JPWO2017138526A1 - 遅延蛍光有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【化112】
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
Description
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する遅延蛍光有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、遅延蛍光有機電界発光素子。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(1)中、
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はY1、X1およびX2から構成される上記式中央の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは水素またはアルキルであり、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式(1)で表される構造を2または3個有する2または3量体である、
上記[1]に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
前記発光層が、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、上記[1]に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜6のアルキルであり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(2)中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、また、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールで置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜10のアリールであり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
上記[3]に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
前記発光層が、下記式(1−401)、式(1−2676)、式(1−2679)、式(1−1152)、式(1−2687)、式(1−2621)、式(1−2688)、または式(1−2689)で表される多環芳香族化合物の少なくとも1つを含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[1]〜[5]のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[6]に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
上記[1]〜[7]のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子を備えた表示装置。
上記[1]〜[7]のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子を備えた照明装置。
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機EL素子であって、前記発光層は下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、遅延蛍光有機EL素子である。なお、以下、遅延蛍光有機EL素子を単に有機EL素子とも言う。
一般式(1)で表される多環芳香族化合物および一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。上記多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
この規定は、下記式(2−3−1)で表される、X1やX2が縮合環B’および縮合環C’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式(2)におけるb環(またはc環)であるベンゼン環に対してX1(またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるB’環(またはC’環)を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式(1−451)〜(1−462)で表されるような化合物および式(1−1401)〜(1−1460)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環B’(または縮合環C’)は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式(2−3−2)や式(2−3−3)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式(2)におけるa環であるベンゼン環に対してX1(および/またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるA’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式(1−471)〜(1−479)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環A’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、下記式(2−3−1)、式(2−3−2)および式(2−3−3)中のR1〜R11、Y1、X1およびX2の定義は一般式(2)におけるものと同じである。
なお、下記式(2−4)、式(2−4−1)、式(2−4−2)、式(2−5−1)、式(2−5−2)、式(2−5−3)、式(2−5−4)および式(2−6)中のR1〜R11、Y1、X1、X2、a、bおよびcの定義は一般式(2)におけるものと同じである。
なお、式中のRはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキルまたは炭素数3〜24の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)が好ましく、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)がさらに好ましく、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)が特に好ましい。また、Rとしては他にフェニルがあげられる。
また、「PhO−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキルまたは炭素数3〜24の分枝鎖アルキル、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)で置換されていてもよい。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のRはそれぞれ独立して炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数6〜10のアリール、好ましくは炭素数1〜4のアルキルまたはフェニルであり、nはそれぞれ独立して0〜2、好ましくは1である。
一般式(1)や(2)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずA環(a環)とB環(b環)およびC環(c環)とを結合基(X1やX2を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後に、A環(a環)、B環(b環)およびC環(c環)を結合基(Y1を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応では、アミノ化反応であればブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応(連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様)が利用できる。なお、後述するスキーム(1)〜(13)における構造式中の各符号の定義は式(1)または式(2)におけるものと同じである。
以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機EL素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料としては上記一般式(1)で表される多環芳香族化合物および上記一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つと、ホスト材料としてはドーパント材料よりも最低励起一重項エネルギー及び最低3重項エネルギー準位が高い化合物を用いることができる。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
ボラン誘導体は、例えば下記一般式(ETM−1)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
ピリジン誘導体は、例えば下記式(ETM−2)で表される化合物であり、好ましくは式(ETM−2−1)または式(ETM−2−2)で表される化合物である。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式(ETM−3)で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。
BO系誘導体は、例えば下記式(ETM−4)で表される多環芳香族化合物、または下記式(ETM−4)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式(ETM−5−1)で表される化合物である。
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式(ETM−6)で表される化合物である。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM−7−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のヘテロアルキル、炭素数6〜20のアリール、炭素数5〜20のヘテロアリール、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数6〜20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6〜20のアリールまたは炭素数5〜20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM−8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−8−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
カルバゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM−10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−10−1)で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−11)で表される化合物である。
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式(ETM−12)または式(ETM−12−1)で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式(ETM−13)で表される化合物である。
チアゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−14−1)で表される化合物である。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
化合物(1−1152):9−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5,12−ジフェニル−5,9−ジヒドロ−5,9−ジアザ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.17(s,1H)、8.99(d,1H)、7.95(d,2H)、7.68−7.78(m,7H)、7.60(t,1H)、7.40−7.56(m,10H)、7.36(t,1H)、7.30(m,2H)、6.95(d,1H)、6.79(d,1H)、6.27(d,1H)、6.18(d,1H).
化合物(1−2679):9−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N,N,5,12−テトラフェニル−5,9−ジヒドロ−5,9−ジアザ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセン−3−アミンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.09(m,1H)、8.79(d,1H)、7.93(d,2H)、7.75(d,2H)、7.72(d,2H)、7.67(m,1H)、7.52(t,2H)、7.40−7.50(m,7H)、7.27−7.38(m,2H)、7.19−7.26(m,7H)、7.11(m,4H)、7.03(t,2H)、6.96(dd,1H)、6.90(d,1H)、6.21(m,2H)、6.12(d,1H).
化合物(1−2676):9−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−N,N,5,11−テトラフェニル−5,9−ジヒドロ−5,9−ジアザ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセン−3−アミンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.93(d,1H)、8.77(d,1H)、7.84(m,1H)、7.77(t,1H)、7.68(m,3H)、7.33−7.50(m,12H)、7.30(t,1H)、7.22(m,7H)、7.11(m,4H)、7.03(m,3H)、6.97(dd,1H)、6.20(m,2H)、6.11(d,1H)).
化合物(1−401):5,9−ジフェニル−5,9−ジヒドロ−5,9−ジアザ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.94(d,2H)、7.70(t,4H)、7.60(t,2H)、7.42(t,2H)、7.38(d,4H)、7.26(m,3H)、6.76(d,2H)、6.14(d,2H).
<化合物(1−401)をドーパントとした素子>
スパッタリングにより100nmの厚さに製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI(正孔注入層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT(正孔輸送層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、EB(電子阻止層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、EM−H(ホスト材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−401)(ドーパント材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET(電子輸送層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、LiF(電子注入層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−2676)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2676)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長471nm、半値幅29.7nm、CIE色度(x,y)=(0.13,0.17)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.6V、外部量子効率は19.6%であった。
<化合物(1−2679)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2679)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長465nm、半値幅26.8nm、CIE色度(x,y)=(0.12,0.12)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は17.3%であった。
<化合物(1−1152)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−1152)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長466nm、半値幅25.6nm、CIE色度(x,y)=(0.12,0.12)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は16.9%であった。
<化合物(1−2687)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2687)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長461nm、半値幅27.7nm、CIE色度(x,y)=(0.13,0.10)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は14.2%であった。
<化合物(1−2621)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2621)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長464nm、半値幅27.3nm、CIE色度(x,y)=(0.13,0.11)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は14.9%であった。
<化合物(1−2688)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2688)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、半値幅26.6nm、CIE色度(x,y)=(0.14,0.08)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.5V、外部量子効率は13.0%であった。
<化合物(1−2689)をドーパントとした素子>
ドーパント材料を化合物(1−2689)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長463nm、半値幅28.2nm、CIE色度(x,y)=(0.13,0.11)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は17.6%であった。
<Firpicをドーパントとした素子>
ドーパント材料を「Firpic」に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。10cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長471nm、半値幅59.2nm、CIE色度(x,y)=(0.15,0.33)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.6V、外部量子効率は10.7%であった。
市販のPMMA(ポリメチルメタクリレート)200mgと化合物(1−2676)6mgをトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板(10mm×10mm)上に薄膜を形成して、フォトルミネッセンススペクトル測定用のサンプルとした(以下、PL用サンプル)。
市販の分光スペクトル測定装置(日立ハイテク(株)製、F−7000)を用いて、蛍光スペクトルと燐光スペクトルを測定した(図3)。まず、PL用サンプルを励起波長360nmで励起し、室温にて蛍光スペクトルを測定した結果、極大発光波長は469nm、半値幅は29nmであった。次に、分光スペクトル測定装置に付属の冷却ユニットを使用して、PL用サンプルを液体窒素に浸した状態(温度77K)で燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。光学チョッパの周波数は40Hzに設定した。PL用サンプルを励起波長360nmで励起し、77Kにてフォトルミネッセンスを測定した結果、極大発光波長は502nm、半値幅は25nmであった。
測定した蛍光スペクトルと燐光スペクトルの極大ピーク波長から、最低一重項励起エネルギーと最低三重項励起エネルギーの差ΔESTを見積もると、0.17eVであった。このエネルギー差は熱活性化遅延蛍光を得るのに十分小さい値である。
石英製の透明支持基板(10mm×10mm×1.0mm)を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、EM−H(ホスト材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−2676)(ドーパント材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。次に、真空槽を5×10−4Paまで減圧し、EM−Hが入った蒸着用ボートと化合物(1−2676)が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚60nmになるように蒸着してEM−Hと化合物(1−2676)の混合薄膜を形成した。EM−Hと化合物(1−2676)の重量比がおよそ99対1になるように蒸着速度を調節した。蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。
蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス(株)製、C11367−01)を用いて300Kで蛍光寿命を測定した。励起波長は340nmとし、検出する波長は極大発光波長である469nmとした。その結果、蛍光寿命の早い成分(蛍光寿命8.83nsec)と遅い成分(蛍光寿命65.3μsec)が観測された(図4)。
蛍光を発光する一般的な有機EL材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による3重項成分の失活により、燐光に由来する3重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。化合物(1−2676)において遅い成分が観測されたことは、励起寿命の長い3重項エネルギーが熱活性化により1重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示している。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (9)
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する遅延蛍光有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、遅延蛍光有機電界発光素子。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 上記式(1)中、
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はY1、X1およびX2から構成される上記式中央の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは水素またはアルキルであり、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式(1)で表される構造を2または3個有する2または3量体である、
請求項1に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。 - 前記発光層が、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、請求項1に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜6のアルキルであり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 上記式(2)中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、また、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールで置換されていてもよく、
Y1はBであり、
X1およびX2はそれぞれ独立してN−Rであり、前記N−RのRは炭素数6〜10のアリールであり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項3に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。 - 前記発光層が、下記式(1−401)、式(1−2676)、式(1−2679)、式(1−1152)、式(1−2687)、式(1−2621)、式(1−2688)、または式(1−2689)で表される多環芳香族化合物の少なくとも1つを含む、請求項1〜4のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜5のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項6に記載する遅延蛍光有機電界発光素子。
- 請求項1〜7のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1〜7のいずれかに記載する遅延蛍光有機電界発光素子を備えた照明装置。
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