TWI412522B - Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements - Google Patents

Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements Download PDF

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Masanori Hotta
Junya Ogawa
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Description

有機電致發光元件用化合物及有機電致發光元件
本發明係關於新穎之有機電致發光元件用化合物及使用其之有機電致發光元件(以下，稱為有機EL元件)。
一般，有機電致發光元件(以下，稱為有機EL元件)其最簡單之構造為由發光層及夾住該層之一對對向電極所構成。即，有機EL元件，利用若於兩電極間外加電場，則由陰極注入電子，由陽極注入電洞，且彼等在發光層中再結合，並且釋出光的現象。
近年來，已進行開發使用有機薄膜的有機EL元件。特別地，為了提高發光效率，乃以提高由電極注入載體效率為目的而進行電極種類的最適化，並且經由開發出將芳香族二胺所構成之電洞輸送層和8-羥基喹啉鋁錯合物(以下，稱為Alq3 )所構成之發光層於電極間以薄膜型式設置的元件，則比先前使用蒽等單結晶的元件更加大幅改善發光效率，故以朝向具有自體發光、高速應答性特徵之高性能平面面板之實用化的目標發展。
又，亦已檢討使用非螢光而為磷光，嘗試提高元件的發光效率。設置上述芳香族二胺所構成之電洞輸送層和Alq3 所構成之發光層的元件為首的許多元件雖利用螢光發光，但期待經由使用磷光發光，即，利用來自三重激發狀態的發光，比使用先前螢光(一重態)之元件，提高3~4 倍左右的效率。為了此目的，乃檢討以香豆素衍生物和二苯酮衍生物作為發光層，但僅取得極低之亮度。又，已檢討使用銪錯合物，作為利用三重態的嘗試，但其仍未達到高效率的發光。近年，如專利文獻1所列舉般，以發光之高效率化和長壽命化為目的，進行許多以銥錯合物等之有機金屬錯合物為中心的研究。
[專利文獻1]特表2003-515897號公報
[專利文獻2]特開2001-313178號公報
[專利文獻3]特開2006-76901號公報
[專利文獻4]WO2005-76668號公報
[專利文獻5]WO2003-78541號公報
[非專利文獻1]Applied Physics Letters, 2003, 83, 569-571
[非專利文獻2]Applied Physics Letters, 2003, 82, 2422-2424
取得高發光效率上，其重要為與前述摻雜劑材料同時使用主體材料。已提案作為主體材料的代表性物質，可列舉專利文獻2所介紹之咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(以下，稱為CBP)。CBP使用作為三(2-苯基吡啶)銥錯合物(以下，稱為Ir (ppy)3 )所代表之綠色磷光發光材料的主體材料時，顯示出較良好的發光特性。另一方面，於使用作為藍色磷光發光材料的主體材料時，無法取得充分的發光效率。其係因CBP之最低激發三重態的能量程度比一般的藍色磷光發光材料更低，故藍色磷光發光 材料的三重激發能量為起因於CBP的移動。即，磷光主體材料為具有比磷光發光材料更高的三重態激發能量，可有效封入磷光發光材料的三重態激發能量，其結果達成高發光效率。以改善此能量封入效果為目的，於非專利文獻1中經由CBP的構造改變，令三重態激發能量提高，如此可提高雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶鹽-N、C2'](甲基吡啶鹽)銥錯合物(以下，稱為FIrpic)的發光效率。又，非專利文獻2中，於主體材料使用1,3-二咔唑基苯(以下，稱為mCP)，經由同樣之效果改善發光效率。但是，此等材料，特別由耐久性之觀點而言於實用上未令人滿足。
又，於取得高發光效率上，必須有平衡良好之兩電荷(電洞‧電子)的注入輸送特性。CBP因為電子輸送能相對於電洞輸送能差，故發光層中之電荷平衡崩潰，過剩的電洞於陰極側流出，令發光層中之再結合或然率降低且導致發光效率降低。更且，此時，發光層的再結合區域因被限於陰極側之界面附近的狹窄區域，故使用Alq3 般之對於Ir (ppy)3 的最低激發三重態的能量程度低的電子輸送材料時，經由摻雜劑往電子輸送材料之三重態激發能量的移動亦引起發光效率降低。
防止電洞往電子輸送層流出的對策，有於發光層與電子輸送層之間設置電洞阻止層的手法。已知經由此電洞阻止層令電洞於發光層中有效率地蓄積，提高發光層中與電子的再結合或然率，並且可提高發光效率(專利文獻2)。一般所用之電洞阻止材料可列舉2,9-二甲基-4,7-二苯 基-1,10-菲咯啉(以下，稱為BCP)及對-苯基酚鹽-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(以下，稱為BAlq)。如此，雖可防止電洞由發光層往電子輸送層流出，但兩材料均對於Ir (ppy)3 等之磷光發光摻雜劑之最低激發三重態的能量程度低，故無法取得令人滿足的效率。
又，BCP為於室溫下亦缺乏作為易結晶化材料的信賴性，故元件壽命極短。雖已報導BAlq為Tg約100℃之較良好的元件壽命結果，但電洞阻止能力並未充分。
如前述例，已知以有機EL元件取得高發光效率上，要求具有高三重態激發能量，且於兩電荷(電洞‧電子)注入輸送特性上平衡的主體材料。更且，期望電化學性安定，具有高耐熱性和優良之非晶質安定性的化合物，但目前狀況為仍未知此類特性於實用程度上令人滿足的化合物。
直到目前，乃嘗試將三芳胺和咔唑等所代表之電洞輸送性優良的骨架、與嘧啶和三嗪等所代表之電洞輸送能優良的骨架，導入同一分子內。
於專利文獻3中，揭示下列化合物。
此等化合物最低空軌道(LUMO)為位於分子中央的 三嗪環上或嘧啶環上，其周邊被最高被佔軌道(HOMO)寬廣的咔唑骨架覆蓋。如此，LUMO為於分子內部集中封入，故對分子間的電子移動上有不利作用，更且亦必須改善接受一電子還原時的安定性。
又，於專利文獻4和專利文獻5中，揭示以下所示之化合物。
於此等化合物中，LUMO亦為位於分子中央的苯環與嘧啶環的二個環上，其周邊被HOMO寬廣的咔唑骨架所覆蓋。即，由於LUMO為於分子內部封入，故不利分子間的電子移動。更且，於此等化合物中，經由苯環上結合咔唑基，則令三重態激發能量降低。因此，根據所使用摻雜劑的三重態能量順位，令摻雜劑的三重態激發能量於主體分子中移動，無法取得高發光效率。
又，於專利文獻5中，亦例示如下之化合物。
於此等化合物中，LUMO亦為集中於分子中央的苯環與嘧啶環、或苯環與三嗪環之兩環上，其周邊被HOMO寬廣的咔唑骨架所覆蓋。即，由於LUMO為於分子內部封入，故不利分子間的電子移動。又，於此等化合物中，亦經由苯環上結合咔唑基，令三重態激發能量降低。因此，根據所使用摻雜劑的三重態能量順位，令摻雜劑的三重態激發能量於主體分子中移動，無法取得高發光效率。
將電荷輸送性不同的多數骨架導入同一分子內之時，隨著導入法令化合物的電荷平衡和安定性大為變化。此情事在特別使用作為主體材料時，大為影響發光特性和壽命特性，於朝向實用化上，必須進一步改善。
(!123解決之課題)
為了將有機EL元件應用於平面面板顯示器等之顯示元件，必須改善元件的發光效率且同時充分確保驅動時的安定性。本發明為鑑於上述現狀，以提供高效率且具有高 驅動安定性之實用上有用的有機EL元件及其適用之化合物為課題。
(!456之手段)
本發明者等人為發現將特定構造之化合物使用於有機EL元件，則可解決上述課題，並且達到完成本發明。
即，本發明為一般式(1)所示之化合物為其特徵的有機電致發光元件用化合物。
此處，X為表示經取代或未取代之次甲基或氮，Ar1 ~Ar3 為獨立表示經取代或未取代之芳香族烴基或經取代或未取代之芳香族雜環基，Ar2 與Ar3 亦可與結合之氮共同形成含氮雜環。
m及n為表示1或2之整數，m與n之合計為3。
於上述一般式(1)所示之有機電致發光元件用化合物中，較佳之化合物為下述一般式(2)所示之有機電致發光元件用化合物。
此處，X為獨立表示經取代或未取代之次甲基或氮，Y為表示經取代或未取代之次甲基，Ar2 與Ar3 為獨立表示經取代或未取代之芳香族烴基或經取代或未取代之芳香族雜環基，Ar2 與Ar3 亦可與結合之氮共同形成含氮雜環。
於一般式(1)或(2)中，Ar2 與Ar3 為獨立為苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基之任一者，-NAr2 Ar3 為N-咔唑基、N-吩嗪基、N-吩噻嗪基或N-β-咔啉基之任一者為提供較佳的有機電致發光元件用化合物。
又，於一般式(2)中，滿足構成C環之X及Y為經取代或未取代之次甲基，C環為未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基，構成A環之X為氮，X為未取代之次甲基之任一者以上則提供較佳的有機電致發光元件用化合物。
又，本發明為具有含上述有機電致發光元件用化合物之有機層的有機電致發光元件。此處，上述有機層為由發光層、電洞輸送層、電子輸送層及電洞阻止元件層中選出至少一種之層，又上述有機層為含有磷光發光摻雜劑之發 光層則提供較佳的有機電致發光元件。
以下，詳細說明本發明之實施形態。
本發明之有機EL元件用化合物(以下，亦稱為本發明之化合物)為具有優良之電洞輸送特性和電洞輸送特性，具有對於一電子氧化及一電子還原顯示出極高耐久性的特性。此等特徵為起因於構造性特徵，以下詳細說明。
本發明之化合物為以上述一般式(1)或(2)表示。一般式(1)為含有一般式(2)之式，共通的部分為以一般式(1)代表說明。另外，於一般式(1)與一般式(2)中，共通之記號為具有相同意義。一般式(1)所示化合物的構造性特徵，首先，於分子中央配置具有電子注入輸送性的嘧啶環或三嗪環。其次，以提高此電洞注入輸送性為目的，Ar1 為直接結合一個或二個。又，以提高電洞注入輸送性為目的，NAr2 Ar3 為直接結合一個或二個。若著眼於如此所得化合物之前沿軌道，則LUMO為由中央六員雜環與Ar1 所形成的部位伸展，另一方面，HOMO為於NAr2 Ar3 上伸展。如此，LUMO與HOMO兩軌道為於複數芳香環所形成之部位上伸展，故即使以接受一電子氧化及一電子還原之狀態，亦可令電洞及電子非局部化並且維持安定的分子。更且，由於兩軌道為於分子外側大為突出，故分子間的兩電荷移動容易，其結果，顯示出平衡佳的電子‧電洞輸送特性。
一般式(1)所示之化合物，更佳之化合物為上述一 般式(2)所示之化合物，此等化合物為更加增強上述的構造性特徵。
於一般式(2)中，於A環與二個C環所構成的部位上，LUMO為伸展。更且，C環上之X及Y為經取代次甲基之情形，取代基為選擇令LUMO伸張的取代基為佳。其結果，LUMO為於A環與二個C環為中心的部位上伸展，令接受電子輸送性及一電子還原時的安定性增加。
另一方面，於NAr2 Ar3 上，HOMO為分佈，並於分子外部以突出姿態伸展，故有利作用於分子間的電洞移動。特別，於Ar2 與Ar3 為與結合之氮共同形成含氮雜環時，HOMO的平面性變高。此類分子即使受到一電子氧化，亦可經由非局部化之效果而維持分子的安定性。
於一般式(1)及(2)中，Ar1 及Ar2 ~Ar3 為獨立表示經取代或未取代之芳香族烴基或經取代或未取代之芳香族雜環基。又，結合至相同N的Ar2 和Ar3 ，與結合之氮共同形成含氮雜環亦佳。
未取代之芳香族烴基的較佳例可列舉苯、萘、菲或芘中取出1個H所生成之基等。又，未取代之芳香族雜環基的較佳例可列舉吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、嗒嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉或萘啶中取出1個H所生成的基等。
彼等為經取代芳香族烴基或芳香族雜環基時，取代基的較佳例可例舉苯基、萘基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基或萘啶基等之芳香族烴基或芳香族烴基等。更佳可列舉苯 基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、嗒嗪基等之六員芳香族基。
又，上述取代基為以鄰接之碳取代時，取代基亦可與Ar2 環或Ar3 環形成縮環構造。此時，含有Ar2 或Ar3 的縮環可列舉萘、菲、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、菲啶、吖丙啶、菲咯啉及吩嗪等之芳香族烴基或芳香族雜環基等。
又，Ar2 與Ar3 之二者與結合之氮共同形成含氮雜環時，較佳之含氮雜環可列舉咔唑、吩嗪、吩噻嗪或β-咔啉等。
又，於一般式(1)~(2)中，X為表示經取代或未取代之次甲基或氮。未取代之次甲基為以-CH-表示，經取代次甲基為以-CR-表示。此處，經取代次甲基之取代基R的較佳具體例可列舉苯基、萘基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、萘啶基等之芳香族烴基或芳香族烴基等。更佳可列舉苯基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、嗒嗪基等之六員芳香族基。
又，於一般式(2)之C環中，鄰接之X為經取代次甲基時，其取代基彼此結合，形成含C環的縮環構造亦可。此時含C環之縮環可列舉萘、菲、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、菲啶、吖丙啶、菲咯啉及吩嗪等之芳香族烴環或芳香族雜環等。
於一般式(2)中，構成C環之X為未取代之次甲基 或氮為佳。又，X及Y為經取代或未取代之次甲基為佳，X及Y為經取代次甲基時，取代基為六員芳香族基為佳。
於一般式(1)中，m及n為表示1或2之整數，m與n之合計為3。因此，構成6員環之N及X以外的三個碳為具有Ar1 或NAr2 Ar3 之任一者取代基。另外，一般式(2)為示出一般式(1)之較佳例，故一般式(1)中的六員環為對應一般式(2)中的A環，且一般式(1)中的NAr2 Ar3 為對應一般式(2)中的NAr2 Ar3 ，一般式(1)中的Ar1 為對應C環。
本發明化合物之合成法可列示下列所示的合成途徑。
本發明之化合物為令鹵化三嗪衍生物和鹵化嘧啶衍生物、與苯胺衍生物和硼酸衍生物，使用鈀和銅觸媒，進行 異質偶合反應則可取得。鹵原子可列舉氯、溴、碘等。又，所使用之溶劑若可溶解原料並且進行反應者即可。可列舉例如，甲苯、二甲苯、二烷、四氫化萘、喹啉、硝基苯、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺等之溶劑。
前述異質偶合反應為於金屬觸媒及鹼之存在下，以100~200℃左右之溫度，反應1~100小時左右則可進行。金屬觸媒例為醋酸鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀等之鈀源、與三-第三丁膦等之配位基所形成的鈀錯合物、和銅粉、氧化銅、鹵化銅、硫酸銅等。所使用之鹼可列舉碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鋰、氫氧化鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等之無機鹼、吡啶、甲基吡啶、三乙胺等之有機鹼。
前述任一種反應中，均於反應終了後，加水並分離有機層，將其濃縮，並以醋酸乙酯等之低沸點溶劑洗淨，減壓乾燥，取得本發明之化合物。將本發明之化合物使用作為有機EL材料時，進一步予以昇華精製為佳。
以下示出前述一般式(1)~(2)所示之本發明化合物的較佳具體例，但本發明並非被其限定。
本發明之有機電致發光元件用化合物，經由令有機EL元件的有機層中含有，則可提供優良的有機電致發光元件。有利上，令發光層、電洞輸送層、電子輸送層及電 洞阻止元件層中選出至少一種之有機層中含有為佳。更佳為以含有磷光發光摻雜劑之發光層的主體材料型式含有為佳。
發光層中的磷光發光摻雜劑材料含有由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鈤及金中選出至少一種金屬的有機金屬錯合物為佳。此類有機金屬錯合物於前述專利文獻等中為公知，可由其中選擇使用。
較佳之磷光發光摻雜劑可列舉具有Ir等之貴金屬元素作為中心金屬的Ir (ppy)3 等之錯合物類、Ir (bt)2 ‧acac3等之錯合物類、PtOEt3等之錯合物類。以下示出此等錯合物類的具體例，但並非限定於下述化合物。
前述磷光發光摻雜劑於發光層中的含量為5~10重量%之範圍為佳。
其次，說明關於使用本發明化合物的有機EL元件。
本發明之有機EL元件為於基板上層合之陽極與陰極之間，具有至少一個發光層的有機EL元件。
其次，關於本發明之有機EL元件的構造，一邊參照圖面一邊說明，但本發明之有機EL元件的構造並非被圖示者所限定。
圖1為模式性示出本發明所用之一般之有機EL元件之構造例的剖面圖，1為表示基板、2為陽極、3為電洞注入層、4為電洞輸送層、5為發光層、6為電子輸送層、7為陰極。本發明之有機EL元件中，具有基板、陽極、發光層及陰極作為必須層，但於必須層以外之層，可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，更且於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層為佳。另外，電洞注入輸送層為意指電洞注入層與電洞輸送層之任一者或兩者，且電子注入輸送層為意指電子注入層與電子輸送層之任一者或兩者。
另外，亦可與圖1相反之構造，即，於基板1上依序層合陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2，如前述般至少一者為於透明性高的二枚基板之間設置本發明之有機EL元件亦可。此時亦可視需要追加、省略層。
本發明之有機EL元件於單一之元件、陣列狀配置之構造所構成的元件、陽極與陰極為以X-Y矩陣狀配置之構造的任一者均可適用。若根據本發明之有機EL元件，經 由令發光層中含有具特定骨架之化合物、和磷光發光摻雜劑，則可比先前使用來自單重態發光的元件取得更高發光效率，且驅動安定性大為改善的元件，於全色彩或多色彩之面板的應用中可發揮優良之性能。
 [實施例]
以下，根據實施例更加詳細說明本發明。但本發明當然不被此些實施例所限定，且只要不超過其要旨，則可以各種形態實施。
根據以下所示之途徑，合成化合物2、化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37及化合物38。另外，化合物編號為對應表1~7之化合物所附之編號。
實施例1 化合物2之合成
氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入N-(3-聯苯基)苯基胺25.0克(0.102莫耳)，且於其中加入THF 200毫升並攪拌。於冰浴中冷卻至0℃，並將正丁基鋰/正己烷溶液77毫升(0.122莫耳)歷15分鐘滴下。其後於室溫中攪拌30分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯8.9克(0.048莫耳)、THF 200毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥歷20分鐘滴下。滴下後，於55℃中攪拌1.5小時。冷卻至室溫後，加入水300毫升、甲苯100毫升，攪拌後，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升水洗淨3次，其後，將所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以柱層析精製，取得白色固體21.5克(0.036莫耳，產率74.4%)。
其次，於500毫升三口燒瓶中加入前述之白色固體19.0克(0.032莫耳)、苯基硼酸3.5克(0.028莫耳)、四(三苯膦)鈀(O)0.44克(0.0004莫耳)、乙醇60毫升、甲苯180毫升並攪拌。於其中，加入碳酸鈉15.8克之水(60毫升)溶液，並於75℃下攪拌1.5小時。冷卻至室溫後，加入甲苯150毫升並攪拌，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升水洗淨3次，將所得之有機層以硫酸鎂予以脫水、濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以柱層析精製取得白色固體9.5克。更且，對於所得之白 色固體以二氯甲烷與乙醇進行晶析精製，取得7.7克化合物2。
FD-MS，m/z 643 [M]+ ，熔點198℃
實施例2 化合物3之合成
氮氣流下，於100毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯20.9克(0.113莫耳)、THF 200毫升並攪拌。於其中，將溴化苯基鎂/THF溶液100毫升(0.108莫耳)歷20分鐘滴下，並於室溫攪拌2.5小時，加入水200毫升、甲苯100毫升、攪拌，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升水洗淨3次後，所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以甲醇進行重新打漿，取得淡黃色固體13.9克(0.061莫耳，產率54.4%)。
其次，氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入N-(3,5-二苯基苯基)苯基胺15.5克(0.048莫耳)、THF 150毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃後，將正丁基鋰/正己烷溶液34毫升(0.053莫耳)歷15分鐘滴下。其後恢復至室溫，攪拌30分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入前述之淡黃色固體5.0克(0.022莫耳)、THF 150毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥歷20分鐘滴下。滴下後，過熱至55℃並攪拌3.5小時。冷卻至室溫後，加入水200毫升、甲苯150毫升，攪拌後，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升水 洗淨3次，其後，將所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑，取得黃色固體20.7克。再將所得之固體以THF與甲醇進行晶析，取得8.8克化合物3(0.011莫耳，產率50.0%)。
FD-MS，m/z 795 [M]+ ，熔點252℃
實施例3 化合物5之合成
氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入咔唑20.0克(0.120莫耳)、THF 120毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃後，將正丁基鋰/正己烷溶液80毫升(0.127莫耳)歷15分鐘滴下。其後於室溫攪拌20分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯11.0克(0.060莫耳)、THF 120毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥歷15分鐘滴下。滴下後，過熱至55℃並攪拌1小時。冷卻至室溫後，加水100毫升，濾取生成之固體後，將濾取之固體以水100毫升與THF100毫升之混合溶劑淋洗洗淨，再以甲醇50毫升淋洗洗淨。將其減壓乾燥取得黃色粉末20.2克(0.045莫耳、產率75.5%)。
其次，於500毫升三口燒瓶中加入前述之白色粉末10.0克(0.022莫耳)、苯基硼酸3.5克(0.028莫耳)、四(三苯膦)鈀(O)0.44克(0.0004莫耳)、乙醇60毫升、甲苯180毫升並攪拌。於其中，加入碳酸鈉11.4克之水(60毫升)溶液後，以75℃攪拌1.5小時。冷卻 至室溫後，加水100毫升，攪拌後，濾取析出物，取得黑色固體8.9克。於所得之黑色固體中加入THF 120毫升、甲苯120毫升，進行加熱且重新打漿，取得灰色固體6.5克。於所得之灰色固體中加入THF 650克、活性碳0.7克，並於室溫攪拌1小時。其後，進行Celite過濾。將濾液減壓濃縮，取得白色固體6.0克。再對於所得之白色固體以THF與甲醇進行晶析精製，取得2.5克化合物5。
FD-MS，m/z 487 [M]+ ，熔點274℃
實施例4 化合物33之合成
氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯25.0克(0.135莫耳)、THF 110毫升並攪拌。於其中，將溴化苯基鎂/THF溶液344毫升(0.371莫耳)歷20分鐘滴下，其後於室溫攪拌2.5小時。加入水200毫升、甲苯150毫升，攪拌後，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升水洗淨3次後，所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑，取得黃色固體30.5克。於所得之黃色固體中加入甲醇145克，進行加熱且重新打漿，取得淡黃色固體21.0克(0.078莫耳，產率58.1%)。
其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入咔唑18.8克(0.112莫耳)、THF 125毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃後，將正丁基鋰/正己烷溶液85毫升(0.135莫耳 )歷15分鐘滴下。其後恢復至室溫，攪拌20分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入前述之淡黃色固體20.0克(0.075莫耳)、THF 120毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥滴下。滴下後，過熱迴流下，攪拌23小時。冷卻至室溫後，加入水200毫升、甲醇65毫升，並進行攪拌後，濾取析出物，取得黃色固體18.3克。對於所得之黃色固體以氯仿與甲醇進行晶析精製，取得6.6克化合物33(0.017莫耳、產率22.1%)。
APCI-MS，m/z 399 [M+H]+ ，熔點286℃
實施例5 化合物34之合成
氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中，加入咔唑19.0克(0.114莫耳)、THF 120毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃，將正丁基鋰/正己烷溶液72毫升(0.114莫耳)歷30分鐘滴下。其後於室溫中攪拌30分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯20.0克(0.108莫耳)、THF 120毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥歷30分鐘滴下。滴下後，於室溫攪拌1.0小時。其後，加水240毫升，濾取析出之白色固體。所得之固體以甲醇與甲苯予以再結晶精製，取得白色固體19.0克(0.0603莫耳、產率95.4%)。
其次，於2000毫升三口燒瓶中加入前述之白色粉末 14.0克(0.0444莫耳)、2-聯苯硼酸21.1克(0.107莫耳)、四(三苯膦)鈀(O)2.8克(0.0018莫耳)、乙醇140毫升、甲苯420毫升並攪拌。於其中，加入碳酸鈉35.0克之水(168毫升)溶液，並於90℃攪拌一晚。暫時，冷卻至室溫後，加入水200毫升、甲苯200毫升，攪拌後，分隔成有機層與水層。有機層以200毫升之水洗淨3次，其後，將所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以氯仿、甲苯進行再結晶，取得7.40克白色粉末狀之化合物34(0.0134莫耳，產率30.3%)。
FD-MS，m/z 551 [M+H]+ ，熔點227℃
實施例7 化合物36之合成
氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入氫化鈉2.69克(0.066莫耳)、DMF 50毫升並攪拌。於其中，將N-(4-咔唑苯基)苯基胺20.0克(0.060莫耳)之DMF(100毫升)溶液滴下後，於室溫攪拌30分鐘。其後，滴下4,6-二氯基-2-甲基硫基嘧啶4.86克(0.025莫耳)之DMF(50毫升)溶液。滴下後，於50℃攪拌2.5小時。冷卻至室溫後，加水200毫升並進行攪拌。濾取析出之固體，取得紅色固體18.8克。於所得之紅色固體中加入甲苯200克，並以加熱重新打漿精製，取得白色固體13.2克(0.017莫耳、產率66.8%)。
其次，氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入前述之白色固體12.0克(0.015莫耳)、[1,2-雙(二苯膦基)乙烷]二氯基鎳(II)0.16克(0.0003莫耳)、甲苯100毫升，並攪拌10分鐘。於其中，加入溴化苯基鎂/THF溶液21.1毫升(0.023莫耳)，並於60℃中攪拌1小時。其後恢復至室溫，加入1M鹽酸100毫升，攪拌，濾取析出之固體，取得紅色固體9.6克。所得之紅色固體以THF進行再結晶，取得3.7克化合物36(0.0045莫耳、產率29.7%)。
APCI-MS，m/z 821 [M+H]+ ，熔點293℃
實施例8 化合物37之合成
氮氣流下，於500毫升三口燒瓶中加入咔唑20.0克(0.120莫耳)、THF 120毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃後，將正丁基鋰/正己烷溶液80毫升(0.127莫耳)歷30分鐘滴下。其後恢復至室溫，攪拌20分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯11.0克(0.0599莫耳)、THF 120毫升並攪拌。於其中，將先前調製之鋰試藥歷30分鐘滴下。滴下後，於60℃攪拌1.5小時。冷卻至室溫後，加水200毫升，濾取析出之白色固體。所得之固體以甲醇加熱重新打漿精製，取得白色固體16.0克(0.0359莫耳、產率59.9%)。
其次，於2000毫升三口燒瓶中加入前述之白色固體 10.0克(0.0224莫耳)、間-聯三苯-2'-硼酸7.38克(0.0269莫耳)、四(三苯膦)鈀(O)1.7克(0.0011莫耳)、乙醇100毫升、甲苯400毫升並攪拌。於其中，加入碳酸鈉8.55克之水(40毫升)溶液，並於90℃攪拌一晚。暫時，冷卻至室溫後，加入水200毫升、甲苯500毫升並攪拌，分隔成有機層與水層。有機層以200毫升之水洗淨3次，其後，所得之有機層以硫酸鎂進行脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以THF、甲苯進行加熱重新打漿精製，取得3.10克白色粉末狀之化合物37(0.00485莫耳、產率21.7%)。
FE-MS，m/z 640 [M+H]+ ，熔點307℃
實施例9 化合物38之合成
氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入氰脲醯氯20.9克(0.113莫耳)、THF 200毫升並攪拌。於其中，將溴化苯基鎂/THF溶液100毫升(0.108莫耳)歷20分鐘滴下，其後於室溫攪拌2.5小時。加入水200毫升、甲苯100毫升、攪拌後，分隔成有機層與水層。有機層以100毫升之水洗淨3次後，將所得之有機層以硫酸鎂予以脫水，濾除硫酸鎂後，減壓蒸除溶劑。其後，以甲醇重新打漿精製，取得淡黃色固體13.9克(0.061莫耳、產率54.4%)。
其次，氮氣流下，於300毫升三口燒瓶中加入N-(4- 咔唑苯基)苯基胺15.0克(0.041莫耳)、THF 150毫升並攪拌。以冰浴冷卻至0℃後，將正丁基鋰/正己烷溶液30毫升(0.049莫耳)歷15分鐘滴下。其後恢復至室溫，攪拌30分鐘，調製鋰試藥。其次，氮氣流下，於1000毫升三口燒瓶中加入前述之淡黃色固體4.2克(0.018莫耳)、THF250毫升並攪拌。於其中，滴下先前調製之鋰試藥。滴下後，加熱迴流下攪拌4.5小時。冷卻至室溫後，加入水200毫升，濾取生成之固體，取得淡黃色固體14.4克。所得之淡黃色固體以醋酸乙酯重新打漿精製，取得白色固體13.1克。再對於所得之白色固體，以二氯甲烷和乙醇進行晶析精製，取得10.0克化合物38(0.012莫耳、產率66.7%)。
APCI-MS，m/z 822 [M+H]+ ，熔點258℃
實施例10
於圖1中，作成追加電子注入層構造的有機EL元件。於形成膜厚150nm之氧化銦錫(ITO)所構成之陽極的玻璃基板上，將各薄膜以真空蒸鍍法，以真空度4.0×10-4 Pa進行層合。首先，於ITO上形成25nm厚度之銅酞菁(CuPC)作為電洞注入層。其後，形成40nm厚度之NPB作為電洞輸送層。其次，於電洞輸送層上，將作為發光層主成分的化合物2，作為客體劑(磷光發光摻雜劑)的Ir (ppy)3 ，由不同的蒸鍍源，予以共同蒸鍍，形成40nm厚度之發光層。Ir (ppy)3 的濃度為7.0%。其次，形成 20nm厚度之Alq3作為電子輸送層。更且，於電子輸送層上，形成0.5nm厚度之氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最後，於電子注入層上，形成170nm厚度之鋁(Al)作為電極，作成有機EL元件。
對所得之有機EL元件接續外部電源並外加直流電壓時，確認具有如表8的發光特生。於表8中，亮度、電壓、發光效率、及亮度半衰時間為示出以10mA/cm2 之值。另外，元件發光光譜的極大波長為517nm，可知取得來自Ir (ppy)3 的發光。
實施例11
發光層的主成分除了使用化合物3以外，同實施例10處理作成有機EL元件。
實施例12
發光層的主成分除了使用化合物5以外，同實施例10處理作成有機EL元件。
比較例1
發光層之主成分除了使用下述化合物(H-1)以外，同實施例10處理作成有機EL元件。
有機EL元件的發光特性整理示於表8。
實施例13
於形成膜厚110nm之氧化銦錫(ITO)所構成之陽極的玻璃基板上，將各薄膜以真空蒸鍍法，以真空度4.0×10-4 pa進行層合。首先，於ITO上形成30nm厚度之銅酞菁(CuPC)作為電洞注入層。其次，形成80nm厚度之NPB作為電洞輸送層。其次，於電洞輸送層上，將作為發光層主成分的化合物2和作為發光層之客體劑的藍色磷光材料銥錯合物[銥(III)雙(4,6-二-氟苯基)吡啶鹽-N，C2']甲基吡啶鹽](FIrpic)由不同的蒸鍍源，予以共同蒸鍍，形成35nm厚度之發光層。FIrpic的濃度為8.0% 。其次，形成25nm厚度之Alq3 作為電子輸送層。更且，於電子輸送層上，形成0.5nm厚度之氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最後，於電子注入層上，形成170nm厚度之鋁(Al)作為電極，作成圖1所示元件構成例之陰極與電子輸送層之間，追加電子注入層構造的有機EL元件。
對所得之有機EL元件接續外部電源並外加直流電壓時，確認具有如表9的發光特性。於表9中，亮度、電壓、及發光效率為示出以10mA/cm2 之值。另外，元件發光光譜的極大波長為470nm。可知取得來自FIrpic的發光。
實施例14~21
發光層的主成分除了使用化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37或化合物38以外，同實施例13處理作成有機EL元件。表9中示出使用作為發光層主成分之化合物和發光特性。
比較例2
發光層的主成分(主體劑)除了使用H-1以外，同實施例13處理作成有機EL元件。表9中示出發光特性。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件用化合物為顯示出平衡良好之優良的兩電荷注入輸送特性，且具有封入磷光發光分子之最低激發三重態能量之充分高的最低激發三重態能量，故可實現低電壓驅動且高亮度的有機EL元件。加上，該化合物為顯示優良的電化學安定性和熱安定性，更且顯示良好的非晶質特性，故含有該化合物的有機EL元件為顯示優良的驅動安定性且兼具耐久性。本發明之有機EL元件為於發光特性，驅動壽命及耐久性中，為實用上令人滿足的程度，於平面面板顯示器(行動電話顯示元件、車用顯示元件、OA電腦顯示元件和電視等)、活用面發光體特徵之光源(照明、影印機之光源、液晶顯示器和計器類之背光光源)、顯示板和標識燈等之應用中，其技術性價值大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1為示出有機EL元件之一例的模式剖面圖。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極

Claims (7)

  1. 一種有機電致發光元件用化合物，其特徵為一般式(1)所示之化合物 此處，X表示經取代或未取代之次甲基或氮，Ar1 表示經取代或未取代之芳香族烴基，Ar2 、Ar3 係獨立地表示苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基之任一者，Ar2 與Ar3 可與結合之氮共同形成含氮雜環，m及n表示1或2之整數，m與n之合計為3。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用化合物，其為下述一般式(2)所示之化合物 此處，X為獨立表示經取代或未取代之次甲基，Y獨立地表示經取代或未取代之次甲基，Ar2 與Ar3 獨立地表示苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基之任一者，Ar2 與Ar3 可與結合之氮共同形成含氮雜環。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件用化合物，其中，一般式(2)中，構成C環之X及Y為經取代或未取代之次甲基。
  4. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件用化合物，其中，一般式(2)中，構成A環之X為氮或未取代之次甲基。
  5. 一種有機電致發光元件，其特徵為具有含如申請專利範圍第1項~第4項中任一項之有機電致發光元件用化合物的有機層。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，該有機層為由發光層、電洞輸送層、電子輸送層及電洞阻止元件層中選出之至少一種之層。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件，其中，該有機層為含有磷光發光摻雜劑的發光層。
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Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200907016A (en) * 2007-03-27 2009-02-16 Nippon Steel Chemical Co Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011021689A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR20110066494A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101387738B1 (ko) 2009-12-29 2014-04-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
EP2857395A1 (en) * 2010-07-30 2015-04-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
WO2012023947A1 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
US9705091B2 (en) 2010-12-20 2017-07-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocycle derivative and organic electroluminescent element using same
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
CN103503188B (zh) 2011-05-05 2016-08-31 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN102738413B (zh) * 2012-06-15 2016-08-03 固安翌光科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN104507927A (zh) 2012-06-18 2015-04-08 东曹株式会社 环状吖嗪化合物、其制造方法、及含有其的有机电致发光元件
KR102026824B1 (ko) 2012-06-27 2019-10-01 삼성디스플레이 주식회사 신규한 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102025834B1 (ko) * 2012-06-29 2019-09-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101636848B1 (ko) 2012-10-08 2016-07-07 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101728498B1 (ko) * 2013-02-13 2017-04-19 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9673401B2 (en) * 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103985818B (zh) * 2014-04-01 2016-04-13 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
KR101884173B1 (ko) 2014-05-23 2018-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015178731A1 (en) 2014-05-23 2015-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same
JP2017538284A (ja) * 2014-10-17 2017-12-21 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102432080B1 (ko) * 2014-12-08 2022-08-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
WO2016129819A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102606391B1 (ko) 2015-02-12 2023-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102613166B1 (ko) 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016148390A1 (en) 2015-03-13 2016-09-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN106243086A (zh) * 2016-08-01 2016-12-21 大连理工大学 一类连接四个相同给电子基团的嘧啶衍生物的制备方法及其应用
CN106243091B (zh) * 2016-08-01 2019-01-29 大连理工大学 一类含四个相同取代基的六元双氮杂环衍生物的制备方法及其应用
CN107799658B (zh) * 2016-08-29 2021-05-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
KR102487503B1 (ko) * 2017-07-04 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190047608A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN116947828A (zh) * 2017-10-27 2023-10-27 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
KR102400585B1 (ko) * 2017-10-27 2022-05-23 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107805242A (zh) * 2017-10-31 2018-03-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种吡嗪联嘧啶衍生物及其有机发光器件
US20200020867A1 (en) * 2018-07-13 2020-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200144512A1 (en) * 2018-07-13 2020-05-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102471152B1 (ko) * 2019-01-10 2022-11-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210082888A (ko) * 2019-12-26 2021-07-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220014443A (ko) 2020-07-27 2022-02-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050127823A1 (en) * 2002-03-15 2005-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843649A (en) 1972-05-01 1974-10-22 Ciba Geigy Corp S-triazine tetracarboxylic acids and dianhydrides
KR100794975B1 (ko) 1999-12-01 2008-01-16 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 유기 ｌｅｄ용 인광성 도펀트로서 ｌ2ｍｘ 형태의 착물
US6512082B2 (en) 2000-01-05 2003-01-28 Cambridge Display Technology Ltd. Polymers, their preparation and uses
DE60107807T2 (de) * 2000-01-05 2005-12-22 Cambridge Display Technology Ltd. Polymere, ihre herstellung und verwendung
US6858324B2 (en) 2000-03-10 2005-02-22 Cambridge Display Technology Limited Copolymer
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4954387B2 (ja) 2000-05-29 2012-06-13 株式会社半導体エネルギー研究所 半導体装置の作製方法
JP4427947B2 (ja) 2002-11-18 2010-03-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4217194B2 (ja) * 2003-06-20 2009-01-28 三井化学株式会社 光記録媒体およびトリアジン化合物
US7445535B2 (en) * 2003-12-11 2008-11-04 Canon Kabushiki Kaisha Electron source producing apparatus and method
WO2005076668A1 (ja) 2004-02-06 2005-08-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4541809B2 (ja) 2004-09-08 2010-09-08 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP2006080271A (ja) 2004-09-09 2006-03-23 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2006303733A (ja) † 2005-04-18 2006-11-02 Nec Corp デュアルモード携帯端末の基地局サーチ方式
JP4701818B2 (ja) 2005-04-28 2011-06-15 Ｊｓｒ株式会社 トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4867244B2 (ja) * 2005-09-12 2012-02-01 Ｊｓｒ株式会社 電荷輸送性化合物およびその製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
JP5017858B2 (ja) 2005-12-27 2012-09-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050127823A1 (en) * 2002-03-15 2005-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same

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Publication number Publication date
KR101474232B1 (ko) 2014-12-18
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