JP2020025099A - 有機発光ダイオードおよびそれを備える有機発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
一例に、前記有機発光装置は、有機発光表示装置、または有機発光照明装置を含むことができる。
本発明によって構成された有機発光ダイオードを適用することで、遅延蛍光発光物質層の単層構造を成す発光物質層に比べ、発光効率を極大化することができ、優れた色純度を具現化することができる。
発光物質層に適用された発光物質の外部量子効率(External Quantum Efficiency、EQE、ηext)は、下記の式で演算することができる。
ηext=ηS/T×Γ×Φ×ηout−coupling
ηS/Tは、励起子生成効率(Singlet/Triplet ratio)であり、Γは、電荷バランス因子(Charge Balance Factor)であり、Φは、放射量子効率(Radiative Quantum Efficiency)であり、ηout−couplingは、光抽出効率(Out−Coupling Efficiency)である。
正孔輸送層150は、第1電極110と発光物質層160との間において、発光物質層160に隣接して位置する。1つの例示的な実施形態において、正孔輸送層150は、N,N’‐ジフェニル‐N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐1,1’‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン;TPD、NPB、4,4’‐ビス(N‐カルバゾリル)‐1,1’‐ビフェニル;CBP、ポリ[N,N’‐ビス(4‐ブチルフェニル)‐N,N’‐ビス(フェニル)‐ベンジジン];Poly-TPD、ポリ[(9,9‐ジオクチルフルオレニル‐2,7‐ジイル)‐co−(4,4’‐(N‐(4‐sec−ブチルフェニル)ジフェニルアミン))];TFB、ジ‐[4‐(N,N‐ジ‐p‐トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン;TAPC、N‐(ビフェニル‐4‐イル)‐9,9‐ジメチル‐N‐(4‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)フェニル)‐9H‐フルオレン‐2‐アミン、および/またはN‐(ビフェニル‐4‐イル)‐N‐(4‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)フェニル)ビフェニル)‐4‐アミンなどからなる群から選択される化合物で構成することができるが、本発明がこれに限定されるものではない。
上部の発光物質層560が緑色(G)の発光物質層である場合、上部の発光物質層560は、CBPなどのホストとイリジウム系のドーパント(例えば、dp2Ir(acac)、op2Ir(acac)など)を含む燐光発光物質層であり得るが、これに限定されるものではない。選択的に、上部の発光物質層560は、Alqを含む蛍光発光物質層であってもよい。このとき、上部の発光物質層560における発光波長は、510nmないし570nmであり得る。
このとき、第1発光物質層462と第3発光物質層464にそれぞれ含まれる第1および第2遅延蛍光ドーパントであり得る第2化合物と第7化合物における励起状態の一重項エネルギー準位(S1 TD1、S1 TD2)および/または励起状態の三重項エネルギー準位(T1 TD1、T1 TD2)は、それぞれ第2発光物質層464と第3発光物質層466にそれぞれ含まれる第1および第2蛍光、または燐光ドーパントであり得る第4および第8化合物における励起状態の一重項エネルギー準位(S1 FD1、S1 FD2)および/または励起状態の三重項エネルギー準位(T1 FD1、T1 FD2)より高くなければならない。さらに、第2および第3ホストであり得る第3および第6化合物における励起状態の一重項エネルギー準位(S1 H2、S1 H3)は、それぞれ第1および第2蛍光、または燐光ドーパントであり得る第4および第8化合物における励起状態の一重項エネルギー準位(S1 FD1、S1 FD2)より高くなければならない。
1つの例示的な実施形態において、第1発光物質層462における第1化合物と第2化合物は、99:1ないし70:30、好ましくは95:5ないし70:30、さらに好ましくは90:10ないし70:30の重量比で配合することができる。第2発光物質層464における第4化合物は、1ないし50重量%、好ましくは1ないし30重量%、さらに好ましくは1ないし15重量%の割合でドープすることができる。
一方、第3発光物質層466における第6化合物と第7化合物は、80重量%以上にすることができる。一例に、第3発光物質層466における第6化合物は、50ないし80重量%、好ましくは60ないし80重量%で添加し、第7化合物は10ないし40重量%、好ましくは15ないし35重量%で添加し、第8化合物は、1ないし20重量%、好ましくは1ないし5重量%で添加することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下、例示的な実施形態を用いて本発明を説明するが、本発明が下記の実施例に記載された技術思想に限定されるものではない。
第1電極と第2電極の間に蛍光物質を有する第2発光物質層と、遅延蛍光物質を有する第1発光物質層が順次形成された有機発光ダイオード(以下、「F/T発光素子」とする。)を次のように製造した。第1発光物質層および第2発光物質層のホストに、化学式2のH1をそれぞれ使用し、第1発光物質層の蛍光ドーパントには、ピレンコアを有するN,N,N’,N’‐テトラフェニル‐ピレン‐1,6‐ジアミンを使用して、第2発光物質層の遅延蛍光物質には、化学式7のT1を使用した。
第1発光物質層のホストと遅延蛍光ドーパントの種類および配合比率を、それぞれ下記の表1に記載したものに変更したことを除き、実施例1の手順を繰り返してF/T構造の有機発光ダイオードをそれぞれ製造した。
第2発光物質層を省略し、ホストと遅延蛍光ドーパントが配合された単層の発光物質層を形成した点を除き、実施例1の手順を繰り返して有機発光ダイオードを製造した。発光物質層の厚さは、実施例1の第1発光物質層の厚さと同一に形成し、ホストにMADN(2‐メチル‐9,10‐ビス(ナフタレン‐2‐イル)アントラセン)を、遅延蛍光ドーパントに2CzPN(4,5‐ジ(9H‐カルバゾール‐9‐イル)フタロニトリル)を用いて、それぞれ7:3の重量比で配合した。
実施例1ないし実施例12、および比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードを対象に物性を測定した。9mm2の放出領域を有するそれぞれの有機発光ダイオードを外部の電力供給源に連結し、電流供給源(KEITHLEY)および光度計(PR 650)を用いて、室温下で素子の特性を評価した。素子の特性は、10mA/cm2で測定した。実施例1ないし実施例12でそれぞれ製造された有機発光ダイオードの駆動電圧、電力効率(1m/W)、外部量子効率(EQE)、色座標(CIEx、CIEy)を、表1に示す。
第1発光物質層のホストと遅延蛍光ドーパントの種類および配合比率を、それぞれ下記の表2に記載したものに変更した点を除き、実施例1の手順を繰り返してF/T構造の有機発光ダイオードをそれぞれ製造した。
実施例13ないし実施例24、および比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードを対象に、実験例1と同一方法で発光物性を測定した。その結果を表2に示す。
第1電極と第2電極の間に遅延蛍光物質を有する第1発光物質層と、遅延蛍光および蛍光物質を有する第2発光物質層が順次形成された有機発光ダイオード(以下、「T/A発光素子」とする。)を次のように製造した。第1発光物質層および第2発光物質層のホストに、それぞれH1を、第1発光物質層および第2発光物質層の遅延蛍光ドーパントに、T1を、第2発光物質層の蛍光物質に、実施例1で用いられたピレン系蛍光物質(N,N,N’,N’‐テトラフェニル‐ピレン‐1,6‐ジアミン)を使用した。第1発光物質層(ホストH1:遅延蛍光ドーパントT1=70重量%:30重量%;300Å)、第2発光物質層(ホストH1:遅延蛍光ドーパントT1:蛍光ドーパント=69重量%:30重量%:1重量%;50Å)を形成した点を除き、実施例1の手順を繰り返してT/A構造の有機発光ダイオードを製造した。
第1発光物質層および第2発光物質層のホストと遅延蛍光ドーパントの種類および配合比率を、それぞれ下記の表3に記載したものに変更した点を除き、実施例25の手順を繰り返してT/A構造の有機発光ダイオードをそれぞれ製造した。
実施例25ないし実施例36、および比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードを対象に、実験例1と同一方法で発光物性を測定した。その結果を表3に示す。
第1発光物質層のホストと遅延蛍光ドーパントの種類および配合比率を、それぞれ下記の表4に記載したものに変更した点を除き、実施例25の手順を繰り返してT/A構造の有機発光ダイオードをそれぞれ製造した。
実施例37ないし実施例48、および比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードを対象に、実験例1と同一方法で発光物性を測定した。その結果を表4に示す。
第1電極と第2電極の間に蛍光物質を有する第2発光物質層と、遅延蛍光物質を有する第1発光物質層と、遅延蛍光および蛍光物質を有する第3発光物質層が順次形成された有機発光ダイオード(以下、「F/T/A発光素子」とする。)を次のように製造した。第1発光物質層ないし第3発光物質層のホストに、それぞれH1を、第1発光物質層および第3発光物質層の遅延蛍光ドーパントに、T1を、第2発光物質層および第3発光物質層の蛍光物質に、実施例1で用いられたピレン系蛍光物質(N,N,N’,N’‐テトラフェニル‐ピレン‐1,6‐ジアミン)を使用した。第2発光物質層(ホストH1:蛍光ドーパント=95重量%:5重量%;50Å)、第1発光物質層(ホストH1:遅延蛍光ドーパントT1=70重量%:30重量%;300Å)、第3発光物質層(ホストH1:遅延蛍光ドーパントT1:蛍光ドーパント=69重量%:30重量%:1重量%;50Å)を形成した点を除き、実施例1の手順を繰り返してF/T/A構造の有機発光ダイオードを製造した。
第1発光物質層および第3発光物質層のホストと遅延蛍光ドーパントの種類を、それぞれ下記の表5に記載したものに変更した点を除き、実施例49の手順を繰り返してF/T/A構造の有機発光ダイオードをそれぞれ製造した。
実施例49ないし実施例59、および比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードを対象に、実験例1と同一方法で発光物性を測定した。その結果を表5に示す。また、図10ないし図12は、それぞれ実施例49ないし実施例59と、比較例でそれぞれ製造された有機発光ダイオードの電圧‐電流密度、電流密度‐外部量子効率、電界発光(Electroluminescence;EL)スペクトルを測定した結果を示すグラフである。
Claims (33)
- 互いに対向する第1電極および第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極の間に位置し、発光物質層を含む少なくとも1つの発光ユニットとを備え、
前記発光物質層は、第1化合物および第2化合物を含む第1発光物質層と、
第3化合物および第4化合物を含み、前記第1電極と前記第1発光物質層の間、または前記第1発光物質層と前記第2電極の間に位置する第2発光物質層とを含み、
前記第1化合物は、下記の化学式1の構造を有する有機化合物を含み、前記第2化合物は、下記の化学式3の構造を有する有機化合物を含む有機発光ダイオード。
- 前記第1化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、前記第1化合物にける励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、前記第3化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第4化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高い、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物は、前記化学式1の構造を有する有機化合物を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第4化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第4化合物は、蛍光または燐光物質を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2発光物質層は、第5化合物をさらに含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第5化合物は、前記化学式3の構造を有する有機化合物を含む、請求項8に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第5化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高く、前記第5化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第4化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項8に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第5化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第4化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高い、請求項8に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2発光物質層は、前記第1電極と前記第1発光物質層の間に位置し、前記発光ユニットは、前記第1電極と前記第2発光物質層の間に位置する電子遮断層をさらに含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物は、前記電子遮断層の物質と同一である、請求項12に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2発光物質層は、前記第1発光物質層と前記第2電極の間に位置し、前記発光ユニットは、前記第2電極と前記第2発光物質層の間に位置する正孔遮断層をさらに含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物は、前記正孔遮断層の物質と同一である、請求項14に記載の有機発光ダイオード。
- 前記発光物質層は、前記第1発光物質層を介在して、前記第2発光物質層の反対側に位置する第3発光物質層をさらに含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3発光物質層は、第6化合物、第7化合物、および第8化合物を含む、請求項16に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第6化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第7化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、前記第6化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第7化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高く、前記第7化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第8化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項17に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2化合物における励起状態の三重項エネルギー準位および前記第7化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、それぞれ前記第1化合物における励起状態の三重項エネルギー準位、前記第3化合物における励起状態の三重項エネルギー準位、および前記第6化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より低く、前記第4化合物における励起状態の三重項エネルギー準位および前記第8化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項17に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2化合物における励起状態の一重項エネルギー準位および前記第7化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、それぞれ前記第4化合物における励起状態の一重項エネルギー準位、および前記第8化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高い、請求項17に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第1化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、前記第1化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第2化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高く、
前記第3化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第4化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、
前記第6化合物における励起状態の一重項エネルギー準位は、前記第7化合物における励起状態の一重項エネルギー準位より高く、前記第6化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第7化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高くて、
前記第7化合物における励起状態の三重項エネルギー準位は、前記第8化合物における励起状態の三重項エネルギー準位より高い、請求項17に記載の有機発光ダイオード。 - 前記第2発光物質層は、前記第1電極と前記第1発光物質層の間に位置し、前記発光ユニットは、前記第1電極と前記第2発光物質層の間に位置する電子遮断層をさらに含む、請求項16に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物は、前記電子遮断層の物質と同一である、請求項22に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第2発光物質層は、前記第2電極と前記第1発光物質層の間に位置し、前記発光ユニットは、前記第2電極と前記第2発光物質層の間に位置する正孔遮断層をさらに含む、請求項16に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物は、前記正孔遮断層の物質と同一である、請求項24に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第1発光物質層において、前記第1化合物と前記第2化合物は、99:1ないし70:30の重量比で配合されている、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記少なくとも1つの発光ユニットは、前記第1電極と前記第2電極の間に位置し、下部の発光物質層を含む第1発光ユニットと、
前記第1発光ユニットと前記第2電極の間に位置し、上部の発光物質層を含む第2発光ユニットとを含み、
前記下部の発光物質層と前記上部の発光物質層のうち、少なくともいずれか1つは、前記第1発光物質層と前記第2発光物質層を含み、
前記第1発光ユニットと前記第2発光ユニットの間に位置する電荷生成層を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。 - 前記下部の発光物質層と前記上部の発光物質層のうち、少なくともいずれか1つは、前記第1発光物質層を介在して、前記第2発光物質層の反対側に位置する第3発光物質層をさらに含む、請求項30に記載の有機発光ダイオード。
- 基板と、
前記基板上に位置し、請求項1ないし請求項31のうち、いずれか1項に記載の有機発光ダイオードとを備える有機発光装置。 - 前記有機発光装置は、有機発光表示装置、または有機発光照明装置を含む、請求項32に記載の有機発光装置。
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