JP2013243234A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極107、陰極105および少なくとも発光層を有する1層または複数層からなる有機層106を備え、有機層106が陽極107と陰極105との間に配置され、有機層106の少なくとも1層が一定の6座配位型イリジウムオルトメタル錯体を含有している。
【選択図】図2
Description
本発明の他の目的は、かかる素子の形成に用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料や、かかる素子を備えた照明装置および表示装置を提供することにある。
陽極、陰極および少なくとも発光層を有する1層または複数層からなる有機層を備え、前記有機層が陽極と陰極との間に配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層が一定の6座配位型イリジウムオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
しかし、未だ実用にたえるような、素子寿命や高発光効率が得られていない。
本発明者らは、これらの5員環を有する配位子のオルトメタルイリジウム錯体は、フェニルピリジン系のオルトメタルイリジウム錯体に比較してHOMOが浅く、ホールの注入が困難で駆動電圧が上昇していること、また従来公知のオルトメタルイリジウム錯体は、有機EL素子の構成層中で金属錯体同士の凝集が起こりやすく、実用にたえるような、素子寿命や高発光効率が得られていないのではと推定し、問題点について鋭意検討した。
本発明のオルトメタルイリジウム錯体について説明する。
Xは3価の連結基を表す。
3価の連結基としてはアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)、から水素を2つ除いてできる3価の基が挙げられる。
連結基Xの構造中、「*」はV1〜V3との結合部分を表す。
2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基など)、シクロアルキレン基(例えば、1,2-シクロブタンジイル基、1,2-シクロペンタンジイル基、1,3-シクロペンタンジイル基、1,2-シクロヘキサンジイル基、1,3-シクロヘキサンジイル基、1,4-シクロヘキサンジイル基、1,2-シクロヘプタンジイル基、1,3-シクロヘプタンジイル基、1,4-シクロヘプタンジイル基、など)、アリーレン基(例えば、o-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、1,2-ナフチレン基、2,3-ナフトレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基など)、ヘテロアリーレン基(例えば、チオフェン-2,5-ジイル基、2,6-ピリジンジイル基、2,3-ピリジンジイル基、2,4-ピリジンジイル基、2,4-ジベンゾフランジイル基、2,8-ジベンゾフランジイル基、4,6-ジベンゾフランジイル基、3,7-ジベンゾフランジイル基、2,4-ジベンゾチオフェンジイル基、2,8-ジベンゾチオフェンジイル基、4,6-ジベンゾチオフェンジイル基、3,7-ジベンゾチオフェンジイル基、1,3-カルバゾールジイル基、1,8-カルバゾールジイル基、3,6-カルバゾールジイル基、2,7-カルバゾールジイル基、1,9-カルバゾールジイル基、2,9-カルバゾールジイル基、3,9-カルバゾールジイル基、4,9-カルバゾールジイル基、など)、-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基を複数組み合わせてできる基が挙げられる。
ここで、Rは、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)から選ばれる基を表す。
連結基は置換基を有していても良い。
置換基としては、ハロゲン原子もしくはシアノ基であるか、または置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルキルオキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等)、ヘテロアリールオキシ基(例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−1−イルオキシ基等)、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)もしくは非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)などが挙げられる。
かかる部分構造では、シクロヘキサン環およびシクロペンタン環を構成するメチレンで置き換え可能なものは1つ以上が−O−または−S−で置き換えられていても良い。
これによって、本発明の錯体の再配向エネルギーの増大が抑制され、素子性能の向上がもたらされる。
2つの連結基がシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有する場合、2つの連結基がともにシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基であっても良いし、シクロヘキサン-1,2-ジイル基とシクロペンタン-1,2-ジイル基を1つずつ部分構造として有していても良い。
かかる場合、3つの連結基がともにシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有していても良いし、シクロヘキサン-1,2-ジイル基とシクロペンタン-1,2-ジイル基を1:2または2:1の比率で有していても良い。
連結基V1、V2、V3の構造中、「*」はL1〜L3との結合部分を表す。
CyD1とCyC1は連結基または単結合であるV01によって共有結合で連結して2座配位子構造となり、CyD2とCyC2は連結基または単結合であるV02によって共有結合で連結して2座配位子構造となり、CyD3とCyC3は連結基または単結合であるV03によって共有結合で連結して2座配位子構造となる。
V01、V02、V03は連結基または単結合であるが、連結基である場合、連結基は、>CH2基、>CHR’基、>CR’R’’基、>SiR’R’’基、>BR基、>NR基、>PR基、-O-基、-S-基、>C=O基、から選ばれる。
ここで、Rは、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)から選ばれる基を表す。
また、R’、R’’はそれぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルキルオキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等)、ヘテロアリールオキシ基(例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−1−イルオキシ基等)、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)から選ばれる基を表す。
V01、V02、V03は好ましくは、単結合、>CH2基、>CHR’基、>CR’R’’基または>NR基である。
6員の芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられ、5員の芳香族複素環としてはフラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環などが挙げられ、6員の芳香族複素環としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環などが挙げられる。
6員の芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられ、5員芳香族複素環としてはオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環などが挙げられ、6員の芳香族複素環としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環などが挙げられ、5員の非芳香族炭化水素環としてはシクロペンタン環、シクロペンテン環などが挙げられ、6員の非芳香族炭化水素環としてはシクロヘキサン環、シクロヘキセン環、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン、ビフェニレンなどが挙げられ、5員の非芳香族複素環としてはピロリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環などが挙げられ、6員の非芳香族複素環としてはピペリジン環、ピペラジン環、モルホリル環、チオモルホリン環、テトラヒドロフラン環、10H-フェノキサジン環、フェノキサチイン環、クロマン-2-オン環、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール環などが挙げられる。
na、nbおよびndは1〜3の整数を表し、ncは1または2を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
V10が連結基である場合、当該連結基は、>CH2基、>CHR’基、>CR’R’’基、>SiR’R’’基、>BR基、>NR基、>PR基、-O-基、-S-基、>C=O基、から選ばれる。
ここで、Rは、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)から選ばれる基を表す。
また、R’およびR’’はそれぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルキルオキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等)、ヘテロアリールオキシ基(例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−1−イルオキシ基等)、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)から選ばれる基を表す。
V10は好ましくは、単結合、>CH2基、>CHR’基、>CR’R’’基または>NR基である。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
na、nbおよびndは1〜3の整数を表し、ncは1または2を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として(A環、B環、C環またはD環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2のいずれかの置換基として)、配位子L1、L2、L3に結合している。
環A、環B、環C、環D、Cy、R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rdに関する詳細な説明は一般式(6)、(7)の説明におけるものと同じである。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Reは、置換されていてもよいアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルキルオキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、アリールアルキル基(ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等)、ヘテロアリールオキシ基(例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−1−イルオキシ基等)、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等)、非芳香族炭化水素環基(例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等)、または非芳香族複素環基(例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等)を表す。
naは1〜2の整数を表し、nbおよびncは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、Rc、RdおよびReは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として(A環、B環、C環またはD環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2のいずれかの置換基として)、配位子L1、L2、L3に結合している。
環B、環C、Cy、R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rdに関する詳細な説明は一般式(6)、(7)の説明におけるものと同じである。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Reは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、または非芳香族複素環基を表す。
naは1〜2の整数を表し、nbおよびncは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、Rc、RdおよびReは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として(A環、B環、C環またはD環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2のいずれかの置換基として)、配位子L1、L2、L3に結合している。
環B、環C、Cy、R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、Reに関する詳細な説明は一般式(6−2)、(7−2)の説明におけるものと同じである。
(1)中間体A−1、B−1の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Aから、3工程の反応で中間体A−1を合成した。反応収率は3工程で65%だった。
また、同様の反応によって、公知の方法で合成した臭化物Bから、中間体B−1を合成した。反応収率は3工程で71%だった。
以下の反応スキームに沿って、2当量の中間体B−1と1等量のベンゼントリオール、1.2当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応12時間で中間体C−1を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は72%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の中間体C−1と1.1当量の中間体A−1、1.2当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応12時間で配位子L−25を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は76%だった。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−テトラヒドロフラン=10:1〜4:1)によって精製し470mg(収率61%)の錯体DP−25を得た。
日立製作所製F−4500を用いて測定した例示化合物DP−25の溶液におけるPL発光極大波長は、466nm(T=77K、2−メチルテトラヒドロフラン中)、475nm(室温、塩化メチレン中)であった。
(1)中間体A−2の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Aから、2工程の反応で中間体A−2を合成した。反応収率は2工程で78%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の中間体1,3-ジブロモ-2-(ブロモメチル)プロパンと3.2当量の中間体A−2、3.3当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応12時間で配位子L−58を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は82%だった。
窒素雰囲気下で配位子L−58 745mg(0.50ミリモル)及びトリスアセチルアセトナトイリジウム 250mg(0.51ミリモル)をエチレングリコール30mlに懸濁させた。窒素雰囲気下に環流温度で48時間反応させた。反応液を冷却し、メタノール30mlを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後収量620mg(収率74%)の粗生成物を得た。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−テトラヒドロフラン=10:1〜4:1)によって精製し570mg(収率68%)の錯体DP−58を得た。
日立製作所製F−4500を用いて測定した例示化合物DP−58の溶液におけるPL発光極大波長は、465nm(T=77K、2−メチルテトラヒドロフラン中)、474nm(室温、塩化メチレン中)であった。
(1)中間体A−3の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Aから、4工程の反応で中間体A−3を合成した。反応収率は4工程で53%だった。
以下の反応スキームに沿って、中間体A−3と1.1等量のトリメチルシリルアセチレンのナトリウム塩、をTHF中、室温で12時間反応させた。次いで硝酸銀存在下に含水アセトン中で加水分解し、中間体A−4を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は53%だった。
以下の反応スキームに沿って、中間体A-4と触媒量(20mol%)のシクロペンタジエニルコバルト(0)錯体とを脱水THF中、室温で反応12時間行い、配位子L−1を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は36%だった。
窒素雰囲気下で配位子L−1 730mg(0.50ミリモル)及びトリスアセチルアセトナトイリジウム 250mg(0.51ミリモル)をエチレングリコール30mlに懸濁させた。窒素雰囲気下に環流温度で48時間反応させた。反応液を冷却し、メタノール30mlを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後収量560mg(収率68%)の粗生成物を得た。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−テトラヒドロフラン=10:1〜4:1)によって精製し480mg(収率58%)の錯体DP−1を得た。
日立製作所製F−4500を用いて測定した例示化合物DP−1の溶液におけるPL発光極大波長は、465nm(T=77K、2−メチルテトラヒドロフラン中)、473nm(室温、塩化メチレン中)であった。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
以下、本発明の有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
以下、本発明の白色有機EL素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物(電子輸送材料)の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、各種材料を表1〜表3に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−68を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−68を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図1および図2に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている(なお、ガラスカバー102での封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った)。
図2は照明装置の断面図を示している。
照明装置の内部には、陽極としての透明電極107、有機EL層106および陰極105がこの順に積層されている。ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
各有機EL素子を室温(約23〜25℃)、初期輝度2000cd/m2、4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[mA]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
外部取り出し量子収率はいずれも有機EL素子1−1を基準(100)とした相対値で示した。
各有機EL素子を室温(約23〜25℃)、初期輝度2000cd/m2、4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[mA]を測定することにより、駆動電圧を測定した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
駆動電圧はいずれも有機EL素子1−1を基準(100)とした相対値で示した。
駆動電圧=(各素子の駆動電圧/有機EL素子1−1の駆動電圧)×100
値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
10mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と200時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する200時間後の電圧の上昇を百分率で表示し電圧上昇率とした。
電圧上昇率(%)=[(各有機EL素子の駆動200時間後の駆動電圧/V)−(各有機EL素子の初期駆動電圧/V)]/(各有機EL素子の初期駆動電圧/V)×100
下記に示す測定法に従って、発光半減寿命の評価を行った。
各有機EL素子を室温(約23〜25℃)、初期輝度2000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(1000cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
発光半減寿命は有機EL素子1−1を基準(100)と設定する相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、高温駆動時発光半減寿命の評価を行った。
各有機EL素子を70℃の恒温槽内で、初期輝度2000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(1000cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
高温駆動時発光半減寿命は室温駆動の有機EL素子1−1の発光寿命を基準(100)と設定する相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。
前記発光半減寿命の測定時に、各有機EL素子の発光輝度が初期輝度の90%(1800cd/m2)に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。
初期劣化は以下の計算式を基に計算した。
初期劣化=(有機EL素子1-1の輝度90%到達時間/hr)/(各有機EL素子の輝度90%到達時間/hr)×100
すなわち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
各有機EL素子を室温下、初期輝度2000cd/m2を与える電流で定電流駆動して連続点灯を行った際の発光面を目視で評価した。
無作為に抽出した10人による目視評価で連続点灯時間10時間経過後の各素子において
× ダークスポットを確認した人数が5人以上の場合
△ ダークスポットを確認した人数が14人の場合
○ ダークスポットを確認した人数が0人の場合
とした。
以上の評価結果を表1〜表3に示す。
さらに、本発明の有機EL素子1−5〜1−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、少なくとも発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、各種材料を表4〜表6に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−68を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子2−1を基準とした。
評価結果を表4〜表6に示す。
さらに、本発明の有機EL素子2−5〜2−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、発光層を塗布で形成する場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−1の作製において、各種材料を表7〜表9に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−68を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子3−1を基準とした。
評価結果を表7〜表9に示す。
さらに、本発明の有機EL素子3−5〜3−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、2種のドーパント化合物で単層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−1の作製において、各種材料を表10〜表12に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−68を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子3−1を基準とした。
評価結果を表10〜表12に示す。
さらに、本発明の有機EL素子4−5〜4−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、同一のホスト化合物と3種のドーパント化合物とで2層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子5−1の作製において、各種材料を表13〜表15に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子5−2〜5−68を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子5−1を基準とした。
評価結果を表13〜表15に示す。
さらに、本発明の有機EL素子5−5〜5−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、互いに異なる2種のホスト化合物と3種のドーパント化合物とで2層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子6−1の作製において、各種材料を表16〜表18に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−68を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子5−1を基準とした。
評価結果を表16〜表18に示す。
さらに、本発明の有機EL素子6−5〜6−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、3種のドーパント化合物を用いて発光層を塗布で形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子7−1の作製において、各種材料を表19〜表21に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子7−2〜7−68を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−68について、実施例1と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)発光半減寿命、(5)高温駆動時発光寿命および(6)初期劣化の各評価では、有機EL素子5−1を基準とした。
評価結果を表19〜表21に示す。
さらに、本発明の有機EL素子7−5〜7−68は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、3種のドーパント化合物を用いて発光層を塗布で形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (18)
- 陽極、陰極および少なくとも発光層を有する1層または複数層からなる有機層を備え、前記有機層が陽極と陰極との間に配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層が一般式(1)で表される6座配位型イリジウムオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
CyD1とCyC1はV01によって共有結合で連結して2座配位子構造となり、CyD2とCyC2はV02によって共有結合で連結して2座配位子構造となり、CyD3とCyC3はV03によって共有結合で連結して2座配位子構造となる。
V01、V02、V03は互いに同じであっても異なっていても良く、単結合または連結基を表す。〕 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)中、連結基V1、V2、V3のいずれもが、シクロヘキサン−1,2−ジイル基またはシクロペンタン−1,2−ジイル基を部分構造として有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)中、配位子L1、L2、L3が一般式(6)または一般式(7)で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
na、nb、ncおよびndは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
Raと環A、Rbと環B、Rcと環C、Rdと環Dが各々結合して縮合環を形成しても良い。
V10は連結基または単結合を表す。
連結基V1、V2、V3は置換基として、配位子L1、L2、L3に結合している。〕 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)中、配位子L1、L2、L3が一般式(6−1)または一般式(7−1)で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
na、nb、ncおよびndは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
Raと環A、Rbと環B、Rcと環C、Rdと環Dが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として、配位子L1、L2、L3に結合している。〕 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)中、配位子L1、L2、L3が一般式(6−2)または一般式(7−2)で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Reは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。
naは1〜2の整数を表し、nbおよびncは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
Raとそれに接続される環、Rbと環B、Rcと環C、RdとReが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として、配位子L1、L2、L3に結合している。〕 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)中、配位子L1、L2、L3が一般式(6−3)または一般式(7−3)で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Cyは5員または6員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、n0は0または1を表す。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基、もしくは非芳香族複素環基を表す。
Reは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。
naは1〜2の整数を表し、nbおよびncは1〜3の整数を表す。
複数のRa、Rb、RcおよびRdは互いに同じであっても異なっていても良い。
Raとそれに接続される環、Rbと環B、Rcと環C、RdとReが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基V1、V2、V3は置換基として、配位子L1、L2、L3に結合している。〕 - 請求項5〜8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
R1およびR2の少なくとも一方がアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5〜9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
R1およびR2の少なくとも一方が炭素原子数2以上のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5〜10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
R1およびR2の両者が共にアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5〜11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
R1およびR2の両者が共に炭素原子数2以上のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5〜12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
環Bがベンゼン環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層には、フルオレン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体またはこれらの縮環化合物誘導体を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも1つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層には、前記一般式(1)で表される化合物が少なくとも1種含有され、
前記有機層がウェットプロセスを用いて形成されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
白色発光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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