CN115210228A - 新型化合物及包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2020年5月13日的韩国专利申请第10-2020-0057327号和2021年5月11日的韩国专利申请第10-2021-0061004号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
A具有苯或萘环结构，且与相邻的五元环结构结合而形成稠合环结构，
L为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
X为O或S，
Y各自独立地为N或CH，但Y中的至少2个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C5-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基、或者取代或未取代的C6-60芳基，
n1为0至6的整数，
n2为0至6的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基
芳基硫基
烷基磺酰基
芳基磺酰基
甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或者未被取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或者未被取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为具有如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为具有如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。可以为具有如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、正辛基、异辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
在上述化学式1中，优选地，L可以为单键、或者被氘取代或者未被取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L可以为单键、亚苯基或亚萘基，具体而言，L可以为单键、或者选自下述化学式中的任一个：
在上述各化学式中，虚线表示结合位置。
另外，在上述化学式1中，优选地，可以是Y中的两个为N且其余为CH、或者三个Y均为N，更优选地，Y可以均为N。
另外，在上述化学式1中，优选地，Ar1和Ar2各自独立地为C6-20芳基；或者包含N、O或S的C5-20杂芳基，上述Ar1和Ar2可以各自独立地被一个以上的氘、C1-20烷基或C6-20芳基取代或者未被取代。
另外，在上述化学式1中，优选地，可以是Ar1和Ar2中的一个为C6-20芳基且其余为包含N、O或S的C5-20杂芳基；或者Ar1和Ar2二者均为C6-20芳基，上述Ar1和Ar2可以各自独立地被一个以上的氘、C1-18烷基或C6-18芳基取代或者未被取代。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，上述Ar1和Ar2可以各自独立地被一个以上的氘、甲基等C1-18烷基、或苯基等C6-18芳基取代或者未被取代。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述化学式中的任一个：
在上述各化学式中，
Z为NR、O或S，
R、R11和R12相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-18烷基或C6-18芳基，优选地，上述R、R11和R12相同或不同，且为氢、氘、甲基或苯基，
虚线表示结合位置。
进一步更优选地，Ar1和Ar2中的任一个为苯基、联苯基或萘基，其余为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，这时，上述Ar1和Ar2可以各自独立地被一个以上的氘、甲基或苯基取代或者未被取代。
另外，在上述化学式1中，Ar1和Ar2可以彼此相同，或者也可以彼此不同。
另外，在上述化学式1中，优选地，R1至R3可以各自独立地为氢或氘，更优选地，R1至R3可以均为氢、或者可以均为氘，这时，n1和n2均为6的整数。
优选地，上述化学式1可以为下述化学式1-1至1-4中的任一个：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
X、R1至R3、Ar1、Ar2和n2与上述定义相同，n1'为0至4的整数，n1”为0至6的整数。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
另一方面，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1中，A、Ar1、Ar2、R1至R3、X、Y、n1和n2与上述化学式1中的定义相同。
另外，在上述反应式1中，W1和W2彼此不同，并且为卤素基团或含硼有机基团。卤素基团具体为氯或溴等，上述含硼有机基团可以为硼酸基、硼酸酯基或硼酸频哪醇酯(boronic acid pinacol ester)基等。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以利用包括如下步骤的制造方法来制造：使包含母核结构的化合物(i)与结合于上述母核结构并具有三嗪结构的化合物(ii)在碱和钯催化剂的存在下进行铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)。
作为上述钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)；(Pd(dba)2))、双(三叔丁基膦)钯(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)，Pd(P-tBuP3)2)、四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium，Pd2(dba)3))、双(三苯基膦)氯化钯(Bis(triphenylphosphine)palladium chloride，Pd(PPh3)2Cl2)、双(乙腈)氯化钯(Bis(acetonitrile)palladium(Ⅱ)chloride，Pd(CH3CN)2Cl2)、醋酸钯(Ⅱ)(Palladium(Ⅱ)acetate，Pd(OAc)2)、乙酰丙酮钯(Ⅱ)(Palladium(Ⅱ)acetylacetonate，Pd(acac)2]、烯丙基氯化钯(Ⅱ)二聚物(Allylpalladium(Ⅱ)chloride dimer，Pd(allyl)Cl]2)、钯碳(Palladium on carbon，Pd/C)或氯化钯(Ⅱ)(Palladium(Ⅱ)chloride，PdCl2)等，可以使用它们中的任一种或两种以上的混合物。
另外，作为上述碱(base)，可以举出如叔丁醇钠(sodium tert-butoxide，NaOtBu)、叔丁醇钾(potassium tert-butoxide)、叔戊醇钠(sodium tert-pentoxide)、乙醇钠(sodium ethoxide)、碳酸钠(sodium carbonate)、碳酸钾(potassium carbonate)、碳酸铯(cesium carbonate)、氢化钠(sodium hydride)、氢化锂(lithium hydride)或氢化钾(potassium hydride)等无机碱；四乙基氢氧化铵(Et4NOH)、双(四乙基铵)碳酸盐、三乙胺等有机碱；氟化铯等无机盐，可以使用它们中的任一种或者两种以上的混合物。
另外，上述铃木偶联反应可以在水、有机溶剂、或它们的混合溶剂中进行，作为上述有机溶剂，可以举出二乙醚、四氢呋喃、1,4-二
烷、乙二醇二乙醚、二甲氧基乙烷、双(2-甲氧基乙基)醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃、或苯甲醚之类的醚溶剂；苯、甲苯或二甲苯之类的芳香烃系溶剂；氯苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮或乙腈之类的卤代芳香族溶剂；或者二甲基亚砜(DMSO)之类的亚砜系溶剂等，可以使用它们中的任一种或者两种以上的混合物。
另一方面，在上述化学式1的化合物(1)的制造中使用的反应物质、化合物(i)和(ii)可以利用通常的有机反应来制造，或者也可以通过商业购买来使用。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
在上述有机发光器件中，可以是上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极、上述第二电极为阳极。
另外，本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，但也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
在一实施例中，上述有机物层可以包括发光层，这时，包含上述化合物的有机物层可以为发光层。
在另一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层，这时，包含上述化合物的有机物层可以为发光层。
在另一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、以及电子注入和传输层，这时，包含上述化合物的有机物层可以为发光层。
在另一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层，这时，包含上述化合物的有机物层可以为发光层。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2中。
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述有机物层3中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、以及电子注入和传输层10中的1层以上中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子抑制层是指如下的层：形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子抑制层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用芳基胺系的有机物等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以使用由上述化学式1表示的化合物。此外，除了由上述化学式1表示的化合物以外，主体材料还可以使用芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
另外，作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或者未被取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
更具体而言，上述掺杂剂材料可以举出下述结构的化合物，但并不限定于此：
上述空穴阻挡层是指如下的层：形成在发光层上，优选与发光层相接而设置，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包括三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、
二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的、同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层也可以形成为如电子注入层和电子传输层那样的单独的层。这种情况下，电子传输层形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上，作为上述电子传输层中所包含的电子传输物质，可以使用上述的电子注入和传输物质。此外，电子注入层形成在上述电子传输层上，作为上述电子注入层中所包含的电子注入物质，可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(bottom emission)器件、顶部发光(top emission)器件或双向发光器件，特别是，可以为要求相对较高的发光效率的底部发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下面，为了帮助理解本发明而提示优选的实施例。但是，下述的实施例只用于例示本发明，本发明的内容并不限定于下述实施例。
制造例1
1)化合物a-5的制造
将400.0g(1.0当量)的2-溴-5-氯-3-羟基苯甲醛(2-bromo-5-chloro-3-hydroxybenzaldehyde)、254.7g(1.0当量)的(2-甲酰基苯基)硼酸((2-formylphenyl)boronic acid)加入到8000ml的THF中，搅拌及回流。然后，将704.4g(3.0当量)的碳酸钾(potassium carbonate)溶解于2113ml的水而投入，充分搅拌后，投入39.3g(0.02当量)的四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))。5小时后，反应后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。然后，完全溶解于乙酸乙酯(Ethylacetate)，用水洗涤，再次减压而去除80％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷(Hexane)使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了332.1g的化合物a-5(收率75％)。[M+H]＝262
2)化合物a-4的制造
将332.1g(1.0当量)的化合物a-5和65.1g的(1.02当量)的一水合肼(hydrazinemonohydrate)加入到4982ml的AcOH中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后，完全溶解于甲苯，用水洗涤，再次减压而去除溶剂。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了174.8g的化合物a-4(收率60％)。[M+H]＝230
3)化合物a-3的制造
将174.8g(1.0当量)的化合物a-4、136.0g(1.0当量)的N-溴代琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide)加入到3496ml的二甲基甲酰胺(dimethylformamide)中，在常温下搅拌。2小时后，反应结束时，将反应物倒入水中使晶体降落，进行过滤。然后，完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，再次减压而去除溶剂。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了79.9g的化合物a-3(收率34％)。[M+H]＝309
4)化合物a-2的制造
将79.9g(1当量)的化合物a-3和38.2g(1.05当量)的(2-氟苯基)硼酸((2-fluorophenyl)boronic acid)加入到1598ml的THF中，搅拌及回流。然后，将107.7g(3.0当量)的碳酸钾溶解于323ml的水而投入，充分搅拌后，投入6.0g(0.02当量)的四(三苯基膦)钯(0)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了76.3g的化合物a-2(收率91％)。[M+H]＝324
5)化合物a-1的制造
将76.3g(1.0当量)的化合物a-2和98g(3.0当量)的碳酸钾加入到800ml的DMAC中，回流并搅拌。5小时后，将反应物倒入水中使晶体降落，进行过滤。将过滤的固体完全溶解于氯仿后，用水洗涤，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了65.1g的化合物a-1(收率91％)。[M+H]＝304
6)化合物a的制造
将65.1g(1.0当量)的化合物a-1和60.1g(1.1当量)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)在1302ml的1,4-二
烷(1,4-dioxane)中回流并搅拌。然后，投入63.3g(3.0当量)的醋酸钾(potassium acetate)，充分搅拌后，投入3.7g(0.03当量)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)和3.6g(0.06当量)的三环己基膦。反应3小时后，进行减压蒸馏，再次溶解于氯仿并用水洗涤2次。然后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了61.9g的化合物a(收率73％)。[M+H]＝395
制造例2
1)化合物b-1的制造
使用(1-氟萘-2-基)硼酸((1-fluoronaphthalen-2-yl)boronic acid)代替(2-氟苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物b-1。
2)化合物b的制造
使用化合物b-1代替化合物a-1，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a的制造方法相同的方法实施而合成了化合物b。
制造例3
1)化合物c-1的制造
使用(3-氟萘-2-基)硼酸((3-fluoronaphthalen-2-yl)boronic acid)代替(2-氟苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物c-1。
2)化合物c的制造
使用化合物c-1代替化合物a-1，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a的制造方法相同的方法实施而合成了化合物c。
制造例4
1)化合物d-1的制造
使用(2-氟萘-1-基)硼酸((2-fluoronaphthalen-1-yl)boronic acid)代替(2-氟苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物d-1。
2)化合物d的制造
使用化合物d-1代替化合物a-1，除此以外，通过与上述制造例1的化合物a的制造方法相同的方法实施而合成了化合物d。
制造例5
1)化合物e-5的制造
将500.0g(1.0当量)的4-溴-5-氯-2-碘苯甲醛(4-bromo-5-chloro-2-iodobenzaldehyde)、217.1g(1.0当量)的(2-甲酰基苯基)硼酸加入到10L的THF中，搅拌及回流。然后，将600.3g(3.0当量)的碳酸钾溶解于1801ml的水而投入，充分搅拌后，投入33.5g(0.02当量)的四(三苯基膦)钯(0)。2小时后，反应后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。然后，完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次减压而去除80％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了398.2g的化合物e-5(收率85％)。[M+H]＝325
2)化合物e-4的制造
将398.2g(1.0当量)的化合物e-5和62.8g(1.02当量)的一水合肼加入到5973ml的AcOH中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后，完全溶解于甲苯，用水洗涤，再次减压而去除溶剂。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了229.6g的化合物e-4(收率64％)。[M+H]＝293
3)化合物e-3的制造
将229.6g(1.0当量)的化合物e-4、138.9g(1.05当量)的(2-(甲硫基)苯基)硼酸((2-(methylthio)phenyl)boronic acid)加入到4592ml的THF中，搅拌及回流。然后，将326.5g(3.0当量)的碳酸钾溶解于980ml的水而投入，充分搅拌后，投入18.2g(0.02当量)的四(三苯基膦)钯(0)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了216.2g的化合物e-3(收率82％)。[M+H]＝336
4)化合物e-2的制造
将216.2g(1.0当量)的化合物e-3与43.9g(2.00当量)的H2O2混合加入到600ml的醋酸中，回流并搅拌。1小时后，将反应物倒入水中使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次减压而去除80％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了90.6g的化合物e-2(收率40％)。[M+H]＝352
5)化合物e-1的制造
加入90.6g(1.0当量)的化合物e-2、500ml的H2SO4，一边回流一边溶解并搅拌。2小时后，反应结束时，将反应物倒入水中使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于CHCl3后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩而去除80％左右的溶剂。将其再次在回流状态下加入己烷使晶体降落，冷却后过滤，从而得到了32.1g的化合物e-1(收率39％)。[M+H]＝320
6)化合物e的制造
将32.1g(1.0当量)的化合物e-1和28.1g(1.1当量)的双(频哪醇合)二硼在642ml的1,4-二
烷中回流并搅拌。然后，投入29.6g(3.0当量)的醋酸钾，充分搅拌后，投入1.7g(0.03当量)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和1.7g(0.06当量)的三环己基膦。反应6小时后，进行减压蒸馏，再次溶解于氯仿，用水洗涤2次。然后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了35.5g的化合物a(收率86％)。[M+H]＝411
制造例6
1)化合物f-1的制造
使用(1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸((1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronicacid)代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物f-1。
2)化合物f的制造
使用化合物f-1代替化合物e-1，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e的制造方法相同的方法实施而合成了化合物f。
制造例7
1)化合物g-1的制造
使用(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸((3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronicacid)代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物g-1。
2)化合物g的制造
使用化合物g-1代替化合物e-1，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e的制造方法相同的方法实施而合成了化合物g。
制造例8
1)化合物h-1的制造
使用(2-(甲硫基)萘-1-基)硼酸((2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronicacid)代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e-1的制造方法相同的方法实施而合成了化合物h-1。
2)化合物h的制造
使用化合物h-1代替化合物e-1，除此以外，通过与上述制造例5的化合物e的制造方法相同的方法实施而合成了化合物h。
使在上文中合成的化合物与包含三嗪结构的化合物(物质(sub)1至33)进行铃木偶联反应，从而合成了根据本发明的化合物。
合成例1
将物质1(15g，47.2mmol)和化合物a(20.5g，51.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解于59ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.6g，1.4mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物1。(收率66％，MS:[M+H]+＝551)
合成例2
将物质2(15g，40.8mmol)和化合物a(17.7g，44.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于51ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.2g的化合物2。(收率50％，MS:[M+H]+＝601)
合成例3
将物质3(15g，41.9mmol)和化合物a(18.2g，46.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19g的化合物3。(收率77％，MS:[M+H]+＝591)
合成例4
将物质4(15g，30.9mmol)和化合物a-1(9.4g，30.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.7mmol)溶解于38ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.6g的化合物4。(收率55％，MS:[M+H]+＝627)
合成例5
将物质5(15g，41.9mmol)和化合物b(20.5g，46.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.2g的化合物5。(收率79％，MS:[M+H]+＝641)
合成例6
将物质6(15g，40.1mmol)和化合物b(19.6g，44.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.6g，120.4mmol)溶解于50ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.3g的化合物6。(收率62％，MS:[M+H]+＝657)
合成例7
将物质7(15g，38.1mmol)和化合物b(18.6g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于47ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.6g的化合物7。(收率53％，MS:[M+H]+＝677)
合成例8
将物质8(15g，30.9mmol)和化合物b-1(10.9g，30.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.7mmol)溶解于38ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.8g的化合物8。(收率66％，MS:[M+H]+＝677)
合成例9
将物质9(15g，33.8mmol)和化合物c(16.5g，37.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.2g，1mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.2g的化合物9。(收率54％，MS:[M+H]+＝727)
合成例10
将物质10(15g，35.7mmol)和化合物c(17.5g，39.3mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.2mmol)溶解于44ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.2g，1.1mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.8g的化合物10。(收率63％，MS:[M+H]+＝703)
合成例11
将物质11(15g，40.8mmol)和化合物c(19.9g，44.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于51ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.3g的化合物11。(收率73％，MS:[M+H]+＝651)
合成例12
将物质12(15g，30.9mmol)和化合物c-1(10.9g，30.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.7mmol)溶解于38ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14g的化合物12。(收率67％，MS:[M+H]+＝677)
合成例13
将物质13(15g，43.6mmol)和化合物d(21.3g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18.1g，130.9mmol)溶解于54ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.5g的化合物13。(收率75％，MS:[M+H]+＝627)
合成例14
将物质14(15g，40.8mmol)和化合物d(19.9g，44.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于51ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.3g的化合物14。(收率73％，MS:[M+H]+＝651)
合成例15
将物质15(15g，34.5mmol)和化合物d-1(12.2g，34.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.4mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.7g的化合物15。(收率73％，MS:[M+H]+＝627)
合成例16
将物质16(15g，28.5mmol)和化合物d-1(10.1g，28.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.6mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.7g的化合物16。(收率67％，MS:[M+H]+＝717)
合成例17
将物质17(15g，43.6mmol)和化合物e(19.7g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18.1g，130.9mmol)溶解于54ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.3g的化合物17。(收率63％，MS:[M+H]+＝593)
合成例18
将物质18(15g，40.1mmol)和化合物e(18.1g，44.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.6g，120.4mmol)溶解于50ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物18。(收率75％，MS:[M+H]+＝623)
合成例19
将物质19(15g，35.7mmol)和化合物e(16.1g，39.3mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.2mmol)溶解于44ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.2g，1.1mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16g的化合物19。(收率67％，MS:[M+H]+＝669)
合成例20
将物质20(15g，29.3mmol)和化合物e-1(9.4g，29.3mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.8g的化合物20。(收率60％，MS:[M+H]+＝669)
合成例21
将物质21(15g，42mmol)和化合物e(19g，46.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，126.1mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.2g的化合物21。(收率52％，MS:[M+H]+＝606)
合成例22
将物质22(15g，30.9mmol)和化合物e-1(9.9g，30.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.7mmol)溶解于38ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.7g的化合物22。(收率69％，MS:[M+H]+＝643)
合成例23
将物质23(15g，40.8mmol)和化合物f(20.7g，44.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于51ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.6g的化合物23。(收率76％，MS:[M+H]+＝667)
合成例24
将物质24(15g，38.1mmol)和化合物f(19.3g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于47ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.1g的化合物24。(收率61％，MS:[M+H]+＝693)
合成例25
将物质25(15g，36.8mmol)和化合物f(18.6g，40.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于46ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.5g的化合物25。(收率52％，MS:[M+H]+＝707)
合成例26
将物质26(15g，56mmol)和化合物g(28.4g，61.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解于70ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.9g，1.7mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.6g的化合物26。(收率65％，MS:[M+H]+＝567)
合成例27
将物质27(15g，41.9mmol)和化合物g(21.2g，46.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.9g的化合物27。(收率65％，MS:[M+H]+＝657)
合成例28
将物质28(15g，25.4mmol)和化合物g-1(9.4g，25.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.5g，76.1mmol)溶解于32ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.8g的化合物28。(收率78％，MS:[M+H]+＝799)
合成例29
将物质29(15g，38.1mmol)和化合物h(19.3g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于47ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.1g的化合物29。(收率80％，MS:[M+H]+＝693)
合成例30
将物质30(15g，41.9mmol)和化合物h(21.2g，46.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19g的化合物30。(收率69％，MS:[M+H]+＝657)
合成例31
将物质31(15g，38.1mmol)和化合物h(19.3g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于47ml的水而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.9g的化合物31。(收率64％，MS:[M+H]+＝693)
合成例32
将物质32(15g，30.9mmol)和化合物h-1(11.4g，30.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.7mmol)溶解于38ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.1g的化合物32。(收率66％，MS:[M+H]+＝693)
合成例33
将物质33(15g，28.6mmol)和化合物h-1(10.6g，28.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.8mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物33。(收率61％，MS:[M+H]+＝732)
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以
的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将作为主体的上述合成例1中制造的化合物1和作为掺杂剂的下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
/秒，阴极的氟化锂维持
/秒的蒸镀速度，铝维持
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至33
在实施例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至8
在实施例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实验例
对上述实施例1至33和比较例1至8中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，分别测定了驱动电压和效率，将其结果示于下述表1。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
实验结果表明，将根据本发明的化合物用于发光层的实施例的有机发光器件与比较例相比，驱动电压大幅降低，在效率方面也大幅升高。由此可知从主体向红色掺杂剂的能量传递良好地形成。此外，上述实施例的有机发光器件与比较例相比，维持了高效率，同时也显示出了大幅改善的寿命特性，判断这是由于与比较例中使用的化合物相比，本发明的化合物对于电子和空穴的稳定性高。
综上所述，可以确认将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性，对此，考虑到通常情况下有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有权衡(Trade-off)关系时，可以认为实施例的有机发光器件与比较例器件相比，显示显著提高的器件特性。
[符号说明]
1：基板 2：阳极
3：有机物层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子抑制层 8：发光层
9：空穴阻挡层 10：电子注入和传输层。
Claims (9)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
A具有苯或萘环结构，且与相邻的五元环结构结合而形成稠合环结构，
L为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
X为O或S，
Y各自独立地为N或CH，但Y中的至少2个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C5-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基、或者取代或未取代的C6-60芳基，
n1为0至6的整数，
n2为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为下述化学式1-1至1-4中的任一个：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在所述化学式1-1至1-4中，
X、R1至R3、Ar1、Ar2和n2与权利要求1中的定义相同，n1'为0至4的整数，n1”为0至6的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为单键、亚苯基或亚萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为C6-20芳基；或者包含N、O或S的C5-20杂芳基，
所述Ar1和Ar2各自独立地被一个以上的氘、C1-20烷基或C6-20芳基取代或者未被取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，
所述Ar1和Ar2各自独立地被一个以上的氘、C1-18烷基或C6-18芳基取代或者未被取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的任一个为苯基、联苯基或萘基，
其余为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，
所述Ar1和Ar2各自独立地被一个以上的氘、甲基或苯基取代或者未被取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R3各自独立地为氢或氘。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
9.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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|---|---|---|---|---|
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| WO2018062659A1 (ko) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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|---|---|---|---|---|
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