JP2021506759A - 金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
L1は、以下の式(2)の副配位子であって、*によって特定される2つの窒素原子を介してイリジウムに配位し、点線の結合を介してVに結合され、
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ここで、環あたり1以下のA基がNであり;
RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、OR1、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRBラジカルが共に環系を形成していてもよく;
L2は、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位する二座モノアニオン性副配位子であり;
L3は、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位する二座モノアニオン性副配位子、またはL1と同一であっても異なっていてもよい上記の式(2)の副配位子であり;
Vは、式(3)の基であり、ここで、点線は、それぞれ、副配位子L1、L2およびL3への結合を示し、
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか、または2つの隣接するX2基が共にNR、OまたはSであり、よって5員環を形成しているか;または、環中のX3基のうちの1つがNである場合に2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであり、よって、5員環を形成しており;ただし、それぞれの環において、2以下の隣接するX2基がNであり;
X3は、1つの環中で、出現ごとにCであるか、または1つのX3基がNであり、同一の環中で他のX3基がCであり、ここで、3つの環中のX3基は、独立に選択されていてもよく、ただし、環中のX3基のうちの1つがNである場合に、2つの隣接するX2基は共にCRまたはNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、OR1、SR1、CN、NO2、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、1以上の隣接しないCH2基が、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、OR2、SR2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、1以上の隣接しないCH2基が、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビるラジカル(これは、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;
同時に、3つの二座配位子L1、L2およびL3が、V基とは別に、さらなるブリッジによって閉じられ、クリプテートを形成していてもよい。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR1、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、RラジカルはX2のRラジカルと共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR2、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、2以上の隣接するR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく、
R2は出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これは1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)である。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、6〜12の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、RラジカルがX2のRラジカルと共に環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、6〜12の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、2以上の隣接するR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜12の炭素原子を有する、脂肪族もしくは芳香族ヒドロカルビルラジカルである。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、共有結合を介してのCyDに結合しており、
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、窒素原子を介してまたはカルベン炭素原子を介して、金属に配位する、置換または非置換の、ヘテロアリール基であり、共有結合を介してCyCに結合しており、
同時に、2つ以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよく、任意のラジカルは好ましくは上述のRラジカルから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり2以下の記号XがNであり、
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり、
ただし、式(3)の基がCyCに結合している場合に、1つの記号XがCであり、かつ式(3)の基がこの炭素原子に結合する。CyC基が式(3)の基に結合している場合に、結合は、好ましくは上記の式に「o」によって記された位置を介しており、式に「o」によって記された記号Xは好ましくはCである。「o」で示される記号Xを全く含まない上述の構造は、好ましくは、式(3)の基に直接的に結合されない。そのようなブリッジへの結合は、立体的な理由で、有利ではないからである。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり1以下のX記号がNである。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アルキレン基、−CR2=CR2−、または5〜14の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルもしくはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜24の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、同一の炭素原子に結合された2つのR3ラジカルが共に脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく、さらに、隣接するRラジカルまたはR1と共にR3が脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基の2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つのC=O基が直接互いに結合されることはない。
nは、0、1、2、3、4または5である。
1.本発明の金属錯体を用いると、高効率および長寿命の、赤、オレンジ、黄、緑および青色発光が得られる。
2.本発明による金属錯体は、非常に良好な加水分解安定性を有する。特に、加水分解安定性は、配位子として、ピラゾリルボレート誘導体を含むが、多脚ブリッジを有さない錯体のケースにおいて、非常に良好である。それゆえ、本発明の化合物は、溶液からの処理に対して非常に良好な安定性も有する。改良された加水分解安定性は、錯体の合成においても有利である。
3.本発明の金属錯体を発光材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子は優れた効率を有し、かつ偏向を示す。発光の効率は、式(2)のピラゾリルボレート副配位子を有さない比較錯体におけるものよりもより優れている。この効果は、L3が式(2)の副配位子である金属錯体、つまり式(2)の2つの副配位子を有するもの、の場合に、特に高く示される。この効果は、また、副配位子L2が式(52)または(53)の置換基を有する、特に副配位子L3が式(2)の構造を同時に有する場合に、特に示される。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。
金属錯体は、さらに光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma−ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。複数の互変異性型を有しうる化合物のケースにおいて、1つの互変異性型は、代表的な方法で示される。
例S1:
例Ir(L30):
溶液からの処理のために(参照例:OLEDの製造、溶液処理された素子)、溶液中に存在する残留水が加水分解をもたらすことがありうるため、錯体は非常に良好な加水分解安定性を有していなければならない。わずかな加水分解であっても、効率や特に寿命の点で、OLEDの部品特性に非常に有害な影響をもたらしうる。加水分解安定性を確かめるために、15mgの錯体が0.75mlのDMSO−d6に溶解され、50μlのH2Oが加えられ、そして、混合物は60℃で8時間保存される。その後、1H NMRスペクトル(1024 scans)が記録され、乾燥DMSO−d6(溶液は同様に60℃で8時間保存される)中の錯体の1H NMRスペクトルと比較される。加水分解は、新たなシグナルの発生によって感知可能である。これらは遊離配位子、配位子の加水分解生成物および水和錯体に割り当てられる。結果は以下の表1に示される。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。以下の例において、さまざまなOLEDの結果が示される。洗浄された被覆ガラス板が使用され(Miele laboratoryのガラス洗浄機での洗浄、MerckのExtran洗剤)、膜厚50nm構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆され、かつ25分間のUVオゾンで前処理される(UVPのPR−100UVオゾン発生機)。引き続き、それらは30分以内に、プロセスの改善のために、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)、これはHeraeus Precious Metals GmbH(ドイツ)からCLEVIOS(商標名)P VP AI 4083として購入され、水溶液からスピンコートされる)で被覆され、そして180℃で10分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板はOLEDが適用される基板を形成する。OLEDは、基本的に以下の層構造を有する:基板/5%NDP−9(Novaled社から市販されている)でドープされたHTMからなる正孔注入層1(HIL1)、20nm/HTMからなる正孔輸送層1(HTL1)青色素子では160nm、緑/黄色素子では220nm/任意の電子ブロック層(EBL)/発光層(EML)/任意の正孔ブロック層(HBL)/電子輸送層(ETL)/任意の電子注入層(EIL)/および最後にカソード。カソードは、100nmの厚さのアルミニウム層によって形成される。
低分子量の可溶性の機能性材料から
本発明のイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合、良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間焼成する。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。この場合、Merck社製のHL−Xが使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEml堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明の三重項発光体をマトリックス材料と共にトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/Lである。溶液処理されたタイプ1の素子は、M3:M4:IrL(20%:60%:20%)で構成される発光層を含み、タイプ2はM3:M4:IrLa:IrLb(30%:34%:30%:6%)で構成される発光層を含む。つまり、それらは2つの異なるイリジウム錯体を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。後者の上に正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmETM1(50%)/ETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10−6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表4に得られた結果をまとめる。
Claims (16)
- 式(1)の化合物。
L1は、式(2)の副配位子であって、*によって特定される2つの窒素原子を介してイリジウムに配位し、点線の結合を介してVに結合され、
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ここで、環あたり1以下のA基がNであり;
RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、OR1、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRBラジカルが共に環系を形成していてもよく;
L2は、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位する二座モノアニオン性副配位子であり;
L3は、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位する二座モノアニオン性副配位子、またはL1と同一であっても異なっていてもよい式(2)の副配位子であり;
Vは、式(3)の基であり、ここで、点線は、それぞれ、副配位子L1、L2およびL3への結合を示し、
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか、または2つの隣接するX2基が共にNR、OまたはSであり、よって5員環を形成しているか;または、環中のX3基のうちの1つがNである場合に2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであり、よって、5員環を形成しており;ただし、それぞれの環において、2以下の隣接するX2基がNであり;
X3は、1つの環中で、出現ごとにCであるか、または1つのX3基がNであり、同一の環中で他のX3基がCであり、ここで、3つの環中のX3基は、独立に選択されていてもよく、ただし、環中のX3基のうちの1つがNである場合に、2つの隣接するX2基は共にCRまたはNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、OR1、SR1、CN、NO2、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、1以上の隣接しないCH2基が、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、OR2、SR2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、1以上の隣接しないCH2基が、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これは、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;
同時に、3つの二座配位子L1、L2およびL3が、V基とは別に、さらなるブリッジによって閉じられ、クリプテートを形成していてもよい) - 置換基RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、OR1(ここで、R1は、1〜5の炭素原子を有するアルキル基である)、1〜5の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3〜6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6〜10の炭素原子を有し、1以上の好ましくは非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、アリール基、または5〜10の芳香族環原子を有し、1以上の好ましくは非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、ヘテロアリール基からなる群から選択されること(ここで、2つのRBラジカルが共に環系を形成していてもよい);または、2つのRBラジカルが、それらが結合されたホウ素原子と共に、以下の式(B−1)〜(B−8)のうちの1つの基を表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- L3が、式(2)の副配位子を表す(ここで、副配位子L1およびL3は同一であっても異なっていてもよい)ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- L2が、配位原子として、1つの炭素原子および1つの窒素原子を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 副配位子L2が、式(L−1)または(L−2)のうちの1つの構造であること、および、副配位子L3が、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位する場合に、式(L−1)および(L−2)のうちの1つの構造であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、それぞれのケースにおいて、炭素原子を介して金属に配位し、かつ共有結合を介してCyDに結合し;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有する、置換もしくは非置換の、ヘテロアリール基であり、窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、金属に配位し、かつ共有結合を介してCyCに結合し;
同時に、2以上の置換基が共に環系を形成していてもよい) - CyCが、6〜13の芳香族環原子を有し、炭素原子を介して金属に配位する、アリールまたはヘテロアリール基を示し、1以上のRラジカルによって置換されていてもよく、かつ共有結合を介してCyDに結合すること、および、CyDが、5〜13の芳香族環原子を有し、電荷を有さない窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、金属に配位する、ヘテロアリール基を示し、1以上のRラジカルによって置換されていてもよく、かつ共有結合を介してCyCに結合することを特徴とする、請求項9に記載の化合物。
- 副配位子L2が、式(52)または(53)の置換基によって置換されていることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)からなる群から選択され;同時に、2つの隣接するR’ラジカルまたは隣接するフェニル基上の2つのR’ラジカルが共に環系を形成していてもよく;または隣接するフェニル基上の2つのR’が共にOおよびSから選択される基であり、その2つのフェニル環が架橋基と共にジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンであり、そしてさらなるR’は上記に記載のとおりであり;
nは、0、1、2、3、4または5である) - ピラゾリルボレートシントンの存在下、かつハロゲンスカベンジャーの存在下、イリジウム塩を配位子前駆体と反応させることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つの溶媒および/または少なくとも1つのさらなる有機または無機化合物を含んでなる配合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物の、電子素子における、または酸素増感剤として、または光開始剤として、または光触媒としての、使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる電子素子。
- 前記電子素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であること、および請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物が、1以上の発光層中にマトリックス材料と共に存在することを特徴とする、請求項15に記載の電子素子。
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