CN116096201A

CN116096201A - 延迟荧光有机电场发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN116096201A
Application number: CN202310058149.4A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 野村真太朗; 生田利昭; 枝连一志; 小野洋平
Original assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2016-02-10
Filing date: 2017-02-07
Publication date: 2023-05-09
Also published as: JPWO2017138526A1; TW201739751A; US20190058124A1; TWI730046B; WO2017138526A1; KR20180108604A; CN108431984A; JP6927497B2

Abstract

本发明提供一种利用下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体而具有最佳的发光特性的延迟荧光有机电场发光元件、显示装置及照明装置。A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，Y¹为B，X¹及X²分别独立地为N‑R，所述N‑R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，另外，所述N‑R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结，而且，式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

Description

延迟荧光有机电场发光元件、显示装置及照明装置

本发明是2017年02月07日所提出的申请号为201780004946.7、发明名称为《延迟荧光有机电场发光元件、显示装置及照明装置》的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种例如由作为掺杂剂材料的多环芳香族化合物或其多聚体、与三重态能级高于所述掺杂剂的主体材料的组合所获得的高效率的延迟荧光型有机电场发光元件、使用其的显示装置及照明装置。

背景技术

以往，使用进行电场发光的发光元件的显示装置可实现省电力化或薄型化，因此进行了各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件(以下，有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)容易实现轻量化或大型化，因此活跃地进行了研究。尤其关于具有作为光的三原色之一的蓝色等发光特性的有机材料的开发、及成为最佳的发光特性的多种材料的组合，不论高分子化合物、低分子化合物，迄今为止均活跃地进行了研究。

有机EL元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极；以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。

另外，近年来还报告有对三苯基胺衍生物进行改良的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料是如下的材料，其中将已经实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)作为参考并将构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此提高其平面性。所述文献中，例如对NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但关于NO连结系化合物以外的材料的制造方法并未进行记载，

另外，若连结的元素不同则化合物整体的电子状态不同，因此由NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍未知。此外还有此种化合物的例子(国际公开第2011/107186号公报、国际公开第2015/102118号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物可发出波长更短的磷光，因此作为蓝色的发光层用材料有益。

另外，作为有机EL显示器用的发光材料，目前利用有荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料这三种。然而，荧光材料有发光效率低的问题，关于磷光材料与TADF材料，发光效率高，有发光光谱的半值宽度广且发光的色纯度低的问题(《自然(Nature)》Vol.492 13 2012年12月、《应用物理学快报(Applied Physics Letters)》75,4(1999))。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2004/061047号公报

专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报

专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报

专利文献4：国际公开第2012/118164号公报

专利文献5：国际公开第2011/107186号公报

专利文献6：国际公开第2015/102118号公报

非专利文献

非专利文献1：《自然(Nature)》Vol.492 13 2012年12月

非专利文献2：《应用物理学快报(Applied Physics Letters)》75,4(1999)

发明内容

发明所要解决的问题

如上所述，作为有机EL元件中所使用的材料，开发有各种材料，为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发包含与现有的化合物不同的化合物的材料。尤其是专利文献4中所报告的由NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性或其制造方法仍未知，另外，关于与NO连结系化合物以外的材料组合而获得最佳的发光特性的化合物也未知。另外，如非专利文献1或非专利文献2所示，在热活化型延迟荧光材料、或有效利用重原子效应的磷光发光材料中，发光光谱的半值宽度宽，在提高色纯度的方面有问题。

解决问题的技术手段

本发明等人为了解决所述问题而进行了努力研究，结果发现了由硼原子与氮原子连结多个芳香族环而成的新颖的多环芳香族化合物，从而成功制造了热活化延迟荧光所需的单重态能量与三重态能量的差小的材料。而且，发现例如通过将发光层配置于一对电极间而构成有机EL元件，可获得优异的热活化延迟荧光型有机EL元件，从而完成了本发明，所述发光层将此种多环芳香族化合物作为掺杂剂材料且将具有大于其的三重态能量的化合物作为主体材料。

[1]

一种延迟荧光有机电场发光元件，其具有包含阳极及阴极的一对电极、以及配置于所述一对电极间的发光层，

所述发光层含有下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种，

[化4]

(所述式(1)中，

A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，Y¹为B，

X¹及X²分别独立地为N-R，所述N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结，而且，

式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代)。

[2]

根据所述[1]所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述式(1)中，

A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或者经取代或未经取代的芳氧基取代，另外，这些环具有与包含Y¹、X¹及X²的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，

Y¹为B，

X¹及X²分别独立地为N-R，所述N-R的R为可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的杂芳基或烷基，另外，所述N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与所述A环、B环和/或C环键结，所述-C(-R)₂-的R为氢或烷基，

式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代，而且，

在多聚体的情况下，为具有2个或3个式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体。

[3]

根据所述[1]所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述发光层含有下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种，

[化5]

(所述式(2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰及R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，

Y¹为B，

X¹及X²分别独立地为N-R，所述N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，所述N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结，所述-C(-R)₂-的R为碳数1～6的烷基，而且，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代)。

[4]

根据所述[3]所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述式(2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰及R¹¹分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)，另外，R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～10的芳基取代，

Y¹为B，

X¹及X²分别独立地为N-R，所述N-R的R为碳数6～10的芳基，而且，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

[5]

根据所述[1]～[4]中任一项所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述发光层包含下述式(1-401)、式(1-2676)、式(1-2679)、式(1-1152)、式(1-2687)、式(1-2621)、式(1-2688)、或式(1-2689)所表示的多环芳香族化合物的至少一种，

[化6]

[6]

根据所述[1]～[5]中任一项所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其进而具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。

[7]

根据所述[6]所记载的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

[8]

一种显示装置，其包括根据所述[1]～[7]中任一项所记载的延迟荧光有机电场发光元件。

[9]

一种照明装置，其包括根据所述[1]～[7]中任一项所记载的延迟荧光有机电场发光元件。

发明的效果

根据本发明的优选的形态，通过制作使用多环芳香族化合物与具有大于其的三重态能量的主体材料的组合作为发光层用材料的有机EL元件，可提供一种发光光谱的半值宽度窄的有机EL元件，进而可提供一种除窄的半值宽度以外量子效率或色纯度优异的有机EL元件。

附图说明

图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

图2是表示本实施方式的有机EL元件的发光光谱的半值宽度的图。

图3是表示化合物(1-2676)的荧光光谱与磷光光谱的图。

图4是表示化合物(1-2676)的光致发光(Photoluminescence，PL)光谱的荧光寿命的图。

[符号的说明]

100：有机电场发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

具体实施方式

1.有机EL元件中的特征性发光层

本发明为一种延迟荧光有机EL元件，其为具有包含阳极及阴极的一对电极、以及配置于所述一对电极间的发光层的有机EL元件，所述发光层含有下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种。再者，以下也将延迟荧光有机EL元件简称为有机EL元件。

[化7]

1-1.多环芳香族化合物及其多聚体

通式(1)所表示的多环芳香族化合物及具有多个通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体基本上作为掺杂剂发挥功能。所述多环芳香族化合物及其多聚体优选为下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化8]

通式(1)中的A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或者经取代或未经取代的芳氧基。作为这些基具有取代基时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基。另外，所述芳基环或杂芳基环优选为具有与包含Y¹、X¹及X²的通式(1)中央的缩合二环结构(以下，也将所述结构称为“D结构”)共有键结的5元环或6元环。

此处，所谓“缩合二环结构(D结构)”，是指通式(1)的中央所示的包含Y¹、X¹及X²而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外，所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”，例如如所述通式(2)中所示那样，是指在所述D结构中缩合的a环(苯环(6元环))。另外，所谓“(A环)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”，是指仅由所述6元环形成A环、或以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成A环。换言之，此处所述的“具有6元环的(A环)芳基环或杂芳基环”是指构成A环的全部或一部分的6元环在所述D结构中缩合。关于“B环(b环)”、“C环(c环)”、及“5元环”，相同的说明也适用。

通式(1)中的A环(或B环、C环)对应于通式(2)中的a环与其取代基R¹～R³(或b环与其取代基R⁴～R⁷、c环与其取代基R⁸～R¹¹)。即，通式(2)对应于选择“具有6元环的A环～C环”作为通式(1)的A环～C环者。以所述含义，由小写字母的a～c来表示通式(2)的各环。

通式(2)中，a环、b环及c环的取代基R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。因此，通式(2)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(2-1)及式(2-2)所示，构成化合物的环结构会变化。各式中的A'环、B'环及C'环分别对应于通式(1)中的A环、B环及C环。另外，各式中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹及X²的定义与通式(2)中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹及X²相同。

[化9]

若以通式(2)进行说明，则所述式(2-1)及式(2-2)中的A'环、B'环及C'环表示取代基R¹～R¹¹中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成A'环、B'环及C'环的化合物。另外，如根据所述式(2-1)及式(2-2)而可知那样，例如b环的R⁸与c环的R⁷、b环的R¹¹与a环的R¹、c环的R⁴与a环的R³等并不符合“邻接的基彼此”，这些不会进行键结。即，“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。

所述式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-402)～式(1-409)或式(1-412)～式(1-419)所表示的化合物。即，例如为具有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的A'环(或B'环或C'环)的化合物，所形成的缩合环A'(或缩合环B'或缩合环C')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

通式(1)及通式(2)中的Y¹为B。

通式(1)中的X¹及X²分别独立地为N-R，所述N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，所述N-R的R可通过连结基或单键而与所述B环和/或C环键结，作为连结基，优选为-O-、-S-或-C(-R)₂-。再者，所述“-C(-R)₂-”的R为氢或烷基。所述说明也同样适用于通式(2)中的X¹及X²。

此处，通式(1)中的“N-R的R通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结”的规定对应于通式(2)中“N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定。

所述规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2-3-1)表示、且具有X¹或X²被导入至缩合环B'及缩合环C'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X¹(或X²)的方式对于作为通式(2)中的b环(或c环)的苯环进行缩合而形成的B'环(或C'环)的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-451)～式(1-462)所表示的化合物、及如式(1-1401)～式(1-1460)所表示的化合物，所形成的缩合环B'(或缩合环C')例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。

另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2-3-2)或式(2-3-3)表示、且具有X¹和/或X²被导入至缩合环A'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X¹(和/或X²)的方式对于作为通式(2)中的a环的苯环进行缩合而形成的A'环的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-471)～(1-479)所表示的化合物，所形成的缩合环A'例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。再者，下述式(2-3-1)、式(2-3-2)及式(2-3-3)中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹及X²的定义与通式(2)中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹及X²相同。

[化10]

作为通式(1)的A环、B环及C环的“芳基环”例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。再者，所述“芳基环”对应于通式(2)中所规定的“R¹～R¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数9成为下限碳数。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环，作为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。

作为通式(1)的A环、B环及C环的“杂芳基环”例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而更优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。再者，所述“杂芳基环”对应于通式(2)中所规定的“R¹～R¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的杂芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数6成为下限碳数。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱(furazan)环、噻蒽环等。

所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”取代，作为所述第1取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。

另外，作为第1取代基的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，作为第1取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链的烷氧基)，进而更优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”如说明为经取代或未经取代那样，这些中的至少一个氢可由第2取代基取代。作为所述第2取代基，例如可列举芳基、杂芳基或烷基，这些的具体例可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基、及作为第1取代基的“烷基”的说明。另外，在作为第2取代基的芳基或杂芳基中，这些中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述者)或甲基等烷基(具体例为以上所述者)取代者也包含于作为第2取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，当第2取代基为咔唑基时，9位上的至少一个氢由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基也包含于作为第2取代基的杂芳基中。

作为通式(2)的R¹～R¹¹中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基，二杂芳基氨基的杂芳基，芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基，或芳氧基的芳基，可列举通式(1)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。另外，作为R¹～R¹¹中的烷基或烷氧基，可参照所述通式(1)的说明中的作为第1取代基的“烷基”或“烷氧基”的说明。进而，作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。另外，作为R¹～R¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环时的针对这些环的取代基的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。

通式(1)的X¹及X²中的N-R的R为可由所述第2取代基取代的芳基、杂芳基或烷基，芳基或杂芳基中的至少一个氢例如可由烷基取代。作为所述芳基、杂芳基或烷基，可列举所述的芳基、杂芳基或烷基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于通式(2)中的X¹及X²。

作为通式(1)中的连结基的“-C(-R)₂-”的R为氢或烷基，作为所述烷基，可列举所述的烷基。特别优选为碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于作为通式(2)中的连结基的“-C(-R)₂-”。

另外，发光层中可包含具有多个通式(1)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体，优选为具有多个通式(2)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，例如除利用单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基使多个所述单元结构键结而成的形态以外，可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所含有的任意的环(A环、B环或C环，a环、b环或c环)的方式进行键结的形态，另外，也可为以所述单元结构中所含有的任意的环(A环、B环或C环，a环、b环或c环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态。

作为此种多聚体，例如可列举下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)～式(2-5-4)或式(2-6)所表示的多聚体化合物。下述式(2-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-423)所表示的化合物。即，若以通式(2)进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-4-1)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-2665)所表示的化合物。即，若以通式(2)进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-4-2)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-2666)所表示的化合物。即，若以通式(2)进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-5-1)～式(2-5-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-421)、式(1-422)、式(1-424)或式(1-425)所表示的化合物。即，若以通式(2)进行说明，则为以共有作为b环(或c环)的苯环的方式，在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-6)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-431)～式(1-435)所表示的化合物。即，若以通式(2)进行说明，则为以例如作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环进行缩合的方式，在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。

再者，下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)、式(2-5-2)、式(2-5-3)、式(2-5-4)及式(2-6)中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹、X²、a、b及c的定义与通式(2)中的R¹～R¹¹、Y¹、X¹、X²、a、b及c相同。

[化11]

多聚体化合物可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者或式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态与式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态，及式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。

另外，通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分可为重氢。

另外，通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分可为卤素。例如，在式(1)中，A环、B环、C环(A环～C环为芳基环或杂芳基环)、针对A环～C环的取代基、以及作为X¹及X²的N-R中的R(＝烷基、芳基)中的氢可由卤素取代，这些中可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢由卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氯。

作为多环芳香族化合物及其多聚体的进而具体的例子，例如可列举下述式(1-401)～式(1-462)所表示的化合物、下述式(1-471)～式(1-479)所表示的化合物、下述式(1-481)～式(1-573)所表示的化合物、下述式(1-1151)～式(1-1159)所表示的化合物、下述式(1-1301)～式(1-1312)所表示的化合物、下述式(1-1401)～式(1-1460)所表示的化合物、下述式(1-1471)～式(1-1485)所表示的化合物、下述式(1-2620)～式(1-2705)所表示的化合物、下述式(1-2751)～式(1-2765)所表示的化合物、及下述式(1-2800)～式(1-2886)所表示的化合物。再者，结构式中的“Me”为甲基，“t-Bu”为叔丁基，“Ph”为苯基。

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

另外，多环芳香族化合物及其多聚体通过在A环、B环及C环(a环、b环及c环)的至少一个中的相对于Y¹的对位上导入苯基氧基、咔唑基或二苯基氨基，而可期待T1能量的提高(大致提高0.01eV～0.1eV)。尤其，通过在相对于B(硼)的对位上导入苯基氧基，作为A环、B环及C环(a环、b环及c环)的苯环上的最高占据分子轨道(Highest Occupied MolecularOrbital，HOMO)在相对于硼的间位上进一步局部存在化，最低未占分子轨道(LowestUnoccupied Molecular Orbital，LUMO)在相对于硼的邻位及对位上局部存在化，因此可特别期待T1能量的提高。

作为此种具体例，例如可列举下述式(1-4501)～式(1-4522)所表示的化合物。

再者，式中的R为烷基，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。另外，作为R，此外可列举苯基。

另外，“PhO-”为苯基氧基，所述苯基可由直链或支链的烷基取代，例如可由碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)取代。

[化45]

另外，作为多环芳香族化合物及其多聚体的具体例，可列举在所述化合物中，化合物中的1个或多个芳香环中的至少一个氢由1个或多个烷基或芳基取代的化合物，更优选为可列举由1个～2个碳数1～12的烷基或碳数6～10的芳基取代的化合物。

具体而言，可列举以下的化合物。下述式中的R分别独立地为碳数1～12的烷基或碳数6～10的芳基，优选为碳数1～4的烷基或苯基，n分别独立地为0～2，优选为1。

[化46]

[化47]

另外，作为多环芳香族化合物及其多聚体的具体例，可列举化合物中的1个或多个苯基或1个亚苯基中的至少一个氢由1个或多个碳数1～4的烷基，优选为碳数1～3的烷基(优选为1个或多个甲基)取代的化合物，更优选为可列举1个苯基的邻位上的氢(2个部位中，2个部位均，优选为任何一部位)或1个亚苯基的邻位上的氢(最多4个部位中，4个部位均，优选为任何一部位)由甲基取代的化合物。

通过利用甲基等取代化合物中的末端的苯基或对亚苯基的邻位上的至少一个氢，邻接的芳香环彼此容易正交且共轭变弱，结果可提高三重态激发能量(E_T)。

1-2.多环芳香族化合物及其多聚体的制造方法

关于通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体，基本而言首先利用键结基(含有X¹或X²的基)使A环(a环)与B环(b环)及C环(c环)键结，由此制造中间物(第1反应)，其后，利用键结基(含有Y¹的基)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结，由此可制造最终产物(第2反应)。第1反应中，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反应。另外，第2反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。再者，后述的流程(1)～流程(13)中的结构式中的各符号的定义与式(1)或式(2)中的各符号相同。

如下述流程(1)或流程(2)所示，第2反应为导入键结A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的Y¹(硼)的反应，首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X¹与X²(＞N-R)之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。在第2反应中，为了促进反应，也可添加三氯化铝等路易斯酸(Lewis acid)。

[化48]

再者，所述流程(1)或流程(2)主要表示通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物的制造方法，但关于其多聚体，可通过使用具有多个A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的中间物来制造。详细而言，通过下述流程(3)～流程(5)进行说明。所述情况下，通过将所使用的丁基锂等试剂的量设为2倍量、3倍量而可获得目标物。

[化49]

在所述流程中，通过邻位金属化而朝所期望的位置上导入锂，但可如下述流程(6)及流程(7)那样在要导入锂的位置上导入溴原子等，并也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂。

[化50]

另外，关于流程(3)中说明的多聚体的制造方法，也可如所述流程(6)及流程(7)那样在要导入锂的位置上导入溴原子或氯原子等卤素，并也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂(下述流程(8)、流程(9)及流程(10))。

[化51]

根据所述方法，即便在因取代基的影响而无法进行邻位金属化的情况下也可合成目标物，从而有用。

以上的反应中所使用的溶剂的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。

通过适宜选择所述合成法并且还适宜选择所使用的原料可合成在所需的位置具有取代基的多环芳香族化合物及其多聚体。

另外，通式(2)中，a环、b环及c环的取代基R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基或杂芳基取代。因此，通式(2)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述流程(11)及流程(12)的式(2-1)及式(2-2)所示，构成化合物的环结构会变化。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(10)中示出的合成法应用于下述流程(11)及流程(12)中所示的中间物来合成。

[化52]

所述式(2-1)及式(2-2)中的A'环、B'环及C'环表示取代基R¹～R¹¹中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成A'环、B'环及C'环的化合物。

另外，通式(2)中的“N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述流程(13)的式(2-3-1)来表示、且具有X¹或X²被导入至缩合环B'及缩合环C'的环结构，或由式(2-3-2)或式(2-3-3)所表示、且具有X¹或X²被导入至缩合环A'的环结构。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(10)中示出的合成法应用于下述流程(13)中所示的中间物来合成。

[化53]

另外，在所述流程(1)～流程(13)的合成法中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基锂等对X¹与X²之间的氢原子(或卤素原子)进行邻位金属化，由此进行串联式杂弗里德-克拉夫茨反应的例子，但还可不进行利用丁基锂等的邻位金属化，而通过添加三氯化硼或三溴化硼等来进行反应。

再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱性化合物。

再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的金属-Y¹的金属交换试剂，可列举：Y¹的三氟化物、Y¹的三氯化物、Y¹的三溴化物、Y¹的三碘化物等Y¹的卤化物，CIPN(NEt₂)₂等Y¹的氨基化卤化物，Y¹的烷氧基化物，Y¹的芳氧基化物等。

再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的布朗斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar₄BNa、Ar₄BK、Ar₃B、Ar₄Si(再者，Ar为苯基等芳基)等。

作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的路易斯酸，可列举：AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃·OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。

在所述流程(1)～流程(13)中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布朗斯特碱或路易斯酸。其中，当使用Y¹的三氟化物、Y¹的三氯化物、Y¹的三溴化物、Y¹的三碘化物等Y¹的卤化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布朗斯特碱有效。另一方面，当使用Y¹的氨基化卤化物、Y¹的烷氧基化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布朗斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，故使用促进其脱离的路易斯酸有效。

另外，多环芳香族化合物或其多聚体中也可包含至少一部分的氢原子由重氢取代者或者由氟或氯等卤素取代者，此种化合物等可通过使用所需的部位被重氢化、氟化或氯化的原料而与所述同样地合成。

2.有机电场发光元件

以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

＜有机电场发光元件的结构＞

图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

再者，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。

＜有机电场发光元件中的基板＞

基板101是成为有机EL元件100的支撑体者，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

＜有机电场发光元件中的阳极＞

阳极102是发挥朝发光层105中注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(nesa glass)等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/γ以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也可供给10Ω/γ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/γ～5Ω/γ，优选为50Ω/γ～5Ω/γ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况多。

＜有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103是发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入·传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自以往以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层的已知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N^4',N^4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯氨基)三苯胺(4,4',4”-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

再者，也可在空穴注入·传输层与发光层之间设置防止来自发光层的电子的扩散的电子阻止层。

＜有机电场发光元件中的发光层＞

发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料只要为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。本发明中，作为发光层用的材料，可使用作为掺杂剂材料的所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物及具有多个所述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种、与作为主体材料的最低激发单重态能量及最低三重态能级高于掺杂剂材料的化合物。

发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50wt％(重量百分比)～99.999wt％，更优选为80wt％～99.95wt％，进而更优选为90wt％～99.9wt％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001wt％～50wt％，更优选为0.05wt％～20wt％，进而更优选为0.1wt％～10wt％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的观点而言优选。

作为主体材料，可列举自以往以来作为发光体而为人所知的缩合环衍生物、咔唑衍生物、噁二唑衍生物、噻咯衍生物、三嗪衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。另外，日本专利特开2015-179809号公报中作为第1有机化合物而列举的化合物作为主体材料也优选，更优选的主体材料例如为以下的化合物。

[化54]

[化55]

[化56]

＜有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107是发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输·注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入·传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入·传输层也可包含可高效地阻止空穴的迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自以往以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机EL元件的电子注入层及电子传输层的已知的化合物中任意地选择来使用。

作为用于电子传输层或电子注入层的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香环或杂芳香环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。

＜硼烷衍生物＞

硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有揭示。

[化57]

所述式(ETM-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。

所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。

[化58]

式(ETM-1-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R²¹及R²²分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，X¹为可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。

[化59]

式(ETM-1-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X¹为可被取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。

作为X¹的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)所表示的二价的基。

[化60]

(各式中，Ra分别独立地为烷基或可被取代的苯基)

作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化61]

所述硼烷衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜吡啶衍生物＞

吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。

[化62]

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

所述式(ETM-2-1)中，R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。

所述式(ETM-2-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R¹¹及R¹²也可键结而形成环。

各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。

[化63]

吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，这些中优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。

[化64]

各吡啶衍生物中的至少一个氢可由重氢取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者可由芳基取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而更优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为在吡啶系取代基中进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而更优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为R¹¹～R¹⁸中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而更优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基等，进而更优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式(ETM-2-2)中的R¹¹及R¹²也可键结而形成环，其结果也可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化65]

所述吡啶衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜荧蒽衍生物＞

荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细情况在国际公开第2010/134352号公报中有揭示。

[化66]

所述式(ETM-3)中，X¹²～X²¹表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。

作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化67]

＜BO系衍生物＞

BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或者具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化68]

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。

另外，R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。

另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢也可由卤素或重氢取代。

关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态、及将多个式(ETM-4)的结构组合而成的多聚体的说明，可引用所述通式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物或其多聚体的说明。

作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化69]

所述BO系衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜蒽衍生物＞

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。

[化70]

Ar分别独立地为二价的苯或萘，R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～6的环烷基或碳数6～20的芳基。

Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适宜选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如作为下述式(Py-1)～式(Py-12)的任一者所表示的基而与蒽键结。

[化71]

这些基中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)的任一者所表示的基，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)的任一者所表示的基。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同结构。其中，就元件特性的观点而言，优选为两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同。

关于R¹～R⁴中的碳数1～6的烷基，可为直链及支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，更优选为甲基、乙基、或叔丁基。

作为R¹～R⁴中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于R¹～R⁴中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的联三苯基(间三联苯基-2'-基、间三联苯基-4'-基、间三联苯基-5'-基、邻三联苯基-3'-基、邻三联苯基-4'-基、对三联苯基-2'-基、间三联苯基-2-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-4-基、邻三联苯基-2-基、邻三联苯基-3-基、邻三联苯基-4-基、对三联苯基-2-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-4-基)、作为缩合三环系芳基的蒽-(1-，2-，9-)基、苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基等。

优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、联三苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯基-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。

[化72]

Ar¹分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。

Ar²分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、联三苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中者相同的说明。

作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化73]

这些蒽衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜苯并芴衍生物＞

苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。

[化74]

Ar¹分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、联三苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

Ar²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar²也可键结而形成环。

作为Ar²中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而更优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作为Ar²中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而更优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为Ar²中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而更优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

两个Ar²也可键结而形成环，其结果可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化75]

所述苯并芴衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜氧化膦衍生物＞

氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。

[化76]

R⁵为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁶为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，

R⁷及R⁸分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

氧化膦衍生物例如也可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。

[化77]

R¹～R³可相同也可不同，选自于与氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、及邻接取代基之间所形成的缩合环中。

Ar¹可相同也可不同，为亚芳基或亚杂芳基。Ar²可相同也可不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar¹及Ar²中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成缩合环。n为0～3的整数，n为0时，并不存在不饱和结构部分，n为3时，并不存在R¹。

这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获得的容易性或成本的观点而言，通常为1～20的范围。

另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。

另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃可均未经取代也可均经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。

另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子而成者。

另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子而成者。

另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。

所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、氨基中也可包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代而成者。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。

所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。

所谓在与邻接取代基之间所形成的缩合环，例如为在Ar¹与R²、Ar¹与R³、Ar²与R²、Ar²与R³、R²与R³、Ar¹与Ar²等之间形成共轭或非共轭的缩合环者。此处，在n为1的情况下，两个R¹彼此可形成共轭或非共轭的缩合环。这些缩合环也可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，进而也可与其他环进行缩合。

作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化78]

所述氧化膦衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜嘧啶衍生物＞

嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。

[化79]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“可被取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的联三苯基(间三联苯基-2'-基、间三联苯基-4'-基、间三联苯基-5'-基、邻三联苯基-3'-基、邻三联苯基-4'-基、对三联苯基-2'-基、间三联苯基-2-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-4-基、邻三联苯基-2-基、邻三联苯基-3-基、邻三联苯基-4-基、对三联苯基-2-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯基-2-基、5'-苯基-间三联苯基-3-基、5'-苯基-间三联苯基-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而更优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基(furazanyl group)、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及杂芳基也可经取代，也可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。

作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化80]

所述嘧啶衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜咔唑衍生物＞

咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或者将其通过单键等键结多个的多聚体。详细情况在美国公开公报2014/0197386号公报中有记载。

[化81]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

咔唑衍生物也可为将所述式(ETM-9)所表示的化合物通过单键等键结多个的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)键结。

作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化82]

所述咔唑衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜三嗪衍生物＞

三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。

[化83]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1～3的整数，优选为2或3。

作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下者。

[化84]

所述三嗪衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜苯并咪唑衍生物＞

苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。

[化85]

φ-(苯并咪唑系取代基)_n (ETM-11)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基而成者，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。

[化86]

所述苯并咪唑基中的R¹¹为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R¹¹的说明。

φ进而更优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)的结构，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中所说明者。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基而由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如也可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个而由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

[化87]

所述苯并咪唑衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

＜菲咯啉衍生物＞

菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。

[化88]

各式的R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R¹¹～R¹⁸的任一者与作为芳基环的φ键结。

各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R¹¹～R¹⁸的说明。另外，关于φ，除所述以外，例如可列举以下结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。

[化89]

作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。

[化90]

所述菲咯啉衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

<羟基喹啉系金属络合物>

羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。

[化91]

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

所述羟基喹啉系金属络合物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

<噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物>

噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。

[化92]

φ-(噻唑系取代基)_n (ETM-14-1)

苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。

[化93]

φ-(苯并噻唑系取代基)_n (ETM-14-2)

各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为噻唑基或苯并噻唑基者，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢也可由重氢取代。

[化94]

φ进而更优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)的结构，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中所说明者。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基而由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个而由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用已知的原料与已知的合成方法来制造。

在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一者。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的还原性物质。这些还原性物质中，更优选的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的所述碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

＜有机电场发光元件中的阴极＞

阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况多。为了改善所述点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，还可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。但是，并不限定于这些。

进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜可用于各层的粘结剂＞

用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，还可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜有机电场发光元件的制作方法＞

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

继而，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机EL元件。再者，在所述有机EL元件的制作中，还可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

当对以所述方式所获得的有机EL元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可为任意。

＜有机电场发光元件的应用例＞

另外，本发明还可应用于具备有机EL元件的显示装置或具备有机EL元件的照明装置等。

具备有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与已知的驱动装置连接等已知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其通过像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到以往方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

[实施例]

以下，根据实施例对本发明进行进一步具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，关于多环芳香族化合物的合成例，在以下进行说明。

合成例(1)

化合物(1-1152)：9-([1,1'-联苯]-4-基)-5,12-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化95]

在氮气环境下，且在80℃下将加入有二苯基胺(37.5g)、1-溴-2,3-二氯苯(50.0g)、Pd-132(庄信万丰(Johnson Matthey))(0.8g)、NaOtBu(32.0g)及二甲苯(500ml)的烧瓶加热搅拌4小时后，升温至120℃为止，进而加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，通过硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1/20(容积比))进行精制，而获得2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(63.0g)。

[化96]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(16.2g)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(15.0g)、Pd-132(庄信万丰)(0.3g)、NaOtBu(6.7g)及二甲苯(150ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的甲苯)进行精制，进而利用庚烷/乙酸乙酯＝1(容积比)混合溶剂进行清洗，由此获得N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-N³,N³-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)。

[化97]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-N³,N³-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)及叔丁基苯(130ml)的烧瓶中添加1.6M的叔丁基锂戊烷溶液(37.5ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(6.2ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加N,N-二异丙基乙基胺(12.8ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的氯苯)进行精制。利用经回流的庚烷及经回流的乙酸乙酯进行清洗后，进而自氯苯进行再沉淀，由此获得式(1-1152)所表示的化合物(5.1g)。

[化98]

根据核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝9.17(s,1H),8.99(d,1H),7.95(d,2H),7.68-7.78(m,7H),7.60(t,1H),7.40-7.56(m,10H),7.36(t,1H),7.30(m,2H),6.95(d,1H),6.79(d,1H),6.27(d,1H),6.18(d,1H).

合成例(2)

化合物(1-2679)：9-([1,1'-联苯]-4-基)-N,N,5,12-四苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成

[化99]

在氮气环境下，且在90℃下将加入有N¹,N¹,N³-三苯基苯-1,3-二胺(51.7g)、1-溴-2,3-二氯苯(35.0g)、Pd-132(0.6g)、NaOtBu(22.4g)及二甲苯(350ml)的烧瓶加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，通过硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容积比))进行精制，由此获得N¹-(2,3-二氯苯基)-N¹,N³,N³-三苯基苯-1,3-二胺(61.8g)。

[化100]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有N¹-(2,3-二氯苯基)-N¹,N³,N³-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：甲苯)进行精制。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶剂对所获得的油状物进行再沉淀，由此获得N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-N³-(3-(二苯基氨基)苯基)-N³-苯基苯-1,3-二胺(18.5g)。

[化101]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-N³-(3-(二苯基氨基)苯基)-N³-苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及叔丁基苯(130ml)的烧瓶中添加1.7M的叔丁基锂戊烷溶液(27.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌3小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(4.5ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加N,N-二异丙基乙基胺(8.2ml)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，溶解于经加热的氯苯中，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的甲苯)进行精制。进而自氯苯进行再结晶，由此获得式(1-2679)所表示的化合物(3.0g)。

[化102]

根据NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝9.09(m,1H),8.79(d,1H),7.93(d,2H),7.75(d,2H),7.72(d,2H),7.67(m,1H),7.52(t,2H),7.40-7.50(m,7H),7.27-7.38(m,2H),7.19-7.26(m,7H),7.11(m,4H),7.03(t,2H),6.96(dd,1H),6.90(d,1H),6.21(m,2H),6.12(d,1H).

合成例(3)

化合物(1-2676)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-N,N,5,11-四苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成

[化103]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有[1,1'-联苯]-3-胺(19.0g)、4-溴-1,1'-联苯(25.0g)、Pd-132(0.8g)、NaOtBu(15.5g)及二甲苯(200ml)的烧瓶加热搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，通过硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容积比))进行精制。利用庚烷对将溶剂减压馏去所获得的固体进行清洗，而获得二([1,1'-联苯]-3-基)胺(30.0g)。

[化104]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有N¹-(2,3-二氯苯基)-N¹,N³,N³-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-联苯]-3-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，通过硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容积比))进行精制。将包含目标物的馏分减压馏去，由此进行再沉淀，而获得N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-N³-(3-(二苯基氨基)苯基)-N³-苯基苯-1,3-二胺(20.3g)。

[化105]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有N¹,N¹-二([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-N³-(3-(二苯基氨基)苯基)-N³-苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中添加1.6M的叔丁基锂戊烷溶液(32.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(5.0ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加N,N-二异丙基乙基胺(9.0ml)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，通过硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5)进行精制。进而，利用甲苯/庚烷混合溶剂、氯苯/乙酸乙酯混合溶剂进行再沉淀，由此获得式(1-2676)所表示的化合物(5.0g)。

[化106]

根据NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝8.93(d,1H),8.77(d,1H),7.84(m,1H),7.77(t,1H),7.68(m,3H),7.33-7.50(m,12H),7.30(t,1H),7.22(m,7H),7.11(m,4H),7.03(m,3H),6.97(dd,1H),6.20(m,2H),6.11(d,1H).

合成例(4)

化合物(1-401)：5,9-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化107]

在氮气环境下，且在80℃下将加入有二苯基胺(66.0g)、1-溴-2,3-二氯苯(40.0g)、Pd-132(庄信万丰)(1.3g)、NaOtBu(43.0g)及二甲苯(400ml)的烧瓶加热搅拌2小时后，升温至120℃为止，进而加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯，通过抽吸过滤来提取所析出的固体。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的甲苯)来进行精制。利用庚烷对将溶剂减压馏去所获得的固体进行清洗，由此获得2-氯-N¹,N¹,N³,N³-四苯基苯-1,3-二胺(65.0g)。

[化108]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有2-氯-N¹,N¹,N³,N³-四苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中添加1.7M的叔丁基锂戊烷溶液(27.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(5.1ml)，升温至室温为止后搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加N,N-二异丙基乙基胺(15.6ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止，依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、庚烷来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(添加液：甲苯)来进行精制后，使将溶剂减压馏去所获得的固体溶解于甲苯中，并添加庚烷进行再沉淀，而获得式(1-401)所表示的化合物(6.0g)。

[化109]

根据NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝8.94(d,2H),7.70(t,4H),7.60(t,2H),7.42(t,2H),7.38(d,4H),7.26(m,3H),6.76(d,2H),6.14(d,2H).

通过将以上的合成例或已知的合成技术作为参考，还可合成其他多环芳香族化合物及其多聚体。

以下，为了更详细地说明本发明而表示使用本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。

制作实施例1～实施例8及比较例1的有机EL元件，并分别测定10cd/m²发光时的特性即电压(V)、发光波长(nm)、国际照明委员会(Commission Internationale de L'Eclairage，CIE)色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，表示以电子(或空穴)的形式注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例者为内部量子效率。另一方面，基于所述光子释放出至发光元件的外部的量所算出者为外部量子效率，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放出至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度成为10cd/m²的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(Elementary charge)所得的数值设为注入至元件的载体(carrier)数，并将自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载体数所得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是将最大发光波长设为中心并作为其强度为50％的上下波长之间的宽度来求出。

将所制作的实施例1～实施例8及比较例1的有机EL元件中的各层的材料构成、及EL特性数据示于下述表1中。

[表1]

表1中，“HI”(空穴注入层材料)为N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯，“HT”(空穴传输层材料)为4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺，“EB”(电子阻止层材料)为1,3-双(N-咔唑基)苯，“EM-H”(主体材料)为3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，“ET”(电子传输层材料)为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧化膦，“Firpic”(掺杂剂材料)为双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶盐-N,C²](皮考啉盐)铱(III)(Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C²,N](picolinato)iridiuM(III))。以下与所使用的掺杂剂材料一同示出化学结构。

[化110]

[化111]

＜实施例1＞

＜将化合物(1-401)作为掺杂剂的元件＞

以将通过溅镀来制膜成100nm的厚度的ITO研磨至50nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，然后安装加入有HI(空穴注入层材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有HT(空穴传输层材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有EB(电子阻止层材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有EM-H(主体材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有化合物(1-401)(掺杂剂材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有ET(电子传输层材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有LiF(电子注入层材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对加入有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。继而，对加入有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对加入有EB的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子阻止层。继而，对加入有EM-H的蒸镀用舟皿与加入有化合物(1-401)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使EM-H与化合物(1-401)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对加入有ET的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。

其后，对加入有LiF的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对加入有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀并形成阴极，而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度以成为1nm/sec～10nm/sec的方式调节。

将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极，施加直流电压，并测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长461nm、半值宽度28.9nm、CIE色度(x，y)＝(0.13，0.09)的蓝色发光。另外，驱动电压为5.6V。

＜实施例2＞

＜将化合物(1-2676)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2676)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长471nm、半值宽度29.7nm、CIE色度(x，y)＝(0.13，0.17)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.6V，外部量子效率为19.6％。

＜实施例3＞

＜将化合物(1-2679)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2679)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长465nm、半值宽度26.8nm、CIE色度(x，y)＝(0.12，0.12)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.4V，外部量子效率为17.3％。

＜实施例4＞

＜将化合物(1-1152)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-1152)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长466nm、半值宽度25.6nm、CIE色度(x，y)＝(0.12，0.12)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.3V，外部量子效率为16.9％。

＜实施例5＞

＜将化合物(1-2687)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2687)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长461nm、半值宽度27.7nm、CIE色度(x，y)＝(0.13，0.10)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.3V，外部量子效率为14.2％。

＜实施例6＞

＜将化合物(1-2621)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2621)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长464nm、半值宽度27.3nm、CIE色度(x，y)＝(0.13，0.11)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.3V，外部量子效率为14.9％。

＜实施例7＞

＜将化合物(1-2688)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2688)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长457nm、半值宽度26.6nm、CIE色度(x，y)＝(0.14，0.08)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.5V，外部量子效率为13.0％。

＜实施例8＞

＜将化合物(1-2689)作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成化合物(1-2689)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长463nm、半值宽度28.2nm、CIE色度(x，y)＝(0.13，0.11)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.4V，外部量子效率为17.6％。

＜比较例1＞

＜将Firpic作为掺杂剂的元件＞

将掺杂剂材料替换成“Firpic”，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定10cd/m²发光时的特性，结果可获得波长471nm、半值宽度59.2nm、CIE色度(x，y)＝(0.15，0.33)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.6V，外部量子效率为10.7％。

将EL特性数据汇总示于下述表2中。尤其在发光光谱的半值宽度中，在实施例中确认到有效的效果，进而得知外部量子效率或色纯度也优异。再者，图2为将实施例2及比较例1中所得的发光光谱加以比较者。

[表2]

＜实施例9：化合物(1-2676)的荧光光谱与磷光光谱＞

使市售的聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate，PMMA)200mg与化合物(1-2676)6mg在甲苯中溶解后，利用旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜，制成光致发光光谱测定用的样品(以下，PL用样品)。

使用市售的分光光谱测定装置(日立高新技术(股)制造、F-7000)测定荧光光谱与磷光光谱(图3)。首先，以激发波长360nm对PL用样品进行激发，在室温下对荧光光谱进行测定，结果最大发光波长为469nm，半值宽度为29nm。继而，使用分光光谱测定装置附带的冷却单元，在将PL用样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下对磷光光谱进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(optical chopper)调整自激发光照射起直至测定开始为止的延迟时间。将遮光器的频率设定为40Hz。以激发波长360nm对PL用样品进行激发，在77K下对光致发光进行测定，结果最大发光波长为502nm，半值宽度为25nm。

若由所测定的荧光光谱与磷光光谱的最大峰值波长估计最低单重态激发能量与最低三重态激发能量的差ΔEST，则为0.17eV。所述能量差为对于获得热活化延迟荧光而言充分小的值。

＜实施例10：化合物(1-2676)的PL光谱的荧光寿命＞

将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，然后安装加入有EM-H(主体材料)的钼制蒸镀用舟皿、加入有化合物(1-2676)(掺杂剂材料)的钼制蒸镀用舟皿。继而，将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，对加入有EM-H的蒸镀用舟皿与加入有化合物(1-2676)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为60nm的方式进行蒸镀来形成EM-H与化合物(1-2676)的混合薄膜。以使EM-H与化合物(1-2676)的重量比大致成为99对1的方式调节蒸镀速度。蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。

使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造、C11367-01)在300K下测定荧光寿命。将激发波长设为340nm，且将检测的波长设为最大发光波长即469nm。其结果，观测到荧光寿命的提前成分(荧光寿命8.83nsec)与延迟成分(荧光寿命65.3μsec)(图4)。

在发出荧光的一般的有机EL材料的室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源自磷光的三重态成分所涉及的延迟成分。在化合物(1-2676)中观测到延迟成分是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而迁移为单重态能量从而以延迟荧光的形式被观测到。

产业上的可利用性

根据本发明的优选的形态，通过将多环芳香族化合物的掺杂剂材料与三重态能级高于其的主体材料组合，可提供高效率的延迟荧光型有机电场发光元件。

Claims

1.一种延迟荧光有机电场发光元件，其特征在于，具有包含阳极及阴极的一对电极、以及配置于所述一对电极间的发光层，

所述式(1)中，

A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，

Y¹为B，

式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

2.根据权利要求1所述的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述式(1)中，

Y¹为B，

3.根据权利要求1所述的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述发光层含有下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种，

所述式(2)中，

Y¹为B，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

4.根据权利要求3所述的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述式(2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰及R¹¹分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基，其中芳基为碳数6～12的芳基，另外，R¹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～10的芳基取代，

Y¹为B，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述发光层包含下述式(1-401)、式(1-2676)、式(1-2679)、式(1-1152)、式(1-2687)、式(1-2621)、式(1-2688)、或式(1-2689)所表示的多环芳香族化合物的至少一种，

6.根据权利要求1至5中任一项所述的延迟荧光有机电场发光元件，其进而具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。

7.根据权利要求6所述的延迟荧光有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

8.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求1至7中任一项所述的延迟荧光有机电场发光元件。

9.一种照明装置，其特征在于，包括如权利要求1至7中任一项所述的延迟荧光有机电场发光元件。