TW201139402A - Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same - Google Patents

Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same Download PDF

Info

Publication number
TW201139402A
TW201139402A TW100102352A TW100102352A TW201139402A TW 201139402 A TW201139402 A TW 201139402A TW 100102352 A TW100102352 A TW 100102352A TW 100102352 A TW100102352 A TW 100102352A TW 201139402 A TW201139402 A TW 201139402A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
ring
unsubstituted
carbon number
Prior art date
Application number
TW100102352A
Other languages
English (en)
Inventor
Tomoki Kato
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW201139402A publication Critical patent/TW201139402A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

201139402 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種芳香族胺衍生物及使用其之有機電致 發光元件，尤其是關於一種壽命長、發光效率高之有機電 致發光元件及實現其之芳香族胺衍生物。 【先前技術】 有機EL(Electroluminescence，電致發光）元件係利用如 下原理之自發光元件：利用藉由施加電場而自陽極注入之 電洞與自陰極注入之電子之再結合能，使螢光性物質發 光。自Eastman Kodak公司之C. W. Tang等人報告了利用積 層型元件之低電壓驅動有機EL元件（C. W· Tang，s. A. Vanslyke，應用物理快報（AppHed physics Letters)，51 卷、913頁、1987年等）以來，盛行與以有機材料作為構成 材料之有機EL元件相關之研究。Tang等人將三（8_羥喹啉） 鋁用於發光層，將三苯基二胺衍生物用於電洞傳輸層。作 為積層結構之優點，可列舉：提高向發光層注入電洞之效 率；阻擋自陰極注入之電子，提高藉由再結合而生成的激 子之生成效率；封閉發光層内生成之激子等。如該例所 示，作為有機EL元件之元件結構，廣為人知的有電洞傳輸 (注入）層、電子傳輸發光層之2層型，或電洞傳輸（注入） 層、發光層、電子傳輸（注入）層之3層型等。對於此種積層 型結構件，為提高所注入之電洞與電子之再結合效率， 而致力於元件結構或形成方法之研究。 通常，若於高溫環境下驅動或保管有機EL元件，則會產 I53673.doc 201139402 生發光色發生變化、發光效率下降、驅動電壓上升、發光 壽命變短等不良影響。 為防止上述不良影響，而提出有具有二苯并呋喃骨架之 芳香族胺衍生物《作為於二胺化合物之中心骨架上具有二 苯并呋喃之化合物，報告有專利文獻^3，另一方面，作 . 為經由芳基而於單胺上具有二笨并呋喃之化合物，報告有 · 專利文獻4〜7。然而，該等有機EL元件之性能並不充分。 又，有多個N_咔唑經由芳基而鍵結於胺之胺化合物之報 告，作為其一例有專利文獻8〜10，但有機EL·元件之性能並 不充分。 進而，3-咔唑直接鍵結於胺之胺化合物之報告有專利文 獻11〜12，但有機EL元件之性能並不充分。又，3_咔唑經 由芳基而鍵結於胺之胺化合物之報告有專利文獻13〜14， 但有機EL元件之性能並不充分。 如上所述，雖報告有高效率、長壽命之有機£1^元件，但 性能並不充分，而強烈期望開發出一種具有更優異之性能 的有機EL元件。 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻1 :曰本專利特開2005-112765號公報 專利文獻2:曰本專利特開平11-111460號公報 專利文獻3 : WO 2006/122630號公報 專利文獻4 : WO 2006/128800號公報 專利文獻5:曰本專利特開2006-151844號公報 153673.doc ⑧ 201139402 專利文獻6:日本專利特開2008-021687號公報 專利文獻7: WO 2007/125714號公報 專利文獻8:美國專利第6,242，115號說明書 專利文獻9:日本專利特開2007-284431號公報 專利文獻10 :日本專利特開2003-03 13 71號公報 專利文獻11 :日本專利特開2007-3 18101號公報 專利文獻12 :曰本專利特開2006-15 1979號公報 專利文獻13 :日本專利特開2005-290000號公報 專利文獻14: WO 2008/062636號公報 【發明内容】 發明所欲解決之問題 本發明係為解決上述問題而實施者，其目的在於提供一 種壽命長、發光效率高之有機EL元件及實現其之芳香族胺 衍生物。 解決問題之技術手段 本發明者等為達成上述目的而反覆進行積極研究，結果 發現’藉由使用下述式⑴所示之料族胺衍生物作為有機 EL元件用材料’而達成上述目的’以致完成本發明。 即’本發明提供一種下述式⑴所示之芳香族胺衍生 物， A-L-B (1) [式⑴中’ L以下述式（2)表示， [化1] 153673.doc (2) 201139402
(式（2)中，η表示〇〜3之整數； R_3及R4分別獨立表示選自由碳數1〜15之直鍵狀或支鍵狀 烷基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之環烷 基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成環碳數 6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數丨〜15之烷基及成環 石厌數6~25之芳基的烧基芳基碎烧基、成環碳數6〜25之芳 基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰基所組成之 群之基； 鄰接或近接之複數個&彼此、&彼此可形成相互鍵結成 環之飽和或不飽和2價基； 鄰接之R3與R4可相互鍵結，使[形成經取代或未經取代 之伸苐基； c、d分別獨立表示〇〜*之整數）； 式（1)中，A以下述式（3)表示， [化2] (3)
Ar3〆 表τ'!取代或未經取代之成環碳數6〜25之f 或者經取代或未經取代 Α χ 代之成核原子數5〜25之雜芳基 ΑΓ3以下述式（4)表示， 153673.doc 201139402 [化3] a(R^RR2)b (4) (式（）中Xl表不〇(氧原子）或s(硫原子）、NRa或CRbRc ; Ra表不選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜 芳基所組成之群之基；Rb或Rc分別獨立表示成環碳數 之芳基成環原子數5〜25之雜芳基所組成之群之基； 1及R_2刀別獨立表示選自由碳數丨〜15之直鍵狀或支鏈狀 烷基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之環烷 基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成環碳數 6〜25之芳基的二芳基矽烷基、具有碳數丨〜15之烷基及成環 碳察數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數6 〜25之芳 基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰基所組成之 群之基，鄰接之複數個心及尺2彼此、以及心與心可形成相 互鍵結成環之飽和或不飽和2價基； a分別獨立表示0〜3之整數； b分別獨立表示0~4之整數; 式（1)中，B以下述式（5)表示， [化4] ,Ar2 ΑΓ4 (5) (式（5)中，Ah或Ah表示經取代或未經取代之成環碳數 153673.doc 201139402 6〜25之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5〜25之 雜芳基）]。 又，本發明提供一種有機EL元件，其於陰極與陽極間夾 有至少包含發光層之由一層或複數層所構成的有機薄膜 層’該有機薄膜層之至少一層單獨含有上述芳香族胺衍生 物’或含有上述芳香族胺衍生物作為混合物之成分。 發明之效果 使用本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件之發光效率 高，即便長時間使用亦不易劣化而壽命較長。 【實施方式】 本發明提供下述式（1)所示之芳香族胺衍生物。 A-L-B (1) 式（1)中，L以下述式（2)表示。 [化5]
(R3)c 师 式（2)中’ η表示〇〜3之整數，較佳為oq。 R3及R4分別獨立表示選自由碳數5之直鏈狀或支鏈狀 院基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之環烷 基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成環碳數 6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數卜15之烷基及成環 碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數6〜25之芳 基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰基所組成之 153673.doc ⑧ 201139402 群之基。 鄰接或接近之複數個r3彼此、尺4彼此可形成相互鍵結成 環之飽和或不飽和2價基。 鄰接之R3與R4可相互鍵結，使L形成經取代或未經取代 之伸苐基。 c、d分別獨立表示〇〜4之整數，較佳為〇〜2。 作為R·3及R·4之烷基，例如可列舉：甲基 '乙基、丙基、 異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚 基、辛基、十八烷基、2-笨基異丙基、三氣曱基、三氟甲 墓、苄基、α-苯氧基苄基、αα_二曱基苄基、αα曱基苯 基苄基、α，α-二-三氟曱基苄基、三苯基曱基、α苄氧基苄 基等。 作為R_3及R4之烯基，例如可列舉：乙烯基、烯丙基、丨丁 烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、丨，3_ 丁二烯基、丨_甲基乙烯 基、苯乙烯基、2,2-二笨基乙烯基、丨，2•二苯基乙烯基等。 作為R3及R·4之環烷基，例如可列舉：環丙基、環丁基、 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、雙環庚1、 雙環辛基、三環庚基、金剛燒基等，較㈣環戊基、環己 基、環庚基、雙環庚基、雙環辛基、金剛烷基。 作為R3及R4之三烷基矽烷基之烷基，可列舉與上述烷基 相同之例。 作為I及R4之芳基，例如可列舉：笨基、2_甲基苯基、 3-甲基苯基、4-甲基苯基、4_乙基笨基聯笨基、4·甲基 聯苯基、4-乙基聯苯基、4-環己基聯笨基、聯三苯基、 153673.doc -9. 201139402 3,5-二氣苯基、萘基、 3,5-二氯本基、萘基、5-甲基萘基、蒽基、 熒蒽基、茈基等》 作為R3及R4之三芳基矽烷基之芳基，可歹 芘基、疾基、 可列舉與上述芳基 相同之例。 作為R3及R4之烷基芳基矽烷基，可列舉與上述烷基、芳 基相同之例。 作為R3及R4之雜芳基，例如可列舉：咪唑、笨并咋唑 吡咯、呋喃、噻吩、嘮二唑啉、吲哚啉、咔唑、吡啶、喹 你、異啥淋、苯酿i、》比井、味《坐咬、^辰咬等殘夷。 作為R3及R·4之鹵素原子’可列舉氟、氣、漠及蛾。 又，作為鄰接或接近之複數個R3彼此、L彼此、或^與 R4相互鍵結成環之飽和或不飽和2價基，例如可列舉伸第 基、9,9-二甲基伸第基、伸菲基等。 作為L之具體例，可列舉下述結構。 [化6] 1^1 1-^
-10- 153673.doc ⑧ 201139402 丨
式⑴中，A以下述式（3)表示。 [化7] ΑΓ1χ
Ar/
N (3) j(3)中，Μ表示經取代或未經取代之成環碳數6〜25之 方土、或者經取代或未經取代之成環原子數5〜25之雜芳 基’ Ar3以下述式（4)表示。 作為Ari之芳基、雜芳基之具體例，可列舉與上述^、 R4相同之例。 [化8] /r% χλ xy a(Ri) X1 (R2)b ⑷ 式（4)中’ X,表示〇(氧原子）或s(硫原子）、NRa或 CRbRc。Ra表示選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數 5〜25之雜芳基所組成之群之基。奶或以分別獨立表示選 自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基所組 成之群之基。 作為Ra、Rb及Rc所示之芳基、雜芳基之例，可列舉與 上述R3及R4相同之例。
Ri及R2分別獨立表示選自由碳數1〜15之直鍵狀或支鏈狀 153673.doc •11· 201139402 烧基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之環烷 基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成環碳數 6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數卜15之烷基及成環 碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數6〜25之芳 基、成環原子數5~25之雜芳基、鹵素原子或氰基所組成之 群之基。鄰接之複數個尺丨及尺2彼此、以及1^與尺2可形成相 互鍵結成環之飽和或不飽和2價基。 作為Ri及R_2所示之烷基、烯基、環烷基、三烷基矽烷 基、二方基梦烧基、烧基芳基碎炫•基、芳基、雜芳基、齒 素原子之例，可列舉與113及114相同之例。 又’作為鄰接之複數個Ri及R2、以及R丨與R2相互鍵結成 環之飽和或不飽和2價基，可列舉與R3彼此、尺4彼此相互 鍵結成環之飽和或不飽和2價基相同之例。 a分別獨立表示0〜3之整數，較佳為0〜2。 b分別獨立表示0〜4之整數，較佳為0〜2。 作為式（4)之具體例，可列舉下述結構。又，可列舉於 下述結構中將S或Ο換成上述NRa或CRbRc之結構。 [化9] 153673.doc
•12- ⑧ 201139402 4於 式（1)中，Β以下述式（5)表示。 [化 10] •Ν
Aa (5) 式（5)中，Ar2或Ar4表示經抱上 ,— 丁4取代或未經取代之成環碳數 6〜25之芳基、或者經取代或夫 ^ 又禾經取代之成環原子數5〜25之 雜芳基。 作為八1*2及Ar4之芳基、雜关Α +曰- μ 方基之具體例，可列舉與上述 R3、R4相同之例。 式⑴中，上述ΑΓ3較佳為以下述式⑹〜(8)之任一者表 不，更佳為（6)或（8)，特佳為（6)。 [化 11]
Xi (R2)b (6) (7)
(8) a(Ri) X! (R2)b (式（6)〜(8)中，γ 0 ^
Xi、Ri、R2、a、b與式（4)中所使用者同義） '()中’較佳為上述Ari或Ai"4以下述式（9)表示。 153673.doc •13· 201139402 [化 12]
式（9)中’ X2表示0(氧原子）、S(硫原子）、NRa或 CRbRc。Ra表示選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數 5〜25之雜芳基所組成之群之基。Rb或Rc分別獨立表示選 自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基所組 成之群之基。 作為Ra、Rb及Rc所示之方基、雜芳基之具體例，可列 舉與上述R3、R4相同之例。
Ri及R2分別獨立表示選自由碳數1〜15之直鍵狀或支鏈狀 院基、碳數2~15之直鏈狀或支鏈狀稀基、碳數3〜μ之環烧 基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成環碳數 6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數i〜15之烷基及成環 碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數6〜25之芳 基、成環原子數5~25之雜方基、鹵素原子或氰基所組成之 群之基。鄰接之複數個Ri及R_2彼此、以及1^與尺2可形成相 互鍵結成環之飽和或不飽和2價基。 作為Ri及R2所示之炫基、稀基、環燒基、三烧基;5夕烧 基、三芳基矽烷基、烷基芳基矽烷基、芳基、雜芳基、鹵 素原子之例’可列舉與113及R4相同之例。 又，作為鄰接之複數個|^及尺2彼此、以及心與!^相互鍵 結成環之飽和或不飽和2價基，可列舉與r3彼此、r4彼此 153673.doc •14·
201139402 相互鍵結成環之飽和或不飽和2價基相同之例。 a分別獨立表示〇〜3之整數，較佳為〇〜2。 b分別獨立表示〇〜4之整數，較佳為〇〜2。 作為式（9)之具體例’可列舉下述結構。 • [化 13]
八1'1或八1*4較佳為以上述式（6)〜（8)之任4衣不 式⑴中，若A與B相同，則可期待電洞遷移率“ A與B不同，則可期待藉由對稱性崩塌而抑 二: 化，薄膜之穩定性提高。 之、·，口日日 子=當式⑷及/或(9)於3位鍵結之情形時，藉“電 '、之，、軛擴大而增大電洞遷移率。 藉由式⑷或⑼之類的平面性較高之雜 1 與以下述（A)及（B)為代表之平面性較高之電子接受 153673.doc •15· 201139402 物之相互作用提高。 又’藉由式W或（9)之類的平面性較高之雜環直接鍵結 於氮原子’而使電子密度上升，藉此離子化電位值會變 小’不僅可用作電洞傳輸材料，，亦可用作電洞注入材料。 進而，由於式⑴具有二胺結構，故藉由跳躍點（hop— site)增加，而提高電洞注入量、電洞遷移率。 本發明之芳香族胺衍生物藉由使料結構類似之雜環與 氮原子直接鍵結，可擴大一重態能隙及三重態能隙，當用 作鄰接於含有主體材料與顯現發光之摻雜材料的發光層之 層(電洞傳輸層)之情形時’可減少由來自發光層之載子之 移動'或-重態能量及三重態能量之移動所引起的發光效 率下降。進而，藉由且古兮 精由具有該雜裱，可增大玻璃轉移溫度 (Tg)，提高有機薄膜層之穩定性。 :其疋藉由使上述雜環於進一步縮小共軛系之位置與氣 ”鍵、、。（例如於二苯并°夫喃之情形時為3位以外之位置）’ 3二擴6大—重態能隙及三重態能隙，例如可使三重態 之此隙為2.6 eV以上，故較佳。
又’式U)中，較佳A 述式⑽表示。為杨之任-者以下 [化 14]
153673.doc ⑧ • 16 · 201139402 (式（1〇)中’ R3、R4、c、d、η與式（2)中所使用者同義）就擴 大一重態能隙及三重態能隙之觀點而言，η較佳為〇〜3，更 佳為〇〜1 ’特佳為〇。又，藉由使苯環之鍵結位置為對位以 外之位置’可縮小分子内之共1¾系，亦可進-步擴大-重 態能隙及三重態能隙。 式（i〇)所不之取代基之具體例可列舉以下者但並不 定於該等。 [化 15]
又’較佳為上诚、λ Λ 基、間聯三笨基表:：ΑΓ一任-者以苯基、 聯苯 以 下本::二式⑴所示之芳香族胺衍生物之具體例示於 並不限定於該等例示化合物。 153673.doc •17· 201139402[化 16]
153673.doc • 18 · 201139402 [化 17]
153673.doc •19- 201139402 [化 18]
153673.doc -20· ⑧ 201139402 [化 19]
153673.doc -21 · 201139402 [化 20]
153673.doc -22- ⑧ 201139402 [化 21]
153673.doc •23- 201139402 [化 22]
153673.doc -24- ⑧ 201139402 [化 23]
153673.doc -25- 201139402 [化 24]
153673.doc ·26· ⑧ 201139402 [化 25]
153673.doc •27- 201139402 [化 26] 5°^3
153673.doc • 28 - 201139402 [化 27]
153673.doc -29- 201139402
153673.doc -30- ⑧ 201139402 [化 29]
153673.doc •31 · 201139402 [化 30]
153673.doc •32· ⑧ 201139402 [化 31]
153673.doc -33- 201139402 [化 32]
153673.doc -34- ⑧ 201139402 [化 33]
153673.doc -35- 201139402 [化 34]
153673.doc •36- ⑧ 201139402 [化 35]
153673.doc -37- 201139402
153673.doc -38 - 201139402 [化 37]
153673.doc -39- 201139402[化 38]
153673.doc • 40-
201139402 本發明提供一種有機EL元件，其於陰極與陽極間夾有至 少包含發光層之由一層或複數層所構成的有機薄膜層，該 有機薄膜層之至少一層單獨含有上述芳香族胺衍生物，或 含有上述芳香族胺衍生物作為混合物之成分。 以下’就本發明之有機EL元件之元件構成加以說明。 (1)有機EL元件之構成 作為本發明之有機EL元件之代表性元件構成，可列舉以 下專結構： (1) 陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極 (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (1 〇)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (12) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/ 陰極 (13) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子（傳 輸）注入層/陰極。 該4之中通常宜使用（8)之構成，但並不限定於該等。 153673.doc •41- 201139402 本發明之芳香族胺衍生物較佳為於上述電洞傳輸層及/ 或電洞注入層中含有本發明之芳香族胺衍生物。 又’較佳為含有電子接受性化合物之層接合於上述電洞 傳輸層及/或電洞注入層。 進而’當含有電子接受性化合物之層接合於含有本發明 之芳香族胺衍生物之層，且含有主體材料與顯現發光之摻 雜材料的發光層在含有上述電子接受性化合物之層的相反 面接合於含有本發明之芳香族胺衍生物之層之情形時，藉 由簡化元件構成’而期待低電壓化及製造成本降低。 上述電子接受性化合物較佳為下述式或所示之化 合物等具有平面性較高之骨架者。 [化 39]
(上述式（A)中，R7〜R12分別獨立表示氰基、_c〇nh2、羧 基、或-COOR13(R13為碳數卜⑼之烷基），或者R7&R8、r9 及R10或R1丨及R12共同表示_c〇_〇_c〇_K示之基）。 作為R13之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。 153673.doc •42- ⑧ 201139402 [化 40] (B) [上述式（B)中，Ar1 A 〇·、 马成環碳數6〜24之縮合環、弋忐捃盾2 數6〜24之雜環。y 。環、或成環原子 訂及打2各自可相同亦可相 述式⑴或（ii)。 相互不同，為下 [化 41] X1 ό (i 9 X2 (ii) {式中，X1及χ2可 之二價基之任一者 [化 42] 相同亦可相互不同，為下述⑷〜(g)所示
NC^CN T n^cn nc^cf3 nc^coor21 r22〇〇c (d) Τ' (e) COOR2 ⑷ (b) (C)
(式中’ R〜R24各自可相同亦可相互不同，為氫原子、經 取7或未經取代之碳數_之Μ基、經取代或未經取代 4數1〜2G之燒基、經取代或未經取代之碳數6〜50之芳基 或者經取代或未經取代之成環原子數3〜50之雜環基，r22 153673.doc -43· 201139402 與R23可相互鍵結成環）} » 式（B)中之R1〜R4各自可相同亦可相互不同，為氫原子、 經取代或未經取代之碳數1〜20之烷基、經取代或未經取代 之碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇 之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數卜“之氟 烷基、經取代或未經取代之碳數丨〜別之烷氧基、經取代或 未經取代之碳數1〜20之氟烷氧基、經取代或未經取代之碳 數6〜50之芳氧基、或氰基。ri〜r4之中相互鄰接者可相互 鍵結成環》Y1〜Y4可相同亦可相互不同，為·N=、_ch=、 或C(R )-，R5為經取代或未經取代之碳數1〜之烷基、經 取代或未經取代之碳數6〜5〇之芳基、經取代或未經取代之 成環原子數3〜50之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代 之妷數1〜20之氟烷基、經取代或未經取代之碳數卜“之烷 氧基、經取代或未經取代之碳數卜2〇之氟烷氧基、經取代 或未經取代之碳數6〜5〇之芳氧基、或氰基]。 R〜R5之各基之彳列如下所述。 作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。 4 乍為方基’可列舉：苯基、聯苯基'蔡基、氣苯基、三 氟甲基苯基等。 # A #環基’可列舉： 、（_、吱喊、味唾、苯并 咪唾、噻吩等殘基。 作為齒素原子，可列舉：敗原子、氣原子、漠原子、或 碘原子。 153673.doc 201139402 五氟乙基、全氟環己 作為氟烧基，可列舉：三氟甲基、 基、全it金剛烧基等。 作為烷氧基及氟烷氧基，可列舉：甲氧基乙氧基 氟甲氧基等。 1 作為芳氧基之例’可列舉：苯氧基、五苯氧基、4_三氣 苯氧基等。 又，作為該等取代基之例，可列舉與上述列舉之齒素原 子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、或雜環基相同者。 R〗〜R4之中相互鄰接者可相互鍵結成環。作為環之例， 可列舉··苯環、萘環、吡畊環、吡啶環、呋喃環等。 (2)透光性基板 本發明之有機EL元件製作於透光性之基板上。此處所謂 之透光性基板係指支持有機EL元件之基板，較佳為 400〜700 nm之可見區域之光之透射率為5〇%以上且平滑之 基板。 具體而言，可列舉：玻璃板、聚合物板等。作為玻璃 板，尤其是可列舉：鈉鈣玻璃、含鋇鳃之玻璃、鉛玻璃、 鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，作為聚 合物板，可列舉：聚碳酸酯、丙烯、聚對苯二曱酸乙二 酯、衆硫醚、聚ί風等。 (3)陽極 本發明之有機EL元件之陽極係具有將電洞注入至電洞傳 輸層或發光層之功能者，具有4.5 eV以上之功函數較為有 效。作為用於本發明之陽極材料之具體例’可列舉：氧化 153673.doc -45- 201139402 銦錫合金（Ιτο)、氧化錫（刪A)、銦_鋅氧化物（ιζ〇)、 金、銀、翻、鋼等。 陽極可藉由利用蒸鍵法或減鐘法等方法使該等電極物質 形成薄膜而製作。 如此使來自發光層之發光自陽極出射之情形時，較佳為 使陽極對發光之透射率大於跳。又，陽極之薄層電阻較 佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦依據材料而有所不同， 通常於1G nm〜i㈣之範圍内選擇’較佳為於1()〜⑽之 範圍内選擇。 (4)發光層 有機EL元件之發光層具有以下（1)〜(3)之功能。 ⑴注入功能：於施加電場時可自陽極或電洞注入層注入電 可自陰極或電子注入層注入電子之功能 ⑺傳輸功能：利用電場之力使注人之„(電子與電洞）毛 動之功能 (3)發光功能：提供電子與電洞再結合之場所，使其發光之 功能 其中，雖然電洞注入之難易度與電子注入之難易度可有 所不同’又’以電洞與電子之遷移率所示之傳輸能：可太 小不同，但較佳為使任意一者之電荷移動。 作為形成該發光層之方法’例如可應用蒸鍍法、旋塗 法、LB(Langmuir-Blodgett，朗緣爾-布洛傑特）法等公知之 方法。發光層特佳為分子堆積膜。此處所謂分子堆積膜， 153673.doc -46 ·
201139402 係由乱相狀態之材料化合物沈積而形成之薄膜、或由溶液 狀態或液相狀態之材料化合物固體化而形成之膜，通常該 分子堆積膜可根據凝聚結構、高次結構之不同或由此引起 之功能不同而與藉由lb法所形成之薄膜（分子累積膜）區分 開來。 又，如日本專利特開昭57-51781號公報所揭示，藉由將 樹脂等黏合劑與材料化合物溶解於溶劑中而製成溶液後， 利用旋塗法專使其薄膜化，亦可形成發光層。 亦可將本發明之芳香族胺衍生物作為發光材料或摻雜材 ;斗而用於發光層中，作為其他發光材料或摻雜材料，例如 可列舉：蒽、萘、菲、芘、稠四苯、蔻、荔、螢光素、 茈、酞茈（phthal〇peryiene)、萘茈（naphthal〇perylene)、哌 缟酮、酞哌瑞酮（phthaloperinone)、萘哌瑞酮 (naPhthal〇perinone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯香 豆素、呤二唑、醛連氮、雙苯并吟唑啉、雙苯乙烯、吡 井、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、 笨并喹啉金屬錯合物、亞胺、二笨基乙烯、乙烯基慧、二 胺基咔唑、吡喃、噻喃、聚次曱基、部花青素、咪唑螯合 化8-羥基喹啉酮化合物、喹吖啶酮、紅螢烯及蛍光色素 等，但並不限定於該等。 作為可用於本發明之有機EL元件之發光層中的主體材 料’較佳為下述（i)〜(ix)所示之化合物。 下述通式（i)所示之非對稱蒽。 153673.doc •47- 201139402 [化 43]
(i) (式中，Ar為經取代或未經取代之成環碳數10〜50之縮合芳 香族基。
Ar·為經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳香族基。 X為經取代或未經取代之成環碳數6〜5 〇之芳香族基、經 取代或未經取代之成環原子數5〜50之芳香族雜環基、經取 代或未經取代之碳數1〜50之烷基、經取代或未經取代之碳 數1 ~5 0之烧氧基、經取代或未經取代之碳數6〜5〇之芳燒 基、經取代或未經取代之成環原子數5〜5〇之芳氧基、經取 代或未經取代之成環原子數5〜50之芳硫基、經取代或未經 取代之碳數1〜50之烷氧基羰基、羧基、鹵素原子、氰基、 硝基、經基。 a、b及c分別為〇〜4之整數。 11為之整數。又，於η為2以上之情形時，[]内可相同 亦可不同）。 下述通式（ii)所示之非對稱單蒽衍生物。 153673.doc •48· 201139402 [化 44]
(ii) U W分別獨立為峰代或未經取代之成環碳數 6〜50之方香族環基’…分別為卜4之整數。其中，於 m=n=1tAlJ與Μ鍵結於苯環之位置為左右對稱型之情形 時、〃 Ar並不相同，於m4n為2〜4之整數之情形時， m與η為不同之整數。 刀別獨立為氫原子、經取代或未經取代之成環碳 數之芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數 之芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數u之统 基、經取代或未經取代之環炫基、經取代或未經取代之碳 數卜50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數6〜5〇之芳烷 基、經取代或未經取代之成環原子數5〜50之芳氧基、經取 代或未經取代之成環原子數5〜5〇之芳硫基、經取代或未經 取代之碳數1〜50之烷氧基羰基、經取代或未經取代之矽烷 基、羧基、齒素原子、氰基、硝基、羥基。 下述通式（iii)所示之非對稱芘衍生物。 153673.doc -49- 201139402 [化 45]
(iii) [式中’ Am’分別為經取代或未經取代之成環碳數㈣ 之芳香族基。 L及L，分別為經取代或未經取代之伸苯基經取代或未 經取代之伸萘基 '絲代或未經取代之料基或者經取代 或未經取代之二笨并伸矽羅（dibenz〇sil〇iyiene)基。 m為0〜2之整數’ n為卜4之整數，3為〇〜2之整數，鴻〇〜4 之整數。 又，L或Ar鍵結於祐之卜5位之任—者，L，或Αγ,鍵結於 比之6〜10位之任一者。 其中，當n+t為偶數時，Ar、Ar·、L、L，滿足下述（1)或 (2) 〇 (1) Ar/Ar'及/或L#L’（此處古表示為不同結構之芙）。 (2) Ar=Ar，且 L=L丨時 (2-l)m#s及 /或 n#t、或 (2-2) m=s且 n=t時， (2-2-1) L及L’、或芘分別鍵結於Ar&Ar，上之不同 153673.doc 50- ⑤ 201139402 鍵結位置，或者（2_2 L及L'、或芘鍵結於Ar及Ar，上之相 同鍵結位置之情形_ 呵’不存在L及L，或Ar及Ar1於芘上之取 代位置為1位與6位、或2位與7位之情況]。 下述通式（W)所示之非對稱惹衍生物。 [化 46]
(式中，A1及A2分为丨 蜀立為經取代或未經取代之成環碳數 10〜20之縮合芳香族環基。 ηA及A刀別獨立為氫原子、或者經取代或未經取代之成 環碳數6〜5 0之芳香族環基。 刀另J獨立為氫原子、經取代或未經取代之成環碳 數6〜50之芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數 5〜5〇之芳香族雜環基' 經取代或未經取代之碳數卜50之烧 基、經取代或未經取代之環院基、經取代或未經取代之碳 數1 50之燒氧基、經取代或未經取代之碳數6〜π之芳燒 基、經取代或未經取代之成環原子數5〜5〇之芳氧基 、經取 代或未經取代之成環原子數5〜5〇之芳硫基、經取代或未經 153673.doc •51 · 201139402 取代之碳數1〜50之烷氧基羰基、經取代或未經取代之矽烷 基、羧基、齒素原子、氰基 '硝基或羥基❶
Ar Ar尺及尺各自可為複數，鄰接者彼此可形成飽 和或不飽和環狀結構。 其中，於通式（1)中，不存在相對於該蒽上所示之χ_γ軸 呈對稱型的基鍵結於中心之蒽之9位及丨〇位之情況。 下述通式（ν)所示之蒽衍生物。 [化 47]
(R2)b
(式中，R1〜R1G分別獨立表示氫原子、烷基、環烷基、可經 取代之芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、烯基、芳基胺 基或可經取代之雜環式基’ a及b分別表示1〜5之整數， 該等為2以上之情形時’ R1彼此或R2彼此可相同亦可不 同’又’ R1彼此或R2彼此可鍵結成環，R3與R4、汉5與汉6、 R7與R8、R9與R1Q可相互鍵結成環。Li表示單鍵、，〇 。 、-N(R)-(R為烷基或可經取代之芳基）、伸烷基或伸芳基）。 下述通式（vi)所示之蒽衍生物。 153673.doc •52· 201139402 [化 48]
(式中，R〜R 〇分別獨立表示氫原子、烷基、環烷基、芳 基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳基胺基或可經取代之 雜環式基，c、d、e&f分別表示卜5之整數，於該等為2以 上之情形時，R11彼此、R〗2彼此、Rie彼此或Rn彼此可相 同亦可不同，X，Rh彼此、Rl2彼此、Rl6彼此或Rn彼此 可鍵結成環’ RH與Rl8與Rl9可相互鍵結成環 示單鍵-0·、-S-、-N(R).(尺為院基或可經取代之从 伸烷基或伸芳基）。 方基）、 下述通式（vii)所示之螺第衍生物。 [化 49]
153673.doc •53- (vii) 201139402 之聯苯基或者 (式中’ A5〜A8分別獨立為經取代或未經取代 經取代或未經取代之萘基）。 下述通式（viii)所示之含縮合環之化合物。 [化 50]
(式中’ 與上述相同，R21〜R23分別獨立表示氫原 子、碳數1〜6之烷基、碳數3〜6之環烷基、碳數丨〜6之俨 基、碳數5〜18之芳氧基、碳數7〜18之芳燒氧基、碳數二6 之芳基胺基“肖基、氰基、碳數卜…旨基以素原子 A9〜A14中之至少—個為具有3環以上之縮合芳香族環之基）。 下述通式（ix)所示之苐化合物。 [化 51]
(式中，：^及尺2表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、 153673.doc ⑧ 201139402 、’！取代或未經取代之芳烧基、經取代或未經取代之芳基、 經取代或未經取代之雜環基、經取代之胺基、氰基或^素 原子。鍵結於不同第基之Ri彼此、R2彼此可相同亦可不 同，鍵結於相同荞基之心及尺2可相同亦可不同。尺3及尺4表 不氫原子、經取代或未經取代之院基、經取代或未經取代 、經取代絲經取代之芳基或者經取代或未經取 代之雜環基，鍵結於不同第基之R3彼此、&彼此可相同亦 可不同鍵結於相同苐基之R·3及R_4可相同亦可不同。A" 及Ar·2表示苯環合計為3個以上之經取代或未經取代之縮合 多環芳香族基或者苯環與雜環合計為3個以上之經取代或 未經取代之於碳上鍵結苐基之縮合多環雜環基，A。及 可相同亦可不同》η為1至1 〇之整數）。 以上之主體材料中，較佳為蒽衍生物，更較佳為單蒽衍 生物’特佳為非對稱蒽。 又，作為摻雜劑之發光材料，亦可使用磷光發光性化合 物。作為磷光發光性化合物，較佳為主體材料中含有咔唑 環之化合物。摻雜劑為可由三重態激子發光之化合物，但 並不特別限定於三重態激子，較佳為含有選自由Ir、Ru、 " Pd、Pt、〇3及Re所組成之群中之至少一種金屬之金屬錯合 物’較佳為卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物。 形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基有各種，作為較佳 之配位基，可列舉：2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍 生物、2-(2-°塞吩基）n比咬衍生物、2-(1-萘基）η比咬衍生物、 2-苯基喹啉衍生物等。該等衍生物可視需要具有取代基。 153673.doc -55- 201139402 氟化物、導入有三氟甲基者為特佳之藍色系摻雜劑。進而 亦可具有乙醯丙酮酸根、苦味酸根等上述配位基以外之配 位基作為輔助配位基。 磷光發光性摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可 視目的而適當選擇，例如為0丨〜川質量％，較佳為丨〜3〇質 量％。若磷光發光性化合物之含量未滿〇 i質量％，則發光 微弱，無法充分地發揮其含有效果，於超過70質量。/❶之情 形時，稱為濃度淬滅之現象變得顯著，元件性能下降。 包含含有咔唑環之化合物的適於磷光發光之主體係能量 自其激發狀態向磷光發光性化合物移動，結果具有使填光 發光性化合物發光之功能的化合物。主體化合物只要為可 使激子能量向磷光發光性化合物移動之化合物，則並無特 別限制，可視目的而適當選擇。亦可具有咔唑環以外之任 意雜環等。 作為此種主體化合物之具體例，可列舉：咔唑衍生物、 一唑何生物、〃亏唑衍生物、崎二唑衍生物、咪唑衍生物、 聚芳基烷烴衍生物、。比唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸 苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生 物、苯乙晞基蒽衍生物、第酮衍生物、膝衍生物、笑衍生 物'石夕氮炫衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙稀基胺化 物芳香族一-人甲基系化合物、σ卜琳系化合物、葱醒二 甲貌何生物、蒽_衍生物、聯苯酿射物、二氧化嗟味衍 生物、碳二酿亞胺衍生m基甲烧衍生物、二苯乙稀 基比1*井打生物、萘花等雜環四缓酸肝、醜菁衍生物、8經 153673.doc * 56 - ⑤ 201139402 喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以將苯并嘮唑或苯 并噻唑作為配位基之金屬錯合物作為代表之各種金屬錯合 物聚矽烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共 聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、聚噻 吩衍生物、聚苯料物、聚對笨乙炔射物、料衍生物 等高分子化合物等。主體化合物可單獨使用，亦可並用2 種以上。 作為具體例’可列舉如下化合物。 [化 52]
又’發光層亦可視需要含有電洞傳輸材料、電子傳輸材 料、聚合物黏合劑。 3 :進而，發光層之膜厚較佳為5〜5〇nm，更佳為7〜5〇疆， 最佳為10〜50 nm。若未滿5 nm，則有難以形成發光層難 153673.doc •57· 201139402 以調整色度之虞’若超過50 nm，則有驅動電壓上升之 虞。 進而’當含有主體材料與顯現發光之摻雜材料的發光層 接合於含有本發明之芳香族胺衍生物之層之情形時，藉由 簡化元件構成，而期待低電壓化及製造成本降低。 作為此情形之摻雜材料，較佳為含有自Ir、、
Cu、Ru、Re、心中選擇之金屬的金屬錯合化合物較佳 為具有下述式(21)〜(29)所示之部分結構的金屬錯合化合物 或其互變異構物。 [化 53]
(式中，Ru、Ru分別獨立表示碳數丨〜“之烧基、碳數丨〜之^ 之烯基、成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳 基、鹵素原子或氰基。鄰接之複數個R"彼此、Ri2彼此可 分別獨立形成飽和或不飽和2價基。
Ru〜R〗5分別獨立表示氫原子、碳數^20之烷基。 4表示形成成環碳數6〜25之芳基環、或成環原子數5〜25 之雜芳基環之原子團，&表示形成成環原子數5〜25之含氮 雜芳基環之原子團》 、叫分別獨立表示〇〜4之整數。 I53673.doc ⑧ •58· 201139402 η!表示1〜3之整數）。 [化 54]
(式（23)〜（28)中，Rn 〜R15、Z2、Z3、πΐι、m2、η!與式（21)及 (22)中所使用者同義）。 [化 55]
153673.doc -59- 201139402 (弋令R〜R分別獨立表示氫原子、氰基、硝基、鹵素 原子、經取代或未經取代之碳數^20之烷基、經取代或未 ’’座取代之胺基、經取代或未經取代之碳數^20之烷氧基、 經取代或未經取代之碳數1〜20之烷基矽烷基、經取代或未 、、星取代之碳數1〜2〇之醯基、或者經取代或未經取代之碳數 1〜30之芳香族基，又，r2^r22、r2^r24、r24與r25可相 互鍵結形成環結構。 P及q分別為0〜3之整數，ρ+q為2或3。又，當p為2以上之 整數時，複數個R23可相互鍵結形成環結構，當£1為2以上 之整數時’複數個R25可相互鍵結形成環結構。 Μ為銀（lr)、錢（Rh)、鉑（Pt)或纪（Pd)之金屬原子）。 作為該專播雜材料之具體例，例如除 PQIr(iridium(III)bis(2-phenyl quinolyl-N，C2.)acetylacetonate， 雙（2-苯基喹啉基-N，C2’）乙醯丙酮銥（in)»、i!^ppVwfae_ tris(2-phenylpyridine)iridium，面式-三（2_笨基吡啶）銥）以 外，亦可列舉下述化合物。 153673.doc -60- ⑧ 201139402 [化 56]
153673.doc -61 - 201139402 [化 57]
153673.doc -62- ⑧ 201139402 [化 58]
Ir(ppy)3
153673.doc -63- 201139402 [化 59]
153673.doc -64- ⑧ 201139402 本發明中，上述磷光摻雜劑較佳為最高發光亮度之波長 為470 nm以上700 nm以下。更佳為480 nm以上700 nm以 下’特佳為500 nm以上650 nm以下。 藉由將此種發光波長之磷光摻雜劑摻雜於本發明之主體 中而構成磷光發光層，可製成高效率之有機EL元件。 又，此情形之主體材料較佳為具有經取代或未經取代之 多環式縮合芳香族骨架部之化合物，該多環式縮合芳香族 骨架部較佳為選自經取代或未經取代之菲二基、荔二基、 熒蒽二基、聯伸三苯二基之群。 上述多環式縮合芳香族骨架部較佳為下述式（12)〜（15)之 任一者所示之化合物。 [化 60]
Aria'、、
…（1 2) …（1 3)
Ar20、、
'、Α〆 …（1 4) 153673.doc -65- ".(15) 201139402
(式中，Ar18〜Ar22表 之縮合環結構）。 示經 取代或未經取代之成環碳數4〜10 ”有上述多環式縮合芳香族骨 合芳香族骨架部較佳為經具二:物之多環式縮 基所取代。 屈、焚蒽、聯伸三苯之 作為式（12)所示之化含物， 代之菲、窟等。 作為式（13)所示之化合物， 代之苊、乙烷合萘 '熒蒽等。 作為式（14)所示之化合物， 代之苯并熒蒽等。 作為式（15)所示之化合物， 代之萘等。 幻如可列舉經取代或未經取 •J如可列舉經取代或未經取 例如可列舉經取代或未經取 例如可列舉經取代或未經取 骨架部較佳為下述式 本發明中，上述多環式縮合芳香族 (5〇)所示之菲之單體或衍生物。、 [化 61]
..(5〇) 作為菲衍生物之取代基，例如 关烷其〜舉.烧基、環烷基 方沉基、烯基、環烯基'炔基、 视暴、驗基、烷氧基、 153673.doc ⑧ •66- 201139402 硫基、芳醚基、芳硫謎基、 鹵烯、鹵炔、氰基、醛基' 基、矽烷基、矽氧烷基。 作為此種菲衍生物，例如 [化 62] 芳基、雜環基、鹵素、鹵烷、 羰基、羧基、酯基、胺基、續 可列舉下述式（50A)者。
153673.doc •67· 201139402 [化 64]
[化 65]
153673.doc -68 - ⑧、 201139402 [化 66]
153673.doc •69- 201139402 [化 67]
153673.doc •70_ ⑧ 201139402 [化 68]
153673.doc -71 · 201139402 [化 69] α^Γ〇Ί〇ζϊ 9>9>〇^3 8^y<y<tp cP"^kk^p C°<X^ Cty^^ .c^^Jio ac〇c^o fe^ocx^o Q^xy03^
不 153673.doc -72· 201139402
153673.doc -73- 201139402 [化 71]
Cx^p^jQ O^jr^o
Qco^ 本發明中，上述多環式縮合芳香族骨架部較佳為下述式 (5 1)所示之荔之單體或衍生物。 153673.doc •74- 201139402 [化 72]
…（5 1 ) 作為此種篇衍生物，例如可列舉下述式（5ia)者。 [化 73]
式（51A)中，分別獨立表示氫原子、或者成環碳數 5〜30之經取代或未經取代之芳基、碳數卜…之支鏈或直鏈 烷基、碳數3〜20之經取代或未經取代之環烷基單獨構成之 取代基’或者由複數個組合構成之取代基。 作為式（51)所示之荔衍生物之具體例，可列舉下述者。 153673.doc •75· 201139402 [化 74]
[化 75]
153673.doc 76- ⑤ 201139402
153673.doc -77- 201139402 [化 77]
本發明中，上述多環式縮合芳香族骨架部較佳為下述式 (52)所示之化合物（苯并[c]菲）之單體或衍生物。 [化 78]
…（52) 153673.doc -78- ⑤ 201139402 作為此種苯并[C旧衍生物，例如可列舉下述式（52A) 者。 [化 79]
• (52A) 式（52A)中，R^R9分別獨立表示氫原子、或者成環碳數 5〜30之經取代或未經取代之芳基、碳數^30之支鏈或直鏈 烷基、碳數3〜20之經取代或未經取代之環烷基單獨構成之 取代基，或者由複數個組合構成之取代基。 作為式（52)所示之苯并[c]菲衍生物之具體例，可列舉下 述者。 [化 8(η 153673.doc -79_ 201139402 [化 81]
153673.doc -80 - ⑧ 201139402 [化 82]
本發明中，上述多環式绐* '縮合方香族骨架部較佳為下述式 (53)所示之化合物（苯并[c]荔）之單體或衍生物。 x [化 83]
• (53) 作為此種苯并[c]荔衍生物 者。 例如可列舉下述式（53A) 153673.doc •81 · 201139402 [化 84]
…（53A) 式（53A)中’ Ri〜Rn分別獨立表示氫原子、或者成環碳 數5〜3〇之經取代或未經取代之芳基、碳數1〜30之支鏈或直 鍵烧基、碳數3〜20之經取代或未經取代之環烷基單獨構成 之取代基，或者由複數個組合構成之取代基。 作為式（53)所示之笨并藶衍生物之具體例，可列舉下 述者。 [化 85] 本發明巾’上述多環式縮合芳㈣骨㈣較佳為下述 ⑽所示之化合物（二笨并卜g]菲）之單體或衍生物。工 153673.doc
-82- .(54) 201139402 [化 86]
例如可列舉下述者。 作為此種化合物之衍生物 [化 87]
本發明中，上述多環式縮合芳香族骨架部較佳為下述武 (55)所示之螢蒽之單體或衍生物。 [化 88]
.“（5 5) 作為此種熒蒽衍生物，例如可列舉下述式（55八)者。 153673.doc -83· 201139402 [化 89]
(5 5A) ，A)中，Xi2〜X21表示氫原子、自素原子、直鍵、支 ^或環㈣基、直鍵、支鏈或環狀絲基、或者經 未經取代之芳基。 \义 再者’所謂芳基，係表示例如苯基、萘基等碳環式芳香 族基，例如吱喃基、售吩基”比咬基等雜環式芳香族基。 X】:〜X21較佳為氫原子、齒素原子(例如敗原子、氣原 子”臭原子）、碳數1〜16之直鍵、支鍵或環狀烧基（例如甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基第二丁 基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、環 戊基、正己基、3,3-二甲基丁基、環己基、正庚基、環己 基甲基、正辛基、第三辛基、2_乙基己基、正壬基、正癸 基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等）、碳數 1〜16之直鏈、支鏈或環狀烷氧基（例如、甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁 氧基、正戊氧基、新戊氧基、環戊氧基、正己氧基、3,3_ 二f基丁氧基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2•乙基 己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、正十四燒 氧基、正十六烷氧基等）、或碳數4〜16之經取代或未經取 代之芳基（例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯 153673.doc
201139402 基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4·正丁 基苯基、4_第三丁基苯基、4-異戊基苯基、4_第三戊基苯 基、4-正己基苯基、4-環己基苯基、4-正辛基苯基、4•正 癸基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基 苯基、3,4-二甲基苯基、5-二氫茚基、1，2,3,4-四氫_5-萘 基、1，2,3,4-四氫-6-萘基、2-甲氧基苯基、3·甲氧基苯基、 4-甲氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4_正丙氧 基苯基、4·異丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4·正戊氧基 苯基、4-正己氧基苯基、4_環己氧基苯基、4_正庚氧基苯 基、4-正辛氧基苯基、4_正癸氧基苯基、2,3_二曱氧基苯 基、2,5-二甲氧基苯基、3,4·二甲氧基苯基、2·甲氧基_5一 甲基苯基、3-甲基-4-曱氧基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、. 4-氟苯基、2-氣苯基、3_氯苯基、4_氣苯基、4_溴苯基、4_ 二氟甲基苯基、3,4-二氣苯基、2-曱基-4-氣苯基、2_氣_4_ 甲基苯基、3-氣-4-甲基苯基、2-氣-4-甲氧基苯基、4_苯基 苯基、3-苯基苯基、4_(4，_甲基苯基）苯基、4 (4，_甲氧基苯 基）苯基、1-萘基、2_萘基、4_乙氧基萘基、6_甲氧基_ 2不基7_乙氡基-2·萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、3_噻吩 基、2-吡啶基、3_吡啶基、心吡啶基等），更佳為氫原子、 氟原子、氣原子、碳數1〜1〇之烷基、碳數1〜10之烷氧基或 碳數6〜12之芳基，更佳為氫原子、氟原子、氣原子、碳數 1〜6之烷基、碳數1〜6之烷氧基或碳數6〜10之碳環式芳香族 基。 作為式（55)所示之熒蒽衍生物之具體例，可列舉下述 153673.doc -85 - 201139402 者。 [化 90] [化 91]
153673.doc -86 - ⑧ 201139402
可列舉：f述 、或者式（552) 、作為經取代或未經取代之笨并焚蒽，例如 式（551)所示之笨并[b]熒蒽之單體或衍生物 所示之苯并[k]熒蒽之單體或衍生物。 [化 93；|
…（55 1) 153673.doc •87· 201139402 xa x14
式（551)及式（552)中，〜π表示氫原子、_素原子、 直鏈、支鏈或環狀烷基、直鏈、支鏈或環狀烷氧基、或者 經取代或未經取代之芳基。 再者’所s月芳基’係指例如苯基、萘基等碳環式芳香族 基，例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等雜環式芳香族基。 X〜X較佳為氫原子、函素原子（例如氟原子，氣原 子、溴原子）、碳數1〜16之直鏈、支鏈或環狀烷基（例如甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、環 戊基正己基、3，3_二甲基丁基、環己基、正庚基、環己 基甲基、正辛基、第三辛基、2_乙基己基、正壬基、正癸 基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等）、碳數 6之直鍵支鏈或環狀院氧基（例如甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧 基、正戊氧基、新戊氧基、環戊氧基、正己氧基、3,3_二 甲基丁氧基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己 氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、正十四烷氧 基、正十六烷氧基等）、或碳數4〜16之經取代或經未取代 之芳基（例如苯基、2_甲基苯基、3_甲基苯基、4甲基苯 153673.doc -88- ⑧ 201139402 基、4 -乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁 基苯基、4-第三丁基苯基、4-.異戊基苯基、4_第三戊基苯 基、4-正己基苯基、4-環己基苯基、4-正辛基苯基、4_正 癸基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基笨基、2,5_二甲基 苯基、3,4-二甲基苯基、5-二氫茚基、^，、仁四氫_5_萘 基、1，2,3,4-四氫-6-萘基、2-曱氧基苯基、3_甲氧基苯基、 4-甲氧基笨基、3 -乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4·正丙氧 基苯基、4-異丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4_正戊氧基 苯基、4-正己氧基苯基、4_環己氧基苯基、私正庚氧基苯 基、4·正辛氧基苯基、4_正癸氧基苯基、2,3_二甲氧基苯 基、2,5-二甲氧基苯基、3,4_二甲氧基苯基、2_甲氧基巧_ 甲基苯基、3-曱基-4-曱氧基苯基、2_氟苯基、3_氟笨基、 4-氟苯基、2-氣苯基、氣苯基、4_氣苯基、4_溴笨基、‘ 三氟甲基苯基、3,4-二氯苯基、2_甲基_4_氣苯基、2_氯{ :基苯基、3-氣-4-甲基苯基、2_氣_4_甲氧基苯基、心笨基 苯基、3_苯基苯基、4_(4’_甲基苯基）苯基、4-(4，· 二 基）苯基、1-萘基、2_萘基、4·乙氧基小萘基、卜 2·蔡基、7·乙氧基-2-蔡…喃基、2“塞吩基、3_:吩 土 2“比咬基、3_〇比啶基、4_〇比咬基等），更佳為氣原子 ^子、氯科、碳數丨〜此職、碳數氧基或 3 12之芳基’進而較佳為氫原子、說原子、氣原子、 =〜6之烧基、碳數丨〜6之院氧基或碳數㈣之碳 例如可列舉下 作為式（551)所*之笨并[b] 衍生物 153673.doc •89- 201139402 述者。 [化 94]
作為式（552)所示之苯并[k]熒蒽衍生物，例如可列舉下 述者。 [化 95]
本發明中，上述多環式縮合芳香族骨架部較佳為下述式 (56)所示之聯伸三苯之單體或衍生物。 153673.doc •90- ..· (56)201139402 [化 96]
例如可 [化 97] 列舉下述式（56A)
..· (56A) 5〜30之經取 二::獨立表示氫原子、或者成環碳數 ^ « —、左取代之芳基、碳數1〜30之支鏈或直鍵 炫基、破勃3 ^ 、 默3〜20之經取代或未經取代之環烷基單獨構成之 取代基’或者由複數個組合構成之取代基。 作為式（56)所示之聯伸三苯衍生物之具體例，可列舉下 述者。 [化 98]
153673.doc -91 - 201139402
[化 99]
153673.doc -92- ⑧ 201139402 [化 100]
[化 101]
153673.doc ·93· 201139402 [化 102]
本發明中，上述多環人+ 體或衍生物。 "、合芳香族骨架部較佳為萘之單 列舉下述式（57A)者 作為萘衍生物，例如可 [化 103]
式（A)t Ri〜r8分別獨立表示氮原子、或者成環碳數 ^ 30之取代或未經取代之芳基、碳數之支鍵或直鍵 烧基、碳數3〜20之經取代或未經取代之環统基單 獨構成之 取代基，或者由複數個組合構成之取代基。 153673.doc 201139402 作為萘衍生物之具體例，可列舉下述者。 [化 104]
[化 105]
153673.doc -95- 201139402 再者，多環式縮合芳 亦可為下述者》 、月架部中亦可含氮原子，例如 [化 106] 本發明中
或未經取代之St式縮合料族骨㈣較佳為經取代 作為菲或篇，例如可列舉上述者。 /多環式縮合料騎架部為經取代或未經取代之罪或 荔則Eg(S)與Eg(T)之差較小，實現有機el元件之低電壓 化及長壽命化。 (5)電子注入·傳輸層 其-人，電子注入•傳輸層係幫助電子注入至發光層並將 其傳輸至發光區域之層，電子遷移率較大，又，於該電子 ;主入•傳輸層之中，附著改善層係包含與陰極之附著尤其 良好的材料之層。 又’已知由於有機EL元件所發出之光會由電極（於此情 153673.doc •96· ⑧ 201139402 形時為陰極）反射，因此直接自陽 射之發光盘經由雪 極之反射而出射之發光會相互干擾。 /、、、 慢為有效地利用該干擾 效果，而於數nm〜數μίη之膜厚中適 田選擇電子注入•傳輸 層，尤其疋於膜厚較厚時，為避 1Λ4 1λ6 1憋免電壓上升，當施加 10〜10 V/cm之電場時，較佳為番 町权住為電子遷移率至少為1〇-5 cm /Vs以上。 作為用於電子注人•傳㈣之材料，較料8_經基㈣ 或其衍生物之金屬錯合物或者气二唾衍生物。作為上述8_ 絲噎錢其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用包含 奥辛（oxine)(—般為8_經㈣（8_quinQlin峨8·經基㈣π hydr〇XyqUlnGline))之螯合物的金屬螯合8經基唾相化合 物、例如三（8-羥喹啉）鋁作為電子注入材料料。 又，於本發明中，具有較上述發光層更靠上述陰極側而 叹之電子傳輸層及/或電子注人層，較佳為該電子傳輸層 及/或電子注人層中含有下述式（3 υ〜(33)之任—者所示之 含氮雜環衍生物、式（34)及（35)之任__者所示之化合物、 (36)所示之化合物。 [化 107]
153673.doc -97· 201139402
(式（31)〜(33)中，7I ry2 η r*3 ；Τ Ζ、Ζ及Ζ3分別獨立表示氮原子或碳原 〇 R1 >5 "R 2 /X* 刀別獨立為經取代或未經取代之碳數6〜50之芳 基經取代或未經取代之碳數3〜5〇之雜芳基 '碳數卜2〇之 烷基、取代有鹵素原子之碳數數1〜20之烷基或碳數卜別之 院氧基。 、 之整數，當n為2以上之整數時，複數個R1可相同 '、° 不同又，鄰接之複數個R1彼此可相互鍵結而形 成經取代或未經取代之分香族烴環。
Ar為經取代或未經取代之碳數6〜5()之芳基或者經取代 或未經取代之碳數3〜5〇之雜芳基。
Ar2為氫原子、碳數_之院基、取代有_素原子之碳 數1〜2〇之mw〜2G之统氧基、經取代或未經取代之 碳數6〜50之芳基或者經取代或未經取代之碳數㈣之雜芳 基。 其中ϋ之任意—者為經取代或未經取代之碳數 153673.doc ⑤ -98· 201139402 10〜50之縮合環基或者經取代或未經取代之成環原子數 9〜50之雜縮合環基。
Ar3為經取代或未經取代之碳數6〜5〇之伸芳基或者經取 代或未經取代之碳數3〜50之伸雜芳基。 2 2 及L刀別獨立為單鍵、經取代或未經取代之碳數 6 5〇之伸方基、經取代或未經取代之成環原子數9〜50之雜 縮合環基或者經取代或未經取代之伸第基）。 乍為R R、Ar、Ar2所示之芳基、雜芳基、垸基之具 體例’可列舉與通式⑴之及R4相同之，作4院氧基， 可列舉氧原子鍵結於該烷基之例。作為Ar3、L1、L2及L3所 一、申芳基，可列舉該芳基之2價之例，作為雜縮合環 基，可列舉雜芳基之中碳數適合之縮合環基。 [化 108] X—Y (34)
Jq (式中’ X為含氮原子或硫原子之縮合環，Y係選自由單 鍵、烷基鏈、伸烷基鏈、環烷基鏈、芳基鏈、雜環鏈、矽 烷基鏈、醚鏈、或硫醚鏈任一者單獨或組合而成者。q為2 以上之自然數。 又’式（34)所示之化合物之分子量為48〇以上）。 [化 109] a4—B (35)
JP 153673.doc -99· 201139402 (式中，A為具有啡啉骨架或笨并喹啉骨架之取代基。8為 具有下述式（35A)所示之結構的p價有機基。卩為2以上之自 然數）。 [化 110] (R4)l ，(?5、
(35A) (式中’ R4與R5分別獨立為烷基或芳基（包含縮合於苯基之 芳基）之任一者。丨與m分別獨立表示〇~5之自然數。Z為選 自下述式（35B)之至少1種）。 [化 111]
(35B)
U (36)
Ar4—今—r6 (式中’ R6及R7可相同亦可不同，分別自氯原子、院基、 環Ί #環基、稀基、環稀基、炔基、燒氧基、處硫 基、芳醚基、芳硫酯基、芳基、雜芳基、氰基、羧基、酯 基、胺曱酿基、胺基、錢基、以及與鄰接取代基之間所 形成之縮合環之中選擇。Ar4表示芳基或雜芳基）。 再者’本發明中，於上述各式之「經取代或未經取代 153673.doc •100· 201139402 之…基」中’作為任意之取代基，可列舉：經取代或未經 取代之成環碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之碳數 1〜50之烷基、經取代或未經取代之碳數^50之烷氧基、經 取代或未經取代之成環碳數7〜5〇之芳烷基、經取代或未經 取代之成環碳數6〜50之芳氧基、經取代或未經取代之成環 碳數6〜50之芳硫基、經取代或未經取代之碳數㈣之院氧 基羰基、胺基、齒素原子、氰基、硝基、經基、缓基等。 該等之中，較佳為碳數i〜1〇之烷基、碳數5~7之環烷 基、碳數W0之院氧基’更佳為碳數卜6之院基、碳數Η 之環烷基’特佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、環戊基、環 己基。 本發明之有機EL元件之較佳形態有如下元件，其於傳輸 電子之區域或陰極與有機層之界面區域含 劑。此處，所謂還原性摻雜劑，係” 6雜 诹疋我為可使電子傳輸 二還原之物質。因此，只要為具有固定之還原性者， 則可使用各種還原性摻雜劑，例如宜❹選自由驗 鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金 驗土金屬之氧化物、驗土金屬之齒化物、稀土金： 物或稀土金屬之齒化物、驗金屬之有機錯合物、 之有機錯合物、稀土金屬之有機錯合物所組成 少一種物質。 砰中的至 又，更具體而言，作為較佳之還原性推雜 自由Na(功函數：2.歸），功函數：2.28 ^舉選 ’、Rb(功函 153673.doc -101 201139402 數：2.16 eV)及Cs(功函數：l95 eV)所組成之群中的至少 一種鹼金屬，或選自由Ca(功函數：2 9 eV)、Sr(功函數： 2.0〜2.5 eV)及Ba(功函數：2 52 eV)所組成之群中的至少— 種鹼土金屬。特佳為功函數為2·9 eV以下者。該等之甲， 更佳之還原性摻雜劑為選自由K、Rb& 〇所組成之群中的 至少一種鹼金屬’更佳為Rb或Cs，最佳為Cs〇該等鹼金屬 尤其疋還原能力較高，藉由少量添加至電子注入區域令， 可實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。又，作 為功函數為2.9 eV以下之還原性掺雜劑，較佳為該等2種以 上之鹼金屬之組合，特佳為含有Cs之組合，例如Cs與N压、 Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na及K之組合。藉由組合含有Cs， 可有效地發揮還原能力，藉由添加至電子注入區域中，可 實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。 於本發明中，陰極與有機層之間亦可進而設置由絕緣體 或半導體構成之電子注入層。此時，可有效地防止電流攻 漏，提高電子注入性。作為此種絕緣體，較佳為使用選自 由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之齒化物 及驗土金属之鹵化物所組成之群中的至少一種金屬化人 物。電子注入層只要由該等鹼金屬硫屬化物等構成，即可 進一步提高電子注入性，於此方面較佳。具體而言，作為 較佳之鹼金屬硫屬化物’例如可列舉Li2〇、K2〇、NazS、 NazSe及Na2〇 ’作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列 舉 CaO、BaO、SrO、BeO、BaS 及 CaSe，又，作為較佳之 驗金屬之鹵化物，例如可列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl 153673.doc -102 201139402 及NaCl4。又，作為較佳之驗土金屬之鹵化物，例如可列 舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、或氟化物以 外之鹵化物。 又’作為半導體，可列舉包含Be、Ca、Sr、Yb、Α1、 Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及 Zn之至少一種 兀素之氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或兩種以 上之組合。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微結 日曰或非晶質之絕緣性薄m。電子注入層只要由該等絕緣性 薄膜構成，即可形成更均質之薄膜，因此可減少暗點等像 素缺陷。再者’作為此種無機化合物，可列舉上述驗金屬 硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之_化物及鹼土金 屬之_化物等。 (6)陰極 作為陰極，為將電子注人至電子注人•傳輸層或發光層 中，而使用以功函數較小（4 eV以下）之金屬、合金、導電 性化合物及該等之混合物作為電極物質者。作為此種電極 物質之具體例’可列舉：鈉、納奸合金、鎮、鐘、鎮銀合 金、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土金屬等。 荨電極物質形 該陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該 成薄膜而製作。 此處’於使來自發光層之發光自陰極出射之情形 佳為使陰極對發光之透射率大於丨〇%。 又，陰極之薄片電阻較佳為數百㈣以下，膜厚 10 nm〜1 μιη，較佳為 50〜2〇〇 nm。 ”‘、 153673.doc 201139402 (7)絕緣層 故容易產生由洩漏 ’較佳為於一對電 有機EL元件由於對超薄膜施加電場， 或短路引起之像素缺陷。為防止該情況 極間插入絕緣性之薄膜層。 .氧化紹、氟化 、氟> 化鎮、氧化 、氧化錯、氮化 ，亦可使用該等 作為用於絕緣層之材料，例如可列舉 鐘、氧化鋰、氟化鉋、氧化鉋、氧化鎖 弼、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化石夕 矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等 之混合物或積層物。 (8)有機EL元件之製造方法 藉由以上例示之材料及形成方法形成陽極、發光層，視 需要形成電洞注人•傳輸層’及視需要形成電子注入•傳輸 層，進而形成陰極，藉此可製作有機EL元件。又亦可以 與上述相反之順序自陰極向陽極製作有機EL元件。 :下。己載於透光性基板上依序設有陽極/電洞注入層/ 發光層/電子注入層/陰極之構成之有機£]1元件之製作例。 首先，於適當之透光性基板上，以成為1 μιη以下、較佳 為1〇〜200 nm之範圍之膜厚的方式，利用蒸鍍或濺鍍等方 法形成包含陽極材料之薄膜，而製作陽極。其次，於該陽 極上設置電洞注人層。電洞注人層之形成如上所述可藉由 真空蒸鍍法、旋塗法、澆鑄法、LB法等方法進行，就易於 獲得均質之膜、且不易產生針孔等方面而言，較佳為藉由 真二蒸鐘法形成。於藉由真空蒸鍍法形成電洞注入層之情 形時’其蒸鐘條件根據所使用之化合物（電洞注入層之材 153673.doc ⑧ •104· 201139402 料）' 目標電洞注入層之結晶結構或再結合結構等而有所 不同’一般較佳為於蒸鍍源溫度50〜45(rc、真空度1〇-7〜 10· Torr、蒸鍍速度〇.〇1〜50 nm/秒、基板溫度-50〜 300 C、膜厚5 nm〜5 μιη之範圍内適當選擇。 其次’於電洞注入層上設置發光層之發光層之形成亦可 藉由使用所需之有機發光材料，利用真空蒸锻法、濺鐘、 旋塗法、洗矯法等方法使有機發光材料薄膜化而形成，就 易於獲得均質之膜、且不易產生針孔等方面而言，較佳為 藉由真空蒸鍍法形成。於藉由真空蒸鍍法形成發光層之情 形時’其4链條件根據所使用之化合物而有所不同，一般 可從與電洞注入層相同之條件範圍中選擇。 其次，於該發光層上設置電子注入層。與電洞注入層、 發光層@樣，由於需要獲得均質之膜，故較佳為藉由真空 蒸鍍法形成。蒸鍍條件可從與電洞注入層、發光層相同之 條件範圍内選擇。 本發明之芳香族胺衍生物根據含於發光帶或電洞傳輸帶 之哪-層而有所不同，於使用真空蒸鑛法之情形時，較佳 為與其他材料進行共蒸錢。χ，於使用旋塗法之情形時， 可藉由與其他材料混合而含有。 最後積層陰極，可獲得有機EL元件。 護 法 陰極係由金屬構成者’可使用蒸鑛法、魏法。但為保 基底之有機物層在製膜時不受損傷，較佳為真空蒸錢 用一次真空處理一次性製 該有機EL元件之製作較佳為利 153673.doc 201139402 作陽極到陰極。 本發明之有機EL元件之各層之形成方法並無特別限定。 可使用利用先前公知之真空蒸鍍法、旋塗法等之形成方 法。本發明之有機EL元件t所使用之含有上述通式⑴所 示之化合物的有機薄膜層可藉由公知之方法形成該公知 之方法係利用真空蒸鑛&、分子束蒸鍍法(mbe法，
Molecular Beam Epitaxy)或者溶解於溶劑中之溶液之浸潰 法、旋塗法、澆鑄法、棒塗法、輥塗法等塗佈法。 本發明之有機EL元件之各有機層之膜厚並無特別限制， -般若膜厚過薄則易產生針孔等缺m，相反若過厚則需要 施加高電壓’效率下降，因此通常較佳為數一㈣之範 圍。 再者，於對有機EL元件施加直流電壓之情形時，若使陽 極為+之極性，使陰極為-之極性，施加5〜4〇 V之電壓，則 可觀測到發光《又，即便以相反之極性施加電壓，電流亦 不流動，完全不產生發光》進而於施加交流電壓之情形 時，僅於陽極成為+之極性、陰極成為-之極性時觀測到均 勻之發光。所施加之交流之波形可任意。 實施例 以下，藉由實施例進一步詳細說明本發明，但只要不脫 離其主旨’則本發明並不限定於以下實施例。 <合成例1(中間體1之合成）> 於氬氣流下，向1〇〇〇 mL之三口燒瓶中加入4_溴聯笨47 g、峨23 g、過碘酸二水合物9.4 g、水42 mL、乙酸36〇 153673.doc 201139402 1111^、硫酸111111^，於65°(：攪拌30分鐘後，於90。(：反應6小 時。將反應物注入冰水中，並進行過濾》以水清洗後，以 甲醇清洗，藉此獲得67 g白色粉末。藉由場解吸質譜（以下 記為FD-MS)之分析，相對於c12H8BrI=359，獲得m/z=358 與360之主波峰，因此鑑定為中間體1。 <合成例2(中間體2之合成）> 於氬氣流下’加入二-4-聯苯基胺1〇 g、4,4'-二溴聯苯 9.7 g、第三丁氧基鈉3 g、雙（三笨基膦）氯化鈀（II)0 5 二甲苯500 mL，於130°C反應24小時。 冷卻後，添加水1000 mL，將混合物以矽藻土過濾，以 甲苯萃取濾液，利用無水硫酸鎂使其乾燥。將其於減壓下 濃縮，對所獲得之粗產物進行管柱純化，利用甲苯進行再 結晶，過濾取得該結晶後，進行乾燥，結果獲得9.丨g白色 粉末。藉由FD-MS之分析’鑑定該白色粉末為中間體2。 <合成例3(中間體3之合成）> 於氬氣環境下，向二苯并呋喃78.〇 g中添加脫水四氫呋 喃600 mL，冷卻至·3〇ι，滴加正丁基鋰己烷溶液（ι 65 Μ)30〇 mL，一面攪拌一面花費卜】、時升溫至室溫。於室溫 下擾拌5小時後，冷卻至ic，花費i小時滴加以二漠乙 院 60 mL。 於至溫下攪拌15小時後，注入至冰水1〇〇〇 mL中，利用 二氣甲燒萃取有機層。以飽和食鹽水清洗後，制無水硫 酸鎂進行乾燥，過濾分離後濃縮。將所獲得之固體以石夕膠 層析法（甲苯）純化’利用四氫咬峰/甲醇進行清洗，並減壓 153673.doc • 107- 201139402 乾燥，結果獲得70 g固體。藉由FD_MS之分析，鑑定為中 間體3。 "" <合成例4(中間體4之合成）> 於氮氣環境下，向二苯并呋喃15〇 g中添加乙酸ι〇〇〇 mL，加熱而使其溶解。一面水冷一面滴加涘i88 g後，於 空氣冷卻下攪拌20小時。過濾分離所析出之結晶，利用乙 酸、水依序進行清洗，使其於減壓下乾燥。利用減壓蒸德 將所獲得之結晶純化後，利用甲醇反覆進行數次再結晶， 獲得66.8 g固體。藉由FD_MS之分析，鑑定該固體為中間 體4。 <合成例5(中間體5之合成）> 於氬氣環境下，向1-溴-3-氟-4-碘苯120.0 g、2-曱氧基 苯基硼酸72.7 g、四（三苯基膦）鈀（〇)9.2 g中添加甲苯1〇〇〇 毫升、2 Μ濃度之碳酸鈉水溶液5〇〇毫升，一面回流1〇小時 一面加熱。 反應結束後，立即進行過濾，其後去除水層。利用硫酸 納使有機層乾燥後’進行濃縮。將殘渣以石夕膠管柱層析法 純化’獲得4-溴-2-氟-2’-曱氧基聯苯之白色結晶89 6 g(產 率 80%) 〇 於氬氣環境下，向4-溴-2-氟-2，-甲氧基聯苯89.6 g中添加 二氯甲烷900毫升’於冰浴冷卻下攪拌。滴加三溴化硼 9 5.9 g ’其後於室溫下授拌12小時。反應結束後’添加水 200毫升，攪拌1小時後’去除水層。利用硫酸鎂使有機層 乾燥後’進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析法純化，獲得 153673.doc •108· ⑧ 201139402 4-溴-2-氟-2'-經基聯苯之白色結晶68.1 g(產率70%)。 向4-溴-2-氟-2'-羥基聯苯68.1 g、碳酸鉀70.4 g中添加N-曱基吼咯啶酮1500毫升，於180°C攪拌3小時。反應結束 後，添加水’利用曱苯進行萃取。利用硫酸鈉使有機層乾 燥後’進行濃縮。使殘渣從曱苯中再結晶而純化，獲得3_ 溴二苯并呋喃之白色結晶44.2 g(產率60%)。藉由FD-MS之 分析，鑑定為中間體5。 <合成例6(中間體6之合成）> 於氬氣流下’加入中間體3 24.7 g、苯胺14.0 g、第三丁 氧基納28.8 g、三（二亞苄基丙g同）二|巴（0)1.4 g、2,2'-雙（二 苯基膦基卜1，1'-聯秦1.9 g及甲苯350 mL，於130。〇反應24 小時。 冷卻後’將混合物以石夕藻土過濾，將濾液於減壓下濃 縮。對所獲得之粗產物進行管柱純化，利用甲苯進行再結 晶’過濾取得該結晶後’進行乾燥，結果獲得20.7 g白色 粉末。藉由FD-MS之分析’鑑定該白色粉末為中間艟6。 <合成例7(中間體7之合成）> 除於合成例6中使用24.7 g中間體4代替中間體3以外，同 樣進行反應’結果獲得22.6 g白色粉末。藉由FD_Ms之分 析，鑑定為中間體7。 <合成例8(中間體8之合成）> 除於合成例6中使用24.7 g中間體5代替中間體3以外，同 樣進行反應，結果獲得23.8 g白色粉末。藉由fd-MS之分 析，鑑定為中間體8 » 153673.doc •109· 201139402 <合成例9(中間體9之合成）> 向9·苯基咔唑17.7 g、块化钟6.03 g及蛾酸鉀7.78 g中添 加硫酸5.90 mL及乙醇，於75°C反應2小時。 冷卻後，添加水、乙酸乙酯進行分液、萃取後，使用碳 酸氫鈉水、水清洗有機層，並進行濃縮，將所獲得之粗產 物以矽膠層析法（展開溶劑：曱苯）純化，將所獲得之固體 減壓乾燥，結果獲得21.8 g白色固體。藉由FD—MS之分 析，鑑定該白色固體為中間體9。 〈合成例10(中間體1〇之合成）> 除於合成例6中使用36.9 g中間體9代替中間體3以外，同 樣進行反應，結果獲得26.8 g白色粉末。藉由FD-MS之分 析，鑑定為中間體1〇。 <合成例11 (中間體i丨之合成 除於合成例6中使用35.9 g中間體1代替中間體3，使用 33.4 g中間體1〇代替苯胺以外，同樣進行反應，結果獲得 43.8 g白色粉末。藉由FD_MS之分析，鑑定為中間體u。 <合成例12(十間體12之合成 於氬氣流下，加入^乙醯胺37 〇 g、中間體3 49 4 g、碳 駄鉀109 g、銅粉2.5 g及十氫萘4〇〇 mL，於19〇。(：反應4 天。反應後冷卻，添加甲苯2〇〇 ，過濾取得不溶成分。 將渡取物溶解於氣仿5⑻mL中，去除不溶成分後，進行活 陡炭處理並進行濃縮。向其中添加丙嗣则mL，過渡取 侍27.6 g析出結晶。藉由FD_MS之分析，鑑定為中間體 12 ° 153673.doc •110· ⑧ 201139402 <合成例13(中間體13之合成 除於合成例12中使用22.5 g中間體12代替丨·乙醯胺，使 用20.7 g 1-溴萘代替中間體3以外，同樣進行反應，結果 獲得21.0 g淡黃色粉末。藉由FD_MS之分析，鑑定為中間 體13。 <合成例14(中間體14之合成）> 於氬氣流下’使21.0 g中間體13懸浮於二甲苯5〇〇 mL、 水50 mL中，添加85°/。氫氧化鉀水溶液21 g後，於12(rc反 應8小時。反應後，將反應液注入丨l水中，過濾取得析出 結晶，利用水、甲醇進行清洗。將所獲得之結晶於四氫咬 喊300 mL中加熱溶解’活性碳處理後進行濃縮，添加丙酮 而使結晶析出。過濾取得該結晶，獲得15>1 g白色粉末。 藉由FD-MS之分析，鑑定為中間體14。 <合成例15(中間體15之合成）> 除於合成例13中使用23.3 g 4-溴聯苯代替中間體3以 外’同樣進行反應，結果獲得22.6 g淡黃色粉末。藉由FD_ MS之分析，鑑定為中間體15。 <合成例16(中間體16之合成）> 除於合成例14中使用22.6 g中間體15代替中間體13以 外，同樣進行反應，結果獲得16.0 g淡黃色粉末。藉由FD_ MS之分析，鑑定為中間體16。 <合成例17(中間體17之合成）>
除於合成例12中使用49.4 g中間體4代替中間體3以外， 同樣進行反應，結果獲得25.3 g淡黃色粉末。藉由FD_MS 153673.doc • 111· 201139402 之分析，鑑定為中間體17。 <合成例18(中間體18之合成）> 除於合成例13中使用22.5 g中間體17代替中間體12以 外，同樣進行反應，結果獲得23.2 g淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，鑑定為中間體18。 <合成例19(中間體19之合成）> 除於合成例14中使用23.2 g中間體18代替中間體13以 外，同樣進行反應，結果獲得16.7 g淡黃色粉末。藉由fD_ MS之分析，鑑定為中間體19。 <合成例20(中間體20之合成）> 除於合成例12中使用49.4 g中間體5代替中間體3以外， 同樣進行反應’結果獲得24.7 g淡黃色粉末。藉由fd-MS 之分析，鑑定為中間體20。 <合成例21(中間體21之合成）> 除於合成例13中使用22.5 g中間體20代替中間體12以 外，同樣進行反應’結果獲得21.8 g淡黃色粉末。藉由fd_ MS之分析，鑑定為中間體21。 <合成例22(中間體22之合成）> 除於合成例14中使用21.8 g中間體21代替中間體13以 外’同樣進行反應，結果獲付13.5 g淡黃色粉末。藉由fd_ MS之分析，鑑定為中間體22。 <合成例23(中間體23之合成）> 除於合成例13中使用22.5 g中間體20代替令間體12，使 用23.3 g 4-漠聯苯代替中間體3以外’同樣進行反應，結 153673.doc -112. ⑧ 201139402 鏗定為中 果獲得21.4 g淡黃色粉末。藉由FD_MS之分析， 間體23。 〈合成例24(中間體24之合成）> 間體13以 1藉由FD- 除於合成例14中使用21.4 g中間體23代替中 外，同樣進行反應’結果獲得13.8 g淡黃色粉末， MS之分析’鑑定為中間體24 ° 合成例卜24中合成之中間體之結構式如千所述 153673.doc -113- 201139402 [化 113] wn. bf
£ P ^ϋ^ψ 寸觀踩ψ
V 01鹬迓夺 §?
S5SE-5-Hnss-Q- ,&u rnll LS2.-5-
oonsa-e- 0^
<N觀SE-9-
卜觀SE-a- rnlnsa-fi- CNI^SE-S- I Hsz-B- α
9觀ss-θ- or
11 觀SH4* 153673.doc -114- ^ ⑤ 201139402 化 r£
6 I^ss-B-
寸2顴葩夺
8SS2:4-
卜一鍥葩-δ->o
9SSS-&-
153673.doc •115· 201139402 <合成貫施例1(芳香族胺衍生物（H1)之製造）> 於氬氣流下，加入中間體6 5 2 g、4,4,·二碘聯苯4」g、 第三丁氧基鈉1.3 g、三（二亞苄基丙酮）二鈀46 mg、三-第 三丁基膦21 mg及脫水曱苯5〇 mL，使其於8〇5)(：反應2小 時。 冷卻後，添加水500 mL，將混合物以矽藻土過濾，以甲 苯萃取濾液，利用無水硫酸鎂使其乾燥。將其於減壓下濃 縮，對所獲得之粗產物進行管柱純化，利用曱苯進行再結 晶，將其過濾分離後，進行乾燥，結果獲得4 7 g淡黃色粉 末藉由FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍 生物（H1)。 <合成實施例2(芳香族胺衍生物（H2)之製造）> 除於合成實施例1中使用5.2 g中間體8代替中間體6以 卜同樣進行反應’結果獲得4.3 g淡黃色粉末。藉由 FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物 (H2)。 <合成實施例3(芳香族胺衍生物（H3)之製造）> 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體6，使用55 g中間體 2代替4,4'-二換聯苯以外，同樣進行反應，結果獲得$ 〇 Ο 汉黃色粉末。藉由FD_MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳 香族胺衍生物（H3)。 <合成實施例4(芳香族胺衍生物（H4)之製造）> 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體7代替中間體6，使 用5.5 g中間體2代替4,4，-二碘聯苯以外，同樣進行反應， 153673.doc ⑤ •116· 201139402 結果獲得5.1 g淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析-疋=: 黃色粉末為芳香族胺衍生物（H4)。 <合成實施例5(芳香族胺衍生物（H5)之製造广 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體8代替中間體6 ’使 用5.5 g中間體2代替4,4，-二碘聯苯以外，同掾進打反應’ 結果獲得4.9 g淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析’鑑定該淡 黃色粉末為芳香族胺衍生物（H5)。 <合成實施例6(芳香族胺衍生物（H6)之製造）> 除於合成實施例1中使用6.7 g中間體16代替中間體6以 外，同樣進行反應，結果獲得5·7 g淡黃色粉末。藉由 FD_MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物 (H6)。 <合成實施例7(芳香族胺衍生物（H7)之製造）> 除於合成實施例1中使用6.7 g中間體24代替中間體6以 外，同樣進行反應，結果獲得5.5 g淡黃色粉末。藉由 FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物 (H7)。 <合成實施例8(芳香族胺衍生物（H8)之製造）> 除於合成實施例1中使用6.2 g中間體i 4代替中間體6以 外，同樣進行反應’結果獲得5.3 g淡黃色粉末。藉由 FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物 (H8)。 <合成實施例9(芳香族胺衍生物（H9)之製造）> 除於合成實施例1中使用6 ·2 g中間體19代替中間體6以 153673.doc -117- 201139402 外’同樣進行反應’結果獲得5.2 g淡黃色粉末。藉由 FD-MS之分析’鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍 (H9)。 〈合成實施例1〇(芳香族胺衍生物（H10)之製造 除於合成實施例1中使用6.2 g中間體22代替中間體6以 外’同樣進行反應，結果獲得4.8 g淡黃色粉末。藉由 FD-MS之分析’鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物 (H10) 〇 〈合成實施例11(芳香族胺衍生物（H11)之製造 除於合成實施例1中使用4,4·-二碘-對聯三苯4 8 ^代替 4,4'-二碘聯苯以外，同樣進行反應，結果獲得5 5 g淡黃色 粉末。藉由FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺 衍生物（H11)。 <合成實施例12(芳香族胺衍生物（H12)之製造）> 除於合成實施例1中使用5.2 g中間體7代替中間體6，使 用4,4·-二碘-對聯三苯4.8 g代替4,4*-二碘聯苯以外，同樣 進行反應，結果獲得6.0 g淡黃色粉末。藉由FD-MS之分 析’鑑定該淡黃色粉末為芳香族胺衍生物（H12)。 <合成實施例13(芳香族胺衍生物（H13)之製造）> 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體6，使用5.7 g中間體 Π代替4,4’-二碘聯苯以外，同樣進行反應，結果獲得5.0 g 淡黃色粉末。藉由FD-MS之分析，鑑定該淡黃色粉末為芳 香族胺衍生物（H13)。 <合成實施例14(芳香族胺衍生物（H14)之製造）> 153673.doc 201139402 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體7代替中間體6，使 用5.7 g中間體11代替4,4- 一峨聯苯以外，同樣進行反應， 結果獲得4.8 g淡黃色粉末。藉由FD_MS之分析，鑑定該淡 黃色粉末為芳香族胺衍生物（H14)。 <合成實施例15(芳香族胺衍生物（H15)之製造）> 除於合成實施例1中使用2.6 g中間體8代替中間體6，使 用5.7 g中間體11代替4,4’-二破聯苯以外，同樣進行反應 結果獲得5.3 g淡黃色粉末。藉由FD_MS之分析，鑑定該卞 黃色粉末為芳香族胺衍生物（Η 15)。 合成實施例1〜15中合成之芳香族胺衍生物之結構式 所述。 ^ 下 153673.doc -119- 201139402 [化 115]
153673.doc -120- © 201139402 [實施例1-1(有機EL元件之製造）] 將25 mmx75 mmx厚度1.1 mm之附有ITO透明電極之玻 璃基板（Giomatic股份有限公司製造）於異丙醇中進行5分鐘 超音波清洗後，進行30分鐘UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板固持器上，首先以覆蓋上述透明電極之方式於 形成有透明電極線一側之面上蒸鍍下述電子接受性化合物 (C-1) ’成膜膜厚1〇 nm之C-1膜。於該C-1膜上蒸鍍上述合 成實施例1中獲得之芳香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸材 料’成膜膜厚70 nm之電洞傳輸層。進而蒸鑛下述化合物 EM1，成膜膜厚4〇 ηιη之發光層》同時以EM1與D1之重量 比（EMI : D1)為40 : 2之方式蒸鍍下述苯乙烯基胺衍生物 (D1)作為發光分子。 以膜厚成為10 nmi方式於該膜上成膜下述有機金屬錯 合物（Alq)。該層作為電子注入層而發揮功能。此後，共蒸 鍍作為還原性摻雜劑之以化丨源：SAES Getter公司製造）與
Alq，形成Alq : Li膜（膜厚1〇 nm)作為電子注入層（陰極）。 於該Alq : Li膜上蒸鍍金屬A1而形成金屬陰極，形成有機 EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表卜 153673.doc -121 - 201139402 [化 116]
電子接受性化合物1J
有機金屬錯合物 (A 1 q) 之製造）] 苯乙烯基胺衍生物 (D1) [實施例1-2〜1-10(有機EL元件 除於實施例Μ中使用表^記載之各芳香族胺衍生物代 替芳香族胺衍生物（Hi)作為電洞傳輸材料以外，以相同之 方式製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 Cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表1。 [實施例1-11(有機EL元件之製造）] 除於實施例1-1中使用下述芳基胺衍生物（D2)代替笨乙 烯基胺衍生物（D1)以外，以相同之方式製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期$ 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 153673.doc • 122- 201139402 之半农壽命之結果示於表】
驅動電壓及發光 [化 117J
芳基胺衍生物2) [實施例1-12(有機EL元件之製造
除於實施例Μ中使用下述苯并咪唾衍生物（ED 機金屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外以相同之 製作有機EL元件。 式 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期古 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率^ 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表i。 [化 118]
苯并咪唾衍生物（ΕΤ 1) [實施例1-13(有機EL元件之製造 除於實施例1-1中使用下述啡啉衍生物（ET2)代替有機金 屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外，以相同之方式製作 有機EL元件。 153673.doc -123· 201139402 觀察所獲得之有機EL元件之發光色， 度 5000 cd/m2、 力风βίτο忏之發无色，進而將測定初期亮 至溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表j [化 119]
啡啉衍生物（ET2> [實施例1 -14(有機EL元件之製造）] 除於實施例1-1中使用下述氧化膦衍生物（ET3)代替有機 金屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外，以相同之方式製 作有機EL元件。觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進 而將測定初期亮度5〇〇〇 Cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件 下之發光效率、驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表 [化 120]
氧化膦衍生物（ET3〉 [比較例1-1〜1-3] 除於實施例1-1中如表1所示使用下述比較化合物之 任一者代替芳香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸材料以外， 以相同之方式製作有機EL元件。 153673.doc •124· ⑤ 201139402 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期哀 度5000 Cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率儿 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表1。 ； [化 121]
比較化合物1 比較化合物3 比較化合物2 [比較例1-4] 除於實施例1-11中使用上述比較化合物丨 .族胺 衍生物（H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之方 機EL元件。 J &作有 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定 度5000 ed/，室溫及DC定電流驅動條件下之發光儿 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表i。 [比較例1-5] 一除於實施例Μ中使用上述比較化合^代替芳香族胺 何生物（H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之 機EL元件。 教1下有 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測 度5 000 cd/m2、室溫；^ —+ 閉儿 现及DC足電流驅動條件下之發光效 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表卜 153673.doc -125· 201139402 [表i] 表1 測定結果 電洞傳輸材料 發光色 發光效率 (cd/A) 驅動電壓 (V) 半衰壽命 (小時） 1-1 H1 藍色 7.2 7.2 410 1-2 H2. 藍色 7.0 6.8 390 1-3 H3 藍色 7.2 7.2 390 1-4 H4 藍色 7.2 7.0 400 1-5 H5 藍色 7.1 6.8 370 1-6 H6 藍色 7.2 7.2 400 實施例 1-7 H7 藍色 7.0 6.6 370 1-8 H8 藍色 7.2 7.2 390 1-9 H9 藍色 7.0 7.0 390 1-10 H10 藍色 6.9 6.5 360 1-11 H1 藍色 7.2 6.9 390 1-12 H1 藍色 7.1 6.6 380 1-13 H1 藍色 7.1 6.5 380 1-14 H1 藍色 7.0 6.5 370 1-1 比較化合物1 藍色 6.3 7.8 260 1-2 比較化合物2 藍色 6.0 7.9 250 比較例 1-3 比較化合物3 藍色 6.0 7.8 240 1-4 比較化合物1 藍色 6.5 7.9 250 1-5 比較化合物1 藍色 6.4 7.5 250 由表1可知，使用本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元 件與使用公知之芳香族胺衍生物之有機EL元件相比，能夠 以低驅動電壓獲得高發光效率，進而元件壽命延長。 [實施例2-1(有機EL元件之製造）] 將25 mmx75 mmx厚度1.1 mm之附有ITO透明電極之玻 璃基板（Giomatic股份有限公司製造）於異丙醇中進行5分鐘 超音波清洗後，進行30分鐘UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板固持器上，首先以覆蓋上述透明電極之方式於 形成有透明電極線一側之面上蒸鍍下述電子接受性化合物 153673.doc -126· 201139402 (C-2) ’成膜膜厚l〇 nm之C-2膜。於該C-2膜上蒸鍍上述合 成實施例1中獲得之芳香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸材 料’成膜膜厚70 nm之電洞傳輸層。進而蒸鍍上述化合物 EM1，成膜膜厚40 nm之發光層。同時以EM1與D1之重量 比（EM1:D1)為40:2之方式蒸鍍上述之笨乙烯基胺衍生物 (D1)作為發光分子。 以膜厚成為10 nm之方式於該膜上成膜上述有機金屬錯 合物（Alq)。該層作為電子注入層而發揮功能。此後，共蒸 鍵作為還原性摻雜劑之Li(Li源：SAES Getter公司製造）與 Alq，形成Alq:Li膜（膜厚1〇11111)作為電子注入層（陰極卜於 該Alq:Li膜上蒸鍍金屬A1而形成金屬陰極，形成有機£[元 件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [化 122]
電子接受性化合物（C，2) [實施例2-2〜2-10(有機EL元件之製造 除於實施例2· 1中使用表2中記載之夂— 杜， 科各方香族胺衍生物代 替方香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸松 于钿何枓以外，以相同之 153673.doc •127· 201139402 方式製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 Cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [實施例2-11 (有機EL元件之製造）] 除於貫施例2-1中使用上述芳基胺衍生物（d2)代替苯乙 稀基胺衍生物（D1)以外，以相同之方式製作有機el元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [實施例2-12(有機EL元件之製造）] 除於實施例2_1中使用上述苯并咪唑衍生物（ET1)代替有 機金屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外，以相同之方式 製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [貫施例2-13 (有機EL元件之製造）] 除於實施例2-1中使用上述啡啉衍生物（ET2)代替有機金 屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外，以相同之方式製作 有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 153673.doc 201139402 [實施例2-14(有機EL元件之製造;)] 除於實施例2-1中使用上述氧化膦衍生物（ΕΤ3)代替有機 金屬錯合物（八丨…作為電子傳輸材料以外，以相同之方式製 作有機EL元件》 觀察所獲得之有機EL元件之發光色’進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [比較例2-1〜2-3] 除於實施例2-i甲如表2所示使用i述比較化合物μ之 任-者代㈣香族胺射物_作為電洞傳輸材料以外， 以相同之方式製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將测定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DCs電流驅動條件下之發光效了 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [比較例2-4] 除於實施例2-U中使用上述比較化合w代替芳香族胺 衍生物（H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之制你 機EL元件。 叭衣作有 =所，有姐元件之發光色，進而將測定初期亮 度〇〇〇 Cd/m、室溫及DC定電流驅動條件下之 驅動電壓及發朵夕盅人 先效率、 电坠及發先之+农壽命之結果示於表2。 [比較例2-5] 除於實施例2_12中使用上述比較化合物“ 何生物(H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之方式製作有 153673.doc -129· 201139402 機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表2。 [表2] 表2 測定結果 電洞傳輸材料 發光色 發光效率 (cd/A) 驅動電壓 (V) 半衰壽命 (小時） 2-1 H1 藍色 7.2 7.3 400 2-2 H2 藍色 6.9 6.8 380 2-3 H3 藍色 7.2 7.3 390 2-4 H4 藍色 7.2 7.0 400 2-5 H5 藍色 7.0 6.8 370 2-6 H6 藍色 7.0 7.2 400 實施例 2-7 H7 藍色 6.8 6.6 370 2-8 H8 藍色 7.1 7.2 400 2-9 H9 藍色 7.1 7.0 400 2-10 H10 藍色 6.8 6.5 370 2-11 H1 藍色 7.2 6.9 390 2-12 H1 藍色 7.0 6.6 380 2-13 H1 藍色 7.1 6.5 370 2-14 H1 藍色 7.0 6.6 370 2-1 比較化合物1 藍色 6.3 7.8 260 2-2 比較化合物2 藍色 6.0 8.0 260 比較例 2-3 比較化合物3 藍色 6.0 7.8 240 2-4 比較化合物1 藍色 6.5 7.9 250 2-5 比較化合物1 藍色 6.3 7.5 260 由表2可知，使用本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元 件與使用公知之芳香族胺衍生物之有機EL元件相比，能夠 以低驅動電壓獲得高發光效率，進而元件壽命延長。 [實施例3-1(有機EL元件之製造）] 將25 mmx75 mmx厚度1.1 mm之附有ITO透明電極之玻 璃基板（Giomatic股份有限公司製造）於異丙醇中進行5分鐘 153673.doc •130· ⑤ 201139402 超音波清洗後，進行3 〇分鐘uv臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鐘 裝置之基板固持器上，首先以覆蓋上述透明電極之方式於 形成有透明電極線一側之面上蒸鑛下述芳香族三級胺衍生 物（H232)，成膜膜厚6〇 ηπΐ2Η232膜作為電洞注入層。於 該Η232膜上蒸鍍上述合成實施例〗中獲得之芳香族胺衍生 物（H1)作為電洞傳輸材料，成膜膜厚2〇 nm之電洞傳輸 層。進而蒸鍍上述化合物EM1，成膜膜厚4〇 nm之發光 層。同時以EM1與D1之重量比（EM1:D1)g4〇:2之方式蒸鍍 上述笨乙稀基胺衍生物（D1)作為發光分子。 以膜厚成為10 nmi方式於該膜上成膜上述有機金屬錯 σ物（Alq)。該層作為電子注入層而發揮功能。此後，共蒸 鍍作為還原性摻雜劑之Li(Li# : SAES GeUer公司製造）與 Alq，形成Alq:Li膜（膜厚1〇 nm)作為電子注入層（陰極）。於 遠Alq:Li膜上蒸鍍金屬μ而形成金屬陰極，形成有機£[元 件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 [化 123]
芳香族三級胺衍生物（H2 3幻 153673.doc -131 - 201139402 [實施例3-2〜3-10(有機EL元件之製造）] 除於實施例3 -1中使用表3中記載之各芳香族胺衍生物代 替芳香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之 方式製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、U 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 [實施例3-11 (有機EL元件之製造）] 除於實施例3-1中使用上述芳基胺衍生物（D2)代替笨乙 稀基胺衍生物（D1)以外，以相同之方式製作有機el元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 [實施例3-12(有機EL元件之製造）] 除於實施例3-1中使用上述苯并咪唑衍生物（ET1)代替有 機金屬錯合物（Alq)作為電子傳輸材料以外，以相同之方式 製作有機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 [實施例3-13(有機EL元件之製造）] 除於實施例3-1中如表3所示使用下述化合物h16代替芳 香族胺衍生物（H1)作為電洞傳輸材料以外，以相同之方式 製作有機EL元件。
153673.doc -132- (D 201139402 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及Dc定電流驅動條件下之發光效率 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 ； [化 124] HI 6 [比較例3-1〜3-3；] 除於實施例3-1中如表3所示使用上述比較化合物㈠之 任-者代替芳香族胺衍生物（Η丨）作為電洞傳輪材料以 以相同之方式製作有機EL·元件。 觀察所料之有機心件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 ed/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之 ^ 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果*於表h ”、 [比較例3-4] 芳香族胺 式製作有 除於實施例3 ·11中使用上述比較化合物i代替 衍生物（H1)作為電洞傳輸材料料，以相同之方 機EL元件。 硯察所獲得之有狼元件之發光色，進而將測定初期 ―2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效主 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。發先效率 [比較例3-5] 除於實施例3_12中使用上述比較化合物丨代替芳香族 153673.doc •133· 201139402 衍生物（HI)作為電洞傳輸材料以外，以相同之方式製作有 機EL元件。 觀察所獲得之有機EL元件之發光色，進而將測定初期亮 度5000 cd/m2、室溫及DC定電流驅動條件下之發光效率、 驅動電壓及發光之半衰壽命之結果示於表3。 [表3] 表3 電洞傳輸材料 發光色 測定結果 發光效率 (cd/A) 驅動電壓 (V) 半衰壽命 (小時） 實施例 3-1 H1 藍色 7.2 7.3 400 3-2 H2 藍色 6.8 7.0 370 3-3 H3 藍色 7.1 7.2 400 3-4 H4 藍色 7.1 7.0 400 3-5 H5 藍色 6.8 6.8 360 3-6 H6 藍色 7.1 7.0 400 3-7 H7 藍色 6.7 6.8 380 3-8 H8 藍色 7.0 7.2 400 3-9 H9 藍色 7.0 7.1 400 3-10 H10 藍色 6.9 6.8 370 3-11 H1 藍色 7.2 7.1 370 3-12 H1 藍色 6.9 6.6 360 3-13 H16 藍色 7.1 7.2 390 比較例 3-1 比較化合物1 藍色 6.2 8.0 250 3-2 比較化合物2 藍色 6.2 8.0 250 3-3 比較化合物3 藍色 5.9 7.9 260 3-4 比較化合物1 藍色 6.2 7.8 250 3-5 比較化合物1 藍色 6.3 7.6 260 [實施例4-1(有機EL元件之製造）] 將25 mm><75 mmx厚度1.1 mm之附有ITO透明電極之玻 璃基板（Giomatic股份有限公司製造）於異丙醇中進行5分鐘 超音波清洗後，進行30分鐘UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 153673.doc -134- 201139402 裝置之基板固持器i ’首先以覆蓋上述透明電極之方式於 形成有透明電極線―側之面上蒸鑛上述電子接受性化合物 (C-1) ’成膜膜厚5 njniCd膜。於該c-丨膜上蒸鍍下述芳 香族胺何生物作為第i電洞傳輸材料，成膜膜厚5〇邮 之第1電洞傳輸層。繼第1電洞傳輸層之成膜之後，蒸鍍上 述合成實施例1中獲得之芳香族胺衍生物（H丨）作為第2電洞 傳輸材料，成膜膜厚60 nm之第2電洞傳輸層。 進而’於該第2電洞傳輸層上蒸鍵下述化合物（Em2)，成 膜膜厚45 nm之發光層。同時共蒸鍍下述化合物（D3)作為 磷光發光材料。化合物D1之濃度為7.5質量％。該共蒸鍍膜 作為發光層而發揮功能。 並且’繼該發光層成膜之後以膜厚30 nm成膜下述化合 物（ET4)。該ET1膜作為電子傳輸層而發揮功能。 其次’以成膜速度0.1埃/min成膜LiF作為電子注入性電 極（陰極）’使其膜厚為1 nm。於該LiF膜上蒸鍍金屬A1，以 膜厚80 nm形成金屬陰極而製作有機EL元件。 將測定所獲得之有機EL元件之初期亮度2000 cd/m2、室 溫及D C定電流驅動條件下之發光效率之結果示於表4。 [化 125]
153673.doc •135 201139402
物（HI)之Eg(T)。
Eg(T)(三重態能隙）·· 基於磷光發光光譜進行測定 將材料以10 μηιοΙ/L溶解於EpA溶劑（容積比為二乙醚： 異戊烷.乙醇=5:5:2)中，製成填光測定用試樣。將該磷光 測定用試樣放入石英槽中，冷卻至77 κ，照射激發光，測 定所放射之磷光之波長。 對所獲得之磷光光譜之短波長側之上升邊作切線，將該 切線與基線之交點之波長值換算為能量，將所得之值設為 激發三重態能隙Eg(T)。 再者’測定中使用市售之測定裝置F-45〇〇(曰立製造）。 於實施例4-1中，以如下所示之方式測定芳香族胺衍生 物（H1)之 Tg。
Tg係採用使用PerkinElmer公司之DSC「Pyrisl」於下述 測定條件下加熱2次之值。 153673.doc 201139402 [測定條件] ⑴自30°C加熱至MAX溫度（1〇。〇 /分鐘） (Π)於MAX溫度保持3分鐘 (出)自MAX溫度冷卻至_5(TC (200。。/分鐘） (iv)於-50°C保持1〇分鐘 Ο)自-50°C加熱至MAX溫度（1〇。〇 /分鐘） MAX溫度為Tg-DTA中之熔點加約3(^c，接近分解溫度 之情形時作相應修正。 [實施例4-2〜4·4(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-1中使用表4所示之芳香族胺衍生物代替芳 香族胺衍生物（Η 1)作為第2電洞傳輸材料以外，以與實施 例4-1相同之方式製作有機EL元件。將測定所獲得之有機 EL元件之初期亮度2〇〇〇 cd/m2、室溫及dc定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [貫施例4_5(有機EL元件之製造）] 除於貫施例4-1中使用上述啡啉衍生物（ET2)代替（ET4)作 為電子傳輸材料以外，以相同之方式製作有機EL元件。將 測定所獲得之有機EL元件之初期亮度2〇〇〇 cd/m2、室溫及 DC定電、流驅動條件下之發光效率之結果示於表4。 [化 126]
啡啉衍生物（ET 2〉 153673.doc •137· 201139402 [實施例4-6(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-1中使用上述氧化膦衍生物（ET3)代替（ET4) 作為電子傳輸材料以外，以相同之方式製作有機EL元件。 將測定所獲得之有機EL元件之初期亮度2000 cd/m2、室溫 及DC定電流驅動條件下之發光效率之結果示於表4。 [化 127]
氧化膦衍生物（ET3> [實施例4-7(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-1中使用下述芳香族胺衍生物（χ2)代替芳 香私胺衍生物（X1)作為第i電洞傳輸材料以外，以與實施 例4-1相同之方式製作有機EL元件。將測定所獲得之有機 ELtc件之初期亮度2〇〇〇 cd/m2、室溫及dc定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [化 128]
153673.doc 201139402 香族胺衍生物（m)作為第2電洞傳輸材料以外以與實施 例4-7相同之方式製作有機EL元件1敎所獲得之有機 EL元件之初期亮度2GG0 ed/m2、室溫及Dc；t電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [實施例4-11(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-5中使用上述芳香族胺衍生物（χ2)代替芳 香族胺衍生物（Χ1)作為第i電洞傳輸材料以外，以與實施 例4-5相同之方式製作有機EL元件。將測定所獲得之有機 EL元件之初期亮度2000 cd/m2、室溫及〇(：定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [實施例4-12(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-6中使用上述芳香族胺衍生物（χ2)代替芳 香族胺衍生物（XI)作為第1電洞傳輸材料以外，以與實施 例4-6相同之方式製作有機EL元件。將測定所獲得之有機 EL元件之初期亮度2000 cd/m2、室溫及Dc定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [實施例4-1 3、4· 14(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-1中使用表4所示之芳香族胺衍生物代替芳 香族胺衍生物（H1)作為第2電洞傳輪材料以外，以與實施 例4-1相同之方式製作有機EL元件。將測定所獲得之有機 EL元件之初期亮度2000 cd/m2、室溫及Dc定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [貫施例4-15 ' 4-16(有機EL元件之製造）] 除於實施例4-7中使用表4所示之芳香族胺衍生物代替芳 153673.doc •139- 201139402 香族胺衍生物（m)作為第2電洞傳輸材料以外，以與實施 例心7相同之方式製作有機^件。將敎所獲得之有機 EL兀件之初期亮度2_。編2、室溫及％定電流驅動條件 下之發光效率之結果示於表4。 [表4]
產業上之可利用性 如以上詳細說明’㈣本發明之芳香族胺衍生物之有機 EL元件之發光效率高，長時間使用亦不易劣化，壽命長。 因此’可用作壁掛式電視之平面發光體或顯示器之背光源 等光源。 153673.doc 140.

Claims (1)

  1. 201139402 七、申請專利範圍： 其係以下述式（1)表示 1. 一種芳香族胺衍生物， A-L-B (1) [式（1)中，L以下述式（2)表示， [化1]
    (r3)c (R4)d (2) (式（2)中，η表示0~3之整數； R3及R4分別獨立表示選自由碳數卜15之直鏈狀或支鏈 狀烷基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之 %烷基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成 環碳數6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數卜15之烷 基及成環碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數 6~25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰 基所組成之群之基； 鄰接或接近之複數個R3彼此、r4彼此可形成相互鍵結 成環之飽和或不飽和2價基； 鄰接之尺3與114可相互鍵結，使L形成經取代或未經取 代之伸第基； c、d分別獨立表示〇〜4之整數）； 式（1)中，A以下述式（3)表示， 153673.doc 201139402 [化2] {式（3)中 芳基 1不經取代或未經取代之成環碳數6〜25之 其A者經取代或未經取代之成環原子數5〜25之雜芳 基，-以下述式（4)表示， [化3] (式4 职紙⑷ ^ (4)中，Xl表示〇(氧原子）或S(硫原子）、NRa或 CRbRC ’ Ra表示選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子 數5 25之雜芳基所組成之群之基；Rb或Rc分別獨立表示 選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基 所組成之群之基； Ri及R·2分別獨立表示選自由碳數卜15之直鏈狀或支鏈 狀烧基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基 '碳數3〜15之 環烧基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成 環碳數6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數丨〜；^之烷 基及成環碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數 6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰 基所組成之群之基；鄰接之複數個1^及尺2彼此、以及R, 與R2可形成相互鍵結成環之飽和或不飽和2價基； a分別獨立表示〇~3之整數； b分別獨立表示〇〜4之整數）}; 153673.doc 201139402 [二⑴中’B«下述式(5)表示， / Αγ4 5)中’ αμμ表示經取代或未經取代之成環碳數 之方基、或者經取代或未經取代之成環 之雜芳基）]。 其中上述Ar3係以下述式 2·如請求項1之芳香族胺衍生物 (6)〜(8)之任一者表示， [化5]
    (式（6)〜(8)中，X,表示0(氧原子）或s(硫原子）、NRa或 CRbRc ; Ra表示選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子 數5〜25之雜芳基所組成之群之基；Rb*Rc分別獨立表示 選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基 所組成之群之基； Ri及R2分別獨立表示選自由碳數1〜15之直鏈狀或支鏈 狀烷基、碳數2~15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之 環烷基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成 153673.doc 201139402 環碳數6〜25之芳基的三芳基石夕院基、具有碳數ι〜〗5之烧 基及成環碳數6~2 5之芳基的烧基芳基石夕坑基、成環破數 6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰 基所組成之群之基；鄰接之複數個Rl&R2彼此、以及Ri 與R·2可形成相互鍵結成環之飽和或不飽和2價基； a分別獨立表示〇〜3之整數； b分別獨立表示〇〜4之整數）。 3. 如清求項1之芳香族胺衍生物，其中上述\為〇(氧原子） 或S (硫原子）。 4. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中上述&為〇(氧原 子）。 5. 如凊求項1之芳香族胺衍生物，其中上述係以上述式 (6)或（8)表示。 6. 如請求項丨之芳香族胺衍生物，其中上述係以上述式 (6)表示。 7. 如明求項4之芳香族胺衍生物，其中上述係以上述式 (6)表示。 8. 如。月求項中{壬一項之芳香族胺衍生物其中上述 或ΑΓ4係以下述式（9)表示， 1 [化6] (s>) a(R^R)b (式（9)中，X CRbRc ; Ra表 2表示〇(氧原子）、S(硫原子）、NRa或 不選自由成環碳數6〜25之芳基、成環原子 153673.doc 201139402 數5〜25之雜芳基所組成之群之基；Rb或Rc分別獨立表示 選自由成環碳數6〜25之芳基、成瓖原子數5〜25之雜芳基 所組成之群之基； 心及尺2分別獨立表示選自由碳數卜15之直鏈狀或支鏈 狀烧基、碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之 環院基、具有碳數卜丨5之烷基的三烷基矽烷基、具有成 環碳數6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數卜15之烷 基及成環碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數 6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基、鹵素原子或氰 基所組成之群之基；鄰接之複數個Ri&R2彼此、以及Ri 與R·2可形成相互鍵結成環之飽和或不飽和2價基； a分別獨立地表示〇〜3之整數； b分別獨立地表示〇〜4之整數）。 9. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中上述Ari或A。係以上 述式（6)〜（8)之任一者表示。 10. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中上述Ari、Ar2、Aq 之任一者係以下述式（10)表示， [化7]
    (式（10)中，η表示〇〜3之整數； 心及I分別獨立表示選自由碳數丨〜15之直鏈狀或支鏈 狀烷基碳數2〜15之直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3〜15之 153673.doc 201139402 環烷基、具有碳數1〜15之烷基的三烷基矽烷基、具有成 環碳數6〜25之芳基的三芳基矽烷基、具有碳數i〜15之烷 基及成環碳數6〜25之芳基的烷基芳基矽烷基、成環碳數 6〜25之芳基、成環原子數5〜25之雜芳基、函素原子或氰 基所組成之群之基； 鄰接或接近之複數個R3彼此、R4彼此可形成相互鍵結 成環之飽和或不飽和2價基； 鄰接之R3與R4可相互鍵結，使L形成經取代或未經取 代之伸第基； c、d分別獨立地表示〇〜4之整數）。 11. 12. 13. 14. 15. 16. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其中上述Ari、Ar2、 之任一者係以笨基、聯苯基、間聯三苯基表示。 如吻求項1之芳香族胺衍生物，其中Α與Β相同。 如明求項1之芳香族胺衍生物，其中八與8不同。 一種有機電致發光元件，於陰極與陽極間夾有至少包含 發光層之由一層或複數層所構成的有機薄膜層，.該有機 薄膜層之至少一層單獨含有如請求項1至Π中任一項之 芳香族胺衍生物，或含有如請求項丨至13中任一項之芳 香族胺衍生物作為混合物之成分。 方 如請求们4之有機電致發光元件，其中作為上述有機薄 膜層至少具有電洞傳輸層及/或電洞注入層，該電洞傳榦 層及/或電洞注入層中含有上述芳香族胺衍生物。J 如請求们4之有機電致發光元件，其中含有電子接受性 化合物之層接合於含有上述芳香族胺衍生物之層。 153673.doc 201139402 月求項16之有機電致發光元件，其中上述電子接受 化合物係以下述式⑷表示，[化8]
    (A) )中 R〜R分別獨立表示氰基、·conHz、緩 基或-C〇〇Ri3fRl3i 後 丨。 為奴數1〜20之烷基），或者R7&r8、r9 及R或尺及RU共同表示c〇〇 c〇-所示之基）。 18.如請求項16之有機電致發光元件，其中上述電子接受性 化合物係以下述式（B)表示，[化9] (B) [上述式（B)中 數6〜24之雜環 述式⑴或（ii)， [化 10] 為成環碳數6〜24之縮合環或成環原 ’ar及打2各自可相同亦可相互不同，為
    (π {式中’ X1及X2可相同亦 示之二價基之任一者， xf* (a) 可相互不同 為下述（a)〜(g)所 J53673.doc 201139402 [化 ll] NC^CN NCyCl^ nc^coor*1 «**οο〇γ〇οαί* («) (·) (b) (β)
    的 (式中，R21〜R24各自可相同亦可相互不同，為氫原子、 經取代或未經取代之碳數1〜20之氟烷基、經取代或未經 取代之碳數1〜20之烷基、經取代或未經取代之碳數6〜5〇 之芳基或者經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇之雜環 基’ r22與R23可相互鍵結成環）}; 式（B)中之R1〜R4各自可相同亦可相互不同，為氫原 子、經取代或未經取代之碳數丨〜汕之烷基、經取代或未 經取代之碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環原 子數3〜50之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之碳 數1〜20之氟烷基、經取代或未經取代之碳數卜⑼之烷氧 基、經取代或未經取代之碳數丨〜“之氟烷氧基、經取代 或未經取代之碳數6〜50之芳氧基、或氰基；r1〜r4之中 相互鄰接者可相互鍵結成環；γ1〜γ4可相同亦可相互不 =，為-N=、-CH=或C(R5)=，R5為經取代或未經取代之 石厌數1〜20之烷基、經取代或未經取代之碳數6~5〇之芳 基、經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇之雜環基、齒 素原子、經取代或未經取代之碳數卜2()之氟炫基、經取 代，未經取代之碳數1〜紙絲基、經取代或未經取代 之碳數1〜2G之氟絲基、經取代或未經取代之碳數 153673.doc 201139402 之芳氧基、或氰基]。 19. 如=求項14之有機電致發光元件，其中含有主體（host) 材料及顯現發光之摻雜材料之發光層接合於含有上述芳 香族胺衍生物之層。 € 20. 如喷求項16之有機電致發光元件，其中含有主體材料及 顯現發光之摻雜材料之發光層在含有上述電子接受性化 合物之層的相反面接合於含有上述芳香族胺衍生物之 層。 21·如請求項19之有機電致發光元件，其中上述摻雜材料係 3有選自Ir、Pt、〇s、cu、RU、Re、Au中之金屬的金屬 錯合化合物。 22.如請求項19之有機電致發光元件，其中上述摻雜材料包 含具有下述式（21)或（22)所示之部分結構的金屬錯合化 合物或其互變異構物， [化 12]
    (2 1)
    (式中’ R"、R!2分別獨立表示碳數1〜20之烷基、碳數 1 20之烯基、成環碳數6〜25之芳基、成環原子數5〜25之 雜芳基、鹵素原子或氰基；鄰接之複數個Ru彼此、Ri2 彼此可分別獨立形成飽和或不飽和2價基； Rn〜R15分別獨立地表示氫原子、碳數丨〜“之院基； Z2表示形成成環碳數6〜25之芳基環或成環原子數5〜25 153673.doc 201139402 之雜方基環的原子團，4表示形成成環原子數5〜25之含 氮雜芳基環的原子團； mi、m2分別獨立表示〇〜4之整數； η〗表示1〜3之整數）。 23·如請求項19之有機電致發光元件，其中 含具有下述式（23)或（24)所示夕A ^雜材科包 y、之部分結構的金屬 合物或其互變異構物， 饵的金屬錯合化 [化 13]
    (式（23)及（24)中，ru〜Ri5、 (21)及（22)中所使用者同義）。 24.如睛求項19之有機電致發光元 人1古T 其中上述摻雜材料包 含具有下述式（25)或（26)所示之 ”化 合物或其互變異構物， 刀、。·金屬錯合化 [化 14J
    (2S) (式(25)及(26)中，R"〜r】5 (21)及（22)中所使用者同義）
    n!與式 其中上述摻雜材料包 25.如請求項19之有機電致發光元件， 153673.doc •10· 201139402 構的金屬錯合化 含具有下述式（27)或（28)所示之部分結 合物或其互變異構物， [化 15]
    (2 7)
    (式（27)及(28)中，Ru〜Rl5 ' Z2、z (21)及（22)中所使用者相義）。 26·如請求⑲之有㈣致發光元件，其中上料雜材料包 含具有下述式(29)所示之部分結構的金屬錯合化 其互變異構物， [化 16]
    (式中R〜R分別獨立表示氫原子、氛基、确基、齒 素原子、經取代或未經取代之碳數卜“之烷基、經取代 或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數卜2〇之烷 氧基、經取代或未經取代之碳數^20之烷基矽烷基、經 取代或未經取代之碳數丨〜“之醯基、或者經取代或未經 取代之碳數1〜30之芳香族基，又，R2丨與r22、R23與R24、 153673.doc 201139402 R24與R25可相互鍵結形成環結構； …分別為0〜3之整數’喻或3;又 之整數時，複數個R23可 田P马2以上 卜…⑭ 形成環結構，當q為2以 上之整數時，複數個r25可相互鍵結形成環结構. Μ為銀⑼、轉h)、㈣pt)或免（pd)之金屬原子）。 27. 如請求項19之有機電致發光 目士， 1干’、中上述主體材料為 取代或未經取代之多環式縮合芳香族骨架部之化 合物。 28. 如:求項27之有機電致發光元件，其中上述具有多環式 縮0芳香族骨架部之化合物之多環式縮合芳香族骨架部 係選自經取代或未經取代之菲二基、荔二基、 甘 «S* ^ 基、聯伸三笨二基之群。 方香族骨架部係以下述式（12)〜（15)之任一者表示， [化 17]
    +凊求項27之有機電致發光元件，其中上述多環式縮合 153673.doc -12· 201139402
    (式中，Ar18 A ” 之核碳數4〜1 〇 ai·〜Ar22表示經取代或未經取代 之縮合環結構）。 30. 31. 如 彼人“項27之有機電致發光元件，#令上述具有多環式 在:香族骨架部之化合物之多環式縮合芳香族骨架部 '、左具有菲、篇、癸葱或聯伸三苯之基所取代。 如請求項14之有機電致發光元件，其中作為上述有機薄 膜層，具有較上述發光層更靠上述陰極側而設的電子傳 輸層及/或電子注入層，該電子傳輪層及/或電子注入層 中3有下述式(31)〜(33)之任一者所示之含氮雜環衍生 物， [化 18]
    153673.doc •13· (33)201139402
    (式（31)〜(33)中 子； Z、z2及Z3分別獨立表示氮原子或碳原 一：及R分別獨立表示經取代或未經取代之碳數㈠⑸ 代或未經取代之碳數3,之雜芳基、碳类 Η0之^基取代㈣素原子之碳數1〜2G之絲或碳棄 當11為2以上之整數時，複數個R丨可相 又，鄰接之複數個Ri彼此可相互鍵結 經取代之芳香族烴環； η為〇〜5之整數， 同亦可相互不同； 而形成經取代或未 5〇之方基或者經取 Ar1為經取代或未經取代之碳數6 代或未經取代之碳數3〜50之雜芳基； 為氫原子、碳數1〜2G之烧基、取代㈣素原子 石反數1〜2G之院基、碳數1〜2G之炫氧基、經取代或未經 代之碳數6〜5〇之芳基或者經取代或未經取代之碳數3〜 之雜芳基； 其中，Ar1、Ar2之任一者為經取代或未經取代之碳數 10〜50之縮合環基或者經取代或未經取代之成環原子數 9〜50之雜縮合環基； Ar3為經取代或未經取代之碳數6〜5〇之伸芳基或者經 取代或未經取代之碳數3〜50之伸雜芳基； L、L2及L3分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代 153673.doc ⑧ • 14· 201139402 之碳數6〜5G之伸芳基、經取代或未經取代之成環原子數 32. 9〜50之雜縮合環基或者經取代或未經取代之伸苐基）。 如請求項14之有機電致發光元件，其中作為上述有機薄 膜層，具有較上述發光層更靠上述陰極側而設的電子傳 輸：及/或電子注入層，'該電子傳輸層及/或電子注入層 中含有下述式（34)及（35)之任一者所示之化合物， [化 19] χ-^—γ (34) (式（34)中，X為含氮原子或硫原子之縮合環，γ係選自 由單鍵、烷基鏈、伸烷基鏈、環烷基鏈、芳基鏈、雜環 鏈、矽烷基鏈、醚鏈、或硫醚鏈之任一者單獨或組合而 成者，q為2以上之自然數； 又’式（34)所示化合物之分子量為48〇以上）； [化 20] [A-}^—B (35) (式（35)中’ A為具有啡啉骨架或苯并喹啉骨架之取代 基；B為具有下述式（35A)所示結構之p價有機基；p為2 以上之自然數）； [化 21]
    (35A) 153673.doc -15- 201139402 (式（35A)中’ R4與R5分別獨立為烷基或芳基（包括與苯基 縮合之芳基）之任一者；丨與爪分別獨立為〇〜5之自然數； Z為選自下述式（35B)之至少1種）； [化 22] (35B) 33.如請求項14之有機電致發光元件，其中作為上述有機薄 膜層，具有較上述發光層更靠上述陰極側而設的電子傳 輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及/或電子注入層 中含有下述式（36)所示之化合物， [化 23]
    (86) (式（36)中’ R6及R7可相同亦可不同’分別自氫原子、统 基、％烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基' 烷硫墓、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、氰基、羰 基、酯基、胺甲醯基、胺基、矽烷基以及與鄰接取代基 之間所形成之縮合環之中所選；Ar4表示芳基或雜芳 基）。 153673.doc •16· 201139402 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 153673.doc
TW100102352A 2010-01-21 2011-01-21 Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same TW201139402A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010011415 2010-01-21
JP2010011414 2010-01-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201139402A true TW201139402A (en) 2011-11-16

Family

ID=44306949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100102352A TW201139402A (en) 2010-01-21 2011-01-21 Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20120319091A1 (zh)
EP (1) EP2527334A4 (zh)
JP (1) JPWO2011090149A1 (zh)
KR (1) KR101516062B1 (zh)
CN (1) CN102712612A (zh)
TW (1) TW201139402A (zh)
WO (1) WO2011090149A1 (zh)

Cited By (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A2 (en) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4282863A1 (en) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4299693A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4326030A1 (en) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2436679B1 (en) 2009-05-29 2016-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2013118846A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR101390587B1 (ko) * 2012-03-28 2014-04-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9966539B2 (en) 2012-08-31 2018-05-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
TWI623539B (zh) * 2012-09-20 2018-05-11 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
WO2014065391A1 (ja) * 2012-10-26 2014-05-01 Jnc株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
US9190623B2 (en) * 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102202171B1 (ko) * 2012-12-26 2021-01-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함산소 축합환 아민 화합물, 함황 축합환 아민 화합물 및 유기 전기발광 소자
US20160118591A1 (en) * 2013-07-12 2016-04-28 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101682766B1 (ko) * 2013-08-27 2016-12-05 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101682765B1 (ko) * 2013-08-27 2016-12-05 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6481165B2 (ja) * 2013-08-30 2019-03-13 日本放送協会 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6348380B2 (ja) * 2013-08-30 2018-06-27 日本放送協会 正孔輸送材料
TW201512373A (zh) * 2013-08-30 2015-04-01 Kanto Kagaku 化合物及有機電致發光元件
EP3916822A1 (en) 2013-12-20 2021-12-01 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
KR20150077269A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US10662193B2 (en) 2014-01-21 2020-05-26 Ac Immune Sa Carbazole and carboline compounds for use in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of disorders associated with amyloid or amyloid-like proteins
KR20150098181A (ko) * 2014-02-17 2015-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자
JP6584058B2 (ja) 2014-09-25 2019-10-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP6506534B2 (ja) 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP6662913B2 (ja) 2015-06-03 2020-03-11 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 減衰時間がきわめて短く高度に効率的なｏｌｅｄデバイス
JP6600495B2 (ja) * 2015-06-17 2019-10-30 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR102560940B1 (ko) 2015-06-17 2023-08-01 삼성디스플레이 주식회사 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6661289B2 (ja) * 2015-07-08 2020-03-11 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101614738B1 (ko) * 2015-11-02 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180118748A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN105669466B (zh) * 2016-03-16 2018-08-10 上海道亦化工科技有限公司 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件
KR102608415B1 (ko) 2018-04-27 2023-12-01 삼성디스플레이 주식회사 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물
CN108863918B (zh) * 2018-06-19 2022-02-11 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
KR102630639B1 (ko) 2018-06-20 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물
CN112794798A (zh) * 2019-11-14 2021-05-14 材料科学有限公司 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JP3508984B2 (ja) * 1997-05-19 2004-03-22 キヤノン株式会社 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
EP0879868B1 (en) * 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6242115B1 (en) 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3633236B2 (ja) 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN100397678C (zh) * 2000-12-26 2008-06-25 Lg化学株式会社 包含具有p-型半导体特性的有机化合物的电子器件
JP2003031371A (ja) 2001-07-17 2003-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び青色発光素子
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2006096964A (ja) * 2003-11-07 2006-04-13 Sony Corp 有機発光材料および有機材料の製造方法
CN1906267A (zh) * 2003-11-07 2007-01-31 索尼株式会社 有机发光材料和制备有机材料的方法
KR100846586B1 (ko) 2006-05-29 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100787425B1 (ko) * 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JPWO2006030527A1 (ja) * 2004-09-17 2008-05-08 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1806334A1 (en) * 2004-10-29 2007-07-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine compound and organic electroluminescent device using same
JP4677221B2 (ja) 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP1834946A4 (en) * 2005-01-05 2009-04-29 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
KR100949214B1 (ko) * 2005-03-18 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US7989644B2 (en) 2005-05-30 2011-08-02 Basf Se Electroluminescent device
JP4963248B2 (ja) 2006-03-20 2012-06-27 株式会社半導体エネルギー研究所 芳香族アミン化合物
JP5186365B2 (ja) 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
WO2008038607A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR101634393B1 (ko) * 2007-05-21 2016-06-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TW200911730A (en) * 2007-07-07 2009-03-16 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
JP5115061B2 (ja) * 2007-07-09 2013-01-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100910153B1 (ko) * 2007-11-20 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
EP2213662B1 (en) * 2007-11-30 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorenedione derivative, organic electroluminescent device material, and organic electroluminescent device
CN101910147B (zh) * 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
JP5481076B2 (ja) * 2008-05-07 2014-04-23 ケミプロ化成株式会社 新規な９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、それよりなるホール輸送材料、発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010002848A1 (en) * 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials having a sulfur-containing group
US20110156016A1 (en) * 2008-07-28 2011-06-30 Masahiro Kawamura Organic light-emitting medium and organic el element
WO2010013675A1 (ja) * 2008-07-28 2010-02-04 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
CN102203977B (zh) * 2008-09-04 2014-06-04 通用显示公司 白色磷光有机发光器件
KR101262443B1 (ko) * 2008-09-23 2013-05-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
EP2423206B1 (en) * 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
KR101070223B1 (ko) * 2009-05-14 2011-10-06 덕산하이메탈(주) 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US20100295445A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2011055932A2 (ko) * 2009-11-05 2011-05-12 덕산하이메탈(주) 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101322828B1 (ko) * 2009-11-05 2013-10-25 덕산하이메탈(주) 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Cited By (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3760635A1 (en) 2015-09-03 2021-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858842A1 (en) 2016-02-09 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4122941A1 (en) 2016-04-11 2023-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3843171A1 (en) 2016-06-20 2021-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3758084A1 (en) 2016-06-20 2020-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4349935A2 (en) 2016-06-20 2024-04-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3920254A1 (en) 2016-06-20 2021-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3858844A1 (en) 2016-10-07 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3789379A1 (en) 2016-11-09 2021-03-10 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4092036A1 (en) 2016-11-11 2022-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3689890A1 (en) 2017-01-09 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212540A1 (en) 2017-01-09 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3730506A1 (en) 2017-03-29 2020-10-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3985012A1 (en) 2017-03-29 2022-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4141010A1 (en) 2017-05-11 2023-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3783006A1 (en) 2017-08-10 2021-02-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3878855A1 (en) 2017-11-28 2021-09-15 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4206210A1 (en) 2018-08-22 2023-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4301117A2 (en) 2019-02-01 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4134371A2 (en) 2019-03-26 2023-02-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4219515A1 (en) 2019-07-30 2023-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4151644A1 (en) 2020-01-06 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4294157A2 (en) 2020-01-28 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4329463A2 (en) 2020-11-24 2024-02-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A2 (en) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4282863A1 (en) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4299693A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4326030A1 (en) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
KR101516062B1 (ko) 2015-04-29
EP2527334A1 (en) 2012-11-28
CN102712612A (zh) 2012-10-03
JPWO2011090149A1 (ja) 2013-05-23
EP2527334A4 (en) 2013-10-16
KR20120096097A (ko) 2012-08-29
US20120319091A1 (en) 2012-12-20
WO2011090149A1 (ja) 2011-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201139402A (en) Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
TWI378987B (en) Light emitting element material and light emitting element
TWI364235B (zh)
TW201132638A (en) Compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent element
TW201139378A (en) Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element
TWI486332B (zh) 具有咔唑環構造之化合物及有機電致發光元件
TW200909562A (en) Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
TW200914445A (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
TW201240995A (en) Compound having an indolecarbazole ring structure and organic electroluminescent element
KR101434018B1 (ko) 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TW201006910A (en) Halogen compound, polycyclic compound and organic electroluminescent element using the polycyclic compound
TW200925241A (en) Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
TW201235441A (en) Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
TW200936571A (en) Azaindenofluorenedione derivative, organic electroluminescent device material, and organic electroluminescent device
TW201245407A (en) Bis-carbazole derivative and organic electroluminescent element using same
TW200932870A (en) Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
TW201224113A (en) Emission layer material, organic electroluminescence element, display device and lighting device
TW201035082A (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element
TW201002678A (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device
TW201234582A (en) Organic light-emitting device
TW201209042A (en) Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
TW201223953A (en) Imidazopyridine derivatives and organic electroluminescent elements containing same
TW200932875A (en) Benzanthracene compound and organic electroluminescent device using the same
CN110799496A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
TW201033191A (en) Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same