CN117263912A - 一种氮杂萘基取代吸电片段化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种化合物,其具有式(I)所示结构。该化合物具备较大的共轭平面,原子间的键能高,有利于分子间的固态堆积,具有良好的热稳定性。其用作电子传输材料时,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于激子的注入和迁移,能够有效降低驱动电压,同时具有较高的电子迁移速率。将该化合物作为电子传输材料运用于有机电致发光器件中,能够降低有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光显示技术领域,特别是涉及一种化合物及其用途、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
电致发光(electroluminescence,EL)是指发光材料在电场作用下,受到电流和电压的激发而发光的现象,它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点,与液晶显示器相比,有机电致发光显示器不需要背光源,且视角大、功率低,其响应速度可达液晶显示器的1000倍,其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此,有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着有机电致发光器件技术在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于影响有机电致发光器件性能的高效有机材料的研究更加关注,一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果,这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料,有机电致发光材料具有很多优点,比如:加工性能好,可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜,可以实现柔性显示和大面积显示,可以通过改变分子的结构,调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等,材料的选择具有很大的空间。在最常见的有机电致发光器件结构里,通常包括以下种类的有机材料:空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料,以及发光材料(含主体材料和客体材料)等。目前,电子传输材料作为一种重要的功能材料,对电子的迁移率有着直接的影响,并最终影响有机电致发光器件的发光效率。目前商用的电子传输材料所具有的迁移率较低的问题在有机电致发光器件性能的发展中是一个重要的限制因素。
发明内容
本申请的目的在于提供一种化合物,其用作电子传输材料时,能够实现有机电致发光器件发光效率的提高和使用寿命的延长。具体技术方案如下:
本申请的第一方面提供了一种化合物,其结构如式(I)所示:
其中,Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Rc取代的C6-C35芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,Ar1和Ar2中的至少一个选自未取代或被Rc取代的C10-C35芳基;
X1、X2和X3各自独立地选自CH或者N,且X1、X2和X3中的至少两个选自N;
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7各自独立地选自CR或者N,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7中的至少一个选自N;R选自氢、C1-C4烷基、未取代或被Rc取代的C6-C30芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,当Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7中有多个选自CR时,R相同或不相同;
L选自单键、未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30亚杂芳基;
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N;
各个基团的取代基Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请的第二方面提供了一种上述化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途。
本申请的第三方面提供了一种电子传输材料,其包括上述化合物中的至少一种。
本申请的第四方面提供了一种有机电致发光器件,其包括上述电子传输材料中的至少一种。
本申请的第五方面提供了一种显示装置,其包括上述有机电致发光器件。
本申请的有益效果:
本申请提供的化合物,具有氮杂萘基取代吸电片段的母体结构,原子间的键能高,具有良好的热稳定性,并有利于分子间的固态堆积,其用作电子传输材料在电子传输层中应用时,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于激子的注入和迁移,能够有效降低驱动电压,同时具有较高的电子迁移速率,能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率和较长的使用寿命。本申请提供的化合物,具备较大的共轭平面,有利于分子堆积,表现出良好的热力学稳定性,在有机电致发光器件中表现为长寿命。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为电子传输材料,可以有效降低驱动电压,提高发光效率,延长有机电致发光器件的使用寿命。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然,实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,还可以根据这些附图获得其他的实施例。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员基于本申请所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。
本申请的第一方面提供了一种化合物,其结构如式(I)所示:
其中,Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Rc取代的C6-C35芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,Ar1和Ar2中的至少一个选自未取代或被Rc取代的C10-C35芳基;
X1、X2和X3各自独立地选自CH或者N,且X1、X2和X3中的至少两个选自N;
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7各自独立地选自CR或者N,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7中的至少一个选自N;R选自氢、C1-C4烷基、未取代或被Rc取代的C6-C30芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,当Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7中有多个选自CR时,R相同或不相同,且至少一个R不为H;
L选自单键、未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30亚杂芳基;
杂芳基或亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N;
各个基团的取代基Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地,R选自氢、C1-C4烷基、未取代或被Rc取代的C6-C12芳基、未取代或被Rc取代的C3-C12杂芳基;L选自单键、未取代或被Rc取代的C6-C18亚芳基、未取代或被Rc取代的C3-C18亚杂芳基。
更优选地,Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Rc取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、苯并芴基、喹啉基苯基、9,9-二甲基芴基苯基、嘧啶基苯基、菲基苯基。
更优选地,R选自氢、甲基、乙基、未取代或被Rc取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基。
更优选地,L选自单键、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基:苯、联苯、三联苯、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺二芴。
例如,上述化合物选自以下A1至A30所示的化合物:
本申请第一方面提供的化合物,原子间的键能高,具备较大的共轭平面,有利于分子间的固态堆积,并具有良好的热稳定性。并且,本申请提供的化合物制备工艺简单易行,原料易得,适合于工业化生产。
本申请的第二方面提供了一种上述化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途,优选地,功能层为电子传输层。本申请提供的化合物在电子传输层中应用时,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于激子的注入和迁移,能够有效降低驱动电压,同时具有较高的电子迁移速率,能够在有机电致发光器件中实现较高的发光效率和较长的使用寿命。
本申请的第三方面提供了一种电子传输材料,其包括上述化合物中的至少一种。本申请提供的电子传输材料在电子传输层中应用时,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于激子的注入和迁移,能够有效降低驱动电压,同时具有较高的电子迁移速率,能够在有机电致发光器件中实现较高的发光效率和较长的使用寿命。还具备较大的共轭平面,有利于分子堆积,表现出良好的热力学稳定性,在有机电致发光器件中使用能延长其使用寿命。
本申请的第四方面提供了一种有机电致发光器件,其包括上述电子传输材料中的至少一种。因此,本申请提供的有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的发光效率以及较长的使用寿命。
在本申请中,对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制,可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件,只要可以使用本申请提供的电子传输材料中的至少一种即可。
本申请的有机电致发光器件,可以是顶部发光结构的发光器件,可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件,还可以是底部发光结构的发光器件,可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件,还可以是双侧发光结构的发光器件,可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外,在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层,在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层,在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构,如果需要,可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制,只要能够实现本申请目的即可。例如,有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极(100nm至150nm)、空穴注入层(5nm至20nm)、空穴传输层(80nm至140nm)、电子阻挡层(5nm至20nm)、发光层(15nm至40nm)、空穴阻挡层(5nm至20nm)、电子传输层(30nm至80nm)、电子注入层(3nm至20nm)、阴极(100nm至160nm)以及光提取层(50nm至90nm)。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件10的示意图,其中,从下到上,依次设置基板11、反射阳极12、空穴注入层13、空穴传输层14、发光层15、电子传输层16、电子注入层17、阴极18。
可以理解,图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构,本申请并不限于这种结构,本申请的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
为了方便起见,以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明,但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解,所有能够使用本申请的电子传输材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中,基板11的材料没有特别限制,可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板,例如,玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中,反射阳极12的材料没有特别限制,可以选自现有技术中已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料,也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料,还可以选自聚3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)等有机导电材料,或者反射阳电极是由上述材料形成的多层结构,本申请对多层结构的层数没有特别限制,可以根据实际需要进行选择,只要能满足本申请目的即可,例如,1层、2层、3层或更多层。
在本申请中,空穴注入层13的材料没有特别限制,可以使用本领域已知的空穴注入层材料,例如,选用空穴传输材料(HTM)作为空穴注入材料。
在本申请中,空穴注入层13还可以包括p型掺杂剂,p型掺杂剂的种类没有特别限制,可以使用本领域已知的各种p型掺杂剂,例如可以采用以下p型掺杂剂:
在本申请中,p型掺杂剂用量没有特别限制,可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中,空穴传输层14的材料没有特别限制,可以使用本领域已知的空穴传输材料(HTM)制成。空穴传输层14的层数没有特别限定,可以根据实际需要进行调节,只要能满足本申请目的即可,例如,1层、2层、3层、4层或更多层。
例如,用于空穴注入层的材料和用于空穴传输层的材料可以选自但不限于以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种:
在本申请中,发光层15的材料包含发光层主体材料和发光层客体材料,其中,发光层主体材料与发光层客体材料的用量没有特别限制,可以为本领域技术人员公知的用量。在本申请中,发光层主体材料没有特别限制,可以使用本领域已知的红色发光层主体材料中的至少一种。例如,可以选自但不限于以下RH-1至RH-13化合物中的至少一种:
发光层主体材料也可以使用本领域已知的绿色发光层主体材料中的至少一种。例如,可以选自但不限于以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种:
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发光层主体材料也可以使用本领域已知的蓝色发光层主体材料中的至少一种。例如,可以选自但不限于以下BH-1至BH-10化合物中的至少一种:
发光层客体材料可以是红色发光层客体材料,例如,可以选自但不限于以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种:
发光层客体材料可以是绿色发光层客体材料,例如,可以选自但不限于以下GD01至GD04化合物中的至少一种:
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发光层客体材料可以是蓝色发光层客体材料,例如,可以选自但不限于以下BD-1至BD-9化合物中的至少一种:
在本申请中,电子传输层16可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种,也可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种与以下已知电子传输材料中的至少一种的组合。电子传输层16的层数没有特别限定,可以根据实际需要进行调节,只要能满足本申请目的即可,例如,1层、2层、3层、4层或更多层。
例如,已知的电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种:
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在本申请中,电子传输层16还可以包括n型掺杂剂,n型掺杂剂的种类没有特别限制,可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂,例如可以采用以下n型掺杂剂:
在本申请中,n型掺杂剂用量没有特别限制,可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中,电子注入层17的材料没有特别限制,可以使用本领域公知的电子注入材料,例如,可以包括但不限于现有技术中8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中,阴极18的材料没有特别限制,可以选自但不限于镁银混合物、镁铝混合物、LiF/铝、ITO、铝等金属、氧化物等。
本申请对有机电致发光器件的制备方法没有特别限制,可以采用本领域公知的任何方法,例如,可以包括但不限于以下步骤:
(1)清洗顶发光用有机电致发光器件基板11上的反射阳极12,在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤,然后再加热处理;
(2)在反射阳极12上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层13;
(3)在空穴注入层13上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层14;
(4)在空穴传输层14上真空蒸镀发光层15,发光层15中包含主体材料和客体材料;
(5)在发光层15上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层16;
(6)在电子传输层16上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层17;
(7)在电子注入层17上真空蒸镀阴极材料作为阴极18。
本申请的第五方面提供了一种显示装置,其包括上述有机电致发光器件。因此,本申请提供的显示装置具有良好的显示性能。显示装置可以包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
本申请的化合物的合成方法没有特别限制,可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1:化合物A1的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的四氢呋喃(THF)、200ml的水,并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4),在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-螺二芴硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.69(s,1H),8.38(d,J=10.0Hz,3H),8.19(s,1H),8.09(d,J=10.0Hz,2H),7.96(s,2H),7.93-7.87(m,4H),7.63(d,J=8.4Hz,3H),7.55-7.43(m,7H),7.34(d,J=8.4Hz,4H),7.24(d,J=8.0Hz,3H).
合成实施例2:化合物A2的合成
在反应瓶中加入100mmol的3-溴异喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的(Pd(PPh3)4),在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为3-溴异喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的9-菲硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)9.54(s,1H),9.09(d,J=10.0Hz,2H),8.85(d,J=8.0Hz,2H),8.41(d,J=8.4Hz,2H),8.19(s,1H),8.13(t,J=8.4Hz,1H),7.92(d,J=10.0Hz,4H),7.79(d,J=10.0Hz,4H),7.63(d,J=8.0Hz,4H),7.48-7.30(m,5H).
合成实施例3:化合物A4的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的4-联苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.69(s,1H),8.38(d,J=10.0Hz,2H),8.12(d,J=8.8Hz,2H),7.94-7.73(m,5H),7.71(t,J=6.8Hz,3H),7.55(s,1H),7.49(d,J=8.0Hz,4H),7.38(d,J=8.0Hz,6H).
合成实施例4:化合物A8的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,4-二溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2,4-二溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的9-菲硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A8。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)9.08(s,1H),8.76(d,J=10.0Hz,2H),8.69-8.55(m,4H),8.41(s,1H),8.16(d,J=10.0Hz,2H),7.93-7.84(m,5H),7.69(d,J=10.0Hz,4H),7.62(t,J=8.0Hz,3H),7.52-7.43(m,5H),7.41(s,1H).
合成实施例5:化合物A11的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴喹啉、100mmol的间氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M5。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A11。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.68(d,J=10.8Hz,2H),8.44-8.25(m,3H),8.03(d,J=10.0Hz,2H),8.03(d,J=10.0Hz,2H),7.91-7.78(m,3H),7.70(s,1H),7.55(d,J=8.8Hz,4H),7.50-7.34(m,8H).
合成实施例6:化合物A14的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,4-二氯喹唑啉、100mmol的苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2,4-二氯喹唑啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的1-溴萘、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M5。其中,Pd(PPh3)4的加入量为1-溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M6。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M6、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A14。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.95(s,1H),8.50(s,1H),8.36-8.13(m,5H),8.02-7.89(m,3H),7.79(d,J=10.4Hz,2H),7.65-7.54(m,5H),7.49(d,J=8.0Hz,6H),7.40-7.30(m,6H).
合成实施例7:化合物A17的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-1,8-萘啶、100mmol的间氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-1,8-萘啶的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的1-溴萘、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为1-溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M5。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A17。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.95(s,1H),8.72(d,J=12.8Hz,2H),8.50(s,1H),8.41-8.25(m,3H),7.96(d,J=7.6Hz,2H),7.89(s,1H),7.78(d,J=8.0Hz,4H),7.70(s,1H),7.50(s,1H),7.40(d,J=8.4Hz,4H),7.34-7.25(m,5H).
合成实施例8:化合物A23的合成:
在反应瓶中加入100mmol的6-溴异喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为6-溴异喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的解草啶、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的8-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为8-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M5。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A23。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)9.30(s,1H),8.45(d,J=10.0Hz,3H),8.30-8.19(m,5H),8.08(s,1H),7.85(d,J=8.8Hz,2H),7.76(s,1H),7.62-7.51(m,5H),7.46(d,J=8.4Hz,4H),7.26(d,J=8.0Hz,4H).
合成实施例9:化合物A26的合成
在反应瓶中加入100mmol的6-溴喹啉、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为6-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的对1,4-二溴苯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M2。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-苯基-4,6-二氯-三嗪、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M4。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴苯、100mmol的4-吡啶硼酸、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M5。其中,Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴苯的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的二甲苯,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末M6。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M6、41.4g(300mmol)的碳酸钾、800ml的THF和200ml的水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4,在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到白色粉末为化合物A26。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.70(d,J=10.0Hz,2H),8.38(d,J=10.0Hz,2H),8.10(s,1H),7.96(s,1H),7.91(d,J=8.0Hz,4H),7.74-7.55(m,7H),7.34-7.20(m,6H).
本申请的其他化合物均可按照上述合成实施例1至合成实施例9的思路选择合适的原料进行合成,也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了厚度为150nm的ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
然后,把上述带有反射阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至小于10-5乇,在上述反射阳极层膜上真空蒸镀厚度为10nm的空穴注入层,空穴注入层的材料包括空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1,利用多源共蒸的方法进行蒸镀,其中,调节空穴注入层材料HT-11的蒸镀速率为0.1nm/s,p型掺杂剂p-1的蒸镀速率为空穴注入层材料HT-11蒸镀速率的3%,蒸镀膜厚为10nm。
然后,在空穴注入层之上真空蒸镀厚度为80nm的空穴传输层,其中,空穴传输材料为HT-5,蒸镀速率为0.1nm/s。
然后,在空穴传输层之上真空蒸镀厚度为30nm的发光层,发光层包括主体材料BH-2和客体材料BD-1,利用多源共蒸的方法进行蒸镀,其中,调节主体材料BH-2的蒸镀速率为0.1nm/s,客体材料BD-1的蒸镀速率为主体材料BH-2的蒸镀速率的3%。
然后,在发光层之上真空蒸镀厚度为30nm的电子传输层,电子传输材料为化合物A1,其中,蒸镀速率为0.1nm/s。
然后,在电子传输层上真空蒸镀厚度为5nm的LiF作为电子注入层,其中,蒸镀速率为0.1nm/s。
最后,在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的铝层作为有机电致发光器件的阴极,其中,蒸镀速率为0.1nm/s。
实施例2至实施例9
除了依次用化合物A2、A4、A8、A11、A14、A17、A23、A26代替化合物A1以外,其余与实施例1相同。
对比例1
除了用电子传输材料ET-6代替化合物A1以外,其余与实施例1相同。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定:
在同样亮度下,使用数字源表及亮度计测定实施例1至实施例9以及对比例1制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命,具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压,同时测出此时的电流密度;亮度与电流密度的比值即为电流效率;LT95的寿命测试如下:使用亮度计在1000cd/m2亮度下,保持恒定的电流,测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间,单位为小时(h)。
各实施例和对比例的参数及性能测试结果如表1所示。
表1
从表1可以看出,本申请制得的化合物A2、A4、A8、A11、A14、A17、A23、A26作为电子传输材料用于有机电致发光器件,相比于对比例1,可以有效的降低有机电致发光器件的驱动电压,提高其电流效率,延长其使用寿命,从而说明,本申请提供的化合物用作电子传输材料应用于有机电致发光器件中,尤其在提高电流效率及延长使用寿命方面有显著的性能提升,是性能良好的电子传输材料。
可以理解的是,实施例1至实施例9中的有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件,且上述实施例仅为示例,本申请提供的化合物用作电子传输材料,也可以应用于红色有机电致发光器件和绿色有机电致发光器件中,以降低红色有机电致发光器件和绿色有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命。
需要说明的是,术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法或者物品不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其他要素,或者是还包括为这种过程、方法或者物品所固有的要素。
本说明书中的各个实施例均采用相关的方式描述,各个实施例之间相同相似的部分互相参见即可,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处。
以上所述仅为本申请的较佳实施例,并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等,均包含在本申请的保护范围内。
Claims (10)
1.一种化合物,其结构如式(I)所示:
其中,Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Rc取代的C6-C35芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,Ar1和Ar2中的至少一个选自未取代或被Rc取代的C10-C35芳基;
X1、X2和X3各自独立地选自CH或者N,且X1、X2和X3中的至少两个选自N;
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7各自独立地选自CR或者N,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7中的至少一个选自N;R选自氢、C1-C4烷基、未取代或被Rc取代的C6-C30芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30杂芳基,当Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7中有多个选自CR时,R相同或不相同;
L选自单键、未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C3-C30亚杂芳基;
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N;
各个基团的取代基Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Rc取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、苯并芴基、喹啉基苯基、9,9-二甲基芴基苯基、嘧啶基苯基、菲基苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述R选自氢、甲基、乙基、未取代或被Rc取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述L选自单键、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基:苯、联苯、三联苯、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺二芴。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化合物选自以下A1至A30所示的化合物:
6.一种根据权利要求1-5中任一项所述的化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途。
7.根据权利要求6所述的用途,其中,所述功能层为电子传输层。
8.一种电子传输材料,其包含权利要求1-5中任一项所述的化合物中的至少一种。
9.一种有机电致发光器件,其包含权利要求8所述的电子传输材料中的至少一种。
10.一种显示装置,其包含权利要求9所述的有机电致发光器件。
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CN202210650021.2A CN117263912A (zh) | 2022-06-09 | 2022-06-09 | 一种氮杂萘基取代吸电片段化合物及其应用 |
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