JPWO2016006711A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(A−0)又は(B−0)で表される、化合物。
k3、k4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、m2は、0〜4の整数であり、n1は、0〜3の整数である。
L0〜L2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、下記一般式(a)〜(c)のいずれかで表される基である。
(式(a)〜(c)において、R5及びR6は、それぞれ独立に、上記R1の規定と同じであり、R5及びR6が複数存在する場合、該複数のR5及びR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、R5及びR6が、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m5、m6は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、n5は、それぞれ独立に、0〜3の整数である。*は、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子、L1、又はL2との結合位置を示す。)〕
[3]陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、上記[1]に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4]上記[3]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも1つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる1種以上であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本発明の一態様において、下記一般式(A−0)で表される化合物(以下、「化合物(A)」ともいう)、及び、下記一般式(B−0)で表される化合物(以下、「化合物(B)」ともいう)が提供される。当該化合物(A)及び化合物(B)は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
上記一般式(A−0)及び(B−0)において、R1〜R4は、各式中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜8、より好ましくは1〜3)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
m2は、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
n1は、0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
なお、k3、k4、m2、n1が0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
また、本発明の一態様において、R1〜R4から選ばれる2つが互いに結合して環構造を形成することはない。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、及びペンチル基(異性体基を含む)が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、及びt−ブチル基がより好ましく、メチル基及びt−ブチル基が更に好ましい。
これらの中でも、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、及び9,9−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及び9,9−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
具体的なフルオロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
具体的な該アルコキシ基としては、t−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基、及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
具体的な該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が更に好ましい。
具体的な該アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−ビフェニルイルオキシ基、p−ターフェニル−4−イルオキシ基、p−トリルオキシ基が好ましく、フェニルオキシ基、及び2−ナフチルオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。
前記一般式(A−0)及び(B−0)において、L0〜L2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基である。
具体的な該アリーレン基としては、ターフェニルジイル基(異性体基を含む)、ビフェニルジイル基(異性体基を含む)、及びフェニレン基(異性体基を含む)が好ましく、ビフェニルジイル基(異性体基を含む)、及びフェニレン基(異性体基を含む)がより好ましく、o−フェニレン基、m−フェニレン基、及びp−フェニレン基が更に好ましく、p−フェニレン基がより更に好ましい。
当該へテロアリーレン基としては、前記一般式(A−0)及び(B−0)中のR1〜R4として選択し得る、上述の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基から1個の水素原子を除くことにより得られる2価の基が挙げられる。
具体的な該へテロアリーレン基としては、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基が好ましい。
前記一般式(A−0)及び(B−0)中のL1及びL2は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基であることが好ましく、単結合、又は下記一般式(i)及び(ii)のいずれかで表される基であることがより好ましい。
具体的には、*及び**の一方が前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子の結合位置を示し、他方が前記一般式(A−0)又は(B−0)中のAr1、Ar2、又は9,9−ジフェニル−9H−フルオレン骨格中のベンゼン環の炭素原子との結合位置を示す。
本発明の一態様において、Rが複数存在する場合、該複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。また、本発明の一態様において、Rが複数存在する場合に、複数のRから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
(上記式中の*及び**は、前記一般式(i)に関する記載と同じである。)
(上記式中の*及び**は、前記一般式(ii)に関する記載と同じである。)
なお、mが0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
〔上記一般式(i−a)、(ii−a)、(ii−b)中、R、m、*、及び**は、前記一般式(i)及び(ii)に関する記載と同じである。〕
前記一般式(A−0)及び(B−0)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、下記一般式(a)〜(c)のいずれかで表される基である。
なお、R5及びR6が複数存在する場合、該複数のR5及びR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、R5及びR6が、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
n5は、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
なお、m5、m6、n5が0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
なお、前記一般式(b)及び(c)については、下記式中の*1、*2、*3、*4のいずれかの炭素原子(つまり、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基の1位、2位、3位、4位のいずれかの炭素原子)と、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子、L1、又はL2とが結合する。
また、*は、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子、L1、又はL2との結合位置を示す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、前記一般式(A−0)及び(B−0)に記載のR1の規定と同じであり、好適な基も同じである。R7、R8が複数存在する場合、該複数のR7、R8は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR7から選ばれる2つ、並びに、複数のR7及びR8から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m7、m8は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
また、*は、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子との結合位置を示す。
本発明の一態様である化合物(A)としては、下記一般式(A−1)で表される化合物(以下、「化合物(A−1)」ともいう)が好ましい。
なお、L1は、前記一般式(A−4)中の下記式で表されるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格中の1位、2位、3位、4位(下記式中の*1、*2、*3、*4)のいずれかの炭素原子と結合する。
R7は、前記一般式(A−0)に記載のR1の規定と同じであり、好適な基も同じである。R7が複数存在する場合、該複数のR7は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR7から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m7は、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
Xは−O−又は−S−である。
本発明の一態様の化合物(B)としては、下記一般式(B−1)で表される化合物(以下、「化合物(B−1)」ともいう)が好ましい。
R8は、前記一般式(B−0)に記載のR1の規定と同じであり、好適な基も同じである。R8が複数存在する場合、該複数のR8は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR8から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m8は、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
なお、L1は、上記一般式(B−5)中の下記式で表されるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格中の1位、2位、3位、4位(下記式中の*1、*2、*3、*4)のいずれかの炭素原子と結合する。
R7は、前記一般式(B−0)に記載のR1の規定と同じであり、好適な基も同じである。R7が複数存在する場合、該複数のR7は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR7から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m7は、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
Xは−O−又は−S−である。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、少なくとも上述の化合物(A)又は化合物(B)からなるものであり、化合物(A)及び化合物(B)を併用してもよい。当該有機EL素子用材料としては、前記化合物(A−1)〜(A−8)及び化合物(B−1)〜(B−9)から選ばれる化合物からなるものであることが好ましい。
なお、以下の化合物(A)に関する記載は、化合物(A−1)〜(A−8)に置き換えて読むことができ、化合物(B)に関する記載は、化合物(B−1)〜(B−9)に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、有機EL素子における材料として有用であり、例えば、有機EL素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料又は正孔注入層の材料としてより有用である。
次に、本発明の一態様の有機EL素子について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の(1)〜(13)を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、(8)の素子構成が好ましく用いられる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10とを有する。発光ユニット10は、ホスト材料とドーパント(発光材料)を含む発光層5を有する。発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子障壁層を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
前記化合物(A)及び/又は化合物(B)は、有機EL素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、より低電圧での駆動の観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機EL素子としては、前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物(A)及び/又は化合物(B)を含む正孔注入層、並びに、前記化合物(A)及び/又は化合物(B)を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機EL素子であることがより好ましい。
同様に、前記化合物(B)を含む有機薄膜層(好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層)において、前記化合物(B)の含有量は、当該有機薄膜層の成分の全モル量(100モル%)に対して、好ましくは30〜100モル%、より好ましくは50〜100モル%、更に好ましくは80〜100モル%であり、より更に好ましくは95〜100モル%である。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の前記化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上を含む層であることが好ましい。
なお、当該態様の当該正孔注入層は、化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上のみを含む層としてもよく、化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上と下記の化合物とを組み合わせて含む層としてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子の当該正孔輸送層は、本発明の一態様の前記化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上を含む層であることが好ましい。
なお、当該態様の当該正孔輸送層は、化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上のみを含む層としてもよく、化合物(A)及び化合物(B)から選ばれる1種以上と下記の化合物とを組み合わせて含む層としてもよい。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(発光層側)の2層構造にしてもよい。
この場合、本発明の一態様の化合物(A)及び/又は化合物(B)は、第1正孔輸送層と第2正孔輸送層のいずれに含まれていてもよいが、第2正孔輸送層に含まれていることが好ましい。
受容性化合物としては、下記式(EA)で表される化合物が好ましい。
R317で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
受容性化合物を含有する層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは5〜20nmである。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有分子軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、もしくは亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、もしくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、もしくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体、もしくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等の金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等の複素環化合物や、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα−NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)等の複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)等を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
また、正孔輸送層の膜厚は、好ましくは10nm〜300nmである。
なお、正孔輸送層が上述のような2層構造である場合には、特に制限は無いが、第1正孔輸送層の膜厚は、好ましくは50〜300nm、より好ましくは50〜250nm、更に好ましくは50〜200nm、より更に好ましくは50〜150nmであり、第2正孔輸送層の膜厚は、好ましくは5〜100nm、より好ましくは5〜50nm、更に好ましくは5〜30nm、より更に好ましくは5〜20nmである。
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機EL素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
中間体合成例1−1(中間体(1−1)の合成)
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を22.3g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、26.2gの白色固体(収率81%)を得た。
FD−MSの分析(電界脱離質量分析)により、当該白色固体を下記中間体(1−1)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4’−ブロモアセトアニリドを24.0g(112.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を28.6g(135.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.6g(2.24mmol)それぞれ秤量し、トルエン450ml、ジメトキシエタン100ml、2MのNa2CO3水溶液110ml(220.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、セライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール/ヘキサンで洗浄、乾燥し、18.0gの白色固体(収率53%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(1−2)と同定した。
中間体(1−2)を18.0g(59.7mmol)秤量し、キシレン120ml、水1200ml、エタノール60mlを加え、攪拌した。さらに、水酸化カリウム20.0g(360.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、トルエンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をキシレンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、14.7gの白色結晶(収率95%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(1−3)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモビフェニルを47.0g(201.6mmol)、ヨウ素を23.0g(90.6mmol)、過ヨウ素酸二水和物を9.4g(41.2mmol)それぞれ秤量し、水42ml、酢酸360ml、硫酸を11mlを加え、65℃で30分間撹拌した後、さらに90℃で6時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を氷水に注入した後、ろ過した。水で洗浄後、メタノールでさらに洗浄することにより、67.0gの白色固体(収率93%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(1−4)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体(1−4)を35.9g(100.0mmol)、カルバゾールを16.7g(100.0mmol)、ヨウ化銅(CuI)を0.2g(1.00mmol)、燐酸三カリウムを42.4g(210.0mmol)それぞれ秤量し、trans−1,2−シクロヘキサンジアミン2ml及び1,4−ジオキサン300mlを加え、100℃で20時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物に水300mlを加えた後、分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、23.1gの白色固体(収率58%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(1−5)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸を30.1g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、27.2gの白色固体(収率68%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(1−6)と同定した。
アルゴン雰囲気下、ビス(4−ブロモフェニル)アミンを32.7g(100.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を44.5g(210.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン200ml、ジメトキシエタン200ml、2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、37.6gの白色結晶(収率75%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(2−1)と同定した。
中間体合成例2−1において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりに、ジベンゾフラン−2−ボロン酸を44.5g(210.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、39.1gの白色結晶(収率78%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(2−2)と同定した。
中間体合成例2−1において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりに、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を47.9g(210.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、37.4gの白色結晶(収率70%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(2−3)と同定した。
中間体合成例2−1において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりに、ジベンゾチオフェン−2−ボロン酸を47.9g(210.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、39.5gの白色結晶(収率74%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(2−4)と同定した。
中間体合成例A−1−1(中間体(A−1−1)の合成)
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を23.9g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、27.1gの白色固体(収率80%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(A−1−1)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4’−ブロモアセトアニリドを24.0g(112.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を30.8g(135.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.6g(2.24mmol)それぞれ秤量し、トルエン450ml、ジメトキシエタン100ml、2MのNa2CO3水溶液110ml(220.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、セライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール/ヘキサンで洗浄、乾燥し、17.8gの白色固体(収率50%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(A−1−2)と同定した。
中間体(A−1−2)を18.0g(56.1mmol)秤量し、キシレン120ml、水1200ml、エタノール60mlを加え、攪拌した。さらに、水酸化カリウム20.0g(360.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、トルエンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をキシレンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、14.7gの白色結晶(収率95%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(A−1−3)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−9,9'−ジフェニルフルオレンを39.7g(100.0mmol)、4−クロロフェニルボロン酸を16.4g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応混合物を分液ロートに移しジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、32.2gの白色固体(収率75%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(A−1−4)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを19.9g(50.0mmol)、中間体(1−3)を13.0g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、23.9gの白色結晶(収率83%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(A−2−1)と同定した。
中間体合成例A−2−1において、中間体(1−3)の代わりに、中間体(A−1−3)を13.8g用いた以外は、同様に反応を行ったところ、23.7gの白色結晶(収率80%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(A−2−2)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体(1−1)を3.2g(10.0mmol)、中間体(A−2−1)を5.8g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を50℃まで冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、トルエンを用いて再結晶化し、2.9gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A1)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(A−1−1)を3.4g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(A−2−2)を5.9g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、4.4gの白色結晶(収率52%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A2)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(1−5)を4.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、4.2gの白色結晶(収率47%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A3)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、4−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを4.0g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−2)を5.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.3gの白色結晶(収率40%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A4)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、4−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを4.0g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−4)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.7gの白色結晶(収率43%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A5)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(A−1−4)を4.3g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−1)を5.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.4gの白色結晶(収率38%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A6)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(A−1−4)を4.3g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−2)を5.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.3gの白色結晶(収率37%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A7)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(A−1−4)を4.3g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−3)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、4.2gの白色結晶(収率45%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A8)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(A−1−4)を4.3g(10.0mmol)用い、中間体(A−2−1)の代わりに、中間体(2−4)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.2gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A9)と同定した。
合成実施例A−1において、中間体(1−1)の代わりに、中間体(1−6)を4.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率28%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−A10)と同定した。
中間体合成例B−1−1(中間体(B−1−1)の合成)
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを39.7g(100.0mmol)、4−クロロフェニルボロン酸を16.4g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、34.3gの白色固体(収率80%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(B−1−1)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体(1−3)を13.0g(50.0mmol)、中間体(1−5)を19.9g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌し、さらに酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、18.7gの白色結晶(収率65%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(B−2−1)と同定した。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを19.9g(50.0mmol)、中間体(1−3)を13.0g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、23.9gの白色結晶(収率83%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記中間体(B−2−2)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体(2−1)を5.0g(10.0mmol)、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを4.0g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応物を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、トルエンを用いて再結晶化し、3.3gの白色結晶(収率40%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B1)と同定した。
合成実施例B−1において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−2)を5.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.7gの白色結晶(収率45%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B2)と同定した。
合成実施例B−1において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−3)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.6gの白色結晶(収率42%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B3)と同定した。
合成実施例B−1において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−4)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.2gの白色結晶(収率38%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B4)と同定した。
合成実施例B−1において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(B−2−1)を5.8g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.1gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B5)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体(2−1)を5.0g(10.0mmol)、中間体(B−1−1)を4.3g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応物を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、トルエンを用いて再結晶化し、3.3gの白色結晶(収率37%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B6)と同定した。
合成実施例B−6において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−2)を5.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.1gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B7)と同定した。
合成実施例B−6において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−3)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、3.5gの白色結晶(収率38%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B8)と同定した。
合成実施例B−6において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(2−4)を5.3g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、2.8gの白色結晶(収率30%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B9)と同定した。
合成実施例B−1において、中間体(2−1)の代わりに、中間体(B−2−2)を5.8g(10.0mmol)用い、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンの代わりに、中間体(1−6)を4.0g(10.0mmol)用いた以外は、同様に反応を行ったところ、2.1gの白色結晶(収率24%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色結晶を下記化合物(H−B10)と同定した。
実施例A−1〜A−10(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に、前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(EA1)を蒸着し、膜厚10nmの膜(EA1)を成膜した。
この膜(EA1)上に、第1正孔輸送材料として、下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として、表1に記載の合成実施例A−1〜A−10で得た上記化合物(H−A1)〜(H−A10)のいずれかを蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この第2正孔輸送層上に、蛍光発光材料として、ホスト化合物(BH)とドーパント化合物(BD)とを共蒸着し、厚さ25nmの発光層を成膜した。なお、当該発光層中のドーパント化合物(BD)の濃度は4質量%であった。
続いて、この発光層上に、厚さ25nmで下記化合物(ET1)、さらに、厚さ10nmで下記化合物(ET2)、及び厚さ1nmでLiFを共蒸着し、電子輸送/注入層を成膜した。
さらに、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
第2正孔輸送材料として、表1に記載の下記比較化合物(a1)〜(a4)のいずれかを用いて第2正孔輸送層を形成した以外は、実施例A−1と同様にして、比較例a−1〜a−4の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における80%寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表1に示す。
実施例B−1〜B−10(有機EL素子の作製)
第2正孔輸送材料として、表2に記載の合成実施例B−1〜B−10で得た上記化合物(H−B1)〜(H−B10)のいずれかを用いて第2正孔輸送層を形成した以外は、実施例A−1と同様にして、実施例B−1〜B−10の各有機EL素子を作製した。
当該実施例で使用した合成実施例B−1〜B−10で得た化合物(H−B1)〜(H−B10)を以下に示す。
第2正孔輸送材料として、表2に記載の下記比較化合物(b1)又は(b2)を用いて第2正孔輸送層を形成した以外は、実施例B−1と同様にして、比較例b−1〜b−2の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における80%寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表2に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機薄膜層
7 陰極側有機薄膜層
10 発光ユニット
Claims (20)
- 下記一般式(A−0)又は(B−0)で表される、化合物。
〔式(A−0)及び(B−0)において、R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。R1〜R4が複数存在する場合、該複数のR1〜R4は、互いに同一でも異なっていてもよい。
k3、k4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、m2は、0〜4の整数であり、n1は、0〜3の整数である。
L0〜L2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、下記一般式(a)〜(c)のいずれかで表される基である。
(式(a)〜(c)において、R5及びR6は、それぞれ独立に、上記R1の規定と同じであり、R5及びR6が複数存在する場合、該複数のR5及びR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、R5及びR6が、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
m5、m6は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、n5は、それぞれ独立に、0〜3の整数である。*は、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子、L1、又はL2との結合位置を示す。)〕 - 下記一般式(A−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(A−1)において、R1〜R4、n1、m2、k3、k4、L1、L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(A−2)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(A−2)において、R1、R2、n1、m2、L0〜L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(A−3)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(A−3)において、L0〜L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(A−4)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(A−4)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0〜L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。Xは−O−又は−S−である。〕 - 下記一般式(A−5)又は(A−6)で表される、請求項5に記載の化合物。
〔式(A−5)、(A−6)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0〜L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。Xは−O−又は−S−である。〕 - 下記一般式(A−7)又は(A−8)で表される、請求項5又は6に記載の化合物。
〔式(A−7)、(A−8)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0、L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。R7は、請求項1に記載のR1の規定と同じであり、R7が複数存在する場合、該複数のR7は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR7から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。m7は、0〜4の整数である。Xは−O−又は−S−である。〕 - 下記一般式(B−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(B−1)において、R1〜R4、n1、m2、k3、k4、L1、L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(B−2)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(B−2)において、R1〜R4、n1、m2、k3、k4、L1、L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。R8は、請求項1に記載のR1の規定と同じであり、R8が複数存在する場合、該複数のR8は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR8から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。m8は、0〜4の整数である。〕 - 下記一般式(B−3)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(B−3)において、R1、R2、n1、m2、L0〜L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(B−4)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(B−4)において、L0〜L2、Ar1、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。〕 - 下記一般式(B−5)で表される、請求項1に記載の化合物。
〔式(B−5)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0〜L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。Xは−O−又は−S−である。〕 - 下記一般式(B−6)又は(B−7)で表される、請求項12に記載の化合物。
〔式(B−6)、(B−7)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0〜L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。Xは−O−又は−S−である。〕 - 下記一般式(B−8)又は(B−9)で表される、請求項12又は13に記載の化合物。
〔式(B−8)、(B−9)において、R1〜R6、n1、m2、k3、k4、n5、m6、L0、L2、及びAr2は、請求項1の記載と同じである。R7は、請求項1に記載のR1の規定と同じであり、R7が複数存在する場合、該複数のR7は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR7から選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。m7は、0〜4の整数である。Xは−O−又は−S−である。〕 - L0〜L2が、それぞれ独立に、単結合、又は下記一般式(i)及び(ii)のいずれかで表される基である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、Rは、それぞれ独立に、請求項1に記載のR1の規定と同じであり、Rが複数存在する場合、該複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のRから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。mは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、*、**は、結合位置を示す。〕 - Ar1及びAr2の少なくとも一方が、下記一般式(b−1)、(b−2)、(c−1)、及び(c−2)のいずれかで表される基である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、R5、R6、n5、m6は、請求項1の記載と同じである。*は、前記一般式(A−0)又は(B−0)中の窒素原子、L1、又はL2との結合位置を示す。) - 請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物を含む正孔注入層及び前記化合物を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む、請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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