JP2022074226A - 化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】高効率な近赤外発光の有機ＥＬ素子を提供すること。【解決手段】下記一般式で表される化合物。Ｒ１～Ｒ４の１つ以上が＊－Ａｒ－Ｄであるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、またはＲ３とＲ４が互いに結合してＤを有する芳香環を形成している。Ｄはドナー性基、Ａｒはアリーレン基を表す。JPEG2022074226000057.jpg40168【選択図】なし

Description

本発明は、発光材料として有用な化合物、その化合物を用いた有機発光素子に関する。

暗視ディスプレイ、光通信、情報保護デバイスや、ヘルスケアアデバイスなどの用途において求められる高効率な近赤外（NIR）光源の開発が加速している。こうした近赤外光源には、現在無機発光ダイオードが実用的に用いられている。一方、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、超柔軟性、超軽量、面発光性などの利点を有することから、次世代の近赤外光源の候補と目されている。しかし、近赤外発光の有機ＥＬ素子は、不均衡な電荷トラッピングといったデバイス構造に由来する問題の他、発光分子の凝集体形成による消光や分子振動による励起子の非放射性失活といった材料に由来する問題を抱えており、可視発光の有機ＥＬ素子に匹敵するデバイス性能を得るのが難しいとされている。そうした中、高効率な近赤外有機ＥＬ素子の実現を目指して、さまざまな有機化合物および有機金属化合物が開発され、近赤外発光材料としての性能が検討されている。
具体的には、有機ＥＬ素子では、キャリア再結合によって有機発光体の一重項励起子と三重項励起子が２５：７５の割合で直接生成されるため、高い発光効率を得るためには、三重項励起子が非放射減衰する前に、そのエネルギーを発光に利用できる材料であることが必要である。三重項エネルギーを利用して発光する材料には、プラチナ錯体やイリジウム錯体に代表される室温リン光材料と熱活性化型遅延蛍光材料が知られている。このうち、プラチナ錯体を用いた有機ＥＬ素子では、７４０ｎｍの発光波長で２４％の外部量子効率を達成し、９００ｎｍの発光波長でも３．８％の外部量子効率を得たことが報告されている。

Adv. Mater. 2011, 23, 2367. Adv. Optical Mater. 2016, 4, 2068. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 2792. Adv. Mater. 2018, 30, 1706584. Adv. Optical Mater. 2020, 2000154.

上記のように、室温リン光材料については、比較的高い効率を示す近赤外発光材料も見出されている。しかし、室温リン光材料となる金属錯体は、貴金属元素を含むことから高価であり、また、安定供給の維持が難しいという問題がある。これに対して、熱活性化型遅延蛍光材料は、無尽蔵に存在する炭素原子や水素原子、窒素原子などが主な構成元素であるというメリットを有することから盛んに研究開発が進められている。しかし、近赤外発光を示す熱活性化型遅延蛍光材料については幾つか提案がなされているものの、十分に満足の行く性能が得られていないのが実情である（例えば、非特許文献１～５参照）。

そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、高効率な近赤外発光の有機ＥＬ素子を提供することを目的として検討を進めた。

上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明者らは、ドナー性基がπ共役系を介してフェナジン骨格に連結した構造を有するフェナジン誘導体が発光材料として有用であることを見出した。そして、このフェナジン誘導体を発光材料として用いることにより、高効率な近赤外発光の有機ＥＬ素子が実現するとの知見を得るに至った。本発明は、これらの知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。

［一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。一般式（１）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
（Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
（Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
［２］ 前記（Ａ）～（Ｄ）に含まれるＤが分子内に２つ以上存在する、［１］に記載の化合物。
［３］ 前記（Ａ）を満たし、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２つが＊－Ａｒ－Ｄである、［２］に記載の化合物。
［４］ 前記（Ｂ）および前記（Ｄ）を満たす、［２］に記載の化合物。
［５］ 分子内に存在するＤがすべて同一の構造を有する、［２］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］ 一般式（１）が下記（Ｅ）～（Ｈ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす、［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
（Ｅ）Ｒ^５～Ｒ^８の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ａである。
（Ｆ）Ｒ^５とＲ^６が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
（Ｇ）Ｒ^６とＲ^７が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
（Ｈ）Ｒ^７とＲ^８が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
［上記（Ｅ）～（Ｈ）において、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
［７］ 下記一般式（２）で表される、［１］に記載の化合物。

［一般式（２）において、Ｒ^５～Ｒ^１６は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
［８］ Ｒ^６とＲ^７の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す、［７］に記載の化合物。
［９］ 下記一般式（３）で表される、［１］に記載の化合物。

［一般式（３）において、Ｒ^１～Ｒ^４およびＲ^１７～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（３）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
（Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
（Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
［１０］ 下記一般式（４）で表される、［１］に記載の化合物。

［一般式（４）において、Ｒ^９～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
［１１］ Ｒ^１７～Ｒ^２４のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、＊は結合位置を表す、［９］または［１０］に記載の化合物。
［１２］ Ｒ^１９およびＲ^２２の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、＊は結合位置を表す、［９］または［１０］に記載の化合物。
［１３］ Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＤまたはＤである、［７］、［１０］～［１２］のいずれか１項に記載の化合物。
［１４］ ［１］～［１３］のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
［１５］ ［１］～［１３］のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光材料。
［１６］ ［１］～［１３］のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
［１７］ 前記化合物を発光層に含む、［１６］に記載の有機発光素子。
［１８］ 前記発光層が発光材料を含み、有機発光素子からの発光のうち前記発光材料からの発光量が最大である、［１７］に記載の有機発光素子。
［１９］ 前記発光層がホスト材料を含む、［１７］に記載の有機発光素子。
［２０］ ５９０～９９０ｎｍに発光ピーク波長を有する、［１６］～［１９］のいずれか１項に記載の有機発光素子。

本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には遅延蛍光を放射する化合物も含まれている。本発明の化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、高効率な近赤外発光を実現しうる。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 化合物１の濃度を変えて作製した各薄膜の発光スペクトルである。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて^１Ｈであってもよいし、一部または全部が^２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。また、本明細書中において、「近赤外光」とは、波長が６８０～２５００ｎｍの範囲にある光のことを意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１～Ｒ^８は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。
そして、一般式（１）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
（Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
（Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
Ｄが表すドナー性基は、水素原子と比較して、結合している原子側に電子を与えやすい置換基を意味する。ドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の置換基であることが好ましい。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ値）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ₀は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ₀は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本明細書における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。

Ｄが表すドナー性基として、ジアリールアミノ基や、ジアリールアミノ基のアリール基同士が単結合または連結基を介して連結した構造を有する多環縮合複素環基を挙げることができる。ジアリールアミノ基におけるアリール基の芳香環は、単環であっても、２つ以上の芳香環が縮合した縮合環であってもよい。芳香環の炭素数は６～４０であることが好ましく、６～２２であることがより好ましく、６～１８であることがさらに好ましく、６～１４であることがさらにより好ましく、６～１０であることが特に好ましい。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフタレニル基を挙げることができる。アリール基は置換基で置換されていてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、下記のＲ^６１～Ｒ^７０がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。また、アリール基同士を連結する連結基の説明と好ましい範囲、具体例については、下記のＲ^６５とＲ^６６を連結する連結基についての記載を参照することができる。
ドナー性基の好ましい例として、下記一般式（５）で表される基を挙げることができる。

一般式（５）において、Ｒ^６１～Ｒ^７０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^６１～Ｒ^７０は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は結合位置を示す。
Ｒ^６１～Ｒ^７０がとりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１～２０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～２０のアルキルアミド基、炭素数７～２１のアリールアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１～２０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基である。

Ｒ^６１とＲ^６２、Ｒ^６２とＲ^６３、Ｒ^６３とＲ^６４、Ｒ^６４とＲ^６５、Ｒ^６５とＲ^６６、Ｒ^６６とＲ^６７、Ｒ^６７とＲ^６８、Ｒ^６８とＲ^６９、Ｒ^６９とＲ^７０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。

一般式（５）で表される基の中では、Ｒ^６５とＲ^６６が互いに連結していないもの、Ｒ^６５とＲ^６６が互いに連結して単結合を形成しているもの、または、Ｒ^６５とＲ^６６が互いに結合して連結鎖長が１原子の連結基を形成しているものが好ましい。Ｒ^６５とＲ^６６が互いに結合して連結鎖長が１原子の連結基を形成している場合、Ｒ^６５とＲ^６６が互いに結合した結果として形成される環状構造は６員環となる。Ｒ^６５とＲ^６６が互いに結合して形成される連結基の具体例として、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ^１６１）－または－Ｃ（Ｒ^１６２）（Ｒ^１６３）－で表される連結基が挙げられる。ここにおいて、Ｒ^１６１～Ｒ^１６３は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１６１がとりうる置換基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基を例示することができる。Ｒ^１６２およびＲ^１６３がとりうる置換基としては、各々独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１２～４０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～２０のアルキルアミド基、炭素数７～２１のアリールアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基等を例示することができる。

一般式（５）で表される基の好ましい例として、下記一般式（６）～（１０）のいずれかで表される基を挙げることができる。

一般式（６）～（１０）において、Ｒ^９１～Ｒ^９４、Ｒ^９７～Ｒ^１０８、Ｒ^１１１～Ｒ^１１８、Ｒ^１２１～Ｒ^１２８、Ｒ^１３１～Ｒ^１３５、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^９１とＲ^９２、Ｒ^９２とＲ^９３、Ｒ^９３とＲ^９４、Ｒ^９７とＲ^９８、Ｒ^９８とＲ^９９、Ｒ^９９とＲ^１００、Ｒ^１０１とＲ^１０２、Ｒ^１０２とＲ^１０３、Ｒ^１０３とＲ^１０４、Ｒ^１０５とＲ^１０６、Ｒ^１０６とＲ^１０７、Ｒ^１０７とＲ^１０８、Ｒ^１１１とＲ^１１２、Ｒ^１１２とＲ^１１３、Ｒ^１１３とＲ^１１４、Ｒ^１１５とＲ^１１６、Ｒ^１１６とＲ^１１７、Ｒ^１１７とＲ^１１８、Ｒ^１２１とＲ^１２２、Ｒ^１２２とＲ^１２３、Ｒ^１２３とＲ^１２４、Ｒ^１２５とＲ^１２６、Ｒ^１２６とＲ^１２７、Ｒ^１２７とＲ^１２８、Ｒ^１３１とＲ^１３２、Ｒ^１３２とＲ^１３３、Ｒ^１３３とＲ^１３４、Ｒ^１３４とＲ^１３５、Ｒ^１２４とＲ^１３１、Ｒ^１２５とＲ^１３５、Ｒ^１４１とＲ^１４２、Ｒ^１４２とＲ^１４３、Ｒ^１４３とＲ^１４４、Ｒ^１４５とＲ^１４６、Ｒ^１４６とＲ^１４７、Ｒ^１４７とＲ^１４８、Ｒ^１４９とＲ^１５０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は結合位置を示す。
ここでいう置換基および環状構造の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（５）における置換基および環状構造についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。

一般式（１）の（Ａ）～（Ｄ）において、＊－Ａｒ－ＤにおけるＡｒはアリーレン基を表す。アリーレン基を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。アリーレン基を構成する芳香環の炭素数は、６～４０であることが好ましく、６～２２であることがより好ましく、６～１８であることがさらに好ましく、６～１４であることがさらにより好ましく、６～１０であることが特に好ましい。アリーレン基の具体例として、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基を挙げることができ、フェニレン基であることが好ましい。フェニレン基は１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基のいずれであってもよいが、１，４－フェニレン基であることが好ましい。アリーレン基の水素原子は置換基で置換されていてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、上記のＲ^６１～Ｒ^７０がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。

（Ｂ）～（Ｄ）において、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して形成する芳香環、Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して形成する芳香環、Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環は、それぞれ単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であってもよい。芳香環の炭素数は、６～２４であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましい。芳香環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環を挙げることができる。芳香環の水素原子は置換基で置換されていてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、上記のＲ^６１～Ｒ^７０がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。

一般式（１）が満たす条件は、（Ａ）～（Ｄ）のうちの１つであっても２つ以上であってもよい。また、一般式（１）で表される化合物は、（Ａ）～（Ｄ）におけるＤおよびＡｒ、（Ｂ）～（Ｄ）におけるＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、またはＲ^３とＲ^４が互いに結合して形成する芳香環を、それぞれ分子内に１つのみ含んでいてもよいし、２つ以上含んでいてもよい。これらのものが分子内に２つ以上存在するとき、複数のＤ、複数のＡｒおよび複数の芳香環は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。ここで、（Ａ）～（Ｄ）におけるＤは、分子内に２つ以上存在することが好ましく、分子内に存在するＤはすべて同一の構造を有することが好ましい。

また、一般式（１）が（Ａ）を満たすとき、＊－Ａｒ－Ｄであるものは、Ｒ^１～Ｒ^４のうちの１つであっても２つ以上であってもよいが、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２つは＊－Ａｒ－Ｄであることが好ましく、少なくともＲ^２とＲ^３が＊－Ａｒ－Ｄであることがより好ましく、少なくともＲ^１とＲ^４が＊－Ａｒ－Ｄであることもより好ましい。Ｒ^１～Ｒ^４の２つ以上が＊－Ａｒ－Ｄであるとき、複数の＊－Ａｒ－Ｄは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）が（Ｂ）～（Ｄ）の少なくとも１つを満たすとき、各芳香環に結合する＊－Ａｒ－ＤまたはＤは、１つの芳香環に対して１つであっても２つ以上であってもよい。１つの芳香環に＊－Ａｒ－ＤまたはＤが２つ以上結合するとき、複数の＊－Ａｒ－Ｄまたは複数のＤは、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）は、（Ａ）を満たし、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２つが＊－Ａｒ－Ｄであるか、（Ｂ）および（Ｄ）の両方を満たすことが好ましい。

一般式（１）は、さらに下記（Ｅ）～（Ｈ）のうちの少なくとも一つの条件を満たすことが好ましい。
（Ｅ）Ｒ^５～Ｒ^８の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ａである。
（Ｆ）Ｒ^５とＲ^６が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
（Ｇ）Ｒ^６とＲ^７が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
（Ｈ）Ｒ^７とＲ^８が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
上記（Ｅ）～（Ｈ）において、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
Ａが表すアクセプター性基は、水素原子と比較して、結合している原子側から電子を引きつけやすい置換基を意味する。アクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の置換基であることが好ましい。
Ａが表すアクセプター性基の例として、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基を挙げることができる。ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基におけるハロゲン原子として、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。
Ａが表すアクセプター性基として、下記一般式（１１）で表される基も挙げることができる。

一般式（１１）において、Ａ^１～Ａ^５は各々独立にＮまたはＣ（Ｒ^１６４）を表し、Ｒ^１６４は水素原子または置換基を表す。Ａ^１～Ａ^５の少なくとも１つはＮであり、１～３つがＮであることが好ましい。一般式（１１）で表される基がＲ^１６４を複数有するとき、複数のＲ^１６４は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。Ｒ^１６４がとりうる置換基として、例えば炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数５～４０のヘテロアリール基等を挙げることができ、炭素数６～４０のアリール基であることが好ましい。これらの置換基のうち置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
一般式（１１）で表される基の具体例として、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、トリアジル基を挙げることができる。これらの基は、置換基で置換されていてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、Ｒ^１６４がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。

（Ｅ）～（Ｈ）において、Ａｒが表すアリーレン基、および、アリーレン基に置換してもよい置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、上記の（Ａ）～（Ｄ）におけるＡｒについての記載を参照することができる。ただし、Ａｒがフェニレン基を表すとき、１，４－フェニレン基であることが好ましく、１，３－フェニレン基であることも好ましい。また、（Ｆ）～（Ｈ）におけるＲ^５とＲ^６が互いに結合して形成する芳香環、Ｒ^６とＲ^７が互いに結合して形成する芳香環、Ｒ^７とＲ^８が互いに結合して形成する芳香環の説明と好ましい範囲、具体例については、上記の（Ｂ）～（Ｄ）におけるＲ^１とＲ^２等が互いに結合して形成する芳香環についての記載を参照することができる。

一般式（１）が満たす条件は、（Ｅ）～（Ｈ）のうちの１つであっても２つ以上であってもよい。また、一般式（１）で表される化合物は、（Ｅ）～（Ｈ）におけるＡおよびＡｒ、（Ｆ）～（Ｈ）におけるＲ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、またはＲ^７とＲ^８が互いに結合して形成する芳香環を、それぞれ分子内に１つのみ含んでいてもよいし、２つ以上含んでいてもよい。これらのものが分子内に２つ以上存在するとき複数のＡ、複数のＡｒおよび複数の芳香環は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。

また、一般式（１）が（Ｅ）を満たすとき、＊－Ａｒ－Ａであるものは、Ｒ^５～Ｒ^８のうちの１つであっても２つ以上であってもよい。Ｒ^６およびＲ^７の少なくとも一方は＊－Ａｒ－Ａであることが好ましい。Ｒ^５～Ｒ^８の２つ以上が＊－Ａｒ－Ａであるとき、複数の＊－Ａｒ－Ａは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）が（Ｆ）～（Ｈ）の少なくとも１つを満たすとき、各芳香環に結合する＊－Ａｒ－ＡまたはＡは、１つの芳香環に対して１つであっても２つ以上であってもよい。１つの芳香環に＊－Ａｒ－ＡまたはＡが２つ以上結合するとき、複数の＊－Ａｒ－Ａまたは複数のＡは、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）は、（Ｅ）を満たすか、（Ｆ）および（Ｈ）の両方を満たすことが好ましい。

一般式（１）のＲ^１～Ｒ^８のうち、（Ａ）～（Ｈ）に含まれるものを除いた残りのものは、水素原子であってもよいし、置換基であってもよいし、隣り合う置換基同士で環状構造（但し、ヘテロアリール環を除く）を形成していてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、Ｒ^６１～Ｒ^７０がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例（但し、＊－Ａｒ－Ｄおよび＊－Ａｒ－Ａに該当するものを除く）を参照することができる。隣り合う置換基同士が形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むもの（但し、ヘテロアリール環を除く）であってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、、イミダゾリン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物の例として、下記一般式（２）で表される化合物を挙げることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５～Ｒ^１６は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^５～Ｒ^１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つが表す＊－Ａｒ－ＤおよびＤについての説明と好ましい範囲、具体例については、上記の一般式（１）における＊－Ａｒ－Ｄ、Ｄについての記載を参照することができる。Ｒ^９～Ｒ^１６のうち＊－Ａｒ－ＤまたはＤであるものは、Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも一方であることが好ましい。
また、Ｒ^６およびＲ^７の少なくとも一方は＊－Ａｒ－ＡまたはＡであることが好ましく、＊－Ａｒ－Ａであることがより好ましい。ここで、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。＊－Ａｒ－ＡおよびＡについての説明と好ましい範囲、具体例については、上記の一般式（１）における＊－Ａｒ－Ａ、Ａについての記載を参照することができる。

Ｒ^９～Ｒ^１６のうち＊－Ａｒ－ＤまたはＤであるものを除いた残りのものは、水素原子であってもよいし、置換基（但し、＊－Ａｒ－ＤまたはＤに該当するものを除く）であってもよいし、隣り合う置換基同士で環状構造（但し、ヘテロアリール環を除く）を形成していてもよい。また、Ｒ^５～Ｒ^８のうち＊－Ａｒ－Ａであるものを除いた残りのものは、水素原子であってもよいし、置換基（但し、＊－Ａｒ－Ａに該当するものを除く）であってもよいし、隣り合う置換基同士で環状構造（但し、ヘテロアリール環を除く）を形成していてもよい。置換基の説明、隣り合う置換基同士が形成する環状構造の説明と具体例については、上記の一般式（１）のＲ^１～Ｒ^８のうち、（Ａ）～（Ｈ）に含まれるものを除いた残りのものがとりうる、置換基および環状構造についての記載を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物の例として、下記一般式（３）で表される化合物も挙げることができる。

一般式（３）において、Ｒ^１～Ｒ^４およびＲ^１７～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１～Ｒ^４およびＲ^１７～Ｒ^２４は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（３）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
（Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
（Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
（Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
（Ａ）～（Ｄ）の説明については、上記の一般式（１）における（Ａ）～（Ｄ）についての記載を参照することができる。
一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＡまたはＡであることが好ましい。ここで、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。＊－Ａｒ－ＡまたはＡについての説明と好ましい範囲、具体例については、上記の一般式（１）における＊－Ａｒ－Ａ、Ａについての記載を参照することができる。Ｒ^１７～Ｒ^２４のうち＊－Ａｒ－ＡまたはＡであるものは、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２２、Ｒ^２３の少なくとも１つであることが好ましく、Ｒ^１８およびＲ^１９の少なくとも一方と、Ｒ^２２およびＲ^２３の少なくとも一方であることがより好ましく、Ｒ^１９とＲ^２３の少なくとも一方であることもより好ましい。

Ｒ^１～Ｒ^４のうちの（Ａ）～（Ｄ）に含まれるものを除いた残りのものは、水素原子であってもよいし、置換基（但し、＊－Ａｒ－Ｄに該当するものを除く）であってもよいし、隣り合う置換基同士で環状構造（但し、ヘテロアリール環を除く）を形成していてもよい。Ｒ^１７～Ｒ^２４のうちの＊－Ａｒ－ＡまたはＡであるものを除いた残りのものは、水素原子であってもよいし、置換基（但し、＊－Ａｒ－ＡおよびＡに該当するものを除く）であってもよいし、隣り合う置換基同士で環状構造（但し、ヘテロアリール環を除く）を形成していてもよい。置換基の説明、隣り合う置換基同士が形成する環状構造の説明と具体例については、上記の一般式（１）のＲ^１～Ｒ^８のうち、（Ａ）～（Ｈ）に含まれるものを除いた残りのものがとりうる、置換基および環状構造についての記載を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることも好ましい。

一般式（４）において、Ｒ^９～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
Ｒ^９～Ｒ^１６の説明については、上記の一般式（２）のＲ^９～Ｒ^１６についての記載を参照することができ、Ｒ^１７～Ｒ^２４の説明については、上記の一般式（３）のＲ^１７～Ｒ^２４についての記載を参照することができる。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。下記式において、Ｍｅはメチル基を表す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（３）のＲ^１～Ｒ^４の少なくとも１つが＊－Ａｒ－Ｄであり、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２２、Ｒ^２３が＊－Ａｒ－ＡまたはＡである化合物は、以下の２つの化合物を反応させて中間体Ａを得た後、Ｘ^１およびＸ^２を－Ａｒ－ＡまたはＡで置き換えることにより合成することが可能である。例えば、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２２、Ｒ^２３がシアノ基である化合物は、中間体Ａとシアン化銅（Ｉ）との反応により合成することができる。

上記の反応式におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^１７、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２４の説明については、一般式（３）における対応する記載を参照することができる。Ｘ^１、Ｘ^２はハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、Ｘ^１は臭素原子であることが好ましく、Ｘ^２はヨウ素原子であることが好ましい。
上記の反応は、公知の縮合反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細、および、その他の一般式（１）で表される化合物の合成方法については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。

［発光材料および遅延蛍光材料］
本発明の発光材料および遅延蛍光材料は、本発明の化合物からなるものである。
本発明の化合物は一般式（１）で表される化合物であり、その説明については［一般式（１）で表される化合物］の欄の記載を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物は、近赤外光を高い効率で放射することができるため、発光材料として有用である。
一般式（１）で表される化合物が高い発光効率を示すのは、励起一重項エネルギー準位Ｅ_Ｓ１と励起三重項エネルギー準位Ｅ_Ｔ１のエネルギー差ΔＥ_ＳＴが小さいために、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が起こり易く、励起三重項エネルギーが一重項励起子の生成および発光に有効に利用されるためであると推測される。以下において、そのメカニズムについて説明する。
本発明の化合物は、一般式（１）で表されるものであり、アクセプター性を有するフェナジン骨格にアリーレン基を介してドナー性基が結合した構造(条件（Ａ）)を有するか、フェナジン骨格に縮合した芳香環にドナー性基が直接結合した構造、または、この芳香環にアリーレン基を介してドナー性基が結合した構造（条件（Ｂ）～（Ｄ））を有している。言い換えればドナー性基とアクセプター性基（フェナジン骨格）が、拡張したπ電子系（アリーレン基、芳香環）を介して連結した構造になっている。これにより、ドナー性基に局在するＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とアクセプター性基に局在するＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）が空間的に分離するため、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ間の交換相互作用が小さくなり、励起一重項エネルギー準位Ｅ_Ｓ１と励起三重項エネルギー準位Ｓ_Ｔ１のエネルギー差ΔＥ_ＳＴが小さくなる。さらに、フェナジン骨格の所定箇所にアクセプター性基（Ａ）を導入した場合(条件（Ｅ）～（Ｈ）)には、フェナジン骨格のアクセプター性が一段と高められ、こうしたエネルギー状態の傾向が顕著になる。
ここで、例えば有機化合物を電流励起すると、一重項励起子と三重項励起子が２５：７５の割合で生成するが、通常の有機化合物では、三重項励起子は室温下で無輻射失活し、発光に有効利用されない。そのため、励起子の７５％を占める三重項励起子のエネルギーが無駄になり、発光効率の向上に限界がある。これに対して、ΔＥ_ＳＴが小さい化合物では、三重項励起子が無輻射失活する前に、容易に励起一重項状態に逆項間交差し、その励起一重項状態からの輻射失活により発光することができる。一般式（１）で表される化合物は、上記のように分子構造に起因してΔＥ_ＳＴが小さい値になるため、こうしたメカニズムが効果的に働いて三重項励起子のエネルギーが効率よく発光に利用され、高い発光効率を示したものと推測される。さらに、ΔＥ_ＳＴが小さいことにより、逆項間交差の速度定数が大きな値を示すため、高電流領域における三重項励起子の蓄積が抑えられ、三重項－三重項消滅に起因したロールオフ現象が抑制される。その結果、最大外部量子効率を高くできるという効果も得られる。
以上の発光メカニズムにおいて、逆項間交差により生成した励起一重項状態からの発光は、電流励起により直接生成した励起一重項状態からの蛍光放射（即時蛍光）に比べて遅れて観測されるため、「遅延蛍光」と称されている。通常の遅延蛍光の発光寿命は０．０５μｓ以上である。
一般式（１）で表される化合物は、ΔＥ_ＳＴが小さいことにより、こうした遅延蛍光を効率よく放射することができるため、遅延蛍光材料としても有用性が高い。
さらに、一般式（１）で表される化合物の中には、その化合物とホスト化合物の混合膜で該化合物の濃度を変えることにより、混合膜からの発光波長が変化するものが含まれている。こうした化合物は、その濃度を変えるという簡単な手法で薄膜の発光波長が制御できるため、発光材料および遅延蛍光材料としてより有用性が高い。
また、一般式（１）で表される化合物の中には、分子同士の凝集が生じ難い化合物が含まれている。これは、分子構造が非平面的で捻じれた構造を取りやすいためであると推測される。こうした化合物は、分子の凝集により誘発される濃度消光が抑制されるため、発光材料および遅延蛍光材料としてより有用性が高い。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
ある実施形態では、一般式（１）で表される本発明の化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
有機発光ダイオード：
本発明の有機発光素子は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の化合物は一般式（１）で表される化合物であり、その説明については［一般式（１）で表される化合物］の欄の記載を参照することができる。
一般式（１）で表される化合物を発光層に含む有機発光素子は、高効率な近赤外発光を実現することができる。また、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物の濃度を変化させることにより発光波長を制御することもできる。例えば、その濃度を変化させることにより５９０～９９０ｎｍの広い波長範囲で発光ピーク波長を制御することができる。

本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光材料）でよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低励起一重項エネルギー準位が、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレクトロルミネッセンス素子の例を図１に示す。

発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）の１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントである。

ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。

いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：

ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の含有量は、第２ＴＡＤＦ分子の含有量よりも多いことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の含有量は、第２ＴＡＤＦ分子の含有量よりも多いことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の含有量は、ホスト材料の含有量よりも多くてもよいし、少なくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の含有率＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の含有率＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の含有率＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。

ある実施形態では、発光層は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１）以外の構造を有する発光材料を含み、さらにホスト材料を含むことが好ましい。この実施形態の有機発光素子からの発光は、一般式（１）で表される化合物以外の発光材料に由来する発光を少なくとも含む。有機発光素子からの発光は、この発光材料からの発光の他に、一般式（１）で表される化合物やホスト材料からの発光を含んでいてもよいが、有機発光素子からの発光のうち、発光材料からの発光量が最大であることが好ましい。また、この実施形態の発光層は、一般式（１）で表される化合物がアシストドーパントとして機能するように構成することが好ましい。
ここで、「アシストドーパント」とは、自らの励起エネルギーを発光材料に移動させて該発光材料の発光を補助する機能を示すものである。アシストドーパントから発光材料に移動する励起エネルギーは、少なくとも励起一重項エネルギーを含むことが好ましい。励起一重項エネルギーは、光励起や電流励起によりアシストドーパントで直接生成した励起一重項エネルギー、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により生じた励起一重項エネルギー、ホスト材料からアシストドーパントへ受け渡されたホスト由来の励起一重項エネルギーの少なくともいずれかを含む。アシストドーパントで逆項間交差を示す励起三重項状態のエネルギーは、光励起や電流励起によりアシストドーパントで直接生成した励起三重項エネルギーであってもよいし、ホスト材料からアシストドーパントへ受け渡されたホスト由来の励起三重項エネルギーであってもよい。一般式（１）で表される化合物は、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を容易に起こすことにより、励起一重項エネルギーを効率よく生じることができるため、発光材料の発光を効果的にアシストすることができる。
一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いる場合、そのアシストドーパントと組み合わせる発光材料は、アシストドーパントとして用いる化合物よりも、最低励起一重項エネルギー準位が低い蛍光発光材料であることが好ましく、アシストドーパントとして用いる化合物よりも、最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位が共に低い蛍光発光材料であることがより好ましい。これにより、本発明の化合物から発光材料への励起一重項エネルギーの供給を効率よく行うことができる。また、発光材料の波長は、使用目的に応じて選択することできる。例えば、生体を対象としたイメージングやセンシングを目的とする場合、発光材料は生体透過性の高い波長帯（６８０～１８００ｎｍ、好ましくは６８０～１３５０ｎｍ、より好ましくは６８０～９３０ｎｍ）に発光ピークを有する蛍光発光材料であることが好ましい。この蛍光発光材料の具体例として、後述の実施例で使用しているＢＢＴＤＴＰＡを挙げることができる。また、一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いる場合、そのアシストドーパントと組み合わせるホスト材料は、アシストドーパントとして用いる化合物よりも、最低励起一重項エネルギー準位が高い化合物からなることが好ましく、アシストドーパントとして用いる化合物よりも、最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位が共に高い化合物からなることが好ましい。
発光層におけるアシストドーパントの含有量は、ホスト材料の含有量よりも少なく、発光材料の含有量よりも多いこと、すなわち、「発光材料の含有量＜アシストドーパントの含有量＜ホスト材料の含有量」の関係を満たすことが好ましい。具体的には、この態様での発光層におけるアシストドーパントの含有量は、５０重量％未満とすることが好ましい。さらに、アシストドーパントの含有量の上限値は４０重量％未満とすることが好ましく、また、含有量の上限値は例えば３０重量％未満、２０重量％未満、１０重量％未満とすることもできる。下限値は０．１重量％以上とすることが好ましく、例えば１重量％超、３重量％超とすることもできる。

以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。

基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。

陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。

陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。

正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。

本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。

いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。

一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、光吸収スペクトルの測定は、分光光度計(パーキンエルマー社製：LAMBDA950-PKA)を用いて行い、発光特性の評価は、マルチチャンネル分光蛍光光度計(日本分光社製：FP-8600)、絶対ＰＬ量子収率測定システム(浜松ホトニクス社製：C13534-21)、蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス社製：C11367）を用いて行った。ＥＬ素子特性の評価は、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製：E5273A)、マルチチャンネル分光光度計(浜松Photonics社製：C10027-02、C10028-01)、発光寿命測定装置(システム・エンジニア社製：EAS-26B)、ソースメータ（ケースレー社製：2400シリーズ）を用いて行った。

最低励起一重項エネルギー準位Ｅ_Ｓ１と最低励起三重項エネルギー準位Ｅ_Ｔ１の差ΔＥ_ＳＴは、下記の方法で測定したＥ_Ｓ１およびＥ_Ｔ１を用い、ΔＥ_ＳＴ＝Ｅ_Ｓ１－Ｅ_Ｔ１を計算することにより求めた。
（１）最低励起一重項エネルギー準位Ｅ_Ｓ１
測定対象化合物とホスト材料とを、測定対象化合物が濃度６重量％となるように共蒸着することでＳｉ基板上に厚さ１００ｎｍの試料を作製する。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。具体的には、励起光入射直後から入射後１００ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得る。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥ_Ｓ１とする。
換算式：Ｅ_Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を検出器には、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いることができる。
（２）最低励起三重項エネルギー準位Ｅ_Ｔ１
励起一重項エネルギー準位Ｅ_Ｓ１の測定で用いたものと同じ試料を５［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定する。具体的には、励起光入射後１ミリ秒から入射後１０ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の燐光スペクトルを得る。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥ_Ｔ１とする。
換算式：Ｅ_Ｔ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。

（合成例１） 化合物１の合成

４，５－ジブロモベンゼン－１，２－ジアミン（１．３３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（３．４７ｇ、１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、１，４－ジオキサン：水＝１０：１（容量比）の混合溶媒（１００ｍＬ）に加え、９０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却して水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層に減圧蒸留を行って得た残留物を、ｎ－ヘキサンと酢酸エチル＝２：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。以上の工程により、中間体１（N⁴,N⁴,N^4″,N^4″-テトラフェニル-[1,1^′:2^′,1^″-テルフェニル]-4,4^′,4^″,5^′-テトラアミン）の白色固体を収量２．３２ｇ、収率７８％で得た。
¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) δ 4.61 (s, 4H, -NH₂) 7.21 (s, 2H, Ar H), 6.83 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.95 (m, 12H, Ar H), 6.99 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.23 (t, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H). ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 115.35, 121.93, 122.65, 122.85, 127.98, 128.78, 129.95, 133.85, 136.77, 143.88, 146.69. ASAP-MS: m/z: calculated for C₄₂H₃₄N₄: 594.76; found: 594.56.

フェナントレンキノン、臭素およびニトロベンゼンを混合して反応を行い、３，６－ジブロモフェナントレンキノンを合成した。次に、３，６－ジブロモフェナントレンキノン、Ｎ－ヨードスクシンイミド、トリフルオロ酢酸および硫酸を混合して反応を行い、中間体２を合成した。ここでの反応はJ.Am.Chem.Soc.2006,128,4854に記載された方法に準じて行った。.

中間体１（１．１５ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）と中間体２（１．０ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で酢酸（２５０ｍＬ）に加え、１２５℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を、減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、クロロホルムで再結晶を行うことにより、中間体３（4、4^′-(3,6-ジブロモ-2,7-ジヨードジベンゾ[a,c]フェナジン-11,12-ジイル）ビス(N,N-ジフェニルアニリン)）の深赤色固体を収量１．７１ｇ、収率９０％で得た。
¹H NMR (400 MHz, CD₂Cl₂) δ 7.02 (t, J = 5.0 Hz, 4H, Ar H), 7.07 (d, J = 5.0 Hz, 12H, Ar H), 7.23 (t, J = 5.0 Hz, 8H, Ar H), 7.54 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.60 (d, J = 5.0 Hz, 4H, Ar H), 8.11 (t, J = 5.0 Hz, 2H, Ar H), 8.21 (s, 2H, Ar H). MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₅₆H₃₄Br₂I₂N₄: 1176.53; found: 1177.05.

中間体３（１．５ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ：１．１２ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で無水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１５０ｍＬ）に加え、１８０℃で４８時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、２％アンモニア水溶液（５００ｍＬ）を加え、トルエン（５０ｍＬ）で３回抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この粗生成物を、トルエン：クロロホルム＝９：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物１（11,12-ビス(4-(ジフェニルアミノ)フェニル)ジベンゾ[a,c]フェナジン-2,3,6,7-テトラカルボニトリル）の紺色固体を収量８２０ｍｇ、収率７６％で得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃, δ): 7.08 (m, 8H, Ar H), 7.16 (d, J = 5.0 Hz, 8H; Ar H), 7.21 (d, J = 5.0 Hz, 4H; Ar H), 7.29 (m, 8H, Ar H), 8.44 (s, 2H, Ar H), 9.00 (s, 2H, Ar H), 9.95 (s, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 115.02, 115.90, 116.03, 122.12, 123.61, 125.01, 129.47, 129.67, 130.72, 131.29, 132.55, 132.75, 134.82, 139.23, 143.04, 147.17, 147.30, 148.01; MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₆₀H₃₄N₈: 866.9880; found: 867.25. Anal. calcd for C₆₀H₃₄N₈: C 83.12, H 3.95, N 12.92; found: C 83.04, H 3.95, N 12.84.

（合成例２） 化合物２の合成

合成例１と同様にして得た３，６－ジブロモフェナントレンキノン（３．６６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と、フェノキサジン（４．０３ｇ、２２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（４３５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（II）（１１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でトルエン（２００ｍＬ）に加え、１１０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、ｎ－ヘキサン：クロロホルム＝１：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。以上の工程により、中間体４（3,6-ジ(10H-フェノキサジン-10-イル)フェナントレン-9,10-ジオン）の黒色固体を収量４．６５ｇ、収率８１％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.11 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.65 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.75 (m, 8H, Ar H), 7.54 (d, J = 5.0 Hz, 2H, Ar H), 7.95 (s, 2H, Ar H), 8.46 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H). ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 178.88, 113.80, 116.19, 122.68, 123.46, 126.02, 130.19, 131.99, 132.92, 133.61, 138.06, 144.43, 147.22; MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₃₈H₂₂N₂O₄: 570.6040, found: 572.45.

中間体４（５７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とフェナントレン－９，１０－ジアミン（２５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でtert－ブチルアルコール（１００ｍＬ）に加え、１０５℃で４８時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、氷水と混合した。析出した固体を減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。この精製フラクションをクロロホルムで再結晶させることにより、目的の化合物２の深黄色固体を収量５５０ｍｇ、収率７４％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.07 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.59 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.67 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.74 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.87 (m, 6H, Ar H), 8.58 (s, 2H, Ar H), 7.71 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 9.64 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 9.88 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H). ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 113.37, 115.68, 121.70, 123.09, 123.35, 125.80, 126.08, 128.01, 129.30, 130.22, 130.52, 130.84, 132.08, 133.63, 134.25, 140.63, 141.21, 144.04. MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₅₂H₃₀N₄O₂: 742.8380, found: 743.10.

（合成例３） 化合物３の合成

合成例２と同様にして得た中間体４（１．１４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）と３，６－ジブロモフェナントレン－９，１０－ジアミン（１．１０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でtert－ブチルアルコール（２００ｍＬ）に加え、１０５℃で４８時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、氷水と混合した。析出した固体を減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。この精製フラクションをクロロホルムで再結晶させることにより、目的の化合物３の赤色固体を収量１．６０ｇ、収率８３％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.08 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.61 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.70 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.77 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.88 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.02 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.60 (s, 2H, Ar H), 8.76 (s, 2H, Ar H), 9.50 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 9.84 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H). MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₅₂H₂₈Br₂N₄O₂: 900.6300, found: 901.48.

（合成例４） 化合物４の合成

合成例３と同様にして得た化合物３（９００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）（８９０ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で無水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１５０ｍＬ）に加え、１８０℃で４８時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した後、２％アンモニア水（５００ｍＬ）を加え、トルエン（５０ｍｌ）で３回抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この粗生成物を、トルエン：クロロホルム＝９：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の化合物４の暗褐色固体を収量６２０ｍｇ、収率７８％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.01 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.51 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.60 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.65 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.83 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.08 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.55 (s, 2H, Ar H), 8.92 (s, 2H, Ar H), 9.68 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 9.77 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 113.29, 115.84, 121.95, 123.34, 126.11, 129.62, 130.15,130.57, 131.05, 131.37, 133.51, 134.02, 144.06; MALDITOF-MS: m/z: calculated for C₅₄H₂₈N₆O₂: 792.8580, found: 796.16.

（合成例５） 化合物５の合成

合成例３と同様にして得た化合物３（９００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、４－シアノフェニルボロン酸（４４１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でＮ－メチル－２－ピロリドン（１００ｍＬ）に加え、１３０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、ｎ－ヘキサン：クロロホルム＝２：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の化合物５の赤色固体を収量６７０ｍｇ、収率７１％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.07 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.59 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.68 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.75 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.89 (t, J = 10.0 Hz, 6H, Ar H), 7.99 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 8.12 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.60 (s, 2H, Ar H), 8.92 (s, 2H, Ar H), 9.77 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 9.90 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 111.86, 113.33, 115.76, 118.73, 121.80, 123.33, 125.94, 127.22, 127.36, 128.23, 128.35, 129.04, 129.37, 130.24, 130.52, 131.02, 132.11, 132.93, 133.82, 134.17, 140.54, 140.79, 141.04, 141.09, 144.05, 145.31; MALDI-TOF-MS: m/z: m/z: calculated for C₆₆H₃₆N₆O₂: 945.0540, found: 946.87.

（合成例６） 化合物６の合成

合成例３と同様にして得た化合物３（９００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、３－シアノフェニルボロン酸（４４１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でＮ－メチル－２－ピロリドン（１００ｍＬ）に加え、１３０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、１，２－ジクロロベンゼンを溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の化合物６の赤色固体を収量５６０ｍｇ、収率５９％で得た。
MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₆₆H₃₆N₆O₂: 945.0540, found: 946.77.

（合成例７） 化合物７の合成

合成例３と同様にして得た化合物３（９００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、３－ピリジンボロン酸（３７０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でＮ－メチル－２－ピロリドン（１００ｍＬ）に加え、１３０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、ｎ－ヘキサン：クロロホルム＝２：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の化合物７の赤色固体を収量６６７ｍｇ、収率７４％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.08 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.60 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.68 (t, J= 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.75 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.54 (t, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 7.88 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.12 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.19 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.60 (s, 2H, Ar H), 8.75 (d, J = 5.0 Hz, 2H, Ar H), 8.94 (s, 2H, Ar H), 9.16(s, 2H, Ar H), 9.77 (d, J = 5.0 Hz, 2H, Ar H), 9.91 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H); ¹³C NMR cannot be measured due to poor solubility MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₆₆H₃₆N₆O₂: 897.01. found: 898.17.

（合成例８） 化合物８の合成

合成例２と同様にして得た中間体４（５７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と4’,5’-ジアミノ-[1,1’:2’,1’’-テルフェニル］-4,4’’-ジカルボニトリル（３７５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でtert-ブチルアルコール（１００ｍＬ）に加え、１０５℃で４８時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。この精製フラクションをクロロホルムで再結晶させることにより、目的の化合物８の深黄色固体を収量７５０ｍｇ、収率８９％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.04 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.57 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.67 (t, J= 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.74 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.44 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.67 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.80 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.48 (s, 4H, Ar H), 9.67 (d, J= 10.0 Hz, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 111.89, 113.30, 115.79, 118.37, 121.87, 123.32, 125.96, 129.79, 129.99, 130.59, 131.31, 131.43, 132.29, 133.99, 134.26, 141.14, 141.80, 141.91, 143.06, 144.03, 144.28; MALDI-TOF-MS: m/z:: calculated for C₆₆H₃₆N₆O₂: 844.9340, found: 845.37.

（合成例９） 化合物９の合成

合成例２と同様にして得た中間体４（５７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と3',4'-ジアミノ-[1,1'-ビフェニル]-4-カルボニトリル（２５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でtert－ブチルアルコール（１００ｍＬ）に加え、１０５℃で４８時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。この精製フラクションをクロロホルムで再結晶させることにより、目的の化合物９の深黄色固体を収量６０５ｍｇ、収率８１％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 6.04 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.58 (t, J = 7.5 Hz, 4H, Ar H), 6.67 (t, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.74 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.80 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 7.88 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.80 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), 8.18 (d, J = 10.0 Hz, 1H, Ar H), 9.50 (d, J = 10.0 Hz, 3H, Ar H), 8.63 (s, 1H, Ar H), 9.69 (d, J = 10.0 Hz, 2H, Ar H), ;¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 113.32, 115.75, 121.81, 123.33, 125.91, 127.77, 128.27, 129.59, 129.78, 130.52, 131.19, 132.98, 134.06, 134.17, 140.91, 144.03; MALDI-TOF-MS: m/z: m/z: calculated for C₅₁H₂₉N₅O₂: 743.8260, found: 744.08.

（合成例１０） 化合物１０の合成

４，７－ジブロモベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（０．５９ｇ、２ｍｍｏｌ）、（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（１．３０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１２８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５７８ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液に、窒素雰囲気下で、２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間撹拌した。この反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させた後、ジクロロメタンで抽出を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。
得られた粗生成物をジクロロメタン（２２０ｍＬ）に溶解し、メタノール（１００ｍＬ）を加えて３０分間撹拌した。この混合物に、塩化コバルト（II）六水和物（０．２３７ｇ、２ｍｍｏｌ）、メタノール（１５０ｍＬ）および水素化ほう素ナトリウム（０．３７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。この反応液に水を加えて反応を停止させた後、ジクロロメタンで抽出を行い、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、中間体５（N4,N4,N4'',N4''-テトラフェニル-[1,1':4',1''-テルフェニル]-2',3',4,4''-テトラアミン）の淡黒色固体を収量０．３９ｇ、収率３１％で得た。
MS ASAP: m/z: calculated for C₄₆H₄₂N₄O₄: 594.76, found: 595.70.

中間体５（０．３５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）と３，６－ジブロモ－２，７－ジヨードフェナントレン－９，１０－ジオン（０．３７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で酢酸（１００ｍＬ）に加え、１２５℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を減圧濾過により回収し、メタノールで洗浄した後、クロロホルムで再結晶させることにより、中間体６（4,4'-(3,6-ジブロモ-2,7-ジヨードジベンゾ[a,c]フェナジン-10,13-ジイル)ビス(N,N-ジフェニルアニリン））の深赤色固体を収量０．３６０ｇ、収率５１％で得た。
MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₅₆H₃₄Br₂I₂N₄: 1176.53, found: 1177.27.

中間体６（０．３５０ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）（０．２６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で無水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１５０ｍＬ）に加え、１８０℃で４８時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した後、２％アンモニア水（５００ｍＬ）を加え、トルエン（５０ｍＬ）で３回抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この粗生成物を、トルエン：クロロホルム＝９：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の化合物１０の紺色固体を収量９２ｍｇ、収率３６％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 7.06 (m, 4H, Ar H), 7.30 (m, 20H, Ar H), 7.80 (d, J = 5.0 Hz, 4H; Ar H), 7.99 (s, 2H, Ar H), 8.57 (s, 2H, Ar H), 9.50 (s, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃, δ): 113.06, 114.14, 114.26, 119.80, 121.89, 123.37, 127.72, 128.28, 129.64, 130.19, 130.83, 133.00, 136.17, 137.73, 139.79, 145.40, 146.50; MALDITOF-MS: m/z: calculated for C₆₀H₃₄N₈: 866.9880, found: 867.46.

（合成例１１） 化合物１１の合成

４，５－ジブロモベンゼン－１，２－ジアミン（８７０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）、4-メチル-N-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）フェニル)-N-(p-トリル）アニリン（３．３ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２８ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（９２．６ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、トルエン：エタノール：水＝４：１：１（容量比）の混合溶媒（１５０ｍＬ）に加え、９０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却して水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。以上の工程により、中間体７（N4,N4,N4'',N4''-テトラ-p-トリル-[1,1':2',1''-テルフェニル]-4,4',4'',5'-テトラアミン）の白色固体を収量１．７５ｇ、収率８１％で得た。
¹H NMR (500 MHz, DMSO-d⁶) δ 2.24 (s, 12H, methyl H), 4.58 (s, 4H, -NH₂), 6.55 (s, 2H, Ar H), 6.75 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.84 (m, 12H, Ar H), 7.04 (t, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H). MS ASAP: m/z: calculated for C₄₆H₄₂N₄: 650.87, found: 650.85

中間体７（７１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と、合成例１と同様にして得た中間体２（６１７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で酢酸（２５０ｍＬ）に加え、１２５℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を、減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、クロロホルムで再結晶させることにより、中間体８（4,4'-(3,6-ジブロモ-2,7-ジヨードジベンゾ[a,c]フェナジン-11,12-ジイル)ビス(N,N-ジ-p-トリルアニリン)）の深赤色固体を収量１．０５ｇ、収率８５％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 2.34 (s, 12H, methyl H), 6.97 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.09 (m, 18H, Ar H), 7.16 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 8.15 (s, 1H, ArH), 8.28 (s, 2H, ArH), 8.59 (d, J = 10.0 Hz, 3H, Ar H), 9.74 (s, 2H, Ar H). MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₆₀H₄₂Br₂I₂N₄: 1232.64, found: 1232.44.

中間体８（９５０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）（６９０ｍｇ、７．７ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で無水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１５０ｍＬ）に加え、１８０℃で４８時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した後、２％アンモニア水（５００ｍｌ）を加え、トルエン（５０ｍＬ）で３回抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この粗生成物を、トルエン：クロロホルム＝９：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物１１の紺色固体を収量５７５ｍｇ、収率８０％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CD₂Cl₂, δ): 2.33 (s, 12H, methyl H), 6.96 (d, J= 10.0 Hz, 4H, Ar H), 7.03 (d, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H), 7.12 (d, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H), 7.19 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 8.40 (s, 2H, Ar H), 9.02 (s, 2H, Ar H), 9.67 (s, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CD₂Cl₂, δ): 20.55, 115.30, 115.66, 115.81, 120.88, 125.12, 129.38, 129.99, 130.63, 130.71, 131.41, 133.37, 134.86, 139.39, 143.00, 144.82, 148.22, 149.25, 150.27; MALDITOF-MS: m/z: calculated for C₆₄H₄₂N₈: 923.09, found: 923.81.

（合成例１２） 化合物１２の合成

４，５－ジブロモベンゼン－１，２－ジアミン（８７０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）、4-メトキシ-N-(4-メトキシフェニル)-N-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル）フェニル）アニリン（３．２０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２８ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（９２．６ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、トルエン：エタノール：水＝４：１：１（容量比）の混合溶媒（１５０ｍＬ）に加え、９０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却して水（１００ｍＬ）に注入し、ジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層から溶媒を減圧留去して得た粗生成物を、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。以上の工程により、中間体９（N4,N4,N4'',N4''-テトラキス(4-メトキシフェニル)-[1,1':2',1''-テルフェニル]-4,4',4'',5'-テトラアミン）の白色固体を収量２．２０ｇ、収率９３％で得た。
¹H NMR (500 MHz, DMSO-d⁶) δ 3.71 (s, 12H, Methoxy H), 4.54 (s, 4H, -NH₂) 6.52 (s, 2H, Ar H), 6.64 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 6.85 (m, 12H, Ar H), 6.95 (d, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H); MS ASAP: m/z: calculated for C₄₆H₄₂N₄O₄: 714.86, found: 714.56.

中間体９（７５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と、合成例１と同様にして得た中間体２（６１７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で酢酸（１００ｍＬ）に加え、１２５℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、氷水と混合した。析出した固体を、減圧濾過により回収してメタノールで洗浄し、クロロホルムで再結晶させることにより、中間体１０（4,4'-(3,6-ジブロモ-2,7-ジヨードジベンゾ[a,c]フェナジン-11,12-ジイル)ビス(N,N-ビス(4-メトキシフェニル)アニリン）の深赤色固体を収量１．２１ｇ、収率９４％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 3.81 (s, 12H, methoxy H), 6.88 (d, J = 10.0 Hz, 6H, Ar H), 6.89 (d, J = 10.0 Hz, 6H, Ar H), 7.14 (m, 12H, Ar H), 8.25 (s, 2H, ArH), 8.57 (s, 2H, ArH), 9.71 (s, 2H, Ar H). MALDI-TOF-MS: m/z: calculated for C₆₀H₄₂Br₂I₂N₄O₄: 1296.63, found: 1298.72.

中間体１０（９２５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）（６４０ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で無水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１００ｍＬ）に加え、１８０℃で４８時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した後、２％アンモニア水（５００ｍｌ）を加え、トルエン（５０ｍＬ）で３回抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この粗生成物を、トルエン：クロロホルム＝９：１（容量比）の混合溶媒を溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物１２の紺色固体を収量５５０ｍｇ、収率７８％で得た。
¹H NMR (500 MHz, CD₂Cl₂, δ): 3.84 (s, 12H, methoxy H), 6.91 (t, J= 10.0 Hz, 12H, Ar H), 7.15 (d, J = 10.0 Hz, 8H, Ar H), 7.20 (d, J = 10.0 Hz, 4H, Ar H), 8.39 (s, 2H, Ar H), 9.03 (s, 2H, Ar H), 9.97 (s, 2H, Ar H); ¹³C NMR (125 MHz, CD₂Cl₂, δ): 55.45, 114.76, 115.30, 115.33, 115.62, 115.73, 118.94, 127.06, 129.27, 129.90, 130.56, 131.05, 131.34, 132.36, 134.84, 139.27, 140.31, 142.98, 147.22, 148.77, 156.45; MALDITOF-MS: m/z: calculated for C₆₄H₄₂N₈O₄: 987.09, found: 988.01.

（物性値の評価）
合成した化合物１について、熱重量示差熱分析を行ったところ、分解温度が５６２℃で高く、高い熱安定性を有することが確認された。また、サイクリックボルタモグラムの測定結果から、化合物１は電気化学的にも安定であることが確認された。

（実施例１） 化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例では、化合物１を用いて有機フォトルミネッセンス素子（ＰＬ素子）を作製し、以下の各項目の評価を行った。

化合物１の溶液および薄膜の発光特性の評価
Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で、化合物１のトルエン溶液（濃度１０^－５Ｍ）を調製した。
また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０^－４Ｐａ以下の条件で、化合物１とｍＣＢＰとを異なる蒸着源から蒸着することにより、化合物１の濃度が１重量％である薄膜（混合膜１）と、化合物１の濃度が１０重量％である薄膜（混合膜２）を、それぞれ１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
化合物１のトルエン溶液、化合物１とｍＣＢＰの混合膜１、２について、発光特性を測定した結果を表１に示す。表１中、「ｋ_ＲＩＳＣ」は逆項間交差速度定数を示す。また、表１および下記表２～４中、「－」は、その特性値を測定していないことを示す。

表１に示すように、化合物１のトルエン溶液および混合膜１、２はいずれもフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬ量子収率）が高く、また、極めて高いＫ_ＲＩＳＣを示した。このことから、化合物１は、三重項から一重項への逆項間交差を容易に起こす化合物であることが確認された。高いＰＬ量子収率が得られているのは、こうした逆項間交差により励起三重項エネルギーが励起一重項エネルギーに変換されて発光に利用されたためであると示唆された。また、化合物１の濃度を１０重量％とした混合膜２においても４０．８％と高いＰＬ量子収率が得られたことから、化合物１は凝集誘発消光を生じにくい発光分子であることが示された。さらに、混合膜２の発光極大波長が、化合物１の濃度を１重量％とした混合膜１の発光極大波長よりも長波長側にシフトしていることから、化合物１の濃度を変えることにより、混合膜の発光波長を制御できることがわかった。

発光ピークの濃度依存性の測定
化合物１の濃度を０．５～１００重量％（ｗｔ％）の範囲で変更すること以外は、混合膜１と同様の成膜方法で各混合膜を形成し、有機フォトルミネッセンス素子（ＰＬ素子）とした。
作製した各混合膜の発光スペクトルを図２に示す。図２中、「ｗｔ％」を単位とする数値は、混合膜に含まれる化合物１の濃度を示す。
図２に示すように、混合膜から観測される発光ピークは、化合物１の濃度が高くなるのに従って長波長側にシフトした。このことから、化合物１を用いた発光素子は、化合物１の濃度を変えるという簡単な手法で、５９０～９９０ｎｍの広い波長範囲で発光ピークを制御できることがわかった。

ＢＢＴＤＴＰＡを添加した薄膜の特性の評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０^－４Ｐａ以下の条件で、ＢＢＴＤＴＰＡ、化合物１およびｍＣＢＰを異なる蒸着源から蒸着することにより薄膜（混合膜３）を形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。この時、ＢＢＴＤＴＰＡの濃度は１重量％、化合物１の濃度は１０重量％とした。
作製した混合膜３の発光スペクトルを測定したところ、発光極大波長が８７４ｎｍ、ＰＬ量子収率が１２．９％であった。発光極大波長がＢＢＴＤＴＰＡのものと略一致することから、混合膜３の発光は主にＢＢＴＤＴＰＡに由来するものであることがわかった。また、ＢＢＴＤＴＰＡのトルエン溶液の光吸収スペクトルを測定して、混合膜２（ＢＢＴＤＴＰＡを含まず、化合物１濃度が１０重量％である薄膜）の発光スペクトルと対比したところ、混合膜２の発光領域と、ＢＢＴＤＴＰＡ溶液の吸収領域は十分に重なっていた。これらの結果は、混合膜３で生じた発光が、化合物１の励起一重項エネルギーがＢＢＴＤＴＰＡにフェルスター移動機構で移動し、その励起一重項エネルギーで励起されたＢＢＴＤＴＰＡが発光するといった一連のプロセスで生じたことを示唆するものである。このことから、化合物１がＢＢＴＤＴＰＡの発光に寄与するアシストドーパントとして機能しうるものであることが確認された。

（実施例２） 化合物１とｍＣＢＰの混合膜を発光層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^－４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＴＡＰＣを２０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１とｍＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着し、６０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物１の濃度は１０重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、続いてＢＰｙＴＰ２を５０ｎｍの厚さに形成した。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、その上に、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子１）とした。

（実施例３） ＢＢＴＤＴＰＡと化合物１とｍＣＢＰの混合膜を発光層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
発光層を、ＢＢＴＤＴＰＡと化合物１とｍＣＢＰの３種の蒸着源を用いた共蒸着により形成したこと以外は実施例２と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子２）を作製した。この時、ＢＢＴＤＴＰＡの濃度は１重量％とし、化合物１の濃度は１０重量％とした。
実施例１、２で作製した各ＥＬ素子のデバイス特性を表２に示す。表２中、「LT95」は、輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間を示す。

表２に示すように、ＥＬ素子１、２の発光極大波長λmaxは、７３４ｎｍ、９０１ｎｍであり、それぞれヘモグロビンの吸収波長、酸化ヘモグロビンの吸収波長に対応していた。このことから、ＥＬ素子１、２は、血中酸素濃度測定用パルスオキシメーターの光源として効果的に利用できることがわかった。

（実施例４～１１） 化合物２～９を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で、化合物２～９のトルエン溶液（濃度１０^－５Ｍ）をそれぞれ調製した。
また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０^－４Ｐａ以下の条件で、化合物２～９のいずれかの化合物とＣＢＰとを異なる蒸着源から蒸着することにより各薄膜（混合膜４～１１）を１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。この時、各混合膜における化合物２～９の濃度は５重量％とした。
さらに、ＣＢＰの代わりにｍＣＰを用いること以外は、混合膜４～１１と同様の成膜方法で、化合物２～９の濃度がそれぞれ５重量％である各薄膜（混合膜１２～１９）を１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
各トルエン溶液の発光特性を測定した結果を表３に示し、各混合膜の発光特性を測定した結果を表４に示す。トルエン溶液のＰＬ量子収率については、トルエン溶液を大気下に置いて測定した値とアルゴンでパージした状態で測定した値の両方を示した。

（実施例１２） 化合物２とｍＣＰの混合膜を発光層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^－４Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＴＡＰＣを４０ｎｍの厚さに形成した。続いて、ＴＣＴＡを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物２とｍＣＰを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物２の濃度は１０重量％とした。次に、ＴｍＰｙＰｂを５５ｎｍの厚さに形成した。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、その上に、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子３)とした。

（実施例１３～１５） 化合物２と各種ホスト材料の混合膜を発光層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
ｍＣＰの代わりにｍＣＢＰ、ＩＤ５またはＣＢＰを用いること以外は、実施例１２と同様にして各有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子４～６）を作製した。

（実施例１６～４３） 化合物３～９と各種ホスト材料の混合膜を発光層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
化合物２の代わりに化合物３～９のいずれかの化合物を用いること以外は、実施例１２～１５と同様にして各有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子７～３４）を作製した。

本発明によれば、高効率な近赤外発光の有機ＥＬ素子を提供することができる。こうした有機ＥＬ素子は、暗視ディスプレイ、光通信、情報保護デバイスや、ヘルスケアアデバイスなど様々な用途で用いることができる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (20)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   ［一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。一般式（１）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
   （Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
   （Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   （Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   （Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
2. 前記（Ａ）～（Ｄ）に含まれるＤが分子内に２つ以上存在する、請求項１に記載の化合物。
3. 前記（Ａ）を満たし、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２つが＊－Ａｒ－Ｄである、請求項２に記載の化合物。
4. 前記（Ｂ）および前記（Ｄ）を満たす、請求項２に記載の化合物。
5. 分子内に存在するＤがすべて同一の構造を有する、請求項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
6. 一般式（１）が下記（Ｅ）～（Ｈ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
   （Ｅ）Ｒ^５～Ｒ^８の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ａである。
   （Ｆ）Ｒ^５とＲ^６が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
   （Ｇ）Ｒ^６とＲ^７が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
   （Ｈ）Ｒ^７とＲ^８が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＡまたはＡが結合している。
   ［上記（Ｅ）～（Ｈ）において、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
7. 下記一般式（２）で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（２）において、Ｒ^５～Ｒ^１６は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、ヘテロアリール環を形成することはない。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
8. Ｒ^６とＲ^７の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す、請求項７に記載の化合物。
9. 下記一般式（３）で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（３）において、Ｒ^１～Ｒ^４およびＲ^１７～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（３）は下記（Ａ）～（Ｄ）のうちの少なくとも一つの条件を満たす。
   （Ａ）Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１つは＊－Ａｒ－Ｄである。
   （Ｂ）Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   （Ｃ）Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   （Ｄ）Ｒ^３とＲ^４が互いに結合して芳香環を形成し、その芳香環に少なくとも１つの＊－Ａｒ－ＤまたはＤが結合している。
   上記（Ａ）～（Ｄ）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
10. 下記一般式（４）で表される、請求項１に記載の化合物。
    

    

    ［一般式（４）において、Ｒ^９～Ｒ^２４は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ^９～Ｒ^１６のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＤまたはＤである。Ｄはドナー性基を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。］
11. Ｒ^１７～Ｒ^２４のうちの少なくとも１つは＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、＊は結合位置を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
12. Ｒ^１９およびＲ^２２の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＡまたはＡであり、Ａはアクセプター性基を表し、＊は結合位置を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
13. Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも一方が＊－Ａｒ－ＤまたはＤである、請求項７、１０～１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
15. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光材料。
16. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
17. 前記化合物を発光層に含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
18. 前記発光層が発光材料を含み、有機発光素子からの発光のうち前記発光材料からの発光量が最大である、請求項１７に記載の有機発光素子。
19. 前記発光層がホスト材料を含む、請求項１７に記載の有機発光素子。
20. ５９０～９９０ｎｍに発光ピーク波長を有する、請求項１６～１９のいずれか１項に記載の有機発光素子。

Images