WO2022045272A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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substituted
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unsubstituted
aromatic
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紗友里 木寺
匡志 多田
棟智 井上
絢香 寺田
智 浮海
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日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (referred to as an organic EL device).
  • the phosphorescent organic EL element that uses light emission by triplet excitons can increase the internal quantum efficiency to 100% when intersystem crossing is efficiently performed from the singlet excitons. Has been done. However, extending the life of a blue phosphorescent organic EL device has become a technical issue.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL device using a TTF (Triplet-Triplet Fusion) mechanism, which is one of the mechanisms of delayed fluorescence.
  • TTF Triplet-Triplet Fusion
  • the TTF mechanism utilizes the phenomenon that singlet excitons are generated by the collision of two triplet excitons, and it is considered that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 40%.
  • the efficiency is lower than that of the phosphorescent light emitting type organic EL element, further improvement in efficiency is required.
  • Patent Document 2 discloses an organic EL element using a TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) mechanism.
  • the TADF mechanism utilizes the phenomenon that an intersystem crossing from a triplet exciter to a singlet exciter occurs in a material with a small energy difference between the singlet level and the triplet level, and theoretically determines the internal quantum efficiency. It is believed that it can be increased to 100%. However, as with the phosphorescent light emitting device, further improvement in life characteristics is required.
  • Patent Document 4 discloses an organic EL device in which two types of host materials typified by the following compounds and a TADF material are contained in a light emitting layer as light emitting dopants.
  • Patent Document 3 and Patent Document 5 disclose an organic EL element using a TADF material composed of a polycyclic aromatic compound represented by the following compound as a light emitting dopant.
  • Patent Document 6 discloses an organic EL device in which a boron-based compound, a TADF material, and a carbazole compound (a3) are mixed and used in a light emitting layer.
  • Patent Document 7 discloses an organic EL device in which a boron-based compound, a TADF material, and a carbazole compound are mixed and used in a light emitting layer.
  • Patent Document 8 discloses an organic EL element in which a boron-based compound (a7), a nitrogen-containing 6-membered ring compound (a8), and a carbazole compound (a9) are mixed and used in a light emitting layer.
  • An object of the present invention is to provide a practically useful organic EL device having characteristics of high efficiency and long life.
  • an organic EL element including one or more light emitting layers between an opposing anode and a cathode
  • at least one light emitting layer is a first host selected from a compound represented by the following general formula (1).
  • An organic EL element comprising a second host selected from the compound represented by the following general formula (2) and a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (4) as a luminescent dopant. Is.
  • R1 is independently a heavy hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 substituted or unsubstituted carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 3 to 17 carbon atoms.
  • a, c and d independently represent an integer of 0 to 4
  • b independently represents an integer of 0 to 3
  • e independently represents an integer of 1 to 4
  • f represents an integer of 1 or 2.
  • X 1 independently represents N or CR 2 , but at least one X 1 represents N.
  • Ar 2 is independently hydrogen, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted or unsubstituted, an aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms substituted or unsubstituted, or an aromatic ring thereof. Represents a substituted or unsubstituted linked aromatic group composed of 2 to 8 linked aromatic groups. However, not all of Ar 2 is hydrogen.
  • R2 is independently hydrogen, a hydrocarbon, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 3 to 17 carbon atoms. Represents the aromatic heterocyclic group of.
  • ring D, ring E, ring F, ring G, and ring H are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 3 to 3 carbon atoms.
  • Each of R 3 is independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 17 carbon atoms.
  • heterocyclic group X 2 is independently O, N-Ar 3 , S or Se, respectively.
  • Ar 3 is independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, or 2 to 8 of them linked.
  • a substituted or unsubstituted linked aromatic group consisting of N—Ar 3 even if it is bonded to any of ring D, ring E, ring F, ring G, or ring H to form a heterocycle containing N.
  • At least one hydrogen in ring D, ring E, ring F, ring G, and ring H may be substituted with deuterium.
  • Ar 1 in the formula (1) is an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 17 carbon atoms. It is mentioned that it is a fused aromatic heterocyclic group of.
  • a preferred embodiment of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (4) is a boron-containing polycyclic aromatic compound represented by the following formula (5).
  • X 3 independently represents N-Ar 4 , O, or S, but at least one X 3 represents N-Ar 4 .
  • Ar 4 has independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 3 to 17 carbon atoms, or 2 to 2 of these aromatic rings. Represents a substituted or unsubstituted linked aromatic group composed of eight linked aromatic groups.
  • N-Ar 4 may be bonded to the benzene ring to which it is bonded to form a heterocycle containing N.
  • R4 is independently a cyano group, a hydrocarbon, a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms.
  • g and h independently represent an integer of 0 to 4
  • i and j independently represent an integer of 0 to 3
  • k represents an integer of 0 to 2.
  • Preferred embodiments of the general formula (2) include the following formula (6), the following formula (7) or the formula (8).
  • Ar 2 and X 1 agree with the general formula (2).
  • R 5 and R 6 are independently heavy hydrogens, aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, triarylsilyl groups having 18 to 36 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons having 6 to 18 carbon atoms, respectively.
  • l, m, n, o, p and q each independently represent an integer of 0 to 4.
  • the difference ( ⁇ EST) between the excited singlet energy (S1) and the excited triplet energy (T1) of the luminescent dopant is preferably 0.20 eV or less, and more preferably 0.10 eV or less.
  • the organic EL device of the present invention has the characteristics of high luminous efficiency and long life.
  • the reason why the organic EL element of the present invention has high light emission efficiency is that the excitons generated on the host move rapidly to the light emitting dopant, so that the energy loss is small, and the excitons generated on the light emitting dopant are the hosts. It is considered that the energy loss is small because it is difficult to move to.
  • the carbazole compound has the property that holes are easily injected and the nitrogen-containing 6-membered ring compound has the property that electrons are easily injected, the balance between holes and electrons in the light emitting layer should be maintained. It is presumed that this is also a factor that leads to high luminous efficiency.
  • the reason why the organic EL element of the present invention has a long life is that when a voltage is applied to the organic EL element, holes are sent to the first host made of the biscarbazole compound and electrons are sent to the second host made of the nitrogen-containing 6-membered ring compound. It is presumed that this is because the electrochemical load on the luminescent dopant is reduced by preferentially injecting.
  • the polycyclic aromatic compound can emit blue light with high efficiency by using the TADF mechanism, but its resistance to holes and electrons is low, so that the device life tends to be shortened.
  • the first host used in the present invention is likely to be injected with holes, and electrons are also easily injected by the second host, the electrochemical load on the luminescent dopant is reduced, and long-life device characteristics can be exhibited. it is conceivable that. Further, since the first host and the second host have higher resistance to holes and electrons than known host materials, it is presumed that they can be organic EL devices having a longer life.
  • the organic EL element of the present invention has one or more light emitting layers between the facing anode and the cathode, and at least one light emitting layer is selected from the compound represented by the above general formula (1). It contains a host, a second host selected from the compound represented by the general formula (2), and a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (4) as a luminescent dopant.
  • Ar 1 is an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, or an aromatic thereof.
  • a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fused aromatic heterocyclic group having 6 to 17 carbon atoms, or 2 to 4 aromatic rings thereof are linked.
  • Ar 1 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a linked aromatic group
  • Ar 1 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a linked aromatic group
  • benzene naphthalene, acenaphthene, acenaphthylene, azulene, anthracene, chrysen, pyrene, and phenanthrene.
  • benzene, naphthalene, acenaphthene, acenaphthylene, azulene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole or a group formed by taking f hydrogens from a compound composed of 2 to 4 linkages thereof can be mentioned. More preferably, a group formed by taking f hydrogens from a compound composed of benzene, naphthalene or a benzene ring linked by 2 to 3 can be mentioned.
  • the linked aromatic group refers to a group in which the aromatic rings of an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group are linked by a single bond, and these are branched even if they are linearly linked. They may be linked and the aromatic rings may be the same or different.
  • R1 is independently a heavy hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 3 to 17 carbon atoms.
  • it is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 15 carbon atoms. be.
  • Ar 1 and R 1 are not groups derived from pyridine, pyrimidine, or triazine.
  • a, c and d independently represent an integer of 0 to 4
  • b independently represents an integer of 0 to 3
  • e independently represents an integer of 1 to 4
  • f represents an integer of 1 or 2.
  • a, b, c and d are independently integers of 0 to 1
  • e is an integer of 1 to 2. These are the number of substitutions.
  • the general formula (1) may be symmetric or asymmetric.
  • R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • Preferred are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, or octyl.
  • R 1 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms or an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms are the same as described in Ar 1 above.
  • Preferred are groups formed by taking one hydrogen from benzene, naphthalene, acenaphthene, acenaphthylene, azulene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole. More preferably, a group formed by taking one hydrogen from benzene, naphthalene, or carbazole may be mentioned.
  • Ar 1 to Ar 3 and R 1 to R 5 are aromatic hydrocarbon groups or aromatic complex. When it is a ring group or a linked aromatic group, these may have a substituent, and the substituents include a hydrocarbon, a cyano group, a triarylsilyl group having 18 to 36 carbon atoms, and 1 to 10 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group of the above, a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms is preferable.
  • the substituent is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, it may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of substituents is preferably 0 to 5, preferably 0 to 2.
  • the carbon number calculation does not include the carbon number of the substituent.
  • substituents include cyano, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, t-butyl, pentyl, cyclopentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, diphenylamino and naphthylphenylamino. , Dinaphthylamino, dianthranylamino, diphenanthrenylamino, dipyrenylamino, triphenylsilyl and the like.
  • Preferred examples include cyano, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, diphenylamino, naphthylphenylamino, or dinaphthylamino.
  • hydrogen may be deuterium. That is, in the above general formulas (1) to (8), a part or all of H having a carbazole skeleton and a substituent such as R 1 or Ar 1 may be deuterium.
  • X 1 independently represents N or CR 2 , but at least one X 1 represents N. Preferably two X 1s represent N. More preferably, it is a triazine compound in which three X 1s are N.
  • Preferred embodiments of the general formula (2) include the formulas (6), (7) and (8), but the formula (7) is more preferable.
  • the formula (6), the formula (7) and the formula (8) the common symbols have the same meaning.
  • l, m, n, o, p and q each independently represent an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2.
  • Ar 2 is independently hydrogen, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted or unsubstituted, an aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms substituted or unsubstituted, or an aromatic ring thereof.
  • an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms substituted or unsubstituted, an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms substituted or unsubstituted, or 2 to 6 aromatic rings thereof are linked to each other.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 6 to 12 carbon atoms, or 2 to 4 of these aromatic rings are linked.
  • at least one of Ar 2 is the above aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, or linked aromatic group.
  • aromatic hydrocarbon group in which Ar 2 is substituted or the aromatic heterocyclic group in which Ar 2 is substituted are the same as in the case where Ar 1 or R 1 is these.
  • the unsubstituted linked aromatic group is the same as in the case where Ar 1 is these.
  • benzene, naphthalene, acenaphthene, acenaphthylene, azulene, pyridine, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, or a group formed by taking one hydrogen from a compound composed of 2 to 6 linkages thereof can be mentioned. .. More preferably, there is a group formed by taking one hydrogen from a compound composed of benzene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, or a compound composed of 2 to 4 benzene rings linked.
  • R 2 is independently hydrogen, a hydrocarbon, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 3 Represents ⁇ 17 aromatic heterocyclic groups.
  • Preferred are hydrogen, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 12 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 3 to 15 carbon atoms. More preferably, it is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R5 and R6 are independently heavy hydrogens, aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, triarylsilyl groups having 18 to 36 carbon atoms, substituted or substituted. It represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms or an substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 15 carbon atoms is preferable. More preferably, it is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R2 , R5 and R6 are aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 18 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 3 to 17 carbon atoms.
  • Specific examples of the case of representing an aromatic heterocyclic group are the same as those described in R1 .
  • Preferred are groups formed by taking one hydrogen from benzene, naphthalene, acenaphthene, acenaphthylene, azulene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole. More preferably, a group formed by taking one hydrogen from benzene, naphthalene, or carbazole may be mentioned.
  • the luminescent dopant used in the organic EL device of the present invention is a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (4).
  • a boron-containing polycyclic aromatic compound represented by the above formula (5) is preferable.
  • the ring D, the ring E, the ring F, the ring G, and the ring H are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 24 carbon atoms or substituted or unsubstituted. It is an aromatic hydrocarbon ring having 3 to 17 carbon atoms, preferably an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 3 to 15 carbon atoms. Is shown. Since the rings D to H are aromatic hydrocarbon rings or aromatic heterocycles as described above, they are also referred to as aromatic rings.
  • unsubstituted aromatic ring examples include benzene, naphthalene, acenaphthene, acenaphtylene, azulene, anthracene, chrysen, pyrene, phenanthrene, triphenylene, fluorene, benzo [a] anthracene, pyridine, pyrimidine, triazine, thiophene, isothiazole.
  • Preferred examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a triphenylene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a pyridine ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a carbazole ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring or the aromatic heterocycle may have a substituent, and the substituents are independently cyano groups, respectively.
  • a diarylamino group having 12 to 36 carbon atoms Preferably, a diarylamino group having 12 to 36 carbon atoms, an arylheteroarylamino group having 12 to 36 carbon atoms, a diheteroarylamino group having 12 to 36 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms. It is an aromatic heterocycle having 3 to 15 carbon atoms. More preferably, a diarylamino group having 12 to 24 carbon atoms, an arylheteroarylamino group having 12 to 24 carbon atoms, a diheteroarylamino group having 12 to 24 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the like. Alternatively, it is an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.
  • the substituent is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, it may be linear, branched, or cycl
  • diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms When representing the above-mentioned diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, an arylheteroarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, a diheteroarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • diphenylamino diphenylamino, dibiphenylamino, phenylbiphenylamino, naphthylphenylamino, dinaphthylamino, dianthranylamino, diphenanthrenylamino, dipyrenylamino, dibenzofuranylphenylamino, dibenzofuranylbiphenylamino, Dibenzofuranylnaphthylamino, dibenzofuranylanthranylamino, dibenzofuranylphenanslenylamino, dibenzofuranylpyrenylamino, bisdibenzofuranylamino, carbazolylphenylamino, carbazolylnaphthylamino, carbazolylanthranylamino , Carbazolylphenanthrenylamino, carbazolylpyrenylamino, dicarbazolylamino, methyl, ethyl, prop
  • Preferred examples thereof include diphenylamino, dibiphenylamino, phenylbiphenylamino, naphthylphenylamino, dinaphthylamino, dianthranylamino, diphenanthrenylamino, or dipyrenylamino. More preferably, diphenylamino, dibiphenylamino, phenylbiphenylamino, naphthylphenylamino, dinaphthylamino, dibenzofuranylphenylamino, or carbazolylphenylamino are mentioned.
  • Each of R 3 is independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 17 carbon atoms. It is a heterocyclic group. Preferably, it is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 15 carbon atoms. be. More preferably, it is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.
  • R 3 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms. As a specific example in a certain case, it is the same as the case where R 1 in the general formula (1) is these groups.
  • X 2 is independently O, N-Ar 3 , S or Se, preferably O, N-Ar 3 or S, and more preferably O or N-Ar 3 .
  • Ar 3 is independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, or 2 to 8 of them linked. It is a linked aromatic group. It is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group.
  • Ar 3 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, or a linked aromatic group in which 2 to 8 of them are linked. As a specific example of the case, it is the same as the case where Ar 1 in the general formula (1) is these groups.
  • Ar 3 is a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms and a substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms
  • the substituents include a heavy hydrogen, a hydroxyl group, a sulfite group and a cyano group.
  • a triarylsilyl group having 18 to 36 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms are preferable.
  • the substituent is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, it may be linear, branched, or cyclic.
  • substituents include cyano, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, t-butyl, pentyl, cyclopentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, diphenylamino and naphthylphenylamino. , Dinaphthylamino, dianthranylamino, diphenanthrenylamino, dipyrenylamino, triphenylsilyl and the like.
  • Preferred examples include cyano, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, diphenylamino, naphthylphenylamino, or dinaphthylamino.
  • N-Ar 3 may be combined with an aromatic ring selected from ring D, ring E, ring F, ring G, or ring H to form a heterocycle containing N.
  • Ar 3 has a substituent, it is bonded to an aromatic ring selected from ring D, ring E, ring F, ring G, or ring H via the substituent to form a heterocycle containing N.
  • at least one hydrogen in Ar 3 may be substituted with deuterium.
  • Examples of the polycyclic aromatic compound include compounds represented by the general formula (4) or the formula (5).
  • the general formula (4) and the formula (5) the common symbols have the same meaning.
  • g and h each independently represent an integer of 0 to 4
  • i and j each independently represent an integer of 0 to 3
  • k represents an integer of 0 to 2.
  • g, h, i, j and k are independently 0 or 1.
  • X 3 independently represents N-Ar 4 , O, or S, but at least one X 3 represents N-Ar 4 , preferably N-Ar 4 , or O. be.
  • Ar 4 is in agreement with Ar 3 in the general formula (4).
  • N-Ar 4 may be bonded to the above aromatic ring (benzene ring corresponding to rings D to H) to form a heterocycle containing N.
  • R4 is independently a cyano group, a hydrocarbon, a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms.
  • it is a diarylamino group having 12 to 36 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 3 to 15 carbon atoms.
  • it is a diarylamino group having 12 to 24 carbon atoms, an substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms. ..
  • R4 represents a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • Preferred examples thereof include diphenylamino, dibiphenylamino, phenylbiphenylamino, naphthylphenylamino, dinaphthylamino, dianthranylamino, diphenanthrenylamino, or dipyrenylamino. More preferably, diphenylamino, dibiphenylamino, phenylbiphenylamino, naphthylphenylamino, or dinaphthylamino can be mentioned.
  • Preferred embodiments of the polycyclic aromatic compound of the general formula (4) or the formula (5) include the following formulas (4-d), (4-e), (4-f), and formula (4-h). be. More preferably, it is the following formula (4-f).
  • the polycyclic aromatic compounds represented by the formulas (4-d), the formula (4-e), and the formula (4-f) are, for example, the formulas (4-67), the formula (4-68), and the formula (4-f) described later. It corresponds to a compound as represented by 4-69).
  • the polycyclic aromatic compound represented by the formula (4-h) is, for example, a formula (4-71), a formula (4-72), a formula (4-73), a formula (4-74), a formula (4-74), which will be described later. Corresponds to the compound represented by 4-75).
  • polycyclic aromatic compound represented by the general formula (4) or the formula (5) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplary compounds.
  • the organic light emitting material used as a light emitting dopant in the organic EL device of the present invention preferably has ⁇ EST of 0.20 eV or less. It is more preferably 0.15 eV or less, still more preferably 0.10 eV or less.
  • ⁇ EST represents the difference between the excited singlet energy (S1) and the excited triplet energy (T1).
  • S1 and T1 are according to the method described in the examples.
  • a material selected from the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (4) (hereinafter, also referred to as a polycyclic aromatic compound material) is used as a luminescent dopant, and the compound represented by the general formula (1) is used.
  • An excellent organic EL element can be provided by using the material selected from the above as the first host and the material selected from the compound represented by the general formula (2) as the second host.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a structural example of a general organic EL device used in the present invention, in which 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, and 5 is a light emitting layer. , 6 represent an electron transport layer, and 7 represents a cathode.
  • the organic EL device of the present invention may have an exciton blocking layer adjacent to the light emitting layer, or may have an electron blocking layer between the light emitting layer and the hole injection layer.
  • the exciton blocking layer can be inserted into either the anode side or the cathode side of the light emitting layer, and both can be inserted at the same time.
  • the organic EL device of the present invention has an anode, a light emitting layer, and a cathode as essential layers, but it is preferable to have a hole injection transport layer and an electron injection transport layer in addition to the essential layers, and further, a light emitting layer and an electron injection. It is preferable to have a hole blocking layer between the transport layers.
  • the hole injection transport layer means either or both of the hole injection layer and the hole transport layer
  • the electron injection transport layer means either or both of the electron injection layer and the electron transport layer.
  • the organic EL element of the present invention is preferably supported by a substrate.
  • the substrate is not particularly limited as long as it is conventionally used for an organic EL element, and for example, a substrate made of glass, transparent plastic, quartz or the like can be used.
  • anode material in the organic EL element a material having a large work function (4 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is preferably used.
  • an electrode material include a metal such as Au, and a conductive transparent material such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) capable of producing a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by forming a thin film of these electrode materials by a method such as thin film deposition or sputtering, and a pattern of a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not required so much (about 100 ⁇ m or more). May form a pattern through a mask having a desired shape during vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • a coatable substance such as an organic conductive compound
  • a wet film forming method such as a printing method or a coating method can also be used.
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, but is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • the cathode material a material consisting of a metal having a small work function (4 eV or less) (referred to as an electron-injectable metal), an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O). 3 ) Examples include mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injectable metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture, magnesium.
  • Aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, lithium / aluminum mixture, aluminum and the like are suitable.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these cathode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the emission brightness is improved, which is convenient.
  • a transparent or translucent cathode can be produced. By applying this, it is possible to manufacture an element in which both the anode and the cathode have transparency.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and cathode, and the light emitting layer contains a light emitting dopant and a host.
  • the luminescent dopant and the host can be used, for example, so that the luminescent dopant is 0.10 to 10% and the host is 99.9 to 90%.
  • the luminescent dopant is preferably 1.0 to 5.0% and the host 99 to 95%, and more preferably the luminescent dopant 1.0 to 3.0% and the host 99 to 97%. In the present specification,% is mass% unless otherwise specified.
  • the first host and the second host are used as the host in the light emitting layer.
  • the first host and the second host can be used by, for example, 10 to 90% of the first host and 90 to 10% of the second host.
  • the first host is 30 to 70%
  • the second host is 70 to 30%
  • more preferably the first host is 50 to 70% and the second host is 50 to 30%.
  • one or a plurality of known hosts may be used in combination, but the amount used may be 50% or less, preferably 25% or less of the total amount of host materials. good.
  • Other known hosts that can be used are compounds having hole transporting ability and electron transporting ability and having a high glass transition temperature, and preferably have T1 larger than T1 of the luminescent dopant. ..
  • the T1 of the host is preferably 0.010 eV or more higher than the T1 of the luminescent dopant, more preferably 0.030 eV or more, and even more preferably 0.10 eV or more.
  • a TADF-active compound may be used as the host material, and this compound preferably has a ⁇ EST of 0.20 eV or less.
  • the other known hosts mentioned above are known from a large number of patent documents and the like, and can be selected from them. Specific examples of the host are not particularly limited, but are limited to indole derivative, carbazole derivative, indolocarbazole derivative, triazole derivative, oxazole derivative, oxadiazole derivative, imidazole derivative, phenylenediamine derivative, arylamine derivative, and styryl.
  • Anthracene derivatives fluorenone derivatives, stylben derivatives, triphenylene derivatives, carborane derivatives, porphyrin derivatives, phthalocyanine derivatives, metal complexes of 8-quinolinol derivatives and metal phthalocyanine, various metal complexes represented by metal complexes of benzoxazole and benzothiazole derivatives, poly Examples thereof include polymer compounds such as (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline-based copolymers, thiophene oligomers, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, and polyfluorene derivatives.
  • polymer compounds such as (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline-based copolymers, thiophene oligomers, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, and polyfluorene derivatives.
  • each host can be vapor-deposited from different vapor deposition sources, or multiple types of hosts can be simultaneously vapor-deposited from one vapor deposition source by premixing them before vapor deposition to form a premixture. ..
  • a method capable of mixing as uniformly as possible is desirable, and examples thereof include pulverization mixing, heating and melting under reduced pressure or in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen, sublimation, and the like. It is not limited to the method.
  • the form of the premixture may be powder, stick or granular.
  • the above-mentioned polycyclic aromatic compound material can be used as the light emitting dopant in the light emitting layer.
  • the light emitting layer may contain two or more types of light emitting dopants.
  • it may be a luminescent dopant composed of the above polycyclic aromatic compound material and another compound.
  • the luminescent dopant composed of the other compounds preferably has a ⁇ EST of 0.20 eV or less, but is not limited thereto.
  • the first dopant is a compound represented by the general formula (4) or the formula (5)
  • the second dopant is a known compound. It may be used together as a dopant.
  • the first dopant is preferably 0.050 to 50% with respect to the host material
  • the second dopant is preferably 0.050 to 50% with respect to the host material
  • the first dopant is used.
  • the total content of the second dopant does not exceed 50% with respect to the host material.
  • luminescent dopants are known from a large number of patent documents and the like, they can be selected from them.
  • the dopant include, but are not limited to, fused ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysen, benzoxazole derivatives and benzothiazole derivatives.
  • Benzoimidazole derivative benzotriazole derivative, oxazole derivative, oxadiazole derivative, thiazole derivative, imidazole derivative, thiadiazole derivative, triazole derivative, pyrazoline derivative, stilben derivative, thiophene derivative, tetraphenylbutadiene derivative, cyclopentadiene derivative, bisstyrylanthracene derivative And bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, diazaindacene derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, isobenzofuran derivatives, dibenzofuran derivatives, coumarin derivatives, dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives, polymethine derivatives, cyanine derivatives.
  • the luminescent dopant and the first host, or the second host are vapor-deposited from different vapor deposition sources, or premixed before vapor deposition to form a premixture, so that the luminescent dopant and the first host, or the first host, can be deposited from one vapor deposition source.
  • the second host can also be deposited at the same time.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer in order to reduce the driving voltage and improve the emission brightness.
  • the injection layer includes a hole injection layer and an electron injection layer, and is located between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer. And may be present between the cathode and the light emitting layer or the electron transporting layer.
  • the injection layer can be provided as needed.
  • the hole blocking layer has the function of an electron transporting layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material having a function of transporting electrons and a significantly small ability to transport holes, and is composed of a hole blocking material while transporting electrons. It is possible to improve the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer by blocking the above.
  • a known hole blocking material can be used for the hole blocking layer.
  • the material used as the second host can also be used as the material of the hole blocking layer. Further, a plurality of types of hole blocking materials may be used in combination.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transporting layer in a broad sense, and by blocking electrons while transporting holes, the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer can be improved. ..
  • As the material of the electron blocking layer a known electron blocking layer material can be used. In order to bring out the characteristics of the luminescent dopant, the material used as the first host can also be used as the material of the electron blocking layer.
  • the film thickness of the electron blocking layer is preferably 3 to 100 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • the exciton blocking layer is a layer for blocking excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer, and excitons are inserted by inserting this layer. It is possible to efficiently confine it in the light emitting layer, and it is possible to improve the light emitting efficiency of the element.
  • the exciton blocking layer can be inserted between two adjacent light emitting layers in an element in which two or more light emitting layers are adjacent to each other.
  • As the material of the exciton blocking layer a known exciton blocking layer material can be used.
  • the layers adjacent to the light emitting layer include a hole blocking layer, an electron blocking layer, an exciton blocking layer, and the like, but if these layers are not provided, the hole transport layer, the electron transport layer, and the like are adjacent layers. Become.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer may be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of hole injection, transport, and electron barrier properties, and may be either an organic substance or an inorganic substance. Any compound can be selected and used for the hole transport layer from conventionally known compounds. Examples of such hole transport materials include porphyrin derivatives, arylamine derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, and styrylanthracene.
  • Examples thereof include derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stylben derivatives, silazane derivatives, aniline-based copolymers, and conductive polymer oligomers, especially thiophene oligomers, but porphyrin derivatives, arylamine derivatives and styrylamine derivatives may be used. It is preferable to use an arylamine compound, and it is more preferable to use an arylamine compound.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer may be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • any conventionally known compound can be selected and used, for example, a polycyclic aromatic derivative such as naphthalene, anthracene, phenanthroline, tris (8-quinolinolate) aluminum (III).
  • Derivatives phosphine oxide derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide, fleolenilidene methane derivatives, anthracinodimethane and antron derivatives, bipyridine derivatives, quinoline derivatives, oxadiazole derivatives, benzoimidazole Derivatives, benzothiazole derivatives, indrocarbazole derivatives and the like can be mentioned. Further, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the film forming method for each layer when producing the organic EL element of the present invention is not particularly limited, and may be produced by either a dry process or a wet process.
  • S1 and T1 of the compounds BD1, (4-110) and (4-121) were measured.
  • S1 and T1 were measured as follows.
  • S1 measures the emission spectrum of this vapor-deposited film, draws a tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side, and formulates the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis by the following equation ( Substitute in i) to calculate S1.
  • S1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge (i)
  • T1 measures the phosphorescence spectrum of the vapor deposition film, draws a tangent line with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and sets the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis in the equation (ii).
  • T1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge (ii)
  • Example 1 Each thin film was laminated on a glass substrate having an anode made of ITO having a film thickness of 70 nm by a vacuum vapor deposition method at a vacuum degree of 4.0 ⁇ 10-5 Pa.
  • HAT-CN was formed on ITO as a hole injection layer to a thickness of 10 nm
  • HT-1 was formed as a hole transport layer to a thickness of 25 nm.
  • compound (1-58) was formed to a thickness of 5 nm as an electron blocking layer.
  • compound (1-58) as the first host, compound (2-6) as the second host, and compound (4-121) as the luminescent dopant were co-deposited from different deposition sources to a thickness of 30 nm.
  • a light emitting layer was formed to a thickness.
  • co-deposited under the vapor deposition conditions where the concentration of the compound (4-121) was 2% and the compounding ratio of the first host and the second host was 70:30.
  • compound (2-6) was formed to a thickness of 5 nm as a hole blocking layer.
  • ET-1 was formed to a thickness of 40 nm as an electron transport layer.
  • Lithium fluoride (LiF) was formed on the electron transport layer as an electron injection layer to a thickness of 1 nm.
  • aluminum (Al) was formed on the electron injection layer as a cathode to a thickness of 70 nm to produce an organic EL device.
  • Examples 2-9 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the luminescent dopant, the first host, the second host, and the compounding ratio of the first host and the second host were the compounds shown in Table 2.
  • Comparative Example 1 Each thin film was laminated on a glass substrate having an anode made of ITO having a film thickness of 70 nm by a vacuum vapor deposition method at a vacuum degree of 4.0 ⁇ 10-5 Pa.
  • HAT-CN was formed on ITO as a hole injection layer to a thickness of 10 nm
  • HT-1 was formed as a hole transport layer to a thickness of 25 nm.
  • compound (1-58) was formed to a thickness of 5 nm as an electron blocking layer.
  • compound (1-58) as the first host and compound (4-121) as the luminescent dopant were co-deposited from different vapor deposition sources to form a light emitting layer to a thickness of 30 nm.
  • Comparative Examples 3, 5, 7 An organic EL device was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that the luminescent dopant and the first host (without the second host) were the compounds shown in Table 2.
  • Comparative Examples 2 and 6 An organic EL device was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that the luminescent dopant and the second host (without the first host) were the compounds shown in Table 2.
  • Comparative Examples 4, 8, 9, 10 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the luminescent dopant, the first host, and the second host were the compounds and compounding ratios shown in Table 2.
  • Table 3 shows the maximum emission wavelength, external quantum efficiency, and lifetime of the emission spectrum of the organic EL device produced in Examples and Comparative Examples.
  • the maximum emission wavelength and the external quantum efficiency are values when the luminance is 500 cd / m 2 , which are initial characteristics.
  • the lifetime was measured by measuring the time until the brightness attenuated to 50% of the initial brightness at an initial brightness of 500 cd / m 2 .
  • the organic EL element of the embodiment has characteristics of high efficiency and long life, and emits blue light from the maximum emission wavelength.
  • the organic EL element of the present invention has high luminous efficiency and long life.

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Abstract

高発光効率、長寿命な青色発光型の有機ＥＬ素子を提供する。この有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、発光層を含み、少なくとも１つの発光層が、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差が０．２０ｅＶ以下であり、下記式（５）表されるような発光性ドーパントと、ビスカルバゾール化合物から選ばれる第一ホストと含N６員環化合物から選ばれる第二ホストを含有することを特徴とする。ここで、Ｘ３はＮ－Ａｒ４、Ｏ又はＳであるが、少なくとも１つのＸ３はＮ－Ａｒ４である。

Description

有機電界発光素子
　本発明は、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子という）に関するものである。
　有機ＥＬ素子に電圧を印加することで、陽極から正孔が、陰極からは電子がそれぞれ発光層に注入される。そして発光層において、注入された正孔と電子が再結合し、励起子が生成される。この際、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が１：３の割合で生成する。一重項励起子による発光を用いる蛍光発光型の有機ＥＬ素子は、内部量子効率は２５％が限界であるといわれている。一方で三重項励起子による発光を用いる燐光発光型の有機ＥＬ素子は、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には、内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　しかしながら、青色の燐光発光型有機ＥＬ素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
　さらに最近では、遅延蛍光を利用した高効率の有機ＥＬ素子の開発がなされている。例えば特許文献１には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Triplet-Triplet Fusion）機構を利用した有機ＥＬ素子が開示されている。ＴＴＦ機構は２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を４０％まで高められると考えられている。しかしながら、燐光発光型の有機ＥＬ素子と比較すると効率が低いため、更なる効率の改良が求められている。
　一方で特許文献２では、ＴＡＤＦ（Thermally Activated Delayed Fluorescence）機構を利用した有機ＥＬ素子が開示されている。ＴＡＤＦ機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を１００％まで高められると考えられている。しかしながら、燐光発光型素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
ＷＯ２０１０／１３４３５０A ＷＯ２０１１／０７０９６３A ＷＯ２０１５／１０２１１８A ＷＯ２０１７／１１５８３３A ＷＯ２０１８／２１２１６９A ＷＯ２０１８／１８１１８８A ＷＯ２０２０／０４０２９８A ＪＰ２０２０－１２００９６A
　特許文献４では、下記化合物に代表される２種類のホスト材料とＴＡＤＦ材料を発光性ドーパントとして発光層に含有させた有機ＥＬ素子が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　特許文献３及び特許文献５では、下記化合物に代表される多環芳香族化合物からなるＴＡＤＦ材料を発光性ドーパントとして使用する有機ＥＬ素子が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　特許文献６では、発光層にホウ素系化合物と、ＴＡＤＦ材料と、カルバゾール化合物（ａ３）を混合して使用した有機ＥＬ素子が開示されている。
　特許文献７では、発光層にホウ素系化合物とＴＡＤＦ材料と、カルバゾール化合物を混合して使用した有機ＥＬ素子が開示されている。
　特許文献８では、発光層にホウ素系化合物（ａ７）と含窒素６員環化合物（ａ８）と、カルバゾール化合物（ａ９）を混合して使用した有機ＥＬ素子が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　しかし、いずれの文献も、十分な寿命特性を示す有機ＥＬ素子は開示していない。
　有機ＥＬ素子を、フラットパネルディスプレイ等の表示素子や光源に応用するためには素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、高効率かつ長寿命な特性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機ＥＬ素子において、少なくとも１つの発光層が、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第一ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第二ホストと、下記一般式（４）で表される多環芳香族化合物を発光性ドーパントとして含有することを特徴とする有機ＥＬ素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  ここで、Ａｒ１は、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
Ｒ１はそれぞれ独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
ａ、ｃ及びｄは独立に０～４の整数を表し、ｂは独立に０～３の整数を表し、ｅは独立に１～４の整数を表し、ｆは１又は２の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
ここで、Ｘ１はそれぞれ独立してＮ又はＣ－Ｒ２を表すが、少なくとも１つのＸ１はＮを表す。
Ａｒ２はそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、Ａｒ２の全部が水素であることはない。
Ｒ２は独立に水素、重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　ここで、環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、及び環Ｈはそれぞれ独立して置換若しくは未置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環であり、
Ｙ１はＢ、Ｐ、Ｐ=Ｏ、Ｐ=Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ―Ｒ３又はＧｅ―Ｒ３であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基であり、
Ｘ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ａｒ３、Ｓ又はＳｅであり、
Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はそれらが２～８個連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基であり、Ｎ－Ａｒ３は環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、又は環Ｈのいずれかと結合してNを含む複素環を形成してもよく、
　環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、及び環Ｈにおける少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　前記一般式（１）の好ましい態様としては、式（１）中のＡｒ１が、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数６～１７の縮合芳香族複素環基であることが挙げられる。
　前記一般式（４）で表される多環芳香族化合物の好ましい態様としては、下記式（５）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　ここでＸ３はそれぞれ独立してＮ－Ａｒ４、Ｏ、又はＳを表すが、少なくとも１つのＸ３はＮ－Ａｒ４を表す。Ａｒ４はそれぞれ独立して置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｎ－Ａｒ４はそれが結合するベンゼン環と結合してＮを含む複素環を形成してもよい。
Ｒ４はそれぞれ独立してシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、ｉ及ｊはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋは０～２の整数を表す。
　前記一般式（２）の好ましい態様としては、下記式（６）、下記式（７）又は式（８）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　ここで、Ａｒ２及びＸ１は一般式（２）と同意である。
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
　ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。
　前記発光性ドーパントが、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下であることが好ましく、０．１０ｅＶ以下であることがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、高発光効率、且つ長寿命という特性を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子が高発光効率となる要因は、ホスト上に生成した励起子が発光性ドーパントに速やかに移動するためエネルギーの損失が少ないこと、発光性ドーパント上に生成した励起子がホストへ移動しづらいためエネルギーの損失が少ないことが考えられる。また、カルバゾール化合物は正孔が注入されやすい特性を有し、含窒素6員環化合物は電子が注入されやすい特性を有していることから、発光層中の正孔と電子の均衡を保つことができることも高発光効率となる要因であると推察される。本発明の有機ＥＬ素子が長寿命となる要因は、有機ＥＬ素子に電圧を印加したとき、ビスカルバゾール化合物からなる第一ホストへ正孔が、含窒素6員環化合物からなる第二ホストへ電子が優先的に注入されることで、発光性ドーパントへの電気化学的負荷が軽減されるためであると推測される。
　上記多環芳香族化合物はＴＡＤＦ機構を利用することで高効率に青色発光することができるが、正孔と電子に対する耐性が低いため、素子寿命が短くなる傾向がある。本発明で使用する第一ホストは、正孔が注入されやすく、さらに第二ホストにより電子も注入されやすくなり、発光性ドーパントへの電気化学的負荷が軽減され、長寿命な素子特性を発現できると考えられる。さらに、上記第一ホスト及び第二ホストは、正孔及び電子に対する耐性が公知のホスト材料よりも高いため、より長寿命な有機ＥＬ素子となることができると推測される。
有機ＥＬ素子の一例を示した模式断面図である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を有し、少なくとも１つの発光層が、上記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第一ホストと上記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第二ホストと、上記一般式（４）で表される多環芳香族化合物を発光性ドーパントとして含有する。
　本発明において第一ホストとして使用する前記一般式（１）で表される化合物について、説明する。
　前記一般式（１）中、Ａｒ１は、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１７の縮合芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～４個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又はこれらの芳香族環が２～３個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
　Ａｒ１が未置換の芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は連結芳香族基である場合の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、インドール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～８連結して構成される化合物からｆ個の水素を取って生じる基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール又はこれらが２～４連結して構成される化合物からｆ個の水素を取って生じる基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はベンゼン環が２～３連結して構成される化合物からｆ個の水素を取って生じる基が挙げられる。
　本明細書において、連結芳香族基は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が単結合で連結した基を言い、これらは直鎖状に連結しても、分岐状に連結してもよく、芳香族環は同一であっても、異なってもよい。
　Ｒ１は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数１～８の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。
　なお、Ａｒ１及びＲ１は、ピリジン、ピリミジン、又はトリアジンから生じる基ではないことが好ましい。
　ａ、ｃ及びｄは独立に０～４の整数を表し、ｂは独立に０～３の整数を表し、ｅは独立に１～４の整数を表し、ｆは１又は２の整数を表す。好ましくは、ａ、ｂ、ｃ及びｄは独立に０～１の整数であり、ｅは１～２の整数である。これらは、置換数である。
　ｆが２である場合、一般式（１）は対称でも非対称でもよい。
　Ｒ１が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基である場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、又はノニルが挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、又はオクチルが挙げられる。
　Ｒ１が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基である場合の具体例としては、上記Ａｒ１でした説明と同様である。
　好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はカルバゾールから1個の水素を取って生じる基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、又はカルバゾールから1個の水素を取って生じる基が挙げられる。
　前記一般式（１）において、カルバゾールが複数連結する場合、以下式（１a）で示されるような3,9位連結、又は（１ｂ）で示されるような4,9位連結の結合構造を有することが好ましいが、これらの結合構造に限らない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　前記一般式（１）、一般式（２）、式（６）、式（７）及び式（８）において、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｒ１～Ｒ５が芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基又は連結芳香族基である場合は、これらは置換基を有してもよく、置換基としては、重水素、シアノ基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基が好ましい。ここで、置換基が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状、分岐状、又は環状であっても良い。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
　上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、t-ブチル、ペンチル、シクロペンチル、へキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、トリフェニルシリルが挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
　本明細書において、水素は重水素であってもよいと理解される。すなわち、上記一般式（１）～（８）において、カルバゾール骨格、Ｒ1やＡｒ1のような置換基が有するHの一部又は全部は重水素であってもよい。
　前記一般式（１）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
　第二ホストとして使用する一般式（２）で表される化合物について、説明する。
　前記一般式（２）において、Ｘ１はそれぞれ独立してＮ又はＣ－Ｒ２を表すが、少なくとも１つのＸ１はＮを表す。好ましくは２つのＸ１がＮを表す。より好ましくは３つのＸ１がＮであるトリアジン化合物である。
　前記一般式（２）の好ましい態様としては、上記式（６）、式（７）及び式（８）があるが、式（７）であることがより好ましい。前記一般式（２）、式（６）、式（７）及び式（８）において、共通する記号は同じ意味を有する。
　ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～４の整数、好ましくは０～２の整数を表す。
　Ａｒ２はそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～６連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～４連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、Ａｒ２の少なくとも１つは上記芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は連結芳香族基である。
　Ａｒ２が未置換の芳香族炭化水素基、又は未置換の芳香族複素環基の具体例としては、上記Ａｒ１又はＲ１がこれらである場合と同様である。未置換の連結芳香族基としては、上記Ａｒ１がこれらである場合と同様である。
　好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ピリジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、又はこれらが２～６連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はベンゼン環が２～４連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
　Ｒ２はそれぞれ独立して水素、重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、水素、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である。
　式（６）、及び式（７）において、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。
　Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す場合の具体例としては、Ｒ１で述べた説明と同様である。好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はカルバゾールから1個の水素を取って生じる基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、又はカルバゾールから1個の水素を取って生じる基が挙げられる。
　前記一般式（２）、式（６）、式（７）及び式（８）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光性ドーパントは上記一般式（４）で表される多環芳香族化合物である。好ましくは、前記式（５）で表されるホウ素含有の多環芳香族化合物である。
　前記一般式（４）において、環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、及び環Ｈはそれぞれ独立して、置換若しくは未置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素環又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環であり、好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環を示す。環Ｄ～環Ｈは、上記のように芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であるから、芳香族環ともいう。
　未置換の芳香族環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、又はカルバゾールからなる環が挙げられる。好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ピレン環、ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環が挙げられる。
　環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、及び環Ｈにおいて、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環は、置換基を有してもよく、置換基としては、それぞれ独立に、シアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１２～４４のアリールヘテロアリールアミノ基、炭素数１２～４４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数１２～３６のジアリールアミノ基、炭素数１２～３６のアリールヘテロアリールアミノ基、炭素数１２～３６のジヘテロアリールアミノ基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～１５の芳香族複素環である。より好ましくは、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数１２～２４のアリールヘテロアリールアミノ基、炭素数１２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～１２の芳香族複素環基である。ここで、置換基が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状、分岐状、及び環状であっても良い。
　上記炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１２～４４のアリールヘテロアリールアミノ基、炭素数１２～４４のジヘテロアリールアミノ基、又は炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す場合の具体例としては、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジベンゾフラニルフェニルアミノ、ジベンゾフラニルビフェニルアミノ、ジベンゾフラニルナフチルアミノ、ジベンゾフラニルアントラニルアミノ、ジベンゾフラニルフェナンスレニルアミノ、ジベンゾフラニルピレニルアミノ、ビスジベンゾフラニルアミノ、カルバゾリルフェニルアミノ、カルバゾリルナフチルアミノ、カルバゾリルアントラニルアミノ、カルバゾリルフェナンスレニルアミノ、カルバゾリルピレニルアミノ、ジカルバゾリルアミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、又はノニルが挙げられる。好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、又はジピレニルアミノが挙げられる。より好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンゾフラニルフェニルアミノ、又はカルバゾリルフェニルアミノが挙げられる。
　一般式（４）において、Ｙ１はＢ、Ｐ、Ｐ=Ｏ、Ｐ=Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ―Ｒ３又はＧｅ―Ｒ３であり、好ましくは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ又はＰ＝Ｓであり、より好ましくはＢである。
　Ｒ３はそれぞれ独立して炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基である。好ましくは、炭素数１～８の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。
　Ｒ３が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基である場合の具体例としては、一般式（１）におけるＲ１がこれらの基である場合と同様である。
　Ｘ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ａｒ３、Ｓ又はＳｅであり、好ましくは、Ｏ、Ｎ－Ａｒ３又はＳであり、より好ましくはＯ又はＮ－Ａｒ３である。
　Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はそれらが２～８個連結してなる連結芳香族基である。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基である。
　Ａｒ３が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はそれらが２～８個連結してなる連結芳香族基である場合の具体例としては、一般式（１）におけるＡｒ１がこれらの基である場合と同様である。
　Ａｒ３が置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基である場合の置換基としては、重水素、水酸基、水硫基、シアノ基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基が好ましい。ここで、置換基が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状、分岐状、又は環状であっても良い。
　上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、t-ブチル、ペンチル、シクロペンチル、へキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、トリフェニルシリルが挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
　Ｎ－Ａｒ３は、環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、又は環Ｈから選ばれる芳香族環と結合してＮを含む複素環を形成してもよい。また、Ａｒ３が置換基を有する場合は、置換基を介して環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、又は環Ｈから選ばれる芳香族環と結合してＮを含む複素環を形成してもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　上記多環芳香族化合物としては、上記一般式（４）又は式（５）で表される化合物がある。
　前記一般式（４）及び式（５）において、共通する記号は同じ意味を有する。
　前記式（５）において、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、ｉ及ｊはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋは０～２の整数を表す。好ましくは、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ及びｋは独立に０又は１である。
　前記式（５）において、Ｘ３はそれぞれ独立してＮ－Ａｒ４、Ｏ、又はＳを表すが、少なくとも１つのＸ３はＮ－Ａｒ４を表し、好ましくはＮ－Ａｒ４、又はＯである。Ａｒ４は一般式（４）のＡｒ３と同意である。Ｎ－Ａｒ４は上記芳香族環（環Ｄ～環Ｈに対応するベンゼン環）と結合してＮを含む複素環を形成してもよい。
　Ｒ４はそれぞれ独立してシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数１２～３６のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環である。より好ましくは、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。
　Ｒ４が炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、又は炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す場合の具体例としては、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、又はノニルが挙げられる。好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、又はジピレニルアミノが挙げられる。より好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
　前記一般式（４）又は式（５）の多環芳香族化合物の好ましい態様として、下記式（４-ｄ）、(４-e)、(４-ｆ)、及び式(４-ｈ)がある。より好ましくは、下記式（４－ｆ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
　式（４－ｄ）、式（４－ｅ）、式（４－ｆ）で表される多環芳香族化合物は、例えば後述する式（４－６７）、式（４－６８）、式（４－６９）で表されるような化合物に対応する。
　式（４－ｈ）で表される多環芳香族化合物は、例えば後述する式（４－７１）、式（４－７２）、式（４－７３）、式（４－７４）、式（４－７５）で表されるような化合物に対応する。
　前記式（４-ｄ）～式（４－ｈ）において、Ｘ２及びＹ１は一般式（４）と同意であり、Ｒ７は式（５）のＲ４と同意であり、ｒはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、ｓはそれぞれ独立して０～２の整数を表し、ｔはそれぞれ独立して０～３の整数を表す。
　前記一般式（４）、又は式（５）で表される多環芳香族化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
　本発明の有機ＥＬ素子に発光性ドーパントとして用いられる有機発光材料は、ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下が好ましい。より好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．１０ｅＶ以下である。
　ΔＥＳＴは、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差を表す。ここでＳ１及びＴ１の測定条件は実施例に記載の方法による。
　前記一般式（４）で表される多環芳香族化合物から選ばれる材料（以下、多環芳香族化合物材料ともいう）を発光性ドーパントとして使用し、前記一般式（１）で表される化合物から選ばれる材料を第一ホスト、そして前記一般式（２）で表される化合物から選ばれる材料を第二ホストとして使用することで優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造はこれに限定されない。
　図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。本発明の有機ＥＬ素子は発光層と隣接して励起子阻止層を有してもよく、また発光層と正孔注入層との間に電子阻止層を有してもよい。励起子阻止層は発光層の陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、そして陰極を必須の層として有するが、必須の層以外に正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することがよく、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか、または両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれかまたは両者を意味する。
　図１とは逆の構造、すなわち基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、この場合も必要により層を追加、省略することが可能である。
－基板－
　本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子に用いられているものであればよく、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
－陽極－
　有機ＥＬ素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いはパターン精度をあまり必要としない場合（１００μｍ以上程度）は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
－陰極－      
　一方、陰極材料としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０ｎｍの膜厚で形成した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に形成することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
－発光層－　
　発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり発光層には発光性ドーパントとホストを含む。
　発光性ドーパントとホストとは、例えば発光性ドーパントが０．１０～１０％で、ホストが９９．９～９０％となるように使用することができる。好ましくは発光性ドーパント１.０～５.０％、ホスト９９～９５％、より好ましくは発光性ドーパント１.０～３.０％、ホスト９９～９７％である。
　本明細書において、％は別段の断りがない限り、質量％である。
　発光層におけるホストとしては、上記第一ホストと第二ホストを用いる。第一ホストと第二ホストとは、例えば第一ホスト１０～９０％、第二ホスト９０～１０％で使用することができる。好ましくは第一ホスト３０～７０％、第二ホスト７０～３０％、より好ましくは第一ホスト５０～７０％、第二ホスト５０～３０％である。
　更に、上記以外の他のホストとして、公知のホストを１種又は複数種類併用してもよいが、その使用量はホスト材料の合計量のうち５０％以下、好ましくは２５％以下とすることがよい。
　使用できる公知の他のホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ高いガラス転移温度を有する化合物であり、発光性ドーパントのＴ１よりも大きいＴ１を有していることが好ましい。具体的には、ホストのＴ１が発光性ドーパントのＴ１よりも０．０１０ｅＶ以上高いことが好ましく、０．０３０ｅＶ以上高いことがより好ましく、０．１０ｅＶ以上高いことがさらに好ましい。また、ホスト材料としてＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよく、この化合物はΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下であることが好ましい。
　上記公知の他のホストとしては、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することができる。ホストの具体例としては、特に限定されるものではないが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルボラン誘導体、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、８―キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリ（N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。
　ホストを複数種使用する場合は、それぞれのホストを異なる蒸着源から蒸着するか、蒸着前に予備混合して予備混合物とすることで１つの蒸着源から複数種のホストを同時に蒸着することもできる。
　予備混合の方法としては可及的に均一に混合できる方法が望ましく、粉砕混合や、減圧下又は窒素のような不活性ガス雰囲気下で加熱溶融させる方法や、昇華等が挙げられるが、これらの方法に限定されるものではない。
　予備混合物の形態は、粉体、スティック状、または顆粒状であってもよい。
　発光層における発光性ドーパントとしては、上記多環芳香族化合物材料を用いることができる。
　発光層には、発光性ドーパントを２種類以上含有することができる。例えば、上記多環芳香族化合物材料と、他の化合物からなる発光性ドーパントであってもよい。この場合、上記他の化合物からなる発光性ドーパントは、ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下であることが好ましいが、それに限らない。
　発光性ドーパントを発光層中に２種類以上含有する場合、第１のドーパントは一般式（４）又は式（５）で表される化合物であり、第２のドーパントには公知の化合物を発光性ドーパントとして併用しても良い。その含有量として、好ましくは第１のドーパントはホスト材料に対して０．０５０～５０％、第２のドーパントはホスト材料に対して０．０５０～５０％であるのがよく、第１のドーパントと第２のドーパントの含有量の合計がホスト材料に対して５０％を超えることはない。
　このような他の発光性ドーパントとしては、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することができる。ドーパントの具体例としては、特に限定されるものではないが、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、イソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体等が挙げられる。
　発光性ドーパントと第一ホスト、もしくは第二ホストは、それぞれ異なる蒸着源から蒸着するか、蒸着前に予備混合して予備混合物とすることで１つの蒸着源から発光性ドーパントと第１ホスト、もしくは第二ホストを同時に蒸着することもできる。
－注入層－
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
－正孔阻止層－
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止材料をすることができる。発光性ドーパントの特性を引き出すため、第二ホストとして使用する材料を、正孔阻止層の材料として用いることもできる。また正孔阻止材料を複数種類併用して用いてもよい。
－電子阻止層－
　電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。電子阻止層の材料としては、公知の電子阻止層材料を用いることができる。発光性ドーパントの特性を引き出すため、第一ホストとして使用する材料を、電子阻止層の材料として用いることもできる。電子阻止層の膜厚は好ましくは３～１００ｎｍであり、より好ましくは５～３０ｎｍである。
－励起子阻止層－
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は２つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する２つの発光層の間に挿入することができる。
　励起子阻止層の材料としては、公知の励起子阻止層材料を用いることができる。
　発光層に隣接する層としては、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層などがあるが、これらの層が設けられない場合は、正孔輸送層、電子輸送層などが隣接層となる。
－正孔輸送層－
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入、又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。正孔輸送層には従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。かかる正孔輸送材料としては例えば、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体及びスチリルアミン誘導体を用いることが好ましく、アリールアミン化合物を用いることがより好ましい。
－電子輸送層－
  電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層には、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントロリン等の多環芳香族誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（III）誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ビピリジン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体等が挙げられる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子を作製する際の、各層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製しても良い。
　以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例及び比較例で用いた化合物を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
  
　前記化合物BD1、（４－１１０）及び（４－１２１）のＳ１とＴ１を測定した。
　Ｓ１、Ｔ１は次のようにして測定した。
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１０－４Ｐａ以下の条件にてホストとしての化合物（１－５８）と発光性ドーパントとしての化合物BD1、化合物（４－１１０）又は（４－１２１）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、蒸着膜を１００ｎｍの厚さで形成した。この時、発光性ドーパントの濃度が３％となる蒸着条件で共蒸着した。
　Ｓ１は、この蒸着膜の発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を、次に示す式（ｉ）に代入してＳ１を算出する。
　Ｓ１［ｅＶ］　＝　１２３９．８５／λｅｄｇｅ　　（i）
　Ｔ１は、上記の蒸着膜の燐光スペクトルを測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を、式（ｉｉ）に代入してＴ１を算出する。
　Ｔ１［ｅＶ］　＝　１２３９．８５／λｅｄｇｅ　　（ii）
　測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
  
実施例１
　膜厚７０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としＨＴ－１を２５ｎｍの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物（１－５８）を５ｎｍの厚さに形成した。次に、第１ホストとして化合物（１－５８）を、第２ホストとして化合物（２－６）を、そして発光性ドーパントとして化合物（４－１２１）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに発光層を形成した。この時、化合物（４－１２１）の濃度が２％、第１ホストと第２ホストの配合比が７０：３０となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物（２－６）を５ｎｍの厚さに形成した。次に電子輸送層としてＥＴ－１を４０ｎｍの厚さに形成した。電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を７０ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
実施例２～９
　発光性ドーパント、第１ホスト、第２ホスト、及び第１ホストと第２ホストの配合比を表２に示す化合物とした他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
　膜厚７０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としＨＴ－１を２５ｎｍの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物（１－５８）を５ｎｍの厚さに形成した。次に、第１ホストとして化合物（１－５８）を、そして発光性ドーパントとして化合物（４－１２１）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに発光層を形成した。この時、化合物（４－１２１）の濃度が２％となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物（２-６）を５ｎｍの厚さに形成した。次に電子輸送層としてＥＴ－１を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を７０ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３、５、７
　発光性ドーパント、及び第１ホスト（第２ホストなし）を表２に示す化合物とした他は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２、６
　発光性ドーパント、及び第２ホスト（第１ホストなし）を表２に示す化合物とした他は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４、８、９、１０
　発光性ドーパント、第１ホスト、及び第２ホストを表２に示す化合物及び配合比とした他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
  
　実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の発光スペクトルの極大発光波長、外部量子効率、寿命を表３に示す。極大発光波長、外部量子効率は輝度が５００ｃｄ／ｍ２時の値であり、初期特性である。寿命は、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２時に輝度が初期輝度の５０％まで減衰するまでの時間を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
  
　表３から、実施例の有機ＥＬ素子は、高効率、長寿命な特性を有し、且つ極大発光波長から青色発光であることが分かる。
産業上の利用の可能性
　本発明の有機ＥＬ素子は、高発光効率で、長寿命である。
　１  基板、２  陽極、３  正孔注入層、４  正孔輸送層、５  発光層、６  電子輸送層、７  陰極
 

Claims (8)

  1. 　対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第一ホストと、下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第二ホストと、下記一般式（４）で表される多環芳香族化合物から選ばれる発光性ドーパントを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    ここで、Ａｒ１は、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
    Ｒ１はそれぞれ独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
    ａ、ｃ及びｄは独立に０～４の整数を表し、ｂは独立に０～３の整数を表し、ｅは独立に１～４の整数を表し、ｆは１又は２の整数を表す。
    ｆが２の場合、一般式（１）は対称でも非対称でもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    ここで、Ｘ１はそれぞれ独立してＮ又はＣ－Ｒ２を表すが、少なくとも１つのＸ１はＮを表す。
    Ａｒ２はそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、Ａｒ２の少なくとも１つは水素以外の基である。
    Ｒ２は独立に水素、重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    ここで、環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、及び環Ｈはそれぞれ独立して置換若しくは未置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環であり、
    Ｙ１はＢ、Ｐ、Ｐ=Ｏ、Ｐ=Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ―Ｒ３又はＧｅ―Ｒ３であり、
    Ｒ３はそれぞれ独立して炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基であり、
    Ｘ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ａｒ３、Ｓ又はＳｅであり、
    Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はそれらが２～８個連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基であり、Ｎ－Ａｒ３は環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、又は環Ｈのいずれかと結合してNを含む複素環を形成してもよい。
  2. 　前記一般式（１）中のＡｒ１が、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数６～１７の縮合芳香族複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 　前記一般式（４）で表される多環芳香族化合物が、下記式（５）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    ここで、Ｘ３はそれぞれ独立してＮ－Ａｒ４、Ｏ、又はＳを表すが、少なくとも１つのＸ３はＮ－Ａｒ４を表す。
    Ａｒ４はそれぞれ独立して置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｎ－Ａｒ４はそれが結合するベンゼン環と結合してＮを含む複素環を形成してもよい。
    Ｒ４はそれぞれ独立してシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
    ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、ｉ及ｊはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋは０～２の整数を表す。
  4. 　前記一般式（２）が、下記式（６）であることを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
            
    ここで、Ａｒ２及びＸ１は一般式（２）と同意である。
    Ｒ５はそれぞれ独立して重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
    ｌ及びｍはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。
  5. 　前記一般式（２）が、下記式（７）であることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    ここで、Ａｒ２及びＸ1は一般式（２）と同意である。
    Ｒ６はそれぞれ独立して重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１８～３６のトリアリールシリル基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
    ｎ、ｏ、ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。
  6. 　前記一般式（２）が、下記式（８）であることを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    ここで、Ａｒ２は一般式（２）と同意である。
  7. 　前記発光性ドーパントが、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１～６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
  8. 　前記ΔＥＳＴが０．１０ｅＶ以下であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
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