CN111039996A - 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用，本发明公开的有机金属铱配合物通过利用金属铱与特定的杂环配体结合制得，具体结构通式如说明书所示。通过调节配合物的波长，得到的有机金属配合物应用在有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率及寿命显著提高；并且本发明提供的铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高的特点，适于推广与应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机金属配合物电致发光材料，具体涉及一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物、该有机金属配合物的制备方法以及含有该配合物的有机电致发光器件。
背景技术
1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。电致发光器件具有全固态结构，而有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础，以及新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力，对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。但是由于磷光材料合成价格比较高，合成工艺要求比较高，并且在合成过程中容易污染环境，其提纯要求比较高，效率低。因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种有机铱金属配合物。本发明通过选择特定的配体而得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，能够显著提高器件的发光效率与磷光寿命。
本发明提供一种有机铱金属配合物，所述有机铱金属配合物的结构通式如下所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6均独立选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C6烯烃基、C2-C6炔烃基、C6-C18芳基或C4-C12芳族杂环基；
R5为CH3；R2和R6均为H；
且R1取代基的数目为0-4；R3和R4的取代基数目均为0-2。
优选的，所述C1-C8烷基为非取代或至少1个取代基I取代的直链烷基、支链烷基或环烷基；所述C6-C18芳基为非取代或至少1个取代基I取代的芳基。
优选的，所述取代基I至少为氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基、巯基中的一种。
优选的，所述C4-C12芳族杂环基为非取代或至少1个取代基II取代的芳族杂环基；其中，所述芳族杂环基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基II为卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
进一步的，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
优选的，R1、R2、R3、R4各自独立的与所在环相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C60芳环、C2～C60芳杂环或C5～C60螺环。
优选的，R1、R2、R3、R4和R5之间相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C60芳环、C2～C60芳杂环或C5～C60螺环。
示范性的，所述烷酮类化合物选自以下结构式中任意一种：
具体的，所述有机铱金属配合物选自以下结构中的任意一种：
以上仅列举了一些具体的结构式，但本发明请求保护的系列有机铱金属配合物不局限上述分子结构，凡是本发明公开的基团及其取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述，且其均应落入本发明申请的保护范围。
本发明还提供一种铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将原料A与三氯化铱反应，制得桥联配体B；
(2)将桥联配体B与烷酮类化合物反应，制得化学式1所示的有机铱金属配合物；
具体的，所述有机铱金属配合物的反应式如下：
优选的，所述原料A与所述三氯化铱的添加量摩尔比为(62～75)：(24～25)；所述烷酮类化合物与所述桥联配体的添加量摩尔比为(8～9)：(16～34)。
进一步优选的，所述原料A与所述三氯化铱的添加摩尔比为3:1；所述烷酮类化合物与所述桥联配体的添加量摩尔比为1:3。
优选的，所述反应温度为120℃，反应时间为24h。
更为优选的，本发明公开的一种有机铱金属配合物的制备方法具体如下：
步骤1：称取原料A、IrCl3·3H2O，乙二醇乙醚和水分别加入到反应体系，在N2保护下加热回流24h，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，依次用水、无水乙醇、石油醚淋洗、烘干，得到红色粉末状的桥联配体B；
步骤2：称取桥联配体B，K2CO3，乙二醇乙醚分别加入到反应体系，在N2保护下加入烷酮类化合物，升高温度至120℃，加热回流24h，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用乙醇淋洗，在-0.1Mpa、50℃条件下，烘干，过硅胶柱，最终将得到的滤液旋干，即得到目标产物—有机铱金属配合物。
以及本发明还请求保护上述有机铱金属配合物在有机电致发光器件中的应用。
具体地，所述有机铱金属配合物用于制备有机电致发光器件，包括：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中有机电致发光材料层包含本发明请求保护的有机铱金属配合物。
示范性的，所述有机电致发光材料层至少包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层。且本发明公开制备的有机铱金属配合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
与现有技术相比，本发明公开了一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用，具有如下有益效果：
1)本发明提供了一种有机铱金属配合物，通过选择特定的配体而得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，能够显著提高器件的发光效率与磷光寿命；
2)本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高的特点，适于市面推广与应用。
具体实施方式
下面将结合说明书实施例对本发明公开的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种有机铱金属配合物及其制备方法，通过将制备的有机铱金属配合物掺杂在发光层中，可使有机电致发光器件的电流效率及磷光寿命得到显著提高。
实施例1：制备配合物001
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-001(85.2mmol,26.36g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-001(11.04g,产率为58％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-001(8mmol，10.72g)、4,6-戊二酮C-001(24mmol，2.4g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干；以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物001(5.58g,产率47.5％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为733.89；测试值为734.65。
元素分析:计算值C:57.28％；H:4.53％；N:7.63％；O:4.36％；Ir:26.19％；测试值为:C:57.29％；H:4.52％；N:7.62％；O:4.37％；Ir:26.18％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
实施例2：制备配合物004
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-004(85.2mmol,28.8g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-004(11.5g,产率为58％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-004(8mmol，11.17g)、4,6-戊二酮C-004(24mmol，2.4g)，再向体系中加乙二醇乙醚280mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干；以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物004(5.42g,产率44.5％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为761.95；测试值为762.34。
元素分析:计算值C:58.33％；H:4.89％；N:7.35％；O:4.20％；Ir:25.23％；测试值为:C:58.34％；H:4.88％；N:7.34％；O:4.21％；Ir:25.22％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
实施例3：制备配合物019
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-019(85.2mmol,26.36g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-019(11.75g,产率为57％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-019(8mmol，11.62g)、4,6-戊二酮C-019(24mmol，2.4g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物019(5.90g,产率46.7％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为966.22；测试值为967.35。
元素分析:计算值C:59.29％；H:5.23％；N:7.09％；O:4.05％；Ir:24.33％；测试值为:C:65.87％；H:5.12％；N:5.82％；O:3.30％；Ir:19.88％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
实施例4：制备配合物030
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-030(85.2mmol,21.58g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-030(11.85g,产率为57％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-030(8mmol，11.71g)、4,6-戊二酮C-030(24mmol，2.4g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物030(6.07g,产率47.7％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为796.04；测试值为797.21。
元素分析:计算值C:58.85％；H:5.95％；N:7.04％；O:4.02％；Ir:24.15％；测试值为:C:58.86％；H:5.96％；N:7.03％；O:4.01％；Ir:24.16％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
实施例5：制备配合物049
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-049(85.2mmol,31.22g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-049(11.75g,产率为57％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-049(8mmol，11.62g)、2,6-二甲基-3,5-庚二酮C-049(24mmol，3.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物049(6.37g,产率47.1％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为846.11；测试值为846.11。
元素分析:计算值：C:61.04％；H:5.84％；N:6.62％；O:3.78％；Ir:22.72％；测试值为:C:61.05％；H:5.83％；N:6.63％；O:3.77％；Ir:22.73％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
实施例6：制备配合物060
步骤1：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入A-060(85.2mmol,21.58g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-060(11.85g,产率为57％)。
步骤2：在氮气气氛下，向氮气置换反应器中加入B-060(8mmol，11.71g)、2,6-二甲基-3,5-庚二酮C-049(24mmol，3.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘，以二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，最终抽滤得红色的配合物060(6.46g,产率47.4％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为852.14；测试值为853.27。
元素分析:计算值C:60.61％；H:6.50％；N:6.57％；O:3.75％；Ir:22.56％；测试值为:C:60.62％；H:6.51％；N:6.56％；O:3.74％；Ir:22.57％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成配合物。
其它有机铱配合物的制备方法与上述相同，在此不一一赘述，且其它有机铱配合物的质谱及分子式如下表1所示：
表1其他有机铱金属配合物的分子式和质谱
| 配合物 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
| 003 | C<sub>41</sub>H<sub>45</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 818.05 | 819.21 |
| 005 | C<sub>37</sub>H<sub>37</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 761.95 | 762.84 |
| 008 | C<sub>41</sub>H<sub>45</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 818.05 | 819.17 |
| 016 | C<sub>39</sub>H<sub>41</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 790.00 | 791.08 |
| 018 | C<sub>43</sub>H<sub>49</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 846.11 | 847.23 |
| 022 | C<sub>39</sub>H<sub>41</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 790.00 | 791.41 |
| 041 | C<sub>43</sub>H<sub>49</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 846.11 | 847.37 |
| 065 | C<sub>43</sub>H<sub>49</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 846.11 | 847.31 |
| 070 | C<sub>45</sub>H<sub>53</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 874.16 | 875.63 |
| 082 | C<sub>41</sub>H<sub>45</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 874.16 | 875.22 |
此外，为了进一步说明本发明公开制备的有机铱金属配合物在电致发光器件中的应用效果，发明人还进行了下述测试实验，具体如下：
实施例7器件实施例
将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
首先ITO(阳极)上面蒸镀
紧接着蒸镀
主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质配合物00195:5重量比混合蒸镀
蒸镀电子传输层蒸镀电子注入层
蒸镀阴极
形式制备得到有机电致发光器件。
发明人采用KEITHLEY 2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述得到的有机电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的驱动电压、寿命及电流效率。
参照上述有机电致发光器件的制备方法，将有机铱金属配合物001分别替换为004、022、032、035、043、053，制备得到相应有机铱金属配合物的有机电致发光器件。
对比例1：
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，其中发光层掺杂的有机金属配合物结构如下：
并对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见下表2。
表2实施例7、对比例1及掺杂其他有机铱金属配合物的电致发光器件的性能检测结果
表2可以看出，使用本发明提供有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件优于对比配合物的有机电致发光器件，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述有机铱金属配合物的结构通式如下所示:
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6均独立选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C6烯烃基、C2-C6炔烃基、C6-C18芳基或C4-C12芳族杂环基；
R5为CH3；R2和R6均为H；
且R1取代基的数目为0-4；R3和R4的取代基数目均为0-2。
2.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述C1-C8烷基为非取代或至少1个取代基I取代的直链烷基、支链烷基或环烷基；所述C6-C18芳基为非取代或至少1个取代基I取代的芳基。
3.根据权利要求2所述的一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述取代基I至少为氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基、巯基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述C4-C12芳族杂环基为非取代或至少1个取代基II取代的芳族杂环基；其中，所述芳族杂环基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基II为卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
5.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4各自独立的与所在环相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C60芳环、C2～C60芳杂环或C5～C60螺环。
6.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4和R5之间相互形成C3～C30脂肪族环、C6～C60芳环、C2～C60芳杂环或C5～C60螺环。
7.一种如权利要求1～6任一所述的有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括以下步骤：
(1)将原料A与三氯化铱反应，制得桥联配体B；
(2)将桥联配体B与烷酮类化合物反应，制得化学式1所示的有机铱金属配合物；
具体的，所述有机铱金属配合物的反应式如下：
8.根据权利要求7所述的一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，所述原料A与所述三氯化铱的添加量摩尔比为(62～75)：(24～25)；所述烷酮类化合物与所述桥联配体的添加量摩尔比为(8～9)：(16～34)。
9.根据权利要求7所述的一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，所述反应温度为120℃，反应时间为24h。
10.一种如权利要求1～6所述的有机铱金属配合物或如权利要求7所述方法制备的有机铱金属配合物在有机电致发光器件中的应用。
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