此相同或不同;
所述R1、R2彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述a1选自0、1、2、3或4,所述a2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2时,两个或多个R1、R2彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述*-{Si(Rb)3}选自如下所示基团中的任意一种;
所述R9彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述f1选自1、2、3、4或5,所述f2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述f3选自1、2、3、4、5、6或7,所述f4选自1、2、3或4,所述f5选自1、2、3、4、5或6,所述f6选自1、2或3;
所述g1选自1、2、3、4或5,所述g2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述g3选自1、2、3、4、5、6或7,所述g4选自1、2、3或4,所述g5选自1、2、3、4、5或6,所述g6选自1、2或3;
所述R1、R2彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述a1选自0、1、2、3或4,所述a2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2时,两个或多个R1、R2彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2之间可以相互连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。
优选的,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述R3、R4、R6彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述b1选自0、1、2或3,所述b2选自0、1、2、3或4,所述b3选自0、1、2、3、4或5,所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述b6选自0、1、2、3、4、5或6,所述b7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,当存在两个或多个R3、R4、R6时,两个或多个R3、R4、R6彼此相同或不同。
优选的,所述选自如下所示基团中的任意一种;
/>
优选的,所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种;
/>
所述R7彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述e1选自0、1、2、3、4或5,所述e2选自0、1、2、3或4,所述e3选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述e4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述e5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,所述e6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述e7选自0、1、2、3、4、5或6,所述e8选自0、1、2或3,所述e9选自0、1或2。
优选的,所述L1-L3彼此相同或不同,选自单键或如下所示基团中的任意一种;
所述R8彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述d1选自0、1、2、3或4,所述d2选自0、1、2或3,所述d3选自0、1或2,所述d4选自0或1,所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。优选的,所述三芳胺衍生物选自下列结构中的任意一种,
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以上列举了本发明所述式I表示的三芳胺衍生物的一些具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式I所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含所述三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
优选的,本发明所述的有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域中的至少一层。
优选的,本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层。
优选的,本发明所述的空穴传输区域包含空穴传输层,所述空穴传输层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
优选的,本发明所述的空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层,所述第一空穴传输层和第二空穴传输层中的至少一层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
优选的,本发明所述的发光层包含主体材料和掺杂材料。
优选的,本发明所述电子传输区域包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层。
优选的,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含覆盖层。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定,可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍:
本发明所述的阳极材料优选使用具有高功能函数,提高空穴注入效率的材料。可用于本发明的阳极材料选自如下:氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构,例如,阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
本发明所述的空穴注入层优选使用具有良好接受空穴能力的材料。可用于本发明的空穴注入层材料的具体实例可包括银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物,联苯胺类化合物,吩嗪类化合物等材料,如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选具有高空穴迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等。所述空穴传输层材料的实例包括如下所述材料,N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)等,但不限于此。优选本发明所述的三芳胺衍生物。
本发明所述的发光层材料包括主体材料和掺杂材料,发光层主体材料需要具备双极性的电荷传输性质,以及具有合适的能级,选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外,发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料等,但不限于此。本发明的发光层掺杂材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层掺杂材料可以是单纯的荧光材料或磷光材料,或者由荧光和磷光材料搭配组合而成,选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N,N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等,但不限于此。
本发明所述的发光层中主体材料和客体材料的掺杂比例,根据所用的材料而决定。掺杂材料的用量选择,优选0.1~70质量%,更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
本发明所述的空穴阻挡层优选使用具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO/LUMO能级的材料。本发明所述的空穴阻挡层材料可选自下列结构中的任意一种或几种:菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、二氮杂菲衍生物、氮杂苯衍生物、蒽酮衍生物等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料,优选具有高电子迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或几种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等,但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料,优选与临近有机物层材料的势垒相差较小的材料,具体实例可包含:碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、氟化铯、8-羟基喹啉铯、8-羟基喹啉铝)、有机金属盐(金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐)、三氧化钼、金属铝等,但不限于此。
本发明所述的阴极材料,优选使用可以促进电子注入至有机层中的具有低功函数的材料,以降低电子注入势垒。可选自如下材料中的任意一种或几种:Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物),但不限于此。
本发明所述的覆盖层,提供在阳极和阴极中任意一个电极的外侧,优选使用能够提高器件内部光耦合效率的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:芳基胺衍生物、双咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物、苯并呋喃衍生物、双胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物等,但不限于此。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制,采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件,可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例,更详尽地解释本发明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
本发明提供了式I表示化合物的制备方法,但本发明的制备方法不限于此,具体合成路线如下所示:
其中,所述Xa彼此相同或不同,选自Cl、Br、I中的任意一种;所述Ar1-Ar5、R1-R4、L1-L3、n1-n2与上述限定相同。
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg;
合成实施例1:原料a-202的制备:
中间体M-202的制备:
在氮气保护下,将x-202(27.50g,120mmol)溶解于300ml无水四氢呋喃中,将溶液的温度保持在-78℃,向溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(48ml的2.5M的正己烷溶液,120mmol),滴加完毕后,搅拌30分钟,将y-202(12.90g,120mmol)溶解于200ml四氢呋喃中,缓慢滴加,将反应液保持在-78℃搅拌1小时后,加入稀盐酸终止反应,用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏除去溶剂,用硅胶柱层析纯化(石油醚:二氯甲烷=8:1),得到中间体M-202(23.11g,产率87%);HPLC纯度≧99.79%,质谱m/z:221.1224(理论值:221.1236)。
原料a-202的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入z-202(10.31g,95mmol)溶于120ml无水四氢呋喃中,将溶液的温度保持在-78℃,向溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(36ml的2.5M的正己烷溶液,90mmol),滴加完毕后,搅拌30分钟,将M-202(19.92g,90mmol)溶于90ml无水四氢呋喃中,缓慢滴加,将反应液从-78℃升温至0℃并搅拌后,加入稀盐酸终止反应,用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用硅胶柱层析纯化(正己烷:乙酸乙酯=10:1),得到原料a-202(19.69g,产率67%);HPLC纯度≧99.83%,质谱m/z:326.1538(理论值:326.1522)。
合成实施例2:原料a-211的制备:
按照合成实施例1相同的制备方法,将x-202替换为等摩尔的x-211,z-202替换为等摩尔的z-211,得到原料a-211(15.34g,65%),HPLC纯度≧99.85%。质谱m/z:262.0615(理论值:262.0630)。
合成实施例3:原料a-253的制备:
按照合成实施例1相同的制备方法,将x-202替换为等摩尔的x-253,z-202替换为等摩尔的z-253,得到原料a-253(24.88g,68%),HPLC纯度≧99.79%。质谱m/z:406.1766(理论值:406.1753)。
合成实施例4:原料a-582的制备:
按照合成实施例1相同的制备方法,将x-202替换为等摩尔的x-582,z-202替换为等摩尔的z-582,得到原料a-582(19.40g,66%),HPLC纯度≧99.88%。质谱m/z:326.1542(理论值:326.1522)。
合成实施例5:化合物3的制备:
中间体A-3的制备:
将a-3(19.60g,60mmol)溶解在115ml无水四氢呋喃中,在氮气条件下,将溶液的温度保持在-78℃,向溶液中缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液(24ml的2.5M的正己烷溶液,60mmol),滴加完毕后,搅拌1小时,然后将b-3(21.54g,60mmol)溶于75ml四氢呋喃中,缓慢滴加,将反应溶液保持在-78℃,搅拌1小时,然后使其达到室温搅拌过夜。减压除去溶剂,将残余物溶于冰醋酸(90ml)中,加入浓盐酸溶液(31%,9ml),将混合物在回流的条件下反应4小时,并在室温下搅拌过夜。反应结束后,加入水,用二氯甲烷萃取,合并有机相,用水洗,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用异丙醇重结晶,得到A-3(23.73g,产率73%);HPLC纯度≧99.79%。质谱m/z:540.1323(理论值:540.1304)。
中间体B-3的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-3(21.67g,40mmol)、c-3(10.06g,41mmol)、醋酸钯(89.80mg,0.4mmol)、P(t-Bu)3(1.6mL的0.5M的甲苯溶液,0.8mmol)、叔丁醇钠(7.69g,80mmol)以及350ml甲苯溶剂,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液加热回流5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯:甲醇=12:1重结晶,得到中间体B-3(21.95g,产率76%);HPLC纯度≧99.85%。质谱m/z:721.3545(理论值:721.3560)。
化合物3的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入B-3(14.44g,20mmol)、d-3(5.46g,20mmol)、Pd2(dba)3(183mg,0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.8mL的0.5M的甲苯溶液,0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40mmol)、以及200ml甲苯溶剂,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液加热回流6h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物3(14.01g,产率78%);HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:897.4177(理论值:897.4186)。理论元素含量(%)C64H59NSi2:C,85.57;H,6.62;N,1.56。实测元素含量(%):C,85.58;H,6.61;N,1.54。
合成实施例6:化合物5的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-5,b-3替换为等摩尔的b-5,c-3替换为等摩尔的c-5,d-3替换为等摩尔的d-5,得到化合物5(14.82g);HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:949.4118(理论值:949.4104)。理论元素含量(%)C71H55NSi:C,89.74;H,5.83;N,1.47。实测元素含量(%):C,89.72;H,5.84;N,1.50。
合成实施例7:化合物26的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-5,c-3替换为等摩尔的c-26,d-3替换为等摩尔的A-26,得到化合物26(14.28g);HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:926.4452(理论值:926.4469)。理论元素含量(%)C66H50D7NSi2:C,85.48;H,6.95;N,1.51。实测元素含量(%):C,85.50;H,6.94;N,1.49。合成实施例8:化合物39的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-39,c-3替换为等摩尔的c-39,d-3替换为等摩尔的d-39,得到化合物39(13.50g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:887.3963(理论值:887.3947)。理论元素含量(%)C66H53NSi:C,89.25;H,6.01;N,1.58。实测元素含量(%):C,89.24;H,6.03;N,1.60。合成实施例9:化合物41的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物41(13.09g);HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:797.3490(理论值:797.3478)。理论元素含量(%)C59H47NSi:C,88.79;H,5.94;N,1.76。实测元素含量(%):C,88.80;H,5.92;N,1.77。合成实施例10:化合物107的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-107,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物107(13.46g);HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:921.3779(理论值:921.3791)。理论元素含量(%)C69H51NSi:C,89.86;H,5.57;N,1.52。实测元素含量(%):C,89.87;H,5.60;N,1.50。合成实施例11:化合物109的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物109(14.10g);HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:869.3858(理论值:869.3873)。理论元素含量(%)C62H55NSi2:C,85.57;H,6.37;N,1.61。实测元素含量(%):C,85.60;H,6.35;N,1.59。合成实施例12:化合物129的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-5,c-3替换为等摩尔的c-129,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物129(13.97g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:883.4015(理论值:883.4030)。理论元素含量(%)C63H57NSi2:C,85.57;H,6.50;N,1.58。实测元素含量(%):C,85.60;H,6.49;N,1.60。合成实施例13:化合物164的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-164,d-3替换为等摩尔的d-164,得到化合物164(14.17g);HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:919.4559(理论值:919.4573)。理论元素含量(%)C68H61NSi:C,88.75;H,6.68;N,1.52。实测元素含量(%):C,88.76;H,6.70;N,1.51。合成实施例14:化合物184的制备:
中间体A-26的制备:
按照合成实施例5中A-3相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-5,得到中间体A-26(22.54g,产率80%);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:468.0922(理论值:468.0909)。
中间体A1-184的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-26(48mmol,26.97g)、e-184(48mmol,22.95g)、Pd(PPh3)4(0.48mmol,1.85g)、K2CO3(120.00mmol,21.56g)以及200mL甲苯、80mL乙醇、80mL水,搅拌混合物,将上述体系加热回流反应4h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,用甲苯/乙醇=4:1重结晶,得到中间体A1-184(20.61g,产率85%);HPLC纯度≧99.73%。质谱m/z:504.1965(理论值:504.1978)。化合物184的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将A-3替换为等摩尔的A1-184,c-3替换为等摩尔的c-184,d-3替换为等摩尔的d-184,得到化合物184(13.55g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:927.5137(理论值:927.5137)。理论元素含量(%)C68H61D4NSi:C,87.98;H,7.49;N,1.51。实测元素含量(%):C,87.97;H,7.50;N,1.49。
合成实施例15:化合物202的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-202,c-3替换为等摩尔的c-202,d-3替换为等摩尔的d-202,得到化合物202(12.78g);HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:874.4169(理论值:874.4187)。理论元素含量(%)C62H50D5NSi2:C,85.07;H,6.91;N,1.60。实测元素含量(%):C,85.10;H,6.89;N,1.59。合成实施例16:化合物211的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-211,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物211(13.17g);HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:877.3390(理论值:877.3376)。理论元素含量(%)C63H47NO2Si:C,86.17;H,5.39;N,1.60。实测元素含量(%):C,86.20;H,5.40;N,1.58。合成实施例17:化合物226的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的d-226,得到化合物226(13.64g);HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:873.3780(理论值:873.3791)。理论元素含量(%)C65H51NSi:C,89.30;H,5.88;N,1.60。实测元素含量(%):C,89.28;H,5.90;N,1.59。合成实施例18:化合物253的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-253,c-3替换为等摩尔的c-41,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物253(14.06g);HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:949.4118(理论值:949.4104)。理论元素含量(%)C71H55NSi:C,89.74;H,5.83;N,1.47。实测元素含量(%):C,89.76;H,5.82;N,1.50。合成实施例19:化合物266的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-266,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物266(14.51g);HPLC纯度≧99.98%。质谱m/z:873.3781(理论值:873.3791)。理论元素含量(%)C65H51NSi:C,89.30;H,5.88;N,1.60。实测元素含量(%):C,89.29;H,5.90;N,1.58。合成实施例20:化合物331的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-266,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物331(15.14g);HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:945.4169(理论值:945.4186)。理论元素含量(%)C68H59NSi2:C,86.30;H,6.28;N,1.48。实测元素含量(%):C,86.28;H,6.30;N,1.50。合成实施例21:化合物376的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-376,d-3替换为等摩尔的d-376,得到化合物376(12.15g);HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:749.3467(理论值:749.3478)。理论元素含量(%)C55H47NSi:C,88.07;H,6.32;N,1.87。实测元素含量(%):C,88.10;H,6.31;N,1.88。合成实施例22:化合物442的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-442,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物442(13.89g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:878.4105(理论值:878.4105)。理论元素含量(%)C65H46D5NSi:C,88.79;H,6.42;N,1.59。实测元素含量(%):C,88.80;H,6.44;N,1.60。合成实施例23:化合物443的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,b-3替换为等摩尔的b-443,c-3替换为等摩尔的c-443,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物443(14.71g);HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:954.4770(理论值:954.4751)。理论元素含量(%)C68H50D9NSi2:C,85.48;H,7.17;N,1.47。实测元素含量(%):C,85.50;H,7.20;N,1.45。
合成实施例24:化合物456的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,b-3替换为等摩尔的b-5,c-3替换为等摩尔的c-456,d-3替换为等摩尔的A-456,得到化合物456(14.84g);HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:950.4511(理论值:950.4500)。理论元素含量(%)C68H54D5NSi2:C,85.84;H,6.78;N,1.47。实测元素含量(%):C,85.83;H,6.80;N,1.48。
合成实施例25:化合物463的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-463,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物463(14.70g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:929.4436(理论值:929.4417)。理论元素含量(%)C69H59NSi:C,89.08;H,6.39;N,1.51。实测元素含量(%):C,89.10;H,6.40;N,1.48。合成实施例26:化合物467的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-467,d-3替换为等摩尔的d-467,得到化合物467(14.14g);HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:905.4369(理论值:905.4355)。理论元素含量(%)C67H51D4NSi:C,88.79;H,6.56;N,1.55。实测元素含量(%):C,88.80;H,6.4;N,1.53。合成实施例27:化合物486的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-486,b-3替换为等摩尔的b-5,c-3替换为等摩尔的c-486,d-3替换为等摩尔的d-486,得到化合物486(14.41g);HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:947.3963(理论值:947.3947)。理论元素含量(%)C71H53NSi:C,89.93;H,5.63;N,1.48。实测元素含量(%):C,89.92;H,5.65;N,1.50。
合成实施例28:化合物502的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-502,c-3替换为等摩尔的c-502,d-3替换为等摩尔的d-502,得到化合物502(13.10g);HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:872.3575(理论值:872.3587)。理论元素含量(%)C64H48N2Si:C,88.03;H,5.54;N,3.21。实测元素含量(%):C,88.05;H,5.56;N,3.19。合成实施例29:化合物517的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-517,c-3替换为等摩尔的c-517,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物517(12.95g);HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:862.3761(理论值:862.3743)。理论元素含量(%)C63H50N2Si:C,87.66;H,5.84;N,3.25。实测元素含量(%):C,87.68;H,5.85;N,3.23。合成实施例30:化合物524的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-524,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物524(13.71g);HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:925.3838(理论值:925.3852)。理论元素含量(%)C67H51N3Si:C,86.88;H,5.55;N,4.54。实测元素含量(%):C,86.90;H,5.54;N,4.52。合成实施例31:化合物545的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-545,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物545(14.26g);HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:913.4115(理论值:913.4104)。理论元素含量(%)C68H55NSi:C,89.33;H,6.06;N,1.53。实测元素含量(%):C,89.31;H,6.07;N,1.50。合成实施例32:化合物563的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,b-3替换为等摩尔的b-443,c-3替换为等摩尔的c-563,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物563(14.26g);HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:959.3966(理论值:959.3979)。理论元素含量(%)C68H57NOSi2:C,85.04;H,5.98;N,1.46。实测元素含量(%):C,85.05;H,5.97;N,1.50。
合成实施例33:化合物573的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-573,d-3替换为等摩尔的d-41,得到化合物573(14.06g);HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:962.4075(理论值:962.4056)。理论元素含量(%)C71H54N2Si:C,88.53;H,5.65;N,2.91。实测元素含量(%):C,88.51;H,5.66;N,2.89。合成实施例34:化合物576的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-576,d-3替换为等摩尔的d-576,得到化合物576(14.25g);HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:924.4340(理论值:924.4320)。理论元素含量(%)C66H40D10N2OSi:C,85.67;H,6.53;N,3.03。实测元素含量(%):C,85.70;H,6.49;N,3.05。合成实施例35:化合物582的制备:
按照合成实施例14相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-582,e-184替换为等摩尔的e-528,c-184替换为等摩尔的c-582,d-184替换为等摩尔d-376,得到化合物582(14.26g);HPLC纯度≧99.91。质谱m/z:989.4181(理论值:989.4197)。理论元素含量(%)C68H59N3OSi2:C,82.47;H,6.00;N,4.24。实测元素含量(%):C,82.50;H,6.01;N,4.22。
合成实施例36:化合物593的制备:
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-5,c-3替换为等摩尔的c-593,d-3替换为等摩尔的d-593,得到化合物593(12.70g);HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:857.3246(理论值:857.3260)。理论元素含量(%)C59H47N3SSi:C,82.57;H,5.52;N,4.90。实测元素含量(%):C,82.60;H,5.49;N,4.89。合成实施例37:化合物598的制备:
/>
按照合成实施例5相同的制备方法,将a-3替换为等摩尔的a-41,c-3替换为等摩尔的c-598,d-3替换为等摩尔的A-41,得到化合物598(14.20g);HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:909.4173(理论值:909.4186)。理论元素含量(%)C65H59NSi2:C,85.76;H,6.53;N,1.54。实测元素含量(%):C,85.77;H,6.51;N,1.56。
[器件实施例1]
首先,将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次,每次超声洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤,每次超声洗涤10分钟,洗涤结束以后,120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在该空穴注入层上蒸镀HT-1作为第一空穴传输层,蒸镀厚度为20nm;在该第一空穴传输层上蒸镀化合物3作为第二空穴传输层,蒸镀厚度为50nm;在该第二空穴传输层上蒸镀RH:RD=97:3(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为42nm;在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1.0nm;在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag=1:9(掺杂质量比1:1)作为阴极,蒸镀厚度为12nm,然后在阴极上蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为80nm,从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例2-33]
用本发明化合物5、化合物26、化合物39、化合物41、化合物107、化合物109、化合物129、化合物164、化合物184、化合物202、化合物211、化合物226、化合物253、化合物266、化合物331、化合物376、化合物442、化合物443、化合物456、化合物463、化合物467、化合物486、化合物502、化合物517、化合物524、化合物545、化合物563、化合物573、化合物576、化合物582、化合物593或化合物598分别代替器件实施例1中的化合物3作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1-2]
用对比化合物1或对比化合物2分别替代器件实施例1中的化合物3作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。
本发明器件实施例1~33,对比实施例1~2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
根据表1的数据结果可以看出,将本发明的式I所示的三芳胺衍生物,应用于有机电致发光器件中作为第二空穴传输层材料,由于其具有良好的空穴传输能力,增加激子的复合几率,可显著增加器件的发光效率和延长使用寿命。
[器件实施例34]
首先,将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次,每次超声洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤,每次超声洗涤10分钟,洗涤结束以后,120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在该空穴注入层上蒸镀化合物3作为空穴传输层,蒸镀厚度为70nm;在该空穴传输层上蒸镀GH:GD=92:8(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为42nm;在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1.0nm;在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag=1:9(掺杂质量比1:1)作为阴极,蒸镀厚度为12nm,然后在阴极上蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为80nm,从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例35-66]
用本发明化合物5、化合物26、化合物39、化合物41、化合物107、化合物109、化合物129、化合物164、化合物184、化合物202、化合物211、化合物226、化合物253、化合物266、化合物331、化合物376、化合物442、化合物443、化合物456、化合物463、化合物467、化合物486、化合物502、化合物517、化合物524、化合物545、化合物563、化合物573、化合物576、化合物582、化合物593或化合物598分别代替器件实施例34中的化合物3作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例34相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例3-4]
用对比化合物1或对比化合物2分别替代器件实施例34中的化合物3作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例34相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例34~66,对比实施例3~4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
/>
根据表2的数据结果可以看出,将本发明的式I所示的三芳胺衍生物,应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层材料,可以有效地提高器件的发光效率和延长使用寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述三芳胺衍生物具有如式I所示的结构,
在式I中,所述Ar1、Ar2彼此相同或不同,选自被一个或多个R5取代的:C1~C12的烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基、C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,或Ar1、Ar2之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R5彼此相同或不同,其中所述R5至少有一个选自取代或未取代的甲硅烷基,其余的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种;
所述Ar3、Ar4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Ar3、Ar4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种;
所述z彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z与其他基团键合时,所述z选自C原子;
所述t选自O、S、N(Ra)中的任意一种;
所述Q选自O、S、C(RxRy)、N(Rz)中的任意一种;
所述Rx、Ry彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Ra、Rz彼此相同或不同,选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述R7选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3、4或5,所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述c3选自0、1、2、3或4,当存在两个或多个R7时,两个或多个R7彼此相同或不同,或相邻两个R7之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R1-R4彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2、R3、R4时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2、R3、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述L1-L3彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、二价的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述R5彼此相同或不同,其中所述R5至少有一个选自取代或未取代的甲硅烷基,其余的选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述m1选自1、2、3、4或5,所述m2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述m3选自1、2、3、4、5、6或7,所述m4选自1、2、3或4,所述m5选自1、2、3、4、5或6,所述m6选自1、2或3,当存在两个或多个R5时,两个或多个R5彼此相同或不同;
所述R1、R2彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述a1选自0、1、2、3或4,所述a2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2时,两个或多个R1、R2彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
3.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述*-{Si(Rb)3}选自如下所示基团中的任意一种;
所述R9彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述f1选自1、2、3、4或5,所述f2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述f3选自1、2、3、4、5、6或7,所述f4选自1、2、3或4,所述f5选自1、2、3、4、5或6,所述f6选自1、2或3;
所述g1选自1、2、3、4或5,所述g2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述g3选自1、2、3、4、5、6或7,所述g4选自1、2、3或4,所述g5选自1、2、3、4、5或6,所述g6选自1、2或3;
所述R1、R2彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述a1选自0、1、2、3或4,所述a2选自0、1、2或3,当存在两个或多个R1、R2时,两个或多个R1、R2彼此相同或不同,或相邻两个R1、R2之间可以相互连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。
4.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种;
所述R3、R4、R6彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述b1选自0、1、2或3,所述b2选自0、1、2、3或4,所述b3选自0、1、2、3、4或5,所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述b6选自0、1、2、3、4、5或6,所述b7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,当存在两个或多个R3、R4、R6时,两个或多个R3、R4、R6彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种;
6.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种;
所述R7彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述e1选自0、1、2、3、4或5,所述e2选自0、1、2、3或4,所述e3选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述e4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述e5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,所述e6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述e7选自0、1、2、3、4、5或6,所述e8选自0、1、2或3,所述e9选自0、1或2。
7.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述L1-L3彼此相同或不同,选自单键或如下所示基团中的任意一种;
所述R8彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述d1选自0、1、2、3或4,所述d2选自0、1、2或3,所述d3选自0、1或2,所述d4选自0或1,所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
8.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物,其特征在于,所述三芳胺衍生物选自下列所示结构中的任意一种;
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9.一种有机电致发光器件,包括阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1-8任意一项所述的三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,其特征在于,所述有机物层包含空穴传输区域,所述空穴传输区域包含权利要求1~8任意一项所述的三芳胺衍生物中的至少一种或一种以上。
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