CN114853769A - 一种咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents

一种咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种咔唑衍生物、发光材料、发光元件、显示装置和照明装置，本发明所述的咔唑衍生物具有较高的三重态能级、高的玻璃化温度，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。含有所述的咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。另外，本发明的咔唑衍生物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置中，能够延长使用寿命，从而能够降低有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置的制造成本。

Description

一种咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置。
背景技术
最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命方面还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。
有机电致发光主要分为荧光和磷光，但根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的概率为1:3，即来自单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25％，三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75％。如何利用75％的三线态激子的能量成为当务之急。1997年Forrest等发现磷光电致发光现象突破了有机电致发光材料量子效率25％效率的限制，引起人们对金属配合物磷光材料的广泛关注。从此，人们对磷光材料进行大量的研究。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置，本发明所述的咔唑衍生物作为有机电致发光元件用材料的原料，能够提供启动电压降低、发光效率高、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种咔唑衍生物，所述咔唑衍生物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0003606593080000011
Figure BDA0003606593080000021
其中，X1～X4各自相同或不同地代表CR0或N；
Ar选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
L选自由取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂环芳基组成的群组；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、氟、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C2-C60杂环芳基，任意相邻的两个或多个取代基可任选地接合或稠合形成环，所述环中含有或不含有N、O、S、Si、P或B。
本发明意义上的芳基含有6～60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有两个碳为两个邻接环或称为“稠合的”共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴，三芳基胺、二芳基醚、二苯并呋喃或二苯并噻吩等。
本发明中使用的烷基是指碳原子数从1至40的直链或支链的饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。杂烷基是指烷基上的氢原子或-CH2-被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自卤素、腈基、N、O、S或硅，作为非限制性的例子，有二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基、腈基、乙腈基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、三甲基硅基、三异丙基硅基等。
本发明中使用的烯基是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
本发明中使用的炔基是指具有一个以上碳碳三键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基、2-丙炔基等。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基是指碳原子数从3至40的单环或多环非芳族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
本发明中使用的杂环烷基是指原子核数从3至40的非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有四氢呋喃、四氢噻吩、吗啉、哌嗪等。
如本文所使用，“其组合”或“群组”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基，例如三氟甲基等；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
进一步地，所述X1～X4各自独立地为CR0。
进一步地，所述Ar选自取代或未取代的C2-C60杂环芳基。
进一步地，所述R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C2-C60杂环芳基，任意相邻的两个或多个取代基可任选地接合或稠合形成环，所述环中含有或不含有N、O、S、Si、P或B。
进一步地，所述杂芳基选自由以下II-1～II-17所示基团组成的群组：
Figure BDA0003606593080000031
其中，
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷烃基、C3-C40环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C40的烷基、C1～C40的杂烷基、C3～C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
Figure BDA0003606593080000041
表示取代基与杂芳基的连接键。
进一步地，所述Ar选自由以下III-1～III-13所示基团组成的群组：
Figure BDA0003606593080000042
其中，T2选自O或S；
R10、R11各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组；
R12选自由氢、氘、C1～C40的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组；R12为一个或多个至饱和取代；
*—表示Ar取代基与L的连接键。
根据本发明的实施例，所述R10、R11各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘取代的苯基、菲取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、苯基取代的咔唑基、萘基取代的咔唑基、联苯取代的咔唑基、9-苯基咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯基取代的苯并咔唑基组成的群组。
根据本发明的实施例，R12为氢或氘。
进一步地，所述L选自单键、亚苯基、亚吡啶基或萘二基。
进一步地，所述R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9都为氢，或R1、R2各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘取代的苯基、菲取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、苯基取代的咔唑基、萘基取代的咔唑基、联苯取代的咔唑基、9-苯基咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯基取代的苯并咔唑基组成的群组。
进一步的，所述的咔唑衍生物为以下N151～N312所示结构中的一种：
Figure BDA0003606593080000051
Figure BDA0003606593080000061
Figure BDA0003606593080000071
Figure BDA0003606593080000081
Figure BDA0003606593080000091
Figure BDA0003606593080000101
Figure BDA0003606593080000111
Figure BDA0003606593080000121
其中，*—T3—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure BDA0003606593080000122
*—和—*表示连接键。
另一方面，本发明提供了一种式(I)所示化合物的制备方法，以如下方案1为例：方案1：
Figure BDA0003606593080000131
在方案1中，所用符号如式(I)中所定义，并且X为Cl、Br、I或OTf；
具体地，式(I)所示的化合物是由具有母核结构的化合物C和含有受体取代基的化合物D通过钯催化或碱催化偶联反应制备。
作为可用于钯催化偶联反应的钯催化剂可选自：Pd(P-tBu3)2、Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd(OAc)2、Pd(acac)2、Pd/C、PdCl2、[Pd(allyl)Cl]2等任意一种，或使用两种或更多种的混合物。
此外，钯催化的偶联反应或碱催化的偶联反应使用的碱可选自：叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氢化锂、叔戊醇钠、乙醇钠、甲醇钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、锂、氢化钾、三乙胺、氟化铯等，以及其中一种或两种或更多种的混合物。
偶联反应可以在有机溶剂中进行，其中有机溶剂可选自：乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇乙醚、乙二醇二乙醚、乙二醇甲醚、二甘醇二乙醚、或苯甲醚等醚类溶剂、苯、甲苯、二甲苯等芳烃类剂、氯苯、二氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜等，可以使用一种或两种以上的混合物。
此外，化合物D可使用常规有机反应制备，或者可以从商业途径获得。
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极、封盖层和置于第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述的有机层或封盖层中至少一层包括所述的咔唑衍生物。
所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的咔唑衍生物。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在发光层和薄膜封装层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
进一步地，所述有机层还包括选自电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层、光折射层的一种以上。
本发明的有机电致发光元件既可以是顶发射光元件，又可以是底发射光元件。本发明的有机电致发光元件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光元件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
一种显示装置，包括所述的有机电致发光元件。
一种照明装置，包括所述的有机电致发光元件。
本发明的有机元件用材料含有本发明的咔唑衍生物。有机元件用材料可以单独使用本发明的化合物构成，也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料中所含有的本发明的咔唑衍生物可以用作主体材料。此时，本发明的有机电致发光元件用材料中可以含有作为掺杂材料的其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料还可以作为空穴传输层、增强层、发光层、电子传输层、电荷产生层、电子阻挡层、封盖层或光折射层用材料。
本发明还涉及包含至少一种式(I)化合物或上述优选实施方式和至少一种其它化合物的混合物。如果将根据本发明的化合物用作基质材料，则其它化合物可以是荧光或磷光发光体。于是该混合物还可以另外包含其它材料作为附加基质材料。本发明还涉及本发明的化合物在电子元件中的用途。优选地，如上下文提及的，将根据本发明的化合物用于电子传输层中或用作发光层中的基质材料。根据本发明的化合物和可由此获得的电子元件、特别是有机电致发光元件与现有技术的区别在于以下令人惊讶的优势中的一种或多种：
1.与使用常规化合物获得的电子元件相比，使用本发明的化合物可获得的电子元件表现出非常高的稳定性和非常长的寿命。
2.使用本发明的化合物可获得的电子元件表现出高的效率，特别是高的发光效率和高的外量子效率。
3.本发明的化合物提供低工作电压。
4.可以使用常规方法处理根据本发明的化合物，从而也能够实现成本优势。
5.使用本发明的化合物可获得的薄膜表现出优异的品质，特别是在薄膜的均匀性方面更是如此。
6.可以使用常规方法以非常快速且容易的方式产生本发明的化合物，从而也能够实现成本优势。
上文提及的这些优势并未伴随其它电子性质的削弱。
应该指出，本发明中所述的实施方式的变化落入本发明的范围内。本发明中公开的每个特征除非被明确排除，否则可被具有相同、等效或类似目的的替代特征代替。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的每个特征均应被视为类属系列的实例或者等效或类似特征。
本发明的所有特征可以以任何方式彼此组合，除非特定特征和/或步骤是互斥的。这特别适用于本发明的优选特征。同样，非必须组合的特征可以单独(且不组合)使用。此外应该指出，许多特征，特别是本发明的优选实施方式的特征本身是创造性的，并且不应仅视为本发明实施方式的一部分。对于这些特征，除当前要求保护的每个发明以外或作为其替代，可以寻求独立的保护。
对本发明中公开的技术动作的教导可以被提取出并且与其它实施例组合。本发明通过以下实施例更加详细地解释，但不希望由此限制本发明。基于所述描述，本领域技术人员将能够在所公开的整个范围内执行本发明，并且不付出创造性劳动就能够制备本发明的其它化合物并将其用于电子元件中，或使用本发明的方法。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层，而装置200具有第一发光层和第二发光层，第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
以下实施例中OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearchPR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley2420测试；
功率效率：使用NEWPORT1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物N151的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-1的制备
Figure BDA0003606593080000161
20.0mmol的1,8-二溴萘、22.0mmol的6-硝基-2-氟苯硼酸频哪醇酯、40.0mmol的磷酸钾、0.1mmol的Pd(PPh3)4催化剂，再加入60mL的甲苯、30mL的乙醇和30mL的水，在氮气保护下，升温至回流搅拌反应8小时，降到室温，加入50mL水稀释，用甲苯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-1，收率：85％。
第二步：中间体Int-2的制备
Figure BDA0003606593080000162
参考第一步的合成方法，将第一步的1,8-二溴萘替换为Int-1，将6-硝基-2-氟苯硼酸频哪醇酯替换为吲哚-2-硼酸频哪醇酯，乙醇重结晶，得黄色固体Int-2，收率：86％。
第三步：中间体Int-3的制备
Figure BDA0003606593080000163
在氮气保护下，50.0mmol的中间体Int-2溶解于60mL的DMF中，加入55.0mmol的碳酸铯，升温至110℃搅拌反应12小时，降到室温，将反应液倒入150mL的水中，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，过硅胶短柱，乙酸乙酯-石油醚洗脱，洗脱液减压浓缩干，得黄色固体Int-3，收率：90％。
第四步：中间体Int-4的制备
Figure BDA0003606593080000171
40.0mmol的中间体Int-3溶解于100mL的二氯甲烷中，降温至0℃，分批添加入41.0mmol的NIS，升至室温搅拌反应10小时，加入100mL的饱和亚硫酸氢钠水溶液，分出有机相用水洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-4，收率：88％。
第五步：中间体Int-5的制备
Figure BDA0003606593080000172
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-4溶解于20mL的THF和20mL的三乙胺中，再加入22.0mmol的三甲基硅基乙炔、0.2mmol的PdCl2(PPh3)2和2.0mmol的碘化亚铜，室温搅拌反应12小时，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-5，收率：92％。
第六步：中间体Int-6的制备
Figure BDA0003606593080000173
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-5加入100mL的30％甲醇钠甲醇溶液中，室温搅拌反应12小时，减压浓缩干，加入50mL的水和50mL的二氯甲烷，分出有机相，水洗用二氯甲烷萃取，有机相合并，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-6，收率：82％。
第七步：中间体Int-7的制备
Figure BDA0003606593080000174
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-6溶于60mL的二氯甲烷中，室温下加入20.0mmol的甲烷磺酸，升温至回流搅拌反应12小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，用水洗，有机相合并，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-7，收率：76％。
第八步：化合物C1的制备
Figure BDA0003606593080000181
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-7、60.0mmol的三苯基磷和40mL的二氯苯混合，升温至120℃搅拌反应8小时，减压浓缩除去二氯苯，加入120mL的甲苯和70.0mmol的氯化锌，回流反应2小时，降到室温，过滤，滤饼用二氯甲烷洗，滤液过硅胶短柱，减压浓缩干，再用THF-乙醇重结晶，得黄色固体C1，收率：86％。
参照上述类似的合成方法，制备如表1所示化合物：
表1
Figure BDA0003606593080000182
第九步：化合物N151的制备
Figure BDA0003606593080000191
10.0mmol化合物C1溶解于50mL干燥的DMF中，在氮气保护下，用冰水浴降温至0℃，分批加入12.0mmol的65％氢化钠固体，搅拌反应1小时，加入12.0mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉，升温至45℃搅拌反应12小时，将反应液倒入250mL冰水中，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物N151，黄色固体，收率：87％，MS(MALDI-TOF)：m/z559.1926[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.78～8.76(1H,d)；8.48～8.36(7H,m)；8.24～8.22(1H,d)；7.96～7.93(1H,d)；7.89～7.78(4H,m)；7.73～7.69(1H,m)；7.65～7.53(4H,m)；7.48～7.44(1H,m)；7.38～7.29(2H,m)。
参照上述类似的合成方法，制备如表2所示化合物：
表2
Figure BDA0003606593080000192
Figure BDA0003606593080000201
Figure BDA0003606593080000211
Figure BDA0003606593080000221
Figure BDA0003606593080000231
Figure BDA0003606593080000241
Figure BDA0003606593080000251
Figure BDA0003606593080000261
实施例2
化合物N287的制备：
Figure BDA0003606593080000262
15.0mmol化合物C1溶解于80mL干燥的甲苯中，在氮气保护下，加入16.5mmol的2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和22.5mmol的叔丁醇钠，再加入0.1mmol的Pd2(dba)3CHCl3和0.02mL的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至100℃，搅拌反应15小时，冷却到室温，加入50mL水稀释，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物N287，黄色固体，收率：86％，MS(MALDI-TOF)：m/z738.2671[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.81～8.78(3H,m)；8.52(1H,s)；8.42～8.30(8H,m)；8.14～8.12(1H,d)；7.96～7.91(3H,m)；7.72～7.68(2H,m)；7.59～7.48(7H,m)；7.44～7.36(5H,m)；7.33～7.29(1H,m)。
参照上述类似的合成方法，制备如表3所示化合物：
表3
Figure BDA0003606593080000271
Figure BDA0003606593080000281
有机电致发光元件的制备
对比例1
将下述的化合物C作为空穴注入材料，化合物D作为空穴传输材料、化合物E作为红光主体材料，化合物F作为红光掺杂材料，化合物G作为电子传输掺杂材料，LiQ作为电子传输主体材料。
Figure BDA0003606593080000282
将化合物C
Figure BDA0003606593080000283
/D
Figure BDA0003606593080000284
/E+F(3％)
Figure BDA0003606593080000285
/LiQ+G(50％)
Figure BDA0003606593080000286
/LiF
Figure BDA0003606593080000287
/Mg+Ag(65％)
Figure BDA0003606593080000288
/NPB
Figure BDA0003606593080000289
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作OLED对比元件1。
对比例2
按照对比例1的方法制备OLED元件，其中，将前述的化合物E替换为化合物H，制备OLED对比元件2，化合物H的结构为：
Figure BDA00036065930800002810
试验例1
按照对比例1的方法制备OLED元件，其中，将前述的化合物E替换为本发明的化合物N151～N312中的任一种或多种，制备有机电致发光元件，
元件结构：ITO/Al/C
Figure BDA0003606593080000291
/D
Figure BDA0003606593080000292
/[N151～N312中的任一种或多种]+F(3％)
Figure BDA0003606593080000293
/LiQ+G(50％)
Figure BDA0003606593080000294
/LiF
Figure BDA0003606593080000295
/Mg+Ag(65％)
Figure BDA0003606593080000296
/NPB
Figure BDA0003606593080000297
对上述过程制备的有机电致发光元件进行如下性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定试验例1及对比例1、对比例2中制备得到的有机电致发光元件的驱动电压和电流效率以及元件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光元件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT90％寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光元件的亮度衰减为900cd/m2的时间，单位为小时。
表4各元件性能检测结果
Figure BDA0003606593080000298
Figure BDA0003606593080000301
Figure BDA0003606593080000311
Figure BDA0003606593080000321
Figure BDA0003606593080000331
Figure BDA0003606593080000341
Figure BDA0003606593080000351
Figure BDA0003606593080000361
表4中，NPh、NNap、NPhPh表示的结构如下：
Figure BDA0003606593080000362
由表4可知，本发明的化合物用于有机电致发光元件的主体材料时，电流效率可达到23.0cd/A以上，同时寿命大幅度提高，是性能良好的主体材料。
对比例1中的化合物E与本发明的化合物相比，区别在于吲哚通过单键与苯并咔唑连接，平面共轭能力弱，而本发明的化合物为菲基平面的大共轭结构，所以其在分子成膜及电荷的传输上性能均较优异，元件内电荷的传输更加平衡，元件性能提高。
对比例2中的化合物H与本发明的化合物相比，区别在于两个咔唑通过单键相连接，平面共轭能力弱，分子对空穴和电子的传输不平衡，其接受空穴的能力强于接受电子的能力，这种传输的不平衡影响了激子在发光层中的形成，导致效率偏低，寿命下降。由此可知，本发明的具有大共轭母核的咔唑衍生物用作主体材料时能够获得更为优异的性能，和更加持久的寿命。
表4中仅列举了N151～N312中部分化合物的性能，其他化合物性能与表中列举的化合物的数据基本一致，由于篇幅有限，不再一一列举。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0003606593070000011
其中，X1～X4各自相同或不同地代表CR0或N；
Ar选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
L选自由取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂环芳基组成的群组；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、氟、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C2-C60杂环芳基，任意相邻的两个或多个取代基可任选地接合或稠合形成环，所述环中含有或不含有N、O、S、Si、P或B。
2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述X1～X4各自独立地为CR0；
Ar选自取代或未取代的C2-C60杂环芳基；
L选自由取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂环芳基组成的群组；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C2-C60杂环芳基，任意相邻的两个或多个取代基可任选地接合或稠合形成环，所述环中含有或不含有N、O、S、Si、P或B。
3.根据权利要求1或2所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述杂芳基选自由以下II-1～II-17所示基团组成的群组：
Figure FDA0003606593070000021
其中，
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷烃基、C3-C40环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C40的烷基、C1～C40的杂烷基、C3～C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
Figure FDA0003606593070000031
表示取代基与杂芳基的连接键。
4.根据权利要求1～3任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar选自由以下III-1～III-13所示基团组成的群组：
Figure FDA0003606593070000032
其中，T2选自O或S；
R10、R11各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组；
R12选自由氢、氘、C1～C40的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组；R12为一个或多个至饱和取代；
*—表示Ar取代基与L的连接键。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述R10、R11各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘取代的苯基、菲取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、苯基取代的咔唑基、萘基取代的咔唑基、联苯取代的咔唑基、9-苯基咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯基取代的苯并咔唑基组成的群组；
R12为氢或氘。
6.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述L选自单键、亚苯基、亚吡啶基或萘二基；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9都为氢，或R1、R2各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘取代的苯基、菲取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、苯基取代的咔唑基、萘基取代的咔唑基、联苯取代的咔唑基、9-苯基咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯基取代的苯并咔唑基组成的群组。
7.根据权利要求1～6任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述的咔唑衍生物为以下N151～N312所示结构中的一种：
Figure FDA0003606593070000041
Figure FDA0003606593070000051
Figure FDA0003606593070000061
Figure FDA0003606593070000071
Figure FDA0003606593070000081
Figure FDA0003606593070000091
Figure FDA0003606593070000101
Figure FDA0003606593070000111
Figure FDA0003606593070000121
其中，*—T3—*选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure FDA0003606593070000122
*—和—*表示连接键。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括第一电极、第二电极、封盖层和置于第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述的有机层或封盖层中至少一层包括权利要求1-7任意一项所述的咔唑衍生物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光元件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光元件。
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