CN110049990A - 多环芳香族氨基化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明通过提供一种例如如下述式般具有氨基取代基的利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族氨基化合物，而增加有机EL元件用材料的选择项。另外，通过将新颖的多环芳香族氨基化合物用作有机电场发光元件用材料，而提供优异的有机EL元件。

Description

多环芳香族氨基化合物
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族氨基化合物与使用其的有机电场发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池、以及显示装置及照明装置。
背景技术
从前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，及关于具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件具有如下的结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且已开发有适合于这些层的各种有机材料。
作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。
另外，近年来，作为用于有机EL元件或有机薄膜太阳电池的材料，还报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料，其特征在于：参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)，使构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此提高其平面性。在所述文献中对例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若所连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍然未知。此种化合物的例子在别处也可看到(国际公开第2011/107186号公报、国际公开第2015/102118号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物因可发出波长更短的磷光，故作为蓝色的发光层用材料有益。另外，作为夹持发光层的电子传输材料或空穴传输材料，还需要具有T1大的新颖共轭结构的化合物。
有机EL元件的主体材料通常为利用单键或磷原子或硅原子将多个苯或咔唑等的现有的芳香环连结而成的分子。其原因在于：通过将多个共轭系比较小的芳香环加以连结，主体材料所需的大的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)得到担保。进而，在使用磷光材料或热活性型延迟荧光材料的有机EL元件的主体材料中，还需要高的三重态激发能量(ET)，但通过将施体性或受体性的芳香环或取代基连结于分子上，而使三重态激发状态(T1)的单占分子轨道(Singly Occupied MolecularOrbital，SOMO)1及SOMO2局部存在化，并减小两轨道间的交换相互作用，由此可提升三重态激发能量(ET)。但是，共轭系小的芳香环的氧化还原稳定性并不充分，将连结有现有的芳香环的分子用作主体材料的元件的寿命并不充分。另一方面，具有扩张π共轭系的多环芳香族化合物通常氧化还原稳定性优异，但HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)或三重态激发能量(ET)低，因此被认为不适合主体材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2004/061047号公报
专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报
专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报
专利文献4：国际公开第2012/118164号公报
专利文献5：国际公开第2011/107186号公报
专利文献6：国际公开第2015/102118号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如上所述，作为用于有机EL元件的材料，已开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，而期望开发一种包含与现有的材料不同的化合物的材料。尤其，自专利文献1～专利文献4中所报告的NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性或其制造方法仍然未知。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而努力研究的结果，发现了一种具有氨基取代基、且利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族氨基化合物，并成功制造出所述多环芳香族氨基化合物。另外，发现通过将含有所述多环芳香族氨基化合物的层配置于一对电极间来构成有机EL元件，而可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的多环芳香族氨基化合物，进而提供含有如下的多环芳香族氨基化合物的有机EL元件用材料。
项1.一种多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A)或通式(1B)表示。
[化5]
(所述式(1A)或式(1B)中，
Ar分别独立地为芳基或杂芳基，
R1～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
在R1与R3邻接的情况下，它们可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，
m为0～3的整数，n分别独立地为0至Ar中能够取代的最大数的整数，p为0～4的整数，q分别独立地为0～5的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，X2为所述N-R的情况下的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，且
由式(1A)或式(1B)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。)
项2.根据项1所述的多环芳香族氨基化合物，其中
Ar分别独立地为芳基，
R2～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0至Ar中能够取代的最大数的整数，p为0～4的整数，q为0，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基。
项3.根据项1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A')或通式(1B')表示。
[化6]
(所述式(1A')或式(1B')中，
R2～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0～5的整数，p为0～4的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基。)
项4.根据项1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A')表示。
[化7]
(所述式(1A')中，
R2及R3分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数6～30的二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数1～24的烷氧基、具有碳数1～4的烷基的三烷基硅烷基或碳数6～30的芳氧基，这些中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～25的杂芳基或碳数1～18的烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0～5的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基或碳数1～4的烷基。)
项5.根据项4所述的多环芳香族氨基化合物，其中
R2及R3分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或具有碳数1～4的烷基的三烷基硅烷基，
m为0或1，n分别独立地为0或1，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基或碳数1～4的烷基。
项6.根据项1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述式(1A-1)、式(1A-153)、式(1A-173)或式(1B-92)表示。
[化8]
项7.一种有机元件用材料，其包括根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族氨基化合物。
项8.根据项7所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
项9.根据项8所述的，其为发光层用材料。
项10.根据项8所述的，其为电子注入层用材料或电子传输层用材料。
项11.根据项8所述的，其为空穴注入层用材料或空穴传输层用材料。
项12.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且含有项9所述的发光层用材料。
项13.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及电子注入层和/或电子传输层，配置于所述阴极及所述发光层之间，且含有根据项10所述的电子注入层用材料和/或电子传输层用材料。
项14.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及空穴注入层和/或空穴传输层，配置于所述阳极及所述发光层之间，且含有根据项11所述的空穴注入层用材料和/或空穴传输层用材料。
项15.根据项12至项14中任一项所述的有机电场发光元件，其包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少一种。
项16.根据项15所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
项17.一种显示装置，其包括根据项12至项16中任一项所述的有机电场发光元件。
项18.一种照明装置，其包括根据项12至项16中任一项所述的有机电场发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选的方式，可提供例如可用作有机EL元件用材料的新颖的多环芳香族氨基化合物，通过使用所述多环芳香族氨基化合物，而可提供优异的有机EL元件。
具体而言，本发明人等人发现：具有氨基取代基且利用硼、氧、氮之类的异质元素将芳香环连结而成的多环芳香族氨基化合物具有大的HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)与高的三重态激发能量(ET)。可认为其原因在于：含有异质元素的6元环的芳香族性低，因此伴随共轭系的扩张的HOMO-LUMO间隙的减少得到抑制，且因异质元素的电子扰动而使三重态激发状态(T1)的SOMO1及SOMO2局部存在化。另外，本发明的含有异质元素的多环芳香族氨基化合物通过三重态激发状态(T1)中的SOMO1及SOMO2的局部存在化，而减小两轨道间的交换相互作用，因此三重态激发状态(T1)与单重态激发状态(S1)的能量差小，显示出热活性型延迟荧光，故作为有机EL元件的荧光材料也有用。另外，具有高的三重态激发能量(ET)的材料也可有效用作磷光有机EL元件或利用热活性型延迟荧光的有机EL元件的电子传输层或空穴传输层。进而，这些多环芳香族氨基化合物通过取代基的导入，而可任意地变动HOMO与LUMO的能量，因此可对应于周边材料而使电离电位或电子亲和力最佳化。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
具体实施方式
1.多环芳香族氨基化合物
本申请发明是一种多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A)或通式(1B)表示。另外，本申请发明优选为由下述通式(1A')或通式(1B')所表示的多环芳香族氨基化合物。
将通式(1A)或通式(1B)中的Ar限定为苯基、并对R1～R4的取代基或所述取代基的数量即m、n、p及q进行适宜限定而成者为通式(1A')或通式(1B')。
[化9]
[化10]
Ar分别独立地为芳基或杂芳基。
作为芳基，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。
作为具体的芳基，可列举：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基，作为缩合二环系的萘基，作为三环系的联三苯基(间联三苯基、邻联三苯基、对联三苯基)，作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基，作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基，作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。
作为杂芳基，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而更优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。
R1～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代。
作为R1～R4的芳基及杂芳基可引用所述Ar的说明。
作为R1～R4的二芳基氨基、二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基分别为在氨基中两个芳基、两个杂芳基、一个芳基与一个杂芳基进行了取代的基，此处的芳基及杂芳基也可引用所述Ar的说明。
作为R1～R4的烷基可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为R1～R4的烷氧基例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链的烷氧基)，进而更优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链的烷氧基)。
作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作为R1～R4的三烷基硅烷基可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由烷基取代者，作为烷基，可列举作为R1～R4的烷基一栏中所说明的烷基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～4的烷基，具体而言可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。
作为具体的三烷基硅烷基，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。
作为R1～R4的芳氧基为羟基的氢由芳基取代的基，此处的芳基可引用所述Ar的说明。
另外，R1～R4中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，关于这些取代基，也可引用上述的说明。
在通式(1B)及通式(1B')中的R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代。
此处，关于所形成的环中的取代基(芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基)、所述取代基上的进一步的取代基(芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基)，可引用上述的说明。
所谓取代基R4邻接的情况，是指两个取代基R4在a环(苯环)上取代于相邻的碳上的情况。而且，由通式(1B)或通式(1B')所表示的多环芳香族氨基化合物根据a环中的取代基的相互的键结形态，如下述通式(1B-a')及通式(1B'-a')所示，构成化合物的环结构会变化(a环变化为a'环)。
[化11]
由所述通式(1B-a')或通式(1B'-a')所表示的化合物对应于后述的作为具体的化合物而列举的例如由式(1B-21)～式(1B-36)、式(1B-41)、式(1B-42)或式(1B-46)所表示的化合物。即，为具有相对于作为a环的苯环来缩合苯环等而形成的a'环的化合物，且所形成的稠环a'为萘环等。此外，也存在相对于作为a环的苯环来缩合吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环而分别形成的咔唑环(也包含N上的氢由所述烷基或芳基取代者)、吲哚环(也包含N上的氢由所述烷基或芳基取代者)、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环等。
在通式(1A)及通式(1B)中的R1与R3邻接的情况下，它们可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基(尤其碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等))。
所谓R1与R3邻接的情况，例如是指如以下般取代基R3在与Ar(苯基)中的N(氮)的键结位置的相邻处进行了取代，取代基R1在与萘结构中的N(氮)的键结位置(1位)的相邻处(2位或8位)进行了取代的情况。所述两个取代基也可如上所述般键结。
[化12]
m为0～3的整数，n分别独立地为0至Ar中能够取代的最大数的整数，p为0～4的整数，q分别独立地为0～5的整数。
m优选为0～2的整数，更优选为0或1，特别优选为0。另外，n分别独立地优选为0～5的整数，更优选为0～3的整数，特别优选为0～2的整数，进而优选为0或1，最优选为0。p优选为0～2的整数，更优选为0或1，特别优选为0。q分别独立地优选为0～2，特别优选为0或1，进而优选为0。
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基。
作为所述N-R的R的芳基、杂芳基、烷基可引用所述Ar或R1～R4中的说明。
另外，通式(1B)及通式(1B')中的X2为所述N-R的情况下的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基(尤其碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等))。
作为所述-C(-R)2-的R的烷基也可引用所述R1～R4中的说明。另外，“N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结”的规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述通式(1B-a”)或通式(1B'-a”)表示的具有X2被导入至稠环a”中的环结构。即，例如为具有相对于作为通式(1B)或通式(1B')中的a环的苯环而以导入X2的方式来缩合其他环而形成的a”环的化合物。如此般形成的稠环a”例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环等。
[化13]
由通式(1A)或通式(1B)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。
卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟或氯，更优选为氟。
另外，本发明的多环芳香族氨基化合物可用作有机元件用材料。作为有机元件，例如可列举：有机电场发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。尤其，在有机电场发光元件中，作为发光层的掺杂剂材料，可优选地使用X1及X2为N-R的化合物，X1及X2为O的化合物，X1为O、X2为N-R的化合物，X1为N-R、X2为O的化合物，作为发光层的主体材料，可优选地使用X1为O、X2为N-R的化合物，X1为N-R、X2为O的化合物，X1及X2为O的化合物，作为电子传输材料，可优选地使用X1及X2为O的化合物。
作为本发明的多环芳香族氨基化合物的更具体的例子，例如可列举：由下述式(1A-1)～式(1A-286)所表示的化合物、及由下述式(1B-1)～式(1A-226)所表示的化合物、进而由下述式(1B-231)～式(1A-296)所表示的化合物。各结构式中的“Me”为甲基，“iPr”为异丙基，“tBu”为叔丁基，“SiMe3”为三甲基硅烷基，“CN”为氰基。
[化14]
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[化71]
[化72]
另外，本发明的由通式(1B)或通式(1B')所表示的多环芳香族氨基化合物通过在a环中的相对于B(硼)的对位上导入苯氧基、咔唑基或二苯基氨基，而可期待T1能量的提升(大概提升0.01eV～0.1eV)。尤其，通过在相对于B(硼)的对位上导入苯氧基，作为a环的苯环上的HOMO在相对于硼的间位上进一步局部存在化，LUMO在相对于硼的邻位及对位上局部存在化，因此可特别期待T1能量的提升。
2.多环芳香族氨基化合物的制造方法
由通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物基本上可通过如下方式制造：在通式(1A)的情况下，首先利用键结基(含有X1或X2的基)使两个萘系化合物彼此键结，由此制造中间物(第一反应)，其后，利用键结基(含有B：硼原子的基)使两个萘系化合物彼此键结，由此可制造最终产物(第二反应)；在通式(1B)的情况下，首先利用键结基(含有X1或X2的基)使一个萘系化合物与a环键结，由此制造中间物(第一反应)，其后，利用键结基(含有B：硼原子的基)使一个萘系化合物与a环键结，由此可制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等一般的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-HartwigReaction)等一般的反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。再者，在以下的各流程中，Ar、R1～R4、X1、X2、m、n、p及q的定义与式(1A)或式(1B)的Ar、R1～R4、X1、X2、m、n、p及q的定义相同。
如下述流程(1)或流程(2)所示，第二反应为导入将两个萘系化合物彼此或将一个萘系化合物与a环键结的B(硼原子)的反应，作为例子，以下表示X1及X2为氧原子的情况。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙胺等的布忍斯特碱，由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Bora-Friedel-CraftsReaction)，而可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可添加三氯化铝等的路易斯酸。
[化73]
在所述流程中，通过邻位金属化而朝所期望的位置上导入了锂，但也可如下述流程(3)及流程(4)般在欲导入锂的位置上导入溴原子等，还可通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂。
[化74]
根据所述方法，即便是如因取代基的影响而无法进行邻位金属化的例子，也可合成目标物而有用。
通过适宜选择所述合成法，还适宜选择所使用的原料，而可合成在所期望的位置上具有取代基、且X1及X2为氧原子的多环芳香族氨基化合物。
接着，将X1及X2为氮原子的情况作为例子而示于下述流程(5)及流程(6)中。与X1及X2为氧原子的情况同样地，首先，利用正丁基锂等对X1与X2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙胺等的布忍斯特碱，由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应，而可获得目标物。此处，为了促进反应，也可添加三氯化铝等的路易斯酸。
[化75]
以上的反应中所使用的溶媒的具体例为甲苯、叔丁基苯、二甲苯等。
另外，在通式(1B)及通式(1B')中的R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结而与a环一同形成芳基环或杂芳基环。因此，由通式(1B)及通式(1B')所表示的多环芳香族氨基化合物根据a环中的取代基的相互的键结形态，如下述流程(7)及流程(8)的通式(1B-a')及通式(1B'-a')所示，构成化合物的环结构会变化。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(6)中所示的合成法应用于下述流程(7)及流程(8)中所示的中间物来合成。
[化76]
所述通式(1B-a')及通式(1B'-a')中的a'环表示邻接的R4彼此键结而与a环一同形成的芳基环或杂芳基环。
另外，通式(1B)及通式(1B')中的“N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结”的规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述流程(9)或流程(10)的通式(1B-a”)或通式(1B'-a”)表示的具有X2被导入至稠环a”中的环结构。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(6)中所示的合成法应用于下述流程(9)或流程(10)中所示的中间物来合成。
[化77]
另外，在所述流程(1)～流程(10)的合成法中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基锂等对X1与X2之间的氢原子(或卤素原子)进行邻位金属化，由此进行串联式杂夫里德耳-夸夫特反应的例子，但也可不进行利用丁基锂等的邻位金属化，而通过三氯化硼或三溴化硼等的添加来进行反应。
再者，作为所述流程(1)～流程(10)中所使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等的烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等的有机碱性化合物。
再者，作为所述流程(1)～流程(10)中所使用的金属-B(硼)的金属交换试剂，可列举：B的三氟化物、三氯化物、三溴化物、三碘化物等的B的卤化物，CIPN(NEt2)2等的B的氨基化卤化物，B的烷氧基化物，B的芳氧基化物等。
再者，作为所述流程(1)～流程(10)中所使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(再者，Ar为苯基等的芳基)等。
作为所述流程(1)～流程(10)中所使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
在所述流程(1)～流程(10)中，为了促进串联式杂夫里德耳-夸夫特反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，当使用B的三氟化物、三氯化物、三溴化物、三碘化物等的B的卤化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此有效的是使用捕捉酸的布忍斯特碱。另一方面，当使用B的氨基化卤化物、B的烷氧基化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，故有效的是使用促进其脱离的路易斯酸。
另外，在本发明的多环芳香族氨基化合物中，还包含至少一部分的氢原子由重氢取代者或由氟或氯等的卤素取代者，此种化合物等通过所期望的部位使用经重氢化、氟化或氯化的原料，而可与所述同样地合成。
本发明的多环芳香族氨基化合物可用作有机元件用材料。作为有机元件，例如可列举：有机电场发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。
3.有机电场发光元件
本发明的多环芳香族氨基化合物例如可用作有机电场发光元件的材料。以下，根据附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
＜有机电场发光元件的结构＞
图1所示的有机电场发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电场发光元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机电场发光元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。
＜有机电场发光元件中的基板＞
基板101是成为有机电场发光元件100的支撑体者，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等的阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
＜有机电场发光元件中的阳极＞
阳极102是发挥朝发光层105中注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等的聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等的导电性聚合物等。此外，可自用作有机电场发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在还可供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□，优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但多数情况下通常在50nm～300nm之间使用。
＜有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞
空穴注入层103是发挥将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(III)般的无机盐来形成层。
作为空穴注入·传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可使用由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物。另外，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电场发光元件的空穴注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。
这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等的双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等的三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等的杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或吸电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等的强电子接受体(例如，参照文献《M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)》及文献《J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)》)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
＜有机电场发光元件中的发光层＞
发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合。掺杂剂材料可包含于整个主体材料内，也可包含于部分主体材料内。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为整个发光层用材料的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而更优选为90重量％～99.9重量％。由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物也可用作主体材料。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为整个发光层用材料的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而更优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的观点而言优选。由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物也可用作掺杂剂材料。
作为可与由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物并用的主体材料，可列举自从前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等的稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等的双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。
另外，作为可与由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物并用的掺杂剂材料，并无特别限定，可使用已知的化合物，且可对应于所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及屈等的稠环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等的双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等的异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等的香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若对每种发色光进行例示，则作为蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、屈等的芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻吨等的芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等的唑衍生物及其金属络合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作为绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料，可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等的并四苯衍生物等，进而，还可列举如下的化合物作为适宜的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
进而，作为橙色掺杂剂材料～红色掺杂剂材料，可列举双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等的萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等的稀土类络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等的金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，还可列举如下的化合物作为适宜的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
此外，作为掺杂剂，可自化学工业2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
所述掺杂剂材料之中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。
[化78]
所述式中，Ar1为源自碳数6～30的芳基的m价的基，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar1～Ar3可由芳基、杂芳基、烷基、三元取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三元取代的硅烷基)或氰基取代，且m为1～4的整数。
具有二苯乙烯结构的胺更优选为由下述式所表示的二氨基二苯乙烯。
[化79]
所述式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3可由芳基、杂芳基、烷基、三元取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三元取代的硅烷基)或氰基取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、屈基、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。
具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。
作为苝衍生物，例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
作为硼烷衍生物，例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
[化80]
所述式中，Ar4为源自碳数6～30的芳基的n价的基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可由芳基、杂芳基、烷基、三元取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三元取代的硅烷基)或氰基取代，且n为1～4的整数。
尤其，更优选为如下的芳香族胺衍生物：Ar4为源自蒽、屈、芴、苯并芴或芘的二价的基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可由芳基、杂芳基、烷基、三元取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三元取代的硅烷基)或氰基取代，且n为2。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、屈基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
作为芳香族胺衍生物，作为屈系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基屈-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)屈-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)屈-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)屈-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)屈-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)屈-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)屈-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)屈-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)屈-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)屈-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)屈-6,12-二胺等。
另外，作为芘系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，作为蒽系，例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，此外可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对联三苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对联三苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
作为香豆素衍生物，可列举：香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。
[化81]
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
＜有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层＞
电子注入层107是发挥将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输·注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入·传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入·传输层也可还包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可使用由所述通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物。另外，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机电场发光元件的电子注入层及电子传输层的公知的化合物中任意地选择来使用。
作为用于电子传输层或电子注入层的材料，优选为含有选自如下材料中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物，吡咯衍生物及其稠环衍生物，以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等的稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等的醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等的羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等的寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，还可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等的羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料之中，优选为羟基喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或硼烷衍生物。
羟基喹啉系金属络合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。
[化82]
式中，R1～R6分别独立地为氢、氟、烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
联吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。
[化83]
式中，G表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳也可由芳基、杂芳基、烷基或氰基取代。
作为通式(E-2)的G，例如可列举以下的结构式者。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。
[化84]
作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6',6”-二(2-吡啶基)2,2'：4',4”：2”,2”'-四联吡啶等。
菲咯啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
[化85]
式中，R1～R8分别独立地可列举氢、烷基(甲基、乙基、异丙基、羟基乙基、甲氧基甲基、三氟甲基、叔丁基、环戊基、环己基、苄基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、1-萘基氧基、4-甲苯基氧基等)、卤素(氟、氯、溴、碘等)、芳基(苯基、萘基、对甲苯基、对氯苯基等)、烷硫基(甲硫基、乙硫基、异丙硫基等)、芳硫基(苯硫基等)、氰基、硝基、杂环(吡咯、吡咯啶、吡唑、咪唑、吡啶、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑等)等，优选为烷基或卤素，更优选为甲基、乙基、异丙基或氟，邻接的基可相互键结而形成稠环，G表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，作为通式(E-3-2)的G，例如可列举与联吡啶衍生物一栏中所说明的G相同者。
作为菲咯啉衍生物的具体例，可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。
尤其，对将菲咯啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间稳定的发光，期望一种热稳定性或薄膜形成性优异的材料，优选为菲咯啉衍生物之中，取代基本身具有三维立体结构、或者通过与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构者，或者连结有多个菲咯啉骨架者。进而，当连结多个菲咯啉骨架时，更优选为连结单元中含有共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有揭示。
[化86]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可被取代的咔唑基，且n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
[化87]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，且m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。
[化88]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
[化89]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，且n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。
[化90]
式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化91]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数10以下的亚芳基，Y1为可被取代的碳数14以下的芳基，且n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。
[化92]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化93]
式中，Ar1～Ar3分别独立地为氢或可被取代的碳数6～30的芳基。作为“可被取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或氰基等。尤其，优选为Ar1为作为可由芳基、杂芳基、烷基或氰基取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、非那烯-1-基、非那烯-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、屈-1-基、屈-2-基、屈-3-基、屈-4-基、屈-5-基、屈-6-基、并四苯-1-基、并四苯-2-基、并四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、并五苯-1-基、并五苯-2-基、并五苯-5-基、并五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一者。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等的碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等的碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的还原性物质。这些还原性物质之中，更优选的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的所述碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。
＜有机电场发光元件中的阴极＞
阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等的金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属多数情况下通常在大气中不稳定。为了改善所述方面，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，还可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯般的无机盐。但是，并不限定于这些。
进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等的金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等的无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
＜各层中可使用的粘结剂＞
用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等的溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等的硬化性树脂等中来使用。
＜有机电场发光元件的制作方法＞
构成有机电场发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等的方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
其次，作为制作有机电场发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电场发光元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机电场发光元件。再者，在所述有机电场发光元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
当对以所述方式获得的有机电场发光元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性来施加，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测发光。另外，所述有机电场发光元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可任意。
＜有机电场发光元件的应用例＞
另外，本发明还可应用于具备有机电场发光元件的显示装置或具备有机电场发光元件的照明装置等。
具备有机电场发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电场发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等的面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等的挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的屏(panel)中共存。
所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法还必须根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视觉辨认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置之中，薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
4.其他有机元件
本发明的多环芳香族氨基化合物不仅可用于所述有机电场发光元件的制作，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，不仅设置有源电极与漏电极，还设置有栅电极。若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
有机场效晶体管的结构通常只要使源电极及漏电极与使用本发明的多环芳香族氨基化合物所形成的有机半导体活性层接触来设置，进而隔着与有机半导体活性层接触的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极·漏电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极·漏电极
(3)基板/有机半导体活性层/源电极·漏电极/绝缘体层/栅电极
(4)基板/源电极·漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极
如此构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动转换元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等的透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物对应于其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族氨基化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除所述以外，也可适宜具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适宜选择用于有机薄膜太阳电池的已知的材料来组合使用。
实施例
以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对多环芳香族氨基化合物的合成例进行说明。
合成例(1)
式(1A-1)的化合物：N5,N5,N13,N13-四苯基-7,11-二氧杂-17c-硼杂菲并[2,3,4-no]四酚-5,13-二胺的合成
[化94]
＜4-(二苯基氨基)萘-2-醇的合成＞
在氮气环境下，对放入有二苯基胺(22.3g)、4-溴萘-2-醇(28.0g)、Pd-132(庄信万丰(Johnson Matthey))(0.9g)、NaOtBu(30.0g)及甲苯(252ml)的烧瓶进行加热，并进行4小时回流。将反应液冷却至室温为止后，加入水及乙酸乙酯来进行分液。进而利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯)进行精制，获得作为中间物化合物的4-(二苯基氨基)萘-2-醇35g(产率：89.5％)。
[化95]
＜3,3'-((2-溴-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)的合成＞
在氮气环境下，对放入有4-(二苯基氨基)萘-2-醇(16.0g)、2-溴-1,3-二氟苯(5.0g)、碳酸钾(17.8g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(30ml)的烧瓶在回流温度下进行8小时加热搅拌。在反应停止后，将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来提取加入水后析出的沉淀物。对所获得的沉淀物依次利用水、甲醇进行清洗后，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))进行精制，获得作为中间物化合物的3,3'-((2-溴-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)15.2g(产率：76.2％)。
[化96]
＜二甲基(2,6-双((4-(二苯基氨基)萘-2-基)氧基)苯基)硼酸酯的合成＞
在氮气环境下，将3,3'-((2-溴-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)(8.6g)及四氢呋喃(52ml)放入至烧瓶，并冷却至-40℃为止，滴加1.6M的正丁基锂己烷溶液(8ml)。在滴加结束后，在所述温度下搅拌1小时后，加入三甲基硼酸酯(1.7g)。升温至室温为止并搅拌2小时。其后，缓缓滴加水(100ml)。接着，利用乙酸乙酯对反应混合液进行萃取，利用无水硫酸镁进行干燥，然后将干燥剂去除，获得作为中间物化合物的二甲基(2,6-双((4-(二苯基氨基)萘-2-基)氧基)苯基)硼酸酯8.5g(产率：99.4％)。
[化97]
＜式(1A-1)的化合物的合成＞
在氮气环境下，将二甲基(2,6-双((4-二苯基氨基)萘-2-基)氧基)苯基)硼酸酯(7.9g)、氯化铵(AlCl3)(13.7g)及氯苯(50ml)放入烧瓶中并搅拌5分钟。其后，加入N-乙基二异丙基胺(16.7g)，在125℃下加热搅拌1小时。在加热结束后，将反应液冷却，并添加冰水(50ml)。其后，利用甲苯对反应混合液进行萃取，利用无水硫酸钠进行干燥，然后将干燥剂去除，将溶媒减压蒸馏去除而获得粗制品，利用硅胶对所述粗制品进行管柱精制(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))后，利用庚烷进行再沉淀。接着，利用NH2硅胶进行管柱精制(洗脱液：庚烷/甲苯＝1/1(容量比))，进而进行升华精制，获得目标化合物(1A-1)0.8g(产率：11％)。
[化98]
通过质谱分析(Mass Spectrometry，MS)光谱及核磁共振(Nuclear MagneticResonance，NMR)测定来确认目标化合物(1A-1)的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.00(d,2H),7.88(d,2H),7.70(t,1H),7.47(s,2H),7.31～7.22(m,12H),7.18～7.16(m,8H),7.09～7.04(m,6H).
合成例(2)
式(1A-173)的化合物：N5,N5,N13,N13,8,10-六苯基-7,11-二氧杂-17c-硼杂菲并[2,3,4-no]四酚-5,13-二胺的合成
[化99]
＜3,3'-((5'-溴-[1,1'：3',1”-联三苯基]-4',6'-二基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)的合成＞
在氮气环境下，对放入有4-(二苯基氨基)萘-2-醇(16.1g)、5'-溴-4',6'-二氟-1,1'：3',1”-联三苯(8.5g)、碳酸钾(13.6g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(43ml)的烧瓶在回流温度下进行3小时加热搅拌。在反应停止后，将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来提取加入水后析出的沉淀物。对所获得的沉淀物依次利用水、甲醇进行清洗后，利用硅胶短程管柱(silica gel short path column)(洗脱液：甲苯)进行精制。接着，利用乙酸乙酯进行再沉淀，获得作为中间物化合物的3,3'-((5'-溴-[1,1'：3',1”-联三苯基]-4',6'-二基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)22.6g(产率：98.9％)。
[化100]
＜式(1A-173)的化合物的合成＞
在氮气环境下，将加入有3,3'-((5'-溴-[1,1'：3',1”-联三苯基]-4',6'-二基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)(13.0g)及二甲苯(65ml)的烧瓶冷却至-40℃为止，并滴加2.6M的正丁基锂己烷溶液(6ml)。在滴加结束后，在所述温度下搅拌0.5小时，然后升温至60℃为止并搅拌2小时。其后，对反应液进行减压而将低沸点的成分蒸馏去除，然后冷却至-40℃为止，加入三溴化硼(4.6g)。升温至室温为止并搅拌0.5小时后，冷却至0℃为止并添加N-乙基二异丙基胺(4.0g)，在125℃下加热搅拌5小时。将反应液冷却至室温为止，加入乙酸钠水溶液而使反应停止后，加入甲苯来进行分液。利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)、继而利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))对有机层进行精制后，利用庚烷进行再沉淀，进而进行升华精制，获得目标化合物(1A-173)2.5g(产率：21％)。
[化101]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1A-173)的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.00(d,2H),7.91(s,1H),7.89(d,2H),7.78(dd,4H),7.49(t,4H),7.43(s,2H),7.39(t,2H),7.29～7.23(m,10H),7.17～7.14(m,8H)，7.09～7.01(m,6H).
合成例(3)
式(1A-153)的化合物：9-甲基-N5,N5,N13,N13-四苯基-7,11-二氧杂-17c-硼杂菲并[2,3,4-no]四酚-5,13-二胺的合成
[化102]
＜3,3'-((5-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)的合成＞
在氮气环境下，对放入有4-(二苯基氨基)萘-2-醇(29.2g)、1,3-二氟-5-甲基苯(6.0g)、磷酸三钾(49.7g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(60ml)的烧瓶在回流温度下进行18小时加热搅拌。在反应停止后，将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来提取加入水后析出的沉淀物。对所获得的沉淀物依次利用水、甲醇进行清洗后，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))进行精制，获得作为中间物化合物的3,3'-((5-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)20g(产率：60％)。
[化103]
＜式(1A-153)的化合物的合成＞
在氮气环境下，将加入了3,3'-((5-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(N,N-二苯基萘-1-胺)(19.0g)及二甲苯(133ml)的烧瓶冷却至0℃为止，并滴加1.6M的正丁基锂己烷溶液(18.4ml)。在滴加结束后，在所述温度下搅拌0.5小时，然后升温至80℃为止并搅拌1小时。其后，对反应液进行减压而将低沸点的成分蒸馏去除，然后冷却至-30℃为止，加入三溴化硼(10.0g)。升温至室温为止并搅拌0.5小时后，冷却至0℃为止并添加N-乙基二异丙基胺(4.0g)，在室温下搅拌10分钟。接着，加入氯化铝(7.1g)，并在100℃下加热6小时。将反应液冷却至室温为止，加入乙酸钾水溶液而使反应停止后，加入乙酸乙酯来进行分液。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将干燥剂去除，将溶媒减压蒸馏去除而获得粗制品，利用NH2硅胶对所述粗制品进行管柱精制(洗脱液：乙酸乙酯→甲苯)。接着，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3(容量比))进行精制，进而进行升华精制，获得目标化合物(1A-153)1.2g(产率：6％)。
[化104]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1A-153)的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.00(d,2H),7.89(d,2H),7.45(s,2H),7.30～7.16(m,18H),7.08～7.03(m,8H),2.55(s,3H).
合成例(4)
式(1B-92)的化合物：7-([1,1'-联苯基]-4-基)-(N,N,10-三苯基-7H-3-氧杂-7-氮杂-11b-硼杂菲并[3,2,1-no]四酚-1-胺的合成
[化105]
＜3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺的合成＞
在氮气环境下，对放入有4-(二苯基氨基)萘-2-醇(32.0g)、1-溴-2-氯-3-氟苯(23.7g)、碳酸钾(35.5g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(160ml)的烧瓶在回流温度下进行3小时加热搅拌。在反应停止后，将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来提取加入水后析出的沉淀物。对所获得的沉淀物依次利用水、甲醇进行清洗后，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/5(容量比))进行精制，获得作为中间物化合物的3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺46.5g(产率：90.3％)。
[化106]
＜3-(2-氯-3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺的合成＞
在氮气环境下，且在100℃下将加入有3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺(15.0g)、二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(9.6g)、Pd-132(庄信万丰)(0.64g)、NaOtBu(7.2g)及二甲苯(75ml)的烧瓶加热2小时。将反应液冷却至室温为止后，加入水及甲苯来进行分液。进而利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))进行精制，获得作为中间物化合物的3-(2-氯-3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺19.6g(产率：88.3％)。
[化107]
＜4-(3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺的合成＞
在氮气环境下，将加入有3-(2-氯-3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺(4.0g)及二甲苯(30ml)的烧瓶冷却至0℃为止后，加入2.6M的正丁基锂的正己烷溶液(4.2ml)。升温至70℃为止并搅拌1小时。其后，将烧瓶冷却至-20℃为止，加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(iPro-BPin)(3.0g)，在室温下搅拌2小时后，加入水及甲苯进行分液。进而利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，获得作为中间物化合物的4-(3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺3.1g(产率：69.0％)。
[化108]
＜式(1B-92)的化合物的合成＞
将4-(3-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺(0.8g)、氯化铵(1.3g)及甲苯(8ml)放入烧瓶中，搅拌3分钟。其后，加入N-乙基二异丙基胺(0.25g)，在120℃下搅拌2小时。在加热结束后将反应液冷却，然后一边利用冰浴进行冷却，一边将反应液加入至冰水(20ml)与乙酸乙酯(20ml)的混合溶液中，进行30分钟搅拌。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)、继而利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))对反应混合液的有机层进行精制。进而，利用NH2硅胶进行管柱精制(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/1(容量比))，获得目标化合物(1B-92)0.1g(产率：14.5％)。
[化109]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1B-92)的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝9.10(d,1H),8.92(s,1H),8.04(d,1H),7.96(d,2H),7.78～7.73(m,3H),7.66(d,2H),7.56～7.37(m,10H),7.29～7.24(m,5H),7.17～7.15(m,5H)，7.05～7.01(m,4H)，6.52(d,1H).
通过适宜变更原料的化合物，并以依据所述合成例的方法，而可合成本发明的其他多环芳香族氨基化合物。
以下，为了更详细地说明本发明而表示各实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
＜荧光量子产率测定＞
测定式(1A-1)、式(1A-173)、式(1A-153)所表示的化合物及比较例的化合物的荧光量子产率。荧光量子产率测定是利用以下方法进行：将作为评价对象的化合物分散于市售的聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate，PMMA)树脂中后进行薄膜化，并进行评价。
首先，以如下方式制备3重量％(试样：PMMA＝3：97[重量比])的PMMA分散膜样品。在将PMMA树脂(400mg)溶解于甲苯(2.4mL)中而成的溶液中，将试样分别以相对于PMMA树脂而成为3重量％的方式溶解。将所述溶液利用旋涂法(3000rmp×20秒)涂布于石英基板(10mm×10mm×1mmt)上。对所述基板在加热板(90℃×10分钟)上进行干燥后，进而在真空干燥器中进行加热，由此将残留溶剂减压蒸馏去除(1kPa以下×90℃×1小时)，获得PMMA分散膜样品。
测定装置使用的是滨松光子股份有限公司制造的绝对PL量子产率测定装置C9920-02G。激发光源使用的是Xe灯分光光源150W，激发光使用的是320nm的单色光。
根据日本应用物理杂志(Japanese Journal of Applied Physics)Vol.43,No.11A,2004,pp.7729-7730.，可由以下式子来得出荧光量子产率ηPL。
[数1]
N发出(Nemission)是自材料发出的光子数，N吸收(NAbsorption)是材料所吸收的光子数，荧光量子产率是作为它们的比来求出。此处，α是测定系统的补正系数，λ是波长，h是普朗克常数，c是光速，Iem(λ)是样品的发光强度，Iex(λ)是设置样品前的激发光强度，I'ex(λ)是对样品照射激发光时所观测到的激发光强度。通过进行Iem与I'ex+Iem的两个光谱观测，可测定荧光量子产率。
测定中，将与PMMA分散膜样品相同的合成石英基板设为空白基板。将空白基板设置于绝对PL量子产率用的样品固定器，进行Iex(λ)的测定。将空白基板自样品固定器拆下，并设置PMMA分散膜样品，进行I'ex(λ)+Iem(λ)的观测。
将荧光量子产率的测定结果表示于表1中。再者，表2A及表2B是利用与本发明的化合物相同的方法对比较例化合物的荧光量子产率进行测定而得的结果，一并记载国际公开第2015/102118号公报中记载的化合物结构及其化合物编号。
[表1]
[表2A]
[表2B]
＜有机EL元件的评价(1)＞
制作实施例1～实施例3及比较例1～比较例11的有机EL元件，分别测定1000cd/m2发光时的特性即电压(V)、EL发光波长(nm)及外部量子效率(％)，接着测定保持以10mA/cm2的电流密度进行恒定电流驱动时的初期亮度的90％以上的亮度的时间。
将所制作的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3中。再者，比较例1～比较例10中的掺杂剂材料全部为国际公开第2015/102118号公报中所揭示的公知化合物。
[表3]
表中，“HI”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“HAT-CN”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“HT”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺，“BH1”为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，“ET5”为9-(7-(二均三甲苯基硼基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-3,6-二甲基-9H-咔唑，“ET6”为5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(3,1-亚苯基)双(3-甲基吡啶)。以下将化学结构与“Liq”一并表示。
[化110]
＜实施例1＞
＜将化合物(1A-173)用于发光层的掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Optoscience)(股份))作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股份))的基板固定器上，然后安装分别放入有HI、HAT-CN、HT、BH1、本发明的化合物(1A-173)、ET5及ET6的钽制蒸镀用坩埚，分别放入有Liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用坩埚。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10-4Pa为止，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，进而对HT进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含三层的空穴注入层及空穴传输层。接着，对BH1与本发明的化合物(1A-173)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH1与本发明的化合物(1A-173)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。接着，对ET5进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第一层电子传输层。继而，对ET6与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成第二层电子传输层。以ET6与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对Liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，而获得有机电场发光元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/秒～10nm/秒之间调节蒸镀速度。
若将ITO电极作为阳极、Liq/镁+银电极作为阴极而测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.25V，外部量子效率为6.1％(波长约468nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.125,0.170)。另外，以10mA/cm2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为223小时。
＜实施例2＞
＜将化合物(1A-173)用于发光层的掺杂剂的元件＞
在发光层中，以使BH1与本发明的化合物(1A-173)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.95V，外部量子效率为6.7％(波长约470nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.122,0.181)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为270小时。
＜实施例3＞
＜将化合物(1A-1)用于发光层的掺杂剂的元件＞
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成化合物(1A-1)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.25V，外部量子效率为6.0％(波长约465nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.128,0.143)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为180小时。
＜比较例1＞
＜将公知化合物(1-10)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化111]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-10)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为5.40V，外部量子效率为2.0％(波长约445nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.151,0.075)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为31小时。
＜比较例2＞
＜将公知化合物(1-100)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化112]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-100)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.72V，外部量子效率为2.8％(波长约456nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.144,0.092)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为57小时。
＜比较例3＞
＜将公知化合物(1-141)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化113]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-141)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.81V，外部量子效率为4.3％(波长约510nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.217,0.537)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为87小时。
＜比较例4＞
＜将公知化合物(1-176)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化114]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-176)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.88V，外部量子效率为2.9％(波长约449nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.150,0.063)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为27小时。
＜比较例5＞
＜将公知化合物(1-447)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化115]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-447)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.89V，外部量子效率为4.2％(波长约449nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.146,0.048)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为72小时。
＜比较例6＞
＜将公知化合物(1-401)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化116]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-401)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.97V，外部量子效率为4.5％(波长约457nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.138,0.063)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为106小时。
＜比较例7＞
＜将公知化合物(1-1201)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化117]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-1201)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.38V，外部量子效率为3.6％(波长约439nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.153,0.042)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为57小时。
＜比较例8＞
＜将公知化合物(1-1210)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化118]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-1210)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.20V，外部量子效率为4.4％(波长约439nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.155,0.029)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为47小时。
＜比较例9＞
＜将公知化合物(1-79)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化119]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-79)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.20V，外部量子效率为3.5％(波长约445nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.148,0.065)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为54小时。
＜比较例10＞
＜将公知化合物(1-1006)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化120]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-1006)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为4.81V，外部量子效率为2.0％(波长约457nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.148,0.117)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为49小时。
＜比较例11＞
＜将公知化合物(1-2305)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化121]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-173)替换成公知化合物(1-2305)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.89V，外部量子效率为4.5％(波长约459nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.142,0.113)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为79小时。
将以上的结果汇总于表4中。
[表4]
＜有机EL元件的评价(2)＞
制作实施例4及比较例12的有机EL元件，分别测定1000cd/m2发光时的特性即电压(V)、EL发光波长(nm)及外部量子效率(％)，接着测定保持以10mA/cm2的电流密度进行恒定电流驱动时的初期亮度的90％以上的亮度的时间。
将所制作的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表5中。再者，比较例12中的掺杂剂材料为国际公开第2015/102118号公报中所揭示的公知化合物。
[表5]
＜实施例4＞
＜将化合物(1A-153)用于发光层的掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Optoscience)(股份))作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股份))的基板固定器上，安装分别放入有HI、HAT-CN、HT、BH1、本发明的化合物(1A-153)、ET5及ET6的钽制蒸镀用坩埚，分别放入有Liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用坩埚。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10-4Pa为止，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，进而对HT进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含三层的空穴注入层及空穴传输层。接着，对BH1与本发明的化合物(1A-153)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH1与本发明的化合物(1A-153)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。接着，对ET5进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第一层电子传输层。继而，对ET6与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成第二层电子传输层。以ET6与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对Liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，而获得有机电场发光元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/秒～10nm/秒之间调节蒸镀速度。
若将ITO电极作为阳极、Liq/镁+银电极作为阴极而测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.94V，外部量子效率为6.8％(波长约460nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.134,0.107)。另外，以10mA/cm2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为161小时。
＜比较例12＞
＜将公知化合物(1-2680)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化122]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-153)替换成公知化合物(1-2680)，除此以外，以依据实施例4的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.99V，外部量子效率为5.9％(波长约455nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.142,0.051)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为103小时。
将以上的结果汇总于表6中。
[表6]
＜有机EL元件的评价(3)＞
制作实施例5及比较例13的有机EL元件，分别测定1000cd/m2发光时的特性即电压(V)、EL发光波长(nm)及外部量子效率(％)，接着测定保持以10mA/cm2的电流密度进行恒定电流驱动时的初期亮度的90％以上的亮度的时间。
将所制作的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表7中。再者，比较例13中的掺杂剂材料为国际公开第2015/102118号公报中所揭示的公知化合物。
[表7]
表中，“HT2”为N,N-双(4-二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-联三苯基]-4-胺，“BH2”为2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，“ET7”为4,6,8,10-四苯基-5,9-二氧杂-13b-硼烷萘并[3,2,1-de]蒽，“ET8”为3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))双(4-甲基吡啶)。以下表示化学结构。
[化123]
＜实施例5＞
＜将化合物(1A-1)用于发光层的掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Optoscience)(股份))作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股份))的基板固定器上，安装分别放入有HI、HAT-CN、HT、HT2、BH2、本发明的化合物(1A-1)、ET7及ET8的钽制蒸镀用坩埚，分别放入有Liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用坩埚。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10-4Pa为止，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴注入层。接着，对HT进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴传输层。接着，对BH2与本发明的化合物(1A-1)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与本发明的化合物(1A-1)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。接着，对ET7进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第一层电子传输层。继而，对ET8与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成第二层电子传输层。以ET8与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对Liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀。继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，而获得有机电场发光元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/秒～10nm/秒之间调节蒸镀速度。
若将ITO电极作为阳极、Liq/镁+银电极作为阴极而测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.33V，外部量子效率为6.4％(波长约463nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.132,0.122)。另外，以10mA/cm2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为655小时。
＜比较例13＞
＜将公知化合物(1-1152)用于发光层的掺杂剂的元件＞
[化124]
将作为发光层的掺杂剂的化合物(1A-1)替换成公知化合物(1-1152)，除此以外，以依据实施例5的方法获得有机EL元件。若同样地对特性进行测定，则驱动电压为3.59V，外部量子效率为5.9％(波长约465nm的蓝色发光)，此时的CIE色度为(x,y)＝(0.126,0.099)。另外，保持初期亮度的90％以上的亮度的时间为356小时。
将以上的结果汇总于表8中。
[表8]
以上，对本发明的由通式(1A)或通式(1B)所表示的多环芳香族氨基化合物的一部分进行作为有机EL元件用材料的评价，并显示出为优异的有机元件用材料，但未进行评价的其他化合物也为具有相同的基本骨架、整体也具有类似的结构的化合物，本领域技术人员可理解，所述其他化合物为同样优异的有机元件用材料。
工业上的可利用性
在本发明中，通过提供新颖的多环芳香族氨基化合物，而可增加有机EL元件用材料的选择项。另外，通过将新颖的多环芳香族氨基化合物用作有机电场发光元件用材料，而可提供优异的有机EL元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。
符号的说明
100：有机电场发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极

Claims (18)

1.一种多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A)或通式(1B)表示，
[化1]
(所述式(1A)或式(1B)中，
Ar分别独立地为芳基或杂芳基，
R1～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基、芳氧基或氰基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
在R1与R3邻接的情况下，它们可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，
m为0～3的整数，n分别独立地为0至Ar中能够取代的最大数的整数，p为0～4的整数，q分别独立地为0～5的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，X2为所述N-R的情况下的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，且
由式(1A)或式(1B)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。)
2.根据权利要求1所述的多环芳香族氨基化合物，其中
Ar分别独立地为芳基，
R2～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0至Ar中能够取代的最大数的整数，p为0～4的整数，q为0，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基。
3.根据权利要求1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A')或通式(1B')表示，
[化2]
(所述式(1A')或式(1B')中，
R2～R4分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
在R4为多个的情况下，邻接的R4彼此可键结并与a环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、烷氧基、三烷基硅烷基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0～5的整数，p为0～4的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基。)
4.根据权利要求1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述通式(1A')表示，
[化3]
(所述式(1A')中，
R2及R3分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数6～30的二芳基氨基、碳数1～24的烷基、碳数1～24的烷氧基、具有碳数1～4的烷基的三烷基硅烷基或碳数6～30的芳氧基，这些中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～25的杂芳基或碳数1～18的烷基取代，
m为0～3的整数，n分别独立地为0～5的整数，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基或碳数1～4的烷基。)
5.根据权利要求4所述的多环芳香族氨基化合物，其中
R2及R3分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或具有碳数1～4的烷基的三烷基硅烷基，
m为0或1，n分别独立地为0或1，
X1及X2分别独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基或碳数1～4的烷基。
6.根据权利要求1所述的多环芳香族氨基化合物，其由下述式(1A-1)、式(1A-153)、式(1A-173)或式(1B-92)表示，
[化4]
7.一种有机元件用材料，其包括根据权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族氨基化合物。
8.根据权利要求7所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件用材料，其为发光层用材料。
10.根据权利要求8所述的有机电场发光元件用材料，其为电子注入层用材料或电子传输层用材料。
11.根据权利要求8所述的有机电场发光元件用材料，其为空穴注入层用材料或空穴传输层用材料。
12.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且含有根据权利要求9所述的发光层用材料。
13.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及电子注入层和/或电子传输层，配置于所述阴极及所述发光层之间，且含有根据权利要求10所述的电子注入层用材料和/或电子传输层用材料。
14.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及空穴注入层和/或空穴传输层，配置于所述阳极及所述发光层之间，且含有根据权利要求11所述的空穴注入层用材料和/或空穴传输层用材料。
15.根据权利要求12至14中任一项所述的有机电场发光元件，其包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少一种。
16.根据权利要求15所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
17.一种显示装置，其包括根据权利要求12至16中任一项所述的有机电场发光元件。
18.一种照明装置，其包括根据权利要求12至16中任一项所述的有机电场发光元件。
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