CN111834535A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

公开了一种有机电致发光装置，包括第一电极、一个或更多个有机材料层、和第二电极，其中所述有机材料层包括发光层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物，其中所述发光层包含由化学式2表示的化合物。所述有机电致发光装置具有降低的驱动电压以及改善的效率和寿命特性。[化学式1]
Figure DDA0002455819000000011
[化学式2]
Figure DDA0002455819000000012

Description

有机电致发光装置
技术领域
本公开内容涉及有机电致发光装置。
背景技术
随着近来显示装置变得更大，具有良好的空间利用率的平板显示装置正受到越来越多的关注。这样的平板显示装置之一可以包括有机发光显示装置(包括机发光二极管(OLED))。有机发光显示装置正在快速发展。
在有机发光二极管(OLED)中，在电荷被注入形成在第一电极与第二电极之间的发光层中以形成成对的电子和空穴从而形成激子时，激子能量转换成光而发射。与常规显示装置相比，有机发光二极管可以以较低的电压驱动，并且具有相对低的功耗。有机发光二极管可以具有这样的优点，具有优异的显色性并且能够应用于柔性基底以用于各种应用。
发明内容
根据本公开内容的一个方面，提供了一种具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机电致发光装置。
如以上未提及的本公开内容的其他效果和优点可以根据以下描述理解，并且可以根据本公开内容的实施方案更清楚地理解。此外，将容易理解的是，本公开内容的效果和优点可以通过权利要求中公开的特征及其组合来实现。
本公开内容的一个实施方案提供了有机电致发光装置，其包括第一电极、一个或更多个有机材料层、和第二电极，其中有机材料层包括发光层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物，其中发光层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455818980000021
其中在化学式1中，
L1至L3各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基、及其组合，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烯基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，其中Ar1和Ar2中的至少一者包括选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一者，
R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基，
k和l各自独立地表示0至4的整数，
[化学式2]
Figure BDA0002455818980000031
其中在化学式2中，
Y为B、P(＝O)或P(＝S)，
X1和X2彼此相同或不同，并且X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se和N(R12)中的一者，
R3至R12彼此相同或不同，并且R3至R12各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷基氨基、经取代或未经取代的C6至C30芳基氨基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基氨基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基氨基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、以及经取代或未经取代的C6至C30芳氧基，其中R3至R12中的相邻二者彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
包含根据本公开内容的新化合物的有机电致发光装置可以具有降低的驱动电压、改善的效率和长的寿命。
将结合用于实施本公开内容的具体细节的说明来描述本公开内容的另外的具体效果以及如上所述的效果。
附图说明
图1是根据本公开内容的一个实施方案的有机电致发光装置的示意性截面图。
图2是根据本公开内容的一个实施方案的有机电致发光装置的示意性截面图。
图3是采用根据本公开内容的另一个实施方案的有机电致发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
为了图示的简洁和清楚，附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的元件，并且因此执行相似的功能。此外，为了描述的简洁，省略了公知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，本公开内容可以在没有这些具体细节的情况下实施。在另一些情况下，未详细描述公知的方法、工序、组件和电路以免不必要地模糊本公开内容的各个方面。
下面进一步示出和描述多个实施方案的实例。应理解，本文中的描述不旨在将权利要求限制为所描述的具体实施方案。相反，意在涵盖替代、修改及等同方案，该替代、修改及等同方案可以包括在本公开内容的由所附权利要求所限定的精神和范围内。
本文中使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的，而不旨在限制本公开内容。如本文所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式旨在也包括复数形式。还应理解，术语“包括”、“包含”、“含有”和“有”当在说明书中使用时指明存在所陈述的特征、整数、操作、元件和/或组件，但是不排除存在或添加一个或更多个其他的特征、整数、操作、元件、组件和/或其部分。如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项目的任一者和所有组合。诸如“至少一者”的表达在元件的列表之前时可以修饰元件的整个列表并且可以不修饰该列表中的单个元件。
应理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各元件、组件、区域、层和/或部分，但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。这些术语被用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另外的元件、组件、区域、层或部分区分开。因而，下面所描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以在不偏离本公开内容的精神和范围的情况下被称为第二元件、组件、区域、层或部分。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者可以间接设置在第二元件上，其中在第一元件或层与第二元件或层之间设置有第三元件或层。应理解，当元件或层被称为“连接至”或“联接至”另外的元件或层时，该元件或层可以直接在另外的元件或层上、直接连接至或直接联接至另外的元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是这两个元件或层之间的唯一元件或层，或者还可以存在一个或更多个中间元件或层。
除非另有定义，否则本文中使用的包括技术术语和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应被解释为具有与其在相关领域的背景中的含义一致的含义，并且除非在本文中明确地如此限定，否则不以理想化或过分形式化的含义来理解。
如本文所使用的，术语“未经取代的”意指氢原子未被取代。在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。根据本公开内容的一些实施方案，氢意指氕。
如本文所使用的，术语“经取代的”中的取代基可以包括选自以下的一者：例如未经取代或经卤素取代的1至20个碳原子的烷基、未经取代或经卤素取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、具有1至20个碳原子的烷基胺基、硝基、具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基、具有5至20个碳原子的芳基胺基、具有4至30个碳原子的杂芳基、及其组合。然而，本公开内容不限于此。
如本文所使用的，术语“烷基”包括“环烷基”，并且是指衍生自具有1至40个碳原子的直链或侧链饱和烃和具有3至40个碳原子的单环或多环非芳族烃的一价取代基。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等。然而，本公开内容不限于此。
如本文所使用的，术语“烯基”包括“环烯基”，并且是指衍生自具有2至40个碳原子并且具有一个或更多个碳-碳双键的直链或侧链或环状的不饱和烃的一价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等。
如本文所用，术语“亚烷基”包括“亚环烷基”，并且是指通过从脂族饱和烃的两个不同碳原子除去两个氢原子而形成的二价原子基团。其实例包括但不限于亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基和亚金刚烷基等。
如本文所使用的，术语“杂环”包括杂芳族环和杂脂环族环。“杂芳族环”和“杂脂环族环”各自可以包含单环或多环。此外，术语“杂芳族环”和“杂脂环族环”各自可以如联苯中包含至少两个单环。
如本文所使用的，在术语“杂环”、“杂芳族环”或“杂脂环族环”中使用的术语“杂”意指构成芳族环或脂环族环的碳原子中的一个或更多个碳原子(例如1至5个碳原子)被选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子取代。
如本文所使用的，除非另外限定，否则在取代基的限定中使用的短语“其组合”意指两个或更多个取代基经由连接基团彼此键合或者两个或更多个取代基通过缩合而彼此键合。
在下文中，本公开内容描述了根据本公开内容的一些实施方案的新化合物，以及包含该化合物的有机电致发光装置。
根据本公开内容的一个实施方案，提供了有机电致发光装置，其包括第一电极、一个或更多个有机材料层、和第二电极，其中有机材料层包括发光层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物，其中发光层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455818980000061
其中在化学式1中，
L1至L3各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基、及其组合，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烯基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，其中Ar1和Ar2中的至少一者包括选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一者，
R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基，
k和l各自独立地表示0至4的整数，
[化学式2]
Figure BDA0002455818980000071
其中在化学式2中，
Y为B、P(＝O)或P(＝S)，
X1和X2彼此相同或不同，并且X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se和N(R12)中的一者，
R3至R12彼此相同或不同，并且R3至R12各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷基氨基、经取代或未经取代的C6至C30芳基氨基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基氨基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基氨基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、以及经取代或未经取代的C6至C30芳氧基，其中R3至R12中的相邻二者彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
由上述化学式1表示的化合物可以包含在有机电致发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层中。
具体地，对应于化学式1的化合物如下，但不限于此。
Figure BDA0002455818980000081
Figure BDA0002455818980000091
Figure BDA0002455818980000101
Figure BDA0002455818980000111
Figure BDA0002455818980000121
Figure BDA0002455818980000131
Figure BDA0002455818980000141
Figure BDA0002455818980000151
Figure BDA0002455818980000161
Figure BDA0002455818980000171
Figure BDA0002455818980000181
Figure BDA0002455818980000191
具体地，对应于化学式2的化合物如下，但不限于此。
Figure BDA0002455818980000192
Figure BDA0002455818980000201
Figure BDA0002455818980000211
Figure BDA0002455818980000221
Figure BDA0002455818980000231
Figure BDA0002455818980000241
有机电致发光装置可以包括含有如上所述的由化学式1表示的化合物的有机材料层。
具体地，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包括空穴传输层或辅助空穴传输层。在一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层或辅助空穴传输层，并且包含由化学式1表示的化合物。
在一个实施方案中，有机材料层可以包含至少两种类型的由化学式1表示的化合物。
除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括选自以下的至少一个有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、第二发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
根据本公开内容，空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开内容，辅助空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
此外，如上所述，有机电致发光装置可以包括含有由化学式2表示的化合物的发光层。
发光层可以包含蓝色发光主体，并且由化学式2表示的化合物可以作为掺杂剂掺杂到主体中。
图1示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机电致发光装置。在图1中，有机电致发光装置100按以下顺序包括阳极110、空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133、电子传输层134和阴极120。
图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机电致发光装置。在图2中，有机电致发光装置200按以下顺序包括阳极210、空穴注入层231、空穴传输层232、辅助空穴传输层233、发光层234、电子传输层235和阴极220。
阳极110或210将空穴供给至发光层133或234中。阳极可以包含具有高的功函数的导电材料以促进空穴的供给。当有机电致发光装置应用于底部发射型有机发光显示装置时，阳极可以是由透明导电材料制成的透明电极。当有机电致发光装置应用于顶部发射型有机发光显示装置时，阳极可以是具有由透明导电材料制成的透明电极层和反射层的多层结构。
阴极120或220将电子供给至发光层133或234中。阴极可以包含具有低的功函数的导电材料以促进电子的供给。当有机电致发光装置应用于底部发射型有机发光显示装置时，阴极可以是由金属制成的反射电极。当有机电致发光装置应用于顶部发射型有机发光显示装置时，阴极可以实施为由金属制成并且具有小厚度的透明电极。
发光层133和234各自可以发出蓝色(B)光束，并且可以由磷光材料或荧光材料制成。
发出蓝光的发光层133和234各自可以包含蓝色荧光主体材料，并且可以包含由化学式2表示的化合物作为掺杂剂材料。
蓝色荧光主体材料可以包括4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、四叔丁基苝(TBADN)2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)和/或(2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)等。
空穴注入层131和231各自可以促进空穴的注入。
空穴注入层131和231各自可以由选自以下的至少一者制成：例如CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧基噻吩)、PANI(聚苯胺)、NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)及其组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层132和232各自可以包含通过阳离子化(即，通过失去电子)而电化学稳定化的材料作为空穴传输材料。或者，空穴传输层132和232各自可以包含产生稳定的自由基阳离子的材料作为空穴传输材料。空穴传输层132和232各自可以包含已知的空穴传输材料或由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
空穴传输层132和232各自还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的另外的空穴传输材料。
已知的空穴传输材料或另外的空穴传输材料可以包含芳族胺以易于阳离子化。在一个实例中，另外的空穴传输材料可以包括选自以下的至少一者：NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4',4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)、N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、及其组合。然而，本公开内容不限于此。
辅助空穴传输层233可以包含由化学式1表示的化合物，或者可以包含已知的辅助空穴传输材料。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
辅助空穴传输层233还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的另外的辅助空穴传输材料。
已知的辅助空穴传输材料和另外的辅助空穴传输材料各自可以包括选自以下的至少一者：例如TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、及其组合。然而，本公开内容不限于此。
在各电子传输层134和235与各发光层133和234之间可以设置有辅助电子传输层。辅助电子传输层还可以包含辅助电子传输材料。
辅助电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如，二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002455818980000272
唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪、及其组合。然而，本公开内容不限于此。
电子传输层134和235各自接收来自阴极的电子。电子传输层134和235各自可以将所供应的电子传输至发光层。
电子传输层134和235各自可以用于促进电子的传输。电子传输层134和235各自包含电子传输材料。
电子传输材料可以通过阴离子化(即，通过获得电子)而电化学稳定化。或者，电子传输材料可以产生稳定的自由基阴离子。或者，电子传输材料可以包含杂环，以易于通过杂原子而阴离子化。
在一个实例中，电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4
Figure BDA0002455818980000273
二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑))、
Figure BDA0002455818980000274
二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002455818980000275
唑、苯并噻唑、及其组合。然而，本公开内容不限于此。
在一个实例中，电子传输材料可以包括有机金属化合物例如有机铝化合物或有机锂化合物，包括选自以下的至少一者：例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)和SAlq等。然而，本公开内容不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂键合的配体可以是基于羟基喹啉的配体。
有机材料层还可以包括电子注入层。
电子注入层用于促进电子注入并且包含电子注入材料。电子注入材料可以包括但不限于选自以下的至少一者：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq及其组合。或者，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括但不限于选自以下的至少一者：例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。
有机材料层还可以包括选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、第二发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。发光层、以及空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、第二发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层各自可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开内容的有机电致发光装置可以应用于有机发光显示装置，例如移动电话和TV。例如，图3是根据本公开内容的一个示例性实施方案的可应用于移动电话的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图3所示，有机发光显示装置1000可以包括基底1100、有机电致发光装置3000、和覆盖有机电致发光装置3000的封装层2200。
在基底1100上，设置有作为驱动装置的驱动薄膜晶体管TFT和连接至驱动薄膜晶体管TFT的有机电致发光装置3000。
虽然未示出，但是在基底1100上形成有限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线或数据线延伸且与其间隔开的电源线、以及连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管。
驱动薄膜晶体管TFT连接至开关薄膜晶体管，并且包括有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940。栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800介于其间。如图3所示，源电极1920和漏电极1940经由形成在栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800中的接触孔电连接至有源层1520。漏电极1940连接至有机电致发光装置3000的第一电极3100。
存储电容器Cst连接至电源线和开关薄膜晶体管的一个电极，并且包括存储第一电极1540、存储第二电极1740和存储第三电极1960。如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800分别介于存储第一电极1540与存储第二电极1740之间以及存储第二电极1740与存储第三电极1960之间。
基底1100可以由诸如聚酰亚胺的柔性材料制成，或者可以由诸如玻璃的刚性材料制成。
在基底1100的整个面的上方在整个表面上形成有由诸如硅氧化物或硅氮化物的绝缘材料制成的多缓冲层1200。多缓冲层1200实施为多个层(例如，7个层或8个层)的堆叠体。
在多缓冲层1200上形成有光阻挡层1300，在一个实例中，其由钼钛合金(MoTi)制成。光阻挡层1300防止光入射到有源层1520上，从而防止有源层1520由于光而劣化。在基底1100的整个面的上方在光阻挡层1300上形成有由诸如硅氧化物或硅氮化物的绝缘材料制成的绝缘膜1400。或者，可以形成接触孔以使有源层1520连接至光阻挡层1300。为了使当光阻挡层1300处于浮动状态时可能发生的薄膜晶体管的阈值电压的变化最小化，光阻挡层1300可以电连接至有源层1520。绝缘膜1400可以由单个层形成。
在绝缘膜1400上形成有实施为半导体膜的有源层1520。半导体膜可以由氧化物半导体材料或单晶硅制成。或者，有源层1520可以由多晶硅制成。在这种情况下，有源层1520可以在其两个边缘中掺杂有杂质。
在绝缘膜1400上同时形成有存储第一电极1540和有源层1520。在这方面，存储第一电极1540可以以与有源层1520相同的方式由多晶硅制成。由多晶硅制成的存储第一电极1540掺杂有杂质以具有导电性。
在绝缘膜1400上形成有栅极绝缘膜1600，使得有源层1520和存储第一电极1540被栅极绝缘膜1600覆盖。栅极绝缘膜1600形成在基底1100的整个面的上方。栅极绝缘膜1600例如可以由硅氧化物制成。
在栅极绝缘膜1600上可以形成有栅电极1720和存储第二电极1740。栅电极1720和存储第二电极1740分别与有源层1520和存储第一电极1540重叠。栅电极1720和存储第二电极1740各自可以由双金属层的堆叠体形成，第一层由Cu制成，第二层由MoTi合金制成。
在栅极绝缘膜1600的整个面上形成有绝缘材料的层间绝缘膜1800，以覆盖栅电极1720和存储第二电极1740。层间绝缘膜1800可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料制成，或者由诸如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800具有限定于其中的两个有源层接触孔，以使有源层1520的两侧暴露。两个有源层接触孔分别设置成与栅电极1720的两侧间隔开。
在层间绝缘膜1800上，形成有由诸如金属的导电材料制成的源电极1920和漏电极1940。源电极1920和漏电极1940设置在栅电极1720周围并且彼此间隔开。源电极1920和漏电极1940分别经由如上所述的两个有源层接触孔电连接至有源层1520的两侧。源电极1920连接至电源线(未示出)。
此外，在层间绝缘膜1800上，除源电极1920和漏电极1940之外，还形成有限定存储电容器Cst并且由诸如金属的导电材料制成的存储第三电极1960。
有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940构成驱动薄膜晶体管TFT。驱动薄膜晶体管TFT具有其中栅电极1720、源电极1920和漏电极1940定位在有源层1520的上方的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管TFT可以具有其中栅电极定位在有源层下方而源电极和漏电极定位在有源层上方的反交错结构。在这种情况下，有源层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管TFT基本相同的结构。
形成有平坦化层2000以覆盖驱动薄膜晶体管TFT和存储电容器Cst，所述平坦化层2000具有限定于其中的漏极接触孔以使驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940暴露。平坦化层2000可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在平坦化层2000上形成有第一电极3100，使得第一电极3100经由平坦化层2000中限定的漏极接触孔连接至驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940。因此，驱动薄膜晶体管TFT的有源层1520电连接至第一电极3100。
第一电极3100可以充当阳极，并且可以由具有相对大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极3100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置1000是顶部发射型时，可以在第一电极3100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由以下任一者制成：铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、铝-钯-铜(APC合金)。
在平坦化层2000上形成有堤层2100以限定各像素区域。堤层2100可以使对应于各像素区域的堤部孔被限定为使第一电极3100部分地暴露。
在堤层2100上形成有有机材料层3300，并且第一电极3100的一部分通过堤部孔暴露。有机材料层3300的与第一电极3100接触的部分对应于各像素区域，并且更具体地对应于发光区域。
在基底1100的整个面的上方在有机材料层3300上形成有第二电极3200。第二电极3200定位在整个显示区域上并且可以由具有相对小的功函数值的导电材料制成，并因此可以充当阴极。例如，第二电极3200可以由以下任一者制成：铝Al、镁Mg和铝镁合金AlMg。
第一电极3100、有机材料层3300和第二电极3200构成有机电致发光装置3000。
在有机电致发光装置3000上形成有封装层2200，以防止外部水分穿透有机电致发光装置3000。
封装层2200可以具有但不限于顺序由第一无机层和有机层和第二无机层构成的三层结构(未示出)。
在封装层2200的顶部上，可以形成有阻挡层2300，以更有效地防止外部水分或氧侵入有机电致发光装置3000。
阻挡层2300可以制造成膜的形式并且经由粘结剂粘附至封装层2200。
在下文中，将阐述发明例和比较例。发明例可以仅是本公开内容的实施例。因此，本公开内容不限于发明例。
(发明例)
在下文中，发明例和比较例中使用的化合物如下合成。
<合成例1-1：化合物1-151的制造>
1-1A)中间体1-1A的制造
[反应式1]
Figure BDA0002455818980000311
在氮气流下将(3-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸(50.0g、174.1mmol)、4-溴苯胺(32.95g、191.6mmol)、磷酸三钾(92.41g、435.3mmol)、乙酸钯(II)(1.17g、5.22mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，4.29g、10.45mmol)、甲苯(500mL)和H2O(50mL)添加到1000mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，用甲苯和水从中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，从而以66.1％的产率获得38.49g的中间体1-1A。
1-1B)中间体1-1B的制造
[反应式2]
Figure BDA0002455818980000321
在氮气流下将9-溴菲(40.0g、155.6mmol)、(4-氯苯基)硼酸(26.76g、171.1mmol)、碳酸钾(43.0g、311.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(5.39g、4.67mmoL)、甲苯(300mL)、EtOH(100mL)和H2O(100mL)添加到1000mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，用甲苯和水从中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，从而以85.7％的产率获得38.51g的中间体1-1B。
1-1C)中间体1-1C的制造
[反应式3]
Figure BDA0002455818980000322
在氮气流下将9-(4-氯苯基)菲(30.0g，103.9mmol)、3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(38.22g、114.3mmol)、叔丁醇钠(19.97g、207.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.90g、2.08mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.71g、4.16mmol)和300mL甲苯添加到1000mL烧瓶中，然后回流同时搅拌。在反应完成之后，使用200mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/甲醇重结晶，从而以71.0％的产率获得43.28g的中间体1-1C。
1-1D)化合物1-151的制造
[反应式4]
Figure BDA0002455818980000331
在氮气流下将3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g、13.63mmol)、4-溴-1,1'-联苯(3.50g、15.00mmol)、叔丁醇钠(2.62g、27.27mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.25g、0.27mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.22g、0.54mmol)和100mL甲苯添加到250mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/甲醇重结晶，从而以55.6％的产率获得5.60g的化合物1-151。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例1-2：化合物1-152的制造>
[反应式5]
Figure BDA0002455818980000332
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以48.3％的产率获得5.19g的化合物1-152，不同之处在于使用1-(4-溴苯基)萘(4.25g，15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯。
MS(MALDI-TOF)m/z:788[M]+
<合成例1-3：化合物1-153的制造>
[反应式6]
Figure BDA0002455818980000341
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以51.1％的产率获得5.50g的化合物1-153，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)萘(4.25g，15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯。
MS(MALDI-TOF)m/z:788[M]+
<合成例1-4：化合物1-154的制造>
[反应式7]
Figure BDA0002455818980000342
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以52.3％的产率获得5.91g的化合物1-154，不同之处在于使用3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4.5g，13.46mmol)代替3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺以及使用9-(4-氯苯基)菲(8.55g，29.60mmol)代替4-溴-1,1'-联苯(3.50g，15.00mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:838[M]+
<合成例1-5：化合物1-207的制造>
[反应式8]
Figure BDA0002455818980000351
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以54.9％的产率获得6.10g的化合物1-207，不同之处在于使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(4.64g，15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯。
MS(MALDI-TOF)m/z:814[M]+
<合成例1-6：化合物1-201的制造>
[反应式9]
Figure BDA0002455818980000352
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以48％的产率获得5.5g的化合物1-201，不同之处在于使用9-4'-溴-[1,1'-联苯基]-3-基)-9H-咔唑(6.57g，16.5mmol)代替3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，以及使用N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1 1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(6.71g，15.0mmol)代替4-溴-1,1'-联苯。
MS(MALDI-TOF)m/z:764[M]+
<合成例1-7：化合物1-155的制造>
1-7A)中间体1-7A的制造
[反应式10]
Figure BDA0002455818980000361
以与合成例1-1B中相同的方式经由合成和纯化以72.4％的产率获得32.53g的中间体1-7A，不同之处在于使用(3-氯苯基)硼酸(26.76g，171.1mmol)代替(4-氯苯基)硼酸。
1-7B)中间体1-7B的制造
[反应式11]
Figure BDA0002455818980000362
以与合成例1-1C中相同的方式经由合成和纯化以60.4％的产率获得36.82g的中间体1-7B，不同之处在于使用9-(3-氯苯基)菲(30.0g，103.9mmol)代替9-(4-氯苯基)菲。
1-7C)化合物1-155的制造
[反应式12]
Figure BDA0002455818980000363
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以50.6％的产率获得5.10g的化合物1-155，不同之处在于使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，13.63mmol)代替3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例1-8：化合物1-156的制造>
[反应式13]
Figure BDA0002455818980000371
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以47.4％的产率获得5.10g的化合物1-156，不同之处在于使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，13.63mmol)和1-(4-溴苯基)萘(4.25g，15.00mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:788[M]+
<合成例1-9：化合物1-158的制造>
[反应式14]
Figure BDA0002455818980000372
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以49.5％的产率获得5.50g的化合物1-158，不同之处在于使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基]-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，13.63mmol)和4-溴-1,1':4',1”-三联苯(4.64g，15.00mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:814[M]+
<合成例1-10：化合物1-9的制造>
1-10A)中间体1-10A的制造
[反应式15]
Figure BDA0002455818980000381
在氮气流下将9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(50.0g、155.2mmol)、[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(41.88g、170.7mmol)、叔丁醇钠(29.83g、310.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2.84g、3.10mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(2.55g、6.21mmol)和800mL甲苯添加到2000mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用500mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以75.6％的产率获得57.10g的中间体1-10A。
1-10B)化合物1-9的制造
[反应式16]
Figure BDA0002455818980000382
在氮气流下将N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(8.0g、16.44mmol)、1-(4-溴苯基)萘(5.12g、18.08mmol)、叔丁醇钠(3.16g、32.88mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.30g、0.33mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.27g，0.66mmol)和100mL甲苯添加到250mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以60.5％的产率获得6.85g的化合物1-9。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-11：化合物1-10的制造>
[反应式17]
Figure BDA0002455818980000391
以与化合物1-9的制造中相同的方式经由合成和纯化以53.6％的产率获得6.07g的化合物1-10，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)萘(5.12g，18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-12：化合物1-25的制造>
[反应式18]
Figure BDA0002455818980000392
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以52.4％的产率获得6.37g的化合物1-25，不同之处在于使用9-(4-氯苯基)菲(5.22g，18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例1-13：化合物1-12的制造>
1-13A)中间体1-13A的制造
[反应式19]
Figure BDA0002455818980000393
以与合成例1-1B中相同的方式经由合成和纯化以81.3％的产率获得39.82g的中间体1-13A，不同之处在于使用1-(4-溴苯基)萘(44.06g，155.6mmol)代替9-溴菲。
1-13B)化合物1-12的制造
[反应式20]
Figure BDA0002455818980000401
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以54.0％的产率获得6.79g的化合物1-12，不同之处在于使用1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.69g，18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:764[M]+
<合成例1-14：化合物1-19的制造>
1-14A)中间体1-14A的制造
[反应式21]
Figure BDA0002455818980000402
以与合成例1-10A中相同的方式经由合成和纯化以63.1％的产率获得45.11g的中间体1-14A，不同之处在于使用4-(萘-1-基)苯胺(37.43g，170.7mmol)代替[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺。
1-14B)化合物1-19的制造
[反应式22]
Figure BDA0002455818980000403
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以55.3％的产率获得6.21g的化合物1-19，不同之处在于使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g，15.20mmol)和1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.26g，16.72mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例1-15：化合物1-20的制造>
1-15A)中间体1-15A的制造
[反应式23]
Figure BDA0002455818980000411
以与合成例1-1B中相同的方式经由合成和纯化以72.7％的产率获得11.85g的中间体1-15A，不同之处在于使用1-溴-4-甲基苯(10.0g，58.47mmol)和(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(14.95g，64.31mmol)。
1-15B)化合物1-20的制造
[反应式24]
Figure BDA0002455818980000412
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以50.9％的产率获得5.44g的化合物1-20，不同之处在于使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g，15.20mmol)和4-氯-4”-甲基-1,1':4',1”-三联苯(4.66g，16.72mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:702[M]+
<合成例1-16：化合物1-4的制造>
[反应式25]
Figure BDA0002455818980000421
在氮气流下将4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(5.0g、19.36mmol)、1-(4-溴苯基)萘(12.06g、42.58mmol)、叔丁醇钠(7.44g、77.42mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.71g、0.77mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.64g、1.55mmol)和120mL甲苯添加到250mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用80mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，然后使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以54.1％的产率获得6.94g的化合物1-4。
MS(MALDI-TOF)m/z:662[M]+
<合成例1-17：化合物1-14的制造>
[反应式26]
Figure BDA0002455818980000422
以与合成例1-16中相同的方式经由合成和纯化以52.3％的产率获得8.25g的化合物1-14，不同之处在于使用1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(13.41g，42.58mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:814[M]+
<合成例1-18：化合物1-24的制造>
[反应式27]
Figure BDA0002455818980000431
以与合成例1-16中相同的方式经由合成和纯化以52.3％的产率获得8.25g的化合物1-24，不同之处在于使用9-(4-氯苯基)菲(12.30g，42.58mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:762[M]+
<合成例1-19：化合物1-326的制造>
1-19A)中间体1-19A的制造
[反应式28]
Figure BDA0002455818980000432
在氮气流下将2,4-二溴苯胺(30.0g、119.6mmol)、苯基硼酸(34.99g、286.9mmol)、碳酸钾(66.10g、478.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(8.29g、4.67mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(100mL)和H2O(100mL)添加到1000mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用甲苯和水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，从而以74.8％的产率获得21.94g的中间体1-19A。
1-19B)中间体1-19B的制造
[反应式29]
Figure BDA0002455818980000433
以与合成例1-10A中相同的方式经由合成和纯化以69.8％的产率获得16.55g的中间体1-19B，不同之处在于使用1-(4-溴苯基)萘(15.0g，52.97mmol)和[1,1':3',1”-三联苯基]-4'-胺(14.30g，58.27mmol)。
1-19C)化合物1-326的制造
[反应式30]
Figure BDA0002455818980000441
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以50.3％的产率获得5.42g的化合物1-326，不同之处在于使用N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-4'-胺(7.0g，15.64mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.54g，17.20mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-20：化合物1-327的制造>
1-20A)中间体1-20A的制造
[反应式31]
Figure BDA0002455818980000442
以与合成例1-19A中相同的方式经由合成和纯化以62.0％的产率获得15.31g的中间体1-20A，不同之处在于使用1-萘硼酸(15.0g，87.21mmol)和1-溴-2-碘苯(27.14g，95.94mmol)。
1-20B)中间体1-20B的制造
[反应式32]
Figure BDA0002455818980000443
以与合成例1-19A中相同的方式经由合成和纯化以69.5％的产率获得17.90g的中间体1-20B，不同之处在于使用4-溴苯胺(15.0g，87.19mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(27.14g，95.91mmol)。
1-20C)中间体1-20C的制造
[反应式33]
Figure BDA0002455818980000451
以与合成例1-20B中相同的方式经由合成和纯化以71.6％的产率获得12.58g的中间体1-20C，不同之处在于使用1-(2-溴苯基)萘(10.0g，35.31mmol)和4'-(萘-1-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(11.47g，38.85mmol)。
1-20D)化合物1-327的制造
[反应式34]
Figure BDA0002455818980000452
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以52.6％的产率获得6.25g的化合物1-327，不同之处在于使用4'-(萘-1-基)-N-(2-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，16.08mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.70g，17.68mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例1-21：化合物1-328的制造>
1-21A)中间体1-21A的制造
[反应式35]
Figure BDA0002455818980000453
以与合成例1-19A中相同的方式经由合成和纯化以67.6％的产率获得13.35g的中间体1-21A，不同之处在于使用4-溴萘-1-胺(20.0g，90.05mmol)和苯基硼酸(12.08g，99.06mmol)。
1-21B)中间体1-21B的制造
[反应式36]
Figure BDA0002455818980000461
以与合成例1-19A中相同的方式经由合成和纯化以70.2％的产率获得10.16g的中间体1-21B，不同之处在于使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(10.0g，32.34mmol)和4-苯基萘-1-胺(7.80g，35.57mmol)。
1-21C)化合物1-328的制造
[反应式37]
Figure BDA0002455818980000462
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以55.8％的产率获得6.01g的化合物1-328，不同之处在于使用N-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-4-苯基萘-1-胺(7.0g，15.64mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.54g，17.20mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-22：化合物1-146的制造>
1-22A)中间体1-22A的制造
[反应式38]
Figure BDA0002455818980000471
以与合成例1-1C中相同的方式经由合成和纯化以64.4％的产率获得13.43g的中间体1-22A，不同之处在于使用4-溴-1,1'-联苯(10.0g，42.90mmol)代替9-(4-氯苯基)菲。
1-22B)化合物1-146的制造
[反应式39]
Figure BDA0002455818980000472
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以49.5％的产率获得5.61g的化合物1-146，不同之处在于使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，16.44mmol)和1-(4-溴苯基)萘(5.12g，18.08mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-23：化合物1-178的制造>
[反应式40]
Figure BDA0002455818980000473
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以51.2％的产率获得6.14g的化合物1-178，不同之处在于使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.0g，16.44mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并呋喃(5.84g，18.08mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:728[M]+
<合成例1-24：化合物1-39的制造>
[反应式41]
Figure BDA0002455818980000481
以与合成例1-10B中相同的方式经由合成和纯化以55.4％的产率获得6.64g的化合物1-39，不同之处在于使用4-(4-溴苯基)二苯并呋喃(5.84g，18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:728[M]+
<合成例1-25：化合物1-82的制造>
[反应式42]
Figure BDA0002455818980000482
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以57.8％的产率获得7.50g的化合物1-82，不同之处在于使用N-(4-萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.0g，18.84mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑(8.26g，20.73mmol)
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-26：化合物1-136的制造>
[反应式43]
Figure BDA0002455818980000483
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以57.8％的产率获得8.21g的化合物1-136，不同之处在于使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.73g，18.84mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑(8.26g，20.73mmoL)。
MS(MALDI-TOF)m/z:727[M]+
<合成例1-27：化合物1-91的制造>
[反应式44]
Figure BDA0002455818980000491
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以55.8％的产率获得7.3g的化合物1-91，不同之处在于使用4-环己基-N-(4-(萘-1-基)苯基)苯胺7.1g，18.84mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑(8.26g，20.73mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:694[M]+
<合成例1-28：化合物1-121的制造>
[反应式45]
Figure BDA0002455818980000492
以与合成例1-1D中相同的方式经由合成和纯化以55.8％的产率获得7.8g的化合物1-121，不同之处在于使用联苯-4-基-(4-二苯并噻吩-4-基-苯基)-胺(8.0g，18.84mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9H-咔唑(8.26g，20.73mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z:744[M]+
<合成例1-29：化合物1-271的制造>
1-29A)中间体1-29A的制造
[反应式46]
Figure BDA0002455818980000501
在氮气流下将9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(50.0g、155.2mmol)、[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(41.88g、170.7mmol)、叔丁醇钠(29.83g、310.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2.84g、3.10mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(2.55g、6.21mmol)和800mL甲苯添加到2000mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用500mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以75.6％的产率获得57.10g的中间体1-29A。
1-29B)化合物1-271的制造
[反应式47]
Figure BDA0002455818980000502
在氮气流下将N-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(8.0g、16.44mmol)、1-(4-溴苯基)萘(5.12g、18.08mmol)、叔丁醇钠(3.16g、32.88mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.30g、0.33mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.27g，0.66mmol)和100mL甲苯添加到250mL烧瓶中，并回流同时搅拌。在反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将经萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以64.5％的产率获得7.3g的化合物1-271。
MS(MALDI-TOF)m/z:688[M]+
<合成例1-30：化合物1-278的制造>
[反应式48]
Figure BDA0002455818980000511
以与合成例1-29B中相同的方式经由合成和纯化以55.3％的产率获得6.71g的化合物1-278，不同之处在于使用9-(4-氯苯基)菲(5.22g，18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘。
MS(MALDI-TOF)m/z:738[M]+
<合成例2-1：化合物2-1的制造>
[反应式49]
Figure BDA0002455818980000512
将8.9g(20mmol)起始材料2-1溶解在叔丁基苯(250ml)中并将溶液冷却至0℃。在氮气气氛下，向其中添加24.7ml(42mmol)1.7M叔丁基锂溶液(在戊烷中)，然后将混合溶液在60℃下搅拌2小时。
然后，将反应物再冷却至0℃，并向其中添加4.0ml(42mmol)BBr3，然后在室温下搅拌0.5小时。再将反应物冷却至0℃。然后，向其中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基乙胺，然后在60℃下搅拌2小时。
将反应溶液冷却至室温，并使用乙酸乙酯和水从其中萃取有机层。从经萃取的有机层中除去溶剂，进而使用硅胶柱色谱法(DCM/己烷)纯化。此后，将经纯化的产物重结晶并使用DCM/丙酮混合溶剂纯化，从而以20.2％的产率获得1.7g的化合物2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:420[M]+
<合成例2-2：化合物2-6的制造>
[反应式50]
Figure BDA0002455818980000521
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以23.0％的产率获得2.16g的化合物2-6，不同之处在于使用9.9g(20mmol)起始材料2-2代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:470[M]+
<合成例2-3：化合物2-21的制造>
[反应式51]
Figure BDA0002455818980000522
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以21.7％的产率获得2.7g的化合物2-21，不同之处在于使用13.4g起始材料2-9代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:644[M]+
<合成例2-4：化合物2-34的制造>
[反应式52]
Figure BDA0002455818980000523
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以13.4％的产率获得1.95g的化合物2-34，不同之处在于使用16.4g起始材料2-4代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z：672[M]+
<合成例2-5：化合物2-38的制造>
[反应式53]
Figure BDA0002455818980000531
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以18.0％的产率获得2.21g的化合物2-38，不同之处在于使用12.8g起始材料2-11代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:615[M]+
<合成例2-6：化合物2-43的制造>
[反应式54]
Figure BDA0002455818980000532
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以15.0％的产率获得2.29g的化合物2-43，不同之处在于使用15.3g起始材料2-10代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:739[M]+
<合成例2-7：化合物2-73的制造>
[反应式55]
Figure BDA0002455818980000541
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以1.1％的产率获得0.15g的化合物2-73，不同之处在于使用15.5g起始材料2-13代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:752[M]+
<合成例2-8：化合物2-75的制造>
[反应式56]
Figure BDA0002455818980000542
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以7.0％的产率获得1.05g的化合物2-75，不同之处在于使用15.5g起始材料2-12代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:752[M]+
<合成例2-9：化合物2-77的制造>
[反应式57]
Figure BDA0002455818980000543
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以23.2％的产率获得2.3g的化合物2-77，不同之处在于使用10.6g(20mmol)起始材料2-3代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:502[M]+
<合成例2-10：化合物2-96的制造>
[反应式58]
Figure BDA0002455818980000551
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以8.4％的产率获得0.9g的化合物2-96，不同之处在于使用11.6g起始材料2-6代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:552[M]+
<合成例2-11：化合物2-108的制造>
[反应式59]
Figure BDA0002455818980000552
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以21.2％的产率获得3.1g的化合物2-108，不同之处在于使用15.1g起始材料2-14代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
<合成例2-12：化合物2-116的制造>
[反应式60]
Figure BDA0002455818980000561
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以19.2％的产率获得2.6g的化合物2-116，不同之处在于使用13.9g起始材料2-15代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:670[M]+
<合成例2-13：化合物2-120的制造>
[反应式61]
Figure BDA0002455818980000562
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以17.8％的产率获得2.3g的化合物2-120，不同之处在于使用13.3g起始材料2-16代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:640[M]+
<合成例2-14：化合物2-129的制造>
[反应式62]
Figure BDA0002455818980000563
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以20.7％的产率获得3.2g的化合物2-129，不同之处在于使用16.1g(20mmol)起始材料2-17代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例2-15：化合物2-132的制造>
[反应式63]
Figure BDA0002455818980000571
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以19.1％的产率获得2.8g的化合物2-132，不同之处在于使用15.0g起始材料2-18代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例2-16：化合物2-137的制造>
[反应式64]
Figure BDA0002455818980000572
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以18.8％的产率获得2.7g的化合物2-137，不同之处在于使用15.0g起始材料2-19代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例2-17：化合物2-143的制造>
[反应式65]
Figure BDA0002455818980000581
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以21.2％的产率获得3.06g的化合物2-143，不同之处在于使用14.8g起始材料2-20代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例2-18：化合物2-148的制造>
[反应式66]
Figure BDA0002455818980000582
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以23.4％的产率获得3.63g的化合物2-148，不同之处在于使用16.0g起始材料2-21代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:774[M]+
<合成例2-19：化合物2-153的制造>
[反应式67]
Figure BDA0002455818980000591
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以25.4％的产率获得3.50g的化合物2-153，不同之处在于使用16.1g起始材料2-22代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例2-20：化合物2-154的制造>
[反应式68]
Figure BDA0002455818980000592
以与合成例2-1中相同的方式经由合成和纯化以20.1％的产率获得2.92g的化合物2-154，不同之处在于使用15.6g起始材料2-23代替起始材料2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
[发明例1]有机电致发光装置的制造
将光反射层和有机电致发光装置的阳极(ITO)顺序堆叠在基底上。然后，用N2等离子体或UV-臭氧对其表面进行处理。在阳极上，形成由1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)制成的空穴注入层(HIL)至厚度为10nm。随后，在空穴注入层上，沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺以形成厚度为110nm的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层(HTL)上，通过将化合物1-151真空沉积在空穴传输层(HTL)上来形成厚度为15nm的辅助空穴传输层。然后，在辅助空穴传输层上，在将作为掺杂剂的化合物2-1以约2重量％掺杂到作为能够形成蓝色发光层(EML)的主体材料的9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)中的同时沉积由9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)构成的发光层(EML)。因此，形成厚度为25nm的发光层。
然后，在发光层(EML)上，通过将蒽衍生物和LiQ以2:1的比率混合，然后将混合物沉积在发光层(EML)上来形成厚度为30nm的电子传输层(ETL)。然后，通过在电子传输层上沉积LiQ来在EML上形成厚度为1nm的电子注入层(EIL)。然后，在EIL层上沉积比率为1:4的镁(Mg)和银(Ag)的混合物，从而形成厚度为15nm的阴极。然后，在阴极上，沉积N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)，从而形成厚度为60nm的覆盖层。
然后，使用可UV固化的粘合剂将密封盖粘合至覆盖层(CPL)，以保护有机电致发光装置免受大气中的O2或水分影响。以这种方式，制造了有机电致发光装置。
[发明例2至25]有机电致发光装置的制造
以与发明例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用基于下表1分别选自合成例1-2至1-30中合成的化合物的化合物代替化合物1-151作为辅助空穴传输层的材料，同时使用基于下表1分别选自合成例2-2至2-20中合成的化合物的化合物代替化合物2-1作为掺杂剂化合物。
[比较例1至2]有机电致发光装置的制造
以与发明例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用用作常规辅助空穴传输层的材料的NPB和化合物A代替化合物1-151。
[NPB]
Figure BDA0002455818980000601
[化合物A]
Figure BDA0002455818980000611
[比较例3]有机电致发光装置的制造
以与发明例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用用作常规掺杂剂化合物的化合物B代替化合物2-1。
[化合物B]
Figure BDA0002455818980000612
[实验例1：装置性能评估]
就电光特性而言在10mA/cm2的恒定电流下测量发明例1至25和比较例1至3的装置，以及就寿命而言在20mA/cm2的驱动条件下测量发明例1至25和比较例1至3的装置。测量值示于表1中。
表1
Figure BDA0002455818980000613
Figure BDA0002455818980000621
表1表明，与根据比较例的使用作为常规的辅助空穴传输层材料和/或掺杂剂材料的化合物的装置相比，使用根据发明例的化合物作为辅助空穴传输层材料和掺杂剂材料的装置在驱动电压、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命方面均优异。
表1表明，与根据比较例1的使用化合物NPB的装置的寿命或根据比较例2的使用化合物A的装置的寿命相比，使用根据发明例的化合物作为空穴传输层材料和掺杂剂材料的装置表现出是其寿命的多至4倍长的寿命。
此外，表1表明，使用根据发明例的化合物作为空穴传输层材料和掺杂剂材料的装置的寿命表现出长于或等于根据比较例3的使用化合物B作为掺杂剂的装置的寿命。此外，表1表明，与根据比较例3的使用化合物B作为掺杂剂的装置相比，使用根据发明例的化合物作为空穴传输层材料和掺杂剂材料的装置表现出降低的驱动电压以及改善的电流效率、光学效率和外量子效率(EQE)。
如上所述，参照附图描述了本公开内容。然而，本公开内容不受本说明书中公开的实施方案和附图的限制。将明显的是，本领域技术人员可以在本公开内容的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本公开内容的实施方案的描述中没有明确地描述由本公开内容的特征产生的效果，但是显然应认识到由本公开内容的特征产生的可预期的效果。
本公开内容还包括以下技术方案：
1.一种有机电致发光装置，包括第一电极、一个或更多个有机材料层、和第二电极，其中所述有机材料层包括发光层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物，
其中所述发光层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455818980000631
其中在化学式1中，
L1至L3各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基、及其组合，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烯基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，其中Ar1和Ar2中的至少一者包括选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一者，
R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基，
k和l各自独立地表示0至4的整数，
[化学式2]
Figure BDA0002455818980000641
其中在化学式2中，
Y为B、P(＝O)或P(＝S)，
X1和X2彼此相同或不同，并且X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se和N(R12)中的一者，
R3至R12彼此相同或不同，并且R3至R12各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷基氨基、经取代或未经取代的C6至C30芳基氨基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基氨基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基氨基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、以及经取代或未经取代的C6至C30芳氧基，其中R3至R12中的相邻二者彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据项1所述的有机电致发光装置，其中所述有机材料层还包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一个层。
3.根据项1所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包含蓝色发光主体，其中由化学式2表示的化合物为掺杂到所述主体中的掺杂剂。
4.根据项1所述的有机电致发光装置，其中所述有机材料层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、第二发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
5.根据项1所述的有机电致发光装置，其中所述装置还包括形成在所述第二电极上的封装层。
6.根据项5所述的有机电致发光装置，其中所述装置还包括形成在所述封装层上的阻挡层。
7.根据项1所述的有机电致发光装置，其中所述装置还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
8.根据项7所述的有机电致发光装置，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
9.根据项7所述的有机电致发光装置，其中所述驱动薄膜晶体管包括形成在所述有源层上的栅极绝缘膜和形成在所述栅极绝缘膜上的栅电极。
10.根据项1所述的有机电致发光装置，其中包含由化学式1表示的化合物的所述有机材料层为选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一个层。
11.根据项1所述的有机电致发光装置，其中由化学式1表示的化合物选自前述化合物1-1至1-328。
12.根据项1所述的有机电致发光装置，其中由化学式2表示的化合物选自前述化合物2-1至2-195。
13.一种显示装置，包括根据项1至12中任一项所述的有机电致发光装置。
14.根据项13所述的显示装置，其中所述显示装置为平板显示装置。
15.根据项13所述的显示装置，其中所述显示装置为柔性显示装置。

Claims (10)

1.一种有机电致发光装置，包括第一电极、一个或更多个有机材料层、和第二电极，其中所述有机材料层包括发光层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物，
其中所述发光层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002455818970000011
其中在化学式1中，
L1至L3各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基、及其组合，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烯基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，其中Ar1和Ar2中的至少一者包括选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一者，
R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基，
k和l各自独立地表示0至4的整数，
[化学式2]
Figure FDA0002455818970000021
其中在化学式2中，
Y为B、P(＝O)或P(＝S)，
X1和X2彼此相同或不同，并且X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se和N(R12)中的一者，
R3至R12彼此相同或不同，并且R3至R12各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷基氨基、经取代或未经取代的C6至C30芳基氨基、经取代或未经取代的C7至C30芳烷基氨基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基氨基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、以及经取代或未经取代的C6至C30芳氧基，其中R3至R12中的相邻二者彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述有机材料层还包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一个层；和/或
其中所述发光层包含蓝色发光主体，其中由化学式2表示的化合物为掺杂到所述主体中的掺杂剂；和/或
其中所述有机材料层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、第二发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层；和/或
其中所述装置还包括形成在所述第二电极上的封装层。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光装置，其中所述装置还包括形成在所述封装层上的阻挡层。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述装置还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中所述驱动薄膜晶体管包括形成在所述有源层上的栅极绝缘膜和形成在所述栅极绝缘膜上的栅电极。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中包含由化学式1表示的化合物的所述有机材料层为选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一个层。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002455818970000031
Figure FDA0002455818970000041
Figure FDA0002455818970000051
Figure FDA0002455818970000061
Figure FDA0002455818970000071
Figure FDA0002455818970000081
Figure FDA0002455818970000091
Figure FDA0002455818970000101
Figure FDA0002455818970000111
Figure FDA0002455818970000121
Figure FDA0002455818970000131
Figure FDA0002455818970000141
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式2表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002455818970000142
Figure FDA0002455818970000151
Figure FDA0002455818970000161
Figure FDA0002455818970000171
Figure FDA0002455818970000181
Figure FDA0002455818970000191
10.一种显示装置，包括根据权利要求1至12中任一项所述的有机电致发光装置，任选地，其中所述显示装置为平板显示装置；任选地，其中所述显示装置为柔性显示装置。
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