CN102482215B - 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供与现有的有机EL元件材料相比能使有机EL元件低电压化且能提高元件寿命的有机EL元件材料、具体而言是以N(Ara)(Arb)(Arc)表示的芳胺衍生物，以及使用该芳胺衍生物的有机EL元件。Ara以下述式(II)表示；式(II)中，La表示单键或亚芳基，R1～R4表示烷基、芳基等，R3之间、R4之间以及R3和R4可以相互键合而成环；o表示0～3，p表示0～4。Ara以下述式(III)表示；式(III)中，X为NRa、O或S，Ra、R5～R7表示烷基、芳基等，R5之间、R6之间、R7之间以及R5和R6可以相互键合而成环；X为NRa时，n表示2～4，X为O或S时，n表示0～4；q表示0～3，r和s分别独立地表示0～4。Arc表示芳基，或者以上述式(III)表示。

Description

芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
背景技术
有机EL元件为利用下述原理的自发光元件，所述原理为，通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的再结合能量而发光。从Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人报告通过层压型元件形成的低电压驱动有机EL元件(参照非专利文献1)以来，盛行对以有机材料作为构成材料的有机EL元件进行研究。
Tang等人揭示了将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层的具有层压结构的有机EL元件。作为在有机EL元件中采用层压结构的优点，可以举出(i)提高空穴向发光层的注入效率；(ii)通过空穴传输(注入)层阻断从阴极注入发光层的电子，提高在发光层中通过再结合而生成的激子的生成效率；(iii)容易将发光层内生成的激子封闭在发光层内；等。这种层压结构的有机EL元件中，为了提高所注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构和形成方法的工艺以及各层的材料本身进行了研究。
通常若在高温环境下驱动、保存有机EL元件，则产生发光色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命变短等不良影响。
为了防止这样的不良影响，作为空穴传输材料，提出了具有咔唑骨架的芳胺衍生物(参照专利文献1～3)、具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架及芴骨架的芳胺衍生物(参照专利文献4)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第07/148660号文本
专利文献2：国际公开第08/062636号文本
专利文献3：美国专利公开2007-0215889号公报
专利文献4：日本专利特开2005-290000号公报
非专利文献
非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，第51卷、913页、1987年
发明内容
发明要解决的课题
但是，对于专利文献1～4中揭示的芳胺衍生物，元件的低电压化和该元件的寿命尚未达到令人满意的程度，还有进一步改善的余地。
因此，本发明的目的在于提供与现有的有机EL元件材料相比能使有机EL元件低电压化且能提高元件寿命的有机EL元件材料以及使用该有机EL元件材料的有机EL元件。
解决课题用的手段
本发明人为了达成上述目的而进行精心研究，结果发现，通过使用具有芴骨架和咔唑骨架、二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的芳胺衍生物作为有机EL元件用材料、特别是作为空穴传输材料，由于其高电荷迁移率，可达成有机EL元件的进一步低电压化，并且通过薄膜的稳定性的提高，可达成有机EL元件的进一步长寿命化。
即，本发明涉及下述[1]和[2]。
[1]下述式(I)表示的芳胺衍生物；
[化1]
式(I)中，Ara以下述式(II)表示；
[化2]
式(II)中，La表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，
R1和R2表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数为6～50的芳基，
R3和R4分别独立地表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、碳原子数为3～50的直链状或支链状的烯基、成环碳原子数为3～50的环烷基、成环碳原子数为6～50的芳基、成环原子数为5～50的杂芳基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基、具有碳原子数为1～50的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～50的烷基和成环碳原子数为6～50的芳基的烷基芳基甲硅烷基、卤素原子或氰基，相邻的复数个R3之间和R4之间、以及R3和R4可以相互键合而形成环，
o表示0～3的整数，p表示0～4的整数；
式(I)中，Arb以下述式(III)表示；
[化3]
式(III)中，X表示NRa、氧原子或硫原子，Ra表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或具有取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基，
R5、R6和R7分别独立地表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、碳原子数为3～50的直链状或支链状的烯基、成环碳原子数为3～50的环烷基、成环碳原子数为6～50的芳基、成环原子数为6～50的杂芳基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基、具有碳原子数为1～50的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～50的烷基和成环碳原子数为6～50的芳基的烷基芳基甲硅烷基、卤素原子或氰基，相邻的复数个R5之间、R6之间及R7之间、以及R5和R6可以相互键合而形成环，
X为NRa时，n表示2～4的整数，X为氧原子或硫原子时，n表示0～4的整数，
n表示2～4的整数时，不同苯环上的R7彼此可以相同或不同，存在于相邻的苯环上的各R7可以相互键合而形成环，
q表示0～3的整数，r和s分别独立地表示0～4的整数，n表示2～4的整数时，规定不同苯环上的R7数目的s既可以是相同的值也可以是不同的值；
式(I)中，Arc表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基，或以上述式(III)表示。
[2]有机电致发光元件，其是在阳极与阴极之间至少包含发光层且具有一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，至少具有一层以上的含有上述[1]所述的芳胺衍生物的有机薄膜层。
发明的效果
如果使用本发明的芳胺衍生物作为有机EL元件的材料，则由于其高电荷迁移率，可使有机EL元件低电压化，并且通过薄膜的稳定性的提高，有机EL元件进一步长寿命化。
具体实施方式
本发明的芳胺衍生物是下述式(I)
[化4]
表示的芳香族一元胺衍生物。
上述式(I)中，Ara以下述式(II)表示。
[化5]
式(II)中，La表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基。作为该亚芳基，可以举出例如亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚萘基、亚苊基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚并四苯基、亚联四苯基、亚并五苯基、亚苝基、亚蔻基、亚芴基、9，9-二甲基亚芴基、亚苊并芴基、s-亚吲丹烯基(インダセニレン基)、as-亚吲丹烯基、亚基等。作为该亚芳基，优选成环碳原子数为6～24的亚芳基，较优选亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚菲基、亚联四苯基、亚芴基，更优选亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚联四苯基，特别优选对亚苯基、对亚联苯基、对亚联三苯基、对亚联四苯基。如果苯环结合在对位，则元件低电压化，认为这是因为共轭体系扩大，所以电荷迁移率提高。如果苯环结合在间位，则元件的发光效率提高，认为其原因在于空穴传输层的能隙增大。
La表示的亚芳基可以具有取代基，作为该取代基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基等碳原子数为1～10(优选为1～6)的烷基等；环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环癸基等成环碳原子数为3～10(优选为5～7)的环烷基；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等具有碳原子数为1～10(优选为1～6)的烷基的三烷基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基等具有成环碳原子数为6～20(优选为6～10)的芳基的三芳基甲硅烷基；具有碳原子数为1～10(优选为1～6)的烷基和成环碳原子数为6～20(优选为6～10)的芳基的烷基芳基甲硅烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；氰基等(以下将这些取代基称为“取代基A”)。
作为La，优选单键或亚苯基，更优选单键。如果La为单键，则芴骨架与氮原子直接结合，因此可认为电离电位减小，空穴蓄积在空穴传输层和发光层界面，促进电子注入，有机EL元件进一步低电压化。
式(II)中，R1和R2表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数为6～50的芳基。
作为R1和R2表示的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基(“各种”表示包括支链和所有各种支链，下同)、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基、各种十一烷基、各种十二烷基等。该烷基的烷基链伸长时，本发明的芳胺衍生物的溶解性提高，因此适合用于采用涂布法的有机EL元件的制作。作为适合于涂布法的该烷基，优选碳原子数为1～20的烷基，较优选碳原子数为1～10的烷基，更优选碳原子数为1～8的烷基。该烷基的碳原子数为5以下时，可抑制本发明的芳胺衍生物的分子量，因此适合于采用蒸镀法的有机EL元件的制作。作为适合用于蒸镀法的该烷基，优选碳原子数为1～5的烷基，较优选碳原子数为1～3的烷基，更优选甲基。
作为R1和R2表示的芳基，可以举出例如苯基、萘基苯基、联苯基、联三苯基、亚联苯基、萘基、苯基萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)、菲基、苯并菲基、酚萘烯基(phenalenyl)、芴基、9，9-二甲基芴基、7-苯基-9，9-二甲基芴基、并五苯基、苉基、五苯基、芘基、基、苯并基、s-吲丹烯基、as-吲丹烯基、荧蒽基、苝基等。作为该芳基，优选成环碳原子数为6～20的芳基，较优选成环碳原子数为6～14的芳基，较优选成环碳原子数为6～10的芳基，更优选苯基。
其中，作为R1和R2，优选甲基或苯基。特别是如果R1和R2为碳原子数为1～10的烷基，则与为芳基时相比分子量较小，因此容易将蒸镀温度调整至合适的范围内，能防止材料的热分解。因此，作为R1和R2，更优选甲基。
式(II)中，R3和R4分别独立地表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、碳原子数为3～50的直链状或支链状的烯基、成环碳原子数为3～50的环烷基、成环碳原子数为6～50的芳基、成环原子数为5～50的杂芳基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基、具有碳原子数为1～50的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～50的烷基和成环碳原子数为6～50的芳基的烷基芳基甲硅烷基、卤素原子或氰基。
作为R3和R4表示的烷基、芳基，可以举出与R1和R2相同的烷基、芳基，优选的烷基、芳基也相同。该烷基可以被羟基取代，该芳基可以被碳原子数为1～10(优选为1～5)的烷基或成环碳原子数为3～10的环烷基取代。
作为R3和R4表示的烯基，可以举出上述R3和R4表示的烷基中的碳原子数为2～50的烷基中，至少一处的碳-碳键变为双键的基团。
作为R3和R4表示的环烷基，可以举出例如环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环癸基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等，优选成环碳原子数为3～20的环烷基，较优选成环碳原子数为3～10的环烷基，较优选成环碳原子数为3～6的环烷基，更优选环戊基、环己基。该环烷基可以被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子(优选氟原子)取代。
作为R3和R4表示的杂芳基，可以举出上述R3和R4表示的芳基中，至少一个碳原子被氮原子或氧原子取代了的基团。该杂芳基可以被碳原子数为1～10(优选为1～5)的烷基或成环碳原子数为3～10的环烷基取代。
作为R3和R4表示的三芳基烷基中的芳基和烷基，可以举出与上述R3和R4表示的芳基和烷基相同的芳基和烷基，优选的芳基和烷基也相同，可以具有的取代基也相同。作为该三芳基烷基，优选三苯基甲基、三萘基甲基，更优选三苯基甲基。在烷基上取代的三个芳基可以相同或不同。
作为R3和R4表示的三烷基甲硅烷基中的烷基，可以举出与上述R3和R4表示的烷基相同的烷基，优选的烷基也相同，可以具有的取代基也相同。在甲硅烷基上取代的三个烷基可以相同或不同。
作为R3和R4表示的三芳基甲硅烷基中的芳基，可以举出与上述R3和R4表示的芳基相同的芳基，优选的芳基也相同，可以具有的取代基也相同。其中，作为该三芳基甲硅烷基，优选三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基，更优选三苯基甲硅烷基。在甲硅烷基上取代的三个芳基可以相同或不同。
作为R3和R4表示的烷基芳基甲硅烷基中的烷基和芳基，可以举出与上述R3和R4表示的烷基和芳基相同的烷基和芳基。作为烷基芳基甲硅烷基，可以举出一烷基二芳基甲硅烷基、二烷基一芳基甲硅烷基。
作为R3和R4表示的卤素原子，可以举出例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
相邻的复数个R3之间和R4之间、以及R3和R4可以相互键合而形成环。该环优选由相邻的两个R3之间或R4之间形成，作为该环，可以举出例如苯环、萘环等。
其中，作为R3和R4，优选成环碳原子数为6～50的芳基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基甲硅烷基，更优选苯基、三苯基甲基、三苯基甲硅烷基。较好是相邻的复数个R3之间和R4之间相互键合而形成环(优选苯环)。
相邻的复数个R3之间和R4之间、以及R3和R4相互键合而形成环时，作为该Ara的具体结构，可以举出例如以下结构，但不特别限定于此。
[化6]
式(II)中，o表示0～3的整数，优选为0或1，更优选为0。p表示0～4的整数，优选为0或1。
R3和R4分别具有复数个时，可以分别相同或不同。认为R3和R4位于式(II)中的芴环的2位或7位时，具有保护电子密度高且反应性强的部位的效果，材料的电化学性质变稳定，元件长寿命化。
式(II)中，从电荷迁移率更高、使有机EL元件进一步低电压化的观点考虑，优选为La的结合位置受到限定的下述式(II′)。
[化7]
式(II′)中，La、R1、R2、R3、R4、o和p的定义与上述相同。
这里，Ara的具体例如下所示，但不特别限定于此。波浪线表示结合部位。
[化8]
式(I)中，Arb以下述式(III)表示。
[化9]
X表示NRa、氧原子或硫原子。该NRa中的Ra表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或具有取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基。藉由X为NRa、氧原子或硫原子，电荷迁移率提高，可实现低电压化。特别是X为NRa时，有机EL元件进一步低电压化，X为氧原子或硫原子(特别是氧原子)时，耐还原性提高，有机EL元件进一步长寿命化。
作为Ra表示的芳基，可以举出与R1和R2相同的芳基，优选成环碳原子数为6～20的芳基，更优选成环碳原子数为6～14的芳基，优选苯基、萘基。该芳基可以具有取代基，作为该取代基，可以举出上述取代基A，其中优选三芳基甲硅烷基，更优选三苯基甲硅烷基。
作为该三芳基烷基中的芳基，可以举出与R1和R2相同的芳基，优选的芳基也相同。作为三芳基烷基，可以举出三苯基甲基、2-三苯基乙基等，优选三苯基甲基。
式(III)中，R5、R6和R7分别独立地表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、碳原子数为3～50的直链状或支链状的烯基、成环碳原子数为3～50的环烷基、成环碳原子数为6～50的芳基、成环原子数为6～50的杂芳基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基烷基、具有碳原子数为1～50的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～50的烷基和成环碳原子数为6～50的芳基的烷基芳基甲硅烷基、卤素原子或氰基。
该烷基、烯基、环烷基、芳基、杂芳基、三芳基烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、卤素原子均可以例举与R3和R4相同的基团，优选的基团也相同。还有，各基团中可以具有的取代基也相同。
相邻的复数个R5之间、R6之间及R7之间、以及R5和R6可以相互键合而形成环。该环优选由相邻的两个R5之间或R6之间形成，作为该环，可以举出例如苯环、萘环等。
其中，作为R5和R6，优选成环碳原子数为6～50的芳基，较优选成环碳原子数为6～20的芳基，较优选成环碳原子数为6～10的芳基，更优选苯基。较好是相邻的复数个R5之间及R6之间相互键合而形成环(优选苯环)。作为R7，较好是同一苯环上相邻的复数个R7之间相互键合而形成环(优选苯环)。
相邻的复数个R5之间及R6之间、以及R5和R6相互键合而形成环时，作为该Arb的具体结构，可以举出例如以下结构(式中，R7、X、n和s的定义与上述相同)，但不特别限定于此。
[化10]
式(III)中，X为NRa时，n表示2～4的整数，X为氧原子或硫原子时，n表示0～4的整数。
n表示2～4的整数时，不同苯环上的R7彼此可以相同或不同，存在于相邻的苯环上的各R7可以相互键合而形成环，如上所述，同一苯环上的R7可以相互键合而成环。
q表示0～3的整数，r和s分别独立地表示0～4的整数。q为2或3时，复数个R5可以相同或不同。r为2～4的整数时，复数个R6可以相同或不同。
n表示2～4的整数时，规定不同苯环上的R7数目的s既可以是相同的值也可以是不同的值。
认为R5和R6位于式(III)中的杂环的较好是3位或6位、或者是1位或8位、更好是3位或6位时，具有保护电子密度高且反应性强的部位的效果，材料的电化学性质稳定，有机EL元件长寿命化。
这里，将式(III)中的下述连接基团称为“连接基团B”。
[化11]
连接基团B
(式中，R7、n和s的定义与上述相同)
上述连接基团B中的存在于相邻的苯环上的R7之间、或存在于同一苯环上的R7之间相互键合而成环时，作为该连接基团B的具体结构，可以举出例如以下结构，但不特别限定于此。
[化12]
连接基团B中的R7之间相互键合而成环时，即上述连接基团B不具有交联时，本发明的芳胺衍生物与现有的芳胺衍生物相比，具有抑制化合物的电子密度的升高、增大电离电位值的效果。
如果该连接基团B如下所述相对于X结合在对位，则抑制化合物的电子密度的升高、增大电离电位值的效果进一步提高。
如果苯环结合在对位，则有机EL元件低电压化，认为这是因为共轭体系扩大，所以电荷迁移率提高。
式(III)中，从抑制化合物的电子密度的升高、增大电离电位值、使有机EL元件进一步低电压化的观点考虑，优选为上述连接基团A的结合位置受到限定的下述式(III′)。
[化13]
式(III′)中，X、R5、R6、R7、n、q、r和s的定义与上述相同。
作为Arb，从使有机EL元件进一步低电压化的观点考虑，上述式(III)中更优选以下述式(III-1)～(III-6)中的任意一种表示。
[化14]
上述式(III-1)～(III-6)中，R5、R6、R7、X、q、r和s的定义与上述相同，记载的复数个R7和s可以分别相同或不同。
作为Arb，上述式(III-1)～(III-6)中，更优选以式(III-2)、式(III-3)和式(III-6)中的任意一种表示。
这里，Arb的具体例如下所示，但并不特别限定于此。波浪线表示结合部位。
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
式(I)中，Arc表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基，或以上述式(III)[包括上述式(III′)和式(III-1)～(III-6)，下同]表示。
作为Arc表示的芳基，可以举出与R1和R2相同的芳基，以及上述式(II)[包括上述式(II′)，下同]表示的基团。作为该芳基，可以举出例如苯基、萘基苯基、联苯基、联三苯基、亚联苯基、萘基、苯基萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、酚萘烯基、芴基、9，9-二甲基芴基、7-苯基-9，9-二甲基芴基、并五苯基、苉基、五苯基、芘基、基、苯并基、s-吲丹烯基、as-吲丹烯基、荧蒽基、苝基以及上述式(II)表示的基团等。
该芳基可以具有取代基，作为该取代基，是选自下组的基团：碳原子数为1～50(优选碳原子数为1～10、更优选碳原子数为1～5)的直链状或支链状的烷基、碳原子数为3～50(优选碳原子数为3～6、更优选碳原子数为5～6)的环烷基、具有碳原子数为1～50(优选碳原子数为1～10、更优选碳原子数为1～5)的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50(优选成环碳原子数为6～24、更优选成环碳原子数为6～12)的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～50(优选碳原子数为1～10、更优选碳原子数为1～5)的烷基和成环碳原子数为6～50(优选成环碳原子数为6～24、更优选成环碳原子数为6～12)的芳基的烷基芳基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～50(优选成环碳原子数为6～24、更优选成环碳原子数为6～12)的芳基的三芳基烷基、成环碳原子数为6～50(优选成环碳原子数为6～24、更优选成环碳原子数为6～12)的芳基、成环原子数5～50(优选成环碳原子数为5～24、更优选成环碳原子数为5～12)的杂芳基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子或氰基。
作为Arc，优选下述式(IV)表示的基团。
[化20]
式(IV)中、R8和R9表示卤素原子、碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基、碳原子数为1～50的直链状或支链状的烯基、成环碳原子数为6～50的芳基或成环原子数为5～50的杂芳基。
作为该卤素原子、烷基、烯基、芳基和杂芳基，可以举出与R3和R4相同的基团，优选的基团也相同，可以具有的取代基也相同。该烷基可以被羟基取代。
相邻的复数个R8之间和R9之间、以及R8和R9之间可以相互键合而成环，环中还可以具有氧原子或氮原子。如上所述形成的基团例如可以用上述式(II)或上述式(III)[这里，X为硫原子的情况除外]表示，此时，Arc可以与Ara和Arb相同或不同。Arc是与Ara和Arb不同的基团时，具有空间位阻的基团能降低芳胺衍生物的分子的对称性，因此分子间的相互作用小，结晶得到抑制，可以提高制造有机EL元件时的成品率。
n′表示0～3的整数。由于芳胺衍生物的空间位阻增大，分子间的相互作用减小，结晶抑制效果增大，因此n′优选2或3。
t表示0～4的整数，u表示0～5的整数。
同一苯环上或不同苯环上存在复数个R8时，这些R8可以分别相同或不同。同一苯环上存在复数个R9时，这些R9可以分别相同或不同。
Arc表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基时，特别是表示成环碳原子数为18～50的芳基时，由于空间体积增加，分子间相互作用减小，因此材料的结晶得到抑制，薄膜的稳定性提高，其结果是，从使有机EL元件进一步长寿命化的观点考虑是优选的。Arc以上述式(II)表示时，从电荷迁移率更高、使有机EL元件进一步低电压化的观点考虑，优选以上述式(II′)表示。
Arc以上述式(III)表示时，Arc可以与Arb相同或不同。Arc以上述式(III)表示时，从电荷迁移率更高、使有机EL元件进一步低电压化的观点考虑，优选以上述式(III′)表示。
这里，Arc的具体例如下所示，但并不特别限定于此。例举的化合物中的D表示氘原子。
[化21]
Arc为芳基，较好是联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基，更好是联三苯基、联四苯基时，由于芳胺衍生物的空间位阻的增大，分子间的相互作用减小，因此结晶得到抑制，薄膜的稳定性进一步增加，可以期待使有机EL元件进一步长寿命化的效果。
特别是Arc为联三苯基或联四苯基时，如果构成联三苯基或联四苯基的苯环之间彼此通过对位结合，则成为共轭体系结合、扩大的化学结构，可以期待电荷迁移率提高的效果。另一方面，构成联三苯基或联四苯基的苯环之间彼此通过间位结合时，空间位阻进一步增大，分子间的相互作用减小，因此可以进一步期待结晶抑制效果。
Arc为杂芳基，较好是二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基，更好是二苯并呋喃基时，可以期待使有机EL元件进一步长寿命化的效果。
Arc与Ara、Arc与Arb为不同结构的情况下，芳胺衍生物的对称性降低，薄膜的稳定性增加，使有机EL元件进一步长寿命化，因此优选。Arc与Ara或Arc与Arb为同一种类的基团时，为了使芳胺衍生物的对称性降低、薄膜的稳定性增加、有机EL元件进一步长寿命化，较好是结合位置不同(例如为二苯并呋喃基时，采用2-二苯并呋喃基和4-二苯并呋喃基等)。
上述式(I)表示的本发明的芳胺衍生物的具体例如下所示，但并不特别限定于此。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
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[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
本发明的上述式(I)表示的芳胺衍生物可用作有机电致发光元件用材料。
本发明的芳胺衍生物的制造方法没有特别限定，可以一边参照本说明书的实施例，一边利用和应用公知的方法来制造。
[有机电致发光元件]
下面对本发明的有机EL元件结构进行说明。
作为本发明的有机EL元件的代表性的元件结构，可以举出以下(1)～(13)，但不特别限定于此。优选采用(8)的元件结构。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子屏蔽层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘合改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/(电子传输层/)电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/(电子传输层/)电子注入层/阴极
本发明的有机EL元件中，本发明的上述芳胺衍生物不易结晶，可以用于上述任意一种有机薄膜层，但从有机EL元件的低电压化的观点考虑，优选包含于空穴注入层或空穴传输层，更优选包含于空穴传输层。使用本发明的芳胺衍生物的有机EL元件不仅达成低电压化，而且发光效率高，寿命长。
本发明的芳胺衍生物在一个有机薄膜层、较好是空穴注入层或空穴传输层中的含量相对于该有机薄膜层的所有成分优选为30～100摩尔％，较优选为50～100摩尔％，更优选为80～100摩尔％，特别优选为实质上为100摩尔％。
下面，作为优选形态，对空穴传输层中含有本发明的上述芳胺衍生物的结构的有机EL元件的各层进行说明。
(基板)
有机EL元件通常制作在透光性的基板上。该透光性的基板是支撑有机EL元件的基板，关于其透光性，理想的是波长400～700nm的可见光区域的光的透射率为50％以上，更优选使用平滑的基板。
作为该透光基板，可以举出例如玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，特别可以举出由钠钙玻璃，含有钡、锶的玻璃、铅玻璃，铝硅酸盐玻璃，硼硅酸盐玻璃，钡硼硅酸盐玻璃，石英等成形而得的板。作为合成树脂板，可以举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等的板。
(阳极)
阳极起到将空穴注入空穴传输层或发光层的作用，有效的是具有4eV以上(优选4.5eV以上)的功函数。作为本发明中使用的阳极材料的具体例，可以举出碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等以及它们的合金，ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等氧化金属，以及聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。
阳极藉由将这些电极物质通过蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜而获得。
如上所述从阳极取出由发光层发出的光时，阳极对所发出的光的透射率优选为大于10％。阳极的薄膜电阻(シ一ト抵抗)优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而不同，通常为10nm～1μm，优选为10nm～200nm。
(阴极)
作为阴极，可使用以功函数小(小于4eV)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为该电极物质的具体例，可使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，但不特别限定于此。作为该合金，可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等作为代表例，但不特别限定于此。合金的比率通过蒸镀源的温度、气氛气体、真空度等来控制，选择为适当的比率。阳极和阴极根据需要可以通过两层以上的层结构来形成。
该阴极可以通过对这些电极物质实施蒸镀或溅射等的方法形成薄膜而获得。
这里，来自发光层的发光从阴极取出时，优选阴极对于发光的透射率大于10％。此外，作为阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下，阴极的膜厚通常为10nm～1μm，优选为50nm～200nm。
(绝缘层)
通常在有机EL元件中，由于对超薄膜施加电场，因此容易产生漏电、短路所导致的像素缺陷。为了防止该问题，优选向一对电极之间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，可以举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。也可以使用它们的混合物、叠层物。
(发光层)
有机EL元件的发光层兼具以下(1)～(3)的功能。
(1)注入功能：施加电场时，可以从阳极或空穴注入层注入空穴，可以从阴极或电子注入层注入电子的功能。
(2)传输功能：通过电场的力使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能。
(3)发光功能：提供电子和空穴的再结合场所，使其发光的功能。
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，此外，以空穴和电子的迁移率表示的传输能力的大小可以不同，但是优选迁移任意一方的电荷。
作为可以用于发光层的主体材料或掺杂材料，没有特别的限制，可以举出例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、十环烯、蔻、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9，10-二苯基蒽、9，10-双(苯基乙炔基)蒽、1，4-双(9’-乙炔基蒽基)苯等稠合多环芳香族化合物以及它们的衍生物，三(8-羟基喹啉(キノリノラ一ト))铝、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚(フエニルフエノリナ一ト))铝等有机金属络合物，芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等。其中优选芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物，更优选苯乙烯胺衍生物。
上述多个层中，除了本发明的芳胺衍生物之外，根据需要还可以进一步使用公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料，本发明的芳胺衍生物也可以用作掺杂材料。
有机EL元件中，通过使上述有机薄膜层形成多层结构，可以防止由于淬灭所导致的亮度、寿命的降低。如果需要，可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料组合来使用。此外，通过掺杂材料，发光亮度、发光效率提高，可以得到红色、蓝色的发光。
此外，空穴注入层、发光层、电子注入层可以分别通过两层以上的层结构来形成。此时，空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称为空穴注入层，将从空穴注入层接受空穴、并将空穴传输至发光层的层称为空穴传输层。同样地，电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称为电子注入层，将从电子注入层接受电子、并将电子传输至发光层的层称为电子传输层。
上述各层可根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各种因素来选择使用。
(空穴注入层-空穴传输层)
空穴注入层-空穴传输层是有助于向发光层注入空穴、并传输至发光区域的层，空穴迁移率大，电离能通常小，为5.7eV以下。作为这种空穴注入层-空穴传输层，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，进一步地，空穴的迁移率例如在施加104～106V/cm的电场时优选为10- 4cm2/V·秒以上。
如上所述，本发明的芳胺衍生物特别优选用作空穴传输层。
将本发明的芳胺衍生物用于空穴传输层时，本发明的芳胺衍生物可以单独形成空穴传输层，也可以与其它的材料混合来使用。
作为与本发明的芳胺衍生物混合形成空穴传输层的其它材料，若为具有上述优选性质的材料则不特别限定，可以从以往光传导材料中作为空穴传输材料惯用的材料、有机EL元件的空穴传输层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。本说明书中，将具有空穴传输能力、可以用于空穴传输带域中的材料称为空穴传输材料。
作为空穴传输层用的本发明的芳胺衍生物以外的其它材料的具体例，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮(imidazolethione)、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、唑、二唑、腙、酰腙、聚芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺等和它们的衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，但不特别限定于此。
本发明的有机EL元件中可以使用的空穴注入材料中更有效的空穴注入材料为芳香族叔胺衍生物和酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为三苯胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等，或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但不特别限定于此。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如存在H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘酞菁衍生物，但不特别限定于此。此外，本发明的有机EL元件中，优选在发光层与阳极之间形成含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，例如上述空穴传输层或空穴注入层。
作为空穴注入层用的材料，若为具有上述优选性质的材料则不特别限定，可以从以往光传导材料中作为空穴注入材料惯用的材料、有机EL元件的空穴传输层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。本说明书中，将具有空穴注入能力、可以用于空穴注入带域中的材料称为空穴注入材料。
特别是本发明的有机EL元件中，作为空穴注入材料，优选使用下述式(A)表示的六氮杂苯并菲化合物。
[化90]
上述式(A)中，R111～R116分别独立地表示氰基、-CONH2、羧基或-COOR117，其中R117为碳原子数为1～20的烷基，或者R111和R112、R113和R114、R115和R116一起表示以-CO-O-CO-表示的基团。
R111～R116表示氰基、-CONH2、羧基或-COOR117时，优选均为相同基团。R111和R112、R113和R114、R115和R116一起表示以-CO-O-CO-表示的基团时，优选均为以-CO-O-CO-表示的基团。
(电子注入层-电子传输层)
电子注入层-传输层为有助于向发光层注入电子、并传输至发光区域的层，电子迁移率大，此外，粘合改善层为该电子注入层中特别是包含与阴极的粘合良好的材料的层。
此外已知，有机EL元件由于发出的光通过电极(此时为阴极)反射，因此直接从阳极取出的发光和经由通过电极进行的反射而取出的发光会干涉。为了有效地利用该干涉效果，电子传输层适当选择为数nm～数μm的膜厚，特别是膜厚厚时，为了避免电压升高，在施加104～106V/cm的电场时，优选电子迁移率至少为10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层中使用的材料，具体地说，可以举出芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等和它们的衍生物，但不特别限定于此。此外，通过向空穴注入材料中添加受电子物质，向电子注入材料中添加供电子性物质，也可以增敏。
本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属络合物和含氮五元环衍生物。
作为上述金属络合物，可以举出例如8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝等，但不特别限定于此。
作为上述含氮五元衍生物，优选唑、噻唑、二唑、噻二唑、三唑衍生物。
特别是本发明的有机EL元件中，作为上述含氮五元衍生物，优选下述式(1)～(3)中的任意一种表示的苯并咪唑衍生物。
[化91]
上述式(1)～(3)中，Z1、Z2和Z3分别独立地为氮原子或碳原子。
R11和R12分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基、被卤素原子取代的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基。
m为0～5的整数，m为2以上的整数时，复数个R11彼此可以相同或不同。相邻的复数个R11之间可以相互键合而形成取代或未取代的芳香族烃环。作为m为2以上的整数时相邻的复数个R11彼此结合来表示的取代或未取代的芳香族烃环，可以举出例如苯环、萘环、蒽环等。
Ar1为取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基。
Ar2为氢原子、碳原子数为1～20的烷基、被卤素原子取代的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基。
Ar3为取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或取代或未取代的碳原子数为3～60的杂亚芳基。
L1、L2和L3分别独立地为单键、取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为9～60的杂稠环基、或取代或未取代的亚芴基。
本发明的有机EL元件中，含有本发明的芳胺衍生物的层中可以含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料。
此外，从提高通过本发明得到的有机EL元件对于温度、湿度、气氛气体等的稳定性的观点考虑，可以在元件的表面上设置保护层或通过硅油、树脂等来保护元件整体。
本发明的有机EL元件的各层形成可以适用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法，旋涂、浸涂、流涂等湿式成膜法中的任意一种方法。
各层的膜厚没有特别限定，可以按照作为有机EL元件达到适当的膜厚的条件来设定。若膜厚过厚则为了得到一定的光输出而必需大的施加电压，效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也得不到充分的发光亮度。通常的膜厚为5nm～10μm的范围是合适的，进一步优选为10nm～0.2μm的范围。
湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二烷等适当的溶剂中形成薄膜，该溶剂可以为任意一种。
作为适于这种湿式成膜法的溶液，可以使用含有本发明的芳胺衍生物和溶剂作为有机EL材料的含有有机EL材料的溶液。此外，任意一种有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，都可以使用适当的树脂、添加剂。作为该树脂，可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物，聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂，聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。此外，作为添加剂，可以举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
实施例
下面通过实施例对本发明进行具体说明，但是本发明不被这些实施例所限定。
以下的合成例1～23中所合成的中间体的结构如下所述。
[化92]
<合成例1(中间体1的合成)>
在氩气流下，向1000ml的三口烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42ml、乙酸360ml、硫酸11ml，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水中，并过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，由此得到67g的白色粉末。
通过场解吸质谱(以下称为FD-MS)的分析，对于C12H8BrI＝359，得到m/z＝358和360的主峰，因此鉴定为中间体1。
<合成例2(中间体2的合成)>
在氩气氛中，向200ml的三口烧瓶中加入2-溴芴12.5g、苄基三乙基氯化铵0.7g、二甲亚砜60ml、氢氧化钠8.0g、碘甲烷17g，反应18小时。
反应结束后，加入水、乙酸乙酯进行分液，萃取后，进行浓缩，所得粗产物用硅胶色谱(己烷)纯化，得到12.4g的黄色油状物质。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2。
<合成例3(中间体3的合成)>
合成例1中，除了使用2-溴-9，9-二甲基芴来替代4-溴联苯之外，同样地进行反应后，得到61g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体3。
<合成例4(中间体4的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入39.9g的中间体3、苯基硼酸12.8g、四(三苯基膦)钯2.31g、甲苯300ml、2M浓度的碳酸钠水溶液150ml，回流10小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到27.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体4。
<合成例5(中间体5的合成)>
向200ml的三口烧瓶中加入9-苯基咔唑17.7g、碘化钾6.03g、碘酸钾7.78g、硫酸5.9ml及乙醇，在75℃下反应2小时。
冷却后，加入水、乙酸乙酯进行分液，萃取后，用碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，进行浓缩，所得粗产物用硅胶色谱(甲苯)纯化，将所得固体减压干燥后，得到21.8g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体5。
<合成例6(中间体6的合成)>
在氩气流中，在300ml的三口烧瓶中加入13.1g的中间体5、脱水甲苯、脱水乙醚，冷却至-45℃，滴加正丁基锂己烷溶液(1.58M)25ml，在搅拌的同时用1小时的时间升温至-5℃。再次冷却至-45℃，缓慢滴加硼酸三异丙酯25ml，然后反应2小时。
恢复至室温后，加入10％稀盐酸溶液并搅拌，萃取有机层。用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤分离后，进行浓缩。所得固体用硅胶色谱(甲苯)纯化，将所得固体用正己烷洗涤，减压干燥后，得到7.10g的固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体6。
<合成例7(中间体7的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入35.9g的中间体1、30.1g的中间体6、四(三苯基膦)钯2.31g、甲苯300ml、2M浓度的碳酸钠水溶液150ml，回流10小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到24.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体7。
<合成例8(中间体8的合成)>
合成例6中，除了使用16.8g的中间体7来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到10.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体8。
<合成例9(中间体9的合成)>
合成例7中，除了使用4-碘代溴苯28.3g来替代中间体1、使用46.1g的中间体8来替代中间体6之外，同样地进行反应后，得到33g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体9。
<合成例10(中间体10的合成)>
在氮气氛中，向300ml的三口烧瓶中加入二苯并呋喃150g、乙酸1升，使其加热溶解。滴加溴188g后，空气冷却下搅拌20小时。过滤分离所析出的结晶，依次用乙酸、水洗涤，减压下干燥。所得结晶通过减压蒸馏进行纯化后，用甲醇重复数次重结晶，得到2-溴二苯并呋喃66.8g。
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入2-溴二苯并呋喃24.7g、无水THF 400ml，-40℃下搅拌中，加入1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63ml。将反应溶液加温至0℃的同时搅拌1小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯26.0g的干燥THF的50ml溶液。将反应液在室温下搅拌5小时。
加入1N盐酸200ml，搅拌1小时后，除去水层。有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。所得固体用甲苯洗涤，得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g。
<合成例11(中间体11的合成)>
合成例7中，除了使用22.3g的中间体10来替代中间体6之外，同样地进行反应后，得到28.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体11。
<合成例12(中间体12的合成)>
合成例7中，除了使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来替代中间体6之外，同样地进行反应后，得到31.9g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体12。
<合成例13(中间体13的合成)>
在氩气氛中，在500ml的三口烧瓶中加入乙酰胺7.0g、45.8g的中间体2、碘化铜(I)6.8g、N，N’-二甲基乙二胺6.3g、磷酸三钾51g及二甲苯300ml，在140℃下反应36小时。冷却后，进行过滤，用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤后，进行干燥后，得到19g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体13。
<合成例14(中间体14的合成)>
在300ml的三口烧瓶中加入31.0g的中间体13、氢氧化钾26g、离子交换水28ml、二甲苯39ml、乙醇77ml，回流36小时的同时进行加热。反应结束后，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对所得粗产物进行柱纯化。用甲苯重结晶，对其进行过滤后，进行干燥后，得到15.8g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体14。
<合成例15(中间体15的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用15g的中间体13来替代乙酰胺、使用4-溴联苯19.6g来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到13g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体15。
<合成例16(中间体16的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用乙酰苯胺8.1g来替代乙酰胺、使用29.3g的中间体4来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到14g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体16。
<合成例17(中间体17的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用15g的中间体13来替代乙酰胺之外，同样地进行反应后，得到14.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体17。
<合成例18(中间体18的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用15g的中间体13来替代乙酰胺、使用4-溴-对联三苯26g来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到15.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体18。
<合成例19(中间体19的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用32g的中间体4来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到11g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体19。
<合成例20(中间体20的合成)>
合成例6中，除了使用33g的中间体2来替代中间体5之外，同样地进行反应后，得到17g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体20。
<合成例21(中间体21的合成)>
合成例9中，除了使用17g的中间体20来替代中间体8之外，同样地进行反应后，得到20g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体21。
<合成例22(中间体22的合成)>
合成例13中，除了使用20g的中间体21来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到12g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体22。
<合成例23(中间体23的合成)>
在依次实施合成例13和14时，除了使用12g的中间体22来替代乙酰胺、使用4-溴联苯12.8g来替代中间体2之外，同样地进行反应后，得到10.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体23。
以下示出下述合成实施例1～18中制得的本发明的芳胺衍生物的结构。
[化93]
此外，下述合成实施例中制得的本发明的芳胺衍生物(H-1)～(H-18)的空穴迁移率的测定方法如下所示。
(空穴迁移率的测定)
通过飞行时间法(TOF)测定空穴迁移率。将下述合成实施例1～18中制得的芳胺衍生物(H-1)～(H-18)分别以2.5～3.0μm的膜厚在ITO基板上成膜，再设置Al作为对置电极。
以0.1～0.6MV/cm的电场强度对两电极间施加电压，照射N2激光(脉冲宽度2ns)，用存储示波器(测定频带300MHz)测定产生的电流。按照常规的分析方法，根据光电流的肩部的产生时间(光电流衰减的时间)τ，通过公式μ＝d/(τ·E)(μ为空穴迁移率、E为电场强度、d为膜厚)求出空穴迁移率。
<合成实施例1(芳胺衍生物(H-1)的制造)>
在氩气流中，向300ml的三口烧瓶中加入9.5g的中间体7、7.2g的中间体15、叔丁醇钠2.6g、三(二亚苄基丙酮)二钯92mg、三叔丁基膦42mg及脱水甲苯100ml，在80℃下反应8小时。
冷却后，将反应物注入500ml水中，混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对所得粗产物进行柱纯化，用甲苯重结晶，对其进行过滤后，进行干燥后，得到8.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-1)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-1)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例2(芳胺衍生物(H-2)的制造)>
合成实施例1中，除了使用7.2g的中间体16来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-2)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-2)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例3(芳胺衍生物(H-3)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体17来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到8.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-3)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-3)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例4(芳胺衍生物(H-4)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.8g的中间体18来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到6.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-4)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-4)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例5(芳胺衍生物(H-5)的制造)>
合成实施例1中，除了使用11.1g的中间体19来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到8.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-5)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-5)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例6(芳胺衍生物(H-6)的制造)>
合成实施例1中，除了使用11.0g的中间体9来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到8.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-6)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-6)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例7(芳胺衍生物(H-7)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体11来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到7.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-7)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-7)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例8(芳胺衍生物(H-8)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体11来替代中间体7、使用7.2g的中间体16来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-8)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-8)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例9(芳胺衍生物(H-9)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体11来替代中间体7、使用8.0g的中间体17来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-9)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-9)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例10(芳胺衍生物(H-10)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体11来替代中间体7、使用8.8g的中间体18来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到6.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-10)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-10)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例11(芳胺衍生物(H-11)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体12来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到7.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-11)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-11)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例12(芳胺衍生物(H-12)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体12来替代中间体7、使用7.2g的中间体16来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-12)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-12)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例13(芳胺衍生物(H-13)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体12来替代中间体7、使用8.0g的中间体17来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-13)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-13)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例14(芳胺衍生物(H-14)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.0g的中间体12来替代中间体7、使用8.8g的中间体18来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到6.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-14)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-14)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例15(芳胺衍生物(H-15)的制造)>
合成实施例1中，除了使用2.1g的中间体14来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到6.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-15)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-15)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例16(芳胺衍生物(H-16)的制造)>
合成实施例1中，除了使用2.1g的中间体14来替代中间体15、使用8.0g的中间体11来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到7.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-16)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-16)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例17(芳胺衍生物(H-17)的制造)>
合成实施例1中，除了使用2.1g的中间体14来替代中间体15、使用8.0g的中间体12来替代中间体7之外，同样地进行反应后，得到7.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-17)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-17)的空穴迁移率。结果示于表1。
<合成实施例18(芳胺衍生物(H-18)的制造)>
合成实施例1中，除了使用8.8g的中间体23来替代中间体15之外，同样地进行反应后，得到7.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-18)。
通过上述方法测定芳胺衍生物(H-18)的空穴迁移率。结果示于表1。
[表1]
表1
本发明的化合物组在采用飞行时间法(TOF)的测定中具有足够的空穴传输性，可用作空穴传输材料。
此外，制造将用以下中间体制得的芳胺衍生物用作空穴传输材料的有机EL元件，测定该有机EL元件的发光效率、发光色，再测定初期亮度5000cd/m2、室温及DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命。
[化94]
<合成例24(中间体1’的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42ml、乙酸360ml、硫酸11ml，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水中，并过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，由此得到67g的白色粉末。
通过场解吸质谱(以下称为FD-MS)的分析，对于C12H8BrI＝359，得到m/z＝358和360的主峰，因此鉴定为中间体1’。
<合成例25(中间体2’的合成)>
在氩气氛中，向200ml的三口烧瓶中加入2-溴芴12.5g、苄基三乙基氯化铵0.7g、二甲亚砜60ml、氢氧化钠8.0g、碘甲烷17g，反应18小时。
反应结束后，加入水、乙酸乙酯进行分液，萃取后，进行浓缩，所得粗产物用硅胶色谱(己烷)纯化，得到12.4g的黄色油状物质。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2’。
<合成例26(中间体3’的合成)>
合成例24中，除了使用55g的中间体2’来替代4-溴联苯之外，同样地进行反应后，得到61g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体3’。
<合成例27(中间体4’的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入39.9g的中间体3’、苯基硼酸12.8g、四(三苯基膦)钯2.31g、甲苯300ml、2M浓度的碳酸钠水溶液150ml，回流10小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到27.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体4’。
<合成例28(中间体5’的合成)>
向2000ml的三口烧瓶中加入间联三苯250g、氢碘酸·二水合物50g、碘75g、乙酸750ml、浓硫酸25ml，在70℃下反应3小时。反应后，注入甲醇5升，然后搅拌1小时。对其进行过滤，所得结晶用柱色谱纯化，用乙腈重结晶，得到64g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体5’。
<合成例29(中间体6’的合成)>
向200ml的三口烧瓶中加入9-苯基咔唑17.7g、碘化钾6.03g、碘酸钾7.78g、硫酸5.9ml及乙醇，在75℃下反应2小时。
冷却后，加入水、乙酸乙酯进行分液，萃取后，用碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，进行浓缩，所得粗产物用硅胶色谱(甲苯)纯化，将所得固体减压干燥后，得到21.8g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体6’。
<合成例30(中间体7’的合成)>
在氩气氛中，在300ml的三口烧瓶中加入13.1g的中间体6’、脱水甲苯、脱水乙醚，冷却至-45℃，滴加正丁基锂己烷溶液(1.58M)25ml，在搅拌的同时用1小时的时间升温至-5℃。再次冷却至-45℃，缓慢滴加硼酸三异丙酯25ml，然后反应2小时。
恢复至室温后，加入10％稀盐酸溶液并搅拌，萃取有机层。用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤后，进行浓缩。所得固体用硅胶色谱(甲苯)纯化，将所得固体用正己烷洗涤，减压干燥后，得到7.10g的固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体7’。
<合成例31(中间体8’的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入4-碘代溴苯28.3g、30.1g的中间体7’、四(三苯基膦)钯2.31g、甲苯300ml、2M浓度的碳酸钠水溶液150ml，回流10小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到20.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体8’。
<合成例32(中间体9’的合成)>
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入36g的中间体1’、咔唑16.7g、碘化铜(CuI)0.2g、磷酸三钾42.4g、反-1，2-环己二胺2ml、1，4-二烷300ml，在100℃下搅拌20小时。
反应结束后，加入300ml水后，进行分液，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到23.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体9’。
<合成例33(中间体10’的合成)>
在氮气氛中，向300ml的三口烧瓶中加入二苯并呋喃150g、乙酸1升，使其加热溶解。滴加溴188g后，空气冷却下搅拌20小时。过滤分离所析出的结晶，依次用乙酸、水洗涤，减压下干燥。所得结晶通过减压蒸馏进行纯化后，用甲醇重复数次重结晶，得到2-溴二苯并呋喃66.8g。
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入2-溴二苯并呋喃24.7g、无水THF 400ml，-40℃下搅拌中，加入1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63ml。将反应溶液加温至0℃的同时搅拌1小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯26.0g的干燥THF的50ml溶液。将反应液在室温下搅拌5小时。加入1N盐酸200ml，搅拌1小时后，除去水层。有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。所得固体用甲苯洗涤，得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g。
<合成例34(中间体11’的合成)>
合成例31中，除了使用22.3g的中间体10’来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到19.4g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体11’。
<合成例35(中间体12’的合成)>
合成例31中，除了使用35.9g的中间体1’来替代4-碘代溴苯、使用22.3g的中间体10’来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到28.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体12’。
<合成例36(中间体13’的合成)>
合成例31中，除了使用39.9g的中间体3’来替代4-碘代溴苯、使用22.3g的中间体10’来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到28.6g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体13’。
<合成例37(中间体14’的合成)>
合成例31中，除了使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到25.9g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体14’。
<合成例38(中间体15’的合成)>
合成例31中，除了使用35.9g的中间体1’来替代4-碘代溴苯、使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到31.9g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体15’。
<合成例39(中间体16’的合成)>
合成例31中，除了使用39.9g的中间体3’来替代4-碘代溴苯、使用二苯并呋喃-4-硼酸22.3g来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到35.7g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体16’。
<合成例40(中间体17’的合成)>
在氩气氛中，向2000ml的三口烧瓶中加入1-溴-3-氟-4-碘苯120.0g、2-甲氧基苯基硼酸72.7g、四(三苯基膦)钯9.2g、甲苯1000ml、2M浓度的碳酸钠水溶液500ml，回流10小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到89.6g的4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯的白色结晶。
在氩气氛中，向2000ml的三口烧瓶中加入4-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯89.6g、二氯甲烷900ml，在冰冷下搅拌。滴加三溴化硼95.9g，然后在室温下搅拌12小时。
反应结束后，加入水200ml，搅拌1小时后，除去水层。有机层用硫酸镁干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到68.1g的4-溴-2-氟-2’-羟基联苯的白色结晶。
向2000ml的三口烧瓶中加入4-溴-2-氟-2’-羟基联苯68.1g、碳酸钾70.4g、N-甲基吡咯烷酮1200ml，在180℃下搅拌3小时。
反应结束后，加水，用甲苯萃取。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用甲苯重结晶后纯化，得到44.2g的3-溴二苯并呋喃的白色结晶。
在氩气氛中，向1000ml的三口烧瓶中加入3-溴二苯并呋喃34.2g、4-氯苯基硼酸26.0g、四(三苯基膦)钯3.2g、甲苯350ml、2M浓度的碳酸钠水溶液170ml，回流12小时的同时进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。有机层用硫酸钠干燥后，浓缩。残渣用硅胶柱色谱纯化，得到23.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体17’。
<合成例41(中间体18’的合成)>
在氩气氛中，在500ml的三口烧瓶中加入乙酰胺7.0g、45.8g的中间体2’、碘化铜(I)6.8g、N，N’-二甲基乙二胺6.3g、磷酸三钾51g及二甲苯300ml，在140℃下反应36小时。冷却后，进行过滤，用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤后，进行干燥后，得到19g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体18’。
<合成例42(中间体19’的合成)>
在300ml的三口烧瓶中加入19.0g的中间体18’、氢氧化钾26g、离子交换水28ml、二甲苯39ml、乙醇77ml，回流36小时的同时进行加热。反应结束后，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对所得粗产物进行柱纯化。用甲苯重结晶，对其进行过滤后，进行干燥后，以白色粉末的形式得到15.8g的中间体19’。
<合成例43(中间体20’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用4-溴-对联三苯26g来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到15.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体20’。
<合成例44(中间体21’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用29g的中间体5’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到17.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体21’。
<合成例45(中间体22’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用29g的中间体4’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到18.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体22’。
<合成例46(中间体23’的合成)>
合成实施例41中，除了使用29g的中间体4’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到20.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体23’。
<合成例47(中间体24’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用20g的中间体23’来替代乙酰胺、使用4-溴-对联三苯26g来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到19.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体24’。
<合成例48(中间体25’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用27g的中间体14’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到17.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体25’。
<合成例49(中间体26’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用27g的中间体11’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到17.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体26’。
<合成例50(中间体27’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用15g的中间体18’来替代乙酰胺、使用33g的中间体9’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到20.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体27’。
<合成例51(中间体28’的合成)>
合成例30中，除了使用33g的中间体2’来替代中间体6’之外，同样地进行反应后，得到17g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体28’。
<合成例52(中间体29’的合成)>
合成例31中，除了使用17g的中间体28’来替代中间体7’之外，同样地进行反应后，得到20g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体29’。
<合成例53(中间体30’的合成)>
合成实施例41中，除了使用20g的中间体29’来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到12g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体30’。
<合成例54(中间体31’的合成)>
在依次实施合成例41和42时，除了使用12g的中间体30’来替代乙酰胺、使用4-溴联苯12.8g来替代中间体2’之外，同样地进行反应后，得到10.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体31’。
以下示出下述合成实施例19～50中制得的本发明的芳胺衍生物及比较例1、2中使用的比较化合物1～2的结构。
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
比较化合物-1      比较化合物-2
<合成实施例19(芳胺衍生物(H-1’)的制造)>
在氩气流中，向300毫升的三口烧瓶中加入6.5g的中间体14’、8.8g的中间体20’、叔丁醇钠2.6g、三(二亚苄基丙酮)二钯92mg、三叔丁基膦42mg及脱水甲苯100毫升，在80℃下反应8小时。
冷却后，将反应物注入500毫升水中，混合物用硅藻土过滤，滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，对所得粗产物进行柱纯化，用甲苯重结晶，对其进行过滤后，进行干燥后，得到8.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-1’)。
<合成实施例20(芳胺衍生物(H-2’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体21’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到7.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-2’)。
<合成实施例21(芳胺衍生物(H-3’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体15’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到9.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-3’)。
<合成实施例22(芳胺衍生物(H-4’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体15’来替代中间体14’、使用9.6g的中间体22’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-4’)。
<合成实施例23(芳胺衍生物(H-5’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体16’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到9.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-5’)。
<合成实施例24(芳胺衍生物(H-6’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用10.3g的中间体24’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-6’)。
<合成实施例25(芳胺衍生物(H-7’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到7.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-7’)。
<合成实施例26(芳胺衍生物(H-8’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’、使用8.8g的中间体21’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-8’)。
<合成实施例27(芳胺衍生物(H-9’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体12’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到8.9g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-9’)。
<合成实施例28(芳胺衍生物(H-10’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’、使用9.6g的中间体22’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-10’)。
<合成实施例29(芳胺衍生物(H-11’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体13’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到9.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-11’)。
<合成实施例30(芳胺衍生物(H-12’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’、使用10.3g的中间体24’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-12’)。
<合成实施例31(芳胺衍生物(H-13’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用5.6g的中间体17’来替代中间体14’之外，同样地进行反应后，得到8.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-13’)。
<合成实施例32(芳胺衍生物(H-14’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用5.6g的中间体17’来替代中间体14’、使用8.8g的中间体21’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-14’)。
<合成实施例33(芳胺衍生物(H-15’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用5.6g的中间体17’来替代中间体14’、使用9.6g的中间体22’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-15’)。
<合成实施例34(芳胺衍生物(H-16’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用5.6g的中间体17’来替代中间体14’、使用10.3g的中间体24’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-16’)。
<合成实施例35(芳胺衍生物(H-17’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体8’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-17’)。
<合成实施例36(芳胺衍生物(H-18’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体9’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-18’)。
<合成实施例37(芳胺衍生物(H-19’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体8’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-19’)。
<合成实施例38(芳胺衍生物(H-20’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体9’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-20’)。
<合成实施例39(芳胺衍生物(H-21’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体15’来替代中间体14’、使用10.5g的中间体27’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到10.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-21’)。
<合成实施例40(芳胺衍生物(H-22’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体16’来替代中间体14’、使用10.5g的中间体27’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-22’)。
<合成实施例41(芳胺衍生物(H-23’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-23’)。
<合成实施例42(芳胺衍生物(H-24’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.1g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-24’)。
<合成实施例43(芳胺衍生物(H-25’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用6.5g的中间体11’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-25’)。
<合成实施例44(芳胺衍生物(H-26’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体12’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.4g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-26’)。
<合成实施例45(芳胺衍生物(H-27’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体15’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-27’)。
<合成实施例46(芳胺衍生物(H-28’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体12’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-28’)。
<合成实施例47(芳胺衍生物(H-29’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.0g的中间体15’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-29’)。
<合成实施例48(芳胺衍生物(H-30’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体13’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体25’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到10.0g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-30’)。
<合成实施例49(芳胺衍生物(H-31’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体16’来替代中间体14’、使用9.0g的中间体26’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到9.7g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-31’)。
<合成实施例50(芳胺衍生物(H-32’)的制造)>
合成实施例19中，除了使用8.8g的中间体31’来替代中间体20’之外，同样地进行反应后，得到8.5g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为芳胺衍生物(H-32’)。
[实施例1(有机EL元件的制造)]
对25mm×75mm×厚1.1mm的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀下述化合物H232以在形成有透明电极线一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚60nm的H232膜作为空穴注入层。在该H232膜上蒸镀合成实施例19中得到的芳胺衍生物(H-1’)，形成膜厚20nm的空穴传输层。进而蒸镀下述化合物EM1，形成膜厚40nm的发光层。同时，作为发光分子，以化合物EM1与胺化合物D1的重量比为40：2蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1。
在该膜上以膜厚10nm将下述Alq成膜。该层发挥电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲツタ一社制)和下述Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色。发光效率使用分光辐射亮度计“CS1000”’(コニカミノルタセンシング株式会社制)测定亮度，算出10mA/cm2下的发光效率。进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[化99]
[实施例2～12(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用表2中记载的各芳胺衍生物来替代芳胺衍生物(H-1’)作为空穴传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[实施例13(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用下述芳基胺化合物D2来替代具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[化100]
[实施例14(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了使用下述咪唑化合物(ET1)来替代Alq作为电子传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[化101]
咪唑化合物(ET1)
[实施例15(有机EL元件的制造)]
实施例1中，除了将下述受主化合物(C-1)来替代H232制成10nm的膜、然后将芳胺衍生物(H-1’)制成70nm的膜之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[化102]
受主化合物(C-1)
[比较例1和2]
实施例1中，除了使用表2中记载的各比较化合物1或2来替代化合物H1作为空穴传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[比较例3]
实施例13中，除了使用上述比较化合物1来替代芳胺衍生物(H-1’)作为空穴传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[比较例4]
实施例14中，除了使用上述比较化合物1来替代芳胺衍生物(H-1’)作为空穴传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[比较例5]
实施例15中，除了使用上述比较化合物1来替代芳胺衍生物(H-1’)作为空穴传输材料之外，同样地制造有机EL元件。
对于所得的有机EL元件，与实施例1同样地测定发光效率，观察发光色，进一步地，初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光的半衰寿命的测定结果示于表2。
[表2]
表2
由表2的结果可知，使用本发明的芳胺衍生物的有机EL元件，与使用比较用的芳胺衍生物的有机EL元件相比，驱动电压降低，半衰寿命长。
工业适用性
如果将本发明的芳胺衍生物用作有机EL元件用材料(特别是空穴传输材料)，则可获得发光效率高且寿命长、实现了低电压化的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件可用于挂壁电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或仪表类等的光源、显示板、标识灯等。
此外，本发明的材料不仅在有机EL元件领域内有用，而且在电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域内也有用。

Claims (20)

1.下述式(I)表示的芳胺衍生物，
式(I)中，Ara由下述式(II)表示；
式(II)中，La表示单键或者亚苯基，
R1和R2表示碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、或成环碳原子数为6～20的芳基，
R3和R4分别独立地表示成环碳原子数为6～20的芳基，
o表示0，p表示0或1；
式(I)中，Arb由下述式(III)表示；
式(III)中，X表示氧原子或硫原子，
R5、R6和R7分别独立地表示碳原子数为1～50的直链状或支链状的烷基，
n表示0～4的整数，
n表示2～4的整数时，不同苯环上的R7彼此可以相同也可以不同，此外，存在于相邻的苯环上的各R7可以相互键合而形成环，
q、r表示0，s表示0～4的整数，n表示2～4的整数时，规定不同苯环上的R7数目的s可以是相同的值也可以是不同的值；
式(I)中，Arc表示苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基，或者由上述式(III)表示。
2.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Ara由下述式(II′)表示；
式(II′)中，La、R1、R2、R3、R4、o和p的定义与上述权利要求1中的定义相同。
3.权利要求1或2所述的芳胺衍生物，其中，La为单键。
4.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，R1和R2为碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基。
5.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，R1和R2为甲基。
6.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arb由下述式(III′)表示；
式(III′)中，R5、R6、R7、X、n、q、r和s的定义与上述权利要求1中的定义相同。
7.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arb由下述式(III-1)～(III-6)中的任意一个表示；
式中，R5、R6、R7、X、q、r和s的定义与上述权利要求1中的定义相同，记载的复数个R7和s分别可以相同也可以不同。
8.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arb由下述式(III-2)、(III-3)、(III-6)中的任意一个表示；
式中，R5、R6、R7、X、q、r和s的定义与上述权利要求1中的定义相同，记载的复数个R7和s分别可以相同也可以不同。
9.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arc为联苯基、联三苯基、联四苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
10.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arc为联三苯基或联四苯基。
11.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，Arc由上述通式(III)表示。
12.权利要求11所述的芳胺衍生物，其中，Arc由下述通式(III′)表示；
式(III′)中，R5、R6、R7、X、n、q、r和s的定义与上述权利要求1中的定义相同。
13.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，X为氧原子。
14.权利要求1所述的芳胺衍生物，其中，X为硫原子。
15.有机电致发光元件，其是在阳极与阴极之间具备至少包含发光层的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，至少具有一层以上的含有权利要求1～14中任一项所述的芳胺衍生物的有机薄膜层。
16.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，作为所述有机薄膜层至少具有空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层中含有权利要求1～14中任一项所述的芳胺衍生物。
17.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中含有苯乙烯胺化合物和芳胺化合物。
18.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，作为所述有机薄膜层至少具有电子传输层，该电子传输层中含有由下述式(1)～(3)中的任意一个表示的含氮杂环衍生物；
式(1)～(3)中，Z1、Z2和Z3分别独立地为氮原子或碳原子，
R11和R12分别独立地为未取代的碳原子数为6～50的芳基、未取代的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基、被卤素原子取代的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，
m为0～5的整数，m为2以上的整数时，复数个R11彼此可以相同也可以不同，此外，相邻的复数个R11之间可以相互键合而形成未取代的芳香族烃环，
Ar1为未取代的碳原子数为6～50的芳基、或者未取代的碳原子数为3～50的杂芳基，
Ar2为氢原子、碳原子数为1～20的烷基、被卤素原子取代的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、未取代的碳原子数为6～50的芳基、或者未取代的碳原子数为3～50的杂芳基，
这里，Ar1、Ar2中的任一方为未取代的碳原子数为10～50的稠环基、或者未取代的成环原子数为9～50的杂稠环基，
Ar3为未取代的碳原子数为6～50的亚芳基、或者未取代的碳原子数为3～50的亚杂芳基，
L1、L2和L3分别独立地为单键、未取代的碳原子数为6～50的亚芳基、未取代的成环原子数为9～50的杂稠环基、或者未取代的亚芴基。
19.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，作为所述有机薄膜层至少具有空穴注入层，该空穴注入层中含有下述式(A)；
上述式(A)中，R111～R116分别独立地表示氰基、-CONH2、羧基或-COOR117，其中R117为碳原子数为1～20的烷基，或者，R111和R112、R113和R114、或R115和R116一起表示由-CO-O-CO-表示的基团。
20.权利要求15所述的有机电致发光元件，其是蓝色系发光。
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