CN116438178A - 化合物、发光材料、延迟荧光材料及有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
如果使用下述通式所表示的化合物，那么能够提供一种高效率的近红外发光的有机EL元件。R1～R4中的一个以上为*‑Ar‑D或者R1和R2、R2和R3、或R3和R4彼此键合而形成具有D的芳香环。D表示供体基团，Ar表示亚芳基。
Description
技术领域
本发明涉及一种作为发光材料有用的化合物、使用了该化合物的有机发光元件。
背景技术
正在加速开发夜视显示器、光通信、信息保护装置或医疗保健装置等用途中所要求的高效率的近红外(NIR)光源。当前，无机发光二极管被实际用作这种近红外光源。另一方面，由于有机电致发光元件(有机EL元件)具有超柔软性、超轻型、面发光性等优点，因此被视为新一代的近红外光源的候补。但是，在近红外发光的有机EL元件中，除了不平衡的电荷捕获等源自装置结构的问题以外，还存在由发光分子的凝集体形成引起的消光或由分子振动引起的激子的非辐射性失活等源自材料的问题，难以获得与可见发光的有机EL元件相匹敌的装置性能。其中，以实现高效率的近红外有机EL元件为目标，开发了各种各样的有机化合物及有机金属化合物，并研究了呈近红外发光材料形式的性能。
具体而言，在有机EL元件中，因为通过载体再键合而以25:75的比例直接生成有机发光体的单重态激子和三重态激子，所以为了获得高发光效率，需要为如下材料：在三重态激子非辐射衰减之前，能够将其能量用于发光。作为利用三重态能量发光的材料，已知有以铂络合物和铱络合物为代表的室温磷光材料和热活化型延迟荧光材料。其中，报告有如下内容：在使用了铂络合物的有机EL元件中，在740nm的发光波长下实现24％的外量子效率，在900nm的发光波长下也获得了3.8％的外量子效率。
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：Adv.Mater.2011,23,2367.
非专利文献2：Adv.Optical Mater.2016,4,2068.
非专利文献3：J.Mater.Chem.C 2015,3,2792.
非专利文献4：Adv.Mater.2018,30,1706584.
非专利文献5：Adv.Optical Mater.2020,2000154.
发明内容
发明要解决的技术课题
如上所述，关于室温磷光材料，还发现了显示相对较高的效率的近红外发光材料。但是，成为室温磷光材料的金属络合物由于包含贵金属元素，因此存在如下问题：价格昂贵，并且难以维持稳定供给。相对于此，热活化型延迟荧光材料由于具有无限存在的碳原子或氢原子、氮原子等为主要构成元素等优点，因此正在积极进行研究开发。但是，关于显示近红外发光的热活化型延迟荧光材料，虽然提出了几种方案，但实际情况是不能获得充分满足的性能(例如参考非专利文献1～5)。
其中，本发明的发明人为了解决这种现有技术的课题，以提供高效率的近红外发光的有机EL元件为目的进行了研究。
用于解决技术课题的手段
为了解决上述课题而进行了深入研究的结果，本发明的发明人发现了具有供体基团经由π共轭体系与吩嗪骨架连接的结构的吩嗪衍生物作为发光材料是有用的。而且，获得了如下见解：通过将该吩嗪衍生物用作发光材料，可以实现高效率的近红外发光的有机EL元件。本发明是基于这些见解而提出的，具体具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
[化学式1]
通式(1)
[在通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环。通式(1)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件。
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D。
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，包含于所述(A)～(D)中的D在分子内存在两个以上。
[3]根据[2]所述的化合物，其满足所述(A)，并且R1～R4中的至少两个为*-Ar-D。
[4]根据[2]所述的化合物，其满足所述(B)及所述(D)。
[5]根据[2]至[4]中任一项所述的化合物，其中，分子内存在的D均具有相同的结构。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，通式(1)满足下述(E)～(H)中的至少一个条件。
(E)R5～R8中的至少一个为*-Ar-A。
(F)R5和R6彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
(G)R6和R7彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
(H)R7和R8彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
[在上述(E)～(H)中，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。]
[7]根据[1]所述的化合物，其由下述通式(2)表示。
[化学式2]
通式(2)
[在通式(2)中，R5～R16分别独立地表示氢原子或取代基。R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环。R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D。D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。]
[8]根据[7]所述的化合物，其中，R6和R7中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
[9]根据[1]所述的化合物，其由下述通式(3)表示。
[化学式3]
通式(3)
[在通式(3)中，R1～R4及R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构。通式(3)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件。
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D。
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。]
[10]根据[1]所述的化合物，其由下述通式(4)表示。
[化学式4]
通式(4)
[在通式(4)中，R9～R24分别独立地表示氢原子或取代基。R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构。R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D。D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。]
[11]根据[9]或[10]所述的化合物，其中，R17～R24中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，*表示键合位置。
[12]根据[9]或[10]所述的化合物，其中，R19及R22中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，*表示键合位置。
[13]根据[7]、[10]至[12]中任一项所述的化合物，其中，R11及R14中的至少一个为*-Ar-D或D。
[14]一种发光材料，其由[1]至[13]中任一项所述的化合物构成。
[15]一种延迟荧光材料，其由[1]至[13]中任一项所述的化合物构成。
[16]一种有机发光元件，其包含[1]至[13]中任一项所述的化合物。
[17]根据[16]所述的有机发光元件，其在发光层中包含所述化合物。
[18]根据[17]所述的有机发光元件，其中，所述发光层包含发光材料，来自有机发光元件的发光中来自所述发光材料的发光量最大。
[19]根据[17]所述的有机发光元件，其中，所述发光层包含主体材料。
[20]根据[16]至[19]中任一项所述的有机发光元件，其在590～990nm下具有发光峰波长。
发明效果
本发明的化合物作为发光材料而有用。并且，在本发明的化合物中还包含发射延迟荧光的化合物。将本发明的化合物用作发光材料的有机发光元件可以实现高效率的近红外发光。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。
图2是改变化合物1的浓度而制作的各薄膜的发光光谱。
具体实施方式
以下对本发明进行详细地说明。关于以下所描述的构成要件的说明有时是根据代表性实施例或具体例而进行的，但本发明并不限定于这种实施例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围意味着包含“～”前后所描述的数值作为下限值及上限值的范围。并且，本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的同位素种类不受特别限制，例如分子内的氢原子可以均为1H，也可以一部分或均为2H(氘(deuterium)D)。并且，在本文中，“近红外光”意味着波长在680～2500nm的范围内的光。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明的化合物为下述通式(1)所表示的化合物。
[化学式5]
通式(1)
在通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。R1～R8可以彼此相同，也可以不同。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环。
而且，通式(1)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件。
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D。
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
D所表示的供体基团意味着与氢原子相比更容易向键合的原子侧提供电子的取代基。供体基团优选为哈米特的σp值为负的取代基。
在此，“哈米特的σp值”为由L.P.Hammett所提出，其为使取代基对对位取代苯衍生物的反应速度或平衡带来的影响定量化的值。具体而言，为对位取代苯衍生物中的取代基与反应速度常数或平衡常数之间成立的下述式：
log(k/k0)＝ρσp
或
log(K/K0)＝ρσp
中的取代基所特有的常数(σp值)。在上式中，k表示不具有取代基的苯衍生物的速度常数，k0表示被取代基取代的苯衍生物的速度常数，K表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常数，K0表示被取代基取代的苯衍生物的平衡常数，ρ表示由反应的种类及条件所决定的反应常数。关于提及本文中的“哈米特的σp值”的说明和各取代基的数目，能够参考提及Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165–195(1991)的σp值的描述。
D所表示的供体基团可以包括二芳基氨基或者具有二芳基氨基的芳基彼此经由单键或连接基团连接的结构的多环稠合杂环基。二芳基氨基中的芳基的芳香环可以为单环，也可以为两个以上的芳香环稠合而成的稠环。芳香环的碳原子数优选为6～40个，更优选为6～22个，进一步优选为6～18个，更进一步优选为6～14个，尤其优选为6～10个。芳基的具体例可以包括苯基、萘烯基。芳基可以被取代基取代。关于取代基的优选范围和具体例，能够参考下述R61～R70可以采用的取代基的优选范围和具体例。并且，关于连接芳基彼此的连接基团的说明和优选范围、具体例，能够参考关于下述连接R65和R66的连接基团的描述。
供体基团的优选例可以包括下述通式(5)所表示的基团。
[化学式6]
通式(5)
在通式(5)中，R61～R70分别独立地表示氢原子或取代基。R61～R70可以彼此相同，也可以不同。*表示键合位置。
R61～R70可以采用的取代基例如包括羟基、卤原子、碳原子数1～20个烷基、碳原子数1～20个烷氧基、碳原子数1～20个烷硫基、碳原子数1～20个被烷基取代的氨基、碳原子数1～20个被芳基取代的氨基、碳原子数6～40个芳基、碳原子数3～40个杂芳基、碳原子数2～10个烯基、碳原子数2～10个炔基、碳原子数2～20个烷酰胺基、碳原子数7～21个芳酰胺基、碳原子数3～20个三烷基甲硅烷基等。这些具体例中能够进一步被取代基取代的基团可以被取代。更优选的取代基为碳原子数1～20个烷基、碳原子数1～20个烷氧基、碳原子数1～20个烷硫基、碳原子数1～20个被烷基取代的氨基、碳原子数1～20个被芳基取代的氨基、碳原子数6～40个芳基、碳原子数3～40个杂芳基。
R61和R62、R62和R63、R63和R64、R64和R65、R65和R66、R66和R67、R67和R68、R68和R69、R69和R70可以彼此键合而形成环状结构。环状结构可以为芳香环也可以为脂肪环，还可以为包含杂原子的结构，而且环状结构可以为2环以上的稠环。在此所述的杂原子优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。所形成的环状结构的实例可以包括苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
在通式(5)所表示的基团中，优选为R65和R66不彼此连接的基团、R65和R66彼此连接而形成单键的基团或R65和R66彼此键合而形成连接链长度为1原子的连接基团的基团。当R65和R66彼此键合而形成连接链长度为1原子的连接基团时，作为R65和R66彼此键合的结果而形成的环状结构成为6元环。R65和R66彼此键合而形成的连接基团的具体例包括-O-、-S-、-N(R161)-或-C(R162)(R163)-所表示的连接基团。其中，R161～R163分别独立地表示氢原子或取代基。作为R161可以采用的取代基，可以例示碳原子数1～20个烷基、碳原子数6～40个芳基、碳原子数3～40个杂芳基。作为R162及R163可以采用的取代基，可以分别独立地例示羟基、卤原子、碳原子数1～20个烷基、碳原子数1～20个烷氧基、碳原子数1～20个烷硫基、碳原子数1～20个被烷基取代的氨基、碳原子数12～40个被芳基取代的氨基、碳原子数6～40个芳基、碳原子数3～40个杂芳基、碳原子数2～10个烯基、碳原子数2～10个炔基、碳原子数2～20个烷酰胺基、碳原子数7～21个芳酰胺基、碳原子数3～20个三烷基甲硅烷基等。
通式(5)所表示的基团的优选例可以包括下述通式(6)～(10)中的任一个所表示的基团。
[化学式7-1]
通式(6)
通式(7)
通式(8)
[化学式7-2]
通式(9)
通式(10)
在通式(6)～(10)中，R91～R94、R97～R108、R111～R118、R121～R128、R131～R135、R141～R150分别独立地表示氢原子或取代基。R91和R92、R92和R93、R93和R94、R97和R98、R98和R99、R99和R100、R101和R102、R102和R103、R103和R104、R105和R106、R106和R107、R107和R108、R111和R112、R112和R113、R113和R114、R115和R116、R116和R117、R117和R118、R121和R122、R122和R123、R123和R124、R125和R126、R126和R127、R127和R128、R131和R132、R132和R133、R133和R134、R134和R135、R124和R131、R125和R135、R141和R142、R142和R143、R143和R144、R145和R146、R146和R147、R147和R148、R149和R150可以彼此键合而形成环状结构。*表示键合位置。
关于在此所述的取代基及环状结构的说明和优选范围、具体例，能够参考关于通式(5)中的取代基及环状结构的说明和优选范围、具体例。
在通式(1)的(A)～(D)中，*-Ar-D中的Ar表示亚芳基。构成亚芳基的芳香环可以为单环，也可以为两个以上的芳香环稠合而成的稠环，还可以为两个以上的芳香环连接而成的连接环。如果连接两个以上的芳香环，那么可以连接成直链状，也可以连接成分支链。构成亚芳基的芳香环的碳原子数优选为6～40个，更优选为6～22个，进一步优选为6～18个，更进一步优选为6～14个，尤其优选为6～10个。亚芳基的具体例可以包括亚苯基、萘二基、联苯二基，优选为亚苯基。亚苯基可以为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基中的任一个，但优选为1，4-亚苯基。亚芳基的氢原子可以被取代基取代。关于取代基的优选范围和具体例，能够参考上述R61～R70可以采用的取代基的优选范围和具体例。
在(B)～(D)中，R1和R2彼此键合而形成的芳香环、R2和R3彼此键合而形成的芳香环、R3和R4彼此键合而形成的芳香环可以分别为单环，也可以为两个以上的芳香环稠合而成的稠环。芳香环的碳原子数优选为6～24个，更优选为6～18个，进一步优选为6～14个。芳香环的具体例可以包括苯环、萘环。芳香环的氢原子可以被取代基取代。关于取代基的优选范围和具体例，能够参考上述R61～R70可以采用的取代基的优选范围和具体例。
通式(1)所满足的条件可以为(A)～(D)中的一个，也可以为两个以上。并且，通式(1)所表示的化合物可以将(A)～(D)中的D及Ar、(B)～(D)中的R1和R2、R2和R3、或R3和R4彼此键合而形成的芳香环分别在分子内仅包含一个，也可以包含两个以上。当这些物质在分子内存在两个以上时，多个D、多个Ar及多个芳香环可以分别彼此相同，也可以不同。在此，(A)～(D)中的D优选在分子内存在两个以上，分子内存在的D优选均具有相同的结构。
并且，当通式(1)满足(A)时，作为*-Ar-D的基团可以为R1～R4中的一个，也可以为两个以上，但优选R1～R4中的至少两个为*-Ar-D，更优选至少R2和R3为*-Ar-D，也更优选至少R1和R4为*-Ar-D。当R1～R4中的两个以上为*-Ar-D时，多个*-Ar-D可以彼此相同，也可以不同。
当通式(1)满足(B)～(D)中的至少一个时，与各芳香环键合的*-Ar-D或D相对于一个芳香环可以为一个，也可以为两个以上。当一个芳香环与两个以上的*-Ar-D或D键合时，多个*-Ar-D或多个D可以分别彼此相同，也可以不同。
通式(1)优选满足(A)且R1～R4中的至少两个为*-Ar-D或者满足(B)及(D)两者。
通式(1)优选进一步满足下述(E)～(H)中的至少一个条件。
(E)R5～R8中的至少一个为*-Ar-A。
(F)R5和R6彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
(G)R6和R7彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
(H)R7和R8彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合。
在上述(E)～(H)中，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
A所表示的受体基团意味着与氢原子相比更容易从键合的原子侧吸引电子的取代基。受体基团优选为哈米特的σp值为正的取代基。
A所表示的受体基团的实例可以包括氰基、卤原子、卤代烷基、硝基。卤原子、卤代烷基中的卤原子例如可以包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。卤代烷基的碳原子数优选为1～20个，更优选为1～10个，进一步优选为1～6个。
A所表示的受体基团还可以包括下述通式(11)所表示的基团。
[化学式8]
通式(11)
在通式(11)中，A1～A5分别独立地表示N或C(R164)，R164表示氢原子或取代基。A1～A5中的至少一个为N，优选1～3个为N。当通式(11)所表示的基团具有多个R164时，多个R164可以彼此相同，也可以不同。*表示键合位置。R164可以采用的取代基例如可以包括碳原子数1～20个烷基、碳原子数6～40个芳基、氰基、卤原子、碳原子数5～40个杂芳基等，优选为碳原子数6～40个芳基。这些取代基中能够被取代基取代的基团可以被取代。
通式(11)所表示的基团的具体例可以包括吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三唑基。这些基团可以被取代基取代。关于取代基的优选范围和具体例，能够参考R164可以采用的取代基的优选范围和具体例。
在(E)～(H)中，关于Ar所表示的亚芳基及可以被亚芳基取代的取代基的说明和优选范围、具体例，能够参考关于上述(A)～(D)中的Ar的描述。其中，当Ar表示亚苯基时，优选为1,4-亚苯基，也优选为1,3-亚苯基。并且，关于(F)～(H)中的R5和R6彼此键合而形成的芳香环、R6和R7彼此键合而形成的芳香环、R7和R8彼此键合而形成的芳香环的说明和优选范围、具体例，能够参考关于上述(B)～(D)中的R1和R2等彼此键合而形成的芳香环的描述。
通式(1)所满足的条件可以为(E)～(H)中的一个，也可以为两个以上。并且，通式(1)所表示的化合物可以将(E)～(H)中的A及Ar、(F)～(H)中的R5和R6、R6和R7、或R7和R8彼此键合而形成的芳香环分别在分子内仅包含一个，也可以包含两个以上。当这些物质在分子内存在两个以上时，多个A、多个Ar及多个芳香环可以分别彼此相同，也可以不同。
并且，当通式(1)满足(E)时，作为*-Ar-A的基团可以为R5～R8中的一个，也可以为两个以上。R6及R7中的至少一个优选为*-Ar-A。当R5～R8中的两个以上为*-Ar-A时，多个*-Ar-A可以彼此相同，也可以不同。
当通式(1)满足(F)～(H)中的至少一个时，与各芳香环键合的*-Ar-A或A相对于一个芳香环可以为一个，也可以为两个以上。当一个芳香环与两个以上的*-Ar-A或A键合时，多个*-Ar-A或多个A可以分别彼此相同，也可以不同。
通式(1)优选满足(E)或者满足(F)及(H)两者。
通式(1)的R1～R8中除了包含于(A)～(H)中的基团以外的剩余的基团可以为氢原子，也可以为取代基，也可以由相邻的取代基彼此形成环状结构(其中，杂芳环除外)。关于取代基的优选范围和具体例，能够参考R61～R70可以采用的取代基的优选范围和具体例(其中，与*-Ar-D及*-Ar-A对应的基团除外)。由相邻的取代基彼此形成的环状结构可以为芳香环也可以为脂肪环，还可以为包含杂原子的结构(其中，杂芳环除外)，而且环状结构可以为2环以上的稠环。在此所述的杂原子优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。所形成的环状结构的实例可以包括苯环、萘环、咪唑啉环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
通式(1)所表示的化合物的实例可以包括下述通式(2)所表示的化合物。
[化学式9]
通式(2)
在通式(2)中，R5～R16分别独立地表示氢原子或取代基。R5～R16可以彼此相同，也可以不同。R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环。R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D。D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
作为关于R9～R16中的至少一个所表示的*-Ar-D及D的说明和优选范围、具体例，能够参考关于上述通式(1)中的*-Ar-D、D的描述。R9～R16中作为*-Ar-D或D的基团优选为R11及R14中的至少一个。
并且，R6及R7中的至少一个优选为*-Ar-A或A，更优选为*-Ar-A。在此，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。作为关于*-Ar-A及A的说明和优选范围、具体例，能够参考关于上述通式(1)中的*-Ar-A、A的描述。
R9～R16中除了作为*-Ar-D或D的基团以外的剩余的基团可以为氢原子，也可以为取代基(其中，与*-Ar-D或D对应的基团除外)，也可以由相邻的取代基彼此形成环状结构(其中，杂芳环除外)。并且，R5～R8中除了作为*-Ar-A的基团以外的剩余的基团可以为氢原子，也可以为取代基(其中，与*-Ar-A对应的基团除外)，也可以由相邻的取代基彼此形成环状结构(其中，杂芳环除外)。关于取代基的说明、由相邻的取代基彼此形成的环状结构的说明和具体例，能够参考关于上述通式(1)的R1～R8中除了包含于(A)～(H)中的基团以外的剩余的基团可以采用的取代基及环状结构的描述。
通式(1)所表示的化合物的实例还可以包括下述通式(3)所表示的化合物。
[化学式10]
通式(3)
在通式(3)中，R1～R4及R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基。R1～R4及R17～R24可以彼此相同，也可以不同。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构。通式(3)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件。
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D。
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合。
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
关于(A)～(D)的说明，能够参考关于上述通式(1)中的(A)～(D)的描述。
在通式(3)中，R17～R24中的至少一个优选为*-Ar-A或A。在此，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。作为关于*-Ar-A或A的说明和优选范围、具体例，能够参考关于上述通式(1)中的*-Ar-A、A的描述。R17～R24中作为*-Ar-A或A的基团优选为R18、R19、R22、R23中的至少一个，更优选为R18及R19中的至少一个和R22及R23中的至少一个，也更优选为R19和R23中的至少一个。
R1～R4中除了包含于(A)～(D)中的基团以外的剩余的基团可以为氢原子，也可以为取代基(其中，与*-Ar-D对应的基团除外)，也可以由相邻的取代基彼此形成环状结构(其中，杂芳环除外)。R17～R24中除了作为*-Ar-A或A的基团以外的剩余的基团可以为氢原子，也可以为取代基(其中，与*-Ar-A及A对应的基团除外)，也可以由相邻的取代基彼此形成环状结构(其中，杂芳环除外)。关于取代基的说明、由相邻的取代基彼此形成的环状结构的说明和具体例，能够参考关于上述通式(1)的R1～R8中除了包含于(A)～(H)中的基团以外的剩余的基团可以采用的取代基及环状结构的描述。
通式(1)所表示的化合物也优选为下述通式(4)所表示的化合物。
[化学式11]
通式(4)
在通式(4)中，R9～R24分别独立地表示氢原子或取代基。R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构。R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D。D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
关于R9～R16的说明，能够参考关于上述通式(2)的R9～R16的描述，关于R17～R24的说明，能够参考关于上述通式(3)的R17～R24的描述。
以下例示通式(1)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中可以使用的通式(1)所表示的化合物不应被这些具体例做限定性地解释。在下述式中，Me表示甲基。
[化学式12-1]
[化学式12-2]
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物能够通过组合已知的反应来进行合成。举例来说，在通式(1)所表示的化合物中，通式(3)的R1～R4中的至少一个为*-Ar-D且R18、R19、R22、R23为*-Ar-A或A的化合物能够通过如下来进行合成：使以下两个化合物进行反应而获得中间体A之后，用-Ar-A或A替换X1及X2。举例来说，R18、R19、R22、R23为氰基的化合物能够通过中间体A与氰化铜(I)的反应来进行合成。
[化学式13]
关于上述反应式中的R1～R4、R17、R20、R21、R24的说明，能够参考通式(3)中相对应的描述。X1、X2表示卤原子，可以包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，X1优选为溴原子，X2优选为碘原子。
上述反应应用了公知的稠合反应，能够适当选择并使用公知的反应条件。关于上述反应的详细内容及其它通式(1)所表示的化合物的合成方法，能够参考后述合成例。并且，通式(1)所表示的化合物也能够通过组合其它已知的合成反应来进行合成。
[发光材料及延迟荧光材料]
本发明的发光材料及延迟荧光材料由本发明的化合物构成。
本发明的化合物为通式(1)所表示的化合物，关于其说明，能够参考[通式(1)所表示的化合物]一栏中的描述。
因为通式(1)所表示的化合物能够高效率地发射近红外光，所以作为发光材料是有用的。
通式(1)所表示的化合物显示高发光效率，推测这是因为如下：因为激发单重态能级ES1与激发三重态能级ET1的能量差ΔEST小，所以容易引起从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，激发三重态能量被有效地用于单重态激子的生成及发光。以下对其机制进行说明。
本发明的化合物为通式(1)所表示的化合物，并且具有供体基团经由亚芳基与具有受体性的吩嗪骨架键合的结构(条件(A))，或者具有供体基团与和吩嗪骨架稠合而成的芳香环直接键合的结构或供体基团经由亚芳基与该芳香环键合的结构(条件(B)～(D))。换言之，成为供体基团和受体基团(吩嗪骨架)经由扩展的π电子体系(亚芳基、芳香环)连接的结构。由此，因为局部存在于供体基团的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital：最高占据分子轨道)和局部存在于受体基团的LUMO(Lowest Unoccupied Molecu larOrbital：最低未占分子轨道)在空间上分离，所以HOMO-LUMO之间的交换相互作用变小，激发单重态能级ES1与激发三重态能级ST1的能量差ΔEST变小。此外，在吩嗪骨架的规定部位导入受体基团(A)的情况(条件(E)～(H))下，进一步提高吩嗪骨架的受体性，这种能量状态的倾向变得显著。
在此，例如，如果对有机化合物进行电流激发，那么以25:75的比例生成单重态激子和三重态激子，但在通常的有机化合物中，三重态激子在室温下无辐射失活，无法有效用于发光。因此，占激子的75％的三重态激子的能量被浪费，发光效率的提高存在极限。相对于此，在ΔEST小的化合物中，三重态激子在无辐射失活之前，容易反向系间窜越至激发单重态，能够通过来自该激发单重态的辐射失活进行发光。推测如下：在通式(1)所表示的化合物中，因为如上所述的分子结构而使ΔEST成为小的值，所以这种机制有效地发挥作用而三重态激子的能量效率良好地用于发光，显示出高发光效率。此外，因为通过使ΔEST小，反向系间窜越的速度常数显示大的值，所以抑制高电流区域中的三重态激子的积蓄，从而抑制由三重态-三重态湮灭引起的滚降现象。其结果，也可以获得能够提高最大外量子效率等效果。
在上述发光机制中，因为来自通过反向系间窜越而生成的激发单重态的发光与来自通过电流激发而直接生成的激发单重态的荧光发射(即时荧光)相比更迟被观测到，所以被称为“延迟荧光”。通常的延迟荧光的发光寿命为0.05μs以上。
在通式(1)所表示的化合物中，因为通过使ΔEST小，能够效率良好地发射这种延迟荧光，所以作为延迟荧光材料的有用性也高。
此外，在通式(1)所表示的化合物中包含通过在该化合物与主体化合物的混合膜中改变该化合物的浓度以使得来自混合膜的发光波长发生变化的化合物。因为这种化合物能够通过改变其浓度等简单的手法来控制薄膜的发光波长，所以作为发光材料及延迟荧光材料的有用性更高。
并且，在通式(1)所表示的化合物中包含不易产生分子彼此的凝集的化合物。推测这是因为如下：分子结构为非平面且容易采取扭曲的结构。因为这种化合物抑制由分子的凝集引起的浓度消光，所以作为发光材料及延迟荧光材料的有用性更高。
[使用了通式(1)所表示的化合物的组合物]
在某一实施例中，与通式(1)所表示的化合物组合，使通式(1)所表示的化合物分散，与通式(1)所表示的化合物共价键，涂覆通式(1)所表示的化合物，担载通式(1)所表示的化合物，或者和与通式(1)所表示的化合物结合的一个以上的材料(例如小分子、聚合物、金属、金属络合物等)一同使用，由此形成固体状的膜或层。举例来说，能够使通式(1)所表示的化合物与电活性材料组合而形成膜。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物及电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与具有空穴传输部和电子传输部两者的共聚物组合。通过如上文所阐述的实施例，能够使形成于固体状的膜或层内的电子和/或空穴与通式(1)所表示的化合物相互作用。
[膜的形成]
在某一实施例中，能够在湿式工序中形成包含通式(1)所表示的本发明的化合物的膜。在湿式工序中，将包含本发明的化合物的组合物溶解而获得的溶液涂覆于面上，并去除溶剂之后，形成膜。湿式工序可以包括旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用能够溶解包含本发明的化合物的组合物的适当的有机溶剂。在某一实施例中，能够在包含于组合物中的化合物中导入提高相对于有机溶剂的溶解性的取代基(例如烷基)。
在某一实施例中，能够在干式工序中形成包含本发明的化合物的膜。在某一实施例中，可以采用真空沉积法作为干式工序，但并不限定于此。当采用真空沉积法时，可以从单独的沉积源对构成膜的化合物进行共沉积，也可以从混合了化合物的单一的沉积源进行共沉积。当使用单一的沉积源时，可以使用将化合物的粉末混合而成的混合粉，也可以使用将该混合粉压缩而成的压缩成型体，也可以使用将各化合物加热熔融并冷却后的混合物。在某一实施例中，通过在包含于单一的沉积源中的多个化合物的气相沉积速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共沉积，能够形成与包含于沉积源中的多个化合物的组成比对应的组成比的膜。如果以与所形成的膜的组成比相同的组成比混合多个化合物并作为沉积源，那么能够容易形成具有所需的组成比的膜。在某一实施例中，能够确定共沉积的各化合物成为相同的重量减少率的温度，并采用该温度作为共沉积时的温度。
[通式(1)所表示的化合物的使用例]
有机发光二极管：
本发明的有机发光元件的特征在于包含本发明的化合物。
本发明的化合物为通式(1)所表示的化合物，关于其说明，能够参考[通式(1)所表示的化合物]一栏中的描述。
在发光层中包含通式(1)所表示的化合物的有机发光元件能够实现高效率的近红外发光。并且，也能够通过改变包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物的浓度来控制发光波长。举例来说，能够通过改变其浓度来将发光峰波长控制在590～990nm的宽波长范围内。
本发明的一方面提及呈有机发光元件的发光材料形式的本发明的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光元件的发光层中的发光材料。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物包含发射延迟荧光的延迟荧光(延迟荧光体)。在某一实施例中，本发明提供一种具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体。在某一实施例中，本发明提及作为延迟荧光体的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用作主体材料，并且能够与一个以上的发光材料一同使用，发光材料可以为荧光材料、磷光材料或TADF(热活化型延迟荧光材料)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物也能够用作空穴传输材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物能够用作电子传输材料。在某一实施例中，本发明提及从通式(1)所表示的化合物产生延迟荧光的方法。在某一实施例中，包含化合物作为发光材料的有机发光元件发射延迟荧光，并显示高发光效率。
在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物，通式(1)所表示的化合物与衬底平行取向。在某一实施例中，衬底为膜形成表面。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物在膜形成表面上的取向对由对齐的化合物发射的光的传播方向造成影响或者决定该方向。在某一实施例中，通过对齐由通式(1)所表示的化合物发射的光的传播方向，来自发光层的光提取效率得到改善。
本发明的一方面提及有机发光元件。在某一实施例中，有机发光元件包含发光层。在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物作为发光材料。在某一实施例中，有机发光元件为有机光致发光元件(有机PL元件)。在某一实施例中，有机发光元件为有机电致发光元件(有机EL元件)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物辅助包含于发光层中的其它发光材料的发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在某一实施例中，在包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物中，其最低激发单重态能级包含在包含于所述发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于所述发光层中的另一种发光材料的最低激发单重态能级之间。
在某一实施例中，有机光致发光元件包含至少一个发光层。在某一实施例中，有机电致发光元件至少包含阳极、阴极及所述阳极与所述阴极之间的有机层。在某一实施例中，有机层至少包含发光层。在某一实施例中，有机层仅包含发光层。在某一实施例中，有机层包含除了发光层以外的一个以上的有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在某一实施例中，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入和传输层，并且电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入和传输层。有机电致发光元件的实例展示于图1中。
发光层：
在某一实施例中，发光层为分别从阳极和阴极注入的空穴和电子再键合以形成激子的层。在某一实施例中，层发射光。
在某一实施例中，仅使用发光材料作为发光层。在某一实施例中，发光层包含发光材料和主体材料。在某一实施例中，发光材料为通式(1)的一个以上的化合物。在某一实施例中，为了提高有机电致发光元件及有机光致发光元件的发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于发光材料中。在某一实施例中，在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。在某一实施例中，主体材料为有机化合物。在某一实施例中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明发光材料的那些能量。在某一实施例中，将在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于本发明发光材料的分子中。在某一实施例中，单重态和三重态激子受到足够约束以提高发光效率。在某一实施例中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得较高发光效率，即，能够实现较高发光效率的主体材料可以在不受特别限制的情况下用于本发明中。在某一实施例中，发光在本发明元件的发光层中的发光材料中发生。在某一实施例中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在某一实施例中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在某一实施例中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在某一实施例中，所发射的光包含从通式(1)所表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在某一实施例中，使用TADF分子和主体材料。在某一实施例中，TADF为辅助掺杂剂。
在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为0.1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为50重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为20重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为10重量％以下。
在某一实施例中，发光层中的主体材料为包含空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为具有高玻璃化转变温度的有机化合物。
在一些实施例中，主体材料从由以下组成的组中进行选择：
[化学式14-1]
[化学式14-2]
在某一实施例中，发光层包含两种以上的结构不同的TADF分子。举例来说，能够设为包含激发单重态能级按主体材料、第1TADF分子、第2TADF分子的顺序变高的这些三种材料的发光层。此时，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激发单重态能级与77K的最低激发三重态能级之差ΔEST均优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，再进一步优选为0.05eV以下，又进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。发光层中的第1TADF分子的含量优选多于第2TADF分子的含量。并且，发光层中的主体材料的含量优选多于第2TADF分子的含量。发光层中的第1TADF分子的含量可以多于主体材料的含量，也可以少于主体材料的含量，也可以相同。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为10～70重量％，将第1TADF分子设为10～80重量％，将第2TADF分子设为0.1～30重量％。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为20～45重量％，将第1TADF分子设为50～75重量％，将第2TADF分子设为5～20重量％。在某一实施例中，由第1TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第1TADF分子的含有率＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL1(A)和由第2TAD F分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的含有率＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(A)满足φPL1(A)＞φPL2(A)的关系式。在某一实施例中，由第2TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的含有率＝B重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL 2(B)和由第2TADF分子的单独膜的光激发引起的发光量子产率φPL2(100)满足φPL2(B)＞φPL2(100)的关系式。在某一实施例中，发光层能够包含三种结构不同的TADF分子。本发明的化合物可以为包含于发光层中的多个TAD F化合物中的任一个。
在某一实施例中，发光层不包含金属元素。在某一实施例中，发光层能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。
当发光层包含除了本发明的化合物以外的TADF材料时，该TADF材料可以为已知延迟荧光材料。优选的延迟荧光材料包含为WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所描述的通式中所包含的化合物、尤其例示化合物且可以发射延迟荧光的材料。并且，在此可以优选采用为日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所描述的发光材料且可以发射延迟荧光的材料。另外，该段中所描述的上述公报作为本文的一部分而引用于此。
在某一实施例中，发光层优选包含通式(1)所表示的化合物和具有除了通式(1)以外的结构的发光材料，并且还包含主体材料。来自本实施例的有机发光元件的发光至少包含来自除了通式(1)所表示的化合物以外的发光材料的发光。来自有机发光元件的发光除了来自该发光材料的发光以外，还可以包含来自通式(1)所表示的化合物或主体材料的发光，但优选来自有机发光元件的发光中来自发光材料的发光量最大。并且，本实施例的发光层优选构成为通式(1)所表示的化合物作为辅助掺杂剂而发挥功能。
在此，“辅助掺杂剂”显示使其自身的激发能量转移到发光材料以辅助该发光材料的发光的功能。从辅助掺杂剂转移到发光材料的激发能量优选至少包含激发单重态能量。激发单重态能量包含通过光激发或电流激发而由辅助掺杂剂直接生成的激发单重态能量、通过从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越而产生的激发单重态能量、从主体材料转移到辅助掺杂剂的来自主体的激发单重态能量中的至少任一个。在辅助掺杂剂中呈现反向系间窜越的激发三重态的能量可以为通过光激发或电流激发而由辅助掺杂剂直接生成的激发三重态能量，也可以为从主体材料转移到辅助掺杂剂的来自主体的激发三重态能量。通式(1)所表示的化合物容易引起从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，从而能够效率良好地产生激发单重态能量，所以能够有效地辅助发光材料的发光。
当将通式(1)所表示的化合物用作辅助掺杂剂时，与该辅助掺杂剂组合的发光材料优选为最低激发单重态能级低于用作辅助掺杂剂的化合物的荧光发光材料，更优选为最低激发单重态能级和最低激发三重态能级均低于用作辅助掺杂剂的化合物的荧光发光材料。由此，能够效率良好地进行从本发明的化合物向发光材料的激发单重态能量的供给。并且，发光材料的波长能够根据使用目的进行选择。举例来说，当以活体为对象的成像或传感为目的时，发光材料优选为在活体透射性高的波段(680～1800nm、优选为680～1350nm、更优选为680～930nm)上具有发光峰的荧光发光材料。该荧光发光材料的具体例可以包括用于后述实施例中的BBTDTPA。并且，当将通式(1)所表示的化合物用作辅助掺杂剂时，与该辅助掺杂剂组合的主体材料优选由最低激发单重态能级高于用作辅助掺杂剂的化合物的化合物构成，更优选由最低激发单重态能级和最低激发三重态能级均高于用作辅助掺杂剂的化合物的化合物构成。
发光层中的辅助掺杂剂的含量优选少于主体材料的含量且多于发光材料的含量，即优选满足“发光材料的含量＜辅助掺杂剂的含量＜主体材料的含量”的关系。具体而言，本方面中的发光层中的辅助掺杂剂的含量优选设为小于50重量％。此外，辅助掺杂剂的含量的上限值优选设为小于40重量％，并且含量的上限值例如也能够设为小于30重量％、小于20重量％、小于10重量％。下限值优选设为0.1重量％以上，例如也能够设为超过1重量％、超过3重量％。
以下对有机电致发光元件的各部件及除了发光层以外的各层进行说明。
衬底：
在一些实施例中，本发明的有机电致发光元件由衬底支撑，其中所述衬底不受特别限制并且可以为已经常用于有机电致发光元件中的那些衬底中的任一种，例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的那些衬底。
阳极：
在一些实施例中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施例中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施例中，所述金属为Au。在一些实施例中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在一些实施例中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施例中，所述阳极为薄膜。在一些实施例中，所述薄膜通过气相沉积或溅镀来制作。在一些实施例中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施例中，当图案可能不需要高精确度(例如约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的气相沉积或溅镀时形成。在一些实施例中，当可以涂层涂覆材料(如有机导电化合物)时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施例中，当所发射的光经过阳极时，所述阳极的透射率大于10％，并且所述阳极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，阳极的厚度为10～1，000nm。在一些实施例中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施例中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施例中，所述阴极由电极材料具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合制作。在一些实施例中，所述电极材料选自钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属。在一些实施例中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施例中，所述混合物选自镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝。在一些实施例中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施例中，阴极通过用气相沉积或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施例中，所述阴极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施例中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施例中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施例中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施例中，用如对于所述阳极所描述的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施例中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施例中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施例中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施例中，存在注入层。在一些实施例中，不存在注入层。
以下包括能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式15]
MoO3，
接着，包括能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式16]
LiF，CsF，
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施例中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子朝向空穴传输层穿过发光层。在一些实施例中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴朝向电子传输层穿过发光层。在一些实施例中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施例中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥功能。在一些实施例中，空穴阻挡层在传输电子的同时抑制空穴到达电子传输层。在一些实施例中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式17]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施例中，电子阻挡层在传输空穴的同时抑制电子到达空穴传输层。在一些实施例中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用作电子阻挡材料的优选的化合物的具体例。
[化学式18]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施例中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束在发光层中。在一些实施例中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层在阳极侧面和阴极侧面中的任一个上和在两个侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阳极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阴极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施例中，空穴传输层为单层。在一些实施例中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施例中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种。在一些实施例中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施例中，空穴传输材料为无机材料。可以用于本发明中的已知空穴传输材料的实例包括(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其组合。在一些实施例中，空穴传输材料选自卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物。在一些实施例中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选的化合物的具体例。
[化学式19]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施例中，电子传输层为单层。在一些实施例中，电子传输层具有多个层。
在一些实施例中，电子传输材料仅需要具有传输电子的功能，其从阴极注入到发光层中。在一些实施例中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥功能。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施例中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施例中，电子传输材料为聚合物材料。以下包括能够用作电子传输材料的优选的化合物的具体例。
[化学式20]
此外，包括作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式21]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中可以使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其它功能的材料。
装置：
在一些实施例中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，本文中所描述的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏打装置中。在一些实施例中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施例中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施例中，OLED的所述组合为三种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施例中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如橙色和黄绿色)。在一些实施例中，OLED的所述组合为两种、四种或四种以上的颜色的组合。
在一些实施例中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；
至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；
壳体，用于电路基板；及
至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在一些实施例中，OLED灯包含安装在电路基板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施例中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发出。在一些实施例中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在一些实施例中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施例中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、气相沉积或化学气相沉积(CV D)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施例中，衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。相对应的艺术品图案设计在竖直方向上在像素之间促进极陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)，并且在水平方向上促进较大的拂掠斜角开口部。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
像素的内部图案化允许构筑在水平和竖直方向上纵横比变化的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆形抑制特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并离开衬底为止。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。改变半色调图案的尺寸和间距允许蚀刻在像素内以不同速率得到抑制，允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于沉积掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在气相沉积用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在一些实施例中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithog raphy)和e束光刻)来制造。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施例中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
装置的制造方法：
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
在本发明的另一方面中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：
在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；
在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；
在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及
在所述单元板之间的介面部分上涂覆有机膜的工序。
在一些实施例中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施例中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在一些实施例中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂覆于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施例中，所述发光单位连接到TFT层，其间具有钝化层、平坦化膜和包封层，并且包封层覆盖和保护所述发光单位。在所述制造方法的一些实施例中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施例中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施例中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，所述OLED显示器为柔性显示器。
在一些实施例中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施例中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施例中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕所述阻挡层的边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一些实施例中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于所述像素电极与所述相对电极之间的有机发光层。在一些实施例中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在一些实施例中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在一些实施例中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有其中有机膜和无机膜交替层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，涂覆于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施例中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一个实施例中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施例中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。
在一些实施例中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施例中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。
在一些实施例中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，其中在所述凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且所述凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施例中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TF T层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这是当通过允许有机膜吸收冲击来防止开裂出现时，所述冲击是在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施例中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，并且所述有机膜吸收否则将转移到所述阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施例中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在一些实施例中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因所述载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与所述基底衬底分离。
在一些实施例中，将母板切割成单元板单位。在一些实施例中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施例中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施例中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在一些实施例中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方面为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂覆于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
实施例
以下包括实施例和比较例并对本发明的特征进行进一步具体地说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够进行适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于光吸收光谱的测量，使用分光光度计(PerkinEl mer Co.，Ltd.制：LAMBDA950-PKA)来进行，关于发光特性的评价，使用多通道分光荧光光度计(JASCO Corporation制：FP-8600)、绝对PL量子产率测量系统(Hamamatsu Photonics K.K.制：C13534-21)、荧光寿命测量装置(HamamatsuPhotonics K.K.制：C11367)来进行。关于EL元件特性的评价，使用半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan,Ltd.制：E5273A)、多通道分光光度计(HamamatsuPhotonics K.K.制：C10027-02、C10028-01)、发光寿命测量装置(System Engineer公司制：EAS-26B)、源表(Keithley公司制：2400系列)来进行。
关于最低激发单重态能级ES1与最低激发三重态能级ET1之差ΔEST，通过使用用下述方法测量的ES1及ET1计算ΔEST＝ES1-ET1来求出。
(1)最低激发单重态能级ES1
通过以使得测量对象化合物成为浓度6重量％的方式对测量对象化合物和主体材料进行共沉积，以在Si基板上制作厚度100nm的试样。在常温(300K)下测量该试样的荧光光谱。具体而言，通过累计从刚入射激发光至入射后100纳秒为止的发光，获得将纵轴设为发光强度而将横轴设为波长的荧光光谱。相对于该发光光谱的短波侧的上升划出切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将该波长值利用如下所示的换算式换算成能量值的值作为ES1。
换算式：ES1[eV]＝1239.85/λedge
关于发光光谱的测量，可以使用氮气激光(LTB Lasertechnik Berlin Gm bH制、MNL200)作为激发光源且使用条纹照相机(Streak camera)(Hamamat su Photonics K.K.制、C4334)作为检测器。
(2)最低激发三重态能级ET1
将与用于激发单重态能级ES1的测量的材料相同的试样冷却至5[K]，将激发光(337nm)照射到磷光测量用试样上，并使用条纹照相机测量磷光强度。具体而言，通过累计从激发光入射后1毫秒至入射后10毫秒的发光，获得将纵轴设为发光强度而将横轴设为波长的磷光光谱。相对于该磷光光谱的短波长侧的上升划出切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将该波长值利用如下所示的换算式换算成能量值的值作为ET1。
换算式：ET1[eV]＝1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线以如下方式划出。考虑从磷光光谱的短波长侧，在光谱曲线上移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上各点上的切线。随着曲线上升(即，随着纵轴增加)，该切线的斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点上所划出的切线设为对于所述磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的10％以下的峰强度的极大点不包括在上述最短波长侧的极大值，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点上所划出的切线设为对于所述磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
(合成例1)化合物1的合成
[化学式22]
在氮气气氛下，将4，5-二溴苯-1,2-二胺(1.33g、5.0mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸(3.47g、12mmol)、碳酸钾(2.76g、20mmol)及四(三苯基膦)钯(0)(116mg、0.1mmol)加入1,4-二噁烷:水＝10:1(容量比)的混合溶剂(100mL)中，并在90℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温并注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷和乙酸乙酯＝2:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将对所获得的有机层进行减压蒸馏而获得的残留物进行了纯化。通过上述工序，以产量2.32g、产率78％获得了中间体1(N4,N4,N4”,N4”-四苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-4,4',4”,5'-四胺)的白色固体。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ4.61(s,4H,-NH2),7.21(s,2H,Ar H),6.83(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.95(m,12H,Ar H),6.99(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.23(t,J＝10.0Hz，8H，Ar H).13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):115.35,121.93,122.65，122.85，127.98,128.78,129.95,133.85,136.77，143.88，146.69.ASA P-MS:m/z:calculated for C42H34N4:594.76；found:594.56.
[化学式23]
将菲醌、溴及硝基苯混合以进行反应，从而合成了3,6-二溴菲醌。接着，将3,6-二溴菲醌、N-碘代琥珀酰亚胺、三氟乙酸及硫酸混合以进行反应，从而合成了中间体2。这里的反应按照J.Am.Chem.Soc.2006,128,4854中所描述的方法来进行。
[化学式24]
在氮气气氛下，将中间体1(1.15g、1.94mmol)和中间体2(1.0g、1.62mmol)加入乙酸(250mL)中，并在125℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并用氯仿使其再结晶，从而以产量1.71g、产率90％获得了中间体3(4,4'-(3,6-二溴-2,7-二碘二苯并[a,c]吩嗪-11,12-二基)双(N,N-二苯基苯胺))的深红色固体。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ7.02(t,J＝5.0Hz,4H,Ar H),7.07(d,J＝5.0Hz,12H,ArH),7.23(t,J＝5.0Hz,8H,Ar H),7.54(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.60(d,J＝5.0Hz,4H,ArH),8.11(t,J＝5.0Hz,2H,Ar H),8.21(s,2H,Ar H).MALDI-TOF-MS:m/z:calculated forC56H34Br2I2N4:1176.53；found:1177.05.
[化学式25]
在氩气气氛下，将中间体3(1.5g、1.25mmol)和氰化铜(I)(CuCN：1.12g、12.5mmol)加入无水N-甲基-2-吡咯烷酮(150mL)中，并在180℃下搅拌了48小时。将该混合物冷却至室温之后，加入2％氨水溶液(500mL)，并用甲苯(50mL)提取了三次。用水清洗所获得的有机层，并用硫酸镁使其干燥。使用甲苯:氯仿＝9:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量820mg、产率76％获得了目标化合物1(11,12-双(4-(二苯氨基)苯基)二苯并[a,c]吩嗪-2,3,6,7-四腈)的深蓝色固体。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):7.08(m,8H,Ar H),7.16(d,J＝5.0Hz,8H；Ar H),7.21(d,J＝5.0Hz,4H；Ar H),7.29(m,8H,Ar H),8.44(s,2H,Ar H),9.00(s,2H,Ar H),9.95(s,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):115.02,115.90,116.03,122.12,123.61,125.01,129.47,129.67，130.72,131.29,132.55,132.75,134.82,139.23,143.04,147.17,147.30,148.01；MALDI-TOF-MS:m/z:ca lculated for C60H34N8:866.9880；found:867.25.Anal.calcd for C60H34N8:C 83.12,H 3.95,N 12.92；found:C 83.04,H 3.95,N12.84.
(合成例2)化合物2的合成
[化学式26]
在氮气气氛下，将以与合成例1相同的方式获得的3,6-二溴菲醌(3.66g、10.0mmol)、吩噁嗪(4.03g、22mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸(435mg、1.5mmol)、碳酸铯(13.0g、40mmol)及乙酸钯(II)(112mg、0.5mmol)加入甲苯(200mL)中，并在110℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷:氯仿＝1:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行了纯化。通过上述工序，以产量4.65g、产率81％获得了中间体4(3,6-二(10H-吩噁嗪-10-基)菲-9，10-二酮)的黑色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.11(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.65(t,J＝7.5Hz,4H,ArH),6.75(m,8H,Ar H),7.54(d,J＝5.0Hz,2H,Ar H),7.95(s,2H,Ar H),8.46(d,J＝10.0Hz，2H，Ar H).13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):178.88,113.80,116.19，122.68，123.46，126.02，130.19,131.99,132.92,133.61,138.06,144.43,147.22；MALDI-TOF-MS:m/z:calculatedfor C38H22N2O4:570.6040，found:572.45.
[化学式27]
在氮气气氛下，将中间体4(570mg、1.0mmol)和菲-9,10-二胺(250mg、1.2mmol)加入叔丁醇(100mL)中，并在105℃下搅拌了48小时。将该混合物冷却至室温，并与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并通过柱色谱法进行了纯化。用氯仿使该纯化组分再结晶，从而以产量550mg、产率74％获得了目标化合物2的深黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.07(d，J＝10.0Hz，4H，Ar H)，6.59(t，J＝7.5Hz，4H，ArH)，6.67(t，J＝10.0Hz，4H，Ar H)，6.74(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.87(m,6H,Ar H),8.58(s,2H,Ar H),7.71(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),9.64(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),9.88(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H).13C NMR(125MHz，CDCl3,δ):113.37,115.68,121.70,123.09,123.35,125.80,126.08,128.01,129.30,130.22,130.52,130.84,132.08,133.63,134.25,140.63,141.21,144.04.MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C52H30N4O2:742.8380,found:743.10.
(合成例3)化合物3的合成
[化学式28]
在氮气气氛下，将以与合成例2相同的方式获得的中间体4(1.14mg、2.0mmol)和3,6-二溴菲-9,10-二胺(1.10g、3.0mmol)加入叔丁醇(200mL)中，并在105℃下搅拌了48小时。将该混合物冷却至室温，并与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并通过柱色谱法进行了纯化。用氯仿使该纯化组分再结晶，从而以产量1.60g、产率83％获得了目标化合物3的红色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.08(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.61(t,J＝7.5Hz,4H,ArH),6.70(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.77(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.88(d,J＝10.0Hz,2H,ArH),8.02(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),8.60(s,2H,Ar H),8.76(s,2H,Ar H),9.50(d，J＝10.0Hz,2H，Ar H),9.84(d，J＝10.0Hz,2H,Ar H).MALDI-TOF-MS:m/z:calculated forC52H28Br2N4O2:900.6300,found:901.48.
(合成例4)化合物4的合成
[化学式29]
在氩气气氛下，将以与合成例3相同的方式获得的化合物3(900mg、1.0mmol)和氰化铜(I)(890mg、10.0mmol)加入无水N-甲基-2-吡咯烷酮(150mL)中，并在180℃下加热了48小时。将该混合物冷却至室温之后，加入2％氨水(500mL)，并用甲苯(50ml)提取了三次。用水清洗所获得的有机层，并用硫酸镁使其干燥。使用甲苯:氯仿＝9:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量620mg、产率78％获得了目标化合物4的深褐色固体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.01(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.51(t,J＝7.5Hz,4H,ArH),6.60(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.65(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.83(d,J＝10.0Hz，2H,ArH),8.08(d,J＝10.0Hz,2H，Ar H),8.55(s,2H,Ar H),8.92(s,2H,Ar H),9.68(d，J＝10.0Hz,2H，Ar H),9.77(d，J＝10.0Hz,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz，CDCl3，δ):113.29,115.84,121.95，123.34，126.11，129.62,130.15，130.57,131.05，131.37，133.51，134.02，144.06；MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C54H28N6O2:792.8580,found:796.16.
(合成例5)化合物5的合成
[化学式30]
在氮气气氛下，将以与合成例3相同的方式获得的化合物3(900mg、1.0mmol)、4-氰基苯基硼酸(441mg、3mmol)、碳酸钾(1.38g、10mmol)及四(三苯基膦)钯(0)(70mg、0.1mmol)加入N-甲基-2-吡咯烷酮(100mL)中，并在130℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷:氯仿＝2:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行纯化，从而以产量670mg、产率71％获得了目标化合物5的红色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.07(d，J＝10.0Hz，4H，Ar H)，6.59(t，J＝7.5Hz,4H,ArH),6.68(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.75(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.89(t,J＝10.0Hz,6H,ArH),7.99(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),8.12(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),8.60(s,2H,Ar H),8.92(s,2H,Ar H),9.77(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),9.90(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):111.86,113.33,115.76,118.73,121.80,123.33,125.94,127.22,127.36,128.23,128.35,129.04,129.37,130.24,130.52，131.02，132.11，132.93，133.82,134.17,140.54,140.79,141.04,141.09,144.05,145.31；MALDI-TOF-MS:m/z:m/z:calculated for C66H36N6O2:945.0540,found:946.87.
(合成例6)化合物6的合成
[化学式31]
在氮气气氛下，将以与合成例3相同的方式获得的化合物3(900mg、1.0mmol)、3-氰基苯基硼酸(441mg、3mmol)、碳酸钾(1.38g、10mmol)及四(三苯基膦)钯(0)(70mg、0.1mmol)加入N-甲基-2-吡咯烷酮(100mL)中，并在130℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用1，2-二氯苯作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行纯化，从而以产量560mg、产率59％获得了目标化合物6的红色固体。
MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C66H36N6O2:945.0540,found:946.77.
(合成例7)化合物7的合成
[化学式32]
在氮气气氛下，将以与合成例3相同的方式获得的化合物3(900mg、1.0mmol)、3-吡啶硼酸(370mg、3mmol)、碳酸钾(1.38g、10mmol)及四(三苯基膦)钯(0)(70mg、0.1mmol)加入N-甲基-2-吡咯烷酮(100mL)中，并在130℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷:氯仿＝2:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行纯化，从而以产量667mg、产率74％获得了目标化合物7的红色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.08(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.60(t,J＝7.5Hz,4H,ArH),6.68(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.75(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.54(t,J＝10.0Hz,2H,ArH),7.88(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),8.12(d,J＝10.0Hz,2H，Ar H),8.19(d，J＝10.0Hz，2H，ArH)，8.60(s,2H,Ar H),8.75(d,J＝5.0Hz,2H,Ar H),8.94(s,2H,Ar H),9.16(s,2H,Ar H),9.77(d,J＝5.0Hz,2H,Ar H),9.91(d,J＝10.0Hz，2H，Ar H)；13C NMR cannot be measureddue to poor solubilityMALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C66H36N6O2:897.01.found:898.17.
(合成例8)化合物8的合成
[化学式33]
在氮气气氛下，将以与合成例2相同的方式获得的中间体4(570mg、1.0mmol)和4',5'-二氨基-[1,1':2',1”-三联苯]-4,4”-二腈(375mg、1.2mmol)加入叔丁醇(100mL)中，并在105℃下搅拌了48小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并通过柱色谱法进行了纯化。用氯仿使该纯化组分再结晶，从而以产量750mg、产率89％获得了目标化合物8的深黄色固体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.04(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.57(t,J＝7.5Hz，4H,ArH)，6.67(t，J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.74(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.44(d,J＝10.0Hz,4H,ArH),7.67(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.80(d,J＝10.0Hz,2H,Ar H),8.48(s,4H,Ar H),9.67(d,J＝10.0Hz，2H,Ar H)；13C NMR(125MH z,CDCl3,δ):111.89,113.30,115.79,118.37,121.87,123.32,125.96,129.79,129.99,130.59,131.31,131.43，132.29，133.99，134.26，141.14，141.80，141.91,143.06,144.03,144.28；MALDI-TOF-MS:m/z::calculated forC66H36N6O2:844.9340,found:845.37.
(合成例9)化合物9的合成
[化学式34]
在氮气气氛下，将以与合成例2相同的方式获得的中间体4(570mg、1.0mmol)和3',4'-二氨基-[1,1'-联苯]-4-腈(250mg、1.2mmol)加入叔丁醇(100mL)中，并在105℃下搅拌了48小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并通过柱色谱法进行了纯化。用氯仿使该纯化组分再结晶，从而以产量605mg、产率81％获得了目标化合物9的深黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.04(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.58(t,J＝7.5Hz,4H,ArH),6.67(t,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.74(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.80(d，J＝10.0Hz，2H，ArH)，7.88(d，J＝10.0Hz，2H，Ar H)，8.80(d，J＝10.0Hz，2H，Ar H),8.18(d，J＝10.0Hz，1H，ArH)，9.50(d，J＝10.0Hz,3H，Ar H)，8.63(s，1H，Ar H)，9.69(d，J＝10.0Hz，2H，Ar H)，；13CNMR(125MHz，CDCl3，δ):113.32，115.75，121.81，123.33，125.91，127.77，128.27，129.59,129.78,130.52，131.19，132.98,134.06,134.17,140.91,144.03；MALDI-TOF-MS:m/z:m/z:calcu lated for C51H29N5O2:743.8260,found:744.08.
(合成例10)化合物10的合成
[化学式35]
在氮气气氛下，在将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(0.59g、2mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸(1.30g、4.5mmol)、四丁基溴化铵(0.128g、0.4mmol)及四(三苯基膦)钯(0)(0.0578g、0.050mmol)溶解于甲苯(40mL)中而获得的溶液中加入2M的氢氧化钠水溶液(24mmol)，并在100℃下搅拌了24小时。向该反应液中加入氯化铵水溶液以使得反应停止之后，用二氯甲烷进行提取，并用硫酸钠使所获得的有机层干燥而减压蒸馏了溶剂。
将所获得的粗生成物溶解于二氯甲烷(220mL)中，加入甲醇(100mL)，并搅拌了30分钟。向该混合物中加入氯化钴(II)六水合物(0.237g、2mmo l)、甲醇(150mL)及硼氢化钠(0.37g、10mmol)，并在50℃下搅拌了6小时。向该反应液中加入水以使得反应停止之后，用二氯甲烷进行提取，并用无水硫酸钠使所获得的有机层干燥而减压蒸馏了溶剂。通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量0.39g、产率31％获得了中间体5(N4,N4,N4”,N4”-四苯基-[1,1':4',1”-三联苯]-2',3',4,4”-四胺)的淡黑色固体。
MS ASAP:m/z:calculated for C46H42N4O4:594.76，found:595.70.
[化学式36]
在氮气气氛下，将中间体5(0.35g、0.6mmol)和3,6-二溴-2，7-二碘菲-9,10-二酮(0.37g、0.6mmol)加入乙酸(100mL)中，并在125℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗之后，并用氯仿使其再结晶，从而以产量0.360g、产率51％获得了中间体6(4,4'-(3,6-二溴-2,7-二碘二苯并[a,c]吩嗪-10,13-二基)双(N,N-二苯基苯胺))的深红色固体。
MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C56H34Br2I2N4:1176.53,found:1177.27.
[化学式37]
在氩气气氛下，将中间体6(0.350g、0.297mmol)和氰化铜(I)(0.268g、3.0mmol)加入无水N-甲基-2-吡咯烷酮(150mL)中，并在180℃下加热了48小时。将该混合物冷却至室温之后，加入2％氨水(500mL)，并用甲苯(50mL)提取了三次。用水清洗所获得的有机层，并用硫酸镁使其干燥。使用甲苯:氯仿＝9:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量92mg、产率36％获得了目标化合物10的深蓝色固体。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.06(m,4H，Ar H),7.30(m,20H,Ar H)，7.80(d,J＝5.0Hz,4H；Ar H),7.99(s,2H,Ar H),8.57(s,2H,Ar H),9.50(s,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):113.06,114.14,114.26,119.80,121.89,123.37,127.72,128.28,129.64,130.19,130.83,133.00,136.17,137.73,139.79,145.40,146.50；MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C60H34N8:866.9880,foun d:867.46.
(合成例11)化合物11的合成
[化学式38]
在氮气气氛下，将4,5-二溴苯-1,2-二胺(870mg、3.3mmol)、4-甲基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-N-(对甲苯基)苯胺(3.3g、8.26mmol)、碳酸钾(2.28g、16.5mmol)及双(三苯基膦)钯(II)二氯(92.6mg、0.132mmol)加入甲苯:乙醇:水＝4:1:1(容量比)的混合溶剂(150mL)中，并在90℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温并注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷:乙酸乙酯＝2:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行了纯化。通过上述工序，以产量1.75g、产率81％获得了中间体7(N4,N4,N4”,N4”-四-对甲苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-4,4',4”,5'-四胺)的白色固体。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ2.24(s,12H,methyl H),4.58(s,4H，-NH2),6.55(s,2H,Ar H),6.75(d，J＝10.0Hz,4H，Ar H),6.84(m,12H,Ar H)，7.04(t，J＝10.0Hz,8H,Ar H).MSASAP:m/z:calculated for C46H42N4:650.87，found:650.85
[化学式39]
在氮气气氛下，将中间体7(710mg、1.1mmol)和以与合成例1相同的方式获得的中间体2(617mg、1.0mmol)加入乙酸(250mL)中，并在125℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并用氯仿使其再结晶，从而以产量1.05g、产率85％获得了中间体8(4，4'-(3，6-二溴-2，7-二碘二苯并[a，c]吩嗪-11,12-二基)双(N,N-二-对甲苯基苯胺))的深红色固体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.34(s，12H,methyl H),6.97(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),7.09(m,18H,Ar H),7.16(d,J＝10.0Hz，4H，Ar H)，8.15(s,1H,Ar H),8.28(s,2H,Ar H),8.59(d,J＝10.0Hz,3H,Ar H),9.74(s,2H,Ar H).MALDI-TOF-MS:m/z:calculated forC60H42Br2I2N4:1232.64，found:1232.44.
[化学式40]
在氩气气氛下，将中间体8(950mg、0.77mmol)和氰化铜(I)(690mg、7.7mmol)加入无水N-甲基-2-吡咯烷酮(150mL)中，并在180℃下加热了48小时。将该混合物冷却至室温之后，加入2％氨水(500ml)，并用甲苯(50mL)提取了三次。用水清洗所获得的有机层，并用硫酸镁使其干燥。使用甲苯:氯仿＝9:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量575mg、产率80％获得了目标化合物11的深蓝色固体。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2,δ):2.33(s,12H,methyl H),6.96(d,J＝10.0Hz,4H,ArH),7.03(d,J＝10.0Hz,8H,Ar H),7.12(d,J＝10.0Hz,8H,Ar H),7.19(d,J＝10.0Hz,4H,ArH),8.40(s,2H,Ar H),9.02(s,2H,Ar H),9.67(s,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz,CD2Cl2,δ):20.55,115.30,115.66,115.81,120.88,125.12,129.38,129.99,130.63,130.71,131.41,133.37,134.86,139.39,143.00,144.82,148.22,149.25,150.27；MALDI-TOF-MS:m/z:calculated for C64H42N8:923.09，found:923.81.
(合成例12)化合物12的合成
[化学式41]
在氮气气氛下，将4，5-二溴苯-1,2-二胺(870mg、3.3mmol)、4-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)苯胺(3.20g、7.2mmol)、碳酸钾(2.28g、16.5mmol)及双(三苯基膦)钯(II)二氯(92.6mg、0.132mmol)加入甲苯:乙醇:水＝4:1:1(容量比)的混合溶剂(150mL)中，并在90℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温并注入水(100mL)中，并用二氯甲烷进行了提取。使用正己烷:乙酸乙酯＝2:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将从所获得的有机层中减压蒸馏溶剂而获得的粗生成物进行了纯化。通过上述工序，以产量2.20g、产率93％获得了中间体9(N4,N4,N4”,N4”-四(4-甲氧基苯基)-[1,1':2',1”-三联苯]-4,4',4”,5'-四胺)的白色固体。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ3.71(s,12H,Methoxy H),4.54(s,4H,-NH2)6.52(s,2H,Ar H),6.64(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),6.85(m,12H,Ar H),6.95(d,J＝10.0Hz,8H,Ar H)；MSASAP:m/z:calculated for C46H42N4O4:714.86,foun d:714.56.
[化学式42]
在氮气气氛下，将中间体9(750mg、1.1mmol)和以与合成例1相同的方式获得的中间体2(617mg、1.0mmol)加入乙酸(100mL)中，并在125℃下搅拌了24小时。将该混合物冷却至室温之后，与冰水进行了混合。通过减压过滤回收所析出的固体，并用甲醇进行清洗，并用氯仿使其再结晶，从而以产量1.21g、产率94％获得了中间体10(4,4'-(3,6-二溴-2，7-二碘二苯并[a,c]吩嗪-11,12-二基)双(N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺)的深红色固体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.81(s,12H,methoxy H),6.88(d,J＝10.0Hz,6H,Ar H),6.89(d,J＝10.0Hz,6H,Ar H),7.14(m,12H,Ar H),8.25(s,2H,Ar H),8.57(s,2H,Ar H),9.71(s,2H,Ar H).MALDI-TOF-MS:m/z:calculate d for C60H42Br2I2N4O4:1296.63,found:1298.72.
[化学式43]
在氩气气氛下，将中间体10(925mg、0.71mmol)和氰化铜(I)(640mg、7.1mmol)加入无水N-甲基-2-吡咯烷酮(100mL)中，并在180℃下加热了48小时。将该混合物冷却至室温之后，加入2％氨水(500ml)，并用甲苯(50mL)提取了三次。用水清洗所获得的有机层，并用硫酸镁使其干燥。使用甲苯:氯仿＝9:1(容量比)的混合溶剂作为洗脱液，并通过柱色谱法将该粗生成物进行纯化，从而以产量550mg、产率78％获得了目标化合物12的深蓝色固体。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2,δ):3.84(s,12H,methoxy H),6.91(t,J＝10.0Hz,12H,ArH),7.15(d,J＝10.0Hz,8H,Ar H),7.20(d,J＝10.0Hz,4H,Ar H),8.39(s，2H,Ar H),9.03(s,2H,Ar H),9.97(s,2H,Ar H)；13C NMR(125MHz,CD2Cl2,δ):55.45,114.76,115.30,115.33,115.62,115.73,118.94,127.06,129.27,129.90,130.56,131.05,131.34,132.36,134.84,139.27,140.31,142.98,147.22,148.77,156.45；MALDI-TOF-MS:m/z:calculatedfor C64H42N8O4:987.09,fo und:988.01.
(物性值的评价)
对所合成的化合物1进行了热重差热分析的结果，确认到分解温度高达562℃，具有高热稳定性。并且，根据循环伏安分析的测量结果，确认到化合物1在电化学上也稳定。
(实施例1)使用了化合物1的有机光致发光元件的制作和评价
在本实施例中，使用化合物1来制作有机光致发光元件(PL元件)，并进行了以下各项目的评价。
化合物1的溶液及薄膜的发光特性的评价
在Ar气氛的手套箱中制备了化合物1的甲苯溶液(浓度10-5M)。
并且，通过真空沉积法，在真空度5×10-4Pa以下的条件下从不同的沉积源沉积化合物1和mCBP，以将化合物1的浓度为1重量％的薄膜(混合膜1)和化合物1的浓度为10重量％的薄膜(混合膜2)分别以100nm的厚度形成于石英基板上，并将其作为有机光致发光元件。
将对化合物1的甲苯溶液、化合物1与mCBP的混合膜1、2测量发光特性的结果展示于表1中。表1中，“kRISC”表示反向系间窜越速度常数。并且，在表1及下述表2～4中，“-”表示不测量其特性值。
[表1]
如表1所示，化合物1的甲苯溶液及混合膜1、2的光致发光量子产率(PL量子产率)均高，并且显示出极高的KRISC。由此，确认到化合物1为容易引起从三重态向单重态的反向系间窜越的化合物。这表明，可以获得高PL量子产率是因为通过这种反向系间窜越来将激发三重态能量转换成激发单重态能量，并将其用于发光。并且，由于即使在将化合物1的浓度设为10重量％的混合膜2中，也可以获得高达40.8％的PL量子产率，因此表明化合物1为难以产生凝集引起的消光的发光分子。此外，可知由于混合膜2的发光极大波长比将化合物1的浓度设为1重量％的混合膜1的发光极大波长更向长波长侧位移，因此能够通过改变化合物1的浓度来控制混合膜的发光波长。
发光峰的浓度依赖性的测量
将化合物1的浓度在0.5～100重量％(wt％)的范围内进行变更，除此以外，通过与混合膜1相同的成膜方法来形成各混合膜，并将其作为有机光致发光元件(PL元件)。
将所制作的各混合膜的发光光谱展示于图2中。在图2中，以“wt％”为单位的数值表示包含于混合膜中的化合物1的浓度。
如图2所示，从混合膜观测到的发光峰随着化合物1的浓度变高而向长波长侧位移。由此，可知使用了化合物1的发光元件能够通过改变化合物1的浓度等简单的手法来将发光峰控制在590～990nm的宽波长范围内。
添加了BBTDTPA的薄膜的特性的评价
通过真空沉积法，在真空度5×10-4Pa以下的条件下从不同的沉积源沉积BBTDTPA、化合物1及mCBP，以将薄膜(混合膜3)形成于石英基板上，并将其作为有机光致发光元件。此时，BBTDTPA的浓度设为1重量％，化合物1的浓度设为10重量％。
测量所制作的混合膜3的发光光谱的结果，发光极大波长为874nm，PL量子产率为12.9％。可知由于发光极大波长与BBTDTPA的大致一致，因此混合膜3的发光主要来自BBTDTPA。并且，测量BBTDTPA的甲苯溶液的光吸收光谱，并与混合膜2(不包含BBTDTPA且化合物1的浓度为10重量％的薄膜)的发光光谱进行对比的结果，混合膜2的发光区域与BBTDTPA溶液的吸收区域充分重叠。这些结果表明，混合膜3中所产生的发光是在以下一系列的过程中产生的：用福斯特转移机构将化合物1的激发单重态能量转移到BBTDTPA，被该激发单重态能量激发的BBTDTPA发光等。由此，确认到化合物1能够作为有助于BBTD TPA的发光的辅助掺杂剂而发挥功能。
(实施例2)将化合物1与mCBP的混合膜用作发光层的有机电致发光元件的制作和评价
通过真空沉积法，以真空度5.0×10-4Pa将各薄膜层叠于形成有由膜厚100nm的铟/氧化锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上以10nm的厚度形成HATCN，并在其上以20nm的厚度形成TAPC。接着，从不同的沉积源对化合物1和mCBP进行共沉积来形成60nm的厚度的层，并将其作为发光层。此时，化合物1的浓度设为10重量％。接着，以10nm的厚度形成T2T，接着以50nm的厚度形成BPyTP2。此外，通过以2nm的厚度形成Liq，并在其上以100nm的厚度气相沉积铝(Al)来形成阴极，并将其作为有机电致发光元件(EL元件1)。
(实施例3)将BBTDTPA、化合物1及mCBP的混合膜用作发光层的有机电致发光元件的制作和评价
通过使用了BBTDTPA、化合物1及mCBP这三种沉积源的共沉积来形成发光层，除此以外，以与实施例2相同的方式制作了有机电致发光元件(EL元件2)。此时，BBTDTPA的浓度设为1重量％，化合物1的浓度设为10重量％。
将实施例1、实施例2中所制作的各EL元件的装置特性展示于表2中。在表2中，“LT95”表示亮度成为初始亮度的95％为止的时间。
[表2]
如表2所示，EL元件1、2的发光极大波长λmax为734nm、901nm，分别对应于血红蛋白的吸收波长、氧合血红蛋白的吸收波长。由此，可知EL元件1、2能够有效地用作血氧浓度测量用脉搏血氧仪的光源。
(实施例4～11)使用了化合物2～9的有机光致发光元件的制作和评价
在Ar气氛的手套箱中，分别制备了化合物2～9的甲苯溶液(浓度10-5M)。
并且，通过真空沉积法，在真空度5×10-4Pa以下的条件下从不同的沉积源沉积化合物2～9中的任一个化合物和CBP，以将各薄膜(混合膜4～11)以100nm的厚度形成于石英基板上，并将其作为有机光致发光元件。此时，各混合膜中的化合物2～9的浓度设为5重量％。
此外，使用mCP来代替CBP，除此以外，通过与混合膜4～11相同的成膜方法，以100nm的厚度形成化合物2～9的浓度分别为5重量％的各薄膜(混合膜12～19)，并将其作为有机光致发光元件。
将测量各甲苯溶液的发光特性的结果展示于表3中，将测量各混合膜的发光特性的结展示于表4中。关于甲苯溶液的PL量子产率，显示出将甲苯溶液放置在大气下进行测量而获得的值和在用氩气吹扫的状态下进行测量而获得的值这两者。
[表3]
[表4]
(实施例12)将化合物2与mCP的混合膜用作发光层的有机电致发光元件的制作
通过真空沉积法，以真空度5.0×10-4Pa将各薄膜层叠于形成有由膜厚100nm的铟/氧化锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上以10nm的厚度形成HATCN，并在其上以40nm的厚度形成TAPC。接着，以10nm的厚度形成TCTA。接着，从不同的沉积源对化合物2和mCP进行共沉积来形成20nm的厚度的层，并将其作为发光层。此时，化合物2的浓度设为10重量％。接着，以55nm的厚度形成TmPyPb。此外，通过以2nm的厚度形成Liq，并在其上以100nm的厚度气相沉积铝(Al)来形成阴极，并将其作为有机电致发光元件(EL元件3)。
(实施例13～15)将化合物2与各种主体材料的混合膜用作发光层的有机电致发光元件的制作
使用mCBP、ID5或CBP来代替mCP，除此以外，以与实施例12相同的方式制作了各有机电致发光元件(EL元件4～6)。
(实施例16～43)将化合物3～9与各种主体材料的混合膜用作发光层的有机电致发光元件的制作
使用化合物3～9中的任一个化合物来代替化合物2，除此以外，以与实施例12～15相同的方式制作了各有机电致发光元件(EL元件7～34)。
[化学式44-1]
[化学式44-2]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供一种高效率的近红外发光的有机EL元件。这种有机EL元件能够用于夜视显示器、光通信、信息保护装置或医疗保健装置等各种用途。因此，本发明在产业上的可利用性高。
Claims (20)
1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化学式1]
通式(1)
在通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环，通式(1)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件，
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D，
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
包含于所述(A)～(D)中的D在分子内存在两个以上。
3.根据权利要求2所述的化合物，其满足所述(A)，并且R1～R4中的至少两个为*-Ar-D。
4.根据权利要求2所述的化合物，其满足所述(B)及所述(D)。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的化合物，其中，
分子内存在的D均具有相同的结构。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，
通式(1)满足下述(E)～(H)中的至少一个条件，
(E)R5～R8中的至少一个为*-Ar-A，
(F)R5和R6彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合，
(G)R6和R7彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合，
(H)R7和R8彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-A或A与该芳香环键合，
在上述(E)～(H)中，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
7.根据权利要求1所述的化合物，其由下述通式(2)表示，
[化学式2]
通式(2)
在通式(2)中，R5～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16可以彼此键合而形成环状结构，但不形成杂芳环，R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，
R6和R7中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
9.根据权利要求1所述的化合物，其由下述通式(3)表示，
[化学式3]
通式(3)
在通式(3)中，R1～R4及R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构，通式(3)满足下述(A)～(D)中的至少一个条件，
(A)R1～R4中的至少一个为*-Ar-D，
(B)R1和R2彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
(C)R2和R3彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
(D)R3和R4彼此键合而形成芳香环，至少一个*-Ar-D或D与该芳香环键合，
在上述(A)～(D)中，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
10.根据权利要求1所述的化合物，其由下述通式(4)表示，
[化学式4]
通式(4)
在通式(4)中，R9～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R9和R10、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24可以彼此键合而形成环状结构，R9～R16中的至少一个为*-Ar-D或D，D表示供体基团，Ar表示亚芳基，*表示键合位置。
11.根据权利要求9或10所述的化合物，其中，
R17～R24中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，*表示键合位置。
12.根据权利要求9或10所述的化合物，其中，
R19及R22中的至少一个为*-Ar-A或A，A表示受体基团，*表示键合位置。
13.根据权利要求7、10至12中任一项所述的化合物，其中，
R11及R14中的至少一个为*-Ar-D或D。
14.一种发光材料，其由权利要求1至13中任一项所述的化合物构成。
15.一种延迟荧光材料，其由权利要求1至13中任一项所述的化合物构成。
16.一种有机发光元件，其包含权利要求1至13中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件，其在发光层中包含所述化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件，其中，
所述发光层包含发光材料，来自有机发光元件的发光中来自所述发光材料的发光量最大。
19.根据权利要求17所述的有机发光元件，其中，
所述发光层包含主体材料。
20.根据权利要求16至19中任一项所述的有机发光元件，其在590～990nm下具有发光峰波长。
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