WO2021157885A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2021157885A1
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홍완표
금수정
김명곤
김경희
김선우
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently CR11R12; O; or S;
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • c and d are integers from 0 to 4, and when c and d are 2 or more, the substituents in each parenthesis are the same as or different from each other.
  • one embodiment of the present specification is an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound described herein may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device.
  • the compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device.
  • the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron blocking, light emission, hole blocking, electron transport, or electron injection material.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 6, and a cathode 8 are sequentially stacked.
  • Figure 2 shows a substrate (1), anode (2), hole injection layer (3), first hole transport layer (4), second hole transport layer (5), light emitting layer (6), electron injection and transport layer (7) and cathode (8) shows an example of an organic light emitting device sequentially stacked.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); nitro group; hydroxyl group; amino group; silyl group; boron group; alkoxy group; aryloxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); silyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); silyl group; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; an aryl group having 6 to 60 carbon atoms; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms, or is substituted with a substituent to which two or more substituents are connected among the above-exemplified substituents, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); silyl group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); silyl group; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, or is substituted with a substituent to which two or more substituents are connected among the exemplified substituents, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; fluoro group (-F); nitrile group (-CN); silyl group; methyl group; ethyl group; Profile group; butyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; fluorenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a dibenzothiophene group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; fluoro group (-F); nitrile group (-CN); silyl group; methyl group; Profile group; butyl group; cyclohexyl group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phenyl group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. does not
  • the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group includes a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group examples include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy and the like may be used, but is not limited thereto.
  • the substituents containing an alkyl group, an alkoxy group and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or pulverized forms.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • the alkynyl group is a substituent including a triple bond between a carbon atom and a carbon atom, and may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 10.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is —NH 2
  • the amine group may be substituted with the aforementioned alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof.
  • the number of carbon atoms of the substituted amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 10.
  • substituted amine group examples include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a 9,9-dimethylfluorenylphenylamine group, a pyridylphenylamine group, and a diphenylamine group.
  • phenylpyridylamine group phenylpyridylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, dibenzofuranylphenylamine group, 9-methylanthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group,
  • ditolylamine group a phenyltolylamine group, a diphenylamine group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, a triphenylenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • spirofluorenyl groups such as (9,9-dimethyl fluorenyl group), and a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group).
  • the present invention is not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , a carbazole group, a benzocarbazole group, a naphthobenzofuran group, a benzonaphthothiophene group, an indenocarbazole group, a triazinyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • ring in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the divalent group.
  • the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof.
  • the hydrocarbon ring means a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the heterocycle refers to a ring including at least one selected from N, O, P, S, Si and Se.
  • the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocycle and the aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
  • the aliphatic hydrocarbon ring refers to a ring made of only carbon and hydrogen atoms as a non-aromatic ring.
  • examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, and the like,
  • the present invention is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be interpreted as having the same meaning as the aryl group.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • the aliphatic heterocycle include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.
  • the aromatic heterocycle refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms.
  • aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, paraazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiazole.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 of the present invention has a deep LUMO energy value, when used as a dopant material of the emission layer, energy transfer from the host material of the emission layer to the compound easily occurs. Accordingly, when the compound represented by Formula 1 is applied to an organic light emitting device, an organic light emitting device having high efficiency, low voltage, and/or long lifespan can be obtained.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently CR11R12; O; or S;
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • c and d are integers from 0 to 4, and when c and d are 2 or more, the substituents in each parenthesis are the same as or different from each other.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently CR11R12; O; or S.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and are each independently CR11R12.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O; or S.
  • X1 and X2 are O.
  • X1 and X2 are S.
  • X1 and X2 are the same as each other.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R11 and R12 are methyl groups.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group (-F); a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted ethenyl group; a substituted or unsubstituted cyclopentyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cyclopentyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; Profile group; butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group (-F); methyl group; CD 3 ; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; fluoro group (-F); methyl group; CD 3 ; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • R1 and R2 are hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; i-propyl group; t-butyl group; cyclohexyl group; or a phenyl group.
  • R1 and R2 are hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; i-propyl group; t-butyl group; cyclohexyl group; or a phenyl group.
  • R1 and R2 are hydrogen; methyl group; CD 3 ; i-propyl group; t-butyl group; cyclohexyl group; or a phenyl group.
  • R1 and R2 are the same as each other.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
  • R3 and R4 are hydrogen.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, wherein the groups are selected from the group consisting of a halogen group, a nitrile group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. It is unsubstituted or substituted with two or more groups selected from the group consisting of two or more linked groups.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group, a nitrile group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of an aryl group or two or more groups selected from the group consisting of a linked group; Substitution with at least one group selected from the group consisting of a halogen group, a nitrile group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group connected to two or more selected from the group unsubstituted biphenyl group; Substitution with at least one group selected from the group consisting of a halogen group, a nitrile group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group connected to two or more selected from the group unsub
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of a fluoro group, a nitrile group, a silyl group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group, and a phenyl group a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups or two or more groups selected from the group linked; a fluoro group, a nitrile group, a silyl group, a methyl group, a propyl group, a butyl group, a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of a cyclohexyl group and a phenyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; a terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group, a nitrile group, a silyl group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, and a phenyl group a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; At least one group selected from the group consisting of a fluoro group, a nitrile group, a silyl group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, and a phenyl group, or a group selected from the group consisting of two or more selected from the group is substituted or unsubstituted biphenyl group; At least one group selected from
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group, a nitrile group, a trimethylsilyl group (-SiMe 3 ), a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of a cyclohexyl group and a phenyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of a methyl group or a phenyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; terphenyl group; dimethyl fluorenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of a trimethylsilyl group (-SiMe 3
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group, a nitrile group, a trimethylsilyl group (-SiMe 3 ), a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; terphenyl group; dimethyl fluorenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, or a methyl group; or a dibenzothiophene group unsubstit
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group, a nitrile group, a trimethylsilyl group (-SiMe 3 ), a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; terphenyl group; dimethyl fluorenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, or a methyl group; or a dibenzothiophene group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a fluoro group, a nitrile group, a methyl group, a t-butyl group, or a cyclohexyl group; biphenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; or a dibenzothiophene group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; a phenyl group substituted with a fluoro group; a phenyl group substituted with a nitrile group; a phenyl group substituted with a methyl group; a phenyl group substituted with a t-butyl group; a phenyl group substituted with a cyclohexyl group; biphenyl group; dibenzofuran group; a dibenzofuran group substituted with a cyclohexyl group; or a dibenzothiophene group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as Ar3 and Ar4, respectively.
  • Ar1 is the same as Ar3, and Ar2 is the same as Ar4.
  • c and d are integers of 0 or 1.
  • c and d are 0.
  • c and d are 1.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-3.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 3-1 or 3-2.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group (-F); a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted ethenyl group; a substituted or unsubstituted cyclopentyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • fluoro group a substituted or unsubstituted methyl group
  • a substituted or unsubstituted ethyl group a substituted or unsubstit
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cyclopentyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; Or
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; Profile group; butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • fluoro group a fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; Profile group; butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • fluoro group a fluoro group (-F); a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyr
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a fluoro group (-F); methyl group; CD 3 ; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • fluoro group (-F); methyl group; CD 3 ; ethyl group; i-propyl group; t-butyl group; ethenyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridyl group.
  • G1 and G2 are the same as each other.
  • both rings form a point-symmetric structure based on the intersection of the X-axis and the Y-axis as shown in Formula 1-A below.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following compounds.
  • the compound represented by Formula 1 may have a core structure as shown in Scheme 1 below. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • Hal 1 to Hal 4 are a halogen group (F, Cl, Br or I), X is O, S or CR11R12, Sub is NH(Ar1)(Ar2) or NH(Ar3)(Ar4) ), and the definitions of R1, R2, R11, R12, and Ar1 to Ar4 are the same as those in Formula 1 above.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of the compound represented by Formula 1 above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound may be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming an organic material layer using the compound of Formula 1 above.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a layer that transports and injects holes at the same time, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and simultaneously transports and injects electrons. It may have a structure including one or more of the layers.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer or an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, the hole injection and transport layer or the electron blocking layer has the above-described formula It may include a compound represented by 1.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer
  • the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is a compound represented by the above-mentioned Formula 1 may include
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection and transport layer or a hole blocking layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, the electron injection and transport layer or the hole blocking layer is the above-described
  • the compound represented by Formula 1 may be included.
  • the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer, and the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer is represented by the above formula (1) compounds may be included.
  • the organic material layer may include an electron control layer, and the electron control layer may include a compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a host.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic light emitting device is a green organic light emitting device in which the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic light emitting device is a red organic light emitting device in which the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant.
  • the organic light emitting device is a blue organic light emitting device in which the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include the compound represented by Formula 1 as a dopant, and may include an organic compound such as an anthracene-based compound as a host.
  • the content of the dopant may be included in an amount of 0.5 parts by weight to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 0.5 parts by weight to 10 parts by weight, more preferably 1 part by weight to 4 parts by weight.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include the compound represented by Formula 1 as a dopant, and may further include a fluorescent host or a phosphorescent host.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 includes the compound represented by Formula 1 as a dopant, a fluorescent host or a phosphorescent host, and another organic compound, a metal or a metal compound may further include as a dopant.
  • the organic light emitting device includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H below.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R21 to R27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • l21 is an integer of 1 to 3, and when l21 is 2 or more, L21 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • 122 is an integer of 1 to 3, and when 122 is 2 or more, L22 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • l23 is an integer of 1 to 3, and when l23 is 2 or more, L23 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • a 0 or 1.
  • Formula H may be substituted with at least one deuterium.
  • 'deuterated', 'substituted with deuterium', or 'comprising deuterium' means that at least one substitutable H (hydrogen) has been replaced with D (deuterium).
  • 'x% deuterated', 'substituted with x% deuterium', or 'comprising x% deuterium' means that deuterium is present at a substitutable position in Formula H above 100 times its natural abundance level in hydrogen. .
  • the degree of deuteration can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR), TLC/MS (Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), or GC/MS (Gas Chromatography/Mass Spectrometry).
  • a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR), TLC/MS (Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), or GC/MS (Gas Chromatography/Mass Spectrometry).
  • the position of -(L23) l23 -Ar23 is hydrogen; or deuterium.
  • a is 0.
  • a is 1.
  • R21 to R27 are hydrogen; or deuterium.
  • R21 to R27 are hydrogen
  • R21 to R27 are deuterium
  • Chemical Formula H is represented by the following Chemical Formula H-1 or H-2.
  • L21 to L23, 121 to 123 and Ar21 to Ar23 are the same as defined in Formula H above,
  • k1 is an integer from 0 to 8
  • k2 is an integer from 0 to 7.
  • Formula H-1 or H-2 may be substituted with at least one deuterium.
  • 121 is 1.
  • the 122 is 1.
  • 121 is 2, and two L21s are the same as or different from each other.
  • the 122 is 2, and the two L22s are the same as or different from each other.
  • 123 is 2, and two L23s are the same as or different from each other.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; biphenylene group; naphthylene group; a divalent anthracene group; a divalent fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; biphenylene group; naphthylene group; a divalent anthracene group; a divalent fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; biphenylene group; naphthylene group; a divalent anthracene group; a divalent fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; or a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; biphenyl group; naphthyl group; phenanthrene group; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a benzofluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; benzophenanthrene group; benzanthracene group;
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; biphenyl group; naphthyl group; phenanthrene group; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a benzofluorene group unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; benzophenanthrene group; benzanthracene group;
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; phenanthrene group; terphenyl group; a fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; benzofluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; benzophenanthrene group; benzanthracene group; triphenylene group; benzochrysene group; pyrene; spirobifluorene group; dibenzofuran group; benzonaphthofuran group; benzobisbenzofuran group; dibenzothiophene group; benzonap
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; terphenyl group; dimethyl fluorene group; diphenylfluorene group; spirobifluorene group; phenanthrene group; benzophenanthrenyl group; a tetraphene group; triphenylene group; a benzofluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; benzochrysene group; pyrene; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; naphthobenzofuran group; naphthobenzothiophene group; a dibenzofur
  • Formula H is at least 40% substituted with deuterium. According to another exemplary embodiment, Formula H is at least 50% substituted with deuterium. According to another exemplary embodiment, Formula H is at least 60% substituted with deuterium. According to another exemplary embodiment, Formula H is at least 70% substituted with deuterium. According to another exemplary embodiment, Formula H is at least 80% substituted with deuterium. According to another exemplary embodiment, Formula H is at least 90% substituted with deuterium.
  • L21 to L23 may be substituted with deuterium, respectively.
  • Ar21 to Ar23 may be substituted with deuterium, respectively.
  • Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the light emitting layer including the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula H has a blue color.
  • the content of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 0.01 parts by weight to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the host and dopant of the emission layer; preferably 0.1 part by weight to 20 parts by weight; More preferably, it is 0.5 to 10 parts by weight.
  • the organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the organic light emitting device of the present specification may further include at least one organic material layer of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and two or more organic material layers provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole transport and injection layer, and an electron blocking layer.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, an electron control layer, and a hole blocking layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other.
  • the electron transport layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant those known in the art may be used, for example, a metal or a metal complex may be used.
  • the electron transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include lithium quinolate (LiQ).
  • the organic material layer includes two or more hole transport layers, and at least one of the two or more hole transport layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic material layer may include an electron blocking layer, and a material known in the art may be used for the electron blocking layer.
  • the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as follows, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting diode of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 6, and a cathode 8 are sequentially stacked.
  • the compound may be included in the light emitting layer 6 .
  • Figure 2 shows a substrate (1), anode (2), hole injection layer (3), first hole transport layer (4), second hole transport layer (5), light emitting layer (6), electron injection and transport layer (7) and cathode
  • the structure of the organic light emitting device in which (8) is sequentially stacked is exemplified.
  • the compound may be included in the hole injection layer 3 , the first hole transport layer 4 , the second hole transport layer 5 , the light emitting layer 6 or the electron injection and transport layer 7 .
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may further include at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, an electron blocking layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc. and may have a single-layer structure.
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that facilitates the injection of holes from the anode to the light emitting layer.
  • the hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 nm to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick and the driving voltage is increased to improve hole movement. It has the advantage of preventing it from rising.
  • the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the above-described compound or a material known in the art may be used for the electron blocking layer.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the light emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distylbenzene (DSB), A fluorescent material such as triarylene (DSA), a PFO-based polymer, or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distylbenzene (DSB),
  • a fluorescent material such as triarylene (DSA), a PFO-based polymer, or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons.
  • the electron transport material a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include the above-mentioned compound or Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 nm to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport characteristics can be prevented from being deteriorated, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve the movement of electrons There are advantages to avoiding it.
  • the electron injection layer may serve to facilitate electron injection.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • Compound 2 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 2-5 instead of Intermediate 1-5 and Sub2 instead of Sub1 were used.
  • intermediates 3-5 were synthesized in the same manner as in Preparation Examples 1 to 5.
  • Compound 5 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 5-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub5 was used instead of Sub1.
  • Compound 6 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 6-5 instead of Intermediate 1-5 and Sub6 instead of Sub1 were used.
  • Compound 7 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6 except that 7-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub7 was used instead of Sub1.
  • intermediates 8-5 were synthesized in the same manner as in Preparation Examples 1 to 5.
  • Compound 8 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 8-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub8 was used instead of Sub1.
  • intermediate 9-5 was synthesized in the same manner as in Preparation Examples 1 to 5.
  • Compound 10 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 10-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub10 was used instead of Sub1.
  • intermediate 11-5 was synthesized in the same manner as in Preparation Examples 1 to 5.
  • Compound 11 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 11-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub11 was used instead of Sub1.
  • Compound 12 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 12-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub12 was used instead of Sub1.
  • Compound 13 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 11-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub13 was used instead of Sub1.
  • Compound 14 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 11-5 was used instead of Intermediate 1-5 and Sub14 was used instead of Sub1.
  • Compound 15 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6 except that Sub15 was used instead of Sub1.
  • intermediate 16-5 was synthesized in the same manner as in Preparation Examples 1 to 5.
  • Compound 16 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6 except that Sub15 was used instead of Sub1.
  • a glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • the detergent used was a product of Fischer Co., and the distilled water was manufactured by Millipore Co. Secondary filtered distilled water was used as a filter of the product. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
  • the following compound HAT was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 ⁇ to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-A 1000 ⁇ was vacuum-deposited as a first hole transport layer, and then the following compound HT-B 100 ⁇ was deposited as a second hole transport layer.
  • a light emitting layer having a thickness of 200 ⁇ was formed by vacuum deposition of BH-1 as a host and Compound 1 as a dopant at a weight ratio of 98:2.
  • the deposition rate of organic material was maintained at 1 ⁇ /sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 3 ⁇ /sec to 7 ⁇ /sec.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following compounds 2 to 16 were respectively used instead of the compound 1 as a dopant for the emission layer.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following compound D-1 was used instead of the compound 1 as a dopant for the emission layer.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following compound D-2 was used instead of the compound 1 as a dopant for the emission layer.
  • Table 1 shows the measurement results of the driving voltage, luminous efficiency, color coordinates, and lifetime of the organic light emitting devices of Experimental Examples 1-1 to 1-16 and Comparative Examples 1-1 and 1-2.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Experimental Examples 1-1 to 1-16, except that the following BH-2 was used instead of BH-1 as a host of the light emitting layer.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Comparative Examples 1-1 and 1-2, except that the following BH-2 was used instead of BH-1 as a host of the light emitting layer.
  • Table 2 shows the measurement results of the driving voltage, luminous efficiency, color coordinates and lifespan of the organic light emitting devices of Experimental Examples 2-1 to 2-12 and Comparative Examples 2-1 and 2-2.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention may be used as a dopant in the emission layer.
  • Formula 1 according to the present invention is a structure in which an indene ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring is condensed instead of a benzene ring condensed at the terminal of the N-containing heterocycle of Comparative Examples D-1 and D-2.
  • Experimental Examples 1-1 to 1-12 of Table 1 showed a maximum increase in efficiency of about 30% and a lifespan of about 35%, as compared to Comparative Examples 1-1 and 1-2.
  • Experimental Examples 2-1 to 2-12 of Table 2 compared to Comparative Examples 2-1 and 2-2, the efficiency was increased by up to about 26% and the lifespan was increased by up to about 40%.

Landscapes

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2020년 2월 4일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0013099호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR11R12; O; 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c 및 d는 0 내지 4의 정수이고, c 및 d가 2 이상인 경우, 각각의 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(8)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4), 제2 정공수송층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(7) 및 캐소드(8)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 제1 정공수송층
5: 제2 정공수송층
6: 발광층
7: 전자 주입 및 수송층
8: 캐소드
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자 등에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 플루오로기(-F); 니트릴기(-CN); 실릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 플루오로기(-F); 니트릴기(-CN); 실릴기; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 시클로헥실기; 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY aY bY c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y a, Y b 및 Y c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY dY e의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y d 및 Y e는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐(에테닐기), 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH 2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000002
,
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000003
등의 스피로플루오레닐기,
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000004
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000005
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 발명 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 LUMO 에너지 값이 깊어지므로, 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 경우, 발광층의 호스트 물질로부터 상기 화합물로의 에너지 전이(energy transfer)가 용이하게 일어난다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 상기 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000006
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR11R12; O; 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c 및 d는 0 내지 4의 정수이고, c 및 d가 2 이상인 경우, 각각의 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR11R12; O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR11R12 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 에테닐기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에테닐기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); 메틸기; CD 3; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기(-F); 메틸기; CD 3; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 메틸기; CD 3; i-프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 플루오로기, 니트릴기, 실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 트리메틸실릴기(-SiMe 3), 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리메틸실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 트리메틸실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 트리메틸실릴기(-SiMe 3), 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리메틸실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 트리메틸실릴기(-SiMe 3), 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리메틸실릴기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기, 니트릴기, 메틸기, t-부틸기 또는 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 플루오로기로 치환된 페닐기; 니트릴기로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; t-부틸기로 치환된 페닐기; 시클로헥실기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 시클로헥실기로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 Ar3 및 Ar4와 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1는 Ar3과 동일하고, Ar2는 Ar4와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c 및 d는 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c 및 d는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c 및 d는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000007
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000008
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000009
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, X1, X2, R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000010
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000011
[화학식 2-3]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000012
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000013
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000014
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서, X1, X2, Ar1 내지 Ar4, R3, R4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F); 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 에테닐기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에테닐기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F); 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F); 메틸기; CD 3; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 에테닐기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A와 같이 X축과 Y축의 교점을 기준으로 양쪽 고리가 점대칭 구조를 이루고 있다.
[화학식 1-A]
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000015
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000016
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000017
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000018
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000019
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
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상기 반응식 1에 있어서, Hal 1 내지 Hal 4는 할로겐기(F, Cl, Br 또는 I)이고, X는 O, S 또는 CR11R12이고, Sub는 NH(Ar1)(Ar2) 또는 NH(Ar3)(Ar4)이고, R1, R2, R11, R12 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 반응식 1에서는 특정위치에 특정 치환기가 결합된 화합물을 합성하는 과정을 예시하였으나, 당 기술분야에 알려져있는 출발물질, 중간물질 등을 이용하여 당 기술분야에 알려져있는 합성방법에 의하여 상기 화학식 1의 범위에 해당하는 화합물들을 합성할 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층 또는 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.5 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 4 중량부로 포함된다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 H]
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상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 적어도 하나의 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 치환 가능한 위치의 1% 내지 100%가 중수소로 치환된다.
본 명세서에서 '중수소화된', '중수소로 치환된', 또는 '중수소를 포함하는'은 적어도 하나의 치환 가능한 H(수소)가 D(중수소)로 대체되었음을 의미한다. 'x% 중수소화된', 'x% 중수소로 치환된', 또는 'x% 중수소를 포함하는'은 상기 화학식 H의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다.
본 명세서에서 중수소화도는 핵자기 공명 분광법( 1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a이 0인 경우, -(L23) l23-Ar23의 위치는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a이 0인 경우, -(L23) l23-Ar23의 위치는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a이 0인 경우, -(L23) l23-Ar23의 위치는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 R21 내지 R27은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 R21 내지 R27은 수소이다,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 R21 내지 R27은 중수소이다,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 또는 H-2로 표시된다.
[화학식 H-1]
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[화학식 H-2]
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상기 화학식 H-1 및 H-2에 있어서,
L21 내지 L23, l21 내지 l23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
D는 중수소를 의미하고,
k1은 0 내지 8의 정수이고,
k2는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1 또는 H-2는 적어도 하나의 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l21은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l22는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l23은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l21은 2이고, 2개의 상기 L21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l22는 2이고, 2개의 상기 L22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l23은 2이고, 2개의 상기 L23은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 안트라센기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 안트라센기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 안트라센기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 벤조페난트렌기; 벤즈안트라센기; 트리페닐렌기; 벤조크라이센기; 파이렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 벤조나프토퓨란기; 벤조비스벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 벤조페난트렌기; 벤즈안트라센기; 트리페닐렌기; 벤조크라이센기; 파이렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 벤조나프토퓨란기; 벤조비스벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 벤조페난트렌기; 벤즈안트라센기; 트리페닐렌기; 벤조크라이센기; 파이렌기; 스피로비플루오렌기; 디벤조퓨란기; 벤조나프토퓨란기; 벤조비스벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 페난트렌기; 벤조페난트레닐기; 테트라펜(tetraphene)기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 벤조크라이센기; 파이렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 벤조퓨란이 축합된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 40% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 50% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 60% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 70% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 80% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 중수소로 적어도 90% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 각각 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 Ar21 내지 Ar23은 각각 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 함량은 발광층의 호스트 및 도펀트의 합 100 중량부를 기준으로, 0.01 중량부 내지 30 중량부; 바람직하게는 0.1 중량부 내지 20 중량부; 더욱 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(8)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4), 제2 정공수송층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(7) 및 캐소드(8)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4), 제2 정공수송층(5), 발광층(6) 또는 전자 주입 및 수송층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO 2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO 2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 nm 내지 150 nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1 nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq 3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq 3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy) 3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 전술한 화학식 1의 화합물 외에도 (4,6-F2ppy) 2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq 3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 nm 내지 50 nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1 nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1: 중간체 1-1의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000101
2-아미노-6-클로로페놀 (2-amino-6-chlorophenol) (43.2 g, 300.9 mmol), 1,4-다이클로로-2,5-다이아이오도벤젠 (1,4-dichloro-2,5-diiodobenzene) (60 g, 150.5 mmol, Pd(Pt-Bu 3) 2 (7.69 g, 15 mmol), NaOtBu (43.38 g, 451.4 mmol)을 톨루엔(toluene) (500 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결된 뒤, 상온으로 식히고, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1 (46.59 g, 수율 72%)을 수득하였다.
MS:[M+H] += 431
<제조예 2: 중간체 1-2의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000102
중간체 1-1 (46.59 g, 108.32 mmol), Pd(PPh 3) 4 (3.76 g, 3.24 mmol), K 2CO 3 (29.94 g, 216.64 mmol) 를 DMAC(dimethylacetamide, 디메틸아세트아미드)(360 ml) 에 녹인 후, 환류하며 교반한다. 반응이 종결된 뒤, 상온으로 식히고, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-2(26.31 g, 수율 68%)을 수득하였다.
MS:[M+H] +=358
<제조예 3: 중간체 1-3의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000103
중간체 1-2 (26.31 g, 73.7 mmol), K 2CO 3 (76.35 g, 552.4 mmol) 를 DMF (150 mL)에 녹였다. 그 후, NfF(55.63 g, 184.1 mmol) 를 가하였다. rt에서 2시간 교반하였다. 반응이 종결된 후, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-3 (59.04 g, 수율 87%)을 수득하였다.
MS:[M+H] += 922
<제조예 4: 중간체 1-4의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000104
중간체 1-3 (59.04 g, 64.07 mmol), 2-(3-클로로벤조퓨란-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란 (2-(3-chlorobenzofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (36.59 g, 131.36 mmol), Pd(Pt-Bu 3) 2 (0.98 g, 1.92 mmol), K 2CO 3 (54.47 g, 394.09 mmol) 을 톨루엔(toluene) (215 ml), H 2O (70 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결된 뒤, 상온으로 식히고, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-4 (28 g, 수율 70%)을 수득하였다.
MS:[M+H] +=627
<제조예 5: 중간체 1-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000105
중간체 1-4 (28.09 g, 44.8 mmol), CuI (1.71 g, 0.2 mmol), 1,10-페난쓰롤린 (1,10-phenanthroline) (8.08 g, 44.8 mmol), K 2CO 3 (3.72 g, 26.9 mmol)을 DMSO(dimethyl sulfoxide, 다이메틸설폭사이드) (90 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결된 뒤, 상온으로 식히고, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-5 (12 g, 수율 48%)을 수득하였다.
MS:[M+H] +=554
<제조예 6: 화합물 1의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000106
중간체 1-5 (11.91 g, 21.5 mmol), Sub1 (7.28 g, 43 mmol), Pd(Pt-Bu 3) 2 (1.1 g, 2.2 mmol), NaOtBu (6.2 g, 64.6 mmol)을 톨루엔(toluene) (72 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결된 뒤, 상온으로 식히고, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (13.57 g, 수율 77%)을 수득하였다.
MS:[M+H] += 819
<제조예 7: 중간체 2-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000107
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 2-5를 합성 하였다.
MS:[M+H] += 554
<제조예 8: 화합물 2의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000108
중간체 1-5 대신에 2-5, Sub1 대신에 Sub2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 2를 합성하였다.
MS:[M+H] += 876
<제조예 9: 중간체 3-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000109
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 3-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 582
<제조예 10: 화합물 3의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000110
중간체 1-5 대신에 3-5, Sub1 대신에 Sub3를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 3를 합성하였다.
MS:[M+H] += 960
<제조예 11: 중간체 4-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000111
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 4-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 588
<제조예 12: 화합물 4의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000112
중간체 1-5 대신에 4-5, Sub1 대신에 Sub4를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 4를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1006
<제조예 13: 중간체 5-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000113
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 5-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 638
<제조예 14: 화합물 5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000114
중간체 1-5 대신에 5-5, Sub1 대신에 Sub5를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1112
<제조예 15: 중간체 6-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000115
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 6-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 718
<제조예 16: 화합물 6의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000116
중간체 1-5 대신에 6-5, Sub1 대신에 Sub6를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 6를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1012
<제조예 17: 중간체 7-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000117
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 7-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 586
<제조예 18: 화합물 7의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000118
중간체 1-5 대신에 7-5, Sub1 대신에 Sub7를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 7를 합성 하였다.
MS:[M+H] += 1016
<제조예 19: 중간체 8-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000119
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 8-5를 합성 하였다.
MS:[M+H] += 586
<제조예 20: 화합물 8의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000120
중간체 1-5 대신에 8-5, Sub1 대신에 Sub8를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 8를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1064
<제조예 21: 중간체 9-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000121
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 9-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 614
<제조예 22: 화합물 9의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000122
중간체 1-5 대신에 9-5, Sub1 대신에 Sub9를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 9를 합성하였다.
MS:[M+H] += 930
<제조예 23: 중간체 10-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000123
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 10-5를 합성 하였다.
MS:[M+H] += 698
<제조예 24: 화합물 10의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000124
중간체 1-5 대신에 10-5, Sub1 대신에 Sub10를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 10를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1296
<제조예 25: 중간체 11-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000125
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 11-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 606
<제조예 26: 화합물 11의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000126
중간체 1-5 대신에 11-5, Sub1 대신에 Sub11를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 11를 합성하였다.
MS:[M+H] += 908
<제조예 27: 중간체 12-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000127
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 12-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 758
<제조예 28: 화합물 12의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000128
중간체 1-5 대신에 12-5, Sub1 대신에 Sub12를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 12를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1368
<제조예 29: 화합물 13의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000129
중간체 1-5 대신에 11-5, Sub1 대신에 Sub13를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 13를 합성하였다.
MS:[M+H] += 1096
<제조예 30: 화합물 14의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000130
중간체 1-5 대신에 11-5, Sub1 대신에 Sub14를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 14를 합성하였다.
MS:[M+H] += 956
<제조예 31: 화합물 15의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000131
Sub1 대신에 Sub15를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 15를 합성하였다.
MS:[M+H] += 932
<제조예 32: 화합물 16-5의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000132
상기 중간체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1 내지 5와 같은 방법으로 중간체 16-5를 합성하였다.
MS:[M+H] += 586
<제조예 33: 화합물 16의 합성>
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000133
Sub1 대신에 Sub15를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 같은 방법을 통하여 화합물 16를 합성하였다.
MS:[M+H] += 880
<실험예 1-1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-1와 도펀트인 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 전자 주입 및 수송층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 중량비 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10 중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 3 Å/sec 내지 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000134
<실험예 1-2 내지 1-16>
상기 실험예 1-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 화합물 2 내지 16을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000135
<비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000136
하기 표 1에 실험예 1-1 내지 1-16, 비교예 1-1 및 1-2의 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 수명의 측정결과를 나타내었다.
구체적으로, 10mA/cm 2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표(CIEy)를 측정하였고, 20mA/cm 2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다.
호스트 도펀트 10mA/cm 2 20mA/cm 2
구동전압 (V) 효율 (cd/A) CIEy 수명 (hr)
실험예 1-1 BH-1 화합물 1 4.1 6.5 0.099 220
실험예 1-2 BH-1 화합물 2 4.2 6.4 0.100 214
실험예 1-3 BH-1 화합물 3 4.1 6.3 0.098 210
실험예 1-4 BH-1 화합물 4 4.1 6.5 0.098 211
실험예 1-5 BH-1 화합물 5 4.1 6.0 0.098 216
실험예 1-6 BH-1 화합물 6 3.8 6.3 0.099 220
실험예 1-7 BH-1 화합물 7 3.9 6.5 0.097 211
실험예 1-8 BH-1 화합물 8 4.3 6.6 0.098 216
실험예 1-9 BH-1 화합물 9 4.0 6.7 0.097 208
실험예 1-10 BH-1 화합물 10 4.4 6.5 0.100 206
실험예 1-11 BH-1 화합물 11 3.9 6.2 0.099 230
실험예 1-12 BH-1 화합물 12 3.8 6.4 0.098 222
실험예 1-13 BH-1 화합물 13 4.0 6.3 0.099 201
실험예 1-14 BH-1 화합물 14 4.2 6.2 0.101 212
실험예 1-15 BH-1 화합물 15 4.2 6.6 0.097 208
실험예 1-16 BH-1 화합물 16 3.9 6.8 0.099 214
비교예 1-1 BH-1 D-1 4.4 5.2 0.098 172
비교예 1-2 BH-1 D-2 4.3 5.3 0.096 170
<실험예 2-1 내지 2-16>
상기 실험예 1-1 내지 1-16에서 발광층의 호스트로 상기 BH-1 대신 하기 BH-2을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-1 및 2-2>
상기 비교예 1-1 및 1-2에서 발광층의 호스트로 상기 BH-1 대신 하기 BH-2을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021000399-appb-img-000137
하기 표 2에 실험예 2-1 내지 2-12, 비교예 2-1 및 2-2의 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 수명의 측정결과를 나타내었다.
구체적으로, 10mA/cm 2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표(CIEy)를 측정하였고, 20mA/cm 2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다.
호스트 도펀트 10mA/cm 2 20mA/cm 2
구동전압 (V) 효율 (cd/A) CIEy 수명 (hr)
실험예 2-1 BH-2 화합물 1 4.2 6.4 0.100 220
실험예 2-2 BH-2 화합물 2 4.0 6.5 0.098 221
실험예 2-3 BH-2 화합물 3 4.1 6.6 0.099 217
실험예 2-4 BH-2 화합물 4 4.0 6.5 0.097 236
실험예 2-5 BH-2 화합물 5 4.3 6.2 0.098 235
실험예 2-6 BH-2 화합물 6 4.3 6.8 0.100 219
실험예 2-7 BH-2 화합물 7 4.1 6.6 0.098 226
실험예 2-8 BH-2 화합물 8 4.1 6.7 0.099 231
실험예 2-9 BH-2 화합물 9 3.7 6.3 0.099 222
실험예 2-10 BH-2 화합물 10 4.3 6.5 0.100 231
실험예 2-11 BH-2 화합물 11 4.3 6.5 0.099 236
실험예 2-12 BH-2 화합물 12 4.3 6.6 0.100 240
실험예 2-13 BH-2 화합물 13 4.2 6.7 0.098 225
실험예 2-14 BH-2 화합물 14 4.0 6.5 0.099 232
실험예 2-15 BH-2 화합물 15 4.3 6.6 0.101 230
실험예 2-16 BH-2 화합물 16 4.2 6.2 0.097 228
비교예 2-1 BH-2 D-1 4.3 5.4 0.096 183
비교예 2-2 BH-2 D-2 4.2 5.6 0.098 172
상기 표 1 및 표 2에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1은 비교예 화합물 D-1 및 D-2의 N 포함 헤테로고리의 말단에 축합되어 있는 벤젠고리 대신 인덴 고리, 벤조퓨란 고리 또는 벤조티오펜 고리가 축합된 구조이다. 상기 표 1의 실험예 1-1 내지 1-12는 비교예 1-1 및 1-2에 비하여, 효율이 최대 약 30% 증가하고, 수명이 최대 약 35% 증가하는 결과를 나타내었다. 또한, 상기 표 2의 실험예 2-1 내지 2-12는 비교예 2-1 및 2-2에 비하여, 효율이 최대 약 26% 증가하고, 수명이 최대 약 40% 증가하는 결과를 나타내었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(도펀트)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000138
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR11R12; O; 또는 S이고,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    c 및 d는 0 내지 4의 정수이고, c 및 d가 2 이상인 경우, 각각의 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000139
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000140
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000141
    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, X1, X2, R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000142
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000143
    [화학식 2-3]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000144
    상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 에테닐기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R3 및 R4는 수소인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고,
    R3 및 R4는 수소이고,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환되는 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000145
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000146
    상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서, X1, X2, Ar1 내지 Ar4, R3, R4, c 및 d의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000147
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    .
  10. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure PCTKR2021000399-appb-img-000200
    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
    l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
    l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
    a은 0 또는 1이다.
  14. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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