CN118027077A - 化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents

化合物、发光材料及有机发光元件 Download PDF

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CN118027077A CN202311486627.8A CN202311486627A CN118027077A CN 118027077 A CN118027077 A CN 118027077A CN 202311486627 A CN202311486627 A CN 202311486627A CN 118027077 A CN118027077 A CN 118027077A
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柏﨑贵弘
小泽宽晃
大森裕美子
后藤亚衣子
汤川智基
大野哲
石津友希
金原幸诚
凯令优巴拉杰
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Kyushu University NUC
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Abstract

具有下述结构的化合物具有优异的发光特性。X1和X2表示单键、O、S、N(R)、两个H、两个氘原子(D)、或一个H和一个D，R表示取代基，R1～R26表示H、D或取代基。

Description

化合物、发光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有良好的发光特性的化合物。并且，本发明还涉及一种使用了该化合物的发光材料及有机发光元件。
背景技术
正在积极进行提高有机发光二极管(OLED)等有机发光元件的发光效率的研究。
举例来说，在非专利文献1中，描述有如下内容：通过使用如5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine(5,9-二苯基-5H,9H-[1,4]苯并氮杂硼烷并[2,3,4-kl]二苯并氮杂硼烷)(DABNA-1)那样表现出多重共振效果的化合物，表现出由于反向系间窜越过程而产生的热活性型延迟荧光，由此实现了半幅值窄且色纯度高的发光。这种发光由于能够实现高发光效率，因此在面向显示器的用途中有用。
并且，在非专利文献1及非专利文献2中，描述有如下内容：通过对DABNA-1进行修饰来调整最高占据分子轨道(HOMO)及最低未占分子轨道(LUMO)等的能级，并且促进有助于发光的荧光发射过程或反向系间窜越过程，由此改善了电致发光量子效率。
非专利文献1：Adv.Mater.2016,28,2777–2781
非专利文献2：Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,11316–11320
发明内容
进行各种提及如此表现出多重共振效果的化合物的研究，但关于其结构与发光特性的关系，未知的点也很多。为了制造具有实用性的发光元件，需要提供一种至少发光特性优异的材料。
因此，本发明人进行了深入研究，其目的在于，研讨表现出多重共振效果的化合物的衍生物与发光特性的关系，以使得表现出优异的发光特性的结构普遍化。
进行了深入研究的结果，本发明人发现了如下：在表现出多重共振效果的化合物中，具有特定结构的化合物也具有优异的发光特性。本发明是基于这种见解而提出的，并且具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
[化学式1]
通式(1)
[在通式(1)中，X1及X2分别独立地表示单键、O、S、N(R)、两个氢原子、两个氘原子、或一个氢原子和一个氘原子。R表示取代基。R1～R26分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25可以彼此键合而形成环状结构。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，X1及X2为单键。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，R8、R11、R21及R24分别独立地为取代基。
[4]根据[3]所述的化合物，其中，R8、R11、R21及R24为相同的取代基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，R及R1～R26所表示的取代基为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R1～R6及R14～R19分别独立地为氢原子或氘原子。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，R1～R26中的至少22个分别独立地为氢原子或氘原子。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25中的至少1组彼此键合而形成环状结构。
[9]根据[8]所述的化合物，其中，所述环状结构为苯并呋喃结构或苯并噻吩并结构。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其中，R3和R4彼此键合而形成环状结构，并且R16和R17彼此键合而形成环状结构。
[11]根据[10]所述的化合物，其中，所述环状结构为环戊二烯结构或环己二烯结构。
[12]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25均不彼此键合而形成环状结构。
[13]根据[1]至[12]中任一项所述的化合物，其中，R1和R14、R2和R15、R3和R16、R4和R17、R5和R18、R6和R19、R7和R20、R8和R21、R9和R22、R10和R23、R11和R24、R12和R25、R13和R26分别相同。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的化合物，其具有旋转对称结构。
[15]一种发光材料，其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
[16]一种膜，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[17]一种有机半导体元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[18]一种有机发光元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[19]根据[18]所述的有机发光元件，其具有包含主体材料、延迟荧光材料及所述化合物的发光层，并且包含于元件中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
[20]根据[18]或[19]所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。
发明效果
本发明的化合物表现出优异的发光特性。本发明的化合物作为有机发光元件的材料有用。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细地说明。关于以下所描述的构成要件的说明有时是根据本发明的代表性实施例或具体例而进行的，但本发明并不限定于这种实施例或具体例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围意味着包含“～”的前后所描述的数值作为下限值及上限值的范围。并且，本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的一部分或全部能够被氘原子(2H、氘D)取代。在本文的化学结构式中，氢原子表示为H或者省略了其表示。举例来说，当省略与苯环的环骨架构成碳原子键合的原子的表示时，在省略表示的部位，H与环骨架构成碳原子键合。在本文中，术语“取代基”意味着除了氢原子及氘原子以外的原子或原子团。另一方面，术语“被取代或未被取代的”意味着氢原子可以被氘原子或取代基取代。
[通式(1)所表示的化合物]
对下述通式(1)所表示的化合物进行说明。
[化学式2]
通式(1)
在通式(1)中，X1及X2表示单键、O、S、N(R)、两个氢原子、两个氘原子、或一个氢原子和一个氘原子。R表示取代基。当X1及X2为单键时，形成包含该单键的5元环(由四个碳原子和一个氮原子构成的5元环)。当X1及X2为O、S或N(R)时，形成包含该O、S或N的6元环(由四个碳原子、一个氮原子及O、S或N构成的6元环)。当X1及X2为两个氢原子、两个氘原子、或一个氢原子和一个氘原子时，如果形成环状结构，那么形成以下通式(1a)所表示的结构。在通式(1a)中，R27～R30分别独立地表示氢原子或氘原子，R1～R26的含义与通式(1)相同。
[化学式3]
通式(la
X1及X2可以相同，也可以不同，但优选为相同的情况。在本发明的一方面中，X1及X2分别独立地选自单键、O、S及N(R)中。在本发明的一方面中，X1及X2分别独立地选自单键、O及S中。在本发明的一方面中，X1及X2分别独立地选自单键及N(R)中。在本发明的一方面中，X1及X2分别独立地选自单键、两个氢原子、两个氘原子、及一个氢原子和一个氘原子中。在本发明的一方面中，X1及X2为单键。在本发明的一方面中，X1及X2为O。在本发明的一方面中，X1及X2为S。在本发明的一方面中，X1及X2为N(R)。在本发明的一方面中，X1及X2为两个氢原子、两个氘原子、或一个氢原子和一个氘原子。
R所表示的取代基可以选自下述取代基组A中，也可以选自下述取代基组B中，也可以选自下述取代基组C中，也可以选自下述取代基组D中。优选为选自下述取代基组E中。举例来说，可以包括可以被烷基或芳基取代的苯基。
在通式(1)中，R1～R26分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25可以彼此键合而形成环状结构。
R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25中彼此键合而形成环状结构的组合的数目可以为0个，例如也可以为1～6个中的任一个。例如也可以为1～4个中的任一个，能够选择1个，或者选择2个，或者选择3个或4个。在本发明的一方面中，至少R3和R4彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，至少R7和R8彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，至少R8和R9彼此键合而形成环状结构。
R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25彼此键合而形成的环状结构可以为芳香环，也可以为脂肪环，并且也可以为包含杂原子的结构，而且也可以稠合1环以上的其他环。在此所述的杂原子优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。所形成的环状结构的实例可以包括苯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环戊二烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环及选自由这些环组成的组中的一个以上的环进一步稠合而成的环。
在本发明的一方面中，环状结构为环戊二烯环或环己二烯环，更优选为环戊二烯环(在这些环中可以进一步稠合有环，但优选为未稠合)。在本发明的优选的一方面中，R3和R4彼此键合而形成环戊二烯环或环己二烯环，或者R3和R4、R16和R17均彼此键合而形成环戊二烯环或环己二烯环。更优选为后者，更优选为形成环戊二烯环的情况。
在本发明的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的杂芳环，优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环。在本发明的优选的一方面中，R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25中的至少1组(更优选为2～4组，进一步优选为2组)彼此键合而形成被取代或未被取代的杂芳环(优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环)。
在本发明的一方面中，R7和R8、R20和R21分别彼此键合而形成相同的环状结构。在本发明的一方面中，R8和R9、R21和R22分别彼此键合而形成相同的环状结构。在本发明的一方面中，R10和R11、R23和R24分别彼此键合而形成相同的环状结构。在本发明的一方面中，R11和R12、R24和R25分别彼此键合而形成相同的环状结构。
不与相邻的Rn(n＝3～12、16～25)彼此键合的R1～R26为氢原子、氘原子或取代基。R1、R2、R6、R7、R12～R15、R19、R20、R25及R26优选分别独立地为氢原子或氘原子。
R1～R26可以采用的取代基可以采用选自后述取代基组A～E中的任一个中的基团。R1～R26可以采用的优选的取代基为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的二芳基氨基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的芳基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的烷基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的二芳基氨基。在此所述的烷基、芳基、二芳基氨基的取代基也可以采用选自取代基组A～E中的任一个中的基团，但优选为选自由烷基、芳基及二芳基氨基组成的组中的一个以上的基团，更优选为取代基组E的基团，也可以为未被取代。在本发明的一方面中，R3～R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的一方面中，R7～R12中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的一方面中，R3及R4中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的一方面中，R8为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，R3～R5、R8～R11、R16～R18、R21～R24中的至少一个为未被取代的烷基。尤其，当为碳原子数2个以上的烷基(优选为碳原子数3个以上的烷基、更优选为碳原子数3～8个的烷基、进一步优选为3或4个的烷基)时，当形成为膜时，取向性变高，因此较为优选。在本发明的优选的一方面中，R8、R11、R21及R24为取代基，优选为取代基组E的基团，进一步优选为未被取代的烷基，进一步更优选4个均相同。举例来说，后述化合物4的取向性高于化合物1。
以下包括R1～R26可以采用的基团的具体例。其中，在本发明中可以采用的基团不被以下具体例做限定性地解释。另外，在本文中，甲基省略了CH3的表示。因此，例如下述Z2～Z4依次表示甲基、异丙基、叔丁基，Z6表示4-甲基苯基。*表示键合位置。
[化学式4]
将在Z1～Z18存在的所有氢原子取代为氘原子的基团依次作为Z19～Z36例示于此。
在本发明的一方面中，R1～R26分别独立地选自Z1～Z36中。在本发明的一方面中，R1～R26分别独立地选自Z1～Z4及Z19～Z22中。在本发明的一方面中，R1～R26分别独立地选自Z1、Z5～Z15、Z19及Z23～Z33中。在本发明的一方面中，R1～R26分别独立地选自Z1、Z16～Z19及Z34～Z36中。在本发明的一方面中，R1～R6及R14～R19分别独立地为Z1或Z19。在本发明的一方面中，R7～R12及R20～R26分别独立地为Z1或Z19。在本发明的一方面中，R1～R26分别独立地为Z1或Z19。在本发明的一方面中，R1～R26中的至少18个分别独立地为Z1或Z19。在本发明的一方面中，R1～R26中的至少22个分别独立地为Z1或Z19。在本发明的一方面中，R1和R14、R2和R15、R3和R16、R4和R17、R5和R18、R6和R19、R7和R20、R8和R21、R9和R22、R10和R23、R11和R24、R12和R25、R13和R26分别相同。
通式(1)所表示的化合物可以具有对称结构，也可以不具有对称结构。当具有对称结构时，优选为旋转对称结构。
通式(1)所表示的化合物可以采用以下通式(2)～(11)中的任一个所表示的化合物。关于通式(2)～(11)中的X1、X2、R3～R5、R8～R11、R16～R18、R21～R24的含义和说明，能够参考通式(1)的相对应的含义和说明。
[化学式5]
以下包括通式(1)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(1)所表示的化合物不被以下具体例做限定性地解释。
在表1中，通过针对每个化合物分别确定通式(2)中的X1、X2、R3～R5、R8～R11、R16～R18、R21～R24来单独示出化合物1～281的结构。在表1中，X1和X2相同，R8、R11、R21、R24相同，R9、R10、R22、R23相同，R3和R16相同，R4和R17相同，R5和R18相同。在表1的“X1、X2”一栏中所描述的“-”意味着X1和X2分别为单键，“NPh”意味着X1和X2分别为苯基键合而成的氮原子，“H、H”意味着X1和X2分别为两个氢原子。举例来说，化合物2具有如下结构：X1和X2均为单键，R8、R11、R21、R24均为Z2(甲基)，R9、R10、R22、R23、R3、R16、R4、R17、R5、R18均为氢原子。
[表1]
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表2～表11分别以表的形式示出通式(2)～(11)所表示的化合物的具体例。
表2示出通式(2)所表示的化合物的具体例。在通式(2)的各段中集中示出多个化合物的X1、X2、R3～R5、R8～R11、R16～R18、R21～R24。举例来说，如果为表2的化合物1～36的段，那么分别示出如下结构作为化合物1～36的结构：X1和X2均为单键，R8、R11、R21、R24依次为Z1～Z36，R9、R10、R22、R23、R3、R16、R4、R17、R5、R18均为氢原子。也就是说，在表2的化合物1～36的段中集中示出表1中所确定的化合物1～36。举例来说，如果为表2的化合物177～211的段，那么分别示出如下结构作为化合物177～211的结构：X1和X2均为单键，R8、R11、R21、R24、R3、R16依次为Z1～Z36，R9、R10、R22、R23、R4、R17、R5、R18均为氢原子。通过相同的要领，也确定了表2的其他段的化合物的各结构。
并且，通过与表2相同的要领，也确定了表3～11的通式(3)～(11)所表示的化合物的各结构。
[表2]
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[表3]
[表4]
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[表5]
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[表6]
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[表7]
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[表8]
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[表9]
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[表10]
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[表11]
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公开在上述化合物1～35830的分子内存在的氢原子全部取代为氘原子的化合物作为化合物1(D)～35830(D)。
在以上编号中所确定的化合物均单独公开。另外，当上述化合物具体例中存在旋转异构体时，旋转异构体的混合物和分离的各旋转异构体均在本文中公开。
在本发明的一方面中，从化合物1～35830中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1(D)～35830(D)中选择化合物。
在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[2]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[3]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[6]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[7]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[8]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[9]的组中选择化合物。在本发明的一方面中，从化合物1～35830及化合物1(D)～35830(D)中满足上述[11]的组中选择化合物。
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如当试图通过气相沉积法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层进行制膜而利用时，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的化合物组的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物无论分子量如何均可以通过涂覆法进行成膜。如果使用涂覆法，那么即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。通式(1)所表示的化合物具有容易溶解于有机溶剂中的优点。因此，通式(1)所表示的化合物容易适用涂覆法，并且容易纯化而提高纯度。
通式(1)所表示的化合物在膜中的取向性高。尤其，当通式(1)的R1～R26中的至少一个为取代基，优选为R3～R5、R8～R11、R16～R18及R21～R24中的至少一个为取代基，进一步优选为取代基组E的基团(例如可以被氘原子或烷基取代的芳基)时，当更进一步优选为烷基时，膜中的取向性尤其高。这种高取向性在包含主体材料的同时还包含通式(1)所表示的化合物的膜中优选表现出。并且，这种高取向性在包含主体材料和作为辅助掺杂剂而发挥功能的延迟荧光材料的同时还包含通式(1)所表示的化合物的膜中优选表现出。如果使用表现出这种高取向性的化合物，那么能够提供发光效率高的有机发光元件。关于取向性，能够使用取向值(S值)进行评价。意味着负的值越大(数值越小)，取向性越高。关于取向值(S值)，能够通过Scientific Reports 2017,7,8405中所描述的方法来决定。本发明的膜中的通式(1)所表示的化合物的取向值优选小于-0.25，更优选小于-0.30，进一步优选小于-0.35，尤其优选小于-0.40。
也可以考虑适用本发明，将在分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。
举例来说，可以考虑将通过使聚合性基预先存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作发光材料。具体而言，可以考虑准备在通式(1)所表示的结构中的任一个中包含聚合性官能团的单体，使其单独进行聚合或者与其他单体一同进行共聚，由此获得具有重复单元的聚合物，由此将该聚合物用作发光材料。或者，也可以考虑通过使通式(1)所表示的化合物彼此偶联而获得二聚体或三聚体，并将这些用作发光材料。
具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的实例可以包括包含下述通式所表示的结构的聚合物。
[化学式6]
在上述通式中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连接基团。连接基团的碳原子数优选为0～20个，更优选为1～15个，进一步优选为2～10个。连接基团优选为具有-X11-L11-所表示的结构的连接基团。在此，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连接基团，优选为被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚芳基，更优选为碳原子数1～10个被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚苯基。
R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选为碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷基、碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷氧基、卤素原子，更优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进一步优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连接基团能够与构成Q的通式(1)所表示的结构中的任一个位置键合。两个以上的连接基团可以与一个Q连接而形成交联结构或网状结构。
重复单元的具体的结构例可以包括下述式所表示的结构。
[化学式7]
包含这些式的具有重复单元的聚合物能够通过如下方式进行合成：预先在通式(1)所表示的结构中的任一个位置导入羟基，将其作为连接基团使下述化合物进行反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。
[化学式8]
在分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可以为仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可以为包含具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。并且，包含于聚合物中的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。不具有通式(1)所表示的结构的重复单元可以包括由通常用于共聚的单体所衍生的重复单元。举例来说，可以包括由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体所衍生的重复单元。
通式(1)所表示的化合物优选不包含金属原子。在此所述的金属原子不包含硼原子。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。
在本文中，“烷基”可以为直链、分支链、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及分支链部分中的两种以上。烷基的碳原子数例如能够设为1个以上、2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。烷基的具体例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、2-乙基己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异十二烷基、环戊基、环己基、环庚基。作为取代基的烷基可以进一步被芳基取代。
“芳基”及“杂芳基”可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠环。当为稠环时，所稠合的环的数目优选为2～6个，例如能够选自2～4个中。环的具体例可以包括苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、喹啉环、吡嗪环、喹恶啉环、萘啶环，也可以为它们稠合而成的环。芳基或杂芳基的具体例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。芳基的环骨架构成原子数优选为6～40个，更优选为6～20个，也可以在6～14个的范围内进行选择或者也可以在6～10个的范围内进行选择。杂芳基的环骨架构成原子数优选为4～40个，更优选为5～20个，也可以在5～14个的范围内进行选择或者也可以在5～10个的范围内进行选择。“亚芳基”及“杂芳基”能够设为将芳基及杂芳基的说明中的价态从1替换为2。
在本文中，“取代基组A”意味着选自由羟基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、烷硫基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、芳基硫基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架组成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架组成原子数5～30个)、杂芳基硫基(例如环骨架组成原子数5～30个)、酰基(例如碳原子数1～40个)、烯基(例如碳原子数1～40个)、炔基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、杂芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、甲硅烷基(例如碳原子数1～40个三烷基甲硅烷基)及硝基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组B”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、二芳基氨基(例如碳原子数0～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组C”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)、二芳基氨基(例如碳原子数12～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组D”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)及杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组E”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)及芳基(例如碳原子数6～22个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，描述为“取代基”或“被取代或未被取代的”时的取代基例如可以选自取代基组A中，也可以选自取代基组B中，也可以选自取代基组C中，也可以选自取代基组D中，也可以选自取代基组E中。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物为发光材料。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物为能够发射延迟荧光的化合物。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在UV区域、可见光谱中的蓝色、绿色、黄色、橙色、红色区域(例如约420nm～约500nm、约500nm～约600nm或约600nm～约700nm)或近红外区域中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在可见光谱中的红色或橙色区域(例如约620nm～约780nm、约650nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在红外光谱区域(例如780nm～2μm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的有机半导体元件。举例来说，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的CMOS(互补型金属氧化膜半导体)等。在本发明的某一实施例中，可以使用通式(1)所表示的化合物来制作有机电致发光元件或固体摄像元件(例如CMOS图像传感器)等有机发光元件。
关于小分子的化学物质库的电子特性，可以使用基于已知ab initio的量子化学计算来计算出。举例来说，作为基底，可以使用利用了作为6-31G*及Becke的三参数、Lee-Yang-Parr杂化密度泛函(hybrid functional)已知的函数组的时间依赖性的密度泛函理论来分析Hartree-Fock方程式(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)，并筛选具有特定的阈值以上的HOMO及特定的阈值以下的LUMO的分子片段(部分)。
由此，例如当具有-6.5eV以上的HOMO能量(例如电离势)时，能够选择供体部分(“D”)。并且，例如当具有-0.5eV以下的LUMO能量(例如电子亲和性)时，能够选择受体部分(“A”)。桥式部分(“B”)例如为能够将受体和供体部分严格地限制为特异性立体结构的强共轭体系，由此防止供体及受体部分的π共轭体系之间产生重复。
在某一实施例中，化合物库使用以下特性中的一个以上进行筛选。
1.在特定波长附近的发光
2.计算出的特定能级以上的三重态
3.特定值以下的ΔEST值
4.特定值以上的量子产率
5.HOMO能级
6.LUMO能级
在某一实施例中，77K下的最低激发单重态与最低激发三重态之差(ΔEST)小于约0.5eV、小于约0.4eV、小于约0.3eV、小于约0.2eV或小于约0.1eV。在某一实施例中，ΔEST值小于约0.09eV、小于约0.08eV、小于约0.07eV、小于约0.06eV、小于约0.05eV、小于约0.04eV、小于约0.03eV、小于约0.02eV或小于约0.01eV。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物显示超过25％的、例如约30％、约35％、约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％、约75％、约80％、约85％、约90％、约95％或其以上的量子产率。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物为新型化合物。
通式(1)所表示的化合物能够通过组合已知的反应来进行合成。举例来说，能够通过利用闭环反应或者利用取代反应来进行合成。关于合成条件的详细内容，能够参考后述合成例。
[使用了通式(1)所表示的化合物的组合物]
在某一实施例中，与通式(1)所表示的化合物组合，使通式(1)所表示的化合物分散，与通式(1)所表示的化合物共价键，涂覆通式(1)所表示的化合物，担载通式(1)所表示的化合物，或者和与通式(1)所表示的化合物结合的一个以上的材料(例如小分子、聚合物、金属、金属络合物等)一同使用，由此形成固体状的膜或层。举例来说，能够使通式(1)所表示的化合物与电活性材料组合而形成膜。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物及电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与具有空穴传输部和电子传输部两者的共聚物组合。通过如上文所阐述的实施例，能够使形成于固体状的膜或层内的电子和/或空穴与通式(1)所表示的化合物相互作用。
[膜的形成]
在某一实施例中，能够在湿式工序中形成包含本发明的通式(1)所表示的化合物的膜。在湿式工序中，将包含本发明的化合物的组合物溶解而获得的溶液涂覆于面上，并去除溶剂之后，形成膜。湿式工序可以包括旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用能够溶解包含本发明的化合物的组合物的适当的有机溶剂。在某一实施例中，能够在包含于组合物中的化合物中导入提高相对于有机溶剂的溶解性的取代基(例如烷基)。
在某一实施例中，能够在干式工序中形成包含本发明的化合物的膜。在某一实施例中，可以采用真空沉积法作为干式工序，但并不限定于此。当采用真空沉积法时，可以从单独的沉积源对构成膜的化合物进行共沉积，也可以从混合了化合物的单一的沉积源进行共沉积。当使用单一的沉积源时，可以使用将化合物的粉末混合而成的混合粉，也可以使用将该混合粉压缩而成的压缩成型体，也可以使用将各化合物加热熔融并冷却后的混合物。在某一实施例中，通过在包含于单一的沉积源中的多个化合物的气相沉积速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共沉积，能够形成与包含于沉积源中的多个化合物的组成比对应的组成比的膜。如果以与所形成的膜的组成比相同的组成比混合多个化合物并作为沉积源，那么能够容易形成具有所需的组成比的膜。在某一实施例中，能够确定共沉积的各化合物成为相同的重量减少率的温度，并采用该温度作为共沉积时的温度。
[通式(1)所表示的化合物的使用例]
通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的材料有用。尤其优选用于有机发光二极管等。
有机发光二极管：
本发明的一方面提及呈有机发光元件的发光材料形式的本发明的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光元件的发光层中的发光材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物包含发射延迟荧光的延迟荧光(延迟荧光体)。在某一实施例中，本发明提供一种具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体。在某一实施例中，本发明提及作为延迟荧光体的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用作主体材料，并且能够与一个以上的发光材料一同使用，发光材料可以为荧光材料、磷光材料或延迟荧光材料(TADF)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物也能够用作空穴传输材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物能够用作电子传输材料。在某一实施例中，本发明提及从通式(1)所表示的化合物产生延迟荧光的方法。在某一实施例中，包含化合物作为发光材料的有机发光元件发射延迟荧光，并显示高发光效率。
在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物，通式(1)所表示的化合物与衬底平行取向。在某一实施例中，衬底为膜形成表面。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物在膜形成表面上的取向对由对齐的化合物发射的光的传播方向造成影响或者决定该方向。在某一实施例中，通过对齐由通式(1)所表示的化合物发射的光的传播方向，来自发光层的光提取效率得到改善。
本发明的一方面提及有机发光元件。在某一实施例中，有机发光元件包含发光层。在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物作为发光材料。在某一实施例中，有机发光元件为有机光致发光元件(有机PL元件)。在某一实施例中，有机发光元件为有机电致发光元件(有机EL元件)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物辅助包含于发光层中的其他发光材料的发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在某一实施例中，包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物处于其最低激发单重态能级，所述能级包含在包含于所述发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于所述发光层中的另一种发光材料的最低激发单重态能级之间。
在某一实施例中，有机光致发光元件包含至少一个发光层。在某一实施例中，有机电致发光元件至少包含阳极、阴极及所述阳极与所述阴极之间的有机层。在某一实施例中，有机层至少包含发光层。在某一实施例中，有机层仅包含发光层。在某一实施例中，有机层包含除了发光层以外的一个以上的有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在某一实施例中，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入和传输层，并且电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入和传输层。
发光层：
在某一实施例中，发光层为分别从阳极和阴极注入的空穴和电子再键合以形成激子的层。在某一实施例中，层发射光。
在某一实施例中，仅使用发光材料作为发光层。在某一实施例中，发光层包含发光材料和主体材料。在某一实施例中，发光材料为通式(1)所表示的化合物。在某一实施例中，为了提高有机电致发光元件及有机光致发光元件的发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于发光材料中。在某一实施例中，在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。在某一实施例中，主体材料为有机化合物。在某一实施例中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明发光材料的那些能量。在某一实施例中，将在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于本发明发光材料的分子中。在某一实施例中，单重态和三重态激子受到足够约束以提高发光效率。在某一实施例中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得较高发光效率，即，能够实现较高发光效率的主体材料可以在不受特别限制的情况下用于本发明中。在某一实施例中，发光在本发明元件的发光层中的发光材料中发生。在某一实施例中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在某一实施例中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在某一实施例中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在某一实施例中，所发射的光包含从通式(1)所表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在某一实施例中，使用TADF分子和主体材料。在某一实施例中，TADF为辅助掺杂剂，并且激发单重态能量低于发光层中的主体材料且激发单重态能量高于发光层中的发光材料。
当将通式(1)所表示的化合物用作辅助掺杂剂时，可以采用各种化合物作为发光材料(优选为荧光材料)。此类发光材料可以使用由蒽(anthracene)衍生物、并四苯(TetracenE)衍生物、并四苯(Naphthacene)衍生物、芘衍生物、苝衍生物、衍生物、红荧烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、芪衍生物、芴衍生物、蒽(anthryl)衍生物、吡咯亚甲衍生物、三联苯衍生物、亚三联苯(terphenylene)衍生物、荧蒽(Fluoranthene)衍生物、胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、噁二唑衍生物、丙二腈衍生物、吡喃衍生物、咔唑衍生物、久洛利定(Julolidine)衍生物、噻唑衍生物、具有金属(Al，Zn)的衍生物等。这些例示骨架可以具有取代基，也可以不具有取代基。并且，可以组合这些例示骨架彼此。
以下例示能够与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂组合使用的发光材料。
[化学式9]
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将上述例示化合物的所有氢原子取代为氘原子的化合物也能够用作主体材料。并且，关于上述例示化合物中包含咔唑-9-基的化合物，将该咔唑-9-基的所有氢原子取代为氘原子的化合物也能够用作主体材料。
并且，也可以尤其优选采用WO2015/022974号公报的0220～0239段中所描述的化合物作为与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂一同使用的发光材料。
在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为0.1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为50重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为20重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为10重量％以下。
在某一实施例中，发光层中的主体材料为包含空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为具有高玻璃化转变温度的有机化合物。
在一些实施例中，主体材料从由以下组成的组中进行选择：
[化学式10]
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在本发明的优选方面中，从由在上述一栏中所描述的12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑、其氘化体及烷基取代体组成的组中选择主体材料。在此，“氘化体”意味着在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑的分子内存在的氢原子中的至少一个被氘原子取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的一部分被氘原子取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的全部被氘原子取代的化合物。“烷基取代体”意味着在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑的分子内存在的氢原子中的至少一个被烷基取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的一部分被烷基取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的全部被烷基取代的化合物。关于烷基的说明，能够参考关于上述“烷基”的描述。在烷基取代体具有两个以上的烷基时，多个烷基可以彼此相同，也可以不同。并且，烷基取代体可以为在其分子内存在的氢原子中的至少一个被氘原子取代的氘化烷基取代体。被氘原子取代的氢原子可以为烷基取代体的与环骨架构成原子键合的氢原子，也可以为烷基的与碳原子键合的氢原子。在本发明的更优选的方面中，从由在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑及其分子内存在的氢原子的一部分或全部被氘原子取代的氘化体组成的组中选择主体材料。
在本发明的优选方面中，从由在上述一栏中所描述的12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(后述参考例中所使用的化合物H1)、其氘化体及烷基取代体组成的组中选择主体材料。在此，“氘化体”意味着在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑的分子内存在的氢原子中的至少一个被氘原子取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的一部分被氘原子取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的全部被氘原子取代的化合物。“烷基取代体”意味着在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑的分子内存在的氢原子中的至少一个被烷基取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的一部分被烷基取代的化合物，也可以为在分子内存在的氢原子的全部被烷基取代的化合物。关于烷基的说明，能够参考关于上述“烷基”的描述。在烷基取代体具有两个以上的烷基时，多个烷基可以彼此相同，也可以不同。并且，烷基取代体可以为在其分子内存在的氢原子中的至少一个被氘原子取代的氘化烷基取代体。被氘原子取代的氢原子可以为烷基取代体的与环骨架构成原子键合的氢原子，也可以为烷基的与碳原子键合的氢原子。在本发明的更优选的方面中，从由在12-(3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑及其分子内存在的氢原子的一部分或全部被氘原子取代的氘化体组成的组中选择主体材料。
在某一实施例中，发光层包含两种以上的结构不同的TADF分子。举例来说，能够设为包含激发单重态能级按主体材料、第1TADF分子、第2TADF分子的顺序变高的这些三种材料的发光层。此时，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激发单重态能级与77K的最低激发三重态能级之差ΔEST均优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，再进一步优选为0.05eV以下，又进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。发光层中的第1TADF分子的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。并且，发光层中的主体材料的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。发光层中的第1TADF分子的浓度可以大于主体材料的浓度，也可以小于主体材料的浓度，也可以相同。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为10～70重量％，将第1TADF分子设为10～80重量％，将第2TADF分子设为0.1～30重量％。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为20～45重量％，将第1TADF分子设为50～75重量％，将第2TADF分子设为5～20重量％。在某一实施例中，由第1TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第1TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL1(A)和由第2TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(A)满足φPL1(A)＞φPL2(A)的关系式。在某一实施例中，由第2TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的浓度＝B重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(B)和由第2TADF分子的单独膜的光激发引起的发光量子产率φPL2(100)满足φPL2(B)＞φPL2(100)的关系式。在某一实施例中，发光层能够包含三种结构不同的TADF分子。本发明的化合物可以为包含于发光层中的多个TADF化合物中的任一个。
在某一实施例中，发光层能够由选自由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料组成的组中的材料构成。在某一实施例中，发光层不包含金属元素。在某一实施例中，发光层能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硼原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硼原子组成的组中的原子构成。
当发光层包含除了本发明的化合物以外的TADF材料时，该TADF材料可以为已知延迟荧光材料。优选的延迟荧光材料包含为WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所描述的通式中所包含的化合物、尤其例示化合物且可以发射延迟荧光的材料。并且，在此可以优选采用为日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所描述的发光材料且可以发射延迟荧光的材料。另外，该段中所描述的上述公报作为本文的一部分而引用于此。
以下对有机电致发光元件的各部件及除了发光层以外的各层进行说明。
衬底：
在一些实施例中，本发明的有机电致发光元件由衬底支撑，其中所述衬底不受特别限制并且可以为已经常用于有机电致发光元件中的那些衬底中的任一种，例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的那些衬底。
阳极：
在一些实施例中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施例中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施例中，所述金属为Au。在一些实施例中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在一些实施例中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施例中，所述阳极为薄膜。在一些实施例中，所述薄膜通过气相沉积或溅镀来制作。在一些实施例中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施例中，当图案可能不需要高精确度(例如约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的气相沉积或溅镀时形成。在一些实施例中，当可以涂层涂覆材料(如有机导电化合物)时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂覆法。在一些实施例中，当所发射的光经过阳极时，所述阳极的透射率大于10％，并且所述阳极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施例中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施例中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施例中，所述阴极由电极材料具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合制作。在一些实施例中，所述电极材料选自钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属。在一些实施例中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施例中，所述混合物选自镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝。在一些实施例中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施例中，阴极通过用气相沉积或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施例中，所述阴极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施例中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施例中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施例中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施例中，用如对于所述阳极所描述的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施例中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施例中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施例中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施例中，存在注入层。在一些实施例中，不存在注入层。
以下包括能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式11]
接着，包括能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式12]
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施例中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子朝向空穴传输层穿过发光层。在一些实施例中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴朝向电子传输层穿过发光层。在一些实施例中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施例中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥功能。在一些实施例中，空穴阻挡层在传输电子的同时抑制空穴到达电子传输层。在一些实施例中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式13]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施例中，电子阻挡层在传输空穴的同时抑制电子到达空穴传输层。在一些实施例中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用作电子阻挡材料的优选的化合物的具体例。
[化学式14]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施例中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束在发光层中。在一些实施例中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层在阳极侧面和阴极侧面中的任一个上和在两个侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阳极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阴极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施例中，空穴传输层为单层。在一些实施例中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施例中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种。在一些实施例中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施例中，空穴传输材料为无机材料。可以用于本发明中的已知空穴传输材料的实例包括(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其组合。在一些实施例中，空穴传输材料选自卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物。在一些实施例中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选的化合物的具体例。
[化学式15]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施例中，电子传输层为单层。在一些实施例中，电子传输层具有多个层。
在一些实施例中，电子传输材料仅需要具有传输电子的功能，其从阴极注入到发光层中。在一些实施例中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥功能。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施例中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施例中，电子传输材料为聚合物材料。以下包括能够用作电子传输材料的优选的化合物的具体例。
[化学式16]
此外，包括作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式17]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中可以使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其它功能的材料。
装置：
在一些实施例中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，本文中所描述的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏打装置中。在一些实施例中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施例中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施例中，OLED的所述组合为三种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施例中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如橙色和黄绿色)。在一些实施例中，OLED的所述组合为两种、四种或四种以上的颜色的组合。
在一些实施例中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；
至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；
壳体，用于电路基板；及
至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在一些实施例中，OLED灯包含安装在电路基板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施例中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发出。在一些实施例中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在一些实施例中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施例中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、气相沉积或化学气相沉积(CVD)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施例中，衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。相对应的艺术品图案设计在竖直方向上在像素之间促进极陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)，并且在水平方向上促进较大的拂掠斜角开口部。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
像素的内部图案化允许构筑在水平和竖直方向上纵横比变化的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆形抑制特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并离开衬底为止。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。改变半色调图案的尺寸和间距允许蚀刻在像素内以不同速率得到抑制，允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于沉积掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在气相沉积用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在一些实施例中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施例中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
装置的制造方法：
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂覆到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
在本发明的另一方面中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：
在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；
在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；
在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及
在所述单元板之间的介面部分上涂覆有机膜的工序。
在一些实施例中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施例中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在一些实施例中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂覆于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施例中，所述发光单位连接到TFT层，其间具有钝化层、平坦化膜和包封层，并且包封层覆盖和保护所述发光单位。在所述制造方法的一些实施例中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施例中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施例中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，所述OLED显示器为柔性显示器。
在一些实施例中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施例中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施例中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕所述阻挡层的边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一些实施例中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于所述像素电极与所述相对电极之间的有机发光层。在一些实施例中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在一些实施例中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在一些实施例中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有其中有机膜和无机膜交替层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，涂覆于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施例中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一个实施例中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施例中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。
在一些实施例中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施例中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。
在一些实施例中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，其中在所述凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且所述凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施例中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这是当通过允许有机膜吸收冲击来防止开裂出现时，所述冲击是在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施例中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，并且所述有机膜吸收否则将转移到所述阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施例中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在一些实施例中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因所述载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与所述基底衬底分离。
在一些实施例中，将母板切割成单元板单位。在一些实施例中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施例中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施例中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在一些实施例中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方面为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂覆于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
实施例
以下包括合成例和实施例并对本发明的特征进行进一步具体地说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够进行适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan,Ltd.制：E5273A)、光功率计测量装置(Newport Corporation制：1930C)、光谱仪(Ocean Optics公司制：USB2000)、分光辐射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(HamamatsuPhotonics K.K.制C4334型)来进行。
(合成例)
化合物A
[化学式18]
在氮气流下，将3,6-二-叔丁基咔唑(1.07g，3.82mmol)和氢化钠(0.19g，4.77mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(12mL)在室温下搅拌了1小时。向反应混合物中加入1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二碘苯(1.00g，1.91mmol)，并在80℃下搅拌了16小时。将其返回至室温，加入水，并过滤了固体。通过短的硅胶柱色谱法(甲苯)将该固体纯化，由此获得了白色固体的化合物A(1.97g，1.89mmol，产率99％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.18(s,4H),7.53(d,J＝8.8Hz,4H),7.00(d,J＝8.8Hz,4H),1.49(s,36H).
MS(ASAP):1042.49(M+).Calcd for.C46H48Br2I2N2:1042.03
化合物B
[化学式19]
在氮气流下，将化合物A(1.97g，1.89mmol)、1-萘硼酸(0.65g，3.78mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.22g，0.189mmol)、碳酸钾(0.65g，4.72mmol)的四氢呋喃/水溶液(20mL/10mL)在80℃下搅拌了16小时。将该混合物返回至室温，并蒸馏除去了过滤的溶剂。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝2:8)将该残渣纯化，由此获得了白色固体的化合物B(0.50g，0.479mmol，产率25％)。
MS(ASAP)：1042.79(M+).Calcd for.C66H62Br2N2：1042.33
化合物4
[化学式20]
在氮气流下，在0℃下在化合物B(0.50g，0.479mmol)的甲苯溶液(50mL)中加入n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，0.9mL，1.44mmol)，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(0.36g，1.44mmol)，在室温下搅拌30分钟之后，加入N,N-二异丙基乙胺(0.37g，2.88mmol)、邻二氯苯(50mL)，并在170℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，在加入乙腈之后，蒸馏除去了溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯:己烷＝3:7)将该残渣纯化，并用二氯甲烷和甲醇进行再结晶，由此获得了绿色固体的化合物4(10mg，0.0111mmol，产率2％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.42(brs,2H),9.20(s,2H),8.61(s,2H),8.31-8.26(m,2H),8.13(s,2H),7.99(t,J＝7.6Hz,H),7.80-7.74(m,H),7.52-7.47(m,2H),7.00-6.94(m,2H),6.81(dd,J＝8.8Hz,1.6Hz,2H),6.60-6.53(m,2H),1.75(s,18H),1.35(s,18H).
MS(MALDI):901.90(M+H+).Calcd for.C66H58B2N2:900.48
在合成例中所合成的化合物在升华纯化之后，用于以下用途中。
(特性评价)
制备化合物4的甲苯溶液(浓度1.0×10-5M)，照射620nm的激发光并调查了发光特性。其结果，观测到以691nm为峰值的半幅值(FWHM)为52nm的发光光谱。发光量子产率(PLQY)为60％。
制备具有下述结构的比较化合物的甲苯溶液，同样地照射激发光并调查了发光特性，其结果，峰值波长为652nm，半幅值为70nm，发光量子产率为50％。
由此，通式(1)所表示的化合物确认到半幅值小且发光效率高。
[化学式21]
(发光元件的制备)
通过真空沉积法，以真空度1×10-5Pa将各薄膜层叠于形成有由膜厚100nm的铟/氧化锡(ITO)组成的阳极的玻璃衬底上。首先，在ITO上以10nm的厚度形成HATCN，在其上以30nm的厚度形成NPD，进一步以10nm的厚度形成EBL1。接着，从不同的沉积源对Host、延迟荧光材料TADF、化合物4进行共沉积来形成40nm的厚度的发光层。Host、延迟荧光材料TADF、化合物4的含量依次设为64.5重量％、35.0重量％、0.5重量％。接着，以10nm的厚度形成SF3-TRZ之后，从不同的沉积源对Liq和SF3-TRZ进行共沉积来形成30nm的厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30重量％和70重量％。此外，以2nm的厚度形成Liq，接着以100nm的厚度对铝(Al)进行气相沉积来形成阴极，将其作为有机电致发光元件(EL元件1)。
[化学式22]
/>

Claims (20)

1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化学式1]
通式((1)
在通式(1)中，X1及X2分别独立地表示单键、O、S、N(R)、两个氢原子、两个氘原子、或一个氢原子和一个氘原子，R表示取代基，R1～R26分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25可以彼此键合而形成环状结构。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
X1及X2为单键。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R8、R11、R21及R24分别独立地为取代基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，
R8、R11、R21及R24为相同的取代基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，
R及R1～R26所表示的取代基为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1～R6及R14～R19分别独立地为氢原子或氘原子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1～R26中的至少22个分别独立地为氢原子或氘原子。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25中的至少1组彼此键合而形成环状结构。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中，
所述环状结构为苯并呋喃结构或苯并噻吩并结构。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R3和R4彼此键合而形成环状结构，并且R16和R17彼此键合而形成环状结构。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中，
所述环状结构为环戊二烯结构或环己二烯结构。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22、R23和R24、R24和R25均不彼此键合而形成环状结构。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1和R14、R2和R15、R3和R16、R4和R17、R5和R18、R6和R19、R7和R20、R8和R21、R9和R22、R10和R23、R11和R24、R12和R25、R13和R26分别相同。
14.根据权利要求1所述的化合物，其具有旋转对称结构。
15.一种将权利要求1至14中任一项所述的化合物作为发光材料的用途。
16.一种膜，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
17.一种有机半导体元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
18.一种有机发光元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光元件，其具有包含主体材料、延迟荧光材料及所述化合物的发光层，并且包含于元件中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
20.根据权利要求18所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。
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