JPWO2019155911A1 - 色変換組成物、これに用いる化合物、及び発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、有機薄膜太陽電池に用いる材料として、ジピロメテン化合物が配位金属原子に4座配位した特定の化合物を含む有機薄膜太陽電池材料が記載されている。また、特許文献2には、ジピロメテン化合物がホウ素原子に2座配位したジピロメテンホウ素錯体化合物とバインダー樹脂とを含有する色変換組成物が記載されている。
白色LEDは、通常、LEDと蛍光体とを組み合わせて構成されている。この蛍光体は、一般的に、LEDから放射された特定波長の光(入射光)を吸収して、この光とは異なる特定波長の光(出射光)を出射する機能又は性質を有する蛍光性化合物(フォトルミネセンス蛍光体ともいう。)と、必要により樹脂とを含有する色変換組成物から形成されている。蛍光性化合物の中でも有機系の蛍光性化合物は、高い色変換効率を示す点で、無機系の蛍光性化合物に対して、優位性を有している。このような有機系の蛍光性化合物としては、上記特許文献2に記載されたジピロメテンホウ素錯体化合物が挙げられる。しかし、特許文献1に記載の上記化合物がLEDの蛍光体として使用することに関する記載は特許文献1にはない。
本発明において、量子収率とは、蛍光性化合物が吸収した光子数に対する蛍光として発光した光子数の割合をいう。
<1>下記一般式(I)で表わされる化合物及び下記一般式(II)で表わされる化合物の少なくとも1種を含有する色変換組成物。
R1〜R6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
R7は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、R6とR7は互いに結合して環を形成することはない。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、一般式(I)又は一般式(II)中の、ホウ素原子又はL2との結合部を示す。
<3>XがCR5を示し、R5がアリール基である、<1>又は<2>のいずれか1つに記載の色変換組成物。
<4>L2が、いずれも、L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1であるアルキレン基を示す請求項1〜3のいずれか1つに記載の色変換組成物。
<5>上記各一般式で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子と、ホウ素原子と、L1〜L3とで形成される環構造が、いずれも、6員若しくは7員の環構造である<1>〜<4>のいずれか1つに記載の色変換組成物。
<6>樹脂を含有する<1>〜<5>のいずれか1つに記載の色変換組成物。
<7>樹脂が、ポリスチレン、(メタ)アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら2種以上の混合物である<6>に記載の色変換組成物。
<8>色変換組成物中の上記化合物の含有量が、0.1〜0.5μmol/gである<1>〜<7>のいずれか1つに記載の色変換組成物。
R1〜R5は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、一般式(I)中の、ホウ素原子又はL2との結合部を示す。
R1〜R6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
R7は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、R6とR7は互いに結合して環を形成することはない。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、一般式(II)中の、ホウ素原子又はL2との結合部を示す。
<12>表示装置又は照明装置である<11>に記載の発光装置。
<13>表示装置が液晶表示装置である<12>に記載の発光装置。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、下記の記載からより明らかになるであろう。
本明細書において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にE型及びZ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。
本発明において、組成物とは、成分濃度が一定である(各成分が均一に分散している)混合物に加えて、目的とする色変換機能を損なわない範囲で成分濃度が変動している混合物を包含する。
本発明の色変換組成物は、蛍光体として、後述する一般式(I)で表わされる化合物及び一般式(II)で表わされる化合物(いずれか一方、又は両者を合わせて、本発明の化合物ということがある。)の少なくとも1種を含有する。この色変換組成物は、入射光の波長をより長波長の光に変換する。具体的には、入射光を、例えば540nm以上の波長光に変換することができる。本発明の色変換組成物において、蛍光体は、1種、又は2種以上を含有していてもよいが、少なくとも1種が後述する一般式(I)で表される化合物又は一般式(II)で表わされる化合物である。
本発明の化合物は、蛍光体として機能し、入射光の波長をより長波長の光に変換することができ、色変換物質ともいう。本発明の化合物が蛍光体として機能する場合の、入射光、この入射光を変換した長波長の光については、上述の色変換組成物と同様である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
R1〜R5として採りうる(RA)2N−CO−基におけるRAが採りうる上記各基は、それぞれ、R1〜R5として採りうる対応する基と同義であり、好ましい範囲も同じである。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましい。
R2及びR3としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子、アルキニル基又はアリール基がより好ましい。
XがCR5を採る場合、R5としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基又はR−O−CO−基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。
L1として採りうるアリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基は、それぞれ、上記R1〜R4として採りうる、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基から更に水素原子を1つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
L1としては、アリーレン基又はヘテロアリーレン基が好ましく、アリーレン基がより好ましく、無置換のアリーレン基が更に好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
L1として採りうる上記各基において、一般式(I)中のピロール環中の炭素原子及び後述するL2と結合する結合部は、特に制限されないが、各基中の隣接する2つの原子(ビシナル原子)が好ましい。例えば、L1としてフェニレン基を採る場合、1,2−フェニレン基が好ましい。
炭素原子数が1であるアルキレン基としては、−C(R21)(R22)−で表される基が好ましい。ここで、R21及びR22は、それぞれ、R1と同義である。ただし、R21及びR22としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。R21及びR22は、互いに同一であっても異なっていてもよく、いずれも、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
R21及びR22として採りうる上記各基は、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。R21及びR22として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Tから選択される。置換基の数は、1個以上であれば特に制限されない。
本発明において、一般式中に同じ符号で表される基等が複数存在する場合、これらの基等は各々独立に本発明で規定する好ましい範囲を採ることができるが、本発明の好ましい態様の1つは、同じ符号で表される複数の基等がいずれも本発明で規定する好ましい範囲を採る態様である。
各式において、*は、一般式(I)又は一般式(II)中の、ホウ素原子又はL2との結合部を示す。
上記環構造の環員数は、例えば、6〜9員とすることができ、好ましくは6員又は7員である。
環構造において、L1〜L3の組み合わせは、特に制限されず、L1〜L3として、それぞれ、採りうる好ましい基若しくは連結基の組み合わせが好ましい。例えば、L1〜L3のいずれか2つの組み合わせ(L1とL2の組み合わせ、L1とL3の組み合わせ、及び、L2とL3の組み合わせ)又はL1〜L3の組み合わせ(L1とL2とL3の組み合わせ)として、下記基又は連結基の組み合わせが挙げられる。
・L1として、アリーレン基、好ましくは1,2−フェニレン基
・L2として、L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1のアルキレン基、好ましくは2,2−プロピリデン基
・L3として、上述の式(1−1)で表される連結基
一般式(I)で表される化合物(I)において、分子内に存在する2つの上記環構造は、互いに同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
したがって、一般式(II)において、X、R1〜R5、L1〜L3は、それぞれ、上記一般式(I)における、X、R1〜R5、L1〜L3と同義であり、好ましいものも同じである。
R6とR7は、直接又は連結基を介して、互いに結合して環を形成することはない。この環としては、一般式(II)で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子とホウ素原子とL1〜L3とで形成される環であり、この環以外の環であれば形成してもよい。
本発明において、好ましい置換基としては、下記置換基群Tから選ばれる置換基が挙げられる。
また、本明細書において、単に置換基としてしか記載されていない場合は、この置換基群Tを参照するものであり、各々の基、例えば、アルキル基、が記載されているのみの場合は、この置換基群Tの対応する基が適用される。
更に、本明細書において、アルキル基を環状(シクロ)アルキル基と区別して記載している場合、アルキル基は、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基を包含する意味で用いる。一方、アルキル基を環状アルキル基と区別して記載していない場合、及び、特段の断りがない場合、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及びシクロアルキル基を包含する意味で用いる。このことは、環状構造を採りうる基(アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等)を含む基(アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニルオキシ基等)、環状構造を採りうる基を含む化合物についても同様である。基が環状骨格を形成しうる場合、環状骨格を形成する基の原子数の下限は、この構造を採りうる基について下記に具体的に記載した原子数の下限にかかわらず、3以上であり、5以上が好ましい。
下記置換基群Tの説明においては、例えば、アルキル基とシクロアルキル基のように、直鎖又は分岐構造の基と環状構造の基とを明確にするため、これらを分けて記載していることもある。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜12、更に好ましくは1〜8、特に好ましくは1〜6)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数5〜20)、アリール基(単環の基であってもよく、縮環の基(好ましくは2〜6環の縮環の基)であってもよい。単環の環員数は5〜7員が好ましく、5員又は6員がより好ましい。炭素数は好ましくは6〜40、より好ましくは6〜30、更に好ましくは6〜26、特に好ましくは6〜10)、ヘテロ環基(環構成原子はヘテロ原子として少なくとも1つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子又はセレン原子を有し、単環の基であってもよく、縮環の基(好ましくは2〜6環の縮環の基)であってもよい。単環の基の環員数は5〜7員が好ましく、5員又は6員がより好ましい。炭素数は好ましくは2〜40、より好ましくは2〜20である。ヘテロ環基は芳香族ヘテロ環基(ヘテロアリール基)及び脂肪族ヘテロ環基(脂肪族複素環基)が包含される。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜12)、アルケニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、アルキニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、シクロアルキルオキシ基(好ましくは炭素数3〜20)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜40、より好ましくは6〜26、更に好ましくは6〜14)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数2〜20)、
本発明の色変換組成物において、一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表わされる化合物の含有量は、上記固形分1g当たりの含有量を満たす限り特に制限されないが、後述する樹脂100質量部に対しては、例えば、0.0005〜5質量部が好ましく、0.0025〜1質量部以下がより好ましく、0.005〜0.1質量部が更に好ましい。
なお、本発明の色変換組成物が一般式(I)又は(II)で表される化合物を2種以上含有する場合、上記含有量は、いずれも、各化合物の合計含有量とする。
本発明の色変換組成物は、バインダーとして樹脂(バインダー樹脂ともいう。)を含有してもよい。特に後述する色変換部材を形成する場合には、通常、バインダー樹脂を含有する。
本発明において、バインダー樹脂としては、熱可塑性高分子化合物、熱若しくは光硬化性高分子化合物、又はこれらの混合物を用いることができる。本発明において、「高分子化合物」は、高分子化合物が熱若しくは光硬化性高分子化合物の場合には、高分子化合物を形成する化合物(単量体)又は重合前駆体も含む。
なお、本発明の色変換組成物が粒子以外の形態(非粒子の形態)をとる場合、バインダー樹脂は粒子の形態で使用されるものではない。
このようなバインダー樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルフォン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、セルロースアシレート、フッ素化樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーンエラストマー、脂肪族ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン)、環状オレフィンコポリマー等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、(メタ)アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら2種以上の混合物が好ましい。
バインダー樹脂の質量平均分子量は、特に限定されないが、例えば、1,000〜100,000であることがよい。
本発明の色変換組成物に含有されるバインダー樹脂は、1種でもよく、2種以上でもよい。
色変換組成物中のバインダー樹脂の含有量は、特に制限されないが、例えば、50質量%以上とすることができ、90質量%以上が好ましい。
本発明の色変換組成物は、溶剤を含有する液状組成物とすることもできる。用いる溶剤としては、特に制限されず、例えば、後述する色変換組成物の調製方法において説明する溶剤が挙げられる。
色変換組成物中の溶剤の含有量は、特に制限されないが、例えば、70質量%以上とすることができ、90質量%以上が好ましく、99質量%以上が好ましい。
本発明の色変換組成物は、色変換組成物に通常用いられる各種の添加剤を含有していてもよい。このような添加剤としては、例えば、本発明の化合物以外のフォトルミネセンス蛍光体、無機蛍光体、色調補正用の色素、加工、酸化及び熱安定化剤(酸化防止剤、リン系加工安定化剤等)、耐光性安定化剤(紫外線吸収剤等)、シランカップリング剤、更には、有機酸、マット剤、ラジカル捕捉剤、劣化防止剤、充填剤(例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ)、可塑剤、滑剤、難燃剤(例えば、有機ハロゲン化合物)、難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良剤、変色防止剤、離型剤(例えば、一価又は多価アルコールの高級脂肪酸エステル)、流動性改良剤、反応性若しくは非反応性の希釈剤等が挙げられる。
本発明の化合物及び本発明の色変換組成物が、高い量子収率と優れた耐光性及び耐湿熱性とを示す理由の詳細についてはまだ定かではないが次のように考えられる。
本発明の化合物は、いずれも、各一般式に示されるように、ジピロメテン骨格に、酸解離定数(pKa)がフェノール性水酸基よりも高い特定の置換基(例えば、ヒドロキシメチルフェニル基、メルカプトフェニル基、アミノフェニル基)を1つ又は2つ導入した化合物を、2座配位子ではなく3座若しくは4座配位子として、ホウ素原子に配位させた化合物である。そのため、化合物(錯体)におけるホウ素原子との結合が強固になり、化合物としても、またそれを含む組成物としても、高い量子収率と優れた耐光性及び耐湿熱性を示すと考えられる。
特に、L1〜L3を含んで形成される環構造により、ホウ素原子周辺の立体障害が大きくなると、例えばL2として立体障害の大きな基を採用すると、量子収率及び耐湿熱性を更に改善することができる。その理由はまだ定かではないが、ホウ素原子周辺の立体障害が大きくなると、水からの求核攻撃をより効果的に低減することができ、高い耐湿熱性を付与できることに加えて、本発明の化合物の会合(樹脂中においても溶液中においても)を抑制して高い量子収率を保つことができるためと考えられる。
本発明の色変換組成物を調製する方法は、特に限定されず、例えば、以下の方法A〜Cを挙げることができる。
この方法Aにおいては、上記工程により得られた溶液を乾燥することもできる。
例えば、熱若しくは光硬化性高分子の単量体又は重合前駆体に、本発明の化合物、必要により添加剤を混合(分散)した後、単量体又は重合前駆体を重合する方法が挙げられる。また、単量体又は重合前駆体の溶液に、本発明の化合物、必要により添加剤を混合(溶解又は懸濁)した後に、溶剤を除去して、単量体又は重合前駆体を重合する方法が挙げられる。
例えば、バインダー樹脂に、本発明の化合物、必要により添加剤を分散させた後に、溶融する方法が挙げられる。
本発明の化合物を、溶剤又はバインダー樹脂と混合(溶解、懸濁又は分散)する方法としては、特に制限されず、撹拌する方法、溶融ブレンド、バインダー樹脂等の粉体とを混合する方法等を用いることができる。溶融ブレンドする方法は、公知の方法を特に限定されることなく適用することができ、溶融ブレンド条件も適宜に設定できる。例えば、溶融ブレンド又は分散に用いる装置、溶融温度条件としては、例えば、特開2011−241160号公報に記載の各装置及び温度条件を適用することができ、これらの記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
溶剤を除去する方法は、特に制限されず、通常、室温放置若しくは送風により蒸発除去する方法、加熱により蒸発除去する方法、減圧下(大気圧以下)で蒸発除去する方法、又は、これらを組わせる方法が挙げられる。
熱重合は、常法により、行うことができる。熱重合法として、例えば、上記単量体及び/又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物に、必要に応じて触媒を加え、次いで加熱する方法が挙げられる。熱重合法及びその条件、更には用いる触媒及びその使用量については、特開2011−241160号公報に記載された方法等が挙げられ、この公報の記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
光重合は、常法により、行うことができる。光重合法として、例えば、上記単量体及び/又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物に、必要に応じて光重合開始剤を加え、次いで光を照射する方法が挙げられる。光重合法及びその条件、更には用いる重合開始剤及びその使用量については、特開2011−241160号公報に記載の方法等が挙げられ、この公報の記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
本発明の発光装置は、本発明の色変換組成物からなる色変換部と光源とを有しており、目的とする波長光を出射する。本発明において、色変換部と光源とからなるユニットを色変換ユニットということがある。この色変換部は、光源から発光(放射)された光(入射光)を吸収して、この光とは異なる特定波長(通常、入射光の波長をより長波長)の光(出射光)を出射(色変換)する機能を有する。このとき、色変換部は、光源からの光の全部又は一部を吸収して、特定波長の光を照射する。例えば、本発明の発光装置が全体として白色光を発光する場合(白色LED又は白色照明等)、光源からの青色光の一部を吸収して赤色光や緑色光を発光し、光源からの青色光と相まって、装置全体として、白色光を発光することができる。このとき色変換部は、赤色光や緑色光に変換する機能を奏する。
本発明の発光装置の構造としては、従来公知の構造を特に限定されることなく適用することができる。詳細は後述する。
本発明の発光装置において、色変換部と光源との配置についても、特に限定されず、色変換部と光源とが近接若しくは接した状態に配置されていてもよく、離間した状態若しくは他の部材を介在した状態に配置されていてもよい。本発明の色変換組成物及び色変換部は、上述の通り、優れた耐光性及び耐湿熱性を示すため、色変換部と光源とを近接して配置することもでき、また色変換部と光源とを接した状態に配置することもできる。このような配置を採用しても、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光することができる。
本発明の発光装置は、白色LEDに、又は白色LEDとして用いることができ、この場合においても、高い量子収率、優れた耐光性及び耐湿熱性を示す。
色変換部は、本発明の色変換組成物からなるものであれば、その形状、寸法等は特に限定されず、用途等に応じて適宜に設定される。例えば、本発明の発光装置に用いる色変換部は、本発明の色変換組成物そのものであってもよく、成形体であってもよい。本発明の色変換組成物そのものである場合、通常、被設置面に本発明の色変換組成物を適用(塗布又は配置)して、形成される。成形体である場合、その形状としては、特に限定されず、例えば、膜状、板状(例えば、シート状、フィルム状、ディスク状)、レンズ状、ファイバー状、光導波路状等が挙げられる。
色変換部は、板状であることが好ましい態様の1つである。この場合、色変換部(色変換フィルタともいう。)は、本発明の色変換組成物からなる色変換層として形成されていればよい。色変換層の厚さは、特に限定されないが、例えば、10〜3000μmが好ましく、30〜2000μmがより好ましい。
基板としては、ガラス基板又は樹脂基板が挙げられる。ガラス基板としては、例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム−ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム−ホウケイ酸ガラス、石英等の各ガラス製の基板が挙げられる。樹脂基板としては、例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン等の各樹脂製の基板が挙げられる。
色変換部が示す量子収率は、好ましくは0.7以上であり、より好ましくは0.8以上であり、更に好ましくは0.9以上である。量子収率の上限は特に限定されないが、一般的には、1.0以下である。本発明において、量子収率は、市販の量子収率測定装置を使用して測定することができ、例えば、絶対PL(フォトルミネッセンス)量子収率測定装置:C9920−02(浜松ホトニクス社製)を使用して、色変換部(厚さ60μm)について、測定することができる。
成形方法としては、特に限定されず、射出成形等の熱溶融状態で行う成形法、本発明の色変換組成物を溶融させた後に行う製膜法が挙げられる。製膜法としては、特に限定されず、例えば、スピンコート法、ロールコート法、バーコート法、ラングミュア−ブロジェット法、キャスト法、ディップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット(登録商標)法、インクジェット法、蒸着法、電界法等が挙げられる。
また、バインダー樹脂が熱硬化性若しくは光硬化性樹脂である場合、バインダー樹脂の単量体及び/又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物を型に充填し、又は、上記製膜法により製膜し、光又は熱で重合する上記方法を適用することもできる。
本発明の発光装置に用いられる光源としては、少なくとも本発明の化合物、好ましくは色変換部に含有される全ての蛍光性化合物を励起可能な発光波長(波長光)を発光するものであれば特に限定されない。このような光源としては、例えば、白熱電球、メタルハライドランプ、HIDランプ(高輝度放電灯:High Intensity Discharge Lamp)、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルミネッセンス、低速電子線管、発光ダイオード〔例えば、GaP(赤色、緑色)、GaPxAs(1−x)(赤色、橙色、黄色:0<x<1)、AlxGa(1−x)As(赤色:0<x<1)、GaAs(赤色)、SiC(青色)、GaN(青色)、ZnS、ZnSe〕、エレクトロルミネッセンス(例えば、ZnS母体と発光中心を使用する無機EL、有機EL)、レーザー(例えば、He−Neレーザー、CO2レーザー、Ar,Kr,He−Cdレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビーレーザー、イットリウム−アルミニウム−ガーネット(YAG)レーザー、ガラスレーザー等の固体レーザー、色素レーザー、半導体レーザー)、太陽光等を挙げることができる。
光源は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンス又は半導体レーザーが好ましく、発光ダイオードがより好ましい。
半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウム、シリコン等のIV族元素、GaAs、InPなどの格子振動を伴わない直接遷移型のIII−V族、II−VI族化合物等を挙げることができる。また、これらの材料は、2元系のみならず、3元系、4元系、5元系等の多元系であってもよい。また、その積層構造はクラッド層を設けたダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよい。更には多重量子井戸構造を適用したものであってもよい。
本発明の発光装置が全体として発光する光は、本発明の化合物又は色変換部により色変換された光のみでもよく、この光と、光源からの上記波長光との混合光であってもよい。
本発明の発光装置の構成としては、特に限定されないが、次の各構成が挙げられる。
具体的な構成として、例えば、光源/色変換部、光源/透光性基板/色変換部、光源/色変換部/透光性基板、光源/透光性基板/色変換部/透光性基板、光源/色変換部/カラーフィルタ、光源/透光性基板/色変換部/カラーフィルタ、光源/色変換部/透光性基板/カラーフィルタ、光源/透光性基板/色変換部/透光性基板/カラーフィルタ、光源/透光性基板/色変換部/カラーフィルタ/透光性基板、光源/色変換部/カラーフィルタ/透光性基板の各構成が挙げられる。上記各構成において、色変換部は本発明の色変換組成物からなるものである。これに加えて、色変換部が変換する光とは異なる光に色変換する別の色変換部を有していてもよい。この場合、本発明の色変換組成物からなる色変換部と、別の色変換部との配置関係は、特に限定されず、例えば並列に配置されてもよい。上記各構成において、各構成要素は互いに接触又は離間した状態に配置される。
表示装置としては、特に限定されず、例えば、各種(液晶)ディスプレイ、液晶バックライト、液晶フロントライト、フィールドシーケンシャル液晶表示等の液晶表示装置、更には交通信号、交通表示装置等が挙げられる。照明装置としては、特に限定されず、例えば、一般照明装置(器具)、局所照明装置、インテリア照明装置等が挙げられる。
比較化合物(2)は特許文献2の段落[0143]の、第2列右から2番目に記載の化合物である。
本発明において、室温とは25℃を意味する。
以下に示す各化合物の合成に用いた略語は下記の化合物又は基を表す。
・Me:メチル
・Et:エチル
・NBS:N−ブロモスクシンイミド
・THF:テトラヒドロフラン
・DDQ:2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン
・DIPEA:N,N−ジイソプロピルエチルアミン
・cPME:メトキシシクロペンタン
・PdCl2(dtbpf):[1,1’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド
・Bu:ブチル
・TEA:トリエチルアミン
・SPhos Pd G3:(2−Dicyclohexylphosphino−2’,6’−dimethoxybiphenyl) [2−(2’−amino−1,1’−biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate
・DMAP:N,N−ジメチル−4−アミノピリジン
・iPrEtN:N,N−ジイソプロピルエチルアミン
・tBuOH:t−ブタノール
・(Boc)2O:二炭酸ジ−tert−ブチル
・DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
・TFA:トリフルオロ酢酸
次いで、200mL三ツ口フラスコに、化合物1−Aを2.13g、化合物1−Bを2.43g、フッ化セシウムを4.56g、メトキシシクロペンタンを70mL、水を0.5mL導入し、室温で撹拌しながら、減圧脱気後、窒素雰囲気にした。ここに、[1,1’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド326mgを加え、8時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を分取TLC(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル)で精製した後、ヘキサンで再結晶することにより、化合物(1)を532mg得た。
化合物(1)の同定は、ESI−MS及び1H−NMR(溶媒:重ジクロロメタン)により行った。
ESI−MS:[M+H]+=497
1H−NMR(CD2Cl2,400MHz):δ7.71−7.65(m,2H),7.61−7.54(m,5H),7.52−7.46(m,2H),7.40−7.31(m,4H),6.98(d,J=4.28,2H),6.74(d,J=4.28,2H),1.17(s,6H),0.94(s,6H)
化合物(2)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=567
化合物(3)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=445
なお、化合物4−Bは、J.Am.Chem.Soc.2017,139,6484−6493に記載の方法に準拠して合成した化合物4−Aを用いて、Org.Process Res.Dev.2015,19,1774−1783に記載の方法に準拠して、合成した。
化合物(4)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=529
化合物(5)の同定は、ESI−MS及び1H−NMR(溶媒:重ジクロロメタン)により行った。
ESI−MS:[M+H]+=569
1H−NMR(CD2Cl2,400MHz):δ7.53−7.51(m,2H),7.44−7.40(m,2H),7.39−7.22(m,5H),6.77(d,J=4.4,2H),6.68(d,J=4.4,2H),1.10(s,6H),0.88(s,6H)
得られた反応液を減圧濃縮した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液10mL(チオ硫酸ナトリウム約2g溶解)、塩化メチレン20mLを加え、抽出、分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで予備乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をメタノールで再結晶することにより、化合物6−Aを103mg得た。
次いで、100mL三ツ口フラスコに、化合物6−Aを100mg、2,4,6−トリメチルフェニルボロン酸を201mg、フッ化セシウムを230m、及びメトキシシクロペンタンを20mL導入し、室温で撹拌しながら、減圧脱気後、窒素雰囲気にした。ここに、SPhos Pd G3(Aldrich製)96mgを加え、1時間加熱還流した。得られた反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液20mL及び酢酸エチル20mLを加え、抽出、分液して得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで予備乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル)で精製した後、メタノールで再結晶することにより、化合物(6)を58mg得た。
化合物(6)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=733
化合物(7)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=557
化合物(8)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=461
化合物(9)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M+H]+=499
化合物(10)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M−F]+=553
化合物(11)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M−F]+=502
化合物(12)の同定は、ESI−MSにより行った。
ESI−MS:[M−F]+=632
ポリスチレン(PSJ−ポリスチレンSGP−10、PSジャパン社製)30gを70gの塩化メチレンに溶解した後、化合物(1)を7.5mg(0.5μmol/g)加えて、色変換組成物(溶液)を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に2000回転でスピンコートし、100℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
実施例1の色変換組成物(溶液)を調製において、化合物(1)の添加量を表1に示す値に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、色変換組成物(溶液)をそれぞれ調製し、またフィルム状の色変換部材をそれぞれ作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
アセチル置換度2.87のセルロースアシレートを調製した。これは、触媒として硫酸(セルロース100質量部に対し7.8質量部)を添加し、アシル置換基の原料となるカルボン酸を添加し40℃でアシル化反応を行った。またアシル化後に40℃で熟成を行った。更にこのセルロースアシレートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。
次いで、このセルロースアシレート30gを170gの塩化メチレン−メタノール混合溶媒(質量比87:13)に溶解した後、化合物(1)を7.5mg(0.5μmol/g)加えて、色変換組成物(溶液)を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に2000回転でスピンコートし、140℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
ポリメタクリル酸メチル(アルドリッチ社製)30gを300mLのトルエンに溶解した後、化合物(1)を7.5mg(0.5μmol/g)加えて、色変換組成物(溶液)を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に2000回転でスピンコートし、50℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
シリコーン樹脂(KER−2500、2液混合付加硬化型、信越化学工業社製)のA液15gとB液15gを混合し、次いで化合物(1)を7.5mg(0.5μmol/g)加えて、自転・公転ミキサー(シンキー社製、あわとり錬太郎)にて、2000rpm(rotation per minute)で混合し、2200rpmで脱泡した。こうして色変換組成物(溶液)を調製した。
次いで、この色変換組成物を、ガラス板上に塗布し、60℃のホットプレート上で2時間、更に150℃で4時間加熱して、硬化させた。このようにして、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
化合物(1)2.5mgを、N−メチルピロリドン−N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−N’−2−エタンスルホン酸(NMP−HEPES)緩衝液(pH7.2)(体積比=1:1)50mLに溶解させ、UV3150分光光度計(島津製作所製)において、吸収光度が1.0になるように希釈し、色変換組成物(溶液)を調製した。
実施例1の色変換組成物(溶液)を調製において、化合物(1)に代えて表1に示す化合物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、色変換組成物(溶液)をそれぞれ調製し、またフィルム状の色変換部材をそれぞれ作製した。得られた色変換層の厚さは60μmであった。
実施例7の色変換組成物(溶液)を調製において、化合物(1)に代えて表1に示す化合物を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、色変換組成物(溶液)をそれぞれ調製した。
作製した色変換組成物又はフィルム状の色変換部材について、下記特性を評価し、その結果を表1に示した。
作製したフィルム状の色変換部材を15mm×15mmにカットした試験片(ガラス板付き)について、絶対PL量子収率測定装置:C9920−02(浜松ホトニクス社製)を使用して、量子収率を測定した。励起波長は各色変換部材に用いた化合物の最大吸収波長より50nm短い波長に設定した。
測定した量子収率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。
なお、実施例7、比較例2及び4については、調製した色変換組成物(溶液)を石英セル内に入れて、(溶液状態での量子収率を)測定した。
本試験において、量子収率は、評価ランク「B」以上が合格である。
− 評価ランク −
AA:0.9以上
A:0.8以上、0.9未満
B:0.7以上、0.8未満
C:0.6以上、0.7未満
D:0.5以上、0.6未満
E:0.5未満
作製したフィルム状の色変換部材を40mm×40mmにカットした試験片に、キセノン照射器UXL−500D−O型(出力500W、17万ルクス、ウシオ電気社製)を用いて所定時間照射した後に、UV3150分光光度計(島津製作所製)を用いて、吸光度を測定し、耐光性を評価した。耐光性は、200時間照射後の吸光度保持率:極大吸収波長での照射前後の吸光度の変化率(極大吸収波長での照射後の吸光度/極大吸収波長での照射前の吸光度)を算出して、得られた変化率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。試験条件は下記の通りである。
なお、実施例7、比較例2及び4については、調製した色変換組成物(溶液)を石英セル内に入れて、(溶液状態での耐光性を)評価した。
本試験において、耐光性試験は、評価ランク「B」以上が合格である。
− 試験条件 −
照射時間:200時間
照射時使用フィルター:シャープカットフィルター L38(HOYA製)
− 評価ランク −
AA:90%以上
A:80%以上、90%未満
B:70%以上、80%未満
C:60%以上、70%未満
D:50%以上、60%未満
E:50%未満
作製したフィルム状の色変換部材を40mm×40mmにカットした試験片を、恒温恒湿器(ESPEC CORP PR−4T、エスペック社製)内に保存した。所定時間保存後に、UV3150分光光度計を用いて、吸光度を測定し、耐湿熱性を評価した。耐湿熱性は、7日経過後の吸光度保持率:極大吸収波長での保存前後の吸光度の変化率(極大吸収波長での保存後の吸光度/極大吸収波長での保存前の吸光度)を算出して、得られた変化率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。試験条件は下記の通りである。
なお、実施例7、比較例2及び4については、耐湿熱性を評価していない(表1において「−」で示した。)。
本試験において、耐光性試験は、評価ランク「C」以上が合格である。
− 試験条件 −
保存時間:7日
設定温度:85℃
設定湿度:85RH%
− 評価ランク −
AA:90%以上
A:80%以上、90%未満
B:70%以上、80%未満
C:60%以上、70%未満
D:50%以上、60%未満
E:50%未満
作製したフィルム状の色変換部材を15mm×15mmにカットした試験片について、蛍光分光器計RF5300PC(島津製作所製)を用いて、発光スペクトルを測定した。
なお、実施例7、比較例2及び4については、調製した色変換組成物(溶液)を石英セル内に入れて、(溶液状態での発光スペクトルを)測定した。
色変換性能は、発光スペクトルの極大波長が下記の波長領域のいずれに含まれるかで判定した。吸収極大波長が下記範囲内にあると、色変換組成物及び色変換部材は、それぞれ、入射光を下記波長領域の波長(色)に変換できることを示す。
− 極大波長の波長領域 −
AA:600nm以上、700nm未満
A:580nm以上、600nm未満
B:560nm以上、580nm未満
C:540nm以上、560nm未満
D:520nm以上、540nm未満
E:480nm以上、520nm未満
蛍光体として、本発明で規定する一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を含有しない比較例の色変換組成物又は色変換部材は、いずれも、量子収率が低く、しかも、耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立できるものではない。
これに対して、蛍光体として、本発明で規定する一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を含有する色変換組成物又は色変換部材は、いずれも、優れた色変換機能を示すことが分かる。すなわち、実施例の色変換組成物及び色変換部材は、溶液状組成物であっても、またバインダー樹脂との混合物としてフィルム状の色変換部材(固体状組成物)であっても、高い量子収率を示し、しかも耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立できる。
実施例19
市販の液晶テレビ(JS7000FXZA、Samsung社製)のバックライトユニットから色素フィルタを取り出し、代わりに実施例11で作製した、フィルム状の色変換部材(ガラス板付き)を、プリズムシートと拡散板の間に挿入した。
上記液晶テレビ:JS7000FXZAの光源は、青色LEDと緑色蛍光体及び赤色蛍光体を組み合わせた白色LEDが使用されていた。
得られた液晶テレビについて、その装置により、色再現域及び輝度の評価を行った結果、実施例11で作製した色変換部材を用いた液晶テレビは、液晶テレビ(JS7000FXZA、元から入っていた色素フィルタを備えたもの)よりも、色再現域及び輝度が向上することが確認できた。
この結果から、本発明の色変換部材を備えた表示装置は、量子収率が高く、耐光性及び耐湿熱性にも優れており、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光できることが分かる。
Claims (13)
- 下記一般式(I)で表わされる化合物及び下記一般式(II)で表わされる化合物の少なくとも1種を含有する色変換組成物。
R1〜R6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
R7は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、R6とR7は互いに結合して環を形成することはない。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、前記L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は前記炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、前記一般式(I)又は一般式(II)中の、ホウ素原子又は前記L2との結合部を示す。 - 前記L3が、いずれも、前記式(1−1)で表される連結基を示す請求項1に記載の色変換組成物。
- 前記Xが、CR5を示し、該R5がアリール基である、請求項1又は2に記載の色変換組成物。
- 前記L2が、いずれも、前記L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1であるアルキレン基を示す請求項1〜3のいずれか1項に記載の色変換組成物。
- 前記各一般式で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子と、ホウ素原子と、L1〜L3とで形成される環構造が、いずれも、6員若しくは7員の環構造である請求項1〜4のいずれか1項に記載の色変換組成物。
- 樹脂を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の色変換組成物。
- 前記樹脂が、ポリスチレン、(メタ)アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら2種以上の混合物である請求項6に記載の色変換組成物。
- 前記色変換組成物中の前記化合物の含有量が0.1〜0.5μmol/gである請求項1〜7のいずれか1項に記載の色変換組成物。
- 下記一般式(I)で表される化合物。
R1〜R5は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、前記L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は前記炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、一般式(I)中の、ホウ素原子又は前記L2との結合部を示す。 - 下記一般式(II)で表される化合物。
R1〜R6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、R−CO−基、R−O−CO−基、R−CO−O−基、(RA)2N−CO−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
R7は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
ただし、R6とR7は互いに結合して環を形成することはない。
L1は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
L2は、単結合、カルボニル基、又は、前記L1及びL3とともに環構造を形成する炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。ただし、L3が下記式(1−1)で表される連結基である場合、L2はカルボニル基又は前記炭素原子数が1〜6であるアルキレン基を示す。
L3は、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される連結基を示す。
*は、一般式(II)中の、ホウ素原子又は前記L2との結合部を示す。 - 光源と、該光源によって発光された光を変換する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の色変換組成物からなる色変換部とを有する発光装置。
- 表示装置又は照明装置である請求項11に記載の発光装置。
- 前記表示装置が液晶表示装置である請求項12に記載の発光装置。
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