CN112480057B - 氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件。氧杂环型化合物的结构通式如下述式1所示：

Description

氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，更为具体来说，本发明涉及一种氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件。
背景技术
有机电子器件是指由阳极、阴极及夹在阳极和阴极之间的有机层构成的器件，包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机半导体、有机晶体等。其工作原理为在电极上施加外加电压，将空穴和电子注入有机层中形成激子，从而辐射发光，比如有机发光二极管；或外部光源被有机材料吸收形成激子，而激子分离成空穴、电子被传递至电极而储存，比如有机太阳能电池。以下主要描述有机发光二极管。
有机发光二极管是将电能转化为光能的器件，其结构通常包括阳极、阴极及置于其之间的一层或多层有机材料层。有机材料层根据功能分为空穴注入材料层、空穴传输材料层、电子注入材料层、电子传输材料层和发光材料层。此外，发光材料根据发光颜色又分为蓝色、天蓝色、绿色、黄色、红色和深红色等发光材料。
有机发光二极管的评价指标主要为电压、效率和寿命，如何开发低电压、高效率和长寿命的有机发光二极管器件一直是研发界和商业界追求的目标，这需要高迁移率的电子/空穴注入和传输材料，还需要高效率的发光材料以及器件中电子和空穴的有效平衡。另外，从有机材料的可量产性角度出发，也必须考虑材料的蒸镀类型(升华型或熔融型)、分解温度、玻璃化转变温度和放气现象等。特别是量产中需要蒸镀较厚的空穴传输材料，这种材料中的升华型材料会严重影响量产膜厚的均匀性，所以开发熔融型的空穴传输材料也成为一个重要方向。
发明内容
本发明创新地提供了一种氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件，有机材料包含芳胺和氧杂环，其芳胺能够有效提高有机材料的空穴注入和传输性能，氧杂环有利于形成熔融型蒸镀材料。
为实现上述的技术目的，一方面，本发明公开了一种氧杂环型化合物。所述氧杂环型化合物的结构通式如下述式1所示：
Figure BDA0002799680070000021
式中，Ar1和Ar2相互独立地选自单个或多个取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者Ar1和Ar2为相邻的芳基或杂芳基时相互连接形成芳环或杂环的单环或稠环，其中，所述杂芳基的杂原子为O、N、F、S或Si；Ar3和Ar4相互独立地选自碳数为1～22的烷基、碳数为1～22的烷氧基、碳数为1～22的杂烷基、单个或多个取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者Ar3和Ar4为相邻的芳基或杂芳基时相互连接形成芳环或杂环的单环或稠环，其中，所述杂烷基的杂原子为O、N、F、S或Si。
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，所述氧杂环型化合物的结构通式如下述式2所示：
Figure BDA0002799680070000022
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，Ar1和Ar2相互独立地由式301-式332中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000031
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，Ar3和Ar4相互独立地由式301-式332和式401-403中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000041
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，所述氧杂环型化合物的结构由下述通式501-式508中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000051
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，所述氧杂环型化合物的结构由下述通式601-式617中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000061
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，所述氧杂环型化合物的结构由下述通式701-式722中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000071
进一步地，对于所述氧杂环型化合物，所述氧杂环型化合物的结构由下述通式801-式819中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000081
为实现上述的技术目的，另一方面，本发明公开了一种上述氧杂环型化合物在电子器件中作为电致发光有机材料的应用。
为实现上述的技术目的，又一方面，本发明公开了一种电子器件。所述电子器件包括基底、阳极、阴极和置于所述阳极和所述阴极之间的一个或多个有机材料层，所述一个或多个有机材料层中至少一层包含上述氧杂环型化合物。
本发明的有益效果为：
本发明实施例提供的氧杂环型化合物及其应用和使用其的电子器件，氧杂环型化合物包含芳胺和氧杂环，其芳胺能够有效提高有机材料的空穴注入和传输性能，从而改善有机发光二极管的电子和空穴平衡，达到较低的电压和较高的效率；而氧杂环有利于形成熔融型蒸镀材料，从而有利于量产蒸镀的稳定性。这类材料能够实现高效率的电致发光器件制备,该材料可用于显示设备的制造。
具体实施方式
下面对本发明提供的氧杂环型化合物及使用其的电子器件进行详细的解释和说明。
本发明一个实施例的氧杂环型化合物的结构通式如下述式1所示：
Figure BDA0002799680070000091
式1中，Ar1和Ar2相互独立地选自单个或多个取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者Ar1和Ar2为相邻的芳基或杂芳基时相互连接形成芳环或杂环的单环或稠环，其中，杂芳基的杂原子为O、N、F、S或Si；Ar3和Ar4相互独立地选自C1～C22的烷基、C1～C22的烷氧基、C1～C22的杂烷基、单个或多个取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者Ar3和Ar4为相邻的芳基或杂芳基时相互连接形成芳环或杂环的单环或稠环，其中，杂烷基的杂原子为O、N、F、S或Si。
作为本发明的一个优选方案，氧杂环型化合物的结构通式可以如下述式2所示：
Figure BDA0002799680070000092
可见，在该优选方案中，氧杂环型化合物中芳胺取代位置固定。
作为本发明的一个优选方案，Ar1和Ar2可以相互独立地由下面的式301-式332中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000101
作为本发明的一个优选方案，Ar3和Ar4可以相互独立地由上面的式301-式332和下面的式401-403中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000111
作为本发明的一个进一步优选的方案，氧杂环型化合物的结构可以由下述通式501-式508中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000112
作为本发明的另一个进一步优选的方案，氧杂环型化合物的结构可以由下述通式601-式617中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000121
作为本发明的又一个进一步优选的方案，氧杂环型化合物的结构可以由下述通式701-式722中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000131
作为本发明的再一个进一步优选的方案，氧杂环型化合物的结构可以由下述通式801-式819中的任一式表示：
Figure BDA0002799680070000141
本发明的另一个实施例提供上述氧杂环型化合物在电子器件中作为电致发光有机材料的应用。
本发明的又一个实施例提供一种电子器件，该电子器件包括基底、阳极、阴极和置于阳极和阴极之间的一个或多个有机材料层，一个或多个有机材料层中至少一层包含上述实施例的氧杂环型化合物。其中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、以及电子传输层和发光层。在此，电子器件可以为电致发光器件，例如有机发光二极管器件。
下面，对本发明上述实施例提供的氧杂环型化合物的制备方法进行说明。
实施例1
目标结构1的氧杂环型化合物的合成如过程式9所示：
Figure BDA0002799680070000151
实施例1提供的目标结构1的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在100mL的两口瓶中加入化合物(1)(3mmol)、Pd(OAc)2(0.15mmol)、PPh3(0.3mmol)、CsCO3(6.0mmol)和50mL甲苯，在氩气氛围下，搅拌升温至100℃，反应12h。用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体2.7mmol的化合物(2)，产率90％。
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)、镁Mg(3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将二苯甲酮(3mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体1.9mmol的化合物(3)，产率70％。
将得到的中间体的化合物(3)加入100mL乙腈中，加入2mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.3mmol的目标结构1，产率77％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，501.63；实测值m/z，501.42。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.59；氢H,5.43；氮N,2.79；实测值C,88.25；H,5.51；N,2.83。
实施例2
目标结构2的氧杂环型化合物的合成如过程式10所示：
Figure BDA0002799680070000161
实施例2产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例2提供的目标结构2的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(4)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体2.0mmol的化合物(5)，产率67％。
将得到的中间体的化合物(5)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.6mmol的目标结构2，产率81％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，668.84；实测值m/z，668.24。元素分析法(EA)：计算值碳C,87.99；氢H,5.43；氮N,4.19；实测值C,87.84；H,5.26；N,4.01。
实施例3
目标结构3的氧杂环型化合物的合成如过程式11所示：
Figure BDA0002799680070000171
实施例3产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例3提供的目标结构3的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(6)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体1.95mmol的化合物(7)，产率65％。
将得到的中间体的化合物(7)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.7mmol的目标结构3，产率85％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，784.35；实测值m/z，784.12。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.74；氢H,5.65；氮N,3.57；实测值C,88.56；H,5.37；N,3.89。
实施例4
目标结构4的氧杂环型化合物的合成如过程式12所示：
Figure BDA0002799680070000181
实施例4产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例4提供的目标结构4的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(8)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体1.95mmol的化合物(9)，产率65％。
将得到的中间体的化合物(9)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.7mmol的目标结构4，产率85％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，784.35；实测值m/z，784.12。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.74；氢H,5.65；氮N,3.57；实测值C,88.56；H,5.37；N,3.89。
实施例5
目标结构5的氧杂环型化合物的合成如过程式13所示：
Figure BDA0002799680070000191
实施例5产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例5提供的目标结构5的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(10)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体1.8mmol的化合物(11)，产率60％。
将得到的中间体的化合物(11)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.4mmol的目标结构5，产率80％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，667.27；实测值m/z，667.31。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.26；氢H,5.14；氮N,4.20；实测值C,88.31；H,5.21；N,4.19。
实施例6
目标结构6的氧杂环型化合物的合成如过程式14所示：
Figure BDA0002799680070000201
实施例6产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例6提供的目标结构6的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(12)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体2.2mmol的化合物(13)，产率72％。
将得到的中间体的化合物(13)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.6mmol的目标结构6，产率74％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，744.31；实测值m/z，744.31。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.68；氢H,5.41；氮N,3.76；实测值C,88.52；H,5.29；N,3.87。
实施例7
目标结构7的氧杂环型化合物的合成如过程式15所示：
Figure BDA0002799680070000211
实施例7产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例7提供的目标结构7的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(14)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体2.4mmol的化合物(15)，产率79％。
将得到的中间体的化合物(15)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.5mmol的目标结构7，产率65％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，784.35；实测值m/z，784.13。元素分析法(EA)：计算值碳C,88.74；氢H,5.65；氮N,3.57；实测值C,88.69；H,5.37；N,3.48。
实施例8
目标结构8的氧杂环型化合物的合成如过程式16所示：
Figure BDA0002799680070000221
实施例8产生上步产物——化合物(2)的步骤可以与实施例1中产生上步产物——化合物(2)的步骤类似，实施例8提供的目标结构8的氧杂环型化合物的制备方法如下：
在250mL的两口瓶中加入上步产物——化合物(2)(3mmol)、镁Mg(3.3mmol)、以及I2一粒，在氩气环境下加入10mL除水除氧的THF溶剂，搅拌至碘褪色，反应0.5h；将化合物(16)(3.2mmol)溶解于50mL除水除氧的THF溶剂中，然后将混合液在氩气下导入上步制成的混合液中，反应12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到中间体2.1mmol的化合物(17)，产率70％。
将得到的中间体的化合物(17)加入100mL乙腈中，加入2.5mmol三溴化硼，搅拌12h，用二氯甲烷(300mL)溶解并加入饱和NH4Cl(200mL)溶液，二氯甲烷萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后进行柱分离，以200-300目的硅胶为固定相，二氯甲烷为淋洗剂，得到1.5mmol的目标结构7，产率65％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，733.96；实测值m/z，733.79。元素分析法(EA)：计算值碳C,90.01；氢H,5.91；氮N,1.91；实测值C,89.87；H,6.05；N,1.88。
实施例9
目标结构9如式17所示，其合成路线参照目标结构1。产率65％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，577.73；实测值m/z，577.35。元素分析法(EA)：计算值碳C,89.40；氢H,5.41；氮N,2.42；实测值C,89.24；H,5.32；N,2.59。
Figure BDA0002799680070000231
实施例10
目标结构10如式18所示，其合成路线参照目标结构1。产率71％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，617.79；实测值m/z，617.54。元素分析法(EA)：计算值碳C,89.43；氢H,5.71；氮N,2.27；实测值C,89.21；H,5.85；N,2.19。
Figure BDA0002799680070000232
实施例11
目标结构11如式19所示，其合成路线参照目标结构1。产率74％。基质辅助激光解析电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF)：计算值m/z，693.89；实测值m/z，693.77。元素分析法(EA)：计算值碳C,89.43；氢H,5.71；氮N,2.27；实测值C,89.21；H,5.85；N,2.19。
Figure BDA0002799680070000241
检测和实验验证
经检测和实验验证，上述各个目标结构1-11的氧杂环型化合物的能级如下表1所示：
表1
Figure BDA0002799680070000242
按本领域已知方法制作本发明实施例提供的电子器件，以电子器件是电致发光器件为例，器件结构具体可以依次包括ITO层、HAT-CN层(比如厚度为5nm)、包含上述任一目标结构(比如厚度为30nm)的氧杂环型化合物的有机材料层、Firpic:B3PyPB层(12％,10nm)、TPBi层(比如厚度为40nm)、LiF层(比如厚度为2nm)、以及铝Al层(比如厚度为100nm)。经检测和实验验证，对于上述各个目标结构1-11的氧杂环型化合物，有机材料层包含该目标结构的氧杂环型化合物的该电致发光器件的性能数据如下表2所示：
表2
Figure BDA0002799680070000251
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明实质内容上所作的任何修改、等同替换和简单改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种氧杂环型化合物，其特征在于，所述氧杂环型化合物的结构由下述结构1-结构11中的任一结构表示：
Figure FDA0003545478590000011
2.一种如权利要求1所述的氧杂环型化合物在电子器件中作为电致发光有机材料的应用。
3.一种电子器件，其特征在于，包括基底、阳极、阴极和置于所述阳极和所述阴极之间的一个或多个有机材料层，所述一个或多个有机材料层中至少一层包含如权利要求1所述的氧杂环型化合物。
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