CN111051318A - 化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本说明书要求于2017年12月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0179561号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的构造。在向这样的具有构造的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的空穴和电子在有机薄膜中结合并成对。当这样的电子-空穴对消失时，发射光。如有必要，有机薄膜可以具有单层或多层结构。
如有必要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，用于有机薄膜的材料可以是能够单独形成发光层的化合物，或者是能够用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。另外，用于有机薄膜的材料可以是能够发挥诸如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入功能的功能的化合物。
为了改善有机发光器件的性能、寿命或效率，一直需要开发用于有机薄膜的材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，以及a至d各自为0或1，条件是1≤a+b+c+d，
R1和R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
e为0至3的整数，其中，当e为2或更大时，R1彼此相同或不同，
aa、bb、cc和dd各自为0至4的整数，其中，当aa、bb、cc和dd为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
R2为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基。
另外，本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和介于第一电极与第二电极之间的至少一个有机材料层，其中至少一个有机材料层包含上述化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料。根据本说明书的至少一个实施方案的化合物可以有利地改善有机发光器件的效率以及低驱动电压和寿命特性。特别地，根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作电极之间的有机材料层的材料。
更具体地，根据本说明书的一个实施方案的化合物具有有高电子接受能力的结构并且耐热性优异，使得在有机发光器件的制造中可以保持适当的沉积温度。另外，所述化合物由于高的升华温度而可以通过升华纯化方法进行高度纯化，并且在制造有机发光器件的过程中不会污染沉积用成膜机或有机发光元件。
附图说明
图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例；
图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件；以及
图3示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子注入/传输层9和阴极4的有机发光器件。
[附图标记说明]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子阻挡层
9：电子注入/传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以上化学式1表示的化合物。
在本说明书中，可以通过向如上所述的核心结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。通常，通过向具有大的能带隙的核心结构中引入取代基来控制能带隙是容易的。另一方面，当核心结构具有小的能带隙时，难以通过引入取代基来控制能带隙。另外，在本说明书中，可以通过向如上所述的核心结构中引入各种取代基来控制化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，可以通过向如上所述的核心结构中引入各种取代基来合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可以通过向所述核心结构中引入主要用于用来制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基来合成满足每个有机材料层的要求的材料。
因此，本发明人发现，具有这样的特性的化合物在应用于有机发光器件的材料，特别是发光层的材料时，可以降低驱动电压并且延长寿命。另外，与具有低分子量和高升华特性的材料相比，所述化合物可以更容易地沉积，并且可以与电极或相邻的有机材料层形成稳定的界面。
根据本说明书，下面将描述取代基的实例，但是本说明书不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”可以意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；烷基；环烷基；甲硅烷基；胺基；芳基；和杂芳基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基可以是芳基，或者可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，或者烷基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。具体地，烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，并且其碳原子数优选为3至30。具体地，环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
在本说明书中，具体地，甲硅烷基的实例包括但不限于三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本说明书中，具体地，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基和二杂芳基胺基。环烷基的碳原子数没有特别限制，并且优选为1至30。具体地，胺基的实例包括但不限于甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。具体地，单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基等。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。具体地，多环芳基的实例包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等。
在本说明书中，杂环基包含至少一个杂原子(其为除碳之外的原子)。具体地，杂原子可以包括选自N、O、Se、Si和S中的至少一者。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60、或2至30。杂环基的实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并甲硅烷基(benzosilolyl group)、二苯并甲硅烷基(dibenzosilolyl group)、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基，吩
嗪基
二氢二苯并氮杂
基(dihydrodibenzazepine group，
)及其缩合物。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在取代基中，“相邻基团键合在一起以形成环”可以意指相邻的基团键合在一起以形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个实施方案中，以上给出的化学式1可以由以下化学式2至7中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至7中，X1至X4、R1、R11至R14、aa、bb、cc、dd和e如以上化学式1中所限定。
在本说明书的一个实施方案中，以上给出的化学式1可以由以下化学式8至12中的任一者表示：
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式8至12中，X1至X4、R1、R11至R14、aa、bb、cc、dd和e如以上化学式1中所限定。
在本说明书的一个实施方案中，以上给出的化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，X1至X4、R1和a至d如以上化学式1中所限定。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、经取代或未经取代的烷基、或腈基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、或腈基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、或腈基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基或腈基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、甲基、叔丁基或腈基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，R2为经氘、腈基或烷基取代或未经取代的芳基，以及R3和R4为烷基或芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，R2为经氘、腈基或烷基取代或未经取代的芳基，以及R3和R4为烷基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，R2为经氘、腈基、甲基或丁基取代或未经取代的苯基；或者经氘、腈基、甲基或丁基取代或未经取代的萘基；以及R3和R4为甲基或苯基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，R2为经氘、腈基、甲基或丁基取代或未经取代的苯基，以及R3和R4为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，R2为经氘、腈基或叔丁基取代或未经取代的苯基，以及R3和R4为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为经氘、腈基或烷基取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为经氘、腈基或丁基取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物选自以下结构：
另外，本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和介于第一电极与第二电极之间的至少一个有机材料层，其中至少一个有机材料层包含上述化合物。
在本说明书中，将理解的是，当一个构件被称为在另一构件“上”时，其可以直接接触另一构件，或者在它们之间也可以存在中间构件。
在本说明书中，将理解的是，当将一部分被称为“包括”一个要素时，除非另外清楚地指出，否则该部分还可以包括另外的要素并且不排除另外的要素的存在。
根据本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。在根据本说明书的有机发光器件的一个代表性实例中，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的结构作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层是蓝色发光层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层是绿色发光层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物和主体化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机层包括发光层，并且发光层包含重量比为1:1至1:99的所述化合物和主体化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机层包括发光层，并且发光层包含重量比为1:1至1:50的所述化合物和主体化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机层包括发光层，并且发光层包含所述化合物和两种不同的主体化合物。
如上所述，当使用两种不同的主体作为发光层的主体时，改善了器件的寿命和效率。
在本说明书的一个实施方案中，两种不同的主体化合物中的任一者是辅助掺杂剂或敏化剂。
此时，用作辅助掺杂剂或敏化剂的化合物从主体接收空穴和电子以形成激子，并起到将形成的激子传输至荧光掺杂剂的作用。
在一般的有机发光器件中，以单线态和三线态形成的激子的数目之比为25:75(单线态：三线态)，并且荧光发射、磷光发射和热活化延迟荧光发射可以根据取决于激子的移动的发光类型来划分。磷光发射意指激子从三线激发态落至基态，而产生发光。荧光发射意指激子从单线激发态落至基态，而产生发光。热活化延迟荧光发射意指由三线激发态到单线激发态诱导反向系间窜越(reversed intersystem crossing，RISC)，并且激子从单线激发态移动至基态，而产生荧光发射。
根据本说明书的一个实施方案，用作辅助掺杂剂或敏化剂的化合物的三线态能级为2.1eV或更大，优选为2.1eV或更大且3.0eV或更小，2.2eV或更大且3.0eV或更小，或者2.4eV或更大且2.9eV或更小。当由化学式1表示的化合物的三线态能级满足以上限定的范围时，电子容易地注入并且激子的形成比率增加，从而有利地提高了发光效率。
根据本说明书的一个实施方案，用作辅助掺杂剂或敏化剂的化合物的单线态能级与三线态能级之差为0eV或更大且0.3eV或更小，优选为0eV或更大且0.2eV或更小。当用作辅助掺杂剂或敏化剂的化合物的单线态能级与三线态能级之差满足以上限定的范围时，由于反向系间窜越(RISC)，以三线态形成的激子以增加的比率和增加的速度移动至单线态，激子停留在三线态中的时间缩短，从而可以改善有机发光器件的效率和寿命。
在本说明书中，可以使用能够测量荧光和磷光的光谱仪器来测量三线态能量。关于测量条件，在使用液化氮的低温温度下使用甲苯或THF作为溶剂来制备10-6M溶液，当从具有材料的吸收波长带的光源向溶液发射光时，从发射光谱中去除由单线态发射的光谱来分析和识别由三线态发射的光谱。当电子从光源反转时，电子停留在三线态的时间变得比电子停留在单线态的时间长得多，因此可以在低温温度下下分离两种组分。
在本说明书中，使用荧光装置测量单线态能量，并且与上述三线态能量的测量方法不同，在室温下施加光源。在本说明书的一个实施方案中，主体化合物中的除辅助掺杂剂之外的化合物可以选自以下结构式，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入/传输层，并且空穴注入层、空穴传输层或空穴注入/传输层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括电子注入层、电子传输层或电子注入/传输层，并且电子注入层、电子传输层或电子注入/传输层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；介于第一电极与第二电极之间的发光层；和介于发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含上述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个有机材料层可以包括选自电子传输层、电子注入层、发挥电子传输和注入的两种功能的电子传输/注入层、和空穴阻挡层中的两个或更多个层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含上述化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述化合物可以包含在两个或更多个电子传输层中的一者中，以及可以包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中。
另外，在本申请的实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除上述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，除包含所述化合物的有机化合物层之外，有机材料层还包括包含具有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是其中阳极、至少一个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的正常型有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是其中阴极、至少一个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的倒置型有机发光器件。
例如，图1和图2中示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的至少一者中。
图3示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子注入/传输层9和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在至少一个发光层3中，但是本发明不限于此。
在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一者中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域公知的材料和方法来制造，不同之处在于至少一个有机材料层包含根据本说明书的化合物，即上述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同或不同的材料形成。
例如，可以通过在基底上顺序地沉积第一电极、有机材料层和第二电极来制造根据本说明书的有机发光器件。此时，有机发光器件可以通过以下来制造：使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积用于阴极的材料。除了这样的方法之外，可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外，在有机发光器件的制造期间，化学式1的化合物不仅可以通过气相沉积法而且可以通过溶液施加法制造成有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(PCT申请特许公开第2003/012890号)，但制造方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极可以是阳极，并且第二电极可以是阴极。
在另一个实施方案中，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
通常，阳极材料优选为具有高功函数的材料以便于将空穴注入有机材料层。具体地，在本说明书中可以使用的阳极材料的实例包括但不限于：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等。
通常，阴极材料优选为具有低功函数的材料以便于将电子注入有机材料层。可以在本说明书中使用的阴极材料的具体实例包括但不限于：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al和LiO2/Al；等等。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应，具有对于发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括但不限于：金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料优选为这样的材料：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层并且具有高空穴迁移率。空穴传输材料的具体实例包括但不限于：基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
发光材料是能够接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并通过空穴与电子之间的结合而发射可见光的材料，并且优选地为具有对荧光的优异的量子效率的化学式1的材料。
发光层可以包含主体材料、具有热活化延迟荧光的敏化剂、和根据本说明书的由化学式1表示的发光材料。
主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括但不限于：蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括但不限于咔唑化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等。
具有热活化延迟荧光的敏化剂是△EST(单线态能量与三线态能量之差)小于0.2eV的材料。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料优选为能够顺利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层并且具有高电子迁移率的材料。具体地，电子传输材料的实例包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，具有对发光层或发光材料的优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。具体地，电子注入材料的实例包括但不限于：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等。
金属配合物化合物的实例包括但不限于：8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等。
空穴阻挡层是阻挡空穴进入阴极的层，并且可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，空穴阻挡层的实例包括但不限于
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将参照以下实施例详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。然而，提供以下实施例仅用于对本说明书进行举例说明，而不应解释为限制本说明书的范围。
用于制备本说明书的物质的方法始于如下所述的使用经取代或未经取代的苯胺合成其中引入有卤化物的中间体。通过Suzuki反应向卤化物对称地引入芳基或杂芳基，以及通过Sandmeyer反应使氨基(-NH2)被溴化物(-Br)取代。然后，最后可以使用丁基锂和三溴硼烷引入硼。除了制备例1-1中所示的苯胺的类型之外，还使用引入有多种取代基的苯胺，通过以下反应合成具体实施例的化合物。
制备例1-1：化合物1-A的合成
[反应方案1-1]
在氮气气氛下将化合物苯胺(30g，0.32mol)完全地溶解在300mL的氯仿中，然后在0℃下向所得溶液中添加0.64mol的溴，然后搅拌2小时。在用硫代硫酸钠的溶液(1mol，300mL)萃取有机层之后，将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以制备化合物1-A(105.6g，产率：95％)。
MS[M+H]+＝344
制备例1-2：化合物1-B的合成
[反应方案1-2]
在氮气气氛下将化合物对甲苯胺(34.3g，0.32mol)完全地溶解在300mL的氯仿中，然后在0℃下向所得溶液中添加0.64mol的溴，然后搅拌2小时。在用硫代硫酸钠的溶液(1mol，300mL)萃取有机层之后，将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以制备化合物1-B(105.7g，产率：92％)。
MS[M+H]+＝358
制备例1-3：化合物1-C的合成
[反应方案1-3]
在氮气气氛下将化合物4-氨基苯甲腈(37.8g，0.32mol)完全地溶解在300mL的氯仿中，然后在0℃下向所得溶液中添加0.64mol的溴，然后搅拌2小时。在用硫代硫酸钠的溶液(1mol，300mL)萃取有机层之后，将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以制备化合物1-C(106.5g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝369
制备例1-3：化合物1-D的合成
[反应方案1-4]
在氮气气氛下将化合物4-(叔丁基)苯胺(47.8g，0.32mol)完全地溶解在300mL的氯仿中，然后在0℃下向所得溶液中添加0.64mol的溴，然后搅拌2小时。在用硫代硫酸钠的溶液(1mol，300mL)萃取有机层之后，将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以制备化合物1-D(116.7g，产率：91％)。
MS[M+H]+＝401
制备例2-1：化合物2-A的合成
[反应方案2-1]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL THF中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-A(44.2g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝577
制备例2-2：化合物2-B的合成
[反应方案2-2]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-B(38.8g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝525
制备例2-3：化合物2-C的合成
[反应方案2-3]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-C(51.1g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝675
制备例2-4：化合物2-D的合成
[反应方案2-4]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-D(49.8g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝675
制备例2-5：化合物2-E的合成
[反应方案2-5]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(11-(4-(叔丁基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-E(56.7g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝788
制备例2-6：化合物2-F的合成
[反应方案2-6]
在氮气气氛下将化合物1-A(31g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(7-(苯基-d5)-7H-苯并[c]咔唑-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-F(51.2g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝685
制备例2-7：化合物2-G的合成
[反应方案2-7]
在氮气气氛下将化合物1-B(32.3g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩-5-基硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-G(51.4g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝571
制备例2-8：化合物2-H的合成
[反应方案2-8]
在氮气气氛下将化合物1-C(33.3g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-H(41.6g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝550
制备例2-9：化合物2-I的合成
[反应方案2-9]
在氮气气氛下将化合物1-D(36.1g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩-5-基硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-I(44.7g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝613
制备例2-10：化合物2-J的合成
[反应方案2-10]
在氮气气氛下将化合物1-D(36.1g，0.09mol)完全地溶解在300mL的四氢呋喃中，并向所得溶液中添加130mL的10M碳酸钾水溶液，并向其中添加0.10mol的(11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-5-基)硼酸。向其中添加四三苯基膦钯(2.1g，1.8mmol)，并在回流下搅拌3小时。反应完成之后，除去水层，并将有机层完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2-J(52g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝731
制备例3-1：化合物3-A的合成
[反应方案3-1]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-A(40.4g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，然后添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-A(34.1g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝641
制备例3-2：化合物3-B的合成
[反应方案3-2]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-B(36.8g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-B(30.5g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝589
制备例3-3：化合物3-C的合成
[反应方案3-3]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-C(47.3g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-C(38.3g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝739
制备例3-4：化合物3-D的合成
[反应方案3-4]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-D(47.3g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-D(36.7g，产率：71％)。
MS[M+H]+＝739
制备例3-5：化合物3-E的合成
[反应方案3-5]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-E(55.2g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-E(42.9g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝851
制备例3-6：化合物3-F的合成
[反应方案3-6]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-F(48g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-F(39.3g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝749
制备例3-7：化合物3-G的合成
[反应方案3-7]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-G(40g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-G(33.8g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝635
制备例3-8：化合物3-H的合成
[反应方案3-8]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-H(38.5g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-H(31.4g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝614
制备例3-9：化合物3-I的合成
[反应方案3-9]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-I(42.9g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-I(34.6g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝677
制备例3-10：化合物3-J的合成
[反应方案3-10]
在氮气气氛下将0.7L的乙腈添加至化合物2-J(51.2g，0.07mol)，并在0℃下向溶液中添加15mL的12M盐酸。在0℃下添加亚硝酸钠(6.9g，0.10mol)并搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(22.3g，0.10mol)并加热至50℃。加热1小时之后，将反应溶液在1.5L的蒸馏水中反向沉淀以获得固体。将所获得的固体通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3-J(39.5g，产率：71％)。
MS[M+H]+＝795
制备例4-1：化合物1的合成
[反应方案4-1]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-A(32g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物1(17.7g，产率：62％)。
MS[M+H]+＝570
制备例4-2：化合物2的合成
[反应方案4-2]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-B(29.5g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物2(15.8g，产率：61％)。
MS[M+H]+＝518
制备例4-3：化合物3的合成
[反应方案4-3]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-C(37g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物3(21.4g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝668
制备例4-4：化合物4的合成
[反应方案4-4]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-D(37g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物4(20.4g，产率：61％)。
MS[M+H]+＝668
制备例4-5：化合物5的合成
[反应方案4-5]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-E(42.6g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物5(25g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝780
制备例4-6：化合物6的合成
[反应方案4-6]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-F(37.5g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物6(20.4g，产率：60％)。
MS[M+H]+＝678
制备例4-7：化合物7的合成
[反应方案4-7]
在氮气气氛下，将200ml的甲苯添加至化合物3-G(31.8g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物7(17.8g，产率：63％)。
MS[M+H]+＝564
制备例4-8：化合物8的合成
[反应方案4-8]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-H(30.7g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物8(16.3g，产率：60％)。
MS[M+H]+＝543
制备例4-9：化合物9的合成
[反应方案4-9]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-I(33.9g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物9(18.5g，产率：61％)。
MS[M+H]+＝606
制备例4-10：化合物10的合成
[反应方案4-10]
在氮气气氛下将200ml的甲苯添加至化合物3-J(39.8g，0.05mol)中，并在-78℃下向所得溶液中添加20ml的2.5M正丁基锂。在-78℃下搅拌2小时之后，在-78℃下添加三溴硼烷(25.0g，0.1mol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加热至室温并搅拌30分钟，然后在50℃下搅拌1小时。冷却至0℃之后，添加二异丙基乙胺(12.9g，0.1mol)并回流20小时。在室温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g，0.05ml)之后，将溶剂完全地蒸馏并通过柱色谱法(氯仿/己烷)纯化以获得化合物10(21.7g，产率：60％)。
MS[M+H]+＝724
通过控制制备例2-1至2-10中使用的键合有硼酸的苯并萘并噻吩、苯并萘并呋喃、苯并咔唑和苯并芴的苯环的键合方向、缩合环的存在、取代基和硼酸的键合位置，可以合成根据本说明书一个实施方案的化学式2至12的化合物。
<实施例>
通过将根据本发明的一个实施方案的化学式1并入发光层中来制造有机光致发光器件，并评估其特性。
在本测试例中，除根据本说明书的一个实施方案的化学式1之外，将三线态值为2.5eV或更大的主体材料(m-CBP)和具有其中EST(限定为单线态能量与三线态能量之差)小于0.2eV的TADF的敏化剂(4CzIPN)并入发光层中以制备绿色有机光致发光器件，并评估其特性。
<比较例1>
通过用在蒸馏水中的分散剂溶液进行超声处理来清洗ITO(氧化铟锡)涂覆至
的薄的厚度的玻璃基底。本文中使用的清洁剂是从Fischer Co商购的产品，并且本文中使用的蒸馏水是通过从Millipore Co商购的过滤器二次过滤的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对ITO进行超声清洗，将其干燥并输送至等离子体清洗器。此外，用氧等离子体清洗基底5分钟并将其输送至真空沉积器。通过真空沉积法以5.0×10-4Pa的真空度在所制备的ITO透明电极上层合各薄膜。首先，在ITO上热真空沉积六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
的厚度以形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空沉积作为空穴传输材料的以下给出的4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
以形成空穴传输层。
在空穴传输层上真空沉积以下给出的N-([1,1’-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1’-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺(EB1)
以形成电子阻挡层。
随后，在电子阻挡层上以68:30:2的重量比真空沉积以下给出的m-CBP、4CzIPN和GD1至
的层厚度以形成发光层。
在发光层上以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以形成厚度为
的电子注入/传输层。在电子注入/传输层上顺序的沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
和
的厚度以形成阴极。
在上述过程期间，将有机材料的沉积速率保持在
至
将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
将铝的沉积速率保持在
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，以制造有机发光器件。
测试例1-1至1-10
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替比较例1中的化合物GD1。
比较例2和3
以与比较例1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GD2和GD3代替比较例1中的化合物GD1。
表1示出了在将电流施加至由测试例1-1至1-10和比较例1至3制造的有机发光器件时的电压、效率和色坐标的测量结果。
[表1]
从表1中可以看出，结果表明，与比较例1中的使用化合物GD1的器件的电压和效率相比，使用具有化学式1的结构作为核心的化合物的测试例1-1至1-10的所有器件均具有更低的电压和更高的效率。
与比较例2和3的器件相比，发现根据本说明书的化学式1的结构在电压和效率方面具有改善的特性。
如从表1中所示的结果可以看出，根据本说明书的化合物具有优异的发光能力并且能够调节发光波长，从而实现了具有高色纯度的有机发光器件。
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，以及a至d各自为0或1，条件是1≤a+b+c+d，
R1和R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
e为0至3的整数，其中，当e为2或更大时，R1彼此相同或不同，
aa、bb、cc和dd各自为0至4的整数，其中，当aa、bb、cc和dd为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
R2为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中以上给出的化学式1由以下化学式2至7中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至7中，X1至X4、R1、R11至R14、aa、bb、cc、dd和e如以上化学式1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中以上给出的化学式1由以下化学式8至12中的任一者表示：
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式8至12中，X1至X4、R1、R11至R14、aa、bb、cc、dd和e如以上化学式1中所限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中以上给出的化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，X1至X4、R1和a至d如以上化学式1中所限定。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中R1为氢、甲基、叔丁基或腈基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR2或CR3R4，
R2为经氘、腈基或烷基取代或未经取代的芳基，以及
R3和R4为烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物选自以下结构：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；和
介于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述至少一个有机材料层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，
其中所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层，以及
其中所述电子注入层、所述电子传输层或所述电子注入和传输层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层，
其中所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
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