CN113950480A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2020年2月4日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0013099号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为CR11R12、O或S，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c和d为0至4的整数，c和d为2以上时，各自的括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入的材料。此外，与现有有机发光器件相比，具有低驱动电压、高效率和/或长寿命的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层6和阴极8的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子注入和传输层7、以及阴极8的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：第一空穴传输层
5：第二空穴传输层
6：发光层
7：电子注入和传输层
8：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合于化合物的碳原子等的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、硝基、羟基、氨基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、甲硅烷基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至60的环烷基、碳原子数6至60的芳基、以及碳原子数2至60的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数6至30的芳基、以及碳原子数2至30的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数6至20的芳基、以及碳原子数2至20的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、氟基(-F)、腈基(-CN)、甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、氟基(-F)、腈基(-CN)、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基烷基除了被芳基取代以外，可以适用上述关于烷基的说明。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，乙烯基(vinyl)(乙烯基(ethenyl))、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基是在碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至10。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基为-NH2，在上述胺基上，可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。上述芳基作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
等螺芴基；
(9,9-二甲基芴基)和
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至20。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是，与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se中的1个以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷
氮杂环辛烷
硫杂环辛烷
等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
唑、异
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
嗪、噻嗪、二
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
下面，详细地说明本发明的优选实施方式。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围并不限定于以下说明的实施方式。
由本发明化学式1表示的杂环化合物的LUMO能量值加深，因此在用作发光层的掺杂剂物质时，容易引起从发光层的主体物质向上述化合物的能量传递(energy transfer)。因此，在将由化学式1表示的化合物适用于有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和/或长寿命特性的有机发光器件。
下面，对上述化学式1详细地进行说明。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为CR11R12、O或S，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c和d为0至4的整数，c和d为2以上时，各自的括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为CR11R12、O或S。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为CR11R12。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2为O。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2为S。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R11和R12为甲基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数2至20的烯基、碳原子数3至30的环烷基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基(-F)、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、被氘取代或未取代的乙烯基、被氘或甲基取代或未取代的环戊基、被氘或甲基取代或未取代的环己基、被氘或甲基取代或未取代的苯基、被氘或甲基取代或未取代的萘基、或者被氘或甲基取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基(-F)、甲基、CD3、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氟基(-F)、甲基、CD3、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、异丙基、叔丁基、环己基或者苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2为氢、被氘取代或未取代的甲基、异丙基、叔丁基、环己基或者苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2为氢、甲基、CD3、异丙基、叔丁基、环己基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R3和R4为氢。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基，上述基团被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的三联苯基；被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的芴基；被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至20的环烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的三联苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的芴基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、丙基、丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的三联苯基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的芴基；被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自由氟基、腈基、甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氟基、腈基、三甲基甲硅烷基(-SiMe3)、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由甲基或苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的联苯基；三联苯基；二甲基芴基；被选自由三甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自由三甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氟基、腈基、三甲基甲硅烷基(-SiMe3)、甲基、异丙基、叔丁基或环己基取代或未取代的苯基；被甲基取代或未取代的联苯基；三联苯基；二甲基芴基；被三甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、或者经甲基取代或未取代的苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被甲基、异丙基、叔丁基、环己基、或者经甲基取代或未取代的苯基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氟基、腈基、三甲基甲硅烷基(-SiMe3)、甲基、异丙基、叔丁基或环己基取代或未取代的苯基；被甲基取代或未取代的联苯基；三联苯基；二甲基芴基；被三甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、或者经甲基取代或未取代的苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氟基、腈基、甲基、叔丁基或环己基取代或未取代的苯基；联苯基；被环己基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、被氟基取代的苯基、被腈基取代的苯基、被甲基取代的苯基、被叔丁基取代的苯基、被环己基取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基、被环己基取代的二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2各自与Ar3和Ar4彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，Ar1与Ar3相同，Ar2与Ar4相同。
在本说明书的一实施方式中，c和d为0或1的整数。
在本说明书的一实施方式中，c和d为0。
在本说明书的一实施方式中，c和d为1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在上述化学式1-1至1-3中，X1、X2、R1至R4、Ar1至Ar4、c和d的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在上述化学式2-1至2-3中，R1至R4、Ar1至Ar4、c和d的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，X1、X2、Ar1至Ar4、R3、R4、c和d的定义与上述化学式1中的定义相同，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数2至20的烯基、碳原子数3至30的环烷基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氟基(-F)、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、被氘取代或未取代的乙烯基、被氘或甲基取代或未取代的环戊基、被氘或甲基取代或未取代的环己基、被氘或甲基取代或未取代的苯基、被氘或甲基取代或未取代的萘基、或者被氘或甲基取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氟基(-F)、被氘取代或未取代的甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氟基(-F)、甲基、CD3、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、环戊基、环己基、被甲基取代或未取代的苯基、萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，G1和G2彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1如下述化学式1-A那样以X轴与Y轴的交点为基准形成两侧环点对称的结构。
[化学式1-A]
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化合物中的任一个代表。
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以如下述反应式1所示制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法而结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
在上述反应式1中，Hal1至Hal4为卤素基团(F、Cl、Br或I)，X为O、S或CR11R12，物质(Sub)为NH(Ar1)(Ar2)或NH(Ar3)(Ar4)，R1、R2、R11、R12和Ar1至Ar4的定义与上述化学式1中的定义相同。
在上述反应式1中，例示了合成在特定位置结合有特定取代基的化合物的过程，但可以利用本技术领域中已知的起始物质、中间物质等通过本技术领域中已知的合成方法而合成相当于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
根据本说明书的有机发光器件的特征在于，包括：阳极；阴极；以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物形成有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和注入的层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或者空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或者空穴阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，上述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子调节层，上述电子调节层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的绿色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的红色有机发光器件。
在另一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的蓝色有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含蒽系化合物等有机化合物作为主体。这时，上述掺杂剂的含量以主体100重量份为基准可以包含0.5重量份至50重量份，优选包含0.5重量份至10重量份，更优选包含1重量份至4重量份。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，还可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和由下述化学式H表示的化合物。
[化学式H]
在上述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l21为1至3的整数，上述l21为2以上时，2个以上的上述L21彼此相同或不同，
l22为1至3的整数，上述l22为2以上时，2个以上的上述L22彼此相同或不同，
l23为1至3的整数，上述l23为2以上时，2个以上的上述L23彼此相同或不同，
a为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H可以被至少一个氘取代。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H能够被取代的位置的1％至100％被氘取代。
在本说明书中，“氘化的”、“被氘取代的”、或“包含氘的”是指至少一个能够被取代的H(氢)被D(氘)取代。“x％氘化的”、“x％被氘取代的”、或“包含x％氘的”为在上述化学式H的能够被取代的位置上氘以氢中天然丰度水平的100倍以上存在。
在本说明书中，氘化度可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)、TLC/MS(薄层色谱法/质谱法，Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)、或GC/MS(气相色谱法/质谱法，Gas Chromatography/Mass Spectrometry)等公知的方法确认。
根据本说明书的一实施方式，上述a为0时，-(L23)l23-Ar23的位置为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述a为0时，-(L23)l23-Ar23的位置为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a为0时，-(L23)l23-Ar23的位置为氘。
根据本说明书的一实施方式，上述a为0。
根据本说明书的一实施方式，上述a为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述R21至R27为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述R21至R27为氢。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述R21至R27为氘。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H由下述化学式H-1或H-2表示。
[化学式H-1]
[化学式H-2]
在上述化学式H-1和H-2中，
L21至L23、l21至l23和Ar21至Ar23的定义与上述化学式H中的定义相同，
D表示氘，
k1为0至8的整数，
k2为0至7的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H-1或H-2可以被至少一个氘取代。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l21为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l22为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l23为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l21为2，2个上述L21彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l22为2，2个上述L22彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述l23为2，2个上述L23彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基；或者被氘、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基；或者被氘、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；2价的蒽基；被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的2价的芴基；或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；2价的蒽基；被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的2价的芴基；或者被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘或苯基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的蒽基、被甲基取代或未取代的2价的芴基、或者被苯基取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至30的直链或支链的烷基；被氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者被碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的直链或支链的烷基；被氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者被碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；被氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；被碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的芴基；被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的苯并芴基；苯并菲基；苯并蒽基；三亚苯基；苯并
基；芘基；螺二芴基；二苯并呋喃基；苯并萘并呋喃基；苯并联苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并噻吩基；或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；被氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；被碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的芴基；被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的苯并芴基；苯并菲基；苯并蒽基；三亚苯基；苯并
基；芘基；螺二芴基；二苯并呋喃基；苯并萘并呋喃基；苯并联苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并噻吩基；或者被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；被甲基取代或未取代的苯并芴基；苯并菲基；苯并蒽基；三亚苯基；苯并
基；芘基；螺二芴基；二苯并呋喃基；苯并萘并呋喃基；苯并联苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并噻吩基；或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；三联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；菲基；苯并菲基；苯并蒽(tetraphene)基；三亚苯基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并芴基；苯并
基；芘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；萘并苯并噻吩基；稠合有苯并呋喃的二苯并呋喃基；或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H被氘至少取代40％。根据另一实施方式，上述化学式H被氘至少取代50％。根据另一实施方式，上述化学式H被氘至少取代60％。根据另一实施方式，上述化学式H被氘至少取代70％。根据另一实施方式，上述化学式H被氘至少取代80％。根据另一实施方式，上述化学式H被氘至少取代90％。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述L21至L23可以各自被氘取代。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式H中，上述Ar21至Ar23可以各自被氘取代。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层呈蓝色。
根据一个例子，以发光层的主体和掺杂剂之和100重量份为基准，由上述化学式1表示的杂环化合物的含量为0.01重量份至30重量份；优选为0.1重量份至20重量份；更优选为0.5重量份至10重量份。
在另一实施方式中，上述有机物层除了包含由上述的化学式1表示的化合物以外，还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物。
本说明书的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴传输和注入层、以及电子阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层、电子调节层、以及空穴阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，可以包含在2层以上的电子传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在上述2层以上的电子传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层时，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用本技术领域中已知的材料，例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(Lithium Quinolate，喹啉锂)。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用本技术领域中已知的材料。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层6和阴极8的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层6中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子注入和传输层7、以及阴极8的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、或电子注入和传输层7中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一层以上。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层、以及电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包括本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置有电子阻挡层。上述电子阻挡层中可以使用上述化合物或本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，除了上述化学式1的化合物以外，还可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但并不仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有上面提到的化合物或者8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例1：中间体1-1的合成>
将2-氨基-6-氯苯酚(2-amino-6-chlorophenol)(43.2g，300.9mmol)、1,4-二氯-2,5-二碘苯(1,4-dichloro-2,5-diiodobenzene)(60g，150.5mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(7.69g，15mmol)、NaOtBu(43.38g，451.4mmol)溶解于甲苯(toluene)(500ml)中，回流并搅拌。反应结束后，冷却至常温，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了中间体1-1(46.59g，收率72％)。
MS:[M+H]+＝431
<制造例2：中间体1-2的合成>
将中间体1-1(46.59g，108.32mmol)、Pd(PPh3)4(3.76g，3.24mmol)、K2CO3(29.94g，216.64mmol)溶解于DMAC(dimethylacetamide，二甲基乙酰胺)(360ml)后，回流并搅拌。反应结束后，冷却至常温，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了中间体1-2(26.31g，收率68％)。
MS:[M+H]+＝358
<制造例3：中间体1-3的合成>
将中间体1-2(26.31g，73.7mmol)、K2CO3(76.35g，552.4mmol)溶解于DMF(150ml)中。然后，加入NfF(55.63g，184.1mmol)。在常温下搅拌2小时。反应结束后，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了中间体1-3(59.04g，收率87％)。
MS:[M+H]+＝922
<制造例4：中间体1-4的合成>
将中间体1-3(59.04g，64.07mmol)、2-(3-氯苯并呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(3-chlorobenzofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetra methyl-1,3,2-dioxaborolane)(36.59g，131.36mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(0.98g，1.92mmol)、K2CO3(54.47g，394.09mmol)溶解于甲苯(toluene)(215ml)、H2O(70ml)中，回流并搅拌。反应结束后，冷却至常温，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了中间体1-4(28g，收率70％)。
MS:[M+H]+＝627
<制造例5：中间体1-5的合成>
将中间体1-4(28.09g，44.8mmol)、CuI(1.71g，0.2mmol)、1,10-菲咯啉(1,10-phenanthroline)(8.08g，44.8mmol)、K2CO3(3.72g，26.9mmol)溶解于DMSO(dimethylsulfoxide，二甲基亚砜)(90ml)中，回流并搅拌。反应结束后，冷却至常温，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了中间体1-5(12g，收率48％)。
MS:[M+H]+＝554
<制造例6：化合物1的合成>
将中间体1-5(11.91g，21.5mmol)、物质1(7.28g，43mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(1.1g，2.2mmol)、NaOtBu(6.2g，64.6mmol)溶解于甲苯(toluene)(72ml)中，回流并搅拌。反应结束后，冷却至常温，将反应物移至分液漏斗后，进行萃取。用MgSO4干燥及过滤、浓缩，用柱层析进行纯化，从而获得了化合物1(13.57g，收率77％)。
MS:[M+H]+＝819
<制造例7：中间体2-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体2-5。
MS:[M+H]+＝554
<制造例8:化合物2的合成>
使用2-5代替中间体1-5，使用物质2代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物2。
MS:[M+H]+＝876
<制造例9：中间体3-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体3-5。
MS:[M+H]+＝582
<制造例10：化合物3的合成>
使用3-5代替中间体1-5，使用物质3代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物3。
MS:[M+H]+＝960
<制造例11：中间体4-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体4-5。
MS:[M+H]+＝588
<制造例12：化合物4的合成>
使用4-5代替中间体1-5，使用物质4代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物4。
MS:[M+H]+＝1006
<制造例13：中间体5-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体5-5。
MS:[M+H]+＝638
<制造例14：化合物5的合成>
使用5-5代替中间体1-5，使用物质5代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物5。
MS:[M+H]+＝1112
<制造例15：中间体6-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体6-5。
MS:[M+H]+＝718
<制造例16：化合物6的合成>
使用6-5代替中间体1-5，使用物质6代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物6。
MS:[M+H]+＝1012
<制造例17：中间体7-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体7-5。
MS:[M+H]+＝586
<制造例18：化合物7的合成>
使用7-5代替中间体1-5，使用物质7代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物7。
MS:[M+H]+＝1016
<制造例19：中间体8-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体8-5。
MS:[M+H]+＝586
<制造例20：化合物8的合成>
使用8-5代替中间体1-5，使用物质8代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物8。
MS:[M+H]+＝1064
<制造例21：中间体9-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体9-5。
MS:[M+H]+＝614
<制造例22：化合物9的合成>
使用9-5代替中间体1-5，使用物质9代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物9。
MS:[M+H]+＝930
<制造例23：中间体10-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体10-5。
MS:[M+H]+＝698
<制造例24：化合物10的合成>
使用10-5代替中间体1-5，使用物质10代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物10。
MS:[M+H]+＝1296
<制造例25：中间体11-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体11-5。
MS:[M+H]+＝606
<制造例26：化合物11的合成>
使用11-5代替中间体1-5，使用物质11代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物11。
MS:[M+H]+＝908
<制造例27：中间体12-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体12-5。
MS:[M+H]+＝758
<制造例28：化合物12的合成>
使用12-5代替中间体1-5，使用物质12代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物12。
MS:[M+H]+＝1368
<制造例29：化合物13的合成>
使用11-5代替中间体1-5，使用物质13代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物13。
MS:[M+H]+＝1096
<制造例30：化合物14的合成>
使用11-5代替中间体1-5，使用物质14代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物14。
MS:[M+H]+＝956
<制造例31：化合物15的合成>
使用物质15代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物15。
MS:[M+H]+＝932
<制造例32：化合物16-5的合成>
使用上述中间体，除此以外，通过与上述制造例1至5相同的方法合成了中间体16-5。
MS:[M+H]+＝586
<制造例33：化合物16的合成>
使用物质15代替物质1，除此以外，通过与制造例6相同的方法合成了化合物16。
MS:[M+H]+＝880
<实验例1-1>
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HAT以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为第一空穴传输层，将下述化合物HT-A真空蒸镀
接着，作为第二空穴传输层，将下述化合物HT-B蒸镀
将作为主体的BH-1和作为掺杂剂的化合物1以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成
厚度的发光层。
接着，作为电子注入和传输层，将下述化合物ET-A和下述化合物Liq以重量比1:1的比例蒸镀
在其上，依次蒸镀
厚度的掺杂有10重量％的银(Ag)的镁(Mg)、以及
厚度的铝而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
铝维持
至
的蒸镀速度。
<实验例1-2至1-16>
在上述实验例1-1中，作为发光层的掺杂剂，分别使用下述化合物2至16代替上述化合物1，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-1>
在上述实验例1-1中，作为发光层的掺杂剂，使用下述化合物D-1代替上述化合物1，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-2>
在上述实验例1-1中，作为发光层的掺杂剂，使用下述化合物D-2代替上述化合物1，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。
下述表1显示了实验例1-1至1-16、比较例1-1和1-2的有机发光器件的驱动电压、发光效率、色坐标和寿命的测定结果。
具体而言，在10mA/cm2的电流密度下，测定了驱动电压、发光效率和色坐标(CIEy)，在20mA/cm2的电流密度下，测定了与初始亮度相比成为95％的时间(LT95)。
[表1]
<实验例2-1至2-16>
在上述实验例1-1至1-16中，作为发光层的主体，使用下述BH-2代替上述BH-1，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例2-1和2-2>
在上述比较例1-1和1-2中，作为发光层的主体，使用下述BH-2代替上述BH-1，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。
下述表2显示了实验例2-1至2-12、比较例2-1和2-2的有机发光器件的驱动电压、发光效率、色坐标和寿命的测定结果。
具体而言，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压、发光效率和色坐标(CIEy)，在20mA/cm2的电流密度下，测定了与初始亮度相比成为95％的时间(LT95)。
[表2]
如上述表1和表2中记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
根据本发明的化学式1为在比较例化合物D-1和D-2的含N杂环的末端稠合有茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环来代替苯环的结构。上述表1的实验例1-1至1-12与比较例1-1和1-2相比，显示了效率最大增加约30％，寿命最大增加约35％的结果。此外，上述表2的实验例2-1至2-12与比较例2-1和2-2相比，显示了效率最大增加约26％，寿命最大增加约40％的结果。
通过上述内容对本发明的优选实施例(掺杂剂)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。
Claims (15)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为CR11R12、O或S，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c和d为0至4的整数，c和d为2以上时，各自的括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
在所述化学式1-1至1-3中，X1、X2、R1至R4、Ar1至Ar4、c和d的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
在所述化学式2-1至2-3中，R1至R4、Ar1至Ar4、c和d的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R3和R4为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数2至20的烯基、碳原子数3至30的环烷基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基，
R3和R4为氢，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基，所述基团被选自由卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自所述组中的2个以上连接而成的基团取代或未取代。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示：
化学式3-1
化学式3-2
在所述化学式3-1和3-2中，X1、X2、Ar1至Ar4、R3、R4、c和d的定义与所述化学式1中的定义相同，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个代表：
10.一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含所述化合物作为掺杂剂。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含由下述化学式H表示的化合物：
化学式H
在所述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l21为1至3的整数，所述l21为2以上时，2个以上的所述L21彼此相同或不同，
l22为1至3的整数，所述l22为2以上时，2个以上的所述L22彼此相同或不同，
l23为1至3的整数，所述l23为2以上时，2个以上的所述L23彼此相同或不同，
a为0或1。
14.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
15.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，所述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层包含所述化合物。
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